KR890009910A - 사이클릭 아미노산 유도체, 이의 제조 방법, 이를 함유하는 제제 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (9)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 이의 염.상기식에서, R1은 수소; (C1내지 C20)알킬; (C3내지 C20)알케닐; 또는, (C1내지 C4)알킬, (C1내지 C4)알콕시, 할로겐, 니트로, 하이드록실, 아미노, (C1내지 C4)알킬아미노 및 디(C1내지 C4)알킬아미노로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 또는 1개의 (C1또는 C2)알킬렌디옥시로 임의 치환된(C6내지 C12)아릴이고, R2는 수소; (C1내지 C6)알킬; (C6내지 C12)아릴; (C6내지 C12)아릴옥시; (C7내지 C13)아로일; 하이드록실, 또는 (C1내지 C4)알콕시 [여기서, 아릴, 아릴옥시 및 아로일은 각각 (C1내지 C4) 알킬, 페닐(C1내지 C3)알킬, (C2내지 C4)알케닐, 페닐(C2내지 C4)알케닐, (C1내지 C4)알콕시, (C2내지 C4)알케닐옥시, 페닐(C1내지 C3)알콕시, 할로겐, 니트로, 하이드록실, 아미노, (C1내지 C4)알킬아미노 및 디(C1내지 C4)알칼이마노로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 또는 1개의 (C1내지 C2) 알킬렌디옥시로임의 치환된다] 이거나, R1및 R2는 함께는, 페닐환이 (C1내지C4)알킬,(C1내지C4)알콕시, 할로겐, 니트로, 하이드록실, 아미노, (C1내지C4)알킬아미노 및 디(C1내지C4)알킬아미노로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 또는 1개의 (C1또는C4)알킬렌디옥시로 임의 치환된 벤질리덴이거나, R1및 R2는, 이들을 수반하는 탄소원자와 함께는, 페닐로 임의 치환된(C3내지 C6)사이클로알킬이며, A는로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼이고, R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; (C1내지 C6)알킬; (C5내지 C8)사이클로알킬, 페닐 또는 페닐(C1내지 C4)알킬 [여기서, 이들은 각각 임의로 (C1내지 C4)알킬, (C1내지 C4)알콕시 또는 할로겐으로 일-또는 이치환될 수 있다]을 나타내나, R4또는 R5라디칼 중 하나 이하는 수소일 수 있고, R3은 수소, 하이드록시메틸, 포르밀,-CO-CF3, -CO-CF2-CO2R9, -CO-CF2-R10및으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼이며, R6은 수소 (C1내지 C6)알킬; 또는 (C1내지 C4)알킬, (C1내지 C2)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼 또는 1개의 (C1내지 C2)알킬렌 디옥시로 임의 치환된 (C6내지 C12)아릴이고, R7은 수소; (C1내지 C4)알킬; 시아노; (C1내지 C4)알킬, (C1내지 C2)알콕시, 할로겐 및 니트로로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼 또는 1개의 (C1내지 C2)알킬렌디옥시로 임의 치환된 (C7내지 C13)아로일; (C1내지 C6)알콕시카르보닐, 또는 (C1내지 C8)알카노일이며, R8은 시아노; (C7내지 C13)아로일 또는 (C6내지 C12)아릴, (C2내지 C4)알카노일 [여기서, 아릴은 각각 (C1내지 C4)알킬, (C1내지 C4)알콕시, 할로겐, 니트로 및 하이드록실로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 또는 1개의 (C1내지 C2)알킬렌디옥시로 치환될 수 있다]; 또는 (C1내지 C6)알카노일; (C1내지 C6)알콕시카르보닐; 벤질옥카르보닐; 또는의 라디칼이고, R9는 수소; (C1내지 C6)알킬; 페닐(C1내지 C4)알킬; 또는 디페닐(C1내지 C4)알킬이며, R10및 R11은 동일하거나 상이하고, 수소; (C1내지 C8)알킬, (C6내지 C12)아릴 또는 (C6내지 C12)아릴 (C1내지 C8)알킬 [여기서, 아릴은 각각 (C1내지 C4)알킬, (C1내지 C4)알콕시, 할로겐 및 하이드록실로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 또는 1개의 (C1또는 C2)알킬렌디옥시로 임의 치환된다]; 또는 (C5내지 C9)사이클로알킬이거나; R10및 R11은, 이들은 수반하는 질소 원자와 함께는, 환원자로서 2 내지 9개의 탄소원자를 함유하고 임의로 산소, 황, 및 질소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 추가로 함유하며, (C1내지 C8)알킬페닐, 페닐(C1내지 C4)알킬, 벤조일, 페닐(C2내지 C4)알카노일, 2-또는 3-푸로일, 2-, 3- 또는 4-피리딜 및 2-, 4- 또는 5-피리미딜로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼로 임의 치환되는 5- 내지 10-원 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기서,페닐, 페닐알킬, 벤조일 및 페닐 알카노일은 각각 페닐 라디칼에서 (C1내지 C4)알킬, (C1내지 C4)알콕시, 할로겐 하이드록실, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 또는 1개의 (C1내지 C2)알킬렌디옥시로 치환될 수 있으며, X는 산소 , 이미노 또는 N(C1내지 C8)알킬아미노이고, m은 0,1,2,3,4 또는 5이며, n은 0 또는 1이다.
- 제1항에 있어서, R1은 수소; (C1내지 C18)알킬; (C1내지 C18)알케닐; 또는 메틸, 에틸, 메톡시, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 하이드록실, 아미노, 메틸아미노 및 디메틸아미노로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼, 또는 3개의 메톡시 또는 1개의 메틸렌디옥시로 임의 치환된 페닐이고 R2는 수소; 페닐; 페녹시; 벤조일; 하이드록실; 또는 메톡시(여기서, 페닐, 페녹시 및 벤조일은 각각 메틸, 에틸, 벤질, 펜에틸, 스티릴, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 하이드록실, 아미노, 메틸아미노 및 디메틸아미노로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼 또는 1개의 메틸렌디옥시로 임의 치환된다)이거나, R1및 R2는 함께는, 페닐, 라디칼이 메틸, 에틸, 메톡시, 불소, 염소, 브롬 및 하이드록실로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼, 3개의 메톡시 또는 1개의 메틸렌디옥시로 임의 치환된 벤질리덴이거나, R1및 R2는, 이들을 수반하는 탄소원자와 함께, 페닐로 임의 치환된 사이클로 프로필이며, R6은 수소; (C1내지 C4)알킬; 페닐; o-,m- 또는 p-메톡시페닐; 2, 3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- 또는 3,5-디메톡시페닐; o-,m- 또는 p-톨릴; 2,3-,2,4-,2,5-,2,6-3,4- 또는 3,5-크실릴; o-, m- 또는 p-플루오로페닐; o-,m- 또는 p-클로로페닐 또는 2,3- 또는 3,4-메틸렌디옥시페닐이고, R7은 수소; (C1내지 C4)알킬; 시아노; 메틸, 메톡시, 불소, 염소, 브롬 및 니트로로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼 또는 1개의 메틸렌디옥시로 임의 치환된 벤조일; (C1내지 C4)알콕시카르보닐; 또는 (C1내지 C5)알카노일이며, Rx은 시아노; 메틸, 메톡시, 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼, 3개의 메톡시 또는 1개의 메틸렌디옥시로 임의 치환된 벤조일; (C1내지 C4)알카노일; (C1내지 C4)알콕시카르보닐 또는 일반식의 라디칼이고, R9는 (C1내지 C4)알킬; 벤질; 펜에틸 또는 벤즈하이드릴이며, R10및 R11은 동일하거나, 상이하며, 수소; (C1내지 C6)알킬; 페닐 또는 페닐(C1내지 C4)알킬[여기서, 페닐 라디칼은 각각 메틸, 에틸, 메톡시, 불소, 염소, 브롬 및 하이드록실로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼, 3개의 메톡시 또는 1개의 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다]; 사이클로 펜틸; 사이클로헥실; 또는 사이클로헵틸이거나, R10및 R11은, 이들을 수반하는 질소원자와 함께는, 환 원자로서 2 내지 6개의 탄소 원자를 함유하고 임의로 산소, 황 및 질소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유하며, (C1내지 C4)알킬, 페닐, 페닐(C1내지 C4)알킬, 벤조일, 2- 또는 3-푸로일, 2-, 3- 또는 4-피리딜 및 2-,4- 또는 5-피리미디닐로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼로 임의 치환되는 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기서, 페닐, 페닐 알킬 및 벤조일은 각각 페닐 라디칼에서 메틸, 메톡시, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로 및 하이드록실로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼, 3개의 메톡시 및 1개의 메틸렌디옥시로 치환될 수 있으며, X는 산소이고 m은 0,1,2,3,4 또는 5이며, n은 0 또는 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 이의 염.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소; 메틸; 에틸; 프로필; 이소프로필; 페닐; o-,m- 또는 p-톨릴; o-, m- 또는 p-클로로페닐; -o,m- 또는 p-플루오로페닐; -o,m- 또는 p-메톡시페닐; 또는 2,3-2,4-,2,5-2,6-3,4- 또는 3,5-디메톡시페닐이고, R2는 수소; 페닐; -o,m- 또는 p-톨릴; -o,m- 또는 p-클로로페닐; -o,m- 또는 p-플루오로페닐; -o,m- 또는 p-메톡시페닐; 2,3-2,4-,2,5-2,6-3,4- 또는 3,5-디메톡시페닐; 페녹시; -o,m- 또는 p-톨릴옥시; -o,m- 또는 p-클로로페녹시; -o,m- 또는 p-플루오로페녹시; -o,m- 또는 p-메톡시페녹시; 2,3-2,4-,2,5-2,6-3,4- 또는 3,5-디메톡시페닐; 2-,3- 또는 4-벤질페녹시; 2-,3- 또는 4-펜에틸옥시; 2-,3-, 또는 4-스티릴옥시; 벤조일; -o,m- 또는 P-톨루오일; o-, m- 또는 p-클로로 벤조일; o-, m- 또는 p-플루오로벤조일; o-, m- 또는 p-메톡시벤조일; 2,3-2,4-,2,5-2,6-3,4- 또는 3,5-디메톡시페닐; 하이드록시; 또는 메톡시이며, R1및 R2는 함께는 벤질리덴; -o,m- 또는 p-메틸벤질리덴; o-, m- 또는 p-메톡시벤질리덴, 2,3-2,4-,2,5-2,6-3,4- 또는 3,5-디메톡시벤조일; 또는 2-페닐-1-사이클로프로필을 나타내고, R6은 수소 또는 메틸이며, R7은 수소; 메틸; 시아노; 벤조일; -o,m- 또는 p-클로로 벤조일; 2,3-2,4-,2,5-2,6-3,4- 또는 3,5-디메톡시페닐; 아세틸; 메톡시카르보닐; 또는 에톡시카르보닐이고, R8은 시아노; 포르밀; 벤조일; -o,m- 또는 p-메톡시벤조일; -o,m- 또는 p-클로로벤조일; 2,3-2,4-,2,5-2,6-3,4- 또는 3,5-디메톡시벤조일; 아세틸; 메톡시카르보닐; 에톡시카르보닐 또는 일반식의 라디칼이며, R9는 메틸; 이틸; 벤질; 또는 벤즈하이드릴이고, R10및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소; (C1내지 C4)알킬; 페닐 또는 페닐(C1내지 C4)알킬 (여기서, 페닐 라디칼은 각각 메틸, 메톡시 불소 및 염소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼, 3개의 메톡시 또는 1개의 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다); 사이클로펜틸; 또는 사이클로헥실이거나, R10및 R11은, 이들을 수반하는 질소 원자와 함께는, 환 원자로서 2 내지 6개의 탄소 원자를 함유하며 임의로 산소, 황 및 질소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 추가로 함유하고, 메틸, 페닐, 페닐(C1내지 C4)알킬, 벤조일, 피리딜 또는 피리미디닐로 임의로 일치환된 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기서, 페닐, 페닐알킬 및 벤조일은 각각 페닐 라디칼에서 메틸, 메톡시, 불소, 염소, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼 또는 2개의 메톡시로 치환될 수 있으며, X는 산소이고, m은 0,1,2,3,4 또는 5이며, n은 0 또는 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 이의 염.
- 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소이고, R6은 수소이며, R8은 수소이고, X는 산소이며, m은 1,2,3 또는 4이고, n은 0 또는 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 이의 염.
- 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, (b) R3이 하이드록시메틸 또는 포르밀인 경우에는, 일반식(Ⅱ)의화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시킨 다음, 경우에 따라 연속해서 알코올을 알데히드로로 산화시키거나,경우에는, 일반식(Ⅴ)의 화합물을, 염기의 존재하에서, 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키거나, (C2) 일반식(Ⅴ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키거나, (C3) R4이 일반식의 라디칼인 경우에는 R8이 (C1내지 C6)알콕시 카르보닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시키거나, (C4)R8이 카르복실인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 활성화된 유도체로 전환시킨 후, 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시키거나 (d) R3이 라디칼 -CO-CF3,-CO-CF2-R10또는 -CO-CF2-CO2R9인 경우에는, R3이 포르밀인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(XI)의 화합물과 반응시킨 다음, 생성물을 산화시키거나, (d1)R3이 리다킬-CO-CF2-R10인 경우에는, R3이 -CO-CF2-CO2R9(여기서, R9는 수소이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅹ)의 화합물과 반응시키고, 이어서 생성물을 일반식(XI)의 화합물과 반응시킨 다음, 생성물을 산화시키거나,인 경우에는, 일반식(XII)의 화합물을 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시킨 다음, 산화시키거나 (e)R3이 -CO-CO2R9인 경우에는, 일반식(XIII)의 화합물을, 염기의 존재하에서, 일반식(XIV)의 화합물과 반응시킨 다음, 이어서 생성물을 용매인 알코올 R9-OH중의 구리 또는 수은 염과 반응시키거나, (f) R3이인 경우에는, 경우에 따라 R3이 -CO-CO2R9인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 유리산으로 가수분해시킨 다음, 이어서 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시키고, 경우에 따라 (a) 내지 (f)에서와 같이 수득한 화합물을 생리학적으로 허용되는 이의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.상기식에서, R1,R2,R3,R6,R7,R8,R9,R10,R11,A,X,m, 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, Y는 하이드록실(C1내지 C4)알콕시, (C6내지 C12)아릴옥시, (C6내지 C12)아릴 (C1내지 C6)알콕시 또는 활성화된 산유도체의 라디칼이며, R12는 (C1내지 C4)알킬, 페닐 또는 페닐(C1내지 C4)알킬이고, R13은 페닐, (C1내지 C4)알킬페닐 또는 디(C1내지 C6)알킬페닐이며, R14는 R10의 정의와 동일하거나, 불소 또는 -CO2R9을 나타내고, Z는 할로겐, 특히 브롬 또는 요오드이며, R15및 R16은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로(C1내지 C4)알킬을 나타내거나, 이들을 수반하는 헤테로 원자와 함께는 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있으며, W은 할로겐, 특히 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
- 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 약제로서의 용도.
- 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 프롤릴 엔도펩티나제의 억제로서의 용도.
- 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 약제학적 제제.
- 생리학적으로 허용되는 비히클 및 경우에 따라 추가의 첨가제, 보조제 및/또는 보존제와 함께 활성 물질을 적합한 투여 형태로 전환시킴을 특징으로하여, 제 8항에 따른 제제를 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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