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KR870007916A - 피페라진 유도체의 제조방법 - Google Patents

피페라진 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR870007916A
KR870007916A KR870000955A KR870000955A KR870007916A KR 870007916 A KR870007916 A KR 870007916A KR 870000955 A KR870000955 A KR 870000955A KR 870000955 A KR870000955 A KR 870000955A KR 870007916 A KR870007916 A KR 870007916A
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에드워드 크로스 피터
피터 딕킨슨 로저
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알렌 제이. 스피겔
화이자 인코포레이티드
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Abstract

내용 없음

Description

피페라진 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. (ⅰ) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나 ;
    (ⅱ) 일반식(Ⅶ)의 화합물을 일반식 Het-Q'의 화합물과 반응시키거나 ;
    (ⅲ) X가 -CH(OH)CH-인 일반식(Ⅰ)의 화합물만을 제조하고자할 경우에는, 일반식(Ⅷ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나 ;
    (ⅳ) X가 -CO(CH2)₂-인 일반식(Ⅰ)의 화합물만을 제조하고자할 경우에는, 일반식(Ⅸ)의 화합물을 포름알데히드 및 일반식(Ⅳ)의 피페라진과 반응시키거나 ;
    (ⅴ) R이 아미노 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 필요에 따라 설프아미드 또는, 일반식(C1-C4알킬 SO2)2O 또는 R³SO2Q[여기에서 R³는 C1-C4알킬, C3-C7시클로알킬, -NH(C1-C4알킬) 또는 -N(C1-C4알킬)2이다]의 화합물과 반응시켜 R이 -NHSO2R³(여기에서 R²는 후술한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    (ⅵ) "Het"가 니트로-치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 N-옥사이드를 환원시켜 "Het"가 아미노-치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    (ⅶ) X가 -CO(CH2)n-인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 환원시켜 X가 -CH(OH)(CH2)n-인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    (ⅷ) R이 니트로 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 환원시켜 R이 아미노 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    ⅸ) "Het"가 일반식 -NHCOO(C1-C4알킬)의 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 가수분해시켜 "Het"가 아미노-치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    (ⅹ) R이 아세트아미도 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 가수분해시켜 R이 아미노 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고 ;
    상기 공정 (ⅰ) 내지 (ⅹ)에 이어서, 임의로, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 "Het"는 (a) C1-C4알킬 및 아미노중에서 각각 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의치환된 3- 또는 4-피리디닐 그룹 ; (b) 아미노 그룹으로 치환된 2-피리디닐 그룹 ; (c) 1 또는 2개의 C1-C4알킬로 임의 치환된 2-이미다졸릴 그룹 ; 또는 (d) 니트로 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐그룹 또는 그의 N-옥사이드, 또는 일반식 -NHCOO(C1-C4알킬)의 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹이고 ; R은 -NHSO2R3, -SO₂NR¹R², 니트로, 아미노 또는 아세트아미도이며, R³은 C1-C4알킬, C₃-C7시킬로알킬 또는 -NR¹R²이며 ; R¹ 및 R²는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4알킬이고 ; X는 일반식 -(CH₂)n-, -CO(CHn)n- 또는 -CH(OH)(CH₂)n-의 그룹이고 ; m은 1,2,3 또는 4이며 ; n은 1,2 또는 3이고 ; Q 및 Q¹는 이탈그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 공정 (ⅰ)에서 Q가 Br, Cl, -CSO₂(C1-C4알킬) 또는 -OS0₂ph(여기에서 ph는 C1-C4알킬그룹으로 임의 치환된 페닐그룹이다)이고, 이 반응을 산 수용체 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 공정 (ⅱ)에서, Q¹이 Cl, Br 또는 I임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 공정 (ⅶ)의 환원반응을 수소화붕소나트륨을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 공정 (ⅰ), (ⅱ), (ⅲ), (ⅳ) 또는 (ⅶ)에서, "Het"가, 메틸 또는 아미노그룹으로 임의 치환된 3- 또는 4-피리디닐 그룹 ; 아미노 그룹으로 치환된 2-피리디닐그룹 ; 메틸그룹으로 치환된 2-이미다졸릴 그룹 ; 또는 니트로그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐그룹 또는 그의 N-옥사이드, 또는 일반식 -NHCOO(C1-C4알킬)의 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐그룹임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, R이 -NHSO₂R³[여기에서 R³는 C1-C4알킬 또는 -N(C1-C4알킬)₂이다], -SO₂NHR1(여기에서 R¹은 C1-C4알킬이다), 니트로, 아미노 또는 아세트아미도임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 공정(ⅰ), (ⅱ), (ⅴ), (ⅵ), (ⅷ), (ⅸ) 또는 (ⅹ)에서, X가 -CH₂-, -(CH₂)₂-, -COCH₂-, -CO(CH₂)₂-, -CH(OH)CH₂- 또는 -CH(OH)(CH₂)₂-임을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 공정 (ⅰ) 및 (ⅶ)에서, 일반식(ⅢA)의 화합물을 구조식(ⅣA)의 화합물과 반응시킨 후, 생성된 구조식(ⅡA)의 화합물을 환원시킴을 특징으로 하여, 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 Q는 이탈그룹이다.
  9. 제8항에 있어서, 일반식(ⅢA)의 화합물에서 Q가 Br이고, 구조식(ⅣA) 화합물과의 반응을 산 수용체존재하에 수행하며, 환원반응을 수소화붕소나트륨을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 공정(ⅶ)에서, 제8항에 정의된 구조식(ⅡA)의 화합물을 환원시킴을 특징으로 하여, 제8항에 정의된 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 공정(ⅶ)에서, 다음 구조식(ⅡB)의 화합물을 일반식(ⅣB)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 제8항에 정의된 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 Q¹는 이탈그룹이다.
  12. 제11항에 있어서, Q¹ 이 Cl,Br 또는 I임을 특징으로 하는 방법.
  13. "Het"가 제1항에서 정의한 것중 (d)부분을 제외한 것인 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 약제학적으로 허용되는 희석제 또는 담체와 혼합시킴을 특징으로 하여, 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8609630D0 (en) * 1986-04-19 1986-05-21 Pfizer Ltd Anti-arrhythmia agents
US4956382A (en) * 1987-02-07 1990-09-11 Pfizer Inc. Sulfonamide anti-arrhythmic agents
SE8701375D0 (sv) * 1987-04-02 1987-04-02 Leo Ab Novel pyridyl- and pyrimidyl derivatives
US5162347A (en) * 1987-08-24 1992-11-10 Eisai Co., Ltd. Piperidine derivatives and therapeutic and preventive agents for arrhythmia containing same
GB8800694D0 (en) * 1988-01-13 1988-02-10 Pfizer Ltd Antiarrhythmic agents
SE8803429D0 (sv) * 1988-09-28 1988-09-28 Pharmacia Ab Novel pyridyl- and pyrimidyl derivatives
US5112824A (en) * 1989-12-08 1992-05-12 Merck & Co., Inc. Benzofuran compounds as class III antiarrhythmic agents
US5032598A (en) * 1989-12-08 1991-07-16 Merck & Co., Inc. Nitrogens containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic agents
US5032604A (en) * 1989-12-08 1991-07-16 Merck & Co., Inc. Class III antiarrhythmic agents
US5206240A (en) * 1989-12-08 1993-04-27 Merck & Co., Inc. Nitrogen-containing spirocycles
US5215989A (en) * 1989-12-08 1993-06-01 Merck & Co., Inc. Nitrogen-containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic agents
US4994459A (en) * 1989-12-11 1991-02-19 American Home Products Corporation Aryloxypropane substituted piperazine derivatives with antiarrhythmic and antifibrillatory activity
PL170961B1 (en) * 1991-08-14 1997-02-28 Procter & Gamble Pharma Method of obtaining novelurea derivatives useful as agents against arrythmia and fibrillation
US5569659A (en) * 1991-09-11 1996-10-29 Mcneilab, Inc. 4-arylpiperazines and 4-arylpiperidines
NZ240863A (en) * 1991-09-11 1995-04-27 Mcneilab Inc Substituted 4-aryl piperidine and 4-aryl piperazine derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
US5753659A (en) * 1993-03-29 1998-05-19 Zeneca Limited Heterocyclic compouds
DK0825184T3 (da) * 1993-03-29 2001-09-10 Astrazeneca Ab Heterocykliske derivater som blodpladeaggregeringsinhibitorer
US5652242A (en) * 1993-03-29 1997-07-29 Zeneca Limited Heterocyclic derivatives
US5750754A (en) * 1993-03-29 1998-05-12 Zeneca Limited Heterocyclic compounds
ZW4194A1 (en) * 1993-03-29 1994-12-21 Zeneca Ltd Heterocyclic compounds
US5382587A (en) * 1993-06-30 1995-01-17 Merck & Co., Inc. Spirocycles
US5403846A (en) * 1993-11-22 1995-04-04 Merck & Co., Inc. Spirocycles
US5439914A (en) * 1994-02-18 1995-08-08 Merck & Co., Inc. Spirocycles
IL115420A0 (en) * 1994-09-26 1995-12-31 Zeneca Ltd Aminoheterocyclic derivatives
US5700801A (en) * 1994-12-23 1997-12-23 Karl Thomae, Gmbh Piperazine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them
WO1997028128A1 (en) * 1996-02-02 1997-08-07 Zeneca Limited Heterocyclic compounds useful as pharmaceutical agents
GB9602166D0 (en) 1996-02-02 1996-04-03 Zeneca Ltd Aminoheterocyclic derivatives
PL331599A1 (en) * 1996-08-14 1999-08-02 Zeneca Ltd Substituted derivatives of pyrimidine and their pharmaceutical application
UA56197C2 (uk) 1996-11-08 2003-05-15 Зенека Лімітед Гетероциклічні похідні
EP0966460A1 (en) 1997-02-13 1999-12-29 Zeneca Limited Heterocyclic compounds useful as oxido-squalene cyclase inhibitors
EP0966462B1 (en) 1997-02-13 2003-06-11 AstraZeneca AB Heterocyclic compounds useful as oxido-squalene cyclase inhibitors
US6083991A (en) 1997-06-04 2000-07-04 University Of Florida Research Foundation, Inc. Anti-arrhythmic composition and methods of treatment
GB9715895D0 (en) 1997-07-29 1997-10-01 Zeneca Ltd Heterocyclic compounds
CZ299499B6 (cs) * 1997-10-27 2008-08-13 Neurosearch A/S Homopiperazinový derivát, farmaceutická kompoziceho obsahující a jeho použití
GB9902989D0 (en) 1999-02-11 1999-03-31 Zeneca Ltd Heterocyclic derivatives
CA2367695A1 (en) * 1999-04-26 2000-11-02 Neurosearch A/S Heteroaryl diazacycloalkanes, their preparation and use
WO2002094799A2 (en) * 2001-05-22 2002-11-28 Neurogen Corporation Melanin concentrating hormone receptor ligands: substituted 1-benzyl-4-aryl piperazine analogues
CN1181065C (zh) * 2002-05-08 2004-12-22 上海医药工业研究院 芳烷甲酰烷基哌嗪衍生物及其作为脑神经保护剂的应用
CN1172919C (zh) 2002-06-03 2004-10-27 上海医药工业研究院 芳烷醇哌嗪衍生物及其在制备抗抑郁症药物中的应用
WO2005110989A1 (en) * 2004-04-07 2005-11-24 Neurogen Corporation Substituted 1-heteroaryl-4-substituted piperazine and piperidine analogues
US7253168B2 (en) * 2004-04-07 2007-08-07 Neurogen Corporation Substituted 1-benzyl-4-substituted piperazine analogues
TW200609219A (en) * 2004-06-17 2006-03-16 Neurogen Corp Aryl-substituted piperazine derivatives
AU2005315923A1 (en) * 2004-12-16 2006-06-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Piperazinyl pyridine derivatives as anti-obesity agents
GB0818241D0 (en) * 2008-10-06 2008-11-12 Cancer Res Technology Compounds and their use
GB0902173D0 (en) 2009-02-10 2009-03-25 Takeda Pharmaceutical Compounds and their use
US8673920B2 (en) * 2009-05-06 2014-03-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
US8614201B2 (en) 2009-06-05 2013-12-24 Janssen Pharmaceutica Nv Heterocyclic amides as modulators of TRPA1
EP2632465B1 (en) 2010-10-27 2015-12-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
US9056859B2 (en) 2010-10-29 2015-06-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
WO2013028474A1 (en) 2011-08-19 2013-02-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
TW201317213A (zh) 2011-09-16 2013-05-01 Merck Sharp & Dohme 腎外髓質鉀通道抑制劑
US8999990B2 (en) 2011-10-25 2015-04-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
US8999991B2 (en) 2011-10-25 2015-04-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
WO2013066718A2 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
US9108947B2 (en) 2011-10-31 2015-08-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium channel
US9139585B2 (en) 2011-10-31 2015-09-22 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium channel
EP2790511B1 (en) 2011-12-16 2016-09-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
AR092031A1 (es) 2012-07-26 2015-03-18 Merck Sharp & Dohme Inhibidores del canal de potasio medular externo renal
US9777002B2 (en) 2012-11-29 2017-10-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
CN103087009B (zh) * 2012-12-17 2016-09-14 上海现代制药股份有限公司 羧酸衍生物类化合物及其制备方法和应用
WO2014099633A2 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
US9604998B2 (en) 2013-02-18 2017-03-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
US9765074B2 (en) 2013-03-15 2017-09-19 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
WO2015017305A1 (en) 2013-07-31 2015-02-05 Merck Sharp & Dohme Corp Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
WO2015065866A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
RU2565404C1 (ru) * 2014-12-02 2015-10-20 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский центр "Парк активных молекул" Средство, проявляющее антиаритмическую активность
WO2016127358A1 (en) 2015-02-12 2016-08-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of renal outer medullary potassium channel

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2927924A (en) * 1958-04-03 1960-03-08 Lilly Co Eli Novel phenethyl-substituted piperazines
US2958694A (en) * 1959-06-22 1960-11-01 Janssen Paul Adriaan Jan 1-(aroylalkyl)-4-(2'-pyridyl) piperazines
US2979508A (en) * 1959-10-12 1961-04-11 Paul A J Janssen Heterocyclic derivatives of 1-phenyl-omega-(piperazine) alkanols
GB993584A (ko) * 1962-01-24
US3168522A (en) * 1963-10-10 1965-02-02 Ciba Geigy Corp N-aryl-n'-aralkyl-diaza cycloalkanes
US3538090A (en) * 1966-10-05 1970-11-03 Ciba Geigy Corp 1-(4-tertiaryaminophenyl)-3-(piperazino)-propanols
US3574741A (en) * 1969-04-14 1971-04-13 Mead Johnson & Co Sulfonamidophenalkylamines
BE757005A (fr) * 1969-10-02 1971-04-02 Bristol Myers Co Phenethanolamines substituees et procede pour leur preparation
US4038279A (en) * 1972-12-23 1977-07-26 Boehringer Ingelheim Gmbh N-aryl-n'-(phenyl-or phenoxy-alkyl)-piperazines and salts thereof
US4136185A (en) * 1972-12-23 1979-01-23 Boehringer Ingelheim Gmbh N-Aryl-N'-(phenyl-or phenoxy-alkyl)-piperazines and salts thereof
DE2263211A1 (de) * 1972-12-23 1974-07-04 Boehringer Sohn Ingelheim Neue arylpiperazine und verfahren zu ihrer herstellung
US4015004A (en) * 1975-08-26 1977-03-29 American Hoechst Corporation Phenylsulfenylpiperazines
DE2623314C2 (de) * 1976-05-25 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-Aryloxy-2-Hydroxy-3-aminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
US4289787A (en) * 1977-12-19 1981-09-15 Eli Lilly And Company Quaternary ammonium antiarrhythmic drugs
US4255575A (en) * 1979-05-04 1981-03-10 Richardson-Merrell Inc. 2-Hydroxy-5-(1-hydroxy-2-piperazinylethyl)-benzoic acid derivatives
US4613598A (en) * 1984-03-13 1986-09-23 Mitsubishi Chemical Industries Limited Piperazine derivatives and their acid addition salts
DE3566886D1 (en) * 1984-05-04 1989-01-26 Upjohn Co N-(aminoalkylphenyl)sulfonamides their preparation and therapeutic use
DE3508398A1 (de) * 1985-03-08 1986-11-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Fungizide mittel auf der basis von 3-(hetero)-arylpropylaminen sowie neue (hetero)-aryl-propylamine und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
DE3787384T2 (de) 1994-01-13
DK60887A (da) 1987-10-05
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HUT43584A (en) 1987-11-30
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DK165445C (da) 1993-04-13
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EP0233051B1 (en) 1993-09-15
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AU6858887A (en) 1987-08-13

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