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KR860006463A - 2-알콕시-n-(1-아자비사이클로 [2,2,2] 옥탄-3-일) 아미노벤즈 아미드의 제조방법 - Google Patents

2-알콕시-n-(1-아자비사이클로 [2,2,2] 옥탄-3-일) 아미노벤즈 아미드의 제조방법 Download PDF

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KR860006463A
KR860006463A KR1019860000706A KR860000706A KR860006463A KR 860006463 A KR860006463 A KR 860006463A KR 1019860000706 A KR1019860000706 A KR 1019860000706A KR 860000706 A KR860000706 A KR 860000706A KR 860006463 A KR860006463 A KR 860006463A
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Abstract

내용 없음

Description

2－알콕시－N－(1－아자비사이클로 [2,2,2] 옥탄－3－일) 아미노벤즈 아미드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 3－아미노퀴누클리딘산 부가염을 피리딘－물 용액(여기서, 피리딘 : 물의 욕적% 비는 50 : 50 내지 90 : 10이다)중에서 축합제인 N,N'－디알킬 카보디이미드의 존재하에 약 0 내지 50℃에서 하기 일반식(Ⅲ)의 아미노벤조산 유도체와 반응시켜 피리딘, 물, 하기 일반식(Ⅰ')의 N－(1－아자비아사이클로 [2,2,2] 옥탄－3－일) 아미노벤즈아미드 산부가염 및 부생성물인 N,N'－디알킬우레아로 이루어진 혼합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서,
    R은 수소 또는 저급알킬이고,
    X는 강한 무기산의 음이온이며, HX : 퀴누클리딘질소의 당량비는 약 1 : 1이고,
    R1은 저급알킬이며,
    R2는 수소, 할로 또는 저급알콕시이고,
    Am은 아미노, 메틸아미노 또는 디메틸아미노이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 3－아미노퀴누클리딘 산부가염이 3－아미누퀴누클리딘 모노하이드로클로라이드인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 아미노벤조산 유도체가 4－아미노－5－클로로－2－메톡 시벤조산인 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 3－아미노퀴누클로딘 산부가염이 3－아미노퀴누클리딘 모노하이드로클로라이드이고, 아미노벤조산 유도체가 4－아미노－5－클로로－2－메톡 시벤조산이며, 제조된 벤즈아미드가 4－아미노－N－(1－아자비사이클로 [2,2,2] 옥탄－3－일)－5－클로로－2－메톡시벤즈아미드 모노하이드로클로라이드인 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 3－아미노퀴누클리딘 산부가염이 3－아미노퀴누클리벤 모노하이드로라이드이고, 아미노벤조산 유도체가 4－(N－메틸아미노)－5－클로로－2－메톡시벤조산이며, 제조된 벤즈아미드가 N－(1－아자비사이클로 [2,2,2] 옥탄－3－일)－5－클로로－2－메톡시－4－(메틸아미노)－벤즈아미드 모노하이드로클로라이드인 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, N,N'－디알킬카보디아미드가 N,N'－디사이클로헥실카보디이드인 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 피리딘 : 물의 용적%가 75 : 25내지 75 : 15인 방법.
  8. 하기 일반식(Ⅱ)의 3－아미노퀴누클리딘 산부가염을 피리딘－물용액(여기서, 피리딘 : 물의 용적% 비는 50 : 50 내지 90 : 10이다) 중에서 축합체인 N,N'－디알킬카보디이미드의 존재하에 약 0 내지 50℃에서 하기 일반식(Ⅲ)의 아미노벤조산 유도체와 반응시켜 피리딘, 물, 하기 일반식(Ⅰ')의 N－(1－아자비사이클로 [2,2,2] 옥탄－3－일) 아미노 벤즈아미드 산부가염 및 부생성물인 N,N'－디알킬우레아로 이루어진 혼합물을 제조하고, 필요시 이혼합물을 물로 희석하여 침전된 벤즈아미드산 부가염을 용해시키고, 부생성물인 N,N'－디알킬우레아를 분리하여 벤즈아미드산 부가염의 피리딘－물용액을 수득하고, 감압하에서 필요시 물을가하고 소량의 N,N'－디알킬우레아를 분리시키는 피리딘－물 공비로서 피리딘을 제거하여 벤즈아미드산부가염의 수용액을 제조하고, 이 수용액에 강염기를 가하여 산부가염을 중화시키고, 냉각시킨 다음 결정화를 촉진시키고, 결정을 여과, 세척 및 건조시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 2－알콕시－N－(1－아자비사이클로 [2,2,2] 옥탄－3－일) 아미노벤즈아미드의 유리염기(이는 물과 회합될 수 있다)를 수득함을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서,
    R은 수소 또는 저급 알킬이고,
    X는 강한 무기산의 음이온이며, HX : 퀴누클리딘 질소의 당량비는 1 : 1이며,
    R1은 저급알킬이고,
    R2는 수소, 할로 또는 저급알콕시이며,
    Am은 아미노, 메틸아미노 또는 디메틸아미노이다.
  9. 하기 일반식(Ⅱ)의 3－아미노퀴누클딘 산부리가염으로 이루어진 수용액(제 1 용액)을 하기일반식(Ⅲ)의 아미노벤조산 유도체가 용해된 피리딘용액(제 2 용액)과 혼합하여 피리딘 : 물의 용적% 비가 50 : 50 내지 90 : 10인 제 3 용액을 제조하고, 거의 모든 퀴누클리딘염을 벤즈아미드 산부가염으로 전환시키기에 충분한 양의 축합제(N,N'－디알킬카보디이미드)를 약 0 내지 50℃에서 벤즈아미드 산부가염으로 전환되는 시간동안 가한 후, 여과시켜 부생성물인 N,N'－디알킬우레아를 제거하여 N－(1－아자비사이클로 [2,2,2] 옥탄－3－일) 아미노벤즈아미드 산부가염의 피리딘－물 용액을 제조함을 특징으로 하여, 피리딘－물 용액중에서 하기 일반식(Ⅰ')의 N－(1－아자비사이클로 [2,2,2] 옥탄－3－일) 아미노벤즈아미드 산부가염을 제조하는 방법
    상기식에서,
    R은 수소 또는 저급알킬이고,
    R1은 저급알킬이고,
    R2는 수소, 할로 또는 저급알콕시이고,
    Am은 아미노, 메틸아미노 또는 디메틸아미노이며,
    X는 강한 무기산의음이온이고,
    H＋: 퀴누클리딘 질소의 당량비는 약 1 : 1이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860000706A 1985-02-04 1986-02-03 2-알콕시-n-(1-아자비사이클로[2.2.2]옥탄-3-일)아미노 벤즈아미드의 제조방법 Expired - Fee Related KR930005446B1 (ko)

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