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KR850002259A - 히스타민 h₂- 섭수체 길항 작용을 가진 2,5-디치환-4(3h)- 피리미돈튜의 제조방법 - Google Patents

히스타민 h₂- 섭수체 길항 작용을 가진 2,5-디치환-4(3h)- 피리미돈튜의 제조방법 Download PDF

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KR850002259A
KR850002259A KR1019840005791A KR840005791A KR850002259A KR 850002259 A KR850002259 A KR 850002259A KR 1019840005791 A KR1019840005791 A KR 1019840005791A KR 840005791 A KR840005791 A KR 840005791A KR 850002259 A KR850002259 A KR 850002259A
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Abstract

내용 없음

Description

히스타민 H2－섭수체 길항 작용을 가진 2,5－디치환－4(3H)－피리미돈튜의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 메탄올 또는 에탄올 등의 불활성 반응 용매의 존재하에 바람직하게는 환류 온도에서 다음 구조식의 화합물, A－(CH2)mZ(CH2)nNH2
    [여기서, A는 페닐, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 피리미디닐, 피라졸릴, 피리다지릴 또는 피라졸릴이 될 수 있는데, 단 A에는 한개 또는 두개의 치환체가 포함될 수 있는데, 그 하나의 치환체는
    및 －(CH2)qNR6R7
    (여기서, q는 0 내지 6의 정수이고, R4는 수소원자, 한개 이상의 수소 원자로 임의 치환된 (저급)알킬기(단, 질소 원자에 결합된 탄소 원자에는 할로겐 원자가 없다), 시클로 (저급)알킬, 시클로(저급)알킬(저급)알킬, (저급)알카노일 또는 벤조일기이며, R6및 R7은 각각 수소, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, 페닐(저급)알킬 또는 (저급)알콕시 (저급)알킬이거나(이때, (저급)알콕시 모핵은 질소 원자로부터 제거된 두 개 이상의 탄소 원자이다), 또는 R6및 R7은 질소 원자와 결합하여 피롤리디노, 메틸피롤리디노, 디메틸피롤리디노, 모르폴리노, 티오모르폴리노,ㅡ 피페리디노, 메틸피페리디노, 디메틸피페리디노, 히드록시피페리디노, N－메틸피페라지노, 호모피페리디노, 헵타메틸렌이미노, 옥타메틸렌이미노 또는 3－아자비시클로[3.2.2]논－3－일로 될 수 있다) 중에서 선택되고, 다른 하나의 치환체는 (저급)알킬, 히드록시, 트리플루오르메틸, 하로겐, 아미노, 히드록시메틸 및 (저급)알킬 중에서 선택되며, m은 0 내지 2의 정수이고, z는 황, 산소 또는 메틸렌이며, n은 2 내지 5의 정수이다]를 다음 구조식의 화합물,
    [여기서, R1은 NO2또는 NR2R3(이때, R2및 R3은 각각 수소 또는 (저급)알킬이거나, 또는 R2가 수소일 때 R3역시 포르밀, 카르브알콕시, 알카노일 또는 벤조일이 될 수 있고, R8은 플루오르, 클로로, 브로모, 요오드, 알킬티오, 니트로아미노, 펜옥시, 치환 펜옥시와 같은 이탈기이다]과 반응시켜서 R1이 NO2인 아래 구조식(Ⅰ)의 화합물을 얻고, R1이 NR2R3일 때 이 R2및 R3가 각각 수소인 화합물을 얻고자 하는 경우에는 R1이 NO2인 화합물을 라니 니켈 존재하에 수소 가스로 환원시키고, R1이 NR2R3일 때 R2가 수소, R3이 포르밀인 화합물을 얻고자 하는 경우에는 R1이 NR2R3이고, 이 R2및 R3이 각각 수소인 화합물을 포름산페닐과 반응시키고, 제약상 허용되는 비독성 산부가염을 얻고자 할 때에는 구조식(Ⅰ)의 화합물로 부터 공지의 방법으로 그 산부가염을 얻는 것이 특징인 다음 구조식(Ⅰ)의 2,5－디치환－4(3H)－피리미돈류,
    [여기서, A,m,Z,n 및 R1은 앞에서 정의한 바와 같다] 및 그의 제약상 허용되는 비독성 산부가염의 제조 방법.
  2. 메탄올 또는 에탄올 등의 불활성 반응 용매의 존재하에 바람직하게는 환류 온도에서 다음 구조식의 화합물,
    A－(CH2)mZ(CH2)nNH2
    [여기서, A,m,Z 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다]를 다음 구조식의 화합물,
    [여기서, R9는 티오알킬 또는 구조식,
    로 나타내는 기이다]과 반응시켜서 다음 구조식(Ⅱ)의 화합물,
    (Ⅱ)
    [여기서, A,m,Z 및 n은 앞에서 정의한 바와 같다]를 얻고, 이 화합물을 다음 구조식의 화합물,
    [여기서, R10은 수소 또는 저급 알킬이고, R11은 저급알킬, 아릴, 알콕시 또는 아릴옥시인데, R10이 수소이고 R11은 에톡시인 것이 바람직하다]와 반응시켜서 다음 구조식(Ⅲ)의 화합물,
    [여기서, A,m,Z,n,R10및 R11은 앞에서 정의한 바와 같다]를 얻은 다음, 이 화합물을 가수분해하여 아래 구조식(Ⅰ)에서 R1이 NR2R3이고 이때 R2및 R3이 각각 수소인 화합물을 얻고, 이들의 제약상 허용되는 비독성 산부가염을 얻고자 할 때에는 구조식(Ⅰ)의 화합물로 부터 공지의 방법으로 그 산부가염을 얻는 것이 특징인 다음 구조식(Ⅰ)의 2,5－디치환－4(3H)－피리미돈류,
    [여기서, A,m,Z,n 및 R1은 앞에서 정의한 바와 같다] 및 그의 제약상 허용되는 비독성 산부가염의 제조 방법.
  3. 불활성 반응 용애 존재하에 실온 내지 용매의 환류 온도에서 다음 구조식의 화합물,
    [여기서, R8은 제1항에서 정의한 바와 같다]을 다음 구조식의 화합물,
    HSCH2CH2NH2
    와 반응시켜서 다음 구조식(Ⅳ)의 화합물,
    를 얻고, 이 화합물을 다음 구조식의 화합물,
    A－(CH2)mX
    [여기서, A 및 m은 제1항에서 정의한 바와 같고, X는 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, －O2SR12(여기서, R12는 메탄술포네이트와 같은 저급 알킬릴이다), －O2SR13(여기서, R13은 아릴이거나, 또는 벤젠술포네이트, P－브로모 벤젠술포네이트 또는 P－톨루엔 술포네이트와 같은 치환이릴인 이탈기, 또는 히드록시이다), O2SF, 아세톡시 및 2,4－디니트로 펜옥시이다]와 반응시켜서 다음 구조식(Ic)의 화합물,
    [여기서, A 및 m은 앞에서 정의한 바와 같다]를 얻고, 이 화합물을 1 당량의 염기를 함유하는 불활성 반응 용매 중에서 환원시키되, X가 히드록시이고 m이 1인 경우에는 산성 매질중에서 환원시키는 것이 특징인 다음 구조식(Id)의 2,5－디치환－4(3H)－피리미돈류,
    [여기서, A 및 m은 앞에서 정의한 바와 같다]의 제조 방법.
  4. 불활성 반응 용매 존재하에 실온 내지 환류 온도에서 다음 구조식의 화합물,
    [여기서, R8은 제1항에서 정의한 바와 같다]을 다음 구조식의 화합물,
    XCH2CH2CH2NH2
    [여기서, X는 제3항에서 정의한 이탈기 또는 히드록시이다]과 반응시켜서 다음 구조식(Ⅴ)의 화합물,
    [여기서, X는 앞에서 정의한 바와 같다]를 얻되, X가 히드록시기 이외의 기인 경우에는 화합물(Ⅴ)를 다음 구조식(Ⅳ)의 화합물,
    [여기서, R6, R7및 q는 랙1항에서 정의한 바와 같다]과 불활성 반응 용매 존재하에 실온 내지 용매의 환류 온도에서 바람직하게는 거의 등몰량의 염기 존재하에, 더욱 바람직하게는 수산화 테트라부틸 암모늄과 같은 상전이 촉매의 존재하에 반응시켜 Z가 NO2인 다음 구조식(Ig)의 화합물.
    [여기서, R6, R7및 q는 앞에서 정의한 바와 같다]같고, z는 NO2또는 NH2이다]를 얻고, 이 화합물에서 Z가 NH2인 화합물을 얻고자 하는 경우에는 Z가 NO2인 화합물(Iq)를 환원시키되, 화합물(Ⅴ)에서 X가 히드록시인 경우에는 구조식(Ⅴ)의 화합물을 구조식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키기 전에 활성화제, 바람직하게는 염화티오닐 또는 톨루엔술폰산과 반응시켜서 히드록시기를 공지의 이탈기로 전화시키는 것이 특징인 2,5－디치환－4(3H)－피리미돈류의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019840005791A 1983-09-21 1984-09-21 히스타민 h₂-섭수체 길항 작용을 가진 2,5-디치환-4(3h)-피리미돈류 및 그 제조방법 KR900001198B1 (ko)

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