KR800000482B1 - 탈수제 조성물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 금속, 세라믹, 플라스틱 등의 고체 표면을 위한 신규의 탈수제 조성물에 관한 것이다.
할로겐화탄화수소계 용제에 일종의 계면 활성제, 특히 아민 혹은 아민과 유기산 또는 무기산과의 중화 생성물을 함유시켜서 되는 조성물이 탈수제로서 사용할 수 있다는 것은 공지의 사실이다. 예를들어, 일본국 특허공고(소) 46-3873호 공보에는 상기의 계면활성제로서 알킬포스페이트 에스테르류와 알킬아민과의 중화생성물이 제안되고 있다. 또한, 일본국 특허공고(소) 49-11556호 공보, 특허 공개공보(소)49-13087호 공보, 특허 공개공보(소) 49-14383호 공보 및 특허 공개공고(소) 49-55583호 공보에는 상기의 계면활성제로서 옥시알킬렌기를 갖는 특정의 아민류 혹은 그들의 아민류와 유기산 또는 무기산과의 중화생성물이 제안되어 있고, 또한 일본국 특허 공개공보(소) 49-99981호 공보에는 상기의 계면 활성제로서 모종의 디아미드의 제안이 되어 있다.
이와 같은 탈수제가 구비하여야 할 성질로서는 고체표면으로부터 수분을 신속히 또한 완전히 제거할 수 있을 것(탈수 성능이 우수할 것), 그리고 제거된 물을 용제와 에멀젼상(相)을 형성시키는 일이 없이, 신속하고 완전히 분리할 수 있을 것(수분리성이 우수할 것)이 요구된다.
이 외에는 계면 활성제가 물에 용해하기 어렵고, 또한 그 성능이 장시간 지속하여야 한다는 것이다.
그러나, 본 발명자들이 전기 공지의 탈수제 조성물에 관하여 검토할 결과, 경험적으로 알아낸 바에는 일반적으로 탈수 성능이 우수한 조성물일수록 피처리물로 부터 제거되는 물이 용제와 에멀젼 상을 형성하기 쉬우므로 물과 용제가 완전히 분리되는 속도가 늦어지기 쉬운 경향이 있어서, 이들 공지의 탈수제 조성물은 어느 것이나 탈수성능 및 수분티성능 모두가 우수한 바람직한 탈수제라고는 할 수가 없다.
그런데, 본 발명자들은 신속하고 완전히 고체 표면으로부터 물을 제거시킬 수 있고, 더우기 물과 용제의 분리도 대단히 신속하고 완전히 행할 수가 있는 탈수제 조성물을 개발하려고 여러가지로 연구를 거듭한 결과, 할로겐화 탄화수소제 용제에
(i) 옥시알킬렌기를 갖는 아민 및 이 아민과 일반식
R1COOH, HOOCR2COOH, R1SO3H, R1OSO3H, R1OPO3H
또는 (R1O)2PO2H(식중, R1은 히드록실 기로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수가 7 내지 26의 알킬페닐기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기임)로 표시되는 유기산과의 염 및 옥시알킬렌기를 갖는 암모늄과 전술한 유기산의 산근(酸根)으로 부터 된 4급암모늄으로 구성되는 그룹에서 선택된 최소한 1종과,
(ii) 하기 일반식
식중, R1은 전술한 바와 같고, R3, R4및 R5는 서로 같거나 다르며, 수소원자, 히드록실 기로 치환되어도 좋은 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 폴리옥시알킬렌기이다(단, R3, R4및 R5가 동시에 수소원자인 경우를 제외한다)
으로 표시되는 디알킬숙신산의 치환아민염의 최소한 1종을
함유하는 것을 특징으로 하는 탈수제 조성물이 전술한 목적을 용이하게 달성할 수 있다는 사실을 밝혀냄으로써 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 상기 특정의 아민 및 이 아민과 상기 특정의 유기산과의 염 및 상기 특정의 암모늄과 상기 유기산의 산근으로 되는 제4암모늄염으로 구성되는 군에서 선택된 최소한 1종(이하 “아민 또는 염”이라 칭함)과, 상기 특정의 디알킬술포숙신산의 치환 아민염과를 함유하는 것을 특징으로 하는 신규의 조성물을 내용으로 하는 것으로, 특히 그 목적으로 하는바는, 디알킬술포숙신산의 치환 아민염을 병용함으로써 “아민 또는 염”과 할로겐화 탄화수소계 용제로서 되는 탈수제의 우수한 탈수성능을 손상하는 일이 없이, 물과 용제와의 분리 성능을 현저히 높이는데 있다. 즉, 탈수 성능 및 수분리 성능에 탁월한 성질을 갖는 새로운 형의 탈수제 조성물을 제공하려는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은, 이와같이 우수한 성능이 지속성에 있어서도 우수하머, 장기간의 사용에 있어서도 안정된 효과를 발휘하는데에 있다. 물과 용제가 신속히 또한 완전히 분리되는 속도가 크다고 하는 것은 탈수제 조성물에 있어서는 극히 중요한 점이머, 물과 용제와의 속도가 늦고 불충분한 경우에는 분리조의 용적을 크게하지 않으면 안되머, 경우에 따라서는 완전히 분리가 이루어지지 않은채 물에 따라서 용제도 함께 장치 밖으로 배출되기 때문에 용제의 손실이 지극히 크게 된다고 하는 결점을 야기한다.
본 발명에 있어서 옥시알킬렌기를 갖는다고 하는 것은, 모노 또는 폴리옥시알킬렌기가 포함된다는 것을 말하며, 이 폴리옥시알킬렌기 중에는 예를들어 폴리(옥시에틸렌-옥시프로필렌)블록 공중합기와 같은 것도 포함된다. 그리고, 옥시알킬렌기를 갖는 아민 및 이 아민과 상기특정의 유기산과의 염으로서는 일반식
(식중, R6는 탄소수 6 내지 20의 알킬기로서 직쇄 또는 측쇄의 어느 것이라도 좋다. R7및 R8는 수소원자 또는 메틸기, n 및 m은 0 또는 1 내지 5의 정수로서 n과 m이 동시에 0일수가 없으머, m과 n의 합은 1 내지 10이다)으로 표시되는 모노 또는 폴리(옥실알킬렌)알킬아민, 일반식
(식중, R6및 R7은 전술한 바와 동일하고, R9는 탄소수 1 내지 15의 알킬기, p는 1 내지 6의 정수이다)
으로 표시되는 모노 또는 폴리(옥시알킬렌) 디알킬아민, 일반식(Ⅱ)로 표시되는 모노 또는 폴리(옥시알킬렌) 알킬아민 또는 전술한 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 모노 또는 폴리(옥시알킬렌) 디알킬아민과 일반식 R1COOH, HOOCR2COOH, R1SO3H, R1OSO3H, R1OPO3H 또는 (R1O)2PO2H(식중, R1및 R2는 전술한 바와 같다)으로 표시되는 유기산과의 중화 생성물을 바람직한 것으로서 예시할 수 있다.
또한, 옥시알킬렌기를 갖는 암모늄과 전기 특정의 유기산의 산근으로 되는 제4암모늄염으로서는 일반식
(식중, R6, R7및 R8는 전기한 바와 같고, R10은 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다. q 및 r은 1 내지 5의 정수이고, q와 r의 합은 2 내지 6이다. 산근과는 전기 특정의 유기산의 산근이다)으로 표시되는 화합물을 바람직한 것으로 예시할 수 있다.
전기 “아민 또는 염”의 대표예로서는, 히드록시에틸라우릴아민, 폴리옥시에틸렌(4) 팔미틸아민 단, 폴리옥시에틸렌 ( )내의 숫자는 에틸렌옥시드의 총부가수를 나타냄. 이하 동일 폴리옥시에틸렌(2) 스테아릴에틸아민, 폴리옥시에틸렌(5) 디라우릴아민, 라우릴디에타놀아민디부틸인산염, 폴리옥시에틸렌(3) 테트라데실아민옥틸산염, 폴리옥시에틸렌92) 디라우릴아민노닐벤젠술폰산염.
등을 들 수가 있다.
일반식(Ⅰ)로 표시되는 디알킬술포숙신산의 치환아민염에 있어서, R1은 전기한 바와 같이 히드록실기로 치환되어 있는 경우도 있는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 26의 알킬페닐기이다. 그리고, 전기 알킬기는 직쇄상 또는 측쇄상의 어느 것이든 무관하다.
R3, R4및 R5는 전술한 바와 같이 수소원자, 히드록실기로 치환되어 있는 경우도 있는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 폴리옥시알킬렌기이고, 이들은 R3, R4및 R5의 모두가 동일한 경우라도 좋고, 또 R3, R4및 R5서로 상이하여도 좋다. 그리고, 알킬기는 직쇄상 또는 측쇄상의 어느 것이든 좋으며, 또한 포화 또는 불포화 알킬기의 어느 것이든 좋고, 환상 알킬기라도 좋다.
이와같은 일반식(Ⅰ)로 표시되는 디알킬술포숙신산의 치환아민염으로서는, 예컨데 디부틸술포숙신산모노에타놀아민염, 디부틸술포신산 sec-부틸아민산, 디헥실술포숙신산헥실아민염, 디헥실술포숙신산옥틸아민염, 디(n-옥틸)술포숙신산트리에틸아민염, 디(n-옥틸)술포숙신산디에나놀헥실아민염, 디(2-에틸헥실)술포숙신산트리에타놀아민염, 디(2-에틸헥실)술포숙신산헥실아민염, 디(2-에틸헥실)술포숙신산디옥틸아민염, 디(2-에틸헥실)술포호박산라우릴아민염, 디(2-에틸헥실)술포숙신라우릴디에타놀아민염, 디(2-에틸헥실)술포숙신산오레일아민염, 디데실술포숙신산폴리옥시에틸렌(4) 라우릴아민염, 디라우릴술포숙신산디메틸에타놀아민염, 디라우릴술포숙신산디(2-히드록시프로필)헥실아민염, 디스테아릴술포숙신산 옥틸아민염 등을 들 수 있다.
“아민 또는 염”에 대한 일반식(Ⅰ)에 의해서 표시되는 디알킬술포숙신산의 치환아민염의 첨가량으로서는 통상 층계면 활성제량의 1 내지 50%(중량 %, 이하동일), 바람직하게는 5 내지 30%로 되어 있다. 만약, 상기 디알킬술포숙신산의의 치환아민기의 첨가량이 전기 범위보다 작을 경우는 통상 물과 응제와의 분리효과가 적으며, 또한 상기 범위보다 많을 경우는 탈수효과에 악영향을 미치는 경향이 있다.
디알킬술포숙신산의 염류(나트륨염, 암모늄염 또는 아민염)이 할로겐화 탄화수소 용제중에 물을 유화시켜 에멀전 층을 형성시키는데에 유효하다는 것은 알려져 있다. (예, 일본국 특허공고(소) 46-40602호 공보). 즉, 이때까지는 디알킬술포숙신산의 염류는 유중수형(油中水型)의 에멀전 형성능이 우수하고, 따라서 용제와 물과의 분리를 오히려 곤란하게 하는 것으로 생각되어 왔다.
그런데, 본 발명에 있어서는 그 디알킬술포숙신산의 염류중에서 특히 치환 아민염은 “아민 또는 염”에 첩가 사용되는 경우 전술한 바와 같이 용제와 물과의 분리 성능을 향상시킨다고 하는 전혀 기대에 반하는 효과를 발휘하는 것이다. 이와같이, 본 발명에 있어서 비로서 디알킬술포숙신산의 치환아민염이 이때까지 알려져 있었던 에멀젼 형성능과는 전적으로 역기능이라 할 수 있는 수분리성능을 현저하게 발휘한다고 하는 사실이 밝혀진 것이다.
디알킬술포숙신산의 치환아민염이 “아민 또는 염”과 병용된 경우 수분리 성능을 향상시키는 기능을 발휘하는 것이 여하한 이유에 기인된 것인지에 대하여는 현재 구명 중이다. 또한 디알킬술포숙신산의 염으로서는 치환아민염 이외에 알킬이 금속염, 암모늄 염 등도 사용할 수 있으나, 이들 염으로는 조기에 있어 수분리 성능을 향상할 수 있으되 효과의 지속성이 없어 일반적으로 바람직한 것이 못된다.
본 발명에 있어는서, 디알킬술포숙신산의 치환아민염과 함께 다른 통상의 계면 활성제도 병용할 수가 있다.
이와 같은 계면활성제의 바람직한 예로서는 에컨대, 스테아릴아민옥틸산염, 라우릴아민헥실산염 등의 알킬아민의 지방산염, 디옥틸아민디데실린산염, 라우릴아민디옥틸린산염 등의 알킬아민의 알킬인산염 등의 화합물을 들수가 있다. 이와같은 화합물은 단독으로, 즉 디알킬술포숙신산의 치환아민염과 병용하지 않고, “아민 또는 염”과 할로겐화탄화수소계 용제로 되는 탈수제에 첩가한 경우 수분리 성능을 다소 향상할 수 있으나, 그 효과가 충분하지 않고, 또한 지속성이 인정되지 않는다. 그러나, 이들의 화합물을 디알킬술포숙신산의 치환아민염과 병용하는 본 발명의 경우에는 이들 화합물은 디알킬술포숙신산의 치환아민염의 수분리 성능을 보충하는 효과를 갖는다. 이리하여 이들의 화합물의 첨가량으로서 총 사용 계면 활성제량의 30%이하인 것이 바람직하다. 즉, 이 범위보다 많은 경우는 탈수 능력에 지장을 초래하는 경우가 생긴다.
본 발명에 사용하는 계면 활성제 혼합물은 할로겐화 탄화수소계 용제에 대하여 통상 0.05 내지 10%의 범위내에서 사용되고, 특히 바람직하게는 0.1 내지 2%의 범위로 사용된다.
본 발명에 사용되는 할로겐화 탄화수소계 용제로서는 트리클로로모노플루오로메탄, 1,1,2,2-테트라클로로-1,2-디플루오로에탄, 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄, 1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에탄, 트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 디클로로에탄 혹은 이들의 2종 또는 2종 이상의 혼합물이라도 된다. 또한 필요에 따라 이들 할로겐화 탄화수소를 함유하는 공비 혼합물을 사용하여도 좋으며, 몇가지 예를들면, 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리클루오로메탄 50.5%+염화메틸렌 49.5%, 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄 96.0%+에타놀 4.0%, 1,1,2,2-테트라클로로-1,2-디플루오로에탄 57.2%+1,2-디클로로에탄 42.8%, 1,1,2,2-테트라클로로-1,2,-디플루오로에탄 72.8+메틸이소프로필케톤 27.2%등이 있다.
다음에 실시예를 들어 본 발명의 탈수 조성물을 설명한다.
[실시예 1]
디알킬술포숙신산의 치환아민염이 탈수 성능에 악영향을 미치지 않는다는 사실을 명백히 하기 위하여 다음과 같은 실험을 하였다.
미리 표면을 세척한 스테인레스 제 보올 베어링(NTN 6000)을 수중에 침지하고, 이어 부흐너 누두(漏斗)중에서 빨리 진탕시키고, 그 표면에 부착되어 있는 물의 대부분을 제거하였다. 그리고, 이 베어링을 제1표에 나타내는 계면활성제 단독(“아민 또는 염”) 또는 혼합물 “아민 또는 염”디알킬술포숙신산의 치환아민염(경우에 따라 게다가 기타의 계면 활성제)을 0.5%함유한 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄 용액으로 되는 탈수제 조성물 중에 일정시간 침지 처리하고, 건조한 부흐너 누두중에 넣어 소정량의 무수 메탄올로 세척하였다. 이 세액(메탄올)을 수질하여 그 중의 수분을 카알 피셔법에 의하여 분석하였다. (A치)
또한, 전기 탈수제 조성물에 의한 처리를 생략한 것외에는 전기와 동일하게 하여 수분량을 구하여(대조 시험 B치), 다음식에 따라 제거 수분률(%)을 계산하였다.
이들 실험은 모두 실온에서 시행하였다.
실험결과를 제1표에 제시하는데, 제1표중 “아민 또는 염”과 디 알킬술포숙신산의 치환아민염(경우에 따라 추가적으로 기타의 계면 활성제)과의 사용비율은 전자가 80%이고 후자가 20%이다(이하 제2표 및 제3표에 있어서도 동일함).
[제1표]
이다.
[실시예 2]
디알킬술포숙신산의 치환아민염이 용제와 물과의 분리성에 미치는 효과를 명백히 하기 위하여 다음과 같은 실험을 하였다.
150cc의 덮개가 있는 유리병에 제2표에 제시한 활성제의 단독 또는 혼합물 0.5% 및 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄 99.5%로 되는 탈수제 100g을 넣었다. 이어서 물을 20g넣고 나서 진탕기에 의하여 1분간 격렬하게 개시하여 물과 용제의 유탁 상태가 해소되어 완전히 투명한 2층을 형성하기 까지의 시간을 측정하였다. 그 결과를 제2표에 제시한다.
[제2표]
제2표에 제시한 6종류의 디알킬술포숙신산의 치환아민염을 단독으로 사용하여 동일한 수분리 시험을 행하였던 바, 어느 경우도 정치한 후 24시간경과하여도 유탁상태는 아직 완전히 해소되지 않았다.
[실시예 3]
전기 실시예 2에 있어서 수분리 효과의 지속성을 명백히 하기 위하여 다음과 같이 시행하였다.
상기 실시예 2와 전적으로 동일한 절차로 시험을 하고 정치에 의하여 수층과 용제층으로 완전히 분리한 후, 상층의 물을 보올 피펫트를 사용하여 제거하였다. 그 후, 새로이 물을 20g첨가하여 전기한 실험을 반복하였다. 동일한 조작을 반복 시행하여 물을 새로이 첨가한 회수와 분리에 소요된 시간의 변화를 제3표에 제시한다.
[제3표]
본 발명을 약술하면 다음과 같다.
1. 할로겐화 탄화수소계 용제에
(i) 옥시알킬렌기를 갖는 아민 및 이 아민과 일반식 R1COOH, HOOCR2COOH, R1SO3H, R1OSO3H, R1CPO3H 또는 (R1O)2PO2H로 표시되는 유기산과의 염, 및 옥시알킬렌기를 갖는 암모늄과 전기 유기산의 산근으로 되는 제4암모늄염으로 되는 그룹에서 선택된 최소한 1종과,
(ii) 일반식
으로 표시되는 디알킬술포숙신산의 치환아민염의 최소한 1종을,
함유하는 것을 특징으로 하는 탈수제 조성물.
[단, 전기 일반식 중, R1은 히드록실 기로 치환되어 있는 경우도 있는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 26의 알킬페닐기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알키렌기이고, R3, R4및 R5는 동일 또는 상이되는 수소원자, 히드톨실기로 치환되어 있는 경우도 있는 탄소수 1∼20의 알킬기 또는 폴리옥시알키렌기이다(단, R3, R4및 R5가 동시에 수소원자인 경우를 제외한다)].
2. 전기(i)로 표시되는 성분이 일반식
또는
으로 표시되는 옥시알킬렌기를 갖는 아민, 및 이 아민과 일반식 R1COOH, HOOCR2COOH, R1OSO3H, R1OPO3, R1OP3H 또는 (R1O)2PO2H로 표시되는 유기산과의 염 및 일반식
으로 표시되는 제4암모늄염으로 되는 그룹에서 선택된 최소한 1종인 상기 제1항 기재의 탈수제 조성물.
[단, 전기 식중, R1은 히드록실기로 치환되어 있는 경우도 있는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 26의 알킬페닐기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알키렌기이고, R6은 탄소수 6 내지 20의 알킬기이며 직쇄 또는 분기쇄의 어느 것이라도 좋고, R7및 R8는 수소원자 또는 메틸기이고, m 및 n은 0또는 1 내지 5의 정수로서, m과 n이 동시에 0은 아니며, m과 n의 합이 1 내지 10이고, R9는 탄소수 1 내지 15의 알킬기이고, p는 1 내지 6의 정수이고, R19은 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, q 및 r는 1 내지 5의 정수이며, q와 r와의 합이 2 내지 6이며, 산근이라함은 전기 특정의 유기산의 산근이다.]
3. 전기 (i)로 표시되는 성분과 전기 (ii)로 표시되는 성분과를 할로겐화탄화수소계 용액에 대하여 0.05 내지 10중량%함유하는 상기 제1항 기재의 탈수제 조성물.
4. 전기 (ii)로 표시되는 성분을 전기 (i)로 표시되는 성분과 전기 (ii)로 표시되는 성분과의 합계량에 대하여 1 내지 50중량%, 바람직하게는 5 내지 30중량%로 사용하는 상기 제1항 또는 제2항 기재의 탈수제 조성물.
Claims (1)
- 할로겐화탄화수소계 용제에 (i) 옥시알킬렌기를 갖는 아민 및 이 아민과 일반식 R1COOH, HOOCR2COOH, R1SO3H, R1OSO3H, R1CPO3H 또는 (R1O)2PO2H로 표시되는 유기산과의 염, 및 옥시알킬렌기를 갖는 암모늄과의 염, 및 옥시알킬렌기를 갖는 암모늄과 전기 유기산의 산근으로 되는 제4암모늄염으로 되는 그룹에서 선택된 최소한 1종과, (ii) 일반식
으로 표시되는 디알킬술포숙신산의 치환아민염의 최소한 1종을, 함유하는 것을 특징으로 하는 탈수제 조성물. 단, 전기 일반식중, R1은 히드록실기로 치환되어 있는 경우도 있는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 26의 알킬페닐기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알키렌기이고, R3, R4및 R5는 동일 또는 상이되는 수소원자, 히드록실기로 치환되어 있는 경우도 있는 탄소수 1∼20의 알킬기 또는 폴리옥시알키렌기이다(단, R3, R4및 R5가 동시에 수소원자인 경우를 제외한다).
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- 1977-11-04 KR KR7702580A patent/KR800000482B1/ko not_active Expired
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