KR20250005635A - 산소투과성콘택트렌즈용폴리머조성물 - Google Patents
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Abstract
배타 수소를 갖지 않는 카르복시산 에스테르는 콘택트렌즈 재료와 함께 호로폴리머화되거나 코폴리머화되어 바람직한 콘텍트렌즈 재료 및 콘택트렌즈를 제조한다. 이들 재료는 소정의 DK, 경도, 기계가공성 및 1이상의 소정의 굴절율을 비롯한 양호한 콘택트렌즈 특성을 가진다.
Description
콘텍트렌즈용 조성물
실록산 기재 물질은 여러 공지된 배합 처방으로 메타크릴산의 실록사닐 알킬 에스테르를 다른 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 이타코네이트 모노머와 공중합시켜 제조되는 것이 통상적이다. 이와 같은 조성물은 실록산 물질의 다량 사용으로 인하여 우수한 산소 투과율을 나타낼 수 있다. 산소 투과율을 증대시키기위해서는 실록산 함량을 증가시키는 것이 바람직하다. 그러나, 이러한 실록산의 함량 증가는 종종 경도를저하시킬 뿐만 아니라, 기계 가공성, 치수 안정성 및 기타 유용성에 대한 난점을 이따금 제공하기도 한다.
당업계에는 콘택트렌즈용 폴리머 중에 불소 함유기를 도입시키면 산소 투과율이 상당히 증대될 수 있음이공지되어 있다. 이러한 재료는 연질로부터 반경질 범위의 경도를 가질 수 있으나, 특정 습윤제 또는 표면처리제의 사용을 종종 필요로 한다. 한편, 실록산은 산소 투과율을 증대시키는 반면에, 때때로 생체 적합성(biocomaptibility) 및 단백질 축적 문제가 있다.
콘택트렌즈 재료는 콘택트 렌즈용 유기 재료와 베타 수소원자를 갖지 않는 카르복실산에스테르의 자유 라이칼 중합에 의해 제조되며, 여기서 카르복실산 에스테르는 단독 중합되었을 때 70 이상의 쇼어(Shore) D 경도 및 50,000 이상의 수평균 분자량에서 10 이상의 DK를 가질 수 있으며, 콘택트 렌즈용 유기 재료의 산소 투과율의 실질적인 감소를 방지하는 작용을 한다. 경우에 따라서는, 실록산 단독의DK에 비해 DK의 감소가 있지만, 이 감소는 메틸메타크릴레이트와 같은 통상의 경화제 사용에 따른 감소보다는 실질적으로 작다.
카르복실산 에스테르는 다른 콘택트렌즈용 유기 재료와 공중합되거나, 또는 자유 라디칼중합에 의핸 실질적으로 단독 중합되어 착용자의 눈에 대한 적합성을 포함하여 DK 및 전반적인 경도에 대해 허용되는 콘택트렌즈 값, 기계 가공성 및 처리 특성을 갖는 호모폴리머를 제조할 수 있다. 네오펜틸 이타코네이트 및 네오펜틸 메타크릴레이트는, 호모폴리머 콘택트렌즈로서 사용하거나, 또는 다른 콘택트렌즈용 유기 모노머와 공중합하는데 사용하기에 바람직하나 재료이다.
텔레켈릭(telechelic) 퍼플루오르화 폴리에테르 기재의 다른 콘텍트 렌즈도 공지되어 있다. 이러한 렌즈는산소 투과율이 양호할 수 있지만, 보편적으로 비교적 연질이어서 당업계에 공지된 통상의 기계 기술을 사용하는데 어려움이 있다.
양호한 산소 투과율을 갖는 또다른 콘택트 렌즈로서, 미합중국 특허 제4,433,125호에 기재된 바와 같이,다양한 혼합물 및 오르가노실록산과 플루오르화 성분의 공중합된 재료로 제조된 것도 있다. 그러나, 한편으로 이 재료는 때때로 낮은 수준의 경도를 나타낸다.
상기 많은 콘택트렌즈 재료에 있어서, 메타크릴레이트, 아크릴레이트 및 이타코네이트가 경도를 증가시키는데 사용되지만, 콘택트 렌즈용으로서 필수적인 광학 특성면에서는 여전히 문제가 남아 있다.
일반적으로, 종래의 가스 투과성 하드 콘택트 렌즈에 있어서, 실리콘 및(또는) 불소 함유 재료의 첨가에의해 산소 투과율이 종종 증가되었으나, 이 렌즈가 소정의 경도를 유지하기 위해서는 종종 경화제를 사용해야 했다.
본 발명에 따르면, 콘택트렌즈 재료는 콘택트 렌즈용 유기 재료와 베타 수소원자를 갖지 않는 카르복실산에스테르의 자유 라이칼 중합에 의해 제조되며, 여기서 카르복실산 에스테르는 단독 중합되었을 때 70 이상의 쇼어(Shore) D 경도 및 50,000 이상의 수평균 분자량에서 10 이상의 DK를 가질 수 있으며, 콘택트 렌즈용 유기 재료의 산소 투과율의 실질적인 감소를 방지하는 작용을 한다. 경우에 따라서는, 실록산 단독의DK에 비해 DK의 감소가 있지만, 이 감소는 메틸메타크릴레이트와 같은 통상의 경화제 사용에 따른 감소보다는 실질적으로 작다.
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Claims (29)
- 콘택트렌즈용 유기 재료와. 이 콘택트렌즈 재료에 소정의 경도 및 산소 투과율을 제공하기 위한 소정량의베타 수소를 갖지 않는 1종 이상의 알코올로부터 유도된 하기 일반식을 갖는 카르복실산 에스테르를 자유라디칼 중합시켜서 제조된, 70 이상의 쇼어(Shore) D 경도 및 10 이상의 DK를 갖는 콘택트렌즈 재료.식 중,A는 메사콘산, 이타콘산, 시트라콘산, 메틸렌 말로네이트, 말레산, 푸마르산, 에틸렌 트리카르복실산, 아크릴산 및 메타크릴산으로 구성되는 군으로부터 선택되고,ㅏn은 1, 2 또는 3이며,R1, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이한 것으로, 각기 탄소수 1 내지 10의 알킬, 시클로알킬 또는 아릴기이거나 또는 탄소수 2 내지 10의 에테르기이고,A가 이염기산 또는 삼염기산으로부터 유도되는 경우, 에스테르는 베타 수소를 갖는 않는 1종 이상의 알코올로부터 유도된 완전 에스테르, 반(半) 에스테르, 부분 에스테르 또는 혼합 에스테르일 수 있다.
- 제1항에 있어서, 상기 콘택트렌즈용 유기 재료가 하기 (a) 내지 (g)로 이루어진 군으로부터 선택된 것이콘택트렌즈 재료.(a) 하기 식을 갖는 에틸렌성 불포화 오르가노실리콘;[식 중, X는 비닐, 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 비닐옥시, 카르보비닐옥시로 이루어진 군에서 선택된 에틸렌성 불포화기이고,Y는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 프로페닐렌, 부틸렌, 시클로헥실렌, 페닐렌,로 이루어진 군에서 선택된 2가 기이며,a는 1 내지 4의 정수이고,n은 4 내지 20의 정수이며,b는 0 내지 3의 정수이고, 각각의 i기에 동일하거나 또는 상이할 수 있고,R은 각각의 i잔기 내에서 동일하거나 또는 상이할 수 있고비닐, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 시클로헥실, 페닐, 2-아세톡시에틸, 3-아세톡시프로필,2-(카르보메톡시)에틸, 3-(카르보메톡시)프로필, 3-히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필, 펜타플루오로페닐로 이루어진 군에서 선택된다.](b) 플루오로실리콘 아크릴레이트;(c) 플루오로아크릴레이트;(d) 플루오로폴리에테르;(e) 헤마(hema) 타입 재료;(f) 스티렌 폴리머; 및(g) 이들의 혼합물.
- 제2항에 있어서, 상기 카르복실산 에스테르가 자유 라디칼 중합에 의해 50,000이상의 수평균 분자량을 갖는 폴리머로 호모폴리머화되었을 때에 소정의 경도 및 10 이상의 DK를 갖는 에스테르인 콘택트렌즈 재료.
- 제3항에 있어서, 상기 에스테르가 아크릴레이트, 메타크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 모노카르복실산 에스테르인 콘택트렌즈재료.
- 제3항에 있어서, 상기 에스테르가 메사코네이트, 이타코네이트, 시트라코네이트, 말레이에트, 메틸렌 말로네이트 및 푸마레이트로 이루어진 군에서 선택된 디카르복실산 에스테르인 콘택트렌즈 재료.
- 제3항에 있어서, 상기 에스테르가 삼염기산 에스테르인 콘택트렌즈 재료.
- 하기 일반식을 갖는 중합가능한 카르복실산 에스테르의 자유 라디칼 중합 생성물인 에스테르로 실질적으로제조되고, 50,000 이상의 수평균 분자량과 함께 70 이상의 쇼어 D 경도 및 10 이상의 갖는 콘택트렌즈.식중,A는 메사콘산, 이타콘산, 시트라콘산, 메틸렌 말로네이트, 말레산, 푸마르산, 에틸렌 트리카르복실산, 아크릴산 및 메타크릴산으로 구성되는 군으로부터 선택되고,n은 1,2 또는 3 이며,R1, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이한 것으로, 각기 탄소수 1 내지 10의 알킬, 시클로알킬 또는 아릴기이거나 또는 탄소수 2 내지 10개의 에테르기이고, A가 이염이산 또는 삼염기산으로부터 유도되는 경우, 에스테르는 베타 수소를 갖지 않는 1종 이상의 알코올로부터 유도되는 완전 에스테르, 반 에스테르, 부분 에스테르 또는 혼합된 에스테르일 수 있다.
- 제7항에 있어서, 습윤제, 가교제, 투과성 증강제, 물성 개질제 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 개질제를 추가로 함유하는 것인 콘택트렌즈.
- 제7항에 있어서, 15 이상의 DK를 갖는 것인 콘택트렌즈.
- 제7항에 있어서, 상기 에스테르가 디네오펜틸 이타코네이트인 콘택트렌즈.
- 제7항에 있어서, 상기 에스테르가 디네오펜틸 푸마레이트인 콘택트렌즈.
- 제7항에 있어서, 상기 에스테르가 네오펜틸 메타크릴레이트인 콘택트렌즈.
- 제7항에 있어서, 상기 에스테르가 네오펜틸 아크릴레이트인 콘택트렌즈.
- 제7항에 있어서, 상기 에스테르가 디네오펜틸 말레에이트인 콘택트렌즈.
- 제7항에 있어서, 상기 에스테르가 디네오펜틸 메틸렌말로네이트인 콘택트렌즈.
- 제7항에 있어서, 상기 에스테르가 디네오펜틸 시트라코네이트인 콘택트렌즈.
- 제7항에 있어서, 상기 에스테르가 디네오펜틸 메사코네이트인 것인 콘택트렌즈.
- 습윤제 1-10중량%, 실리콘 메타크릴레이트 0-60중량%, 가교제 0-30 중량% 및 디네오펜틸 이타코네이트 10-80중량%의 자유 라디칼 중합에 의해 제조된 중합된 콘택트렌즈 재료.
- 메타크릴산, n-비닐 피롤리돈, 메타크릴로일옥시프로필 트리스(트리메틸 실릴)실록산, 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 디네오펜틸 이타코네이트의 자유 라디탈 중합에 의해 제조된 중합된 콘택트렌즈재료.
- 습윤제 0-10중량%, 가교제 0-30중량%, 플루오르화 이타코네이트 0-60중량%, 플루오르화 메타크릴레이트 0-60중량%, 실리콘 메타크리레이트 0-60중량% 및 디네오펜틸 이타코네이트 10-80중량%의 자유 라디칼 중합에의해 제조된 중합된 콘택트렌즈 재료.
- 메카크릴산, n-비닐 피롤리돈, 네오펜틸 글리콜 디메타크릴레이트, 메타크릴로일옥시프로필 트리스(트리메틸실릴)실록산, 비스-헥사플루오로 이소프로필 이타코네이트, 헥사플루오로이소프로필메티크릴레이트 및디네오펜틸 이타코네이트의 자유 라디칼 중합에 의해 제조된 중합된 콘택트렌즈 재료.
- 습윤제 0-10중량%, 디네오펜틸 이티코네이트 10-80중량%, 플루오로 알킬 메타크릴레이트 0-60중량%, 플루오로알킬 아타코네이트 0-60중량% 및 가교제 0-30중량%의 자유 라디칼 중합에 의해 제조된 중합된 콘택트렌즈 재료.
- n-비닐 피롤리돈, 디네오펜틸 이타코네이트, 헥사플루오로 이소프로필 메타크릴레이트, 비스-헥사플루오로이소프로필 이타코네이트 및 네오펜틸 글리콜 디메타크릴레이트의 자유 라디칼 중합에 의해 제조된 중합된콘택트렌즈 재료.
- 베타 수소를 갖지 않는 1종 이상의 알코올로부터 유도된 카르복실산 에스테르와 콘택트렌즈 재료를 혼합한후, 자유 라디칼 조건하에 중합시킴으로써, 상기 에스테르와 상기 재료를 공중합시켜 소정의 경도 및 산소투과율을 얻는 것을 포함하는 콘택트렌즈 재료의 경도 및 DK 값을 개질시키는 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 에스테르가 하기 일반식을 갖는 화합물이고, 상기 렌즈가 70 이상의 쇼어 D 경도및 10 이상의 DK를 갖는 것인 방법.식중,A는 메사콘산, 이타코산, 시트라콘산, 메틸렌 말로네이트, 말레산, 푸마르산, 에틸렌 트라키르복실산, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어진 군에서 선택되고,n은 1,2 또는 3이며,R1, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이한 것으로, 각기 탄소수 1 내지 10의 알킬, 시클로알킬 또는 아릴기이거나 또는 탄소수 2 내지 10의 에테르기이고,A가 이염기산 또는 삼염기산으로부터 유도되는 경우, 에스테르는 베타 수소를 갖지 않는 1종 이상의 알코올로부터 유도된 완전 에스테르, 반 에스테르, 부분 에스테르 또는 혼합된 에스테르일 수 있다.
- 제24항에 있어서, 상기 에스테르가 디네오펜틸 이타코네이트인 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 에스테르가 네오펜틸 에스테르인 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 에스테르가 네오펜틸 푸마레이트인 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 에스테르가 네오펜틸 말레에이트인 방법.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20230703 |
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| PN2301 | Change of applicant |
Patent event date: 20230714 Comment text: Notification of Change of Applicant Patent event code: PN23011R01D |
|
| PG1501 | Laying open of application |