KR20230101481A - 피부 외용제용 보존제, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학적 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 에틸 페룰레이트 및 특정 디올의 조합물을 유효성분으로 함유하는 피부 외용제용 보존제, 및 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학적 조성물에 관한 것으로서, 에틸 페룰레이트와 특정 디올의 조합 사용에 의해 방부 및 항균 활성에 있어 상승 효과를 나타낼 뿐만 아니라, 특정 유익균에는 무해하지만 특정 유해균에는 특이적으로 방부 및 항균 활성을 나타내며, 제형 안정성이 우수한 피부 외용제용 보존제, 및 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학적 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 에틸 페룰레이트 및 특정 디올의 조합물을 유효성분으로 함유하는 피부 외용제용 보존제, 및 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학적 조성물에 관한 것이다.
보존제는 화장품, 의약품, 의약외품, 생활용품, 식품 등 다양한 제품군의 품질을 장기간 유지하기 위해 필수적이고, 특히 유통기간이 비교적 길고 기름이나 물이 주성분으로 구성되어 있으며 미생물의 탄소원이 되는 글리세린이나 솔비톨 등과 질소원이 되는 아미노산 유도체 및 단백질 등으로 조성된 화장료 조성물, 피부 외용 약학적 조성물의 경우는 보존제의 사용이 더욱 필수적이다.
이에 화장료 조성물 및 피부 외용 약학적 조성물은 제조 과정에서 뿐만 아니라 피부에의 도포가 수반되는 사용 특성에 의해 사용 중 손가락 또는 도구와의 접촉에 따른 미생물에 의한 오염을 피할 수 없기 때문에 제품의 보존력을 향상시킬 목적으로 보존제를 첨가하는 것이 일반적이다. 이러한 보존제로는 파라옥시안식향산나트륨과 같은 파라벤류 방부제, 이미다졸리디닐유레아, 페녹시에탄올 등이 널리 사용되고 있다. 이들 보존제는 항균력이 높아 보존력이 매우 우수하지만, 종종 독성, 피부자극, 알러지 등을 유발하는 것으로 알려져 있다. 따라서, 피부자극을 유발하지 않고 보존력이 높은 피부 외용제용 보존제가 개발되고 있으며, 계속해서 보다 우수한 보존력을 가지면서 안전한 피부 외용제용 보존제의 개발이 필요한 실정이다.
이러한 연구의 일환으로, 항균력이 알려진 디올(diol)을 이용한 피부 외용제용 보존제 연구가 이루어져 왔다.
특허문헌 1은 상승적으로 작용하는 3원 항미생물 혼합물로서 2-페녹시에탄올; 및 1,2-데칸디올, 1,2-옥탄디올, 1,2-헥산디올, 및 1,2-펜탄디올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 2개의 상이한 알칸디올을 포함하는 혼합물을 개시한다. 그러나, 상기 3원 혼합물 역시 독성, 피부자극, 알러지 등을 유발하는 등의 단점이 있다.
특허문헌 2는 에틸헥실글리세린 및 1,2-옥탄디올을 포함하는 피부 외용제용 조성물을 개시하고 있으며, 추가적으로 상기 에틸헥실글리세린 이외의 하나 이상의 매우 다양한 종류의 글리세롤에테르 중 하나 이상, 또는 1,2-옥탄디올 이외의 4 내지 16개의 탄소원자를 갖는 매우 광범위한 알칼디올 중 하나 이상을 추가로 더 포함하는 피부 외용제용 조성물을 열거하고 있으며, 항균효과뿐만 아니라 보습효과를 갖는 것으로 개시하고 있다. 그러나, 상기 특허문헌 2는 매우 다양한 조합의 피부 외용제용 조성물을 열거하고 있으나, 실제로 그 효과를 보여준 조성물은 극히 일부에 불과하며, 그 효과 또한 충분하지 않다.
따라서, 보다 효과적이면서 안전성이 확보된 피부 외용제용 보존제에 대한 계속적인 연구가 필요한 실정이다.
한편, 에틸 페룰레이트는 특허문헌 3 및 4에 개시된 바와 같이 항산화, 항노화, 피부 보습, 항염증, 알러지 완화 등의 피부에 대한 다양한 효과가 알려져 있는 물질이다. 그러나, 에틸 페룰레이트 자체, 또는 에틸 페룰레이트와 다른 물질과의 조합물의 방부 또는 항균 효능에 대해서는 알려진 바 없다.
본 발명의 목적은 방부 및 항균력이 매우 우수하면서, 제형 안정성도 높은 피부 외용제용 보존제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함하는 약학적 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 양상은
에틸 페룰레이트, 이의 약학적 또는 화장학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및
1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,2-헥산디올, 디프로필렌글리콜 및 글리세릴 카프릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 디올
을 포함하는 피부 외용제용 보존제를 제공한다.
본 발명의 다른 일 양상은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 양상은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함하는 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 피부 외용제용 보존제는 에틸 페룰레이트와 특정 디올의 조합 사용에 의해 방부 및 항균 활성에 있어 상승 효과를 나타낼 뿐만 아니라, 특정 유익균에는 무해하지만 특정 유해균에는 특이적으로 방부 및 항균 활성을 나타내며, 제형 안정성이 우수한 특징을 가진다. 또한, 이와 같은 피부 외용제용 보존제를 이용하여 방부 및 항균력이 높을 뿐만 아니라, 제형 안정성이 높아 피부 안전성 및 사용성을 높일 수 있는 화장료 조성물 및 약학적 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명에서 사용되는 모든 기술용어는, 달리 정의되지 않는 이상, 본 발명의 관련 분야에서 통상의 당업자가 일반적으로 이해하는 바와 같은 의미로 사용된다. 또한, 본 명세서에는 바람직한 방법이나 시료가 기재되나, 이와 유사하거나 동등한 것들도 본 발명의 범주에 포함된다. 본 명세서에 참고문헌으로 기재되는 모든 간행물의 내용은 전체가 본 명세서에 참고로 통합된다.
본 명세서에서 "피부 외용제"란 피부에 적용하는 조성물 전반을 포괄하는 개념이고, 예를 들어, 기초 화장료, 메이크업 화장료, 모발용 화장료 등 각종 화장료; 연고제, 크림제, 로션제 등 의약품 및 의약외품을 포함한 약학적 조성물 등을 포함하는 개념이다.
"항균"이란, 세균, 진균, 효모 등의 오염 미생물 전부에 대한 저항성을 의미하고, "항균력"이란 이들 오염 미생물에 대한 방어력을 의미하는 것이며, "방부력"이란 미생물에 의한 오염에 의해 부패하는 것에 대한 방어력을 의미하며, 항균력을 포함하는 개념이다.
"보존제"란 방부력 또는 항산화력을 가져 장기간 제품의 변질을 막고 원래 상태를 유지하도록 할 수 있는 물질을 의미하며, "보존력"이란 장기간 제품의 변질을 막고 원래 상태를 유지하도록 할 수 있는 방어력을 의미한다.
본 발명은 파라벤류 등과 같은 종래의 자극이 강한 화학 방부제를 배합하지 않고, 극히 민감한 피부를 가진 사용자에게도 사용시 자극 등을 동반하지 않으면서 항균력을 포함한 보존력을 확보할 수 있는 피부 외용제용 보존제를 제공한다.
구체적으로, 본 발명은 에틸 페룰레이트, 이의 약학적 또는 화장학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,2-헥산디올, 디프로필렌글리콜 및 글리세릴 카프릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 디올을 포함하는 피부 외용제용 보존제를 제공한다.
에틸 페룰레이트, 이의 약학적 또는 화장학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 단독으로 포함하면, 장기 보관 시 석출될 뿐만 아니라, 항균력도 떨어지며, 디올만 포함하면, 장기 보관 시 석출되는 문제는 없으나, 항균력이 떨어지게 되므로, 에틸 페룰레이트, 이의 약학적 또는 화장학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물 또는 디올 단독으로는 원하는 수준의 항균 및/또는 방부 활성을 얻기 어려우나, 이들을 조합하여 사용하게 되면, 상승 효과에 의해 우수한 항균 및/또는 방부 활성을 얻을 수 있게 된다.
상기 에틸 페룰레이트(ethyl ferulate)는 에틸-4-하이드록시-3-메톡시신나메이트(ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate) 또는 에틸 3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아크릴레이트(ethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate)라고도 불리우며, 분자식 C12H14O4, 분자량 224.24 g/mol인 물질로서, 구조는 하기 화학식 1과 같다.
[화학식 1]
본 발명의 일 실시형태에서, 유효성분으로 사용되는 상기 에틸 페룰레이트는 "약학적 또는 화장학적으로 허용가능한 염"의 형태로 사용될 수 있다. 상기 에틸 페룰레이트의 "약학적 또는 화장학적으로 허용가능한 염"은 에틸 페룰레이트에 염기를 부가하여 제조된 염들을 포함할 수 있다. 상기 약학적 또는 화장학적으로 허용가능한 염을 제조하기 위해 사용 가능한 부가 염은 나트륨, 칼륨, 칼슘, 암모늄, 마그네슘 및 유기 아미노 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 염을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 에틸 페룰레이트는 수화물, 에탄올화물 등의 형태를 포함하는 용매화된 형태뿐만 아니라 비-용매화된(unsolvated) 형태로 존재할 수도 있다. 본 발명의 에틸 페룰레이트는 결정형 또는 무정형 형태로 존재할 수 있으며, 이러한 모든 물리적 형태는 본 발명의 범위에 포함된다.
본 발명의 일 실시형태에서, "수화물(hydrate)"은 물이 결합되어 있는 화합물을 의미하며, 물과 화합물 사이에 화학적인 결합력이 없는 내포 화합물을 포함하는 광범위한 개념이다.
본 발명의 일 실시형태에서, "용매화물"은 용질의 분자나 이온과 용매의 분자나 이온 사이에 생긴 고차의 화합물을 의미한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 피부 외용제용 보존제는 에틸 페룰레이트와 디올을 바람직하게는 중량비로 15:85 내지 35:65, 보다 바람직하게는 20:80 내지 30:70, 보다 더 바람직하게는 20:80 내지 25:75의 비율로 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 양상은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 화장료 조성물은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함함으로써 보존력, 항균력, 안전성, 안정성 및 사용성이 높은 화장료 조성물로서 제공될 수 있다. 상기 화장료 조성물 중에 사용되는 피부 외용제용 보존제의 함량은 원하는 보존력을 확보할 수 있다면 특별히 한정되는 것은 아니며, 원하는 보존력의 정도에 따라서 당업자가 적절히 결정할 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 피부 외용제용 보존제는 화장료 조성물 총 중량에 대해 약 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 약 0.1 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 5 중량%, 보다 더 바람직하게는 약 0.1 내지 2 중량%일 수 있다.
본 발명에 따른 화장료 조성물은 제형이 임의의 형태일 수 있고 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어 스킨, 에멀젼, 크림, 선크림, 파운데이션, 에센스, 젤, 팩, 마스크팩, 폼클렌저, 바디클렌저, 유연화장수, 아이라이너, 샴푸, 린스, 비누, 정발제, 양모제, 헤어크림, 헤어 스타일링 젤, 윤활제, 치약 및 물티슈로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 제형일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 양상은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함하는 약학적 조성물, 구체적으로는 국소 투여용 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 약학적 조성물은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함함으로써 보존력, 항균력, 안전성, 안정성 및 사용성이 높은 약학적 조성물로서 제공될 수 있다. 상기 약학적 조성물 중에 사용되는 상기 피부 외용제용 보존제의 함량은 원하는 보존력을 확보할 수 있다면 특별히 한정되는 것은 아니며, 원하는 보존력의 정도에 따라서 당업자가 적절히 결정할 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 피부 외용제용 보존제는 약학적 조성물 총 중량에 대해 약 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 약 0.1 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 5 중량%, 보다 더 바람직하게는 약 0.1 내지 2 중량%일 수 있다.
본 발명에 따른 약학적 조성물은 제형이 임의의 형태일 수 있고 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어 경고제, 리니멘트제, 연고제, 파스타제, 카타플라스마제, 현탁제, 유제, 로션제, 에어로졸제, 및 좌제로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 제형일 수 있다.
상기 화장료 조성물 및 약학적 조성물은 상기 피부 외용제용 보존제 이외에, 목적하는 제형에 따라 피부 외용제용 보존제의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 각종 공지의 첨가제를 추가로 포함할 수 있으며, 일 실시형태에 따르면 담체, 유화제, 보습제, 피부컨디셔닝제, 계면활성제, 킬레이팅제, 산화방지제, 살균제, 안정화제, 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 화장료 조성물 또는 약학적 조성물에 포함될 수 있는 담체로는 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연, 락토오스, 알루미늄 하이드록사이드, 칼슘 실리케이트, 폴리아미드 파우더, 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌글리콜, 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미세결정 셀룰로오스, 알루미늄 메타하이드록사이드, 벤토나이트, 아가, 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세라이드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 오일, 리놀린 유도체, 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 화장료 조성물 또는 약학적 조성물에 포함될 수 있는 유화제로는 유동 파라핀, 세틸옥타노에이트, 스테아린산 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 화장료 조성물 또는 약학적 조성물에 포함될 수 있는 보습제로는 글리세린, 글리세릴 스테아레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 화장료 조성물 또는 약학적 조성물에 포함될 수 있는 피부 컨디셔닝제로는 사이클로메치콘, 디메치콘 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 화장료 조성물 또는 약학적 조성물에 포함될 수 있는 계면활성제로는 세토스테아릴알코올, 트리에탄올아민, 카복시비닐폴리머 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 화장료 조성물 또는 약학적 조성물에 포함될 수 있는 킬레이팅제로는 에틸렌디아민테트라아세트산나트륨(EDTA), α-하이드록시 지방산, 락토페린, α-하이드록시산, 시트르산, 락트산, 말산, 빌리루빈, 빌리버딘(biliverdin) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 화장료 조성물 또는 약학적 조성물에 포함될 수 있는 산화 방지제로는 부틸히드록시아니솔, 디부틸히드록시톨루엔, 프로필 갈레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이외에도, 본 발명에 따른 화장료 조성물 또는 약학적 조성물에 배합 가능한 성분으로서 유지 성분, 에몰리언트제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, pH 조절제, 알코올, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한제 등이 있다.
본 발명의 다른 일 양상은 상기 피부 외용제용 보존제를 보존제로서 부가하는 것을 포함하는 피부 외용제의 제조방법을 제공한다.
상기 피부 외용제의 제조방법의 상세는 상기 본 발명의 일 양상에 따른 피부 외용제용 보존제, 화장료 조성물, 및 약학적 조성물에 대한 설명이 그대로 적용될 수 있다.
일 실시형태에서, 상기 피부 외용제는 화장료 조성물 또는 약학적 조성물이다.
상기 피부 외용제용 보존제는 화장료 조성물 또는 약학적 조성물에 대해 약 0.01 내지 20 중량%의 함량이 되도록 부가될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[참고예] 균주 및 배양 조건
본 발명의 방부 및 항균 활성을 평가하는 데 사용된 균주 및 이의 배양 조건은 다음과 같다:
- 대장균(Escherichia coli) ATCC(American Type Culture Collection) 8739: TSB(tryptic soy broth; 트립틱 소이 배지), 32℃
- 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus) ATCC 6538: TSB, 32℃
- 칸디다 알비칸스(Candida albicans) ATCC 10231: PDA(potato dextrose agar medium; 감자 한천 배지), 25℃
- 아스퍼질러스 브라질리엔시스(Aspergillus brasiliensis) ATCC 16404: PDA, 25℃
[시험예 1] 에틸 페룰레이트와 디올의 특정 조합비에 따른 항균 활성 평가
본 시험예에서는 미생물, 구체적으로 박테리아(대장균, 스타필로코쿠스 아우레우스), 효모(칸디다 알비칸스), 및 진균(아스퍼질러스 브라질리엔시스)에 대하여 에틸 페룰레이트와 디올의 특정 조합비에 따른 항균 활성을 평가하였다.
이를 위해, 먼저 하기 표 1에 기재된 조성으로 테스트할 물질을 준비하였다. 준비한 물질을 정제수에 2%로 희석하고, 이를 1/2로 연속 희석하여 0.0125% 내지 2%의 다양한 농도의 시료를 제조하였다. 이를 TSB 또는 PDA에 첨가하여 제조한 액상 배양액 10 ml에 상기 미생물을 각각 106 cells/ml의 농도로 접종한 후, 32℃ 또는 25℃에서 24시간 동안 배양하였다. 미생물의 상태를 관찰하여 접종한 초기 균주의 균수를 현저히 저해시키는 농도를 최소생육저해농도(MIC; minimum inhibitory concentration)로 하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 조합비 (중량 기준) |
석출 여부 (25℃) |
|||||
| 대장균 | 스타필로코쿠스 아우레우스 |
칸디다 알비칸스 |
아스퍼질러스 브라질리엔시스 |
|||
| 실시예 1 | 에틸 페룰레이트 : 1,3-프로판디올 (15 : 85) |
X | 0.5 | 0.5 | 0.25 | 1 |
| 실시예 2 | 에틸 페룰레이트 : 1,3-프로판디올(20 : 80) | X | 0.25 | 0.25 | 0.5 | 0.5 |
| 실시예 3 | 에틸 페룰레이트 : 1,3-프로판디올(30 : 70) | X | 0.125 | 0.125 | 0.5 | 0.5 |
| 실시예 4 | 에틸 페룰레이트 : 1,3-프로판디올(35 : 65) | X | 0.125 | 0.125 | 0.25 | 0.25 |
| 비교예 1 | 에틸 페룰레이트 | O | >2 | >2 | >2 | >2 |
| 비교예 2 | 에틸 페룰레이트 : 1,3-프로판디올(10 : 90) | X | 1 | 1 | 1 | >2 |
| 비교예 3 | 에틸 페룰레이트 : 1,3-프로판디올(37 : 63) | O | >2 | >2 | >2 | >2 |
| 비교예 4 | 1,3-프로판디올 | X | >20 | >20 | >20 | >20 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 에틸 페룰레이트를 단독으로 처리하면 석출로 인해 장기 보관 시 안정성 문제가 있을 뿐만 아니라, 항균 활성이 높지 않은 것으로 나타났고, 1,3-프로판디올을 단독으로 처리하면 석출되는 문제는 없지만 항균 활성이 낮은 것으로 나타났다. 반면, 에틸 페룰레이트와 1,3-프로판디올을 조합하여 사용하게 되면 현저하게 낮은 농도에서도 우수한 항균 활성이 나타나, 유의한 상승 효과가 있음을 확인할 수 있었다.또한, 에틸 페룰레이트와 1,3-프로판디올을 조합하더라도 비교예 2와 같이 1,3-프로판디올에 대한 에틸 페룰레이트의 양이 적정 범위보다 적으면 원하는 수준의 항균 활성을 얻을 수 없었고, 비교예 3과 같이 1,3-프로판디올에 대한 에틸 페룰레이트의 양이 적정 범위보다 많으면 장기 보관 시 석출되는 문제가 나타날 수 있으므로, 제형 안정성과 원하는 수준의 항균 활성을 고려하면, 에틸 페룰레이트와 디올을 적정 비율로 조합하는 것이 바람직하다는 것을 확인할 수 있었다.
[시험예 2] 에틸 페룰레이트와 특정 종류의 디올의 조합에 따른 항균 활성 평가
본 시험예에서는 미생물, 구체적으로 박테리아(대장균, 슈도모나스 애루기노사 및 스타필로코쿠스 아우레우스), 효모(칸디다 알비칸스), 및 진균(아스퍼질러스 브라질리엔시스)에 대하여 에틸 페룰레이트와 특정 종류의 디올의 조합에 따른 항균 활성을 평가하였다.
이를 위해, 먼저 하기 표 2에 기재된 조성으로 물질을 준비하였다. 이와 같이 준비한 물질을 정제수에 2%로 희석하고, 이를 1/2로 연속 희석하여 0.0125% 내지 2%의 다양한 농도의 시료를 제조하였다. 이를 TSB 또는 PDA에 첨가하여 제조한 액상 배양액 10 ml에 상기 미생물을 각각 106/ml의 농도로 접종한 후, 32℃ 또는 25℃에서 24시간 동안 배양하였다. 미생물의 상태를 관찰하여 접종한 초기 균주의 균수를 현저히 저해시키는 농도를 최소생육저해농도(MIC)로 하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 조합비 (중량 기준) |
석출 여부 (25℃) | MIC (%, w/w) | ||||
| 대장균 | 스타필로코쿠스 아우레우스 |
칸디다 알비칸스 |
아스퍼질러스 브라질리엔시스 |
|||
| 실시예 5 | 에틸 페룰레이트 : 1,3-프로판디올 (20 : 80) |
X | 0.25 | 0.25 | 0.5 | 0.5 |
| 실시예 6 | 에틸 페룰레이트 : 1,3-부탄디올(20 : 80) | X | 0.25 | 0.25 | 0.5 | 0.5 |
| 실시예 7 | 에틸 페룰레이트 : 1,2-헥산디올(20 : 80) | X | 0.125 | 0.125 | 0.125 | 0.25 |
| 실시예 8 | 에틸 페룰레이트 : 디프로필렌글리콜(20 : 80) | X | 0.25 | 0.25 | 0.5 | 0.5 |
| 실시예 9 | 에틸 페룰레이트 : 글리세릴 카프릴레이트(20 : 80) | X | 0.125 | 0.125 | 0.125 | 0.25 |
| 비교예 5 | 에틸 페룰레이트 : 메틸프로판디올(20 : 80) | X | 1 | 1 | >2 | >2 |
| 비교예 6 | 에틸 페룰레이트 : 1,2-펜탄디올(20 : 80) | O | >2 | >2 | >2 | >2 |
| 비교예 7 | 에틸 페룰레이트 : 1,2-옥탄디올(20 : 80) | O | >2 | >2 | >2 | >2 |
| 비교예 8 | 1,3-프로판디올 | X | >20 | >20 | >20 | >20 |
| 비교예9 | 1,3-부탄디올 | X | >20 | >20 | >20 | >20 |
| 비교예10 | 1,2-헥산디올 | X | 2 | 2 | 2 | 4 |
| 비교예 11 | 디프로필렌글리콜 | X | >20 | >20 | >20 | >20 |
| 비교예 12 | 글리세릴 카프릴레이트 | X | 1 | 1 | 1 | 2 |
| 비교예 13 | 메틸프로판디올 | X | >20 | >20 | >20 | >20 |
| 비교예 14 | 1,2-펜탄디올 | X | 8 | 8 | 8 | 16 |
| 비교예 15 | 1,2-옥탄디올 | O | 0.5 | 0.5 | 0.25 | 0.5 |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 디올류를 단독으로 처리할 경우에는 항균 활성이 낮게 나타났고, 비교예 15의 1,2-옥탄디올의 경우에는 어느 정도의 항균 활성을 나타내기는 하였으나, 석출이 관찰되어 제형 안정성에 영향을 미칠 수 있음을 확인할 수 있었다.또한, 에틸 페룰레이트를 디올류와 조합하더라도, 실시예 5 내지 9 및 비교예 5 내지 7에 나타낸 바와 같이 그 종류에 따라 항균 활성에 큰 차이를 나타낸다는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 1,2-펜탄디올의 경우에는 단독으로 사용할 경우에는 석출이 관찰되지 않았으나, 에틸 페룰레이트와 조합하여 사용할 경우에는 석출이 관찰되었으며, 이와 같이 낮은 용해도에 의해 해당 물질이 항균 효과를 나타내지 못하였음을 확인할 수 있었다.
[시험예 3] 화장료 조성물에서 에틸 페룰레이트와 특정 종류의 디올의 조합에 따른 방부 활성 평가
본 시험예에서는 화장료 조성물에서 미생물, 구체적으로 박테리아(대장균, 슈도모나스 애루기노사 및 스타필로코쿠스 아우레우스), 효모(칸디다 알비칸스), 및 진균(아스퍼질러스 브라질리엔시스)에 대하여 에틸 페룰레이트와 특정 종류의 디올의 조합에 따른 방부 활성을 평가하였다.
이를 위해, 먼저 하기 표 3에 기재된 조성으로 실시예 5 내지 9 또는 비교예 5 내지 7의 피부 외용제용 보존제를 포함하는 화장료 조성물을 준비하였다.
| 원료명(단위: 중량%) | 제형예 1 | 제형예 2 | 제형예 3 | 제형예 4 | 제형예 5 | 비교제형예 1 | 비교제형예 2 | 비교제형예 3 | |
| 정제수 | UP TO 100 | UP TO 100 | UP TO 100 | UP TO 100 | UP TO 100 | UP TO 100 | UP TO 100 | UP TO 100 | |
| 다이소듐라우레스설포석시네이트 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | |
| 데실글루코사이드 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 코코글루코사이드 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 글리세린 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 글루카메이트 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 소듐클로라이드 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | |
| 잔탄검 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | |
| 에틸렌다이아민테트라아세트산(EDTA) | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | |
| 토코페릴아세테이트 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | |
| 피부 외용제용 보존제 |
실시예 5 | 1 | - | - | - | - | - | - | - |
| 실시예 6 | - | 1 | - | - | - | - | - | - | |
| 실시예 7 | - | - | 1 | - | - | - | - | - | |
| 실시예 8 | - | - | - | 1 | - | - | - | - | |
| 실시예 9 | - | - | - | - | 1 | - | - | - | |
| 비교예 5 | - | - | - | - | - | 1 | - | - | |
| 비교예 6 | - | - | - | - | - | - | 1 | - | |
| 비교예 7 | - | - | - | - | - | - | - | 1 | |
상기 제형예 1 내지 5 및 비교제형예 1 내지 3을 대상으로 방부력을 측정하여 비교하였다.먼저, 상기 제형예 1 내지 5 및 비교제형예 1 내지 3의 화장료 조성물 50 g에 대장균, 스타필로코쿠스 아우레우스, 및 슈도모나스 애루기노사의 균액을 각 시료당 초기 농도 1.9×106 cfu(colony forming unit; 집락형성단위)/g 이상이 되도록 첨가하여 혼합하였다. 이어, 25℃ 항온조에서 4주간 배양하면서 7일의 간격으로 제0일, 제7일, 제14일, 제21일 및 제28일에 각 화장료 조성물 시료를 1 g씩 취하여 생균수를 측정하였다.
또한, 이와 별도로 칸디다 알비칸스, 및 아스퍼질러스 브라질리엔시스의 균액을 제형예 1 내지 5 및 비교제형예 1 내지 3의 화장료 조성물에 초기 농도 105 cfu/g 이상이 되도록 첨가하여 혼합한 후 25℃ 항온조에서 4주간 배양하면서 7일의 간격으로 제0일, 제7일, 제14일, 제21일 및 제28일에 변취 유무와 시료 표면의 균사 및 포자발생 유무를 관찰하였다.
그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
| 박테리아(cfu/g) | 진균 | |||||
| 0 일차 | 7 일차 | 14 일차 | 21 일차 | 28 일차 | ||
| 제형예 1 | 1.9 × 106 | <1000 | <10 | <10 | <10 | - |
| 제형예 2 | 1.9 × 106 | <1000 | <10 | <10 | 0 | - |
| 제형예 3 | 1.9 × 106 | <10 | 0 | 0 | 0 | - |
| 제형예 4 | 1.9 × 106 | <1000 | <100 | <10 | <10 | - |
| 제형예 5 | 1.9 × 106 | <10 | 0 | 0 | 0 | - |
| 비교제형예 1 | 1.9 × 106 | 1.0 × 104 | <100 | <10 | <10 | + |
| 비교제형예 2 | 1.9 × 106 | 1.8 × 105 | 2.0 × 106 | 3.0 × 105 | 2.8 × 105 | ++ |
| 비교제형예 3 | 1.9 × 106 | 1.5 × 108 | 1.1 × 106 | 6.0 × 105 | 5.0 × 105 | ++ |
(-: 4주 동안 변취, 균사, 및 포자의 발생이 없는 정상 상태;
+: 4주 이내에 용기벽 또는 뚜껑에 진균 발생;
++: 4주 이내에 변취 발생 및 시료 표면 일부에 진균 발생;
+++: 4주 이내에 변취 발생 및 시료 표면 전체에 진균 발생)
상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 제형예 1 내지 5는 매우 우수한 항균 활성을 나타내지만, 비교제형예 2 및 3의 경우에는 항균 효과가 미미하게 나타났고, 비교제형예 1의 경우에는 제형예 1 내지 5에 비하여 그 정도가 낮기는 하지만 항균 효과를 나타냄을 확인할 수 있었다. 그러나, 제형예 1 내지 5는 효모 및 진균에 대하여도 우수한 방부 효과를 나타내는 반면, 비교제형예 1 내지 3은 모두 일정 기간이 경과한 후 변취 및 진균 발생이 관찰되었음을 확인할 수 있다.
[시험예 4] 본 발명에 따른 보존제의 유해균 및 유익균에 대한 항균 활성 평가
본 시험예에서는 본 발명에 따른 보존제가 유해균, 및 유익균에 대하여 미치는 항균 활성을 평가하였다.
구체적으로 본 시험예에서 사용한 균주 및 배양 조건은 다음과 같다:
유해균:
- 말라세지아 푸르푸르(Malassezia furfur) ATCC 14521(비듬유발균): Leeming and Notman Agar, 32℃, 호기 조건
- 트리코피톤 루브룸(Trichophyton rubrum) ATCC 28188(무좀유발균): PDA, 25℃, 호기 조건
유익균:
- 락토바실러스 플란타럼(Lactobacillus plantarum) ATCC 14917(유산균): MRS(De Man, Rogosa and Sharpe) 배지, 32℃, 혐기 조건
액체 배지에서 배양하여 활성화시킨 균주 배양액 200 μl를 멸균 면봉으로 평판배지에 고르게 도말하여 균을 흡수시켰다. 그 후, 배지의 표면에 멸균된 7 mm 파스퇴르 피펫으로 웰(well)을 만든 다음, 하기 표 5에 기재된 조성물을 각각 60 μl씩 주입하여 흡수시켰다. 이후 각각의 균에 대한 배양 조건에 맞게 배양시켜 웰의 직경을 포함한 주위의 생육 저지대(inhibition zone)의 직경을 측정하였다.
그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
| 유해균 | 유익균 | ||
| 말라세지아 푸르푸르 | 트리코피톤 루브룸 | 락토바실러스 플란타럼 | |
| 에틸 페룰레이트 : 1,3-프로판디올 (30 : 70) |
+ | + | - |
| 에틸 페룰레이트 : 1,3-부탄디올(30 : 70) | + | + | - |
| 에틸 페룰레이트 : 1,2-헥산디올(30 : 70) | ++ | +++ | - |
| 에틸 페룰레이트 : 디프로필렌글리콜(30 : 70) | + | + | - |
| 에틸 페룰레이트 : 글리세릴 카프릴레이트(30 : 70) | ++ | ++ | - |
(-: 항균력 없음;
+: 7~19 mm;
++: 20~30 mm;
+++: > 30 mm)
상기 표 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 보존제는 유익균에 대해서는 항균 활성을 나타내지 않은 반면, 유해균에 대해서는 유의한 항균 활성을 나타냈으며, 이를 통해 본 발명에 따른 보존제는 유해균, 특히 말라세지아 푸르푸르와 트리코피톤 루브룸에 대해 선택적으로 방부/항균 활성을 나타냄을 확인할 수 있었다.
Claims (9)
- 에틸 페룰레이트, 이의 약학적 또는 화장학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및
1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,2-헥산디올, 디프로필렌글리콜 및 글리세릴 카프릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 디올
을 포함하는 피부 외용제용 보존제. - 제1항에 있어서,
상기 에틸 페룰레이트, 이의 약학적 또는 화장학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 디올은 15:85 내지 35:65의 중량비로 포함되는 것인 피부 외용제용 보존제. - 제1항에 있어서,
말라세지아 푸르푸르(Malassezia furfur) 및 트리코피톤 루브룸(Trichophyton rubrum)을 포함하는 유해균에 대한 항균 활성을 나타내면서 락토바실러스 플란타럼(Lactobacillus plantarum)을 포함하는 유익균에 대한 항균 활성을 나타내지 않는 것이 특징인, 피부 외용제용 보존제. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 피부 외용제용 보존제를 포함하는 화장료 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 피부 외용제용 보존제는 화장료 조성물 총 중량에 대해 0.01 내지 20 중량%의 양으로 포함되는 것인 화장료 조성물. - 제4항에 있어서,
상기 화장료 조성물은 스킨, 에멀젼, 크림, 선크림, 파운데이션, 에센스, 젤, 팩, 마스크팩, 폼클렌저, 바디클렌저, 유연화장수, 아이라이너, 샴푸, 린스, 비누, 정발제, 양모제, 헤어크림, 헤어 스타일링 젤, 윤활제, 치약 및 물티슈로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 화장료 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 피부 외용제용 보존제를 포함하는 약학적 조성물.
- 제7항에 있어서,
상기 피부 외용제용 보존제는 약학적 조성물 총 중량에 대해 0.01 내지 20 중량%의 양으로 포함되는 것인 약학적 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 약학적 조성물은 경고제, 리니멘트제, 연고제, 파스타제, 카타플라스마제, 현탁제, 유제, 로션제, 에어로졸제, 및 좌제로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 약학적 조성물.
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| KR20130049729A (ko) | 2011-11-04 | 2013-05-14 | 시므라이즈 아게 | 상승적으로 작용하는 3원 항미생물 혼합물 |
| KR20170078270A (ko) | 2015-12-29 | 2017-07-07 | 주식회사 엘지생활건강 | 에틸 페룰레이트를 포함하는 피부상태 개선용 조성물 |
| KR101981482B1 (ko) | 2017-02-24 | 2019-05-23 | 한국콜마주식회사 | 에틸 페룰레이트를 유효성분으로 포함하는 알러지 완화용 조성물 |
-
2021
- 2021-12-29 KR KR1020210191613A patent/KR20230101481A/ko active Pending
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Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20211229 |
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