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KR20220114635A - 잉크, 페인트 및 접착제용 계면활성제 - Google Patents

잉크, 페인트 및 접착제용 계면활성제 Download PDF

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KR20220114635A
KR20220114635A KR1020227024663A KR20227024663A KR20220114635A KR 20220114635 A KR20220114635 A KR 20220114635A KR 1020227024663 A KR1020227024663 A KR 1020227024663A KR 20227024663 A KR20227024663 A KR 20227024663A KR 20220114635 A KR20220114635 A KR 20220114635A
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alkyl
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에드워드 아시르바탐
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어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨
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Abstract

잉크, 페인트, 접착제 및 페인트 스트리퍼가 1종 이상의 계면활성제 부류로부터의 1종 이상의 계면활성제, 예컨대 표면-활성 특성을 갖는 아미노산의 실록산 유도체를 포함하도록 제제화될 수 있다.

Description

잉크, 페인트 및 접착제용 계면활성제
관련 출원에 대한 상호-참조
본 출원은 2019년 12월 19일에 출원된 미국 가출원 번호 62/950,403을 우선권 주장하며, 그의 개시내용은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
분야
본 개시내용은 접착제 및 페인트에 사용하기 위한 계면활성제에 관한 것이다. 이러한 계면활성제는 표면-활성 특성을 갖는 아미노산의 실록산 유도체를 포함할 수 있다.
계면활성제 (표면-활성 특성을 갖는 분자)는 잉크, 페인트, 접착제 및 페인트 스트리퍼의 상업용 제제에 널리 사용된다. 계면활성제는 유화제, 습윤제, 발포 작용제, 분산제, 및/또는 퍼짐성을 개선하기 위한 작용제로서 포함될 수 있다.
계면활성제는 비하전, 쯔비터이온성, 양이온성 또는 음이온성일 수 있다. 원칙적으로 어떠한 계면활성제 부류 (예를 들어, 양이온성, 음이온성, 비이온성, 양쪽성)도 적합하지만, 제제는 2종 이상의 계면활성제 부류로부터의 2종 이상의 계면활성제의 조합을 포함할 수 있다.
흔히, 계면활성제는 비교적 수불용성 소수성 "꼬리" 기 및 비교적 수용성 친수성 "머리" 기를 갖는 친양쪽성 분자이다. 이러한 화합물은 두 액체 사이의 계면, 액체와 기체 사이의 계면, 또는 액체와 고체 사이의 계면 등 계면에 흡착될 수 있다. 비교적 극성 성분 및 비교적 비-극성 성분을 포함하는 시스템에서, 소수성 꼬리는 비교적 비-극성 성분(들)과 우선적으로 상호작용하는 반면, 친수성 머리는 비교적 극성 성분(들)과 우선적으로 상호작용한다. 물과 오일 사이의 계면의 경우, 친수성 머리 기는 우선적으로 물로 확장되는 반면, 소수성 꼬리는 우선적으로 오일로 확장된다. 물-기체 계면에 첨가될 때, 친수성 머리 기는 우선적으로 물 속으로 확장되는 반면, 소수성 꼬리는 우선적으로 기체 속으로 확장된다. 계면활성제의 존재는 물 분자들 간의 분자간 상호작용의 적어도 일부를 방해하여, 물 분자들 간의 상호작용의 적어도 일부를, 적어도 일부 물 분자와 계면활성제 간의 일반적으로 보다 약한 상호작용으로 대체한다. 이는 표면 장력을 낮추고, 또한 계면을 안정화시키는 역할을 할 수 있다.
충분히 높은 농도에서, 계면활성제는 응집체를 형성할 수 있고, 이는 소수성 꼬리가 극성 용매에 노출되는 것을 제한하는 역할을 한다. 그러한 응집체 중 하나는 미셀이다. 전형적인 미셀에서, 분자들은 구체로 배열되고, 계면활성제(들)의 소수성 꼬리는 우선적으로 구체 내부에 위치되고, 계면활성제(들)의 친수성 머리는 우선적으로 미셀의 외부에 위치되며, 여기서 머리가 우선적으로 보다 극성인 용매와 상호작용한다. 주어진 화합물이 표면 장력에 미치는 효과 및 그가 미셀을 형성하는 농도는 계면활성제에 대한 특징을 정의하는 역할을 할 수 있다.
요약
본 개시내용은 잉크, 페인트, 접착제 및 페인트 스트리퍼 제제를 제공한다. 이들 제품은 본원에 개시된 1종 이상의 계면활성제 부류로부터의 1종 이상의 계면활성제를 포함하도록 제제화될 수 있다. 계면활성제는 유화제, 습윤제, 분산제, 및/또는 퍼짐성을 개선하기 위한 작용제로서 사용될 수 있다.
본 개시내용은 표면-활성 특성을 갖는, 아미노산의 실록산 유도체 형태의, 페인트, 잉크, 접착제, 및 페인트 스트리퍼용 계면활성제를 제공한다. 아미노산은 자연 발생 또는 합성 아미노산일 수 있거나, 또는 락탐, 예를 들어 카프로락탐과 같은 분자의 개환 반응을 통해 수득될 수 있다. 아미노산은 상이한 유형의 실록산 기로 관능화되어 표면-활성 특성을 갖는 화합물을 형성할 수 있다. 특징적으로, 이러한 화합물은 낮은 임계 미셀 농도 (CMC) 및/또는 액체의 표면 장력을 감소시키는 능력을 가질 수 있다.
본 개시내용은 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 1종 이상의 함습제, 정착제 작용제로서의 금속 카르복실레이트 염, 및 산을 포함하는, 잉크 정착체 유체용 제제를 제공한다:
Figure pct00001
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고; 말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제제는 또한 수성 비히클 및 잉크 비히클 중에 분산된 1종 이상의 착색제를 포함할 수 있다.
본 개시내용은 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 라텍스, 결합제, 1종 이상의 건조제, 1종 이상의 안료, 1종 이상의 용매, 및 물을 포함하는, 페인트용 제제를 추가로 제공한다:
Figure pct00002
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고; 말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 개시내용은 또한 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 수지, 1종 이상의 충전제, 및 용매를 포함하는, 접착제용 제제를 제공한다:
Figure pct00003
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고;
말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서, R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 개시내용은 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 디클로로에틸렌; 1종 이상의 공-용매; 1종 이상의 부식 억제제; 왁스; 임의적인 증점제; 및 물을 포함하는, 페인트 스트리퍼용 제제를 추가로 제공한다:
Figure pct00004
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고;
말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 개시내용의 상기 언급된 특색 및 다른 특색, 및 그를 달성하는 방식은 첨부 도면과 함께 하기 실시양태의 설명을 참조하면 보다 명백해질 것이고 보다 잘 이해될 것이다.
도 1은 실시예 1b에 기재된 바와 같은, pH = 7에서 측정된 클로라이드 반대이온을 갖는 계면활성제 2에 대한 표면 장력 대 농도의 플롯을 나타낸다.
도 2는 실시예 2b에 기재된 바와 같은 계면활성제 3에 대한 표면 장력 대 농도의 플롯을 나타낸다.
도 3은 실시예 2b에 기재된 바와 같은 계면활성제 3에 대한 표면 장력 대 시간의 변화로서 동적 표면 장력의 플롯을 나타낸다.
도 4는 실시예 3b에 기재된 바와 같은 계면활성제 4에 대한 표면 장력 대 농도의 플롯을 나타낸다.
도 5는 실시예 3b에 기재된 바와 같은 계면활성제 4에 대한 표면 장력 대 시간의 변화로서 동적 표면 장력의 플롯을 나타낸다.
도 6은 실시예 4b에 기재된 바와 같은 계면활성제 5에 대한 표면 장력 대 농도의 플롯을 나타낸다.
도 7은 실시예 4b에 기재된 바와 같은 계면활성제 5에 대한 표면 장력 대 시간의 변화로서 동적 표면 장력의 플롯을 나타낸다.
본원에 사용된 어구 "이러한 종점을 사용하는 임의의 범위 내"는 문자 그대로, 값이 목록의 하위 부분에 있는지 또는 목록의 상위 부분에 있는지에 상관없이, 이러한 어구 전에 열거된 값들 중 임의의 2개로부터 임의의 범위가 선택될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 한 쌍의 값은 2개의 더 낮은 값, 2개의 더 높은 값, 또는 더 낮은 값 및 더 높은 값으로부터 선택될 수 있다.
본원에 사용된 단어 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 임의의 포화 탄소 쇄를 의미한다.
본원에 사용된 어구 "표면-활성"은 회합된 화합물이 그것이 적어도 부분적으로 용해되는 매체의 표면 장력, 및/또는 다른 상과의 계면 장력을 낮출 수 있고, 따라서 액체/증기 및/또는 다른 계면에 적어도 부분적으로 흡착될 수 있음을 의미한다. 용어 "계면활성제"는 이러한 화합물에 적용될 수 있다.
부정확성 용어와 관련하여, 용어 "약" 및 "대략"은 언급된 측정치를 포함하고 또한 언급된 측정치에 합리적으로 근접한 임의의 측정치를 포함하는 측정치를 지칭하기 위해 상호교환가능하게 사용될 수 있다. 언급된 측정치에 합리적으로 근접한 측정치는 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 이해되고 용이하게 확인되는 바와 같이 합리적으로 적은 양만큼 언급된 측정치로부터 벗어난다. 이러한 편차는 예를 들어 측정 오차 또는 성능을 최적화하기 위해 이루어지는 사소한 조정에 기인할 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술을 갖는 개체가 이러한 합리적으로 작은 차이에 대한 값을 쉽게 확인할 수 없다고 결정되는 경우, 용어 "약" 및 "대략"은 언급된 값의 ±10%를 의미하는 것으로 이해될 수 있다.
본 개시내용은 잉크, 페인트, 접착제 및 페인트 스트리퍼 제제를 제공한다.
I. 잉크
잉크젯 인쇄가 다양한 매체 표면, 특히 종이 상에 이미지를 기록하는 대중적인 방법이 된 데에는 몇 가지 이유가 있다. 이러한 이유 중 일부는 낮은 프린터 소음, 고속 기록 능력, 고품질 및 다색 기록을 포함한다. 추가로, 이러한 이점이 소비자에게 비교적 저렴한 가격으로 얻어질 수 있다. 그러나, 잉크젯 인쇄가 크게 개선되었을 지라도, 이러한 개선에 수반하여, 예를 들어 보다 높은 속도, 보다 높은 해상도, 풀 컬러 이미지 형성, 증가된 안정성, 보다 영구적인 이미지 등 이 분야에서의 소비자의 요구가 증가했다.
잉크젯 잉크 세트는 컬러 잉크젯 인쇄 시스템에 사용된다. 잉크 세트는 흔히 복수의 상이한 착색 잉크를, 통상적으로 4, 6 또는 8개의 색 (예를 들어, 시안색, 마젠타색, 황색 및/또는 흑색의 하나 이상의 색조)의 군으로 포함하고, 이미지 정착/정착제 유체를 추가로 포함할 수 있다. 정착제 유체는 흔히 잉크가 인쇄 매체 표면 상에 고정되기 전 또는 후에 적용된다. 정착제 유체는 잉크(들)의 착색제 및/또는 중합체 성분과 상호작용함으로써 잉크(들)를 인쇄 매체 표면에 침전시키거나 또는 달리 정착시키는 실질적으로 무색의 액체이다.
침전된 착색제는 매체의 표면 상에 침착되고, 이는 이미지 품질 속성, 예를 들어 광학 밀도 및 채도의 증진을 초래한다. 내수성 및 하이라이터 번짐과 같은 내구성 속성이 또한 이러한 반응성 잉크 화학으로부터 이익을 얻는다. 정착제 유체를 포함하는 몇 가지 적합한 잉크 세트가 현재 이용가능하지만, 그가 담긴 프린트헤드를 손상시키지 않으면서 인쇄 매체 표면 상에 보다 고품질의 인쇄 이미지를 생성할 보다 내구성이 있고 신뢰할 수 있는 잉크를 제제화하기 위해 그에 대한 개선이 바람직하다. 어떠한 이론에 얽매이는 것은 아니지만; 정착제 조성물이 기판 상에 잉크젯 잉크 조성물과 중복인쇄된 후에, 또는 다시 말해서, 잉크 및 정착제가 매체 표면 상에서 만나는 경우에, 잉크 착색제의 매우 효과적인 충돌이 실현되고, 거의 모든 착색제가, 매체에 침투하여 표면 아래에 침착되기보다는 매체의 표면 상에 침착되는 것으로 여겨진다. 동시에, 정착제 비히클은 잉크 비히클과 혼합 시 고도로 습윤화되고, 혼합된 비히클은 매체에 신속하게 침투하여 착색제를 남긴다.
이러한 잉크젯 인쇄 방법 내에서, 정착제 유체 및 잉크젯 잉크 조성물의 조합은 고품질 및 내구성 잉크젯 이미지 인쇄를 제공하는 시스템 및 방법을 생성한다. 본 개시내용의 정착제 유체의 사용은 이미지 품질 속성, 예를 들어, 광학 밀도, 채도 및 내구성의 향상을 초래한다. 또한, 정착제 유체 조성물은 잉크젯 인쇄 시스템에 사용될 때 잉크젯 구조 신뢰도에 악영향을 미치지 않으면서 우수한 이미지 품질을 제공한다. 실제로, 정착제 유체는 그가 담긴 프린트헤드에 손상을 나타내지 않고 잉크젯 시스템 및 잉크젯 펜에 대해 낮은 부식성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
본 개시내용의 잉크 제제는 1종 이상의 계면활성제 부류로부터 선택된 1종 이상의 계면활성제, 1종 이상의 함습제, 정착제 작용제로서의 금속 카르복실레이트 염, 및 상기 조성물의 pH를 약 5.0 내지 약 7.0의 pH로 조정하는 관점에서의 산을 포함하는 잉크젯 정착제 조성물을 포함한다. 제제는 또한 수성 비히클, 및 잉크 비히클 중에 분산된 1종 이상의 착색제일 수 있다.
1. 계면활성제
본 개시내용의 잉크 제제는 계면활성제 시스템으로도 지칭되는 1종 이상의 계면활성제를 포함한다. 계면활성제는 표면 장력 및 계면 장력을 적절한 수준으로 유지시키는 탁월한 능력을 갖는다. 계면활성제는 또한 습윤제 및 분산제로서 사용될 수 있다. 본 개시내용의 잉크 제제에 사용하기에 적합한 계면활성제는 화학식 I의 1종 이상의 계면활성제 및/또는 보조-계면활성제를 포함한다:
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여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고;
말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서, R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히, 적합한 계면활성제 또는 보조-계면활성제는 본원에 기재된 임의의 계면활성제 1-6 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
잉크 제제 중 계면활성제 시스템의 양은 조성물의 중량을 기준으로 약 0 중량% 이상, 약 0.1 중량% 이상, 약 0.2 중량% 이상, 약 0.4 중량% 이상, 약 0.6 중량% 이상, 약 0.8 중량% 이상, 또는 약 1.0 중량% 이하, 약 1.2 중량% 이하, 약 1.4 중량% 이하, 약 1.6 중량% 이하, 약 1.8 중량% 이하, 약 2.0 중량% 이하의 범위, 또는 이들 종점을 사용하는 임의의 범위 내일 수 있다.
2. 함습제
본 개시내용의 잉크 제제는 함습제를 포함한다. "함습제"는 본원에서 습윤제 또는 보습제로서 사용되는 임의의 물질을 의미한다. 어떠한 이론에도 얽매이지는 않지만, 함습제는 습도 변동에 상관없이 정착제 물 함량을 좁은 범위에서 유지하므로, 좁은 잉크젯 펜 노즐의 막힘을 방지하기 위해 흔히 첨가된다.
함습제는 폴리올, 아미드 또는 폴리에테르와 같은 고비점 수혼화성 유기 화합물이다. 함습제는 수용성일 수 있다. 이러한 목적에 적합한 수용성 함습제는 헤테로시클릭 케톤 (예를 들어, 2-피롤리돈, N-메틸-피롤리돈-2-온, 1,3-디메틸-이미다졸리드-2-온, 옥틸-피롤리돈 등); 글리콜 (예를 들어, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 등); 글리세롤; 및 디올 (예를 들어, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올 등)을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
함습제는 잉크 제제 중에 약 1 중량% 이상, 2 중량% 이상, 5 중량% 이상, 8 중량% 이상, 또는 10 중량% 이하, 12 중량% 이하, 15 중량% 이하, 18 중량% 이하, 20 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
3. 정착 작용제
"정착 유체" 또는 "정착제 유체"는 수성 비히클 및 유효량의 1종 이상의 정착 작용제를 함유한다. 정착제 작용제는 착색제의 용해도 또는 안정성의 변화를 개시하고, 인쇄된 이미지에서 착색제를 제자리에 정착시키는 성분이다. 정착제 작용제의 "유효량"은 정착제가 첨가되지 않은 인쇄물과 비교하여, 인쇄 품질에서의 개선, 예를 들어, 관통선 및 번짐 감소, 광학 밀도 (OD) 증가, 채도, 에지 선명도, 및 드립 및 번짐 견뢰도 개선 등 인쇄 품질에서의 개선을 달성하는 데 효과적인 양이다. 정착 유체는 높은 확산 및 빠른 침투 및 건조를 위해 제제화될 수 있다. 표면 장력은 약 45 mN/m 미만일 수 있다.
정착제 작용제는 금속 카르복실레이트 염, 예컨대 다가 금속 이온 및 카르복실레이트 이온으로 구성된 금속 염일 수 있다.
적합한 금속 카르복실레이트 염은 2가 금속 이온, 예컨대 Ca2+, Mg2+, Cu2+ 및 3가 금속 이온, 예컨대 Al3+, La3+ 또는 Fe3+를 비롯한 다가 금속 카르복실레이트 염을 포함할 수 있다.
카르복실레이트 이온은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 지방족 모노카르복실산일 수 있다. 적합한 카르복실레이트 이온은 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 이소부티르산, 발레르산, 이소발레르산, 피발산 및 헥산산을 포함한다.
정착제 작용제는 정착제 유체 조성물 중에 약 3 중량% 이상, 약 4 중량% 이상, 약 5 중량% 이상, 약 6 중량% 이상, 약 7 중량% 이상, 약 8 중량% 이상, 약 9 중량% 이상, 또는 약 10 중량% 이하, 약 11 중량% 이하, 약 12 중량% 이하, 약 13 중량% 이하, 약 14 중량% 이하, 약 15 중량% 이하, 약 16 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재한다.
4. 산
정착제 유체는 산을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 산이 선택될 수 있다. 예를 들어, 강산 (즉, 물에서 완전히 이온화된 산)이 정착제 유체 조성물에 첨가될 수 있다. 이러한 산의 비제한적 예는 메탄술폰산, 염산, 질산, 브로민화수소산, 황산, 과염소산, 아이오딘화수소산, 트리플루오로아세트산 및/또는 그의 조합을 포함한다.
산은 정착제 유체 조성물의 pH 조정을 돕는다. 정착제 유체 조성물의 pH는 약 5.0 이상, 약 5.5 이상, 약 6.0 이상, 또는 약 6.5 이하, 약 7.0 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내일 수 있다.
일부 측면에서, 정착제 제제는 조립 시 산 증기 (휘발성 유기 산)를 형성하지 않거나 0.5% 미만으로 형성할 것이다. 일부 다른 측면에서, 정착제 유체의 pH는, 0.5 중량% 초과의 휘발성 유기산을 함유하는 정착제 유체 조성물을 피하기 위해 적합한 범위 내로 조정될 것이다.
5. 수성 작용제
본 개시내용의 정착제 유체는 수성 비히클을 함유할 수 있다. 본원에 정의된 용어 "수성 비히클"은 정착제 작용제가 배치되어 정착제 유체를 형성하게 되는 수성 혼합물을 지칭한다. 적합한 수성 비히클 성분은 물, 공-용매, 계면활성제, 첨가제 (부식 억제제, 염 등) 및/또는 그의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
수성 비히클은 수용성 유기 공-용매, 추가의 계면활성제 및 물을 포함할 수 있다. 수용성 유기 공-용매의 비제한적 예는 2-에틸-2-히드록시메틸-1,3-프로판디올, 글리세롤 프로폭실레이트, 트리프로필렌 글리콜, 1-(2-히드록시에틸)-2-피롤리디논, 1-(2-히드록시에틸)-2-이미다졸리디논 및/또는 그의 조합을 포함한다.
6. 착색제
본 개시내용의 잉크젯 잉크 세트는 상기 기재된 정착제 유체 조성물의 일부 측면 및 잉크 비히클 중에 분산 또는 용해된 착색제를 갖는 잉크를 포함할 수 있다. 잉크젯 잉크 세트는 적어도, 잉크 비히클 중에 분산된 착색제, 및 1종 이상의 계면활성제 부류로부터 선택된 1종 이상의 계면활성제, 1종 이상의 함습제, 정착제 작용제로서의 금속 카르복실레이트 염 및 산을 포함하는 정착제 유체를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물을 포함할 수 있다.
임의의 수의 착색 잉크 조성물이 정착제를 갖는 잉크 세트에 포함될 수 있음을 이해하여야 한다. 또한, 착색 잉크의 임의의 바람직한 조합이 사용될 수 있다. 예를 들어, 각각의 착색 잉크 조성물은 상이한 색상을 가질 수 있거나, 또는 2종 이상의 잉크가 동일한 색상의 상이한 색조일 수 있다 (즉, 밝은 마젠타색 잉크 및 어두운 마젠타색 잉크). 일부 측면에서, 잉크젯 잉크 세트는 4종의 상이한 착색 잉크를 포함한다: 흑색 잉크, 황색 잉크, 시안색 잉크 및 마젠타색 잉크. 다른 측면에서, 잉크젯 잉크 세트는 흑색 잉크, 황색 잉크, 시안색 잉크, 마젠타색 잉크, 오렌지색 잉크, 적색 잉크, 녹색 잉크 및/또는 그의 조합으로부터 선택된 임의의 바람직한 수의 잉크를 포함한다. 일부 측면에서, 잉크젯 잉크 세트는 본원에 기재된 바와 같은 정착제 유체를 포함하고, 흑색 잉크, 황색 잉크, 시안색 잉크, 마젠타색 잉크, 오렌지색 잉크, 적색 잉크 및 녹색 잉크로부터 선택된 잉크젯 잉크 조성물을 포함하며, 여기서 잉크 세트는 흑색 잉크, 황색 잉크, 시안색 잉크, 마젠타색 잉크, 오렌지색 잉크, 적색 잉크 및 녹색 잉크로부터 선택된 적어도 1종의 다른 잉크를 추가로 포함한다.
각각의 잉크에 대한 착색제는 안료, 염료 또는 그의 조합으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, 잉크는 착색제로서 안료를 함유한다. 본원에 사용된 "안료"는 사용되는 액체 비히클에 실질적으로 불용성인 착색제 입자를 지칭한다. 안료는 별도의 분산제를 사용하여 분산될 수 있거나, 또는 안료의 표면에 부착된 분산제를 가져 자가-분산될 수 있다. 본원에 사용된 "자가-분산된"은 일반적으로, 예컨대 안료의 표면에 대한 분산제의 화학적 부착에 의해 분산제로 관능화된 안료를 지칭한다. 분산제는 소분자 또는 중합체 또는 올리고머일 수 있다. 안료는 자가-분산된 안료뿐만 아니라 분산된 안료, 예를 들어 표면에 공유 부착되지 않은 별개의 분산제에 의해 분산된 안료 둘 다를 포함한다. 한 예에서, 안료는 자가-분산성이 아니고, 분산 보조제가 비히클에 첨가될 수 있다. 또 다른 예에서, 안료는 자가-분산성이고, 그에 화학적으로 부착된 1종 이상의 중합체를 포함하도록 개질된다.
시안색 및/또는 마젠타색 잉크를 위한 착색제는 안료 및 염료의 조합일 수 있다. 시안색 및 마젠타색 착색제를 위한 안료 및/또는 염료는 여러 상업적으로 입수가능한 안료 및/또는 염료로부터 선택될 수 있다. 시안색 착색제에 적합한 안료의 비제한적 예는 피그먼트 블루(pigment blue) 1, 피그먼트 블루 2, 피그먼트 블루 3, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 16, 피그먼트 블루 22, 배트 블루 4, 배트 블루 6 등, 및/또는 그의 조합을 포함한다. 시안색 착색제에 적합한 염료의 예는 트리페닐메탄 염료, 예컨대 예를 들어, 애시드 블루(acid blue) 9 및 애시드 블루 7, 및 프탈로시아닌 염료, 예컨대 예를 들어, 다이렉트 블루 199를 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 마젠타색 착색제에 적합한 안료의 비제한적 예는 피그먼트 레드(pigment red) 5, 피그먼트 레드 7, 피그먼트 레드 12, 피그먼트 레드 48, 피그먼트 레드 48, 피그먼트 레드 57, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 122 등, 및/또는 그의 조합을 포함한다. 마젠타색 착색제에 적합한 염료의 예는 크산텐 염료, 예컨대 예를 들어, 애시드 레드(acid red) 52, 애시드 레드 289, γ-애시드 염료, H-애시드 염료, 및/또는 그의 조합을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
흑색 및/또는 황색 잉크를 위한 착색제는 염료 또는 안료일 수 있다. 흑색 착색제에 적합한 염료의 예는 수용성 금속 착물 아조 염료, 예컨대 리액티브 블랙(Reactive Black) 31 및 리액티브 블랙 8, 수용성 폴리아조 염료, 예컨대 다이렉트 블랙(Direct Black) 19, 다이렉트 블랙 195 및 다이렉트 블랙 168, 및 수용성 황 염료, 예컨대 가용화 황 블랙 1을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 카본 블랙 또는 카본 블랙의 유도체와 같은 물질은 흑색 잉크에 적합한 안료의 비제한적 예이다.
황색 착색제에 적합한 염료의 예는 AY-17, AY-23, DY-132, Y-104 및/또는 그의 조합을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. PY-74는 황색 잉크에 적합한 안료의 비제한적 예이다.
잉크 세트 내의 잉크 중 하나 이상은 실질적으로 동일한 착색제 및/또는 실질적으로 동일한 잉크 비히클 제제를 함유할 수 있음을 이해하여야 한다. 한 예에서, 잉크 세트는 각각 실질적으로 동일한 잉크 비히클 제제를 갖는 황색 잉크, 시안색 잉크 및 마젠타색 잉크를 포함한다.
각각의 잉크 조성물에 존재하는 착색제의 양은 약 2.7 중량% 이상, 약 2.9 중량% 이상, 약 3.0 중량% 이상, 약 3.2 중량% 이상, 약 3.4 중량% 이상, 또는 약 3.6 중량% 이하, 약 3.8 중량% 이하, 약 4.0 중량% 이하, 약 4.2 중량% 이하, 약 4.4 중량% 이하, 약 4.5 중량% 이하의 범위, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내이다. 그러나, 착색제 로딩은 목적하는 대로 더 많거나 더 적을 수 있음을 이해해야 한다.
7. 기타 첨가제
1종 이상의 첨가제가 또한 정착제 조성물에 혼입될 수 있다. 본원에 사용된 용어 "첨가제"는 유체의 성능, 환경적 효과, 미적 효과, 또는 다른 유사한 특성을 증진시키도록 작동하는 유체의 구성성분을 지칭한다. 적합한 첨가제는 살생물제, 격리제, 킬레이트화제, 부식방지제, 마커 염료 (예를 들어, 가시광, 자외선, 적외선, 형광 등) 및/또는 이와 유사한 것, 및/또는 그의 조합을 포함한다. 정착제는 예를 들어 코브라텍(Cobratec)®CBT, PMC 스페셜티즈 그룹, 인크.(PMC Specialties Group, Inc.)로부터 상업적으로 입수가능한 카르복시벤조트리아졸과 같은 부식방지제를 포함할 수 있다.
첨가제는 정착제 조성물 중에 약 0 중량% 이상, 약 0.01 중량% 이상, 약 0.1 중량% 이상, 약 0.2 중량% 이상, 약 0.3 중량% 이상, 약 0.4 중량% 이상, 또는 약 0.5 중량% 이하, 약 0.6 중량% 이하, 약 0.7 중량% 이하, 약 0.8 중량% 이하, 약 0.9 중량% 이하, 약 1 중량% 이하의 범위, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재한다. 존재하는 첨가제의 양의 상한은, 적어도 부분적으로, 사용되는 첨가제, 이미지에 대한 영향, 그의 용해도, 펜 기능에 대한 영향, 및/또는 그의 조합에 좌우되는 것으로 이해되어야 한다.
8. 잉크 비히클
각각의 착색제 또는 착색제의 조합을 각각의 개별 잉크 비히클과 조합하여 잉크 세트의 하나 이상의 잉크를 형성한다. 본원에 정의된 "잉크 비히클"은 착색제가 배치되어 잉크를 형성하게 하는 비히클을 지칭한다. 매우 다양한 잉크 비히클이 본원에 개시된 실시양태에 따른 잉크, 잉크 세트 및 방법과 함께 사용될 수 있다. 잉크 비히클을 위한 적합한 성분의 비제한적 예는 수용성 중합체, 음이온성 중합체, 계면활성제, 용매, 공-용매, 완충제, 살생물제, 격리제, 점도 개질제, 표면-활성제, 킬레이트화제, 수지 및/또는 물, 및/또는 그의 조합을 포함한다.
잉크 비히클에 적합한 용매는 글리세롤 폴리옥시에틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 1-(2-히드록시에틸)-2-이미다졸리디논, 1-(2-히드록시에틸)-2-피롤리돈, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 트리메틸올프로판, 디프로필렌 글리콜, 단토콜(Dantocol)® DHE (론자 인크.(Lonza Inc.), 뉴저지주 페어론), 및/또는 그의 조합을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 정착제와 조합되어 사용되는 잉크는 하기 용매 중 하나 이상을 포함할 수 있다: 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 또는 1-프로폭시-2-프로판올.
용매는 잉크 비히클 중에 약 1 중량% 이상, 약 5 중량% 이상, 약 10 중량% 이상, 또는 약 15 중량% 이하, 약 20 중량% 이하, 약 25 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
사용되는 용매의 양 및 유형은 잉크의 바람직한 특성에 적어도 부분적으로 좌우된다. 따라서, 양은 목적하는 대로 변경될 수 있다. 일부 측면에서, 착색 잉크 중 하나 이상의 잉크 비히클에 단일 용매가 사용된다. 적합한 용매는 트리프로필렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 또는 1-(2-히드록시에틸)-2-피롤리돈을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 다른 측면에서, 잉크는 이전에 열거된 용매 중 2종 이상의 혼합물을 포함한다.
비제한적 예로서, 시안색, 마젠타색, 황색 및 흑색 잉크는 단토콜(Dantocol)® DHE 및 1-(2-히드록시에틸)-2-피롤리돈의 혼합물을 포함한다. 용매 혼합물의 총 중량% 범위는 약 7 중량% 이상, 약 9 중량% 이상, 약 11 중량% 이상, 약 13 중량% 이상, 약 15 중량% 이상, 또는 약 17 중량% 이하, 약 19 중량% 이하, 약 21 중량% 이하, 약 22 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내일 수 있다.
적합한 계면활성제는 본 개시내용의 계면활성제, 및/또는 에톡실화 알콜, 플루오린화 계면활성제, 2-디글리콜 계면활성제, 포스페이트 에스테르 계면활성제, 디포스페이트 에스테르 계면활성제, 알킬 술페이트, 알킬 에테르 술페이트, 및/또는 그의 조합을 포함한다.
1종 이상의 계면활성제는 잉크 비히클 중에 약 8 중량% 이하, 약 6 중량% 이하, 약 4 중량% 이하, 약 2 중량% 이하, 약 1 중량% 이하, 또는 약 0.1 중량% 이하의 양으로 존재할 수 있다.
잉크 비히클은 1종 이상의 중합체를 포함할 수 있다. 잉크 비히클을 위한 중합체는 일반적으로 수용성이고, 스티렌-(메트)아크릴산 공중합체, 폴리스티렌-아크릴 중합체, 폴리우레탄, 및/또는 다른 수용성 중합체 결합제, 및/또는 그의 조합의 염의 것들로부터 선택될 수 있다. 적합한 폴리우레탄의 비제한적 예는 일본 오사카에 위치한 다이니폰 잉크 앤드 켐., 인크.(Dainippon Ink & Chem., Inc.) (DIC)로부터 상업적으로 입수가능한 것들을 포함한다.
중합체는 잉크 비히클 중에 약 0.01 중량% 이상, 약 0.1 중량% 이상, 약 0.5 중량% 이상, 약 1 중량% 이상, 또는 약 2 중량% 이하, 약 3 중량% 이하, 약 4 중량% 이하의 양으로, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
첨가제가 또한 잉크를 위한 잉크 비히클의 실시양태에 혼입될 수 있다. 비제한적 예로서, 박테리아 성장으로부터 잉크를 보호하기 위해 살박테리아제, 예컨대 프록셀® GXL을 잉크에 첨가할 수 있다. 다른 적합한 첨가제는 완충제, 살생물제, 격리제, 킬레이트화제 등, 또는 그의 조합을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
잉크 비히클은 약 0 중량% 이상, 약 0.1 중량% 이상, 약 0.2 중량% 이상, 또는 약 0.3 중량% 이하, 약 0.4 중량% 이하, 약 0.5 중량% 이하 범위, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재하는 1종 이상의 첨가제를 포함한다.
9. 제조 방법
잉크 제제는 용매, 계면활성제, 임의의 첨가제(들) 및 물을 조합하고, pH를 염기성 pH로 조정함으로써 제조할 수 있다. 일부 측면에서, 착색 잉크의 pH는 약 8 내지 약 11의 범위이다. 다른 실시양태에서, 착색 잉크의 pH는 약 8.5 내지 약 9.5의 범위이다. 이어서 착색제 및 중합체를 첨가하여 잉크 조성물을 형성한다.
II. 페인트
본 개시내용은 페인트 제제, 구체적으로 반-광택 및 편평 실내 페인트 조성물용 라텍스 조성물 또는 페인트 비히클을 제공한다. 라텍스 페인트 조성물은 유기 용매 유형과 비교하여 여러 이점을 갖기 때문에 실내 및 실외 페인트 시장에서 상당한 부분을 차지하였다.
본 개시내용의 페인트 제제는 필름 형성제, 결합제, 1종 이상의 계면활성제 부류로부터 선택된 1종 이상의 계면활성제, 1종 이상의 건조제, 1종 이상의 안료, 1종 이상의 용매 및 물을 포함할 수 있다.
1. 필름 형성제
필름 형성제는 표면 상에 유연하고 응집성이며 연속적인 피복을 남기는 화학물질 군이다. 이 필름은 강한 친수성 특성을 갖는다. 필름 형성제는 2개의 카테고리: 천연 및 합성으로 광범위하게 분류될 수 있는 화학물질의 큰 군을 포함한다.
천연 필름 형성제는 오일, 로진, 탄수화물 및 알부민을 포함한다. 이러한 천연 필름 형성제는 시클릭 올리고테르펜, 폴리테르펜, 쉘락 (예컨대 전분, 셀룰로스 등)을 포함할 수 있다.
합성 필름 형성제는 중축합 물질, 중부가 물질 및 중합체 수지를 포함한다. 합성 필름 형성제는 알키드 수지, 폴리에스테르, 폴리아미드/이미드, 실리콘 수지, 가교된 물질, 예컨대 페놀계 수지, 멜라민 수지, 우레아 수지, 폴리우레탄, 에폭시 수지, 폴리올레핀, 폴리비닐 수지 및 폴리아크릴 수지를 포함할 수 있다.
라텍스 페인트는 하기에 추가로 논의되는 바와 같이, 흔히 합성 필름-형성제, 예컨대 폴리아크릴레이트 수지 및 알키드 수지를 포함한다.
a. 라텍스 에멀젼
라텍스 페인트를 제제화하는 데 통상적으로 사용되는 두 가지 유형의 에멀젼은 모든 아크릴 시스템, 예를 들어 공중합된 메틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트와 목적에 따라 적은 비율의 아크릴산 등을 사용하는 시스템, 및 통상적으로 적은 비율의 저급 알킬 아크릴레이트, 예를 들어 2-에틸헥실 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트 또는 부틸 아크릴레이트와 조합된 비닐 아세테이트 제제를 포함한다. 지금까지, 모든 아크릴 시스템은 에멀젼이 우수한 내수성, 목적하는 레벨링, 필름 경도, 내구성, 스크러빙성 등을 제공하기 때문에 프리미엄 품질 페인트에 사용되어 왔다. 비닐 아세테이트-아크릴 공중합체 시스템은 실내 편평 및 반-광택 페인트 및 실외 하우스 페인트를 제제화하는 데 사용되어 왔는데, 비닐 아세테이트-부틸 아크릴레이트 라텍스는 탁월한 인성, 스크럽 내성 및 내구성을 갖는 페인트 필름을 생성하는 한편, 비닐 아세테이트-디부틸 말레에이트 에멀젼은 우수한 내마모성 및 가요성뿐만 아니라 내구성을 갖는다.
습윤 접착성, 즉, 습윤 또는 습윤 조건 하에 사전에 페인팅된 노화 표면에 접착하는 품질은 습윤 접착 단량체를 공중합체로 중합시키는 것에 의해 아크릴 시스템 및 비닐 아세테이트 시스템 둘 다에 부여되었다. 전형적으로, 이들 단량체는 한쪽 말단에 말단 올레핀계 불포화를 가지며, 단량체의 다른쪽 말단에 말단 우레이도 또는 우레아 관능기를 갖는다. 이들 단량체는 습윤 조건 하에 이전에 페인팅된 필름에 부착되는 에멀젼의 능력을 증가시키지만, 이들 단량체는 때때로 시스템, 특히 아크릴 시스템으로 중합되어 페인트에서 다른 목적하는 특성을 달성하기가 어려웠고, 따라서 페인트 비히클의 습윤 접착은 상이한 종류의 아크릴 중합체 에멀젼을 블렌딩하여 부여함으로써 페인트 비히클에서 목적하는 전반적 특성, 즉 내구성, 습윤 접착, 스크러빙성, 가요성, 우수한 레벨링, 내마모성, 인성 등을 얻는다.
적합한 에멀젼은 비닐 아세테이트 라텍스를 포함한다. 실내 및 실외 사용을 위해, 비닐 아세테이트는 그와 공중합가능한 단량체, 즉 저급 알킬 아크릴레이트, 예를 들어 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트를 포함하는 아크릴산 및 메타크릴산의 C1-C6 에스테르; 올레핀, 예를 들어 에틸렌; 알파-베타 불포화 디카르복실산의 알킬 에스테르, 예를 들어 디부틸 말레에이트, 디부틸 푸마레이트, 디옥틸 말레에이트, 디부틸 이타코네이트; 비닐 클로라이드, 비닐 에스테르, 예를 들어 비닐 부티레이트, 비닐 프로피오네이트; 비닐 에테르, 예컨대 메틸비닐 에테르, n-부틸 비닐 에테르; 및 불포화 카르복실산 및 아미드, 예를 들어 아크릴산, 및 메타크릴산, 아크릴아미드 및 메타크릴아미드와 공중합될 수 있다.
대부분의 페인트 적용에서 요구되는, 에멀젼에서의 습윤 접착을 달성하기 위해, 습윤 접착 단량체가 비닐 아세테이트와 혼성중합되어 비닐 아세테이트 삼원공중합체를 형성할 수 있다. 이들은 또한 다른 단량체와 공중합되고 비닐 아세테이트 공중합체와 블렌딩되어 습윤 접착을 제공할 수 있다. 본원에 사용된 "습윤 접착 단량체"는 분자의 한 부분에 알릴 또는 아크릴 불포화 및 다른 말단에 펜던트 우레아 또는 아실 및 시클릭 우레이도 관능기를 갖는 단량체를 의미하는 것으로 이해된다.
라텍스는 제제 중에 총 제제의 백분율로서 약 40 중량% 이상, 약 45 중량% 이상, 약 50 중량% 이상, 약 55 중량% 이상, 또는 약 60 중량% 이하, 약 65 중량% 이하, 약 70 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
비닐 아세테이트는 공중합체에 중합체 중량의 백분율로서 약 25 중량% 이상, 약 35 중량% 이상, 약 45 중량% 이상, 약 55 중량% 이상, 약 65 중량% 이상, 약 75 중량% 이상, 또는 약 80 중량% 이하, 약 85 중량% 이하, 약 90 중량% 이하, 약 95 중량% 이하, 약 98 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용하는 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
공단량체, 예컨대 저급 알킬 아크릴레이트 또는 올레핀이 공중합체에 존재할 수 있다. 공단량체는 중합체 중량의 백분율로서 약 5 중량% 이상, 약 8 중량% 이상, 약 10 중량% 이상, 또는 약 12 중량% 이하, 약 15 중량% 이하, 약 17 중량% 이하, 약 20 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
습윤 접착 단량체, 예컨대 분자의 한 부분에 알릴 또는 아크릴 불포화 및 다른 말단에 펜던트 우레아 또는 아실 및 시클릭 우레이도 관능기를 갖는 단량체가 페인트 제제 중에 포함될 수 있다. 습윤 접착 단량체는 페인트 제제 중에 중합체 중량의 백분율로서 약 0.2 중량% 이상, 약 0.4 중량% 이상, 약 0.8 중량% 이상, 약 1.0 중량% 이상, 약 1.2 중량% 이상, 또는 약 1.4 중량% 이하, 약 1.6 중량% 이하, 약 1.8 중량% 이하, 약 2.0 중량% 이하, 약 2.2 중량% 이하, 약 2.4 중량% 이하, 약 2.6 중량% 이하의 양으로, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
사원공중합체와 관련하여, 적합한 조성물은 비닐 클로라이드, 비닐 아세테이트, 에틸렌 및 습윤 접착 단량체를 포함할 수 있다.
비닐 클로라이드는 총 중합체 중량의 백분율로서 약 25 중량% 이상, 약 30 중량% 이상, 약 35 중량% 이상, 약 40 중량% 이상, 약 45 중량% 이상, 또는 약 50 중량% 이하, 약 55 중량% 이하, 약 60 중량% 이하, 약 65 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
비닐 아세테이트는 총 중합체 중량의 백분율로서 약 30 중량% 이상, 약 35 중량% 이상, 약 40 중량% 이상, 약 45 중량% 이상, 또는 약 50 중량% 이하, 약 55 중량% 이하, 약 60 중량% 이하, 약 65 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
에틸렌은 총 중합체 중량의 백분율로서 약 10 중량% 이상, 약 11 중량% 이상, 약 12 중량% 이상, 또는 약 13 중량% 이하, 약 14 중량% 이하, 약 15 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
습윤 접착 단량체는 중합체 중량의 백분율로서 약 0.2 중량% 이상, 약 0.4 중량% 이상, 약 0.8 중량% 이상, 약 1.0 중량% 이상, 약 1.2 중량% 이상, 또는 약 1.4 중량% 이하, 약 1.6 중량% 이하, 약 1.8 중량% 이하, 약 2.0 중량% 이하, 약 2.2 중량% 이하, 약 2.4 중량% 이하, 약 2.6 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
b. 알키드 수지
페인트 제제는 1종 이상의 결합제를 포함할 수 있다. 적합한 결합제는 다양한 유형의 알키드 수지를 포함한다. 예시적인 알키드 수지는 단쇄, 중쇄, 장쇄, 및 초장쇄 오일 길이를 갖는 알키드 수지를 포함한다. 용어 "알키드 수지"는 다른 수지에 의해 개질된 알키드 예컨대 아크릴, 에폭시, 페놀계, 우레탄, 폴리스티렌, 실리콘, 로진 및 로진 에스테르 알키드, 바이오-알키드, 예컨대 세탈(Setal) 900 SM-90을 또한 포함하며, 여기서 폴리에스테르 세그먼트는 재생가능한 산 및 에스테르로부터 유도된다.
페인트 제제는 조성물의 총 중량을 기준으로 약 1 중량% 이상, 약 5 중량% 이상, 약 10 중량% 이상, 약 15 중량% 이상, 약 25 중량% 이상, 약 30 중량% 이상, 또는 약 35 중량% 이하, 약 40 중량% 이하, 약 50 중량% 이하, 약 60 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 결합제를 포함할 수 있다.
2. 계면활성제
본 발명의 페인트 제제는 계면활성제 시스템으로도 지칭되는 1종 이상의 계면활성제를 포함한다. 계면활성제 시스템은 양쪽성 계면활성제, 쯔비터이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제일 수 있는 적어도 1종의 계면활성제, 및 임의로 양쪽성 계면활성제, 쯔비터이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 또는 그의 조합일 수 있는 적어도 1종의 다른 계면활성제를 포함한다. 계면활성제 시스템은 에멀젼의 안정화를 돕기 위해 페인트 제제 중에 존재한다.
본 개시내용의 페인트 제제에 사용하기에 적합한 계면활성제는 화학식 I의 1종 이상의 계면활성제 및/또는 보조-계면활성제를 포함한다:
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여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고;
말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서, R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히, 적합한 계면활성제 또는 보조-계면활성제는 본원에 기재된 임의의 계면활성제 1-6 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
페인트 제제 중 1종 이상의 계면활성제의 총량은 약 0.5 중량% 이상, 약 1 중량% 이상, 약 2 중량% 이상, 또는 약 3 중량% 이하, 약 4 중량% 이하, 약 5 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내일 수 있다.
3. 건조제
페인트 제제는 1종 이상의 건조제를 포함할 수 있다. 건조제는 건조 공정을 촉진하기 위해 사용되는 촉매이다. 적합한 건조제는 산화 촉매, 예컨대 코발트 또는 망가니즈 염, 중합 촉매, 예컨대 지르코늄 염, 및/또는 필름 형성을 제어하는 보조 촉매, 예컨대 칼슘 염을 포함할 수 있다. 건조제는 표면에 도포 후, 몇 시간 내에, 예컨대 3시간, 2시간 또는 그 미만 내에 페인트를 완전히 건조시키는 것을 가능하게 한다. 코발트 또는 망가니즈 에스테르는 산화 과정을 개시하는 역할을 하는 산화 촉매이고, C6-C19 분지형 지방산의 에스테르를 포함한다. 예는 코발트 2-에틸헥사노에이트, 프로피오네이트, 네오데카노에이트, 나프테네이트, 유미코어(Umicore)로부터 입수가능한 ECOS ND15로 칭하는 코발트 매립된 중합체 제품, 망가니즈 옥토에이트, 헌츠만(Huntsman)으로부터 입수가능한 누오덱스 드라이코트(Nuodex Drycoat)로 칭하는 망가니즈-아민 착물이다.
건조제 조성물은 약 0.1 중량% 이상, 약 0.3 중량% 이상, 약 0.6 중량% 이상, 또는 약 1.0 중량% 이하, 약 1.2 중량% 이하, 약 1.5 중량% 이하, 약 3.5 중량% 이하, 약 6.0 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 페인트 제제 중에 포함될 수 있다.
4. 안료
수계 페인트 조성물에 사용되는 안료는 전형적으로 불투명화 안료를 포함하며, 이는 페인트 필름에 불투명성 또는 은폐성을 부여한다. 본 개시내용의 페인트 제제는 조성물을 착색시키고/거나 조성물에 불투명도를 제공하기 위해 1종 이상의 안료를 포함할 수 있다. 본원에 사용된 안료는 무기 금속 산화물 및 유기 착색 안료 둘 다를 포함한다. 적합한 안료는 금속 산화물, 예컨대 산화티타늄 및 산화철, 크로뮴산아연, 산화크로뮴, 황화카드뮴, 아주라이트 (카올린, 탄산나트륨, 황 및 탄소로부터 제조됨), 리토폰 (황화아연 및 황산바륨 블렌드)을 포함한다. 유기 착색 안료의 예는 프탈로시아닌 블루 (알파 & 베타), 디니트라닐린 오렌지 (PO-5), 페릴렌 레드, 톨루이딘 레드 (PR-3), 디아릴리드 옐로우 (PY-12,13) 및 퀴나크리돈 레드 (PV-19)이다.
안료는 약 0 중량% 이상, 약 1 중량% 이상, 약 5 중량% 이상, 약 10 중량% 이상, 또는 약 15 중량% 이하, 약 20 중량% 이하, 약 25 중량% 이하, 약 30 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 페인트 조성물 중에 포함될 수 있다.
5. 용매
페인트 제제는 1종 이상의 수성 또는 유기 용매, 예컨대 미네랄 스피릿 및 알콜을 포함할 수 있다. 적합한 용매는 탄화수소 용매 또는 그의 블렌드를 포함한다. 탄화수소 용매는 지방족 또는 방향족 용매일 수 있다. 유기 용매의 예는 석유 증류물 예컨대 펜탄, 헥산, 석유 나프타, 헵탄, 및 90 솔벤트 (140℉의 인화점을 갖는 지방족 용매)이다. 방향족 용매는 크실렌, 톨루엔, 아로마틱(Aromatic) 100 및 다른 적합한 방향족 용매를 포함한다. "화이트 스피릿"으로도 공지된 용어 "미네랄 스피릿"은 C7 내지 C12지방족 및 지환족 탄화수소의 혼합물을 포함하는 조성물을 포함하고, 보다 특정한 실시양태에서 조성물의 총 중량을 기준으로 15 중량% 내지 20 중량% 이하의 C7 내지 C12 방향족 탄화수소를 포함한다. 미네랄 스피릿은 파라핀, 시클로파라핀 및 방향족 탄화수소의 혼합물 또는 블렌드를 포함한다. 전형적인 미네랄 스피릿은 약 150℃ 내지 220℃의 비등 범위를 갖고, 일반적으로 투명 물-백색 액체이고, 화학적으로 안정하며 비-부식성이고, 온화한 냄새를 보유한다. 예시적인 미네랄 스피릿은 저방향족 화이트 스피릿(Low Aromatic White Spirit, LAWS) 예컨대 쉘 솔(Shell Sol) 15 (CAS64742-88-7) 및 쉘 솔 H (CAS64742-82-1)를 포함한다. 용어 "알콜"은 C1 내지 C12 직쇄 및 분지형 알콜을 포함한, C1 내지 C12 알콜을 포괄하는 것으로 의도된다. 예시적인 알콜은 트리에틸렌 글리콜 (CAS112-27-6) 및 디에틸렌 글리콜 에틸에테르 (CAS111-90-0)를 포함한다. 보다 특정한 실시양태에서, 코팅 조성물은 크실렌, 미네랄 스피릿, 알콜, 물 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 용매를 포함한다.
페인트 제제 중의 용매의 양은 약 5 중량% 이상, 약 10 중량% 이상, 약 15 중량% 이상, 약 17 중량% 이상, 약 20 중량% 이상, 약 25 중량% 이상, 또는 약 30 중량% 이하, 약 40 중량% 이하, 약 60 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내일 수 있다.
6. 기타 첨가제
페인트 제제는 1종 이상의 첨가제, 예컨대 충전제, 안료, 계면활성제, 안정화제, 증점제, 유화제, 텍스쳐 첨가제, 접착 촉진제, 살생물제, 유동 촉진제, 분산제, 및 점도 또는 완성된 외관을 개질시키기 위한 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
첨가제는 약 0.1 중량% 이상, 약 0.5 중량% 이상, 약 1.0 중량% 이상, 약 1.5 중량% 이상, 또는 약 2.0 중량% 이하, 약 5.0 중량% 이하, 약 10.0 중량% 이하, 약 20 중량% 이하, 약 25 중량% 이하, 약 30 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 페인트 제제 중에 포함될 수 있다.
페인트 제제는 조성물의 부피를 증점 및 증가시키기 위해 1종 이상의 충전제를 포함할 수 있다. 적합한 충전제는 산화티타늄, 탄산칼슘, 점토 및 활석을 포함한다.
페인트 제제는 계면활성제, 안정화제, 증점제, 유화제, 텍스쳐 첨가제, 접착 촉진제, 살생물제, 및 점도 또는 완성된 외관을 개질시키기 위한 첨가제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 포함할 수 있다.
7. 제조 방법
페인트 제제는 보호 콜로이드, 계면활성제 및 산화제의 표준 예비혼합물로 시작하여 합성될 수 있다. 이후, 단량체를 첨가한 후, 추가의 계면활성제 및 환원제를 첨가할 수 있다.
보호 콜로이드는 히드록시에틸 셀룰로스, 폴리비닐 알콜, 카세인, 히드록시에틸 전분, 및 카르복시메틸 셀룰로스를 포함할 수 있다.
보호 콜로이드는 합성에 사용된 단량체의 중량의 약 0.05 중량% 이상, 약 0.1 중량% 이상, 약 0.5 중량% 이상, 약 1.0 중량% 이상, 약 1.5 중량% 이상, 약 2 중량% 이상, 또는 약 2.5 중량% 이하, 약 3.0 중량% 이하, 약 3.5 중량% 이하, 약 4.0 중량% 이하, 약 4.5 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 첨가될 수 있다.
중합을 실시하는 데 사용되는 자유 라디칼 개시 촉매는 통상적으로 산화환원 촉매로 지칭된다. 공지된 산화환원 촉매는 산화제 및 환원제를 포함한다. 산화 및 환원 성분은 비닐 아세테이트 유화 중합에 통상적으로 사용되는 임의의 것, 예컨대 과산화수소, 과황산칼륨, t-부틸 퍼옥시피발레이트 등일 수 있고, 바람직한 환원제는 황산제1철암모늄 및 나트륨 또는 아연 포름알데히드 술폭실레이트이다.
예비혼합물은 1차 용기에 물, 보호 콜로이드, 예를 들어 히드록시에틸 셀룰로스 및 자유 라디칼 개시 산화제를 통상적인 양으로 충전함으로써 형성될 수 있다. 이어서 사용되는 총 계면활성제의 약 0 내지 70%를 1차 용기에 충전하고 그 안에서 혼합할 수 있다. 계면활성제의 나머지는 2차 용기에서 단량체와 혼합되거나 별도로 첨가된다. 어느 경우에도, 이들은 지연 후에 첨가될 수 있다. 중합을 유도하기 위해, 단량체 및 환원제를 1차 용기 내의 미반응 비닐 아세테이트가 에멀젼 또는 라텍스의 약 3 내지 5 중량%로 유지되도록 하는 속도로 일정 기간에 걸쳐 1차 용기에 첨가할 수 있다. 모든 단량체를 1차 용기에 첨가한 후, 잔류 비닐 아세테이트를 추가의 산화제 및 환원제의 첨가에 의해 0.5% 미만으로 감소시킨다. 중합의 종료 시, 염기, 예컨대 수산화암모늄을 첨가하여 pH를 약 5.5로 조정할 수 있다.
중합 절차와 관련하여, 보호 콜로이드, 특히 셀룰로스 에테르를 사용하여 에멀젼 안정성을 유지한다. 더 높은 수준의 콜로이드는 안정성을 증진시키고 또한 입자 크기를 증가시키는 경향이 있다. 계면활성제는 또한 에멀젼 안정성을 제공한다. 그러나, 계면활성제는, 콜로이드와 달리, 초기 중합에 존재할 때 입자 크기를 감소시키는 경향이 있고, 지연되어 첨가될 때 보다 우수한 입자 크기 영향을 나타낸다. 보호 콜로이드 및 계면활성제를 함께 작업함으로써, 입자 크기 최적화를 달성할 수 있다.
교반은 중합체 에멀젼 중의 입자 크기에 영향을 미칠 수 있는 또 다른 변수이다. 교반은 적절한 열 전달이 달성될 수 있고 생성물 안정성이 유지될 수 있도록 온화해야 한다. 격렬한 교반을 피해야 한다. 입자 크기 조절의 관점에서, 보다 큰 입자가 바람직한 경우, 교반 속도를 감소시킬 수 있고; 보다 작은 입자가 요구되는 경우, 교반 정도를 증가시킬 수 있다. 교반을 변형할 수 없는 경우, 계면활성제 또는 보호 콜로이드를 조정할 수 있다.
III. 접착제 제제
본 개시내용은 접착제 제제를 추가로 제공한다. 본 개시내용의 접착제 제제는 목재-기재 보드, 예컨대 합판, 스케일보드, 블랙보드, 섬유보드, OBS 보드 또는 등가물의 제조에 사용될 수 있다.
본 개시내용의 접착제 제제는 수지, 충전제, 용매, 및 1종 이상의 계면활성제 부류로부터 선택된 1종 이상의 계면활성제를 포함할 수 있다.
1. 수지
수지는 접착제 자체로서 기능하도록 접착제 제제 중에 존재한다. 적합한 수지는 페놀-포름알데히드 수지, 우레아-포름알데히드 수지, 아미노 수지 또는 다른 상응하는 수지를 포함할 수 있다. 한 실시양태에서, 사용되는 수지는 UF (우레아-포름알데히드 수지), MUF (멜라민 우레아-포름알데히드), MUFP (개질된 우레아-포름알데히드 중합체), PF (페놀-포름알데히드), 또는 이들의 유도체 또는 혼합물 또는 등가물이다.
수지는 접착제 제제 중에 약 40 중량% 이상, 약 45 중량% 이상, 약 50 중량% 이상, 약 55 중량% 이상, 또는 약 60 중량% 이하, 약 65 중량% 이하, 약 70 중량% 이하, 약 75 중량% 이하, 약 80 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
2. 충전제
본원에 사용된 "충전제"는 그 자체로 공지된 충전제 또는 경화제 또는 이들의 혼합물을 지칭한다. 경화제는 적용 시, 즉 목재-기재 보드의 제조 동안, 흔히 바람직하게는 압축 열과 함께 접착제의 경화를 수행한다. 적합한 충전제는 전분, 밀 꽃, 백악, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 황산암모늄, 목재 분말, 퀘브라초(quebracho) 또는 이들의 유도체 또는 이들의 혼합물 또는 등가물을 포함할 수 있다. 퀘브라초는 특정 남아메리카 광엽수의 경질 목재 물질을 의미한다. 본원에 사용된 "백악"은 느슨한-구조의 가볍고 부서지는 석회석을 지칭한다.
충전제는 접착제 조성물 중에 약 5 중량% 이상, 약 10 중량% 이상, 약 15 중량% 이상, 또는 약 20 중량% 이하, 약 25 중량% 이하, 약 30 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
3. 용매
접착제 제제는 용매, 예컨대 물을 포함할 수 있다. 물은 공정 외부로부터 수득될 수 있거나 또는 공정 내로부터 순환된 물, 즉 공정 세척수일 수 있다. 대안적으로, 용매는 유기 용매일 수 있다.
용매는 접착제 조성물 중에 약 0 중량% 이상, 약 5 중량% 이상, 약 10 중량% 이상, 약 15 중량% 이상, 약 20 중량% 이상, 또는 약 25 중량% 이하, 약 30 중량% 이하, 약 35 중량% 이하, 약 40 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
4. 계면활성제
1종 이상의 계면활성제가 발포 촉진의 명백한 목적으로 발포 작용제로서 접착제 제제 중에 포함될 수 있다. 본 개시내용의 접착제 제제에 사용하기에 적합한 계면활성제는 화학식 I의 1종 이상의 계면활성제 및/또는 보조-계면활성제를 포함한다:
Figure pct00007
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고;
말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서, R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히, 적합한 계면활성제 또는 보조-계면활성제는 본원에 기재된 임의의 계면활성제 1-6 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
접착제 제제는 1종 이상의 계면활성제를 약 0.1 중량% 이상, 약 0.5 중량% 이상, 약 1 중량% 이상, 약 2 중량% 이상, 약 3 중량% 이상, 약 4 중량% 이상, 또는 약 5 중량% 이하, 약 6 중량% 이하, 약 7 중량% 이하, 약 8 중량% 이하, 약 9 중량% 이하, 약 10 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 포함할 수 있다.
5. 기타 첨가제
접착제 제제는 1종 이상의 추가의 상용성 성분을 포함할 수 있다. 이들 추가의 성분은, 예를 들어, 본 개시내용의 계면활성제와 같이 순전히 발포 목적으로 의도된 것이 아닌 1종 이상의 추가의 계면활성제를 포함할 수 있다. 이들 추가의 계면활성제는 접착제 제제 중에 약 0.1 중량% 이상, 약 0.5 중량% 이상, 또는 약 1.0 중량% 이하, 약 1.5 중량% 이하, 약 2.0 중량% 이하의 양으로, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
접착제 조성물은 또한 촉매를 포함할 수 있다.
6. 제조 방법
접착제 제제는 에멀젼으로서 제조될 수 있다. 에멀젼을 제조하기 위해, 액체 성분을 함께 혼합할 수 있고, 혼합물을 비교적 고온 (40℃ 초과)에서 처리할 수 있다.
IV. 페인트 스트리핑 제제
본 개시내용은 또한 페인트 스트리퍼 제제를 제공한다. 본 발명의 조성물은 알루미늄 및 알루미늄 합금과 같은 금속 기재를 비롯한 다양한 기재로부터 접착제, 실란트, 및 다른 유기 코팅, 예컨대 에나멜, 바니시 또는 래커, 또는 다른 유기 코팅을 제거하는 데 사용될 수 있다. 일반적으로, 조성물은 중합체성 코팅의 블리스터링(blistering)을 생성하기에 충분한 시간 동안 표면과 접촉하며, 그 시간 후에, 블리스터링된 코팅은 연마제 물질로 제거될 수 있다. 대안적으로, 코팅은 블리스터링된 코팅에 물을 분무함으로써 표면으로부터 블리스터링된 코팅을 들어올림으로써 제거될 수 있다.
본 개시내용의 페인트 스트리핑 제제는 디클로로에틸렌, 1종 이상의 계면활성제 부류로부터 선택된 1종 이상의 계면활성제, 1종 이상의 공-용매, 부식 억제제, 왁스, 증점제, 유기 용매 및 물을 포함할 수 있다.
1. 디클로로에틸렌
스트리핑 제제는 디클로로에틸렌 (1,1-디클로로에틸렌, 시스-1,2-디클로로에틸렌, 트랜스-1,2-디클로로에틸렌, 또는 그의 혼합물)을 포함할 수 있다.
디클로로에틸렌은 스트리핑 제제 중에 약 55 중량% 이상, 약 57 중량% 이상, 약 59 중량% 이상, 또는 약 61 중량% 이하, 약 63 중량% 이하, 약 65 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
2. 계면활성제
계면활성제는 특정 성분의 용해도를 증가시키기 위해 스트리핑 제제 중에 포함될 수 있다. 본 개시내용의 스트리핑 제제에 사용하기에 적합한 계면활성제는 화학식 I의 1종 이상의 계면활성제 및/또는 보조-계면활성제를 포함한다:
Figure pct00008
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고;
말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서, R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히, 적합한 계면활성제 또는 보조-계면활성제는 본원에 기재된 임의의 계면활성제 1-6 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
계면활성제는 스트리핑 제제 중에 약 1 중량% 이상, 약 2 중량% 이상, 약 3 중량% 이상, 약 4 중량% 이상, 약 5 중량% 이상, 또는 약 6 중량% 이하, 약 7 중량% 이하, 약 8 중량% 이하, 약 9 중량% 이하, 약 10 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
3. 공-용매
공-용매를 사용하여 표적 페인트의 팽윤을 증가시킬 수 있다. 본 개시내용의 스트리핑 제제는 이러한 공-용매를 포함할 수 있다. 적합한 용매는 방향족 알콜 및 방향족 에테르, 예컨대 디페녹시벤젠, 프로폭시벤젠, 메톡시벤젠, 에톡시벤젠, 벤질 에테르, 디페닐 에테르, 시클로펜탄올, 나프탈레놀, 페닐카르비날, 톨릴 알콜, 멜리틸 알콜, 및 방향족 고리의 측쇄에 히드록실 기를 함유하는 다른 방향족 알콜을 포함할 수 있다. 다른 적합한 용매는 지방족 알콜, 에탄올, 프로판알, 부탄올, 펜탄올, 헥산올 및 12개 이하의 탄소를 갖는 알콜을 포함할 수 있다. 이러한 공-용매는 일반적으로 환경 친화적이고 비-독성인 것으로 간주되고, 1,2-디클로로에틸렌을 포함하는 스트리핑 제제를 위한 추가의 활성화제를 필요로 하지 않으면서 효과적인 공-용매일 수 있다.
방향족 알콜 및 방향족 에테르는 스트리핑 제제 중에 약 10 중량% 이상, 약 11 중량% 이상, 약 12 중량% 이상, 약 13 중량% 이상, 약 14 중량% 이상, 약 15 중량% 이상, 또는 약 16 중량% 이하, 약 17 중량% 이하, 약 18 중량% 이하, 약 19 중량% 이하, 약 20 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
지방족 알콜은 스트리핑 제제 중에 약 1 중량% 이상, 약 2 중량% 이상, 약 3 중량% 이상, 약 4 중량% 이상, 약 5 중량% 이상, 또는 약 6 중량% 이하, 약 7 중량% 이하, 약 8 중량% 이하, 약 9 중량% 이하, 약 10 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
4. 부식 억제제
본 개시내용의 스트리핑 제제는 부식 억제제를 포함할 수 있다. 적합한 부식 억제제는 벤즈이미다졸, 벤즈아졸, 벤족사졸, 및 이들 부식 억제제의 혼합물, 뿐만 아니라 트리아졸, 예컨대 벤조트리아졸 및 톨릴트리아졸을 포함할 수 있다.
부식 억제제는 약 0 중량% 이상, 약 1 중량% 이상, 약 2 중량% 이상, 약 3 중량% 이상, 약 4 중량% 이상, 약 5 중량% 이상, 또는 약 6 중량% 이하, 약 7 중량% 이하, 약 8 중량% 이하, 약 9 중량% 이하, 약 10 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 유효량으로 스트리핑 제제에 포함될 수 있다.
5. 왁스
본 개시내용의 스트리핑 제제는 왁스를 포함할 수 있다. 적합한 왁스는 파라핀 왁스를 포함한다. 스트리핑 제제의 다른 성분과의 혼합을 용이하게 하기 위해, 왁스는 다른 성분과의 혼합 전에 용매 중에 용해될 수 있다. 실질적으로 비-극성 또는 친유성 용매인 용매가 이러한 목적을 위해 사용될 수 있다. 적합한 용매는 방향족 및 지방족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 옥탄, 및 유사한 직쇄형 및 분지형 탄화수소 및 그의 혼합물을 포함한다. 석유 미네랄 스피릿 및 이들 용매의 다양한 혼합물의 증류로부터의 분획이 포함된다.
왁스는 스트리핑 제제 중에 약 1.0 중량% 이상, 1.5 중량% 이상, 2.0 중량% 이상, 2.5 중량% 이상, 또는 3.0 중량% 이하, 3.5 중량% 이하, 4.0 중량% 이하, 4.5 중량% 이하, 또는 5.0 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
6. 증점제
본 개시내용의 스트리핑 제제는 증점제를 포함할 수 있다. 수직 표면이 제제로 처리되어야 하는 적용에서, 증점제를 사용하여, 코팅이 느슨해지기에 충분한 연장된 시간 동안 제제를 코팅 표면 상에 보유할 수 있다. 적합한 증점제는 셀룰로스, 예컨대 에틸 셀룰로스, 에틸 히드록시에틸 셀룰로스, 메틸 셀룰로스, 콜로이드성 실리카, 데이즈, 예컨대 벤토나이트, 전분 콜로이드성 알루미나 또는 아라비아 검을 포함할 수 있다.
증점제는 스트리핑 제제 중에 0 중량% 이상, 1.0 중량% 이상, 1.5 중량% 이상, 2.0 중량% 이상, 2.5 중량% 이상, 또는 3.0 중량% 이하, 3.5 중량% 이하, 4.0 중량% 이하, 4.5 중량% 이하, 또는 5.0 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
7. 용매
본 개시내용의 스트리핑 제제는 추가의 용매, 예컨대 유기 용매 및 물을 포함할 수 있다.
유기 용매는 스트리핑 제제 중에 약 1.0 중량% 이상, 1.5 중량% 이상, 2.0 중량% 이상, 2.5 중량% 이상, 또는 3.0 중량% 이하, 3.5 중량% 이하, 4.0 중량% 이하, 4.5 중량% 이하, 또는 5.0 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
물은 스트리핑 제제 중에 약 1 중량% 이상, 약 5 중량% 이상, 약 8 중량% 이상, 약 10 중량% 이상, 또는 약 12 중량% 이하, 약 15 중량% 이하, 약 18 중량% 이하, 약 20 중량% 이하, 또는 이들 종점을 사용한 임의의 범위 내의 양으로 존재할 수 있다.
8. 사용 방법
본 개시내용의 스트리핑 제제는 일반적으로 스트리핑될 표면에 일반적인 방식으로 적용되며, 즉, 조성물이 브러쉬 또는 다른 어플리케이터에 의해 적용된 다음, 스트리핑될 표면에 적용된다. 대안적으로, 제제는 분무 시스템을 사용하여 표면 상에 분무될 수 있으며, 이러한 시스템은 수직 패널 상에서의 제제의 요변성 특징을 이용한다.
VI. 계면활성제
본 개시내용은 아미노산의 실록산 유도체 형태의, 잉크, 페인트, 접착제 및 페인트 스트리퍼에 사용하기 위한 계면활성제를 제공한다. 아미노산은 자연 발생 또는 합성된 것일 수 있거나, 또는 카프로락탐 등 락탐의 개환 반응으로부터 수득될 수 있다. 본 개시내용의 화합물은 표면-활성 특성을 갖는 것으로 나타났고, 예를 들어 계면활성제 및 습윤제로서 사용될 수 있다. 특히, 본 개시내용은 하기 제시된 화학식 I의 화합물을 제공한다:
Figure pct00009
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기이고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고;
n은 1 내지 12의 정수이고;
말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 존재하는 경우, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 개시내용은 화학식 Ia의 화합물을 추가로 제공한다:
Figure pct00010
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고;
m은 1 내지 6의 정수이고;
말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 알킬 쇄는 카르복실, 카르복실레이트 및 술포네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환되고;
임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 존재하는 경우, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 개시내용은 추가로 화학식 Ib의 화합물을 제공한다:
Figure pct00011
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고;
p는 5이고;
말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서, R3은 수소, 산소, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 알킬 쇄는 카르복실, 카르복실레이트 및 술포네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환되고;
임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 존재하는 경우, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 개시내용에 의해 제공되는 하나의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 6-(디메틸아미노)-N-(3-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)프로필)헥산아미드 (계면활성제 1)이다:
Figure pct00012
.
본 개시내용에 의해 제공되는 제2의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 6-(디메틸아미노)-N-(3-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)프로필)헥사미늄 클로라이드 (계면활성제 2)이다:
Figure pct00013
.
본 개시내용에 의해 제공되는 제3의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 3 6-((3-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)프로필)아미노)-N,N,N-트리메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 아이오다이드 (계면활성제 3)이다:
Figure pct00014
.
본 개시내용에 의해 제공되는 제4의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 6-((3-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)프로필)아미노)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아민 옥시드 (계면활성제 4)이다:
Figure pct00015
.
상기 구조에서, "N→O"라는 표기는 질소와 산소 사이의 비-이온성 결합 상호작용을 전달하기 위한 것이다.
본 개시내용에 의해 제공되는 제5의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 4-((6-((3-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)프로필)아미노)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트 (계면활성제 5)이다:
Figure pct00016
.
본 개시내용에 의해 제공되는 제6의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 5-((6-((3-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)프로필)아미노)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)펜탄-1-술포네이트 (계면활성제 6)이다:
Figure pct00017
.
이러한 화합물은 다양한 방법에 의해 합성될 수 있다. 그러한 방법 중 하나는 N-알킬화 또는 N-아실화 아미노산 등 아미노산을 실록산과 반응시켜 아미노산 C-말단을 목적하는 실록산 유도체로 전환시키는 것을 포함한다. 아미노산 N-말단은 추가로 양성자화, 알킬화 또는 산화되어, 예를 들어 4급 아민 또는 N-옥시드를 생성할 수 있다.
아미노산은 자연 발생 또는 합성된 것일 수 있거나, 또는 카프로락탐 등 락탐의 개환 반응으로부터 유래될 수 있다. 개환 반응은 산 또는 알칼리 촉매 반응일 수 있고, 산 촉매 반응의 예가 하기 반응식 1에 제시된다.
반응식 1
Figure pct00018
아미노산은 N-말단과 C-말단 사이에 적게는 1개 또는 많게는 12개의 탄소를 가질 수 있다. 알킬 쇄는 분지형 또는 직쇄일 수 있다. 알킬 쇄에는 질소, 산소 또는 황이 개재될 수 있다. 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있다. N-말단 질소는 1개 이상의 알킬 기로 아실화 또는 알킬화될 수 있다. 예를 들어, 아미노산은 6-(디메틸아미노)헥산산일 수 있다.
실록산은 1개 이상의 알콕시 기, 예컨대 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 3급 부톡시 등으로 치환될 수 있다. 실록산은 1개 이상의 알킬 기, 에컨대 프로필로 추가로 치환될 수 있고, 여기서 알킬 기는 아미노산에 대한 실록산의 커플링을 허용하는 적절한 관능기, 예컨대 질소로 추가로 치환될 수 있다. 예를 들어, 실록산은 3-아미노프로필트리스(트리메틸실록시)실란일 수 있다.
아미노산의 실록산 유도체는 하기 반응식 2에 제시된 바와 같이 합성될 수 있다. 제시된 바와 같이, 6-아미노헥산산을 환류 하에 포름산 중 포름알데히드로 처리하여 6-(디메틸아미노)헥산산을 수득한다. 이어서 유리 카르복실산을 환류 톨루엔 중에서 3-아미노프로필(트리스메틸실록시)실란에 커플링시켜 목적하는 실록산 유도체를 수득한다.
반응식 2
Figure pct00019
N-말단 질소는 수용해도 및 표면-활성 특성을 변형 또는 개선시키기 위해 추가로 유도체화될 수 있다. N-말단 질소를 염산으로 처리하여 상응하는 히드로클로라이드 염을 제공하는 샘플 합성 반응식이 하기 반응식 3에 제시된다.
반응식 3
Figure pct00020
N-말단 질소는 알킬화될 수 있다. N-말단 질소를 메틸 아이오다이드로 처리하여 상응하는 4급 아민 염을 제공하는 샘플 합성 반응식이 하기에 제시된다.
반응식 4
Figure pct00021
하기 샘플 합성 반응식, 즉 반응식 5에 제시된 바와 같이, N-말단 질소를 환류 하에 물 중 과산화수소로 처리하여 상응하는 N-옥시드를 수득할 수 있다.
반응식 5
Figure pct00022
본 개시내용의 화합물은 표면-활성 특성을 입증한다. 이러한 특성은 다양한 방법에 의해 측정되고 기재될 수 있다. 계면활성제를 설명할 수 있는 한 가지 방법은 분자의 임계 미셀 농도 (CMC)이다. CMC는 미셀이 형성되고 그 이상에서는 모든 추가의 계면활성제가 미셀 내로 혼입되는 계면활성제의 농도로서 정의될 수 있다.
계면활성제 농도가 증가함에 따라, 표면 장력은 감소한다. 표면이 계면활성제 분자로 완전히 덮이면, 미셀이 형성되기 시작한다. 이러한 지점은 CMC 뿐만 아니라 최소 표면 장력을 나타낸다. 계면활성제의 추가적 첨가는 표면 장력에 더 이상 영향을 미치지 않는다. 따라서, CMC는 계면활성제 농도의 함수로서 표면 장력의 변화를 관찰함으로써 측정될 수 있다. 이 값을 측정하기 위한 한 가지 방법은 윌헤미(Wilhemy) 플레이트 방법이다. 윌헬미 플레이트는 통상적으로 와이어에 의해 저울에 부착된 얇은 이리듐-백금 플레이트이며, 공기-액체 계면에 수직으로 배치된다. 습윤에 의해 플레이트 상에 가해지는 힘을 저울을 사용하여 측정한다. 이어서 이 값을 사용하여 식 1에 따라 표면 장력 (γ)을 계산한다:
식 1: γ = F/l cos θ
여기서 l은 습윤 둘레 (2w + 2d, 여기서 w 및 d는 각각 플레이트 두께 및 폭임)이고, 액체와 플레이트 사이의 접촉각인 cos θ는 현존하는 문헌 값이 없는 경우 0으로 가정된다.
계면활성제의 성능을 평가하는 데 사용되는 또 다른 파라미터는 동적 표면 장력이다. 동적 표면 장력은 특정 표면 또는 계면 나이에 대한 표면 장력의 값이다. 계면활성제가 첨가된 액체의 경우, 이는 평형 값과 상이할 수 있다. 표면이 생성된 직후, 표면 장력은 순수한 액체의 표면 장력과 동일하다. 상기 기재된 바와 같이, 계면활성제는 표면 장력을 감소시키고; 따라서, 표면 장력은 평형 값에 도달할 때까지 떨어진다. 평형에 도달하는 데 필요한 시간은 계면활성제의 확산 속도 및 흡착 속도에 따라 달라진다.
동적 표면 장력을 측정하는 한 가지 방법은 기포 압력 장력계에 의존한다. 이 장치는 모세관을 통해 액체에서 형성된 기포의 최대 내부 압력을 측정한다. 측정된 값은 기포 형성 시작에서부터 최대 압력 발생까지의 시간인 특정 표면 나이에서의 표면 장력에 상응한다. 표면 나이에 대한 표면 장력의 의존성은 기포가 생성되는 속도를 변화시킴으로써 측정될 수 있다.
표면-활성 화합물은 또한 접촉각에 의해 측정되는, 고체 기재에 대한 그의 습윤 능력에 의해 평가될 수 있다. 액체 액적이 공기와 같은 제3 매질 중에서 고체 표면과 접촉하게 되면, 액체, 기체 및 고체 사이에 3-상 라인이 형성된다. 3-상 라인에 작용하고 액체 액적에서 접선인 표면 장력 단위 벡터와 표면 사이의 각도를 접촉각이라고 기재한다. 접촉각 (습윤각으로도 공지됨)은 액체에 의한 고체의 습윤성의 척도이다. 완전한 습윤의 경우, 액체는 고체 상에서 완전히 퍼지고 접촉각은 0°이다. 습윤 특성은 전형적으로 주어진 화합물에 대해 1-100x CMC의 농도에서 측정되지만, 이는 농도-의존성 특성이 아니며, 따라서 습윤 특성의 측정은 더 높거나 더 낮은 농도에서 측정될 수 있다.
한 방법에서, 광학 접촉각 측각기를 사용하여 접촉각을 측정할 수 있다. 이 장치는 디지털 카메라 및 소프트웨어를 사용하여, 표면 상에 고착된 액체 액적의 윤곽 모양을 분석함으로써 접촉각을 추출한다.
본 개시내용의 표면-활성 화합물에 대한 잠재적 적용은 샴푸, 헤어 컨디셔너, 세제, 얼룩 없는 세정 용액, 바닥 및 카펫 클리너, 낙서 제거용 클리닝 작용제, 작물 보호용 습윤제, 작물 보호용 아주반트, 및 에어로졸 분무 코팅용 습윤제로서 사용하기 위한 제제를 포함한다.
관련 기술분야의 통상의 기술자는 화합물들 간의 작은 차이가 실질적으로 상이한 계면활성제 특성을 유도할 수 있어, 상이한 화합물이 상이한 적용에서 상이한 기재와 함께 사용될 수 있음을 이해할 것이다.
하기 비제한적 실시양태는 상이한 계면활성제의 상이한 특성을 입증하기 위해 제공된다. 하기 표 1에서, 계면활성제에 대한 약칭은 그의 상응하는 화학 구조와 관계가 있다.
표 1
Figure pct00023
5종의 화합물 각각은 특히 다른 적용분야 중에서도 습윤제 또는 발포 작용제, 분산제, 유화제 및 세제에 유용한 표면-활성제로서 효과적이다.
계면활성제 1 및 2는 다양한 표면 클리닝 및 개인 관리 제품 제제에서 발포 작용제 또는 습윤제로서 사용하기 위한 후보이다.
계면활성제 3은 양이온성이다. 이러한 계면활성제는 상기 기재된 적용 및 개인 모발 관리 제품과 같은 표면 처리제 등 일부 추가의 특별한 적용 모두에 유용하고, 또한 발수 표면을 생성하는 데 사용될 수 있다.
계면활성제 4는 비-이온성이고, 샴푸, 세제, 경질 표면 클리너 및 다양한 다른 표면 클리닝 제제에 사용될 수 있다.
계면활성제 5는 쯔비터이온성이다. 이들 계면활성제는 상기 기재된 모든 적용에서 보조-계면활성제로서 유용하다.
제제에 사용되는 본원에 개시된 화합물의 양은 낮게는 약 0.001 중량%, 약 0.05 중량%, 약 0.1 중량%, 약 0.5 중량%, 약 1 중량%, 약 2 중량% 또는 약 5 중량%, 또는 높게는 약 8 중량%, 약 10 중량%, 약 15 중량%, 약 20 중량% 또는 약 25 중량%, 또는 상기 값들 중 임의의 2개를 사용하는 임의의 범위 내일 수 있다.
실시예
핵 자기 공명 (NMR) 분광분석법을 브루커(Bruker) 500 MHz 분광계 상에서 수행하였다. 임계 미셀 농도 (CMC)는 Pt-Ir 플레이트가 구비된 장력계 (DCAT 11, 데이터피직스 인스트루먼츠 게엠베하(DataPhysics Instruments GmbH))를 사용하여 23℃에서 윌헬미 플레이트 방법에 의해 결정하였다. 동적 표면 장력은 23℃에서 기포 압력 장력계 (크뤼스(Kruess) BP100, 크뤼스 게엠베하(Kruess GmbH))를 사용하여 결정하였다. 접촉각은 디지털 카메라가 구비된 광학 접촉각 측각기 (OCA 15 프로, 데이터피직스 게엠베하(DataPhysics GmbH))를 사용하여 결정하였다.
실시예 1a:
6-(디메틸아미노)-N-(3-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)프로필)헥산아미드 (계면활성제 1) 및 6-((3-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)프로필)아미노)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 염 (계면활성제 2)의 합성
Figure pct00024
6-(디메틸아미노)헥산산 (2.00 g, 12.56 mmol, 1 당량)을 딘 스타크(Dean Stark) 트랩이 구비된 100 mL 둥근 바닥 비등 플라스크에서 톨루엔 (50 mL) 중에 용해시킨 다음, 3-아미노프로필트리스(트리메틸실록시)실란 (5.48 mL, 13.81 mmol, 1.1 당량)을 첨가하였다. 반응 용기를 가열하고, 딘 스타크 튜브에서 더 이상의 물이 분리되지 않을 때까지 반응물을 24시간 동안 환류시켰다. 용매를 진공 하에 제거하여 계면활성제 1을 황색 오일로서 94% 수율로 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ: 0.09 (s, 27H), 0.28-0.31 (m, 2H), 1.12-1.26 (m, 2H), 1.27-1.30 (m, 4H), 1.38-1.41 (m, 2H), 1.94 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.00 (s, 6H), 2.06 - 2.03 (m, 2H), 2.89 (dd, J = 12.9, 6.8 Hz, 2H).
중성 형태에서, 계면활성제 1은 히드로트로프 또는 다른 계면활성제의 첨가 없이 순수한 물에 약간 가용성이지만, 이는 약산성 조건에서의 양성자화 후에 계면 활성을 갖게 된다 (계면활성제 2). 산성 조건은 pH 4-7 범위의 임의의 산 또는 산성 완충제를 첨가하여 생성할 수 있다. 계면활성제 2는 또한 비-수성 용액 중에서, 예를 들어 계면활성제 1의 존재 하에 톨루엔 중 기체상 HCl을 살포함으로써 제조될 수 있다.
실시예 1b:
계면활성제 2의 임계 미셀 농도 (CMC)의 결정
클로라이드 반대이온을 갖는 계면활성제 2에 대한 임계 미셀 농도 (CMC)를 시험하였고, 이는 약 2 mmol인 것으로 결정되었다. 이 계면활성제에 의해 도달될 수 있는 최소 표면 장력의 플래토 값은 약 23 mN/m이다. 도 1은 표면 장력 대 농도를 보여주는, 이러한 결과의 플롯이다.
실시예 2a:
6-((3-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)프로필)아미노)-N,N,N-트리메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 아이오다이드 (계면활성제 3)의 합성
Figure pct00025
계면활성제 1 (1.00 g, 2.02 mmol, 1 당량)을 100 mL 둥근 바닥 플라스크에서 아세토니트릴 (10 mL) 중에 용해시켰다. 다음으로, Na2CO3 (0.26 g, 2.42 mmol, 1.2 당량)을 첨가하고, 혼합물을 10분 동안 교반하였다. 메틸 아이오다이드 (0.377 mL, 6.06 mmol, 3 당량)를 첨가하고, 반응물을 40℃에서 24시간 동안 가열하였다. 냉각된 반응 혼합물을 여과하고, 용매를 진공 하에 제거하여 계면활성제 3을 미황색 고체로서 정량적 수율로 수득하였다.
-H NMR (500 MHz, DMSO) δ 0.09 (s, 27H), 0.38-0.42 (m, 2H), 1.23-1.26 (m, 2H), 1.37-1.40 (m, 2H), 1.52-1.55 (m, 2H), 1.65-1.69 (m, 2H), 2.08 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.99 (dd, J = 13, 6.9 Hz, 2H), 3.04 (s, 9H), ), 3.24 - 3.33 (m, 2H).
순수한 생성물은 물에 가용성이고 계면활성제 특성을 갖는다. 할로겐 음이온은 N-알킬화 반응으로부터 직접 수득될 수 있고, 다른 목적하는 반대 음이온은 음이온 교환에 의해 수득될 수 있다.
실시예 2b:
계면활성제 3의 물리적 특성의 결정
계면활성제 3에 대한 임계 미셀 농도 (CMC)를 측정하였다. 물 중 농도에 따른 표면 장력 변화로부터, CMC는 약 1.6 mmol인 것으로 결정되었다. 이 계면활성제에 의해 도달될 수 있는 최소 표면 장력의 플래토 값은 약 20 mN/m이며, 이는 계면활성제가 탁월한 계면 활성을 갖는다는 것을 나타낸다. 이러한 결과를 도 2에 표면 장력 대 농도로서 플롯팅하였다.
계면활성제 3의 동적 표면 장력은 시간에 따라 새로이 생성되는 공기-물 계면의 표면 장력의 변화를 측정하는 기포 압력 장력계를 사용하여 결정하였다. 도 3은 표면 장력 대 시간에 따른 결과의 플롯을 나타내고, 이는 계면활성제 3이 계면을 500 ms 미만 내에 완전히 포화시켜, 계면 흡착 관점에서 매우 빠르게 포화시킨다는 것을 입증한다.
계면 장력 및 표면 장력 둘 다를 낮추는 계면활성제 3의 능력 외에도, 계면활성제만을 함유하는 제제는 뛰어난 습윤 특성을 갖는다. 예를 들어, 소수성 기재, 예컨대 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌은 0°의 접촉각으로 전체 표면 습윤을 나타낸다. 테플론과 같은 소유성 및 소수성 기재 상에서, 측정된 접촉각은 10.5o로 극히 낮았다 (표 2).
표 2
Figure pct00026
실시예 3a:
6-((3-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)프로필)아미노)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아민 옥시드 (계면활성제 4)의 합성
Figure pct00027
계면활성제 1 (1.00 g, 2.02 mmol, 1 당량)을 100 mL 둥근 바닥 플라스크 내의 증류수 (80 mL)에 첨가하고, 이어서 50% 과산화수소 (1.15 mL, 20.2 mmol, 10 당량)를 첨가하였다. 반응물을 12시간 동안 환류시킨 다음, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 아세톤으로 3회 세척하여 계면활성제 4를 99% 수율로 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 0.09 (s, 27H), 0.38-0.44 (m, 2H), 1.21-1.25 (m, 2H), 1.35-1.42(m, 2H), 1.50-1.55 (m, 2H), 1.71-1.75 (m, 2H), 2.05-2.08 (m, 2H), 2.97-3.00 (m, 2H), 3.01 (s, 9H), 3.11 - 3.14 (m, 2H).
실시예 3b:
계면활성제 4의 물리적 특성의 결정
계면활성제 4에 대한 임계 미셀 농도 (CMC)를 측정하였다. 물 중 농도에 따른 표면 장력 변화로부터, CMC는 약 0.49 mmol인 것으로 결정되었다. 이 계면활성제에 의해 도달될 수 있는 최소 표면 장력의 플래토 값은 약 20 mN/m이며, 이는 계면활성제가 탁월한 계면 활성을 갖는다는 것을 나타낸다. 이러한 결과를 도 4에서 표면 장력 대 농도로서 플롯팅하였다.
계면활성제 4의 동적 표면 장력을 기포 압력 장력계를 사용하여 결정하였다. 도 5는 표면 장력 대 시간에 따른 결과의 플롯을 나타내고, 계면활성제 4가 새로이 생성되는 공기-물 계면을 1초 이하 내에 완전히 포화시켜, 계면 흡착 관점에서 매우 빠르게 포화시킨다는 것을 입증한다.
계면 장력 및 표면 장력 둘 다를 낮추는 계면활성제 4의 능력 외에도, 1-100x CMC의 농도로 계면활성제 4만을 함유하는 제제는 탁월한 습윤 특성을 갖는다. 예를 들어, 10x CMC 농도의 물 중 계면활성제 4의 용액은 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌과 같은 소수성 기재에 대해 0° 접촉각을 나타내고, 테플론과 같은 소유성 및 소수성 기재에 대해 10.6° 접촉각을 나타낸다. 이러한 접촉각은 동일한 기재에 대한 물의 접촉각과 비교하여 극히 낮다 (표 3).
표 3
Figure pct00028
실시예 4a:
4-((6-((3-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)프로필)아미노)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트 (계면활성제 5)의 합성
Figure pct00029
계면활성제 1 (1.00 g, 2.02 mmol, 1 당량)을 100 mL 둥근 바닥 플라스크 내의 에틸 아세테이트 (EtOAc)(30 mL)에 첨가하고, 이어서 1,2-부탄 술톤 (0.27 mL, 2.2 mmol, 1.1 당량)을 첨가하였다. 반응물을 12시간 동안 환류시킨 후, 용매를 제거하고, 생성된 백색 왁스상 고체를 아세톤으로 세척하여 계면활성제 5를 50% 수율로 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 0.10 (s, 27H), 0.38-0.46 (m, 2H), 1.23-1.27 (m, 2H), 1.37-1.68 (m, 10H), 1.73-1.78 (m, 2H), 2.45-2.48 (m, 2H), 2.97-3.01 (m, 8H), 3.18-3.21 (m, 2H), 3.23-3.27 (m, 2H).
실시예 4b:
계면활성제 5의 물리적 특성의 결정
계면활성제 5에 대한 임계 미셀 농도 (CMC)를 측정하였다. 물 중 농도에 따른 표면 장력 변화로부터, CMC는 약 0.39 mmol인 것으로 결정되었다. 이 계면활성제에 의해 도달될 수 있는 최소 표면 장력의 플래토 값은 약 21 mN/m이며, 이는 계면활성제가 탁월한 계면 활성을 갖는다는 것을 나타낸다. 이러한 결과를 도 6에 표면 장력 대 농도로서 플롯팅하였다.
계면활성제 5의 동적 표면 장력을 기포 압력 장력계를 사용하여 결정하였다. 도 7은 표면 장력 대 시간에 따른 결과의 플롯을 나타내고, 계면활성제 5가 새로 생성되는 공기-물 계면을 1초 이하 내에 완전히 포화시켜, 계면 흡착 관점에서 매우 빠르게 포화시킨다는 것을 입증한다.
마지막으로, 10x CMC 농도의 물 중 계면활성제 5의 용액은 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌과 같은 소수성 기재에 대해 0° 접촉각을 나타내고, 테플론과 같은 소유성 및 소수성 기재에 대해 10.2° 접촉각을 나타낸다. 이러한 접촉각은 동일한 기재에 대한 물의 접촉각과 비교하여 극히 낮다 (표 4).
표 4
Figure pct00030
실시예 5:
잉크 정착제 유체용 제제
본 실시예에서는, 잉크 정착제 유체용 제제가 제공된다. 제제의 성분이 하기 표 5에 제시된다.
표 5
Figure pct00031
실시예 6:
페인트용 제제
본 실시예에서, 페인트로서 사용하기 위한 제제가 제공된다. 제제가 하기 표 6에 제시된다.
표 6
Figure pct00032
실시예 7:
접착제 제제
본 실시예에서, 접착제로서 사용하기 위한 제제가 제공된다. 제제가 하기 표 7에 제시된다.
표 7
Figure pct00033
실시예 8:
페인트 스트리퍼용 제제
본 실시예에서, 살곤충제로서 사용하기 위한 제제가 제공된다. 제제가 하기 표 8에 제시된다.
표 8
Figure pct00034
측면
측면 1은 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 정착제 작용제; 및 물을 포함하는, 잉크 정착제 유체용 제제이다:
Figure pct00035
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고;
말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되며, 여기서, R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
측면 2는 정착제 작용제가 금속 카르복실레이트인, 측면 1의 제제이다.
측면 3은 함습제를 추가로 포함하는, 측면 1 또는 측면 2의 제제이다.
측면 4는 산을 추가로 포함하는, 측면 1 내지 3 중 어느 하나의 제제이다.
측면 5는 수성 비히클을 추가로 포함하는, 측면 1 내지 4 중 어느 하나의 제제이다.
측면 6은 수성 비히클 중에 분산된 착색제를 추가로 포함하는, 측면 1 내지 5 중 어느 하나의 제제이다.
측면 7은 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 라텍스; 및 물을 포함하는, 페인트용 제제이다.
Figure pct00036
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고; 말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
측면 8은 1종 이상의 건조제를 추가로 포함하는, 측면 7의 제제이다.
측면 9는 1종 이상의 용매를 추가로 포함하는, 측면 7 또는 측면 8의 제제이다.
측면 10은 1종 이상의 안료를 추가로 포함하는, 측면 7 내지 9 중 어느 하나의 제제이다.
측면 11은 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 결합제; 및 물을 포함하는, 페인트용 제제이다:
Figure pct00037
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고; 말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
측면 12는 1종 이상의 건조제를 추가로 포함하는, 측면 11의 제제이다.
측면 13은 1종 이상의 용매를 추가로 포함하는, 측면 11 또는 측면 12의 제제이다.
측면 14는 1종 이상의 안료를 추가로 포함하는, 측면 11 내지 13 중 어느 한 측면의 제제이다.
측면 15는 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 접착제; 물을 포함하는 접착제용 제제이다:
Figure pct00038
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고; 말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
측면 16은 충전제를 추가로 포함하는, 측면 15의 제제이다.
측면 17은 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 1,2-디클로로에틸렌 및 물을 포함하는, 페인트 스트리퍼용 제제이다:
Figure pct00039
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고; 말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
측면 18은 왁스를 추가로 포함하는, 측면 17의 제제이다.
측면 19는 부식 억제제를 추가로 포함하는, 측면 17 또는 측면 18의 제제이다.
측면 20은 유기 용매를 추가로 포함하는, 측면 17 내지 19 중 어느 하나의 제제이다.
측면 21은 증점제를 추가로 포함하는, 측면 17 내지 20 중 어느 하나의 제제이다.
측면 22는 적어도 1종의 공-용매를 추가로 포함하는, 측면 17 내지 21 중 어느 한 측면의 제제이다.
측면 23은 적어도 1종의 공-용매가 방향족 알콜, 방향족 에테르, 및 지방족 알콜로부터 선택되는 것인, 측면 22의 제제이다.
측면 24는 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 1,2-디클로로에틸렌; 1종 이상의 공-용매; 및 물을 포함하는, 페인트 스트리퍼용 제제이다:
Figure pct00040
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고; n은 1 내지 12의 정수이고; 말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
측면 25는 1종 이상의 공-용매가 방향족 알콜, 방향족 에테르 및 지방족 알콜로부터 선택되는 것인, 측면 24의 제제이다.
측면 26은 왁스를 추가로 포함하는, 측면 24 또는 측면 25의 제제이다.
측면 27은 부식 억제제를 추가로 포함하는, 측면 24 내지 26 중 어느 하나의 제제이다.
측면 28은 유기 용매를 추가로 포함하는, 측면 24 내지 27 중 어느 하나의 제제이다.
측면 29는 증점제를 추가로 포함하는, 측면 24 내지 28 중 어느 하나의 제제이다.

Claims (12)

  1. 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 정착제 작용제; 및 물을 포함하는, 잉크 정착제 유체용 제제:
    Figure pct00041

    여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고;
    n은 1 내지 12의 정수이고;
    말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 정착제 작용제가 금속 카르복실레이트인 제제.
  3. 제1항에 있어서, 함습제를 추가로 포함하는 제제.
  4. 제1항에 있어서, 산을 추가로 포함하는 제제.
  5. 제1항에 있어서, 수성 비히클을 추가로 포함하는 제제.
  6. 제1항에 있어서, 수성 비히클 중에 분산된 착색제를 추가로 포함하는 제제.
  7. 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 라텍스 및 결합제 중 적어도 하나; 및 물을 포함하는, 페인트용 제제:
    Figure pct00042

    여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고;
    n은 1 내지 12의 정수이고;
    말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  8. 제7항에 있어서, 1종 이상의 건조제를 추가로 포함하는 제제.
  9. 제7항에 있어서, 1종 이상의 용매를 추가로 포함하는 제제.
  10. 제7항에 있어서, 1종 이상의 안료를 추가로 포함하는 제제.
  11. 화학식 I의 적어도 1종의 계면활성제; 접착제; 물을 포함하는, 접착제용 제제:
    Figure pct00043

    여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 기를 포함하고, 임의로 C1-C6 알킬은 산소, 질소, 또는 황 원자 중 1개 이상, 또는 이들 원자 중 적어도 1개를 포함하는 기를 포함할 수 있고, 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르보닐, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있고;
    n은 1 내지 12의 정수이고;
    말단 질소는 R3으로 임의로 추가로 치환되고, 여기서 R3은 수소, 산소, 히드록실, 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있고, 반대이온은, 존재하는 경우, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  12. 제11항에 있어서, 충전제를 추가로 포함하는 제제.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY204982A (en) * 2019-08-22 2024-09-26 Advansix Resins & Chemicals Llc Siloxane derivatives of amino acids having surface-active properties
MX2022007551A (es) * 2019-12-19 2022-09-07 Advansix Resins & Chemicals Llc Tensioactivos para productos agricolas.
KR20220114634A (ko) 2019-12-19 2022-08-17 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 개인 관리 및 화장품 제품에 사용하기 위한 계면활성제
EP4077616A1 (en) 2019-12-20 2022-10-26 AdvanSix Resins & Chemicals LLC Surfactants for cleaning products
KR20220114639A (ko) 2019-12-20 2022-08-17 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 건강관리 제품에 사용하기 위한 계면활성제
CN115151623B (zh) 2019-12-31 2023-09-12 艾德凡斯化学公司 用于油气生产的表面活性剂
US11427760B2 (en) * 2020-02-05 2022-08-30 Advansix Resins & Chemicals Llc Surfactants for electronics
EP4179029A2 (en) * 2020-07-13 2023-05-17 AdvanSix Resins & Chemicals LLC Branched amino acid surfactants for inks, paints, and adhesives
US20250059395A1 (en) * 2023-08-07 2025-02-20 Advansix Resins & Chemicals Llc Surfactants for inks, paints, and adhesives

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR880009106A (ko) * 1987-01-20 1988-09-14 오·마리오 파 보리토 물에 활성이고 점착성 및 박리성이 높은 접착제 조성물 및 그 제조방법
JP4138882B2 (ja) * 1996-06-17 2008-08-27 キャボット コーポレイション 着色顔料およびそれを含む水性組成物
KR20120038898A (ko) * 2010-10-14 2012-04-24 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 아미노산 변성 오르가노폴리실록산 및 그의 제조 방법, 및 화장료
KR20190103454A (ko) * 2017-01-24 2019-09-04 아그파 엔브이 전처리 액체 및 잉크젯 잉크를 포함하는 유체 세트

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624120A (en) 1969-12-22 1971-11-30 Procter & Gamble Quaternary ammonium salts of cyclic siloxane polymers
AT330930B (de) 1973-04-13 1976-07-26 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur herstellung von festen, schuttfahigen wasch- oder reinigungsmitteln mit einem gehalt an calcium bindenden substanzen
US4605509A (en) 1973-05-11 1986-08-12 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing sodium aluminosilicate builders
DE2433485A1 (de) 1973-07-16 1975-02-06 Procter & Gamble Zur verwendung in waschmitteln geeignete aluminosilikat-ionenaustauscher
US3929678A (en) 1974-08-01 1975-12-30 Procter & Gamble Detergent composition having enhanced particulate soil removal performance
DE3413571A1 (de) 1984-04-11 1985-10-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verwendung von kristallinen schichtfoermigen natriumsilikaten zur wasserenthaertung und verfahren zur wasserenthaertung
DE3930344A1 (de) 1989-09-12 1991-03-14 Merck Patent Gmbh Silanderivate
US5041590A (en) 1990-01-04 1991-08-20 Dow Corning Corporation Quaternary ammonium functional siloxane surfactants
JP3580894B2 (ja) * 1995-03-23 2004-10-27 三洋化成工業株式会社 アニオン性界面活性剤
DE19631685A1 (de) 1996-08-06 1998-02-12 Wella Ag Hydrolytisch spaltbare Wirkstoffderivate, diese enthaltene Haarbehandlungsmittel und Verfahren zum Behandeln von Haaren
JP4214611B2 (ja) 1998-04-22 2009-01-28 味の素株式会社 無機顔料組成物
JP3840340B2 (ja) * 1998-09-25 2006-11-01 日本カーバイド工業株式会社 非水系樹脂組成物及びその塗料組成物
WO2000026206A1 (de) 1998-10-30 2000-05-11 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von luteolin und luteolin-derivaten
US6013683A (en) 1998-12-17 2000-01-11 Dow Corning Corporation Single phase silicone and water compositions
US6521580B2 (en) 2000-02-22 2003-02-18 General Electric Company Siloxane dry cleaning composition and process
EP1319034B1 (en) * 2000-09-13 2011-10-26 Dow Global Technologies LLC Polyols with autocatalytic characteristics and polyurethane products made therefrom
JP2007531810A (ja) 2004-04-06 2007-11-08 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 改良されたレオロジーを有するインクのための顔料組成物
EP1773849A4 (en) 2004-07-02 2009-12-02 Honeywell Int Inc FUNCTIONALIZED SILICON CONNECTIONS
JP4787616B2 (ja) * 2005-06-13 2011-10-05 株式会社コスメテクノ 化粧料
US7632796B2 (en) 2005-10-28 2009-12-15 Dynaloy, Llc Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use
WO2007056424A2 (en) 2005-11-07 2007-05-18 Penwest Pharmaceuticals, Co. Controlled-release emulsion compositions
DE102005056620A1 (de) 2005-11-25 2007-06-06 Merck Patent Gmbh Amphiphile Silane
US7622512B2 (en) 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
GB0611217D0 (en) * 2006-06-08 2006-07-19 Dow Corning Amino-acid functional siloxanes,methods of preparation and applications
US20080152540A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US20090173912A1 (en) 2007-12-26 2009-07-09 Momentive Performance Materials Inc. Mixtures of hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants
WO2011099977A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Fixer fluid composition and inkjet ink sets including the same
US20120295447A1 (en) 2010-11-24 2012-11-22 Air Products And Chemicals, Inc. Compositions and Methods for Texturing of Silicon Wafers
JP2012219122A (ja) * 2011-04-05 2012-11-12 Asahi Kasei Chemicals Corp 新規なシリコーン誘導体
FI127433B (fi) 2011-06-14 2018-05-31 Pibond Oy Menetelmä siloksaanimonomeerien syntetisoimiseksi sekä näiden käyttö
US20130130508A1 (en) 2011-09-02 2013-05-23 Air Products And Chemicals, Inc. Compositions and Methods for Texturing of Silicon Wafers
WO2013122601A1 (en) * 2012-02-17 2013-08-22 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink set
CN102614808B (zh) 2012-03-08 2013-11-20 齐齐哈尔大学 以低碳链缩水甘油醚为连接基的乙酰胺二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法
JP5829972B2 (ja) * 2012-05-10 2015-12-09 信越化学工業株式会社 シリコーン変性双性イオン化合物とその製造方法
US20140098167A1 (en) * 2012-10-09 2014-04-10 Zamtec Limited Method of high-speed printing for improving optical density in pigment-based inks
US10053619B2 (en) 2013-03-14 2018-08-21 Flotek Chemistry, Llc Siloxane surfactant additives for oil and gas applications
CN105518834B (zh) 2013-09-19 2018-02-16 摄津制油株式会社 半导体基板用蚀刻液
KR20150108143A (ko) 2014-03-17 2015-09-25 동우 화인켐 주식회사 결정성 실리콘 웨이퍼의 텍스쳐 에칭액 조성물 및 텍스쳐 에칭방법
CN104826140B (zh) 2015-04-08 2018-07-03 中山大学 一种载药硅脂质超声造影剂的制备方法和应用
US9816026B2 (en) 2015-05-26 2017-11-14 Baker Hughes, LLC Methods of extracting hydrocarbons from subterranean formations
US11414380B2 (en) 2015-09-17 2022-08-16 Eastman Chemical Company Amphoteric compounds
JP2017105753A (ja) 2015-12-04 2017-06-15 信越化学工業株式会社 両末端に異なる官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン、及びその製造方法
KR102147473B1 (ko) 2016-04-27 2020-08-25 다우 실리콘즈 코포레이션 카르비놀 작용성 트라이실록산을 포함하는 세제 조성물
WO2018017307A1 (en) * 2016-07-20 2018-01-25 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet ink set with a pre-treatment fixing fluid
US10577533B2 (en) 2016-08-28 2020-03-03 Linde Aktiengesellschaft Unconventional enhanced oil recovery
JP6755165B2 (ja) * 2016-11-14 2020-09-16 株式会社Ｓｃｒｅｅｎホールディングス 顔料定着用組成物及び固体製剤
US10570301B2 (en) * 2016-12-02 2020-02-25 Inner Mongolia Xianhong Science Co., Ltd. Solvent based inkjet ink composition
JP6990982B2 (ja) 2017-04-10 2022-01-12 信越化学工業株式会社 ポリシロキサンモノマー及びその製造方法
WO2019010368A1 (en) 2017-07-07 2019-01-10 The Procter & Gamble Company CLEANING COMPOSITIONS COMPRISING NON-ALCOXYLATED ESTERAMINES
JP6803304B2 (ja) 2017-08-01 2020-12-23 信越化学工業株式会社 シロキサン化合物及びその製造方法
CN107522726A (zh) 2017-09-13 2017-12-29 常熟理工学院 一种氨基酸改性三硅氧烷表面活性剂及其制备方法
CN107497365A (zh) 2017-09-13 2017-12-22 常熟理工学院 一种Gemini型氨基酸改性有机硅表面活性剂及其制备方法
CN107698615A (zh) 2017-09-13 2018-02-16 常熟理工学院 一种氨基酸改性四硅氧烷表面活性剂及其制备方法
CN107602862A (zh) 2017-09-13 2018-01-19 常熟理工学院 一种氨基酸改性聚硅氧烷表面活性剂及其制备方法
JP2019019315A (ja) * 2018-07-04 2019-02-07 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 インキセット、及び印刷物の製造方法
US11391578B2 (en) 2019-07-02 2022-07-19 Nvidia Corporation Using measure of constrainedness in high definition maps for localization of vehicles
MY204982A (en) 2019-08-22 2024-09-26 Advansix Resins & Chemicals Llc Siloxane derivatives of amino acids having surface-active properties
MX2022007551A (es) 2019-12-19 2022-09-07 Advansix Resins & Chemicals Llc Tensioactivos para productos agricolas.
KR20220114634A (ko) 2019-12-19 2022-08-17 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 개인 관리 및 화장품 제품에 사용하기 위한 계면활성제
EP4077616A1 (en) 2019-12-20 2022-10-26 AdvanSix Resins & Chemicals LLC Surfactants for cleaning products
KR20220114639A (ko) 2019-12-20 2022-08-17 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 건강관리 제품에 사용하기 위한 계면활성제
CN115151623B (zh) 2019-12-31 2023-09-12 艾德凡斯化学公司 用于油气生产的表面活性剂
US11427760B2 (en) 2020-02-05 2022-08-30 Advansix Resins & Chemicals Llc Surfactants for electronics

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR880009106A (ko) * 1987-01-20 1988-09-14 오·마리오 파 보리토 물에 활성이고 점착성 및 박리성이 높은 접착제 조성물 및 그 제조방법
JP4138882B2 (ja) * 1996-06-17 2008-08-27 キャボット コーポレイション 着色顔料およびそれを含む水性組成物
KR20120038898A (ko) * 2010-10-14 2012-04-24 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 아미노산 변성 오르가노폴리실록산 및 그의 제조 방법, 및 화장료
KR20190103454A (ko) * 2017-01-24 2019-09-04 아그파 엔브이 전처리 액체 및 잉크젯 잉크를 포함하는 유체 세트

Also Published As

Publication number Publication date
MX2022007548A (es) 2022-09-07
US12054663B2 (en) 2024-08-06
KR102774201B1 (ko) 2025-02-26
CA3161386A1 (en) 2021-06-24
US20210187460A1 (en) 2021-06-24
BR112022011590A2 (pt) 2022-08-30
CN115103884B (zh) 2024-07-02
EP4077552A1 (en) 2022-10-26
WO2021126715A1 (en) 2021-06-24
CN115103884A (zh) 2022-09-23
JP7430796B2 (ja) 2024-02-13
AU2020408144A1 (en) 2022-08-25
ZA202207552B (en) 2023-12-20
AU2020408144B2 (en) 2024-02-08
JP2023508879A (ja) 2023-03-06

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