KR20170037277A - 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20170037277A KR20170037277A KR1020150136653A KR20150136653A KR20170037277A KR 20170037277 A KR20170037277 A KR 20170037277A KR 1020150136653 A KR1020150136653 A KR 1020150136653A KR 20150136653 A KR20150136653 A KR 20150136653A KR 20170037277 A KR20170037277 A KR 20170037277A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- independently
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 153
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims abstract description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 66
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 58
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 50
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 46
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 46
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 40
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 12
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 10
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 9
- -1 spirobifluorenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 7
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 5
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002910 aryl thiol group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 50
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 44
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 11
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 4
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N thianaphthalene Natural products C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNKCOUREFBNNHG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 FNKCOUREFBNNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C=C1 NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzothiazine Chemical group C1=CC=C2C=CNSC2=C1 UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOCNGNGLTRMQQH-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-(4-phenylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MOCNGNGLTRMQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(4,6-dinaphthalen-2-yl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=3N=C(N=C(N=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOXLCQGDFJDKGY-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 HOXLCQGDFJDKGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010017443 B 43 Proteins 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- CYITXZIGEVPYQB-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1.C(C1=CC=CC=C1)=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1.C(C1=CC=CC=C1)=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CYITXZIGEVPYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700042658 GAP-43 Proteins 0.000 description 1
- 108700032487 GAP-43-3 Proteins 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- H01L27/3225—
-
- H01L51/0062—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5016—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H01L2227/32—
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/11—Device type
- H01L2924/12—Passive devices, e.g. 2 terminal devices
- H01L2924/1204—Optical Diode
- H01L2924/12044—OLED
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 화합물, 화학식 2로 표현되는 화합물, 및 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제2 화합물, 및 화학식 5로 표현되는 적어도 1종의 제3 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
화학식 1 내지 5는 명세서에 기재한 바와 같다.
화학식 1 내지 5는 명세서에 기재한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.
장수명 풀 칼라 디스플레이의 가장 큰 문제가 되고 있는 요소 중의 하나는 발광 소자의 효율을 높이는 것이다. 따라서 인광 재료를 이용한 고효율 유기 발광 소자의 개발을 위해 많은 연구가 진행되고 있는 중이다. 본 발명에서는 이러한 문제점을 해결하기 위해 고효율 인광 재료를 이용한 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 특성을 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 화합물, 하기 화학식 2로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제2 화합물, 및 하기 화학식 5로 표현되는 적어도 1종의 제3 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N이고,
R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
n1은 1이고,
n2 및 n3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
1 ≤ n2 + n3 ≤ 2이고;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L3 내지 L6, 및 Y1은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R10, 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하고,
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 3의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 4의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 3에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRc이고,
Rc는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Rd 및 Re는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 또는 이들의 조합이고,
Rf 내지 Ro는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
Rh, Ri, Rl, 및 Rm은 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 연결되어 고리를 형성하되, Rh 및 Ri가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우 Rl 및 Rm은 서로 연결되어 고리를 형성하지 않으며, Rl 및 Rm가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우 Rh 및 Ri은 서로 연결되어 고리를 형성하지 않으며,
La 내지 Lc는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1 내지 5의 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 · 장수명의 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 C1 내지 C20 알콕시기 중 인접한 두 개의 치환기가 연결되어 융합 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 연결되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 C2 내지 C60 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로아릴기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리딜기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리딜기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피롤일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피롤일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란티아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸로퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 옥사졸로퀴놀리닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 구체적으로 L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서에서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을 의미하는 것이 아니다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물에 대하여 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 화합물, 하기 화학식 2로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제2 화합물, 및 하기 화학식 5로 표현되는 적어도 1종의 제3 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고, Z 중 적어도 하나는 N이고, R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고, n1은 1 이고, n2 및 n3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, 1 ≤ n2 + n3 ≤ 2이고;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, L3 내지 L6, 및 Y1은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고, R7 내지 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고, R7 내지 R10 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하고,
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고, 상기 화학식 3의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 4의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 3에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRc이고, Rc는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Rd 및 Re는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 또는 이들의 조합이고,
Rf 내지 Ro는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
Rh, Ri, Rl, 및 Rm은 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 연결되어 고리를 형성하되 Rh 및 Ri가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우 Rl 및 Rm은 서로 연결되어 고리를 형성하지 않으며, Rl 및 Rm가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우 Rh 및 Ri은 서로 연결되어 고리를 형성하지 않으며,
La 내지 Lc는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1 내지 5의 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
상기 제1 화합물은 적어도 하나의 질소를 함유하는 고리를 포함함으로써, 전기장 인가 시 전자를 받기 쉬운 구조가 되어 전자 주입량이 증가되어 전자 특성이 상대적으로 강한 바이폴라(bipolar) 특성을 가질 수 있다. 상기 제2 화합물은 카바졸 모이어티를 포함함으로써 정공 특성이 상대적으로 강한 바이폴라(bipolar) 특성을 가질 수 있다.
상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물을 함께 발광층에 사용하는 경우, 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있는 장점이 있다.
기존의 제1 화합물과 제2 화합물로 구성된 발광층의 경우 도펀트보다 낮은 호스트의 HOMO 에너지 레벨 차이로 인한 트랩 현상으로 인하여 정공 수송 능력이 급격히 감소하고 정공 수송층 대비 낮은 호스트의 HOMO 에너지 레벨에 의한 주입 장벽에 의해서 유기 광전자 소자의 구동 전압을 증가시키는 문제가 있었다.
이에, HOMO 에너지 레벨이 제2 화합물 보다 높아서 정공 주입 및 정공 수송 능력이 보다 우수한 상기 제3 화합물을 추가하여 도펀트와 호스트 간 트랩 현상을 감소시키거나 최소화하고, 정공 수송층과 발광층 사이의 정공의 주입 장벽을 낮추어 구동 전압을 획기적으로 낮춤으로써 소자의 발광 효율 성능을 효과적으로 개선할 수 있었다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 L1 및 L2는 전술한 바와 같이 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기일 수 있고,
구체적으로는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다. 예컨대, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기일 수 있다.
상기 연결기에 대한 구체 구조식은 본 명세서 내 그룹 2에 기재한 바와 같다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 R1 및 R2는 전술한 바와 같이, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합일 수 있고,
구체적으로는 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다. 예컨대, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 R3 내지 R6은 전술한 바와 같이, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합일 수 있고, R3 내지 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 서로 연결되어 고리를 형성하는 융합된 형태일 수 있다,
구체적으로는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있고,
상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기의 예로서, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 이들의 조합을 들 수 있고,
상기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기의 예로서, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
R3 내지 R6은 인접한 기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기 등을 형성할 수 있다.
상기 R3 내지 R6의 가장 구체적인 예는, 수소, 또는 하기 그룹 1에 나열된 치환기에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅲ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-Ⅰ]
[화학식 1-Ⅱ]
[화학식 1-Ⅲ]
상기 화학식 1-Ⅰ 내지 1-Ⅲ에서, Z, R1 내지 R6, L1, 및 n1 내지 n3는 상기에서 정의한 바와 같고,
R15 내지 R28은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6, Ra, 그리고 R17 및 R18은 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
n4는 0 내지 2의 정수이고,
"치환"은 상기에서 정의한 바와 같다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-Ⅰ은 하기 화학식 1-ⅠA 내지 1-ⅠC 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-ⅠA]
[화학식 1-ⅠB]
[화학식 1-ⅠC]
상기 화학식 1-ⅠA 내지 1-ⅠC에서, Z, R1 내지 R6, R15 내지 R18, n1 및 n2는 전술한 바와 같고, R5a 및 R5b, R6a 및 R6b, 그리고 Ar은 상기 R5 및 R6의 정의와 동일하고,
"치환"은 상기에서 정의한 바와 같다.
구체적으로, 여기서 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다.
구체적으로 상기 화학식 1-ⅠA는 Ar의 치환 위치에 따라 하기 화학식 1-Ⅰ-1a 또는 1-Ⅰ-2a로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅰ-1a]
[화학식 1-Ⅰ-2a]
구체적으로 상기 화학식 1-ⅠB는 아릴기 부분의 연결기 및 Ar의 치환 위치에 따라 하기 화학식 1-Ⅰ-1b 내지 1-Ⅰ-7b 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅰ-1b]
[화학식 1-Ⅰ-2b]
[화학식 1-Ⅰ-3b]
[화학식 1-Ⅰ-4b]
[화학식 1-Ⅰ-5b]
[화학식 1-Ⅰ-6b]
[화학식 1-Ⅰ-7b]
구체적으로 상기 화학식 1-ⅠC는 R15의 연결 위치가 특정되어 하기 화학식 1-Ⅰ-1c로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅰ-1c]
상기 화학식 1-Ⅰ-1a 내지 1-Ⅰ-2a, 1-Ⅰ-1b 내지 1-Ⅰ-7b, 및 1-Ⅰ-1c에서, Z, R1 내지 R6, R5a, R5b, R6a, R6b, R15 내지 R18, n1, n2, 및 Ar은 전술한 바와 같다.
한편, 상기 화학식 1-Ⅰ의 n1은 예컨대 n1은 1의 정수이고, n2는 1의 정수로서 하기 화학식 1-Ⅰ-c 또는 1-Ⅰ-d로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅰ-c] [화학식 1-Ⅰ-d]
상기 Ar은 예컨대, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기일 수 있다.
더욱 구체적으로 상기 Ar은 하기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
상기 그룹 1에서, *은 연결 지점이다.
상기 화학식 1-Ⅰ은 질소의 위치 및 개수에 따라 예컨대 하기 화학식 1-Ⅰ-e 내지 1-Ⅰ-n 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅰ-e] [화학식 1-Ⅰ-f]
[화학식 1-Ⅰ-g] [화학식 1-Ⅰ-h]
[화학식 1-Ⅰ-i] [화학식 1-Ⅰ-j]
[화학식 1-Ⅰ-k] [화학식 1-Ⅰ-l]
[화학식 1-Ⅰ-m] [화학식 1-Ⅰ-n]
상기 화학식 1-Ⅰ-e 내지 1-Ⅰ-n에서, R1 내지 R6, R15 내지 R18, Ar, n1 내지 n4의 정의는 전술한 바와 같다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-Ⅰ은 하기 화학식 1-ⅡA 또는 1-ⅡB로 표현될 수 있다.
[화학식 1-ⅡA] [화학식 1-ⅡB]
상기 화학식 1-ⅡA 및 1-ⅡB에서, Z, R1 내지 R6, R19 내지 R22, 및 n1 내지 n3는 전술한 바와 같고,
구체적으로, 상기 화학식 1-Ⅱ의 R1 및 R2는 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다. 예컨대, 모두 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 1-Ⅱ의 R3 내지 R6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기일 수 있다. 예컨대 상기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 1-Ⅱ의 R19 내지 R22는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리딜기일 수 있다. 예컨대, 상기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기 중에서 선택될 수 있다.
여기서, "치환"은 상기에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1-Ⅱ은 질소의 위치 및 개수에 따라 예컨대 하기 화학식 1-Ⅱ-a 내지 1-Ⅱ-h 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅱ-a] [화학식 1-Ⅱ-b]
[화학식 1-Ⅱ-c] [화학식 1-Ⅱ-d]
[화학식 1-Ⅱ-e] [화학식 1-Ⅱ-f]
[화학식 1-Ⅱ-g] [화학식 1-Ⅱ-h]
상기 화학식 1-Ⅱ-a 내지 1-Ⅱ-h에서, Z, R1 내지 R6, R19 내지 R22, 및 n2 및 n3의 정의는 전술한 바와 같다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-Ⅲ은 트리페닐렌기의 결합 위치에 따라 하기 화학식 1-ⅢA 또는 1-ⅢB로 표현될 수 있다.
[화학식 1-ⅢA] [화학식 1-ⅢB]
상기 화학식 1-ⅢA 및 1-ⅢB에서, Z, R1 내지 R4, R23 내지 R28, L1, n1 및 n2는 전술한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1-Ⅲ의 R1 내지 R4, 및 R23 내지 R28은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다.
상기 트리페닐렌기에 치환된 6원환은 상기 트리페닐렌기에 직접 또는 간접적으로 연결된 모든 6원환을 말하는 것으로, 탄소 원자, 질소 원자 또는 이들의 조합으로 이루어진 6원환을 포함한다.
상기 화학식 1-Ⅲ에서, 트리페닐렌기에 치환된 6원환의 총 개수는 6개 이하일 수 있다.
상기 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1화합물은 트리페닐렌기와 적어도 하나의 질소 함유 헤테로아릴기를 포함한다.
상기 제1 화합물은 적어도 하나의 질소를 함유하는 고리를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
또한 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1 화합물은 정공을 받기 쉬운 트리페닐렌 구조와 전자를 받기 쉬운 질소 함유 고리 부분을 함께 포함함으로써 바이폴라(bipolar) 구조를 형성하여 정공 및 전자의 흐름을 적절히 균형 맞출 수 있고, 이에 따라 상기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1-Ⅲ에서, 연결기(L1)가 없는 구조에서는 예컨대 하기 화학식 1-Ⅲ-a 또는 1-Ⅲ-b로 표현될 수 있다.
[화학식 1-Ⅲ-a] [화학식 1-Ⅲ-b]
상기 화학식 1-Ⅲ-a 및 1-Ⅲ-b에서, Z, R1 내지 R4, R23 내지 R28은 전술한 바와 같다.
예컨대 상기 화학식 1-Ⅲ에서, 연결기(L1)가 있는 구조에서는 예컨대 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기 (quaterphenylene)일 수 있다. 상기 L1은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 2]
상기 그룹 2에서, *은 연결 지점이다.
상기 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1 화합물은 바람직하게는 적어도 두 개의 꺾임 구조를 가질 수 있으며, 예컨대 두 개 내지 네 개의 꺾임 구조를 가질 수 있다.
상기 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1화합물은 전술한 꺾임 구조를 가짐으로써 전술한 바이폴라 구조의 화합물 내에서 정공을 받기 쉬운 트리페닐렌 구조와 전자를 받기 쉬운 질소 함유 고리 부분을 적절히 구역화(localization)하고 공액계의 흐름을 제어함으로써 우수한 바이폴라(bipolar) 특성을 나타낼 수 있다. 또한 상기 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1 화합물은 상기 구조에 따라 유기 화합물들의 스태킹(stacking)을 효과적으로 방지하여 공정 안정성을 낮추는 동시에 증착 온도를 낮출 수 있다. 이러한 스태킹 방지 효과는 상기 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1 화합물에서 연결기(L1)를 포함하는 경우 더욱 높일 수 있다.
상기 1-Ⅲ로 표현되는 제1화합물에서, 연결기(L1)가 있는 구조는 예컨대 하기 화학식 1-Ⅲ-c 내지 1-Ⅲ-t로 표현될 수 있다.
[화학식 1-Ⅲ-c] [화학식 1-Ⅲ-d]
[화학식 1-Ⅲ-e] [화학식 1-Ⅲ-f]
[화학식 1-Ⅲ-g] [화학식 1-Ⅲ-h]
[화학식 1-Ⅲ-i] [화학식 1-Ⅲ-j]
[화학식 1-Ⅲ-k] [화학식 1-Ⅲ-l]
[화학식 1-Ⅲ-m] [화학식 1-Ⅲ-n]
[화학식 1-Ⅲ-o] [화학식 1-Ⅲ-p]
[화학식 1-Ⅲ-q] [화학식 1-Ⅲ-r]
[화학식 1-Ⅲ-s] [화학식 1-Ⅲ-t]
상기 화학식 1-Ⅲ-c 내지 1-Ⅲ-t에서, Z, R1 내지 R4, R23 내지 R28은 전술한 바와 같고, R29 내지 R31은 R23 내지 R28의 정의와 같다.
상기 화학식 1로 표현되는 제1화합물은 예컨대 하기 그룹 A에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
[A-1] [A-2] [A-3]
[A-4] [A-5] [A-6]
[A-7] [A-8] [A-9]
[A-10] [A-11] [A-12]
[A-13] [A-14] [A-15]
[A-16] [A-17] [A-18]
[A-19] [A-20] [A-21]
[A-22] [A-23] [A-24]
[A-25] [A-26] [A-27]
[A-28] [A-29] [A-30]
[A-31] [A-32] [A-33]
[A-34] [A-35] [A-36]
[A-37] [A-38] [A-39]
[A-40] [A-41] [A-42]
[A-43] [A-44] [A-45]
[A-46] [A-47] [A-48]
[A-49] [A-50] [A-51]
[A-52] [A-53] [A-54]
[A-55] [A-56] [A-57]
[A-58] [A-59] [A-60]
[A-61] [A-62] [A-63]
[A-64] [A-65] [A-66]
[A-67] [A-68] [A-69]
[A-70] [A-71] [A-72]
[A-73] [A-74] [A-75]
[A-76] [A-77]
[A-78] [A-79] [A-80]
[A-81] [A-82] [A-83]
[A-84] [A-85] [A-86]
[A-87] [A-88] [A-89]
[A-90]
[A-91] [A-92] [A-93]
[A-94] [A-95] [A-96]
[A-97] [A-98] [A-99]
[A-100] [A-101] [A-102]
[A-103] [A-104] [A-105]
[A-106] [A-107] [A-108]
[A-109] [A-110] [A-111]
[A-112] [A-113] [A-114]
[A-115] [A-116] [A-117]
[A-118] [A-119] [A-120]
[A-121] [A-122] [A-123]
[A-124] [A-125] [A-126]
[A-127] [A-128] [A-129]
[A-130] [A-131] [A-132]
[A-133] [A-134] [A-135]
[A-136] [A-137] [A-138]
[A-139] [A-140]
[A-141] [A-142] [A-143]
[A-144] [A-145] [A-146]
[A-147] [A-148] [A-149]
[A-150] [A-151] [A-152]
[A-153] [A-154] [A-155]
[A-156] [A-157] [A-158]
[A-159] [A-160] [A-161]
[A-162] [A-163] [A-164]
[A-165] [A-166] [A-167]
[A-168] [A-169] [A-170]
[A-171] [A-172] [A-173]
[A-174] [A-175] [A-176]
[A-177] [A-178] [A-179]
[A-180] [A-181]
[A-182] [A-183]
[A-184] [A-185]
[A-186] [A-187]
[A-188] [A-189]
[A-190] [A-191] [A-192] [A-193]
[A-194] [A-195] [A-196]
[A-197] [A-198]
[A-199] [A-200] [A-201]
[A-202] [A-203]
[A-204] [A-205] [A-206]
[A-207] [A-208] [A-209]
[A-210] [A-211] [A-212]
[A-213] [A-214] [A-215]
[A-216] [A-217] [A-218]
[A-219] [A-220] [A-221]
[A-222] [A-223] [A-224]
[A-225] [A-226] [A-227]
[A-228] [A-229] [A-230]
[A-231] [A-232] [A-233]
[A-234] [A-235] [A-236]
[A-237] [A-238] [A-239]
[A-240] [A-241] [A-242]
[A-243] [A-244] [A-245] [A-246]
[A-247] [A-248] [A-249] [A-250]
[A-251] [A-252] [A-253] [A-254]
[A-255] [A-256] [A-257]
[A-258] [A-259] [A-260]
[A-261] [A-262] [A-263]
[A-264] [A-265] [A-266]
[A-267] [A-268] [A-269]
[A-270] [A-271] [A-272]
[A-273] [A-274] [A-275]
[A-276] [A-277] [A-278]
[A-279] [A-280] [A-281]
[A-282] [A-283] [A-284]
[A-285] [A-286] [A-287]
[A-288] [A-289] [A-290]
[A-291] [A-292] [A-293]
[A-294] [A-295] [A-296]
[A-297] [A-298] [A-299]
[A-300] [A-301] [A-302]
[A-303] [A-304] [A-305]
[A-306] [A-307] [A-308]
[A-309] [A-310] [A-311]
[A-312] [A-313] [A-314]
[A-315] [A-316] [A-317]
[A-318] [A-319] [A-320]
[A-321] [A-322] [A-323]
[A-324] [A-325] [A-326]
[A-327] [A-328] [A-329]
[A-330] [A-331] [A-332]
[A-333] [A-334] [A-335]
[A-336] [A-337] [A-338]
[A-339] [A-340] [A-341]
전술한 제1 화합물은 카바졸 모이어티 또는 카바졸 유도체를 가지는 적어도 하나의 제2화합물과 발광층에 함께 사용될 수 있다.
카바졸 유도체란, 카바졸 모이어티를 기본으로 하여 유도된 구조로서, 예컨대 상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 융합된 카바졸 모이어티를 의미한다.
상기 제2 화합물은 상기 화학식 2로 표현될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 2의 L3 내지 L6은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기일 수 있고, 구체적으로는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다. 예컨대, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 R7 내지 R10은 전술한 바와 같이, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,
구체적으로는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기일 수 있다. 예컨대, R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2는 예컨대 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ 중 적어도 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-Ⅰ]
[화학식 2-Ⅱ] [화학식 2-Ⅲ]
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ에서, L3 내지 L6, Y1, 및 R7 내지 R10은 전술한 바와 같고,
R29 내지 R41은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Y4는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
여기서, "치환"은 상기에서 정의한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ의 Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 2-Ⅰ는 하기 그룹 3에 나열된 구조 중 하나이고, 상기 *-Y1-Ar1, *-Y4-Ar4는 하기 그룹 4에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 3] (모이어티 내 헤테로 원자는 모두 "N"이다)
[그룹 4]
B-16 B-17 B-18
상기 그룹 3 및 그룹 4에서, *은 연결 지점이다.
상기 화학식 2로 표현되는 제2 화합물은 예컨대 하기 그룹 B 내지 그룹 D에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 B]
[B-1] [B-2] [B-3]
[B-4] [B-5] [B-6]
[B-7] [B-8] [B-9]
[B-10] [B-11] [B-12]
[B-13] [B-14] [B-15]
[B-16] [B-17] [B-18]
[B-19] [B-20] [B-21]
[B-22] [B-23] [B-24]
[B-25] [B-26] [B-27] [B-28]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32] [B-33]
[B-34] [B-35] [B-36]
[B-37] [B-38] [B-39]
[B-40] [B-41] [B-42]
[B-43] [B-44] [B-45]
[B-46] [B-47] [B-48]
[B-49] [B-50] [B-51]
[B-52] [B-53] [B-54]
[B-55] [B-56] [B-57]
[B-58] [B-59] [B-60]
[B-61] [B-62] [B-63]
[B-64] [B-65] [B-66]
[B-67] [B-68] [B-69]
[B-70] [B-71] [B-72]
[B-73] [B-74] [B-75]
[B-76] [B-77] [B-78]
[B-79] [B-80] [B-81]
[B-82] [B-83] [B-84]
[B-85] [B-86] [B-87]
[B-88] [B-89] [B-90]
[B-91] [B-92] [B-93]
[B-94] [B-95] [B-96]
[B-97] [B-98] [B-99] [B-100] [B-101]
[B-102] [B-103] [B-104]
[B-105] [B-106] [B-107]
[B-108] [B-109] [B-110]
[B-111] [B-112] [B-113]
[B-114] [B-115] [B-116]
[B-117] [B-118] [B-119]
[B-120] [B-121] [B-122]
[B-123] [B-124] [B-125]
[B-126] [B-127] [B-128]
[B-129] [B-130] [B-131]
[B-132] [B-133] [B-134] [B-135]
[B-136] [B-137] [B-138] [B-139]
[그룹 C]
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
[C-5] [C-6] [C-7]
[C-8] [C-9] [C-10]
[C-11] [C-12] [C-13]
[C-14] [C-15] [C-16]
[C-17] [C-18] [C-19]
[C-20] [C-21] [C-22]
[C-23] [C-24]
[그룹 D]
[D-1] [D-2] [D-3] [D-4] [D-5]
[D-6] [D-7] [D-8]
[D-9] [D-10] [D-11]
[D-12] [D-13] [D-14]
[D-15] [D-16] [D-17]
[D-18] [D-19] [D-20]
또한, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 표현될 수 있다.
상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제2 화합물은 예컨대, 하기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ 중 적어도 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3-Ⅰ] [화학식 3-Ⅱ] [화학식 3-Ⅲ]
[화학식 3-Ⅳ] [화학식 3-Ⅴ]
상기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ에서, Y2, Y3, Ar2, 및 R11 내지 R14는 전술한 바와 같다. Ar3는 Ar2에 대하여 정의한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-V의 Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제2 화합물은 예컨대 하기 그룹 E에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 E]
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5]
[E-6] [E-7] [E-8] [E-9] [E-10]
[E-11] [E-12] [E-13] [E-14] [E-15]
[E-16] [E-17] [E-18] [E-19] [E-20]
[E-21] [E-22] [E-23] [E-24] [E-25]
[E-26] [E-27] [E-28] [E-29] [E-30]
상기 제2 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 바이폴라(bipolar) 특성을 가지는 화합물로, 상기 제1 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 또한 정공 특성을 가지는 상기 제2 화합물과 상기 제1 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다. 상기 제2 화합물의 정공 특성은 제1 화합물과의 관계에서 상대적으로 결정되는 것이므로, 상기 화학식 2의 R7 내지 R10 및 Ar1 중 어느 하나의 위치에서 치환 또는 비치환된 피리디닐기와 같은 약한 전자 특성을 갖는 치환기를 포함할 수 있다.
또한, 상기 제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 약 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수 있고, 구체적으로 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3, 4:6 내지 6:4, 그리고 5:5의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.
발광층(32)은 전술한 제1 화합물과 제2 화합물 외에 호스트로서 제3 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 제3 화합물은 상기 화학식 5로 표현될 수 있다.
상기 화학식 5는 상기 Rh, Ri, Rl, 및 Rm의 연결 여부에 따라서 예컨대 하기 화학식 5-Ⅰ 또는 5-Ⅱ로 표현될 수 있다.
[화학식 5-Ⅰ]
[화학식 5-Ⅱ]
상기 화학식 5-Ⅰ 내지 5-Ⅱ에서, Rd 내지 Rg, Rj, Rk, Rn, Ro, 및 La 내지 Lc는 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 5의 Rd 내지 Ro는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 또는 이들의 조합일 수 있고,
구체적으로, Rf, Rg, Rj, 및 Rk는 각각 독립적으로, 수소이고, Rd, Re, Rn, 및 Ro는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대, 상기 Rd, Re, Rn, 및 Ro는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 5의 La 내지 Lc는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 이들의 조합일 수 있고,
구체적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 등은 상기 그룹 2에 나열된 연결기에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 5로 표현되는 제3 화합물은 예컨대 하기 그룹 F 및 G에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 F]
[F-1] [F-2] [F-3]
[F-4] [F-5] [F-6]
[F-7] [F-8] [F-9]
[F-10] [F-11] [F-12]
[F-13] [F-14] [F-15]
[F-16] [F-17] [F-18] [F-19]
[F-20] [F-21] [F-22] [F-23]
[F-24] [F-25] [F-26]
[F-27] [F-28] [F-29]
[F-30] [F-31] [F-32]
[F-33]
[F-34] [F-35] [F-36]
[F-37] [F-38] [F-39]
[그룹 G]
[G-1] [G-2] [G-3]
[G-4] [G-5] [G-6]
[G-7] [G-8] [G-9]
[G-10] [G-11] [G-12]
[G-13] [G-14] [G-15]
[G-16] [G-17] [G-18]
[G-19] [G-20] [G-21]
[G-22] [G-23] [G-24]
[G-25] [G-26] [G-27]
[G-28] [G-29] [G-30]
[G-31] [G-32] [G-33]
[G-34] [G-35] [G-36]
[G-37] [G-38] [G-39]
[G-40] [G-41] [G-42]
[G-43] [G-44] [G-45]
[G-46] [G-47] [G-48]
[G-49] [G-50] [G-51]
[G-52] [G-53] [G-54]
[G-55] [G-56] [G-57]
[G-58] [G-59] [G-60]
[G-61] [G-62] [G-63]
[G-64] [G-65] [G-66]
[G-67] [G-68] [G-69]
[G-70] [G-71] [G-72]
[G-73] [G-74] [G-75]
[G-76] [G-77] [G-78]
[G-79] [G-80] [G-81]
[G-82] [G-83] [G-84]
[G-85] [G-86] [G-87]
[G-88] [G-89] [G-90]
[G-91] [G-92] [G-93]
[G-95] [G-96] [G-97]
[G-98] [G-99] [G-100]
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 전자 특성이 상대적으로 강한 바이폴라 특성을 가지는 제1 화합물, 정공 특성이 상대적으로 강한 바이폴라 특성을 가지는 제2 화합물, 그리고 정공 주입 및 정공 수송 능력이 우수한 제3 화합물을 발광층에 포함함으로써, 도펀트와 호스트 간 트랩 현상을 감소시키거나 최소화하고, 정공 수송층과 발광층 사이의 정공의 주입장벽을 낮추어 구동 전압을 획기적으로 낮추면서도 발광 효율이 우수한 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 발광층(32)에는 상기 제1 화합물, 상기 제2 화합물, 및 상기 제3 화합물이 동시에 호스트로서 포함될 수 있으며,
상기 제1 화합물은 구체적으로 상기 화학식 1-Ⅰ 또는 화학식 1-Ⅲ로 표현될 수 있고, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2-Ⅰ로 표현될 수 있으며, 상기 제3 화합물은 상기 화학식 5-Ⅰ 또는 화학식 5-Ⅱ로 표현될 수 있다.
더욱 구체적으로, 제1 화합물은 상기 화학식 1-ⅠB 또는 1-ⅢA로 표현될 수 있고, 상기 화학식 1-ⅠB의 더욱 구체적인 예로서 상기 화학식 1-Ⅰ-3b로 표현될 수 있다.
상기 제1 화합물 및 제2 화합물의 조성물과 제3 화합물은 예컨대 90:10 내지 10:90 의 중량비로 포함될 수 있으며, 구체적으로 90:10 내지 10:90, 85:15 내지 15:85, 80:20 내지 20:80, 70:30 내지 30:70, 60:40 내지 40:60, 50:50의 중량비로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 제1 화합물 및 제2 화합물의 조성물과 제3 화합물은 90:10, 85:15, 80:20 또는 70:30의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 더욱 효과적으로 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있을 뿐만 아니라, 구동 전압을 획기적으로 낮출 수 있다.
한편, 상기 제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 약 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함될 수 있고, 구체적으로 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3, 4:6 내지 6:4, 그리고 5:5의 중량비로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 제1 화합물과 제2 화합물은 3:7, 4:6 또는 5:5의 중량비로 포함될 수 있다.
발광층(32)은 호스트로서 전술한 제1 화합물과 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
발광층(32)은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 상기 호스트에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있으며, 예컨대 인광 도펀트일 수 있다. 상기 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
상기 조성물은 유기 광전자 소자의 유기층에 적용될 수 있으며, 일 예로 상기 조성물은 발광층에 적용될 수 있다. 예컨대 발광층의 호스트로서 적용될 수 있다.
상기 조성물은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다. 상기 건식 성막법은 예컨대 화학기상증착법, 스퍼터링, 플라즈마 도금 및 이온도금 일 수 있고, 둘 이상의 화합물을 동시에 성막하거나 증착 온도가 같은 화합물을 혼합하여 같이 성막할 수 있다. 상기 용액 공정은 예컨대 잉크젯 인쇄법, 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 바 코팅 및/또는 딥 코팅일 수 있다.
이하 상술한 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 유기발광소자, 유기광전소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기메모리소자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 조성물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
애노드(110)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드(120)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 조성물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 본 구현예에 따른 유기 발광 소자(200)는 전술한 구현예와 마찬가지로 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
유기층(105)은 발광층(130) 및 발광층(130)과 캐소드(120) 사이에 위치하는 보조층(140)을 포함한다. 보조층(140)은 캐소드(120)와 발광층(130) 사이의 전하 주입 및 이동을 용이하게 할 수 있다. 보조층(140)은 예컨대 전자수송층, 전자주입층 및/또는 전자수송보조층일 수 있다.
도 1 및 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 애노드(110)와 발광층(130) 사이에 위치하는 적어도 1층의 보조층을 더 포함할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 본 발명의 합성예 및 실시예에 사용된 출발물질 및 반응물은 특별한 언급이 없는 경우, Sigma-Aldrich社 또는 TCI社에서 구입하였다.
제1 화합물의 합성
(중간체의 합성)
중간체 I-1의 합성
[반응식 1]
질소 환경에서 4-bromo-1,1'-biphenyl (20g, 86mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (26 g, 103 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(Pd(dppf))(0.7 g, 0.86 mmol), 그리고 potassium acetate(K(acac)) (21 g, 215 mmol)을 넣고 150℃에서 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-1 (20 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H21BO2: 280.1635, found: 280
Elemental Analysis: C, 77 %; H, 8 %
중간체 I-2의 합성
[반응식 2]
질소 환경에서 중간체 I-1 (20 g, 71 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-iodobenzene (24 g, 85 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) (0.8 mg, 0.7 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K2CO3)(24.5 g, 177 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-2 (30 g, 90 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H13Br: 309.1998, found 309 Elemental Analysis: C, 70 %; H, 4 %
중간체 I-3의 합성
[반응식 3]
질소 환경에서 중간체 I-2 (25 g, 81 mmol)을 중간체 I-1의 합성법과 동일하게 반응시켜 중간체 I-3 (27 g, 93 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H25BO2: 356.1948, found: 356
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 7 %
중간체 I-4의 합성
[반응식 4]
질소 환경에서 중간체 I-3 (50 g, 140 mmol)을 중간체 I-2의 합성법과 동일하게 반응시켜, 중간체 I-4 (44 g, 89 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H17Br: 384.0514, found 384 Elemental Analysis: C, 75 %; H, 4 %
중간체 I-5의 합성
[반응식 5]
질소 환경에서 중간체 I-4 (20 g, 52 mmol)을 중간체 I-1의 합성법과 동일하게 반응시켜 중간체 I-5 (19 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H29BO2: 432.2261, found: 432
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 7 %
중간체 I-6의 합성
[반응식 6]
질소 환경에서 1,3-dibromo-5-chlorobenzene (100g, 370 mmol)을 THF 2L에 녹인 후, 여기에 phenylboronic acid (47.3g, 388 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) (1.5g, 1.36 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K2CO3)(127g, 925 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-6 (49g, 50 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C12H8BrCl: 265.9498, found 266 Elemental Analysis: C, 54 %; H, 3 %
중간체 I-7의 합성
[반응식 7]
질소 환경에서 중간체 I-6 (22.43g, 83.83 mmol)을 THF 500mL에 녹인 후, 여기에 중간체 I-5 (50.7g, 117.36mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) (2.9g, 2.5mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K2CO3)(46g, 335.31mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-7 (33g, 81%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C36H25Cl: 492.1645, found 492 Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
중간체 I-8의 합성
[반응식 8]
질소 환경에서 중간체 I-7 (42 g, 85.8 mmol)을 중간체 I-1의 합성법과 동일하게 반응시켜 중간체 I-8 (42 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H37BO2 : 584.2887, found: 584.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 6 %
(최종 화합물의 합성)
합성예
1: 화합물 A-275의 합성
[반응식 9]
질소 환경에서 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (10.6 g, 39.5 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 중간체 I-13 (20 g, 39.5 mmol, WO 2014/185598의 합성예 1 내지 7을 참조하여 제조함)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) (0.46 g, 0.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K2CO3)(13.6 g, 98.8 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 A-275(17.9 g, 74 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H29N3: 611.2361, found 611 Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
합성예
2: 화합물 A-216의 합성
[반응식 10]
질소 환경에서 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (32 g, 76 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 중간체 I-8 (44 g, 76 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) (0.88 g, 0.76 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K2CO3)(26 g, 190 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 A-216(41 g, 80 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C51H35N3: 689.2831, found 689 Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %
제2 화합물의 합성
합성예
3: 화합물 B-31의 합성
[반응식 11]
질소 환경에서 상기 화합물 9-[1,1'-Biphenyl-4-yl]-3-bromo-9H-carbazole (12.33 g, 30.95 mmol)을 Toluene 0.2 L에 녹인 후, 여기에 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole-3-boronic acid (12.37 g, 34.05 mmol) 와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(1.07 g, 0.93 mmmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(12.83 g, 92.86 mmol)을 넣고 120℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 B-31 (18.7 g, 92 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.26, found: 636
Elemental Analysis: C, 91 %; H, 5 %
합성예 4: 화합물 B-130의 합성
[반응식 12]
제 1 단계
: 화합물 I-14의 합성
9-제 1 단계: 화합물 I-14의 합성
9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3-bromo-9H-carbazole 43.2g(108.4 mmol)과 4,4,5,5,-tetramethyl-2-Phenyl-1,3,2-dioxaborolane 14.5g(119 mmol)을 사용하여 화합물 B-31의 합성법과 동일한 방법을 사용하여 중간체 I-14 33g(77%)을 얻었다.
제 2 단계: 중간체 I-15의 합성
중간체 I-14 29.8g(75.28mmol) 과 N-Bromosuccinimide 14g(75.28 mmol)을 사용하여 상온에서 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane (DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-15 29g(81%)을 얻었다.
제 3 단계: 화합물 B-130의 합성
9-phenyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 9.7g(33.65 mmol)과 중간체 I-15 16g(33.65 mmol)을 사용하여 화합물 B-31의 합성법과 동일한 합성법을 사용하여 화합물 B-130 17g(79%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.2565, found: 636
Elemental Analysis: C, 90 %; H, 5 %
제3 화합물의 합성
합성예 5: 화합물 F-5의 합성
[반응식 13]
공개번호 JP 1996-048656에 기재된 방법에 따라 합성하였고, 6.4g (수율 25%)를 수득하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C60H44N2: 792.0048, found: 792.
Elemental Analysis: C, 91 %; H, 6 %
합성예 6: 화합물 G-4의 합성
[반응식 14]
제 1 단계: 중간체 I-16의 합성
질소 환경에서 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid(100 g, 348 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.9 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-4-chlorobenzene(73.3 g, 383 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(4.02 g, 3.48 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(128 g, 870 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-16(119 g, 97 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H16ClN: 353.0971, found: 353.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 5 %
제 2 단계: 화합물 G-4의 합성
질소 환경에서 중간체 I-16(20 g, 56.5 mmol)을 toluene 0.2 L에 녹인 후, 여기에 Shenzhen gre-syn chemical technology(http://www.gre-syn.com/)사의 dibiphenyl-4-ylamine(18.2 g, 56.5 mmol), bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(0.33 g, 0.57 mmol), tris-tert butylphosphine(0.58 g, 2.83 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(6.52 g, 67.8 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 15시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 G-4(32.5 g, 90 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H34N2: 638.2722, found: 638.
Elemental Analysis: C, 90 %; H, 5 %
합성예 7: 화합물 G-9의 합성
[반응식 15]
질소 환경에서 중간체 I-16(20 g, 56.5 mmol)을 toluene 0.2 L에 녹인 후, 여기에 Shenzhen gre-syn chemical technology(http://www.gre-syn.com/)사의 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine(20.4 g, 56.5 mmol), bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(0.33 g, 0.57 mmol), tris-tert butylphosphine(0.58 g, 2.83 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(6.52 g, 67.8 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 13시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 G-9(33.8 g, 88 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H34N2: 678.3045, found: 678.
Elemental Analysis: C, 90 %; H, 6 %
합성예 8: 화합물 G-32의 합성
[반응식 16]
공개번호 KR 2011-0118542에 기재된 방법에 따라 G-32를 합성하였고, 10.4g (수율 82%)를 수득하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C60H40N2: 804.3140, found: 804.
Elemental Analysis: C, 90 %; H, 5 %
유기 발광 소자의 제작
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 1에서 얻은 제1 화합물 A-275, 합성예 3에서 얻은 제2 화합물 B-31, 및 합성예 7에서 얻은 제3 화합물 G-9를 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ) [Ir(ppy)3]를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 A-275와 화합물 B-31은 5:5 중량비율로 사용되었으며,
화합물 A-275 및 화합물 B-31의 조성물과 화합물 G-9는 9:1의 중량비율로 사용되었다.
이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1020Å)/EML[{(화합물A-275 : 화합물B-31 = 5:5 wt%):화합물 G-9} = 9:1] : Ir(ppy)3 = X:X:10%](400Å)/화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다. (X= 중량비)
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C:N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2
화합물 A-275 및 화합물 B-31의 조성물의 혼합비를 7:3으로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 3
화합물 A-275 및 화합물 B-31의 조성물과 화합물 G-9의 혼합비를 8:2로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층에 제3 화합물 G-9 대신 합성예 6에서 얻어진 화합물 G-4를 제3 화합물로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 5
발광층에 제3 화합물 G-9 대신 합성예 8에서 얻어진 화합물 G-32를 제3 화합물로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 6
발광층에 제3 화합물 G-9 대신 합성예 5에서 얻어진 화합물 F-5을 제3 화합물로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
참고예 1
제2 및 제3 화합물을 사용하지 않고 제1 화합물을 단독 호스트로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
제3 화합물을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 2
제3 화합물을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 실시예 6, 참고예 1, 비교예 1 및 2에 따른 유기발광소자의 구동전압, 및 발광효율 특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 및 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전력 효율(lm/W) 을 계산하였다.
(4) 발광효율비 계산
비교예 2의 발광 효율을 기준으로 발광효율의 증감 정도를 계산하였다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하였다.
| 소자 | 제1 호스트 |
제2 호스트 |
제1호스트 :제2호스트 (wt/wt) |
제 3 호스트 |
제1호스트 및 제2호스트의 조성물 : 제3호스트 |
구동 전압 (V) |
발광 효율 (lm/W) |
발광 효율비 (%) |
| 참고예1 | A-275 | - | 100:0 | - | - | 4.13 | 29.0 | 83% |
| 비교예1 | A-275 | B-31 | 50:50 | - | - | 4.41 | 34.9 | 100% |
| 실시예1 | A-275 | B-31 | 50:50 | G-9 | 90:10 | 4.02 | 53.4 | 153% |
| 실시예4 | A-275 | B-31 | 50:50 | G-4 | 90:10 | 3.84 | 41.5 | 119% |
| 실시예5 | A-275 | B-31 | 50:50 | G-32 | 90:10 | 4.10 | 38.5 | 110% |
| 실시예6 | A-275 | B-31 | 50:50 | F-5 | 90:10 | 3.90 | 38.0 | 109% |
| 소자 | 제1 호스트 |
제2 호스트 |
제1호스트 :제2호스트 (wt/wt) |
제 3 호스트 |
제1호스트 및 제2호스트의 조성물 : 제3호스트 |
구동 전압 (V) |
발광 효율 (lm/W) |
발광 효율비 (%) |
| 비교예2 | A-275 | B-31 | 70:30 | - | - | 4.01 | 33.7 | 100% |
| 실시예2 | A-275 | B-31 | 70:30 | G-9 | 90:10 | 3.79 | 41.1 | 122% |
| 실시예3 | A-275 | B-31 | 70:30 | G-9 | 80:20 | 3.71 | 41.7 | 124% |
표 1 및 2를 참고하면, 제1 호스트로 구성된 참고예 1, 또는 제1 호스트 및 제2 호스트로만 구성된 비교예 1 및 2에 비하여 본 발명의 제3 호스트를 도입하는 경우 구동전압이 감소하거나 발광 효율이 크게 증가하는 것을 확인할 수 있다. 이러한 결과는 정공 주입 및 정공 수송 능력이 우수한 본 발명의 제3 화합물을 호스트로 추가하여 도펀트와 호스트 간 HOMO 에너지 레벨 차이로 인한 정공의 트랩 현상을 최소화하고 정공 수송층에서 발광층으로 정공의 주입 장벽을 낮춤으로써 얻을 수 있는 것이며, 구동 전압을 획기적으로 낮추면서도 발광 효율이 우수한 유기 광전자 소자를 제작할 수 있게 한다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기발광소자
105: 유기층
110: 애노드
120: 캐소드
130: 발광층
140: 보조층
105: 유기층
110: 애노드
120: 캐소드
130: 발광층
140: 보조층
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 화합물,
하기 화학식 2로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제2 화합물, 및
하기 화학식 5로 표현되는 적어도 1종의 제3 화합물
을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N이고,
R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
n1은 1 이고,
n2 및 n3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
1 ≤ n2 + n3 ≤ 2이고;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L3 내지 L6, 및 Y1은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R10 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하고,
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 3의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 4의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 3에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRc이고,
Rc는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Rd 및 Re는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 또는 이들의 조합이고,
Rf 내지 Ro는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
Rh, Ri, Rl, 및 Rm은 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 연결되어 고리를 형성하되, Rh 및 Ri가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우 Rl 및 Rm은 서로 연결되어 고리를 형성하지 않으며, Rl 및 Rm가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우 Rh 및 Ri은 서로 연결되어 고리를 형성하지 않으며,
La 내지 Lc는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1 내지 5의 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. - 제1항에서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅲ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1-Ⅰ]
[화학식 1-Ⅱ]
[화학식 1-Ⅲ]
상기 화학식 1-Ⅰ 내지 1-Ⅲ에서,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R6, R15 내지 R28, 및 Ra는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6, Ra, 그리고 R17 및 R18은 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
n1은 1의 정수이고,
n2는 0 또는 1의 정수이고,
n3 및 n4는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
1 ≤ n2 + n3 ≤ 2이고,
여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제2항에서,
상기 화학식 1-Ⅰ은 하기 화학식 1-ⅠA 내지 1-ⅠC 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1-ⅠA]
[화학식 1-ⅠB]
[화학식 1-ⅠC]
상기 화학식 1-ⅠA 내지 1-ⅠC에서,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R6, Ra, R5a, R6a, R5b, R6b, 및 R15 내지 R18는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6, Ra, R5a, R6a, R5b, R6b, R17 및 R18은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
n1은 1의 정수이고,
n2는 0 또는 1의 정수이고,
여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제2항에서,
상기 화학식 1-Ⅱ은 하기 화학식 1-ⅡA 또는 1-ⅡB로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1-ⅡA] [화학식 1-ⅡB]
상기 화학식 1-ⅡA 및 1-ⅡB에서,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R6, R19 내지 R22, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6, R19 내지 R22, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
n1은 1의 정수이고,
n2 및 n3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
1 ≤ n2 + n3 ≤ 2이고,
여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제2항에서,
상기 화학식 화학식 1-Ⅲ은 하기 화학식 1-ⅢA 또는 1-ⅢB로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1-ⅢA] [화학식 1-ⅢB]
상기 화학식 1-ⅢA 및 1-ⅢB에서,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R4, R23 내지 R28, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R4, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이고,
n1은 1의 정수이고,
n2는 0 또는 1의 정수이고,
여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2-Ⅰ]
[화학식 2-Ⅱ] [화학식 2-Ⅲ]
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ에서,
L3 내지 L6, Y1, 및 Y4은 각각 독립적으로, 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R10, 및 R29 내지 R41은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제6항에서,
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ의 Ar1 및 Ar4은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 조성물. - 제6항에서,
상기 화학식 2-Ⅰ는 하기 그룹 3에 나열된 구조 중 하나이고, 상기 *-Y1-Ar1, *-Y4-Ar4는 하기 그룹 4에 나열된 치환기 중 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 3]
c-11 c-12 c-13
c-14 c-15
[그룹 4]
B-16 B-17 B-18
상기 그룹 3 및 그룹 4에서, *은 연결 지점이다. - 제1항에서,
상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제2화합물은 하기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ 중 적어도 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 3-Ⅰ] [화학식 3-Ⅱ] [화학식 3-Ⅲ]
[화학식 3-Ⅵ] [화학식 3-Ⅴ]
상기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ에서,
Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에서,
상기 화학식 5는 하기 화학식 5-Ⅰ 내지 5-Ⅱ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 5-Ⅰ]
[화학식 5-Ⅱ]
상기 화학식 5-Ⅰ 및 5-Ⅱ에서,
Rd 및 Re는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 또는 이들의 조합이고,
Rf, Rg, Rj, Rk, Rn 및 Ro는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
La 내지 Lc는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에서,
상기 화학식 5의 Rd 내지 Ro는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-Ⅰ 또는 화학식 1-Ⅲ로 표현되고,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-Ⅰ로 표현되고,
상기 제3 화합물은 하기 화학식 5-Ⅰ 또는 화학식 5-Ⅱ로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1-Ⅰ]
[화학식 1-Ⅲ]
상기 화학식 1-Ⅰ 및 1-Ⅲ에서,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R6, R15 내지 R18, R23 내지 R28, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6, R15 내지 R18, R23 내지 R28, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기이고,
n1은 1의 정수이고,
n2 및 n3은 각각 독립적으로, 0 또는 1의 정수이고,
n4는 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 2-Ⅰ]
상기 화학식 2-Ⅰ에서,
L3 내지 L5, Y1, 및 Y4은 각각 독립적으로, 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R9 및 R29 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기이고,
m은 0 또는 1의 정수이고;
[화학식 5-Ⅰ]
[화학식 5-Ⅱ]
상기 화학식 5-Ⅰ 및 5-Ⅱ에서,
Rd, Re, Rn, 및 Ro는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합이고,
Rf, Rg, Rj, 및 Rk는 각각 독립적으로, 수소이고,
La 내지 Lc는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제12항에서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-ⅠB 또는 1-ⅢA로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1-ⅠB]
상기 화학식 1-ⅠB에서,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R4, R15, R16, R5a, R6a, R5b, 및 R6b는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R5a 및 R6a, 그리고 R5b 및 R6b은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
n1은 1의 정수이고,
n2은 0 또는 1의 정수이고;
[화학식 1-ⅢA]
상기 화학식 1-ⅢA에서,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R4, R23 내지 R28, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R4, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기이고,
n1은 1의 정수이고,
n2는 0 또는 1의 정수이고;
여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에서,
인광 도펀트를 더 포함하는 유기광전자소자용 조성물. - 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제15항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150136653A KR101977163B1 (ko) | 2015-09-25 | 2015-09-25 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN201610811776.0A CN106929005B (zh) | 2015-09-25 | 2016-09-08 | 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备 |
| US15/272,607 US20170092873A1 (en) | 2015-09-25 | 2016-09-22 | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150136653A KR101977163B1 (ko) | 2015-09-25 | 2015-09-25 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170037277A true KR20170037277A (ko) | 2017-04-04 |
| KR101977163B1 KR101977163B1 (ko) | 2019-05-10 |
Family
ID=58409884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020150136653A Active KR101977163B1 (ko) | 2015-09-25 | 2015-09-25 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20170092873A1 (ko) |
| KR (1) | KR101977163B1 (ko) |
| CN (1) | CN106929005B (ko) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170081438A (ko) * | 2016-01-04 | 2017-07-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN110785863A (zh) * | 2017-06-19 | 2020-02-11 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电二极管和显示设备 |
| US11871659B2 (en) | 2019-02-15 | 2024-01-09 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
| US12029112B2 (en) | 2019-02-15 | 2024-07-02 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
| US12069947B2 (en) | 2020-06-30 | 2024-08-20 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
| US12178117B2 (en) | 2020-06-10 | 2024-12-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition and organic light-emitting device including the same |
| US12274160B2 (en) | 2020-06-02 | 2025-04-08 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3553152B1 (en) * | 2016-12-08 | 2021-02-17 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Mixture, composition and organic electronic device |
| KR102101473B1 (ko) * | 2017-07-10 | 2020-04-16 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102258086B1 (ko) * | 2018-09-04 | 2021-05-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| JP7299020B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2023-06-27 | 三星電子株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
| US20200212314A1 (en) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device and apparatus including the same |
| KR102256401B1 (ko) * | 2019-09-06 | 2021-05-27 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN111170928B (zh) * | 2020-01-03 | 2022-01-11 | 厦门天马微电子有限公司 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130105771A1 (en) * | 2010-04-23 | 2013-05-02 | Dong-wan Ryu | Compound for optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode |
| US20140374728A1 (en) * | 2012-01-26 | 2014-12-25 | Universal Display Corporation | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region |
| KR20150031396A (ko) * | 2013-09-13 | 2015-03-24 | (주)씨에스엘쏠라 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
| WO2015142040A1 (en) * | 2014-03-17 | 2015-09-24 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electron buffering material and organic electroluminescent device |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5509634B2 (ja) * | 2009-03-16 | 2014-06-04 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| EP2421064B1 (en) * | 2010-08-18 | 2018-07-04 | Cheil Industries Inc. | Compound for organic optoelectronic device, organic light emmiting diode including the same and display including the light emmiting diode |
-
2015
- 2015-09-25 KR KR1020150136653A patent/KR101977163B1/ko active Active
-
2016
- 2016-09-08 CN CN201610811776.0A patent/CN106929005B/zh active Active
- 2016-09-22 US US15/272,607 patent/US20170092873A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130105771A1 (en) * | 2010-04-23 | 2013-05-02 | Dong-wan Ryu | Compound for optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode |
| US20140374728A1 (en) * | 2012-01-26 | 2014-12-25 | Universal Display Corporation | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region |
| KR20150031396A (ko) * | 2013-09-13 | 2015-03-24 | (주)씨에스엘쏠라 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
| WO2015142040A1 (en) * | 2014-03-17 | 2015-09-24 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electron buffering material and organic electroluminescent device |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170081438A (ko) * | 2016-01-04 | 2017-07-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN110785863A (zh) * | 2017-06-19 | 2020-02-11 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电二极管和显示设备 |
| CN110785863B (zh) * | 2017-06-19 | 2023-09-12 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电二极管和显示设备 |
| US11871659B2 (en) | 2019-02-15 | 2024-01-09 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
| US12029112B2 (en) | 2019-02-15 | 2024-07-02 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
| US12274160B2 (en) | 2020-06-02 | 2025-04-08 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
| US12178117B2 (en) | 2020-06-10 | 2024-12-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition and organic light-emitting device including the same |
| US12069947B2 (en) | 2020-06-30 | 2024-08-20 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106929005B (zh) | 2021-03-05 |
| US20170092873A1 (en) | 2017-03-30 |
| CN106929005A (zh) | 2017-07-07 |
| KR101977163B1 (ko) | 2019-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101977163B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101948709B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101919438B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101531615B1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR101288567B1 (ko) | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
| US8492749B2 (en) | Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands | |
| KR101486562B1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광자소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR101958833B1 (ko) | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101930365B1 (ko) | 축합환 화합물, 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| US10290817B2 (en) | Luminescent diaza-monoaza-and benzimidazole metal carbene complexes for use in electronic devices such as OLEDs | |
| KR102208995B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102232510B1 (ko) | 인광 호스트용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20180038834A (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| TW201544501A (zh) | 化合物、有機光電裝置及顯示裝置 | |
| KR102246691B1 (ko) | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20200137515A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| WO2018093026A1 (ko) | 유기 광전자 소자 및 표시장치 | |
| KR101658111B1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR102129508B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20180097994A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20240087311A (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102146790B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20240010669A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101531614B1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광자소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR102087659B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20150925 |
|
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20161115 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20150925 Comment text: Patent Application |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20180807 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20190401 |
|
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20190503 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20190503 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20220502 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20230425 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20240424 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20250429 Start annual number: 7 End annual number: 7 |