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KR20140117485A - 어류 기생충 방제용의 페닐-치환된 케토에놀 - Google Patents

어류 기생충 방제용의 페닐-치환된 케토에놀 Download PDF

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KR20140117485A
KR20140117485A KR1020147021822A KR20147021822A KR20140117485A KR 20140117485 A KR20140117485 A KR 20140117485A KR 1020147021822 A KR1020147021822 A KR 1020147021822A KR 20147021822 A KR20147021822 A KR 20147021822A KR 20140117485 A KR20140117485 A KR 20140117485A
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Abstract

본 발명은 페닐-치환된 케토에놀로 어류 기생충, 특히 요각류(Copepodae)를 방제하는 것에 관한 것이다.

Description

어류 기생충 방제용의 페닐-치환된 케토에놀{Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites}
본 발명은 페닐-치환된 케토에놀로 어류 기생충, 특히 요각류(Copepodae)를 방제하는 것에 관한 것이다.
집약적 어류 양식은 어류에 기생하는 갑각류, 예를 들어, 연어이(salmon louse) 또는 바닷니(sea louse)와 같은 기생충에 의해 발생되는 어류에 대한 피해의 사례로 상당한 경제적 손실을 입는다. 이들 기생충을 메트리포네이트, 디클로르보스, 디플루벤주론, 사이퍼메트린, 델타메트린 또는 아자메티포스로 처리하는 것은 알려져 있다. 이들 활성 성분은 일부의 경우 비교적 고농도로 사용되어야 하고, 장기 처리 기간을 필요로 하며, 또 어떤 경우에는 중단없이 반복 처리되어 기생충에 내성이 발생한다.
어류 기생충을 방제하기 위한 다른 화합물이 EP-A-407　343호에 의해 공지되었다. 예를 들어, 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 및 갈항제가 또한 어류에서 기생충에 대해 탁월하게 사용될 수 있다는 것도 공지되었다(EP-A-590　425).
본 발명에 따라 페닐-치환된 케토에놀이 마찬가지로 어류에서 기생충, 특히 요각류를 방제하기 위해 사용될 수 있음이 발견되었다.
곤충 및 잎진드기 방제용의 페닐-치환된 케토에놀이 EP-A-355　599, EP-A-415　211, JP-A-12-053　670, EP-A-377　893, EP-A-442　077, EP-A-442　073, EP-A-456　063, EP-A-521　334, EP-A-596　298, EP-A-613　884, EP-A-613　885, WO　95/01　971, WO　95/26　954, WO　95/20　572, EP-A-0　668　267, WO　96/25　395, WO　96/35　664, WO　97/01　535, WO　97/02　243, WO　97/36　868, WO　97/43275, WO　98/05638, WO　98/06721, WO　98/25928, WO　99/24437, WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/23354, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　03/062244, WO　2004/007448, WO　2004/024 688, WO　04/065366, WO　04/080962, WO　04/111042, WO　05/044791, WO　05/044796, WO　05/048710, WO　05/049569, WO　05/066125, WO　05/092897, WO　06/000355, WO　06/029799, WO　06/056281, WO　06/056282, WO　06/089633, WO　07/048545, DEA　102　00505　9892, WO　07/073856, WO　07/096058, WO　07/121868, WO　07/140881, WO　08/067873, WO　08/067910, WO　08/067911, WO　08/138551, WO　09/015801, WO　09/039975, WO　09/049851, WO　09/115262, PCT/EP/2009/008260에 의해 공지되었다. 또한, 케탈-치환된 1H-아릴피롤리딘-2,4-디온이 WO　99/16748호에 의해 공지되었으며, (스피로)-케탈-치환된 N-알콕시알콕시-치환된 아릴피롤리딘디온이 JP-A-14　205　984호 및 문헌[Ito M. et.　al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230-1238, (2003)]에 의해 공지되었다. 케토에놀에 약해완화제를 첨가하는 것에 대해서도 WO 03/013249호에 의해 원칙적으로 공지되었다. 그밖에, WO　06/024411호에는 케토에놀을 포함하는 제초 조성물이 개시되었다.
또한, 특정의 치환된 △3-디하이드로푸란-2-온 유도체가 제초적 성질을 갖는 것으로 알려져 있다(참조: DE-A-4 014 420). 출발 물질로서 사용된 테트론산 유도체(예를 들어, 3-(2-메틸-페닐)-4-하이드록시-5-(4-플루오로페닐)-△3-디하이드로푸란-2-온)의 합성이 또한 DE-A-4 014 420 에 기술되어 있다. 유사한 구조의 화합물이 살충 및/또는 살비 효능의 아무런 언급없이 캠프벨(Campbell) 등에 의한 문헌[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76]에 공지되어 있다. 또한, 제초, 살비 및 살충적 성질을 갖는 3-아릴-△3-디하이드로푸라논 유도체가 EP-A-528　156, EP-A-647　637, WO　95/26　954, WO　96/20　196, WO　96/25　395, WO　96/35　664, WO　97/01　535, WO　97/02　243, WO　97/36　868, WO　98/05　638, WO　98/06　721, WO　99/16　748, WO　98/25　928, WO　99/43　649, WO　99/48　869, WO　99/55　673, WO　01/23354, WO　01/74　770, WO　01/17　972, WO　04/024　688, WO　04/080　962, WO　04/111　042, WO　05/092　897, WO　06/000　355, WO　06/029　799, WO　07/048545, WO　07/073856, WO　07/096058, WO　07/121868, WO　07/140881, WO　08/067911, WO　08/083950, WO　09/015801, WO　09/039975에 기술되어 있다.
3-아릴-△3-디하이드로티오페논 유도체가 WO　95/26　345, 96/25　395, WO　97/01　535, WO　97/02　243, WO　97/36　868, WO　98/05638, WO　98/25928, WO　99/16748, WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/23354, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　04/080 962, WO　04/111 042, WO　05/092897, WO　06/029799 및 WO　07/096058에 의해 공지되었다.
페닐 환이 비치환된 특정의 페닐피론 유도체가 알려져 있으나(참조: A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558(1976) 및 K.-H. Boltz 및 K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), 이들 화합물이 살해충제로 사용될 수 있는지에 대해서는 언급되어 있지 않다. 페닐 환이 치환되어 있으며 제초, 살비 및 살충성을 갖는 페닐피론 유도체가 EP-A-588　137, WO　96/25　395, WO　96/35　664, WO　97/01　535, WO　97/02　243, WO　97/16　436, WO　97/19　941, WO　97/36　868, WO　98/05638, WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　04/080 962, WO　04/111 042, WO　05/092897, WO　06/029799 및 WO　07/096058에 기술되어 있다. 그밖에, 이성체 피란-3,5-디온이 WO　08/071405 및 WO　09/074314에 기술되어 있다. WO 08/071405 및 WO 09/074314에 이성체 피란-3,5-디온이 또한 기술되었다.
페닐 환이 비치환된 특정의 5-페닐-1,3-티아진 유도체가 알려져 있으나(참조: E. Ziegler and E. Steiner, Monatsh. 95, 147(1964), R. Ketcham, T. Kappe 및 E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223(1973)), 이들 화합물이 살해충제로 사용될 수 있는지에 대해서는 보고되어 있지 않다. 페닐 환이 치환되어 있으며 제초, 살비 및 살충 작용을 갖는 5-페닐-1,3-티아진 유도체가 WO　94/14　785, WO　96/2　5395, WO　96/35　664, WO　97/01　535, WO　97/02　243, WO　97/02　243, WO　97/36　868, WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　04/080　962, WO　04/111　042, WO　05/092897, WO　06/029799 및 WO　07/096058에 기술되어 있다.
특정의 치환된 2-아릴사이클로펜탄디온이 제초, 살충 및 살비 성질을 가지고 있음은 공지되었다(참조예: US-4　283　348; 4　338　122; 4　436　666; 4　526　723; 4　551　547; 4　632　698; WO　96/01　798; WO　96/03　366, WO　97/14　667 및 also WO　98/39281, WO　99/43649, WO99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/74770, WO　03/062244, WO　04/080962, WO　04/111042, WO　05/092897, WO　06/029799, WO　07/080066, WO　07/096058, WO　09/019005, WO　09/019015 및 EP 출원번호 08166352호). 또한 유사 치환된 화합물이 공지되었다: 문헌 [Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26]으로부터의 3-하이드록시-5,5-디메틸-2-페닐사이클로펜트-2-엔-1-온 및 문헌 [Edwards, et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9]으로부터의 천연 물질인 인볼류틴 (-)-시스-5-(3,4-디하이드록시페닐)-3,4-디하이드록시-2-(4-하이드록시페닐)-사이클로펜트-2-에논. 살충 또는 살비 작용에 대해서는 개시되어 있지 않다. 또한, 2-(2,4,6-트리메틸페닐)-1,3-인단디온이 문헌 [J. Economic Entomology, 66, (1973), 584] 및 공개된 명세서 DE-2 361 084호에 기술되어 있으며, 제초 및 살비 효과에 대해서도 보고되었다.
특정의 치환된 2-아릴사이클로헥산디온이 제초, 살충 및 살비 성질을 가지고 있음은 공지되었다(참조예: US-4　175　135, 4　256　657, 4　256　658, 4　256　659, 4　257　858, 4　283　348, 4　303　669, 4　351　666, 4　409　153, 4　436　666, 4　526　723, 4　613　617, 4　659　372, DE-A　2　813　341, 및 또한 Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　04/080 962, WO　04/111　042, WO　05/092897, WO　06/029799, WO　07/096058, WO　08/071405, WO　08/110307, WO　08/110308 및 WO　08/145336).
특정의 치환된 4-아릴피라졸리딘-3,5-디온이 살비, 살충 및 제초성을 가지는 것으로 알려졌다(참조예: WO　92/16　510, EP-A-508　126, WO　96/11　574, WO　96/21　652, WO　99/47525, WO　01/17　351, WO　01/17　352, WO　01/17　353, WO　01/17　972, WO　01/17　973, WO　03/028　466, WO　03/062　244, WO　04/080　962, WO　04/111　042, WO　05/005428, WO　05/016873, WO　05/092897, WO　06/029799 및 WO　07/096058).
특정 테트라하이드로피리돈이 제초성을 가진다고 공지되었다(JP 0832530). 살비, 살충 및 제초성을 지니는 특정 4-하이드록시테트라하이드로피리돈도 공지되었다(JP 11152273). 살해충제 및 제초제로서의 4-하이드록시테트라하이드로피리돈이 WO 01/79204 및 WO 07/096058에 개시되었다.
프로테아제 저해제로서의 특정 5,6-디하이드로피론 유도체가 항바이러스성을 가지고 있다는 것이 알려졌다(WO 95/14012). 코발락톤 유도체 합성으로부터 4-페닐-6-(2-페네에틸)-5,6-디하이드로피론이 알려졌다(Kappe et al., Arch. Pharm. 309, 558-564 (1976)). 또한, 중간체로서의 5,6-디하이드로피론 유도체가 공지되었다 (White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M. J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281 - 282 (1971)). 작물 보호에 적용되는 3-페닐-5,6-5,6-디하이드로피론이 WO 01/98288 및 WO 07/09658에 기재되어 있다.
4-페닐-치환된 [1,2]-옥사진-3,5-디온이 WO 01/17972에서 제초제로 처음 알려졌다. 4-아실-치환된 [1,2]-옥사진-3,5-디온이 살해충제, 특히 예를 들어 EP-A-39 48 89; WO 92/07837, US 5,728,831에서는 제초제 및 성장 조절제로, WO 03/048138에서는 제초제 및 살해충제로 기술되었다.
이들 문헌에 기술되어 있는 정의 및 일반 화학식, 및 또한 여기에 기재된 개별 화합물들도 본원에 명확히 참조된다. 이들 화합물은 용어 사이클릭 케토에놀 및 관련 화합물로 요약된다.
이들 화합물은 바람직하게는 화학식 (I)로 요약될 수 있다:
Figure pct00001
상기 식에서,
W는 수소, 알킬, 할로겐, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시이고,
X는 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로겐, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노이고,
Y는 수소, 알킬, 알콕시 또는 할로겐이고,
Z는 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 임의로 일- 또는 다치환된 페닐이고,
CKE는 하기 그룹중의 하나이고:
Figure pct00002
Figure pct00003
여기서,
U는 -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -O-,
Figure pct00004
또는 산소에 의해 임의로 차단될 수 있는 임의로 Q3 및 Q4-치환된 C1-C4-알킬렌이고,
A는 수소이거나, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테로원자에 의해 대체되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클로알킬이거나, 각 경우 임의로 할로겐-, 알킬-, 할로알킬-, 알콕시-, 할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴이고,
B는 수소, 알킬 또는 알콕시알킬이거나,
A 및 B는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하며 포화되거나 불포화된 비치환 또는 치환 환 시스템이고,
D는 수소이거나, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 임의로 하나 이상의 환 멤버가 헤테로원자에 의해 대체된 포화 또는 불포화 사이클로알킬 그룹으로부터의 임의로 치환된 래디칼이거나, 각 경우 임의로 치환된 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 또는 헤트아릴이거나,
A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, A, D 부위가 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의(CKE가 8 및 11인 경우, 하나의 추가의) 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이거나,
A 및 Q1은 함께, 각 경우 임의로 치환되고 적어도 하나의 헤테로원자에 의해 임의로 차단될 수 있는 알칸디일 또는 알켄디일,
Figure pct00005
이거나,
B 및 Q2는 이들이 결합된 원자와 함께, B, Q2 부분이 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이거나,
D 및 Q1은 이들이 결합된 원자와 함께, D, Q1 부분이 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이고,
Q1은 수소, 알킬, 알콕시알킬, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 임의로 치환된 사이클로알킬, 또는 임의로 치환된 페닐이고,
Q2, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이고,
Q3은 수소이거나, 각 경우 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 하나 또는 두개의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 임의로 치환된 사이클로알킬, 또는 임의로 치환된 페닐이거나,
Q1 및 Q2는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 비치환되거나 치환되고 임의로 하나의 헤테로원자를 함유하는 환 시스템이거나,
Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이거나,
A 및 Q3은 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이거나,
A 및 Q5는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이고,
G는 수소 (a), 또는 하기 그룹중의 하나이고:
Figure pct00006
여기서,
E는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온이고,
L은 산소 또는 황이고,
M은 산소 또는 황이고,
R1은 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬이거나, 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환되고 적어도 하나의 헤테로원자에 의해 차단될 수 있는 사이클로알킬이거나, 각 경우 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬이고,
R2는 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 폴리알콕시알킬이거나, 각 경우 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이고,
R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오, 사이클로알킬티오이거나, 각 경우 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오이고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소이거나, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시, 알콕시알킬이거나, 임의로 치환된 페닐이거나, 임의로 치환된 벤질이거나, 또는 이들이 결합하고 있는 N 원자와 함께, 산소 또는 황에 의해 임의로 차단된 환 시스템이다.
화학식 (I)의 화합물은 치환체 유형에 따라, 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 임의로 통상의 방법으로 분리될 수 있는 상이한 조성의 이성체 혼합물로도 존재할 수 있다. 순수한 이성체 및 이성체 혼합물 모두 본 발명의 조성물에 사용될 수 있으며, 본 발명의 암모늄 또는 포스포늄 염으로 이들의 작용이 증강될 수 있다. 편의상, 이하에서는 항상 화학식 (I)의 화합물을 언급할 것이지만, 이는 순수 화합물 및 경우에 따라 또한 상이한 비율의 이성체 화합물의 혼합물도 의미한다.
CKE 그룹의 의미 (1) 내지 (11)을 고려할 때, 하기 주 구조 (I-1) 내지 (I-11)이 얻어진다:
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
상기 식에서,
A, B, D, G, Q1, Q2, Q5, Q6, U, W, X, Y 및 Z는 상기 정의된 바와 같다.
CKE가 그룹 (1)인 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-1-a) 내지 (I-1-g)가 얻어진다:
Figure pct00010
상기 식에서,
A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
CKE가 그룹 (2)인 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-2-a) 내지 (I-2-g)가 얻어진다:
Figure pct00011
상기 식에서,
A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
CKE가 그룹 (3)인 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-3-a) 내지 (I-3-g)가 얻어진다:
Figure pct00012
상기 식에서,
A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-4)의 화합물은 하기 일반식 (I-4-A) 및 (I-4-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I-4)에서 점선으로 표시된다:
Figure pct00013
화학식 (I-4-A) 및 (I-4-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-4-A) 및 (I-4-B)의 화합물의 혼합물은, 임의로 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 통상적인 방식으로 분리할 수 있다.
좀 더 이해하기 쉽게, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 임의로 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (4)인 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-4-a) 내지 (I-4-g)가 얻어진다:
Figure pct00014
Figure pct00015
상기 식에서,
A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
CKE가 그룹 (5)인 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-5-a) 내지 (I-5-g)가 얻어진다:
Figure pct00016
Figure pct00017
상기 식에서,
A, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-6)의 화합물은 하기 화학식 (I-6-A) 및 (I-6-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I-6)에서 점선으로 표시된다:
Figure pct00018
화학식 (I-6-A) 및 (I-6-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-6-A) 및 (I-6-B)의 화합물의 혼합물은, 임의로 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 분리할 수 있다.
좀 더 이해하기 쉽게, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 임의로 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (6)인 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-6-a) 내지 (I-6-g)가 얻어진다:
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
상기 식에서,
A, B, Q1, Q2, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-7)의 화합물은 하기 화학식 (I-7-A) 및 (I-7-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I-7)에서 점선으로 표시된다:
Figure pct00022
화학식 (I-7-A) 및 (I-7-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-7-A) 및 (I-7-B)의 화합물의 혼합물은, 임의로 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 분리할 수 있다.
좀 더 이해하기 쉽게, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 임의로 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (7)인 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-7-a) 내지 (I-7-g)가 얻어진다:
Figure pct00023
Figure pct00024
상기 식에서,
A, B, E, L, M, Q5, Q6, U, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-8)의 화합물은 하기 화학식 (I-8-A) 및 (I-8-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I-8)에서 점선으로 표시된다:
Figure pct00025
화학식 (I-8-A) 및 (I-8-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-8-A) 및 (I-8-B)의 화합물의 혼합물은, 임의로 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 통상적인 방식으로 분리할 수 있다.
좀 더 이해하기 쉽게, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 임의로 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (8)인 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-8-a) 내지 (I-8-g)가 얻어진다:
Figure pct00026
Figure pct00027
상기 식에서,
A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-9)의 화합물은 하기 화학식 (I-9-A) 및 (I-9-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I-9)에서 점선으로 표시된다:
Figure pct00028
화학식 (I-9-A) 및 (I-9-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-9-A) 및 (I-9-B)의 화합물의 혼합물은, 임의로 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 통상적인 방식으로 분리할 수 있다.
좀 더 이해하기 쉽게, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 임의로 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (9)인 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-9-a) 내지 (I-9-g)가 얻어진다:
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
상기 식에서,
A, B, D, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-10)의 화합물은 하기 화학식 (I-10-A) 및 (I-10-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I-10)에서 점선으로 표시된다:
Figure pct00032
화학식 (I-10-A) 및 (I-10-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-10-A) 및 (I-10-B)의 화합물의 혼합물은, 임의로 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 통상적인 방식으로 분리할 수 있다.
좀 더 이해하기 쉽게, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 임의로 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (10)인 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-10-a) 내지 (I-10-g)가 얻어진다:
Figure pct00033
Figure pct00034
상기 식에서,
A, B, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-11)의 화합물은 하기 화학식 (I-11-A) 및 (I-11-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I-11)에서 점선으로 표시된다:
Figure pct00035
화학식 (I-11-A) 및 (I-11-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-11-A) 및 (I-11-B)의 화합물의 혼합물은, 임의로 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 통상적인 방식으로 분리할 수 있다.
좀 더 이해하기 쉽게, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 임의로 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (11)인 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-11-a) 내지 (I-11-g)가 얻어진다:
Figure pct00036
상기 식에서,
A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
화합물의 일반적인 정의가 화학식 (I)로 제공된다. 상기 및 이후 언급된 화학식들에 열거된 바람직한 치환체 또는 래디칼의 범위가 이하에서 설명된다:
W는 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
X는 바람직하게는 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 시아노이고,
Y는 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, 또는 C1-C6-알콕시이고,
Z는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, 할로겐 또는 래디칼
Figure pct00037
이고,
V1은 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 니트로 또는 시아노이고,
V2 는 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시이고,
V3은 바람직하게는 수소 또는 할로겐이고,
CKE는 바람직하게는 하기 그룹중의 하나이고:
Figure pct00038
Figure pct00039
U는 바람직하게는 -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -O-,
Figure pct00040
이고, 여기서, n은 0, 1 또는 2의 수이고,
A는 바람직하게는 수소 또는 각 경우 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C1-C10-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C10-알킬티오-C1-C6-알킬, 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬이거나, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐, 나프틸, 5 내지 6 환 원자의 헤트아릴(예를 들어 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 티아졸릴 또는 티에닐), 페닐-C1-C6-알킬 또는 나프틸-C1-C6-알킬이고,
B는 바람직하게는 수소, C1-C12-알킬 또는 C1-C8-알콕시-C1-C6-알킬이거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 바람직하게는 하나의 환 멤버가 질소, 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로-알킬-C1-C2-알콕시, C3-C10-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C3-C10-사이클로알킬 또는 불포화 C5-C10-사이클로알킬(여기에서 언급된 래디칼들은 또한 N 치환체로서 적합하다)이거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 바람직하게는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 함유하며 결합된 탄소원자와 함께 추가의 5- 내지 8-원 환을 형성하는 알킬렌디일 그룹에 의해, 또는 알킬렌디옥실 또는 알킬렌디티오일에 의해 치환된 C3-C6-사이클로알킬이거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우 C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시- 또는 할로겐-치환된 C2-C6-알칸디일, C2-C6-알켄디일 또는 C4-C6-알칸디엔디일에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C3-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐이고,
D는 바람직하게는 수소, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C1-C10-알콕시-C1-C8-알킬, 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로알킬-치환되고 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C3-C8-사이클로알킬, 또는 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐, 5 또는 6 개의 환 원자를 갖는 헤트아릴(예를 들어 푸라닐, 이미다졸릴, 피리딜, 티아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 피롤릴, 티에닐 또는 트리아졸릴), 페닐-C1-C6-알킬 또는 5 또는 6 개의 환 원자를 갖는 헤트아릴-C1-C6-알킬(예를 들어 푸라닐, 이미다졸릴, 피리딜, 티아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 피롤릴, 티에닐 또는 트리아졸릴)이거나,
A 및 D는 함께, 바람직하게는 각 경우 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 카보닐 그룹, 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C3-C6-알칸디일 또는 C3-C6-알켄디일이고,
여기에서 적합한 치환체는 각 경우에 할로겐, 하이드록실, 머캅토 또는 각 경우 임의로 할로겐-치환된 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C7-사이클로알킬, 페닐 또는 벤질옥시; C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환되거나 임의로 두 개의 인접한 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 산소 또는 황을 함유할 수 있거나, 임의로 하기 그룹
Figure pct00041
중의 하나가 존재하는 추가의 포화 또는 불포화된 5 또는 6 환 원자의 환 시스템(화학식 (I-1)의 화합물의 경우, A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, 예를 들어 이후 언급하는 그룹 AD-1 내지 AD-10을 나타낸다)을 형성하는 C3-C6-알칸디일 부분, C3-C6-알켄디일 부분 또는 부타디에닐 부분이거나,
A 및 Q1은 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 바람직하게는 각각 할로겐, 하이드록실; 각각 동일하거나 상이한 할로겐에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 C1-C10-알킬, C1-C8-알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C7-사이클로알킬; 또는 각각 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일치환 내지 삼치환된 벤질옥시 및 페닐에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일치환 또는 이치환되고, 추가로 임의로 하기 그룹
Figure pct00042
중의 하나를 함유하거나, C1-C2-알칸디일 그룹 또는 산소 원자에 의해 브릿지(bridged)된 C3-C6-알칸디일 또는 C4-C6-알켄디일이거나,
B 및 Q2는 함께, 바람직하게는 임의로 C1-C2-알킬-치환되고 산소에 의해 임의로 차단될 수 있는 C1-C3-알칸디일이거나,
D 및 Q1은 함께, 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시에 의해 임의로 동일하거나 상이하게 일- 또는 이치환된 C3-C6-알칸디일이거나,
Q1은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C2-알킬, 임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬-, C1-C2-할로알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C3-C8-사이클로알킬, 또는 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C2-할로알킬-, C1-C2-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐이고,
Q2, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Q3은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C2-알킬, 임의로 C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 하나 또는 두개의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C3-C8-사이클로알킬, 또는 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C2-할로알킬-, C1-C2-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐이거나,
Q1 및 Q2는 바람직하게는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 바람직하게는 임의로 C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시- 또는 C1-C2-할로알킬-치환되고 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C3-C7 환이고,
Q3 및 Q4는 바람직하게는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C2-할로알킬-치환되고 하나 또는 두개의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 포화 또는 불포화된 C3-C7 환이고,
A 및 Q3은 바람직하게는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 포화 또는 불포화된 C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C2-할로알킬-치환되고 하나 또는 두개의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 포화 또는 불포화 C3-C7 환이고,
A 및 Q5는 바람직하게는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C2-할로알킬-치환되고 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 포화 또는 불포화 C3-C7 환이고,
G는 바람직하게는 수소 (a)이거나, 하기 그룹중의 하나(특히 (a), (b), (c) 또는 (g))이고:
Figure pct00043
여기서,
E는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온이고,
L은 산소 또는 황이고,
M은 산소 또는 황이고,
R1은 바람직하게는 각 경우 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬 또는 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환되고 하나 이상(바람직하게는 두 개 이하)의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 임의로 대체된 C3-C8-사이클로알킬이거나,
임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오- 또는 C1-C6-알킬설포닐-치환된 페닐이거나,
임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬이거나,
임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴(예를 들어 피라졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 푸라닐 또는 티에닐)이거나,
임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페녹시-C1-C6-알킬이거나,
임의로 할로겐-, 아미노- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬 (예를 들어 피리딜옥시-C1-C6-알킬, 피리미딜옥시-C1-C6-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-C6-알킬)이고,
R2는 바람직하게는 각 경우 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬, 폴리-C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬이거나,
임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬이거나,
각 경우 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐 또는 벤질이고,
R3은 바람직하게는 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬이거나, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 벤질이고,
R4 및 R5는 바람직하게는 서로 독립적으로 각 경우 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오, C3-C7-사이클로알킬티오이거나, 각 경우 임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 바람직하게는 수소이거나, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬이거나, 임의로 할로겐-, C1-C8-할로알킬-, C1-C8-알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 페닐, 임의로 할로겐-, C1-C8-알킬-, C1-C8-할로알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 벤질이거나 또는 함께, 임의로 C1-C4-알킬-치환되고 하나의 탄소원자가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C3-C6-알킬렌 래디칼이고,
R13은 바람직하게는 수소, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시 (C=N-R13 그룹의 경우에만 해당), 또는 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C3-C8-사이클로알킬, 또는 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 헤트아릴-C1-C4-알킬, 또는 C=N-R13의 경우에만 해당되는 것으로 페닐-C1-C4-알콕시 또는 헤트아릴-C1-C4-알콕시이고,
R14a는 바람직하게는 수소 또는 C1-C8-알킬이거나,
R13 및 R14a는 함께, 바람직하게는 임의로 C1-C4-알킬-치환되고 산소 또는 황에 의해 임의로 차단될 수 있는 C4-C6-알칸디일이고,
R15a 및 R16a는 동일하거나 상이하고 바람직하게는 C1-C6-알킬이거나,
R15a 및 R16a는 함께, 바람직하게는 C2-C4-알칸디일 래디칼, 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬에 의해 또는 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐에 의해 임의로 치환된 C4-알칸디일 래디칼이고,
R17a 및 R18a는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소, 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬 또는 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐이거나,
R17a 및 R18a는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 바람직하게는 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C5-C7-사이클로알킬이고,
R19a 및 R20a는 서로 독립적으로 바람직하게는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬아미노, C3-C10-알케닐아미노, 디-(C1-C10-알킬)아미노 또는 디-(C3-C10-알케닐)아미노이다.
바람직한 것으로 언급된 래디칼 정의에서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬을 나타낸다.
W는 보다 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시이고,
X는 보다 바람직하게는 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노이고,
Y는 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메톡시 또는 에톡시이고,
Z 는 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 염소, 브롬 또는 래디칼
Figure pct00044
이고,
V1은 보다 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬 또는 C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시이고,
V2는 보다 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
V3은 보다 바람직하게는 수소, 불소 또는 염소이고,
CKE는 보다 바람직하게는 하기 그룹중의 하나이고:
Figure pct00045
A는 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고,
B는 보다 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸이고,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 보다 바람직하게는 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, 트리플루오로메틸, C1-C3-알콕시-C1-C3-알콕시 또는 C3-C6-사이클로알킬메톡시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 포화 또는 불포화 C3-C7-사이클로알킬이거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 보다 바람직하게는 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되고 하나 또는 두 개의 서로 직접 인접해 있지 않은 산소 또는 황 원자를 임의로 함유하고 결합된 탄소원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하는 알킬렌디일 그룹에 의해, 또는 알킬렌디옥실 또는 알킬렌디티올에 의해 임의로 치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
G는 보다 바람직하게는 수소 (a) 또는 하기 그룹중의 하나이고:
Figure pct00046
또는
Figure pct00047
여기서,
E는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온이고,
L은 산소 또는 황이고,
M은 산소 또는 황이고,
R1은 보다 바람직하게는 각 경우 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C4- 알킬티오-C1-C2-알킬 또는 임의로 불소, 염소, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환되고 하나 또는 두개의 직접 인접해 있지 않은 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체된 C3-C6-사이클로알킬이거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐이고,
R2는 보다 바람직하게는 각 경우 불소소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬이거나,
C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일치환된 C3-C6-사이클로알킬이거나,
각 경우 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 벤질이다.
특히 바람직한 것으로 언급된 래디칼 정의에서, 할로겐 또는 할로는 불소, 염소 및 브롬 및 특히 불소 및 염소를 나타낸다.
CKE는 매우 바람직하게는 그룹
Figure pct00048
이고,
W는 매우 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
X는 매우 바람직하게는 염소, 브롬, 메틸, 에틸 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시이고,
Y는 매우 바람직하게는 수소, 메틸, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메톡시이고,
Z는 매우 바람직하게는 수소 또는 래디칼
Figure pct00049
이고,
V1은 매우 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시이고,
V2는 매우 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시이고,
V3은 매우 바람직하게는 수소 또는 불소이고,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 매우 바람직하게는 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시 또는 사이클로프로필메톡시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C5-C6-사이클로알킬이거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 매우 바람직하게는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 각 경우 메틸에 의해 일- 내지 이치환된 5-원 또는 6-원 환 케탈을 형성하는 C4-C5-알킬렌디옥실 그룹에 의해 치환된 C6-사이클로알킬이고,
G는 매우 바람직하게는 수소 (a) 또는 하기 그룹중의 하나이고:
Figure pct00050
또는
Figure pct00051
,
여기서,
L은 산소 또는 황이고,
M은 산소 또는 황이고,
E는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온이고,
R1은 매우 바람직하게는 각 경우 불소 또는 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C2-알콕시-C1-알킬, C1-C2-알킬티오-C1-알킬, 또는 각 경우 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일치환된 페닐이고,
R2는 매우 바람직하게는 각 경우 불소에 의해 임의로 일치환된 C1-C8-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬, 페닐 또는 벤질이고,
CKE는 특히 바람직하게는 그룹
Figure pct00052
이고,
W는 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
X는 특히 바람직하게는 염소 또는 메틸이고,
Y는 특히 바람직하게는 수소, 염소, 브롬 또는 메틸이고,
Z는 특히 바람직하게는 수소 또는 래디칼
Figure pct00053
이고,
V1은 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸, (특히 4 위치에서 불소 또는 염소)이고,
V2는 특히 바람직하게는 3 위치에서 수소 또는 불소이고,
V3은 특히 바람직하게는 5 위치에서 수소 또는 불소이고,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 특히 바람직하게는 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체된 포화 C6-사이클로알킬이고,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 특히 바람직하게는 결합된 탄소원자와 함께, 5-원 또는 6-원 환 케탈을 형성하는 C4-C5-알킬렌디옥실 그룹에 의해 치환된 포화 C6-사이클로알킬이고,
G는 특히 바람직하게는 수소 (a) 또는 하기 그룹중의 하나이고:
Figure pct00054
또는 E (f), (특히 그룹 (a) 또는 (f)),
여기서,
L은 산소이고,
M은 산소이고,
E는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온이고, (특히, 나트륨 또는 칼륨)이고,
R1은 특히 바람직하게는 각 경우 불소 또는 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C2-알콕시-C1-알킬, C1-C2-알킬티오-C1-알킬 또는 각 경우 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 사이클로프로필 또는 사이클로헥실, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일치환된 페닐이고,
R2는 특히 바람직하게는 각 경우 불소에 의해 임의로 일치환된 C1-C8-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬, 페닐 또는 벤질이다.
G가 수소인 화학식 (I-1)의 화합물이 중요하다.
다른 언급이 없는 한 임의로 치환된 래디칼은 일 이상 치환될 수 있으며, 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
실시예에 언급된 화합물 이외에 G가 수소인 하기 화학식 (I-1-A)의 화합물이 특히 언급될 수 있다:
Figure pct00055
실시예에 언급된 화합물 이외에 G 및 Z가 수소인 하기 화학식 (I-1-B)의 화합물이 특히 언급될 수 있다:
Figure pct00056
언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 화합물은 어류 기생충 및 보다 특히 어류에 기생하는 갑각류 방제에 탁월하게 사용될 수 있다. 이들은 하기 속의 요각류(물벼룩)를 포함한다:
아크타레스(Achthares)
아에기다에(Aegidae)
아에기다에(Aegidae)
아닐로크리다에(Anilocridae)
아닐로크리다에(Anilocridae)
아넬리즈(Annelids)
바사니스테스(Basanistes)
베네데니아(Benedenia)
브라치엘라(Brachiella)
브란치우란(Branchiuran)
브로미네올로치아다에(Bromineolochiadae)
물이과(Caligidae)
칼리지다에(Calijidae)
캅살리즈(Capsalids)
캅살로이데아(Capsaloidea)
세크로피다에(Cecropidae)
세우두로라수스(Ceudrolasus)
콘드라칸티다에(Chondracanthidae)
클레이도디스쿠스(Cleidodiscus)
코랄라니다에(Corallanidae)
시모티다에(Cymothidae)
시모티즈(Cymothids)
닥틸로기로이다에(Dactylogyroidea)
데르모프티리우스(Dermophthirius)
디켈레스티이다에(Dichelestiidae)
디켈레스티눔(Dichelestinum)
엘리트로포라(Elythrophora)
엔토브델라솔레아(Entobdellasolea)
에피브라치엘라(Epibrachiella)
에르가실리다에(Ergasilidae)
플라벨리페라(Flabellifera)
그나티이다에(Gnathiidae)
기로닥틸로이데아(Gyrodactyloidea)
기로닥틸루스(Gyrodactylus)
하츠셰키아(Hatschekia)
이소포드(Isopod)
람프로글렌즈(Lamproglenz)
레고스필루스(Legosphilus)
레페오프테이루스(Lepeophtheirus)
레르나에아세라(Lernaeacera)
레르나에니쿠스(Lernaeenicus)
레르나에이다에(Lernaeidae)
레르나에오피다에(Lernaeopidae)
모노게네안(Monogenean)
모노피스토코틸레아(Monopisthocotylea)
모노피스토코틸레안(Monopisthocotylean)
미좁델라(Myzobdella)
네오베네데니아(Neobenedenia)
올레니크라(Olenicra)
오피스톨레르나에아(Opistolernaea)
펜넬라(Pennella)
필리치티다에(Philichthyidae)
피사이콜라(Piscicola)
폴리피스토코틸레아(Polypisthocotylea)
프라니자(Praniza)
슈도칼리구스(Pseudocaligus)
슈도시크무스(Pseudocycmus)
슈도시크니다에(Pseudocycnidae)
슈도닥틸로기루스(Pseudodactylogyrus)
슈도트라켈리아스테스(Pseudotracheliastes)
살민콜라(Salmincola)
스피리이다에(Sphyriidae)
심포두스(Symphodus).
바람직한 일 구체예에 따라, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 화합물은 칼리기다에(Caligidae(Caligulus spp.)) 방제를 위해 사용된다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 화합물은 레페오프테이루스 종(Lepeophtheirus spp.), 예를 들어 레페오프테이루스 살모니스(Lepeoptheirus salmonis)의 방제를 위해 사용된다.
어류는 담수, 해수, 또는 기수에서 서식하는 모든 년기의 생산적 어류, 양식 어류, 수조 어류 및 관상용 어류를 포함한다. 생산적 어류 및 양식 어류는 예를 들어 다음을 포함한다:
대서양 연어 (Salmo salar)
배러먼디 (Lates calcarifer)
대두어 (Hypophthalmichthys nobilis)
참다랑어
카틀라 (Catla catla)
얼룩메기 (Ictalurus punctatus)
시클리드과(Cichlidae)
날쌔기 (Rachycentron canadum)
은연어 (Oncorhynchus kisutch)
잉어 (Cyprinus carpio)
어름치 (Cyprinidae)
유럽 뱀장어 (Anguilla anguilla)
유럽 농어 (Dicentrarchus labrax)
숭어 (Mugil cephalus)
먹도미 (Sparus aurata)
초어 (Ctenopharyngodon idellus)
방어 (Seriola quinqueradiata)
뱀장어 (Anguilla japonica)
다시마 (Laminaria japonica)
쏘가리 (Siniperca chuatsi)
메아그레(Meagre) (Argyrosomus regius)
밀크피시 (Chanos chanos)
인도 잉어 (Cirrhinus mrigala)
역돔 (Oreochromis niloticus)
김 (Porphyra spp.)
팡가시우스(Pangasius)
플라기오쉬온(Plagioscion)
폼파노(Pompano)
무지개 송어 (Oncorhynchus mykiss)
홍민어 (Sciaenops ocellatus)
붉은 가재 (Procambarus clarkii)
로호 라베오 (Labeo rohita)
방어류 (Seriola spp.)
시베리아 철갑상어 (Acipenser baerii)
붕어 (Hypophthalmichthys molitrix)
쏠종개 (Pangasius hypophthalmus)
넙치 (Psetta maxima)
가물치
황다랑어.
본 발명의 조성물은, 예를 들어 몸길이 2 내지 4 ㎝의 잉어와 같은 어류이를 치료하는데 특히 적합하다.
조성물은 또한 뱀장어를 비육시키는 데에도 매우 적합하다.
다른 바람직한 구체예에 따라, 화합물은 세리올라 종(Seriola spp.) 치료에 사용된다.
다른 바람직한 구체예에 따라, 화합물은 농어 (Cicentrarchus labrax) 치료에 사용된다.
특히 바람직한 구체예에 따라, 화합물은 연어과 어류(Salmonidae)의 치료에 사용된다.
어류는, 예를 들어 사료를 통해 경구적으로, 또는 욕 처리, 일례로 예를 들어 하나의 사육 탱크(rearing tank)에서 또다른 곳으로 옮겨지는 경우, 어류가 투입되어 일정 기간(수분 내지 수시간) 머무르는 "약품욕(medica1 bath)"에 의해 처치된다. 특별한 경우에는 또한 주사와 같이 비경구적으로 처치될 수 있다.
또한, 어류 환경은 예를 들어 어류가 들어 있는 그물 가두리, 연못 전체 시스템, 수족관, 탱크 또는 풀에서 일시 또는 장기 처치될 수 있다.
활성 성분은 적용에 적합한 제제로 투여된다.
경구 사용에 적합한 제제는 사료 첨가제로서 사료와 균일하게 혼합되거나, 사료 표면에 적용되는 산제, 입제, 용액제, 유화성 농축액 또는 현탁 농축액이다.
욕으로서 투여 또는 환경을 처리하기에 적합한 제제는 산제, 입제, 용액제, 유화성 또는 현탁 농축액, 유제, 현탁제, 정제 또는 활성 성분 자체이다. 제제는 사용자에 의해 희석되거나 희석되지 않은 형태로 사용될 수 있다.
제제는 임의로 유화제 또는 분산제, 가용화제, 염료, 항산화제 및/또는 보존제와 같은 추가의 보조제를 첨가하고, 활성 성분을 고형 또는 가용 액체 담체와 혼합, 과립화, 분쇄 및/또는, 압축 또는 캡슐화함으로써 통상적인 방식으로 제조된다.
통상적인 화합물과 달리, 케토에놀은 일반적으로, 임의로 또한 비희석 형태의 적용 농도로 사용될 수 있다.
그러나, 활성 성분이 희석된 형태로 존재하는 제품이 다루기가 좀 더 용이하다. 어류 및 기타 해양 동물 및 식물에 적합한 희석제는 물뿐 아니라 액체 또는 고체일 수 있고, 본 발명에 따라 사용 직전에 첨가되는 무독성 물질이다.
실제 사용시, 물에 쉽게 용해하는 매트릭스내에 활성 성분을 함유하는 다른 젤라틴성 물질로 만들어진 필름류 고체 또는 캡슐 또는, 적용 시간 경과에 따라 활성 성분이 확산되어 나오는 다른 젤라틴성 물질로 만들어진 필름류 고체 또는 캡슐이 또한 적합하다.
활성 성분 자체, 그의 분쇄 형태 또는 그의 고형 제형은 밀봉 팩(pack)과 함께 폴리비닐 알콜 파우치에서와 같이 수용성 포장재중에 사용될 수 있다. 이렇게하면 사용자는 더 이상 활성 성분 또는 그의 제형에 노출되지 않는다.
반-고형 적용 형태도 욕조 처리용으로 사용될 수 있다. 그에 용해 또는 현탁된 활성 성분은 유성 또는 지방 매트리스로부터 침출된다. 보조제, 활성 성분의 농도 및 형태(표면)의 선택에 의해 방출 조절이 가능하다; 활성 성분을 함유하는 경지의 압축 또는 융해물도 마찬가지로 적용에 적합하다.
본 발명의 희석 조성물은 화학식 (I)의 활성 성분을 고체 및/또는 액체 제제화 보조제와 접촉시키고, 점진적으로 혼합 및/또는 분쇄하여 제조되는데, 이렇게 함으로써 적용에 따라 제제의 항-기생충 활성이 최적으로 나타나도록 할 수 있다.
제형화 단계는 반죽, 과립화(입제) 및 임의로 압축, 압출 또는 사출 성형(펠릿제 및 정제)이 추가될 수 있다.
예를 들어, 해양 식물 및 동물에 대해 유독하지 않은 고형 담체, 용매 및 임의로 계면활성물질(계면활성제)이 제형화 보조제로 사용된다.
다음과 같은 제형화 보조제가 본 발명의 조성물을 제조하는데 사용된다:
카올린, 탈크, 벤토나이트, 염화나트륨, 인산칼슘, 탄수화물, 셀룰로오스 분말, 목화씨 가루, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 임의로 젤라틴 또는 가용성 셀룰로오스 유도체와 같은 결합제[필요에 따라 이온성 또는 비이온성 분산제와 같은 계면활성물질이 첨가]; 칼사이트, 몬모릴로나이트 또는 아타풀기트와 같은 미분된 자연 광물 등의 고형 담체가 사용될 수 있다. 물리적 성질을 개선하기 위해 고분산 실리카 또는 고분산 흡착 중합체가 또한 첨가될 수 있다. 적합한 과립화된 흡착성 입제 담체는 부석, 분쇄된 벽돌, 세피오라이트 또는 벤토나이트와 같은 다공성 타입이고, 적합한 비흡착성 담체 물질은 예를 들어 칼사이트 또는 모래이다. 다수의 사전 과립화된 유기 또는 무기 물질, 예컨대 더욱 특히 백운석 또는 분쇄된 식물성 물질의 사용도 가능하다. 폴리아크릴레이트와 같은 흡착성 유기 물질도 활성 성분과 혼합되어 사용될 수 있다.
적합한 용매로는 방향족 탄화수소, 바람직하게는 C8-C12 분획으로서, 예를 들어 크실렌 혼합물 또는 치환된 나프탈렌, 디부틸 프탈레이트 또는 디옥틸 프탈레이트 등의 프탈산 에스테르; 지방족 탄화수소, 예를 들어 사이클로헥산 또는 파라핀, 알콜 및 글리콜뿐 아니라 그의 에테르 및 에스테르, 예를 들면 에탄올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 에틸 에테르, 케톤, 예를 들면 사이클로헥사논, 강한 극성 용매, 예를 들면 N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭시드 또는 디메틸포름아미드, 및 임의로 에폭시화된 식물성유, 예를 들면 에폭시화된 코코넛유 또는 대두유 등 및 물을 들 수 있다.
제형화되는 화학식 (I)의 활성 성분의 성질에 따라, 계면활성 화합물은 우수한 유화성, 분산성 및 습윤성을 갖는 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제를 포함한다. 계면활성제는 또한 계면활성제 혼합물을 포함하도록 의도된다.
적합한 음이온성 계면활성제는 수용성 비누뿐만 아니라 수용성 합성 계면활성 화합물을 포함할 수 있다.
비누류로는 올레산 또는 스테아르산, 또는 예를 들어 코코넛유 또는 우지(tallow oil)로부터 수득가능한 천연 지방산 혼합물의 Na 또는 K 염과 같은 고급 지방산(C10-C22)의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속 염 또는 임의로 치환된 암모늄염이 포함된다.
종종, 소위 합성 계면활성제, 더욱 특히는 지방 설포네이트, 지방 설페이트, 설폰화 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬설포네이트가 사용된다.
지방 설포네이트 또는 지방 설페이트는, 일반적으로 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 임의로 치환된 암모늄염 형태이고, C 원자수 8 내지 22의 알킬 래디칼을 가지며(상기 알킬은 또한 아실 래디칼의 알킬 부분을 포함한다), 예로서는 리그노설폰산, 도데실 설페이트, 또는 천연 지방산으로부터 제조된 지방 알콜 설페이트 혼합물의 Na 염 또는 Ca 염을 들 수 있다. 이로는 지방 알콜-에틸렌 옥사이드 부가물의 설폰산 및 황산 에스테르의 염이 있다. 설폰화된 벤즈이미다졸 유도체는 바람직하게는 2개의 설폰산 그룹 및 탄소원자수 8 내지 22의 지방산 래디칼을 함유한다. 알킬아릴설포네이트는 예를 들어 도데실벤젠설폰산, 디부틸나프탈렌설폰산 또는 나트탈렌설폰산-포름알데히드 축합 생성물의 Na, Ca 또는 트리에탄올아민염이다.
또한, 인지질, 또는 p-노닐페놀-(4-14)-에틸렌 옥사이드 부가물의 인산 에스테르 염과 같은 상응하는 인산염이 제형화 보조제로서 사용될 수도 있다.
적합한 비이온성 계면활성제는 주로 지방족 또는 지환식 알콜, 포화 또는 불포화 지방산 및 알킬 페놀의 폴리글리콜 에테르 유도체를 포함하며, 이는 3 내지 30 개의 글리콜 에테르 그룹 및 (지방족) 탄화수소 래디칼중에 8 내지 20 개의 탄소원자 및 알킬페놀의 알킬 래디칼중에 6 내지 18 개의 탄소원자를 함유할 수 있다.
적합한 추가의 비이온성 계면활성제로는 2O 내지 250 개의 에틸렌 글리콜에테르 그룹 및 10 내지 100개의 프로필렌 글리콜 에테르 그룹을 함유하며, 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌디아미노폴리프로피렌 글리콜 및 알킬폴리프로필렌 글리콜은 알킬쇄중에 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 수용성 폴리에틸렌 옥사이드 부가물이 있다. 상기 화합물들은 전형적으로 프로필렌 글리콜 단위당 1 내지 5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다.
비이온성 계면활성제의 예로는 노닐페놀폴리에톡시에탄올, 피마자유 폴리 글리콜 에테르, 폴리프로필렌-폴리에틸렌옥시 부가물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 및 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올이 언급될 수 있다.
또한, 폴리옥시에틸렌소르비탄 트리올리에이트와 같은 폴리옥시에틸렌소르비탄의 지방산 에스테르도 고려된다.
양이온성 계면활성제는 N 치환체(들)로서 8 내지 22 개의 C 원자를 갖는 알킬 래디칼을 적어도 하나 함유하고, 추가의 치환체로서 임의로 할로겐화된 저급알킬 래디칼, 벤질 래디칼 또는 저급 하이드록시 알킬 래디칼을 갖는 4 급 암모늄염이다. 염은 바람직하게는, 예를 들어 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 또는 벤질디(2-클로로에틸)에틸암모늄 브로마이드와 같이 할라이드, 메틸설페이트 또는 에틸설페이트의 형태로 존재한다.
제형화 기술에서 통상적으로 사용되는 계면활성제는 문헌("McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., New Jersey, 1990; Helmut Stache "Tensid-Taschenbuch" Carl Hanser-Verlag Munich/Vienna 1981)에기술되어있다.
수용성 입제 또는 정제용으로 적합한 결합제는 물 또는 알콜에 가용성인, 화학적으로 변형된 중합성 천연 물질, 예컨대 전분 유도체, 셀룰로오스 유도체 또는 단백질 유도체(예를 들어, 메틸셀룰로오스, 카복시메틸셀룰로오스, 에틸하이드록시에틸셀룰로오스, 또는 제인, 젤라틴등과 같은 단백질) 뿐아니라 합성 중합체, 예를 들어 폴리비닐알콜 또는 폴리비닐피롤리돈 등이다. 정제는 또한 충진제(예를 들어 전분, 미세결정성 셀룰로오스, 당 또는 락토오스 등), 윤활제 및 붕해제를 추가로 포함한다.
방제되어야 하는 기생충에 대한 본 발명에 따른 조성물의 욕조 적용은 조성물을 용액, 유제, 현탁제, 산제 또는 정제의 형태로 케이지에 첨가함으로써 수행될수 있으며, 거기에서 그들은 어류의 운동 및 흐르는 물에 의해 신속히 용해되고 분산된다. 농축 용액은 또한 케이지에 첨가하기 전에 비교적 큰 용적의 물로 희석시킬 수 있다. 케이지내 농도 문제는 일반적으로 발생하지 않는데 이는, 케이지의 입구에서 어류는 사료에 대한 기대로 인하여 격렬하게 요동하여 제제를 신속하게 희석시키기 때문이다.
본 발명의 항-기생충 조성물은 일반적으로, 화학식 (I)의 활성 성분을 0.1 내지 99 중량%, 더욱 특히 0.1 내지 95 중량% 및 계면활성제를 O 내지 25 중량%, 더욱 특히 0.1 내지 25 중량%를 포함하여 고체 또는 액체 첨가제를 99.9 내지 1 중량%, 더욱 특히 99.9 내지 5 중량%를 포함한다.
농축 조성물이 시판 제품으로서 바람직한 경향인데, 최종 사용자는 보통 스스로 시판 제품을 물로 희석하여 얻은 희석된 조성물을 사용하게 된다.
이러한 조성물은 특수 효과를 얻기 위해 안정화제, 소포제, 점도조절제, 결합제, 점착제 및 기타 활성 성분을 함유할 수 있다.
적용시 활성 성분의 농도는 처리 방식 및 기간뿐 아니라 처리되는 어류의 년수 및 상태에 따라 결정된다. 단기간 처리의 경우, 예를 들어 물 리터당 활성 성분 0.1 내지 100 ㎎, 바람직하게는 리터당 0.5 내지 1O ㎎이 0.3 내지 4 시간의 처리 시간동안 사용된다.
연못 처치의 경우, 물 리터당 활성 성분 0.O1 내지 5O ㎎이 사용될 수 있다.
사료 첨가제로서 사용하기 위한 제제의 조성은 예를 들어 다음과 같다:
a) 화학식 (I)의 활성 성분 1 내지 1O 중량부
대두 단백질 49 내지 90 중량부
미세 분쇄된 석회가루 O 내지 50 중량부
b) 화학식 (I)의 활성 성분 0.5 내지 10 중량부
벤질 알콜 0.O8 내지 1.4 중량부
하이드록시프로필메틸셀룰로오스 O 내지 3.5 중량부
물 100 중량부가 되기 위한 잔량
욕조 적용 제제는 용액, 유화성 농축물 또는 현탁 농축물이다.
c) 화학식 (I)의 활성 성분 5.0%
음이온성 유화제 10.0%
N-메틸피롤리돈 25.0%
광유 60.0%
d) 화학식 (I)의 활성 성분 25.0%
음이온성 유화제 8.0%
비이온성 유화제 2.0%
디메틸 설폭시드 35.0%
N-메틸피롤리돈 30.0%
e) 화학식 (I)의 활성 성분 30.0%
우레아 10.0%
폴리비닐 알콜 0.5%
검(예를 들어 크산탄검) 0.4%
보존제 0.1%
물 49.0%
A 생물학적 실시예: 연어에서 연어이 방제
각각 40 마리로 구성된 4 그룹을 어류당 약 15개의 코페포티드(copepodid) 발달 단계의 레페오프테이루스 살모니스(L epeoptheirus salmonis)로 감염시켰다. 두 그룹에 실시예　I-1-A-7의 화합물 또는 실시예　I-1-B-2의 화합물을 활성 성분으로 함유하는 약물 첨가 사료를 주었다. 사료를 하루동안 세 부분으로 나누어 체중의 약 0.8%의 양으로 매일 투여하였다. 약물 첨가 사료에 의해 연어에 활성 성분이 하루에 체중 kg당 2.5　mg의 용량으로 공급되었다.
대조 그룹에는 약물을 첨가하지 않은 사료를 주었다.
하기 표에서의 결과로 알 수 있는 바와 같이, 연어이 감염이 상기 두 활성 성분에 의해 효과적으로 방제되었다.
0 일 7 일 21 일
어류당 연어이 (평균)
I-1-A-7		 15 1.2 0.1
어류당 연어이 (평균)
I-1-B-2		 15 1.1 0.1
대조 그룹 1 15 4.6 1
대조 그룹 2 15 6.4 0.8

Claims (10)

  1. 어류의 기생성 요각류(Copepodae) 방제용 조성물을 제조하기 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도:
    Figure pct00057

    상기 식에서,
    W는 수소, 알킬, 할로겐, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시이고,
    X는 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로겐, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노이고,
    Y는 수소, 알킬, 알콕시 또는 할로겐이고,
    Z는 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 임의로 일- 또는 다치환된 페닐이고,
    CKE는 하기 그룹중의 하나이고:
    Figure pct00058

    Figure pct00059

    여기서,
    U는 -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -O-,
    Figure pct00060

    또는 산소에 의해 임의로 차단될 수 있는 임의로 Q3 및 Q4-치환된 C1-C4-알킬렌이고,
    A는 수소이거나, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테로원자에 의해 대체되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클로알킬이거나, 각 경우 임의로 할로겐-, 알킬-, 할로알킬-, 알콕시-, 할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴이고,
    B는 수소, 알킬 또는 알콕시알킬이거나,
    A 및 B는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하며 포화되거나 불포화된 비치환 또는 치환 환 시스템이고,
    D는 수소이거나, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 임의로 하나 이상의 환 멤버가 헤테로원자에 의해 대체된 포화 또는 불포화 사이클로알킬 그룹으로부터의 임의로 치환된 래디칼이거나, 각 경우 임의로 치환된 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 또는 헤트아릴이거나,
    A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, A, D 부위가 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의(CKE가 8 및 11인 경우, 하나의 추가의) 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이거나,
    A 및 Q1은 함께, 각 경우 임의로 치환되고 적어도 하나의 헤테로원자에 의해 임의로 차단될 수 있는 알칸디일 또는 알켄디일,
    Figure pct00061

    이거나,
    B 및 Q2는 이들이 결합된 원자와 함께, B, Q2 부분이 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이거나,
    D 및 Q1은 이들이 결합된 원자와 함께, D, Q1 부분이 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이고,
    Q1은 수소, 알킬, 알콕시알킬, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 임의로 치환된 사이클로알킬, 또는 임의로 치환된 페닐이고,
    Q2, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이고,
    Q3는 수소이거나, 각 경우 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 하나 또는 두개의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 임의로 치환된 사이클로알킬, 또는 임의로 치환된 페닐이거나,
    Q1 및 Q2는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 비치환되거나 치환되고 임의로 하나의 헤테로원자를 함유하는 환 시스템이거나,
    Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이거나,
    A 및 Q3는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이거나,
    A 및 Q5는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 시스템이고,
    G는 수소 (a), 또는 하기 그룹중의 하나이고:
    Figure pct00062

    여기서,
    E는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온이고,
    L은 산소 또는 황이고,
    M은 산소 또는 황이고,
    R1은 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬이거나, 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환되고 적어도 하나의 헤테로원자에 의해 차단될 수 있는 사이클로알킬이거나, 각 경우 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬이고,
    R2는 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 폴리알콕시알킬이거나, 각 경우 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이고,
    R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오, 사이클로알킬티오이거나, 각 경우 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오이고,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소이거나, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시, 알콕시알킬이거나, 임의로 치환된 페닐이거나, 임의로 치환된 벤질이거나, 또는 이들이 결합하고 있는 N 원자와 함께, 산소 또는 황에 의해 임의로 차단된 환 시스템이다.
  2. 제1항에 있어서, 물이과(Caligidae) 속의 기생성 요각류 방제용 조성물을 제조하기 위한 화합물의 용도.
  3. 제1항에 있어서, 레페오프테이루스(Lepeophtheirus) 속의 기생성 요각류 방제용 조성물을 제조하기 위한 화합물의 용도.
  4. 제3항에 있어서, 레페오프테이루스 살모니스(Lepeoptheirus salmonis) 방제용 조성물을 제조하기 위한 화합물의 용도.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 연어과 어류(Salmonidae)의 기생성 요각류 방제용 조성물을 제조하기 위한 화합물의 용도.
  6. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 잉어의 기생성 요각류 방제용 조성물을 제조하기 위한 화합물의 용도.
  7. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 유럽 농어 (Dicentrarchus labrax)의 기생성 요각류 방제용 조성물을 제조하기 위한 화합물의 용도.
  8. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 방어 (Seriola spp.)의 기생성 요각류 방제용 조성물을 제조하기 위한 화합물의 용도.
  9. 어류에서 기생성 요각류의 방제용으로 사용하기 위한 제1항에 정의된 화합물.
  10. 제9항에 있어서, 연어과 어류(Salmonidae)의 기생성 요각류를 방제하기 위한 화합물.
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