KR20120128483A

KR20120128483A - 유기 발광 장치

Info

Publication number: KR20120128483A
Application number: KR1020110046472A
Authority: KR
Inventors: 박미화; 김태식
Original assignee: 삼성디스플레이 주식회사
Priority date: 2011-05-17
Filing date: 2011-05-17
Publication date: 2012-11-27
Also published as: CN102810647A; JP2012244143A; EP2525424A1; US9005774B2; US20120292605A1

Abstract

제1 전극, 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극, 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 발광층, 그리고 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 중 어느 하나와 상기 발광층 사이에 위치하는 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 적어도 하나의 페닐기를 포함하는 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 장치가 제공된다.

Description

유기 발광 장치{ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE DEVICE}

본 기재는 유기 발광 장치에 관한 것이다.

최근 표시 장치 및 조명 장치로서, 유기 발광 장치(organic light emitting diode device, OLED device)가 주목받고 있다.

유기 발광 장치는 두 개의 전극과 그 사이에 위치하는 발광층을 포함하며, 하나의 전극으로부터 주입된 전자(electron)와 다른 전극으로부터 주입된 정공(hole)이 발광층에서 결합하여 여기자(exciton)를 형성하고, 여기자가 에너지를 방출하면서 발광한다.

유기 발광 장치는 자체발광형으로 별도의 광원이 필요 없으므로 소비전력 측면에서 유리할 뿐만 아니라, 응답 속도, 시야각 및 대비비(contrast ratio)도 우수하다.

이러한 유기 발광 장치는 발광 효율 및 수명을 높이는 것이 중요하다.

본 발명의 일 측면은 발광 효율 및 수명 특성이 우수한 유기 발광 장치를 제공한다.

본 발명의 일 측면에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 발광층; 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 중 어느 하나와 상기 발광층 사이에 위치하는 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 적어도 하나의 페닐기를 포함하는 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 장치를 제공한다.

상기 파이렌계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

[화학식 1]

(상기 화학식 1에서,

R¹ 내지 R¹⁰은 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소 원자, 아민기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐 원자, 아미드기, 에스테르기, 술포닐기, 술폭사이드기, 술폰아미드기, 술포네이트기 또는 트리플루오로메틸기이며, 이들은 서로 인접하는 기와 축합 고리를 형성할 수 있고, R¹ 내지 R¹⁰ 중 적어도 하나는 페닐기이다.)

상기 화학식 1에서 R¹ 내지 R¹⁰ 중 적어도 하나는 페닐기이고, 적어도 다른 하나는 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 나프틸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 아이소퀴놀린기, 벤즈이미다졸기, 페난스롤린기(phenanthroline group), 아크리딘기, 이미다졸기, 트리아졸기, 바이피리딘기 또는 벤즈옥사졸기일 수 있다.

상기 보조층은 무기 화합물 또는 금속을 더 포함할 수 있다.

상기 무기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 Liq 화합물, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, MgF₂, CaF₂, SrF₂, BaF, LiCl, NaCl, KCl, RbCl, CsCl, FrCl, Li₂O, Li₂O₂, Na₂O, K₂O, RbO, Rb₂O₂, Cs₂O, Cs₂O₂, LiAlO₂, LiBO₂, LiTaO₃, LiNbO₃, LiWO₄, Li₂CO, NaWO₄, K₂SiO₃, BO, Al₂O₃, SiO₂ 또는 이들의 조합을 포함할 수 있고, 상기 금속은 Li, Na, K, Cs, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Y, La, Ce, Sm, Gd, Eb, Yb, Al-Li 합금, Mg-Sr 합금, In-Li 합금 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.

[화학식 2]

상기 적어도 하나의 페닐기를 포함하는 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물과 상기 무기 화합물 또는 금속은 1:100 내지 100:1의 중량비로 혼합될 수 있고, 구체적으로는 1:1 내지 1:2의 중량비로 혼합될 수 있다.

상기 보조층은 전자 수송층을 포함할 수 있다.

기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.

상기 유기 발광 장치는 우수한 발광 효율 및 수명 특성을 나타낼 수 있다.

도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 실시예 1 및 비교예 1에 따른 유기 발광 장치의 시간에 따른 휘도 변화를 보여주는 그래프이다.

이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.

도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "아민기"는 NRR'(여기서, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기임)으로 표시될 수 있다.

또한 "아미드기"는 CONRR'(여기서, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기임)으로 표시될 수 있다.

또한 "에스테르기"는 COOR(여기서, R은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기임)로 표시될 수 있다.

또한 "술포닐기"는 SO₂R(여기서, R은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기임)로, "술폭사이드기"는 SOR(여기서, R은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기임)로, "술폰아미드기"는 SO₂NRR'(여기서, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기임)으로, "술포네이트기"는 SO₃R(여기서, R은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기임)로 표시될 수 있다.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"은 할로겐 원자, C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C20 할로알킬기, C1 내지 C20 알콕시기, C6 내지 C30 아릴기 또는 C6 내지 C30 아릴옥시기로 치환된 것을 의미한다.

그러면 일 구현예에 따른 유기 발광 장치에 대하여 도 1을 참고하여 설명한다.

도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.

도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 장치는 기판(100), 상기 기판 위에 위치하는 제1 전극(110), 상기 제1 전극 위에 위치하는 발광층(120), 상기 발광층 위에 위치하는 보조층(130), 및 상기 보조층(130) 위에 형성되는 제2 전극(140)을 포함한다.

상기 기판(100)은 통상적인 유기 발광 장치에 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 구체적으로는 유리 기판, 플라스틱 기판 등을 사용할 수 있다.

상기 제1 전극(110)은 애노드 전극일 수 있으며, 배면 발광형인 경우에는 투명 전극으로, 전면 발광형인 경우에는 반사형 전극으로 사용될 수 있다.

상기 제1 전극(110)이 투명 전극으로 사용될 때에는 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), TO(tin oxide) 또는 ZnO(zinc oxide)이 사용될 수 있다. 또한 상기 제1 전극(110)이 반사형 전극으로 사용될 때에는 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 금(Au), 니켈(Ni), 네오디뮴(Nd), 이리듐(Ir), 크롬(Cr) 또는 이들의 조합으로 반사막을 형성한 후, 그 위에 ITO, IZO, TO 또는 ZnO으로 투명 전극을 적층하여 반사형 전극을 형성할 수 있다.

상기 발광층(120)을 형성하는 물질은 특별히 제한되지 않으며, 공지의 호스트 물질 및 도펀트 물질 중에서 임의로 선택된 물질로 형성할 수 있다.

구체적으로, 상기 호스트 물질로는 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl, CBP), 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)-(4-페닐페놀레이트 알루미늄)(bis(2-methyl-8-quinolinato)-4-phenylphenolate aluminum, BAlq), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, BCP), N,N'-디카바졸릴-1,4-디메텐-벤젠(N,N'-dicarbazolyl-1,4-dimethene-benzene, DCB), 루브렌(rubrene), 9,10-비스(2-나프틸)안트라센(9,10-bis(2-naphthyl)antracene, AND) 등이 있다.

상기 도펀트 물질로는 4,4'-비스(2,2'-디페닐비닐)-1,1'-비페닐(4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl)-1,1'-biphenyl, DPVBi), 디스티릴아민 유도체, 피렌 유도체, 페릴렌 유도체, 디스티릴비페닐 유도체(distyrylbiphenyl, DSBP), 10-(1,3-벤조티아졸-2-yl)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H,11H-피라노(2,3-f)피리도(3,2,1-ij)퀴놀린-11-one(C545T), 퀴나크리돈(quinacridone) 유도체, 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ir(PPy)), PQIr, Btp₂Ir(acac), 4-(디시아노메틸렌)-2-터트-부틸-6-(1,1,7,7-테트라메틸줄로리딜-9-에닐)-4H-피란(DCJTB), 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)-4H-피란(DCM), 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H, 23H-포르피린-백금 착체(PtOEP), Ir(piq)2(acac), RD3(Kodak사), EK8(Kodak사) 등이 있다.

상기 유기 발광 장치는 상기 제1 전극(110)과 상기 발광층(120) 사이에 정공주입층 및 정공수송층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.

상기 정공주입층은 진공 증착 또는 용액 공정에 의해 형성될 수 있다. 상기 정공주입층이 진공 증착에 의해 형성되는 경우, 정공주입층 물질로는 아릴 아민계 화합물 및 스타버스트계 화합물 중 적어도 하나를 사용할 수 있으며, 이들은 정공주입을 용이하게 하는 물질이다.

이들의 구체적인 예로는, CuPc(cupper phthalocyanine), TNATA, TCTA, TDAPB, TDAT, m-MTDATA 등과 같은 저분자 물질; 또는 PANI(polyaniline), 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid, Pani/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate), PEDOT/PSS) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.

상기 정공수송층은 발광층으로의 정공의 수송을 용이하게 하는 층으로, 이를 형성하는 물질은 특별히 제한되지 않는다.

상기 정공수송층 물질의 구체적인 예로는, 1,3,5-트리카바졸릴벤젠, 4,4'-비스카바졸릴비페닐, 폴리비닐카바졸, m-비스카바졸릴페닐, 4,4'-비스카바졸릴-2,2'-디메틸비페닐, 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민, 1,3,5-트리(2-카바졸릴페닐)벤젠, 1,3,5-트리스(2-카바졸릴-5 메톡시페닐)벤젠, 비스(4-카바졸릴페닐)실란, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-(1,1-비페닐)-4,4'디아민, N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(a-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(NPB), 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-N-(4-부틸페닐)디페닐아민)(poly(9,9-dioctylfluorene-co-N-(4-butylphenyl)diphenylamine)(TFB) 또는 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-비스(4-부틸페닐-비스-N,N-페닐-1,4-페닐렌디아민(poly(9,9-dioctylfluorene-co-bis-(4-butylphenyl-bis-N,N-phenyl-1,4-phenylenediamin)(PFB) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로, a-NPB(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine), TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine), spiro-TAD, MTDATA(4,4',4"-tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine) 등과 같은 저분자 물질; 또는 PVK(polyvinyl carbazole) 등과 같은 고분자 물질을 사용할 수도 있다.

상기 보조층(130)은 적어도 하나의 페닐기를 포함하는 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물을 포함하여 형성될 수 있다.

상기 파이렌계 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.

[화학식 1]

(상기 화학식 1에서,

구체적으로는, 상기 화학식 1에서 R¹ 내지 R¹⁰ 중 적어도 하나는 페닐기임과 동시에, 적어도 다른 하나는 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 나프틸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 아이소퀴놀린기, 벤즈이미다졸기, 페난스롤린기(phenanthroline group), 아크리딘기, 이미다졸기, 트리아졸기, 바이피리딘기 또는 벤즈옥사졸기일 수 있다.

상기 보조층(130)은 상기 파이렌계 화합물 외에 무기 화합물 또는 금속을 더 포함하여 형성될 수 있다.

상기 무기 화합물의 예로는, 하기 화학식 2로 표시되는 Liq 화합물, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, MgF₂, CaF₂, SrF₂, BaF, LiCl, NaCl, KCl, RbCl, CsCl, FrCl, Li₂O, Li₂O₂, Na₂O, K₂O, RbO, Rb₂O₂, Cs₂O, Cs₂O₂, LiAlO₂, LiBO₂, LiTaO₃, LiNbO₃, LiWO₄, Li₂CO, NaWO₄, K₂SiO₃, BO, Al₂O₃, SiO₂ 또는 이들의 조합을 들 수 있다.

상기 금속의 예로는, 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K), 세슘(Cs), 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba), 이트륨(Y), 란탄(La), 세륨(Ce), 사마륨(Sm), 가돌리늄(Gd), 에르븀(Eb), 이테르븀(Yb), Al-Li 합금, Mg-Sr 합금, In-Li 합금 또는 이들의 조합을 들 수 있다.

[화학식 2]

상기 파이렌계 화합물과 상기 무기 화합물 또는 금속은 1:100 내지 100:1의 중량비로 혼합될 수 있고, 구체적으로는 1:1 내지 1:2의 중량비로 혼합될 수 있다. 두 물질의 비율에 따라서 전자의 이동도가 변하게 되며, 이는 발광층에서의 정공과 전자의 재결합(recombination)에 영향을 미치게 되어 전하 밸런스(charge balance)를 변화시키게 되는데, 상기 범위의 비율로 혼합될 경우, 정공과 전자의 전하 밸런스(charge balance)가 가장 잘 맞아 유기 발광 장치의 발광 효율과 수명 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.

상기 보조층(130)은 상기 파이렌계 화합물과 상기 무기 화합물 또는 금속을 공증착에 의해 혼합하여 형성될 수도 있다.

상기 제2 전극(140)은 캐소드 전극일 수 있다. 상기 제2 전극(140)이 전면 발광형인 경우, 반투과형 캐소드를 형성 후 투과형 캐소드를 적층한 구조로 구성된다. 이는 일 함수가 작은 금속, 즉, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Al, Mg, 및 Mg 합금 중 어느 하나의 물질을 이용하여 반투과형 캐소드를 형성한 후, 저저항 특성을 갖는 ITO, IZO 등을 이용한 막을 추가적으로 적층하여 형성할 수 있다.

상기 보조층(130)은 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 좋게는 전자수송층일 수 있다.

도 2는 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.

도 2를 참고하면, 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 장치는 기판(200), 상기 기판 위에 위치하는 제1 전극(210), 상기 제1 전극 위에 위치하는 보조층(220), 상기 보조층 위에 위치하는 발광층(230), 및 상기 발광층 위에 위치하는 제2 전극(240)을 포함한다.

상기 제1 전극(210)은 캐소드 전극일 수 있으며, 상기 제1 전극(210)이 전면 발광형인 경우, 반투과형 캐소드를 형성 후 투과형 캐소드를 적층한 구조로 구성된다. 이는 일 함수가 작은 금속, 즉, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Al, Mg, 및 Mg 합금 중 어느 하나의 물질을 이용하여 반투과형 캐소드를 형성한 후, 저저항 특성을 갖는 ITO, IZO 등을 이용한 막을 추가적으로 적층하여 형성할 수 있다.

상기 보조층(220) 및 상기 발광층(230)은 앞에서 언급된 일 구현예에 따른 보조층(130) 및 발광층(120)의 설명과 동일하다.

상기 제2 전극(240)은 애노드 전극일 수 있으며, 배면 발광형인 경우에는 투명 전극으로, 전면 발광형인 경우에는 반사형 전극으로 사용될 수 있다.

상기 제2 전극(240)이 투명 전극으로 사용될 때에는 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), TO(tin oxide) 또는 ZnO(zinc oxide)이 사용될 수 있다. 또한 상기 제2 전극(240)이 반사형 전극으로 사용될 때에는 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 금(Au), 니켈(Ni), 네오디뮴(Nd), 이리듐(Ir), 크롬(Cr) 또는 이들의 조합으로 반사막을 형성한 후, 그 위에 ITO, IZO, TO 또는 ZnO으로 투명 전극을 적층하여 반사형 전극을 형성할 수 있다.

상기 유기 발광 장치는 상기 제2 전극(240)과 상기 발광층(230) 사이에 정공주입층 및 정공수송층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.

상기 정공주입층 및 상기 정공수송층은 앞에서 언급된 바와 같다.

이하 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.

유기 발광 장치의 제작

실시예 1

유리 기판 위에 제1 전극으로 ITO를 1400Å의 두께로 적층하고 패터닝한 후, 그 위에 정공주입층으로 MTDATA(4,4',4"-tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)을 500Å의 두께로 진공 증착하고, 그 위에 정공수송층으로 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(a-NPD)을 200Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서 그 위에 호스트 물질로 9,10-비스(2-나프틸)안트라센과 도펀트 물질로 EK8(Kodak사)을 이용하여 400Å의 두께로 청색 발광층을 형성하였다. 그 위에 하기 화학식 3으로 표시되는 파이렌계 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 Liq 화합물을 1:1 중량비로 공증착으로 혼합하여 400Å의 두께로 보조층을 형성하였다. 이어서 그 위에 제2 전극으로 Al을 1000Å의 두께로 진공 증착함으로써, 유기 발광 장치를 제조하였다.

[화학식 3]

[화학식 2]

실시예 2

상기 실시예 1에서 상기 화학식 3으로 표시되는 파이렌계 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 Liq 화합물을 1:2 중량비로 혼합한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제조하였다.

비교예 1

상기 실시예 1에서 상기 화학식 3으로 표시되는 파이렌계 화합물 대신 하기 화학식 5로 표시되는 파이렌계 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제조하였다.

[화학식 5]

평가 1

실시예 1 및 2와 비교예 1에서 제조된 유기 발광 장치의 발광 효율 및 수명 특성을 다음과 같은 방법으로 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 1과 도 3에 나타내었다.

휘도는 CRTM 620 기기를 사용하여 측정하였고, 전압 및 전류는 Keithley를 사용하여 측정하였다. 전압을 증가시키면서 전류 및 휘도를 측정하여, 전류 밀도, 전류 효율 및 전력 효율을 각각 계산하였다.

환산 효율은 전류 효율을 색좌표 Y의 값으로 나눈 값이다.

구분	구동 전압 (V)	전류 밀도 (mA/㎠)	전류 효율 (cd/A)	전력 효율 (Im/W)	휘도		환산 효율 (%)
구분	구동 전압 (V)	전류 밀도 (mA/㎠)	전류 효율 (cd/A)	전력 효율 (Im/W)	색좌표 X	색좌표 Y	환산 효율 (%)
실시예 1	3.9	10.7	3.3	2.7	0.145	0.041	81.1
실시예 2	3.8	10.0	3.7	3.1	0.144	0.044	85
비교예 1	5.0	26.0	1.3	0.8	0.148	0.038	33.3

상기 표 1을 참고하면, 일 구현예에 따라 보조층으로 적어도 하나의 페닐기를 포함하는 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물을 포함하여 사용한 실시예 1 및 2의 경우, 페닐기를 포함하지 않은 파이렌계 화합물을 사용한 비교예 1의 경우와 비교하여, 구동 전압이 1V 이상 감소하고, 전류 효율 및 전력 효율이 크게 상승하며, 환산 효율이 크게 향상됨을 확인할 수 있고, 이로부터 발광 효율이 우수함을 확인할 수 있다.

또한 일 구현예에 따라 적어도 하나의 페닐기를 포함하는 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물과 무기 화합물 또는 금속을 1:1 내지 1:2의 중량비로 혼합하여 사용한 실시예 1 및 2의 경우 발광 효율이 우수함을 확인할 수 있다.

도 3은 실시예 1 및 비교예 1에 따른 유기 발광 장치의 시간에 따른 휘도 변화를 보여주는 그래프이다.

도 3을 참고하면, 일 구현예에 따라 보조층으로 적어도 하나의 페닐기를 포함하는 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물을 포함하여 사용한 실시예 1의 경우, 페닐기를 포함하지 않은 파이렌계 화합물을 사용한 비교예 1의 경우와 비교하여, 시간에 따른 휘도의 변화가 감소됨을 확인할 수 있고, 이로부터 수명 특성이 증가됨을 알 수 있다.

이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

100, 200: 기판
110, 210: 제1 전극
120, 230: 발광층
130, 220: 보조층
140, 240: 제2 전극

Claims

제1 전극;
상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 발광층; 및
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 중 어느 하나와 상기 발광층 사이에 위치하는 보조층을 포함하고,
상기 보조층은 적어도 하나의 페닐기를 포함하는 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 장치.
제1항에 있어서,
상기 파이렌계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 장치.
[화학식 1]

(상기 화학식 1에서,
R¹ 내지 R¹⁰은 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소 원자, 아민기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐 원자, 아미드기, 에스테르기, 술포닐기, 술폭사이드기, 술폰아미드기, 술포네이트기 또는 트리플루오로메틸기이며, 이들은 서로 인접하는 기와 축합 고리를 형성할 수 있고, R¹ 내지 R¹⁰ 중 적어도 하나는 페닐기이다.)
제2항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R¹ 내지 R¹⁰ 중 적어도 하나는 페닐기이고, 적어도 다른 하나는 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 나프틸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 아이소퀴놀린기, 벤즈이미다졸기, 페난스롤린기(phenanthroline group), 아크리딘기, 이미다졸기, 트리아졸기, 바이피리딘기 또는 벤즈옥사졸기인 것인 유기 발광 장치.
제1항에 있어서,
상기 보조층은 무기 화합물 또는 금속을 더 포함하는 것인 유기 발광 장치.
제4항에 있어서,
상기 무기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 Liq 화합물, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, MgF₂, CaF₂, SrF₂, BaF, LiCl, NaCl, KCl, RbCl, CsCl, FrCl, Li₂O, Li₂O₂, Na₂O, K₂O, RbO, Rb₂O₂, Cs₂O, Cs₂O₂, LiAlO₂, LiBO₂, LiTaO₃, LiNbO₃, LiWO₄, Li₂CO, NaWO₄, K₂SiO₃, BO, Al₂O₃, SiO₂ 또는 이들의 조합을 포함하고,
상기 금속은 Li, Na, K, Cs, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Y, La, Ce, Sm, Gd, Eb, Yb, Al-Li 합금, Mg-Sr 합금, In-Li 합금 또는 이들의 조합을 포함하는 것인 유기 발광 장치.
[화학식 2]
제4항에 있어서,
상기 적어도 하나의 페닐기를 포함하는 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물과 상기 무기 화합물 또는 금속은 1:100 내지 100:1의 중량비로 혼합되는 것인 유기 발광 장치.
제4항에 있어서,
상기 적어도 하나의 페닐기를 포함하는 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물과 상기 무기 화합물 또는 금속은 1:1 내지 1:2의 중량비로 혼합되는 것인 유기 발광 장치.
제1항에 있어서,
상기 보조층은 전자 수송층을 포함하는 것인 유기 발광 장치.