KR20060115871A - 벼 병원균 방제를 위한 살진균성 혼합물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 활성 성분으로서, 1) 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체, 및 2) 화학식 II의 프로피코나졸을 상승작용적 유효량으로 포함하는 벼 병원균 방제를 위한 살진균성 혼합물, 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 사용하여 벼 병원균을 방제하는 방법, 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I 및 화합물 II의 용도 및 상기 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

<화학식 I>

<화학식 II>

트리아졸로피리미딘 유도체, 살진균성 혼합물, 방제, 프로피코나졸, 벼 병원균

Description

벼 병원균 방제를 위한 살진균성 혼합물 {FUNGICIDAL MIXTURES FOR THE PREVENTION OF RICE PATHOGENS}

본 발명은 활성 성분으로서, 1) 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체, 및 2) 화학식 II의 프로피코나졸을 상승작용적 유효량으로 포함하는, 벼 병원균 방제를 위한 살진균성 혼합물에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 사용하여 벼 병원균을 방제하는 방법, 상기 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I과 화합물 II의 용도, 및 이들 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

화합물 I, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 그의 제조법 및 그의 유해 진균에 대한 작용은 문헌 [WO 98/46607]에 공지되어 있다.

화합물 II, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-[1,3]디옥소란-2-일메틸]-1H-[1,2,4]트리아졸, 그의 제조법 및 그의 유해 진균에 대한 작용도 또한 문헌 [Proc. Br. Crop Prot. Conf., 1979, Vol. 2, p. 508; GB 15 22657; 일반명: 프로피코나졸]에 공지되어 있다.

트리아졸로피리미딘 유도체와 프로피코나졸의 혼합물은 EP-A 988 790으로부터 일반적인 방식으로 공지되어 있다. 화합물 I은 상기 출원서의 일반적인 기재 내용에 포함되지만, 명확하게 언급되어 있지는 않다. 따라서, 화합물 I과 프로피코나졸의 조합물은 신규성이 있다.

EP-A 988 790에 공지된 상승작용적 혼합물은 곡류, 과일류 및 채소류의 다양한 질병, 예를 들어 밀과 보리의 흰가루병 또는 사과의 잿빛 곰팡이병에 대해 살진균 활성이 있는 것으로 기술되어 있다.

본 발명의 목적은, 가능한 낮은 시용률에서 벼 병원균의 효과적인 방제 면에서, 시용된 활성 화합물의 감소된 총량에서 벼 병원균에 대해 개선된 활성을 갖는 혼합물을 제공하는 것이다.

벼 식물의 특별한 경작 조건으로 인하여, 벼 살진균제에 요구되는 요건은 곡류 또는 과일류 경작에 사용되는 살진균제에 요구되는 요건과는 상당히 상이하다. 시용 방법에서 차이가 있는데: 다수의 분야에서 사용되는 엽면 시용 방법에 추가로, 현대의 벼 경작에서는 살진균제가 파종 동안 또는 파종 직후 토양 상에 직접 시용된다. 상기 살진균제는 뿌리를 통해 식물로 흡수되고 식물의 수액에서 보호될 식물부로 운송된다. 활성 화합물의 전신 작용은 훨씬 덜 중요하다.

또한, 벼 병원균은 곡류 또는 과일류에서의 병원균과는 통상적으로 상이하다. 피리쿨라리아 오리재 (Pyricularia oryzae) 및 코르티시움 솔라니 (Corticium solani) (동의어: 리족토니아 사사키이 (Rhizoctonia sasakii))는 벼 식물에서 가장 흔한 질병의 병원균이다. 리족토니아 사사키이는 아가리코미세티대 (Agaricomycetidae) 아강에서 농업적 중요성을 갖는 유일한 병원균이다. 대부분의 다른 진균과는 달리, 이들 진균은 포자를 통해서가 아니라 균사 감염을 통해 식물을 공격한다.

이러한 이유로, 곡류 또는 과일류의 경작에서 살진균 활성과 관련된 발견이 벼 작물에는 전달될 수 없다.

본 발명의 목적은, 가능한 낮은 시용률에서 벼 병원균의 효과적인 방제 면에서, 시용된 활성 화합물의 감소된 총량에서 유해 진균에 대해 개선된 활성을 갖는 혼합물 (상승작용적 혼합물)을 제공하는 것이다.

본 발명자들은 개시부에 정의된 혼합물에 의해 상기 목적이 달성된다는 것을 발견하였다. 놀랍게도, 개시부에 정의된 프로피코나졸 혼합물이 EP-A 988 790에 기재된 트리아졸로피리미딘 화합물의 프로피코나졸 혼합물보다 벼 병원균을 상당히 우수하게 방제할 수 있게 한다고 밝혀졌다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I 및 화 합물 II를 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 시용하거나, 또는 연속적으로 시용하는 것이 개별 화합물로 가능한 것보다 벼 병원균을 보다 우수하게 방제할 수 있게 한다는 것을 발견하였다.

혼합물의 제조시, 순수한 활성 화합물 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하며, 이에 필요에 따라 유해 진균 또는 다른 해충, 예컨대 곤충, 거미류 또는 선충류에 대한 추가의 활성 화합물, 또는 제초성 또는 성장-조절용 활성 화합물 또는 비료를 첨가할 수 있다.

상기 의미에서 기타 적합한 살진균제는, 특히 하기 군으로부터 선택되는 살진균제이다:

ㆍ 아실알라닌, 예컨대 베날락실, 오푸라세, 옥사딕실,

ㆍ 아민 유도체, 예컨대 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 트리데모르프,

ㆍ 아닐리노피리미딘, 예컨대 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐,

ㆍ 항생물질, 예컨대 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,

ㆍ 아졸, 예컨대 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에닐코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이프코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸,

ㆍ 디카르복시미드, 예컨대 미클로졸린, 프로시미돈,

ㆍ 디티오카르바메이트, 예컨대 페르밤, 나밤, 메탐, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 지람 또는 지네브,

ㆍ 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 아닐라진, 보스칼리드, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 파목사돈, 펜아미돈, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소프로티오란, 메프로닐, 누아리몰, 프로베나졸, 피로퀼론, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티아디닐, 트리시클라졸, 트리포린,

ㆍ 니트로페닐 유도체, 예컨대 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤, 니트로프탈이소프로필,

ㆍ 기타 살진균제, 예컨대 아시벤졸라-S-메틸, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜틴-아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 포세틸, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈리드, 톨클로포스-메틸, 퀸토젠, 족사미드,

ㆍ 스트로빌루린, 예컨대 플루옥사스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈 또는 피라클로스트로빈,

ㆍ 술펜산 유도체, 예컨대 카프타폴,

ㆍ 신나미드 및 유사 화합물, 예컨대 플루메토베르.

본 발명에 따른 혼합물의 한 실시양태에서, 추가의 살진균제 III 또는 2종의 살진균제 III 및 IV는 화합물 I 및 II에 첨가된다. 화합물 I 및 II와 성분 III의 혼합물이 바람직하다. 화합물 I 및 II의 혼합물이 특히 바람직하다.

화합물 I과 II의 혼합물, 또는 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 사용된 화합물 I 및 화합물 II는 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes) 및 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 강으로부터의 벼 병원균에 대한 현저한 작용을 나타낸다. 이들은 종자의 처리를 위해 및 잎- 및 토양-작용성 살진균제로서 사용될 수 있다.

이들은 벼 식물 및 그의 종자에 대한 유해 진균, 예컨대 비폴라리스 (Bipolaris) 종 및 드레크슬레라 (Drechslera) 종, 및 또한 피리쿨라리아 오리재를 방제하는데 특히 중요하다. 이들은 피리쿨라리아 오리재에 의해 유발된 벼 도열병을 방제하는데 특히 적합하다.

또한, 본 발명에 따른 화합물 I 및 II의 조합물은 다른 병원균, 예컨대 곡류에서 셉토리아 (Septoria) 및 푸시니아 (Puccinia) 종 및 채소류, 과일류 및 포도덩굴에서 알테르나리아 (Alternaria) 및 보트리티스 (Botrytis) 종을 방제하는데 적합하다.

또한, 본 발명에 따른 조합물은 재료 (예를 들어, 목재, 종이, 페인트 분산액제, 섬유 및 (또는) 직물) 및 저장 제품의 보호에 있어 패실로마이세스 바리오티이 (Paecilomyces variotii)와 같은 유해 진균을 방제하는데 적합하다.

화합물 I 및 화합물 II는 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 개별적으로 시용하는 경우에, 순서는 일반적으로 방제 조치의 결과에 어떠한 영향도 주지 않는다.

화합물 I 및 화합물 II는 통상적으로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10의 중량비로 시용된다.

성분 III 및 적절한 경우에 성분 IV는 경우에 따라 20:1 내지 1:20의 비율로 화합물 I에 첨가된다.

화합물의 유형 및 요구되는 효과에 따라서, 본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 5 g/ha 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 1500 g/ha, 특히 50 내지 750 g/ha이다.

상응하게, 화합물 I의 시용률은 일반적으로 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 900 g/ha, 특히 20 내지 750 g/ha이다.

상응하게, 화합물 II의 시용률은 일반적으로 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 750 g/ha, 특히 20 내지 500 g/ha이다.

종자 처리시, 혼합물의 시용률은 일반적으로 종자 100 kg 당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 200 g, 특히 5 내지 100 g이다.

재료 또는 저장 제품의 보호에서 사용되는 경우, 시용된 활성 화합물의 양은 시용 면적의 종류 및 요구되는 효과에 의존적이다. 예를 들어, 재료의 보호에서 통상적으로 시용되는 양은 처리된 재료의 ㎥ 당 본 발명에 따른 혼합물 0.0001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg이다. 목재의 보호에서의 시용이 바람직하다.

식물에서 병원균인 유해 진균의 방제시에, 화합물 I과 II, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 개별적으로 또는 함께 시용하는 것은 식물의 씨를 뿌리기 전후에 또 는 식물이 발아하기 전후에 종자, 묘종, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포함으로써 수행된다. 화합물은 바람직하게는 함께 또는 개별적으로 과립을 시용하거나 토양에 살포함으로써 시용된다. 화합물은 특히 바람직하게는 함께 또는 개별적으로 잎에 분무함으로써 시용된다.

본 발명에 따른 혼합물, 또는 화합물 I 및 II는 통상의 제제, 예를 들어 용액제, 유탁액제, 현탁액제, 미분제, 분말제, 페이스트 및 과립제로 전환될 수 있다. 시용 형태는 특정 목적에 의존적이며; 각각의 경우에 이들은 본 발명에 따른 화합물을 미세하고 균일하게 분포시켜야 한다.

상기 제제들은 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및 (또는) 담체로, 필요하다면 유화제 및 분산화제를 사용하여 증량시킴으로써 제조할 수 있다. 적합한 용매/보조제는 본질적으로

- 물, 방향족 용매 (예를 들어 솔베소 (Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어 광유 분획물), 알코올 (예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 (원칙적으로, 용매 혼합물을 사용할 수도 있음),

- 담체, 예컨대 분쇄된 천연 광물 (예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 광물 (예를 들어 고도로 분산된 실리카, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산화제, 예컨대 리그노술파이트 폐액 및 메 틸셀룰로오스이다.

적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올 산화에틸렌 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.

바로 분무가능한 용액제, 유탁액제, 페이스트 또는 오일 분산액제의 제조에 적합한 물질은 중간 내지 고비점을 갖는 광유 분획물, 예컨대 케로센 또는 디젤유, 또한 콜타르 오일, 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 고극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.

분말제, 산포제 및 살포가능한 제품은 활성 물질을 고체 담체와 함께 혼합 또는 동반 분쇄하여 제조할 수 있다.

과립제, 예를 들어 코팅된 과립제, 함침 과립제 및 균질 과립제는 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고체 담체의 예는 광물토, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 생성물, 예컨대 곡물 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과류 껍질 가루, 셀룰로오스 분말 및 다른 고체 담체이다.

일반적으로, 상기 제제들은 활성 화합물 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％를 포함한다. 활성 화합물은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다.

상기 제제들의 예는 다음과 같다:

1. 물로 희석하여 사용하는 제품

(A) 수용성 농축액제 (SL)

활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 활성 화합물은 물로 희석시 용해된다.

(B) 분산가능한 농축액제 (DC)

분산화제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈의 첨가와 함께 활성 화합물 20 중량부를 시클로헥사논에 용해시킨다. 물로 희석시 분산액제가 얻어진다.

(C) 유탁가능한 농축액제 (EC)

칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각 5％ 농도)의 첨가와 함께 활성 화합물 15 중량부를 크실렌에 용해시킨다. 물로 희석시 유탁액제가 얻어진다.

(D) 유탁액제 (EW, EO)

칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각 5％ 농도)의 첨가와 함께 활성 화합물 40 중량부를 크실렌에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기 (울트라투락스 (Ultraturrax))를 사용하여 물 중에 도입하고, 균질한 유탁액으로 만든다. 물로 희석시 유탁액제가 얻어진다.

(E) 현탁액제 (SC, OD)

교반 볼 밀 내에서, 분산화제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매의 첨가와 함께 활성 화합물 20 중량부를 분쇄하여 미세한 활성 화합물 현탁액을 얻는다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 현탁액제가 얻어진다.

(F) 수분산성 과립제 및 수용성 과립제 (WG, SG)

분산화제 및 습윤제의 첨가와 함께 활성 화합물 50 중량부를 미분쇄하고, 공업 기구 (예를 들어 압출, 분무탑, 유동층)를 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 만든다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 분산액제 또는 용액제가 얻어진다.

(G) 수분산성 분말제 및 수용성 분말제 (WP, SP)

회전자-고정자 밀 내에서 분산화제, 습윤제 및 실리카 겔의 첨가와 함께 활성 화합물 75 중량부를 분쇄한다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 분산액제 또 는 용액제가 얻어진다.

2. 희석하지 않고 시용되는 제품

(H) 살포가능한 분말제 (DP)

활성 화합물 5 중량부를 미분쇄하고, 미분 카올린 95％와 함께 충분히 혼합한다. 이로써, 살포가능한 제품이 얻어진다.

(I) 과립제 (GR, FG, GG, MG)

활성 화합물 0.5 중량부를 미분쇄하고, 95.5％의 담체와 합한다. 현행 방법으로는 압출, 분무-건조 또는 유동층이 있다. 이로써, 희석하지 않고 시용되는 과립제가 얻어진다.

(J) ULV 용액제 (UL)

활성 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌에 용해시킨다. 이로써, 희석하지 않고 시용되는 제품이 얻어진다.

활성 화합물은 그 자체로 이의 제제 형태 또는 이로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액제, 분말제, 현탁액제 또는 분산액제, 유탁액제, 오일 분산액제, 페이스트, 살포가능한 제품, 산포제 또는 과립제의 형태로, 분무하거나, 아토마이징하거나, 살포하거나, 산포하거나 주입하여 사용할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 의존하고; 각각의 경우 본 발명에 따른 활성 화합물을 최대한 미세 분포시키도록 의도된다.

수성 사용 형태는 에멀젼 농축액제, 페이스트 또는 습윤성 분말제 (분무가능한 분말제, 오일 분산액제)에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유탁액제, 페이스트 또는 오일 분산액제를 제조하기 위해서는, 물질을 그 자체로 또는 오일 또는 용매에 용해시켜 습윤제, 점착제, 분산화제 또는 유화제를 사용하여 물 중에 균질화시킬 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산화제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축액제를 제조할 수도 있으며, 이러한 농축액제는 물로 희석하기에 적합하다.

즉시 사용가능한 조제물에서의 활성 화합물의 농도는 비교적 광범위하게 다양할 수 있다. 일반적으로, 상기 농도는 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.

상기 활성 화합물은 또한 극저용적 (ULV: ultra-low-volume) 공정에서도 또한 성공적으로 사용할 수 있으며, 따라서 95 중량％를 초과하는 활성 화합물을 포함하는 제제, 또는 심지어 첨가제 없는 활성 화합물을 시용할 수 있다.

적절하다면 사용하기 직전에, 다양한 종류의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살균제를 활성 화합물에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이러한 작용제들을 본 발명에 따른 제제에 통상적으로 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합할 수 있다.

화합물 I 및 II 또는 혼합물 또는 상응하는 제제는 유해 진균 또는 유해 진균이 없는 상태로 유지하고자 하는 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 공간을 혼합물의 살진균 유효량, 또는 개별적으로 시용하는 경우에는 화합물 I 및 II의 살진균 유효량으로 처리함으로써 시용된다. 시용은 유해 진균에 의한 감염 전후에 수행될 수 있다.

화합물 및 혼합물의 살진균 활성은 하기 실험에 의해 입증될 수 있다:

활성 화합물을, 개별적으로 또는 함께, 아세톤 또는 DMSO에 활성 화합물 0.25 중량％를 포함하는 원액으로 제조하였다. 상기 용액에 유화제 유니페롤® (Uniperol®) EL (에톡실화 알킬페놀을 기재로 한 유화 및 분산 활성을 갖는 습윤제) 1 중량％를 첨가하고, 원하는 농도로 용액을 물로 희석시켰다.

사용예 - 피리쿨라리아 오리재에 의해 유발된 벼 도열병에 대한 보호 활성

품종 "타이-농 (Tai-Nong) 67"의 분재된 벼 모종의 잎에 하기에 제시된 활성 화합물의 농도를 갖는 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 식물에 피리쿨라리아 오리재의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 22 내지 24℃ 및 95 내지 99％의 상대 대기 습도의 기후조건에 맞춘 챔버 내에 6일 동안 두었다. 이어서, 잎의 감염 발생 정도를 시각적으로 측정하였다.

감염된 잎 면적을 백분율로 측정하여 평가를 하였다. 이 백분율은 효능도로 전환시켰다.

효능도 (E)는 하기 애보트 (Abbot) 공식을 사용하여 계산하였다:

E = (1 - α/β)ㆍ100

α는 처리된 식물의 진균 감염률 ％이고,

β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염률 ％이다.

효능도 0은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조 식물의 감염 수준에 상응한다는 것을 의미하고; 효능도 100은 처리된 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다.

활성 화합물의 혼합물의 예상 효능도를 콜비 (Colby) 공식 (문헌 [Colby, R.S., Weeds, 15, 20-22, 1967] 참조)을 사용하여 측정하고, 관찰된 효능도와 비교하였다.

콜비 공식:

E = x + y - xㆍy/100

E는 농도 a 및 b에서 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우, ％로 표시되는 비처리된 대조군의 예상 효능도이고,

x는 농도 a에서 활성 화합물 A를 사용하는 경우, ％로 표시되는 비처리된 대조군의 효능도이고,

y는 농도 b에서 활성 화합물 B를 사용하는 경우, ％로 표시되는 비처리된 대조군의 효능도이다.

사용된 비교 화합물은 EP-A 988 790에 기술된 프로피코나졸 혼합물로부터 공지된 화합물 A 및 B였다:

<화합물 A>

<화합물 B>

개별 활성 화합물

실시예	활성 화합물	분무액 중 활성 화합물의 농도 [ppm]	비처리된 대조군의 효능도 ％
1	대조군 (비처리됨)	-	(90％ 감염)
2	I	4 1	33 11
3	II (프로피코나졸)	4 1	0 0
4	비교 화합물 A	4 1	11 0
5	비교 화합물 B	4 1	33 11

본 발명에 따른 혼합물

실시예	활성 화합물의 혼합물 농도 혼합비	관찰된 효능도	계산된 효능도*)
6	I + II 4 + 1 ppm 4 : 1	67	33
7	I + II 4 + 4 ppm 1 : 1	78	33
8	I + IIa 1 + 4 ppm 1 : 4	67	11
*) 콜비 공식을 사용하여 계산된 효능도

비교 시험 - EP-A 988 780으로부터 공지된 프로피코나졸 혼합물

실시예	활성 화합물의 혼합물 농도 혼합비	관찰된 효능도	계산된 효능도*)
9	A + II 4 + 1 ppm 4 : 1	33	11
10	A + II 4 + 4 ppm 1 : 1	44	11
11	A + II 1 + 4 ppm 1 : 4	33	0
12	B + II 4 + 1 ppm 4 : 1	44	33
13	B + II 4 + 4 ppm 1 : 1	44	33
14	B + II 1 + 4 ppm 1 : 4	33	11
*) 콜비 공식을 사용하여 계산된 효능도

시험 결과는, 개별 화합물이 비교적 효과적이더라도, 본 발명에 따른 혼합물이 강한 상승 작용으로 인해, EP-A 988 780으로부터 공지된 비교 화합물의 프로피코나졸 혼합물보다 벼 도열병에 대해 상당히 더 효과적이라는 것을 제시한다.

Claims (10)

1) 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체, 및 2) 화학식 II의 프로피코나졸을 상승작용적 유효량으로 포함하는, 벼 병원균 방제를 위한 살진균성 혼합물.

<화학식 I>

<화학식 II>

제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물을 100:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살진균성 혼합물.

액체 또는 고체 담체, 및 제1항 또는 제2항에 따른 혼합물을 포함하는 살진균성 조성물.

진균, 이들의 서식지, 또는 진균 공격으로부터 보호되어야 할 식물, 토양 또는 종자를 유효량의 제1항에 따른 화합물 I 및 화합물 II로 처리하는 것을 포함하는, 벼 병원균인 유해 진균을 방제하는 방법.

제4항에 있어서, 제1항에 따른 화합물 I 및 II를 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 시용하거나, 또는 연속적으로 시용하는 방법.

제4항에 있어서, 제1항 또는 제2항에 따른 혼합물을 5 g/ha 내지 2000 g/ha의 양으로 시용하는 방법.

제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 유해 진균 피리쿨라리아 오리재 (Pyricularia oryzae)를 방제하는 방법.

제4항 또는 제5항에 있어서, 제1항 또는 제2항에 따른 혼합물을 종자 100 kg 당 1 내지 1000 g의 양으로 시용하는 방법.

종자 100 kg 당 제1항 또는 제2항에 따른 혼합물을 1 내지 1000 g의 양으로 포함하는 종자.

벼 병원균인 유해 진균 방제에 적합한 조성물을 제조하기 위한 제1항에 따른 화합물 I 및 화합물 II의 용도.