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KR20060097110A - 벼 병원균 방제용 살진균 혼합물 - Google Patents

벼 병원균 방제용 살진균 혼합물 Download PDF

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KR20060097110A
KR20060097110A KR1020067005558A KR20067005558A KR20060097110A KR 20060097110 A KR20060097110 A KR 20060097110A KR 1020067005558 A KR1020067005558 A KR 1020067005558A KR 20067005558 A KR20067005558 A KR 20067005558A KR 20060097110 A KR20060097110 A KR 20060097110A
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mixture
compound
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토마스 그로테
마리아 쉐레
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지크프리트 스트라트만
울리히 쇠플
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바스프 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 벼 병원균 방제용 살진균 혼합물에 관한 것인데, 이 혼합물은 활성 성분으로서,
1) 화학식 Ⅰ의 트리아졸로피리미딘 유도체
<화학식 Ⅰ>
Figure 112006019502412-PCT00012
2) a) 화학식 Ⅱa의 캅탄
<화학식 Ⅱa>
Figure 112006019502412-PCT00013
b) 화학식 Ⅱb의 폴펫
<화학식 Ⅱb>
Figure 112006019502412-PCT00014
으로 이루어진 군으로부터 선택되는 프탈이미드 유도체 Ⅱ를 상승작용 유효량으로 포함한다.
본 발명은 화학물 Ⅰ과 화합물 Ⅱ를 사용하는 벼 병원균 방제 방법, 이 혼합물 및 이 혼합물을 포함하는 조성물 제조를 위한 화합물 Ⅰ과 화합물 Ⅱ의 용도에 관한 것이다.

Description

벼 병원균 방제용 살진균 혼합물{FUNGICIDAL MIXTURES FOR FIGHTING AGAINST RICE PATHOGENS}
본 발명은 벼 병원균 방제용 살진균 혼합물에 관한 것인데, 이 혼합물은 활성 성분으로서,
1) 화학식 Ⅰ의 트리아졸로피리미딘 유도체
Figure 112006019502412-PCT00001
2) a) 화학식 Ⅱa의 캅탄
Figure 112006019502412-PCT00002
b) 화학식 Ⅱb의 폴펫
Figure 112006019502412-PCT00003
으로 이루어진 군으로부터 선택되는 프탈이미드 유도체 Ⅱ를 상승작용 유효량으로 포함한다.
더욱이, 본 발명은 화학물 Ⅰ과 화합물 Ⅱ의 혼합물을 사용하는 벼 병원균 방제 방법 및 이 혼합물 및 이 혼합물을 포함하는 조성물 제조를 위한 화합물 Ⅰ과 화합물 Ⅱ의 용도에 관한 것이다.
화합물 Ⅰ인 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플로오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 이의 제조 및 해로운 진균에 대한 이의 작용은 문헌(WO 98/46607)에 공지되어 있다.
프탈이미드 유도체 Ⅱ인 2-트리클로로메틸술파닐-3a,4,7,7a-테트라히드로이소인돌-1,3-디온(Ⅱa; 일반명:캅탄) 및 2-트리클로로메틸술파닐이소인돌-1,3-디온(Ⅱb; 일반명:폴펫), 이의 제조 및 해로운 진균에 대한 이의 작용 역시 문헌(US 2 553 770; US 2 553 771; US 2 553 776)에 공지되어 있다. 프탈이미드 유도체 Ⅱ는 주로 난균류에 대한 살진균제로 오래동안 상업적으로 입증되어왔다.
트리아졸로피리미딘 유도체와 캅탄의 혼합물은 EP-A 988 790에 일반적 방식으로 제안된다. 화합물 Ⅰ은 이 공보의 일반적 개시에 포함되어 있으나, 명백하게 언급되어 있지 않다. 따라서, 화합물 Ⅰ과 캅탄의 조합은 신규하다. 폴펫은 EP-A 988 790에 언급되어 있지 않다.
EP-A 988 790에 공지된 상승작용적 혼합물은 곡물, 과일 및 채소의 다양한 질병, 예를 들어 밀 및 보리의 흰곰팡이 또는 사과의 잿빛 곰팡이병에 대해 살진균적 활성이 있다고 기재되어 있다.
하지만, 공지된 혼합물의 살진균 작용은 언제나 전적으로 만족스럽진 않다.
가능한 낮은 시용양으로 벼 병원균의 효과적 방제라는 관점에서, 시용되는 활성 화합물의 감소된 전체 양으로, 벼 병원균에 대해 향상된 효과를 가지는 혼합물을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
벼 식물의 특별한 경작 조건 때문에, 벼 살진균제가 충족해야하는 요건는 곡물 또는 과일 성장에 사용되는 살진균제가 충족해야하는 요건과는 상당히 다르다. 시용 방법에서 차이점이 있는데, 현대 벼 경작에서 많이 사용되는 엽면 시용 외에 살진균제는 보통 씨를 뿌리는 동안 또는 뿌린 후 즉시, 토양 위에 직접 시용된다. 살진균제는 뿌리를 통해 식물에 흡수되고 식물의 수액에서 보호되어야 하는 식물 부분으로 수송된다. 대조적으로, 곡물 또는 과일 성장에 있어서, 살진균제는 보통 잎 또는 열매에 시용되므로, 따라서, 이들 작물에서 활성 화합물의 전신 작용은 크게 중요하지 않다.
더욱이, 벼 병원균은 대체로 곡물 또는 과일 병원균과 다르다. 피리큘라리 아 오리재(Pyricularia oryzae) 및 코르티시움 사사키(Corticium sasakii)(리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)와 동의어)는 벼 식물의 가장 중요한 질병의 병원균이다. 리족토니아 솔라니는 아가리코마이세티대(Agaricomycetidae) 아강에서 농업적 중요성을 갖는 유일한 병원균이다. 이 진균은 대부분의 다른 진균과 같이 포자를 통해서가 아닌 균사체 감염을 통해서 식물을 공격한다.
이러한 이유로, 곡물 또는 과일 경작에서의 살진균 작용에 관한 발견이 벼 작물에 적용될 수 없다.
실질적 농업 경험은 해로운 진균 방제에 있어 개별 활성 화합물의 반복적 및 독점적 시용은 많은 경우에 있어 활성 화합물에 대해 자연적 또는 적응된 내성이 발달한 진균 균주의 빠른 선택을 유도하는 것을 보여주었다. 이때 문제의 활성 화합물에 의한 이 진균의 효과적 방제는 더 이상 가능하지 않다.
내성 진균 균주 선택의 위험을 줄이기 위해, 요즈음에는 다른 활성 화합물과의 혼합물이 해로운 진균 방제에 바람직하게 쓰인다. 다른 작용 기전을 가지는 활성 화합물들을 병용하므로써, 상대적으로 오랜 시간에 걸쳐 성공적인 방제를 보장하는 것이 가능하다.
효과적 내성 관리 및 가능한 낮은 시용량으로 벼 병원균의 효과적 방제의 관점에서, 시용되는 활성 화합물의 감소된 전체 양으로, 해로운 진균에 대해 향상된 효과를 가지는 혼합물을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
이 목적은 처음에 정의한 혼합물에 의해 달성될 수 있다는 것을 알게 되었다. 놀랍게도, 본 발명의 트리아졸로피리미딘 유도체 Ⅰ과 프탈이미드 유도체 Ⅱ 의 혼합물은 EP-A 988 790에서 제시한, 구조적으로 유사한 트리아졸로피리미딘 A 또는 B와 캅탄의 혼합물보다 벼 병원균에 대해 훨씬 더 활성이 있다는 것을 알게 되었다.
Figure 112006019502412-PCT00004
더욱이, 화합물 Ⅰ 및 1종의 화합물 Ⅱ의 동시, 즉 공동 또는 별도 시용 또는 화합물 Ⅰ 및 1종의 화합물 Ⅱ의 연속적 시용은 개별 화합물로 가능한 것보다 벼-병원성 해로운 진균의 더 나은 방제가 가능하다는 것을 알게 되었다.
혼합물 제조시, 순수 활성 화합물 Ⅰ 및 Ⅱa 또는 Ⅱb를 쓰는 것이 바람직하며, 요구에 따라 해로운 진균 또는 다른 해충, 예를 들면 곤충, 거미류 또는 선충류에 대한 추가의 활성 화합물 또는 그 밖의 제초제 또는 성장-조절 활성 화합물 또는 비료가 부가될 수 있다.
상기 개념의 적합한 다른 살진균제는 특히 다음의 군으로부터 선택되는 살진균제이다.
● 베날락실, 메탈락실, 오퓨레이스 또는 옥사딕실과 같은 아실알라닌.
● 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민 또는 트리데모르프와 같은 아민 유도체.
● 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐과 같은 아닐리노피리미딘.
● 시클로헥시이미드, 그리세오페이스트빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신과 같은 항생제.
● 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 입코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸 또는 트리티코나졸과 같은 아졸.
● 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈 또는 빈클로졸린과 같은 디카르복시이미드.
● 페르밤, 나밤, 마넵, 만코젭, 메탐, 메티람, 프로피넵, 폴리카르바메이트, 티람, 지람 또는 지넵과 같은 디티오카르바메이트.
● 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조멧, 디티아논, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라멧피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 피코벤자미드, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸 또는 트리포린과 같은 헤테로시클릭 화합물.
● 보르도 혼합물, 아세트산 구리, 옥시염화 구리 또는 제일 황산 구리와 같은 구리 살진균제.
● 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤 또는 니트로프탈이소프로필과 같은 니트로페닐 유도체.
● 펜피클로닐 또는 플로디옥소닐과 같은 페닐피롤.
● 황.
● 아시벤졸라-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 디클로메진, 디클로시멧, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴-아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈라이드, 톨클로포스-메틸, 퀸토젠 또는 족사미드와 같은 다른 살진균제.
● 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 또는 트리플록시스트로빈과 같은 스트로빌루린.
● 캅타폴, 디클로플루아니드 또는 톨릴플루아니드와 같은 술펜 산 유도체.
● 디메토모르프, 플루메토베르 또는 플루모르프와 같은 신나미드 및 동족체 화합물.
본 발명의 혼합물의 일 실시태양으로, 하나의 추가 살진균제 Ⅲ 또는 두개의 살진균제 Ⅲ 및 Ⅳ가 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ에 부가된다.
성분 Ⅲ이 첨가된 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물을 얻는 것이 바람직하다. 특히 화합물 Ⅰ 및 Ⅱa 또는 Ⅱb의 혼합물을 얻는 것이 바람직하다.
화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물, 또는 동시, 즉 공동 또는 별도로 사용된 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ는 아스코마이세테스(Ascomycetes), 데유테로마이세테스(Deuteromycetes) 및 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 강 벼 병원균에 대해 현저한 작용을 보인다. 그들은 엽면- 또는 토양-작용 살진균제 뿐 아니라 종자의 치료에 사용될 수 있다.
그들은 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라(Drechslera) 종 및 피리큘라리아 오리재와 같은 벼 식물 및 그들 종자에 해로운 진균을 방제하는데 특히 중요하다. 그들은 피리큘라리아 오리재에 의해 야기된 도열병을 방제하는데 특히 적합하다.
더욱이, 본 발명의 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 조합물은 또한 다른 병원균, 예를 들면 곡물의 셉토리아(Septoria) 및 푸시니아(Puccinia) 종 및 과일, 야채 및 포도덩굴의 알테르나리아(Alternaria) 및 보트리티스(Botrytis) 종을 방제하는데도 적합하다.
그들은 또한, 예를 들면 패실로마이세스 바리오티(Paecilomyces variotii)에 대해 물질의 보호(예를 들어 목재의 보호)에도 사용될 수 있다.
화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱa 또는 Ⅱb는 동시에, 즉 공동 또는 별도로, 또는 연속으로 시용될 수 있고, 별도 시용의 경우에 순서는 일반적으로 방제 처치 결과에 어떠한 효과도 미치지 않는다.
화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱa 또는 Ⅱb는 보통 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 10:1 내지 1:50, 특히 5:1 내지 1:20의 중량비로 시용된다.
화합물의 유형 및 원하는 효과에 따라, 본 발명의 혼합물의 시용량은 5 g/ha내지 2000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 1500 g/ha, 특히 50 내지 1000 g/ha이다.
상응하게, 화합물 Ⅰ의 시용량은 일반적으로, 1 g/ha 내지 1500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1200 g/ha, 특히 20 내지 900 g/ha이다.
상응하게, 화합물 Ⅱa 또는 Ⅱb의 시용량은 일반적으로, 1 g/ha 내지 2000 g/h, 바람직하게는 10 내지 1500 g/ha, 특히 20 내지 1000 g/ha이다.
종자 치료에 있어, 혼합물의 시용량은 일반적으로, 종자 100 kg당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 200 g/100 kg, 특히 5 내지 100 g/100 kg이다.
벼 식물에의 병원성 있는 해로운 진균 방제에 있어서, 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱa 또는 Ⅱb의 별도 또는 공동 시용 또는 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱa 또는 Ⅱb의 혼합물들의 별도 또는 공동 시용는 종자, 묘목, 식물 또는 식물의 씨뿌리기 전 또는 후의 또는 식물의 출현 전 또는 후의 토양에 분무하거나 또는 살포함으로써 실행된다. 화합물의 시용은 바람직하게는 공동 또는 별도로 잎에 분무함으로써 일어난다. 화합물의 시용은 또한 낟알에 시용하거나 토양에 살포함으로써 일어날 수 있다.
본 발명의 혼합물 또는 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ는 통상적인 제제, 예를 들면 용액, 유화액, 현탁액, 분제, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 시용 형태는 특정 목적에 의존하는데, 각각의 경우에, 본 발명의 화합물의 미세하고 균일한 분포를 보장하여야 한다.
제제는 공지된 방법, 예를 들어 필요할 경우 유화제 및 분산제를 사용하여, 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로 증량함으로써 제조된다. 적합한 용매/보조제는 다음의 것들이 필수적이다.
- 물, 방향족 용액(예를 들어 살베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀(예를 들어 광물의 분획물), 알코올(예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄놀, 벤질 알코올), 케톤(예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈(NMP, NOP), 아세테이트(글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 원칙적으로, 용매 혼합물 또한 사용될 수 있다.
- 분쇄 자연 광물(예를 들어 카올린, 진흙, 탈크, 백악) 및 분쇄 합성 광물(예를 들어 매우 분산된 실리카, 실리케이트)과 같은 담체, 비이온성 및 음이온성(예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)과 같은 유화제 및 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스와 같은 분산제.
적합한 계면활성제는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 리그노술폰산 암모늄 염, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화된 지방 알코올 글리콜 에테르, 추가로 술폰화된 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데하이드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데하이드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡시화된 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시 화된 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
직접 분무가능 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 등유 또는 디젤유와 같은 중간 내지 높은 끓는점을 갖는 석유 분류물, 추가로 콜타르(coal tar)유 및 식물 또는 동물 기원 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소(예를 들어, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 또는 그들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥사놀, 시클로헥사논, 이소포론), 강한 극성 용매(예를 들어, 디메틸 술폭사이드, N-메틸피롤리돈 및 물)이다.
산포 및 살포가능 제품을 위한 물질인 분말은 활성 물질과 고체 담체를 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립(예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균일 과립)은 활성 화합물을 고체 담체에 결합하여 제조할 수 있다. 고체 담체의 예는 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이(attaclay), 석회암, 석회, 백악, 교회점토, 뢰스(loess), 진흙, 돌로마이트, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘과 같은 토류 광물, 분쇄 합성 물질, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 요소와 같은 비료, 및 곡물 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 땅콩껍질 가루와 같은 식물 기원 제품, 셀룰로스 분말, 및 다른 고체 담체이다.
일반적으로, 제제는 활성 화합물의 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%를 포함한다. 활성 화합물은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 %의 순도(NMR 스펙트럼에 따른다)로 사용된다.
다음은 제제의 예이다.
1. 물로 희석되는 제품
A) 수용성 농축물(SL)
활성 화합물 10 중량부는 물 또는 수용성 용매에 용해된다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제가 부가된다. 활성 화합물은 물로 희석되면서 용해된다.
B) 분산성 농축액(DC)
활성 화합물 20 중량부는 예를 들어 폴리비닐피롤리돈과 같은 분산제가 부가된 시클로헥사논에 용해된다. 물로 희석시 분산액를 얻는다.
C) 유화성 농축액(EC)
활성 화합물 15 중량부는 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5%의 농도)가 부가된 크실렌에 용해된다. 물로 희석시 유화액를 얻는다.
D) 유화액(EW,EO)
활성 화합물 40 중량부는 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5%의 농도)가 부가된 크실렌에 용해된다. 이 혼합물은 유화제(울트라튜락스(Ultraturax))를 사용하여 물과 섞여 균일 유화액으로 만들어진다. 물로 희석시 유화액을 얻는다.
E) 현탁액(SC, OD)
휘젓는 볼밀(ball mill)중에서, 활성 화합물 20 중량부는 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매의 부가로 세분되어 미세 활성 화합물 현탁액을 얻는다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정 현탁액을 얻는다.
F) 수분산성 과립 및 수용성 과립(WG, SG)
전문 용구(예를 들어 압출, 분무탑, 유동층)를 사용하여 활성 화합물 50 중량부는 분산제 및 습윤제의 부가로 미세하게 분쇄되어 수분산성 과립 또는 수용성 과립이 된다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정 분산액 또는 용액을 얻는다.
G) 수분산성 분말 및 수용성 분말(WP, SP)
활성 화합물 75 중량부는 분산제, 습윤제 및 실리카 겔의 부가로 회전자-고정자 밀에서 분쇄된다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정 분산액 또는 용액을 얻는다.
2. 희석되지 않고 시용되는 제품
H) 살포가능한 분말(DP)
활성 화합물 5 중량부는 미세하게 분쇄되어 95% 미분 카올린과 균질 혼합된다. 이것은 살포가능 제품을 얻는다.
I) 과립(GR, FG, GG, MG)
활성 화합물 0.5 중량부는 미세하게 분쇄되어 95.5% 담체와 결합한다. 통용되는 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이것은 희석되지 않고 시용되는 과립을 얻는다.
J) ULV 용액(UL)
활성 화합물 10 중량부는 예를 들어 크실렌과 같은 유기 용매에 용해된다. 이것은 희석되지 않고 시용되는 제품을 얻는다.
활성 화합물은 분무, 세분화, 살포, 산포 또는 주입에 의해 그대로, 그들의 제제 형태 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살포가능 제품, 산포용 재료, 또는 과립의 형태로 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 전적으로 의존하는데, 각각의 경우에 본 발명의 활성 화합물의 가능한 가장 양호한 분포을 보장하도록 의도된다.
수성 사용 형태는 유화액 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말(분무가능 분말, 오일 분산액)에 물을 부가하여 제조될 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서, 오일 또는 용매에 용해된 또는 그대로의 물질은 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제에 의해 물에서 균질화될 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제 및, 필요하다면, 용매 또는 오일로 구성되는 농축물을 제조하는 것이 가능하고 이러한 농축물은 물로의 희석에 적합하다.
바로 사용가능한 제제에서 활성 화합물 농도는 상대적으로 넓은 범위내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 그 범위는 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 화합물은 또한 초미량 살포(ULV) 과정에서 성공적으로 사용될 수 있는데, 여기서 활성 화합물을 95 중량% 이상을 포함하는 제제를 시용하는 것이 가능하며, 또는 심지어 부가물 없이 활성 화합물을 시용하는 것도 가능하다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제, 또는 살균제는 필요하다면, 사용하기 직전에 활성 화합물에 부가될 수 있다(탱크 믹스(tank mix)). 이 작용제는 보통 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명의 작용제들과 혼합된다.
화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 혼합물 또는 상응하는 제제는 혼합물 또는 별도 시용의 경우, 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 살진균 유효량으로 해로운 진균 또는 진균이 없는 상태로 유지되어야 하는 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 공간을 처리함으로써 시용된다. 시용는 해로운 진균의 감염 전 또는 후에 수행될 수 있다.
화합물 및 혼합물의 살진균 작용은 다음의 실험으로 증명될 수 있다.
활성 화합물들은, 별도 또는 공동으로, 아세톤 또는 DMSO 내 0.25 중량% 활성 화합물을 가지는 모액으로 제조되었다. 유화제 유니페롤® EL(Uniperol® EL)(에톡시화된 알킬페놀에 기초한 유화 및 분산 작용을 가지는 습윤제) 1 중량%가 용액에 부가되었고, 용액은 물로 원하는 농도까지 희석되었다.
사용 예 - 피리큘라리아 오리재에 의해 야기된 도열병에 대한 보호 활성
포트에서 자란 재배종 "타이-농(Tai-Nong) 67" 벼 종자의 잎에 이하에서 설명하는 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액으로 유출점까지 분무하였다. 다음날, 식물에 피리큘라리아 오리재의 수성 포자 현탁액이 접종되었다. 시험 식물은 6일간 22-24 ℃ 및 95-99 % 상대 대기 습도에 맞춰진 챔버 내에 두었다. 잎의 감염 발달 범위는 시각적으로 결정되었다.
감염된 잎 영역 백분율의 시각적 결정 값은 치료되지 않은 대조군에 대한 % 단위로서 효능로 전환되었다.
효능(E)는 아보트(Abbot) 식을 사용하여 다음과 같이 계산한다.
E = (1-α/β)·100
α는 치료된 식물의 살진균 감염 %에 대응한다.
β는 치료되지 않은(대조군) 식물의 살진균 감염 %에 대응한다.
효능 0은 치료된 식물의 감염 수준이 치료되지 않은 대조군 식물의 감염 수준과 같음을 의미하고 효능 100은 치료된 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.
활성 화합물의 혼합물 기대 효능은 콜비(Colby) 식([Colby, S.R. "제초제 조합물의 상승 및 길항 반응 계산", Weeds 15, 20-22, 1967])을 사용하여 결정하고 관찰된 효능과 비교한다.
콜비 식:
E = x + y - x·y/100
E는 농도 a 및 b인 활성 화합물 A 및 B의 혼합물 사용시, 치료되지 않은 대조군에 대한 %로 나타낸 예상 효능
x는 농도 a인 활성 화합물 A 사용시, 치료되지 않은 대조군에 대한 %로 나타낸 효능
y는 농도 b인 활성 화합물 B 사용시, 치료되지 않은 대조군에 대한 %로 나타낸 효능
사용된 비교 화합물은 EP-A 988 790에 기재된 캅탄 혼합물로 공지된 화합물 A 및 B이였다.
Figure 112006019502412-PCT00005
Figure 112006019502412-PCT00006
Figure 112006019502412-PCT00007
Figure 112006019502412-PCT00008
시험 결과는 비록 비교 화합물들이 개별 활성 화합물로서, 화합물 Ⅰ보다 더 활성 있음에도 본 발명의 혼합물이 비슷한 시용량에서 EP-A 988 790에 공지된 캅탄 혼합물보다 매우 높은 활성을 가짐을 보여준다.

Claims (12)

1) 화학식 Ⅰ의 트리아졸로피리미딘 유도체
<화학식 Ⅰ>
Figure 112006019502412-PCT00009
2) a) 화학식 Ⅱa의 캅탄
<화학식 Ⅱa>
Figure 112006019502412-PCT00010
b) 화학식 Ⅱb의 폴펫
<화학식 Ⅱb>
Figure 112006019502412-PCT00011
으로 이루어진 군으로부터 선택되는 프탈이미드 유도체 Ⅱ
를 상승작용 유효량으로 포함하는, 벼 병원균 방제용 살진균 혼합물.
제1항에 있어서, 화학식 Ⅰ의 화합물 및 화학식 Ⅱ의 화합물을 100:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살진균 혼합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 프탈이미드 유도체로서 제1항에 기재된 바와 같은 화학식 Ⅱa의 캅탄을 포함하는 살진균 혼합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 프탈이미드 유도체로서 제1항에 기재된 바와 같은 화학식 Ⅱb의 폴펫을 포함하는 살진균 혼합물.
액체 또는 고체 담체 및 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물을 포함하는 살진균 조성물.
제1항에 기재된 바와 같은 화합물 Ⅰ 및 1종의 화합물 Ⅱ 유효량으로 진균, 그들의 서식지 또는 진균 공격으로부터 보호되어야 하는 종자, 토양 또는 식물을 처리하는 것을 포함하는 벼-병원성 해로운 진균 방제 방법.
제6항에 있어서, 제1항에 기재된 바와 같은 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ가 동시에, 즉 공동 또는 별도로, 또는 연속으로 시용되는 방법.
제6항에 있어서, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물이 5 g/ha 내지 2000 g/ha의 양으로 시용되는 방법.
제6항 또는 제7항에 있어서, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물이 종자 100 kg당 1 내지 1000 g의 양으로 시용되는 방법.
제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 해로운 진균 피리큘라리아 오리재가 방제되는 방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물을 100 kg당 1 내지 1000 g의 양으로 포함하는 종자.
해로운 진균 방제에 적합한 조성물 제조를 위한 제1항에 기재된 바와 같은 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ의 용도.
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