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KR20010042521A - N-pyridonyl herbicides - Google Patents

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KR20010042521A
KR20010042521A KR1020007011155A KR20007011155A KR20010042521A KR 20010042521 A KR20010042521 A KR 20010042521A KR 1020007011155 A KR1020007011155 A KR 1020007011155A KR 20007011155 A KR20007011155 A KR 20007011155A KR 20010042521 A KR20010042521 A KR 20010042521A
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KR
South Korea
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formula
alkyl
compounds
compound
haloalkyl
Prior art date
Application number
KR1020007011155A
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Korean (ko)
Inventor
네벨쿠르트
쿤츠발터
벵어자
Original Assignee
한스 루돌프 하우스, 헨리테 브룬너, 베아트리체 귄터
노파르티스 아게
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Filing date
Publication date
Application filed by 한스 루돌프 하우스, 헨리테 브룬너, 베아트리체 귄터, 노파르티스 아게 filed Critical 한스 루돌프 하우스, 헨리테 브룬너, 베아트리체 귄터
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Abstract

화학식 I의 ㅣ화합물, 및 이의 농화학적으로 허용되는 염 및 입체이성체는 제초제로 사용하기에 적합하다.The compounds of formula (I), and their agrochemically acceptable salts and stereoisomers, are suitable for use as herbicides.

화학식 IFormula I

상기식에서,In the above formula,

R1은 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸이고;R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl;

R2는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 아미노, 시아노 또는 R43O-이며;R 2 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, nitro, amino, cyano or R 43 O—;

R3은 제1항에 정의된 바와 같고;R 3 is as defined in claim 1;

X1은 산소 또는 황이며;X 1 is oxygen or sulfur;

W는 W1, W2, W3, W4, W5, W6, W7, W8, W9또는 W10의 그룹이고;W is a group of W 1 , W 2 , W 3 , W 4 , W 5 , W 6 , W 7 , W 8 , W 9, or W 10 ego;

R8내지 R32, R43및 X2내지 X15는 제1항에 정의된 바와 같다.R 8 to R 32 , R 43 and X 2 to X 15 are as defined in claim 1.

Description

Ｎ-피리도닐 제초제{N-pyridonyl herbicides}N-pyridonyl herbicides

본 발명은 신규의 제초적 활성인 치환된 N-피리도닐-질소 헤테로사이클, 이의 제조 방법, 이들 화합물을 포함하는 조성물 및 특히, 유용한 작물 식물, 예를 들면, 곡초, 옥수수, 벼, 목화, 대두, 평지, 수수, 사탕무우, 사탕수수, 해바라기, 야채, 경작류 및 사료 식물의 잡초 방제, 식물의 성장 억제, 및 또한 비선택적인 잡초 방제에 있어서 이들의 용도에 관한 것이다.The present invention relates to novel herbicidally active substituted N-pyridonyl-nitrogen heterocycles, methods for their preparation, compositions comprising these compounds, and in particular useful crop plants such as cereals, corn, rice, cotton, Soybean, rape, sorghum, beets, sugarcane, sunflowers, vegetables, cultivars and feed plants, weed control, plant growth inhibition, and also non-selective weed control.

제초 활성을 갖는 N-피리딜-피라졸 및 N-피리딜-테트라메틸렌트리아졸리딘- 디온이, 예를 들면, DE-A 제3 917 469호, DE-A 제19 518 054호, DE-A 제19 530 606호 및 US-A 제5 306 694호에 기술되어 있다. 제초 활성을 갖는 N-(2-피리딜)-피리다지논 화합물이 예를 들면, JP-A 제58-213 776호에 기술되어 있다.N-pyridyl-pyrazole and N-pyridyl-tetramethylenetriazolidine-dione having herbicidal activity are described, for example, in DE-A 3 917 469, DE-A 19 518 054, DE- A 19 530 606 and US-A 5 306 694. N- (2-pyridyl) -pyridazinone compounds with herbicidal activity are described, for example, in JP-A 58-213 776.

본 발명에 이르러 제초 및 성장 억제 특성을 갖는 신규의 N-피리도닐-질소 헤테로사이클이 발견되었다.It has now been found that a novel N-pyridonyl-nitrogen heterocycle with herbicidal and growth inhibiting properties has been discovered.

따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 및 이들 화합물의 농화학적으로 허용되는 염과 입체이성체에 관한 것이다.The present invention therefore relates to compounds of the formula (I) and to agrochemically acceptable salts and stereoisomers of these compounds.

상기식에서,In the above formula,

R1은 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸이며,R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl,

R2는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 아미노, 시아노 또는 R43O-이고,R 2 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, nitro, amino, cyano or R 43 O-,

R43은 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로알킬, 시아노-C1-C8알킬, C3-C8할로알케닐, 하이드록시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C4알킬, C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, C1-C8알킬카보닐, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, 벤질옥시-C1- 또는 -C2-알킬, 벤질카보닐, 벤질옥시카보닐, 페닐, 페닐-C2-C8알킬, 벤질, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐 또는 피리다지닐이며, 이들 방향족 및 헤테로방향족 환은 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬에 의해 임의로 일 내지 삼치환될 수 있거나,R 43 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, cyano-C 1- C 8 alkyl, C 3 -C 8 haloalkenyl, hydroxy-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 -alkenyloxy-C 1- C 4 alkyl, C 3 -C 6 alkynyloxy-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylthio-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 8 alkylcarbonyl, C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, C 3 -C 8 alkenyloxycarbonyl, benzyloxy-C 1 -or -C 2 -alkyl, benzylcarbono Nilyl, benzyloxycarbonyl, phenyl, phenyl-C 2 -C 8 alkyl, benzyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or pyridazinyl, and these aromatic and heteroaromatic rings are halogen, C 1 -C 4 alkyl or Optionally optionally 1-3 trisubstituted by C 1 -C 4 haloalkyl, or

R43은 R44X16C(O)-C1-C8알킬- 또는이며,R 43 is R 44 X 16 C (O) -C 1 -C 8 alkyl- or Is,

X16은 산소, 황 또는이고,X 16 is oxygen, sulfur or ego,

R44는 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로알킬, C3-C8할로알케닐, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, 페닐; 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일 내지 삼치환되는 페닐, 벤질이거나, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬에 의해 페닐 환에서 일 내지 삼치환되는 벤질이며,R 44 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 3 -C 8 halo Alkenyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 alkenyloxy-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylthio-C 1 -C 4 alkyl, phenyl; Halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 phenyl or benzyl, which is one to three optionally substituted by haloalkyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 days in the phenyl ring by halo alkyl To trisubstituted benzyl,

R45는 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로알킬 또는 벤질이고;R 45 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 8 haloalkyl or benzyl;

R3은 하이드록시, C1-C6알콕시, C3-C6알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, C1-C6할로알콕시, C3-C6할로알케닐옥시, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C6알킬, C3-C6알키닐옥시-C1-C6알킬, C1-C6알콕시-C1-C6알콕시-C1-C6알킬, B1-C1-C6알콕시, R4(R5)N-, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C2-C6할로알킬, C3-C6할로알케닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, B1-C1-C6알킬, OHC-, C1-C6알킬카보닐, C1-C6알킬카보닐옥시, C1-C6할로알킬카보닐, C2-C6알케닐카보닐, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬-S(O)2-, C1-C6할로알킬-S(O)2-, C3-C8트리알킬실릴옥시, (C1-C6알킬)2N-N=CH-,,, B1-CH=N-, (CH3)2N-CH=N-, (C1-C5하이드록시알킬)-CH2-, (B1-C1-C5하이드록시알킬)-CH2-, (B1-C1-C5할로알킬)-CH2-, (하이드록시-C1-C5알킬)-O- 또는 (B1-C1-C5하이드록시알킬)-O- 이며;R 3 is hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 haloalkenyloxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyloxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkynyloxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 Alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, B 1 -C 1 -C 6 alkoxy, R 4 (R 5 ) N-, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, B 1 -C 1 -C 6 Alkyl, OHC-, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy Carbonyl, C 1 -C 6 alkyl-S (O) 2- , C 1 -C 6 haloalkyl-S (O) 2- , C 3 -C 8 trialkylsilyloxy, (C 1 -C 6 alkyl) 2 NN = CH-, , , B 1 -CH = N-, (CH 3 ) 2 N-CH = N-, (C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl)- CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 haloalkyl) -CH 2- , (hydroxy-C 1 -C 5 alkyl) -O- or (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl)- O-;

B1은 시아노, OHC-, HOC(O)-, C1-C6알킬카보닐, C1-C6할로알킬카보닐, C1-C6알콕시카보닐, C3-C6알케닐옥시카보닐, C3-C6알키닐옥시카보닐, 벤질옥시, 벤질옥시카보닐, 페닐환상에서 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬로 일- 내지 삼치환된 벤질옥시카보닐, 벤질티오, 벤질티오카보닐, 페닐환상에서 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬로 일- 내지 삼치환된 벤질티오카보닐, C1-C6할로알콕시카보닐, C1-C6알킬티오-C(O)-, R6(R7)NC(O)-, 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬로 일- 내지 삼치환된 페닐, C1-C6알킬-S(O)2-, C1-C6-알킬-S(O)-, C1-C6알킬티오-, C3-C6사이클로알킬, C1-C6알콕시, C3-C6알케닐티오 또는 C3-C6알키닐티오이고;B 1 is cyano, OHC-, HOC (O)-, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenyl Oxycarbonyl, C 3 -C 6 alkynyloxycarbonyl, benzyloxy, benzyloxycarbonyl, benzyl mono- to trisubstituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl on the phenyl ring Oxycarbonyl, benzylthio, benzylthiocarbonyl, benzylthiocarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, mono- to trisubstituted with halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl on the phenyl ring Carbonyl, C 1 -C 6 alkylthio-C (O)-, R 6 (R 7 ) NC (O)-, phenyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl- To trisubstituted phenyl, C 1 -C 6 alkyl-S (O) 2- , C 1 -C 6 -alkyl-S (O)-, C 1 -C 6 alkylthio-, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenylthio or C 3 -C 6 alkynylthio;

R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C1-C6할로알킬, C3-C6할로알케닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, OHC-, C1-C6알킬카보닐, C1-C6할로알킬카보닐, C1-C6알킬-S(O)2- 또는 C1-C6할로알킬-S(O)2-이며;R 4 and R 5 are each independently hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl , C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, OHC-, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 Alkyl-S (O) 2 -or C 1 -C 6 haloalkyl-S (O) 2- ;

R6및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C1-C6할로알킬, C3-C6할로알케닐, 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬로 일- 내지 삼치환된 페닐, 벤질 또는 페닐환상에서 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬로 일- 내지 삼치환된 벤질이고;R 6 and R 7 are each independently hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl , phenyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 halo-yl-alkyl-to trisubstituted in the phenyl, benzyl, or phenyl in cyclic halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, Mono- to trisubstituted benzyl;

X1은 산소 또는 황이며;X 1 is oxygen or sulfur;

W는 그룹이고;W is a group ego;

R8은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬 또는 아미노이며;R 8 is C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or amino;

R9는 C1-C3할로알킬, C1-C3알킬-S(O)n1, C1-C3할로알킬-S(O)n1, 또는 시아노이거나;R 9 is C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkyl-S (O) n1 , C 1 -C 3 haloalkyl-S (O) n1 , or cyano;

R8및 R9는 함께, 할로겐, C1-C3-할로알킬 또는 시아노로 치환될 수 있는, C3- 또는 C4-알킬렌 가교 또는 C3- 또는 C4-알케닐렌 가교를 형성하며;R 8 and R 9 together form a C 3 -or C 4 -alkylene bridge or a C 3 -or C 4 -alkenylene bridge, which may be substituted with halogen, C 1 -C 3 -haloalkyl or cyano and ;

n1은 0, 1 또는 2이고;n 1 is 0, 1 or 2;

R10은 수소, C1-C3알킬, 할로겐, C1-C3할로알킬 또는 시아노이거나;R 10 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, halogen, C 1 -C 3 haloalkyl or cyano;

R10및 R9는 함께, 할로겐, C1-C3-할로알킬 또는 시아노로 치환될 수 있는, C3- 또는 C4-알킬렌 가교 또는 C3- 또는 C4-알케닐렌 가교를 형성하며;R 10 and R 9 together form a C 3 -or C 4 -alkylene bridge or a C 3 -or C 4 -alkenylene bridge, which may be substituted with halogen, C 1 -C 3 -haloalkyl or cyano; ;

R11은 수소, C1-C3알킬, 할로겐 또는 시아노이고;R 11 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, halogen or cyano;

R12는 C1-C3할로알킬이며;R 12 is C 1 -C 3 haloalkyl;

R12및 R11은 함께 C3- 또는 C4-알킬렌 가교 또는 C3- 또는 C4-알케닐렌 가교를 형성하고;R 12 and R 11 together form a C 3 -or C 4 -alkylene bridge or a C 3 -or C 4 -alkenylene bridge;

R13은 수소, C1-C3알킬 또는 할로겐이며;R 13 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl or halogen;

R13및 R12는 함께 C3- 또는 C4-알킬렌 가교 또는 C3- 또는 C4-알케닐렌 가교를 형성하고;R 13 and R 12 together form a C 3 -or C 4 -alkylene bridge or a C 3 -or C 4 -alkenylene bridge;

R14는 수소, C1-C3알킬, 할로겐, C1-C3할로알킬, R33O-, R34S(O)n2, R35(R36)N, R38(R39)N-C(R37)=N-, 하이드록시, 니트로 또는 N≡C-S-이며;R 14 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, halogen, C 1 -C 3 haloalkyl, R 33 O-, R 34 S (O) n2 , R 35 (R 36 ) N, R 38 (R 39 ) NC (R 37 ) = N-, hydroxy, nitro or N≡CS-;

R33은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C2-C4알케닐, C3- 또는 C4-알키닐 또는 C1-C5알콕시카보닐-C1-C4알킬이고;R 33 is C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -or C 4 -alkynyl or C 1 -C 5 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 Alkyl;

R34는 C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬이며;R 34 is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl;

n2는 0, 1 또는 2이고;n 2 is 0, 1 or 2;

R35는 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬, OHC- 또는 C1-C4알킬카보닐이며;R 35 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, OHC- or C 1 -C 4 alkylcarbonyl;

R36, R37및 R39는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;R 36 , R 37 and R 39 are each independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;

R38은 C1-C4알킬이며;R 38 is C 1 -C 4 alkyl;

R15는 수소, C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4할로알킬, C2-C4알케닐, C3-C5할로알케닐, C3- 또는 C4-알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬카보닐, C1-C4할로알킬카보닐, C2-C4알케닐카보닐, C2-C4할로알케닐카보닐, C2-C4알키닐카보닐, C2-C4할로알키닐카보닐, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬카바모일, C1-C4알킬S(O)n3, C3- 또는 C4-알키닐S(O)n3, OHC-, 니트로, 아미노, 시아노 또는 N≡C-S-이고;R 15 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 5 haloalkenyl, C 3 -or C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 haloalkylcarbonyl, C 2 -C 4 alkenylcarbonyl, C 2 -C 4 haloalkenylcarbonyl, C 2 -C 4 alkynylcarbonyl, C 2 -C 4 haloalkynylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylcarbamoyl, C 1 -C 4 alkylS (O) n 3 , C 3- or C 4 - alkynyl, S (O) n3, OHC-, nitro, amino, cyano or N≡CS- gt;

n3은 0, 1 또는 2이며;n 3 is 0, 1 or 2;

R16및 R17은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4할로알킬 또는 시아노이고;R 16 and R 17 are each independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C 4 haloalkyl or cyano;

R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 할로겐, 하이드록시 또는 =O이며;R 18 and R 19 are each independently hydrogen, methyl, halogen, hydroxy or = O;

R20및 R21은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬이고;R 20 and R 21 are each independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl;

R22및 R23은 각각 독립적으로 수소, C1-C3알킬, 할로겐 또는 하이드록시이며;R 22 and R 23 are each independently hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, halogen or hydroxy;

R24및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나;R 24 and R 25 are each independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;

R24및 R25는 함께 그룹를 형성하고;R 24 and R 25 are grouped together To form;

R40및 R41은 각각 독립적으로 C1-C4알킬이거나;R 40 and R 41 are each independently C 1 -C 4 alkyl;

R40및 R41은 함께 C4- 또는 C5-알킬렌 가교를 형성하며;R 40 and R 41 together form a C 4 -or C 5 -alkylene bridge;

R26은 수소 또는 C1-C3알킬이거나,R 26 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or

R26은 R25와 함께, 산소로 중단되고(되거나) 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C3할로알킬, C1-C3알킬카보닐옥시, C1-C4알콕시카보닐, C1-C3알킬설포닐옥시, 하이드록시 또는 =O로 치환될 수 있는 C3-C5알킬렌 가교를 형성하고;R 26 together with R 25 is interrupted with oxygen and / or halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkylcarbonyloxy, To form a C 3 -C 5 alkylene bridge which may be substituted with C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyloxy, hydroxy or ═O;

R27, R28, R29및 R30은 각각 독립적으로 수소, C1-C3알킬, C3- 또는 C4-알케닐 또는 C3-C5알키닐이거나;R 27 , R 28 , R 29 and R 30 are each independently hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 3 -or C 4 -alkenyl or C 3 -C 5 alkynyl;

R27및 R28은 함께 및/또는 R29및 R30은 함께 각각의 경우, 각각 산소, 황 또는 S(O)2-에 의해 중단되고(되거나) 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C3알킬카보닐옥시, C1-C3알킬설포닐옥시, 하이드록시 또는 =O로 치환될 수 있는 C2-C5알킬렌 가교 또는 C3-C5알케닐렌 가교를 형성하며;R 27 and R 28 together and / or R 29 and R 30 together in each case are interrupted by oxygen, sulfur or S (O) 2 — and / or halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 C 2 -C 5 alkylene crosslinks or C 3 -C 5 which may be substituted by —C 4 alkenyl, C 1 -C 3 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 3 alkylsulfonyloxy, hydroxy or = O To form alkenylene bridges;

R31은 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3- 또는 C4-알케닐, C3- 또는 C4-할로알케닐 또는 C3- 또는 C4-알키닐이고;R 31 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -or C 4 -alkenyl, C 3 -or C 4 -haloalkenyl or C 3 -or C 4 -alkynyl ego;

R32는 수소, C1-C4알킬, C1-C3알콕시-C1- 또는 C2-알킬, C1-C4할로알킬, C3- 또는 C4-알케닐, C3- 또는 C4-할로알케닐 또는 C3- 또는 C4-알키닐이거나;R 32 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -or C 2 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -or C 4 -alkenyl, C 3 -or C 4 -haloalkenyl or C 3 -or C 4 -alkynyl;

R32및 R31은 함께 C3-C5알킬렌 가교를 형성하고;R 32 and R 31 together form a C 3 -C 5 alkylene bridge;

X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, X13, X14및 X15는 각각 독립적으로 수소 또는 황이다.X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , X 9 , X 10 , X 11 , X 12 , X 13 , X 14 and X 15 are each independently hydrogen or sulfur.

상기 언급한 정의에서, 할로겐은 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬을 의미하는 것으로서 이해된다.In the above-mentioned definition, halogen is understood as meaning iodine, preferably fluorine, chlorine and bromine.

치환체의 정의에서 알킬, 알케닐 및 알키닐 그룹은 직쇄 또는 측쇄일 수 있고, 이는 또한 다음 기: 알킬카보닐, 알케닐카보닐, 알키닐카보닐, 하이드록시알킬, 시아노알킬, 알콕시알킬, 알콕시알콕시알킬, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 알킬티오-C(O)-, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, (알킬)2N-N=CH, 알킬카바모일, 트리알킬실릴옥시, B1-알킬 및 HOC(O)-알킬의 알킬, 알케닐 및 알키닐 잔기에도 적용된다.Alkyl, alkenyl and alkynyl groups in the definition of substituents may be straight or branched chains, which also represent the following groups: alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylthio-C (O)-, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, (alkyl) 2 NN = CH The same applies to alkyl, alkenyl and alkynyl residues of alkylcarbamoyl, trialkylsilyloxy, B 1 -alkyl and HOC (O) -alkyl.

알킬 그룹은 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 이소부틸, 3급 부틸 및 다양한 이성체성 펜틸 및 헥실 라디칼이다. 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 및 n-부틸이 바람직하다.Alkyl groups are, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, secondary butyl, isobutyl, tertiary butyl and various isomeric pentyl and hexyl radicals. Preference is given to methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl and n-butyl.

알케닐 라디칼의 언급될 수 있는 예로는 비닐, 알릴, 메트알릴, 1-메틸비닐, 부트-2-엔-1-일, 펜테닐 및 2-헥세닐이 있으며, 탄소수가 3 내지 5인 쇄길이를 갖는 알케닐 라디칼이 바람직하다.Examples of alkenyl radicals that may be mentioned include vinyl, allyl, metallyl, 1-methylvinyl, but-2-en-1-yl, pentenyl and 2-hexenyl, and chain lengths of 3 to 5 carbon atoms. Preference is given to alkenyl radicals having:

언급될 수 있는 알키닐 라디칼의 예로는 에티닐, 프로파르길, 1-메틸프로파르길, 3-부티닐, 부트-2-인-1-일, 2-메틸부틴-2-일, 부트-3-인-2-일, 1-펜티닐, 펜트-4-인-1-일 및 2-헥시닐이 있으며, 탄소수가 2 또는 4인 쇄길이를 갖는 알키닐 라디칼이 바람직하다.Examples of alkynyl radicals that may be mentioned are ethynyl, propargyl, 1-methylpropargyl, 3-butynyl, but-2-yn-1-yl, 2-methylbutyn-2-yl, butot- 3-yn-2-yl, 1-pentynyl, pent-4-yn-1-yl and 2-hexynyl are preferred, with alkynyl radicals having a chain length of 2 or 4 carbon atoms.

할로알킬 라디칼로서 적합한 것은 할로겐에 의해 일- 또는 다중-치환되는, 특히 일 내지 삼치환되는 알킬 그룹으로, 할로겐은 특히 요오드이며, 특히 불소, 염소 및 브롬이고, 예를 들면, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸이 있다.Suitable as haloalkyl radicals are alkyl groups which are mono- or poly-substituted, in particular mono- to trisubstituted, by halogen, in particular the halogens being iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine, for example fluoromethyl, di Fluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2-chloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl.

할로알케닐 라디칼로서 적합한 것은 할로겐에 의해 일- 또는 다중-치환되는 알케닐 그룹으로, 이때 할로겐은 특히 브롬, 요오드 및 특히, 불소 및 염소이고, 예를 들면, 2- 및 3-플루오로프로페닐, 2- 및 3-클로로프로페닐, 2- 및 3-브로모프로페닐, 2,3,3-트리플루오로프로페닐, 2,3,3-트리클로로프로페닐, 4,4,4-트리플루오로부트-2-엔-1-일 및 4,4,4-트리클로로부트-2-엔-1-일이 있다. 할로겐에 의해 일, 이 또는 삼치환되는 알케닐 라디칼 중에서, 탄소수가 3 또는 4인 쇄길이를 갖는 것이 바람직하다. 알케닐 그룹은 포화되거나 불포화된 탄소 원자에서 할로겐에 의해 치환될 수 있다.Suitable as haloalkenyl radicals are alkenyl groups which are mono- or multi-substituted by halogen, wherein the halogen is in particular bromine, iodine and in particular fluorine and chlorine, for example 2- and 3-fluoropropenyl , 2- and 3-chloropropenyl, 2- and 3-bromopropenyl, 2,3,3-trifluoropropenyl, 2,3,3-trichloropropenyl, 4,4,4-tri Fluorobut-2-en-1-yl and 4,4,4-trichlorobut-2-en-1-yl. Of the alkenyl radicals mono, di or trisubstituted by halogen, those having a chain length of 3 or 4 carbon atoms are preferred. Alkenyl groups may be substituted by halogen at saturated or unsaturated carbon atoms.

적합한 할로알키닐 라디칼의 예로는 할로겐에 의해 일- 또는 다중-치환되는 알키닐 그룹으로, 할로겐은 브롬, 요오드 또는 특히 불소 또는 염소이며, 예를 들면, 3-플루오로프로피닐, 3-클로로프로피닐, 3-브로모프로피닐, 3,3,3-트리플루오로프로피닐 및 4,4,4-트리플루오로-부트-2-인-1-일이 있다.Examples of suitable haloalkynyl radicals are the alkynyl groups mono- or poly-substituted by halogen, wherein the halogen is bromine, iodine or in particular fluorine or chlorine, for example 3-fluoropropynyl, 3-chloropropy Yl, 3-bromopropynyl, 3,3,3-trifluoropropynyl and 4,4,4-trifluoro-but-2-yn-1-yl.

알킬티오는 예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 부틸티오 또는 이들의 측쇄 이성체이다.Alkylthio is, for example, methylthio, ethylthio, propylthio or butylthio or their side chain isomers.

알킬설포닐은, 예를 들면, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 프로필설포닐, 이소프로필설포닐, n-부틸설포닐, 이소부틸설포닐, 2급 부틸설포닐, 3급 부틸설포닐 또는 펜틸설포닐 또는 헥실설포닐의 이성체이며; 메틸설포닐 및 에틸설포닐이 바람직하다.Alkylsulfonyl is, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, secondary butylsulfonyl, tertiary butylsulfonyl or fen Isomers of tilsulfonyl or hexylsulfonyl; Methylsulfonyl and ethylsulfonyl are preferred.

할로알킬설포닐은, 예를 들면, 플루오로메틸설포닐, 디플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 클로로메틸설포닐, 트리클로로메틸설포닐, 2-플루오로에틸설포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐 또는 2,2,2-트리클로로에틸설포닐이다.Haloalkylsulfonyl is, for example, fluoromethylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, chloromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, 2 , 2,2-trifluoroethylsulfonyl or 2,2,2-trichloroethylsulfonyl.

시아노알킬은, 예를 들면, 시아노메틸, 시아노에틸, 시아노에트-1-일 또는 시아노프로필이다.Cyanoalkyl is, for example, cyanomethyl, cyanoethyl, cyanoeth-1-yl or cyanopropyl.

하이드록시알킬은, 예를 들면, 하이드록시메틸, 2-하이드록시에틸 또는 3-하이드록시프로필이다.Hydroxyalkyl is, for example, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl or 3-hydroxypropyl.

알킬아미노는, 예를 들면, 메틸아미노, 에틸아미노, 또는 프로필아미노 또는 부틸아미노의 이성체이다.Alkylamino is, for example, isomer of methylamino, ethylamino, or propylamino or butylamino.

디알킬아미노는, 예를 들면, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 또는 디프로필아미노 또는 디부틸아미노의 이성체이다.Dialkylamino is, for example, isomer of dimethylamino, diethylamino, or dipropylamino or dibutylamino.

알케닐아미노는, 예를 들면, 알릴아미노, 메트알릴아미노 또는 부트-2-엔-1-일아미노이다.Alkenylamino is, for example, allylamino, metallylamino or but-2-en-1-ylamino.

알키닐아미노는, 예를 들면, 프로파르길아미노 또는 1-메틸프로파르길아미노이다.Alkynylamino is, for example, propargylamino or 1-methylpropargylamino.

할로알킬아미노는, 예를 들면, 클로로에틸아미노, 트리플루오로에틸아미노 또는 3-클로로프로필아미노이다.Haloalkylamino is, for example, chloroethylamino, trifluoroethylamino or 3-chloropropylamino.

디(할로알킬)아미노는, 예를 들면, 디(2-클로로에틸)아미노이다.Di (haloalkyl) amino is, for example, di (2-chloroethyl) amino.

알킬카보닐은 특히 아세틸 또는 프로피오닐이다.Alkylcarbonyl is especially acetyl or propionyl.

할로알킬카보닐은 특히 트리플로오로아세틸, 트리클로로아세틸, 3,3,3-트리플루오로프로피오닐 또는 3,3,3-트리클로로프로피오닐이다.Haloalkylcarbonyl is especially trifluoroacetyl, trichloroacetyl, 3,3,3-trifluoropropionyl or 3,3,3-trichloropropionyl.

알케닐카보닐은 특히 비닐카보닐, 알릴카보닐, 메트알릴카보닐, 부트-2-엔-1-일카보닐, 펜테닐카보닐 또는 2-헥세닐카보닐이다.Alkenylcarbonyl is especially vinylcarbonyl, allylcarbonyl, metaryl carbonyl, but-2-en-1-ylcarbonyl, pentenylcarbonyl or 2-hexenylcarbonyl.

알키닐카보닐은 특히 아세틸렌카보닐, 프로파르길카보닐, 1-메틸프로파르길카보닐, 3-부티닐카보닐, 부트-2-인-1-일카보닐 또는 펜트-4-인-1-일카보닐이다.Alkynylcarbonyl is especially acetylenecarbonyl, propargylcarbonyl, 1-methylpropargylcarbonyl, 3-butynylcarbonyl, but-2-yn-1-ylcarbonyl or pent-4-yne- 1-ylcarbonyl.

알콕시는, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, 2급 부톡시, 3급 부톡시, 또는 펜틸옥시 또는 헥실옥시의 이성체이다.Alkoxy is an isomer of, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, secondary butoxy, tertiary butoxy, or pentyloxy or hexyloxy.

알케닐옥시는, 예를 들면, 알릴옥시, 메트알릴옥시 또는 부트-2-엔-1-일옥시이다.Alkenyloxy is, for example, allyloxy, metallyloxy or but-2-en-1-yloxy.

알키닐옥시는, 예를 들면, 프로파르길옥시 또는 1-메틸프로파르길옥시이다.Alkynyloxy is, for example, propargyloxy or 1-methylpropargyloxy.

알콕시알킬은, 예를 들면, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, n-프로폭시메틸, n-프로폭시에틸, 이소프로폭시메틸 또는 이소프로폭시에틸이다.Alkoxyalkyl is, for example, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, n-propoxymethyl, n-propoxyethyl, isopropoxymethyl or isopropoxyethyl.

알케닐옥시알킬은, 예를 들면, 알릴옥시알킬, 메트알릴옥시알킬 또는 부트-2-엔-1-일옥시알킬이다.Alkenyloxyalkyl is, for example, allyloxyalkyl, methallyloxyalkyl or but-2-en-1-yloxyalkyl.

알키닐옥시알킬은, 예를 들면, 프로파르길옥시알킬 또는 1-메틸프로파르길옥시알킬이다.Alkynyloxyalkyl is, for example, propargyloxyalkyl or 1-methylpropargyloxyalkyl.

알콕시카보닐은, 예를 들면, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n-프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐 또는 n-부톡시카보닐이며, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐이 바람직하다.Alkoxycarbonyl is, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl or n-butoxycarbonyl, and methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl is desirable.

알케닐옥시카보닐은, 예를 들면, 알릴옥시카보닐, 메트알릴옥시카보닐, 부트-2-엔-1-일-옥시카보닐, 펜테닐옥시카보닐 또는 2-헥세닐옥시카보닐이다.Alkenyloxycarbonyl is, for example, allyloxycarbonyl, metallyloxycarbonyl, but-2-en-1-yl-oxycarbonyl, pentenyloxycarbonyl or 2-hexenyloxycarbonyl .

알키닐옥시카보닐은, 예를 들면, 프로파르길옥시카보닐, 3-부티닐옥시카보닐, 부트-2-인-1-일옥시카보닐 또는 2-메틸부틴-2-일옥시카보닐이다.Alkynyloxycarbonyl is, for example, propargyloxycarbonyl, 3-butynyloxycarbonyl, but-2-yn-1-yloxycarbonyl or 2-methylbutyn-2-yloxycarbonyl to be.

할로알콕시는, 예를 들면, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시 또는 2,2,2-트리클로로에톡시이다.Haloalkoxy is, for example, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 2- Fluoroethoxy, 2-chloroethoxy or 2,2,2-trichloroethoxy.

적합한 할로알케닐옥시 라디칼은 할로겐으로 일- 또는 다중-치환된 알케닐옥시 그룹이며, 할로겐은 특히 브롬, 요오드 또는 특히 불소 또는 염소이며, 예를 들면, 2- 또는 3-플루오로프로페닐옥시, 2- 또는 3-클로로프로페닐옥시, 2- 또는 3-브로모프로페닐옥시, 2,3,3-트리플루오로프로페닐옥시, 2,3,3-트리클로로프로페닐옥시, 4,4,4-트리플루오로-부트-2-엔-1-일옥시 또는 4,4,4-트리클로로부트-2-엔-1-일옥시이다.Suitable haloalkenyloxy radicals are alkenyloxy groups mono- or multi-substituted with halogen, halogen being especially bromine, iodine or especially fluorine or chlorine, for example 2- or 3-fluoropropenyloxy, 2- or 3-chloropropenyloxy, 2- or 3-bromopropenyloxy, 2,3,3-trifluoropropenyloxy, 2,3,3-trichloropropenyloxy, 4,4, 4-trifluoro-but-2-en-1-yloxy or 4,4,4-trichlorobut-2-en-1-yloxy.

치환체로서 적합한 사이클로알킬 라디칼은, 예를 들면, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이다.Suitable cycloalkyl radicals as substituents are, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.

치환체로서 적합한 할로사이클로알킬 라디칼은, 예를 들면, 일-, 이 또는 과-할로겐화된 사이클로알킬 라디칼로, 예로서, 플루오로사이클로프로필, 클로로사이클로프로필, 브로모사이클로프로필, 2,2-디클로로사이클로프로필, 2,2-디플루오로사이클로프로필, 2,2-디브로모사이클로프로필, 2-플루오로-2-클로로사이클로프로필, 2-클로로-2-브로모사이클로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로사이클로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로사이클로프로필, 펜타플루오로사이클로프로필, 플루오로사이클로부틸, 클로로사이클로부틸, 2,2-디플루오로사이클로부틸, 2,2,3,3-테트라플루오로사이클로부틸, 2,2,3-트리플루오로-3-클로로사이클로부틸, 2,2-디클로로-3,3-디플루오로사이클로부틸, 플루오로사이클로펜틸, 디플루오로사이클로펜틸, 클로로사이클로펜틸, 퍼플루오로사이클로펜틸, 클로로사이클로헥실 및 펜타클로로사이클로헥실이 있다.Halocycloalkyl radicals suitable as substituents are, for example, mono-, di or over-halogenated cycloalkyl radicals, for example fluorocyclopropyl, chlorocyclopropyl, bromocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclo Propyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2-fluoro-2-chlorocyclopropyl, 2-chloro-2-bromocyclopropyl, 2,2,3, 3-tetrafluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrachlorocyclopropyl, pentafluorocyclopropyl, fluorocyclobutyl, chlorocyclobutyl, 2,2-difluorocyclobutyl, 2,2, 3,3-tetrafluorocyclobutyl, 2,2,3-trifluoro-3-chlorocyclobutyl, 2,2-dichloro-3,3-difluorocyclobutyl, fluorocyclopentyl, difluoro Cyclopentyl, chlorocyclopentyl, perfluorocycle There are cyclopentyl, cyclohexyl and chloro pentachlorophenyl cyclohexyl.

상응하는 의미는 또한 예를 들어, 알킬카보닐옥시, 알콕시알콕시알킬, 알콕시카보닐알킬, 할로알콕시카보닐, 할로알킬카보닐, 할로알케닐카보닐, 할로알키닐카보닐, 알킬티오-C(O)-, 알케닐티오, 알키닐티오, 알킬-S(O)-, 알킬설포닐옥시, R33O-, R4(R5)N-, R39(R38)N-, R6(R7)NC(O)-, R38(R39)N-C(R37)=N-, R34S(O)n2, B1-알킬, B1-알콕시, B1-CH=N-, (B1-할로알킬)-CH2- 및 (B1-하이드록시알킬)-CH2-와 같은, 조합 정의에서의 치환체에도 제시될 수 있다.Corresponding meanings also include, for example, alkylcarbonyloxy, alkoxyalkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, haloalkoxycarbonyl, haloalkylcarbonyl, haloalkenylcarbonyl, haloalkynylcarbonyl, alkylthio-C ( O)-, alkenylthio, alkynylthio, alkyl-S (O)-, alkylsulfonyloxy, R 33 O-, R 4 (R 5 ) N-, R 39 (R 38 ) N-, R 6 (R 7 ) NC (O)-, R 38 (R 39 ) NC (R 37 ) = N-, R 34 S (O) n2 , B 1 -alkyl, B 1 -alkoxy, B 1 -CH = N- And substituents in combination definitions, such as (B 1 -haloalkyl) -CH 2 -and (B 1 -hydroxyalkyl) -CH 2- .

R3의 정의에 있어서, (C1-C5하이드록시알킬)-CH2-, (B1-C1-C5하이드록시알킬)-CH2- 및 (B1-C1-C5할로알킬)-CH2-는 C1-C5알킬 잔기 만이 하이드록실화되거나 할로겐화됨, 즉, 메틸렌 그룹은 하이드록실화되거나 할로겐화되지 않았음을 표시하는 것이다.In the definition of R 3 , (C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2 -and (B 1 -C 1 -C 5 halo Alkyl) -CH 2 -indicates that only the C 1 -C 5 alkyl residues are hydroxylated or halogenated, ie the methylene group is not hydroxylated or halogenated.

화학식 VI, XI, XIX, XXVIII, XXXIa, XXXIb 및 XXXXII의 시약에서 L은 이탈 그룹, 예를 들면, 할로겐, 바람직하게는, 염소, 브롬 또는 요오드, C1-C3알킬- 또는 아릴-설포닐옥시, 바람직하게는 CH3SO2O- 또는, 또는 C1-C6알킬카보닐옥시, 바람직하게는 아세틸옥시이다.In the reagents of formulas VI, XI, XIX, XXVIII, XXXIa, XXXIb and XXXXII, L is a leaving group, for example halogen, preferably chlorine, bromine or iodine, C 1 -C 3 alkyl- or aryl-sulfonyl Oxy, preferably CH 3 SO 2 O- or Or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, preferably acetyloxy.

화학식 XX의 시약에서 L1은 이탈 그룹, 예를 들면, HOS(O)2O-,이다.In the reagent of formula (XX) L 1 is a leaving group, for example HOS (O) 2 O-, to be.

화학식 XXXIIa 및 XXXIIc의 시약에서 L2는 이탈 그룹, 예를 들면, 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 할로겐, 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드이다.L 2 in the reagents of formulas XXXIIa and XXXIIc is a leaving group, for example hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy or halogen, preferably chlorine, bromine or iodine.

화학식 XXXVIII의 시약에서 L3는 이탈 그룹, 예를 들면, 염소 또는 브롬, 트리클로로메톡시 또는이다.L 3 in the reagent of formula XXXVIII is a leaving group such as chlorine or bromine, trichloromethoxy or to be.

시아노알킬, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알케닐카보닐, 할로알케닐카보닐, 알키닐카보닐, 알콕시카보닐, 알킬티오카보닐 및 할로알킬카보닐의 정의에서, 각 경우 제시되는 탄소수의 하한치 및 상한치는 시아노 또는 카보닐 탄소 원자를 포함하지 않는다.In the definitions of cyanoalkyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyl, haloalkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthiocarbonyl and haloalkylcarbonyl, as shown in each case The lower limit and upper limit of carbon number do not include cyano or carbonyl carbon atoms.

본 발명은 또한 아지드 수소를 갖는 화학식 I의 화합물, 특히 카복실산 및 설폰아미드 그룹을 갖는 유도체 (예: 카복실-치환된 알킬 및 알콕시 그룹 및 알킬-S(O)2NH 및 할로알킬-S(O)2NH 그룹)가 염기와 형성할 수 있는 염에 관한 것이다. 이들 염은, 예를 들면, 알칼리 금속염(예: 나트륨 염 및 칼륨 염); 알칼리 토 금속염(예: 칼슘 염 및 마그네슘 염); 암모늄 염, 즉 비치환된 암모늄 염 및 일- 또는 다중-치환된 암모늄 염 (예: 트리에틸암모늄 염 및 메틸암모늄 염); 또는 다른 유기 염기와의 염이다.The invention also relates to compounds of the formula (I) having azide hydrogen, in particular derivatives having carboxylic acid and sulfonamide groups (eg carboxyl-substituted alkyl and alkoxy groups and alkyl-S (O) 2 NH and haloalkyl-S (O) 2 NH group) is capable of forming with a base. These salts include, for example, alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts; Alkaline earth metal salts such as calcium and magnesium salts; Ammonium salts, ie unsubstituted ammonium salts and mono- or multi-substituted ammonium salts such as triethylammonium salts and methylammonium salts; Or salts with other organic bases.

염 형성체로서 알칼리 금속 및 알칼리 토 금속 수산화물 중에서, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 칼슘의 수산화물, 특히 나트륨 및 칼륨의 수산화물에 관심이 집중된다. 적절한 염 형성체는, 예를 들면, WO 제97/41112호에 기술되어 있다.Of interest among alkali metal and alkaline earth metal hydroxides as salt formers, for example, hydroxides of lithium, sodium, potassium, magnesium and calcium, in particular hydroxides of sodium and potassium. Suitable salt formers are described, for example, in WO 97/41112.

암모늄 염 형성에 적절한 아민에 대한 예로는 암모니아 뿐만 아니라, 1급, 2급 및 3급 C1-C18알킬아민, C1-C4하이드록시알킬아민 및 C2-C4알콕시알킬아민 (예: 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, 4개의 부틸아민 이성체, n-아밀아민, 이소아밀아민, 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 펜타데실아민, 헥사데실아민, 헵타데실아민, 옥타데실아민, 메틸에틸아민, 메틸이소프로필아민, 메틸헥실아민, 메틸노닐아민, 메틸펜타데실아민, 메틸옥타데실아민, 에틸부틸아민, 에틸헵틸아민, 에틸옥틸아민, 헥실헵틸아민, 헥실옥틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디-n-프로필아민, 디이소프로필아민, 디-n-부틸아민, 디-n-아밀아민, 디이소아밀아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 에탄올아민, n-프로판올아민, 이소프로판올아민, N,N-디에탄올아민, N-에틸프로판올아민, N-부틸에탄올아민, 알릴아민, n-부테닐-2-아민, n-펜테닐-2-아민, 2,3-디메틸부테닐-2-아민, 디부테닐-2-아민, n-헥세닐-2-아민, 프로필렌디아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리이소부틸아민, 트리-2급 부틸아민, 트리-n-아밀아민, 메톡시에틸아민 및 에톡시에틸아민); 헤테로사이클릭 아민(예: 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 모폴린, 티오모폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 인돌린, 퀴누클리딘 및 아제핀); 1급 아릴아민(예: 아닐린, 메톡시아닐린, 에톡시아닐린, o-, m-, p-톨루이딘, 페닐렌디아민, 벤지딘, 나프틸아민 및 o-, m-, p-클로로아닐린)이 있으며, 특히 트리에틸아민, 이소프로필아민 및 디이소프로필아민이 있다.Examples of suitable amines for the formation of ammonium salts include primary, secondary and tertiary C 1 -C 18 alkylamines, C 1 -C 4 hydroxyalkylamines and C 2 -C 4 alkoxyalkylamines (eg : Methylamine, ethylamine, n-propylamine, isopropylamine, four butylamine isomers, n-amylamine, isoamylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, nonylamine, decylamine, pentadecylamine, Hexadecylamine, heptadecylamine, octadecylamine, methylethylamine, methylisopropylamine, methylhexylamine, methylnonylamine, methylpentadecylamine, methyloctadecylamine, ethylbutylamine, ethylheptylamine, ethyloctylamine , Hexylheptylamine, hexyl octylamine, dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, diisopropylamine, di-n-butylamine, di-n-amylamine, diisoamylamine, dihexyl Amine, diheptylamine, dioctylamine, ethanolamine, n-propanolamine, isopropanol Min, N, N-diethanolamine, N-ethylpropanolamine, N-butylethanolamine, allylamine, n-butenyl-2-amine, n-pentenyl-2-amine, 2,3-dimethylbutenyl 2-amine, dibutenyl-2-amine, n-hexenyl-2-amine, propylenediamine, trimethylamine, triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine, Triisobutylamine, tri-secondary butylamine, tri-n-amylamine, methoxyethylamine and ethoxyethylamine); Heterocyclic amines such as pyridine, quinoline, isoquinoline, morpholine, thiomorpholine, piperidine, pyrrolidine, indolin, quinuclidin and azepine; Primary arylamines such as aniline, methoxyaniline, ethoxyaniline, o-, m-, p-toluidine, phenylenediamine, benzidine, naphthylamine and o-, m-, p-chloroaniline In particular triethylamine, isopropylamine and diisopropylamine.

염기성 그룹, 특히 염기성 피라졸릴 환 (W3, W4)을 갖는 화학식 I의 화합물, 또는 R3, R8또는 R14의 정의에서, 아미노 그룹 (예: 알킬아미노 및 디알킬아미노 그룹)을 갖는 유도체의 염으로는, 예를 들면, 무기 및 유기산, 예로서, 할로겐화수소산 (예: 불화수소산, 염산, 브롬화수소산 또는 요오드화수소산), 및 또한, 황산, 인산 및 질산, 및 유기산 (예: 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산, 프로피온산, 글리콜산, 티오시안산, 시트르산, 벤조산, 옥살산, 포름산, 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산 및 메탄설폰산)과의 염이 있다.A compound of formula (I) having a basic group, in particular a basic pyrazolyl ring (W 3 , W 4 ), or in the definition of R 3 , R 8 or R 14 , having an amino group (eg alkylamino and dialkylamino group) Salts of the derivatives include, for example, inorganic and organic acids, such as hydrofluoric acid (such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid or hydroiodic acid), and also sulfuric acid, phosphoric and nitric acid, and organic acids (such as acetic acid, Trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid, propionic acid, glycolic acid, thiocyanic acid, citric acid, benzoic acid, oxalic acid, formic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid).

화학식 I의 화합물중, 예를 들면, 치환체 R3[여기서, R3은 측쇄 알킬, 알케닐, 할로알킬 또는 알콕시알킬 그룹이거나 R3은 (B1-C1-C5하이드록시알킬)-CH2- (여기서, 예를 들면, B1은 C1-C6알킬-S(O)이다)이다] 중 비대칭 탄소 원자의 존재는 화합물이 광학 활성 단일 이성체 또는 라세미체 혼합물의 형태일 수 있음을 의미한다. 본 발명에서, "화학식 I의 화합물"은 순수한 광학 대장체 및 라세미체 또는 부분입체 이성체를 의미하는 것으로 이해된다.Among the compounds of formula (I), for example, substituent R 3 [where R 3 is a branched alkyl, alkenyl, haloalkyl or alkoxyalkyl group or R 3 is (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2 - (wherein, for example, B 1 is C 1 -C 6 alkyl, -S (O) a) a] the presence of asymmetric carbon atoms may be the optically active compound is a single isomer or racemate mixture in the form of La Means. In the present invention, "compound of formula (I)" is understood to mean the pure optical colon and racemate or diastereomer.

지방족 C=C 또는 C=N-O 이중 결합 (syn/anti)이 존재하는 경우에, 기하이성체가 생성될 수 있다. 본 발명은 또한 이들 이성체에 관한 것이다.In the presence of aliphatic C═C or C═N—O double bonds (syn / anti), geometric isomers may be generated. The invention also relates to these isomers.

화학식 I0의 화합물이 바람직하다:Preferred are compounds of formula I 0 :

상기식에서,In the above formula,

R1은 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸이고;R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl;

R2는 메틸, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노 또는 시아노이며;R 2 is methyl, halogen, hydroxy, nitro, amino or cyano;

R3, X1및 W는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 3 , X 1 and W are as defined for Formula (I).

W가의 그룹이고;W Is a group of;

R8, R9, R10, X2및 X3가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 또한 바람직하다. 이들 화합물 중에서, R8이 메틸이고; R9가 트리플루오로메틸이며; R10이 수소이고; X2및 X3가 산소인 것들이 특히 바람직하다.Preference is also given to compounds of the formula (I) in which R 8 , R 9 , R 10 , X 2 and X 3 are defined for formula (I). Among these compounds, R 8 is methyl; R 9 is trifluoromethyl; R 10 is hydrogen; Particularly preferred are those in which X 2 and X 3 are oxygen.

W가의 그룹이고, R11, R12, R13, R24, R25, R26, R31, R32, X4, X9, X10및 X15는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 또한 바람직하다.W R 11 , R 12 , R 13 , R 24 , R 25 , R 26 , R 31 , R 32 , X 4 , X 9 , X 10 and X 15 are as defined for Formula I Compounds of are also preferred.

W가 (W8)의 그룹이고;W (W 8 );

R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R27, R28, X5, X6, X7, X8, X11및 X12는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 또한 바람직하다.R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 27 , R 28 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , X 11 And X 12 are also preferred compounds of formula (I) as defined for formula (I).

R1이 수소, 불소 또는 염소이고; R2가 염소, 브롬, 시아노 또는 CF3이며; X1이 산소인 화학식 I의 화합물이 또한 바람직하다.R 1 is hydrogen, fluorine or chlorine; R 2 is chlorine, bromine, cyano or CF 3 ; Preference is also given to compounds of the formula (I) in which X 1 is oxygen.

이들 화합물 중에서, R1이 불소 또는 염소이고; R2가 염소, 브롬 또는 시아노인 것들이 특히 바람직하며, 이들 화합물 중에서 R1이 불소이고; R2가 염소인 것들이 특히 중요하다.Among these compounds, R 1 is fluorine or chlorine; Particularly preferred are those in which R 2 is chlorine, bromine or cyano, in which R 1 is fluorine; Of particular importance are those in which R 2 is chlorine.

화학식 I의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따르는 방법은 공지된 방법, 예를 들면, 스위스 특허원 제695/97호 및 상기 특허원에 제시된 참고문헌에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사한 방법으로 수행하며, 화학식 III의 화합물을 예를 들면, 카복실산 및/또는 카복실산 무수물의 존재하에 과산화수소/우레아 부가물, 적합한 용매중 유기 과산 또는 과설폰산(카로산)으로 산화시켜 화학식 V의 화합물을 형성시킨 다음, 이어서 이 화합물을 무수물 또는 오염화안티몬의 존재하에 불활성 용매 중에서 재배열 반응 (소위, Katada 반응)시켜 수성 후처리 및 정제후에, 화학식 II의 화합물을 수득하며, 이들 화합물을 화학식 VI의 화합물을 사용하여 불활성 용매 및 염기의 존재하에서 알킬화시켜 X1이 O인 화학식 I 및 IV의 이성체 화합물을 수득하고, 이후, 화학식 IV의 피리돌 유도체로부터 화학식 I의 화합물을 분리시키며, 임의로, 화학식 I의 피리도노 유도체를 X1및 R3의 정의에 따라서 추가로 적절한 황 시약을 사용하여 작용화시켜 상응하는 피리딘티온 유도체 (X1=S)를 형성시키는 단계를 포함한다.The process according to the invention for the preparation of compounds of formula (I) is carried out in a known manner, for example in a manner analogous to the known process as described in Swiss Patent Application 695/97 and references cited therein. And the compound of formula III is oxidized with, for example, hydrogen peroxide / urea adduct in the presence of carboxylic acid and / or carboxylic anhydride, organic peracid or persulfonic acid (caroic acid) in a suitable solvent to form a compound of formula V, This compound is then rearranged (called Katada reaction) in an inert solvent in the presence of anhydride or antimony contaminated to give a compound of formula (II) after aqueous workup and purification, which compound is prepared using a compound of formula (VI) It was alkylated in the presence of an inert solvent and a base to give the isomeric compounds of formulas I and IV in which X 1 is O, and subsequently, chemical Isolates a compound of formula (I) from the flute stone derivative of IV, optionally, was functionalized using a suitable sulfur reagent to add the corresponding pyridine thione derivative along the flutes Tono derivative of formula (I) in the definition of X 1 and R 3 (X 1 = S).

화학식 IFormula I

R3-LR 3 -L

상기식에서,In the above formula,

R1, R2및 W는 화학식 I에서 정의한 바와 같으며;R 1 , R 2 and W are as defined in formula (I);

X1은 O 또는 S이고;X 1 is O or S;

R3은 C1-C6알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6알콕시-C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C2-C6할로알킬, C3-C6할로알케닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, B1-C1-C6알킬,,, (C1-C5하이드록시알킬)-CH2-, (B1-C1-C5하이드록시알킬)-CH2- 또는 (B1-C1-C5할로알킬)-CH2-이며;R 3 is C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, B 1 -C 1 -C 6 alkyl, , , (C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2 -or (B 1 -C 1 -C 5 haloalkyl) -CH 2- Is;

B1은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;B 1 is as defined for Formula I;

L은 이탈 그룹, 바람직하게는 염소, 브롬, 요오드, CH3SO2O- 또는이다.L is a leaving group, preferably chlorine, bromine, iodine, CH 3 SO 2 O- or to be.

화학식 VI의 피리돌 유도체중 R3가 알릴 그룹 또는 이의 동족체 (R3= C3-C6알릴 그룹)인 경우, 반응식 1중 화학식 IVb의 피리돌 유도체를 예를 들면, 문헌[참조: J. Org. Chem. 50, 764 (1985) 및 Tetrahedron Lett. 1979, 3949]에 기재된 방법과 유사한 방법으로, 적합한 촉매, 예를 들면, 염화팔라듐 (II)/디아세토니트릴 또는 염화팔라듐 (II)/페닐아세토니트릴 복합체의 존재하에서 재배열시켜 화학식 I의 이성체성 N-알킬화된 피리돈 유도체 (R3= C3-C6알릴 그룹)를 형성시킬 수 있다. 상기 재배열 반응을 하기 반응식 1로 설명한다.If R 3 in the pyridol derivative of formula VI is an allyl group or homologue thereof (R 3 = C 3 -C 6 allyl group), the pyridol derivatives of formula IVb in Scheme 1 are described, for example, in J. Org. Chem. 50, 764 (1985) and Tetrahedron Lett. 1979, 3949, in a manner similar to that described, isomeric of formula (I) by rearrangement in the presence of a suitable catalyst such as palladium (II) / diacetonitrile or palladium (II) / phenylacetonitrile complex N-alkylated pyridone derivatives (R 3 = C 3 -C 6 allyl groups) can be formed. The rearrangement reaction is described by Scheme 1 below.

R1, R2및 W가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, X1이 산소이며 R3가 C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C2-C6할로알킬 또는 C3-C6할로알케닐인 화학식 I의 화합물을 문헌[참조: J. Org. Chem. 38, 3268 (1973), 상기 16, 1143 (1951), Chem. Communic. 1979, 552 또는 J. Am. Chem., Soc. 78, 416 (1956)]에 기재된 방법과 유사한 방법으로 화학식 IVa의 화합물로부터, 먼저 화학식 IVa의 화합물을 화학식 VI의 알킬화제로 알킬화시킨 다음, 가열하거나 디메틸 술폭사이드로, 경우에 따라 알칼리 금속 할로겐화물의 존재하에서, 또는 요오드 또는 염산으로 처리하여 수득할 수 있다.R 1 , R 2 and W are as defined for Formula I, X 1 is oxygen and R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 6 halo-alkenyl, a compound of formula (I) described in reference: J. Org. Chem. 38, 3268 (1973), supra 16, 1143 (1951), Chem. Communic. 1979, 552 or J. Am. Chem., Soc. 78, 416 (1956). From a compound of formula IVa, first alkylating a compound of formula IV with an alkylating agent of formula VI, followed by heating or dimethyl sulfoxide, optionally an alkali metal halide In the presence or by treatment with iodine or hydrochloric acid.

화학식 VIFormula VI

R3-LR 3 -L

상기식에서,In the above formula,

R1, R2및 W는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고,R 1 , R 2 and W are as defined for Formula I,

R3은 저급 알콕시 그룹, 예를 들면, C1- 또는 C2-알콕시, 벤질옥시 또는 할로겐 (예, 염소 또는 브롬)이며,R 3 is a lower alkoxy group, for example C 1 -or C 2 -alkoxy, benzyloxy or halogen (eg chlorine or bromine),

R3은 C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C2-C6할로알킬 또는 C3-C6할로알케닐이고,R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 6 haloalkenyl,

L은 이탈 그룹이다.L is a leaving group.

R1, R2및 W가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, X1이 산소이며 R3가 C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C2-C6할로알킬, C3-C6할로알케닐 또는 C3-C6사이클로알킬인 화학식 I의 화합물은 추가의 합성 변이법으로, 문헌[참조: Heterocycles 45, 1059 (1997) 또는 Chem. Pharm. Bull. 2, 193 (1954)]에 기재된 방법과 유사한 방법으로 화학식 III의 화합물로부터, 화학식 VI의 알킬화제, 및 산화제 (예, 이산화망간 (MnO2) 또는 칼륨 헥사시아노퍼레이트 (K3Fe(CN)6))와 반응시킴으로써 수득할 수 있다.R 1 , R 2 and W are as defined for Formula I, X 1 is oxygen and R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 Compounds of formula (I) which are —C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, are further synthetic variants, see Heterocycles 45, 1059 (1997) or Chem. Pharm. Bull. 2, 193 (1954) from a compound of formula III in an analogous manner to that described in the formula III, and an oxidizing agent of formula VI, and an oxidizing agent such as manganese dioxide (MnO 2 ) or potassium hexacyanoperate (K 3 Fe (CN) 6 It can be obtained by reacting with)).

화학식 IIIFormula III

화학식 VIFormula VI

R3-LR 3 -L

상기식에서,In the above formula,

R1, R2및 W는 상기 정의된 바와 같고,R 1 , R 2 and W are as defined above,

R3은 C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C2-C6할로알킬, C3-C6할로알케닐 또는 C3-C6사이클로알킬이며,R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl or C 3 -C 6 cycloalkyl Is,

L은 이탈 그룹이다.L is a leaving group.

하기와 같은 화학식 I의 화합물의 제조를 위한 본 발명에 따르는 방법은 예를 들면, WO 제98/42698호 및 상기에 제시된 문헌에 기재된 바와 같은 공지된 공정과 유사하게 수행하며, 먼저, 화학식 III의 화합물을 산화시켜 화학식 V의 화합물을 수득하고, 상기 화합물을 예를 들면, 인 옥시클로라이드, 인 옥시브로마이드, 설푸릴 클로라이드, 티오닐 클로라이드 또는 인 옥시클로라이드중 오염화인으로 염소화 또는 브롬화시킨 다음, 이를 다시 산화시켜 화학식 VIII의 화합물을 형성시키고, 이어서 상기 화합물을 용매, 예를 들면, 물, 알코올 또는 이들의 혼합물, 또는 아미드의 존재하에서, 적합한 황 시약, 예를 들면, 황화수소, 티오우레아, 황화수소나트륨 (NaSH) 또는 오황화인 (P2S5)을 사용하여 화학식 Im의 화합물로 전환시키고 이 화합물을 용매 및 염기의 존재하에서 화학식 XI의 화합물과 반응시키는 단계를 포함한다:The process according to the invention for the preparation of compounds of formula (I) as follows is carried out analogously to known processes as described, for example, in WO 98/42698 and in the literature set forth above, first of which The compound is oxidized to yield a compound of formula V, which is chlorinated or brominated with phosphorus pentachloride in, for example, phosphorus oxychloride, phosphorus oxybromide, sulfyl chloride, thionyl chloride or phosphorus oxychloride, and then again Oxidation to form a compound of formula VIII, which is then carried out in the presence of a solvent such as water, an alcohol or a mixture thereof, or an amide, with suitable sulfur reagents such as hydrogen sulfide, thiourea, sodium hydrogen sulfide ( NaSH) or phosphorus pentasulfide (P 2 S 5 ) to convert to the compound of formula Im and convert the compound to Reacting with the compound of formula XI in the presence of:

화학식 IFormula I

화학식 IIIFormula III

화학식 VFormula V

R42-LR 42 -L

상기식에서,In the above formula,

R1, R2및 W는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 1 , R 2 and W are as defined for Formula I;

X1은 S이며;X 1 is S;

R3은 하이드록시, C1-C6알콕시, C3-C6알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, C1-C6할로알콕시, C3-C6할로알케닐옥시, B1-C3-C6알콕시, C1-C6알킬카보닐옥시, C3-C6트리알킬실릴옥시, (하이드록시-C1-C5알킬)-O- 또는 (B1-C1-C5하이드록시알킬)-O-이고;R 3 is hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 haloalkenyloxy, B 1 -C 3 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 3 -C 6 trialkylsilyloxy, (hydroxy-C 1 -C 5 alkyl) -O- or (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -O-;

B1은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며;B 1 is as defined for Formula I;

Hal은 염소 또는 브롬이고;Hal is chlorine or bromine;

R42는 C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C1-C6할로알킬, C3-C6할로알케닐, B1-C1-C6알킬, C1-C6알킬카보닐, C3-C8트리알킬실릴, 하이드록시-C1-C5알킬 또는 B1-C1-C5하이드록시알킬이며;R 42 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, B 1 -C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 8 trialkylsilyl, hydroxy-C 1 -C 5 alkyl or B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl;

L은 이탈 그룹, 예를 들면, 할로겐 (예, 염소, 브롬 또는 요오드), CH3SO2O-,또는 C1-C6알킬카보닐옥시이다.L is a leaving group, for example halogen (eg chlorine, bromine or iodine), CH 3 SO 2 O-, Or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy.

R1, R2, R3및 W는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, X1이 S인 화학식 I의 화합물을 제조하기위한 본 발명에 따르는 방법은 예를 들면, WO 제98/42698호 및 상기에 제시된 문헌에 기재된 바와 같은 공지된 공정과 유사하게 수행하며, X1이 O인 화학식 I의 화합물을 불활성 용매중에서 황 시약, 예를 들면, 오황화인 또는 라웨슨 (Lawesson) 시약으로 처리함을 특징으로한다.R 1 , R 2 , R 3 and W are as defined for formula I and the process according to the invention for preparing compounds of formula I wherein X 1 is S is described, for example, in WO 98/42698 and It is carried out analogously to the known process as described in the literature set forth above, in which a compound of formula (I) in which X 1 is O is treated with a sulfur reagent, for example, phosphorus sulphide or Lawesson reagent, in an inert solvent It is characterized by.

화학식 IFormula I

상기식에서,In the above formula,

R1, R2, R3및 W는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 , R 3 and W are as defined for Formula (I).

화학식 III의 피리딘 중간체의 제조의 경우, 헤테로사이클릭 화학의 수많은 공지된 표준 방법을 이용할 수 있으며, 적절한 제조 방법의 선택은 각 중간체에서 치환체의 특성 (반응성)에 의해 결정된다.For the preparation of pyridine intermediates of formula III, a number of known standard methods of heterocyclic chemistry can be used and the choice of the appropriate preparation method is determined by the nature (reactivity) of the substituents in each intermediate.

화학식 III의 화합물의 제조를 위한 본 발명에 따르는 방법은 예를 들면, EP-A 제0 438 209호 또는 DE-OS 제19 604 229호에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사하게 수행하며, 하기와 같은 화학식 III의 화합물 (반응식 2중 화학식 IIIa의 화합물에 상응함)의 제조를 목적으로, 예를 들면, 화학식 XII의 화합물을 불활성 용매 및 암모니아의 존재하에, 경우에 따라 -10 내지 180 ℃의 오토클레이브중에서 화학식 XIII의 화합물로 전환시키고, 상기 화합물을 염기 및 용매의 존재하에서 a) 화학식 XIV의 클로로포름산 에스테르를 사용하여 화학식 XV의 화합물로, 또는 b) 옥살릴 클로라이드, 포스겐 또는 티오포스겐을 사용하여 화학식 XVI의 화합물로 전환시킨 다음, 화학식 XV 또는 XVI의 화합물을 0.1 내지 1.5 당량의 염기의 존재하에 불활성 용매중에서 화학식 XVII의 엔아민 유도체로 폐환시켜 화학식 XVIII의 화합물을 수득하고, 이 화합물을 추가로 불활성 용매 및 염기의 존재하에서 c) 화학식 XIX의 화합물과, 또는 d) 화학식 XX의 하이드록실아민 유도체와 반응시키는 단계를 포함한다:The process according to the invention for the preparation of compounds of formula III is carried out analogously to known methods, for example as described in EP-A 0 438 209 or DE-OS 19 604 229, For the purpose of the preparation of the same compound of formula III (corresponding to the compound of formula IIIa in Scheme 2), for example, the compound of formula XII is in the presence of an inert solvent and ammonia, Converting to a compound of formula (XIII) in a clave and converting the compound to a compound of formula (XV) using chloroformic acid ester of formula (XIV) in the presence of a base and a solvent, or b) using oxalyl chloride, phosgene or thiophosgene After conversion to the compound of formula XVI, the compound of formula XV or XVI is then subjected to the enamine oil of formula XVII in an inert solvent in the presence of 0.1 to 1.5 equivalents of base. To ring-closure body comprises a step of obtain a compound of formula XVIII, and, in the presence of an inert solvent and a base in addition to the compound c) the compound of formula (XIX) and, or d) reaction with hydroxylamine derivatives of the formula XX:

화학식 IIIFormula III

R8-LR 8 -L

NH2-L1 NH 2 -L 1

상기식에서,In the above formula,

R1및 R2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 1 and R 2 are as defined for Formula I;

W는 그룹이며;W is a group Is;

R8, R9, R10, X2및 X3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 8 , R 9 , R 10 , X 2 and X 3 are as defined for Formula I;

Hal은 불소, 염소 또는 브롬이며;Hal is fluorine, chlorine or bromine;

X3은 산소이고;X 3 is oxygen;

R8은 C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이며;R 8 is C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl;

L 및 L1은 이탈 그룹이다.L and L 1 are leaving groups.

화학식 III의 화합물의 제조를 위한 본 발명에 따르는 제조 방법은 예를 들면, DE-A 제4 423 934호 및 JP-A 제58 213776호에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사하게 수행하며, 하기와 같은 화학식 III의 화합물 (반응식 3중 화학식 IIIb의 화합물에 상응함)의 제조를 목적으로, 예를 들면, a) 화학식 XII의 화합물을 하이드라진을 사용하여, 바람직하게는 양자성 용매중에서 화학식 XXI의 화합물로 전환시키고 이 화합물을 추가로 화학식 XXII 또는 XXIIa의 화합물과 반응시키거나, b) 먼저, 화학식 XIII의 화합물을 디아조화시킨 다음, 추가로 화학식 XXIII의 화합물과 반응시켜 화학식 XXIV의 화합물 (임의로, 이 화합물은 예를 들면, 4-디메틸아미노피리딘의 존재하에서 폐환시킴), 및 화학식 그룹 XXV의 화합물을 수득하는 단계를 포함한다:The preparation process according to the invention for the preparation of the compounds of formula III is carried out analogously to known methods as described, for example, in DE-A 4 423 934 and JP-A 58 213776. For the purpose of the preparation of the same compound of formula III (corresponding to the compound of formula IIIb in Scheme 3), for example, a) a compound of formula XII using hydrazine, preferably a compound of formula XXI in a protonic solvent And react the compound further with a compound of formula XXII or XXIIa, or b) first diazotize a compound of formula XIII, and then react with a compound of formula XXIII to optionally react with a compound of formula XXIV (optionally Compounds include, for example, ring closure in the presence of 4-dimethylaminopyridine), and obtaining a compound of formula group XXV:

화학식 IIIFormula III

화학식 XIIFormula XII

화학식 XIIIFormula XIII

상기식에서,In the above formula,

R1및 R2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 1 and R 2 are as defined for Formula I;

W는 그룹이며;W is a group Is;

R11, R12, R13및 X4는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 11 , R 12 , R 13 and X 4 are as defined for Formula I;

Hal은 불소, 염소 또는 브롬이며;Hal is fluorine, chlorine or bromine;

화학식 XXIIa의 화합물에서 Hal은 염소 또는 브롬이고;Hal in the compound of formula XXIIa is chlorine or bromine;

화학식 XXV에서In formula XXV

X4는 산소이다.X 4 is oxygen.

화학식 III의 화합물의 제조를 위한 본 발명에 따르는 제조 방법은 예를 들면, DE-A 제4 493 323호, DE-A 제3 643 748호, WO 제95/23509호, US-A 제5 665 681호 및 US-A 제5 661 109호에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사하게 수행하며, 하기와 같은 화학식 III의 화합물 (반응식 4중 화학식 IIIg의 화합물에 상응함)의 제조를 목적으로, 예를 들면, a) 화학식 XVa의 화합물을 용매 및 염기의 존재하에서, 또는 b) 화학식 XVIa의 화합물을, 경우에 따라 적합한 용매중에서, 화학식 XXVI의 화합물과 반응시켜 화학식 XXVII의 화합물을 수득하고, 상기 화합물을 적합한 용매 및 염기의 존재하에서 폐환시킨 다음, 임의로, c) R26이 수소인 경우, 화학식 XXVIII의 화합물과 반응시키는 단계를 포함한다:The preparation process according to the invention for the preparation of compounds of formula III is for example DE-A 4 493 323, DE-A 3 643 748, WO 95/23509, US-A 5 665. Performed analogously to known methods as described in 681 and US Pat. No. 5 661 109, for the purpose of preparing compounds of formula III (corresponding to compounds of formula IIIg in Scheme 4), eg For example, a) a compound of formula XVa is reacted with a compound of formula XXVI in the presence of a solvent and a base, or b) a compound of formula XVIa, optionally in a suitable solvent, to give a compound of formula XXVII, said compound And ring closing in the presence of a suitable solvent and base, and optionally, c) reacting with a compound of formula XXVIII when R 26 is hydrogen:

화학식 IIIFormula III

R26-LR 26 -L

상기식에서,In the above formula,

R1및 R2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 1 and R 2 are as defined for Formula I;

W는 그룹이며;W is a group Is;

R24, R25, R26, X9및 X10은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 24 , R 25 , R 26 , X 9 and X 10 are as defined for Formula I;

화학식 XXVIII에서In formula XXVIII

R26은 C1-C3알킬이며;R 26 is C 1 -C 3 alkyl;

L은 이탈 그룹이다.L is a leaving group.

화학식 III의 화합물의 제조를 위한 본 발명에 따르는 제조 방법은 예를 들면, EP-A 제0 210 137호, DE-A 제2 526 358호, EP-A 제0 075 267호 및 EP-A 제0 370 955호에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사하게 수행하며, 하기와 같은 화학식 III의 화합물 (반응식 5중 화학식 IIIh의 화합물에 상응함)의 제조를 목적으로, 예를 들면, a) 화학식 XVb의 화합물을 용매 및 염기의 존재하에서, 또는 b) 화학식 XVIb의 화합물을, 경우에 따라 적합한 용매중에서, 화학식 XXIX의 화합물과 반응시키고, 상기 화합물을 적합한 용매 및 염기의 존재하에서 폐환시킨 다음, 임의로, c) R27및/또는 R26이 수소인 경우, 추가로 화학식 XXXIa 또는 XXXIb의 화합물과, 또는 미카엘 (Michael) 수용체와 반응시키는 단계를 포함한다:The preparation process according to the invention for the preparation of compounds of formula III is for example EP-A 0 210 137, DE-A 2 526 358, EP-A 0 075 267 and EP-A agents. It is carried out analogously to known methods as described in 0 370 955 and for the purpose of preparing compounds of formula III (corresponding to compounds of formula IIIh in Scheme 5), for example: a) Formula XVb B) reacting a compound of Formula (XVIb) with a compound of Formula (XXIX), optionally in a suitable solvent, and ring closing the compound in the presence of a suitable solvent and base, and optionally c) if R 27 and / or R 26 is hydrogen, further comprising reacting with a compound of formula XXXIa or XXXIb, or with a Michael acceptor:

화학식 IIIFormula III

R27-LR 27 -L

R28-LR 28 -L

상기식에서,In the above formula,

R1및 R2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 1 and R 2 are as defined for Formula I;

W는 그룹이며;W is a group Is;

R27, R28, X11및 X12는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 27 , R 28 , X 11 and X 12 are as defined for Formula I;

화학식 XXXIa 및 XXXIb에서In the formulas XXXIa and XXXIb

R27및 R28은 각각 독립적으로 C1-C3알킬이며;R 27 and R 28 are each independently C 1 -C 3 alkyl;

L은 이탈 그룹이다.L is a leaving group.

화학식 III의 화합물의 제조를 위한 본 발명에 따르는 제조 방법은 예를 들면, WO 제97/07114호, US-A 제5 306 694호, DE-A 제3 832 348호, EP-A 제0 257 479호 및 EP-A 제0 500 209호에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사하게 수행하며, 하기와 같은 화학식 III의 화합물 (반응식 6중 화학식 IIIc의 화합물에 상응함)의 제조를 목적으로, 예를 들면, 화학식 XXI의 화합물을 a) 화학식 XXXII의 화합물로, 경우에 따라 산성, 염기성 또는 이작용성 촉매, 예를 들면, p-톨루엔설폰산의 존재하에서, 또는 b) 화학식 XXXIIa의 화합물로 축합시켜 화학식 XXXIII의 화합물을 형성시키고, 상기 피라졸론 그룹을 추가로 공지된 방법과 유사하게 R14의 정의에 따라서, 예를 들면, 할로겐화제 (예, 인 옥시클로라이드)를 사용하여 작용화시켜 화학식 IIIc의 상응하는 할로겐 유도체를 형성시키는 단계를 포함한다:The preparation process according to the invention for the preparation of compounds of formula III is for example WO 97/07114, US-A 5 306 694, DE-A 3 832 348, EP-A 0 257 479 and EP-A 0 500 209 are carried out analogously to known methods, for the purpose of preparing compounds of formula III (corresponding to compounds of formula IIIc in Scheme 6) For example, a compound of formula XXI may be a) condensed with a compound of formula XXXII, optionally in the presence of an acidic, basic or difunctional catalyst such as p-toluenesulfonic acid, or b) with a compound of formula XXXIIa To form a compound of formula (XXXIII) and functionalize the pyrazolone group according to the definition of R 14 , for example with a halogenating agent (e.g., phosphorus oxychloride), in analogy to further known methods. Forming a corresponding halogen derivative Contains:

화학식 IIIFormula III

화학식 XXIFormula XXI

상기식에서,In the above formula,

R1및 R2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 1 and R 2 are as defined for Formula I;

W는 그룹이며;W is a group Is;

R14, R15및 R16은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 14 , R 15 and R 16 are as defined for Formula I;

화학식 XXXII에서In formula XXXII

R14는 수소, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이며;R 14 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl;

R15는 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4알케닐, C3-C5할로알케닐 또는 C3- 또는 C4-알키닐이고;R 15 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 5 haloalkenyl or C 3 -or C 4 -alkynyl;

R16은 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬이며;R 16 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl;

L2는 적합한 이탈 그룹이고;L 2 is a suitable leaving group;

화학식 IIIc에서In Formula IIIc

R14는 할로겐이다 (반응식 6).R 14 is halogen (Scheme 6).

화학식 III의 화합물의 제조를 위한 본 발명에 따르는 제조 방법은 예를 들면, EP-A-0 370 332, EP-A-0 370 955 또는 DE-A-3- 917 469에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사하게 수행하며, 하기와 같은 화학식 III의 화합물 (반응식 7중 화학식 IIId의 화합물에 상응함)의 제조를 목적으로, 예를 들면, 화학식 XXI의 화합물을 a) 화학식 XXXIIb의 화합물과, 경우에 따라 촉매의 존재하에서, 또는 b) 화학식 XXXIIc의 화합물로 축합시켜 화학식 XXXIIIa의 화합물을 형성시키고, 상기 화합물을 할로겐화제, 예를 들면, 인 옥시할라이드 또는 티오닐 할라이드로 처리하여 화학식 IIId의 화합물을 수득하여, 임의로, 상기 화합물을 화학식 XXXIV의 시아나이드와, 경우에 따라 알칼리 금속 요오드화물의 존재하에서 반응시키는 단계를 포함한다(R17= 시아노)(반응식 7):The preparation process according to the invention for the preparation of compounds of formula III is known, for example as described in EP-A-0 370 332, EP-A-0 370 955 or DE-A-3- 917 469. For the preparation of a compound of formula III (corresponding to a compound of formula IIId in Scheme 7), for example, a compound of formula XXI is a) a compound of formula XXXIIb, Or in the presence of a catalyst, or b) condensation with a compound of formula XXXIIc to form a compound of formula XXXIIIa, which is treated with a halogenating agent such as phosphorus oxyhalide or thionyl halide to obtain a compound of formula IIId Optionally, reacting the compound with a cyanide of formula XXXIV, optionally in the presence of an alkali metal iodide (R 17 = cyano) (Scheme 7):

화학식 IIIFormula III

화학식 XXIFormula XXI

M(CN)5 M (CN) 5

상기식에서,In the above formula,

R1및 R2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 1 and R 2 are as defined for Formula I;

W는 그룹(W4)이며;W is a group (W 4 );

R17, R18및 R19는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 17 , R 18 and R 19 are as defined for Formula I;

화학식 XXXIIb에서In formula XXXIIb

R17은 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬이며;R 17 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl;

L2는 적합한 이탈 그룹이고;L 2 is a suitable leaving group;

화학식 IIId에서In Formula IIId

R17은 할로겐이며;R 17 is halogen;

M은 암모늄 양이온, 원소 주기율표의 I 또는 II 아족의 알칼리 금속 이온 또는 금속 이온이고;M is an ammonium cation, an alkali metal ion or metal ion of subgroup I or II of the Periodic Table of the Elements;

n은 1 또는 2의 수이다.n is a number of one or two.

화학식 III의 화합물의 제조를 위한 본 발명에 따르는 제조 방법은 예를 들면, DE-A 제3 917 469호, WO 제92/00976호, US-A 제5 069 711호 및 EP-A 제0 260 228호에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사하게 수행하며, 하기와 같은 화학식 III의 화합물 (반응식 8중, 각각 화학식 IIIe 및 IIIf의 화합물에 상응함)의 제조를 목적으로, 예를 들면, a) 화학식 XXXV의 화합물 또는 b) 화학식 XXXVa의 화합물을 화학식 XIII의 화합물과, 불활성 용매중 C1-C4알킬카복실산의 존재하에 20 내지 200 ℃의 온도에서 반응시키고, 임의로 생성된 화학식 IIIe 또는 IIIf의 화합물을 적합한 황 시약을 사용하여 상응하는 화학식 IIIe 또는 IIIf (여기서 X5및/또는 X6및 X7및/또는 X8은 각각 황임) (반응식 8)의 화합물로 전환시키는 단계를 포함한다:The preparation process according to the invention for the preparation of compounds of formula III is for example DE-A 3 917 469, WO 92/00976, US-A 5 069 711 and EP-A 0 260. Performed analogously to known methods as described in 228, and for the purpose of preparing compounds of formula III (corresponding to compounds of formula IIIe and IIIf in Scheme 8, respectively), for example a) A compound of formula (XXXV) or b) a compound of formula (XXXVa) is reacted with a compound of formula (XIII) at a temperature of 20 to 200 ° C. in the presence of a C 1 -C 4 alkylcarboxylic acid in an inert solvent, optionally a compound of formula (IIIe) or (IIIf) Converting to a compound of the corresponding formula IIIe or IIIf, wherein X 5 and / or X 6 and X 7 and / or X 8 are each sulfur (Scheme 8) using a suitable sulfur reagent:

화학식 IIIFormula III

화학식 XIIIFormula XIII

상기식에서,In the above formula,

R1및 R2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 1 and R 2 are as defined for Formula I;

W는 그룹또는이며;W is a group or Is;

R20, R21, R22, R23및 X5내지 X8은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 20 , R 21 , R 22 , R 23 and X 5 to X 8 are as defined for Formula I;

화학식 IIIe 및 IIIf에서In formula IIIe and IIIf

X5내지 X8은 산소이다.X 5 to X 8 are oxygen.

화학식 III의 화합물의 제조를 위한 본 발명에 따르는 제조 방법은 예를 들면, WO 제95/00521호, EP-A 제0 611 708호 및 WO 제94/25467호에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사하게 수행하며, 하기와 같은 화학식 III의 화합물 (반응식 9중 화학식 IIIl의 화합물에 상응함)의 제조를 목적으로, 예를 들면, a) 화학식 XVc의 화합물 또는 b) 화학식 XVIc의 화합물을, 경우에 따라 용매 및 염기의 존재하에서, 화학식 XXXVI의 화합물과 반응시켜 화학식 XXXVII의 화합물을 수득한 다음, 상기 화합물을, 경우에 따라 용매중 염기의 존재하에서, 화학식 XXXVIII의 (티오)카보닐화 시약과 반응시키는 단계를 포함한다(반응식 9):The preparation process according to the invention for the preparation of compounds of formula III is analogous to the known processes as described, for example, in WO 95/00521, EP-A 0 611 708 and WO 94/25467. In order to prepare a compound of formula III (corresponding to a compound of formula IIIl in Scheme 9), for example a) a compound of formula XVc or b) a compound of formula XVIc Accordingly reacting with a compound of formula XXXVI to give a compound of formula XXXVII in the presence of a solvent and a base, and then reacting the compound with a (thio) carbonylation reagent of formula XXXVIII, optionally in the presence of a base in a solvent. Step (Scheme 9):

화학식 IIIFormula III

R30-NH-NH-R29 R 30 -NH-NH-R 29

상기식에서,In the above formula,

R1및 R2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 1 and R 2 are as defined for Formula I;

W는 그룹이며;W is a group Is;

R29, R30, X13및 X14는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 29 , R 30 , X 13 and X 14 are as defined for Formula I;

화학식 XXXVIII에서In formula XXXVIII

L3은 이탈 그룹이다.L 3 is a leaving group.

화학식 III의 화합물의 제조를 위한 본 발명에 따르는 제조 방법은 예를 들면, US-A 제5 980 480호, DE-A 제3 917 469호, US-A 제4 818 275호, US-A 제5 041 155호 및 EP-A 제0 610 733호에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사하게 수행하며, 하기와 같은 화학식 III의 화합물 (반응식 10중 화학식 IIIk의 화합물에 상응함)의 제조를 목적으로, 예를 들면, a) 화학식 XXI의 화합물을, 경우에 따라 촉매의 존재하에서, 화학식 XXXIX의 화합물과 반응시켜 화학식 XXXX의 화합물을 형성시키고, 상기 화학식 XXXX의 화합물을 추가로 화학식 XXXXI의 아지드와 반응시켜 폐환시키거나, b) 화학식 XXI의 화합물을 화학식 XXXXIII의 화합물로 폐환시키거나, c) 화학식 XXI의 화합물을 먼저 화학식 XXXXIV의 화합물과 반응시켜 화학식 XXXXa의 화합물을 형성시킨 다음 알칼리 금속 시아네이트와 반응시켜 화학식 XXXXV의 화합물을 형성시키고 최종적으로 상기 화합물을 산화제의 존재하에서 폐환시켜 화학식 IIIk의 화합물을 수득하고, 임의로 상기 화합물을 황 시약 (X15= S)으로 처리하고, 염기의 존재하에서 화학식 XXXXII의 알킬화제로 처리하는 단계를 포함한다:The preparation process according to the invention for the preparation of compounds of formula III is for example US-A 5 980 480, DE-A 3 917 469, US-A 4 818 275, US-A 5 041 155 and EP-A 0 610 733, carried out analogously to known methods, for the purpose of preparing compounds of formula III (corresponding to compounds of formula IIIk in Scheme 10) For example, a) reacting a compound of formula XXI with a compound of formula XXXIX, optionally in the presence of a catalyst, to form a compound of formula XXXX, wherein the compound of formula XXXX is further Or ring closed, or b) ringing a compound of formula XXI into a compound of formula XXXXIII, or c) reacting a compound of formula XXI with a compound of formula XXXXIV to form a compound of formula XXXXa, followed by alkali metal cyanate Chemical reaction The compound to form a compound of XXXXV and finally by cyclization in the presence of an oxidizing agent to give the compound of the formula IIIk, and optionally treating the compound with a sulfur reagent (X 15 = S), and with an alkylating agent of formula XXXXII in the presence of a base Processing includes:

화학식 IIIFormula III

화학식 XXIFormula XXI

화학식 XXIFormula XXI

R32-CHOR 32 -CHO

R31-LR 31 -L

상기식에서,In the above formula,

R1및 R2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 1 and R 2 are as defined for Formula I;

W는 그룹이며;W is a group Is;

R31, R32및 X15는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;R 31 , R 32 and X 15 are as defined for Formula I;

화학식 IIIk에서In formula IIIk

X15는 산소이고 R31은 수소이며;X 15 is oxygen and R 31 is hydrogen;

화학식 XXXXII에서In formula XXXXII

R31은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3- 또는 C4-알케닐, C3- 또는 C4-할로알케닐 또는 C3- 또는 C4-알키닐이고;R 31 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -or C 4 -alkenyl, C 3 -or C 4 -haloalkenyl or C 3 -or C 4 -alkynyl;

L은 이탈 그룹이다.L is a leaving group.

화학식 IIIa의 화합물의 제조는 하기 반응식 2로 설명한다.The preparation of the compound of formula IIIa is illustrated in Scheme 2 below.

상기식에서,In the above formula,

R1, R2, R8, R9, R10및 X2및 X3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 , R 8 , R 9 , R 10 and X 2 and X 3 are as defined for Formula (I).

본 발명에 따라서 화학식 IIIa의 화합물을 제조하고자하는 경우, 다수의 공지된 표준 방법, 예를 들면, EP-A 제0 438 209호 및 DE-OS 제19 604 229호에 기재된 바와 같은 방법을 이용할 수 있다 (R9= 시아노). 반응식 2는 적합한 제조 방법의 선택, 반응 경로 및 시약의 선택이 중간체중 치환체의 반응성에 의해 결정됨을 나타낸다.If one wishes to prepare a compound of formula IIIa according to the invention, a number of known standard methods can be used, for example as described in EP-A 0 438 209 and DE-OS 19 604 229. (R 9 = cyano). Scheme 2 shows that the choice of a suitable preparation method, the reaction route and the choice of reagents are determined by the reactivity of the substituents in the intermediate.

예를 들면, 화학식 XII의 화합물로부터 출발하는 경우, 암모니아와 불활성 용매중에서, 경우에 따라 -10 내지 180 ℃의 오토클레이브중에서 반응시켜 화학식 XIII의 아미노피리딘을 수득할 수 있다. 화학식 XIII의 아미노피리딘 화합물은 염기 및 용매의 존재하에서For example, when starting from a compound of formula XII, the aminopyridine of formula XIII can be obtained by reacting ammonia with an inert solvent, optionally in an autoclave at -10 to 180 ° C. The aminopyridine compound of formula XIII is in the presence of a base and a solvent

a) 화학식 XIV의 클로로포름산 에스테르 (X2= O 또는 S)를 사용하여 화학식 XV의 피리딜 카바메이트로 전환시키거나,a) conversion to pyridyl carbamate of Formula XV using chloroformic acid ester of Formula XIV (X 2 = O or S), or

b) 옥살릴 클로라이드, 포스겐 (X2= O) 또는 티오포스겐 (X2= S)을 사용하여 화학식 XVI의 이소(티오)시아네이트로 전환시킬 수 있다. 상기와 같은 반응은 예를 들면, 문헌[참조: Angew. 1971, 407]에 설명되어 있다.b) Oxalyl chloride, phosgene (X 2 = O) or thiophosgen (X 2 = S) can be used to convert to iso (thio) cyanate of formula XVI. Such reactions are described, for example, in Angew. 1971, 407.

화학식 XV 및 XVI의 카바메이트 및 이소(티오)시아네이트는 화학식 XVII의 엔아민 유도체의 존재하에 불활성 용매중에서 폐환시켜 화학식 XVIII의 우라실 유도체를 형성시킬 수 있으며, 화학식 XVI의 이소(티오)시아네이트의 반응은 0.1 내지 1.5 당량의 염기, 예를 들면, 수소화나트륨, 칼륨 3급-부탄올레이트 또는 알칼리 토금속 산화물 또는 수산화물, 예를 들면, 수산화바륨의 존재하에서 수행하는 것이 유리하다.Carbamate and iso (thio) cyanates of formulas XV and XVI can be closed in an inert solvent in the presence of an enamine derivative of formula XVII to form uracil derivatives of formula XVIII, The reaction is advantageously carried out in the presence of 0.1 to 1.5 equivalents of base, for example sodium hydride, potassium tert-butanolate or alkaline earth metal oxides or hydroxides, for example barium hydroxide.

화학식 IIIa의 목적하는 화합물은 화학식 XVIII의 우라실로부터 표준 방법에 따라서 불활성 용매 및 1 당량 이상의 염기, 예를 들면, 탄산칼륨과 같은 알칼리 금속 탄산염의 존재하에서,The desired compound of formula (IIIa) is prepared from the uracil of formula (XVIII) in the presence of an inert solvent and at least one equivalent of base, for example alkali metal carbonates such as potassium carbonate, according to standard methods,

c) 화학식 XIX의 알킬화제를 사용하여 화학식 IIIa의 N-알킬 유도체 (R8= 알킬)를 형성시키거나,c) using an alkylating agent of formula XIX to form an N-alkyl derivative of formula IIIa (R 8 = alkyl), or

d) WO 제97/05116호와 유사하게 화학식 XX의 하이드록실아민 유도체 (여기서 L1은 이탈 그룹, 예를 들면, HOS(O)2O-,이다), 예를 들면, 2,4-디니트로페닐-하이드록실아민 또는 하이드록실아민-O-설폰산을 사용하여 화학식 IIIa의 N-아미노 유도체 (R8= 아미노)를 형성시킬 수 있다. 화학식 IIIa의 목적하는 티오노 유도체 (X2,X3= S)는 예를 들면, 오황화인 또는 라웨슨 시약을 사용하여 티온화시킴으로써 수득할 수 있다.d) similar to WO 97/05116, a hydroxylamine derivative of formula XX wherein L 1 is a leaving group such as HOS (O) 2 O-, For example, 2,4-dinitrophenyl-hydroxylamine or hydroxylamine-O-sulfonic acid can be used to form N-amino derivatives of formula IIIa (R 8 = amino). The desired thiono derivatives of formula IIIa (X 2 , X 3 = S) can be obtained by, for example, thionation using phosphorus pentasulfide or Laweson reagents.

화학식 IIIb의 화합물의 제조를 하기 반응식 3으로 설명한다.The preparation of compounds of formula IIIb is illustrated in Scheme 3 below.

상기식에서,In the above formula,

R1, R2, R11, R12, R13및 X4는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 , R 11 , R 12 , R 13 and X 4 are as defined for Formula (I).

화학식 IIIb의 화합물은 공지된 방법, 예를 들면, 반응식 3 (변형법 a)에 따라서, 화학식 XII의 2-할로피리딘 유도체를 하이드라진과, 바람직하게는 양자성 용매, 예를 들면, 알코올중에서, GB-A 제2 230 261호와 유사하게 반응시켜 화학식 XXI의 2-하이드라지노 유도체를 형성시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 XXI의 2-하이드라지노 유도체를 DE-OS 제19 754 348호와 유사하게 화학식 XXII의 디케톤과 또는 WO 제97/07104호와 유사하게 화학식 XXIIa의 디할로케톤과 반응시켜 화학식 XXIV의 하이드라존 유도체를 형성시킨다.Compounds of formula (IIIb) are prepared according to known methods, for example, in accordance with Scheme 3 (modification a), a 2-halopyridine derivative of formula (XII) is hydrated with hydrazine and preferably with a protonic solvent such as alcohol. It can be prepared by reaction similar to -A 2 230 261 to form a 2-hydrazino derivative of the formula XXI. The 2-hydrazino derivative of formula XXI is reacted with a diketone of formula XXII, similar to DE-OS 19 754 348, or with a dihaloketone of formula XXIIa, similar to WO 97/07104, To form a dragon derivative.

화학식 IIIb의 목적하는 화합물을 형성시키기위한 후속의 폐환 반응은 화학식 XXV의 포스포란 유도체의 존재하에, 임의로 염기, 예를 들면, 4-디메틸아미노피리딘의 존재하에서 수행한다. 이어서, 화학식 IIIb의 화합물중 X4가 O인 경우, 티온화 (X4= S)를 반응식 2하에 설명된 바와 유사한 방법으로 수행할 수 있다.Subsequent ring closure reactions to form the desired compound of formula IIIb are carried out in the presence of a phosphoran derivative of formula XXV, optionally in the presence of a base, for example 4-dimethylaminopyridine. Then, when X 4 in the compound of formula IIIb is O, then thionization (X 4 = S) can be carried out in a similar manner as described under Scheme 2.

반응식 3에 따라서, 화학식 XXIV의 하이드라존 유도체를 또한 화학식 XIII의 2-아미노피리딘 유도체로부터 디아조티화를 통하여, 바람직하게는 물 배제시키고 수행하고, 이어서 화학식 XXIII의 케톤산에 커플링시킴으로써 수득할 수 있다 (DE-OS 제19 754 348호와 유사하게 Japp-Klingemann 반응) (반응식 3에서 변형법 b).According to Scheme 3, the hydrazone derivatives of formula (XXIV) can also be obtained by diazotization from the 2-aminopyridine derivatives of formula (XIII), preferably with the exclusion of water, followed by coupling to ketone acids of formula (XXIII). (Japp-Klingemann reaction, similar to DE-OS 19 754 348) (Variation b in Scheme 3).

화학식 IIIg의 화합물의 제조는 하기 반응식 4로 설명한다.The preparation of compounds of formula IIIg is illustrated in Scheme 4 below.

상기식에서,In the above formula,

R1, R2, R24, R25, R26, X9및 X10은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 , R 24 , R 25 , R 26 , X 9 and X 10 are as defined for Formula (I).

화학식 IIIg의 화합물은 공지된 방법, 예를 들면, EP-A 제0 272 594호, EP-A 제0 493 323호, DE-A 제3 643 748호, WO 제95/23509호, US-A 제5 665 681호 또는 US-A 제5 661 109호에 기재된 바와 같은 방법과 유사하게 제조할 수 있다.Compounds of formula IIIg are known methods, for example EP-A 0 272 594, EP-A 0 493 323, DE-A 3 643 748, WO 95/23509, US-A It may be prepared analogously to the process as described in US Pat. No. 5 665 681 or US-A 5 661 109.

예를 들면, 반응식 4에 따라서For example, according to Scheme 4

a) 화학식 XVa의 카바메이트 유도체를 용매 및 염기의 존재하에서, 또는a) a carbamate derivative of formula XVa in the presence of a solvent and a base, or

b) 화학식 XVIa의 이소(티오)시아네이트를, 경우에 따라 적합한 용매중에서, 화학식 XXVI의 아미노산 유도체를 사용하여 화학식 XXVII의 화합물을 경유하여 염기 및 적합한 용매의 존재하에서 폐환시켜 화학식 IIIg의 화합물을 형성시킬 수 있다.b) iso (thio) cyanate of formula (XVIa) is optionally closed in the presence of a base and a suitable solvent via a compound of formula (XXVII) using an amino acid derivative of formula (XXVI) in a suitable solvent to form a compound of formula (IIIg) You can.

화학식 IIIg의 화합물중 R26이 수소이고 X9및/또는 X10이 산소인 경우, 임의로 알킬화를 하이단토인의 유리 N 원자에서 화학식 XXVIII의 알킬화제를 사용하여 수행할 수 있으며 환 카보닐 그룹을 티온화시킬 수 있다 (X9및/또는 X10= S).When R 26 in the compound of formula IIIg is hydrogen and X 9 and / or X 10 is oxygen, optionally alkylation can be carried out at the free N atom of hydantoin using an alkylating agent of formula XXVIII and the ring carbonyl group Can be mild (X 9 and / or X 10 = S).

화학식 IIIh의 화합물의 제조는 하기 반응식 5로 설명한다.The preparation of compounds of formula IIIh is illustrated in Scheme 5 below.

상기식에서,In the above formula,

R1, R2, R27, R28, X11및 X12는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 , R 27 , R 28 , X 11 and X 12 are as defined for Formula (I).

화학식 IIIh의 화합물은 예를 들면, EP-A 제0 210 137호, DE-OS 제2 526 358호, EP-A 제0 075 267호 또는 EP-A 제0 370 955호에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.Compounds of formula IIIh are known, for example, as described in EP-A 0 210 137, DE-OS 2 526 358, EP-A 0 075 267 or EP-A 0 370 955. It can be prepared similarly to the method.

예를 들면, 반응식 5에 따라서,For example, according to Scheme 5,

a) 화학식 XVb의 카바메이트 유도체를 용매 및 염기의 존재하에서, 또는a) the carbamate derivative of formula XVb in the presence of a solvent and a base, or

b) 화학식 XVIb의 이소(티오)시아네이트를, 경우에 따라 적합한 용매중에서, 화학식 XXIX의 카바제이트를 사용하여 화학식 XXX의 화합물을 경유하여 염기 및 적합한 용매의 존재하에서 폐환시켜 화학식 IIIh의 화합물을 형성시킬 수 있다.b) iso (thio) cyanate of formula (XVIb) is optionally ringed in the presence of a base and a suitable solvent via a compound of formula (XXXIX) using a carbazate of formula (XXIX) in a suitable solvent to give the compound of formula (IIIh) Can be formed.

화학식 IIIh의 화합물중 R27및/또는 R26이 수소이고 X11및/또는 X12가 산소인 경우, 유리 N 원자에서 화학식 XXXIa 또는 XXXIb의 알킬화제를 사용하여 알킬화를 수행할 수 있으며 환 카보닐 그룹은 티온화제를 사용하여 티온화시킬 수 있다 (X11및(또는) X12= S).If R 27 and / or R 26 in the compound of formula IIIh are hydrogen and X 11 and / or X 12 are oxygen, alkylation can be carried out at the free N atom using an alkylating agent of formula XXXIa or XXXIb and a ring carbonyl group Silver may be thiated using a thionating agent (X 11 and / or X 12 = S).

반응식 5에서 R27및 R28이 함께 예를 들면, -S(O)2-에 의해 중단되는 알킬렌 가교를 형성하는 화학식 IIIh의 화합물의 제조의 경우, 예를 들면, R27및 R28이 수소인 화학식 IIIh의 화합물을 상응하는 미카엘 수용체, 예를 들면, CH2=CH-S(O)2CH3또는 CH2=CH-S(O)2-CH=CH2와 반응시키고, 생성된 미카엘 부가 생성물은 추가로 작용화시킬 수 있다.In the case of the preparation of the compounds of the formula IIIh in which R 27 and R 28 together form a alkylene bridge interrupted by, for example, -S (O) 2 -in Scheme 5, for example R 27 and R 28 are The compound of formula IIIh, which is hydrogen, is reacted with a corresponding Michael receptor, for example CH 2 = CH-S (O) 2 CH 3 or CH 2 = CH-S (O) 2 -CH = CH 2 , Michael addition products can be further functionalized.

화학식 IIIc의 화합물의 제조는 하기 반응식 6으로 설명한다.The preparation of the compound of formula IIIc is illustrated in Scheme 6 below.

화학식 IIIcFormula IIIc

상기식에서,In the above formula,

R1, R2및 R14내지 R18는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 and R 14 to R 18 are as defined for Formula (I).

반응식 6에 따라서, 화학식 IIIc의 피라졸 화합물은 예를 들면, 화학식 XXI의 하이드라지노피리딘 유도체로부터 화학식 XXXII의 1,3-디카보닐 유도체를 사용한 축합 (변형법 a), 또는 L2가 이탈 그룹, 예를 들면, C1-C4알콕시, 하이드록시 또는 할로겐 (예: 염소 또는 브롬)인 화학식 XXXIIa의 β-카보닐카복실산 유도체를 사용한 축합 (변형법 b)시키고 이어서 생성된 화학식 XXXIII의 인 옥시클로라이드를 할로겐화제, 예를 들면, 인 옥시클로라이드 (R14= 할로겐)로 처리함으로써 제조할 수 있다. 반응식 6에서 상기 2개의 반응 단계 a) 및 b)는 경우에 따라, 산성, 염기성 또는 이작용성 촉매, 예를 들면, p-톨루엔설폰산의 존재하에서 수행한다.According to Scheme 6, the pyrazole compound of formula IIIc is condensed using a 1,3-dicarbonyl derivative of formula XXXII, for example from a hydrazinopyridine derivative of formula XXI (modification a), or a L 2 leaving group Condensation using a β-carbonylcarboxylic acid derivative of formula XXXIIa, for example C 1 -C 4 alkoxy, hydroxy or halogen such as chlorine or bromine, followed by phosphorus oxy of formula XXXIII The chloride can be prepared by treating with a halogenating agent, for example phosphorus oxychloride (R 14 = halogen). The two reaction steps a) and b) in Scheme 6 are optionally carried out in the presence of an acidic, basic or difunctional catalyst, for example p-toluenesulfonic acid.

상기 방법으로 수득한 화학식 IIIc의 화합물은 추가로 치환체 R14내지 R16의 정의에 따라서 표준 방법으로 작용화시킬 수 있다.Compounds of formula (IIIc) obtained by the above process can be further functionalized by standard methods according to the definitions of substituents R 14 to R 16 .

반응식 6에서 R15가 수소인 화학식 IIIc의 화합물은 추가로 R15의 정의에 따라서, 예를 들면, 친전자성 시약, 예로는, 할로겐화제 (예: 원소 할로겐 또는 설푸릴 할라이드)로 작용화시켜 R15가 할로겐인 상응하는 화학식 IIIc의 화합물을 형성시키거나, 질화제(예: 질산)로, 경우에 따라 추가의 강산(예: 황산)과의 혼합물로 작용화시켜 R15가 니트로인 상응하는 화학식 IIIc의 화합물을 형성시킬 수 있다.Compounds of formula IIIc wherein R 15 is hydrogen in Scheme 6 may further be functionalized according to the definition of R 15 by, for example, electrophilic reagents such as halogenating agents (eg elemental halogens or sulfuryl halides). R 15 is to form the halogen of the corresponding compound of the formula IIIc to or be agent: addition of a strong acid, in some cases (such as nitric acid): was functionalized with a mixture of (such as sulfuric acid), R 15 is nitro the corresponding Compounds of Formula IIIc can be formed.

화학식 Ic의 상응하는 피리도노 유도체는 상기한 바와 같이, 화학식 IIIc의 화합물로부터 피리딜 잔기의 산화에 의해 수득할 수 있다.Corresponding pyridono derivatives of formula (Ic) can be obtained by oxidation of pyridyl residues from compounds of formula (IIIc), as described above.

상기식에서,In the above formula,

R1내지 R3, R14내지 R16및 X1은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 to R 3 , R 14 to R 16 and X 1 are as defined for Formula (I).

다른 변형법으로, 화학식 Ic의 피리도노 유도체는 또한 반응식 6에 나타낸 변형법과 유사하게, 화학식 XXIa의 상응하는 피리도닐하이드라진으로부터 직접 수득할 수 있다.In another variation, the pyridono derivatives of formula Ic can also be obtained directly from the corresponding pyridonylhydrazine of formula XXIa, similar to the modification shown in Scheme 6.

상기식에서,In the above formula,

R1내지 R3및 X1은 상기 정의된 바와 같다.R 1 to R 3 and X 1 are as defined above.

상기 요구되는 화학식 XXIa의 피리도닐하이드라진은 화학식 XIIa의 상응하는 피리도닐 할라이드로부터 하이드라진을 사용하여, 바람직하게는 양자성 용매중에서 용이하게 수득할 수 있다.The required pyridonylhydrazine of the general formula (XIXIa) can be easily obtained from the corresponding pyridoneyl halide of the general formula (XIIa) using hydrazine, preferably in a protic solvent.

상기식에서,In the above formula,

R1, R2및 R3은 상기 정의된 바와 같고,R 1 , R 2 and R 3 are as defined above,

Hal은 불소, 염소 또는 브롬이다.Hal is fluorine, chlorine or bromine.

특정 경우, 화학식 Ic의 화합물은 또한 문헌[참조: J. Het. Chem. 15, 1221 (1978) 및 Reaction Scheme 11]에 기재된 방법과 유사한 방법으로, 이탈 그룹 L1(예: 할라이드, C1-C4알킬- 또는 페닐-설포닐 그룹 또는 비치환 또는 치환된 C1-C4알킬- 또는 페닐-설포닐 그룹 또는 비치환 또는 치환된 C1-C4알킬- 또는 페닐-설포닐옥시 그룹)가 제공되는 화학식 XIIa의 피리도닐 유도체 (반응식 11의 변형법 c)), 또는 이탈 그룹 L1(예: 할라이드, C1-C4알킬- 또는 페닐-설포닐 그룹 또는 치환 또는 치환된 C1-C4알킬- 또는 페닐-설포닐 그룹 또는 치환 또는 치환된 C1-C4알킬- 또는 페닐-설포닐옥시 그룹)가 제공되는 화학식 XII의 피리딘 유도체 (반응식 11의 변형법 d))를, 화학식 W3의 피라졸 또는 이의 알칼리 금속염으로 치환하고, 변형법 d)의 경우 후속 단계로 화학식 IIIc의 화합물의 피리딜 잔기를 작용화 (산화)시켜 수득할 수 있다. 변형법 c) 및 d)에 따르는 치환 반응은 임의로 적합한 용매 및 염기의 존재하에서 수행할 수 있다.In certain cases, compounds of formula (Ic) are also described in J. Het. Chem. 15, 1221 (1978) and in a manner analogous to that described in Reaction Scheme 11, leaving groups L 1 (e.g. halides, C 1 -C 4 alkyl- or phenyl-sulfonyl groups or unsubstituted or substituted C 1- Pyridonyl derivatives of Formula XIIa (modification c of Scheme 11) provided with a C 4 alkyl- or phenyl-sulfonyl group or an unsubstituted or substituted C 1 -C 4 alkyl- or phenyl-sulfonyloxy group) Or leaving group L 1 (e.g., halide, C 1 -C 4 alkyl- or phenyl-sulfonyl group or substituted or substituted C 1 -C 4 alkyl- or phenyl-sulfonyl group or substituted or substituted C 1- Pyridine derivative of formula XII (modification d) of formula (II) provided with a C 4 alkyl- or phenyl-sulfonyloxy group) is substituted with pyrazole of formula W 3 or an alkali metal salt thereof and If a subsequent step can be obtained by functionalizing (oxidizing) the pyridyl moiety of the compound of formula IIIc. The substitution reactions according to variants c) and d) can optionally be carried out in the presence of a suitable solvent and base.

화학식 IIId의 화합물의 제조는 하기 반응식 7로 설명한다.The preparation of the compound of formula IIId is illustrated in Scheme 7 below.

화학식 IIIdFormula IIId

상기식에서,In the above formula,

R1, R2및 R17내지 R19는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 and R 17 to R 19 are as defined for Formula (I).

반응식 7에 따르면, 화학식 IIId의 테트라하이드로인다졸 화합물은 공지된 방법에 따라서 화학식 XXI의 하이드라지노피리딘 유도체로부터, 예를 들면, 2-위치에서 아실화된 화학식 XXXIIb의 사이클로헥사논 유도체 (여기서 R17은 할로겐 또는 시아노인 R17을 제외하고 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다)로 축합시키거나 (변형법 a)), 화학식 XXXIIc의 사이클로헥사논 유도체 (여기서 L2는 이탈 그룹, 예를 들면, C1-C4알콕시, 하이드록시 또는 할로겐 (예: 염소 또는 브롬)이다)로 축합시키고, 이어서 반응식 6하에 설명된 방법과 유사한 방법으로 할로겐화 시킴으로써 (변형법 b)) 수득할 수 있다.According to Scheme 7, the tetrahydroindazole compound of formula IIId is a cyclohexanone derivative of formula XXXIIb which is acylated at 2-position, for example, from a hydrazinopyridine derivative of formula XXI according to known methods 17 is condensed as defined for formula (I) except R 17 which is halogen or cyano (modification a)), or a cyclohexanone derivative of formula XXXIIc, wherein L 2 is a leaving group, for example Obtained by condensation with C 1 -C 4 alkoxy, hydroxy or halogen (eg chlorine or bromine) and then halogenated in a manner analogous to that described under Scheme 6 (strain b)).

R17이 할로겐인 화학식 IIId의 할로겐 유도체는 공지된 방법에 따라서 알칼리 금속 시아나이드, 암모늄 시아나이드 또는 금속 시아나이드를 사용하여, 경우에 따라 알칼리 금속 요오드화물을 첨가하면서, 화학식 IIId의 상응하는 시아노-치환된 유도체 (R17= CN)로 전환시킬 수 있으며, 여기서 금속은 원소 주기율표의 I 및 II아족으로부터 선택된다.Halogen derivatives of formula (IIId) wherein R 17 is halogen correspond to the corresponding cyano of formula (IIId) using alkali metal cyanide, ammonium cyanide or metal cyanide, optionally with addition of an alkali metal iodide, according to known methods -Substituted derivatives (R 17 = CN), wherein the metal is selected from subgroups I and II of the Periodic Table of Elements.

화학식 IIIe 및 IIIf의 화합물의 제조는 하기 반응식 8로 설명한다.The preparation of compounds of formula IIIe and IIIf is illustrated in Scheme 8 below.

화학식 IIIeFormula IIIe

화학식 IIIfFormula IIIf

상기식에서,In the above formula,

R1, R2, R20내지 R23및 X5내지 X8은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 , R 20 to R 23 and X 5 to X 8 are as defined for Formula (I).

반응식 8에 따라서, 화학식 IIIe의 피롤린디온 유도체 및 화학식 IIIf의 테트라하이드로이소인돌린디온 유도체를 공지된 방법과 유사하게, 예를 들면, 화학식 XXXV (변형법 a)) 또는 XXXVa (변형법 b))의 무수물을 화학식 XIII의 아미노피리딘과 불활성 용매, 예를 들면, 에테르 (예: 디옥산), 또는 저급 알킬카복실산 (예: 프로피온산)중, 20 내지 200 ℃의 온도에서 반응시킴으로써 수득할 수 있다.According to Scheme 8, pyrrolidinone derivatives of formula IIIe and tetrahydroisoindolindione derivatives of formula IIIf are analogously known in the art, for example, formula XXXV (modification a)) or XXXVa (modification b)). Anhydrides may be obtained by reacting an aminopyridine of formula XIII with an inert solvent such as ether (such as dioxane) or lower alkylcarboxylic acid (such as propionic acid) at a temperature of 20 to 200 ° C.

반응식 8에 따라서 수득한 화학식 IIIe 및 IIIf (X5내지 X8= O)의 화합물은 임의로 적합한 황 시약을 사용하여 티온화시킬 수 있다 (X5내지 X8= S).The compounds of the formulas IIIe and IIIf (X 5 to X 8 = O) obtained according to Scheme 8 can optionally be thionated using suitable sulfur reagents (X 5 to X 8 = S).

화학식 Ie 및 If의 상응하는 피리도노 유도체는 상기한 바와 같은 화학식 IIIe 및 IIIf의 화합물로부터, 피리딜 잔기의 산화반응에 의해 수득할 수 있다.Corresponding pyridono derivatives of formulas Ie and If can be obtained from the compounds of formulas IIIe and IIIf as described above by oxidation of pyridyl residues.

추가의 변형법으로, 화학식 Ie 및 If의 피리도노 유도체를 또한 화학식 XIIIa의 상응하는 아미노피리돈 유도체로부터 직접, 반응식 8에 설명된 방법과 유사하게 수득할 수 있다.As a further variant, the pyridono derivatives of formulas Ie and If can also be obtained directly from the corresponding aminopyridone derivatives of formula XIIIa, analogously to the process described in Scheme 8.

상기식에서,In the above formula,

R1, R2, R3및 X1은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 , R 3 and X 1 are as defined for Formula (I).

화학식 IIIi의 화합물의 제조는 하기 반응식 9로 설명한다.The preparation of the compound of formula IIIi is illustrated in Scheme 9 below.

상기식에서,In the above formula,

R1, R2, R29, R30, X13및 X14는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 , R 29 , R 30 , X 13 and X 14 are as defined for Formula (I).

반응식 9에 따르면, 화학식 IIIi의 화합물은 공지된 방법에 따라서, 예를 들면, 먼저 화학식 XVc의 카바메이트 (변형법 a)) 또는 화학식 XVIc의 이소티오시아네이트 (변형법 b))를 화학식 XXXVI의 하이드라진 유도체와 반응시켜 화학식 XXXVII의 세미카바지드 유도체를 형성시킨 다음 이를 화학식 XXXVIII의 카보닐화 또는 티오카보닐화 시약의 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 두 반응 단계는 적합한 용매중에 염기의 존재하에서 수행하는 것이 유리하다. 화학식 XXXVIII의 (티오)카보닐화 시약으로서, 예를 들면, 포스겐, 디포스겐, 티오포스겐 및 카보닐디이미다졸이 고려된다. 따라서, 화학식 XXXVIII중 L3은 이탈 그룹, 예를 들면, 할로겐 (예, 염소 또는 브롬), 트리클로로메톡시 또는이다.According to Scheme 9, the compounds of formula IIIi can be prepared according to known methods, for example, by first converting carbamate of formula XVc (modification a)) or isothiocyanate of modification XVIc (modification b)) It can be prepared by reacting with a hydrazine derivative to form a semicarbazide derivative of Formula (XXXVII), which is then reacted in the presence of a carbonylation or thiocarbonylation reagent of Formula (XXXVIII). Both reaction steps are advantageously carried out in the presence of a base in a suitable solvent. As the (thio) carbonylation reagent of the formula (XXXVIII), for example, phosgene, diphosgene, thiophosgene and carbonyldiimidazole are contemplated. Accordingly, L 3 in formula XXXVIII is a leaving group, for example halogen (eg chlorine or bromine), trichloromethoxy or to be.

화학식 Ii의 상응하는 피리도노 유도체는 화학식 IIIi의 화합물로부터 피리딜 잔기의 산화반응에 의해 상기한 방법으로 수득할 수 있다.Corresponding pyridono derivatives of formula (Ii) can be obtained by the above-mentioned method by oxidation of pyridyl residues from compounds of formula (IIIi).

상기식에서,In the above formula,

R1내지 R3, R29, R30, X1, X13및 X14는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 to R 3 , R 29 , R 30 , X 1 , X 13 and X 14 are as defined for Formula (I).

추가의 변형법으로, 화학식 Ii의 피리도노 유도체를 또한 화학식 XVd의 상응하는 피리돈 카바메이트로부터 또는 화학식 XVId의 이소(티오)시아네이트로부터, 반응식 9에 설명된 방법과 유사한 방법으로 직접 수득할 수 있다.As a further variant, the pyridono derivatives of formula (Ii) can also be obtained directly from the corresponding pyridone carbamate of formula (XVd) or from iso (thio) cyanate of formula (XVId), in a manner analogous to that described in Scheme 9. have.

상기식에서,In the above formula,

R1내지 R3, X1및 X14는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 to R 3 , X 1 and X 14 are as defined for Formula (I).

요구되는 화학식 XVc의 출발 화합물은 공지되어 있으며, 예를 들면, EP-A-0 제468 924호 및 EP-A-0 제304 920호에 설명되어 있다.The required starting compounds of formula XVc are known and are described, for example, in EP-A-0 468 924 and EP-A-0 304 920.

화학식 IIIk의 화합물의 제조는 하기 반응식 10으로 설명한다.The preparation of the compound of formula IIIk is illustrated in Scheme 10 below.

화학식 IIIkFormula IIIk

상기식에서,In the above formula,

R1, R2, R31, R32및 X15는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다. R 1, R 2, R 31 , R 32 and X 15 are as defined for formula I.

반응식 10에 따르면, 화학식 IIIk의 트리아졸론 유도체는 공지된 방법과 유사하게, 예를 들면, 출발 물질로서, 변형법 a)에 따라서, 화학식 XXXIX의 케토산과 산 촉매, 예를 들면, 저급 알킬카복실산 (예: 프로피온산), 광산 (예: 황산 또는 염산), 또는 설폰산 (예: p-톨루엔설폰산)의 존재하에서 반응시켜 화학식 XXXX의 하이드라존 유도체를 형성시키는, 화학식 XXI의 하이드라지노피리딘 유도체를 사용하여 제조할 수 있다. 이후 화학식 XXXX의 하이드라존 유도체는 화학식 XXXXI의 아지드로 폐환시켜 X15가 산소이고 R31이 수소인 화학식 IIIk의 트리아졸론 유도체를 형성시킨 다음 임의로 추가로 표준 방법에 따라서 화학식 XXXXII의 알킬화제 또는 황 시약으로 유도체화시킨다. 변형법 b)에 따라서, 화학식 XXI의 하이드라지노피리딘 유도체를 화학식 XXXXIII의 이미노 에테르로 폐환시켜 X15가 산소이고 R31이 수소인 화학식 IIIk의 트리아졸론 유도체를 형성시켜 이후 임의로 변형법 a)에 기재된 바와 같이 알킬화 또는 티온화시킬 수 있다.According to Scheme 10, the triazolone derivatives of formula IIIk are analogous to known methods, for example as starting materials, according to variant a), keto acids and acid catalysts of formula XXXIX, for example lower alkylcarboxylic acids. Hydrazinopyridine of Formula XXI, which reacts in the presence of (e.g., propionic acid), mineral acid (e.g. sulfuric acid or hydrochloric acid), or sulfonic acid (e.g. p-toluenesulfonic acid) to form a hydrazone derivative of Formula (XXXX). It can be prepared using a derivative. The hydrazone derivative of formula XXXX is then ringed with an azide of formula XXXXI to form a triazolone derivative of formula IIIk wherein X 15 is oxygen and R 31 is hydrogen and then optionally further according to standard methods an alkylating agent or sulfur reagent of formula XXXXII. To derivatize. According to variant b), the hydrazinopyridine derivative of formula XXI is closed with an imino ether of formula XXXXIII to form a triazolone derivative of formula IIIk wherein X 15 is oxygen and R 31 is hydrogen, optionally followed by modification a) It may be alkylated or thiated as described below.

변형법 c)에 따라서, 반응식 10에서 화학식 XXI의 하이드라지노피리딘 유도체를 먼저 화학식 XXXXIV의 알데하이드를 사용하여 전환시킨 다음, 저급 알킬카복실산 (예, 아세트산)의 존재하에서, 알칼리 금속 시아네이트와 반응시켜 화학식 XXXXV의 화합물을 형성시키고, 이는 단리시킬 수 있거나 없으며, 최종적으로 산화제, 예를 들면 알칼리 금속 아염소화물 (Javelle)로 폐환시켜 X15가 산소이고 R31이 수소인 화학식 IIIk의 화합물을 형성시킬 수 있다. 이어서 생성된 화학식 IIIk의 화합물을 임의로 변형법 a)에 기재된 바와 같이 알킬화 또는 티온화시킬 수 있다.According to variant c), the hydrazinopyridine derivative of formula XXI in Scheme 10 is first converted using an aldehyde of formula XXXXIV and then reacted with an alkali metal cyanate in the presence of a lower alkylcarboxylic acid (e. G. Acetic acid). To form a compound of Formula (XXXXV), which may or may not be isolated, and finally ring closed with an oxidizing agent such as an alkali metal chloride (Javelle) to form a compound of Formula (IIIk) wherein X 15 is oxygen and R 31 is hydrogen Can be. The resulting compound of formula IIIk can then optionally be alkylated or thiated as described in variant a).

화학식 Ik의 상응하는 피리도노 유도체는 상기한 바와 같이 화학식 IIIk의 화합물로부터 피리딜 잔기의 산화에 의해 수득할 수 있다.Corresponding pyridono derivatives of formula Ik can be obtained by oxidation of pyridyl residues from compounds of formula IIIk as described above.

상기식에서,In the above formula,

R1내지 R3, R31, R32, X1및 X15는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 to R 3 , R 31 , R 32 , X 1 and X 15 are as defined for Formula (I).

추가의 변형법으로, 화학식 Ik의 피리도노 유도체는 또한 화학식 XXIa의 상응하는 피리도닐하이드라진으로부터, 반응식 10에 나타낸 변형법과 유사한 방법으로 직접 수득할 수 있다.As a further variant, the pyridono derivatives of the formula Ik can also be obtained directly from the corresponding pyridonylhydrazines of the formula XXIa in a similar manner to the variant shown in Scheme 10.

화학식 XXIaFormula XXIa

상기식에서,In the above formula,

R1내지 R3및 X1는 상기 정의된 바와 같다.R 1 to R 3 and X 1 are as defined above.

화학식 XII 및 XIII의 화합물은 공지되어 있거나 공지된 방법, 예를 들면, 문헌[참조: DE-A 제3-917 469호; WO 제97/07114호; WO 제92/00976호; JP-A 제58-213 776호; EP-A 제0 012 117호; EP-A 제0 306 547호; EP-A 제0 030 215호; EP-A 제0 272 824호; EP-A 제0 500 209호; US-A 제4 996 323호; US-A 제5 017 705호; WO 제97/05112호; J. Het. Chem. 11, 889 (1974); J. Het. Chem 21, 97 (1984); Tetrahedron 41, 4057 (1985); Heterocycles 22, 117; Synth. 1988, 938; J. Med. Chem. 25, 96]에 기재된 바와 같은 방법에 따라서 제조할 수 있다.Compounds of formulas XII and XIII are known or known methods, for example, see DE-A 3-917 469; WO 97/07114; WO 92/00976; JP-A 58-213 776; EP-A 0 012 117; EP-A 0 306 547; EP-A 0 030 215; EP-A 0 272 824; EP-A 0 500 209; US-A 4 996 323; US-A 5 017 705; WO 97/05112; J. Het. Chem. 11, 889 (1974); J. Het. Chem 21, 97 (1984); Tetrahedron 41, 4057 (1985); Heterocycles 22, 117; Synth. 1988, 938; J. Med. Chem. 25, 96].

화학식 XIII의 2-아미노피리딘은 Curtius, Hofmann 또는 Lossen에 따르는 분해 반응에 의해 2-위치에서 카복실산, 카복실산 클로라이드, 카복실산 아지드, 카복실산 에스테르 또는 카복실산 아미드 작용성을 갖는 상응하는 피리딘 유도체로부터 제조할 수 있다.2-Aminopyridine of formula (XIII) can be prepared from the corresponding pyridine derivatives having carboxylic acid, carboxylic acid chloride, carboxylic acid azide, carboxylic acid ester or carboxylic acid amide functionality in 2-positions by decomposition reactions according to Curtius, Hofmann or Lossen. .

반응식 11에서 L4가 이탈 그룹, 예를 들면, C1-C4알킬- 또는 페닐-설포닐 그룹인 화학식 XII 및 XIIa의 화합물은 공지되어 있거나 공지된 방법에 따라서, 예를 들면, 상응하는 티오에테르를 과산화수소 또는 Javelle 물로 산화시키거나 헤테로사이클을 합성하여 제조할 수 있다. 상기와 같은 합성법은 예를 들면 다음 문헌[참조: Synthesis 1989, 623 또는 WO 제98/11071호]에 설명되어 있다.Compounds of formulas XII and XIIa in which Scheme 11 is L 4 a leaving group, for example a C 1 -C 4 alkyl- or phenyl-sulfonyl group, are known or according to known methods, for example, corresponding thio The ether can be prepared by oxidizing with hydrogen peroxide or Javelle water or by synthesizing a heterocycle. Such syntheses are described, for example, in Synthesis 1989, 623 or WO 98/11071.

반응식 2 내지 10에서 사용되는 화학식 XIV, XVa, XVb, XVIa, XVIb, XVII, XIX, XX, XXII, XXIIa, XXIII, XXV, XXVI, XXVIII, XXIX, XXXIa, XXXIb, XXXII, XXXIIa, XXXIIb, XXXIIc, XXXIV, XXXV, XXXVa, XXXVI, XXXVIII, XXXIX, XXXXI, XXXXII, XXXXIII 및 XXXXIV의 시약은 공지되어 있거나 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.Formulas XIV, XVa, XVb, XVIa, XVIb, XVII, XIX, XX, XXII, XXIIa, XXIII, XXV, XXVI, XXVIII, XXIX, XXXIa, XXXIb, XXXII, XXXIIa, XXXIIb, XXXIIc, used in Schemes 2-10. The reagents of XXXIV, XXXV, XXXVa, XXXVI, XXXVIII, XXXIX, XXXXI, XXXXII, XXXXIII and XXXXIV can be prepared or known analogously to known methods.

호변이성체성 케토-엔올 형태일 수 있는 화학식 II의 중간체는 신규한 것이다.Intermediates of formula (II), which may be in tautomeric keto-enol form, are novel.

(II) (II)

상기식에서,In the above formula,

R1, R2및 W는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 and W are as defined for Formula (I).

따라서, 본 발명은 또한 상기와 같은 화합물에 관한 것이다.Accordingly, the present invention also relates to such compounds.

화학식 I의 화합물을 형성시키는 반응은 양자성, 불활성 유기 용매중에서 수행하는 것이 유리하다. 상기와 같은 용매는 탄화수소 (예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 사이클로헥산), 염소화 탄화수소 (예: 디클로로메탄, 트리클로로메탄, 테트라클로로메탄 또는 클로로벤젠), 에테르 (예: 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 또는 디옥산), 니트릴 (예: 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴), 아미드 (예: N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드 또는 N-메틸피롤리디논)이다. 반응 온도는 바람직하게는 -20 내지 +120℃이다. 반응은 일반적으로 약간 발열성이며 통상적으로 실온에서 수행할 수 있다. 반응 시간을 단축시키거나 달리 반응을 개시하기 위해서, 반응 혼합물을 단시간 동안 이의 비등 온도로 가열할 수 있다. 반응 촉매로서 수방울의 염기를 첨가함으로써 반응 시간을 단축시킬 수 있다. 적합한 염기는 특히 3급 아민 (예: 트리메틸아민, 트리에틸아민, 퀴누클리딘, 1,4-디아자비사이클로[2,2,2]옥탄, 1,5-디아자비사이클로[4,3,0]논-5-엔 또는 1,5-디아자비사이클로[5,4,0]운데크-7-엔이지만, 수소화나트륨 또는 칼륨, 수산화나트륨 또는 칼륨과 같은 수산화물, 탄산나트륨 또는 칼륨과 같은 탄산염, 또는 탄산수소칼륨 또는 나트륨과 같은 탄산수소염과 같은 무기 염기도 사용할 수 있다.The reaction to form the compound of formula (I) is advantageously carried out in a protic, inert organic solvent. Such solvents include hydrocarbons (e.g. benzene, toluene, xylene or cyclohexane), chlorinated hydrocarbons (e.g. dichloromethane, trichloromethane, tetrachloromethane or chlorobenzene), ethers (e.g. diethyl ether, ethylene glycol dimethyl Ether, diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran or dioxane), nitrile (e.g. acetonitrile or propionitrile), amide (e.g., N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide or N Methylpyrrolidinone). The reaction temperature is preferably -20 to + 120 ° C. The reaction is generally slightly exothermic and can usually be carried out at room temperature. In order to shorten the reaction time or otherwise initiate the reaction, the reaction mixture can be heated to its boiling temperature for a short time. The reaction time can be shortened by adding several drops of base as a reaction catalyst. Suitable bases are in particular tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, quinuclidin, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane, 1,5-diazabicyclo [4,3,0 ] Non-5-ene or 1,5-diazabicyclo [5,4,0] undec-7-ene, but a hydroxide such as sodium hydride or potassium, sodium hydroxide or potassium, a carbonate such as sodium carbonate or potassium, or Inorganic bases such as hydrogen carbonate such as potassium hydrogen carbonate or sodium may also be used.

화학식 I의 화합물은 용매의 농축 및/또는 증발에 의해 통상의 방법으로 단리시킬 수 있으며 용이하게 용해될 수 없는 용매, 예를 들면, 에테르, 방향족 탄화수소 또는 염소화 탄화수소중에서 고체 잔사의 재결정화 또는 연마에 의해, 또는 컬럼 크로마토그라피 및 적합한 용출제에 의해 정제할 수 있다.Compounds of formula (I) may be isolated in a conventional manner by concentration and / or evaporation of the solvent and may not be readily dissolved, for example in the recrystallization or polishing of a solid residue in a solvent, for example an ether, an aromatic hydrocarbon or a chlorinated hydrocarbon. Or by column chromatography and suitable eluents.

화학식 I의 화합물 또는 이들을 포함하는 조성물의 본 발명에 따르는 적절한 사용에 대해서는, 통상 농업에 있어서의 모든 적용 방법 (예: 발아전 적용, 발아후 적용 및 파종 처리) 및 다양한 방법 및 기술, 예를 들면, 활성 성분의 서방출이 고려된다. 이를 위하여, 용해된 활성 성분을 무기 과립 담체 또는 중합된 과립 (우레아/포름알데하이드)에 적용시키고 건조시킨다. 경우에 따라, 특정 기간에 걸쳐 활성 성분의 서방출을 허용할 수 있는 피복물을 적용시킬 수 있다 (피복된 과립).For the appropriate use according to the invention of the compounds of formula (I) or compositions comprising them, all methods of application in agriculture (eg pre-emergence, post-emergence and seeding) and various methods and techniques, for example , Slow release of the active ingredient is considered. To this end, the dissolved active ingredient is applied to an inorganic granular carrier or polymerized granules (urea / formaldehyde) and dried. If desired, a coating may be applied (coated granules) that can tolerate sustained release of the active ingredient over a certain period of time.

화학식 I의 화합물은 비개질된 형태로, 즉, 합성으로 수득된 것으로서 제초제로 사용될 수 있으나, 이들은 통상의 방법으로 제형 분야에서 통상 사용되는 보조제와 함께 가공하여 유화성 농축물, 직접 분무 가능하거나 희석 가능한 액제, 희석 에멀젼, 습윤성 분말, 가용성 분말, 산제, 과립 또는 마이크로캅셀제로 제형화시키는 것이 바람직하다. 이러한 제형은, 예를 들면, WO 제97/34485호, 9 내지 13면에 기술되어 있다. 조성물의 특성에 대해서, 적용 방법 (예: 스프레이, 분무, 산분, 습윤, 뿌리기 또는 붓기) 은 의도하는 목적 및 주위 환경에 적합하도록 선택한다.The compounds of formula (I) can be used as herbicides in unmodified form, ie as obtained synthetically, but they can be processed in conventional manner with auxiliaries commonly used in the field of formulation to emulsify concentrates, directly sprayable or diluted. It is preferred to formulate it as possible solutions, dilute emulsions, wettable powders, soluble powders, powders, granules or microcapsules. Such formulations are described, for example, in WO 97/34485, pages 9-13. With regard to the properties of the composition, the method of application (eg spray, spray, acid, wetting, spraying or pouring) is chosen to suit the intended purpose and the surrounding environment.

제형, 즉 화학식 I의 활성 성분 또는 하나 이상의 화학식 I의 활성 성분, 대개 하나 이상의 고체 또는 액체 제형 보조제를 포함하는 조성물, 제제 또는 혼합물은 공지된 방법으로, 예를 들면, 활성 성분을 제형 보조제 (예: 용매 또는 고체 담체)와 함께 균일하게 혼합 및(또는) 연마하여 제조한다. 또한, 표면 활성 화합물(계면 활성제)이 또한 제형을 제조하는데 사용될 수 있다. 용매 및 고체 담체의 예가, 예를 들면, WO 제97/34485호, 6면에 제시되어 있다.Formulations, ie compositions, preparations or mixtures comprising the active ingredient of formula (I) or one or more active ingredients of formula (I), usually one or more solid or liquid formulation auxiliaries, are known in the art, for example, Prepared by mixing and / or polishing uniformly with a solvent or a solid carrier). In addition, surface active compounds (surfactants) can also be used to prepare the formulations. Examples of solvents and solid carriers are given, for example, in WO 97/34485, page 6.

적절한 표면 활성 화합물은 제형화되는 화학식 I의 활성 성분의 특성에 따라, 비이온, 양이온 및/또는 음이온 계면 활성제가 있으며, 계면 활성제 혼합물은 양호한 유화, 분산 및 습윤 특성을 갖는다. 적절한 음이온, 비이온 및 양이온 계면 활성제의 예가, 예를 들면, WO 제97/34485호, 7 및 8면에 제시되어 있다.Suitable surface active compounds are nonionic, cationic and / or anionic surfactants, depending on the nature of the active ingredient of formula I being formulated and the surfactant mixture has good emulsifying, dispersing and wetting properties. Examples of suitable anionic, nonionic and cationic surfactants are given, for example, in WO 97/34485, pages 7 and 8.

특히, 문헌 (참조: "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 and M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81)에 기술된 제형 분야에서 통상 사용되는 계면 활성제는 본 발명에 따르는 제초 조성물을 제조하는데 또한 적합하다.In particular, see, "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich / Vienna, 1981 and M. and J. Surfactants commonly used in the formulation art described in Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81) are also suitable for preparing herbicidal compositions according to the present invention.

일반적으로, 제초제 제형은 0.1 내지 99 중량%, 특히 0.1 내지 95 중량%의 제초제, 1 내지 99.9 중량%, 특히 5 내지 99.8 중량%의 고체 또는 액체 제형 보조제 및 0 내지 25 중량%, 특히 0.1 내지 25 중량%의 계면 활성제를 포함한다. 농축 조성물이 시판중인 제품으로서 보다 바람직하지만, 최종 사용자는 대개 희석 조성물을 사용한다. 조성물은 또한 다른 보조제, 예를 들면, 안정화제 (예: 식물성유 또는 에폭시화 식물성유 (에폭시화 코코넛유, 평지씨유 또는 대두유), 소포제 (예: 실리콘 오일), 방부제, 점도 조절제, 결합제, 농후화제 및 비료 또는 다른 활성 성분을 포함할 수 있다.Generally, herbicide formulations comprise 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95% by weight of herbicide, 1 to 99.9% by weight, in particular 5 to 99.8% by weight of solid or liquid formulation auxiliaries and 0 to 25% by weight, in particular 0.1 to 25%. By weight of surfactant. Although concentrated compositions are more preferred as commercially available products, end users usually use diluent compositions. The composition may also contain other auxiliaries such as stabilizers (e.g. vegetable or epoxidized vegetable oils (epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soybean oil), antifoaming agents (e.g. silicone oil), preservatives, viscosity modifiers, binders, Thickening agents and fertilizers or other active ingredients.

일반적으로, 화학식 I의 활성 성분은 0.001 내지 4 ㎏/ha, 특히 0.005 내지 2 ㎏/ha의 적용 비율로 식물 또는 이의 서식지에 적용된다. 원하는 효과를 위해 필요한 용량은 실험에 의해 결정할 수 있다. 이는 작용 형태, 작물과 잡초의 발달 단계 및 적용 (위치, 시간, 방법)에 따라 좌우되며, 이들 파라미터로 인하여, 광범위하게 변할 수 있다.In general, the active ingredient of formula (I) is applied to plants or their habitats at an application rate of 0.001 to 4 kg / ha, in particular 0.005 to 2 kg / ha. The dose required for the desired effect can be determined by experiment. It depends on the mode of action, the stage of development of the crops and weeds and the application (location, time, method) and, due to these parameters, can vary widely.

화학식 I의 화합물은 이들이 유용한 작물, 특히 곡류, 목면, 대두, 사탕무우, 사탕수수, 경작물, 평지씨유, 옥수수 및 벼와, 비선택적인 잡초 방제에 사용될 수 있도록 하는 제초 및 성장 억제 특성에 의해 구별된다. 용어 '작물'은 또한 통상의 육종 또는 유전공학 방법에 의해 제초제 또는 제초제 그룹에 대해 내성이 되도록 만들어진 것을 의미하는 것으로 이해한다. 방제할 잡초는 모노코틸레도노우스 또는 디옥틸레도노우스 잡초, 예를 들면, 스텔라리아(Stellaria), 나스트르튬(Nasturtium), 아그로스티스(Agrostis), 디기타리아(Digitaria), 아베나(Avena), 세타리아(Setaria), 시나피스(Sinapis), 롤륨(Lolium), 솔라눔(Solanum), 에키노클로아(Echinochloa), 시르푸스(Scipus), 모노코리아(Monochoria), 사기타리아(Sagittaria), 브로무스(Bromus), 알로펙쿠루스(Alopecurus), 소검 할레펜스(Sorghum halepense), 로트보엘리아(Rottboellia), 시페루스(Cyperus), 아부틸론(Abutilon), 시다(Sida), 크산튬(Xanthium), 아마란투스(Amaranthus), 케노포듐(Chenopodium), 이포모에아(lpomoea), 크리산테뭄(Chrysanthemum), 갈륨(Galium), 비올라(Viola) 및 베로니카(Veronica)일 수 있다.The compounds of formula (I) are characterized by herbicidal and growth inhibitory properties which make them useful for controlling crops, in particular cereals, cotton, soybeans, beets, sugarcane, crops, rapeseed oil, corn and rice, and non-selective weeds. Are distinguished. The term crop is also understood to mean that it is made tolerant to herbicides or groups of herbicides by conventional breeding or genetic engineering methods. The weeds to be controlled are monocotyledonous or dioctyledonous weeds, for example, Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena ), Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scipus, Monochoria, Sagittaria ), Bromus, Alopecurus, Swordhum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xantium (Xanthium), Amaranthus, Kenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Gallium, Viola, and Veronica.

다음 실시예는 본 발명을 추가로 설명하지만 제한하지는 않는다.The following examples further illustrate but do not limit the invention.

제조 실시예:Manufacturing Example:

실시예 P1:Example P1:

2-N-에톡시카보닐아미노-3-플루오로-5-클로로-피리딘의 제조Preparation of 2-N-ethoxycarbonylamino-3-fluoro-5-chloro-pyridine

2-아미노-3-플루오로-5-클로로-피리딘 294 g을 무수 피리딘 1ℓ에 용해시키고 0℃로 냉각시킨 다음; 에틸 클로로포르메이트 220 g을 교반하면서 적가하고, 혼합물을 22 ℃에서 반응이 완결될 때까지 교반시킨다. 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 2N 염산을 사용하여 pH 4 내지 5로 조정한 다음 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출액을 합하여 물로 세척하고, 황산나트륨상에서 건조시켜, 증발 농축시키고 n-헥산을 가하여 결정화를 일으킨다. 생성된 침전물을 여과하고, n-헥산으로 세척한 다음 진공하에서 건조시켜 융점이 132℃인 목적하는 표제 화합물을 수득한다.294 g of 2-amino-3-fluoro-5-chloro-pyridine was dissolved in 1 L of anhydrous pyridine and cooled to 0 ° C; 220 g of ethyl chloroformate are added dropwise with stirring and the mixture is stirred at 22 ° C. until the reaction is complete. The reaction mixture is poured into ice water, adjusted to pH 4-5 with 2N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The combined extracts are washed with water, dried over sodium sulphate, concentrated by evaporation and crystallization by addition of n-hexane. The resulting precipitate is filtered off, washed with n-hexane and dried under vacuum to afford the desired title compound having a melting point of 132 ° C.

실시예 P2:Example P2:

1-(3-플루오로-5-클로로-피리딘-2-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온의 제조Preparation of 1- (3-Fluoro-5-chloro-pyridin-2-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione

질소 대기하에서, 냉각 및 교반시키면서, 4,4,4-트리플루오로-3-아미노-2-부테노산 에틸 에스테르 22.7 g을 0 내지 5℃에서 미리 제조된 N-메틸피롤리딘 60 ㎖중의 수소화나트륨 분산액 (60%)에 적가하고 혼합물을 수소 방출이 중단될 때 까지 22 ℃에서 교반시킨다. 이어서 2-에톡시카보닐아미노-3-플루오로-5-클로로-피리딘 (실시예 P1) 23.7 g을 가하고 반응 혼합물을 120 ℃에서 약 5시간 동안 가열한다. 혼합물을 냉각시키고, 요오드화메틸 16.7 g을 적가하고 22 ℃에서 밤새 교반시킨다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트에 흡수시킨 다음 빙수로 세척하고, 황산나트륨상에서 건조시켜 여과하고 증발 농축시킨다. 생성된 잔사를 에틸 아세테이트/n-헥산으로부터 재결정화하여, 융점이 133 내지 134℃인 목적하는 표제 화합물을 수득한다.Under nitrogen atmosphere, while cooling and stirring, 22.7 g of 4,4,4-trifluoro-3-amino-2-butenoic acid ethyl ester was hydrogenated in 60 ml of N-methylpyrrolidine, which was prepared beforehand at 0-5 占 폚. Add dropwise to sodium dispersion (60%) and stir the mixture at 22 ° C. until hydrogen evolution ceases. Then 23.7 g of 2-ethoxycarbonylamino-3-fluoro-5-chloro-pyridine (Example P1) are added and the reaction mixture is heated at 120 ° C. for about 5 hours. The mixture is cooled, 16.7 g of methyl iodide is added dropwise and stirred at 22 ° C. overnight. The reaction mixture is taken up in ethyl acetate and then washed with ice water, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated by evaporation. The resulting residue is recrystallized from ethyl acetate / n-hexane to give the desired title compound having a melting point of 133 to 134 ° C.

실시예 P3:Example P3:

1-(3-플루오로-5-클로로-2-피리딜-N-옥사이드)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온의 제조Preparation of 1- (3-fluoro-5-chloro-2-pyridyl-N-oxide) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione

디클로로메탄 150 ㎖중 1-(3-플루오로-5-클로로-피리딘-2-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온 (실시예 P2) 24 g을 -5℃로 냉각시키고 과산화수소/우레아 부가물 2 g을 가한다. 디클로로메탄 2 ㎖에 용해시킨 트리플루오로아세트산 무수몰 2.7 ㎖를 계량하여 적가하고 발열 반응이 진정된 후 반응 혼합물을 밤새 교반시켜 반응을 완결시킨다. 과산화수소/우레아 부가물 5 g및 트리플루오로아세트산 무수물 3 ㎖를 3시간에 걸쳐 2회로 나누어 가하고 발열 반응이 진정된 후 반응이 완결될 때 까지 반응 혼합물을 25 내지 35℃에서 가열한다. 반응 혼합물을 냉각시키고 -5 ℃에서 먼저 2N 수산화나트륨 용액, 이어서 탄산수소나트륨 포화 수용액으로 pH 7.5로 조정하고 디클로로메탄과 빙수 사이에 분배하여; 유기상을 분리시키고, 황산나트륨상에서 건조시켜 여과하고 증발 농축시킨다. 잔여 고체 잔사를 에틸 아세테이트/n-헥산으로부터 재결정화하여, 융점이 142 내지 143℃인 목적하는 생성물을 수득한다.24 g of 1- (3-fluoro-5-chloro-pyridin-2-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione in 150 mL dichloromethane (Example P2) Cool to -5 ° C and add 2 g of hydrogen peroxide / urea adduct. 2.7 ml of anhydrous trifluoroacetic anhydride dissolved in 2 ml of dichloromethane was measured and added dropwise, and after the exothermic reaction had subsided, the reaction mixture was stirred overnight to complete the reaction. 5 g of hydrogen peroxide / urea adduct and 3 ml of trifluoroacetic anhydride are added in two portions over 3 hours, and the reaction mixture is heated at 25 to 35 ° C. until the exotherm is calm and the reaction is complete. The reaction mixture was cooled down and adjusted to pH 7.5 with 2N sodium hydroxide solution followed by saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution at -5 ° C and partitioned between dichloromethane and ice water; The organic phase is separated, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated by evaporation. The remaining solid residue is recrystallized from ethyl acetate / n-hexane to give the desired product having a melting point of 142 to 143 ° C.

실시예 P4:Example P4:

1-(3-플루오로-5,6-디클로로-2-피리딜)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온의 제조Preparation of 1- (3-fluoro-5,6-dichloro-2-pyridyl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione

1-(3-플루오로-5-클로로-2-피리딜-N-옥사이드)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온 (실시예 P3) 6.8 g을 70℃로 가열한, 1,2-디클로로에탄 20 ㎖중 인 옥시트리플로라이드 2.4 ㎖의 용액에 나누어 가하고 혼합물을 상기 온도에서 밤새 유지시키고; 추가로 인 옥시트리클로라이드 4.0 ㎖를 가하여 혼합물을 추가로 20시간 동안 가열한다. 혼합물을 냉각시키고, 빙수에 부어 디클로로에탄으로 추출하고 추출액을 합하여 빙냉 2N 수산화나트륨 용액 및 물로 세척하고, 황산나트륨상에서 건조시켜 증발 농축시킨다. 잔사를 실리카겔 크로마토그라피 (용출제: 헥산/에틸 아세테이트 9/1)로 정제하여 융점이 113 내지 115℃인 목적하는 표제 화합물을 수득한다.6.8 g of 1- (3-fluoro-5-chloro-2-pyridyl-N-oxide) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione (Example P3) 70 To a solution of 2.4 ml of phosphorus oxytrifluoride in 20 ml of 1,2-dichloroethane, heated to < RTI ID = 0.0 > C, < / RTI > Further 4.0 ml of phosphorus oxytrichloride are added and the mixture is heated for a further 20 hours. The mixture is cooled, poured into ice water, extracted with dichloroethane, the extracts are combined, washed with ice cold 2N sodium hydroxide solution and water, dried over sodium sulfate and concentrated by evaporation. The residue is purified by silica gel chromatography (eluant: hexane / ethyl acetate 9/1) to afford the title compound of interest having a melting point of 113 to 115 ° C.

실시예 P5:Example P5:

1-(2-하이드록시-3-클로로-5-플루오로-피리딘-6-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온의 제조Preparation of 1- (2-hydroxy-3-chloro-5-fluoro-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione

트리플루오로아세트산 182 g을 -30℃로 냉각시킨, 디메틸포름아미드 400 ㎖중 1-(3-플루오로-5-클로로-2-피리딜-N-옥사이드)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온 (실시예 P3) 29.6 g의 용액에 적가하고 혼합물을 -30 ℃에서 밤새, 다음날 22 ℃에서 교반시킨다. 혼합물로부터 진공하에서 과량의 트리플루오로아세트산 무수물을 제거하고, -5 ℃로 냉각시켜 먼저 수산화나트륨 희석 용액, 이후 탄산수소나트륨 용액으로 주의하며 중화시킨다. 빙수 첨가후, 에틸 아세테이트로 추출하고 추출액을 합하여 물로 세척하고 황산나트륨상에서 건조시킨다. 이후 여과하여 여액을 증발 농축시키고; 생성된 잔사를 실리카겔 컬럼상에서 정제한다 (용출제: n-헥산/에틸 아세테이트 8/2, 에틸 아세테이트에 대해 증가되는 구배). 융점이 178℃인 목적하는 표제 화합물이 수득된다.182 g of trifluoroacetic acid was cooled to −30 ° C., 1- (3-fluoro-5-chloro-2-pyridyl-N-oxide) -3-methyl-4-trifluoro in 400 ml of dimethylformamide. To the solution of 29.6 g of methyl-pyrimidine-2,6-dione (Example P3) is added dropwise and the mixture is stirred at −30 ° C. overnight and at 22 ° C. the next day. Excess trifluoroacetic anhydride is removed from the mixture in vacuo, cooled to −5 ° C. and neutralized with caution first with dilute sodium hydroxide solution and then with sodium bicarbonate solution. After adding ice water, the mixture is extracted with ethyl acetate, the extracts are combined, washed with water and dried over sodium sulfate. Then filtrate to evaporate to concentrate the filtrate; The resulting residue is purified on silica gel column (eluent: n-hexane / ethyl acetate 8/2, gradient increasing for ethyl acetate). The desired title compound is obtained which has a melting point of 178 ° C.

실시예 P6:Example P6:

1-(2-프로파르길옥시-3-클로로-5-플루오로-피리딘-6-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온, 1-(2-클로로-3-프로파르길옥시-5-플루오로-피리딘-6-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온 및 1-(1-프로파르길옥시-3-클로로-5-플루오로-2-피리돈-6-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온의 제조1- (2-propargyloxy-3-chloro-5-fluoro-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione, 1- (2 -Chloro-3-propargyloxy-5-fluoro-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione and 1- (1-propargyl Preparation of Oxy-3-Chloro-5-fluoro-2-pyridone-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione

,및 , And

프로파르길 브로마이드 4.5 ㎖를 아세토니트릴 180 ㎖ 중 1-(2-하이드록시-3-클로로-5-플루오로-피리딘-6-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온 및 1-(2-클로로-3-하이드록시-5-플루오로-피리딘-6-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온 (실시예 P5)의 혼합물 10.2 g, 탄산칼륨 7.5 g 및 18-크라운-6 0.08 g의 현탁액에 적가하고 혼합물을 65℃에서 밤새 가열한다. 이후 진공하에서 증발 농축시키고, 에틸 아세테이트/빙수 혼합물 및 1N 염산을 상기 생성된 잔사에 pH 7이 될 때 까지 가하고; 수성상을 분리시키고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 여과하고, 배합된 유기상을 물로 세척하고, 황산나트륨상에서 건조시켜 증발 농축시킨다. 잔사를 실리카겔 크로마토그라피 (용출제: n-헥산/에틸 아세테이트 8/2)로 정제하여, 융점이 121 내지 122℃인 1-(2-프로파르길옥시-3-클로로-5-플루오로-피리딘-6-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온, 융점이 69 내지 71℃인 1-(2-클로로-3-프로파르길옥시-5-플루오로-피리딘-6-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온 및 융점이 223 내지 224℃인 1-(1-프로파르길옥시-3-클로로-5-플루오로-2-피리돈-6-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온을 수득한다.4.5 ml of propargyl bromide was added to 1- (2-hydroxy-3-chloro-5-fluoro-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine- in 180 ml of acetonitrile. 2,6-dione and 1- (2-chloro-3-hydroxy-5-fluoro-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione ( To a suspension of 10.2 g of the mixture of Example P5), 7.5 g of potassium carbonate and 0.08 g of 18-crown-6 is added dropwise and the mixture is heated at 65 ° C. overnight. Then evaporated to concentration in vacuo, ethyl acetate / ice water mixture and 1N hydrochloric acid were added to the resulting residue until pH 7; The aqueous phase is separated, extracted with ethyl acetate, filtered and the combined organic phases are washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated by evaporation. The residue was purified by silica gel chromatography (eluant: n-hexane / ethyl acetate 8/2) to give 1- (2-propargyloxy-3-chloro-5-fluoro-pyridine with a melting point of 121 to 122 ° C. -6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione, 1- (2-chloro-3-propargyloxy-5-fluoro having a melting point of 69 to 71 ° C Rho-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione and 1- (1-propargyloxy-3-chloro- with a melting point of 223 to 224 ° C. 5-Fluoro-2-pyridone-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione is obtained.

실시예 P7:Example P7:

1-(1-알킬옥시-3-클로로-5-플루오로-2-피리돈-6-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온의 제조Preparation of 1- (1-alkyloxy-3-chloro-5-fluoro-2-pyridone-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione

디옥산 5 ㎖중 1-(2-알릴옥시-3-클로로-5-플루오로-피리딘-6-일)-3-메틸-4-트리플루오로메틸-피리미딘-2,6-디온 0.62 g의 용액을 반응이 완결될 때 까지 20℃에서 염화팔라듐 (II)/디아세토니트릴 복합물 0.02 g과 함께 교반시킨다. 반응 혼합물을 실리칼겔상에서 여과하고 증발 농축시킨다. 표제 화합물을 실리카겔 크로마토그라피 (용출제: 에틸 아세테이트/헥산)로 정제한다. 표제 화합물은 융점이 115 내지 117℃인 순수한 형태로 수득된다.0.62 g of 1- (2-allyloxy-3-chloro-5-fluoro-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione in 5 ml dioxane The solution of is stirred with 0.02 g of palladium (II) chloride / diacetonitrile complex at 20 ° C. until the reaction is complete. The reaction mixture is filtered over silica gel and concentrated by evaporation. The title compound is purified by silica gel chromatography (eluant: ethyl acetate / hexanes). The title compound is obtained in pure form having a melting point of 115 to 117 ° C.

실시예 P8:Example P8:

2-(5-클로로-3-플루오로-1-옥시-피리딘-2-일)-4,5,6,7-테트라하이드로이소인돌로-1,3-디온 (중간체)의 제조Preparation of 2- (5-chloro-3-fluoro-1-oxy-pyridin-2-yl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolo-1,3-dione (intermediate)

-25 내지 -15℃로 냉각시키며, 트리플루오로아세트산 무수물 15 g을 30분에 걸쳐 1,2-디클로로에탄 100 ㎖중 2-(5-클로로-3-플루오로-피리딘-2-일)-4,5,6,7-테트라하이드로이소인돌로-1,3-디온 (Chem. Abstr. 114, 164251f와 유사하게 제조) 10.1 g 및 과산화수소/우레아 부가물 6.6 g의 현탁액에 가한다. 10℃에서 밤새 교반시킨 다음, 과산화수소/우레아 부가물 3.3 g을 추가로 가하고 반응이 완결될 때 까지 20℃에서 계속 교반시킨다. 모두 빙수에 붓고 2N 수산화나트륨 수용액으로 중화시킨다. 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 물로 세척하여 건조시킨다. 증발 농축시켜 고체를 수득하고, 이를 실리카겔 크로마토그라피 (용출제: 헥산/에틸 아세테이트 7/3)로 정제한다. 융점이 162-164 ℃인 목적하는 2-(5-클로로-3-플루오로-1-옥시-피리딘-2-일)-4,5,6,7-테트라하이드로이소인돌로-1,3-디온을 수득한다.Cool down to -25 to -15 [deg.] C. and 15 g of trifluoroacetic anhydride in 2- (5-chloro-3-fluoro-pyridin-2-yl)-100 ml of 1,2-dichloroethane over 30 minutes. To a suspension of 10.1 g of 4,5,6,7-tetrahydroisoindolo-1,3-dione (prepared similar to Chem. Abstr. 114, 164251f) and 6.6 g of hydrogen peroxide / urea adduct. After stirring overnight at 10 ° C., an additional 3.3 g of hydrogen peroxide / urea adduct is added and stirring is continued at 20 ° C. until the reaction is complete. All are poured into ice water and neutralized with 2N aqueous sodium hydroxide solution. The product is extracted with ethyl acetate, washed with water and dried. Concentration by evaporation gave a solid, which was purified by silica gel chromatography (eluant: hexane / ethyl acetate 7/3). Desired 2- (5-chloro-3-fluoro-1-oxy-pyridin-2-yl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolo-1,3- with melting point 162-164 ° C Obtain dione.

실시예 P9:Example P9:

2-(5-클로로-3-플루오로-6-하이드록시-피리딘-2-일)-4,5,6,7-테트라하이드로이소인돌로-1,3-디온 및 2-(5-하이드록시-6-클로로-3-플루오로-피리딘-2-일)-4,5,6,7-테트라하이드로이소인돌로-1,3-디온의 제조2- (5-Chloro-3-fluoro-6-hydroxy-pyridin-2-yl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolo-1,3-dione and 2- (5-hydroxy Preparation of Roxy-6-chloro-3-fluoro-pyridin-2-yl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolo-1,3-dione

트리플루오로아세트산 무수물 3.6 ㎖를 -30 내지 -20℃로 냉각시키며, 디메틸포름아미드 12 ㎖중 2-(5-클로로-3-플루오로-1-옥시-피리딘-2-일)-4,5,6,7-테트라하이드로이소인돌로-1,3-디온 (실시예 P8) 0.79 g의 용액에 적가하고 혼합물을 +10 ℃에서 밤새 교반시킨다. 트리플루오로아세트산 무수물 3 ㎖를 추가호 적가하고 +10 ℃에서 15시간 동안 계속 교반시킨다. 증발 농축시키고; 에틸 아세테이트를 생성된 잔사에 가하여 혼합물을 1N 수산화나트륨 수용액으로 염기성으로 만든다. 에틸 아세테이트로 추출하고 추출액을 합하여 물로 세척하고 건조시켜 증발 농축시킨다. 잔사를 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 융점이 190 내지 193℃인 2종의 표제 화합물의 이성체 혼합물을 수득한다. 상기 혼합물을 분리시키거나 직접 추가 반응시킬 수 있다.3.6 ml of trifluoroacetic anhydride is cooled to -30 to -20 ° C and 2- (5-chloro-3-fluoro-1-oxy-pyridin-2-yl) -4,5 in 12 ml of dimethylformamide. To a solution of 0.79 g of 6,7-tetrahydroisoindolo-1,3-dione (Example P8) is added dropwise and the mixture is stirred at +10 ° C overnight. 3 ml of trifluoroacetic anhydride is further added dropwise and stirring is continued at + 10 ° C. for 15 hours. Evaporative concentration; Ethyl acetate is added to the resulting residue to make the mixture basic with 1N aqueous sodium hydroxide solution. Extract with ethyl acetate, extracts are combined, washed with water, dried and concentrated by evaporation. The residue is purified by silica gel chromatography to give an isomer mixture of the two title compounds having a melting point of 190 to 193 ° C. The mixture can be separated or further reacted directly.

유사한 방법으로, 반응식 1 내지 10 및 언급된 참고문헌에 나타낸 방법에 따라서, 다음 표에 열거된 바람직한 화합물을 수득할 수 있다.In a similar manner, according to the methods shown in Schemes 1-10 and the references cited, the preferred compounds listed in the following table can be obtained.

표 1Table 1

하기 화학식 I1에 상응하는 화학식 I의 화합물의 바람직한 군To the group of preferred compounds of formula (I) corresponding to formula (I) 1

화학식 I1 Formula I 1

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I1의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 1 are described.

표 2TABLE 2

하기 화학식 I2에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 2)

화학식 I2 Formula I 2

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I2의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 2 are described.

표 3TABLE 3

하기 화학식 I3에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 3)

화학식 I3 Formula I 3

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I3의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 3 are described.

표 4Table 4

하기 화학식 I4에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 4)

화학식 I4 Formula I 4

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I4의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 4 are described.

표 5Table 5

하기 화학식 I5에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 5)

화학식 I5 Formula I 5

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I5의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 5 are described.

표 6Table 6

하기 화학식 I6에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 6)

화학식 I6 Formula I 6

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I6의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 6 are described.

표 7TABLE 7

하기 화학식 I7에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 7)

화학식 I7 Formula I 7

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I7의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 7 are described.

표 8Table 8

하기 화학식 I8에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 8)

화학식 I8 Formula I 8

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I8의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 8 are described.

표 9Table 9

하기 화학식 I9에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 9)

화학식 I9 Formula I 9

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I9의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 9 are described.

표 10Table 10

하기 화학식 I10에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 10)

화학식 I10 Formula I 10

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I10의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 10 are described.

표 11Table 11

하기 화학식 I11에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 11)

화학식 I11 Formula I 11

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I11의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 11 are described.

표 12Table 12

하기 화학식 I12에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 12)

화학식 I12 Formula I 12

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I12의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 12 are described.

표 13Table 13

하기 화학식 I13에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 13)

화학식 I13 Formula I 13

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I13의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 13 are described.

표 14Table 14

하기 화학식 I14에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 14)

화학식 I14 Formula I 14

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I14의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 14 are described.

표 15Table 15

하기 화학식 I15에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 15)

화학식 I15 Formula I 15

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I15의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 15 are described.

표 16Table 16

하기 화학식 I16에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 16)

화학식 I16 Formula I 16

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I16의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 16 are described.

표 17Table 17

하기 화학식 I17에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 17)

화학식 I17 Formula I 17

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I17의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 17 are described.

표 18Table 18

하기 화학식 I18에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 18)

화학식 I18 Formula I 18

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I18의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 18 are described.

표 19Table 19

하기 화학식 I19에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 19)

화학식 I19 Formula I 19

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I19의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 19 are described.

표 20Table 20

하기 화학식 I20에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 20)

화학식 I20 Formula I 20

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I20의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 20 are described.

표 21Table 21

하기 화학식 I21에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 21)

화학식 I21 Formula I 21

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I21의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 21 are described.

표 22Table 22

하기 화학식 I22에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 22

화학식 I22 Formula I 22

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I22의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 22 are described.

표 23Table 23

하기 화학식 I23에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 23

화학식 I23 Formula I 23

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I23의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 23 are described.

표 24Table 24

하기 화학식 I24에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 24)

화학식 I24 Formula I 24

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I24의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 24 are described.

표 25Table 25

하기 화학식 I25에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 25

화학식 I25 Formula I 25

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I25의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 25 are described.

표 26Table 26

하기 화학식 I26에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 26)

화학식 I26 Formula I 26

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I26의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 26 are described.

표 27Table 27

하기 화학식 I27에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 27)

화학식 I27 Formula I 27

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I27의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 27 are described.

표 28Table 28

하기 화학식 I28에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 28)

화학식 I28 Formula I 28

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I28의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 28 are described.

표 29Table 29

하기 화학식 I29에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 29)

화학식 I29 Formula I 29

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I29의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 29 are described.

표 30Table 30

하기 화학식 I30에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 30)

화학식 I30 Formula I 30

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I30의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 30 are described.

표 31Table 31

하기 화학식 I31에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 31)

화학식 I31 Formula I 31

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I31의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 31 are described.

표 32Table 32

하기 화학식 I32에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 32)

화학식 I32 Formula I 32

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I32의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 32 are described.

표 33Table 33

하기 화학식 I33에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 33)

화학식 I33 Formula I 33

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I33의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 33 are described.

표 34Table 34

하기 화학식 I34에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 34)

화학식 I34 Formula I 34

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I34의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 34 are described.

표 35Table 35

하기 화학식 I35에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 35

화학식 I35 Formula I 35

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I35의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 35 are described.

표 36Table 36

하기 화학식 I36에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 36

화학식 I36 Formula I 36

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I36의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 36 are described.

표 37Table 37

하기 화학식 I37에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 37)

화학식 I37 Formula I 37

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I37의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 37 are described.

표 38Table 38

하기 화학식 I38에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 38)

화학식 I38 Formula I 38

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I38의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 38 are described.

표 39Table 39

하기 화학식 I39에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 39

화학식 I39 Formula I 39

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I39의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 39 are described.

표 40Table 40

하기 화학식 I40에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 40)

화학식 I40 Formula I 40

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I40의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 40 are described.

표 41Table 41

하기 화학식 I41에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 41

화학식 I41 Formula I 41

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I41의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 41 are described.

표 42Table 42

하기 화학식 I42에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 42)

화학식 I42 Formula I 42

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I42의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 42 are described.

표 43Table 43

하기 화학식 I43에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 43

화학식 I43 Formula I 43

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I43의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 43 are described.

표 44Table 44

하기 화학식 I44에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 44

화학식 I44 Formula I 44

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I44의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 44 are described.

표 45Table 45

하기 화학식 I45에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 45)

화학식 I45 Formula I 45

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I45의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 45 are described.

표 46Table 46

하기 화학식 I46에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 46)

화학식 I46 Formula I 46

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I46의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 46 are described.

표 47Table 47

하기 화학식 I47에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 47

화학식 I47 Formula I 47

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I47의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 47 are described.

표 48Table 48

하기 화학식 I48에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 48)

화학식 I48 Formula I 48

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I48의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 48 are described.

표 49Table 49

하기 화학식 I49에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 49)

화학식 I49 Formula I 49

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I49의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 49 are described.

표 50Table 50

하기 화학식 I50에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 50)

화학식 I50 Formula I 50

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I50의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 50 are described.

표 51Table 51

하기 화학식 I51에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 51)

화학식 I51 Formula I 51

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I51의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 51 are described.

표 52Table 52

하기 화학식 I52에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 52)

화학식 I52 Formula I 52

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I52의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 52 are described.

표 53Table 53

하기 화학식 I53에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 53

화학식 I53 Formula I 53

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I53의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 53 are described.

표 54Table 54

하기 화학식 I54에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 54)

화학식 I54 Formula I 54

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I54의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 54 are described.

표 55Table 55

하기 화학식 I55에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 55)

화학식 I55 Formula I 55

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I55의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 55 are described.

표 56Table 56

하기 화학식 I56에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 56)

화학식 I56 Formula I 56

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I56의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 56 are described.

표 57Table 57

하기 화학식 I57에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 57)

화학식 I57 Formula I 57

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I57의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 57 are described.

표 58Table 58

하기 화학식 I58에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 58)

화학식 I58 Formula I 58

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I58의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 58 are described.

표 59Table 59

하기 화학식 I59에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 59)

화학식 I59 Formula I 59

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I59의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 59 are described.

표 60Table 60

하기 화학식 I60에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 60)

화학식 I60 Formula I 60

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I60의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 60 are described.

표 61Table 61

하기 화학식 I61에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 61)

화학식 I61 Formula I 61

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I61의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 61 are described.

표 62Table 62

하기 화학식 I62에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 62)

화학식 I62 Formula I 62

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I62의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 62 are described.

표 63Table 63

하기 화학식 I63에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 63)

화학식 I63 Formula I 63

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I63의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 63 are described.

표 64Table 64

하기 화학식 I64에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 64)

화학식 I64 Formula I 64

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I64의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 64 are described.

표 65Table 65

하기 화학식 I65에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 65

화학식 I65 Formula I 65

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I65의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 65 are described.

표 66Table 66

하기 화학식 I66에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 66

화학식 I66 Formula I 66

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I66의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 66 are described.

표 67Table 67

하기 화학식 I67에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 67)

화학식 I67 Formula I 67

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I67의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 67 are described.

표 68Table 68

하기 화학식 I68에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 68)

화학식 I68 Formula I 68

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I68의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 68 are described.

표 69Table 69

하기 화학식 I69에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 69)

화학식 I69 Formula I 69

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I69의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 69 are described.

표 70Table 70

하기 화학식 I70에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 70)

화학식 I70 Formula I 70

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I70의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 70 are described.

표 71Table 71

하기 화학식 I71에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 71)

화학식 I71 Formula I 71

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I71의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 71 are described.

표 72Table 72

하기 화학식 I72에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 72)

화학식 I72 Formula I 72

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I72의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 72 are described.

표 73Table 73

하기 화학식 I73에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 73)

화학식 I73 Formula I 73

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I73의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 73 are described.

표 74Table 74

하기 화학식 I74에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 74)

화학식 I74 Formula I 74

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I74의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 74 are described.

표 75Table 75

하기 화학식 I75에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 75)

화학식 I75 Formula I 75

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I75의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 75 are described.

표 76Table 76

하기 화학식 I76에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 76

화학식 I76 Formula I 76

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I76의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 76 are described.

표 77Table 77

하기 화학식 I77에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 77)

화학식 I77 Formula I 77

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I77의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 77 are described.

표 78Table 78

하기 화학식 I78에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 78)

화학식 I78 Formula I 78

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I78의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 78 are described.

표 79Table 79

하기 화학식 I79에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 79)

화학식 I79 Formula I 79

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I79의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 79 are described.

표 80Table 80

하기 화학식 I80에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 80)

화학식 I80 Formula I 80

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I80의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 80 are described.

표 81Table 81

하기 화학식 I81에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 81)

화학식 I81 Formula I 81

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I81의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 81 are described.

표 82Table 82

하기 화학식 I82에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 82)

화학식 I82 Formula I 82

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I82의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 82 are described.

표 83Table 83

하기 화학식 I83에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 83)

화학식 I83 Formula I 83

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I83의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 83 are described.

표 84Table 84

하기 화학식 I84에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 84)

화학식 I84 Formula I 84

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I84의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 84 are described.

표 85Table 85

하기 화학식 I85에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 85)

화학식 I85 Formula I 85

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I85의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 85 are described.

표 86Table 86

하기 화학식 I86에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 86)

화학식 I86 Formula I 86

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I86의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 86 are described.

표 87Table 87

하기 화학식 I87에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 87)

화학식 I87 Formula I 87

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I87의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 87 are described.

표 88Table 88

하기 화학식 I88에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 88)

화학식 I88 Formula I 88

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I88의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 88 are described.

표 89Table 89

하기 화학식 I89에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 89)

화학식 I89 Formula I 89

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I89의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 89 are described.

표 90Table 90

하기 화학식 I90에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 90)

화학식 I90 Formula I 90

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I90의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 90 are described.

표 91Table 91

하기 화학식 I91에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 91)

화학식 I91 Formula I 91

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I91의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 91 are described.

표 92Table 92

하기 화학식 I92에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 92)

화학식 I92 Formula I 92

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I92의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 92 are described.

표 93Table 93

하기 화학식 I93에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 93)

화학식 I93 Formula I 93

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I93의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 93 are described.

표 94Table 94

하기 화학식 I94에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 94)

화학식 I94 Formula I 94

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I94의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 94 are described.

표 95Table 95

하기 화학식 I95에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 95)

화학식 I95 Formula I 95

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I95의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 95 are described.

표 96Table 96

하기 화학식 I96에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 96

화학식 I96 Formula I 96

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I96의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 96 are described.

표 97Table 97

하기 화학식 I97에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 97)

화학식 I97 Formula I 97

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I97의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 97 are described.

표 98Table 98

하기 화학식 I98에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 98)

화학식 I98 Formula I 98

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I98의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 98 are described.

표 99Table 99

하기 화학식 I99에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 99)

화학식 I99 Formula I 99

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I99의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 99 are described.

표 100Table 100

하기 화학식 I100에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 100

화학식 I100 Formula I 100

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I100의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 100 are described.

표 101Table 101

하기 화학식 I101에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 101

화학식 I101 Formula I 101

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I101의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 101 are described.

표 102Table 102

하기 화학식 I102에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 102)

화학식 I102 Formula I 102

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I102의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 102 are described.

표 103Table 103

하기 화학식 I103에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 103

화학식 I103 Formula I 103

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I103의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 103 are described.

표 104Table 104

하기 화학식 I104에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 104)

화학식 I104 Formula I 104

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I104의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 104 are described.

표 105Table 105

하기 화학식 I105에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 105

화학식 I105 Formula I 105

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I105의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 105 are described.

표 106Table 106

하기 화학식 I106에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 106)

화학식 I106 Formula I 106

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I106의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 106 are described.

표 107Table 107

하기 화학식 I107에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 107)

화학식 I107 Formula I 107

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I107의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 107 are described.

표 108Table 108

하기 화학식 I108에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 108)

화학식 I108 Formula I 108

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I108의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 108 are described.

표 109Table 109

하기 화학식 I109에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 109)

화학식 I109 Formula I 109

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I109의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 109 are described.

표 110Table 110

하기 화학식 I110에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 110)

화학식 I110 Formula I 110

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I110의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 110 are described.

표 111Table 111

하기 화학식 I111에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 111)

화학식 I111 Formula I 111

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I111의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 111 are described.

표 112Table 112

하기 화학식 I112에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 112

화학식 I112 Formula I 112

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I112의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 112 are described.

표 113Table 113

하기 화학식 I113에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 113)

화확식 I113 Chemical Formula I 113

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I113의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 113 are described.

표 114Table 114

하기 화학식 I114에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 114)

화학식 I114 Formula I 114

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I114의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 114 are described.

표 115Table 115

하기 화학식 I115에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 115)

화학식 I115 Formula I 115

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I115의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 115 are described.

표 116Table 116

하기 화학식 I116에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 116)

화학식 I116 Formula I 116

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I116의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 116 are described.

표 117Table 117

하기 화학식 I117에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 117)

화학식 I117 Formula I 117

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I117의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 117 are described.

표 118Table 118

하기 화학식 I118에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 118)

화학식 I118 Formula I 118

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I118의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 118 are described.

표 119Table 119

하기 화학식 I119에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 119)

화학식 I119 Formula I 119

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I119의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 119 are described.

표 120Table 120

하기 화학식 I120에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 120)

화학식 I120 Formula I 120

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I120의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 120 are described.

표 121Table 121

하기 화학식 I121에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 121)

화학식 I121 Formula I 121

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I121의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 121 are described.

표 122Table 122

하기 화학식 I122에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군To the group of more preferred compounds of formula (I) corresponding to formula (I) 122

화학식 I122 Formula I 122

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I122의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 122 are described.

표 123Table 123

하기 화학식 I123에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 123)

화학식 I123 Formula I 123

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I123의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 123 are described.

표 124Table 124

하기 화학식 I124에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 124)

화학식 I124 Formula I 124

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I124의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 124 are described.

표 125Table 125

하기 화학식 I125에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 125

화학식 I125 Formula I 125

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I125의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 125 are described.

표 126Table 126

하기 화학식 I126에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 126)

화학식 I126 Formula I 126

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I126의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 126 are described.

표 127Table 127

하기 화학식 I127에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 127)

화학식 I127 Formula I 127

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I127의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 127 are described.

표 128Table 128

하기 화학식 I128에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 128)

화학식 I128 Formula I 128

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I128의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 128 are described.

표 129Table 129

하기 화학식 I129에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 129)

화학식 I129 Formula I 129

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I129의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 129 are described.

표 130Table 130

하기 화학식 I130에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 130)

화학식 I130 Formula I 130

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I130의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 130 are described.

표 131Table 131

하기 화학식 I131에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 131)

화학식 I131 Formula I 131

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I131의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 131 are described.

표 132Table 132

하기 화학식 I132에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 132)

화학식 I132 Formula I 132

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I132의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 132 are described.

표 133Table 133

하기 화학식 I133에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 133)

화학식 I133 Formula I 133

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I133의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 133 are described.

표 134Table 134

하기 화학식 I134에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 134)

화학식 I134 Formula I 134

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I134의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 134 are described.

표 135Table 135

하기 화학식 I135에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 135)

화학식 I135 Formula I 135

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I135의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 135 are described.

표 136Table 136

하기 화학식 I136에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 136)

화학식 I136 Formula I 136

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I136의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 136 are described.

표 137Table 137

하기 화학식 I137에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 137)

화학식 I137 Formula I 137

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I137의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 137 are described.

표 138Table 138

하기 화학식 I138에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 138)

화학식 I138 Formula I 138

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I138의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 138 are described.

표 139Table 139

하기 화학식 I139에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 139)

화학식 I139 Formula I 139

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I139의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 139 are described.

표 140Table 140

하기 화학식 I140에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 140)

화학식 I140 Formula I 140

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I140의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 140 are described.

표 141Table 141

하기 화학식 I141에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 141)

화학식 I141 Formula I 141

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I141의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 141 are described.

표 142Table 142

하기 화학식 I142에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 142)

화학식 I142 Formula I 142

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I142의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 142 are described.

표 143Table 143

하기 화학식 I143에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 143)

화학식 I143 Formula I 143

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I143의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 143 are described.

표 144Table 144

하기 화학식 I144에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 144)

화학식 I144 Formula I 144

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I144의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 144 are described.

표 145Table 145

하기 화학식 I145에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 145)

화학식 I145 Formula I 145

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I145의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 145 are described.

표 146Table 146

하기 화학식 I146에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 146)

화학식 I146 Formula I 146

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I146의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 146 are described.

표 147Table 147

하기 화학식 I147에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 147)

화학식 I147 Formula I 147

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I147의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 147 are described.

표 148Table 148

하기 화학식 I148에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 148)

화학식 I148 Formula I 148

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I148의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 148 are described.

표 149Table 149

하기 화학식 I149에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 149)

화학식 I149 Formula I 149

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I149의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 149 are described.

표 150Table 150

하기 화학식 I150에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 150

화학식 I150 Formula I 150

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I150의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 150 are described.

표 151Table 151

하기 화학식 I151에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 151)

화학식 I151 Formula I 151

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I151의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 151 are described.

표 152Table 152

하기 화학식 I152에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 152)

화학식 I152 Formula I 152

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I152의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 152 are described.

표 153Table 153

하기 화학식 I153에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 153)

화학식 I153 Formula I 153

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I153의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 153 are described.

표 154Table 154

하기 화학식 I154에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 154)

화학식 I154 Formula I 154

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I154의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 154 are described.

표 155Table 155

하기 화학식 I155에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 155)

화학식 I155 Formula I 155

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I155의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 155 are described.

표 156Table 156

하기 화학식 I156에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 156)

화학식 I156 Formula I 156

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I156의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 156 are described.

표 157Table 157

하기 화학식 I157에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 157)

화학식 I157 Formula I 157

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I157의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 157 are described.

표 158Table 158

하기 화학식 I158에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 158)

화학식 I158 Formula I 158

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I158의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 158 are described.

표 159Table 159

하기 화학식 I159에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 159)

화학식 I159 Formula I 159

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I159의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 159 are described.

표 160Table 160

하기 화학식 I160에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 160

화학식 I160 Formula I 160

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I160의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 160 are described.

표 161Table 161

하기 화학식 I161에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 161)

화학식 I161 Formula I 161

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I161의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 161 are described.

표 162Table 162

하기 화학식 I162에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 162)

화학식 I162 Formula I 162

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I162의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 162 are described.

표 163Table 163

하기 화학식 I163에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 163)

화학식 I163 Formula I 163

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I163의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 163 are described.

표 164Table 164

하기 화학식 I164에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 164)

화학식 I164 Formula I 164

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I164의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 164 are described.

표 165Table 165

하기 화학식 I165에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 165)

화학식 I165 Formula I 165

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I165의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 165 are described.

표 166Table 166

하기 화학식 I166에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 166)

화학식 I166 Formula I 166

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I166의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 166 are described.

표 167Table 167

하기 화학식 I167에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 167)

화학식 I167 Formula I 167

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I167의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 167 are described.

표 168Table 168

하기 화학식 I168에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 168)

화학식 I168 Formula I 168

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I168의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 168 are described.

표 169Table 169

하기 화학식 I169에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 169

화학식 I169 Formula I 169

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I169의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 169 are described.

표 170Table 170

하기 화학식 I170에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 170)

화학식 I170 Formula I 170

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I170의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 170 are described.

표 171Table 171

하기 화학식 I171에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 171

화학식 I171 Formula I 171

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I171의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 171 are described.

표 172Table 172

하기 화학식 I172에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 172)

화학식 I172 Formula I 172

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I172의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 172 are described.

표 173Table 173

하기 화학식 I173에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 173)

화학식 I173 Formula I 173

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I173의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 173 are described.

표 174Table 174

하기 화학식 I174에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 174)

화학식 I174 Formula I 174

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I174의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 174 are described.

표 175Table 175

하기 화학식 I175에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 175)

화학식 I175 Formula I 175

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I175의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 175 are described.

표 176Table 176

하기 화학식 I176에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 176)

화학식 I176 Formula I 176

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I176의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 176 are described.

표 177Table 177

하기 화학식 I177에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 177)

화학식 I177 Formula I 177

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I177의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 177 are described.

표 178Table 178

하기 화학식 I178에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 178)

화학식 I178 Formula I 178

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I178의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 178 are described.

표 179Table 179

하기 화학식 I179에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 179)

화학식 I179 Formula I 179

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I179의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 179 are described.

표 180Table 180

하기 화학식 I180에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 180

화학식 I180 Formula I 180

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I180의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 180 are described.

표 181Table 181

하기 화학식 I181에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 181)

화학식 I181 Formula I 181

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I181의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 181 are described.

표 182Table 182

하기 화학식 I182에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 182)

화학식 I182 Formula I 182

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I182의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 182 are described.

표 183Table 183

하기 화학식 I183에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 183)

화학식 I183 Formula I 183

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I183의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 183 are described.

표 184Table 184

하기 화학식 I184에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 184)

화학식 I184 Formula I 184

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I184의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 184 are described.

표 185Table 185

하기 화학식 I185에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 185)

화학식 I185 Formula I 185

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I185의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 185 are described.

표 186Table 186

하기 화학식 I186에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 186)

화학식 I186 Formula I 186

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I186의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 186 are described.

표 187Table 187

하기 화학식 I187에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 187)

화학식 I187 Formula I 187

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I187의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 187 are described.

표 188Table 188

하기 화학식 I188에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 188)

화학식 I188 Formula I 188

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I188의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 188 are described.

표 189Table 189

하기 화학식 I189에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 189)

화학식 I189 Formula I 189

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I189의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 189 are described.

표 190Table 190

하기 화학식 I190에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 190)

화학식 I190 Formula I 190

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I190의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 190 are described.

표 191Table 191

하기 화학식 I191에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 191)

화학식 I191 Formula I 191

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I191의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 191 are described.

표 192Table 192

하기 화학식 I192에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 192)

화학식 I192 Formula I 192

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I192의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 192 are described.

표 193Table 193

하기 화학식 I193에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 193)

화학식 I193 Formula I 193

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I193의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 193 are described.

표 194Table 194

하기 화학식 I194에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 194)

화학식 I194 Formula I 194

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I194의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 194 are described.

표 195Table 195

하기 화학식 I195에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 195)

화학식 I195 Formula I 195

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I195의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 195 are described.

표 196Table 196

하기 화학식 I196에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 196

화학식 I196 Formula I 196

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I196의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 196 are described.

표 197Table 197

하기 화학식 I197에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 197

화학식 I197 Formula I 197

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I197의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 197 are described.

표 198Table 198

하기 화학식 I198에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I) 198

화학식 I198 Formula I 198

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I198의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 198 are described.

표 199Table 199

하기 화학식 I199에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 199

화학식 I199 Formula I 199

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I199의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 199 are described.

표 200Table 200

하기 화학식 I200에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 200

화학식 I200 Formula I 200

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I200의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 200 are described.

표 201Table 201

하기 화학식 I201에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 201)

화학식 I201 Formula I 201

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I201의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 201 are described.

표 202Table 202

하기 화학식 I202에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 202)

화학식 I202 Formula I 202

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I202의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 202 are described.

표 203Table 203

하기 화학식 I203에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 203)

화학식 I203 Formula I 203

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I203의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 203 are described.

표 204Table 204

하기 화학식 I204에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 204)

화학식 I204 Formula I 204

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I204의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 204 are described.

표 205Table 205

하기 화학식 I205에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 205)

화학식 I205 Formula I 205

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I205의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 205 are described.

표 206Table 206

하기 화학식 I206에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 206)

화학식 I206 Formula I 206

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I206의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 206 are described.

표 207Table 207

하기 화학식 I207에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 207)

화학식 I207 Formula I 207

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I207의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 207 are described.

표 208Table 208

하기 화학식 I208에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 208)

화학식 I208 Formula I 208

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I208의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 208 are described.

표 209Table 209

하기 화학식 I209에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 209)

화학식 I209 Formula I 209

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I209의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 209 are described.

표 210Table 210

하기 화학식 I210에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula I corresponding to formula I 210

화학식 I210 Formula I 210

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I210의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 210 are described.

표 211Table 211

하기 화학식 I211에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 211)

화학식 I211 Formula I 211

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I211의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 211 are described.

표 212Table 212

하기 화학식 I212에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 212)

화학식 I212 Formula I 212

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I212의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 212 are described.

표 213Table 213

하기 화학식 I213에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 213)

화학식 I213 Formula I 213

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I213의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 213 are described.

표 214Table 214

하기 화학식 I214에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 214)

화학식 I214 Formula I 214

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I214의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 214 are described.

표 215Table 215

하기 화학식 I215에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 215)

화학식 I215 Formula I 215

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I215의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 215 are described.

표 216Table 216

하기 화학식 I216에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 216)

화학식 I216 Formula I 216

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I216의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 216 are described.

표 217Table 217

하기 화학식 I217에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 217)

화학식 I217 Formula I 217

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I217의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 217 are described.

표 218Table 218

하기 화학식 I218에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 218)

화학식 I218 Formula I 218

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I218의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 218 are described.

표 219Table 219

하기 화학식 I219에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 219)

화학식 I219 Formula I 219

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I219의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 219 are described.

표 220Table 220

하기 화학식 I220에 상응하는 화학식 I의 화합물의 추가의 바람직한 군Further preferred group of compounds of formula (I) corresponding to formula (I 220)

화학식 I220 Formula I 220

여기서, 상응하는 치환체 R1, X1및 R3의 의미는 표 A에 제시된 바와 같아, 423개의 화학식 I220의 특정 화합물이 기재된다.Here, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are as shown in Table A, where 423 specific compounds of formula I 220 are described.

선행 표로부터의 제조된 화합물의 물리-화학적 데이타. 점 앞의 숫자는 표의 번호를 나타내는데, 예를 들면, 1.002는 표 A의 표 1 화합물 번호:002를 나타낸다.Physico-chemical data of prepared compounds from the preceding table. The number before the dot indicates the number in the table, for example 1.002 denotes Table 1 Compound No.:002 in Table A. 화합물 번호Compound number 물리적 데이타Physical data 1.0021.002 융점 159-160 ℃Melting point 159-160 ℃ 1.0071.007 융점 123-125 ℃Melting point 123-125 ℃ 1.0641.064 융점 115-116 ℃Melting point 115-116 ℃ 1.0711.071 nD(30 ℃) 1.5431nD (30 ° C) 1.5431 1.0741.074 융점 218-220 ℃Melting point 218-220 ℃ 1.1391.139 nD(30 ℃) 1.5131nD (30 ° C) 1.5131 34.07434.074 1H-NMR (CDCl3): 8.14 ppm (s,1H); 7.72 ppm (d,1H); 7.36 ppm (s,1H); 4.90 ppm (s,2H); 2.21 ppm (s,1H) 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.14 ppm (s, 1 H); 7.72 ppm (d, 1 H); 7.36 ppm (s, 1 H); 4.90 ppm (s, 2 H); 2.21 ppm (s, 1H)

화학식 I의 활성 성분의 특정 제형의 예, 예를 들면, 유화가능 농축물, 액제, 습윤성 분말, 피복 과립, 압출 과립, 산포제 및 현탁 농축물은 WO 제97/34485호, 9 내지 13면에 기술되어 있다.Examples of certain formulations of the active ingredient of formula (I), for example emulsifiable concentrates, solutions, wettable powders, coated granules, extruded granules, dispersants and suspension concentrates are described in WO 97/34485, pages 9-13. Described.

생물학적 실시예Biological Example

실시예 B1:Example B1:

식물 발아전의 제초 작용 (발아전 작용)Herbicide action of plant germination (germination action)

모노코틸레도노우스 및 디코틸레도노우스 시험 식물을 플라스틱 화분의 표준 토양에 파종한다. 파종 직후, 시험 화합물은 활성 성분 2000 g/ha (500 ℓ의 물/ha)에 상응하는 농도로, 수성 현탁액 (WO 제97/34485호에 따라 25% 농도의 습윤성 분말로부터 제조함 (실시예 F3, b))으로서 또는 유액 (WO 제97/34485호에 따라 25% 농도의 유화가능 농축물로부터 제조함(실시예 F1, c))으로서 분무한다. 이어서, 시험 식물은 최적의 조건하에 온실에서 자라게한다. 3주의 시험 기간 후에, 9개 레벨 키를 사용하여 실험을 평가한다 (1 = 완전 손상, 9 = 효과 없음). 1 내지 4 (특히, 1 내지 3)의 득점수는 양호함 내지 매우 양호한 제초 작용을 의미한다.Monocotyledonus and Dicottyledonus test plants are sown in standard soil in plastic pots. Immediately after sowing, the test compound is prepared from an aqueous suspension (wetting powder at a concentration of 25% according to WO 97/34485) at a concentration corresponding to 2000 g / ha (500 L of water / ha) of the active ingredient (Example F3 , b)) or as an emulsion (prepared from 25% concentration of emulsifiable concentrate according to WO 97/34485 (Examples F1, c)). The test plants are then allowed to grow in the greenhouse under optimal conditions. After the three week test period, the nine level keys are used to evaluate the experiment (1 = complete damage, 9 = no effect). Scores of 1 to 4 (particularly 1 to 3) mean good to very good herbicidal action.

시험 식물: 롤륨, 세타리아, 시나피스, 솔라눔, 이포모메아Test plants: Rollium, Setaria, Cinapis, Solanum, Ipomomea

본 발명에 따르는 화합물은 양호한 제초 활성을 나타낸다. 화학식 I의 화합물의 양호한 제초 활성의 예가 표 B1에 제시되어 있다.The compounds according to the invention exhibit good herbicidal activity. Examples of good herbicidal activity of the compounds of formula (I) are shown in Table B1.

발아전 작용Germination 시험 식물:Test plant: 롤륨Rhodium 세타리아Setaria 시나피스Sinapis 솔라눔Solarum 이포모에아Ipomoea 농도[g a.i./ha]Concentration [g a.i./ha] 화합물 번호Compound number 1.0021.002 1One 1One 1One 1One 22 20002000 1.0071.007 33 1One 1One 1One 1One 20002000 1.0641.064 33 1One 1One 1One 1One 20002000 1.0711.071 66 1One 1One 1One 33 20002000 1.0741.074 1One 1One 1One 1One 1One 20002000 1.1391.139 1One 1One 1One 1One 1One 20002000

화학식 I의 화합물이 WO 제97/34485호에 따라 실시예 F2 및 F4 내지 F8에 기술된 바와 같이 제형화되는 경우에 동일한 결과가 수득된다.The same result is obtained when the compound of the formula (I) is formulated as described in Examples F2 and F4 to F8 according to WO 97/34485.

실시예 B2:Example B2:

발아후 제초 작용Weed action after germination

모노코틸레도노우스 및 디코틸레도노우스 시험 식물을 온실에서 표준 토양을 포함하는 플라스틱 화분에 4 내지 6엽기에 파종하고, 2000 g의 활성 성분/ha (500 ℓ의 물/ha)에 상응하는 농도로, WO 제97/34485호에 따라 25% 농도의 습윤성 분말로부터 제조 (실시예 F3, b)된 화학식 I의 시험 물질의 수성 현탁액으로 또는, WO 제97/34485호에 따라 25% 농도의 유화가능 농축물로부터 제조 (실시예 F1, c)된 화학식 I의 시험 물질의 유액으로 분무한다. 이어서, 시험 식물은 최적의 조건하에 온실에서 자라게한다. 대략 18일의 시험 기간 후에, 9개 레벨 키를 사용하여 실험을 평가한다 (1 = 완전 손상, 9 = 효과 없음). 1 내지 4 (특히, 1 내지 3)의 득점수는 양호함 내지 매우 양호한 제초 작용을 의미한다. 본 실험에서는, 화학식 I의 화합물이 효능있는 제초 활성을 나타낸다.Monocotyledonus and dicottyledonus test plants are sown in plastic pots containing standard soil in greenhouses in 4 to 6 leaves, and have a concentration corresponding to 2000 g of active ingredient / ha (500 L of water / ha). Emulsified at 25% concentration according to WO 97/34485 as an aqueous suspension of test substance of formula I prepared from 25% concentration of wettable powder (Examples F3, b) or emulsified at 25% concentration according to WO 97/34485. Sprayed with an emulsion of the test substance of formula (I) prepared from possible concentrates (Examples F1, c). The test plants are then allowed to grow in the greenhouse under optimal conditions. After approximately 18 days of testing, the 9 level keys are used to evaluate the experiment (1 = complete damage, 9 = no effect). Scores of 1 to 4 (particularly 1 to 3) mean good to very good herbicidal action. In this experiment, the compounds of formula (I) exhibit potent herbicidal activity.

시험 식물: 롤륨, 세타리아, 시나피스, 솔라눔, 이포모메아Test plants: Rollium, Setaria, Cinapis, Solanum, Ipomomea

본 실험에서, 화학식 I의 화합물은 또한 강력한 제초 활성을 나타낸다.In this experiment, the compounds of formula I also exhibit potent herbicidal activity.

화학식 I의 화합물의 양호한 제초 활성의 예가 표 B2에 제시되어 있다.Examples of good herbicidal activity of the compounds of formula (I) are shown in Table B2.

발아후 작용After germination 시험 식물:Test plant: 롤륨Rhodium 세타리아Setaria 시나피스Sinapis 솔라눔Solarum 이포모에아Ipomoea 농도[g a.i./ha]Concentration [g a.i./ha] 화합물 번호Compound number 1.0021.002 1One 1One 1One 1One 1One 20002000 1.0071.007 22 22 1One 1One 1One 20002000 1.0641.064 44 44 33 1One 1One 20002000 1.0711.071 22 22 1One 1One 33 20002000 1.0741.074 1One 1One 1One 1One 1One 20002000 1.1391.139 1One 1One 1One 1One 1One 20002000

화학식 I의 화합물이 WO 제97/34485호에 따라 실시예 F2 및 F4 내지 F8에 기술된 바와 같이 제형화되는 경우에 동일한 결과가 수득된다.The same result is obtained when the compound of the formula (I) is formulated as described in Examples F2 and F4 to F8 according to WO 97/34485.

본 발명의 화학식 I의 활성 성분은 또한 공-제초제로서, 예를 들면, 즉시 혼합되거나 "탱크-혼합(tank-mix)"의 형태로 공지된 제초제와의 혼합물로서 잡초 방제에 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물에 대해 적합한 혼합 파트너 예는 다음과 같은 공-제초제가 있다:The active ingredients of formula (I) of the invention can also be used for weed control as co-herbicides, for example as a mixture with herbicides which are immediately mixed or known in the form of "tank-mix". Examples of suitable mixing partners for compounds of formula I include the following co-herbicides:

화학식 I의 화합물 + 아세토클로르; 화학식 I의 화합물 + 아시플루오르펜; 화학식 I의 화합물 + 아클로니펜; 화학식 I의 화합물 + 알라클로르; 화학식 I의 화합물 + 아메트린; 화학식 I의 화합물 + 아미노트리아졸; 화학식 I의 화합물 + 아미도설푸론; 화학식 I의 화합물 + 아술람; 화학식 I의 화합물 + 아트라진; 화학식 I의 화합물 + BAY FOE 5043; 화학식 I의 화합물 + 베나졸린; 화학식 I의 화합물 + 벤설푸론; 화학식 I의 화합물 + 벤타존; 화학식 I의 화합물 + 비페녹스; 화학식 I의 화합물 + 비스피리박-나트륨; 화학식 I의 화합물 + 비알라포스; 화학식 I의 화합물 + 브로마실; 화학식 I의 화합물 + 브로목시닐; 화학식 I의 화합물 + 브로모페녹심; 화학식 I의 화합물 + 부타클로르; 화학식 I의 화합물 + 부틸레이트; 화학식 I의 화합물 + 카펜스트롤; 화학식 I의 화합물 + 카르베타미드; 화학식 I의 화합물 + 클로리다존; 화학식 I의 화합물 + 클로리무론-에틸; 화학식 I의 화합물 + 클로르브로무론; 화학식 I의 화합물 + 클로르설푸론; 화학식 I의 화합물 + 클로르톨루론; 화학식 I의 화합물 + 시노설푸론; 화학식 I의 화합물 + 클레토딤; 화학식 I의 화합물 + 클로디나포프; 화학식 I의 화합물 + 클로마존; 화학식 I의 화합물 + 클로피랄리드; 화학식 I의 화합물 + 클로란술람; 화학식 I의 화합물 + 시아나진; 화학식 I의 화합물 + 시할로포프; 화학식 I의 화합물 + 달라폰; 화학식 I의 화합물 + 2,4-D; 화학식 I의 화합물 + 2,4-DB; 화학식 I의 화합물 + 데스메트린; 화학식 I의 화합물 + 데스메디팜; 화학식 I의 화합물 + 디캄바; 화학식 I의 화합물 + 디클로포프; 화학식 I의 화합물 + 디펜조콰트 메틸설페가트; 화학식 I의 화합물 + 디플루페니칸; 화학식 I의 화합물 + 디메푸론; 화학식 I의 화합물 + 디메피페레이트; 화학식 I의 화합물 + 디메타클로르; 화학식 I의 화합물 + 디메타메트린; 화학식 I의 화합물 + 디메테나미드; 화학식 I의 화합물 + S-디메테나미드; 화학식 I의 화합물 + 디니트라민; 화학식 I의 화합물 + 디노테르브; 화학식 I의 화합물 + 디프로페트린; 화학식 I의 화합물 + 디우론; 화학식 I의 화합물 + 디콰트; 화학식 I의 화합물 + DSMA; 화학식 I의 화합물 + EPTC; 화학식 I의 화합물 + 에스프로카브; 화학식 I의 화합물 + 에탈플루랄린; 화학식 I의 화합물 + 에타메트설푸론; 화학식 I의 화합물 + 에테폰; 화학식 I의 화합물 + 에토푸메세이트; 화학식 I의 화합물 + 에톡시설푸론; 화학식 I의 화합물 + 펜클로림; 화학식 I의 화합물 + 플람프로프; 화학식 I의 화합물 + 플루아자설푸론; 화학식 I의 화합물 + 플루아지포프; 화학식 I의 화합물 + 플루메트랄린; 화학식 I의 화합물 + 플루메트술람; 화학식 I의 화합물 + 화학식 I의 화합물 + 플루메투론; 화학식 I의 화합물 + 플루로클로리돈; 화학식 I의 화합물 + 플루옥사프로프; 화학식 I의 화합물 + 플루옥시피르; 화학식 I의 화합물 + 플루티아세트-메틸; 화학식 I의 화합물 + 플룩소페님; 화학식 I의 화합물 + 포메사펜; 화학식 I의 화합물 + 글루포시네이트; 화학식 I의 화합물 + 글리포세이트; 화학식 I의 화합물 + 할로설푸론; 화학식 I의 화합물 + 할록시포프; 화학식 I의 화합물 + 헥사지논; 화학식 I의 화합물 + 이마자메타벤즈; 화학식 I의 화합물 + 이마자피르; 화학식 I의 화합물 + 이마자퀸; 화학식 I의 화합물 + 이마제타피르; 화학식 I의 화합물 + 이마조설푸론; 화학식 I의 화합물 + 이옥시닐; 화학식 I의 화합물 + 이소프로투론; 화학식 I의 화합물 + 이속사벤; 화학식 I의 화합물 + 이속사플루톨; 화학식 I의 화합물 + 카르부틸레이트; 화학식 I의 화합물 + 락토펜; 화학식 I의 화합물 + 레나실; 화학식 I의 화합물 + 리누론; 화학식 I의 화합물 + MCPP; 화학식 I의 화합물 + 메타미트론; 화학식 I의 화합물 + 메타자클로르; 화학식 I의 화합물 + 메타벤즈티아주론; 화학식 I의 화합물 + 메타졸; 화학식 I의 화합물 + 메토브로무론; 화학식 I의 화합물 + 메톨라클로르; 화학식 I의 화합물 + S-메톨라클로르; 화학식 I의 화합물 + 메토술람; 화학식 I의 화합물 + 메트리부진; 화학식 I의 화합물 + 메트설푸론 메틸; 화학식 I의 화합물 + 몰리네이트; 화학식 I의 화합물 + MCPA; 화학식 I의 화합물 + MSMA; 화학식 I의 화합물 + 나프로파미드; 화학식 I의 화합물 + NDA-402989; 화학식 I의 화합물 + 네페나세트; 화학식 I의 화합물 + 니코설푸론; 화학식 I의 화합물 + 노르플루라존; 화학식 I의 화합물 + 오리잘린; 화학식 I의 화합물 + 옥사디아존; 화학식 I의 화합물 + 옥사설푸론; 화학식 I의 화합물 + 옥시플루오르펜; 화학식 I의 화합물 + 파라콰트; 화학식 I의 화합물 + 펜티메탈린; 화학식 I의 화합물 + 펜메디팜; 화학식 I의 화합물 + 페녹사프로프-P-에틸(R); 화학식 I의 화합물 + 피클로람; 화학식 I의 화합물 + 프레틸라클로르; 화학식 I의 화합물 + 프리미설푸론; 화학식 I의 화합물 + 프로메톤; 화학식 I의 화합물 + 프로메트린; 화학식 I의 화합물 + 프로파클로르; 화학식 I의 화합물 + 프로파닐; 화학식 I의 화합물 + 프로파진; 화학식 I의 화합물 + 프로파퀴자포프; 화학식 I의 화합물 + 프로피자미드; 화학식 I의 화합물 + 프로설푸론; 화학식 I의 화합물 + 피라졸리네이트; 화학식 I의 화합물 + 피라조설푸론-에틸; 화학식 I의 화합물 + 피라족시펜; 화학식 I의 화합물 + 피리데이트; 화학식 I의 화합물 + 피리미노박-메틸; 화학식 I의 화합물 + 피리티오박-나트륨; 화학식 I의 화합물 + 퀸클로락; 화학식 I의 화합물 + 퀴잘로포프; 화학식 I의 화합물 + 림설푸론; 화학식 I의 화합물 + 세퀘스트렌; 화학식 I의 화합물 + 세톡시딤; 화학식 I의 화합물 + 시메트린; 화학식 I의 화합물 + 시마진; 화학식 I의 화합물 + 술코트리온; 화학식 I의 화합물 + 설포세이트; 화학식 I의 화합물 + 설포설푸론-메틸; 화학식 I의 화합물 + 테부탐; 화학식 I의 화합물 + 테부티우론; 화학식 I의 화합물 + 테르바실; 화학식 I의 화합물 + 테르부메톤; 화학식 I의 화합물 + 테르부틸라진; 화학식 I의 화합물 + 테르부트린; 화학식 I의 화합물 + 티아자플루론; 화학식 I의 화합물 + 티아조피르; 화학식 I의 화합물 + 티펜설푸론-메틸; 화학식 I의 화합물 + 티오벤카브; 화학식 I의 화합물 + 트랄콕시딤; 화학식 I의 화합물 + 트리알레이트; 화학식 I의 화합물 + 트리아설푸론; 화학식 I의 화합물 + 트리플루랄린; 화학식 I의 화합물 + 트리베누론-메틸; 화학식 I의 화합물 + 트리클로피르; 화학식 I의 화합물 + 트리플루설푸론; 화학식 I의 화합물 + 트리넥사팍-에틸 및 화학식 I의 화합물이 혼합될 수 있는 이들 성분의 에스테르와 염, 예를 들면, 문헌[참조: The Pesticide Manual, Eleventh Edition, 1997, BOPC]에 언급된 것.A compound of formula (I) + acetochlor; Compounds of formula (I) + acifluorfen; A compound of formula (I) + aclonifen; A compound of formula (I) + alachlor; Compounds of formula (I) + amethrin; Compounds of formula I + aminotriazole; A compound of formula (I) + amidosulfuron; Compound of formula (I) + asulam; Compounds of formula (I) + atrazine; Compound of Formula (I) + BAY FOE 5043; Compound of formula (I) + benazolin; Compound of formula (I) + bensulfuron; A compound of formula (I) + bentazone; A compound of formula (I) + biphenox; Compound of formula (I) + bispyribac-sodium; A compound of formula (I) + bialaphos; Compound of formula (I) + bromacil; A compound of formula (I) + bromoxynil; A compound of formula (I) + bromophenoxime; A compound of formula (I) + butachlor; Compound of formula (I) + butyrate; A compound of formula (I) + carfenstrol; Compounds of formula (I) + carbetamid; A compound of formula (I) + chloridazone; Compound of formula (I) + chlorimuron-ethyl; A compound of formula (I) + chlorbromuron; Compound of formula (I) + chlorsulfuron; A compound of formula (I) + chlortoluron; A compound of formula (I) + cynosulfuron; Compound of formula (I) + cletodim; A compound of formula (I) + clodinapov; A compound of formula (I) + clomazone; A compound of formula (I) + clopyralide; A compound of formula (I) + chloransullam; Compound of formula (I) + cyanazine; Compound of formula (I) + sihalofop; A compound of formula (I) + dalapon; Compound of formula (I) + 2,4-D; Compound of formula (I) + 2,4-DB; Compound of formula (I) + desmethrin; Compound of formula (I) + desmedipham; A compound of formula (I) + dicamba; Compound of formula (I) + diclofo; Compound of formula (I) + difenzoquat methylsulpegart; Compound of formula (I) + diflufenican; A compound of formula (I) + dimefuron; Compound of formula (I) + dimepiperate; Compound of formula (I) + dimethchlor; Compounds of formula (I) + dimethamethrin; Compound of formula (I) + dimethenamid; Compound of formula (I) + S-dimethenamid; Compound of formula (I) + dinitramine; A compound of formula (I) + dinoterb; Compound of formula (I) + diproperine; Compound of formula (I) + diuron; Compounds of formula (I) + diquat; Compound of formula (I) + DSMA; Compound of formula (I) + EPTC; Compound of formula (I) + esprocarb; Compound of formula (I) + etafluralin; A compound of formula (I) + etamethsulfuron; Compound of formula (I) + etepon; A compound of formula (I) + etofumesate; Compound of formula (I) + ethoxysulfuron; Compound of formula (I) + fenchlorim; Compound of formula (I) + flamprop; Compound of formula (I) + fluazasulfuron; Compound of formula (I) + fluazifop; Compound of formula (I) + flumetraline; Compound of formula (I) + flumetsulam; A compound of formula I + a compound of formula I + flumeturon; A compound of formula (I) + fluorochloridone; Compound of formula (I) + fluoxaprop; Compound of formula (I) + fluoxypyr; Compound of formula (I) + fluthiacet-methyl; A compound of formula (I) + fluxofenim; A compound of formula (I) + pomesafen; A compound of formula (I) + glufosinate; Compound of formula (I) + glyphosate; A compound of formula (I) + halosulfuron; A compound of formula (I) + haloxypov; Compound of formula (I) + hexazinone; A compound of formula (I) + imazamethabenz; Compound of formula (I) + imazapyr; Compound of formula (I) + imazaquin; Compound of formula (I) + imazetapyr; Compounds of formula (I) + imazosulfuron; Compound of formula (I) + ioxynyl; Compound of formula (I) + isoproturon; A compound of formula (I) + isoxaben; Compound of formula (I) + isoxaplutol; Compound of formula (I) + carbutylate; Compounds of formula (I) + lactofen; Compound of formula (I) + lenacil; Compound of formula (I) + linuron; Compound of Formula (I) + MCPP; Compound of formula (I) + metamitrone; A compound of formula (I) + metazachlor; A compound of formula (I) + metabenzthiazuron; Compounds of formula (I) + metazole; Compound of formula (I) + metobromuron; Compound of formula (I) + metolachlor; Compound of Formula (I) + S-metolachlor; Compound of formula (I) + metosulam; Compound of formula (I) + methrizin; Compound of formula (I) + metsulfuron methyl; Compound of formula (I) + mololinate; Compound of Formula (I) + MCPA; Compound of formula (I) + MSMA; Compound of formula (I) + napropamide; Compound of Formula (I) + NDA-402989; A compound of formula (I) + nefenacet; Compound of formula (I) + nicosulfuron; Compounds of formula (I) + norflurazone; Compound of formula (I) + oryzaline; Compound of formula (I) + oxadione; A compound of formula (I) + oxasulfuron; Compound of formula (I) + oxyfluorfen; Compounds of formula (I) + paraquat; Compound of formula (I) + pentimethalin; A compound of formula (I) + fenmedipham; Compound of formula (I) + phenoxaprop-P-ethyl (R); Compound of formula (I) + picloram; A compound of formula (I) + pretilachlor; A compound of formula (I) + primisulfuron; Compound of formula (I) + promethone; Compound of formula (I) + promethrin; A compound of formula (I) + propachlor; Compound of formula (I) + propanyl; Compound of formula (I) + propazine; Compound of formula (I) + propaquizapov; Compound of formula (I) + propizamide; Compound of formula (I) + prosulfuron; A compound of formula (I) + pyrazolinate; Compound of formula (I) + pyrazosulfuron-ethyl; A compound of formula (I) + pyrazoxifen; Compound of formula (I) + pyridate; Compound of formula (I) + pyriminobac-methyl; Compound of formula (I) + pyrithiobac-sodium; A compound of formula (I) + quinclolac; Compound of formula (I) + quizalopope; Compound of formula (I) + rimsulfuron; A compound of formula (I) + sequestrene; A compound of formula (I) + cetoxydim; Compound of formula (I) + simethrin; Compound of formula (I) + simazine; A compound of formula (I) + sulcotrione; A compound of formula (I) + sulfosate; Compound of formula (I) + sulfosulfuron-methyl; A compound of formula (I) + tebutam; Compound of formula (I) + tebutiuuron; A compound of formula (I) + terbasil; Compound of formula (I) + terbumetone; Compound of formula (I) + terbutylazine; Compounds of formula (I) + terbutryn; A compound of formula (I) + thiazafluron; Compound of formula (I) + thiazopyr; Compound of formula (I) + thifensulfuron-methyl; A compound of formula (I) + thiobencarb; Compound of formula (I) + tralcoxysid; Compounds of formula (I) + trialates; Compounds of formula (I) + triasulfuron; Compound of formula (I) + trituralin; Compound of formula (I) + tribenuron-methyl; Compound of formula (I) + triclopyr; Compound of formula (I) + triflusulfuron; Esters and salts of the compounds of formula (I) + trinexapak-ethyl and of these components to which the compounds of formula (I) can be mixed, for example those mentioned in The Pesticide Manual, Eleventh Edition, 1997, BOPC .

Claims (8)

화학식 I의 화합물 또는 이들 화합물의 농화학적으로 허용되는 염 또는 입체이성체.Compounds of formula (I) or agrochemically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. 화학식 IFormula I 상기식에서,In the above formula, R1은 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸이며,R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, R2는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 아미노, 시아노 또는 R43O-이고,R 2 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, nitro, amino, cyano or R 43 O-, R43은 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로알킬, 시아노-C1-C8알킬, C3-C8할로알케닐, 하이드록시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C4알킬, C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, C1-C8알킬카보닐, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, 벤질옥시-C1- 또는 -C2-알킬, 벤질카보닐, 벤질옥시카보닐, 페닐, 페닐-C2-C8알킬, 벤질, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐 또는 피리다지닐이며, 이들 방향족 및 헤테로방향족 환은 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬에 의해 임의로 일 내지 삼치환될 수 있거나,R 43 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, cyano-C 1- C 8 alkyl, C 3 -C 8 haloalkenyl, hydroxy-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 -alkenyloxy-C 1- C 4 alkyl, C 3 -C 6 alkynyloxy-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylthio-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 8 alkylcarbonyl, C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, C 3 -C 8 alkenyloxycarbonyl, benzyloxy-C 1 -or -C 2 -alkyl, benzylcarbono Nilyl, benzyloxycarbonyl, phenyl, phenyl-C 2 -C 8 alkyl, benzyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or pyridazinyl, and these aromatic and heteroaromatic rings are halogen, C 1 -C 4 alkyl or Optionally optionally 1-3 trisubstituted by C 1 -C 4 haloalkyl, or R43은 R44X16C(O)-C1-C8알킬- 또는이며,R 43 is R 44 X 16 C (O) -C 1 -C 8 alkyl- or Is, X16은 산소, 황 또는이고,X 16 is oxygen, sulfur or ego, R44는 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로알킬, C3-C8할로알케닐, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, 페닐; 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일 내지 삼치환되는 페닐, 벤질이거나, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬에 의해 페닐 환에서 일 내지 삼치환되는 벤질이며,R 44 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 3 -C 8 halo Alkenyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 alkenyloxy-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylthio-C 1 -C 4 alkyl, phenyl; Halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 phenyl or benzyl, which is one to three optionally substituted by haloalkyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 days in the phenyl ring by halo alkyl To trisubstituted benzyl, R45는 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로알킬 또는 벤질이고;R 45 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 8 haloalkyl or benzyl; R3은 하이드록시, C1-C6알콕시, C3-C6알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, C1-C6할로알콕시, C3-C6할로알케닐옥시, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C6알킬, C3-C6알키닐옥시-C1-C6알킬, C1-C6알콕시-C1-C6알콕시-C1-C6알킬, B1-C1-C6알콕시, R4(R5)N-, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C2-C6할로알킬, C3-C6할로알케닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, B1-C1-C6알킬, OHC-, C1-C6알킬카보닐, C1-C6알킬카보닐옥시, C1-C6할로알킬카보닐, C2-C6알케닐카보닐, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬-S(O)2-, C1-C6할로알킬-S(O)2-, C3-C8트리알킬실릴옥시, (C1-C6알킬)2N-N=CH-,,, B1-CH=N-, (CH3)2N-CH=N-, (C1-C5하이드록시알킬)-CH2-, (B1-C1-C5하이드록시알킬)-CH2-, (B1-C1-C5할로알킬)-CH2-, (하이드록시-C1-C5알킬)-O- 또는 (B1-C1-C5하이드록시알킬)-O- 이며;R 3 is hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 haloalkenyloxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyloxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkynyloxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 Alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, B 1 -C 1 -C 6 alkoxy, R 4 (R 5 ) N-, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, B 1 -C 1 -C 6 Alkyl, OHC-, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy Carbonyl, C 1 -C 6 alkyl-S (O) 2- , C 1 -C 6 haloalkyl-S (O) 2- , C 3 -C 8 trialkylsilyloxy, (C 1 -C 6 alkyl) 2 NN = CH-, , , B 1 -CH = N-, (CH 3 ) 2 N-CH = N-, (C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl)- CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 haloalkyl) -CH 2- , (hydroxy-C 1 -C 5 alkyl) -O- or (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl)- O-; B1은 시아노, OHC-, HOC(O)-, C1-C6알킬카보닐, C1-C6할로알킬카보닐, C1-C6알콕시카보닐, C3-C6알케닐옥시카보닐, C3-C6알키닐옥시카보닐, 벤질옥시, 벤질옥시카보닐, 페닐환상에서 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬로 일- 내지 삼치환된 벤질옥시카보닐, 벤질티오, 벤질티오카보닐, 페닐환상에서 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬로 일- 내지 삼치환된 벤질티오카보닐, C1-C6할로알콕시카보닐, C1-C6알킬티오-C(O)-, R6(R7)NC(O)-, 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬로 일- 내지 삼치환된 페닐, C1-C6알킬-S(O)2-, C1-C6-알킬-S(O)-, C1-C6알킬티오-, C3-C6사이클로알킬, C1-C6알콕시, C3-C6알케닐티오 또는 C3-C6알키닐티오이고;B 1 is cyano, OHC-, HOC (O)-, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenyl Oxycarbonyl, C 3 -C 6 alkynyloxycarbonyl, benzyloxy, benzyloxycarbonyl, benzyl mono- to trisubstituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl on the phenyl ring Oxycarbonyl, benzylthio, benzylthiocarbonyl, benzylthiocarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, mono- to trisubstituted with halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl on the phenyl ring Carbonyl, C 1 -C 6 alkylthio-C (O)-, R 6 (R 7 ) NC (O)-, phenyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl- To trisubstituted phenyl, C 1 -C 6 alkyl-S (O) 2- , C 1 -C 6 -alkyl-S (O)-, C 1 -C 6 alkylthio-, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenylthio or C 3 -C 6 alkynylthio; R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C1-C6할로알킬, C3-C6할로알케닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, OHC-, C1-C6알킬카보닐, C1-C6할로알킬카보닐, C1-C6알킬-S(O)2- 또는 C1-C6할로알킬-S(O)2-이며;R 4 and R 5 are each independently hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl , C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, OHC-, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 Alkyl-S (O) 2 -or C 1 -C 6 haloalkyl-S (O) 2- ; R6및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C1-C6할로알킬, C3-C6할로알케닐, 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬로 일- 내지 삼치환된 페닐, 벤질 또는 페닐환상에서 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬로 일- 내지 삼치환된 벤질이고;R 6 and R 7 are each independently hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl , phenyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 halo-yl-alkyl-to trisubstituted in the phenyl, benzyl, or phenyl in cyclic halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, Mono- to trisubstituted benzyl; X1은 산소 또는 황이며;X 1 is oxygen or sulfur; W는 그룹이고;W is a group ego; R8은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬 또는 아미노이며;R 8 is C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or amino; R9는 C1-C3할로알킬, C1-C3알킬-S(O)n1, C1-C3할로알킬-S(O)n1, 또는 시아노이거나;R 9 is C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkyl-S (O) n1 , C 1 -C 3 haloalkyl-S (O) n1 , or cyano; R8및 R9는 함께, 할로겐, C1-C3-할로알킬 또는 시아노로 치환될 수 있는, C3- 또는 C4-알킬렌 가교 또는 C3- 또는 C4-알케닐렌 가교를 형성하며;R 8 and R 9 together form a C 3 -or C 4 -alkylene bridge or a C 3 -or C 4 -alkenylene bridge, which may be substituted with halogen, C 1 -C 3 -haloalkyl or cyano and ; n1은 0, 1 또는 2이고;n 1 is 0, 1 or 2; R10은 수소, C1-C3알킬, 할로겐, C1-C3할로알킬 또는 시아노이거나;R 10 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, halogen, C 1 -C 3 haloalkyl or cyano; R10및 R9는 함께, 할로겐, C1-C3-할로알킬 또는 시아노로 치환될 수 있는, C3- 또는 C4-알킬렌 가교 또는 C3- 또는 C4-알케닐렌 가교를 형성하며;R 10 and R 9 together form a C 3 -or C 4 -alkylene bridge or a C 3 -or C 4 -alkenylene bridge, which may be substituted with halogen, C 1 -C 3 -haloalkyl or cyano; ; R11은 수소, C1-C3알킬, 할로겐 또는 시아노이고;R 11 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, halogen or cyano; R12는 C1-C3할로알킬이며;R 12 is C 1 -C 3 haloalkyl; R12및 R11은 함께 C3- 또는 C4-알킬렌 가교 또는 C3- 또는 C4-알케닐렌 가교를 형성하고;R 12 and R 11 together form a C 3 -or C 4 -alkylene bridge or a C 3 -or C 4 -alkenylene bridge; R13은 수소, C1-C3알킬 또는 할로겐이며;R 13 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl or halogen; R13및 R12는 함께 C3- 또는 C4-알킬렌 가교 또는 C3- 또는 C4-알케닐렌 가교를 형성하고;R 13 and R 12 together form a C 3 -or C 4 -alkylene bridge or a C 3 -or C 4 -alkenylene bridge; R14는 수소, C1-C3알킬, 할로겐, C1-C3할로알킬, R33O-, R34S(O)n2, R35(R36)N, R38(R39)N-C(R37)=N-, 하이드록시, 니트로 또는 N≡C-S-이며;R 14 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, halogen, C 1 -C 3 haloalkyl, R 33 O-, R 34 S (O) n2 , R 35 (R 36 ) N, R 38 (R 39 ) NC (R 37 ) = N-, hydroxy, nitro or N≡CS-; R33은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C2-C4알케닐, C3- 또는 C4-알키닐 또는 C1-C5알콕시카보닐-C1-C4알킬이고;R 33 is C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -or C 4 -alkynyl or C 1 -C 5 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 Alkyl; R34는 C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬이며;R 34 is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; n2는 0, 1 또는 2이고;n 2 is 0, 1 or 2; R35는 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬, OHC- 또는 C1-C4알킬카보닐이며;R 35 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, OHC- or C 1 -C 4 alkylcarbonyl; R36, R37및 R39는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;R 36 , R 37 and R 39 are each independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; R38은 C1-C4알킬이며;R 38 is C 1 -C 4 alkyl; R15는 수소, C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4할로알킬, C2-C4알케닐, C3-C5할로알케닐, C3- 또는 C4-알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬카보닐, C1-C4할로알킬카보닐, C2-C4알케닐카보닐, C2-C4할로알케닐카보닐, C2-C4알키닐카보닐, C2-C4할로알키닐카보닐, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬카바모일, C1-C4알킬S(O)n3, C3- 또는 C4-알키닐S(O)n3, OHC-, 니트로, 아미노, 시아노 또는 N≡C-S-이고;R 15 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 5 haloalkenyl, C 3 -or C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 haloalkylcarbonyl, C 2 -C 4 alkenylcarbonyl, C 2 -C 4 haloalkenylcarbonyl, C 2 -C 4 alkynylcarbonyl, C 2 -C 4 haloalkynylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylcarbamoyl, C 1 -C 4 alkylS (O) n 3 , C 3- or C 4 - alkynyl, S (O) n3, OHC-, nitro, amino, cyano or N≡CS- gt; n3은 0, 1 또는 2이며;n 3 is 0, 1 or 2; R16및 R17은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4할로알킬 또는 시아노이고;R 16 and R 17 are each independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C 4 haloalkyl or cyano; R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 할로겐, 하이드록시 또는 =O이며;R 18 and R 19 are each independently hydrogen, methyl, halogen, hydroxy or = O; R20및 R21은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬이고;R 20 and R 21 are each independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; R22및 R23은 각각 독립적으로 수소, C1-C3알킬, 할로겐 또는 하이드록시이며;R 22 and R 23 are each independently hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, halogen or hydroxy; R24및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나;R 24 and R 25 are each independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; R24및 R25는 함께 그룹를 형성하고;R 24 and R 25 are grouped together To form; R40및 R41은 각각 독립적으로 C1-C4알킬이거나;R 40 and R 41 are each independently C 1 -C 4 alkyl; R40및 R41은 함께 C4- 또는 C5-알킬렌 가교를 형성하며;R 40 and R 41 together form a C 4 -or C 5 -alkylene bridge; R26은 수소 또는 C1-C3알킬이거나,R 26 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R26은 R25와 함께, 산소로 중단되고(되거나) 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C3할로알킬, C1-C3알킬카보닐옥시, C1-C4알콕시카보닐, C1-C3알킬설포닐옥시, 하이드록시 또는 =O로 치환될 수 있는 C3-C5알킬렌 가교를 형성하고;R 26 together with R 25 is interrupted with oxygen and / or halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkylcarbonyloxy, To form a C 3 -C 5 alkylene bridge which may be substituted with C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyloxy, hydroxy or ═O; R27, R28, R29및 R30은 각각 독립적으로 수소, C1-C3알킬, C3- 또는 C4-알케닐 또는 C3-C5알키닐이거나;R 27 , R 28 , R 29 and R 30 are each independently hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 3 -or C 4 -alkenyl or C 3 -C 5 alkynyl; R27및 R28은 함께 및/또는 R29및 R30은 함께 각각의 경우, 각각 산소, 황 또는 S(O)2-에 의해 중단되고(되거나) 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C3알킬카보닐옥시, C1-C3알킬설포닐옥시, 하이드록시 또는 =O로 치환될 수 있는 C2-C5알킬렌 가교 또는 C3-C5알케닐렌 가교를 형성하며;R 27 and R 28 together and / or R 29 and R 30 together in each case are interrupted by oxygen, sulfur or S (O) 2 — and / or halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 C 2 -C 5 alkylene crosslinks or C 3 -C 5 which may be substituted by —C 4 alkenyl, C 1 -C 3 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 3 alkylsulfonyloxy, hydroxy or = O To form alkenylene bridges; R31은 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3- 또는 C4-알케닐, C3- 또는 C4-할로알케닐 또는 C3- 또는 C4-알키닐이고;R 31 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -or C 4 -alkenyl, C 3 -or C 4 -haloalkenyl or C 3 -or C 4 -alkynyl ego; R32는 수소, C1-C4알킬, C1-C3알콕시-C1- 또는 C2-알킬, C1-C4할로알킬, C3- 또는 C4-알케닐, C3- 또는 C4-할로알케닐 또는 C3- 또는 C4-알키닐이거나;R 32 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy-C 1 -or C 2 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -or C 4 -alkenyl, C 3 -or C 4 -haloalkenyl or C 3 -or C 4 -alkynyl; R32및 R31은 함께 C3-C5알킬렌 가교를 형성하고;R 32 and R 31 together form a C 3 -C 5 alkylene bridge; X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, X13, X14및 X15는 각각 독립적으로 수소 또는 황이다.X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , X 9 , X 10 , X 11 , X 12 , X 13 , X 14 and X 15 are each independently hydrogen or sulfur. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물.The compound of formula I according to claim 1. 화학식 IFormula I 상기식에서,In the above formula, R1은 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸이고;R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl; R2는 메틸, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노 또는 시아노이며;R 2 is methyl, halogen, hydroxy, nitro, amino or cyano; R3, X1및 W는 제1항에 정의된 바와 같다.R 3 , X 1 and W are as defined in claim 1. 화학식 III의 화합물을 적합한 용매중에서 산화시켜 화학식 V의 화합물을 형성시킨 다음, 상기 화합물을 불활성 용매중 무수물의 존재하에 또는 오염화안티몬의 존재하에서 재배열시켜, 수성 후처리한 후, 화학식 II의 화합물을 수득하고, 이어서 상기 화합물을 불활성 용매 및 염기의 존재하에서 화학식 VI의 화합물로 알킬화시켜 화학식 I 및 IV의 화합물을 형성시킨 다음, 화학식 I의 화합물을 화학식 IV의 피리돌 유도체로부터 분리시키고, 임의로 화학식 I의 피리도노 유도체를 추가로 X1및 R3의 정의에 따라서 작용화시키는 단계를 포함함을 특징으로하는, 화학식 I의 화합물의 제조 방법.Compound of formula (III) is oxidized in a suitable solvent to form compound of formula (V), and then rearranged by aqueous post-treatment in the presence of anhydride or in the presence of antimony pentachloride in an inert solvent, followed by compound of formula (II) Obtained, and then alkylated with a compound of formula VI to form a compound of formula I and IV in the presence of an inert solvent and a base, and then the compound of formula I is separated from the pyridol derivative of formula IV, optionally Further comprising functionalizing the pyridono derivatives of I according to the definitions of X 1 and R 3 . 화학식 IFormula I 화학식 IIFormula II 화학식 IIIFormula III 화학식 IVFormula IV 화학식 VFormula V 화학식 VIFormula VI R3-LR 3 -L 상기식에서,In the above formula, R1, R2, W 및 B1은 제1항에 정의된 바와 같고;R 1 , R 2 , W and B 1 are as defined in claim 1; X1은 O 또는 S이며;X 1 is O or S; R3은 C1-C6알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6알콕시-C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C2-C6할로알킬, C3-C6할로알케닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, B1-C1-C6알킬,,, (C1-C5하이드록시알킬)-CH2-, (B1-C1-C5하이드록시알킬)-CH2- 또는 (B1-C1-C5할로알킬)-CH2-이고;R 3 is C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, B 1 -C 1 -C 6 alkyl, , , (C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2 -or (B 1 -C 1 -C 5 haloalkyl) -CH 2- ego; L은 이탈 그룹이다.L is a leaving group. 화학식 II의 화합물.Compound of formula II. (II) (II) 상기식에서,In the above formula, R1, R2및 W는 제1항에 정의된 바와 같다.R 1 , R 2 and W are as defined in claim 1. 불활성 담체상에 화학식 I의 화합물을 제초 유효량으로 포함함을 특징으로하는, 제초 및 식물-성장-억제 조성물.A herbicidal and plant-growth-inhibiting composition, characterized in that it comprises an herbicidally effective amount of a compound of formula (I) on an inert carrier. 제5항에 있어서, 추가 성분으로서 추가의 공-제초제 1종 이상을 포함함을 특징으로하는, 제초 및 식물-성장-억제 조성물.6. The herbicidal and plant-growth-inhibiting composition of claim 5, comprising at least one additional co-herbicide as additional component. 식물 또는 이들의 서식지에 제초 유효량으로, 화학식 I의 화합물, 또는 상기 화합물을 포함하는 조성물을 적용시킴을 특징으로하는, 원치않는 식물 성장 방제법.A method of controlling unwanted plant growth, characterized by applying a compound of formula (I), or a composition comprising said compound, to an herbicidally effective amount on a plant or their habitat. 원치않는 식물 성장의 방제에 있어서 제5항에 따르는 조성물의 용도.Use of the composition according to claim 5 in the control of unwanted plant growth.
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