KR19990007265A - 아미노알콕시실록산의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
아미노알콕시실록산의 제조방법은 하나 이상의 Si-X 결합(여기서, X는 수소원자, -OH 그룹 또는 -OC(O)NR1 2그룹이다)을 갖는 실록산을 화학식 HO-R-NR1 2의 아미노알콜(여기서, R은 치환되거나 치환되지 않은 2가 알킬렌 또는 아릴렌 그룹이고, R1은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬 그룹이다)과 반응시키고, 반응 혼합물에서 HX를 제거함을 포함한다. 실록산 및 아미노알콜은 바람직하게는 각각 HO(Me2SiO)4.5H와 에탄올아민이거나, (Me3SiO)2MeSiH와 에탄올아민, 이소프로판올아민 또는 3-아미노프로판-1-올이거나, Me3SiO(Me2SiO)3(MeHSiO)5SiMe3과 이소프로판올아민이다. 이렇게 제조된 아미노알콕시실록산은 직물 처리용으로 유용하다.
Description
본 발명은 아미노알콕시실록산의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명자들은 직물 처리제용 아미노작용성 실록산에 대한 대안으로서 아미노알콕시실록산을 주시해왔다. 독일 특허 제1720684호에는 알콕시 말단화된 디메틸실록산을 티탄 함유 촉매의 존재하에 2차 알콜 그룹을 갖는 아미노알콜과 반응시킴을 포함하여 아미노알콕시실록산을 제조하는 방법이 기술되어 있다. 제조된 아미노알콕시실록산은 폴리우레탄 발포 조절제로서 사용하기 위한 것이다.
본 명세서에서 사용되는 아미노알콕시실록산이란 용어는 하나 이상의 ≡Si-OR-NR1 2결합을 갖는 실록산(여기서, R 및 R1는 하기에 정의하는 바와 같다)에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 하나 이상의 Si-X 결합(여기서, X는 수소원자, -OH 그룹 또는 -OC(O)NR1 2그룹이다)을 갖는 실록산을 화학식 HO-R-NR1 2의 아미노알콜(여기서, R은 치환되거나 치환되지 않은 2가 알킬렌 또는 아릴렌 그룹이고, R1은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬 그룹이다)과 반응시키고, 반응 혼합물에서 HX를 제거함을 포함하여, 아미노알콕시실록산을 제조하는 방법이 제공된다.
본 발명에서 사용하기에 바람직한 실록산은 X가 수소원자 또는 -OH 그룹인 실록산이다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 실록산은 화학식 [R3SiO3/2]a[R3 2SiO]b[R3 3SiO1/2]c의 화합물(여기서, R3그룹은 각각 독립적으로 X 그룹 및 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹으로부터 선택되고, 각각의 실록산 분자는 X 그룹을 하나 이상 가지며, a, b 및 c는 정수이다)을 포함한다. 일반적으로, 본 발명의 방법에서는 고분자량 실록산보다는 저분자량 실록산이 바람직하며, 상기의 화학식에서 a + b + c는 3 내지 500 범위인 것이 바람직하다.
화학식 Me(3-d)XdSiO-[Me2SiO]e[MeXSiO]f-SiXdMe(3-d)의 실록산(여기서, d는 각각 독립적으로 0 내지 3이고, e는 0 내지 300이고, f는 0 내지 300이고, d + f는 1 이상이고, e + f는 1 이상이고, X는 수소원자 또는 -OH 그룹이고, Me는 메틸 그룹을 나타낸다)이 특히 바람직하다. 본 발명에서 사용하기 위한 실록산의 예에는 화학식 HO(Me2SiO)gH의 실록산(여기서, g는 4 내지 5, 9 내지 12 또는 45 내지 55이다), 화학식 Me3SiO(Me2SiO)3(MeHSiO)5SiMe3의 화합물 및 화학식 Me3SiO-(MeHSiO)h-SiMe3의 화합물(여기서 h는 1 내지 200이다)이 포함된다.
본 발명의 방법에서 사용되는 화학식 HO-R-NR1 2의 아미노알콜에서, R은 바람직하게는 치환되지 않은 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹이고, R1은 바람직하게는 수소원자이다. 특히 바람직한 아미노알콜은 에탄올아민, 이소프로판올아민 및 3-아미노프로판-1-올이다. R은 또한 2가 아릴렌 그룹이고, 예를 들면 아미노알콜은 p-아미노페놀이다.
본 발명을 수행하기 위한 실록산과 아미노알콜 시약의 바람직한 배합물은 HO(Me2SiO)4.5H와 에탄올아민의 배합물, (Me3SiO)2MeSiH와 에탄올아민, 이소프로판올아민 또는 3-아미노프로판-1-올의 배합물 또는 Me3SiO(Me2SiO)3(MeHSiO)5SiMe3과 이소프로판올아민의 배합물을 포함한다.
본 발명의 방법은 추가의 촉매의 존재 또는 부재하에 수행될 수 있다. 본 발명의 방법에서 사용되는 아미노알콜의 아미노 그룹은 염기성이고, 그 자체가 충분히 반응에 촉매작용을 한다. 즉, 이 반응은 자동 촉매화될 수 있다. 또한, 아미노알콜의 염기성 아미노 그룹의 존재로 인해, 저분자량 실록산 시약이 단독 축합반응(예: 중합도 10 이하)을 일으킬 수 있으며, 즉 저분자량 실록산 시약은 아미노알콜과 반응하기 전에 먼저 자체내 반응한다. 이러한 단독 축합반응은 아미노알콕시실록산을 제공하는 실록산의 중합도보다, 예를 들면, 4배 더 큰 중합도를 갖는 아미노알콕시실록산을 제공할 수 있다. 촉매를 사용하지 않으면, 이의 제거 또는 불활성화 단계가 불필요한 이점이 있다. 그러나, 경우에 따라, 예를 들어, 당업계에서 익히 공지되어 있는 촉매 중에서 적당한 촉매를 본 발명에서 사용할 수 있는데, X가 수소원자인 경우, 적합한 촉매는 실리카상 백금 또는 탄소상 납이며, X가 -OH인 경우, 적합한 촉매는 Ba(OH)2·8H2O이다. 전형적으로, 촉매가 사용되는 경우, 0.1 내지 2.0중량%의 양으로 반응 혼합물 중에 존재할 것이다.
일반적으로, 본 발명에서 사용되는 시약은 임의로 사용되는 촉매를 포함하며, 보통 용매 중에서 가열하면서 함께 단순 혼합시킬 수 있다. 시약을 혼합하는 순서는 중요하지 않다. 실록산과 아미노알콜의 상대적인 양은 실록산 Si-X 결합의 아미노알콕시 그룹으로의 목적하는 전환도에 따라 결정될 수 있으며, 예를 들면, 거의 모든 Si-X 결합을 아미노알콕시 그룹으로 전환시키기를 원하는 경우에는, 아미노알콜을 화학양론적 과량으로 사용할 수 있으며, 또한 다소의 Si-X 결합이 잔류하기를 원하는 경우에는 실록산에 대해 아미노알콜을 화학양론적 양 이하의 양으로 사용할 수 있다.
바람직하게는, 반응 혼합물에서 HX(예 : 수소기체, 물, 포름산 또는 아세트산)를 제거하는 방법은, 예를 들면, 톨루엔과 공비증류시키거나, 가열하거나, 본 발명의 방법을 감압하에 수행하는 등의 통상의 방법을 연속해서 수행하는 방법으로 이루어진다. 본 발명의 방법을 진행하는 동안 존재하는, Si-X 그룹을 함유하는 실록산, HX 및 아미노알콜을 포함하는 반응 시스템은 평형을 이루므로, HX를 제거하면, 목적하는 아미노알콕시실록산 생성물 방향으로 평형이 이동된다.
본 발명의 방법을 수행함으로써 제조되는 저분자량 아미노알콕시실록산은 통상의 중합기술을 사용하여 고분자량 아미노알콕시실록산을 제조하기 위한 중간체로서 사용될 수 있다. 본 발명에서 사용되는 시약의 몰비를 조절하여 추가의 중합 반응을 수행할 수 있는 다소량의 Si-X 결합을 이의 아미노알콕시실록산 생성물에 잔류시킬 수 있는데, 예를 들면, Si-OH 결합이 아미노알콕시실록산 생성물 중에 잔류하는 경우, 고분자량 생성물은 약염기성 촉매(예 : 인산나트륨)의 존재하에 화학식 HO-(Me2SiO)i-H의 실록산(여기서, i는 4 내지 5, 9 내지 12 또는 45 내지 55이다)과 중축합하여 수득할 수 있다.
본 발명의 방법에 따르는 생성물을 포함하는 조성물은 다양한 용도에, 예를 들면 각종 기판 위에서의 피복물 또는 가공처리물로서 유용하다. 당해 조성물은 용액이나 에멀젼으로서 재형화될 수 있고 이들이 적용되는 기판 위에서 경화시킬 수 있도록 제형화될 수 있다. 예를 들면, 당해 조성물은 다른 성분(예 : 폴리디메틸실록산)이나 피복물 또는 가공처리물에 통상적으로 사용되는 물질과 혼합된 상태로 사용할 수 있다. 아미노알콕시실록산은 섬유, 특히 천연 섬유, 예를 들면, 다른 섬유(예 : 폴리에스테르)와 혼방하여 착용감 또는 유연감이 우수한 가공처리물을 제공할 수 있는, 면 섬유로 이루어진 것이거나 면 섬유를 혼방한 신생 직물 또는 새로 세탁한 직물을 처리하는데 효능이 있다.
본 발명의 실시 양태는 이제 하기 실시예에 의하여 상세히 설명될 것이다.
실시예 1
에탄올아민(10.4g, 0.17mol), HO(Me2SiO)4.5H(60.0g, 0.17mol) 및 톨루엔(75ml)을 250ml 용량의 플라스크에 충전시키고 교반하여 균질한 무색 용액을 수득한다. 이어서, 혼합물을 120℃에서 환류하에 가열하고, 물을 혼합물 밖으로 유출하고 딘 앤드 스타크 장치(Dean Stark apparatus)를 사용하여 제거한다. 외견상 물이 더 이상 형성되지 않을 때까지 환류 상태를 유지시킨다. 톨루엔은, 환류를 계속하면서, 동시에 딘 앤드 스타크 장치로 배출시켜 제거한다. 실록산 생성물을 별도로 수집하는데, 실록산 생성물에 관한29Si NMR 연구는 중합도가 거의 12배 증가했음을 나타내며,1H 및13C NMR 연구는 ≡SiOCH2CH2NH2말단 차단된 실록산이 존재함을 입증한다.
실시예 2
다음 반응을 각각 별도로 아미노알콜 에탄올아민, 이소프로판올아민 및 3-아미노프로판-1-올과 차례로 수행한다.
아미노알콜 0.15mol을 THF(40ml)에 용해시키고 혼합물의 온도를 30℃ 이하로 유지시키는 속도로 (Me3SiO)2MeSiH(0.15mol)를 가한다. (Me3SiO)2MeSiH의 부가반응을 완결한 후, 혼합물을 기체 크로마토그래피로 추출하기 전에 1시간 동안 교반시킨다. 반응도는 (Me3SiO)2MeSiH의 손실도에 따라 기록한다. (Me3SiO)2MeSiH가 여전히 존재하는 경우, 반응 혼합물은 (Me3SiO)2MeSiH가 완전히 소모될 때까지 환류 가열시킨다(65℃).
반응을 완결한 후, 용매를 감압하에 제거하고 생성물을 다시 감압하에 분별 증류하여 정제한다. 전술한 아미노알콜로부터 생성물 (Me3SiO)2MeSiOCH2CH2NH2, (Me3SiO)2MeSiOCH(CH3)CH2NH2및 (Me3SiO)2MeSiOCH2CH2CH2NH2의 구조를 각각1H 및29Si NMR과 질량 분광분석법으로 확인한다.
실시예 3
Me3SiO(Me2SiO)3(MeHSiO)3SiMe3공중합체 0.15mol과 에탄올아민 0.75mol의 혼합물을 제조하고 1시간 동안 100℃로 가열한다. 혼합물은 겔화되는데, 이는 Si-N과 Si-O 결합 둘 다의 형성을 포함하는 격렬한 반응이 수행되었음을 나타낸다. 반응은 하나의 Si-H 결합당, 분취량으로 가한, 2 당량의 에탄올아민을 사용하여 반복수행한다. H2를 방출하면서 충분한 발포가 이루어짐이 관찰되는데, 이는 ≡Si-OCH2CH2NH2그룹이 형성됨을 나타낸다.
본 발명은 상기와 같이 제조된 아미노알콕시실록산을 폴리우레탄 발포 조절제(예 : 피복물 또는 가공처리물)로 사용함으로써 천연 섬유나 그 밖의 섬유 처리에 효능이 있으며, 우수한 착용감 또는 유연감을 부여하는 가공처리물을 제공할 수 있다.
Claims (10)
- 하나 이상의 Si-X 결합(여기서, X는 수소원자, -OH 그룹 또는 -OC(O)NR1 2그룹이다)을 갖는 실록산을 화학식 HO-R-NR1 2의 아미노알콜(여기서, R은 치환되거나 치환되지 않은 2가 알킬렌 또는 아릴렌 그룹이고, R1은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬 그룹이다)과 반응시키고, 반응 혼합물에서 HX를 제거함을 포함하여, 아미노알콕시실록산을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, X가 수소원자 또는 -OH 그룹인 방법.
- 제1항에 있어서, 실록산이 화학식 [R3SiO3/2]a[R3 2SiO]b[R3 3SiO1/2]c의 화합물(여기서, R3그룹은 각각 독립적으로 X 그룹 및 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹으로부터 선택되고, 각각의 실록산 분자는 X 그룹을 하나 이상 가지며, a, b 및 c는 정수이다)인 방법.
- 제3항에 있어서, 실록산이 화학식 Me(3-d)XdSiO-[Me2SiO]e[MeXSiO]f-SiXdMe(3-d)의 화합물(여기서, d는 각각 독립적으로 0 내지 3이고, e는 0 내지 300이고, f는 0 내지 300이고, d + f는 1 이상이고, e + f는 1 이상이고, X는 수소원자 또는 -OH 그룹이고, Me는 메틸 그룹이다)인 방법.
- 제4항에 있어서, 실록산이 화학식 HO(Me2SiO)gH의 화합물(여기서, g는 4 내지 5, 9 내지 12 또는 45 내지 55이다), 화학식 Me3SiO(Me2SiO)3(MeHSiO)5SiMe3의 화합물 또는 화학식 Me3SiO-(MeHSiO)h-SiMe3의 화합물(여기서, h는 1 내지 200이다)인 방법.
- 제1항에 있어서, 화학식 HO-R-NR1 2의 아미노알콜에서, R이 치환되지 않은 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹이고, R1이 수소원자인 방법.
- 제6항에 있어서, 아미노알콜이 에탄올아민, 이소프로판올아민 또는 3-아미노프로판-1-올인 방법.
- 제1항에 있어서, 실록산과 아미노알콜이 각각 HO(Me2SiO)4.5H와 에탄올아민이거나, (Me3SiO)2MeSiH와 에탄올아민, 이소프로판올아민 또는 3-아미노프로판-1-올이거나, Me3SiO(Me2SiO)3(MeHSiO)5SiMe3과 이소프로판올아민인 방법.
- 제1항에 있어서, 추가의 촉매 없이 수행되는 방법.
- 직물을 처리하기 위한, 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 따르는 방법으로 제조한 아미노알콕시실록산의 용도.
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