KR102740745B1 - 폴리에테르 유도체, 이의 용도 및 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 특정한 폴리에테르, 폴리에테르 유도체, 및 이들 중합체의 제조 및 사용 방법을 고려한다. 예컨대 출발 물질은 예컨대 시트로넬롤, 프레놀, 이소시트로넬롤 및 이소프레놀일 수 있다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본원은 2017년 7월 31일에 출원된 미국 가특허출원 제62/539,319호; 2018년 1월 16일에 출원된 동 제62/617,924호; 및 2018년 4월 24일에 출원된 동 제62/662,177호의 우선권 및 이익을 주장하며; 이들 각각의 내용은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
분야
본 발명은 특정한 폴리에테르, 폴리에테르 유도체, 및 이들 중합체의 제조 및 사용 방법을 고려한다. 예컨대 출발 물질은 예컨대 시트로넬롤, 프레놀, 이소시트로넬롤 및 이소프레놀일 수 있다.
액체 중합체는 화장품 및 개인 관리 용도에서 중요한 유용성을 가지며, 시각적 디스플레이, 유동학, 마찰학 및 약물 전달에서 중요한 역할을 한다. 예컨대, 이들은 윤활제, 연화제 또는 피부 치유 및 UV 보호를 위한 보호 장벽으로 사용될 수 있다. 이상적으로, 이들 재료는 용이한 방식으로 제조될 수 있고, 기능을 수정하기 위해 용이하게 유도체화될 수 있으며, 더더욱 바람직하게는 안전하고 지속 가능한 원료로 제조될 수 있다.
시트로넬롤, 프레놀 및 이소프레놀은 모두 대규모로 상업적으로 입수 가능한 자연 발생 분자이다. 그러나, 이들 분자는 이소부틸렌기 및 알콜과 같이 중합되고 작용화될 수 있는 기능의 활용도가 낮은 조합을 갖는다.
이러한 유형의 화학은 중합체 화학에서 대부분 무시되었다. 그 이유 중 하나는 중합 반응이 평형 반응이고 쉽게 풍부한 이소부틸렌 알콜이 항상 이용 가능하지 않았기 때문일 수 있다. 그러나 최근에는 시트로넬롤의 생산이 빠르게 증가하고 있으며, 가장 큰 생산 경로 중 하나는 또한 중간체로서 프레놀과 이소프레놀을 사용하여 가용성을 크게 높인다.
그러나, 상기 언급한 바와 같이, 중합 반응의 평형 성질은 잠재적으로 원하는 에테르를 대규모로 생산하는 것을 어렵게할 수 있다. 이들 화합물의 효율적인 제조를 가능하게 하는 전략 및 제조 방법이 필요하다.
간단한 개요
중합체 과학의 놀라운 진보에서, PCT/US2015/047397(미국 등가물 US2017/0283553) 및 PCT/US2015/016371(미국 등가물 US2017/0057940)(각각의 내용은 본원에 참조로 포함됨)은 이러한 기능을 사용하여 물질의 새로운 폴리에테르 조성물을 제조하는 방법을 교시하였다. 이들 폴리에테르는 액체 중합체 기술의 진보를 나타내며, 상업적 응용 분야에 많은 바람직한 이점을 제공한다.
본 개시는 신규한 유도체화 전략 및 제조 방법을 들어서, 출원인 자신의 상기 언급된 특허 출원을 확립하는 것을 고려한다. 또 다른 양태에서, 본 개시는 향료 및 해충 방제에 사용하기 위해, 이들 폴리에테르 중합체 내에 함유된 단량체의 제어 방출하는 방법을 교시한다.
일반적으로, 본 개시는 하기 화학식 Y에 따른 화합물을 제공한다:
화학식 Y
식 중, 점선 결합(A, B 및 C)은 임의의 결합을 나타내고, R1은 임의로 치환된 C1-C12 알킬이며; R2는 H, C1-20알킬, 아릴, 아릴-C1-2 알킬, 임의로 불포화된 알킬 에스테르 또는 아릴 에스테르이거나, 또는 R2는 하기 모이어티이며:
식 중, X는 화학식 -C(O)-R3-C(O)-의 디아실 모이어티이고, 여기서 R3은 임의로 치환된 C1-22 알킬, 임의로 치환된 C2-22 알케닐 또는 임의로 치환된 아릴이며;
n은 0 내지 20의 정수이고;
단, 분자내 가교 결합 A가 존재하는 경우, 점선 결합 B 및 C는 부재이고, 치환기 R2는 부재이다. 
는 임의의 이중 결합(즉, 단일 또는 이중 결합)을 나타내므로, 말단기, 는 존재하는 3개의 나타낸 임의의 결합 중 어느 하나(즉, 하나의 이중 결합) 또는 부재하는 모든 임의의 결합(즉, 모든 단일 결합)을 가질 수 있음이 이해된다.
추가의 양태에서, 본 개시는 상기 화합물의 제조 방법 및 상기 화합물의 사용 방법을 제공한다.
도 1은 시트로넬롤 모노에테르, 폴리에테르 및 시트로넬롤 단량체의 일반도를 제공한다.
도 2는 이성체 시트로넬롤 모노에테르, 폴리에테르 및 이성체 시트로넬롤 단량체의 일반도를 제공한다.
도 3은 프레놀 모노에테르, 폴리에테르 및 프레놀 단량체의 일반도를 제공한다.
도 4는 이소프레놀 모노에테르, 폴리에테르 및 이소프레놀 단량체의 일반도를 제공한다.
도 5는 작용성을 추가 또는 개질하기 위해 히드록실 위치에서 유도체화된 시트로넬롤형 단량체, 모노에테르 및 폴리에테르의 그림을 제공한다.
도 6은 작용성을 추가 또는 개질하기 위해 히드록실 위치에서 유도체화된 레놀형 단량체, 모노에테르 및 폴리에테르의 그림을 제공한다.
도 2는 이성체 시트로넬롤 모노에테르, 폴리에테르 및 이성체 시트로넬롤 단량체의 일반도를 제공한다.
도 3은 프레놀 모노에테르, 폴리에테르 및 프레놀 단량체의 일반도를 제공한다.
도 4는 이소프레놀 모노에테르, 폴리에테르 및 이소프레놀 단량체의 일반도를 제공한다.
도 5는 작용성을 추가 또는 개질하기 위해 히드록실 위치에서 유도체화된 시트로넬롤형 단량체, 모노에테르 및 폴리에테르의 그림을 제공한다.
도 6은 작용성을 추가 또는 개질하기 위해 히드록실 위치에서 유도체화된 레놀형 단량체, 모노에테르 및 폴리에테르의 그림을 제공한다.
상세한 설명
이론에 구속되기를 바라지는 않고, 이소부틸렌기는 산 촉매 메카니즘을 통해 알콜과 에테르를 형성할 수 있다. 이 화학은 다른 경우에 유기 합성에서 에테르 결합을 만들기 위해 사용되어 왔다.
이 반응의 평형 성질은 잠재적으로 이들 에테르를 대규모로 생산하는 것을 어렵게 할 수 있다. 그러나, 본 발명자들은, 단량체 리사이클링, 적절한 촉매 선택 및 고도로 농축된 반응 조건으로, 이들 분자가 다수의 상이한 응용에 사용되기에 충분한 중합도에 도달할 수 있음을 발견하였다. 또한, 이들 저분자량 중합체는 훨씬 더 높은 분자량에 도달하고 새로운 기능성을 달성하도록 추가로 유도체화될 수 있다.
시트로넬롤형 및 프레놀형 중합체의 일부 단량체, 이량체, 삼량체 및 고급 올리고머가 1 내지 4에 도시되어 있다. 본 발명의 목적상, 용어 '시트로넬롤'은 올레핀 위치에 양쪽 이성체를 포함하는 것을 의미한다. 유사하게 '프레놀'이라는 용어가 사용될 때, 이소프레놀 이성체도 포함하는 것을 의미한다. 일양태에서, 본 발명은 프레놀 및 시트로넬롤 폴리에테르의 혼합물을 고려한다.
이들 에테르를 제조하는 특정 방법이 PCT/US2015/047397(US2017/0283553)에 기술되어 있지만, 본 출원인은 이제, 이러한 폴리에테르가 순수한 무용매 조건 하에서 Amberlyst®와 같은 수지 결합 산 촉매를 사용하여 더 짧은 기간에 훨씬 더 높은 중합도로 제조될 수 있음을 발견하였다. 일양태에서, 이들 중합은 실온 또는 그 미만, 바람직하게는 30 내지 110℃, 또는 더더욱 바람직하게는 40 내지 90℃(예컨대, 약 50℃)의 약간 상승된 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 또 다른 양태에서, 이들 중합은 배취식 반응기, 반배취식 반응기, 또는 더더욱 바람직하게는 각각의 내용이 본원에 참고로 포함되는 미국 가출원 62/384,939 및 PCT/US2017/50808에 기재된 유형의 연속 충전층형 반응기에서 일어날 수 있다.
본 출원인은 의외로, 종래의 배취 공정 대신 연속적이고 니트한(neat) 중합을 사용하는 것에 대한 독특한 이점이 있음을 발견하였다. 현저하게 단축된 반응 시간(예컨대, 연속 흐름에 대한 초 대 유사한 배취 전환에 대한 일) 외에, 특정 경우에 연속적인 니트한 중합의 사용은 배취 조건 하에서 관찰될 수 없었던 화학의 효율적인 실시가능성을 가져왔다. 예컨대, 이소프레놀 중합의 경우, 배취 조건은 명백한 중합체 형성이 거의 없는 복잡한 혼합물을 초래한 반면, 연속 반응기 조건 하에서 주요 생성물로서 바람직한 호모-이소프레놀 중합체의 양호한 수율이 짧은 반응 시간에 얻어졌다.
이론에 구속되지 않고, 폴리에테르의 형성은 산성 조건 하에서 평형으로 일어날 수 있다. 따라서, 해중합이 일어나지 않도록, 후속 유도체화 동안 이들 물질이 산성 조건에 노출되는 것은 바람직하지 않다.
그러나, 본 출원인은 이제, 광범위한 새롭고 유용한 물질의 조성물을 생성하기 위해 염기성 조건 하에서의 에스테르 교환이 달성될 수 있음을 발견하였다. 또한, 알칼리 윌리엄슨형 에테르화는 유기 할로겐화물로도 달성될 수 있다. 이들 접근법으로부터 생성될 수 있는 작용기는 이들 폴리에테르의 친수성, 소수성 및/또는 점도를 개질할 수 있다. 또한, UV 차단, 항산화, 노화 방지, 피부 미백, 항균 및/또는 다른 생물 활성 활동과 같은 새로운 기능도 도입될 수 있다. 이러한 개질에 대한 대표적인 그림이 도 5 및 6에 제시되어 있다.
또한, 본 출원인은 이러한 중합체의 에스테르화가 간단한 열 첨가로 촉매 존재 또는 부재 하에 무수물로 연속적으로 수행될 수 있음을 발견하였다. 통상적으로, 에스테르화는 용매 중에서 DMAP 또는 산과 같은 촉매의 존재 하에, 종종 배취식으로 수행되었다. 그러나, 이들 중합체의 액체 성질 및 그의 낮은 휘발성으로 인해, 이들 중합체는 용매 또는 촉매가 존재하지 않고서는, 연속적으로 유도체화될 수 있다.
예컨대, 아세트산 무수물을 이들 중합체의 혼합물에 직접 첨가할 수 있고, 혼합물을 승온에서 가열된 관 또는 파이프를 통해 연속적으로 통과시킬 수 있고, 임의의 촉매 또는 용매를 첨가하지 않고 원하는 생성물로의 전환을 용이하게 실현할 수 있다. 또한, 임의의 잔류 아세트산 무수물 또는 아세트산 부산물의 완전 연속 제거는 감압 또는 승온에서 수행될 수 있고, 임의의 미량 산 또는 색의 제거는 또한 음이온 교환 매체 또는 활성탄으로 각각 연속적으로 제거될 수 있다.
본원에 개시된 화합물의 고유한 이점은 하기 특징 중 하나 이상으로부터 유래된다: 화합물이 단쇄 중합체이고; 화합물이 가역 중합 반응을 사용하여 제조되고; 중합체가 생분해성 및 생체 적합성이고; 중합체가 모든 천연 성분을 사용하여 제조될 수 있다. 이들은 이들 화합물이 사용될 수 있는 많은 상업적 용도에서 중요한 이점이다. 본원에 개시된 화합물은 화장품 및 약학 조성물과 같은 다양한 상업용 제품에서 계면 활성제, 중합체 및 실리콘의 대체물 또는 치환물로서, 그리고 작물 관리 제제의 보조제로서, 및 증진된 석유 회수, 프래킹(fracking) 및 유전 응용 분야에서의 윤활제 또는 용매로서 적합하다. 본원에 개시된 화합물은 외관, 냄새, 점도, 굴절률 및/또는 표면 장력과 같은 개선된 물리적 특성을 제공한다. 이들 화합물의 성질은 적당한 분자량(예컨대, 20,000 달톤 미만, 또는 15,000 달톤 미만, 또는 10,000 달톤 미만, 또는 100-10,000 달톤, 또는 100-5,000 달톤, 또는 100-3,000 달톤, 또는 100-1,500 달톤)의 짧은 중합체라는 것이다.
본 개시의 일부 구체예에서, 본원에 개시된 화합물은 향 보유, 향의 고정에 또는 향 운반체로서; 악취 방지제로서; 페인트 및 코팅에; 작물 제어를 위한 보조제로서; 화장품 성분(예컨대, 실리콘 대체물 또는 백유 대체물)으로서; 매니큐어에; 필기용 또는 인쇄용 잉크에; 수지 또는 수지 대체물로서; 방충제(예, 모기 퇴치제로서); 및 선블록 제제에 유용하다.
청구된 화합물의 중합의 가역성은 인접한 산소 원자 및 3급 탄소 원자를 갖는 이들 중합체의 성질로부터 유래된다. 결과적으로, O-C 결합의 절단을 촉진시키는 조건 하에서, 생성된 3급 탄수화물은 특이하게 안정하다. 이는 출발 물질의 알콜 및 알켄 작용기를 재생시키기 위한, 인접한 수소 원자의 용이한 추출로 이어진다. 이러한 해중합은 (예컨대, 루이스산 또는 브뢴스테드산을 사용하는) 약산성 조건 또는 열적 조건 또는 효소적 조건에 의해(자연 생성 박테리아에서 발견되는 효소에 의해) 촉진될 수 있다.
이 해중합 특성은 생분해를 초래한다. 이 특성은 또한 중합체의 해중합이 단량체 중합체 성분(예컨대, 시트로넬롤) 또는 단축 중합체 성분(예컨대, 더 큰 중합체의 해중합에 의한 시트로넬올의 이량체의 방출)의 느린 방출을 가능하게 하도록 제어될 수 있는 화합물을 포함하는 조성물의 형성을 가능하게 한다. 본 개시는 화학식 I(또는 1.1-1.43 중 어느 하나) 또는 화학식 II(또는 2.1-2.27 중 어느 하나)에 따른 중합체를 포함하는 고체 및/또는 액체 조성물을 포함하며, 여기서 제제는 중합체의 느리고 제어된 해중합 및 생성된 단량체 및 단축 올리고머의 확산을 제공하여, (예컨대, 조성물의 표면에서 기화에 의해) 조성물로부터 방출될 수 있도록 한다. 이러한 제제는 이러한 해중합을 가속화시키는 성분(예컨대, 루이스산 또는 브뢴스테드산, 또는 효소)으로 이루어질 수 있거나 또는 이러한 조성물은 열적 해중합을 촉진하기 위해 전기 가열 요소를 포함하는 장치와 연관될 수 있다. 이러한 방식으로 생성된 단량체 및/또는 단축 올리고머(예컨대, 시트로넬롤 또는 시트로넬롤의 이량체 또는 삼량체)는 여러가지 이유로, 예컨대 향료, 방충제, 항산화제, 항균제 또는 활성 약학 성분(예컨대, 조성물이 약학 조성물인 경우)으로서 유리하다.
본원에 개시된 화합물은 화장료 조성물, 예컨대 컨실러, 프라이머 및/또는 보습제에서의 실리콘, 미네랄 오일 및/또는 파라핀의 대체물에 특히 적합하다.
제1 양태에서, 본 개시는 하기 화학식 I에 따른 에테르 화합물(화합물 1), 예컨대 시트로넬롤 및 프레놀 에테르 및 폴리에테르 또는 이의 염을 제공한다:
화학식 I
식 중,
R1은 임의로 치환된 C1-C12 알킬(예컨대 임의로 C1-C12 알킬 또는 아릴로 더 치환된 C1-C12 알킬)이며;
R2는 H, C1-20알킬(예컨대 저급 알킬(예컨대 C1-6 알킬), 또는 C1-12 알킬), 아릴(예컨대 페닐), 아릴C1-2 알킬(예컨대 벤질), 임의로 불포화된 알킬 에스테르(예컨대 C(O)-C1-20 알킬), 또는 임의로 치환된 아릴 에스테르(예컨대 C(O)-아릴)이며;
n은 0 내지 20의 정수이다. 는 임의의 이중 결합(즉, 단일 또는 이중 결합)을 나타내므로, 말단기, 는 존재하는 3개의 나타낸 임의의 결합 중 어느 하나(즉, 하나의 이중 결합) 또는 부재하는 모든 임의의 결합(즉, 모든 단일 결합)을 가질 수 있음이 이해된다.
제1 양태의 추가의 구체예에서, 본 개시는 하기 중 어느 것을 제공한다:
1.1 R1은 임의로 치환된 직쇄형 C1-C12 알킬 또는 임의로 치환된 분지쇄형 C1-C12 알킬인 화합물 1.
1.2 R1은 비치환된 직쇄형 C1-C12 알킬 또는 비치환된 분지쇄형 C3-C12 알킬인 화합물 1.
1.3 R1은 비치환된 직쇄형 C1-C12 알킬인 화합물 1.
1.4 R1은 비치환된 분지쇄형 C3-C12 알킬인 화합물 1.
1.5 R1은 CH2인 화합물 1.
1.6 R1은 비치환된 분지쇄형 또는 직쇄형 C6 알킬인 화합물 1.
1.7 R1은 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2인 화합물 1.
1.8 R2는 H인 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.9 R2는 알킬(예컨대 저급 알킬(예컨대 C1-6), 또는 C1-12)인 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.10 R2는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-옥틸, 또는 n-데실로부터 선택되는 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.11 R2는 아릴C1-2 알킬(예컨대 벤질 또는 페네틸)인 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.12 R2는 아릴(예컨대 페닐)인 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.13 R2는 임의로 불포화된 알킬 에스테르(예컨대 C(O)-C1-20 알킬, 또는 C(O)-C1-6 알킬)인 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.14 R2는 C(O)-C1-6 알킬이며, 임의로 R2는 C(O)-C1-5 알킬, C(O)-C1-4 알킬, C(O)-C1-3 알킬 또는 C(O)-C1-2 알킬인 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.15 R2는 C(O)-C1-6 알킬이고, 상기 C1-6 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실로부터 선택되는 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.16 R2는 임의로 불포화된 C(O)-C7-20 알킬이며, 임의로 R2는 임의로 불포화된 C(O)-C10-20 알킬, C(O)-C12-20 알킬, C(O)-C14-20 알킬 또는 C(O)-C16-18 알킬, 또는 C(O)-C17 알킬인 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.17 R2는 단일불포화된 C(O)-C7-20 알킬이며, 임의로 R2는 단일불포화된 C(O)-C10-20 알킬, C(O)-C12-20 알킬, C(O)-C14-20 알킬 또는 C(O)-C16-18 알킬, 또는 C(O)-C17 알킬(예컨대 올레아일)인 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.18 R2는 포화된 C(O)-C7-20 알킬이며, 임의로 R2는 포화된 C(O)-C10-20 알킬, C(O)-C12-20 알킬, C(O)-C14-20 알킬 또는 C(O)-C16-18 알킬, 또는 C(O)-C17 알킬인 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.19 R2 치환기는 지방 아실쇄인 화합물 1 또는 1.1-1.18 중 어느 하나.
1.20 R2는 아릴 에스테르(예컨대 C(O)-아릴), 예컨대, 벤조일인 화합물 1 또는 1.1-1.7 중 어느 하나.
1.21 R2 치환기는 양이온성 또는 음이온성 모이어티(예컨대 R2는 알킬, 아릴, 알킬 에스테르, 또는 아릴 에스테르이고, 여기서 상기 알킬 또는 아릴은 양이온성(예컨대 4급 암모늄) 또는 음이온성(예컨대 카르복실산 또는 설폰산) 모이어티로 치환됨)를 더 포함하는 화합물 1 또는 1.1-1.18 중 어느 하나.
1.22 R2는 폴리에테르 모이어티이고, 예컨대 R2 치환기는 폴리에틸렌 글리콜쇄를 포함하는 화합물 1 또는 1.1-1.18 중 어느 하나.
1.23 n은 1인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.24 n은 1 초과(예컨대 2-20)인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.25 n은 2인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.26 n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.27 n은 2 또는 3인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.28 R1은 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, n은 1-3(예컨대 1-2)이며, R2는 임의로 불포화된 알킬 에스테르(예컨대 C(O)-C1-20 알킬, 또는 C(O)-C1-6 알킬)인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.29 R2는 C(O)-C1-6 알킬이고, 상기 C1-6 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실로부터 선택되는 화합물 1.28.
1.30 R2는 단일불포화된 C(O)-C7-20 알킬이며, 임의로 R2는 단일불포화된 C(O)-C10-20 알킬, C(O)-C12-20 알킬, C(O)-C14-20 알킬 또는 C(O)-C16-18 알킬, 또는 C(O)-C17 알킬(예컨대 올레아일)인 화합물 1.28.
1.31 R2는 본원에 기재된 바의 노화방지 모이어티, UV 흡수 모이어티, 항산화 모이어티, 소수성(친유성) 모이어티, 또는 친수성 모이어티인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.32 R2는 H가 아니고, 예컨대 R2는 알킬(예컨대 저급 알킬(예컨대 C1-6 알킬), 또는 C1-12 알킬), 아릴(예컨대 페닐), C1-C2 알킬아릴(예컨대 벤질), 임의로 불포화된 알킬 에스테르(예컨대 C(O)-C1-20 알킬), 또는 아릴 에스테르(예컨대 C(O)-아릴), 및 상기 본원에 기재된 바의 R2의 추가의 구체예인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.33 말단기 
는 
인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.34 말단기 
는 
인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.35 말단기 
는 
인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.36 화학식 I의 화합물은:
1.37 화학식 I의 화합물은:
1.38 화학식 I의 화합물은:
1.39 화학식 I의 화합물은:
1.40 화학식 I의 화합물은:
1.41 화학식 I의 화합물은:
1.42 화학식 I의 화합물은:
1.43 화학식 I의 화합물은:
이전 단락에서 언급된 바와 같이, 화학식 Y의 화합물 및 화학식 I의 화합물의 말단기는 구조: 
를 갖는 임의로 불포화된 알킬기이다. 따라서, 이 기는 이소부틸기, 1-이소부테닐기 또는 2-이소부테닐기일 수 있다. 일부 구체예에서, 이 기는 완전히 포화된 이소부틸기가다. 이러한 구체예에서, 이 기의 포화된 성질은, 알켄, 특히 말단 알켄이 공기 산화 및/또는 생체 접합되기 쉬울 수 있으므로, 이것이 증가된 화학적 안정성, 불활성 및 생체 적합성을 제공하기 때문에 특히 유리하다.
제2 양태에서, 본 개시는 조성물이 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나또는 이들의 임의의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을, 1종 이상의 적합한 용매, 담체 또는 부형제와 조합하여 포함하는 조성물(조성물 1)을 제공한다. 제2 양태의 추가의 구체예에서, 본 개시는 하기와 같은 조성물을 제공한다:
1.1 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 항료 조성물.
1.2 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 향수 조성물.
1.3 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 비누 조성물.
1.4 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 방충제 조성물, 예컨대, 모기 퇴치 조성물.
1.5 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 살충제 조성물.
1.6 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 세제 조성물.
1.7 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 가정용 세정제 조성물.
1.8 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 공기 청정제 조성물.
1.9 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 실내 스프레이 조성물.
1.10 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 포맨더 조성물.
1.11 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 양초 조성물.
1.12 조성물이 파라핀 왁스 및/또는 밀납 왁스를 더 포함하는 조성물 1.11
1.13 조성물이 그 안에 매립된 적절한 윅(wick)과 함께, 파라핀 왁스 및/또는 밀납 왁스에 분산된 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물로 이루어진 조성물 1.12.
1.14 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 화장료 조성물.
1.15 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 화장수 조성물.
1.16 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 프리 및 애프터쉐이브 로션 조성물.
1.17 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 탤컴 파우더 조성물.
1.18 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 모발 관리 제품 조성물.
1.19 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 바디 데오도란트 조성물.
1.20 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 발한 억제 조성물.
1.21 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 샴푸 조성물.
1.22 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 애완동물용 깔개 조성물.
1.23 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나 또는 이들의 염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 국소 도포 피부 관리 조성물로서, 임의로, 피부 관리 용도는 피부 컨디셔닝제; 피부 침투 향상제; 피부 보호제; 피부 진정제; 피부 치유제; 자외선 흡수제 또는 산란제; 격리제; 여드름 치료제; 항안드로겐; 제모제; 각질 용해제/박피제(desquamation agent)/엑스폴리안츠(exfoliants), 예컨대 살리실산; 판테놀 보습제, 예컨대 D-판테놀; 히알루론산 및 전분 그래프팅 나트륨 폴리아크릴레이트와 같은 가용성 또는 콜로이드 가용성 보습제; 및 선스크린으로부터 선택될 수 있는 국소 도포 피부 관리 조성물.
1.24 피부 관리 용도는 피부 보호제인 조성물 1.23.
1.25 피부 관리 용도는 피부 진정제인 조성물 1.23.
1.26 피부 관리 용도는 선스크린인 조성물 1.23.
1.27 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 페인트 또는 코팅 조성물.
1.28 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 윤활제 조성물.
1.29 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 플라스틱 조성물.
1.30 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 소포제 조성물.
1.31 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 유압액 조성물.
1.32 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 항균성 조성물.
1.33 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나를 포함하는 작물 관리 제제로서, 예컨대 상기 화합물은 작물 관리 제제 중의 보조제인 작물 관리 제제.
1.34 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나를 포함하는 증진된 석유 회수, 프래킹 및/또는 다른 유전 용도용 제제로서, 예컨대 상기 화합물은 상기 제제 중의 윤활제 또는 용매인 제제.
1.35 임의의 이전 조성물을 포함하는 제품으로서, 상기 조성물이 전기 가열 요소를 포함하는 용기에 저장되거나 수용되며, 상기 가열 요소의 작동은 상기 조성물의 가열, 상기 화합물의 열 분해 및 휘발성 물질의 방출을 야기하는 제품.
1.36 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 향수 조성물의 향료로서, 상기 화합물은 향 보유제, 향 고정제 또는 항 운반체로서 사용되는 향수 조성물의 향료.
1.37 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 화장료 조성물로서, 상기 화합물은 실리콘에 대한 대체물로서 및/또는 백유에 대한 대체물로서 사용되는 화장료 조성물.
1.38 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 매니큐어 조성물.
1.39 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 필기용 잉크 또는 인쇄용 잉크 조성물.
1.40 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나, 또는 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염, 또는 이들의 임의의 혼합물을, 1종 이상의 천연 또는 합성 수지와의 혼합물로 포함하는 접착제 조성물.
다른 구체예에서, 본 개시는 조성물 1, 또는 1.1-1.40 중 어느 하나에 사용하기 위한, 화합물 1, 또는 1.1-1.43 중 어느 하나, 또는 화합물 2, 또는 2.1-2.27 중 어느 하나, 또는 화합물 3, 또는 3.1-3.15 중 어느 하나를 제공한다.
제3 양태에서, 본 개시는 R2가 H인 화합물 1 또는 1.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염의 제조 방법(방법 1)으로서, 상기 방법이 반응기에 (1) 하기 화학식 A의 화합물을 도입하는 단계:
화학식 A
[식 중, R1은 임의로 치환된 C1-C12 알킬(예컨대 임의로 C1-C12 알킬 또는 아릴로 더 치환된 C1-C12 알킬)임];
및 (2) 상기 화합물을 고체 이온 교환 수지에 노출시켜서 화학식 A의 화합물의 중합을 일으켜, 하기 화학식 I에 따른 화합물 1을 얻는 단계:
화학식 I
[식 중, R1은 임의로 치환된 C1-C12 알킬(예컨대 임의로 C1-C12 알킬 또는 아릴로 더 치환된 C1-C12 알킬)이며; R2는 H이고, n은 0 내지 20의 정수임];
및 (3) 화합물 1, 예컨대 n이 일정 범위 내에서 달라지고, 예컨대 n은 0-5, 또는 5-10, 또는 10-15, 또는 15-20이거나, 또는 n은 정수 0-20의 범위 내의 임의의 특정 값을 갖는 관련 화합물 1의 군을 (예컨대 증류에 의해) 단리 및/또는 정제하는 단계
를 포함하는 제조 방법을 제공한다.
제3 양태의 추가의 구체예에서, 본 개시는 하기를 제공한다:
1.1 중합이 승온(예컨대 30 내지 120℃)에서 이온 교환 수지 상에서 일어나는 방법 1.
1.2 중합이 40 내지 90℃에서 이온 교환 수지 상에서 일어나는 방법 1.1
1.3 중합이 약 50℃에서 이온 교환 수지 상에서 일어나는 방법 1.2.
1.4 고체 교환 수지는 수지 결합 산 촉매, 예컨대 카르복실산 또는 설폰산 모이어티로 작용화된 수지인 방법 1 또는 1.1-1.4 중 어느 하나.
1.5 중합이 배취식 반응기에서 일어나는 이전 방법 중 어느 하나의 방법.
1.6 중합이 연속 충전층 반응기에서 일어나는 이전 방법 중 어느 하나의 방법.
1.7 화학식 A의 단량체가 산 촉매에 의해, 그 다음, 임의의 비중합된 단량체의 증류 및 리사이클링에 의해 중합되는 이전 방법 중 어느 하나의 방법.
1.8 수지 결합 산 촉매는 실리사이클 프로판설폰산, 몬모릴로나이트 또는 Amberlyst®(예컨대 설폰산 또는 카르복실산 기에 공유 결합된 실리카 또는 마크로레티큘러 또는 셀룰러 수지)로부터 선택되는 이전 방법 중 어느 하나의 방법.
1.9 촉매는 Amberlyst®인 1.7의 방법.
1.10 화합물 1을 분별 증류에 의해 정제하는 이전 방법 중 어느 하나의 방법.
1.11 화합물 1은 화합물 1.8, 또는 이의 임의의 구체예인 이전 방법 중 어느 하나의 방법.
1.12 임의로 염기 또는 촉매의 부재 하에 그리고 임의로 연속 조건 하에서, R2가 H인 화학식 I의 화합물을 적절한 시약과 반응시켜, R2를 알킬 에스테르 또는 아릴 에스테르 모이어티로 전환시키는(예컨대 화합물 1.13-1.20 중 어느 하나, 또는 이의 구체예를 생성시킴) 단계를 더 포함하며, 예컨대, 상기 알킬 에스테르의 R2는 메틸이며 반응은 적절한 시약으로서 케텐을 사용하거나, 또는 상기 알킬 에스테르의 R2는 메틸이고 반응은 적절한 시약으로서 아세트산 무수물을 사용하는 이전 방법 중 어느 하나의 방법.
1.13 에스테르화는 작용화된 에스테르를 사용하는 알칼리 에스테르 교환 반응인 방법 1.12.
1.14 R2가 H인 화학식 I의 화합물 1을 적절한 시약과 반응시켜 화학식 II의 화합물 2를 형성시키는 단계를 더 포함하는 방법 1, 또는 1.1-1.11 중 어느 하나.
1.15 에스테르화는 작용화된 디에스테르를 사용하는 알칼리 에스테르 교환 반응인 방법 1.14.
1.16 R2가 H인 화학식 I의 화합물 1을 적절한 시약과 반응시켜, R2를 알킬 에테르 또는 아릴 에테르 모이어티로 전환시키는(예컨대 화합물 1.9-1.12, 또는 이의 구체예 중 어느 하나를 생성시킴) 단계를 더 포함하는 방법 1, 또는 1.1-1.11 중 어느 하나.
1.17 에스테르화는 적절한 알킬 할라이드 및 염기를 사용하는 윌리엄슨형 에테르화 반응인 방법 1.16.
1.18 R1은 임의로 치환된 직쇄형 C1-C12 알킬 또는 임의로 치환된 분지쇄형 C1-C12 알킬인 임의의 이전 방법.
1.19 R1은 비치환된 직쇄형 C1-C12 알킬 또는 분지쇄형 C3-C12 알킬인 방법 1 또는 1.1-1.17 중 어느 하나.
1.20 R1은 비치환된 직쇄형 C1-C12 알킬인 방법 1 또는 1.1-1.17 중 어느 하나.
1.21 R1은 비치환된 분지쇄형 C3-C12 알킬인 방법 1 또는 1.1-1.17 중 어느 하나.
1.22 R1은 CH2인 방법 1 또는 1.1-1.17 중 어느 하나.
1.23 R1은 비치환된 분지쇄형 또는 직쇄형 C6 알킬인 방법 1 또는 1.1-1.17 중 어느 하나.
1.24 R1은 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2인 방법 1 또는 1.1-1.17 중 어느 하나.
1.25 상기 방법으로 또한 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나, 또는 이들의 염이 생성되는 방법 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.26 상기 방법은 화학식 I의 화합물의 말단 1-이소부테닐 또는 2-이소부테닐 기를 환원시켜 말단 이소부틸기를 갖는 화학식 I의 화합물을 얻는 단계를 더 포함하는 방법 1 또는 1.1 등 중 어느 하나.
1.27 상기 환원은 임의로 압력(예컨대 15-1000 psi, 또는 30-500 psi, 50-500 psi, 100-500 psi, 200-500 psi, 250-500 psi, 300-500 psi, 350-450 psi, 또는 약 400 psi) 하에서의, 전이 금속 촉매(예컨대 백금, 팔라듐, 로듐, 루테늄 또는 니켈) 상에서의 수소화를 포함하는 방법 1.26.
1.28 환원은 알콜성 용매(예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, s-부탄올, t-부탄올 또는 이들의 혼합물)를 포함하는 방법 1.27.
방법 1 또는 1.1-1.28 중 어느 하나의 특정 양태에서, 적절할 경우, 본 개시는 하기 화학식 I에 따른 에스테르 화합물 1A의 제조 방법(방법 3)을 더 제공하며:
화학식 I
[식 중, R1은 임의로 치환된 C1-C12 알킬(예컨대 임의로 C1-C12 알킬 또는 아릴로 더 치환된 C1-C12 알킬)이며; R2는 (C=O)C1-4알킬(예컨대 메틸)이며, n은 0 내지 20의 정수임];
상기 방법은 R2가 H인 화학식 I의 알콜 화합물 1을 R2가 (C=O)C1-4알킬(예컨대 메틸)인 화학식 R2O(C=O)OR2의 알킬 무수물과 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 반응은 염기 또는 촉매의 부재 하에 연속 유동 조건 하에서(예컨대 연속 유동 반응기에서) 수행한다.
방법 3의 이 양태의 추가의 구체예에서, 본 개시는 또한 하기를 제공한다:
3.1 R2는 메틸 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸, 이소부틸 또는 t-부틸로부터 선택되는 방법 3.
3.2 R2는 메틸 또는 에틸, 예컨대 메틸인 방법 3 또는 3.1.
3.3 n은 0-15이고, 예컨대 n은 0-10, 또는 1-4, 또는 3-6, 또는 약 2인 방법 3 또는 3.1-3.2 중 어느 하나.
3.4 반응의 온도는 50℃ 내지 200℃, 예컨대 75℃ 내지 150℃, 또는 100℃ 내지 120℃인 방법 3 또는 3.1-3.3 중 어느 하나.
3.5 유동 반응기로부터의 반응 생성물을 수율을 개선시키기 위해 적어도 1 회, 예컨대 1-5 회, 예컨대 약 5 회, 반응기를 통해 라사이클시키는 방법 3 또는 3.1-3.4 중 어느 하나.
또 다른 양태에서, 예컨대 방법 1 등에 의해 제조된 화합물 1 등은 모노에테르 및 폴리에테르의 분자량을 2배 이상으로 하는 이점을 갖는 추가의 개질을 거칠 수 있다. 이러한 양태에서, 방법 1 등에 따라 제조된 에테르는 이산, 또는 더더욱 바람직하게는 디에스테르의 에스테르 교환 반응을 통해 처리된다. 표 1에 나타낸 바와 같이, 에테르는 이산의 각각의 측면에서 에스테르화되어 길고 개질된 중합체를 생성할 수 있다.
따라서, 제4 양태에서, 본 개시는 하기 화학식 II에 따른 화합물 1의 중합체의 유도체(화합물 2)인 에테르 및 폴리에테르 디에스테르 화합물 또는 이의 염을 제공한다:
화학식 II
식 중,
R1은 임의로 치환된 C1-C12 알킬(예컨대 임의로 C1-C12 알킬 또는 아릴로 더 치환된 C1-C12 알킬)이며;
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 20의 정수이며;
X는 화학식 -C(O)-R3-C(O)-의 다아실 모이어티이고, 여기서 R3은 임의로 치환된 C1-22 알킬, 임의로 치환된 C2-22 알케닐 또는 임의로 치환된 아릴이다. 는 임의의 이중 결합(즉, 단일 또는 이중 결합)을 나타내므로, 말단기, 는 존재하는 3개의 나타낸 임의의 결합 중 어느 하나(즉, 하나의 이중 결합) 또는 부재하는 모든 임의의 결합(즉, 모든 단일 결합)을 가질 수 있음이 이해된다.
제4 양태의 추가의 구체예에서, 본 개시는 하기 중 어느 하나를 제공한다:
2.1 R1은 임의로 치환된 직쇄형 C1-C12 알킬 또는 임의로 치환된 분지쇄형 C1-C12 알킬인 화합물 2.
2.2 R1은 비치환된 직쇄형 C1-C12 알킬 또는 분지쇄형 C3-C12 알킬인 화합물 2.
2.3 R1은 비치환된 직쇄형 C1-C12 알킬인 화합물 2.
2.4 R1은 비치환된 분지쇄형 C3-C12 알킬인 화합물 2.
2.5 R1은 CH2인 화합물 2.
2.6 R1은 비치환된 분지쇄형 또는 직쇄형 C6 알킬인 화합물 2.
2.7 R1은 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2인 화합물 2.
2.8 R3은 비치환된 C1-22 알킬, 예컨대 직쇄형의 비치환된 C1-22 알킬 또는 분지쇄형의 비치환된 C1-22 알킬인 화합물 2 또는 2.1-2.7 중 어느 하나.
2.9 R3은 비치환된 C1-16 알킬, 예컨대 직쇄형의 비치환된 C1-16 알킬 또는 분지쇄형의 비치환된 C1-16 알킬인 화합물 2 또는 2.1-2.7 중 어느 하나.
2.10 R3은 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 직쇄형의 비치환된 C1-10 알킬 또는 분지쇄형의 비치환된 C1-10 알킬인 화합물 2 또는 2.1-2.7 중 어느 하나.
2.11 R3은 비치환된 C1-6 알킬, 예컨대 직쇄형의 비치환된 C1-6 알킬 또는 분지쇄형의 비치환된 C1-6 알킬인 화합물 2 또는 2.1-2.7 중 어느 하나.
2.12 R3은 메틸렌(-CH2-), 에틸렌(-CH2CH2-), 프로필렌(-CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH(CH3)-), 부틸렌(예컨대 -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH(CH3)CH2- 또는 -CH(CH3)CH2CH2-)로부터 선택되는 화합물 2 또는 2.1-2.7 중 어느 하나.
2.13 R3은 비치환된 C2-22 알케닐, 예컨대 직쇄형의 비치환된 C2-22 알케닐 또는 분지쇄형의 비치환된 C2-22 알케닐이며, 임의로 상기 알케닐 중 어느 하나는 단일불포화된 화합물 2 또는 2.1-2.7 중 어느 하나.
2.14 R3은 비치환된 C2-16 알케닐, 예컨대 직쇄형의 비치환된 C2-16 알케닐 또는 분지쇄형의 비치환된 C2-16 알케닐이고, 임의로 상기 알케닐 중 어느 하나는 단일불포화된 화합물 2 또는 2.1-2.7 중 어느 하나.
2.15 R3은 비치환된 C2-10 알케닐, 예컨대 직쇄형의 비치환된 C2-10 알케닐 또는 분지쇄형의 비치환된 C2-10 알케닐이며, 임의로 상기 알케닐 중 어느 하나는 단일불포화된 화합물 2 또는 2.1-2.7 중 어느 하나.
2.16 R3은 비치환된 C2-6 알케닐, 예컨대 직쇄형의 비치환된 C2-6 알케닐 또는 분지쇄형의 비치환된 C2-6 알케닐이고, 임의로 상기 알케닐 중 어느 하나는 단일불포화된 화합물 2 또는 2.1-2.7 중 어느 하나.
2.17 R3은 에틸렌(-CH=CH-), 프로필렌(-CH=CHCH2- 또는 -CH2C(=CH2)-), 부틸렌(예컨대, -CH=CHCH2CH2- 또는 -CH2CH=CHCH2- 또는 -CH2CH(=CH2)CH2-)으로부터 선택되는 화합물 2 또는 2.1-2.7 중 어느 하나.
2.18 R3은 아릴, 예컨대 치환된 또는 비치환된 페닐인 화합물 2 또는 2.1-2.7 중 어느 하나.
2.19 n1 및/또는 n2는 1인 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나.
2.20 n1 및/또는 n2는 1 초과(예컨대 2-20)인 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나.
2.21 n1 및/또는 n2는 2인 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나.
2.22 n1 및/또는 n2는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 또는 10인 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나.
2.23 n1 및/또는 n2는 2 또는 3인 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나.
2.24 n1 및 n2는 동일한 정수인 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나.
2.25 말단기 
는 
인 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나.
2.26 말단기 
는 
인 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나.
2.27 말단기 
는 
인 화합물 2 또는 2.1 등 중 어느 하나.
일부 구체예에서, 화합물 2는 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 기재될 수 있다.
제5 양태에서, 예컨대 방법 1 등에 의해 제조된 화합물 1 등은 이들 각각의 중합 반응 동안 환식 분자를 형성할 수 있으며, 여기서 형성되는 환식 분자는 잠재적으로 유용한 킬레이트화, 윤활성 및 연화제 속성을 가질 수 있다. 일부 구체예에서, 이들 화합물은 증류를 통해 단리되거나 그대로 사용될 수 있다. 이들 분자의 예가 하기 표 2에 제시되어 있다.
따라서, 제5 양태에서, 본 개시는 하기 화학식 III에 따른 환식 화합물(화합물 3) 또는 이의 염을 제공한다:
화학식 III
식 중,
R1은 임의로 치환된 C1-C12 알킬(예컨대 임의로 C1-C12 알킬 또는 아릴로 더 치환된 C1-C12 알킬)이며;
n은 0 내지 20의 정수이다.
제5 양태의 추가의 구체예에서, 본 발명은 하기 중 어느 하나를 제공한다:
3.1 R1은 임의로 치환된 직쇄형 C1-C12 알킬 또는 임의로 치환된 분지쇄형 C1-C12 알킬인 화합물 3.
3.2 R1은 비치환된 직쇄형 C1-C12 알킬 또는 분지쇄형 C3-C12 알킬인 화합물 3.
3.3 R1은 비치환된 직쇄형 C1-C12 알킬인 화합물 3.
3.4 R1은 비치환된 분지쇄형 C3-C12 알킬인 화합물 3.
3.5 R1은 CH2인 화합물 3.
3.6 R1은 비치환된 분지쇄형 또는 직쇄형 C6 알킬인 화합물 3.
3.7 R1은 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2인 화합물 3.
3.8 n은 0 내지 10인 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나.
3.9 n은 0 내지 5인 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나.
3.10 n은 0인 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나.
3.11 n은 1인 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나.
3.12 n은 2인 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나.
3.13 n은 0, 1, 2, 3 또는 4인 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나.
3.14 n은 0, 1, 2 또는 3인 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나.
3.15 n은 0, 1 또는 2인 화합물 3 또는 3.1 등 중 어느 하나.
일부 구체예에서, UV 흡수 모이어티는 공액 방향족 에스테르, 공액 방향족 에테르 및 공액 올레핀을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 구체적인 예는 신남산, 신남산 유도체, 살리실산, 살리실산 유도체, 디메틸아미노벤조산, 파라-아미노벤조산, 벤조산, 3,3-디페닐시아노아크릴레이트, 디에틸아미노 히드록시벤조일 벤조에이트 및 메톡시신남산을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
일부 구체예에서, 노화 방지 및/또는 항산화제 모이어티는 히알루론산, 아스코르브산, 아젤라산, 카르노신, 글리콜산, 니코틴산, 페놀산, 페놀 에테르, 벤조페논, 설파이트, 설폰, 설포네이트 및 포스페이트를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
일부 구체예에서, 소수성 모이어티는 아세테이트, 프로피오네이트, 선형 또는 분지형 지방산, 직쇄형 또는 분지형 알킬 사슬, 유기 규소, 플루오로알칸 및 그래핀 유도체를 포함한다. 친수성 모이어티는 설포네이트, 에톡실레이트, 폴리글리세롤, 폴리프로필렌 글리콜, 탄수화물 및 카복실산 및 다른 폴리올을 포함한다.
예컨대, 방법 1 등에 따라 제조된 화합물 1 등, 예컨대 시트로넬롤 및 프레놀 폴리에테르는 또한 다른 생물학적 활성 분자, 예컨대 항균성 화합물, 약학적 화합물, 피부 치유 화합물 및 감각(sensient) 분자, 예컨대 냉각제, 항염증제 및/또는 온열 제에 또한 연결(예컨대 에스테르화 또는 에테르화)될 수 있다.
예컨대, 방법 1 등에 의해 제조된 화합물 1 등, 화합물 2 등 및 화합물 3 등은 많은 용도에 사용될 수 있다. 이들은 화장품 제제, 페인트 또는 코팅제, 개인 관리 제품, 가정용 제품, 예컨대 세정 제품, 전자 제품, 윤활제, 플라스틱, 소포제, 증진된 석유 및 가스 회수(프래킹 및 다른 유전 응용 분야), 약학 적용 분야, 작물 관리 제제 및 유압액에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 화합물은 이러한 다양한 용도에서 계면 활성제, 중합체, 실리콘 및 용매의 대체물 또는 치환물로서 적합하다. 이들 물질, 특히 저분자량 분자는 또한 방충제로서 유리하게 사용될 수 있다. 예컨대, 방법 1 등의 방법에 의해 제조된 화합물 1 등, 화합물 2 등 및 화합물 3 등은 살충제, 방충제 및 생물 활성 성분와 함께 사용되거나 혼입될 수 있다. 일부 구체예에서, 예컨대 방법 1 등의 방법에 의해 제조된 화합물 1 등, 화합물 2 등 및 화합물 3 등은 향의 보유, 향의 고정에 또는 향 운반체로서; 악취 방지제로서; 페인트 및 코팅에; 작물 제어를 위한 보조제로서; 화장품 성분으로서(예컨대, 실리콘 대체물 또는 백유 대체물로서); 매니큐어에서; 필기용 또는 인쇄용 잉크에서; 수지 또는 수지 대체물로서; 방충제(예, 모기 퇴치제로서); 및 선블록 제제에서 특히 유용할 수 있다.
제6 양태에서, 본 개시는 조성물(예컨대 조성물 1 등, 예컨대, 향료 조성물, 향수, 비누, 방충제 및 살충제, 세제, 가정용 세정제, 공기 청정제, 실내 스프레이, 포맨더, 양초, 화장료, 화장수, 프리 및 애프터쉐이브 로션, 탤컴 파우더, 모발 관리 제품, 바디 데오도란트, 발한 억제제, 샴푸, 피부 관리 용도, 의약품, 항균제, 애완동물용 깔개, 작물 관리 제제, 또는 유전, 프래킹 또는 증진된 석유 회수 형성)에서, 방법 1 등에 의해 제조된 화합물 1 등, 화합물 2 등 및/또는 화합물 3 등, 예컨대 화학식 I의 화합물을 사용하는 방법을 제공한다.
따라서, 본 개시는 조성물 1, 또는 조성물 1.1-1.40 중 어느 하나의 제조에서, 화합물 1, 또는 1.1-1.43 중 어느 하나, 또는 화합물 2, 또는 2.1-2.27 중 어느 하나, 또는 화합물 3, 또는 3.1-3.15 중 어느 하나, 또는 이들의 어느 조합을 사용하는 방법(방법 2)을 제공한다.
제6 양태의 추가의 구체예에서, 방법 2는 하기 중 어느 하나를 제공한다:
2.1 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 향료 조성물에 사용되는 방법 2의 방법.
2.2 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 향수에 사용되는 방법 2의 방법.
2.3 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 비누에 사용되는 방법 2의 방법.
2.4 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 방충제에 사용되는 방법 2의 방법.
2.5 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 살충제에 사용되는 방법 2의 방법.
2.6 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 세제에 사용되는 방법 2의 방법.
2.7 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 가정용 세정제에 사용되는 방법 2의 방법.
2.8 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 공기 청정제에 사용되는 방법 2의 방법.
2.9 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 실내 스프레이에 사용되는 방법 2의 방법.
2.10 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 포맨더에 사용되는 방법 2의 방법.
2.11 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 양초에 사용되는 방법 2의 방법.
2.12 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 화장료에 사용되는 방법 2의 방법.
2.13 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 화장수에 사용되는 방법 2의 방법.
2.14 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 프리 및 애프터쉐이브 로션에 사용되는 방법 2의 방법.
2.15 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 탤컴 파우더에 사용되는 방법 2의 방법.
2.16 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 모발 관리 제품에 사용되는 방법 2의 방법.
2.17 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 바디 데오도란트에 사용되는 방법 2의 방법.
2.18 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 발한 억제제에 사용되는 방법 2의 방법.
2.19 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 샴푸에 사용되는 방법 2의 방법.
2.20 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 애완동물용 깔개에 사용되는 방법 2의 방법.
2.21 화합물 1-1.43(예컨대 방법 1 등에 의해 제조된 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나는 피부 관리 용도에 국소적으로 도포되어 사용되며, 여기서 피부 관리 용도는 피부 컨디셔닝제; 피부 침투 향상제; 피부 보호제; 피부 진정제; 피부 치유제; 자외선 흡수제 또는 산란제; 격리제; 여드름 치료제; 항안드로겐; 제모제; 각질 용해제/박피제/엑스폴리안츠, 예컨대 살리실산; 판테놀 보습제, 예컨대 D-판테놀; 히알루론산 및 전분 그래프팅 나트륨 폴리아크릴레이트와 같은 가용성 또는 콜로이드 가용성 보습제; 및 선스크린으로부터 선택될 수 있는 방법 2의 방법.
2.22 피부 관리 용도는 피부 보호제인 방법 2.21의 방법.
2.23 피부 관리 용도는 피부 진정제인 방법 2.21의 방법.
2.24 피부 관리 용도는 선스크린인 방법 2.21의 방법.
2.25 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 페인트 또는 코팅에 사용되는 방법 2의 방법.
2.26 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 윤활제에 사용되는 방법 2의 방법.
2.27 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 플라스틱에 사용되는 방법 2의 방법.
2.28 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 의약품에 사용되는 방법 2의 방법.
2.29 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 작물 관리 제제에 사용되며, 예컨대 상기 화합물은 작물 관리 제제 중의 보조제인 방법 2의 방법.
2.30 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 증진된 석유 회수, 프래킹 및/또는 다른 유전 용도용 제제에 사용되며, 예컨대 상기 화합물은 상기 제제 중의 윤활제 또는 용매인 방법 2의 방법.
2.31 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 (예컨대 향료 조성물 또는 향수 조성물 중의) 향 보유제, 향 고정제 또는 항 운반체로서 사용되는 방법 2의 방법.
2.32 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 (예컨대 화장료 조성물 중의) 실리콘 대체물 및/또는 백유 대체물로서 사용되는 방법 2의 방법.
2.33 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 매니큐어 조성물에 사용되는 방법 2의 방법.
2.34 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 필기용 잉크 또는 인쇄용 잉크 조성물에 사용되는 방법 2의 방법.
2.35 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 (예컨대 1종 이상의 천연 또는 합성 수지와 혼합되어) 접착제 조성물에 사용되는 방법 2의 방법.
2.36 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 또는 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나가 (예컨대 향료, 향수, 발한 억제제, 데오도란트, 또는 다른 개인 관리 조성물 중의) 악취 방지제로서 사용되는 방법 2의 방법.
추가의 양태에서, 화합물 1-1.43(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체) 중 어느 하나는 증진된 석유 및 가스 회수를 위한 방법에 사용될 수 있다.
본원에 기재된 이들 물질의 추가 이점은, 이들이 완전히 생분해성 및 생체 적합성인 것으로 예상된다는 것이다.
이들 폴리에테르의 평가 과정에서, 단량체로의 해중합이 시트로넬롤형 중합체에 대해 ∼180℃에서 자발적으로 일어날 것이라는 것이 놀랍게도 관찰되었다. 이러한 열적 해중합 특성, 또는 유사한 효소적 및/또는 산 촉매화된 해중합 특성은 시간이 지남에 따라 제어된 방식으로 시트로넬롤 단량체를 전달하는 데에 유리하게 사용될 수 있다.
일양태에서, 열적 해중합은 제어 방출에서 단량체를 공기로 전달하는 데에 사용될 수 있다. 일양태에서, 본 발명은, 예컨대 냄새 제어 및/또는 모기 제어에 사용되는 양초 또는 열 디스펜서에, 유리한 냄새를 촉진하기 위해 시간 경과에 따라 방출되는 해중합된 단량체 성분을 가질 수 있는 저 pH 산업용 세정제 및 장기간에 걸쳐 신선한 냄새를 갖기 위해 시간 경과에 따라 효소를 사용하여 중합체를 소화시킬 수 있는 세탁 세제에, 예컨대 방법 1 등에 의해 제조된 화합물 1 등의 화합물 및/또는 화합물 2 등의 화합물을 사용하는 것을 고려한다.
다른 양태에서, 예컨대 방법 1 등에 의해 제조된 화합물 1 등 및/또는 화합물 2 또는 3 등의 화합물을 포함하는 본원의 향료 조성물은 향수, 비누, 방충제 및 살충제, 세제, 가정용 세정제, 공기 청정제, 실내 스프레이, 포맨더, 양초, 화장품, 화장수, 프리 및 애프터쉐이브 로션, 탤컴 파우더, 모발 관리 제품, 바디 데오도란트, 발한 억제제, 샴푸, 콜롱, 샤워 젤, 헤어 스프레이 및 애완 동물용 깔개로부터 선택된다.
다른 양태에서, 예컨대 방법 1 등에 의해 제조된 화합물 1 등 및/또는 화합물 2 또는 3 등의 화합물은 항진균성 조성물에 사용될 수 있다. 일양태에서, 항진균성 조성물은 예컨대 방법 1 등에 의해 제조된 화합물 1 등 및/또는 화합물 2 또는 3 등의 폴리에테르, 및 지방족 또는 방향족 알데히드, 지방족 또는 방향족 알콜, 아세탈 및 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 상기 향료 성분의 존재 하에 상승 효과를 나타내고 이에 의해 함유된 활성 성분의 양을 각각 단독으로 사용하는 경우보다 적은 양으로 감소시키는 것이 가능한 적어도 1종의 화합물을 포함한다.
다른 양태에서, 예컨대 방법 1 등에 의해 제조된 화합물 1 등 및/또는 화합물 2 또는 3 등의 화합물은 피부 관리 용도에 국소적으로 도포될 수 있다. 예컨대, 피부 관리 용도는 피부 컨디셔닝제; 피부 침투 향상제; 피부 보호제; 피부 진정제; 피부 치유제; 자외선 흡수제 또는 산란제; 격리제; 여드름 치료제; 항안드로겐; 제모제; 각질 용해제/박피제/엑스폴리안츠, 예컨대 살리실산; 판테놀 보습제, 예컨대 D-판테놀; 히알루론산 및 전분 그래프팅 나트륨 폴리아크릴레이트와 같은 가용성 또는 콜로이드 가용성 보습제; 및 선스크린에서 선택될 수 있다.
다른 양태에서, 예컨대 방법 1 등에 의해 제조된 화합물 1 등 및/또는 화합물 2 또는 3 등의 모노- 및/또는 폴리에테르는 전달계, 예컨대 상기 언급된 향료 화합물의 연장된 한정된 방출이 요구되는 임의의 향 전달계에 사용될 수 있다. 예컨대, 본원에 기술된 향 전달계는 예컨대 기능성 향수에, 사용시 일광에 노출되거나 또는 그 후에 일광에 노출되는 다른 물품에 적용되는 물품에 사용될 수 있다.
추가의 구체예에서, 본 개시는 예컨대 액체 및 고체 형태의 공기 청정제를 본 발명의 전달계와 함께 포함하는 Delivery System 4.0을 제공한다. 또 다른 예는 창문 및 가정용 세정제, 모든 목적의 세정제 및 가구 광택제를 전달하는 전달계를 포함한다. 이들 표면은 이러한 세척제로 세척된다. 다른 예에서, 전달계는 세제를 포함하고, 직물 유연제도 본 발명의 전달계를 함유할 수 있으며, 의류가 이러한 세제 또는 연화제로 세척 또는 처리된다.
또 다른 양태에서, 예컨대 방법 1 등에 의해 제조된 화합물 1 등 및/또는 화합물 2 또는 3 등의 모노- 및/또는 폴리에테르는 약물 전달계에 사용될 수 있다. 특정 구체예에서, Delivery System 4.0은 하기 전달계 중 임의의 것을 포함할 수 있다:
4.1 화합물 1-36(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나의 화학식 I의 화합물, 또는 이들의 임의의 염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 약물 전달계.
4.2 화합물 1-36(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나의 화학식 I의 화합물, 또는 이들의 임의의 염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 향료 전달계.
4.3 화합물 1-36(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나의 화학식 I의 화합물, 또는 이들의 임의의 염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 세제 전달계.
4.4 화합물 1-36(예컨대 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체), 화합물 2-2.27, 또는 화합물 3-3.15 중 어느 하나의 화학식 I의 화합물, 또는 이들의 임의의 염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 가정용 세정제 전달계.
다른 양태에서, 본 발명은 추가로 화학식 Y에 따른 임의의 화합물, 예컨대 임의의 화합물 1 내지 1.43(예컨대, 화학식 I의 시트로넬롤 및/또는 프레놀 중합체) 또는 화합물 2-2.27의 이중 결합을 에폭시화하여 에폭시드를 형성하는 방법을 제공한다. 이러한 에폭시드 유도체는 임의의 화합물 1 또는 1.1-1.43, 또는 화합물 2 또는 2.1-2.27에 대해 본원에 개시된 용도 중 어느 하나에 유용할 수 있고, 방법 2 또는 2.1 내지 2.36 중 어느 하나에 기재된 임의의 방법에 사용될 수 있다. 이러한 에폭시드 유도체는 또한 그 자체가 임의의 화합물 1 또는 1.1-1.43, 또는 화합물 2 또는 2.1-2.27에 대해 본원에 개시된 임의의 용도에 유용할 수 있고 방법 2 또는 2.1 내지 2.36 중 어느 하나에 의해 기재된 임의의 방법에 사용될 수 있는 추가의 화합물을 생성하기 위한 중간체로서 유용할 수 있다.
예컨대, 이 양태의 구체예에서, 본 발명은 에폭시드 화합물 1E를 얻기 위한 전술한 바와 같은 화합물 1을 에폭시화하는 방법을 제공한다:
이러한 에폭시드는 예컨대 임의의 화합물 1 또는 1.1-1.43, 또는 화합물 2 또는 2.1-2.27에 대해 본원에 개시된 용도 중 어느 하나에 유용할 수 있으며, 방법 2 또는 2.1 내지 2.36 중 어느 하나에 기재된 임의의 방법에 사용될 수 있는, 에테르, 아민 및 에스테르와 같은 중합체 유도체를 생성하는 데에 에폭시드 개환 반응의 중간체로서 유용할 수 있다. 이러한 개환 반응은 가수 분해, 알콜 분해, 아미노 분해 및 카르복실레이트 개환을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 따라서, 예컨대, 이러한 개환 반응은 하기와 같이 생성물(또는 이의 임의의 이중 결합 부가 위치 이성체)을 생성할 수 있다:
식 중, R1 및 R2는 화합물 1에 대해 정의된 바와 같고, X는 O, NH 또는 NR3이고, R3은 임의로 치환된 C1-C12 알킬이다.
본 발명의 하나 이상의 구체예의 상세가 하기의 첨부된 설명에 기재된다. 달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 기술 및 과학 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 충돌하는 경우, 본 명세서가 우선할 것이다.
달리 지시되지 않는 한, 본원에 사용된 전문용어는 특정 구체예만을 설명하기 위한 것이며 한정하려는 것이 아님을 이해해야 한다. 본 명세서 및 하기 청구범위에서, 다수의 용어가 언급될 것이며, 이는 하기 기재된 정의를 갖도록 정의될 것이다.
본원에 사용된 단수 형태 "a", "an" 및 "the"는 문맥상 명백하게 다르다고 지시하지 않는 한 복수의 지시 대상을 포함한다. 따라서, 예컨대, "반응물"에 대한 언급은 단일 반응물뿐만 아니라, 둘 이상의 상이한 반응물의 조합 또는 혼합물도 포함하고, "치환기"에 대한 언급은 단일 치환기뿐만 아니라, 둘 이상의 치환기도 포함하는 등이다.
본원에 사용된 "예컨대", "예컨대", "∼와 같은" 또는 "포함하는"이라는 문구는 보다 일반적인 주제를 더욱 명확하게 하는 예를 소개하는 것을 의미한다. 이들 예는 본 개시를 이해하기 위한 보조로서만 제공되며, 어떠한 방식으로도 한정하려는 것은 아니다. 또한, 본원에서 사용된 용어 "할 수도 있는", "임의의", "임의로" 또는 "임의로 할 수도 있는"은, 이어서 설명되는 상황이 발생하거나 발생하지 않을 수 있어서, 설명은 상황이 발생하는 경우 및 상황이 발생하는 경우를 포함함을 의미한다. 예컨대, "임의로 존재하는"이라는 문구는 대상이 존재하거나 존재하지 않을 수 있어서, 설명은 대상이 존재하는 경우 및 객체가 존재하지 않는 경우를 포함함을 의미한다.
본원에 사용되는 "화학식을 갖는" 또는 "구조를 갖는"이라는 문구는 한정적인 것으로 의도되지 않으며, 용어 "포함하는"이 일반적으로 사용되는 것과 동일한 방식으로 사용된다.
본원의 일부 화학식에서, 하나 이상의 키랄 중심은 키랄 탄소 옆에 배치된 별표로 확인된다. 다른 식에서는, 키랄 중심이 확인되지 않지만, 키랄 이성체는 그럼에도 불구하고 이들 식에 의해 커버된다.
본 발명의 일부 화합물은 호변 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 이는 또한 본 발명의 범위 내에 포함되는 것으로 의도된다.
"호변 이성체"는 구조가 원자 배열에서 현저히 상이하지만 쉽고 빠른 평형으로 존재하는 화합물을 지칭한다. 본 발명의 화합물은 상이한 호변 이성체로 묘사될 수 있음을 이해해야 한다. 화합물이 호변 이성체 형태를 가질 때, 모든 호변 이성체 형태가 본 발명의 범위 내에 있는 것으로 의도되며, 화합물의 명명은 임의의 호변 이성체 형태를 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 하나의 호변 이성체가 설명될 수 있지만, 본 발명은 본 화합물의 모든 호변 이성체를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "염"은 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 포스페이트, 설페이트, 황화수소, 알킬설포네이트, 아릴설포네이트, 아세테이트, 벤조에이트, 시트레이트, 말레에이트, 푸마레이트, 숙시네이트, 락테이트 및 타르트 레이트를 포함하는 산 부가염; Na+, K+, Li+와 같은 알칼리 금속 양이온, Mg2+ 또는 Ca2+와 같은 알칼리 토금속 염, 또는 유기 아민 염, 또는 유기 포스포늄 염을 포함할 수 있다.
본원에 사용된 용어 "알킬"은 전형적으로 반드시 그렇지는 않지만 1 내지 약 12개의 탄소 원자를 포함하는, 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 1가 또는 2가, 분지형 또는 비분지형 포화 탄화수소기를 지칭하며, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 옥틸 등이다.
본원에 사용된 용어 "알케닐"은 전형적으로 반드시 그렇지는 않지만 2 내지 약 12개의 탄소 원자 및 1 내지 10개의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는, 1가 또는 2가, 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기를 지칭하며, 예컨대 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, t-부틸렌, 옥틸렌 등이다.
본원에 사용된 용어 "알키닐"은 전형적으로 반드시 그렇지는 않지만 2 내지 약 12개의 탄소 원자 및 1 내지 8개의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는, 1가 또는 2가, 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기를 지칭하며, 예컨대 에틴, 프로핀, 부틴, 펜틴, 헥신, 헵틴, 옥틴 등이다.
본원에 사용된 용어 "아릴"은 예컨대 2개의 융합된 고리 및 10개의 탄소 원자를 갖는 방향족 탄화수소(예컨대, 나프탈렌)를 포함하는, 5 내지 6개의 탄소 원자의 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 방향족 탄화수소 모이어티를 지칭한다.
"치환된 알킬", "치환된 알케닐", "치환된 알키닐" 등에서의 "치환된"은, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 다른 모이어티에서, 탄소 원자에 결합된 하나 이상의 수소 원자가 예컨대 작용기에 의해 하나 이상의 비수소 치환기로 치환됨을 의미한다.
예컨대, Ca 내지 Cb 탄소 원자의 알킬 모이어티에 대한 지칭에서 사용될 때 용어 "분지형" 및 "직쇄형"(또는 "비분지형")은 알킬 모이어티를 정의하는 이들 탄소 원자에 적용된다. 예컨대, C4 알킬 모이어티의 경우, 이의 분지형 구체예는 이소부틸을 포함하는 반면, 이의 비분지형 구체예는 n-부틸일 것이다. 그러나, 이소부틸은 또한 C1 알킬(메틸)로 치환된 직쇄형 C3 알킬 모이어티(프로필) 자체로서 자격이 될 것이다.
작용기의 예는 하기를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다: 할로, 히드록실, 설프히드릴, C1-C24 알콕시, C2-C24 알케닐옥시, C2-C24 알키닐옥시, C5-C20 아릴옥시, 아실(C2-C24 알킬카르보닐(-CO-알킬) 및 C6-C20 아릴카르보닐(-CO-아릴) 포함), 아실옥시(-O-아실), C2-C24 알콕시카르보닐(-(CO)-O-알킬), C6-C20 아릴옥시카르보닐(-(CO)-O-아릴), 할로카르보닐(X가 할로인 (-CO)-X), C2-C24 알킬카르보네이토(-O-(CO)-O-알킬), C6-C20 아릴카르보네이토(-O-(CO)-O-아릴), 카르복시(-COOH), 카르복실레이토(-COO-), 카르바모일(-(CO)-NH2), 일치환된 C1-C24 알킬카르바모일(-(CO)-NH(C1-C24 알킬)), 이치환된 알킬카르바모일(-(CO)-N(C1-C24 알킬)2), 일치환된 아릴카르바모일(-(CO)-NH-아릴), 티오카르바모일(-(CS)-NH2), 카르바미도(-NH-(CO)-NH2), 시아노(-C≡N), 이소시아노(-N+≡C), 시아네이토(-O-C≡N), 이소시아네이토(-O-N+≡C-), 이소티오시아네이토(-S-C≡N), 아지도(-N=N+=N-),포르밀(-(CO)-H), 티오포르밀(-(CS)-H), 아미노(-NH2), 모노- 및 디-(C1-C24 알킬)-치환된 아미노, 모노- 및 디-(C5-C20 아릴)-치환된 아미노, C2-C24 알킬아미도(-NH-(CO)-알킬), C5-C20 아릴아미도(-NH-(CO)-아릴), 이미노(-CR=NH, 식 중, R=수소, C1-C24 알킬, C5-C20 아릴, C6-C20 알카릴, C6-C20 아르알킬 등임), 알킬이미노(-CR=N(알킬), 식 중, R=수소, 알킬, 아릴, 알카릴 등임), 아릴이미노(-CR=N(아릴), 식 중, R=수소, 알킬, 아릴, 알카릴 등임), 니트로(-NO2), 니트로소(-NO), 설포(-SO2-OH), 설포네이토(-SO2-O-), C1-C24 알킬설파닐(-S-알킬; "알킬티오"로도 지칭됨), 아릴설파닐(-S-아릴; "아릴티오"로도 지칭됨), C1-C24 알킬설피닐(-(SO)-알킬), C5-C20 아릴설피닐(-(SO)-아릴), C1-C24 알킬설포닐(-SO2-알킬), C5-C20 아릴설포닐(-SO2-아릴), 포스포노(-P(O)(OH)2), 포스포네이토(-P(O)(O-)2), 포스피네이토(-P(O)(O-)), 포스포(-PO2), 포스피노(-PH2), 모노- 및 디-(C1-C24 알킬)-치환된 포스피노, 모노- 및 디-(C5-C20 아릴)-치환된 포스피노; 및 히드로카르빌 모이어티, 예컨대 C1-C24 알킬(C1-C18 알킬을 포함하고, C1-C12 알킬을 더 포함하고, C1-C6 알킬을 더 포함함), C2-C24 알케닐(C2-C18 알케닐을 포함하고, C2-C12 알케닐을 더 포함하고, C2-C6 알케닐을 더 포함함), C2-C24 알키닐(C2-C18 알키닐을 포함하고, C2-C12 알키닐을 더 포함하고, C2-C6 알키닐을 더 포함함), C5-C30 아릴(C5-C20 아릴을 포함하고, C5-C12 아릴을 더 포함함), 및 C6-C30 아르알킬(C6-C20 아르알킬을 포함하고, C6-C12 아르알킬을 더 포함함). 또한, 상기 언급된 작용기는 특정 기가 허용하는 경우 하나 이상의 추가의 작용기로, 또는 상기 구체적으로 열거된 것과 같은 하나 이상의 히드로 카르빌 모이어티로 추가로 치환될 수 있다. 예컨대, 알킬 또는 알케닐기는 분지형일 수 있다. 예컨대, "치환기"는 알킬기, 예컨대 메틸기이다.
본원에 사용된 용어 "향료 조성물"은 예컨대, 필요할 경우 적절한 용매에 용해되거나 또는 생성물에 원하는 냄새를 제공하기 위해 사용되는 분말 기재와 혼합되는 보조 물질을 포함하는 방법 1 등 및 방법 2 등의 폴리에테르 화합물을 포함하는 향료 성분의 혼합물을 의미한다.
화합물 1 등, 방법 1 등 및 방법 2 등의 폴리에테르 화합물은 예컨대 향수, 비누, 방충제 및 살충제, 세제, 가정용 세정제, 공기 청정제, 실내 스프레이, 포맨더, 양초, 화장품, 화장수, 프리 및 애프터쉐이브 로션, 탤컴 파우더, 모발 관리 제품, 바디 데오도란트, 발한 억제제, 샴푸, 콜롱, 샤워 젤, 헤어 스프레이 및 애완 동물용 깔개와 함께 사용될 수 있다.
향료 조성물의 제조를 위해 개시된 화합물과 조합하여 사용될 수 있는 향료 및 성분 및 향료 성분의 혼합물은 추출물, 동물 생성물 및 에센셜 오일, 앱솔루트, 레시노이드, 수지 및 농축물을 포함하는 천연 생성물, 및 포화 및 불포화 화합물 모두 및 지방족 탄소환식 및 헤테로환식 화합물, 및 동물 생성물을 포함하는, 알콜, 알데히드, 케톤, 에테르, 산, 에스테르, 아세탈, 페놀, 에테르, 락톤, 푸란스케탈, 니트릴, 산 및 탄화수소를 포함하지만 이에 한정되지 않는 합성 향료 재료를 포함한다.
본원에 사용된 "시트로넬롤 중합체" 및 "프레놀 중합체"는 시트로넬롤 및 프레놀 및 중합체의 모든 유도체 및 환식 형태를 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서, 화합물의 구조식은 일부 경우에 편의상 특정 이성체를 나타내지만, 본 발명은 기하 이성체, 비대칭 탄소를 기본으로 하는 광학 이성체, 입체 이성체, 호변 이성체 등과 같은 모든 이성체를 포함한다. 또한, 화학식으로 표시되는 화합물에 대해 결정 다형이 존재할 수 있으며, 임의의 결정형, 결정형 혼합물, 또는 이의 무수물 또는 수화물이 본 발명의 범위에 포함된다는 점에 유의한다.
달리 지시되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 백분율은 부피 기준이다.
달리 지시되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 비율은 몰 농도에 의한 것이다.
실시예
실시예 1: 시트로넬롤 중합체의 합성
시트로넬롤(250 g)을 5 g의 Amberlyst 양이온성 수지와 니트하게 배합하고, 실온에서 5 일 동안 교반하였다. 1H NMR에 의해 > 80% 중합이 일어난 것으로 관찰되었다. (주, 촉매의 농도 및 온도를 증가시킴으로써 반응 시간을 현저하게 감소시킬 수 있음). 이어서, 반응 혼합물을 헥산으로 희석하고, 여과하여 촉매를 제거하였다. 이어서, 유기 상을 수성 중탄산나트륨으로 세척하여 임의의 잔류 산을 제거한 다음, DI수로 1 회 세척하였다. 이어서, 헥산을 회전 증발기에서 감압 하에 제거하였다. 269 g의 물질이 생성되었고, 이후 추가 증류를 수행하였다.
상당히 깨끗한 시트로넬롤을 함유하는 분획(37.5 g)을 0.5-1.5 mbar 및 60-65℃ 헤드 온도에서 증류로부터 얻었다. 46.9 g의 >95% 순수한 시트로넬롤 이량체를 함유하는 제2 분획을 0.2-0.45 mbar 및 115-132℃의 헤드 온도에서 증류로부터 얻었다. 물질의 나머지는 증류 포트에 남아 있었고, 더 높은 MW 폴리에테르인 것으로 보였다.
실시예 2: 양이온 교환 수지 상에서의 연속 시트로넬롤 중합
0.01 인치 벽 두께를 갖는 6 피트 길이의 0.25 인치의 평활한 보어 스테인레스강 관을 Amberlyst 수지로 패킹하고, 연속 유동을 위해 양단부를 감고, PTFE 관을 장착하였다. 코일을 유욕에서 50℃로 가열하고, 시트로넬롤 300 g을 2 ml/분의 속도로 패킹된 코일을 통해 펌핑하였다. 코일에서 나오는 물질은 1H-NMR 분석으로 나타난 바와 같이 높은 중합도에 도달하였다. NMR은 알콜 산소 원자(∼3.6 ppm)에 인접한 메틸렌 기와 관련된 양성자에 비해 에테르 산소 원자(∼3.3 ppm)에 인접한 메틸렌 기와 관련된 양성자의 수가 급격히 증가했음을 나타냈다. 적분 비율은 이 두가지 다른 양성자 세트에 대해 약 1:1로 밝혀졌다.
이어서, 관을 최소량의 헥산으로 헹구고, 단리된 물질을 10% 수성 탄산나트륨으로 세척하였다. 이어서, 헥산을 진공 증류에 의해 제거하여, 중량이 315 g인 잔류물을 생성하였다. 이 물질을 승온(160℃ 이하)에서 진공(0.7mbar) 하에서 추가로 증류하여 단량체 및 이량체 종을 제거하고, 다음과 같이 확인되는 투명한 무취 액체를 생성하였며, 여기서 n은 평균 1-4이다:
실시예 2의 화합물은 25℃에서 238.5 mPa의 점도, 20℃에서 1.47의 굴절률 및 30.1 mN/m의 표면 장력을 갖는 것으로 밝혀졌다.
또한, 다른 증류 분획은 시트로넬롤 이량체 및 n이 평균 3-6인 시트로넬롤 중합체를 포함하는 다른 시트로넬롤 올리고머를 생성한다.
실시예 3: 시트로넬롤 중합체 아세테이트
실시예 2의 화합물(시트로넬롤 중합체, n=1-4) 702 g에, 1.0 L의 테트라히드로푸란(THF) 및 18.33 g의 N,N-디메틸아미노피리딘(DMAP)을 첨가하였다. 용액을 교반하고, 빙욕에서 냉각시켰다. 아세트산 무수물(229 g)을 적가한 후, 용액을 실온으로 승온하고, 밤새 교반하였다. 반응은 박층 크로마토그래피(TLC)에 의해 완료된 것으로 밝혀졌고,물 100 ml를 천천히 첨가하여 켄칭하였다. 3 시간 동안 교반한 후, THF를 회전 증발기에서 감압 하에 제거하고, 유기상을 MTBE로 희석하고, pH가 8이 될 때까지 10% 탄산나트륨으로 세척하였다. 상을 분배하고, 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하였다. 물질을 활성탄으로 탈색시키고, 감압 하에 추가로 증류 하여 미량 용매를 제거하여, 하기와 같이 확인된 676 g의 투명한 무취 액체를 얻었으며, 여기서 n은 평균 1-4이다:
실시예 3의 화합물은 25℃에서 39.3 mPa의 점도, 20℃에서 1.4575의 굴절률 및 27.2 mN/m의 표면 장력을 갖는 것으로 밝혀졌다.
유사한 절차에 따라, 실시예 2의 화합물(시트로넬롤 중합체, n=3-6)을 THF 용매 중 아세트산 무수물 및 DMAP와 반응시키고 정제하여, 시트로넬롤 중합체 아세테이트를 얻었으며, 여기서 n은 평균 3-6이다.
실시예 4: 시트로넬롤 중합체 부티레이트
실질적으로 실시예 3에 기재된 절차에 따라, 아세트산 무수물을 부티르산 무수물로 대체함으로써 상응하는 부타노에이트 에스테르를 제조하였다. 하기와 같이 확인되는 투명한 무취 액체를 얻었으며, 여기서 n은 평균 1-4이다:
실시예 4의 화합물은 25℃에서 55.7 mPa의 점도, 20℃에서 1.4882의 굴절률 및 27.8 mN/m의 표면 장력을 갖는 것으로 밝혀졌다.
실시예 5: 시트로넬롤 이량체 올레에이트
10 g의 시트로넬롤 이량체(실시예 1에 의해 제조됨) 및 9 g의 올레산메틸을 250 mL 플라스크에서 교반하여 잘 혼합하였다. 나트륨 메톡시드 0.1 g을 반응 혼합물에 천천히 첨가하였다. 반응물을 80℃에서 5 시간 동안 교반하고,이 동안 메탄올을 반응물로부터 계속 증류시켰다. TLC, GC 및 NMR을 사용하여 반응의 완료를 모니터링하였다. dH2O 중 50% 아세트산을 사용하여 반응물을 켄칭하였다. 반응 혼합물을 헥산으로 추출하고, 감압 하에서 농축하였다. 16 g의 미정제 생성물을 얻었고, 컬럼 크로마토그래피를 사용하여 추가로 정제하였다. 크로마토그래피 후에 3 g의 순수한 생성물을 단리하였고, NMR에 의해 시트로넬롤 이량체의 올레에이트 에스테르로서 확인하였다.
실시예 6: 시트로넬롤 이량체의 아디페이트 디에스테르
10 g의 시트로넬롤 이량체 및 3 g의 디메틸 아디페이트를 250 mL 플라스크에서 교반하여 잘 혼합하였다. 나트륨 메톡시드 0.1 g을 반응 혼합물에 천천히 첨가하였다. 반응을 80℃에서 4 시간 동안 수행하였다. 반응 동안 메탄올을 반응물로부터 증류 제거하였다. TLC, GC 및 NMR을 사용하여 반응을 추적하였다. dH2O 중 50% 아세트산을 사용하여 반응을 켄칭하였다. 반응 혼합물을 헥산으로 추출하고, 농축시켰다.
실시예 7: 환식 시트로넬롤 이량체
실시예 2로부터의 8 g의 시트로넬롤 중합체 미정제 증류 분획을, 컬럼 크로마토그래피를 통해 환식 시트로넬롤 이량체를 정제하는 데에 사용하였다. 순수한 고체 환식 이량체 0.2 g을 단리하고, NMR에 의해 구조를 확인하였다.
실시예 8: 방충성의 평가
시트로넬롤 이량체(샘플 A; 실시예 1에 의해 제조됨), 시트로넬롤 이량체 아세테이트(샘플 B; 실시예 3에 의해 제조됨) 및 시트로넬롤 중합체 아세테이트(n=3-6)(샘플 C; 실시예 3에서 제조됨)를 암컷 황열병 모기(Aedes aegypti)를 사용하는 시험관내 방법으로 표준 방충제 DEET(디-에틸-메타-톨루아미드)와 비교하였다. 다중 웰 플레이트 내 가온된, 혈액이 채워진 웰 위에 놓인 3 cm 직경의 콜라겐 막에 적용된 처리에 모기를 노출시켰다. 웰을 96-100℉로 미리 가온한 다음, ATP로 구연산 전혈을 각 웰에 부어 완전히 채웠다. 진공 그리스를 사용하여 막을 적용 및 고정시켰다. 각 막에 25 마이크로리터의 시험액을 적용하고, 용액을 건조시켰다. 이어서, 플레이트를 250마리의 성체 암컷 모기를 갖는 플라스틱 박스 인클로저에 넣었다. 막을 탐침(probing)하는 모기의 사례의 수를 20 분의 기간 동안 기록하였다. 5 번의 반복이 완료될 때까지, 전체 절차를 반복하였다. 플레이트 내 처리 위치는 각각의 반복 사이에서 회전하여 임의의 위치 바이어스를 제거하였다. 신선한 혈액과 모기가 각 반복에 사용되었다. 퇴치율은 물로만 처리된 음성 대조군 막과 비교하여 계산하였다. 3종의 시트로넬롤 유도체는, 모두 물 양성 대조군과 비교하여, 이소프로판올 용액 중에서 20% DEET와 실질적으로 유사한 퇴치성(4개 모두 약 97-99%의 퇴치성)을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
실시예 9: 불포화 시트로넬롤 단독중합체의 환원
n이 1 내지 4인, 실질적으로 실시예 2에 따라 얻어진 시트로넬롤 단독중합체에 촉매 수소화를 수행하여, 상기 나타낸 바와 같은 상응하는 포화 화합물을 얻었다. 100 g의 시트로넬롤 단독 중합체를 압력 반응기에서 에탄올(100 mL) 중 탄소상의 5% 팔라듐(250 mg)과 배합하였다. 400 psi 수소 분위기 하에서 72 시간 동안 실온에서 진탕시키면서, 반응을 수행하였다. 이어서, 반응 혼합물을 셀라가트를 통해 여과하고, 에탄올을 진공 증류 하에 제거하여 무색 액체를 얻었다(정량적 수율). 양성자 NMR은, 생성물에 올레핀성 양성자가 전혀 없음을 확인시켜준다.
실시예 10: 시트로넬롤 중합체 용액의 방충성
시트로넬롤 중합체 아세테이트(n=3-6)(샘플 C; 실시예 2에서 분획으로 제조됨)를 1 중량%, 5 중량% 또는 20 중량%의 농도로 이소프로필 알콜(IPA) 용매에 용해시켰다. 이를 대조군으로 하여 20 중량%의 IPA 중의 DEET 용액과 비교하였다. 절차는 실시예 8에 기술된 바와 같다. 결과는 하기 표에 요약되어 있다.
결과는, 시트로넬롤 중합체의 농도와 모기 퇴치 효과 사이의 용량-반응 관계를 입증한다.
실시예 11: 페인트 및 코팅 조성물의 평가
시트로넬롤 중합체 아세테이트(n=3-6)(샘플 C; 실시예 3에 따라 제조됨) 또는 시트로넬롤 중합체 알콜(n=3-6)(샘플 D; 실시예 2에 따라 제조됨)을 3가지 상업용 베이스 페인트 제제(베이스 A, 베이스 B,베이스 C) 중 하나와, 1:3 또는 3:1의 비로 혼합하였다. 페인트 및 코팅 용도에서 중요한 물성에 대해, 혼합물을 평가하였다. 베이스 A, 베이스 B 및 베이스 C의 조성은 하기 표에 제시되어 있다.
혼합물을 단일의 전후 브러시 스트로크(back and forth brush stroke)로 소나무 보드에 3 회 나란히 도포하였다. 광택, 컬러 품질, 오일 느낌, 코팅 균일성, 평활성 및 발수성(비딩)의 기준을 분석하였다. 비교의 결과가 하기 표에 제시되어 있다.
결과는, 본 개시에 따른 화합물의 첨가가 아크릴 및 쉘락 베이스 제제 모두의 코팅 균일성 및 평활성을 향상시킬 수 있음을 입증한다. 또한, 시험된 시트로넬롤 중합체 둘다는 3가지 베이스 제제 각각과 자유롭게 혼화 가능한 것으로 밝혀졌다.
실시예 12: 향 고정 특성의 평가
2가지의 일반적인 향료 성분, 리날롤 및 1-(3,3-디메틸시클로헥실)에틸 포르메이트(Aphermate)의 냄새 보유를 평가하기 위해 블롯터 연구를 수행하였다. 에탄올 또는 순수 Aphermate 중의 리날롤의 50% w/w 용액을, 시트로넬롤 중합체 아세테이트(n=3-6)(샘플 C; 실시예 3에 따라 제조됨) 또는 시트로넬롤 중합체 알콜(n=3-6)(샘플 D; 실시예 2에 따라 제조됨)과, 약 3:1 비(향료:중합체)로 혼합하였다. 각각의 샘플 대략 18 내지 25 mg을 종이 블롯터에 분배하였다. 연구는 주변 조건(실내, 실내 온도 및 주변 습도) 하에서 수행하였다. 향료 냄새의 강도를 주기적으로 평가하였으며, 그 결과가 하기 표에 제시되어 있다.
결과는, 본 개시에 따른 시트로넬롤 중합체와 혼합된 향료가, 순수한 조성물이 블롯팅될 때 결여된 5 내지 7시간에 상당량의 향 냄새를 보유한다는 것을 입증한다.
실시예 13: 곱슬거림 제거(defrizzing) 특성의 평가
순수한 시트로넬롤 중합체 아세테이트(n=3-6)(샘플 C; 실시예 3에 따라 제조됨) 및 순수한 시트로넬롤 중합체 알콜(n=3-6)(샘플 D; 실시예 2에 따라 제조됨)을 상업용 곱슬거림 감소 모발 관리 제품과 비교하였다. 상업용 100% 순수한 모발 연장 물(hair extension)을 세척하고, 샴푸하고, 수건으로 닦아내어 과도한 수분을 제거하였다. 모발 연장물은 길이, 두께, 질감 및 외관이 모두 실질적으로 동일하였다. 그 다음, 소량의 샘플(약 150-200 mg)을 양손으로 모발을 통해 고르게 분산시켰다. 모발을 통해 샘플이 분배된 직후 및 모발 샘플을 30 분 미만 추가로 공기 건조한 후(실내 주변 조건), 관찰이 이루어졌다. 라벨에 따르면, 시판품은 (농도 감소 순서로) 시클로펜타실록산, 디메티콘, 디메티콘 크로스중합체, 벤조페논-3, 향료, 벤질 부타노에이트 및 부틸 페닐 메틸 프로피오날의 혼합물을 포함한다.
하기와 같은 관찰이 이루어졌다:
이들 결과는, 본 발명에 따른 시험된 중합체 둘다가 유사한 시판품보다 우수한 정도로 인간의 천연 모발의 곱슬거림을 감소시키는 반면, 샘플 C의 중합체는 처리된 모발에 최상의 감촉 및 느낌을 제공함을 보여준다.
실시예 14: 악취 감소의 평가
60 마이크로리터의 메틸 설파이드 및 60 마이크로리터의 알릴 설파이드를 10 mL 유리 바이알에서 배합하여 악취 조성물을 제조하였다. 이 니트한 악취 혼합물에, 에탄올을 첨가하여 1 ppm 또는 100 ppm 농도의 냄새나는 화합물을 갖는 용액을 얻었다. 이어서, 시판되는 향기나는 오일(scented oil) 또는 시트로넬롤 중합체 아세테이트(n=3-6)(샘플 C; 실시예 3에 따라 제조됨) 또는 시트로넬롤 중합체 알콜(n=3-6)(샘플 D; 실시예 2에 따라 제조됨)을, 악취나는 에탄올 용액과 9:1 w/w의 비로 배합하여, 혼합물을 제조하였다. 9:1 w/w의 비로 샘플 C 및 D와 혼합된 시판되는 향기나는 오일 샘플뿐만 아니라, 시판되는 향기나는 오일 샘플도 비교를 위해, 사용하였다. 동일량의 액체를 종이에 흡수시키기 위해, 블롯터 종이 샘플을 각각의 시험 샘플에 동일한 깊이로 침지시켰다. 그 다음, 각 블롯터 종이를 자신의 400 g 뚜껑이 달린 병에 넣고, 용기를 밀봉하고, 1 시간 동안 방치하였다. 그 다음, 병을 열고, 병에서 나오는 냄새를 즉시 평가하였다. 결과는 하기 표에 제시되어 있다.
결과는, 본 개시에 따른 중합체가 휘발성 유기 황화물에 의해 유발되는 강한 나쁜 악취(즉, 썩은 계란 같은 냄새)를 효과적으로 차단하거나 최소화할 수 있음을 입증한다. 또한 의외로, 샘플 D의 중합체가 시판되는 향기나는 오일의 상쾌한 향료 향을 향상시키는 것으로 밝혀졌다.
실시예 15: 화장료 조성물
시트로넬롤 중합체 아세테이트(n=3-6)(샘플 C; 실시예 3에 따라 제조됨)를 사용하여 하기 표에 따라 보습 로션, 미용 프라이머 및 미용 실러를 제조하였다(표시된 값은 w/w):
먼저 하나의 비이커에서 물 및 글리세롤을 배합하고 약 70-75℃로 가열하고, 제2 비이커에서 유상(세틸 알콜, 스테아르산, 이소프로필 미리스테이트, 글리세릴 스테아레이트, 트리글리세리드 블렌드 및 샘플 C)을 배합하고 또한 약 70-75℃로 가열하여, 각 로션 조성물을 제조하였다. 이어서 플라스틱 비이커에 연속적으로 뜨거운 유상을 첨가한 후, 온수상을 첨가하고, 비이커를 즉시 냉수욕에 침지시키고, 혼합물을 휴대용 전기 믹서로 고속으로 혼합하였다. 생성된 균일한 에멀젼에 약 30-40℃에서 온화한 혼합으로 보존제, 향료를 첨가하였다. 두 조성물 모두 pH가 5 내지 5.5였다.
대조용 로션은 균질하며 약간 단단한 질감을 갖는 것으로 밝혀졌다. 피부에 도포 후, 쉽게 말라 버렸다. 대조적으로, 샘플 C를 함유하는 로션 조성물은 피부에 대해 더 부드럽고 매끄러운 느낌을 가지며 건조되지 않는 것으로 밝혀졌다.
비이커에서 프로필렌 글리콜을 70-75℃로 가열한 후, 교반하면서 실리카 디메틸 실릴레이트를 천천히 첨가하여 균일한 겔을 형성하여, 프라이머 조성물을 제조하였다. 이어서, 샘플 C를 교반하면서 천천히 첨가한 후, 혼합물을 냉각시켰다. 이어서, 혼합물이 40℃ 미만으로 냉각된 후에, 보존제를 첨가하였다. 결과로 나온 생성물은 피부에 도포한 후 벨벳같은 느낌을 가진 균일한 겔이었다. 유사한 시판용 실리콘계 프라이머와 비교하여, 본 발명의 프라이머는 피부에 더 매끄럽고 더 윤기나는 외관을 제공하였다.
먼저 하나의 비이커에서 물 및 글리세롤을 배합하고 약 70-75℃로 가열하고, 제2 비이커에서 유상(세틸 알콜, 트리글리세리드 블렌드, 실리카 및 샘플 C)을 배합하고 또한 약 70-75℃로 가열하여, 컨실러 조성물을 제조하였다. 이산화티탄 및 산화철 착색제를 이어서 막자사발 및 막자로 함께 분쇄한 다음, 프로필렌 글리콜과 배합하였다. 이어서 프로필렌 글리콜/착색제 혼합물을 유상에 첨가하고, 혼합하였다. 이어서 플라스틱 비이커에 연속적으로 뜨거운 유상을 첨가한 후 온수상을 첨가하고, 비이커를 즉시 냉수욕에 침지시키고, 냉각 동안 주걱으로 혼합하였다. 이는 유상 및 혼합 오일/물 에멀젼을 포함하는 2상 이종 혼합물을 생성시켰다.
유상은 높은 색소 특성을 나타내므로, 매우 우수한 커버리지를 나타낸다는 것이 밝혀졌다. 전체 제제는 부드럽고 매트하며, 피부에 도포하면 부드럽고 벨벳같은 느낌이 들었다. 조성물을 상업용 컨실러와 비교하였으며, 본 발명의 컨실러는 습윤 특성보다 더 매트함을 나타낸다.
실시예 16: 이중 결합 에폭시화
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 실시예 2의 중합체(n=3-6) 25.5 g(108.5 mmol) 및 톨루엔(100 mL)을 넣었다. 3-클로로퍼벤조산(mCPBA, 10.5 g, 60.8 mmol)을 고체로서 서서히 첨가하였다. 반응물을 실온에서 추가 15 시간 동안 계속 교반하였다. 반응 혼합물에 포화 아황산나트륨(50 mL) 용액을 첨가하여 켄칭하고, 2 시간 동안 교반하였다. 유기상을 pH가 8이 될 때까지 탄산나트륨 용액(10%)으로 세척하였다. 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고 농축시켜 미정제 중합체 에폭시드 생성물을 얻었다. 잔류 벤조산을 제거하기 위해, 미정제 생성물을 MTBE(100 mL)에 용해시키고, 15 시간 동안 탄산나트륨 용액(10%)(50 mL)과 함께 교반하였다. 유기상으로부터의 용매를 상 분리 후 증발시켜 최종 미정제 생성물을 23 g의 수율로 제공하였다. 양성자 NMR은, 약 2.66 ppm(CDCl3 용매)에서 진단 에폭시드 피크를 보여준다. 시차 주사 열량 측정(DSC)은, 에폭시드가 ∼150-170℃에서 반응함을 보여준다. 추가의 실험은, 미정제 에폭시드 생성물이 개환 반응에서 아민 친핵체와 성공적으로 반응한다는 것을 확인시켜준다.
실시예 17: 시트로넬롤 중합체의 개선된 연속 아실화
200 g의 시트로넬롤 중합체 알콜(n=3-6)(샘플 D; 실시예 2에 따라 제조됨)을 60.5 ml의 아세트산 무수물과 배합하고, 100-105℃에서 유지된 유욕에 맞도록 감긴, 6 ft 길이의 스테인레스강 관(0.25 인치 직경)을 통해 10 mL/분으로 펌핑하였다. 반응이 97% 이상(코일을 통해 약 5 회 통과)으로 판단될 때까지, 물질을 관를 통해 연속적으로 순환시켰다. 헥산에 미정제 생성물을 용해시키고, 유기상을 물로 세척한 다음, 10% 수성 탄산나트륨으로 세척한 후, 진공 하에서 용매를 제거함으로써, 생성물을 단리시켰다. 생성물을 분석하였고, 이는 실시예 3에 따라 얻어진 시트로넬롤 중합체 아세테이트(n=3-6)와 일치하는 것으로 밝혀졌다.
대안적으로, 일부 실험에서, 아세트산 및 잔류 아세트산 무수물은 증류를 통해 직접 제거할 수 있다.
실시예 18: 이소프레놀의 연속 중합
6 ft 길이의 스테인리스강(0.25 인치 직경)을 Amberlyst 양이온 교환 수지로 채우고, 약 50℃에서 유지된 유욕에 맞도록 감았다. 66 g의 이소프레놀을 1.9 g/분의 유속으로 관를 통해 유동시켰다. 생성물의 1H NMR(CDCl3) 분석은, 잔류 단량체가 없고 미량의 이소프렌이 있는 주로 중합된 생성물을 나타낸다. 중합체 생성물에 대한 진단 피크는 같은 자리(geminal) 디메틸 피크의 경우 1.0-1.25 ppm, 인접한 메틸렌 피크의 경우 1.5-1.75 ppm, 및 에테르 연결에 인접한 메틸렌 피크의 경우 3.5-3.75 ppm에서 관찰되었다. 120℃ 및 1.2 mbar에서 저비점 올리고머를 증류시킨 후, 잔류물의 1H NMR은 미량의 올레핀 양성자만이 존재하는 것으로 나타냈으며, 이는 높은 중합도를 시사한다.
유사한 조건 하에서, 이소프레놀은 프레놀보다 중합체로 훨씬 더 잘 전환되는 것으로 관찰되었다.
Claims (29)
- 하기 화학식 I에 따른 화합물:
화학식 I
식 중, R1은 비치환된 분지쇄형 C3-C12 알킬 또는 비치환된 직쇄형 C6 알킬이며;
R2는 C1-20알킬, 아릴, 아릴C1-2 알킬, 또는 C(O)-아릴이며, n은 0 내지 20의 정수이거나; 또는
R2는 C(O)-C1-20 알킬이며, n은 1 내지 20의 정수이다. - 제1항에 있어서, R1은 비치환된 분지쇄형 C3-C12 알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 비치환된 분지쇄형 또는 비치환된 직쇄형 C6 알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2인 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R2는 C1-20 알킬이며, n은 0 내지 20의 정수인 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R2는 C(O)-C6 알킬, C(O)-C5 알킬, C(O)-C4 알킬, C(O)-C3 알킬, C(O)-C2 또는 C(O)-C1 알킬로부터 선택되며, n은 1 내지 20의 정수인 화합물.
- 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, n은 0, 1, 2 또는 3인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, n은 0, 1, 2 또는 3이며, R2는 C1-20 알킬인 화합물
- 제8항에 있어서, R2는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실에서 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, n은 1, 2 또는 3이며, R2는 C(O)-C1-6 알킬이고, 상기 C1-6 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실에서 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, n은 1-3이며, R2는 C(O)-C1-6 알킬이고, 상기 C1-6 알킬은 메틸, 에틸 또는 프로필인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, n은 1 또는 2이며, R2는 C(O)-C1-6 알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, n은 1 또는 2이며, R2는 C(O)-C1-6 알킬이고, 상기 C1-6 알킬은 메틸, 에틸 또는 프로필인 화합물.
- 하기 화학식에 따른 화합물:
화학식
식 중, R2는 C1-20 알킬이며, n은 0 내지 20의 정수이거나, 또는
R2는 C(O)-C1-20 알킬이며, n은 1 내지 20의 정수이다. - 제14항에 있어서, R2는 C1-6 알킬이며, n은 0 내지 20의 정수인 화합물.
- 제14항에 있어서, R2는 C(O)-C1-6 알킬이며, n은 1 내지 20의 정수인 화합물.
- 제14항에 있어서, R2는 C(O)-C1-3 알킬이며, n은 1 내지 20의 정수인 화합물.
- 제14항에 있어서, R2는 C(O)-메틸이며, n은 1 내지 20의 정수인 화합물.
- 제14항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10인 화합물.
- 하기 화학식 II에 따른 화합물:
화학식 II
식 중, R1은 임의로 치환된 C1-C12 알킬이며;
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 20의 정수이며;
X는 화학식 -C(O)-R3-C(O)-의 디아실 모이어티이고, 여기서 R3은 임의로 치환된 C1-22 알킬, 임의로 치환된 C2-22 알케닐 또는 임의로 치환된 아릴이다. - 하기 화학식 III에 따른 화합물:
화학식 III
식 중, R1은 임의로 치환된 C1-C12 알킬이며;
n은 1 내지 20의 정수이다. - 제1항 내지 제4항, 제8항 내지 제18항, 제20항 및 제21항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 이들의 임의의 혼합물을, 1종 이상의 용매, 담체 또는 부형제와 함께 포함하는 조성물로서, 상기 조성물은 향료 조성물, 또는 향수 조성물, 또는 비누 조성물, 또는 방충제 조성물, 또는 살충제 조성물, 또는 세제 조성물, 또는 가정용 세정제 조성물, 또는 공기 청정제 조성물, 또는 실내 스프레이(room spray) 조성물, 또는 포맨더(pomander) 조성물, 또는 양초 조성물, 또는 화장료 조성물, 또는 화장수(toilet water) 조성물, 또는 프리쉐이브 또는 애프터쉐이브 로션 조성물, 또는 탤컴 파우더(talcum-powder) 조성물, 또는 모발 관리 제품 조성물, 또는 바디 데오도란트 조성물, 또는 발한 억제제 조성물, 또는 샴푸 조성물, 또는 애완동물용 깔개(pet litter) 조성물, 또는 국소 도포 피부 관리 조성물, 또는 페인트 또는 코팅 조성물, 또는 윤활제 조성물, 또는 플라스틱 조성물, 또는 소포제 조성물, 또는 유압액 조성물, 또는 항균성 조성물인 조성물.
- 제1항에 따른 화합물의 제조 방법으로서,
(1) 하기 화학식 A의 화합물을 반응기에 도입하는 단계;
(2) 화학식 A의 화합물을 고체 이온 교환 수지에 노출시켜, 화학식 A의 화합물의 중합을 일으켜서, R2가 H인, 하기 화학식 I의 화합물을 얻는 단계; 및
(3) 단계 (2)에서 제조된 화학식 I의 화합물, 또는 n이 정수 0-20의 범위 내에서 달라지는 단계 (2)에서 제조된 화학식 I의 관련 화합물의 군을, 단리 및/또는 정제하는 단계; 및
(4) 화학식 I의 화합물 또는 단계 (3)에서 단리 또는 정제된 화학식 I의 화합물의 군을, 하나 이상의 시약과 반응시켜, R2를 C1-20알킬, 아릴, 아릴C1-2알킬, 또는 C(O)-C1-20알킬로 전환시키는 단계
를 포함하는 제조 방법:
화학식 A
식 중, R1은 비치환된 분지쇄형 C3-C12 알킬 또는 비치환된 직쇄형 C6 알킬; 및
화학식 I
식 중, R1은 비치환된 분지쇄형 C3-C12 알킬 또는 비치환된 직쇄형 C6 알킬이며, R2가 H이며, n은 0 내지 20의 정수
이다. - 하기 화학식 IA에 따른 에스테르 화합물 1A의 제조 방법으로서, 하기 화학식 I의 화합물을, R2가 (C=O)C1-4알킬인 화학식 R2OR2의 알킬 무수물과 반응시키는 것을 포함하며, 상기 반응은 염기 또는 촉매의 부재 하에 연속 유동 조건 하에서 수행하는 제조 방법:
화학식 IA
식 중, R1은 비치환된 분지쇄형 C3-C12 알킬 또는 비치환된 직쇄형 C6 알킬이며; R2는 (C=O)C1-4알킬이며, n은 0 내지 20의 정수이고,
화학식 I
식 중, R1은 비치환된 분지쇄형 C3-C12 알킬 또는 비치환된 직쇄형 C6 알킬이며, R2는 H이며, n은 0 내지 20의 정수이다. - 삭제
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