[go: up one dir, main page]

DE2710379A1 - Verfahren zum gleichmaessigen einmischen von zusaetzen in thermoplastische kunststoffe - Google Patents

Verfahren zum gleichmaessigen einmischen von zusaetzen in thermoplastische kunststoffe

Info

Publication number
DE2710379A1
DE2710379A1 DE19772710379 DE2710379A DE2710379A1 DE 2710379 A1 DE2710379 A1 DE 2710379A1 DE 19772710379 DE19772710379 DE 19772710379 DE 2710379 A DE2710379 A DE 2710379A DE 2710379 A1 DE2710379 A1 DE 2710379A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
additive
cyclic ester
plastic
additives
dione
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772710379
Other languages
English (en)
Inventor
Joern Dr Rueter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Huels AG filed Critical Chemische Werke Huels AG
Priority to DE19772710379 priority Critical patent/DE2710379A1/de
Priority to IT48338/78A priority patent/IT1101834B/it
Priority to NL7802608A priority patent/NL7802608A/xx
Priority to FR7806792A priority patent/FR2382995A1/fr
Priority to GB9329/78A priority patent/GB1597858A/en
Priority to JP2759378A priority patent/JPS53112940A/ja
Publication of DE2710379A1 publication Critical patent/DE2710379A1/de
Priority to US06/096,428 priority patent/US4366270A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
    • C08J3/226—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques using a polymer as a carrier
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/88—Post-polymerisation treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/46—Post-polymerisation treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2467/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

CHEMISCHE WERKE HÜLS AG - RSP PATENTE -
4370 Mari, 09.03.77
Unser Zeichen; O.Z. 2960
Verfahren zum gleichmäßigen Einmischen von Zusätzen in thermoplastische Kunststoffe
49/76
- k - O.Z. 2960
09-03.77
Ein übliches Verfahren zum Einbringen von Zusätzen in thermoplastische Kunststoffe besteht darin, daß man die Zusätze auf die fertigen Polymeren oder Polykondensate auftrommelt und in der Schmelze beispielsweise in einem Extruder miteinander vermischt. Abgesehen davon, daß dies einen zusätzlichen Arbeitsgang bedeutet, ist diese Einarbeitungsmethode nicht geeignet, um feinteilige Zusätze gleichmäßig im Kunststoff zu verteilen. Dies gilt insbesondere, wenn geringe Mengen eines optischen Aufhellers, Stabilisators, Mattierungsmittels o. ä. in einem Kunststoff homogen verteilt werden sollen.
Es ist ferner bekannt, den Zusatz in einem der zur Herstellung des Kunststoffes benötigten Ausgangsprodukte, beispielsweise in Ethylenglykol [Ausgangsprodukt für Poly(ethylenterephthalat) J, zu dispergieren und diese Dispersion während der Herstellung des Polymeren zuzusetzen. Der Hauptnachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß der Zusatz bei den relativ scharfen Reaktionsbedingungen, die fast immer bei der Herstellung von Kunststoffen herrschen, sich zersetzen kann, wobei er Verfärbungen und Abbaureaktionen auslöst. Außerdem tritt häufig unter den Reaktionsbedingungen eine Agglomerierung des Zusatzes ein, die zu einer inhomogenen Verteilung des Zusatzes im Kunststoff führt.
Man kann die Gefahr des thermischen Abbaus des Zusatzes vermindern, indem man eine Vormischung einsetzt, in der der Zusatz in einem Konzentrat (Masterbatch) dispergiert ist, das dem eigentlichen Kunststoff entspricht oder sich mit diesem verträgt. Diese Vormischung wird im allgemeinen am Ende des Kunststoffherstellungsverfahrens zugesetzt. Derartige Vorschläge lassen außer acht, daß bei der Herstellung der Vormischungen die gleichen vorgenannten Probleme auftreten können.
809837/0287
- 5 - O.Z. 2960
09.03.77
Die Agglomerierung des Zusatzes in den Monomer-Dispersionen läßt sich zwar durch Dispersionshilfsmittel vermindern, welche die Dispersion auch unter den Herstellungsbedingungen des Kunststoffes stabil halten sollen. Diese Hilfsmittel können aber, von ihren Kosten abgesehen, die Eigenschaften des Kunststoffes in unerwünschter Weise beeinträchtigen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Verfahren zum Einbringen von Zusätzen in thermoplastische Kunststoffe zu entwickeln, das diese Nachteile nicht aufweist.
Die Aufgabe wird in der beanspruchten Weise gelöst. Bevorzugt sind, sofern ζ = 0 ist, χ + γ = 2 oder s h, da 5-Ring-Lactone, die nicht zu den bevorzugten cyclischen Estern zählen, sehr schwer zu polymerisieren sind; sofern ζ = 1 ist, ist bevorzugt γ 3t 2.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist für alle üblichen Zusätze für thermoplastische Kunststoffe wie anorganische oder organische Pigmente, Farbstoffe, UV-, Hydrolyse- und Thermostabilisatoren, optische Aufheller, Mattierungsmittel, Kristallisationsbeschleuniger geeignet. Ganz besonders vorteilhaft ist das erfindungsgemäße Verfahren, wenn geringe Mengen eines Zusatzes wie z. B. optische Aufheller, Stabilisatoren, Mattierungsmittel oder Kristallisationsbeschleuniger homogen in einem Kunststoff verteilt werden sollen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf alle üblichen thermoplastischen Kunststoffe wie Polyolefine, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyamide, Polyester, Polyacrylate, Polyurethane anwendbar.
Besondere Einsatzgebiete sind lineare, hochmolekulare Polyester wie Poly(ethylenterephthalat), Polybutylenterephthalat),
»09837/0287
- 6 - O.Z. 2960
09.03.77
Poly( 1 . ^-cyclohexylen-diinethylenterephthalat) . Ganz besonders geeignet ist das erfindungsgemäße Verfahren zum homogenen Einbringen geringer Mengen an Zusätzen wie optische Aufheller, Stabilisatoren oder Mattierungsmittel in zur Faserherstellung bestimmte lineare, hochmolekulare Polyester.
Daher eignen sich grundsätzlich alle polymerisierbaren cyclischen Ester für das beanspruchte Verfahren. Bevorzugt setzt man die bei Raumtemperatur flüssigen cyclischen Ester ein, da diese am besten auf den üblichen Dispergieraggregaten wie Kugelmühlen, Perlmühlen, Dreiwalzens tühlen u. a. zur Herstellung homogener Dispersionen verarbeitet werden können. Insbesondere eignen sich Lactone wie ß-Propiolacton, oCoC-Dimethyl-ß-propiolacton, £ —Valerolacton, E-Caprolacton, Heptan-7-olid, Decan-10 -olid, Dodecan-12-olid, Tetradecan-i4-olid, Pentadecan-15-olid , Oxalactone wie 2-Oxo-1.^-dioxan, ^-Oxa-hexan-6-olid, 8-0xadecan-10-olid, 12-Oxatetradecan-1^-olid, 12-Oxa-hexadecan-16-olid sowie cyclische Kondensationsprodukte aus aliphatischen Dicarbonsäuren und aliphatischen Diolen wie z. B. 1,'l-Dioxacyclodecan-5. 10-dion, 1 . ^-Dioxa-cyclotridecan-S. 1 3-di.on, 1.6-Dioxa-cyclopentadecan-7.15-dion, 1.4-Dioxa-cyclotetradecan-5.i^-dion, 1.o-Dioxa-cyclohexadecan-?.i6-dion und 1.4-Dioxacyclohexadecan-5·i6-dion.
Erfindungsgemäß wird der gewünschte Zusatz in einem cyclischen Ester gelöst oder fein dispergiert. Die dabei gewählte Konzentration richtet sich nach der Art der Zusätze und der gewünschten Endkonzentration im Kunststoff; sie sollte möglichst hoch liegen, um den Verbrauch an cyclischem Ester und gleichzeitig den Modifizierungsgrad des Kunststoffes möglichst gering zu halten. Üblicherweise verwendet man Konzentrationen zwischen
1 und 50 Gewichtsprozent, bevorzugt zwischen 5 und ^O, insbesondere zwischen 10 und 30 Gewichtsprozent.
803837/0287
- 7 - O.Z. 2960
09.03.77
Man kann den cyclischen Ester, welcher den gewünschten Zusatz gelöst oder dispergiert enthält, dem zweckmäßig geschmolzenen Kunststoff unmittelbar zufügen; man kann aber den cyclischen Ester mit dem enthaltenen Zusatz zuvor polymerisieren.
Man wählt den Weg des unmittelbaren Zufügens dann, wenn der Zusatz im cyclischen Ester eine Lösung oder eine stabile Dispersion bildet, und wenn die Polymerisierbarkeit des cyclischen Esters und die Einmischbedingungen derart sind, daß eine Polymerisation des cyclischen Esters beim Einmischen der Lösung oder der Dispersion in den geschmolzenen Kunststoff gesichert sind. D. h., der cyclische Ester muß, ggf. unter Zuhilfenahme geeigneter Polymersationskatalysatoren, eine so große Polymerisationsneigung besitzen, daß er unter den Einmischbedingungen alsbald polymerisiert. Daher fügt man die Lösung oder Dispersion am besten unter Rühren nach beendeter Herstellung des Kunststoffes dessen Schmelze zu. Hierfür eignen sich Temperaturen von 150 bis 35Ο, insbesondere 200 bis 300 °C, wenn man leicht polymerisierende cyclische Ester wie beispielsweise C-Caprolacton, /*-VaI er ο Iac ton oder 1.4-Dioxa-cyclohexadecan-5.16-dion verwendet.
Als geeignete Polymerisationskatalysatoren können die in der US-PS 3 021 313 sowie in J. Macromol. Sei. Chem. A 6_^ 1 109 (1972) beschriebenen Katalysatorsysteme dienen, nämlich Aluminiumalkoholate wie Aluminiummethylat, Aluminiumethylat, Aluminium! sopropyl at , Aluminium-t-butylat oder andere metallorganische Verbindungen wie Diethylzink, Dibutylzink, Dimethylcadmium, Methylmagnesiumbromid, Butyllithium, Triethylaluminium, Methylζinkehlοrid, Zinn-dialkoholate und -tetraalkoholate wie Zinndiethylat, Zinndibutylat, Zinntetraethylat, Zinntetrabutylat, Titanate wie Titantetraisopropylat oder -tetrabutylat etc. Ebenso können Kombinationen dieser Katalysatoren mit Verbindungen mit aktivem Wasserstoff wie Polyole, Polyamine, Carbon-
809837/0287
- 8 - O.Z. 2960
09.03.77
säuren etc. zum Einsatz kommen. Auch Zinnsalze wie Zinn-(ll)-chlorid, Zinn-(il)-acetat, Zinn-(ll)-laurat, Zinn-(il)-stearat, Bleisalze wie Bleistearat, tertiäre Amine wie Triethylamin, Tributylamin, tertiäre Phosphine wie Triethylphosphin, Tributylphosphin, Triphenylphosphin, quaternäre Ammoniumverbindungen wie Tetraalkylammoniumsalze von Carbonsäuren, Sulfoniumsalze wie Trimethylsulfoniumjodid oder Triethylsulfoniumjodid sind brauchbar, ggf. in Kombination mit einwertigen Alkoholen oder ungesättigten bzw. aromatischen Halogenkohlenwasserstoffen zur Regulierung des Molekulargewichts.
Man setzt diese Katalysatoren, die man zweckmäßig zuvor im cyclischen Ester löst, in Mengen von 0,001 bis 3» insbesondere von 0,05 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf den cyclischen Ester ein.
In vielen Fällen wird man hingegen den cyclischen Ester, welcher den Zusatz enthält, zunächst polymerisieren und ihn erst dann dem Kunststoff zumischen. Dies empfiehlt sich beispielsweise dann, wenn die Dispersion des Zusatzes im cyclischen Ester nicht ausreichend stabil ist, so daß die Fixierung der Dispersion in einem Polymerkonzentrat vorteilhafter ist. Hierbei soll die Polymerisation so weit geführt werden, daß eine für die Stranggranulierung, Pelletisierung oder ähnliche für Polymere übliche Zerkleinerungsmethoden ausreichend viskose Masse entsteht. Damit erhält man ein Konzentrat des Zusatzes in Form eines Masterbatch. Für die Polymerisation des cyclischen Esters gelten die Merkmale, die für die Einpolymerisation in den Kunststoff angegeben sind: Man kann die Polymerisation rein thermisch ausführen, aber auch unter Zuhilfenahme der genannten Katalysatoren.
Man gibt das so gebildete Konzentrat dem Kunststoff am Ende seines Herstellungsverfahrens zu, zweckmäßig direkt nach der
809837/0287
- 9 - O.Z. 2960
09.03.77
Polymerisation oder Polykondensation noch in der Schmelze. Man kann das Konzentrat dem Kunststoff aber auch erst während einer nachfolgenden Verarbeitungsstufe beispielsweise in einem Extruder zumischen. Dies kann über spezielle Mischextruder mit Dosierschnecken erfolgen. Es ist natürlich ebenso möglich, das Konzentrat mit dem Polymergranulat zu vermischen und das Granulatgemisch mit einem üblichen Extruder zu verarbeiten.
In jedem Fall erhält man eine homogene Verteilung des Zusatzes in dem Polymer, ohne daß die Gefahr eines thermischen Abbaus oder einer Agglomeration des Zusatzes besteht. Außerdem wird durch die Polymerisation des cyclischen Esters ein störender Einfluß des ursprünglich monomeren Löse- bzw. Dispergiermittels auf die Eigenschaften des Polymeren vermieden.
Beispiel 1 (Herstellung des Konzentrats)
Man dispergiert 30 g TiO9 in einer Perlmühle in 70 g 1.4-Dioxacyclohexadecan-5·16-dion. Nach Zugabe von 0,4 g Al-isopropylat polymerisiert man die Dispersion unter Stickstoff 60 min bei 150 C unter Rühren, wobei man eine viskose, weiße Schmelze erhält, die man zu einem Strang preßt und zu einem zylindrischen Granulat (Länge 1 bis 2 mm) verarbeitet. Man erhält ein TiO-Konzentrat, dessen Polyesteranteil einen RSV-Wert von 0,73 dl/g (gemessen in 0,23prozentiger Lösung in Phenol/Tetrachlorethan 60 : k0, bei 25 °C) aufweist.
Beispiel 2
Man mischt 33 g des in Beispiel 1 hergestellten Konzentrats in Granulatform mit 2 kg eines Polyethylenterephthalat )-Granulats vom RSV-Wert 0,60 dl/g. Man verspinnt die Mischung in einer Schmelzspinnapparatur zu Fäden, die man einstufig heiß verstreckt, Die verstreckten Fäden sind völlig homogen weiß pigmentiert. Zur Bestätigung der homogenen Verteilung des TiO2 untersucht man 10
809837/0287
10 - O.Z. 2960
09.03.77
Proben des Fadens analytisch und findet, daß der TiO^-Gehalt aller Proben im Bereich von 0,485 bis 0,505 $ liegt.
Beispiel 3
In einem h 1-Polykondensationskessel stellt man nach dem üblichen Zweistufenverfahren (Umesterung - Polykondensation) aus
2,02 kg Terephthalsäuredimethylester 1,29 kg Ethylenglykol
2,02 g Ca-acetat (Umesterungskatalysator) und
1.01 g Sb„O„ (Polykondensationskatalysator) +
2.02 g (PhO) PO (Stabilisator)
Poly( ethylenterephthalat) bei einem Druck von <0,5 nibar, einer Temperatur von 280 C und einer Polykondensationszeit von 1 1/2 Stunden her. Kurz vor Beendigung der Polykondensation gibt man über eine beheizte Vakuumschleuse 33 S des in Beispiel 1 hergestellten TiOp-Konzentrats in den Kessel. Nach 5 min Rühren beendet man die Polykondensation und fährt das Poly(ethylenterephthalat) unter Stranggranulierung aus. Der Polyester ist rein weiß und hat einen RSV-Wert von 0,63 dl/g. Der TiO -Gehalt verschiedener Granulat-Proben schwankt wie in Beispiel 2 nur innerhalb der Meßgenauigkeit der Ti-Bestimmungsmethode.
Eine ebenso homogene Verteilung des Pigments wird erreicht, wenn man für die Herstellung des Konzentrats (Beispiel 1) anstelle von 1 . 't-Dioxa-cyclohoxadecan-S. i6-dion ε-Caprolac ton verwendet.
Beispiel k
Man dispergiert 30 g eines handelsüblichen optischen Aufhellers auf Stilben-Basis Ln einer Perlmühle in 70 g 1.4-Dioxa-cyclohexadccan-5«16-dion, versetzt die Dispersion in einem Rührgefäß unter Stickstoff mit 0,h g Al-isopiopylat und polymerisiert 60 min bei 150 C. Die hochviskose Schmelze Läßt sich zu einem Strang pressen und granulieren. Der Polyesteranteil des Konzen-
B09837/0287
271U379
11 - O.Z. 2960
09.03.77
trats hat einen RSV-Wert von 0,69 dl/g.
1.2 e dieses Konzentrats führt man analog Beispiel 3 einem Poiy-(ethylenterephthalat)-Ansatz kurz vor Beendigung der Polykondensation über eine beheizte Vakuumschleuse zu. Nach 5 min Rühren beendet man die Polykondensation, fährt den optisch aufgehellten Polyester aus und granuliert: RSV-Wert 0,67 dl/g. Das Granulat läßt sich in einer Schmelzspinnapparatur zu Fäden verspinnen, die man einstufig heiß verstreckt (Einzeltiter k dtex). Bei der Betrachtung der Fäden im UV-Licht stellt man fest, daß jede einzelne Kapillare gleichmäßig optisch aufgehellt ist.
Beispiel 5
Man führt 2k g des in Beispiel k hergestellten Aufhellerkonzentrats (Aufhellerkonzentration 30 $) analog Beispiel 3 einem " Poly(ethylenterephthalat)-Ansatz kurz vor Beendigung der Polykondensation über eine beheizte Vakuumschleuse zu. Nach 5 min Rühren beendet man die Polykondensation, fährt den Polyester aus und granuliert ihn. Der rötlich gefärbte Polyester hat einen RSV-Wert von 0,6*1 (dl/g), sein Gehalt an optischem Aufheller liegt bei 0,k *$>. Man mischt dieses Granulat mit der 20fachen Menge Poly(ethylenterephthalat)-Granulat vom RSV-Wert 0,60 (dl/g) und verspinnt diese Mischung in einer Schmelzspinnapparatur zu Fäden, die man einstufig heiß verstreckt (Einzeltiter h dtex). Bei der Betrachtung der Fäden bei UV-Licht stellt man fest, daß jede einzelne Kapillare gleichmäßig optisch aufgehellt ist.
Man erreicht ebenso günstige Ergebnisse wie in Beispiel 4 und 5, wenn man für die Herstellung des Konzentrats (Beispiel h) anstelle von 1.^-Dioxa-cyclohexadecan-S.i6-dion ε-Caprolacton verwendet.
809837/0287
- 12 - O.Z. 2960
09.03.77
Beispiel 6
33 g des in Beispiel 1 hergestellten Konzentrats werden mit 2 kg der in der Tabelle zusammengestellten handelsüblichen Polymeren vermischt. Man verspinnt die Mischung in einer Schmelzspinnapparatur zu Fäden, wobei die in der Tabelle aufgeführten Temperaturen (Massetemperatur im Spinnkopf) eingestellt werden.
Die homogene Verteilung des Ti0_ läßt sich sowohl rein visuell als auch durch Ermittlung des Titangehaltes von 10 verschiedenen Proben bestätigen.
Tabelle Polymer Massetemperatur ( c)
Polypropylen 25Ο
Polyethylen 2^0
Polystyrol 2^0
Polyamid 6 270
Polyamid 6.6 3OO
Polyamid 12 . 260
Polyamid 6.12 280
Poly(butylenterephthalat) 27Ο
Beispiel 7
Man löst 10 g eines handelsüblichen Stabilisators (URGANOX ^ IO93 der Fa. Ciba Geigy AG) unter leichtem Erwärmen in 90 g 1.4-Dioxa-cyclohexadecan-5.16-dion und mischt die Lösung in einem Mischer zu 2 kg eines Poly(ethylenterephthalats) vom RSV- Wert von Ο,6θ (dl/g) zu. Man verspinnt die Mischung in einer Schmelzspinnapparatur zu Fäden und verstreckt diese einstufig. Durch Elementaranalysen (Phosphor) von 20 verschiedenen Fäden stellt man fest, daß der Stabilisator homogen im Polyester verteilt ist. Durch Extraktion der Fäden mit Methanol (Lösungs-
809837/0287
- 13 - O.Z. 2960
09.03.77
mittel für 1.^-Dioxa-cyclohexadecan-S·i6-dion) weist man nach, daß der cyclische Ester nach dem Verspinnen nicht mehr als solcher vorliegt, sondern durch Polymerisation im Poly(ethylenterephthalat) verankert ist. Im Extrakt kann man nur Spuren 1.^-Dioxa-cyclohexadecan-^·16-dion nachweisen.
809837/0287

Claims (2)

O.Z. 2960 09.03.77 Patentansprüche
1. Verfahren zum gleichmäßigen Einmischen von Zusätzen in
thermoplastische Kunststoffe,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung oder feinteilige Dispersion des Zusatzes in einem polymerisierbaren cyclischen Ester der allgemeinen Formel
(R-C-R)x (R-C-R)y
worin
R jeweils Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen,
A eine -0- oder -COO-Gruppe,
χ und y ganze Zahlen von 1 bis 15 und
ζ 0 oder 1
bedeuten, herstellt und diese Lösung oder Dispersion,
gewünschtenfalls nach Polymerisation des cyclischen
Esters, dem thermoplastischen Kunststoff am Ende seines Herstellungsverfahrens oder in einer nachfolgenden Verarbeitungsstufe zumischt.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß das thermoplastische Polymer ein linearer hochmolekularer Polyester ist.
ORIGINAL INSPECTED
271U379
-f. 0.Z. 2960
09.03.77
3· Verfahren nach Anspruch 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß der Zusatz ein Pigment, ein optischer Aufheller oder ein Stabilisator ist.
h. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß mit z=0
χ + y = 2 oder i k
und mit ζ = 1
y * 2
ist.
5· Verfahren nach Anspruch 3»
dadurch gekennzeichnet, daß
der cyclische Ester E-Caprolacton oder 1.4-Dioxa-cyclohexadecan-5·16-dion ist.
DE19772710379 1977-03-10 1977-03-10 Verfahren zum gleichmaessigen einmischen von zusaetzen in thermoplastische kunststoffe Withdrawn DE2710379A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772710379 DE2710379A1 (de) 1977-03-10 1977-03-10 Verfahren zum gleichmaessigen einmischen von zusaetzen in thermoplastische kunststoffe
IT48338/78A IT1101834B (it) 1977-03-10 1978-03-08 Procedimento per aggiungere uniformente per mescolamento additivi a materiali sintetici termoplastici
NL7802608A NL7802608A (nl) 1977-03-10 1978-03-09 Werkwijze voor de gelijkmatige vermenging van toevoegsels en thermoplastische kunststoffen.
FR7806792A FR2382995A1 (fr) 1977-03-10 1978-03-09 Procede d'incorporation uniforme d'additifs a des matieres synthetiques thermoplastiques
GB9329/78A GB1597858A (en) 1977-03-10 1978-03-09 Process for uniformly mixing additives into thermoplastics materials
JP2759378A JPS53112940A (en) 1977-03-10 1978-03-10 Method of blending additives homogenously to thermoplastic resin
US06/096,428 US4366270A (en) 1977-03-10 1979-11-21 Process for uniformly blending additives into thermoplastic synthetic resins

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772710379 DE2710379A1 (de) 1977-03-10 1977-03-10 Verfahren zum gleichmaessigen einmischen von zusaetzen in thermoplastische kunststoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2710379A1 true DE2710379A1 (de) 1978-09-14

Family

ID=6003234

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772710379 Withdrawn DE2710379A1 (de) 1977-03-10 1977-03-10 Verfahren zum gleichmaessigen einmischen von zusaetzen in thermoplastische kunststoffe

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4366270A (de)
JP (1) JPS53112940A (de)
DE (1) DE2710379A1 (de)
FR (1) FR2382995A1 (de)
GB (1) GB1597858A (de)
IT (1) IT1101834B (de)
NL (1) NL7802608A (de)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5787453A (en) * 1980-11-20 1982-05-31 Mitsubishi Chem Ind Ltd Thermoplastic polyester resin composition
JPS5813653A (ja) * 1981-07-17 1983-01-26 Teijin Ltd 樹脂組成物
JPS57192450A (en) * 1981-05-08 1982-11-26 Teijin Ltd Resin composition
JPS57126843A (en) * 1981-01-30 1982-08-06 Teijin Ltd Resin composition
JPS5863741A (ja) * 1981-10-12 1983-04-15 Teijin Ltd 樹脂組成物
US4774044A (en) * 1985-12-12 1988-09-27 Techlon Fibers Corporation Flame retardant polyolefin fiber
CA2022349C (en) * 1989-10-13 2001-07-17 Daryl L. Stein Peroxide masterbatches using polycaprolactone as the carrier
US5238978A (en) * 1989-10-13 1993-08-24 Elf Atochem North America Inc. Peroxide masterbatches using polycaprolactone as the carrier
PT97440A (pt) * 1990-04-23 1992-01-31 Union Carbide Chem Plastic Processo para a preparacao de suspensoes estaveis de aditivosde polimeros em fluidos funcionais e de composicoes de resina termoplasticas que as contem
US6096822A (en) * 1998-04-21 2000-08-01 Alliedsignal Inc. Low molecular weight polyester or polyamide pigment dispersing composition and color concentrate for the manufacture of colored polymers
US7368523B2 (en) * 2004-11-12 2008-05-06 Eastman Chemical Company Polyester polymer and copolymer compositions containing titanium nitride particles
ES2511068T3 (es) * 2006-09-14 2014-10-22 Ingenia Polymers Inc. Concentrados de aditivos en gránulos de alta concentración para polímeros
CN102597075B (zh) * 2009-10-28 2014-12-10 帝人杜邦薄膜日本有限公司 电绝缘用双轴取向膜和使用电绝缘用双轴取向膜而成的膜电容器
CN102358778B (zh) * 2011-07-29 2014-06-18 上海载和实业投资有限公司 一种新型生物降解母料及其制备方法
US9256125B2 (en) * 2013-03-30 2016-02-09 Rohm And Haas Electronic Materials, Llc Acid generators and photoresists comprising same
WO2015175978A1 (en) * 2014-05-16 2015-11-19 P2 Science, Inc. Macrocyclic compounds, polymers, and methods for making same
PT3186217T (pt) 2014-08-29 2023-06-21 P2 Science Inc Poliéteres, poliaminas, politioéteres, e métodos para preparação dos mesmos
MX2020001347A (es) 2017-07-31 2020-08-31 P2 Science Inc Derivados de polieteres, usos y medotos de preparacion de los mismos.
US12084543B2 (en) 2018-03-07 2024-09-10 P2 Science, Inc. Polyether derivatives, uses, and methods of making the same
US11872300B2 (en) 2020-03-05 2024-01-16 P2 Science, Inc. Cosmetic compositions comprising polyether polymers
US12209069B2 (en) 2021-05-17 2025-01-28 P2 Science, Inc. Fatty acid terpene alcohol esters
US12215120B1 (en) 2021-05-17 2025-02-04 P2 Science, Inc. Terpene O-glycosides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3021313A (en) * 1959-12-03 1962-02-13 Union Carbide Corp Polymerization of cyclic esters
US3299171A (en) * 1964-04-20 1967-01-17 Du Pont Fibers of modified polypivalolactone
US4071507A (en) * 1970-01-29 1978-01-31 Stamicarbon, N.V. Preparation of lactone polyesters
GB1443109A (en) * 1973-06-30 1976-07-21 Toyo Boseki Film having excellent slip characterisitcs and its production

Also Published As

Publication number Publication date
GB1597858A (en) 1981-09-16
IT7848338A0 (it) 1978-03-08
NL7802608A (nl) 1978-09-12
US4366270A (en) 1982-12-28
JPS53112940A (en) 1978-10-02
FR2382995A1 (fr) 1978-10-06
IT1101834B (it) 1985-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2710379A1 (de) Verfahren zum gleichmaessigen einmischen von zusaetzen in thermoplastische kunststoffe
DE2622414C2 (de) Polybutylenterephthalatabmischungen mit hoher Schlagzähigkeit und ihre Verwendung
DE68923308T2 (de) Zusammensetzung und Verwendung.
EP0776931A1 (de) Farb- und witterungsstabile Schlagzäh-Formmassen auf Basis Polymethylmethacrylat und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0751166A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyestern und Copolyestern, die danach hergestellten Produkte und deren Verwendung
EP1316585A1 (de) Thermostabiler, antimonfreier Polyester, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE2937379A1 (de) Flammhemmende und flammwidrige polyamidformmassen und verfahren zu ihrer herstellung
EP0912624A1 (de) Verfahren zur herstellung aliphatischer polyester
DE60312731T2 (de) Verfahren zur herstellung einer polymerzusammensetzung und eines flammverzögerungsmittels auf melaminbasis
DE2611756C2 (de) Granulate und Tabletten zur Modifizierung von in geschmolzenem Zustand formbaren Polykondensaten, deren Herstellungsverfahren und Verwendung
CH630935A5 (de) Farbmittelpraeparationen auf basis von polypropylenwachs.
DE1454804B2 (de) Verfahren zum dispergieren von festen zusatzstoffen in synthetischen thermoplastischen stoffen
DE2535021A1 (de) Thermoplastische formmassen
DE69416483T2 (de) Verfahren zur Einfärbung von thermoplastischen Kunststoffen
DE68920072T2 (de) Verfahren zur Polymerisation von Monoacrylatpentabrombenzylester.
DE2132074A1 (de) Verfahren zur Polymerisation und Extrusion eines prepolymerisierten Polyestermaterials
EP0074566A1 (de) Verfahren zum Färben von thermoplastischen Kunststoffen in der Masse
EP0212555A2 (de) Verfahren zur Herstellung von flammfest ausgerüstetem Polystyrol
DE69315211T2 (de) Verfahren zur herstellung kettenverlängerter polyester und block- oder pfropfcoployester
DE3208842A1 (de) Formungsgemische
DE69700677T2 (de) Thermostabilisierte Zusammensetzungen von Vinylidenfluorid-Polymeren
EP0346691B1 (de) Verfahren zum Färben thermoplastischer Kunststoffe in der Masse
DE69732111T2 (de) Masterbatches und vefahren zu ihrer herstellung
DE906515C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyacrylsaeurenitril- oder Acrylsaeurenitrilmischpolymerisat-Weichmacher-Mischungen
DE2460465C2 (de) Verfahren zum Herstellen und gleichzeitigen Stabilisieren von Polyoxymethylen

Legal Events

Date Code Title Description
OAM Search report available
OC Search report available
8141 Disposal/no request for examination