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KR102715829B1 - 유기발광 다이오드 및 이를 포함하는 표시장치 - Google Patents

유기발광 다이오드 및 이를 포함하는 표시장치 Download PDF

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KR102715829B1
KR102715829B1 KR1020190168935A KR20190168935A KR102715829B1 KR 102715829 B1 KR102715829 B1 KR 102715829B1 KR 1020190168935 A KR1020190168935 A KR 1020190168935A KR 20190168935 A KR20190168935 A KR 20190168935A KR 102715829 B1 KR102715829 B1 KR 102715829B1
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organic light
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Abstract

본 발명은 유기발광 다이오드에 관한 것으로, 특히 발광 효율과 수명을 향상한 유기발광 다이오드 및 이를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
이를 위하여 본 발명은, 서로 마주보는 제 1 전극 및 제 2 전극과, 상기 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 위치하며, 정공 수송층을 구비하는 유기 발광층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 폴리이미드와 광분해물을 포함하며, 상기 광분해물은 디아민 잔기와 디안하이드라이드 잔기를 포함하는 비스말레이미드계 화합물인 유기발광 다이오드를 제공한다.

Description

유기발광 다이오드 및 이를 포함하는 표시장치 { Organic Light Emitting Diode And Display Device Including The Same }
본 발명은 유기발광 다이오드에 관한 것으로, 특히 발광 효율과 수명을 향상한 유기발광 다이오드 및 이를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
평판 표시장치 중에서 현재 주목 받고 있는 유기발광 표시장치는, 자발광 특성을 가지는 유기발광 다이오드(organic light emitting diode; OLED)를 이용하여 화상을 표시한다. 유기발광 다이오드는 2000 Å 이내의 얇은 두께를 가질 수 있으며, 유기발광 표시장치는 구동 전압이 낮고, 색 순도가 우수한 특성을 가진다.
유기발광 다이오드는 정공 주입 전극(양극) 및 전자 주입 전극(음극)과, 양 전극 사이에 위치하는 유기 발광층을 포함한다. 유기 발광층은 정공 주입 전극 상에 순차적으로 적층된 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 물질층, 전자 수송층, 전자 주입층을 포함할 수 있다.
양극에서 주입된 정공과, 음극에서 주입된 전자가 발광 물질층에서 결합하여 엑시톤(exciton)을 생성하고, 엑시톤이 여기 상태(excited state)로부터 기저 상태(ground state)로 떨어질 때 빛을 방출할 수 있다.
종래에는 저분자 유기 물질을 진공 증착하여 박막인 유기 발광층을 형성하였으나, 재료의 소모가 크고 증착된 유기 물질에 변형이 발생하여, 발광 효율과 수명이 감소하는 문제점이 있다. 이에 따라 최근에는 고분자 유기 물질을 용액 공정으로 코팅하여 유기 발광층을 형성함으로써, 증착 공정에 따른 문제점을 개선하고 있다.
그러나 유기 발광층은 도 1에 표시한 것과 같이, 발광 물질층(EML)과 정공 수송층(HTL) 사이의 최고준위 점유 분자 궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; 이하 HOMO)의 에너지 준위의 차이(ΔGH)가, 발광 물질층(EML)과 전자 수송층(ETL) 사이의 최저준위 비점유 분자 궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; 이하 LUMO)의 에너지 준위의 차이(ΔGL) 보다 크게 나타난다.
이는 전자 수송층(ETL)에서 발광 물질층(EML)으로 전자의 이동도에 비하여, 정공 수송층(ETL)에서 발광 물질층(EML)으로 정공의 이동도가 낮은 것을 의미하므로, 발광 물질층(EML)에서 전자가 정공보다 많은 불균형이 발생한다. 이러한 상태에서 원하는 발광량을 얻기 위해서 구동 전압을 증가시키므로, 소비전력이 늘어나고 유기발광 다이오드의 수명이 줄어드는 문제점이 발생한다.
정공과 전자의 균형을 맞추고 결합률을 향상하기 위해, 정공 수송층에 P형 도펀트(p-type dopant)를 첨가할 수 있다.
그러나 정공 수송층에 P형 도펀트를 첨가할 때, 그 첨가량과 정공 수송층 내부에서 분산되는 정도를 조절하는 것이 용이하지 않기 때문에, 정공과 전자의 양의 균형을 맞추기 어렵고, 유기발광 다이오드를 제조하는데 많은 시간과 비용이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은, 정공 수송층에 P형 도펀트를 첨가하지 않고 정공 이동도를 조절하여, 발광 물질층에서 정공과 전자의 결합률을 향상할 수 있는 유기발광 다이오드와 이를 형성하는 방법을 제공하는 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 서로 마주보는 제 1 전극 및 제 2 전극과, 상기 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 위치하며, 정공 수송층을 구비하는 유기 발광층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 폴리이미드와 광분해물을 포함하며, 상기 광분해물은 디아민 잔기와 디안하이드라이드 잔기를 포함하는 비스말레이미드계 화합물인 유기발광 다이오드를 제공한다.
본 발명의 다른 실시예는, 제 1 전극 또는 정공 주입층의 상부에 광반응기를 포함하는 폴리이미드를 인쇄하여 폴리이미드층을 형성하는 단계와, 상기 폴리이미드층의 적어도 일부분에 자외선을 조사하여 광분해물을 생성하는 단계와, 상기 폴리이미드층을 가열하여 정공 수송층을 형성하는 단계와, 상기 정공 수송층 상에 발광 물질층과 전자 수송층, 제 2 전극을 순차적으로 형성하는 단계를 포함하고, 상기 광분해물은 디아민 잔기와 디안하이드라이드 잔기를 포함하는 비스말레이미드계 화합물인 유기발광 다이오드의 제조 방법을 제공한다.
이상 설명한 바와 같이 본 발명은, 유기발광 다이오드의 정공 수송층에 디아민 잔기와 디안하이드라이드 잔기를 포함하는 비스말레이미드계 화합물인 광분해물을 포함하여, P형 도펀트의 첨가 없이 정공 수송층의 HOMO 에너지 준위를 낮춤으로써 정공 이동도를 향상할 수 있다.
그리고 본 발명은 폴리이미드층에서 자외선이 조사되는 영역을 설정하여 생성되는 광분해물의 양과 분산 정도를 용이하게 조절할 수 있어, 유기발광 다이오드의 제조시간과 비용을 저감할 수 있다.
도 1은 종래의 유기발광 다이오드에서, 유기 발광층을 이루는 층들의 에너지 준위를 개략적으로 나타낸 다이어그램이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3a 내지 도 3d는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 다이오드를 형성하는 과정을 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명을 상세하게 설명한다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명의 실시예에 따른 유기발광 다이오드(E)는, 서로 마주보는 제 1 전극(E10) 및 제 2 전극(E20)과, 제 1 및 제 2 전극(E10, E20) 사이에 위치하는 유기 발광층(E30)을 포함한다.
제 1 전극(E10)은 유기 발광층(E30)에 정공을 제공하는 양의 전극(anode) 일 수 있다.
정공을 제공하기 위하여, 제 1 전극(E10)은 일함수(work function) 값이 상대적으로 큰 도전성 물질을 포함할 수 있다. 예를 들면, 제 1 전극(E10)은 인듐-주석-산화물(indium-tin-oxide; ITO) / 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc-oxide; ITZO) / 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) / 인듐 산화물(In2O3) / 주석 산화물(SnO2) / 아연 산화물(ZnO) / 카드뮴:산화아연(Cd:ZnO) / 불소:산화주석(F:SnO2) / 인듐:산화주석(In:SnO2) / 갈륨:산화주석(Ga:SnO2) / 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO) 등에서 하나 이상을 포함할 수 있다.
제 2 전극(E20)은 유기 발광층(E30)에 전자를 공급하는 음의 전극(cathode) 일 수 있다.
전자를 제공하기 위하여, 제 2 전극(E20)은 일함수 값이 상대적으로 작은 도전성 물질을 포함할 수 있다. 예를 들면, 제 2 전극(E20)은 알루미늄(Al) / 마그네슘(Mg) / 칼슘(Ca) / 은(Ag) 또는 이들의 합금 등을 포함할 수 있다.
유기 발광층(E30)은 정공 수송층(HTL)과 전자 수송층(ETL), 발광 물질층(EML)을 포함하며, 정공 주입층(HIL)과 전자 주입층(EIL)을 선택적으로 포함할 수 있다.
제 1 전극(E10)의 상부에는 정공 주입층(HIL)이 위치할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 제 1 전극(E10)에서 유기 발광층(E30)의 내부로 정공의 주입이 쉽게 이루어지도록, 무기 물질로 이루어진 제 1 전극(E10)과 유기 물질로 이루어진 정공 수송층(HTL) 사이의 계면 특성을 향상하는 물질을 포함할 수 있다.
예를 들면, 정공주입층(HIL)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine; MTDATA) / 프탈로시아닌 구리 (copper phthalocyanine; CuPc) / 트리스(4-카바조일-9-일-페닐)아민 (Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA) / N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민 (N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB, NPD) / 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴 (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile; HAT-CN) / 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠 (1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB) / 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트 (poly(3,4-ethylenedioxy thiophene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS) / N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 등에서 하나 이상을 포함할 수 있다.
제 1 전극(E10) 또는 정공 주입층(HIL)의 상부에는 정공 수송층(HTL)이 위치할 수 있고, 정공 수송층(HTL)은 주입된 정공을 발광 물질층(EML)으로 전달할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 정공 수송층(HTL)은, 다음 화학식1로 표시되는 제 1 내지 3 화합물 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
제 1 내지 3 화합물은 디아민(diamine) 잔기와 디안하이드라이드 (dianhydride) 잔기를 포함하는 비스말레이미드(bismaleimide) 계 화합물로서, 폴리이미드(polyimide)의 광분해물이다.
제 1 내지 3 화합물에서 디안하이드라이드 잔기의 중심 구조 A1은, 탄소 수가 6 개 내지 20 개인 방향족 화합물일 수 있다. 예를 들면, A1은 다음 화학식2로 표시된 제 4 내지 제 8 화합물인, 피로멜리트산 디안하이드라이드 (pyromellitic dianhydride; PMDA), 나프탈렌테트라카르복실산 디안하이드라이드 (naphthalenetetracarboxylic dianhydride; NTDA), 페릴렌테트라카르복실산 디안하이드라이드(perylenetetracarboxylic dianhydride; PTCDA), 비페닐테트라 카르복실산(biphenyltetracarboxylic dianhydride; BPDA) 중 어느 하나의 중심 구조와 동일할 수 있다.
제 4, 6, 8 화합물에서 치환기 X는 각각 독립적으로, 수소(H), 할로겐 물질(F, Cl, Br, I) 중 어느 하나일 수 있다.
제 1 내지 3 화합물에서 디아민 잔기의 중심 구조 A2와 A3은 각각 탄소 수가 6 개 내지 50 개인 공액계일 수 있다. 디아민 잔기에서 A2와 A3는 각각 독립적으로, 다음 화학식3으로 표시된 제 9 내지 10 화합물인 메타-페닐렌, 파라-페닐렌, 나프탈렌 중 어느 하나일 수 있다.
제 1 내지 3 화합물에서 m은 0 내지 2 인 정수일 수 있다. m이 2 인 경우 반복되는 A2는, 각각 독립적으로 제 9 내지 10 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
정공 수송층(HTL)은, 다음 화학식4로 표시되는 제 11 내지 13 화합물 중 어느 하나를 더 포함할 수 있다.
폴리이미드인 제 11 내지 13 화합물에서 디안하이드라이드 잔기의 R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 탄소 수 0 개 내지 2 개를 가진 작용기일 수 있다. 예를 들면, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소(H), 할로겐 물질(F, Cl, Br, I), 하이드록시기(-OH), 알데히드기(-CHO), 카르복실기(-COOH), 하이드로퍼옥시기(-OOH), 메톡시기(-OCH3), 아민기(-NH2), 설프하이드릴기(-SH), C1~C2 알킬기(-CH3, -CH2CH3), C1~C2 알콕시기(-OCH3, -OCH2CH3) 중 하나일 수 있다.
제 11 내지 13 화합물에서 디안하이드라이드 잔기의 중심 구조 A1은, 탄소 수가 6 개 내지 20 개인 방향족 화합물일 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식2로 표시된 제 4 내지 제 8 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
제 11 내지 13 화합물에서 디아민 잔기의 중심 구조 A2와 A3는 각각 독립적으로, 상기 화학식3으로 표시된 제 9 내지 10 화합물인 중 어느 하나일 수 있다.
제 11 내지 13 화합물에서 m은 0 내지 2 인 정수일 수 있다. m이 2 인 경우 반복되는 A2는, 각각 독립적으로 제 9 내지 10 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
디안하이드라이드 잔기는 강한 전자 받개(electron-accepting group)로 작용할 수 있고, 디아민 잔기는 강한 전자 주개(electron-donating group)로 작용할 수 있다.
광분해물인 제 1 내지 3 화합물 중 어느 하나에 포함된 디안하이드라이드 잔기는, 폴리이미드인 제 11 내지 13 화합물 중 어느 하나에 포함된 디아민 잔기로부터 전자를 제공 받아 정공의 생성을 유도할 수 있다. 그리고 디안하이드라이드 잔기와 디아민 잔기는 상호 작용을 하여, 정공 수송층(HTL)의 HOMO 에너지 준위를 낮출 수 있다. 이에 따라 정공 수송층(HTL)과 발광 물질층(EML) 사이의 HOMO 에너지 준위의 차이가 감소되어, 정공 이동도가 높아지게 된다.
정공 수송층(HTL)과 발광 물질층(EML) 사이의 HOMO 에너지 준위의 차이(도 1의 ΔGH)는, 전자 수송층(ETL)과 발광 물질층(EML) 사이의 LUMO 에너지 준위의 차이(도 1의 ΔGL)에 근접해지므로, 발광 물질층(EML)으로 이동하는 정공과 전자의 양이 균형을 이루게 된다. 따라서 정공과 전자의 결합률이 증가하여 발광 효율이 향상되며, 발광량을 높이기 위해서 구동 전압을 증가시킬 필요가 없기 때문에, 표시장치의 소비 전력이 감소되고 유기발광 다이오드의 수명이 증가된다.
정공 수송층(HTL)의 상부에는 발광 물질층(EML)이 위치할 수 있고, 제 1 전극(E10)으로부터 제공 받은 정공과, 제 2 전극(E20)으로부터 제공 받은 전자가 결합하여 빛을 발생할 수 있다.
발광 물질층(EML)은 유기 발광 물질로 이루어질 수 있으며, 유기 발광 물질은 호스트(host)와 도펀트(dopant)를 포함할 수 있다.
유기 발광 물질에 포함되는 호스트는 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum; Alq3) / TCTA / 폴리비닐카바졸(Polyvinylcarbazole; PVK) / 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP) / 4,4'-비스(9-카바졸릴)-2,2'-디메틸바이페닐(4,4'-Bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethylbiphenyl; CDBP) / 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene; ADN), 3-터르-부틸-9,10-디(나프트-2-일)안트라센(3-tert-butyl-9,10-di(naphtha-2-yl)anthracene; TBADN) / 2-메틸-9,10-비스(나프탈렌-2-일)안트라센(2-methyl-9,10-bis(naphthalene-2-yl)anthracene; MADN) / 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸 -2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, TPBi) / 디스티릴 아릴렌(distyrylarylene; DSA) / mCP / 1,3,5-트리스(카바졸-9-일)벤젠(1,3,5-tris(carbazol-9-yl)benzene; TCP) 등에서 하나 이상을 포함할 수 있다.
적색을 발광하는 발광 물질층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, 5,6,11,12-테트라페닐나프탈렌(5,6,11,12-tetraphenylnaphthalene; Rubrene) / 비스(2-벤조[b]티오펜-2-일-피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-benzo[b] -thiophene-2-yl-pyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(btp)2(acac)) / 비스 [1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-이소퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis[1-(9,9-diemthyl-9H-fluorene-2-yl)-isoquinoline](acetylacetonate)iridium (Ⅲ); Ir(fliq)2(acac)) / 비스[2-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-퀴놀린](아세틸 아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis[2-(9,9-diemthyl-9H-fluorene-2-yl)-quinoline] (acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(flq)2(acac)) / 비스(2-페닐퀴놀린)(2-(3-메틸페닐)피리디네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis-(2-phenylquinoline)(2-(3-methylphenyl) pyridinate)irideium(Ⅲ); Ir(phq)2typ) / 이리듐(Ⅲ)비스(2-(2,4-디플루오로페닐) 퀴놀린)피코리네이트(Iridium(Ⅲ)bis(2-(2,4-difluorophenyl)quinoline)picolinate; FPQIrpic) 등에서 하나 이상을 포함할 수 있다.
녹색을 발광하는 발광 물질층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, N,N'-디메틸-퀴나크리돈(N,N'-dimethyl-quinacridone; DMQA) / 쿠마린 6 / 9,10-비스[N,N-디-(p-톨릴)-아미노]안트라센(9,10-bis[N,N-di-(p-tolyl)amino]anthra cene; TTPA) / 9,10-비스[페닐(m-톨릴)아미노]안트라센(9,10-bis[phenyl(m-tolyl)-amino] anthracene; TPA) / 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (bis(2-phenylpyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(ppy)2(acac)) / 팩트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ)(factris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ); fac-Ir(ppy)3) / 트리스[2-(p-톨릴)피리딘]이리듐(Ⅲ)(tris[2-(p-tolyl)pyridine] iridium(Ⅲ); Ir(mppy)3) 등에서 하나 이상을 포함할 수 있다.
청색을 발광하는 발광 물질층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, 4,4'-비스[4-(디-p-톨릴아미노)스트릴]바이페닐(4,4'-bis[4-(di-p-tolylamino)stryl] biphenyl; DPAVBi) / 페릴렌(perylene) / 2,5,8,11-테트라-터르-부틸페릴렌(2,5,8,11-tetra-tert-butylpherylene; TBPe) / 비스(3,5-디플루오로-2-(2-피리딜)페닐-(2-카르복실피리딜)이리듐(Ⅲ)(bis(3,5-difluoro-2-(2-pyridyl) phenyl-(2-carboxylpyridyl)iridium(Ⅲ); FirPic) / mer-트리스(1-페닐-3-메틸이미다졸린-2-일리덴-C,C2')이리듐(Ⅲ)(mer-tris(1-phenyl-3-methylimidazolin -2-ylidene-C,C2')iridium(Ⅲ); mer-Ir(pmi)3) / 트리스(2-(4,6-디플루오로페닐) 피리딘)이리듐(Ⅲ)(tris(2-(4,6-difluorophenyl)pyridine)iridium(Ⅲ); Ir(Fppy)3) 등에서 하나 이상을 포함할 수 있다.
발광 물질층(EML)의 상부에는 전자 수송층(ETL)이 위치할 수 있다.
전자수송층(ETL)은 주입된 전자를 발광 물질층(EML)으로 원활히 전달하도록, 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤즈이미다졸, 트리아진 등의 유도체로 이루어질 수 있다.
예를 들면, 전자수송층(ETL)은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum; Alq3) / 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-Tertiary-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD) / 스파이로-PBD / 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq) / 2-[4-(9,10-디-2-나프탈레닐-2-안트라세닐)페닐]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸(2-[4-(9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole) / 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토-N1,O8)-(1,1'-바이페닐-4-올라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum; BAlq) / 3-(바이페닐-4-일)-5-(4-터르부틸페닐)-4-페닐-4H-1,2,4-트리아졸(3-(biphenyl-4-yl)-5-(4-terbutylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole; TAZ) / 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen) / 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenyl quinoxaline; TPQ) / 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(Nphenyl benzimiazole-2-yl)benzene, TPBi) 등에서 하나 이상을 포함할 수 있다.
전자 수송층(ETL)의 상부에는 전자 주입층(EIL)이 위치할 수 있고, 전자 주입층(EIL)은 제 2 전극(E20)에서 유기 발광층(E30)의 내부로 전자의 주입이 쉽게 이루어지도록 할 수 있는 물질을 포함할 수 있다.
예를 들면, 전자 주입층(EIL)은 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질, Liq(lithium quinolate), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐스테아레이트(sodium stearate) 등의 물질을 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기발광 다이오드는 정공 수송층에 P 형 도펀트를 첨가하지 않고, 폴리이미드(polyimide)를 광 분해하여, 화학식 1의 제 1 내지 제 3 화합물 중 어느 하나를 합성함으로써 정공 이동도를 조절할 수 있는데, 제 1 내지 제 3 화합물의 합성 과정을 다음과 같이 설명한다.
도 3a 내지 도 3d는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 다이오드를 형성하는 과정을 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3a 에 도시된 것과 같이, 노즐(210)을 이용하여 정공 주입층(HIL)의 상부에 폴리이미드(PI) 수지를 잉크젯 프린팅 함으로써, 폴리이미드층(PIL)을 형성한다. 정공 주입층(HIL)이 생략된 경우에는 제 1 전극(E10)의 상부에 폴리이미드(PI) 수지를 잉크젯 프린팅 할 수 있다. 이때 프린팅된 폴리이미드층(PIL)의 두께는 50 nm 내지 200 nm 일 수 있다.
도 3a에는 잉크젯 프린팅 방식을 나타내었지만, 이에 한정하지 않고 캐스팅 공정, 스크린 인쇄와 같은 다른 용액 공정을 이용할 수도 있다.
폴리이미드(PI) 수지로, 방향족 디안하이드라이드계 모노머와 방향족 디아민계 모노머를 이극성 비양자성 용매(dipolar aprotic solvent)에 첨가하여, 상온에서 친핵성 치환 반응을 통해 폴리아믹산(poly (amic acid); PAA) 전구체를 유도한 후, 탈수 및 폐환시켜 합성한 것을 사용할 수 있다.
폴리이미드(PI) 수지에 첨가되는 방향족 디안하이드라이드계 모노머에는, 다음 화학식5로 표시되는 제 14 화합물과, 제 15 화합물이 각각 포함될 수 있다.
제 14 화합물에서 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 탄소 수 0 개 내지 2 개를 가진 작용기일 수 있다. 예를 들면, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소(H), 할로겐 물질(F, Cl, Br, I), 하이드록시기(-OH), 알데히드기 (-CHO), 카르복실기(-COOH), 하이드로퍼옥시기(-OOH), 메톡시기(-OCH3), 아민기(-NH2), 설프하이드릴기(-SH), C1~C2 알킬기(-CH3, -CH2CH3), C1~C2 알콕시기(-OCH3, -OCH2CH3) 중 하나일 수 있다. 그리고 제 14 화합물은 광반응기로서 작용할 수 있다.
제 15 화합물에서 중심 구조 A1은, 탄소 수가 6 개 내지 20 개인 방향족 화합물일 수 있다. 예를 들면, A1은 상기 화학식2에서 표시된 제 4 내지 제 8 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
폴리이미드(PI) 수지에 첨가되는 방향족 디아민계 모노머는, 다음 화학식6으로 표시되는 제 16 내지 18 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
제 16 내지 18 화합물에서 중심 구조는 탄소 수가 6 개 내지 50 개인 공액계일 수 있다. A2와 A3는 각각 독립적으로, 상기 화학식3에서 표시된 제 9 내지 10 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
제 16 내지 18 화합물에서 m은 0 내지 2 인 정수일 수 있다. m이 2 인 경우 반복되는 A2는, 각각 독립적으로 제 9 내지 10 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
그리고 합성된 폴리이미드(PI)는 상기 화학식4에서 표시된 제 11 내지 제 13 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
다음 도 3b에 도시된 것과 같이, 자외선 노광기(220)를 이용하여 폴리이미드층(PIL)에 자외선을 조사한다. 자외선은 편광되거나 또는 편광되지 않은 자외선일 수 있고, 폴리이미드층(PIL)의 전부 또는 일부에 자외선을 조사할 수 있다.
자외선이 조사된 폴리이미드는, 작용기 R1 내지 R4를 가지는 디안하이드라이드 잔기의 중심 구조가 광분해 되어 제 1 내지 3 화합물 중 어느 하나를 생성할 수 있다.
다음 화학식7에서는, 상기 화학식4에서 표시된 제 11 화합물이 제 1 화합물로 광분해 되는 반응식을 나타내었다. 화학식7에서는 도시하지 않았지만, 제 12, 13 화합물에서 작용기 R1 내지 R4를 가지는 디안하이드라이드 잔기의 중심 구조가 광분해 되어, 각각 제 2, 3 화합물로 광분해 될 수 있다.
도 3c에 도시된 것과 같이, 가열기(230)를 이용하여 폴리이미드층(PIL)을 가열 및 건조함으로써 정공 수송층(HTL)을 형성한다.
폴리이미드층(PIL)을 가열 및 건조할 때, 광분해물인 제 1 내지 제 3 화합물은, 폴리이미드의 주쇄가 놓인 방향과 동일한 방향으로 정렬될 수 있다. 이때 가열 시 온도는 200˚C 내지 250˚C 일 수 있다.
이후 도 3d에 도시된 것과 같이, 발광 물질층(EML)과 전자 수송층(ETL), 전자 주입층(EIL), 제 2 전극(E20)을 차례로 적층하여 유기발광 다이오드를 형성한다.
표 1은 정공 수송층(도 2, 도 3a~3d의 HTL)에 폴리이미드만을 포함한 예와, 폴리이미드와 함께 제 1 내지 4 광분해물을 각각 포함한 예에 있어서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위를 나타내었다.
정공수송층 HOMO 에너지 준위(eV) LUMO 에너지 준위(eV) HOMO-LUMO 차이(eV)
폴리이미드 -5.67 -4.28 1.39
폴리이미드 +
제1광분해물		 -6.13 -3.29 2.84
폴리이미드 +
제2광분해물		 -6.07 -2.91 3.16
폴리이미드 +
제3광분해물		 -5.72 -3.54 2.18
폴리이미드 +
제4광분해물		 -6.60 -3.38 3.22
표 1에서 폴리이미드는, 상기 화학식4에 표시된 제 11 화합물에서 A1이 상기 화학식2에 표시된 제 4 화합물이고, X 는 수소(H)이며, m은 0 이고, A3은 상기 화학식3에 표시된 제 9 화합물인 경우이다.
제 1 내지 4 광분해물은 상기 화학식1에 표시된 제 1 화합물 중 어느 하나이다. 제 1 광분해물은, 제 1 화합물에서 A1이 X는 수소(H)인 제 4 화합물이고, m은 0 이며, A3은 제 9 화합물인 경우이다. 제 2 광분해물은, 제 1 화합물에서 A1이 X는 수소(H)인 제 6 화합물이고, m은 0 이며, A3은 제 9 화합물인 경우이다. 제 3 분해물은, 제 1 화합물에서 A1이 제 7 화합물이고, m은 0 이며, A3은 제 9화합물인 경우이다. 제 4 분해물은, 제 1 화합물에서 A1이 제 5 화합물이고, m은 0 이며, A3은 제 9 화합물인 경우이다.
폴리이미드만 포함하는 정공 수송층(도 2, 도 3a~3d의 HTL)에서 HOMO 에너지 준위는 -5.67 eV 로서, 제 1 내지 제 4 분해물을 각각 포함한 예보다 큰 것을 볼 수 있다.
즉, 본 발명은 폴리이미드층(도 3a~3b의 PIL)의 일부에 자외선을 조사하여 광분해 함으로써 제 1 내지 제 3 화합물 중 어느 하나를 생성할 수 있고, 생성된 제 1 내지 제 3 화합물은 광분해물로서 정공 수송층(도 2, 도 3a~3d의 HTL)의 HOMO 에너지 레벨을 낮출 수 있으며, 정공 이동도를 높일 수 있다.
이에 따라 정공 수송층에 P형 도펀트를 첨가할 필요가 없어진다. 또한 폴리이미드층(도 3a~3b의 PIL)에서 자외선이 조사되는 영역을 설정하는 것이 어렵지 않기 때문에, 정공 수송층(도 2, 도 3a~3d의 HTL) 내부에서 광분해물이 분산되는 정도를 용이하게 조절할 수 있다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4에서는 하나의 화소 영역의 단면을 나타내었으며, 나머지 화소 영역도 이와 동일한 구조일 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 표시장치(100)는 제 1 기판(110)을 포함하며, 제 1 기판(110)은 유리 또는 플라스틱으로 이루어질 수 있다.
도시하지는 않았지만, 제 1 기판(110)의 상부에는 버퍼층(미도시)이 화소 영역(P)의 전면에 위치할 수 있다. 버퍼층(미도시)은 제 1 기판(110)으로부터 수분, 산소 및 기타 이물질이 표시장치(100)의 내부로 침투하는 것을 방지할 수 있다.
버퍼층(미도시)은 실리콘 산화물(SiOx) 또는 실리콘 질화물(SiNx)을 포함한 단일층으로 이루어지거나, 실리콘 산화물(SiOx)을 포함한 단일층과 실리콘 질화물(SiNx)을 포함한 단일층을 교대로 적층하여 이루어질 수 있다.
제 1 기판(110) 또는 버퍼층(미도시)의 상부에는 반도체층(121)이 화소 영역(P)의 일부분에 위치할 수 있다. 반도체층(121)은 비정질 실리콘, 다결정 실리콘, 산화물 반도체 등으로 이루어질 수 있으며, 채널을 이루고 중앙에 위치할 수 있는 액티브 영역(121c)과, 액티브 영역(121c)의 양 측면으로 고농도의 불순물이 도핑된 소스 영역(121a) 및 드레인 영역(121b)을 포함한다.
반도체층(121)의 상부에는 게이트 절연층(122)이 화소 영역(P)의 전면에 위치할 수 있다. 게이트 절연층(122)은 반도체층(121)과 게이트 전극(123) 사이의 전류의 흐름을 차단할 수 있다.
게이트 절연층(122)은 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx) 등의 무기 절연 물질, 또는 유기 절연 물질을 포함하여 이루어질 수 있다.
게이트 절연층(122)의 상부에는 반도체층(121)의 액티브 영역(121c)이 위치하는 영역에 대응하여 게이트 전극(123)이 위치할 수 있다.
게이트 전극(123)은 몰리브덴(Mo), 알루미늄(Al), 크롬(Cr), 금(Au), 은(Ag), 티타늄(Ti), 니켈(Ni), 네오디뮴(Nd), 구리(Cu), 탄탈(Ta), 텅스텐(W) 중 어느 하나, 또는 상기 금속 물질이 2 개 이상 포함된 합금으로 이루어진 단일층 구조일 수 있다. 그러나 게이트 전극(123)은 다수의 단일층이 접합되어 이루어진 다중층의 구조일 수도 있으며, 이때 인접한 단일층은 서로 다른 금속 물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연층(122)과 게이트 전극(123)의 상부에는 제 1 층간 절연층(124)이 화소 영역(P)의 전면에 위치할 수 있다. 제 1 층간 절연층(124)은 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx) 등의 무기 절연 물질, 또는 유기 절연 물질을 포함하여 이루어질 수 있다.
게이트 절연층(122)과 제 1 층간 절연층(124)에는 반도체층(121)의 소스 영역(121a) 및 드레인 영역(121b)을 각각 노출시키는 제 1, 2 컨택홀(ch1, ch2)이 형성될 수 있다. 제 1, 2 컨택홀(ch1, ch2)에는 소스 전극(125a) 및 드레인 전극(125b)이 각각 위치할 수 있으며, 제 1, 2 컨택홀(ch1, ch2)을 통해 노출된 소스 영역(121a) 및 드레인 영역(121b)에 각각 접촉할 수 있다.
소스 전극(125a)과 드레인 전극(125b)은 몰리브덴(Mo), 알루미늄(Al), 크롬(Cr), 금(Au), 은(Ag), 티타늄(Ti), 니켈(Ni), 네오디뮴(Nd), 구리(Cu), 탄탈(Ta), 텅스텐(W) 중 어느 하나 또는 상기 금속 물질이 2 개 이상 포함된 합금으로 이루어진 단일층 구조일 수 있다. 그러나 소스 전극(125a)과 드레인 전극(125b)은 다수의 단일층이 접합되어 이루어진 다중층의 구조일 수도 있으며, 이때 인접한 단일층은 서로 다른 금속 물질로 이루어질 수 있다.
이와 같이 배치될 수 있는 반도체층(121)과 게이트 절연층(122), 게이트 전극(123), 제 1 층간 절연층(124), 소스 전극(125a) 및 드레인 전극(125b)은 박막 트랜지스터(Tr)를 구성할 수 있다.
도 4에는 박막 트랜지스터(Tr)를 코플라나(coplanar) 구조로 나타내었지만, 이에 한정하지 않고 역 코플라나(inverted coplanar), 스태거드(staggered), 역 스태거드(inverted staggered) 등의 구조일 수도 있다.
다시 도 4에서 제 1 층간 절연층(124)의 상부에는 제 2 층간 절연층(126)이 박막 트랜지스터(Tr)를 덮으며 화소 영역(P)의 전면에 위치할 수 있다. 제 2 층간 절연층(126)은 박막 트랜지스터(Tr)를 보호하고 그 상부를 평평하게 유지할 수 있다.
제 2 층간 절연층(126)은 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx) 등의 무기 절연 물질, 또는 유기 절연 물질을 포함하여 이루어질 수 있다.
박막 트랜지스터(Tr)와 유기발광 다이오드(E)를 연결하기 위해, 제 2 층간 절연층(126)에는 드레인 전극(125b)을 노출시키는 제 3 컨택홀(ch3)이 형성될 수 있다.
제 2 층간 절연층(126)의 상부에는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 다이오드(E)가 화소 영역(P)의 일부분에 위치할 수 있다. 제 1 전극(E10)은 제 3 컨택홀(ch3)을 통해 박막 트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(125b)과 연결될 수 있다.
유기발광 다이오드(E)의 측면에는 뱅크(127)가 화소 영역(P)의 일부분에 위치할 수 있다. 뱅크(127)는 제 1 전극(E10)과 유기 발광층(E30)을 화소 마다 분리할 수 있으며, 제 2 전극(E20)은 뱅크(127)의 상부에 배치되어 인접한 화소로 연장하여 형성될 수 있다.
뱅크(127)는 실리콘 산화물(SiOx) 또는 실리콘 질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질, 또는 BCB(benzocyclobutene), 아크릴계 수지, 이미드계 수지와 같은 유기 절연 물질을 포함하여 이루어질 수 있다.
유기발광 다이오드(E)의 상부에는 인캡슐레이션층(130)이 유기발광 다이오드(E)를 덮으며, 화소 영역(P)의 전면에 배치될 수 있다. 인캡슐레이션층 (130)은 순차적으로 배치될 수 있는 제 1 무기막층(131), 유기막층(132) 및 제 2 무기막층(133)을 포함할 수 있다.
제 1 무기막층(131)과 제 2 무기막층(133)은 수분, 산소 및 기타 이물질이 유기발광 다이오드(E)로 침투하는 것을 방지할 수 있으며, 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산화 질화물(SiOxNy) 중 어느 하나를 포함하여 이루어질 수 있다.
유기막층(132)은 제 1 무기막층(131) 및 제 2 무기막층(133) 사이에 배치되어 표면을 평평하게 하므로, 단차가 발생하여 표시품질이 저하되는 현상을 방지할 수 있다.
유기막층(132)은 아크릴레이트(acrylate), 에폭시(epoxy) 계열의 폴리머, 이미드(imide) 계열의 폴리머 및 벤조사이클로부틴계 수지(benzocyclobutene series resin) 중 어느 하나를 포함하여 이루어질 수 있다.
도 4에는 인캡슐레이션층(130)에 제 1 무기막층(131), 유기막층(132) 및 제 2 무기막층(133)이 포함된 것을 나타내었지만, 이에 한정하지 않고 다수의 무기막층과 유기막층이 교대로 반복하여 배치될 수 있어, 유기발광 다이오드(E)에 수분, 산소 및 기타 이물질이 침투할 가능성을 더욱 감소시킬 수 있다.
인캡슐레이션층(130)의 상부에는 제 2 기판(140)이 배치될 수 있고, 제 2 기판(140)은 유리 또는 플라스틱으로 이루어질 수 있다. 제 2 기판(140)이 플라스틱으로 이루어진 기판인 경우, 제 1 기판(110)과 동일한 물질로 이루어질 수 있다.
이와 같이 본 발명을 상기 실시예로 설명하였지만, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 한도 내에서 다양하게 변경하여 실시할 수 있다.
E : 유기발광 다이오드 E10 : 제 1 전극
E20 : 제 2 전극 E30 : 유기 발광층
HIL : 정공 주입층 HTL : 정공 수송층
EML : 발광 물질층 ETL : 전자 수송층
EIL : 전자 주입층

Claims (10)

  1. 서로 마주보는 제 1 전극 및 제 2 전극과,
    상기 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 위치하며, 정공 수송층을 구비하는 유기 발광층을 포함하고,
    상기 정공 수송층은 폴리이미드와 광분해물을 포함하며,
    상기 광분해물은 디아민 잔기와 디안하이드라이드 잔기를 포함하는 비스말레이미드계 화합물로서, 다음 화학식1로 표시되는 제 1 내지 제 3 화합물 중 어느 하나이고,
    상기 폴리이미드는 다음 화학식4로 표시되는 제 11 내지 제 13 화합물 중 어느 하나인 유기발광 다이오드.
    화학식1

    (상기 화학식1에서, A1은 탄소 수가 6 개 내지 20 개인 방향족 고리이고, A2와 A3는 각각 독립적으로 메타-페닐렌, 파라-페닐렌, 나프탈렌 중 어느 하나이며, m은 0 내지 2 인 정수임)
    화학식4

    (상기 화학식4에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 하이드록시기, 알데히드기, 카르복실기, 하이드로퍼옥시기, 메톡시기, 아민기, 설프하이드릴기, C1~C2 알킬기, C1~C2 알콕시기 중에서 어느 하나임, m은 0 내지 2 인 정수임, A1은 탄소 수가 6개 내지 20개인 방향족 고리임, A2와 A3은 각각 독립적으로 아래 화학식3으로 표시된 제 9 내지 제 10 화합물 중 어느 하나임.)
    화학식 3

  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 A2와 A3는 각각 독립적으로 상기 화학식3으로 표시된 제 9 내지 제 10 화합물인 유기발광 다이오드.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 A1은 다음 화학식2로 표시되는 제 4 내지 제 8 화합물 중 어느 하나인 유기발광 다이오드.
    화학식2

    (상기 화학식2 에서 치환기 X는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐 물질 중 어느 하나임.)
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 화학식4의 A1은 상기 화학식2로 표시되는 제 4 내지 제 8 화합물 중 어느 하나인 유기발광 다이오드.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 정공 수송층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광 물질층과,
    상기 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자 수송층을 더 포함하는 유기발광 다이오드.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 1 전극과 상기 정공 수송층 사이에 위치하는 정공 주입층과,
    상기 제 2 전극과 상기 전자 수송층 사이에 위치하는 전자 주입층을 더 포함하는 유기발광 다이오드.
  7. 제 1 전극 또는 정공 주입층의 상부에 광반응기를 포함하는 폴리이미드를 인쇄하여 폴리이미드층을 형성하는 단계와,
    상기 폴리이미드층의 적어도 일부분에 자외선을 조사하여 광분해물을 생성하는 단계와,
    상기 폴리이미드층을 가열하여 정공 수송층을 형성하는 단계와,
    상기 정공 수송층 상에 발광 물질층과 전자 수송층, 제 2 전극을 순차적으로 형성하는 단계를 포함하고,
    상기 광분해물은 디아민 잔기와 디안하이드라이드 잔기를 포함하는 비스말레이미드계 화합물로서, 다음 화학식1로 표시되는 제 1 내지 제 3 화합물 중 어느 하나이고,
    상기 폴리이미드는 다음 화학식4로 표시되는 제 11 내지 제 13 화합물 중 어느 하나인 유기발광 다이오드의 제조 방법.
    화학식1

    (상기 화학식1에서, A1은 탄소 수가 6 개 내지 20 개인 방향족 고리이고, A2와 A3는 각각 독립적으로 메타-페닐렌, 파라-페닐렌, 나프탈렌 중 어느 하나이며, m은 0 내지 2 인 정수임)
    화학식4

    (상기 화학식4에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 하이드록시기, 알데히드기, 카르복실기, 하이드로퍼옥시기, 메톡시기, 아민기, 설프하이드릴기, C1~C2 알킬기, C1~C2 알콕시기 중에서 어느 하나임, m은 0 내지 2 인 정수임, A1은 탄소 수가 6개 내지 20개인 방향족 고리임, A2와 A3은 각각 독립적으로 아래 화학식3으로 표시된 제 9 내지 제 10 화합물 중 어느 하나임.)
    화학식 3

  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 A2와 A3는 각각 독립적으로 상기 화학식3으로 표시된 제 9 내지 제 10 화합물인 유기발광 다이오드의 제조 방법.
  9. 제 7 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 A1은 다음 화학식2로 표시되는 제 4 내지 제 8 화합물 중 어느 하나인 유기발광 다이오드의 제조 방법.
    화학식2

    (상기 화학식2 에서 치환기 X는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐 물질 중 어느 하나임.)
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 화학식4의 A1은 상기 화학식2로 표시되는 제 4 내지 제 8 화합물 중 어느 하나인 유기발광 다이오드의 제조 방법.
KR1020190168935A 2019-12-17 2019-12-17 유기발광 다이오드 및 이를 포함하는 표시장치 Active KR102715829B1 (ko)

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