KR102671775B1 - 활성화 성분의 역가 유지율과 제형 안정성이 우수한 화장료 조성물 및 상기 화장료 조성물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 출원의 실시예에 따라 화장료 조성물 및 상기 화장료 조성물의 제조방법이 제공된다. 이에 따르면, 활성화 성분의 산화를 방지하여, 우수한 역가 유지율을 확보할 수 있으며, 특히 상온은 물론 상기 상온 대비 비교적 고온의 환경에서도 장기간 안정성을 확보할 수 있다.
Description
본 출원은 화장료 조성물 및 상기 화장료 조성물의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 출원은 활성화 성분의 역가 유지율과 제형 안정성이 우수한 화장료 조성물 및 상기 화장료 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
피부 미용 효과를 구현할 수 있는 성분, 심미감을 향상시킬 수 있는 성분 또는 피부에 다양한 색을 부여할 수 있는 성분 등 피부에 영향을 줄 수 있는 활성화 성분(active components)은 산화(oxidation)에 취약한 경우가 있다. 상기 활성화 성분이 산화되면 제형이 불안정하여 상기 활성화 성분이 석출되는 경우가 있고, 상기 활성화 성분의 역가 유지율이 저하되는 문제가 있을 수 있다.
본 출원은 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로서 활성화 성분의 산화를 최대한 방지할 수 있는 화장료 조성물 및 상기 화장료 조성물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 출원의 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재들로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 출원의 실시예에 따라 화장료 조성물이 제공될 수 있다. 상기 화장료 조성물은 활성화 성분, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 합산하여 전체 중량 대비 0.005 중량% 내지 6 중량%의 범위 내로 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, L은 단일결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌기일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R2, R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기일 수 있다.
또한, 하기 수식 1에 따른 R이 1 내지 100의 범위 내일 수 있다.
[수식 1]
R = W1/W2
상기 수식 1에서, W1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량이고, W2는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량이다.
또한, 상기 화학식 1에서, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, L은 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2에서, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R6는 탄소수 1 내지 20의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2에서, R5는 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있다. 또한, 상기 화장료 조성물은 하기 수식 2에 따른 CR이 5 내지 20의 범위 내일 수 있다.
[수식 2]
CR = C1/C2
상기 수식 2에서, C1은 상기 화학식 2에서 R6의 탄소수이고, C2는 상기 화학식 2에서 R5의 탄소수이다.
또한, 상기 활성화 성분을 전체 중량 대비 1 중량% 내지 30 중량%의 범위 내로 포함할 수 있다.
또한, 상기 활성화 성분은 아스코르빅산(ascorbic acid), 마데카식산(madecassic acid), 아시아티코사이드(asiaticoside), 아시아틱산(asiatic acid) 및 레스베라트롤(resveratrol)로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 전체 중량 대비 0.005 중량% 내지 5.5 중량%의 범위 내로 포함할 수 있다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 전체 중량 대비 0.005 중량% 내지 0.1 중량%의 범위 내로 포함할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 페룰릭산(ferulic acid)를 포함하고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 토코페롤(tocopherol)을 포함할 수 있다.
또한, 알코올 화합물 및 계면활성제로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
본 출원의 실시예에 따르면, 활성화 성분의 산화를 최대한 방지할 수 있다. 또한, 활성화 성분의 산화를 방지하여, 우수한 역가 유지율을 확보할 수 있으며, 특히 상온은 물론 상기 상온 대비 비교적 고온의 환경에서도 장기간 안정성을 확보할 수 있다.
본 명세서에서 개시되어 있는 실시예들에 대한 구조적 또는 기능적 설명들은 단지 본 출원의 기술적 사상에 따른 실시예들을 설명하기 위한 목적으로 예시된 것이다. 또한, 본 출원의 기술적 사상에 따른 실시예들은 본 명세서에 개시되어 있는 실시예들 이외에도 다양한 형태로 실시될 수 있다. 또한, 본 출원의 기술적 사상이 본 명세서에서 설명된 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 온도가 물성에 영향을 미치는 경우에는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상온 및 상압에서 측정한 물성이다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 기본적으로 SI 단위 체계를 따를 수 있다. 예를 들면, 중량(무게)는 kg 단위를 사용할 수 있고, 길이는 m 단위를 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 상온은 가열되거나 냉각되지 않은 자연 그대로의 온도이고, 예를 들면, 10 ℃내지 30 ℃의 범위 내의 어느 한 온도, 예를 들면, 약 15 ℃이상, 약 18 ℃이상, 약 20 ℃이상, 약 23 ℃이상, 약 27 ℃이하이거나 또는 25 ℃인 온도를 의미할 수 있다. 본 명세서에서 특별히 규정하지 않는 한 온도의 단위는 섭씨(℃이다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 상온 대비 비교적 고온이란, 상기 상온보다는 높은 온도이고, 예를 들면 30℃초과 내지 50℃의 범위 내의 어느 한 온도, 예를 들면, 약 35 ℃이상 또는 약 40 ℃이상이거나 약 45 ℃이하인 온도를 의미할 수 있다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 압력이 물성에 영향을 미치는 경우에는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상압에서 측정한 물성이다. 본 명세서에서 사용하는 용어인 상압은 가압 및 감압되지 않은 자연 그대로의 압력으로서 통상 약 700 mmHg 내지 800 mmHg의 범위 내의 기압을 상압으로 지칭한다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 a 내지 b는 a 및 b를 포함하면서 a와 b 사이의 범위 내를 의미한다. 예를 들면, a 내지 b 중량부로 포함한다는 a 내지 b 중량부의 범위 내로 포함한다는 의미와 동일하다.
본 명세서에서 제 1, 제 2 등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 구성 요소들은 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 출원의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제 1 구성요소는 제 2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제 2 구성요소도 제 1 구성요소로 명명될 수 있다. 및/또는 이라는 용어는 복수의 관련된 항목들의 조합 또는 복수의 관련된 항목들 중의 어느 하나의 항목을 포함한다.
본 명세서에서 사용하는 용어는 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 출원을 제한 및/또는 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 연결되어 있다고 할 때, 이는 직접적으로 연결되어 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 구성을 사이에 두고 간접적으로 연결되어 있는 경우도 포함한다. 또한 어떤 부분이 어떤 구성요소를 포함한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 치환기(substituent)는 탄화수소의 모체 사슬 상의 한 개 이상의 수소 원자를 대체하는 원자 또는 원자단을 의미한다. 또한, 치환기는 하기에서 설명하나 이에 한정되는 것은 아니고, 상기 치환기는 본 명세서에 특별한 기재가 없는 한 하기에서 설명하는 치환기로 추가로 치환되거나 어떠한 치환기로도 치환되지 않을 수 있다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 탄소수는 다른 기재가 없는 한 해당 화합물에서 치환기에 포함된 탄소수를 제외한 주쇄(main chain)의 탄소수를 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 알킬기 또는 알킬렌기는 탄소수가 1 이상, 2 이상, 3 이상, 4 이상, 5 이상, 6 이상, 7 이상, 8 이상, 9 이상, 10 이상, 11 이상, 12 이상, 13 이상, 14 이상, 15 이상, 16 이상, 17 이상, 18 이상, 19 이상 또는 20 이상이거나, 30 이하, 29 이하, 28 이하, 27 이하, 26 이하, 25 이하, 24 이하, 23 이하, 22 이하, 21 이하 또는 20 이하인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알킬렌기일 수 일 수 있다. 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알킬렌기의 탄소수는 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다. 또한, 상기 알킬기 또는 알킬렌기는 탄소수가 3 이상, 4 이상, 5 이상, 6 이상, 7 이상, 8 이상, 9 이상, 10 이상, 11 이상, 12 이상, 13 이상, 14 이상, 15 이상, 16 이상, 17 이상, 18 이상, 19 이상 또는 20 이상이거나, 30 이하, 29 이하, 28 이하, 27 이하, 26 이하, 25 이하, 24 이하, 23 이하, 22 이하, 21 이하 또는 20 이하인 고리형 알킬기 또는 알킬렌기일 수 있다. 상기 고리형 알킬기 또는 알킬렌기의 탄소수는 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다.
여기서, 고리형 알킬기 또는 알킬렌기는 고리형으로만 있는 알킬기 또는 알킬렌기 및 구조 내에 고리형을 포함하는 알킬기 또는 알킬렌기도 포함할 수 있다. 예를 들면, 사이클로헥실기와 메틸 사이클로헥실기는 모두 고리형 알킬기에 해당한다. 또한, 예를 들면, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알킬렌기는 메틸(렌), 에틸(렌), n-프로필(렌), 이소프로필(렌), n-부틸(렌), 이소부틸(렌), tert-부틸(렌), sec-부틸(렌), 1-메틸-부틸(렌), 1-에틸-부틸(렌), n-펜틸(렌), 이소펜틸(렌), 네오펜틸(렌), tert-펜틸(렌), n-헥실(렌), 1-메틸펜틸(렌), 2-메틸펜틸(렌), 4-메틸-2-펜틸(렌), 3,3-디메틸부틸(렌), 2-에틸부틸(렌), n-헵틸(렌), 1-메틸헥실(렌), n-옥틸(렌), tert-옥틸(렌), 1-메틸헵틸(렌), 2-에틸헥실(렌), 2-프로필펜틸(렌), n-노닐(렌), 2,2-디메틸헵틸(렌), 1-에틸프로필(렌), 1,1-디메틸프로필(렌), 이소헥실(렌), 2-메틸펜틸(렌), 4-메틸헥실(렌) 및 5-메틸헥실(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 사이클로알킬기 또는 사이클로알킬렌기(즉, 고리형 알킬기 또는 고리형 알킬렌기)는 구체적으로 사이클로프로필(렌), 사이클로부틸(렌), 사이클로펜틸(렌), 3-메틸사이클로펜틸(렌), 2,3-디메틸사이클로펜틸(렌), 사이클로헥실(렌), 3-메틸사이클로헥실(렌), 4-메틸사이클로헥실(렌), 2,3-디메틸사이클로헥실(렌), 3,4,5-트리메틸사이클로헥실(렌), 4-tert-부틸사이클로헥실(렌), 사이클로헵틸(렌) 및 사이클로옥틸(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 알케닐기 또는 알케닐렌기는 탄소수가 2 이상, 3 이상, 4 이상, 5 이상, 6 이상, 7 이상, 8 이상, 9 이상, 10 이상, 11 이상, 12 이상, 13 이상, 14 이상, 15 이상, 16 이상, 17 이상, 18 이상, 19 이상 또는 20 이상이거나, 30 이하, 29 이하, 28 이하, 27 이하, 26 이하, 25 이하, 24 이하, 23 이하, 22 이하, 21 이하 또는 20 이하인 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기 또는 알케닐렌기일 수 있다. 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기 또는 알케닐렌기의 탄소수는 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다. 또한, 상기 알케닐기 또는 알케닐렌기는 탄소수가 3 이상, 4 이상, 5 이상, 6 이상, 7 이상, 8 이상, 9 이상, 10 이상, 11 이상, 12 이상, 13 이상, 14 이상, 15 이상, 16 이상, 17 이상, 18 이상, 19 이상 또는 20 이상이거나, 30 이하, 29 이하, 28 이하, 27 이하, 26 이하, 25 이하, 24 이하, 23 이하, 22 이하, 21 이하 또는 20 이하인 고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기일 수 있다. 상기 고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기의 탄소수는 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다.
여기서, 고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기는 고리형으로만 있는 알케닐기 또는 알케닐렌기 및 구조 내에 고리형을 포함하는 알케닐기 또는 알케닐렌기도 포함할 수 있다. 또한, 예를 들면, 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기 또는 알케닐렌기는 구체적으로 에테닐(렌), n-프로페닐(렌), 이소프로페닐(렌), n-부테닐(렌), 이소부테닐(렌), tert-부테닐(렌), sec-부테닐(렌), 1-메틸-부테닐(렌), 1-에틸-부테닐(렌), n-펜테닐(렌), 이소펜테닐(렌), 네오펜테닐(렌), tert-펜테닐(렌), n-헥세닐(렌), 1-메틸펜테닐(렌), 2-메틸펜테닐(렌), 4-메틸-2-펜테닐(렌), 3,3-디메틸부테닐(렌), 2-에틸부테닐(렌), n-헵테닐(렌), 1-메틸헥세닐(렌), n-옥테닐(렌), tert-옥테닐(렌), 1-메틸헵테닐(렌), 2-에틸헥세닐(렌), 2-프로필펜테닐(렌), n-노닐렌닐(렌), 2,2-디메틸헵테닐(렌), 1-에틸프로페닐(렌), 1,1-디메틸프로페닐(렌), 이소헥세닐(렌), 2-메틸펜테닐(렌), 4-메틸헥세닐(렌) 및 5-메틸헥세닐(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 사이클로알케닐기 또는 사이클로알케닐렌기(즉, 고리형 알케닐기 또는 고리형 알케닐렌기)는 구체적으로 사이클로프로페닐(렌), 사이클로부테닐(렌), 사이클로펜테닐(렌), 3-메틸사이클로펜테닐(렌), 2,3-디메틸사이클로펜테닐(렌), 사이클로헥세닐(렌), 3-메틸사이클로헥세닐(렌), 4-메틸사이클로헥세닐(렌), 2,3-디메틸사이클로헥세닐(렌), 3,4,5-트리메틸사이클로헥세닐(렌), 4-tert-부틸사이클로헥세닐(렌), 사이클로헵테닐(렌) 및 사이클로옥테닐(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 알키닐기 또는 알키닐렌기는 탄소수가 2 이상, 3 이상, 4 이상, 5 이상, 6 이상, 7 이상, 8 이상, 9 이상, 10 이상, 11 이상, 12 이상, 13 이상, 14 이상, 15 이상, 16 이상, 17 이상, 18 이상, 19 이상 또는 20 이상이거나, 30 이하, 29 이하, 28 이하, 27 이하, 26 이하, 25 이하, 24 이하, 23 이하, 22 이하, 21 이하 또는 20 이하인 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기 또는 알키닐렌기일 수 있다. 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기 또는 알키닐렌기의 탄소수는 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다. 또한, 상기 알키닐기 또는 알키닐렌기는 탄소수가 3 이상, 4 이상, 5 이상, 6 이상, 7 이상, 8 이상, 9 이상, 10 이상, 11 이상, 12 이상, 13 이상, 14 이상, 15 이상, 16 이상, 17 이상, 18 이상, 19 이상 또는 20 이상이거나, 30 이하, 29 이하, 28 이하, 27 이하, 26 이하, 25 이하, 24 이하, 23 이하, 22 이하, 21 이하 또는 20 이하인 고리형 알키닐기 또는 알키닐렌기일 수 있다. 상기 고리형 알키닐기 또는 알키닐렌기의 탄소수는 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다.
여기서, 고리형 알키닐기 또는 알키닐렌기는 고리형으로만 있는 알키닐기 또는 알키닐렌기 및 구조 내에 고리형을 포함하는 알키닐기 또는 알키닐렌기도 포함할 수 있다. 또한, 예를 들면, 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기 또는 알키닐렌기는 에티닐(렌), n-프로피닐(렌), 이소프로피닐(렌), n-부티닐(렌), 이소부티닐(렌), tert-부티닐(렌), sec-부티닐(렌), 1-메틸-부티닐(렌), 1-에틸-부티닐(렌), n-펜티닐(렌), 이소펜티닐(렌), 네오펜티닐(렌), tert-펜티닐(렌), n-헥시닐(렌), 1-메틸펜티닐(렌), 2-메틸펜티닐(렌), 4-메틸-2-펜티닐(렌), 3,3-디메틸부티닐(렌), 2-에틸부티닐(렌), n-헵티닐(렌), 1-메틸헥시닐(렌), n-옥티닐(렌), tert-옥티닐(렌), 1-메틸헵티닐(렌), 2-에틸헥티닐(렌), 2-프로필펜티닐(렌), n-노니닐(렌), 2,2-디메틸헵티닐(렌), 1-에틸프로피닐(렌), 1,1-디메틸프로피닐(렌), 이소헥시닐(렌), 2-메틸펜티닐(렌), 4-메틸헥시닐(렌) 및 5-메틸헥시닐(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 사이클로알키닐기 또는 사이클로알키닐렌기(즉, 고리형 알키닐기 또는 고리형 알키닐렌기)는 구체적으로 사이클로프로피닐(렌), 사이클로부티닐(렌), 사이클로펜티닐(렌), 3-메틸사이클로펜티닐(렌), 2,3-디메틸사이클로펜티닐(렌), 사이클로헥시닐(렌), 3-메틸사이클로헥시닐(렌), 4-메틸사이클로헥시닐(렌), 2,3-디메틸사이클로헥시닐(렌), 3,4,5-트리메틸사이클로헥시닐(렌), 4-tert-부틸사이클로헥시닐(렌), 사이클로헵티닐(렌) 및 사이클로옥티닐(렌) 등이 예시될 수 있으나. 이에 한정되지 않는다.
상기 알킬기, 알킬렌기, 알케닐기, 알케닐렌기, 알키닐기 및 알키닐렌기는 각각 독립적으로 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수도 있고, 치환되지 않고 수소(H)로 있을 수도 있다. 상기 치환기로는, 할로겐 원소, 아릴기, 헤테로아릴기, 에폭시기, 알콕시기, 시아노기, 카르복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 카르보닐기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 방향족기(aromatic group)는 아릴기 및 헤테로아릴기를 모두 포괄할 수 있다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 하나의 수소가 제거된 방향족 고리를 의미하고, 상기 방향족 탄화수소 고리는 단환식 또는 다환식 고리를 포함할 수 있다. 상기 아릴기는 탄소수를 특별히 한정하지 않으나 예를 들면, 5 이상 또는 6 이상이거나, 30 이하, 29 이하, 28 이하, 27 이하, 26 이하, 25 이하, 24 이하, 23 이하, 22 이하, 21 이하, 20 이하, 19 이하, 18 이하, 17 이하, 16 이하 또는 15 이하일 수 있다. 상기 아릴기의 탄소수는 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다. 또한, 본 명세서에서 사용하는 용어인 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기 인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 상기 아릴기는 예를 들면, 페닐기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 벤질기, 톨릴기, 크실릴기(xylyl group) 및 나프틸기 등이 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 이종원자를 1개 이상 포함하는 방향족 고리로서, 구체적으로 상기 이종원자는 질소(N), 산소(O), 황(S), 셀레늄(Se) 및 텔레늄(Te)으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1개 이상 포함할 수 있다. 이 때, 헤테로아릴기의 환 구조를 구성하는 원자를 환원자라고 할 수 있다. 또한, 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식 고리를 포함할 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 탄소수를 특별히 한정하지 않으나 예를 들면, 1 이상, 2 이상, 3 이상, 4 이상, 5 이상 또는 6 이상이거나 30 이하, 29 이하, 28 이하, 27 이하, 26 이하, 25 이하, 24 이하, 23 이하, 22 이하, 21 이하, 20 이하, 19 이하, 18 이하, 17 이하, 16 이하 또는 15 이하일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다. 또한, 상기 해테로아릴기는 환원자수를 특별히 한정하지 않으나 예를 들면, 5 이상 또는 6 이상이거나, 30 이하, 29 이하, 28 이하, 27 이하, 26 이하, 25 이하, 24 이하, 23 이하, 22 이하, 21 이하, 20 이하, 19 이하, 18 이하, 17 이하, 16 이하 또는 15 이하일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 환원자수는 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 예를 들면, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 벤조실롤기, 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기 및 이들의 축합구조 등이 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 명세서에서 사용하는 용어인 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수도 있고, 치환되지 않고 수소(H)로 있을 수도 있다. 상기 치환기로는, 할로겐 원소, 아릴기, 헤테로아릴기, 에폭시기, 알콕시기, 시아노기, 카르복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 카르보닐기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 실시예에 따라 화장료 조성물이 제공된다. 상기 화장료 조성물은 활성화 성분의 산화를 최대한 방지하고, 우수한 역가 유지율을 확보할 수 있다. 구체적으로, 화장료 조성물은 활성화 성분(active component) 및 항산화제를 포함할 수 있다.
활성화 성분은 피부에 대한 활성화 작용이 있는 성분을 의미할 수 있다. 예를 들어, 활성화 성분은 피부 미용 효과를 구현할 수 있는 성분, 심미감을 향상시킬 수 있는 성분 또는 피부에 다양한 색을 부여할 수 있는 성분 등을 포함할 수 있다.
예를 들어, 활성화 성분은 아스코르빅산(ascorbic acid), 마데카식산(madecassic acid), 아시아티코사이드(asiaticoside), 아시아틱산(asiatic acid), 레스베라트롤(resveratrol)로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 아스코르빅산은 통상 비타민 C(vitamin C)로 알려져 있고, 피부 탄력을 결정짓는 콜라겐을 생산하고 피부 손상을 방지하면서 신경 전달 물질 합성에 필요한 성분으로 알려져 있다. 마데카식산, 아시아티코사이드 및 아시아틱산은 센텔라아시아티카(Centella asiatica)에서 추출하여 얻을 수 있는 물질로, 피부 주름 개선 및 피부 탄력을 증가시키고 상처 치유 및 항염증 작용 등에 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 레스베라트롤은 폴리페놀의 일종으로 항암, 항염 및 항노화 등에 효과가 있는 것으로 알려져 있다.
활성화 성분은 공기 중 산소에 의해 쉽게 산화(oxidation)될 수 있고, 산화로 인하여 활성화 정도가 감소될 수 있다. 활성화 정도를 역가라고 할 수 있고, 활성화 성분이 산화되는 것을 방지하여 역가의 저하를 방지하는 것이 중요할 수 있다. 이에, 본 출원의 실시예는 전술한 활성화 성분과 다른 구성들의 조합 및 구성들의 함량 비율을 조합함으로써, 활성화 성분의 산화를 최대한 방지하여, 우수한 역가 유지율을 가지고, 상온은 물론 상온 대비 비교적 고온의 환경에서도 장기간 안정성을 확보할 수 있다.
실시예에서, 화장료 조성물은 활성화 성분을 화장료 조성물의 전체 중량 대비 1 중량% 이상, 2 중량% 이상, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상, 5 중량% 이상, 6 중량% 이상, 7 중량% 이상, 8 중량% 이상, 9 중량% 이상, 10 중량% 이상, 11 중량% 이상, 12 중량% 이상, 13 중량% 이상, 14 중량% 이상 또는 15 중량% 이상이거나, 30 중량% 이하, 28 중량% 이하, 26 중량% 이하, 24 중량% 이하, 22 중량% 이하, 20 중량% 이하, 18 중량% 이하 또는 16 중량% 이하로 포함할 수 있다. 화장료 조성물은 활성화 성분을 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 활성화 성분의 함량이 전술한 범위 내를 만족하면, 피부에 대한 활성화 작용을 충분히 구현할 수 있다.
항산화제는 활성화 성분의 산화를 방지하기 위한 것으로서, 구체적으로, 화학식 1로 표시되는 적어도 하나의 화합물 및 화학식 2로 표시되는 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, L은 단일결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌기일 수 있다.
실시예에서, 화학식 1에서, R1은 전술한 알킬기의 정의에 따라서 적절한 탄소수를 가질 수 있다. 예를 들면, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있다. 또는, R1은 탄소수 1 내지 3의 알킬기이거나 탄소수 1 또는 2의 알킬기일 수 있다.
실시예에서, 화학식 1에서, L은 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌기일 수 있다. 또한, 알킬렌기, 알케닐렌기 및 알키닐렌기는 전술한 정의에 따라서 적절한 탄소수를 가질 수 있다. 예를 들면, L은 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌기 또는 알키닐렌기일 수 있고, 탄소수 2 또는 3의 알케닐렌기 또는 알키닐렌기일 수 있다. 또한, 예를 들면, L은 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌기일 수 있고, 탄소수 2 또는 3의 알케닐렌기일 수 있다.
상기와 같이 화학식 1에서 R1과 L의 탄소수를 적절히 제어함으로써 우수한 역가 유지율을 가지고, 상온은 물론 상온 대비 비교적 고온의 환경에서도 장기간 안정성을 확보하는데 보다 유리한 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
실시예에서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 화학식 A1으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 화학식 A1으로 표시되는 화합물은 페룰릭산(ferulic acid)이라 불릴 수 있다.
[화학식 A1]
[화학식 2]
화학식 2에서, R2, R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기일 수 있다. 여기서, 알킬기는 전술한 정의에 따라서 적절한 탄소수를 가질 수 있다.
실시예에서, 화학식 2에서, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있다. 또한, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다. 또한, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 또는 2의 알킬기일 수 있다.
실시예에서, 화학식 2에서, R6는 탄소수 1 내지 20의 알킬기일 수 있다. 여기서, R6은 탄소수가 1 이상, 2 이상, 3 이상, 4 이상, 5 이상, 6 이상, 7 이상, 8 이상, 9 이상 또는 10 이상이거나, 20 이하, 19 이하, 18 이하, 17 이하, 16 이하 또는 15 이하일 수 있다. R6의 탄소수는 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다.
실시예에서, 화학식 2에서, R6는 R5보다 탄소수를 더 많이 가질 수 있다. 예를 들어, CR가 5 이상, 6 이상, 7 이상, 8 이상, 9 이상, 10 이상, 11 이상, 12 이상 또는 13 이상이거나, 20 이하, 19 이하, 18 이하, 17 이하, 16 이하 또는 15 이하일 수 있다. 수식 2에 따른 CR은 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다. CR이 전술한 범위 내에 있으면, 우수한 역가 유지율을 가지고, 상온은 물론 상온 대비 비교적 고온의 환경에서도 장기간 안정성을 확보하는데 보다 유리한 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[수식 2]
CR = C1/C2
수식 2에서, C1은 화학식 2에서 R6의 탄소수이고, C2는 화학식 2에서 R5의 탄소수이다.
실시예에서, R5가 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, 수식 2에 따른 CR가 전술한 범위 내를 만족할 수 있다. 이를 통해 우수한 역가 유지율을 가지고, 상온은 물론 상온 대비 비교적 고온의 환경에서도 장기간 안정성을 확보하는데 보다 유리한 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
실시예에서, 화학식 2로 표시되는 화합물은 화학식 A2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 화학식 A2로 표시되는 화합물은 토코페롤(tocopherol)이라 불릴 수 있다.
[화학식 A2]
실시예에서, 화학식 A2에서, R2 및 R3는 수소 또는 메틸기일 수 있고, R4는 메틸기일 수 있다. 여기서, R2 및 R3가 모두 메틸기면 화학식 A2는 알파-토코페롤(α-tocopherol)이라 할 수 있다. 또한, 여기서, R2가 메틸기고 R3가 수소면 화학식 A2는 베타-토코페롤(β-tocopherol)이라 할 수 있다. 또한, 여기서, R2가 수소이고 R3가 메틸기면 감마-토코페롤(γ-tocopherol)이라 할 수 있다. 또한, 여기서, R2가 수소이고 R3가 수소이면 델타-토코페롤(δ-tocopherol)이라 할 수 있다. 즉, 토코페롤은 알파-토코페롤, 베타-토코페롤, 감마-토코페롤 및 델타-토코페롤를 모두 포괄하는 용어일 수 있다.
실시예에서, 화장료 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 적절한 중량 비율로 조합함으로써, 우수한 역가 유지율을 가지고, 상온은 물론 상온 대비 비교적 고온의 환경에서도 장기간 안정성을 확보할 수 있다.
예를 들어, , 화장료 조성물은 수식 1에 따른 R이 1 이상, 5 이상, 10 이상, 15 이상, 20 이상, 25 이상, 30 이상, 35 이상, 40 이상 또는 50 이상이거나 100 이하, 95 이하, 90 이하, 85 이하, 80 이하, 75 이하, 70 이하, 65 이하, 60 이하, 55 이하 또는 50 이하일 수 있다. 수식 1에 따른 R은 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내에 있을 수 있다. 수식 1에 따른 R이 전술한 범위 내를 만족하면, 활성화 성분의 산화를 방지하여 우수한 역가 유지율을 확보하고 상온은 물론 상온 대비 비교적 고온의 환경에서도 장기간 안정성을 확보할 수 있다.
[수식 1]
R = W1/W2
수식 1에서, W1은 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량이고, W2는 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량이다. 즉, 수식 1에 따른 R은 화장료 조성물 내에 포함된 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량 비율을 의미할 수 있다.
실시예에서, 화장료 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 합산하여 화장료 조성물의 전체 중량 대비 0.005 중량% 이상, 0.01 중량% 이상, 0.015 중량% 이상 또는 0.02 중량% 이상이거나, 6.0 중량% 이하, 5.9 중량% 이하, 5.7 중량% 이하, 5.5 중량% 이하, 5.3 중량% 이하 또는 5.1 중량% 이하로 포함할 수 있다. 화장료 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 합산하여 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다.
본 출원의 실시예에 따른 화장료 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물을 화장료 조성물의 전체 중량 대비 0.005 중량% 이상 또는 0.01 중량% 이상이거나, 5.5 중량% 이하 또는 5.0 중량% 이하로 포함할 수 있다. 화장료 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물을 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다.
실시예에서, 화장료 조성물은 화학식 2로 표시되는 화합물을 화장료 조성물의 전체 중량 대비 0.005 중량% 이상 또는 0.01 중량% 이상이거나, 0.1 중량% 이하로 포함할 수 있다. 화장료 조성물은 화학식 2로 표시되는 화합물을 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다.
실시예에서, 화장료 조성물은 알코올 화합물 및 계면활성제로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 화장료 조성물은 알코올 화합물 및 계면활성제를 포함할 수 있다.
실시예에서, 계면활성제는 분자 내 구조에서 친수성 부분과 소수성 부분을 동시에 포함하는 화합물이면 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 계면 활성제는 물에 계면활성제를 용해시켰을 때를 기준으로 구별할 수 있고, 물에 녹아 친수성 부분에 음이온을 띄는 계면활성제인 음이온계 계면활성제, 물에 녹아 친수성 부분에 양이온을 띄는 계면활성제인 양이온계 계면활성제, 물에 녹아 친수성 부분에 음이온과 양이온을 모두 띄는 계면활성제인 양쪽성 계면활성제 및 물에 녹아 이온화하지 않는 계면활성제인 비이온성 계면활성제로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 한편, 화장료 조성물은 피부에 적용하였을 때 안정성을 고려하여 양쪽성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
실시예에서, 계면활성제는 화장료 조성물 내에서 수성 성분과 유성 성분의 혼합을 돕는 가용화제 또는 유화제의 역할로 사용될 수 있다. 계면활성제는 예를 들면, 옥틸도데세스-16(octyldodeceth-16) 또는 하이드로제네이티드캐스터오일의 폴리에틸렌글라이콜 유도체(예를 들면, 피이지-40하이드로제네이티드캐스터오일) 등 당업계에서 사용되는 가용화제 또는 유화제를 포함할 수 있다.
실시예에서, 화장료 조성물은 계면활성제를 포함함으로써, 화장료 조성물 내에서 수성 성분과 유성 성분의 혼합을 도와 수성 및 유성 성분의 분리가 발생되지 않도록 할 수 있다. 또한, 화장료 조성물은 계면활성제를 화장료 조성물의 전체 중량 대비 0.1 중량% 이상, 0.2 중량% 이상, 0.3 중량% 이상, 0.4 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 0.6 중량% 이상, 0.7 중량% 이상, 0.8 중량% 이상 또는 0.9 중량% 이상이거나, 5 중량% 이하, 4.5 중량% 이하, 4 중량% 이하, 3.5 중량% 이하, 3 중량% 이하, 2.5 중량% 이하, 2 중량% 이하, 1.5 중량% 이하 또는 1 중량% 이하로 포함할 수 있다. 화장료 조성물은 계면활성제를 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 계면활성제의 함량이 전술한 범위를 만족하면, 화장료 조성물 내의 수성 및 유성 성분의 분리가 발생되지 않도록 하면서, 상온은 물론 상온 대비 비교적 고온의 환경에서도 장기간 안정성을 확보할 수 있다.
알코올 화합물은 히드록시기(-OH)를 하나 이상 포함하는 탄소 화합물이면 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 알코올 화합물은 1가 알코올, 2가 알코올 및 다가 알코올로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 1가 알코올은 탄소 원자에 결합하는 히드록시기가 하나인 것이면 특별히 제한되지 않고, 메탄올(methanol) 또는 에탄올(ethanol)이 예시될 수 있다. 2가 알코올은 탄소 원자에 결합하는 히드록시기가 둘인 것이면 특별히 제한되지 않고, 에틸렌 글리콜(ethtylene glycol), 프로판디올(propane diol, 프로필렌 글리콜(propylene glycol)) 또는 디프로필렌 글리콜(dipropylene glycol)이 예시될 수 있다. 다가 알코올은 탄소 원자에 결합하는 히드록시기가 셋 이상인 것이면 특별히 제한되는 것은 아니다. 또한, 알코올 화합물은 변성 알코올 화합물일 수 있다. 변성 알코올 화합물은 알코올 화합물에 변성제를 포함한 것을 의미할 수 있다. 여기서, 변성제는 당업계에서 사용하는 것이라면 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면 디나토늄벤조에이트(denatonium benzoate), t-부틸알코올(t-butyl alcohol), 디에틸프탈레이트(diethyl phthalate), 메탄올(methanol), 살리실릭산(salicylic acid), 소듐살리실레이트(sodium salicylate) 및 메틸살리실레이트(methyl salicylate)로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 또한, 화장료 조성물은 알코올 화합물로 2가 알코올 및 다가 알코올로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 또한, 화장료 조성물은 알코올 화합물로 2가 알코올을 포함할 수 있다.
실시예에서, 화장료 조성물은 알코올 화합물을 포함함으로써, 화장료 조성물의 보습 효과를 향상시키고, 다른 구성요소를 용해 또는 분산시키는 용매로 사용될 수 있다. 또한, 화장료 조성물은 알코올 화합물을 화장료 조성물의 전체 중량 대비 60 중량% 이상, 65 중량% 이상, 70 중량% 이상, 75 중량% 이상 또는 80 중량% 이상이거나, 95 중량% 이하, 90 중량% 이하 또는 85 중량% 이하로 포함할 수 있다. 화장료 조성물은 알코올 화합물을 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 알코올 화합물의 함량이 전술한 범위를 만족하면, 우수한 보습 효과를 제공하면서 상온은 물론 상온 대비 비교적 고온의 환경에서도 장기간 안정성을 확보할 수 있다.
실시예에서, 화장료 조성물은 무수물일 수 있다. 즉, 화장료 조성물은 무수제형으로서 물을 실질적으로 포함하고 있지 않을 수 있다. 물을 실질적으로 포함하지 않는다는 의미는 의도적으로 물을 화장료 조성물에 첨가하지 않는 것을 의미할 수 있다. 또한, 화장료 조성물은 물을 전혀 포함하고 있지 않을 수도 있지만, 자연적으로 존재할 가능성을 고려하여 화장료 조성물은 물을 화장료 조성물의 전체 중량 대비 1 중량 % 이하 또는 0.1 중량% 이하로 포함할 수도 있다. 화장료 조성물은 용매로 물을 사용하지 않고 전술한 바와 같이 알코올 화합물을 사용함으로써, 보다 우수한 제형 안정성을 확보할 수 있다.
실시예에서, 화장료 조성물은 본 출원의 효과를 해치지 않는 범위 내에서, 당업계에서 통상적으로 사용되는 첨가제를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 화장료 조성물은 pH 조절제, 등장화제, 안정화제, 보존제, 방부제, 살균제, 차단제, 유기 안료, 무기 안료, 향료 등을 더 포함할 수 있다. 성분의 배합량은 본 출원의 실시예에 따른 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하다.
이하, 제조예 및 실험예를 통해 본 출원을 설명하나, 본 출원의 범위가 하기 제시된 내용으로 인해 한정되는 것은 아니다.
제조예 및 비교제조예의 제조
(1) 제조예 1의 제조
활성화 성분으로 아스코르빅산을 사용하였다. 또한, 화학식 1로 표시되는 화합물은 페룰릭산을 사용하였고, 화학식 2로 표시되는 화합물은 알파-토코페롤을 사용하였다. 또한, 알코올 화합물로는 프로판디올을 사용하였고, 계면활성제는 옥틸도데세스-16를 사용하였다. 또한, 페룰릭산과 알파-토코페롤은 항산화제로 알려져있다.
약 50 ℃에서 알파-토코페롤과 옥틸도데세스-16을 혼합하여 제 1 물질을 제조하였다. 이후, 상온에서 프로판디올에 페룰릭산, 아스코르빅산 및 제 1 물질을 투입하여 제 2 물질을 제조하였다. 이후, 제조된 제 2 물질을 약 80 ℃(TH)로 가열하면서 혼합(mixing)을 수행한 뒤, 약 33 ℃(TC)로 냉각하고 탈포하여 최종적으로 화장료 조성물을 제조하였다. 각 성분의 함량은 표 1에 기재된 대로 조절하였다. 제조된 화장료 조성물은 무점도 내지 저점도 타입의 제형을 가졌다.
(2) 제조예 2 내지 3 및 비교제조예 1 내지 7의 제조
제조예 2 내지 3 및 비교제조예 1 내지 7은 표 1에 기재되어 있는 각 성분의 함량을 제조예 1과 달리할 뿐, 전술한 제조예 1에 따른 화장료 조성물의 제조방법과 동일한 방식으로 각각의 최종적인 화장료 조성물을 제조하였다. 표 1에서 기재된 숫자는 중량부를 의미할 수 있다. 또한, 제조된 각 화장료 조성물은 무점도 내지 저점도 타입의 제형을 가졌다.
| 구분 | 성분 | |||||
| 프로판디올 | 아스코르빅산 | 페룰릭산 | 알파- 토코페롤 |
옥틸도데세스-16 | 전체 | |
| 제조예 1 | 84.08 | 15 | 0.01 | 0.01 | 0.9 | 100 |
| 제조예 2 | 81.55 | 15 | 2.5 | 0.05 | 0.9 | 100 |
| 제조예 3 | 79 | 15 | 5 | 0.1 | 0.9 | 100 |
| 비교제조예 1 | 81.6 | 15 | 2.5 | - | 0.9 | 100 |
| 비교제조예 2 | 84.05 | 15 | - | 0.05 | 0.9 | 100 |
| 비교제조예 3 | 84.098 | 15 | 0.001 | 0.001 | 0.9 | 100 |
| 비교제조예 4 | 78 | 15 | 6 | 0.1 | 0.9 | 100 |
| 비교제조예 5 | 76.6 | 15 | 7 | 0.5 | 0.9 | 100 |
| 비교제조예 6 | 84.1 | 15 | - | - | 0.9 | 100 |
| 비교제조예 7 | 82.6 | 15 | 0.5 | 1 | 0.9 | 100 |
표 1을 참조하면, 제조예 1 내지 3은 페룰릭산과 알파-토코페롤의 합산 중량 및 수식 1에 따른 R이 본 출원에서 규정된 범위 내를 만족하도록 조절되었다.
표 1을 참조하면, 비교제조예 1 및 2는 페룰릭산과 알파-토코페롤 중에서 페룰릭산만 포함(비교제조예 1)하거나 알파-토코페롤만 포함(비교제조예 2)하도록 조절되었다. 또한, 비교제조예 3 내지 5는 페룰릭산과 알파-토코페롤의 합산 중량이 본 출원에서 규정된 범위 내를 만족하지 못하도록 조절되었다. 또한, 비교제조예 6은 페룰릭산과 알파-토코페롤을 동시에 포함하지 않도록 조절되었다. 또한, 비교제조예 7은 수식 1에 따른 R이 본 출원에서 규정된 범위 내를 만족하지 못하도록 조절되었다.
실험예
(1)
실험예
1: 제형 안정성 평가 결과
제조예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 7의 화장료 조성물을 이용하여, 제형 안정성을 평가하였고 그 결과는 표 2에 나타내었다. 구체적으로, 제형 안정성은 시료를 하루(24 시간) 또는 1 개월 동안 방치하면서 층분리가 발생되거나 활성화 성분인 아스코르빅산이 석출되는지 여부를 육안으로 관찰하여 평가하였다. 시료를 방치하면서 층분리가 발생되지 않았고 아스코르빅산이 석출되지 않았으면 '○'로 표기하였고, 미세한 층분리나 아스코르빅산의 미세한 석출이 있다면 '△'로 표시하였으며, 층분리가 발생하였거나 아스코르빅산의 석출이 있다면 'X'로 표시하였다. 평가는 모두 25 ℃에서 수행되었다. 표 2에서, 시료를 하루(24 시간) 방치하였을 때의 결과를 용해성이라고 나타내었고, 시료를 1개월 방치하였을 때의 결과를 안정성(1개월)이라고 나타내었다. 또한, 표 2에서, '△' 또는 'X'로 평가된 것은 제형 안정성이 불안정하다는 것을 나타내고, '○'는 제형 안정성이 우수한 것을 나타내는 것일 수 있다.
| 구분 | 용해성 | 안정성(1개월) |
| 제조예 1 | ○ | ○ |
| 제조예 2 | ○ | ○ |
| 제조예 3 | ○ | ○ |
| 비교제조예 1 | ○ | ○ |
| 비교제조예 2 | ○ | ○ |
| 비교제조예 3 | ○ | ○ |
| 비교제조예 4 | △(미세한 석출) | X(석출) |
| 비교제조예 5 | X(석출) | X(석출) |
| 비교제조예 6 | ○ | ○ |
| 비교제조예 7 | △(미세한 석출) | △(미세한 석출) |
표 2를 참조하면, 페룰릭산과 알파-토코페롤의 합산 중량 및 수식 1에 따른 R이 본 출원에서 규정된 범위 내를 만족하도록 조절된 제조예 1 내지 3은 제형 안정성이 우수한 것을 알 수 있다.
또한, 표 2에서 비교제조예 4 및 5를 참조하면, 페룰릭산과 알파-토코페롤의 합산 중량이 본 출원에서 규정된 범위 내를 만족하지 못하고 그를 초과하는 범위인 경우, 제형 안정성이 불안정한 것을 알 수 있다.
또한, 표 2에서 비교제조예 7을 참조하면, 페룰릭산과 알파-토코페롤의 합산 중량이 본 출원에서 규정된 범위 내를 만족하지 못하고 그에 미치지 못하는 범위인 경우에도, 탁도가 높아지면서 미세한 석출이 발생하여 제형 안정성이 불안정한 것을 알 수 있다.
(2) 실험예 2: 활성화 성분의 역가 유지율 평가 결과
제조예 1 내지 3, 비교제조예 1 내지 3 및 비교제조예 6 내지 7의 화장료 조성물을 이용하여, 상온 대비 비교적 고온인 40 ℃에서 활성화 성분인 아스코르빅산의 역가 유지율을 평가하였고, 그 결과는 표 3에 나타내었다. 구체적으로, 아스코르빅산의 역가 유지율은 시료를 40 ℃에서 1개월 또는 2개월 동안 방치하면서 아스코르빅산의 함량을 측정함으로써 평가하였다. 역가 유지율은 수식 P에 따라 측정하였다.
[수식 P]
역가 유지율(%) = Pf/Pi×100
수식 P에서, Pi는 제조한 직후의 화장료 조성물에 포함된 아스코르빅산의 함량(중량)을 의미하고, Pf는 제조한 화장료 조성물을 40 ℃에서 각 기간동안(1개월 또는 2개월) 방치한 후에 화장료 조성물에 포함된 아스코르빅산의 함량(중량)을 의미한다. 여기서, 아스코르빅산의 함량(중량)은 고성능 액체크로마토그래피(HPLC, High-performance liquid chromatography) 기기를 이용하여 정량 측정하였다. 수식 P에 따른 역가 유지율이 90% 이상이면 역가 유지율이 우수하다고 평가할 수 있고, 역가 유지율이 90% 미만이면 역가 유지율이 우수하지 못하다고 평가할 수 있다. 또한, 표 3에서, 시료를 1개월 방치하였을 때의 결과를 역가 유지율(1개월)로 나타내었고, 시료를 2개월 방치하였을 때의 결과를 역가 유지율(2개월)로 나타내었다.
| 구분 | 역가 유지율(1개월) | 역가 유지율(2개월) |
| 제조예 1 | 97 | 96 |
| 제조예 2 | 98 | 97 |
| 제조예 3 | 98.5 | 97 |
| 비교제조예 1 | 95 | 86 |
| 비교제조예 2 | 94 | 85 |
| 비교제조예 3 | 90 | 82 |
| 비교제조예 6 | 90 | 81 |
| 비교제조예 7 | 95 | 85 |
표 2를 참조하면, 페룰릭산과 알파-토코페롤의 합산 중량 및 수식 1에 따른 R이 본 출원에서 규정된 범위 내를 만족하도록 조절된 제조예 1 내지 3은 상온 대비 비교적 고온에서도 우수한 역가 유지율을 가지는 것을 알 수 있다.
또한, 표 2에서 비교제조예 1 내지 3 및 비교제조예 6 내지 7을 참조하면, 시간이 지날수록 역가 유지율이 점차 낮아져 아스코르빅산의 산화를 충분히 방지하지 못하는 것을 알 수 있다.
이상으로 본 출원의 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 출원의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 출원의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (11)
- 활성화 성분, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 활성화 성분, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물은 알코올 화합물에 혼합되고,
하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 합산하여 전체 중량 대비 0.005 중량% 내지 6 중량%의 범위 내로 포함하며,
하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 전체 중량 대비 0.005 중량% 내지 0.1 중량%의 범위 내로 포함하고,
하기 수식 1에 따른 R이 1 내지 100의 범위 내인 화장료 조성물.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, L은 단일결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌기이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R2, R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
[수식 1]
R = W1/W2
상기 수식 1에서, W1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량이고, W2는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량이다. - 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1에서, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, L은 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌기인 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 2에서, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R6는 탄소수 1 내지 20의 알킬기인 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 2에서, R5는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
하기 수식 2에 따른 CR이 5 내지 20의 범위 내인 화장료 조성물:
[수식 2]
CR = C1/C2
상기 수식 2에서, C1은 상기 화학식 2에서 R6의 탄소수이고, C2는 상기 화학식 2에서 R5의 탄소수이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 활성화 성분을 전체 중량 대비 1 중량% 내지 30 중량%의 범위 내로 포함하는 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 활성화 성분은 아스코르빅산(ascorbic acid), 마데카식산(madecassic acid), 아시아티코사이드(asiaticoside), 아시아틱산(asiatic acid) 및 레스베라트롤(resveratrol)로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 전체 중량 대비 0.005 중량% 내지 5.5 중량%의 범위 내로 포함하는 화장료 조성물. - 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 페룰릭산(ferulic acid)를 포함하고,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 토코페롤(tocopherol)을 포함하는 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
계면활성제를 더 포함하는 화장료 조성물.
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| KR20020023574A (ko) * | 2000-09-23 | 2002-03-29 | 이경수 | 엘-아스코르빈산을 높은 농도로 함유하는 안정한유중다가알코올형 비수계 에멀젼화장료 조성물 및 그의제조방법 |
| KR20150143698A (ko) * | 2013-04-22 | 2015-12-23 | 네오큐티스 에스아 | 항산화제 조성물 및 이의 사용 방법 |
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2023
- 2023-08-30 KR KR1020230114511A patent/KR102671775B1/ko active Active
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