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KR102629621B1 - 포토레지스트 노즐 세정액 조성물 - Google Patents

포토레지스트 노즐 세정액 조성물 Download PDF

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KR102629621B1
KR102629621B1 KR1020180169018A KR20180169018A KR102629621B1 KR 102629621 B1 KR102629621 B1 KR 102629621B1 KR 1020180169018 A KR1020180169018 A KR 1020180169018A KR 20180169018 A KR20180169018 A KR 20180169018A KR 102629621 B1 KR102629621 B1 KR 102629621B1
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carbonate
photoresist
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cleaning liquid
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 카보네이트계 용제 및 음이온성 계면활성제를 포함하고, pH가 1 내지 7인 것을 특징으로 함으로써, 무기입자나 금속 산화물을 포함하는 포토레지스트에 대한 세정력이 우수하여, 분사 노즐 내에 침전된 포토레지스트의 잔여물을 남김 없이 효과적으로 세정할 수 있어, 분사 노즐이 막히는 현상을 방지할 수 있고, 이로 인해 상기 잔여물이 기판으로 낙하함으로써 발생할 수 있는 기판의 불량을 방지할 수 있으며, pH를 조절함으로써 경시 안정성이 우수한 포토레지스트 세정액 조성물에 관한 것이다.

Description

포토레지스트 노즐 세정액 조성물{CLEANING SOLUTION COMPOSITION FOR PHOTORESIST NOZZLE}
본 발명은 포토레지스트 노즐 세정액 조성물에 관한 것이다.
디스플레이장치의 제조공정에서는 전자회로 또는 색상을 구현하기 위한 화소 등을 제작하기 위하여 리소그래피 기술을 이용하고 있다. 리소그래피 공정은 기판 상에 미세한 패턴을 생성하는데 사용되는 방법으로 감광성 물질(포토 레지스트라고도 함)이 도포되어 있는 기판에 원하는 패턴이 인쇄되어 있는 마스크를 통해 빛을 조사함으로써 마스크의 회로 패턴을 기판으로 전사하는 공정이다.
상기 도포된 감광성 물질은 현상공정에서 감광제의 종류에 따라 빛을 받은 부분 또는 빛을 받지 않은 부분이 선택적으로 현상액과 상호작용을 하여 기판으로부터 제거됨으로써 목적으로 하는 회로패턴과 같은 감광제 패턴이 얻어지게 된다.
이와 같이, 감광성 물질을 기판에 도포하는 방법으로는 도포 장치 예를 들면, 노즐 등을 사용하게 되는데 이러한 과정이 반복적으로 수행됨에 따라 도포 장치 내에 감광성 물질의 잔여물이 일부 남아있게 되고, 심할 경우 노즐이 막히는 현상이 발생하기도 한다.
특히, 최근에는 컬러필터의 고색재현을 위한 연구가 활발하게 이루어지고 있으며, 이와 관련하여 각종 양자점과 함께 산란입자로서 금속산화물이나 무기입자를 사용하는 경우가 증가하고 있다. 구체적으로, 상기 양자점은 나노미터 크기의 반도체 나노결정으로, 크기와 모양에 따라 에너지 밴드 갭(Bandgap, Eg)이 변하는 특징을 가지고 있으며, 양자 구속(quantum confinement)효과에 의하여 양자점의 크기 조절만으로 발광 파장을 조절할 수 있고, 우수한 색순도 및 높은 PL(photoluminescence)효율을 나타낼 수 있어 최근 다양한 분야에서 관심을 받고 있으며, 상기 양자점은 균질한 단일 구조를 갖는 것일 수도 있지만, 코어-쉘 구조나 그래디언트 구조 등과 같은 이중 구조를 갖는 경우도 있다. 특히, 상기 양자점의 코어 및 쉘의 경우 CdSe, CdS 등과 같은 금속원자를 포함하는 물질을 함유하고 있다
하지만, 이와 같이 금속산화물이나 무기입자 등을 포함하는 감광성 물질을 도포 장치를 통해 도포하는 경우, 노즐 내부에 금속산화물 또는 무기입자 등이 침전되어 도포 장치가 막히는 현상이 발생하며, 침전물이 공정 중 기판 상에 낙하하여 불량을 유발한다. 따라서, 이와 같은 감광성 물질의 도포 장치 내부에 침전된 감광성 물질을 제거하는 세정 공정이 반드시 필요한 실정이다.
이와 관련하여, 대한민국 등록특허 제10-0954639호에는 pH8 내지 pH12의 TMAH(트리메틸암모늄하이드라이드) 용액에 TMAH(트리메틸암모늄하이드라이드) 탄산염이 첨가된 노즐 플레이트 세정액 조성물에 대하여 기재되어 있으나, 이는 강한 염기를 사용하기 때문에 노즐이 부식되어 노즐의 내구성이 저하되는 문제가 있다.
또한, 대한민국 등록특허 제10-1820310호에는 전체 조성물 100중량부에 대해, 글리콜 에테르류 55-70중량부; 에틸 3-에톡시프로피오네이트 25-35중량부; 메틸 3-메톡시프로피오네이트 3-7 중량부; 및 글리세린 1-5중량부;로 이루어지며, 상기 글리콜 에테르류는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 1종 단독화합물로 구성되거나 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르와 프로필셀로솔브로 이루어진 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 도포 장비 세정용 조성물에 대하여 기재되어 있으나, 이는 금속 산화물이나 무기입자에 대한 세정력이 좋지 않은 문제가 있다.
대한민국 등록특허 제10-0954639호(2010.04.16.) 대한민국 등록특허 제10-1820310호(2018.01.15.)
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 무기입자와 금속 산화물을 포함하는 포토레지스트에 대한 세정력이 우수한 세정액 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 세정액 조성물은 카보네이트계 용제 및 음이온성 계면활성제를 포함하고, pH가 1 내지 7인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 세정액 조성물은 무기입자나 금속 산화물을 포함하는 포토레지스트에 대한 세정력이 우수하여, 분사 노즐 내에 침전된 포토레지스트의 잔여물을 남김 없이 효과적으로 세정할 수 있어, 분사 노즐이 막히는 현상을 방지할 수 있고, 이로 인해 나타날 수 있는 공정상의 불량을 해소할 수 있는 이점이 있다. 또한, pH를 조절함으로써 경시 안정성이 향상되는 이점이 있다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 한 양태에 따른 포토레지스트 세정액 조성물은 카보네이트계 용제 및 음이온성 계면활성제를 포함하고, pH가 1 내지 7인 것을 특징으로 함으로써, 무기입자나 금속 산화물을 포함하는 포토레지스트에 대한 세정력이 우수하여, 분사 노즐 내에 침전된 포토레지스트의 잔여물을 남김 없이 효과적으로 세정할 수 있어, 분사 노즐이 막히는 현상을 방지할 수 있고, 이로 인해 상기 잔여물이 기판으로 낙하함으로써 발생할 수 있는 기판의 불량을 방지할 수 있는 이점이 있다. 또한, pH를 조절함으로써 경시 안정성이 우수한 이점이 있다. 상기 pH 범위를 벗어나는 경우 경시 안정성이 저하되는데, 특히 아민 및 알칼리 화합물을 함께 포함하는 경우 경시 안정성이 보다 저하되는 문제가 발생한다.
카보네이트계 용제
본 발명의 한 양태에 따른 포토레지스트 세정액 조성물은 전술한 바와 같이, 카보네이트계 용제를 포함함으로써 무기입자나 금속 산화물을 포함하는 포토레지스트에 대한 세정력이 우수한 이점이 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 카보네이트계 용제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 이 경우 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 무기입자 또는 금속 산화물을 포함하는 포토레지스트 내로 침투하여 상기 포토레지스트를 녹여내고, 분사 노즐로부터 탈착시킬 수 있다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C8의 알킬기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C8의 알케닐기, -COOR3, 금속 이온 또는 암모늄 이온이거나,
상기 R1 및 R2는 서로 결합되어 히드록시기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C8의 알킬기; C6 내지 C20의 방향족 탄화수소기; 또는 할로겐기;로 치환 또는 비치환된 탄소원자로 이루어진 포화 또는 불포화 고리를 형성하고,
상기 R3는 C1 내지 C8의 알킬기이다).
본 발명에서 방향족 탄화수소기는 예를 들면, 페닐기, o－톨릴기, m－톨릴기, p－톨릴기, 자일릴기, 4－n－부틸페닐기, 4－tert－부틸페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기 등을 들 수 있다.
본 발명에서 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n－프로필기, n－부틸기, n－펜틸기, n－헥실기, n－헵틸기, n－옥틸기, n－노닐기, n－데실기, n－도데실기, n－헥사데실기, n－이코실기, 이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2－에틸헥실기 등을 들 수 있다.
본 발명에서 알케닐기는 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖으며 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 예를 들면, 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일 등을 들 수 있다.
본 발명에서 금속 원자는 Na, Ca, K, Al, Li, Mg 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로, 모노에틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디메틸카보네이트, 바이닐에틸카보네이트, 프로필렌카보네이트, 디터트부틸디카보네이트, 디에틸디카보네이트, 에틸메틸카보네이트, 아릴메틸카보네이트, 디프로필카보네이트, 1,2-디바이닐에틸렌카르보네이트, 4-플로로-1,3-디옥솔란-2-온, 4-페닐-1,3-디옥솔란-2-온, 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란-2-온, 4-부틸-1,3-디옥솔란-2-온, 1,2-부틸렌카보네이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 예시된 화합물 중에서도, 바람직하게는 모노에틸카보네이트, 디메틸카보네이트, 프로필렌카보네이트, 디에틸디카보네이트, 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란-2-온, 1,2-부틸렌카보네이트를 사용하는 경우, 포토레지스트에 대한 세정력이 보다 향상될 수 있어 바람직할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 세정액 조성물은 전술한 카보네이트계 용제와 카보네이트계가 아닌 용제를 혼합하여 사용할 수도 있으나, 카보네이트계 용제를 단독으로 사용하는 경우 무기입자나 금속 산화물을 포함하는 포토레지스트에 대한 세정력이 보다 향상될 뿐만 아니라, 시간이 지나도 세정액 조성물의 세정 효과가 오랜기간 유지될 수 있어 바람직하다.
이 때, 상기 카보네이트계가 아닌 용제는 당 업계에서 포토레지스트 세정을 위해 사용되는 용제라면 특별한 제한 없이 사용될 수 있는데, 예를 들면, 글리콜에테르계 용제 등의 수용성 유기 용제 등을 들 수 있다.
상기 글리콜에테르계 용제는 글리콜이 갖는 2개의 수산기 중 적어도 1개가 에테르를 형성하고 있는 용제를 의미하는 것으로, 상기 글리콜이란 지방족 탄화수소의 2개의 탄소 원자에 1개씩 하이드록시기가 치환되어 이루어지는 화합물을 의미한다. 상기 지방족 탄화수소란, 사슬형 지방족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소일 수 있다. 상기 글리콜에테르계 용제는 예를 들면, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올(MMB), 디이소프로필렌글리콜모노메틸에테르(DPM), 메틸디글리콜(MDG), 에틸디글리콜(EDG), 및 부틸디글리콜(BDG), 에틸렌글리콜모노부틸에테르(EGBE) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 한 양태에 따르면, 상기 카보네이트계 용제는 이를 포함하는 세정액 조성물 전체 100중량%에 대하여, 90 내지 99.995중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 90 내지 99.990중량%, 보다 바람직하게는 95 내지 99.990중량%로 포함될 수 있다. 상기 카보네이트계 용제의 함량이 상기 범위 내로 포함되는 경우 포토레지스트에 대한 세정력을 보다 향상시킬 수 있으며, 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 세정력이 저하될 수 있고, 상기 범위를 초과하는 경우 음이온계 계면활성제를 포함할 수 없기 때문에 그로 인한 세정력의 상승 효과를 기대하기 힘들 수 있다.
음이온계 계면활성제
본 발명의 한 양태에 따른 포토레지스트 세정액 조성물은 음이온계 계면활성제를 포함함으로써, 제거의 대상이 되는 포토레지스트에 대한 카보네이트계 용제의 침투성을 보다 향상시키며 이로 인해, 무기입자나 금속 산화물을 포함하는 포토레지스트에 대한 카보네이트계 용제의 세정력을 보다 향상시키며, 상기 무기입자나 금속 산화물 등이 분사 노즐 내에 재부착되는 것을 방지하는 효과가 있다.
상기 음이온계 계면활성제는 분자 구조 내에 음이온계 관능기를 갖는 것을 의미할 수 있으며, 이 때 상기 음이온계 관능기란 물 속에서 음이온을 생성하는 기를 의미할 수 있다.
상기 음이온계 계면활성제는 당 업계에서 음이온계 계면활성제로 분류되는 것이라면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으나, 예를 들면, 카르복실산염 계열의 알킬에테르 탄산염, 지방산 알칼리염, 아크릴아미노산염 등; 술폰산염 또는 황산에스테르 계열로서 소듐 라우레이트 설페이트 등의 알킬 설페이트 나트륨, 알킬 사코시네이트염, 알킬황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬황산에스테르염, 알킬아릴황산에스테르염, 알킬벤젠술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 라우릴알콜 황산 에스테르 나트륨이나 올레일알콜 황산 에스테르 나트륨 등의 고급 알콜 황산 에스테르염류, 라우릴 황산 나트륨이나 라우릴 황산 암모늄 등의 알킬 황산염류, 도데실 벤젠술폰산 나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산 나트륨 등의 알킬아릴 술폰산염류 등; 인산 에스테르염 또는 인산염 계열로서 알킬인산염, 폴리옥시에틸렌알킬인산에스테르, 알킬아릴에테르인산염, 알킬인산스테르염, 암모늄플루오로알킬술폰아마이드 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 음이온계 계면활성제는 이를 포함하는 포토레지스트 세정액 조성물 전체 100중량%에 대하여, 0.005 내지 10중량%, 바람직하게는 0.010 내지 10중량%, 보다 바람직하게는 0.010 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 상기 음이온계 계면활성제의 함량이 상기 범위 미만일 경우 무기 안료 등의 무기 입자나 금속 입자의 재부착 방지 효과가 저하되어 세정력이 저하될 수 있고, 상기 범위를 초과하는 경우 조성물의 점도가 향상되어 자가 원료 및 녹아나오는 원료와 포토레지스트 내의 무기 입자, 금속 입자들과의 응집이 발생할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 세정액 조성물은 본 발명의 효과가 저하되지 않는 범위 내에서 사용자의 필요에 따라 각종 첨가제가 더 포함될 수도 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당 업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다. 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
제조예 : 세정액 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 구성 및 함량으로 세정액 조성물을 제조하였다.
(단위: 중량%) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5
카보네이트계 용제 A-1 99.95 - - - 97.64 - - 91.42 - -
A-2 - 99.54 - 98.43 - 100 - - 92.67 -
A-3 - - 98.97 - - - - - - 98.35
카보네이트계 이외의 용제 A-4 - - - - - - 99.16 - - -
A-5 - - - 1.16 - - - 8.58 - -
A-6 - - - - 0.82 - - - 7.33 -
음이온계 계면활성제 B-1 0.05 - - 0.41 1.54 - 0.84 - - -
B-2 - 0.46 - - - - - - - -
B-3 - - 1.03 - - - - - - -
B-4 - - - - - - - - - 1.65
pH 3.65 2.15 1.41 2.36 5.32 7.03 1.53 11.23 9.5 7.12
A-1: 디에틸렌카보네이트
A-2: 프로필렌카보네이트
A-3: 비스페닐카보네이트
A-4: 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트
A-5: 테트라메틸암모늄하이드록시드(농도 2.38중량%의 수용액)
A-6: 디에탄올아민
B-1: 인산에스테르 (BYK-106, @BYK chemical 社)
B-2: 인산에스테르 (BYK-110, @BYK chemical 社)
B-3: 암모늄플루오로알킬술폰아마이드(Novec 4200, @3M 社)
B-4: 폴리에스터실리콘오일 (SH-8400 @Dowcorning 社)
실험예 : 포토레지스트 세정력 평가
타이타늄옥사이드가 함유된 포토레지스트(SIJ_W1400, DWFC사 제)를 5 × 5cm의 글라스 상에 스핀 코터를 이용하여, 막두께 5㎛로 균일하게 코팅한 뒤, 30분간 상온에서 자연건조하여 기판을 준비하였다. 그 후, 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 세정액 조성물에 상기 기판을 상온에서 1분간 침지시킨 후, 포토레지스트의 박리정도를 육안과 Haze미터로 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다. 육안으로 관찰했을 때의 평가 기준은 하기와 같다.
[평가 기준]
◎: 매우 양호(얼룩 및 잔여물 99%이상 제거)
○: 양호(얼룩 및 잔여물 90% 이상 99% 미만 제거)
△: 보통(얼룩 및 잔여물 80% 이상 90% 미만 제거)
×: 불량(포토레지스트 80% 미만 제거)
세정액 제조 직후 세정액 제조 후 1주일 뒤
시안 Haze 시안 Haze
실시예 1 ◎ 0.7 ◎ 0.7
실시예 2 ◎ 0.3 ◎ 0.3
실시예 3 ◎ 1.5 ◎ 1.5
실시예 4 ○ 10.7 △ 56.5
실시예 5 ○ 8.9 △ 49.8
비교예 1 △ 46.3 △ 46.2
비교예 2 × 78.9 × 78.8
비교예 3 △ 54.4 × 89.2
비교예 4 △ 52.7 × 87.4
비교예 5 △ 39.4 △ 40.2
상기 표 2를 참고하면, 본 발명에서 제시한 바와 같이 카보네이트계 용제와 음이온성 계면활성제를 함께 포함하는 실시예 1 내지 5의 경우, 음이온성 계면활성제를 포함하지 않고 카보네이트계 용제만을 포함하는 경우(비교예 1, 3, 4, 5) 및 카보네이트계 용제를 포함하지 않는 경우(비교예 2)보다 세정력이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
또한, 카보네이트계 이외의 용제를 함께 포함하는 경우(실시예 4, 5)보다는 카보네이트계 용제만을 포함하는 경우(실시예 1 내지 3)에 세정액의 효과가 오랜기간 유지되는 것을 확인할 수 있었으며, 특히 본 발명에서 제시하는 pH범위를 벗어나는 경우(비교예 3 및 4), 경시 안정성이 보다 좋지 못한 것을 확인할 수 있었다.

Claims (6)

  1. 카보네이트계 용제 및 음이온성 계면활성제를 포함하고, pH가 1 내지 7인 포토레지스트 세정액 조성물로,
    상기 카보네이트계 용제는 모노에틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디메틸카보네이트, 바이닐에틸카보네이트, 프로필렌카보네이트, 디터트부틸디카보네이트, 디에틸디카보네이트, 에틸메틸카보네이트, 아릴메틸카보네이트, 디프로필카보네이트, 1,2-디바이닐에틸렌카르보네이트, 4-플로로-1,3-디옥솔란-2-온, 4-페닐-1,3-디옥솔란-2-온, 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란-2-온, 4-부틸-1,3-디옥솔란-2-온, 비스페닐카보네이트 및 1,2-부틸렌카보네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하며,
    상기 카보네이트계 용제는 이를 포함하는 세정액 조성물 전체 100중량%에 대하여, 90 내지 99.995중량%로 포함되며,
    상기 포토레지스트는 금속산화물 또는 무기입자를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정액 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 음이온계 계면활성제는 이를 포함하는 세정액 조성물 전체 100중량%에 대하여, 0.005 내지 10중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정액 조성물.
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 카보네이트계 용제는 모노에틸카보네이트, 디메틸카보네이트, 프로필렌카보네이트, 디에틸디카보네이트, 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란-2-온 및 1,2-부틸렌카보네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정액 조성물.
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