KR102322761B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
실시예 | 발광층 | 전자 수송층 | 효율 (cd/A) |
수명 T80 (시간) |
실시예 1 | H1 | E1 | 4.9 | 90 |
실시예 2 | H1 | E2 | 5.2 | 100 |
실시예 3 | H1 | E3 | 5.4 | 110 |
실시예 4 | H1 | E4 | 5.3 | 120 |
실시예 5 | H1 | E5 | 5.2 | 130 |
실시예 6 | H2 | E3 | 5.3 | 120 |
실시예 7 | H3 | E3 | 5.4 | 130 |
실시예 8 | H4 | E3 | 5.1 | 120 |
실시예 9 | H5 | E3 | 5.1 | 120 |
실시예 10 | H6 | E3 | 5.5 | 110 |
실시예 11 | H7 | E3 | 5.1 | 100 |
실시예 12 | H8 | E3 | 5.4 | 130 |
실시예 13 | H9 | E3 | 5.3 | 120 |
실시예 14 | H2 | E4 | 5.4 | 120 |
실시예 15 | H3 | E4 | 5.5 | 130 |
실시예 16 | H4 | E4 | 5.2 | 120 |
실시예 17 | H9 | E4 | 5.4 | 120 |
비교예 1 | 1 | E1 | 4.3 | 80 |
비교예 2 | 2 | E1 | 4.1 | 70 |
실시예 | 발광층 | 전자 수송층 | 효율 (cd/A) |
수명 T80 (시간) |
실시예 18 | H1 | E1:LiQ | 5.0 | 110 |
실시예 19 | H1 | E2:LiQ | 5.2 | 120 |
실시예 20 | H1 | E3:LiQ | 5.4 | 130 |
실시예 21 | H1 | E4:LiQ | 5.3 | 120 |
실시예 22 | H1 | E5:LiQ | 5.3 | 130 |
실시예 23 | H2 | E3:LiQ | 5.4 | 120 |
실시예 24 | H3 | E3:LiQ | 5.4 | 130 |
실시예 25 | H4 | E3:LiQ | 5.2 | 110 |
실시예 26 | H9 | E3:LiQ | 5.3 | 120 |
비교예 3 | 1 | E1:LiQ | 4.2 | 90 |
비교예 4 | 2 | E1:LiQ | 4.2 | 80 |
실시예 | 발광층 | 버퍼층 | 전자 수송층 | 효율 (cd/A) |
수명 (시간) |
실시예 27 | H1 | E1 | BPhen:LiQ | 5.1 | 110 |
실시예 28 | H1 | E2 | BPhen:LiQ | 5.2 | 130 |
실시예 29 | H1 | E3 | BPhen:LiQ | 5.5 | 140 |
실시예 30 | H1 | E4 | BPhen:LiQ | 5.4 | 130 |
실시예 31 | H1 | E5 | BPhen:LiQ | 5.5 | 140 |
실시예 32 | H2 | E3 | BPhen:LiQ | 5.4 | 130 |
실시예 33 | H3 | E3 | BPhen:LiQ | 5.5 | 130 |
실시예 34 | H4 | E3 | BPhen:LiQ | 5.3 | 100 |
실시예 35 | H9 | E3 | BPhen:LiQ | 5.4 | 110 |
실시예 36 | 1 | E6 | BPhen:LiQ | 4.3 | 90 |
실시예 37 | 2 | E6 | BPhen:LiQ | 4.2 | 90 |
Claims (20)
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1재료 중에서 선택되는 1종 이상 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2재료 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
L11은 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
n21이 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
L21 및 L22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 치환 또는 비치환된 실릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되;
n21이 1인 경우, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 서로 독립적으로, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, , 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되고,
a11, a21 및 a22는 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택되고;
R11, R12, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되;
n21이 1인 경우, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 페닐(phenyl)기, 펜탈레닐(pentalenyl)기, 인데닐(indenyl)기, 나프틸(naphthyl)기, 아줄레닐(azulenyl)기, 헵탈레닐(heptalenyl)기, 인다세닐(indacenyl)기, 아세나프틸(acenaphthyl)기, 플루오레닐(fluorenyl)기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐(phenalenyl)기, 페난트레닐(phenanthrenyl)기, 안트라세닐(anthracenyl)기, 플루오란테닐(fluoranthenyl)기, 트리페닐레닐(triphenylenyl)기, 파이레닐(pyrenyl)기, 크라이세닐(chrysenyl)기, 나프타세닐(naphthacenyl)기, 피세닐(picenyl)기, 페릴레닐(perylenyl)기, 펜타페닐(pentaphenyl)기, 헥사세닐(hexacenyl)기, 펜타세닐(pentacenyl)기, 루비세닐(rubicenyl)기, 코로네닐(coronenyl)기, 오발레닐(ovalenyl)기, 피롤일(pyrrolyl)기, 티오페닐(thiophenyl)기, 퓨라닐(furanyl)기, 이미다졸일(imidazolyl)기, 피라졸일(pyrazolyl)기, 티아졸일(thiazolyl)기, 이소티아졸일(isothiazolyl)기, 옥사졸일(oxazolyl)기, 이속사졸일(isooxazolyl)기, 이소인돌일(isoindolyl)기, 인돌일(indolyl)기, 인다졸일(indazolyl)기, 푸리닐(purinyl)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl)기, 카바졸일(carbazolyl)기, 벤조퀴놀리닐(benzoquinolinyl)기, 프탈라지닐(phthalazinyl)기, 나프티리디닐(naphthyridinyl)기, 퀴녹살리닐(quinoxalinyl)기, 퀴나졸리닐(quinazolinyl)기, 시놀리닐(cinnolinyl)기, 페난트리디닐(phenanthridinyl)기, 아크리디닐(acridinyl)기, 페난트롤리닐(phenanthrolinyl)기, 페나지닐(phenazinyl)기, 벤조퓨라닐(benzofuranyl)기, 벤조티오페닐(benzothiophenyl)기, 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl)기, 벤조옥사졸일(benzooxazolyl)기, 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl)기, 트리아졸일(triazolyl)기, 테트라졸일(tetrazolyl)기, 옥사디아졸일(oxadiazolyl)기, 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl)기, 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl)기, 디벤조실롤일(dibenzosilolyl)기, 벤조카바졸일(benzocarbazolyl)기 및 디벤조카바졸일(dibenzocarbazolyl)기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고,
b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고;
b13 및 b14는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
X21은 산소 원자, 황 원자 및 셀레늄 원자 중에서 선택되고;
Y21은 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴 중에서 선택되되;
n21이 1인 경우, Y21은 하기 화학식 7-1 내지 7-7 중에서 선택되고;
상기 화학식 7-1 중,
E21은 벤젠(benzene), 나프탈렌(naphthalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 트리페닐렌(triphenylene), 피롤(pyrrole), 티오펜(thiophene), 퓨란(furan), 이미다졸(imidazole), 벤조옥사졸(benzooxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 인돌(indole), 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린(isoquinoline), 벤조퀴놀린(benzoquinoline), 페난트리딘(phenanthridine), 아크리딘(acridine), 페난트롤린(phenanthroline), 벤조퓨란(benzofuran), 벤조티오펜(benzothiophene), 트리아졸(triazole), 테트라졸(tetrazole), 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 디벤조티오펜(dibenzothiophene); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌, 피롤, 티오펜, 퓨란, 이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 트리아졸, 테트라졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜; 중에서 선택되고,
상기 화학식 7-2 내지 7-7 중,
E21 내지 E25는 서로 독립적으로, 벤젠(benzene), 나프탈렌(naphthalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 트리페닐렌(triphenylene), 피롤(pyrrole), 티오펜(thiophene), 퓨란(furan), 이미다졸(imidazole), 벤조옥사졸(benzooxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤조이미다졸(benzoimidazole), 피리딘(pyridine), 피라진(pyrazine), 피리미딘(pyrimidine), 인돌(indole), 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린(isoquinoline), 벤조퀴놀린(benzoquinoline), 페난트리딘(phenanthridine), 아크리딘(acridine), 페난트롤린(phenanthroline), 벤조퓨란(benzofuran), 벤조티오펜(benzothiophene), 트리아졸(triazole), 테트라졸(tetrazole), 트리아진(triazine), 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 디벤조티오펜(dibenzothiophene); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌, 피롤, 티오펜, 퓨란, 이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 벤조이미다졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 트리아졸, 테트라졸, 트리아진, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜; 중에서 선택되고,
상기 치환된 C1-C10알킬렌기, 치환된 실릴렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴, 치환된C1-C60헤테로아릴의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
a11은 0인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R11 및 R12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택되는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R11 및 R12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기 및 플루오레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R21 및 R22는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되되;
n21이 1인 경우, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R21 및 R22는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기 및 벤조이미다졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기 및 벤조이미다졸일기; 중에서 선택되되;
n21이 1인 경우, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기 및 페난트롤리닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기 및 페난트롤리닐기; 중에서 선택되는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
X21은 산소 원자인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
Y21은 1개 이상의 질소 원자를 포함하는 C1-C30헤테로아릴 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
Y21은 하기 화학식 7-1 내지 7-7 중 어느 하나인, 유기 발광 소자:
상기 화학식 7-2 내지 7-7 중,
E21 내지 E25는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌, 피롤, 이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 벤조이미다졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 트리아졸, 테트라졸 및 트리아진; 및
메틸기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌, 피롤, 이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 벤조이미다졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 트리아졸, 테트라졸 및 트리아진; 중에서 선택되고;
상기 화학식 7-1 중 E21은 피롤, 이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 트리아졸 및 테트라졸 중에서 선택되고;
상기 화학식 7-2 중 E21 및 E22 중에서 선택되는 어느 하나, 상기 화학식 7-3 중 E21, E22 및 E23 중에서 선택되는 어느 하나, 상기 화학식 7-4 중 E21, E22 및 E23 중에서 선택되는 어느 하나, 상기 화학식 7-5 중 E21, E22, E23 및 E24 중에서 선택되는 어느 하나, 상기 화학식 7-6 중 E21, E22, E23 및 E24 중에서 선택되는 어느 하나 및 상기 화학식 7-7 중 E21, E22, E23 및 E24 중에서 선택되는 어느 하나는 피롤, 이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 벤조이미다졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 트리아졸, 테트라졸 및 트리아진 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
n21은 1 및 2 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1재료는 하기 화학식 1A 및 1B 중 어느 하나로 표시되고,
상기 제2재료는 하기 화학식 2A 및 2B 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
<화학식 1A>
<화학식 1B>
<화학식 2A>
<화학식 2B>
상기 화학식 1A, 1B, 2A 및 2B 중,
L11, a11, R11 내지 R14, b11 내지 b14는 화학식 1에서 정의한 바와 같고;
X21, L21, L22, a21, a22, R21, R22, Y21은 화학식 2에서 정의한 바와 같고;
X22는 화학식 2 중 X21을 참조하고;
L23 및 L24는 서로 독립적으로, 화학식 2 중 L21을 참조하고;
a23 및 a24는 서로 독립적으로, 화학식 2 중 a21을 참조하고;
R23 및 R24는 서로 독립적으로, 화학식 2 중 R21을 참조한다. - 제1항에 있어서,
상기 제1재료는 하기 화학식 1A-1, 1A-2, 1B-1 및 1B-2 중 어느 하나로 표시되고,
상기 제2재료는 하기 화학식 2A-1 및 2B-1 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
<화학식 1A-1>
<화학식 1A-2>
<화학식 1B-1>
<화학식 1B-2>
<화학식 2A-1>
<화학식 2B-1>
상기 화학식 1A-1, 1A-2, 1B-1, 1B-2, 2A-1 및 2B-1 중,
R11 내지 R14, b13 및 b14는 화학식 1에서 정의한 바와 같고;
L21, L22, a21, a22, R21, R22, Y21은 화학식 2에서 정의한 바와 같고;
L23 및 L24는 서로 독립적으로, 화학식 2 중 L21을 참조하고;
a23 및 a24는 서로 독립적으로, 화학식 2 중 a21을 참조하고;
R23 및 R24는 서로 독립적으로, 화학식 2 중 R21을 참조한다. - 제1항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 제2전극과 상기 발광층 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 발광층은 상기 제1재료 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 상기 제2재료 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함하고,
상기 전자 수송층은 상기 제2재료 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 전자 수송 영역은 버퍼층을 포함하고,
상기 버퍼층은 상기 제2재료 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 발광층과 상기 전자 수송층은 서로 인접하여 위치하는, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 발광층과 상기 버퍼층은 서로 인접하여 위치하는, 유기 발광 소자.
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