[go: up one dir, main page]

KR102240213B1 - 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법 - Google Patents

고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR102240213B1
KR102240213B1 KR1020190041402A KR20190041402A KR102240213B1 KR 102240213 B1 KR102240213 B1 KR 102240213B1 KR 1020190041402 A KR1020190041402 A KR 1020190041402A KR 20190041402 A KR20190041402 A KR 20190041402A KR 102240213 B1 KR102240213 B1 KR 102240213B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
spin
polyoxyethylene
ethers
weight
experimental example
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020190041402A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20200119053A (ko
Inventor
이수진
김기홍
이승훈
이승현
Original Assignee
영창케미칼 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to KR1020190041402A priority Critical patent/KR102240213B1/ko
Application filed by 영창케미칼 주식회사 filed Critical 영창케미칼 주식회사
Priority to CN202080026081.6A priority patent/CN113661445B/zh
Priority to PCT/KR2020/004041 priority patent/WO2020209527A1/ko
Priority to US17/442,908 priority patent/US12105421B2/en
Priority to EP20788271.3A priority patent/EP3955060A4/en
Priority to JP2021556356A priority patent/JP7267451B2/ja
Priority to TW109110330A priority patent/TWI749496B/zh
Publication of KR20200119053A publication Critical patent/KR20200119053A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102240213B1 publication Critical patent/KR102240213B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D165/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
    • G03F7/162—Coating on a rotating support, e.g. using a whirler or a spinner
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
    • G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
    • H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
    • H01L21/02115—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer the material being carbon, e.g. alpha-C, diamond or hydrogen doped carbon
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • H01L21/02225—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer
    • H01L21/0226—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process
    • H01L21/02282—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process liquid deposition, e.g. spin-coating, sol-gel techniques, spray coating
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/42—Non-organometallic coupling reactions, e.g. Gilch-type or Wessling-Zimmermann type

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Formation Of Insulating Films (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Abstract

본 발명은 반도체 리소그래피 공정에 유용한 고두께를 갖는 하드마스크 조성물을 제공하기 위하여, 스핀 온 하드마스크 조성물 및 그 조성물을 스핀 도포를 통해 피식각층 상부에 도포하는 공정 및 베이크 공정을 진행하여 하드마스크 층을 형성시키는 패턴화 방법을 제공하며, 본 발명에 따른 하드마스크는 우수한 용해도 특성으로 고두께, 다중 에치(multi etch) 과정에서 견딜 수 있는 높은 내에치성 및 우수한 기계적 특성을 나타내는 효과를 갖는다.

Description

고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법{SPIN ON CARBON HARDMASK COMPOSITIONS WITH CHARACTERISTICS OF HIGH THICKNESS AND PATTERNING METHOD BY USING THE SAME}
본 발명은 반도체 리소그래피 공정에 유용한 고두께를 갖는 하드마스크 조성물에 관한 것으로, 우수한 용해도 특성으로 고두께를 구현할 수 있는 하드마스크 조성물과 패턴화 방법에 관한 것이다.
근래 반도체 디바이스의 소형화 및 집적화에 수반하여 미세패턴의 구현이 요구되고 있으며, 이러한 미세패턴을 형성하는 방법으로는 노광장비의 개발 또는 추가적인 공정의 도입을 통한 포토레지스트 패턴의 미세화가 효율적이다.
반도체 장치의 집적 밀도를 증가시키고, 보다 미세한 나노미터 범위의 치수를 갖는 구조 형성을 가능하게 하기 위한 방법으로, 고해상능을 갖는 포토레지스트 및 포토리소그래피 공정 툴이 개발되고 있는 중이다.
반도체를 제조하는 공정에 있어서, 과거에는 365nm 파장의 i-line 광원을 이용하여 반도체 기판에 패턴을 형성하였으나 더 미세한 패턴을 형성하기 위해 더 작은 파장대의 광원을 필요로 하게 되었다.
실제로 KrF(248nm)를 시작으로 ArF(198nm), EUV(extreme ultra violet-극자외선, 13.5nm) 광원을 이용한 리소그래피(lithography)기술이 개발되어, 현재 상용화되었거나 상용화 중에 있으며 이를 이용하여 더 미세한 파장을 구현할 수 있게 되었다.
패턴의 크기가 작아짐에 따라 포토레지스트 패턴의 쓰러짐 현상을 방지하기 위하여 포토레지스트의 두께가 점점 얇아지게 되었다. 얇아진 포토레지스트 패턴을 이용하여 피식각층을 식각할 수 없게 되어 포토레지스트층과 피식각층 사이에 식각 내성이 우수한 막질을 도입하게 되었고, 이 막질을 하드마스크라 칭하였다. 하드마스크 공정은 포토레지스트 패턴을 이용하여 하드마스크를 식각하여 패터닝한 후 하드마스크의 패턴을 이용하여 피식각층을 식각하는 공정을 말한다. 상기 하드마스크 막은 화학기상증착(Chemical vapor deposition: CVD) 방법 또는 스핀 온 코팅(Spin On Coating) 방법으로 제조된다.
CVD법에 의해 제조된 하드마스크 막은 증착기의 사용으로 인한 초기 비용의 증가와 공정 시간의 증가, 파티클 문제 등의 단점으로 인하여, 하드마스크 공정을 증착이 아닌 스핀 도포가 가능한 재료를 이용하여 비용과 공정시간을 단축하려는 노력이 계속되어 왔다.
스핀 온 코팅법에 의한 하드마스크 공정은 CVD법에 비해 초기투자비용이 적고, 코팅성이 균일하고, 코팅 두께를 쉽게 제어할 수 있고, 공정시간을 단축할 수 있는 등의 장점이 있다.
한편, 최근 반도체 공정이 더욱 미세화됨에 따라 선폭을 줄이기 위해서 하드마스크막층의 높이를 더 높게 만들 수 있는 고두께 구현이 가능한 우수한 용해성을 갖는 개선된 새로운 하드마스크막 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 반도체 제조 공정 중 고두께를 구현할 수 있는 스핀 온 카본 하드마스크를 이용한 패턴화 방법과 조성물에 관한 것으로, 용해도가 우수한 하드마스크 조성물과 이 조성물을 이용한 패턴화 방법을 제공하는데 목적이 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 내지 화학식 4 중에서 어느 하나로 표시되는 중합체로서 중량평균분자량 1,900 내지 10,500을 가지는 것을 특징으로 하는 스핀 온 카본 하드마스크 조성물인 것이다.
[화학식 1]
Figure 112020104878868-pat00052

[화학식 2]
Figure 112020104878868-pat00053

[화학식 3]
Figure 112020104878868-pat00061

[화학식 4]
Figure 112020104878868-pat00062

상기 화학식 1 내지 화학식 4에서, l과 m과 n은 각각 1≤l≤40, 1≤m≤40, 1≤n≤40의 범위이다.
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 4 중에서 어느 하나로 표시되는 중합체 1 중량% 내지 50 중량%; 유기 용매 50 중량% 내지 98 중량%: 계면활성제 0 내지 2 중량%(단, 0은 제외한다)를 포함하는 하드마스크 조성물인 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기 용매는 프로필렌클리콜모노메틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA), 시클로헥산온, γ-부티로락톤, 에틸락테이트(EL), 메틸에틸케톤, n-부틸아세테이트, N-메틸피롤리돈(NMP), 메틸 3-메톡시프로피오네이트(MMP), 에틸 3-에톡시프로피오네이트(EEP), 디메틸포름아미드(DMF) 중에서 선택된 1종 또는 이들의 2종 이상의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌류, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르류, 폴리옥시에틸렌소비탄류등의 비이온성 계면활성제로부터 선택된 1종 또는 이들의 2종 이상의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 조성물을 스핀 도포를 통해 피식각층 상부에 도포 및 베이크 공정을 진행하여 하드마스크막 층을 형성시키는 패턴화 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 베이크 공정은 150℃ 내지 400℃의 온도에서 1분 내지 5분간 진행하여 패턴을 형성하는 하드마스크 패턴화 방법인 것이다.
본 발명에 따른 고두께를 갖는 하드마스크 조성물은 우수한 용해도 특성을 가짐으로써 고두께를 구현할 수 있고, 에치 선택성이 높고, 다중 에치에 대한 내성이 충분하여 반도체 미세 패턴 형성 시 우수한 성능을 제공할 수 있다.
도 1은 실시예 1에서 제조된 중합체의 1H-NMR 스펙트럼이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 내지 화학식 4 중에서 어느 하나로 표시되는 중합체로서 중량평균분자량 1,900 내지 10,500을 가지는 것을 특징으로 하는 스핀 온 카본 하드마스크 조성물인 것이다.
[화학식 1]
Figure 112020104878868-pat00055

[화학식 2]
Figure 112020104878868-pat00056

[화학식 3]
Figure 112020104878868-pat00063

[화학식 4]
Figure 112020104878868-pat00064
상기 화학식 1 내지 화학식 4에서, l과 m과 n은 각각 1≤l≤40, 1≤m≤40, 1≤n≤40의 범위이다.
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
상기 하드마스크 조성물은 상기 화학식 1 내지 4 중에서 어느 하나로 표시되는 중합체 1 중량% 내지 50 중량%; 유기 용매 50 중량% 내지 98 중량%: 계면활성제 0 내지 2 중량%(단, 0은 제외한다)를 포함할 수 있다.
삭제
삭제
삭제
삭제
상기 중합체 성분이 1 중량 % 미만이거나 50 중량 %를 초과할 경우 목적하는 코팅두께 미만이거나 초과하게 되어 정확한 코팅 두께를 맞추기 어렵고, 코팅 두께를 초과할 경우는 코팅성이 나빠질 수 있다.
상기 유기 용매는 프로필렌클리콜모노메틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA), 시클로헥산온, γ-부티로락톤, 에틸락테이트(EL), 메틸에틸케톤, n-부틸아세테이트, N-메틸피롤리돈(NMP), 메틸 3-메톡시프로피오네이트(MMP), 에틸 3-에톡시프로피오네이트(EEP), 디메틸포름아미드(DMF) 중에서 선택된 1종 또는 이들의 2종 이상의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌류, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르류, 폴리옥시에틸렌소비탄류등의 비이온성 계면활성제로 단독 혹은 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 표면 장력을 낮추어 퍼짐성이나 침투성을 증대시켜 코팅성이나 갭필(Gapfill) 성능에 도움이 될 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 조성물을 스핀 도포를 통해 피식각층 상부에 도포 및 베이크 공정을 진행하여 하드마스크 층을 형성시키는 패턴화 방법을 제공한다.
상기 조성물의 스핀 도포 두께는 특별히 한정되지 않으나, 100Å 내지 30,000Å 두께로 도포될 수 있다.
상기 베이크 공정은 150℃ 내지 400℃의 온도에서 1분 내지 5분간 진행할 수 있다. 상기 베이크 단계에서, 상기 조성물은 자기 가교(self-crosslinking) 반응을 일으킬 수 있다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 설명한다. 그러나 하기한 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예인 것일 뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
Figure 112019036252462-pat00029
1-히드록시파이렌 18g과 1, 4-비스메톡시메틸벤젠 9.5g, 9,9-비스(6-히드록시-2 나프틸)플로린 20g, 그리고 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 150g을 넣고 질소분위기를 조성하였다. 여기에 디에틸설페이트 0.20g을 넣고 용액을 140℃로 가열한 후 18시간 동안 환류(reflux)시켰다. 반응 종료 후 상기 용액을 헥산/에탄올/물(1:1:1) 용액으로 정제하고, 에탄올/물(10:1) 용액을 이용하여 재결정화 시킨 후 진공 건조하여, GPC 측정결과 표준폴리스타이렌 환산에 의한 중량평균분자량(Mw) 10,500의 고분자 화합물을 얻었다.
실시예 2
Figure 112019036252462-pat00030
용액을 140℃로 가열한 후 6시간 동안 환류(reflux)시킨 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 과정으로 합성하였다. 얻어진 고분자 화합물의 GPC 측정결과 표준폴리스타이렌 환산에 의한 중량평균분자량(Mw)은 1,900이었다.
실시예 3
Figure 112019036252462-pat00031
디에틸설페이트 0.40g을 넣고 용액을 140℃로 가열한 후 36시간 동안 환류(reflux)시킨 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 과정으로 합성하였다. 얻어진 고분자 화합물의 GPC 측정결과 표준폴리스타이렌 환산에 의한 중량평균분자량(Mw)은 25,000이었다.
실시예 4
Figure 112019036252462-pat00032
1-히드록시파이렌 대신에 3-히드록시 페릴렌 25g을 가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 합성하였다. 얻어진 고분자 화합물의 GPC 측정결과 표준폴리스타이렌 환산에 의한 중량평균분자량(Mw)은 9,500이었다.
실시예 5
Figure 112019036252462-pat00033
1-히드록시파이렌 대신에 1-안트롤 23g을 가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 합성하였다. 얻어진 고분자 화합물의 GPC 측정결과 표준폴리스타이렌 환산에 의한 중량평균분자량(Mw)은 8,500이었다.
실시예 6
Figure 112019036252462-pat00034
1-히드록시파이렌 대신에 2-나프톨 19g을 가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 합성하였다. 얻어진 고분자 화합물의 GPC 측정결과 표준폴리스타이렌 환산에 의한 중량평균분자량(Mw)은 7,500이었다.
비교예 1
Figure 112019036252462-pat00035
9,9-비스(4-히드록시페닐)플로린 20g과 1, 4-비스메톡시메틸벤젠 9.5g에 PGMEA 70g을 첨가하고, 디에틸설페이트 0.20g을 첨가한다. 실시예1과 같은 방식으로 합성한 다음 얻어진 고분자 화합물의 GPC 측정결과 표준폴리스타이렌 환산에 의한 중량평균분자량(Mw)은 9,000이었다.
비교예 2
반응시간을 6시간으로 진행한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 과정으로 합성하였다. 얻어진 고분자 화합물의 GPC 측정결과 표준폴리스타이렌 환산에 의한 중량평균분자량(Mw)은 1,800이었다.
비교예 3
Figure 112019036252462-pat00036
9,9-비스(6-히드록시-2 나프틸)플로린 22g과 1, 4-비스메톡시메틸벤젠 9.5g에 PGMEA 150g을 첨가하고, 디에틸설페이트 0.20g을 첨가한다. 실시예1과 같은 방식으로 합성한 다음 얻어진 고분자 화합물의 GPC 측정결과 표준폴리스타이렌 환산에 의한 중량평균분자량(Mw)은 9,700이었다.
실험예 1
실시예 1에서 얻은 고분자 화합물 3.0g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 37.6g, 시클로헥산온 9.7g을 넣고, 20시간 동안 교반하여 용해시켰다. 이 용액을 0.2㎛ 미세필터로 여과한 후 하드마스크막 형성용 조성물을 조제하였고, 스핀코터를 이용해 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 핫플레이트 상에서 240℃로 1분, 연속적으로 400℃로 1분간 가열하여 하드마스크막을 형성하였다.
실험예 2
실시예 2에서 얻은 고분자 화합물 3.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
실험예 3
실시예 3에서 얻은 고분자 화합물 3.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
실험예 4
실시예 4에서 얻은 고분자 화합물 3.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
실험예 5
실시예 5에서 얻은 고분자 화합물 3.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
실험예 6
실시예 6에서 얻은 고분자 화합물 3.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
실험예 7
실시예 1에서 얻은 고분자 화합물 17.0g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 26.4g, 시클로헥산온 6.6g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
실험예 8
실시예 2에서 얻은 고분자 화합물 17g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 7과 동일한 방법으로 실시하였다.
실험예 9
실시예 3에서 얻은 고분자 화합물 17.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 7과 동일한 방법으로 실시하였다.
실험예 10
실시예 4에서 얻은 고분자 화합물 17.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 7과 동일한 방법으로 실시하였다.
실험예 11
실시예 5에서 얻은 고분자 화합물 17.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 7과 동일한 방법으로 실시하였다.
실험예 12
실시예 6에서 얻은 고분자 화합물 17.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 7과 동일한 방법으로 실시하였다.
비교실험예 1
비교예 1에서 얻은 고분자 화합물 3.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
비교실험예 2
비교예 2에서 얻은 고분자 화합물 3.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
비교실험예 3
비교예 3에서 얻은 고분자 화합물 3.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
비교실험예 4
비교예 1에서 얻은 고분자 화합물 17.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 7과 동일한 방법으로 실시하였다.
비교실험예 5
비교예 2에서 얻은 고분자 화합물 17.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 7과 동일한 방법으로 실시하였다.
비교실험예 6
비교예 3에서 얻은 고분자 화합물 17.0g을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 7과 동일한 방법으로 실시하였다.
<중량 평균 분자량 측정>
상기 실시예에서 얻은 중량평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피(GPC; Gel Permeation Chromatography)를 이용하여 측정하였다. 측정에는 WATERS사제 GPC 장치를 사용하고 측정조건은 아래와 같았다.
컬럼온도: 40℃, 이동상: 테트라하이드로퓨란(THF), 유량: 1mL/1min, GPC 칼럼: STYRAGEL KF-801, 802, 803(WATERS사제, 8X300mm)을 사용하였다.
<코팅 두께 특성 시험>
실험예 1 내지 실험예 12 및 비교실험예 1 내지 비교실험예　6에서 형성된 하드마스크막에 대한 두께를 각각 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 사용기기는 Ellipsometer(Horiba)를 이용하였다.
Sample 코팅두께(nm) 코팅성
실험예1 실시예1 150 양호
실험예2 실시예2 110 양호
실험예3 실시예3 230 양호
실험예4 실시예4 160 양호
실험예5 실시예5 145 양호
실험예6 실시예6 140 양호
실험예7 실시예1 2800 양호
실험예8 실시예2 2200 양호
실험예9 실시예3 3040 불량
실험예10 실시예4 2870 양호
실험예11 실시예5 2650 양호
실험예12 실시예6 2520 양호
비교실험예1 비교예1 130 양호
비교실험예2 비교예2 100 양호
비교실험예3 비교예3 139 양호
비교실험예4 비교예1 2380 불량
비교실험예5 비교예2 1850 불량
비교실험예6 비교예3 2450 불량
<광학 물성 시험>
실험예 1 내지 실험예 12 및 비교실험예 1 내지 비교실험예　6에서 형성된 하드마스크막에 대한 굴절률(refractive index) n과 흡광계수(extinction cofficient) k를 각각 측정하였고, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 사용기기는 Ellipsometer(Horiba)를 이용하였다.
　 Sample 굴절율 (n@193nm) 흡광계수 (k@193nm)
실험예1 실시예1 1.40 0.46
실험예2 실시예2 1.39 0.46
실험예3 실시예3 1.40 0.47
실험예4 실시예4 1.43 0.48
실험예5 실시예5 1.50 0.50
실험예6 실시예6 1.53 0.51
실험예7 실시예1 1.40 0.46
실험예8 실시예2 1.39 0.46
실험예9 실시예3 - -
실험예10 실시예4 1.43 0.48
실험예11 실시예5 1.50 0.50
실험예12 실시예6 1.53 0.51
비교실험예1 비교예1 1.44 0.69
비교실험예2 비교예2 1.44 0.69
비교실험예3 비교예3 1.38 0.48
비교실험예4 비교예1 - -
비교실험예5 비교예2 - -
비교실험예6 비교예3 - -
하드마스크막의 굴절률 n 및 흡광계수 k는 코팅성이 불량하여 측정하지 못한 실험예 9 및 비교실험예 4 내지 비교실험예 6을 제외하고는 표 2와 같이 측정되었다.
<드라이 에치 특성 평가>
실험예 1 내지 실험예　12 및 비교실험예 1 내지 비교실험예　6에서 형성된 하드마스크막에 대하여 드라이에치 장비 상에서 CF4 가스를 사용하여 20초간 드라이 에치를 진행하였다. 드라이 에치 속도는 [(드라이에치 전의 막 두께-드라이 에치 후의 막 두께)/시간]으로 정의하였다. 드라이 에치 특성은 ACL(amorphous carbon layer)를 100%로 하였을 경우 하드마스크막의 드라이 에치 속도를 나타낸 것으로 주사전자현미경(FE-SEM, Hitachi)을 이용하여 단면을 확인하였고, 측정 결과를 표 3 에 나타내었다.
　 Sample ACL 대비 CF4 etch 특성
실험예1 실시예1 92.0%
실험예2 실시예2 88.0%
실험예3 실시예3 93.0%
실험예4 실시예4 93.5%
실험예5 실시예5 91.0%
실험예6 실시예6 90.0%
실험예7 실시예1 92.0%
실험예8 실시예2 88.0%
실험예9 실시예3 92.8%
실험예10 실시예4 93.3%
실험예11 실시예5 90.6%
실험예12 실시예6 90.3%
비교실험예1 비교예1 81.0%
비교실험예2 비교예2 56.4%
비교실험예3 비교예3 84.0%
비교실험예4 비교예1 -
비교실험예5 비교예2 -
비교실험예6 비교예3 -
ACL 100%
하드마스크막의 드라이 에치 속도는 ACL 대비 드라이에치 속도가 90%이상이면 내식각성이 우수하다고 정의할 수 있다. 실험예 1 내지 실험예 12와 비교실험예 1 내지 비교실험예 6을 비교한 결과 90% 이상으로 내식각성이 우수한 결과를 확인할 수 있었다.
이상으로 본원 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본원 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본원 발명의 실질적인 범위는 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1 내지 화학식 4 중에서 어느 하나로 표시되는 중합체로서, 중량평균분자량 1,900 내지 10,500을 갖는 중합체;
    유기용매; 및
    계면활성제;를 포함하는 것을 특징으로 하는 스핀 온 하드마스크 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112020104878868-pat00058

    [화학식 2]
    Figure 112020104878868-pat00059

    [화학식 3]
    Figure 112020104878868-pat00065

    [화학식 4]
    Figure 112020104878868-pat00066

    상기 화학식 1 내지 화학식 4에서, l과 m과 n은 각각 1≤l≤40, 1≤m≤40, 1≤n≤40의 범위이다.

  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서, 상기 중합체는 상기 전체 조성물 중 1 내지 50 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 스핀 온 하드마스크 조성물.

  7. 제1항에 있어서, 상기 유기 용매는 상기 전체 조성물 중 50 내지 98 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 스핀 온 하드마스크 조성물.

  8. 제1항에 있어서, 상기 계면활성제는 상기 전체 조성물 중 0 내지 2 중량%(단, 0은 제외한다)로 포함되는 것을 특징으로 하는 스핀 온 하드마스크 조성물.

  9. 제1항에 있어서, 상기 유기 용매로는 프로필렌클리콜모노메틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA), 시클로헥산온, γ-부티로락톤, 에틸락테이트(EL), 메틸에틸케톤, n-부틸아세테이트, N-메틸피롤리돈(NMP), 메틸 3-메톡시프로피오네이트(MMP), 에틸 3-에톡시프로피오네이트(EEP) 또는 디메틸포름아미드(DMF) 중에서 선택된 1종 또는 이들의 2종 이상의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 스핀 온 하드마스크 조성물.

  10. 제1항에 있어서, 상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌류, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르류 또는 폴리옥시에틸렌소비탄류로부터 선택된 1종 또는 이들의 2종 이상의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 스핀 온 하드마스크 조성물.

  11. 제1항에 있어서, 상기 스핀 온 하드마스크 조성물 중 중합체 1 내지 50 중량%; 유기 용매 50 내지 98 중량%; 및 계면활성제 0 내지 2 중량%(단, 0은 제외한다);로 이루어지는 것을 특징으로 하는 스핀 온 하드마스크 조성물.

  12. 제11항에 있어서, 상기 유기 용매로는 프로필렌클리콜모노메틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA), 시클로헥산온, γ-부티로락톤, 에틸락테이트(EL), 메틸에틸케톤, n-부틸아세테이트, N-메틸피롤리돈(NMP), 메틸 3-메톡시프로피오네이트(MMP), 에틸 3-에톡시프로피오네이트(EEP) 또는 디메틸포름아미드(DMF) 중에서 선택된 1종 또는 이들의 2종 이상의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 스핀 온 하드마스크 조성물.

  13. 제11항에 있어서, 상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌류, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르류 또는 폴리옥시에틸렌소비탄류로부터 선택된 1종 또는 이들의 2종 이상의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 스핀 온 하드마스크 조성물.

  14. 제1항, 제6항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 스핀 온 하드마스크 조성물을 스핀 도포를 통해 피식각층 상부에 도포하는 공정 및 베이크 공정을 진행하여 하드마스크 층을 형성시키는 패턴화 방법.

  15. 제14항에 있어서, 상기 베이크 공정은 150℃ 내지 400℃의 온도에서 1 내지 5분간 진행하여 하드마스크 층을 형성시키는 패턴화 방법.

KR1020190041402A 2019-04-09 2019-04-09 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법 Active KR102240213B1 (ko)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190041402A KR102240213B1 (ko) 2019-04-09 2019-04-09 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법
PCT/KR2020/004041 WO2020209527A1 (ko) 2019-04-09 2020-03-25 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법
US17/442,908 US12105421B2 (en) 2019-04-09 2020-03-25 Highly thick spin-on-carbon hard mask composition and patterning method using same
EP20788271.3A EP3955060A4 (en) 2019-04-09 2020-03-25 EXTRA THICK HARD MASK COMPOSITION OF CENTRIFUGAL DEPOSITED CARBON AND PATTERNING METHOD USING THE SAME
CN202080026081.6A CN113661445B (zh) 2019-04-09 2020-03-25 高厚度旋涂式碳硬掩膜组合物及利用其的图案化方法
JP2021556356A JP7267451B2 (ja) 2019-04-09 2020-03-25 高厚のスピンオンカーボンハードマスク組成物及びこれを用いたパターニング方法
TW109110330A TWI749496B (zh) 2019-04-09 2020-03-26 具有高厚度特性的旋塗式碳硬質遮罩組成物及利用該組成物的圖案化方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190041402A KR102240213B1 (ko) 2019-04-09 2019-04-09 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200119053A KR20200119053A (ko) 2020-10-19
KR102240213B1 true KR102240213B1 (ko) 2021-04-14

Family

ID=72751914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190041402A Active KR102240213B1 (ko) 2019-04-09 2019-04-09 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US12105421B2 (ko)
EP (1) EP3955060A4 (ko)
JP (1) JP7267451B2 (ko)
KR (1) KR102240213B1 (ko)
CN (1) CN113661445B (ko)
TW (1) TWI749496B (ko)
WO (1) WO2020209527A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102350590B1 (ko) 2021-05-17 2022-01-12 영창케미칼 주식회사 증발감량이 적은 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법
KR102479017B1 (ko) 2022-04-06 2022-12-19 영창케미칼 주식회사 고평탄화 성능을 지닌 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102745437B1 (ko) * 2021-09-07 2024-12-19 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016206586A (ja) 2015-04-28 2016-12-08 信越化学工業株式会社 レジスト組成物及びパターン形成方法
KR101777687B1 (ko) * 2016-10-13 2017-09-12 영창케미칼 주식회사 고내에치성 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법
JP2018052832A (ja) 2016-09-27 2018-04-05 信越化学工業株式会社 スルホニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008120855A1 (en) 2007-04-02 2008-10-09 Cheil Industries Inc. Hardmask composition having antireflective property and method of patterning materials using the same
KR100908601B1 (ko) * 2007-06-05 2009-07-21 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 기판상 재료의패턴화 방법
KR100930673B1 (ko) * 2007-12-24 2009-12-09 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한재료의　패턴화 방법
KR101423171B1 (ko) 2010-12-30 2014-07-25 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR20160087101A (ko) * 2015-01-13 2016-07-21 최상준 새로운 반사방지용 하드마스크 조성물
US20170137663A9 (en) * 2015-03-03 2017-05-18 Jsr Corporation Composition for resist underlayer film formation, resist underlayer film, and production method of patterned substrate
KR101814671B1 (ko) 2015-06-02 2018-01-04 삼성에스디아이 주식회사 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법
KR101852460B1 (ko) * 2015-12-16 2018-04-26 삼성에스디아이 주식회사 중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법
KR101910450B1 (ko) * 2017-03-21 2019-01-04 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
US11650503B2 (en) * 2018-08-02 2023-05-16 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Hard mask-forming composition and method for manufacturing electronic component
CN109188866A (zh) * 2018-08-16 2019-01-11 韩国高智株式会社 一种用于抗反射有机硬掩模的组合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016206586A (ja) 2015-04-28 2016-12-08 信越化学工業株式会社 レジスト組成物及びパターン形成方法
JP2018052832A (ja) 2016-09-27 2018-04-05 信越化学工業株式会社 スルホニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法
KR101777687B1 (ko) * 2016-10-13 2017-09-12 영창케미칼 주식회사 고내에치성 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102350590B1 (ko) 2021-05-17 2022-01-12 영창케미칼 주식회사 증발감량이 적은 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법
WO2022245014A1 (ko) 2021-05-17 2022-11-24 영창케미칼 주식회사 증발감량이 적은 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법
KR102479017B1 (ko) 2022-04-06 2022-12-19 영창케미칼 주식회사 고평탄화 성능을 지닌 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법
WO2023195636A1 (ko) 2022-04-06 2023-10-12 영창케미칼 주식회사 고평탄화 성능을 지닌 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법

Also Published As

Publication number Publication date
US20220179318A1 (en) 2022-06-09
JP7267451B2 (ja) 2023-05-01
JP2022525533A (ja) 2022-05-17
CN113661445B (zh) 2024-12-10
TW202037690A (zh) 2020-10-16
CN113661445A (zh) 2021-11-16
EP3955060A1 (en) 2022-02-16
WO2020209527A1 (ko) 2020-10-15
EP3955060A4 (en) 2023-06-07
US12105421B2 (en) 2024-10-01
KR20200119053A (ko) 2020-10-19
TWI749496B (zh) 2021-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI833908B (zh) 包含無機氧化物組分及經炔氧基取代之旋塗碳組分且可用作具有改良儲存壽命之硬遮罩及填充材料的旋塗組合物
JP6818138B2 (ja) 高耐エッチング性スピンオンカーボンハードマスク組成物及びそれを用いたパターン化方法
TWI515767B (zh) 使用聚矽氮烷以形成反向曝光影像之硬罩製程
TWI786656B (zh) 在矽基板上塗佈硬遮罩組合物之方法
CN113433796B (zh) 有机膜形成用材料、基板、有机膜形成方法、图案形成方法及有机膜形成用化合物
KR20140061310A (ko) 반사방지 코팅 조성물 및 이의 방법
KR102240213B1 (ko) 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법
JP6978594B2 (ja) 向上した熱安定性を有する、ハードマスク及び充填材料として有用なスピンオン無機酸化物含有組成物
TWI694092B (zh) 聚合物、有機層組成物及形成圖案的方法
US20250013154A1 (en) Spin-on carbon hard mask composition with high planarization performance and patterning method using same
JP7652937B2 (ja) 蒸発減量の少ないスピンオンカーボンハードマスク組成物及びそれを用いたパターン化方法
CN116478617B (zh) 对于碱性过氧化氢水的保护膜形成组成物、半导体装置制造用基板、保护膜的形成方法
KR101225946B1 (ko) 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 재료의 패턴화 방법
KR100995080B1 (ko) 레지스트 하층막, 고내에칭성 조성물 및 이를 이용한재료의 패턴화 방법
JP2024116011A (ja) パターン形成方法
CN113204170A (zh) 抗蚀剂底层组合物和使用所述组合物形成图案的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20190409

PA0201 Request for examination
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20200701

Patent event code: PE09021S01D

PG1501 Laying open of application
E90F Notification of reason for final refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Final Notice of Reason for Refusal

Patent event date: 20210202

Patent event code: PE09021S02D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20210405

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20210408

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20210408

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20240320

Start annual number: 4

End annual number: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20250317

Start annual number: 5

End annual number: 5