KR102209473B1 - 가교가능한 액체 실리콘 조성물에 의한 가요성 매질의 코팅 동안 롤을 포함한 장치에서 미스트 형성의 방지를 위한 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다양한 가요성 매질, 예컨대 종이 시트, 합성 중합체 (폴리올레핀, 폴리에스테르 등) 시트 또는 패브릭 시트를 실리콘으로 고속 롤 상에서 코팅하는 일반 분야에 관한 것이다. 본 발명은 가요성 지지체를 가교되는 코팅의 전구체인 액체 실리콘 조성물로 코팅할 때 미스트 형성을 방지하기 위한 효율적인 방법에 관한 것으로서, 상기 코팅 공정은 고속 롤 작업을 포함하는 코팅 장치를 사용해 수행된다.
Description
본 발명은 다양한 가요성 매질, 예컨대 종이 시트 또는 합성 중합체 (폴리올레핀, 폴리에스테르 등) 시트 또는 대안적으로 텍스타일 시트를 실리콘으로 고속 롤 상에서 코팅하는 일반 분야에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 특히 접착방지 특성 및/또는 소수성 특성을 갖는 보호 필름 또는 코팅을 형성하기 위해서, 중첨가, 탈수축합, 중축합, 양이온 또는 라디칼에 의해 가교가능한 하나 이상의 오가노폴리실록산을 포함하는 액체 조성물로 가요성 재료를 코팅하는 것에 관한 것이다.
가요성 매질은 종이, 카드보드, 플라스틱 필름, 금속 필름 또는 텍스타일일 수 있다. 실리콘으로 코팅되는 이들 매질의 적용은 예를 들어, 식품 종이 (조리, 포장), 부착 라벨 및 테이프, 벨트 컨베이어 등이다.
가교가능한 액체 실리콘으로 이들 가요성 매질의 코팅은 연속적으로 그리고 초고속으로 가동되는 코팅 장치 상에서 수행된다. 이들 장치는 나란히 위치된 일련의 롤에 의해서 가교가능한 액체 실리콘 조성물이 연속적으로 공급되는, 특히 프레스 롤 및 코팅 롤을 포함하는 다수의 롤로 구성된 코팅 헤드를 포함한다. 가요성 매질의 스트립은 코팅 헤드의 하류에 배열된 가교 수단을 통해 가교되는 실리콘 필름에 의해 그 표면 중 적어도 하나 상에서 코팅되기 위해서 프레스 롤과 코팅 롤 사이에서 고속으로 이동한다. 이들 가교 수단은 예를 들면, 열 전달기, 방사선 (예를 들어, 자외선) 전달기 또는 전자빔 전달기일 수 있다.
생산성을 추구하기 위해서, 접착방지 실리콘으로 코팅된 가요성 매질의 제조사는 가요성 매질의 스트립의 점점 더 높은 선형 작업 속도에 적합한 액체 실리콘 코팅 배합물을 요구한다. 고속 코팅을 위한 신규 실리콘 배합물에 대한 이러한 탐색에서 경제적 요인은 명백하게 중요하다.
그러나, 연속 코팅 기계 상에서 고속은 코팅 롤로부터 움직이는 가요성 매질 스트립으로 액체 실리콘 이송의 문제와 같은 뜻으로 알려져 있다. 이들 이송 문제 (분열)는 코팅 헤드 주변 및, 보다 특히, 회전 롤 사이의 접촉부 및/또는 코팅하려는 가요성 매질과 코팅 롤 사이 접촉부에서 미스트 또는 에어로졸 (미스팅 (misting) 또는 포깅 (fogging))의 형성으로 특히 분명해진다. 이러한 미스트 또는 에어로졸의 밀도는 선형 작동 속도 및 그에 따라 롤의 회전 속도가 증가될 때 증가된다.
이러한 현상은 첫째로, 소비재의 손실과, 특히 매질 하류 상에 (예를 들어, 오븐에서) 코팅액 액적의 침착을 초래하여 코팅의 품질을 손상시키게 된다.
뿐만 아니라, 이러한 바람직하지 않은 미스트의 형성은 롤 코팅 장치 부근에서 고함량의 에어로졸에 노출되는 작업자의 산업 위생 및 안전 관점에서 해로운 결과를 갖는다. 이것은 유독한 것으로 판명될 수 있다.
또한, 미스트는 롤 코팅 장치의 급속한 막힘을 야기하여 그 결과 유지 한계 및 때이른 마모를 초래한다.
이러한 미스트의 결과로부터 보호하기 위해서, 상기 미스트를 포집할 수 있는 배출 시스템이 일반적으로 코팅 헤드 주변에 배열된다.
또한, 당업자는 이러한 현상에 대응하기 위해서 코팅 헤드에 만들 수 있는 수많은 조절 수단을 알고 있다. 이의 일부 예를 하기에 언급한다:
A. 생산성을 희생시켜 속도를 감속시킨다;
B. 수득하려는 실리콘-코팅된 가요성 매질의 특성 (외관, 피복성, 접착방지성, 기계적 특성)을 희생시켜 실리콘의 침착 속도를 감소시킨다;
C. 코팅 롤의 접선 속도와 종이의 선형 속도간 차이를 증가시킨다. 그러나, 일정 격차를 넘어서면, 코팅된 층의 균질성이 상당히 손상된다. 게다가, 이것은 미스트의 밀도를 감소시킬 수는 있지만, 코팅 속도의 유의한 증가를 충분하게 허용하지 않는다;
D. 코팅 롤과 프레스 롤 간 압력을 증가시킨다; 여기서도 역시, 일정 한계 내에서 미스트 형성 현상을 충분하게 제거하지 못한다.
롤 코팅 기계에서 미스트 형성을 방지하기 위한 다른 접근법은 액체 실리콘 코팅 조성물의 배합물에 대한 작용으로 이루어진다.
이러한 접근법에 따라서, 실리콘 코팅액을 구성하는 오가노폴리실록산의 수-평균 중합도를 감소시키고, 결과적으로, 미스트의 밀도를 제한하기 위해서 실리콘 코팅 배쓰의 점도를 감소시키는 것이 알려져 있다.
이들 공지의 방법들은 그들이 수득하려는 실리콘-코팅된 가요성 매질의 특성, 특히 접착방지성을 상당히 변형시킨다는 주요한 단점을 갖는다.
실리콘 배합물을 통한 이러한 접근법의 예시로서, 국제 특허 출원 WO 2004/046248을 언급할 수 있는데, 여기에는 가요성 매질 상에 코팅 도포를 위한 미스팅방지 첨가제로서 성상(star-shaped) 실리콘 중합체의 사용이 기술되어 있다. 이들 성상 실리콘 중합체를 제조하기 위한 방법은 이후에 장쇄 디올레핀 및 MQ 유형의 비닐-함유 실리콘 수지와 히드로실릴화를 통해 반응시키는, 부분 치환된 폴리히드로오가노실록산을 수득하기 위해 장쇄 올레핀과 반응성 ≡SiH 유닛을 포함하는 오가노폴리실록산을 (히드로실릴화에 의해) 불완전하게 반응시키는 것으로 이루어진다. 이러한 조성물은 비교적 복잡하며 따라서 수득하는 것이 값비싸다는 것은 분명하다. 게다가, 그들은 여전히 고속 롤 상의 실리콘 코팅에서 미스트 형성의 방지 면에 있어 개선이 될 수 있다.
유럽 특허 EP-0 716 115는 실리콘 코팅 조성물을 제조하기 위한 방법을 기술하고 있는데, 이러한 조성물이 미스트 밀도를 감소시킬 수 있다고 제시되어 있다. 이 방법에 따라서, 폴리프로필렌 글리콜 및 임의로 스테아르산 또는 올레산 알콜을 비롯하여, 300과 동일한 중합도를 갖고 그 말단이 디메틸비닐실록실 유형인, 퍼플루오로에틸부틸 및 메틸비닐 작용기로 치환된 0.01%의 폴리디메틸실록산을 비롯해, 12와 동일한 중합도를 갖는 트리메틸실릴 말단을 갖는 폴리디메틸메틸히드로실록산이 적용된다. 이것은 폴리옥시프로필렌 기에 의해 작용화된 폴리디메틸실록산을 산출한다. 이들 작용화된 폴리디메틸실록산은 미스트 형성을 감소시킬 수 있는 실리콘 코팅 조성물을 형성하도록 백금-기반 히드로실릴화 촉매를 비롯하여, 예를 들어 헥세닐 유닛에 의해 작용화된 다른 폴리디메틸실록산과 회합된다. 작용화 유닛은 소수성 라디칼, 예컨대 스테아르산 또는 올레산 라디칼일 수 있다.
미국 특허 US-4 806 391은 실리콘-기반 잉크 및 바니시, 및 보다 구체적으로 고속으로 가동되는 롤 코팅 기계에 의해서 기재에 이러한 잉크 및 바니시를 도포하는 방법에 관한 것이다. 이 특허는 특히 25℃에서 15,000 내지 50,000 mPa.s의 점도를 갖는 비닐 말단을 갖는 폴리디메틸실록산을 포함하는 조성물을 개시한다. 이들 액체 코팅 조성물은 또한 높은 비표면적을 갖는 실리카, 특히 흄드 실리카로 구성된 레올로지 첨가제 및 백금-기반 촉매를 포함한다.
미국 특허 US-6 057 033은 UV 하에 양이온성 가교 이후에, 접착방지 코팅을 형성하도록 가요성 매질 상에 코팅시키기 위한 실리콘 조성물을 개시한다. 오가노폴리실록산 이외에도, 이들 조성물은 15 내지 100 ㎛의 평균 길이 및 5 내지 40 ㎛의 평균 두께를 갖는 셀룰로스 섬유를 포함한다. 적용되는 오가노폴리실록산은 UV 하에서 라디칼 가교를 허용하는, 아크릴옥시 또는 메타크릴옥시 유형의 가교성 기에 의해 작용화된 오가노폴리실록산이다. 조성물에 혼입된 셀룰로스 섬유는 취성이 없는 가교된 접착방지 실리콘 코팅을 수득하는 기술적 문제에 해결안을 제공 가능하게 만든다. 셀룰로스 섬유는 매질로 실리콘 코팅 필름의 이송, 다이-커팅 내성, 기계적 특성 (인장 강도 및 인열 강도), 종이에의 코팅의 고정, 종이로의 코팅액의 흡수 감소, 및 이차적으로 미스트 형성의 감소 관점에서 개선을 가져오는 것으로 제시된다. 이러한 두번째 관점에서, 특허 US 6 057 033은 셀룰로스 섬유에 의해 유발되는 미스트 감소에 관한 임의의 정량적 평가를 제공하지는 않는다. 그러한 감소에 고려되는 모든 이유가 전체적으로 불충분한 채로 남아 있다.
이러한 선행 기술을 고려하여, 본 발명의 필수 목적 중 하나는 가교된 코팅의 전구체인 액체 실리콘 조성물에 의한 가요성 매질의 코팅 동안 미스트 형성의 방지를 위한 효율적인 방법을 제안하는 것이고, 이러한 코팅 단계는 고속으로 가동되는 롤 코팅 장치에 의해서 수행된다.
본 발명의 다른 필수 목적은 가교되는 실리콘 조성물에 의한 가요성 매질의 코팅 동안 미스트 형성의 방지를 위한 경제적이고 간단한 방법을 제안하는 것이고, 이러한 코팅 단계는 고속으로 가동되는 롤 코팅 장치에서 수행된다.
본 발명의 다른 필수 목적은 실리콘 코팅(들)의 전구체인 신규한 액체 실리콘 조성물 X를 제공하는 것으로서, 이러한 조성물은 특히, 매질에의 부착 및 접착 관점에서, 매우 양호한 품질의 가교된 실리콘 코팅을 산출하고, 시간 경과에 따라 매우 양호한 안정성의 접착방지 프로파일을 가지면서, 롤 상에서 고속 코팅 동안 오직 경미한 미스트 형성만을 보인다.
본 발명의 다른 필수 목적은 롤 코팅 장치에 의해서, 접착방지 코팅을 형성하도록 가교가능한 실리콘 조성물을 사용하여, 가요성 매질의 코팅 범주 내에서 미스트 형성의 방지를 위한 방법을 제안한다.
무엇보다도, 모든 이들 목적은 첫번째로, 하기 단계 I) 및 II)를 포함하는, 가요성 매질의 코팅 동안 미스트 형성의 방지를 위한 방법과 관련된 본 발명에 의해서 성취된다:
I) - 중첨가, 탈수축합, 중축합, 양이온 또는 라디칼에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A,
- 임의로 적어도 하나의 가교성 유기규소 화합물 B,
- 임의로 상기 오가노폴리실록산 A에 대해 계획된 반응 유형에 따라 그 성질이 선택되는 적어도 하나의 촉매 또는 광개시제 C,
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D
를 포함하는, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X를 제조하는 단계; 및
II) 롤 코팅 장치에 의해 가요성 매질 상에 상기 액체 실리콘 조성물 X를 코팅시키는 단계,
상기 방법은 단계 I)에서, 상기 액체 실리콘 조성물 X에,
- 치환기 중 적어도 하나가 산 작용기인 적어도 하나의 알켄 또는 알킨 작용기를 포함하는 유기 화합물, 및 치환기 중 적어도 하나가 전자-유인성 기인 적어도 하나의 알켄 또는 알킨 작용기 및 적어도 하나의 산 작용기를 포함하는 유기 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물 F; 및
- 적어도 하나의 1차 또는 2차 아민 작용기를 포함하는 적어도 하나의 화학 화합물을 10℃ 내지 100℃의 온도에서 반응시켜 수득가능한 미스팅방지 첨가제 E
를 첨가하는 것을 특징으로 한다.
1차 또는 2차 아민 작용기를 포함하는 화학 화합물은 유기 화합물 및 유기규소 화합물로부터 선택될 수 있다. 본 발명에 따라서 사용할 수 있는 1차 또는 2차 아민 작용기를 포함하는 유기 화합물은 1차 아민, 예컨대 n-프로필아민, n-이소프로필아민, n-부틸아민, n-벤질아민, n-헥실아민, n-시클로헥실아민, n-옥틸아민, n-(2-에틸헥실)아민, n-(2-페닐에틸)아민, n-(3-메톡시프로필)아민, n-노닐아민, n-이소노닐아민, n-데실아민, n-도데실아민, 에틸렌디아민 및 1,3-디아미노프로판 및 2차 아민, 예컨대 n,n-디프로필아민, n,n-디이소프로필아민, n,n-디부틸아민, n,n-디헥실아민, n,n-디시클로헥실아민, n,n-디(2-메톡시에틸)아민, n,n-디옥틸아민, n,n-디(2-에틸헥실)아민, n,n-디이소노닐아민, n,n-디(트리데실)아민, 몰폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 피페라진, n,n'-디메틸에틸렌디아민, n,n'-디에틸에틸렌디아민 및 n,n'-디이소프로필에틸렌디아민으로부터 선택될 수 있다.
유기규소 화합물인 경우에, 적어도 하나의 1차 또는 2차 아민 작용기를 포함하는 유기규소 화학 화합물은 실란 또는 오가노폴리실록산일 수 있다. 본 발명의 바람직한 구체예에 따라서, 적어도 하나의 1차 또는 2차 아민 작용기를 포함하는 화학 화합물은 하기 본 명세서에 정의되는 바와 같이 바람직하게는 오가노폴리실록산 O이다.
따라서, 바람직한 구체예에 따라서, 본 발명은 하기 단계 I) 및 II)를 포함하는, 가요성 매질의 코팅 동안 미스트 형성의 방지를 위한 방법에 관한 것이다:
I) - 중첨가, 탈수축합, 중축합, 양이온 또는 라디칼에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A,
- 임의로 적어도 하나의 가교성 유기규소 화합물 B,
- 임의로 상기 오가노폴리실록산 A에 대해 계획된 반응 유형에 따라서 그 성질이 선택되는 적어도 하나의 촉매 또는 광개시제 C,
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D
를 포함하는, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X를 제조하는 단계; 및
II) 롤 코팅 장치에 의해서 가요성 매질 상에 상기 액체 실리콘 조성물 X를 코팅하는 단계,
상기 방법은 단계 I)에서, 상기 액체 실리콘 조성물 X에,
- 치환기 중 적어도 하나가 산 작용기인 적어도 하나의 알켄 또는 알킨 작용기를 포함하는 유기 화합물, 및 치환기 중 적어도 하나가 전자-유인성 기인 적어도 하나의 알켄 또는 알킨 작용기 및 적어도 하나의 산 작용기를 포함하는 유기 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물 F; 및
- 하기 식 (I.1) 및 (1.2)의 실록시 유닛을 포함하는 오가노폴리실록산으로부터 선택되는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 O로서, 하기 식 (I.3)의 적어도 하나의 작용기를 보유하는 실록시 유닛 (I.1)을 분자 당 적어도 하나 포함하는 오가노폴리실록산 O
를 10℃ 내지 100℃의 온도에서 반응시켜 수득가능한 미스팅방지 첨가제 E 를 첨가하는 것을 특징으로 한다:
상기 식에서,
- a = 1 또는 2이고, b = 0, 1 또는 2이고, a+b = 1, 2 또는 3이고,
- c = 1, 2 또는 3이고,
- 기호 Y는 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 하기 식 (I.3)의 작용기를 나타내고:
-E1-(NH-G)h-(NH2)i (I.3)
(상기 식에서,
- h = 0 또는 1이고;
- i = 0 또는 1이고;
- h+i = 1 또는 2이고;
- E1은 1 내지 30개 탄소 원자를 함유하는 2가 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소 라디칼; 바람직하게는 1 내지 10개 탄소 원자를 함유하는 지방족을 나타내고;
- G는 존재하는 경우에, i = 0일 때 1가이거나 또는 i = 1일 때 2가인, 1 내지 10개 탄소 원자를 함유하는 지방족 탄화수소 라디칼을 나타냄);
- 기호 Z1 및 Z2는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 1 내지 30개 탄소 원자를 갖고 임의로 하나 이상의 불포화 결합 및/또는 하나 이상의 불소 원자, 히드록실 기, 또는 라디칼 -OR1 (여기서, R1은 선형, 환형 또는 분지형 C1-C10 탄화수소 라디칼을 나타냄)을 함유하는 1가 탄화수소 라디칼을 나타내고, 바람직하게는 Z1 및 Z2는 임의로 하나 이상의 불소 원자, 히드록실 기, 또는 라디칼 -OR1 (여기서, R1은 선형, 환형 또는 분지형 C1-C10 탄화수소 라디칼을 나타냄)을 함유하는, 1 내지 8개 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 2 내지 6개 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 및 6 내지 12개 탄소 원자를 갖는 아릴 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1가 탄화수소 기를 나타내고, 보다 더 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 비닐, 히드록실, 에톡실, 메톡실, 크실릴, 톨릴 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1가 탄화수소 기를 나타낸다.
특정 구체예에 따라서, 상기에 기술된 바와 같은 미스팅방지 첨가제 E는 10 내지 90℃, 보다 더 바람직하게는 10 내지 75℃의 반응 온도에서 수득된다.
이 방법의 장점 중 하나는 실리콘 조성물로 가요성 매질을 코팅하기 위한 시스템에서 상당히 (최대 1000의 팩터까지) 미스트 형성을 감소시킨다는 것이다. 특별히 효율적인 미스팅방지 첨가제를 선택했다고 본 발명자는 확신한다. 과학 이론 또는 메커니즘에 국한하고 싶지 않지만, 본 발명에 따른 미스팅방지 첨가제 E의 이러한 특성은 이것을 수득하기 위해 적용되는 반응의 성질에 기인하는 것으로 보인다. 한편으로는, 아자-미카엘 (Aza-Michael) 반응이 오가노폴리실록산 O 가 보유하는 NH 결합과 화합물 F의 알켄 또는 알킨 작용기 사이에서 수행된다. 다른 한편으로, 화합물 F가 또한 적어도 하나의 산 작용기를 포함하므로, 또한 본 발명의 방법은 오가노폴리실록산 O의 아민 작용기와 화합물 F의 상기 산 작용기 간에 산-염기 반응을 적용한다. 이들 이온 결합은 미스팅방지 첨가제 E에 초분자 이온 구조 및 점탄성 특성을 부여하여 이들 특성을 고속으로 가동되는 롤 코팅 시스템에서 미스트 형성을 방지하는데 사용할 수 있다. 이들 점탄성 특성은 미스팅방지 첨가제 E의 실같은(thready) 외관을 특징으로 할 수 있다. "고속에서…코팅"은 100 m/분 이상, 바람직하게는 300 m/분 초과 (예를 들어, 500 내지 1000 m/분)의 속도를 의미하는 것으로 이해한다.
화합물 F 및 오가노폴리실록산 O 사이의 반응의 지속기간은 시약 F 및 O의 성질 및 온도에 따라 다르다. 당업자는 화합물 F의 알켄 또는 알킨 작용기와 오가노폴리실록산 O 가 보유하는 NH 결합 사이의 반응을 수득하기 위해 어떻게 조정하는지를 알게 될 것이다. 이 반응의 진행은 1H NMR에 의해 모니터링될 수 있다. 정보로서, 50℃에서 반응의 지속기간은 수 시간 내지 수 일일 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서 이러한 미스팅방지 첨가제 E를 사용하는 다른 장점은 가요성 매질 상에 코팅 이후 중합에 의한 가교의 품질이다. 실제로, 실리콘 코팅의 가교 정도 또는 가교 품질의 평가는 공장 시험: 번짐(smear)을 통해서, 코팅 기계를 떠날 때 코팅 상에 손가락을 지나게 함으로써 코팅 표면의 유질성 (oily)을 평가하여 이루어진다. 게다가, 가교 동력학은 수득되는 낮은 수준의 추출물(extractable)로 예시되는 바와 같이 전체적으로 흥미롭다.
본 발명에 따른 방법에서 이러한 미스팅방지 첨가제 E를 사용하는 다른 장점은 특히 시간 경과에 따라 양호한 안정성의 접착방지 프로파일 및 매질과의 접착 면에서, 가요성 매질 상의 가교된 실리콘 코팅의 특성이 영향을 받지 않는다는 것이다.
본 발명의 범주 내에서, 화합물 F의 정의 중 전자-유인성 기는 이것으로 전자를 끌어당기는 기를 의미하는 것으로 이해하며, 다시 말해서 수소보다 큰 전기음성도를 갖는 원자 또는 원자의 기로서, 그 결과로서 전자-공핍 결합이 생성된다. 따라서, 발명의 범주 내에서, 전자-유인성 기는 알켄 또는 알킨 작용기에서 전자를 공핍시킨다. 전자-유인성 기 중에서, 케톤, 산, 아미드, 포스포네이트 에스테르, 포스폰산, 술폰산, 술폰, 에스테르, 티오에스테르, NO2 기, CN 기 등의 작용기를 특히 언급할 수 있다.
본 출원의 범주 내에서, 산 작용기는 특히 카복실산, 술폰산 및 포스폰산 작용기를 의미하는 것으로 이해한다. 따라서 바람직하게는, 본 발명의 화합물 F는 치환기 중 적어도 하나가 카복실산, 술폰산 또는 포스폰산 작용기인 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 또는 삼중 결합을 포함하는 유기 화합물, 또는 카복실산 작용기, 술폰산 작용기 또는 포스폰산 작용기에서 선택된 적어도 하나의 산 작용기 및 치환기 중 적어도 하나가 전자-유인성 기인 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 또는 삼중 결합을 포함하는 유기 화합물로부터 선택된다. 이러한 화합물 F는 공개 문헌 ["Michael addition reactions in macromolecular design for emerging technologies" Progress in polymer Science 31 (5), 487-531 (2006)]에 기술된 바와 같이 1차 또는 2차 아민에 의한 아자-미카엘 반응에 따라 반응할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 화합물 F는 치환기 중 적어도 하나가 카복실산 작용기인 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하거나 또는 적어도 하나의 카복실산 작용기 및 치환기 중 적어도 하나가 전자-유인성 기인 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한다. 더 바람직하게는, 본 발명에 따른 화합물 F에서, 탄소-탄소 이중 결합 중 적어도 하나 및 산 작용기 중 적어도 하나는 공액이다.
이들 화합물 중에서 바람직하게는 하기 식 (II)의 화합물을 언급할 수 있다:
상기 식에서,
R2, R3 및 R4는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 수소 원자, COOH 기 또는 C1 내지 C6, 바람직하게는 C1 내지 C3, 알킬 기, 바람직하게는 메틸을 나타내고;
R5는 수소 원자, C1 내지 C6 알킬 기 또는 C6 내지 C10 아릴 기를 나타내고 여기서 알킬 및 아릴은 적어도 하나의 COOH 기를 포함한다.
바람직하게는, 식 (II)의 화합물에서, R2 및 R3은, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 C1 내지 C6, 바람직하게는 C1 내지 C3, 알킬 기, 바람직하게는 메틸을 나타내고;
R4는 수소 원자, C1 내지 C6, 바람직하게는 C1 내지 C3, 알킬 기, 바람직하게는 메틸, 또는 COOH 기를 나타내고;
R5는 수소 원자, C1 내지 C6 알킬 기 또는 C6 내지 C10 아릴 기를 나타내고 여기서 알킬 및 아릴은 적어도 하나의 COOH 기를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 화합물 F는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 2-카복시에틸 아크릴레이트, 3-카복시프로필 아크릴레이트, 말레산, 푸마르산, 2-(아크릴로일옥시)아세트산, 2-(아크릴로일옥시)프로판산, 3-(아크릴로일옥시)프로판산, 2-(아크릴로일옥시)-2-페닐아세트산, 4-(아크릴로일옥시)부탄산, 2-(아크릴로일옥시)-2-메틸프로판산, 5-(아크릴로일옥시)펜탄산, (E)-부트-2-엔산, (Z)-프로프-1-엔-1,2,3-트리카복실산, 신남산, 솔브산, 2-헥센산, 2-펜텐산, 2,4-펜타디엔산, 에텐술폰산, 비닐포스폰산, (1-페닐비닐)포스폰산, 3-(비닐술포닐)프로판산, 2-(비닐술포닐)아세트산, 2-(비닐술포닐)숙신산, 아세틸렌디카복실산 및 프로피올산으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 본 발명의 화합물 F는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 2-카복시에틸 아크릴레이트, 3-카복시프로필 아크릴레이트, 말레산 및 푸마르산으로부터 선택된다.
바람직하게는, 화합물 F는 (메타)아크릴산 또는 2-카복시에틸 아크릴레이트이다.
보다 더 바람직하게는, 화합물 F는 아크릴산이다.
본 발명에 따른 미스팅방지 첨가제 E는 코팅 동안 미스팅의 양을 감소시키기에 충분한 양으로 사용된다. 물론, 당업자는 통상의 시험을 통해서, 어려움 없이, 그러한 양들을 결정할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 미스팅방지 첨가제 E는 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 총 중량을 기준으로, 1.5 중량부를 초과하는 양, 바람직하게는 2 내지 15 중량부의 양으로 사용된다.
오가노폴리실록산 O는 선형, 분지형, 또는 환형 구조를 가질 수 있다. 오가노폴리실록산이 선형일 때, 그들은 특히 실록시 유닛 Y2SiO2 /2, YZ1SiO2 /2 및 Z2 2SiO2/2 로 이루어진 군으로부터 선택되는 실록시 유닛 "D" 및 특히 실록시 유닛 Y3SiO1/2, YZ1 2SiO1/2, Y2Z1SiO1/2 및 Z2 3SiO1/2 로 이루어진 군으로부터 선택되는 실록시 유닛 "M"으로 실질적으로 구성되고, Y, Z1 및 Z2 는 본 명세서에서 앞서 정의한 바와 같으며, 오가노폴리실록산 O는 분자 당, 본 명세서에서 앞서 정의된 식 (I.3)의 적어도 하나의 작용기를 보유하는 적어도 하나의 실록시 유닛을 포함한다는 것을 이해한다.
특히 바람직한 구체예에서, 오가노폴리실록산 O는 하기 식 (I.1) 및 (I.2)의 실록시 유닛을 포함하는 오가노폴리실록산으로부터 선택된다:
상기 식에서,
- Y 및 Z1 및 Z2는 본 명세서에서 앞서 제공된 정의를 갖고;
- a = 1 또는 2이고, b = 0, 1 또는 2이고, a+b = 2 또는 3이고;
- c = 2 또는 3이다.
특히 바람직하게는, 오가노폴리실록산 O는 YZ1SiO2/2 및 YZ1 2SiO1/2로 이루어진 군으로부터 선택되는 유닛 (I.1) 및 Z2 2SiO2 /2 및 Z2 3SiO1 /2로 이루어진 군으로부터 선택되는 유닛 (I.2)를 포함하는 오가노폴리실록산으로부터 선택되고, Y, Z1 및 Z2 는 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같고, 오가노폴리실록산 O는 분자 당, 본 명세서에서 상기에 정의된 식 (I.3)의 적어도 하나의 작용기를 보유하는 적어도 하나의 실록시 유닛을 포함한다는 것을 이해한다.
바람직하게는, 오가노폴리실록산 O는 2 내지 5000, 바람직하게는 2 내지 1500, 더 바람직하게는 2 내지 500의 중합도를 갖는다.
바람직하게는, 오가노폴리실록산 O는 1 내지 100 개, 바람직하게는 2 내지 80 개의 실록시 유닛 (I.1)을 포함한다.
바람직하게는, 오가노폴리실록산 O는 1x10-5 내지 10x10- 2 mol/g, 및 바람직하게는 5x10-5 내지 5x10- 2 mol/g의 NH 결합/그램의 양을 포함한다.
바람직하게는, 오가노폴리실록산 O는 하기 식 (III), (IV), (V) 및 (VI)의 화합물로부터 선택될 수 있다:
(여기서 k = 1 내지 1000, 바람직하게는 1 내지 800이다);
(여기서 l = 1 내지 1000, 바람직하게는 1 내지 800이고, m = 1 내지 150, 바람직하게는 1 내지 100이다);
(여기서 n = 1 내지 1000, 바람직하게는 1 내지 800이고, o = 1 내지 150, 바람직하게는 1 내지 100이다); 및
(여기서 p = 1 내지 1000, 바람직하게는 1 내지 800이다).
다른 구체예에 따라서, 오가노폴리실록산 O는 트리메틸실릴 대신에 말단 디메틸메톡시실릴 유닛을 갖는 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같은 식 (IV) 및 (V)의 화합물로부터 선택될 수 있다.
특정 구체예에서, 오가노폴리실록산 O는 에멀션으로 존재할 수 있다.
오가노폴리실록산 O를 정의하는 모든 바람직한 특성은 서로 조합될 수 있다.
일반적으로, 치환기 중 적어도 하나가 전자-유인성 기 또는 산 작용기인 화합물 F의 알켄 또는 알킨 작용기의 몰수, 바람직하게는 치환기 중 적어도 하나가 전자-유인성 기 또는 산 작용기인 C=C 이중 결합의 몰수, 및 오가노폴리실록산 O가 보유하는 N-H 결합의 몰수 사이의 비를 나타내는 비 r을 정의하는 것이 가능하다. 비 r은 하기 관계식에 해당된다:
유사하게 화합물 F의 산 작용기의 몰수 및 오가노폴리실록산 O의 아민 작용기의 몰수 사이의 비를 나타내는 비 J를 정의하는 것도 가능하다. 비 J는 하기 관계식에 해당된다:
아민 작용기는 1차 또는 2차 아민을 의미하고자 한다. 그러므로, 1 몰의 1차 아민 작용기는 2몰의 NH 결합을 함유하고 1 몰의 2차 아민 작용기는 1 몰의 NH 결합을 함유한다는 것을 이해해야만 한다.
바람직하게는, 비 J는 0.5 내지 3, 바람직하게는 0.5 내지 1.5, 보더 더 바람직하게는 0.5 내지 1.1이다.
바람직하게는, 비 r은 0.05 내지 2, 바람직하게는 0.2 내지 1.5, 보다 더 바람직하게는 0.25 내지 0.75이다.
바람직하게는, 오가노폴리실록산 O는 1 내지 100,000 mPa.s, 바람직하게는 100 내지 50,000 mPa.s의 동점도를 갖는다. 보다 더 바람직하게는, 오가노폴리실록산 O는 5000 내지 100,000 mPa.s의 동점도를 갖는다.
본 개시내용에서 언급된 모든 점도는 "뉴턴식"이라고 하는 25℃에서의 동점도 값, 다시 말해서, 측정되는 점도가 속도 구배에 독립적이도록 충분히 낮은 전단 속도 구배에서 브룩필드 점도계를 사용하여, 그 자체로 알려진 방식으로 측정된 동점도에 상응한다.
미스팅방지 첨가제 E는 점탄성 액체 또는 점탄성 고체일 수 있다. 미스팅방지 첨가제 E가 점탄성 액체와 고체 사이의 전이(transition)에 있을 때 겔이라고 할 수 있다. 따라서 조정될 수 있는 점탄성 특성을 갖는 미스팅방지 첨가제 E를 수득하는 것이 가능하다.
미공개된 국제 특허 출원 PCT/EP2015/080843에 기술된 바와 같이, 미스팅방지 첨가제 E의 제조를 위한 방법은 본 명세서에서 상기에 정의한 바와 같은 적어도 하나의 화합물 F와 적어도 하나의 오가노폴리실록산 O 사이의 반응을 포함한다. 바람직한 구체예에 따라서, 적어도 하나의 화합물 F와 적어도 하나의 오가노폴리실록산 O 사이의 반응은 공기 하의 대기압에서 수행되지만 또는 불활성 기체 분위기, 예컨대 아르곤 또는 질소 분위기 하에서 수행될 수도 있다.
바람직하게는, 화합물 F 및 오가노폴리실록산 O는 용매의 부재 하에서 접촉된다 (대량으로).
본 발명의 일 구체예에 따라서, 화합물 F 및 오가노폴리실록산 O는 용매의 존재 하에서 접촉된다. 용매는 특히,
- 극성 양자성 용매, 예컨대, 예를 들면, 물, 알콜, 이온성 액체;
- 비극성 용매, 예컨대, 예를 들면, 헵탄, 톨루엔, 메틸시클로헥산;
- 극성 비양자성 용매, 예컨대 케톤 (예를 들어, 아세톤), 에테르, 에스테르, 테트라히드로퓨란 (THF), 디메틸 술폭시드 (DMSO), 디메틸포름아미드 (DMF)
로부터 선택된다.
특정 구체예에 따라서, 화합물 F 및 오가노폴리실록산 O는 충전제의 존재 하에서 접촉된다. 본 발명의 범주 내에서, 충전제는 바람직하게는 미네랄 충전제이다. 그들은 특히 규산질 충전제일 수 있다. 규산질 재료와 관련하여, 그들은 강화 또는 반강화 충전제로서 작용할 수 있다. 강화 규산질 충전제는 콜로이드 실리카 및 흄드 및 침강 실리카 분말 및 이의 혼합물로부터 선택된다. 이들 분말은 일반적으로 0.1 ㎛ (마이크로미터) 미만의 평균 입자 크기 및 30 ㎡/g 초과, 바람직하게는 30 내지 350 ㎡/g의 BET 비표면적을 갖는다. 반강화 규산질 충전제, 예컨대 규조토 또는 미분 석영이 마찬가지로 적용될 수 있다. 실제적이지만 비제한적인 방식으로, 적용되는 충전제는 석영 및 실리카의 혼합물일 수 있다. 충전제는 임의의 적절한 생성물에 의해 처리될 수 있다.
충전제는 오가노폴리실록산 O와 함께 직접적으로 혼합되거나 또는 오가노폴리실록산 O 및 화합물 F의 혼합 이후에 반응 혼합물에 혼입될 수 있다.
중량과 관련하여, 성분 O 및 F의 전체를 기준으로, 0.5 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%의 충전제 양을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법의 특정 구체예에 따라서, 단계 I)에서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A는 라디칼 가교가능한 오가노폴리실록산이다. 다음으로 오가노폴리실록산 A는 메타(아크릴레이트) 및 바람직하게는 아크릴레이트 작용기를 포함하는 오가노폴리실록산 A1이다. 보다 특히, 오가노폴리실록산 A1은 하기 a) 및 a2)를 포함한다:
a1) 하기 식 (VII.1)의 적어도 하나의 유닛:
R6 aZ3 bSiO(4-a-b)/2 (VII.1)
상기 식에서,
- 기호 R6은, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 각각은 선형 또는 분지형 C1 내지 C18 알킬 기, C6 내지 C12 아릴 또는 아르알킬 기로서, 바람직하게는 할로겐 원자, 또는 알콕시 라디칼 -OR7에 의해 임의 치환되는 것이고, 여기서 R7은 수소 원자 또는 1 내지 10개 탄소 원자를 함유하는 탄화수소 라디칼이며,
- 기호 Z3은 -y-(Y')n의 1가 라디칼이고, 여기서
● y는 임의로 2가 C1 내지 C4 옥시알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 라디칼에 의해 연장되고 히드록시 라디칼에 의해 임의로 치환되는, 다가 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬렌 라디칼을 나타내고,
● Y'은 1가 알케닐카보닐옥시 라디칼을 나타내고,
● n은 1, 2 또는 3임,
- a는 0, 1 또는 2의 정수이고, b는 1 또는 2의 정수이고, 합 a+b = 1, 2 또는 3임; 및
a2) 임의로 하기 식 (VII.2)의 유닛:
R8 aSiO(4-a)/2 (VII.2)
상기 식에서,
- 기호 R8은, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 각각은 바람직하게는 할로겐 원자로 임의 치환되는, 선형 또는 분지형 C1 내지 C18 알킬 라디칼, C6 내지 C12 아릴 또는 아르알킬 기를 나타내고,
- a는 0, 1, 2 또는 3의 정수이다.
본 발명의 이러한 별형에 따라서, 오가노폴리실록산 A1과 조성물 X에 적용되는 광개시제 C는 자외선 조사 (UV) 하에서 노출 이후에,
- 카보닐 작용기 (예컨대 아실 포스포네이트 유도체, 아실포스핀 옥시드 유도체, 벤조인 에테르 유도체 및 아세토페논 유도체의 경우)의 α-위치에서 균일분해 절단을 겪어서 그 중 하나가 벤조일 라디칼인 2개 라디칼 단편이 형성되거나 (제I형 광개시제), 또는
- 수소 도너 분자로부터 수소의 제거에 의해 그들의 여기 상태를 촉진할 때 자유 라디칼이 형성되고 (보다 일반적으로는 "공개시제"라는 용어로 표시됨), 그 결과로 상응하는 도너로부터 수득되는 개시제 라디칼 및 불활성 케틸 라디칼이 형성되는 (제II형 광개시제),
방향족 케톤으로부터 선택될 수 있는 라디칼 광개시제 C1이다.
바람직하게는, 라디칼 광개시제 C1은 α-히드록시 케톤, 벤조인 에테르, 방향족 α-아미노 케톤 및 아실포스핀 옥시드로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 라디칼 광개시제 C1은 아실포스핀 옥시드이고 더 바람직하게는 라디칼 광개시제 C1은 에틸 (2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트 (CAS No. 84434-11-7)이다.
본 발명의 다른 구체예에 따라서, 단계 I)에서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A는 중첨가에 의해 가교가능한 오가노폴리실록산이다. 다음으로 오가노폴리실록산 A는 하기 식 (VIII.1)의 적어도 2종의 실록시 유닛을 포함하고 임의로 나머지 유닛의 적어도 일부분은 하기 식 (VIII.2)의 실록시 유닛인 오가노폴리실록산 A2이다:
상기 식에서,
- W는 알케닐 기, 바람직하게는 비닐 또는 알릴이고,
- 기호 Z4는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고,
- 1 내지 20개 탄소 원자를 함유하고, 적어도 하나의 할로겐, 바람직하게는 불소로 임의 치환되는, 선형 또는 분지형 알킬 라디칼로서, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 옥틸 및 3,3,3-트리플루오로프로필인 알킬 라디칼,
- 5 내지 8개 환형 탄소 원자를 함유하고, 임의 치환되는, 시클로알킬 라디칼,
- 6 내지 12개 탄소 원자를 함유하고, 임의 치환되는, 아릴 라디칼, 및/또는
- 할로겐 및/또는 알킬에 의해서 아릴 모이어티 상에서 임의 치환되는, 6 내지 12개 탄소 원자를 함유하는 아릴 모이어티 및 5 내지 14개 탄소 원자를 함유하는 알킬 모이어티를 갖는 아르알킬 모이어티,
를 나타내고,
- a는 1 또는 2, 바람직하게는 1이고, b는 0, 1 또는 2이고 a + b = 1, 2 또는 3이고,
- c = 0, 1, 2 또는 3이다.
중첨가에 의해 가교가능한 오가노폴리실록산 A2의 예는 디메틸비닐실릴 말단을 갖는 디메틸폴리실록산, 트리메틸실릴 말단을 갖는 메틸비닐디메틸폴리실록산 공중합체, 디메틸비닐실릴 말단을 갖는 메틸비닐디메틸폴리실록산 공중합체이다.
이러한 별형에 따라서, 가교성 유기규소 화합물 B는 하기 식 (IX.1)의 적어도 3종의 실록시 유닛을 포함하고 임의로 나머지 유닛의 적어도 일부분은 하기 식 (IX.2)의 실록시 유닛인 화합물 B2이다:
HLcSiO(3-c)/2 (IX.1)
LgSiO(4-g)/2 (IX.2)
상기 식에서,
- H는 수소 원자이고,
- 기호 L은, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고,
- 1 내지 20개 탄소 원자를 함유하고, 적어도 하나의 할로겐, 바람직하게는 불소에 의해 임의 치환되는, 선형 또는 분지형 알킬 라디칼로서, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 옥틸 및 3,3,3-트리플루오로프로필인 알킬 라디칼,
- 5 내지 8개 환형 탄소 원자를 함유하고, 임의 치환되는, 시클로알킬 라디칼,
- 6 내지 12개 탄소 원자를 함유하고, 임의 치환되는, 아릴 라디칼, 및/또는
- 5 내지 14개 탄소 원자를 함유하는 알킬 모이어티 및 6 내지 12개 탄소 원자를 함유하는 아릴 모이어티를 가지며, 할로겐 및/또는 알킬에 의해 아릴 모이어티 상에서 임의 치환되는, 아르알킬 모이어티
를 나타내고,
- c = 0, 1 또는 2이고,
- g = 0, 1, 2 또는 3이다.
가교성 유기규소 화합물 B2의 예는 예를 들어,
- 히드로디메틸실릴 말단을 갖는 디메틸폴리실록산 중합체,
- 폴리(디메틸실록시) (메틸히드로실록시) α,ω-디메틸히드로실록시 중합체,
- MDDH: 트리메틸실릴 말단을 갖는 (디메틸실록시)(히드로메틸실록시) 유닛을 갖는 공중합체,
- MHDDH: 히드로디메틸실릴 말단을 갖는 (디메틸실록시)(히드로메틸실록시) 유닛을 갖는 공중합체,
- MDH: 트리메틸실릴 말단을 갖는 히드로메틸폴리실록산
이 있다.
여전히 이러한 별형에 따라서, 촉매 C는 중첨가 촉매 C2이다. 중첨가 촉매 C2는 백금족에 속하는 적어도 하나의 금속으로 구성될 수 있다. 이러한 촉매는 특히 백금 및 로듐의 화합물을 비롯하여 규소 화합물, 예컨대 국제 공개 특허 출원 WO2015004396 및 WO2015004397에 기술된 것들, 게르마늄 화합물, 예컨대 특허 출원 WO2016075414에 기술된 것들 또는 니켈, 코발트 또는 철의 착물, 예컨대 특허 출원 WO2016071651, WO2016071652 및 WO2016071654에 기술된 것들로부터 선택될 수 있다. 일반적으로 바람직한 촉매는 백금이다. 이러한 경우에, 백금 금속의 중량으로 계산된, 중첨가 촉매 C2의 중량에 의한 양은 일반적으로 2 내지 400 ppm이다.
본 발명의 다른 구체예에 따라서, 단계 I)에서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A는 중축합으로 가교가능한 오가노폴리실록산이다. 다음으로 오가노폴리실록산 A는 일반적으로 촉매 C3의 존재 하에서, 수분의 작용 하에 중축합 반응을 통해 주위 온도에서 가교되는, 히드록실 기 또는 가수분해가능한 기, 예를 들어 알콕시를 보유하는 선형 또는 분지형 오가노폴리실록산 A3이다. 촉매 C3은 중축합 반응의 촉매이다. 중축합 촉매는 당업자에게 광범위하게 알려져 있다. 임의의 제한을 암시하려는 것은 아니나, 촉매 C3은 그 중에서도 당업자에게 광범위하게 공지된 주석-기반 화합물 또는 유기 촉매, 예컨대 특허 출원 EP2268743 및 EP2367867에 기술된 구아니딘 또는 예를 들어 특허 출원 EP2222626, EP2222756, EP2222773, EP2935489, EP2935490 및 WO2015/082837에 기술된, Zn, Mo, Mg 등을 기반으로 하는 금속 착물로부터 선택될 수 있다. 여전히 이러한 별형에 따라서, 가교성 유기규소 화합물 B는 적어도 3종의 가수분해가능한 기, 바람직하게는 알콕시 기를 보유하는 화합물인 화합물 B3, 예컨대, 예를 들면, 실리케이트, 알킬 트리알콕시실란 또는 아미노알킬 트리알콕시실란이다.
본 발명의 다른 구체예에 따라서, 단계 I)에서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A는 탈수축합에 의해 가교가능한 오가노폴리실록산이다. 다음으로 오가노폴리실록산 A는 히드록실 기를 보유하는 선형, 분지형 또는 가교된 오가노폴리실록산 A4이다. 이러한 별형에 따라서, 가교성 유기규소 화합물 B는 히드로실릴 또는 SiH 기를 보유하는 선형, 분지형 또는 가교된 오가노폴리실록산인 화합물 B4이다. 오가노폴리실록산 A4 및 가교제 B4 사이의 탈수축합 반응은 촉매 C4의 존재 하에서 일어난다. 임의의 제한을 의미하려는 것은 아니지만, 촉매 C4는 예를 들어 백금 또는 이리듐 기반의 금속 화합물, 또는 예를 들어 특허 출원 EP2443207 및 EP2443208에 기술된 바와 같은 구아니딘 유형의 유기 화합물로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 구체예에 따라서, 단계 I)에서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A는 양이온으로 가교가능한 오가노폴리실록산이다. 다음으로 오가노폴리실록산 A는 에폭시, 알케닐 에테르, 옥세탄 및 디옥솔란의 작용기으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 반응성 작용기 G를 포함하는 오가노폴리실록산 A5이다. 이들 오가노폴리실록산 A5는 화학 방사선 (UV) 또는 전자 빔에 의한 활성화 방식에 의해 오늄 염 유형의 양이온성 광개시제 C5인 광개시제 C의 유효량의 존재 하에서 가교된다. 바람직하게는, 광개시제 C5는 예를 들어 문헌 EP-562897 및 EP-2904021에 기술된 바와 같은 아이오도늄 보레이트이다. 특정한 예는 하기의 아이오도늄 보레이트이다:
에폭시-작용기 또는 비닐옥시-작용기 오가노폴리실록산일 수 있는 오가노폴리실록산 A5는 특히 특허 DE-4 009 889, EP-0 396 130, EP-0 355 381, EP-0 105 341, FR-2 110 115, FR-2 526 800에 기술되어 있다. 에폭시-작용기 오가노폴리실록산은 ≡SiH 유닛을 갖는 오일 및 에폭시-작용기 화합물, 예컨대 1,2-에폭시-4-비닐-4-시클로헥산 (VCMX) 또는 알릴 글리시딜 에테르 사이의 히드로실릴화 반응에 의해 제조될 수 있다. 비닐옥시-작용기 오가노폴리실록산은 SiH 유닛을 갖는 오일 및 비닐옥시-작용기 화합물, 예컨대 알릴 비닐 에테르 또는 알릴-비닐옥시에톡시벤젠 사이의 히드로실릴화 반응에 의해 제조될 수 있다.
가교 억제제 D는, 존재할 때, 일반적으로 즉석 사용 조성물에 일정한 가사 시간을 부여하는데 사용된다. 이들 가교 억제제는 특히 단계 I)에서 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A가 중첨가 또는 탈수소화에 의해 가교가능한 오가노폴리실록산이고 적용되는 촉매 C가 백금 기반일 때 존재한다. 가교 억제제 D는 바람직하게는 아세틸렌 알콜 (에티닐시클로헥사놀: ECH), 디알릴 말레에이트, 트리알릴 이소시아누레이트, 디알킬 말레에이트 (디에틸 말레에이트 또는 디알킬알키닐 디카복실레이트) (디에틸 아세틸렌디카복실레이트) 또는 오가노폴리실록산으로부터 선택되고, 유리하게는 환형이고 적어도 하나의 알케닐로 치환되며, 테트라메틸비닐시클로테트라실록산이 특히 바람직하거나, 또는 알킬화 말레에이트이다. 아세틸렌 알콜은 본 발명에 따라 사용할 수 있는 지연제이다. 예로서,
. 1-에티닐-1-시클로헥사놀;
. 3-메틸-1-도데신-3-올;
. 3,7,11-트리메틸-1-도데신-3-올;
. 1,1-디페닐-2-프로핀-1-올;
. 3-에틸-6-에틸-1-노닌-3-올;
. 3-메틸-1-펜타데신-3-올
을 언급할 수 있다.
실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X에서, 가교된 실리콘 코팅의 접착방지 특성을 제어할 수 있게 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K를 적용하는 것이 유리할 수 있다. 예시로서, 접착-조정 시스템 K는
- 중첨가에 의해 가교되는 배합물의 경우: 식 MDViQ; MMViQ; MMViDViQ; MMViDDViQ; MDHQ 또는 MMHQ (여기서, Vi = 비닐 기임)의 폴리오가노실록산 수지,
- 중축합 또는 탈수축합에 의해 가교되는 배합물의 경우: 식 MOHQ의 폴리오가노실록산 수지, 및
- 방사선 하에서 가교되는 배합물의 경우: 식 MDHQ 또는 MMHQ의 폴리오가노실록산 수지
일 수 있다.
다음을 상기한다:
- 기호 "D"는 식 (CH3)2SiO2/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "DVi"는 식 (CH3)(비닐)SiO2/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "DH"는 식 (CH3)HSiO2/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "M"은 식 (CH3)3SiO1/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "MVi"는 식 (CH3)2(비닐)SiO1/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "MH"는 식 (CH3)2HSiO1/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "MOH"는 식 (CH3)2(OH)SiO1/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "Q"는 식 SiO4/2의 실록시 유닛을 나타낸다.
본 발명에 따른 방법의 바람직한 별형에 따라서, 단계 I)에서, 미스팅방지 첨가제 E가 첨가되는 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는
- 적어도 하나의 라디칼 가교가능한 오가노폴리실록산 A1,
- 적어도 하나의 라디칼 광개시제 C1; 및
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K
를 포함한다.
오가노폴리실록산 A1 및 광개시제 C1은 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 방법의 바람직한 별형에 따라서, 단계 I)에서, 미스팅방지 첨가제 E가 첨가되는 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는
- 중첨가에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A2,
- 적어도 하나의 가교성 유기규소 화합물 B2,
- 적어도 하나의 촉매 C2,
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D
를 포함한다.
오가노폴리실록산 A2, 가교제 B2, 촉매 C2, 접착-조정 시스템 K 및 가교 억제제 D는 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 방법의 다른 별형에 따라서, 단계 I)에서, 미스팅방지 첨가제 E가 첨가되는 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는
- 중축합에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A3,
- 본 명세서에서 상기에 기술된 바와 같은 적어도 하나의 미스팅방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 가교성 유기규소 화합물 B3,
- 적어도 하나의 촉매 C3, 및
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K
를 포함한다.
오가노폴리실록산 A3, 가교제 B3, 촉매 C3 및 접착-조정 시스템 K는 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 방법의 다른 별형에 따라서, 단계 I)에서, 미스팅방지 첨가제 E가 첨가되는 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는
- 탈수축합에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A4,
- 적어도 하나의 가교성 유기규소 화합물 B4,
- 적어도 하나의 촉매 C4, 및
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D
를 포함한다.
오가노폴리실록산 A4, 가교제 B4, 촉매 C4, 접착-조정 시스템 K 및 가교 억제제 D는 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 방법의 다른 별형에 따라서, 단계 I)에서, 미스팅방지 첨가제 E가 첨가되는 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는
- 적어도 하나의 양이온으로 가교가능한 오가노폴리실록산 A5,
- 적어도 하나의 광개시제 C5, 및
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K
를 포함한다.
오가노폴리실록산 A5, 광개시제 C5 및 접착-조정 시스템 K는 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같다.
이들 성분 이외에도, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는 또한 중첨가, 중축합, 탈수축합, 양이온 또는 라디칼에 의해 가교되는 실리콘 조성물에 있어 통상적인 적어도 하나의 첨가제를 포함할 수 있다. 예를 들면, 안료 및 충전제 P를 언급할 수 있다. 충전제 P는 바람직하게는 미네랄 충전제이다. 이러한 충전제는 극미분 생성물의 형태일 수 있으며, 이들 충전제는 흄드 실리카 및 침강 실리카를 포함하고, 그들의 비표면적은 예를 들면, 40 ㎡/g 이상이고 가장 빈번하게는 40-300 ㎡/g의 범위이다. 이들 충전제 P는 또한 평균 입자 직경이 예를 들면 1 ㎛를 초과하는 보다 조악하게 미분된 생성물의 형태일 수 있다. 이러한 충전제의 예로서, 미분 석영, 규조토 실리카, 철 옥시드, 마그네슘 옥시드, 아연 옥시드, 및 다양한 형태의 알루미나 (수화물 또는 비수화물)를 언급할 수 있고, 그들의 비표면적은 예를 들면, 30 ㎡/g 이하이다. 충전제 P는 그 목적을 위해 통상적으로 적용되는 다양한 유기규소 화합물로 처리하여 표면-개질될 수 있다. 따라서, 이들 유기규소 화합물은 오가노클로로실란, 디오가노시클로폴리실록산, 헥사오가노디실록산, 헥사오가노디실라잔 또는 디오가노시클로폴리실라잔일 수 있다. 처리된 충전제는 대부분의 경우에, 2 내지 20 중량%의 유기규소 화합물을 함유한다.
본 발명은 또한 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X에 관한 것으로서,
- 중첨가, 탈수축합, 중축합, 양이온 또는 라디칼에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A,
- 본 명세서에서 상기에 기술된 바와 같은 적어도 하나의 미스팅방지 첨가제 E,
- 임의로 적어도 하나의 가교성 유기규소 화합물 B,
- 임의로 상기 오가노폴리실록산 A에 대해 계획된 반응의 유형에 따라서 그 성질이 선택되는 적어도 하나의 촉매 또는 광개시제 C,
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D
를 포함한다.
본 발명의 별형에 따라서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는
- 적어도 하나의 라디칼 가교가능한 오가노폴리실록산 A1,
- 본 명세서에서 상기에 기술된 바와 같은 적어도 하나의 미스팅방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 라디칼 광개시제 C1; 및
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K
를 포함한다.
오가노폴리실록산 A1, 미스팅방지 첨가제 E, 광개시제 C1 및 접착-조정 시스템 K는 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명의 다른 별형에 따라서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는
- 중첨가에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A2,
- 본 명세서에서 상기에 기술된 바와 같은 적어도 하나의 미스팅방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 가교성 유기규소 화합물 B2,
- 적어도 하나의 촉매 C2,
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D
를 포함한다.
오가노폴리실록산 A2, 미스팅방지 첨가제 E, 가교제 B2, 촉매 C2, 접착-조정 시스템 K 및 가교 억제제 D는 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같다.
다른 바람직한 구체예에 따라서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는
- 중축합에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A3,
- 본 명세서에서 상기에 기술된 바와 같은 적어도 하나의 미스팅방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 가교성 유기규소 화합물 B3,
- 적어도 하나의 촉매 C3, 및
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K
를 포함한다.
오가노폴리실록산 A3, 미스팅방지 첨가제 E, 가교제 B3, 촉매 C3 및 접착-조정 시스템 K는 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같다.
다른 바람직한 구체예에 따라서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는
- 탈수축합에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A4,
- 본 명세서에서 상기에 기술된 바와 같은 적어도 하나의 미스팅방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 가교성 유기규소 화합물 B4,
- 적어도 하나의 촉매 C4,
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D
를 포함한다.
오가노폴리실록산 A4, 미스팅방지 첨가제 E, 가교제 B4, 촉매 C4, 접착-조정 시스템 K 및 가교 억제제 D는 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같다.
다른 바람직한 구체예에 따라서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는
- 적어도 하나의 양이온으로 가교가능한 오가노폴리실록산 A5,
- 본 명세서에서 상기에 기술된 바와 같은 적어도 하나의 미스팅방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 광개시제 C5, 및
- 임의로 적어도 하나의 접착-조정 시스템 K
를 포함한다.
오가노폴리실록산 A5, 미스팅방지 첨가제 E, 광개시제 C5 및 접착-조정 시스템 K는 본 명세서에서 상기에 정의된 바와 같다.
마지막으로, 본 발명은 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X로 가요성 매질을 코팅하는 동안 미스트 형성을 감소시키기 위한 본 명세서에서 상기에 정의한 바와 같은 미스팅방지 첨가제 E의 용도에 관한 것이다.
그러므로, 본 발명은 고속으로 가동되는 롤 코팅 장치에서 가요성 매질 (예를 들어, 종이, 합성 중합체 (폴리올레핀, 폴리에스테르 등) 또는 대안적으로 텍스타일)의 코팅 동안 미스트의 생성을 방지하는 독창적이고, 단순하며, 경제적이고 신뢰할만한 수단을 제안하는 것으로 보인다. 실제 산업적 결과는 작동 속도가 코팅의 품질에 유해한, 미스팅 현상의 발생 없이 상승될 수 있다는 것이다. 본 발명에서 제안하는 방지의 수단은 또한 가요성 매질의 표면 중 적어도 하나 상에서 수득하려는 가교된 실리콘 코팅의 외관 품질, 피복성, 접착방지 특성 또는 기계적 특성 (벗겨짐)을 손상시키지 않는 상당한 장점을 갖는다.
또한, 미스트의 감소는 고속으로 가동되는 산업적 실리콘 롤 코팅 장치 가까에서 작업하는 개인에 대한 위생 및 안전 상태를 상당히 개선시킨다.
하기의 실시예는 이들 단일 구체예에 본 발명의 범주를 제한하지 않고 본 발명의 특정한 구체예를 예시하기 위해 제공된다.
실시예
1) 미스팅방지 첨가제 E 의 제조:
예시로서 제공되는 하기 실시예에서, 다음의 정의를 참조한다:
- Mn은 수-평균 몰 질량을 의미한다.
실시예에서 적용되는 오가노폴리실록산은 하기의 식을 갖는다:
- 오가노폴리실록산 (3): 식 (III)의 화합물, Mn 
3000 g/mol, 그람 당 N-H 결합의 양 = 1.33×10- 3 mol/g;
- 오가노폴리실록산 (4): 식 (III)의 화합물, Mn 
50,000 g/mol, 그람 당 N-H 결합의 양 = 8.0×10- 5 mol/g;
- 오가노폴리실록산 (5): 식 (III)의 화합물, Mn 
30,000 g/mol; 그람 당 N-H 결합의 양 = 1.33×10-4 mol/g.
실시예 1 - 본 발명에 따른 미스팅방지 첨가제 E1의 제조:
25 mL의 1구 플라스크에, 10.0 g의 PDMS (5) 및 0.039 g의 아크릴산을 혼합하여, 그 결과 몰비 r = 0.63이 되고 몰비 J = 1.26이 된다. 반응 혼합물은 7일 동안 50℃의 온도에서 자성 교반시킨다. 반응후 처리는 적용하지 않았다. 27℃의 CDCl3에서 수득된 생성물의 1H NMR 분석 (128 스캔)은 아크릴산 작용기가 사라졌음을 보여주었다.
실시예 2 - 본 발명에 따른 미스팅방지 첨가제 E2의 제조:
25 mL의 1구 플라스크에, 13.48 g의 오가노폴리실록산 (4) 및 0.022 g의 아크릴산을 혼합하여, 그 결과로 몰비 r = 0.52가 되고 몰비 J = 1.03이 된다. 반응 혼합물을 50℃의 온도에서 8일 동안 자성 교반시킨다. 반응후 처리는 적용하지 않았다. 27℃의 CDCl3에서 수득된 생성물의 1H NMR 분석 (128 스캔)은 아크릴산 작용기가 사라졌음을 보여주었다.
실시예 3 - 본 발명에 따른 미스팅방지 첨가제 E3의 제조:
25 mL의 1구 플라스크에서, 10.01 g의 오가노폴리실록산 (3) 및 0.461 g의 아크릴산을 혼합하여, 그 결과로 몰비 r = 0.5가 되고 몰비 J = 0.99가 된다. 반응 혼합물은 50℃의 온도에서 7일 동안 자성 교반한다. 반응후 처리는 적용하지 않았다. 27℃의 CDCl3에서 수득된 생성물의 1H NMR 분석은 아크릴산 작용기가 사라졌다는 것을 보여주었다.
실시예 4 - 본 발명에 따른 미스팅방지 첨가제 E4의 제조:
2구 플라스크에서, 아크릴산/1차 아민 비가 1이 되게 하는 비율로 헥실아민 및 아크릴산을 혼합한다. 혼합물은 50℃의 온도에서 24시간 동안 교반한다.
모든 수득된 생성물 E1, E2 및 E3은 개별 출발 오가노폴리실록산의 것보다 적어도 10배를 초과하는 점도를 갖는다. 수득된 생성물은 점탄성 액체로서 기술될 수 있다.
생성물 E2 및 E3에서, 모든 산 및 아민 작용기는 비 J가 1이기 때문에 이온 형태 (암모늄 카복실레이트)이다. 화합물 E1의 경우에서, 비율 J = 1.26이고 결과적으로 산 작용기의 25%는 COOH 형태일 것이고 이온 형태는 아닐 것이다.
II) 미스팅방지 첨가제로서 시험
I) 부분에서 제조된 미스팅방지 첨가제 E1 내지 E4는 미스팅방지 용도로서 시험되었다.
시험의 설명
고속에서 가동되는 롤 코팅 장치에서 생성된 미스트를 분석하고 정량하기 위해서, 0.5 ㎛ 보다 큰 크기를 갖는 입자, 다시 말해서 대기로 방출되는 모든 입자를 측정할 수 있는, 탁도계 (GRIMM의 휴대용 먼지 모니터 시리즈 1.100)를 사용하여 실험실 규모로 "파일럿 미스팅 기계"를 적용하였다.
코팅 장치 (Ermap (프랑스 소재)가 공급)는 2개 롤러를 포함하고 50 내지 920 m/분의 선형 속도로 종이 스트립이 이동되게 한다. 2개 프레스/코팅 롤은 10 ㎝의 직경을 갖는다. 프레스 롤은 고무로 덮혀있고 코팅 롤은 크롬으로 덮혀있다. 코팅 롤은 덤벨처럼 성형되어서 2개 롤의 속도가 동시발생적이다. 모터에 의해 구동될 수 있는 프레스 롤은 정압 하에 코팅 롤과 접촉된다. 실리콘 코팅액을 2개 롤러 사이의 갭에 바로 붓는다. 사용된 유체량은 0.25 mL이다.
탁도계는 ㎍/㎥로 표시되는, 미스트 또는 에어로졸 내 입자의 농도를 측정한다.
다양한 첨가제의 미스팅방지 성능은 둘 모두가 하기 화학식을 갖는 95 중량부의 화합물 A1 및 5 중량부의 화합물 A2, 및 광개시제로서 1 중량부의 에틸 (2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트 (CAS No. 84434-11-7)로 구성된 라디칼 가교가능한 실리콘 조성물에서 시험하였다:
A1의 경우 (p = 85 및 q = 7.5)이고 A2의 경우 (p = 220 및 q = 3.8)다.
상기 기술된 조성물에 0, 1 또는 3 중량부의 I) 부분에서 제조된 미스팅방지 첨가제 E1 내지 E4를 첨가한다. 혼합물은 이를 균질화시키기 위해 교반된다.
미스트 밀도의 측정 결과는 ㎍/㎥로 표시되며 하기 표 1에 표시된다:
표 1: 미스트 밀도의 측정 (㎍/㎥)
*n.d. 측정하지 않음.
생성물 E1, E2, E3 또는 E4는 실리콘 조성물에서 매우 유리한 미스트방지 거동을 갖는다. 조성물 중 1 중량부의 첨가제를 사용하여, 미스트가 상당히 감소된다. 3 중량부의 경우에, 그 결과가 우수하다.
생성물 E1 및 E2는 단순 교반을 통해서 시험된 배합물로 화합물 E3보다 더 쉽게 혼입되는 장점을 갖는다.
II) 중합체 매질 상의 접착방지 실리콘 코팅의 제조
3 중량부의 첨가제 E1 또는 E2를 포함하는 실리콘 조성물은 폴리에스테르 매질 상에서 Rotomec 파일럿 코팅 기계를 통해 코팅된다. 기계 속도는 50 m/분이고 UV 하에 가교를 실행하기 위해 수은 램프 전력은 100 W/㎝로 고정된다. 침착은 0.9 내지 1.1 g/㎡이다. 기계 출구에서, 수행된 시험은 번짐(smear), 벗겨짐(rub-off), 디웨팅(dewetting) 및 실리콘 추출물(extractable)의 측정이다.
시험은 접착방지 실리콘 코팅으로 코팅된 매질 상에서 수행되었다:
번짐: 손가락 흔적 방법을 통한 표면 중합의 품질 검토로서,
- 편평하고, 단단한 표면 상에 검토하려는 실리콘-코팅된 매질 샘플을 배치하고;
- 적당하지만 확고하게 압력을 가해서 손가락 끝으로 흔적을 만들고; 및
- 육안으로, 바람직하게는 낮은-각도의 빛에서 이렇게 만들어진 흔적을 조사하는 것으로 이루어진다. 따라서 표면광의 차이로 아주 약한 흔적의 존재라도 확인하는 것이 가능하다.
평가는 정성적이다. 번짐은 다음의 채점법을 사용해 정량화된다:
A: 매우 양호, 손가락 흔적 없음
B: 약간 덜 양호, 흔적이 거의 보이지 않음
C: 뚜렷한 흔적
D: 매우 뚜렷한 흔적 및 표면의 유질성 외관, 생성물이 거의 중합되지 않음
다시 말해서, A부터 D의 등급은 최고 결과에서 최악의 결과이다.
벗겨짐: 손가락을 앞뒤로 문질러서 가요성 매질에 부착되는 실리콘의 능력을 검토하는 것이고,
- 실리콘의 상부면에 있는, 편평하고, 단단한 표면 상에 검토하려는 실리콘-코팅된 매질 샘플을 배열하고;
- 적당하지만 확고하게 압력을 가해서, 손가락 끝을 앞뒤로 10회 이동하고 (약 10 ㎝의 길이 상에서);
- 육안으로 벗겨진 외관을 조사하는 것으로 이루어진다. 벗겨짐은 손가락 아래서 감겨지는 작은 펠렛 또는 미세한 백색 분말의 외관에 상응한다.
평가는 정성적이다. 벗겨짐은 하기 채점법을 사용해 정량화된다.:
ㆍ 10: 매우 양호, 10회 앞뒤로 이동 후에 벗겨짐이 발생되지 않음.
ㆍ 1: 매우 불량, 처음 이동 후에 벗겨짐.
등급은 벗겨짐이 일어난 이후 앞뒤 이동 횟수 (1 내지 10회)에 상응한다.
다시 말해서, 1부터 10의 등급은, 최악의 결과부터 최고 결과이다.
디웨팅: 표준화된 표면 장력의 잉크에 의해 코팅과 접촉되는 접착부로의 실리콘 이송을 평가하여 실리콘층의 중합도를 평가. 이 방법은 다음과 같다:
- 진행 방향 (기계 방향)으로 놓여진, 특징 규명하려는 실리콘-코팅된 종이의 대략 20 x 5 ㎝ 샘플을 선택한다.
- 
15 ㎝의 접착 테이프의 길이를 절단하고, 크리징없이, 접착 테이프의 길이 상에서 손가락을 미끄러져 이동하면서 압력을 10 회 가하여, 시험하려는 종이 위 접착면을 따라 배열시킨다. ("스카치" 접착 테이프, 3 M 제품, 참조 610, 너비: 25 ㎜).
- 접착 테이프를 제거하고 그것을 편평하게, 접착 부분을 위로 하여 둔다.
- 약 10 ㎝의 길이 상에서 면봉 (1회용)을 사용하여 테이프의 접착 부분 상에 잉크 마크를 침착시킨다 (표면 장력 
30 dynes/㎝ 및 2 내지 4 mPa/s 점도의 SHERMAN 또는 FERARINI 및 BENELI 상표의 잉크). 즉시 스톱와치를 시작한다.
- 디웨팅 현상 시기는 잉크 마크가 외관이 변할 때 시작되는 것으로 여겨지므로, 그때 스톱와치를 멈춘다.
- 잉크는 실리콘으로 코팅 이후 2분 이내에 테이프의 접착 부분 상에 침착되어야만 한다.
- 수득된 결과가 < 10초라면, 접착제 상으로 실리콘의 이동이 일어났고 중합이 불완전한 것으로 간주된다.
- 디웨팅 현상이 관찰되기 전에, 초 단위로 지나간 시간에 상응하는 0 내지 10의 등급이 부여될 것이다.
- 수득된 결과가 10초라면, 중합이 완료된 것으로 여겨진다. 이 경우에, 10의 등급이 부여될 것이며, 결과가 매우 양호하다는 것을 의미한다.
- 수득된 등급 및 사용된 잉크 (명칭, 상표, 표면 장력, 점도)를 기재한다.
추출물: 중합 동안 형성된 네트워크 상에 그라프트되지 않은 실리콘의 양 측정. 이들 실리콘은 기계를 떠나자마자 최소 24시간 동안 MIBK에 샘플을 함침시켜서 필름으로부터 추출된다. 측정은 불꽃 흡광 분광법으로 수행된다.
다양한 공장 시험의 결과를 하기 표에 표시한다.
표 2: 코팅에 대한 공장 시험의 결과
3 중량부의 미스팅방지 첨가제 E1 또는 E2를 포함하는 2종 배합물의 공장 시험은 만족할만 하다. 수득된 코팅 특성은 저하되지 않았다.
이형성(Release): 박리력의 측정은 표준 접착제 TESA 4651을 사용하여 수행하였다. 다층 물품의 시료 (실리콘 표면과 접촉하는 접착제)를 필수 압력 조건 하에 23℃에서 1일, 70℃에서 1일 및 70℃에서 7일 동안 저장하였고 그 이후에 당업자에게 공지된 FINAT 3 시험 (FTM 3)에 따라서 낮은 박리 속도로 시험하였다.
이형력은 cN/인치로 표시되며 주위 온도 (23℃) 또는 가속 노화 시험을 위한 고온 (일반적으로 70℃)에서 샘플의 압착 이후에, 동력계를 통해 측정된다.
결과는 하기 표 3에 기록되어 있다:
표 3: 이형력 (cN/인치)
Claims (10)
- 가요성 매질의 코팅 동안 미스트 형성의 방지를 위한 방법으로서,
I) 중첨가, 탈수축합, 중축합, 양이온 또는 라디칼에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A를 포함하는, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X를 제조하는 단계; 및
II) 롤 코팅 장치에 의해서 가요성 매질 상에 상기 액체 실리콘 조성물 X를 코팅하는 단계
를 포함하고, 상기 방법은 단계 I)에서 상기 액체 실리콘 조성물 X에,
- 하기 화학식 (II)의 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물 F:
(상기 식에서,
R2, R3 및 R4는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 수소 원자, COOH 기, 또는 C1 내지 C6 알킬기, 또는 C1 내지 C3 알킬기, 또는 메틸을 나타내고;
R5는 수소 원자, 알킬 기 또는 아릴 기를 나타내고, 여기서 알킬 및 아릴은 적어도 하나의 COOH 기를 포함함]; 및
- 적어도 하나의 1차 또는 2차 아민 작용기를 포함하는 적어도 하나의 화학 화합물
을 10℃ 내지 100℃의 온도에서 반응시켜 수득할 수 있는 미스팅방지 첨가제 E를 첨가하는 것을 특징으로 하는, 가요성 매질의 코팅 동안 미스트 형성의 방지를 위한 방법. - 제1항에 있어서, 하기 단계
I) 중첨가, 탈수축합, 중축합, 양이온 또는 라디칼에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A를 포함하는, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X를 제조하는 단계; 및
II) 롤 코팅 장치에 의해서 가요성 매질 상에 상기 액체 실리콘 조성물 X를 코팅시키는 단계
를 포함하고, 상기 방법은 단계 I)에서 상기 액체 실리콘 조성물 X에,
- 하기 화학식 (II)의 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물 F:
(상기 식에서,
R2, R3 및 R4는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 수소 원자, COOH 기, 또는 C1 내지 C6 알킬기, 또는 C1 내지 C3 알킬기, 또는 메틸을 나타내고;
R5는 수소 원자, 알킬 기 또는 아릴 기를 나타내고, 여기서 알킬 및 아릴은 적어도 하나의 COOH 기를 포함함]; 및
- 하기 식 (I.1) 및 (I.2)의 실록시 유닛을 포함하는 오가노폴리실록산으로부터 선택되는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 O로서, 하기 식 (I.3)의 적어도 하나의 작용기를 보유하는 실록시 유닛 (I.1)을 분자 당 적어도 하나 포함하는 오가노폴리실록산 O
를 10℃ 내지 100℃의 온도에서 반응시켜 수득가능한 미스팅방지 첨가제 E를 첨가하는 것을 특징으로 하는, 가요성 매질의 코팅 동안 미스트 형성의 방지를 위한 방법:
[상기 식에서,
- a = 1 또는 2이고, b = 0, 1 또는 2이고, a+b = 1, 2 또는 3이고,
- c = 1, 2 또는 3이고,
- 기호 Y는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 하기 식 (I.3)의 작용기를 나타내고:
-E1-(NH-G)h-(NH2)i (I.3)
(상기 식에서,
- h = 0 또는 1이고;
- i = 0 또는 1이고;
- h+i = 1 또는 2이고;
- E1은 1 내지 30개 탄소 원자를 함유하는 2가 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소 라디칼; 또는 1 내지 10개 탄소 원자를 함유하는 지방족을 나타내고;
- G는 존재하는 경우에, i = 0일 때 1가이거나 또는 i = 1일 때 2가인, 1 내지 10개 탄소 원자를 함유하는 지방족 탄화수소 라디칼을 나타냄);
- 기호 Z1 및 Z2는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 1 내지 30개 탄소 원자를 갖고, 하나 이상의 불포화 결합, 하나 이상의 불소 원자, 또는 하나 이상의 불포화 결합 및 하나 이상의 불소 원자, 히드록실 기, 또는 라디칼 -OR1 (여기서, R1은 선형, 환형 또는 분지형 C1-C10 탄화수소 라디칼을 나타냄)을 함유할 수 있는 1가 탄화수소 라디칼을 나타내거나, Z1 및 Z2는 하나 이상의 불소 원자, 히드록실 기, 또는 라디칼 -OR1 (여기서, R1은 선형, 환형 또는 분지형 C1-C10 탄화수소 라디칼을 나타냄)을 함유할 수 있는, 1 내지 8개 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 2 내지 6개 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 및 6 내지 12개 탄소 원자를 갖는 아릴 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 메틸, 에틸, 프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 비닐, 히드록실, 에톡실, 메톡실, 크실릴, 톨릴 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1가 탄화수소 기를 나타냄]. - 삭제
- 삭제
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화합물 F는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 2-카복시에틸 아크릴레이트, 3-카복시프로필 아크릴레이트, 말레산, 푸마르산, 2-(아크릴로일옥시)아세트산, 2-(아크릴로일옥시)프로판산, 3-(아크릴로일옥시)프로판산, 2-(아크릴로일옥시)-2-페닐아세트산, 4-(아크릴로일옥시)부탄산, 2-(아크릴로일옥시)-2-메틸프로판산, 5-(아크릴로일옥시)펜탄산, (E)-부트-2-엔산, (Z)-프로프-1-엔-1,2,3-트리카복실산, 신남산, 솔브산, 2-헥센산, 2-펜텐산, 2,4-펜타디엔산, 에텐술폰산, 비닐포스폰산, (1-페닐비닐)포스폰산, 3-(비닐술포닐)프로판산, 2-(비닐술포닐)아세트산, 2-(비닐술포닐)숙신산, 아세틸렌디카복실산 및 프로피올산으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 가요성 매질의 코팅 동안 미스트 형성의 방지를 위한 방법.
- 제2항에 있어서, 오가노폴리실록산 O는 하기 식 (I.1) 및 (I.2)의 실록시 유닛을 포함하는 오가노폴리실록산으로부터 선택되는, 가요성 매질의 코팅 동안 미스트 형성의 방지를 위한 방법:
[상기 식에서,
- Y 및 Z1 및 Z2는 제2항에 제공된 정의를 갖고;
- a = 1 또는 2이고, b = 0, 1 또는 2이고, a+b = 2 또는 3이고;
- c = 2 또는 3임]. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 제1항 또는 제2항에 따라 정의된 미스팅방지 첨가제 E가 첨가되는 실리콘 코팅(들)의 전구체인 상기 액체 실리콘 조성물 X는
- 적어도 하나의 라디칼 가교가능한 오가노폴리실록산 A1, 및
- 적어도 하나의 라디칼 광개시제 C1
를 포함하는, 가요성 매질의 코팅 동안 미스트 형성의 방지를 위한 방법. - - 중첨가, 탈수축합, 중축합, 양이온 또는 라디칼에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A, 및
- 제1항 또는 제2항에 따라 기재된 바와 같은 적어도 하나의 미스팅방지 첨가제 E
를 포함하는, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X. - 제8항에 있어서,
상기 A 가 적어도 하나의 라디칼에 의해 가교가능한 오가노폴리실록산 A1 인, 액체 실리콘 조성물 X. - 제1항 또는 제2항에 따른 방법에 정의된 바와 같은 미스팅방지 첨가제 E를 사용하는, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X에 의한 가용성 매질의 코팅 동안 미스트 형성의 감소를 위한 방법.
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