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KR102135577B1 - Uv 경화형 올리고머, 그의 제조 방법, 그를 포함하는 uv 경화형 점착제 및 점착 테이프 - Google Patents

Uv 경화형 올리고머, 그의 제조 방법, 그를 포함하는 uv 경화형 점착제 및 점착 테이프 Download PDF

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KR102135577B1 KR1020180164754A KR20180164754A KR102135577B1 KR 102135577 B1 KR102135577 B1 KR 102135577B1 KR 1020180164754 A KR1020180164754 A KR 1020180164754A KR 20180164754 A KR20180164754 A KR 20180164754A KR 102135577 B1 KR102135577 B1 KR 102135577B1
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Abstract

본 발명은 UV 경화형 올리고머, 그의 제조 방법, 그를 포함하는 UV 경화형 점착제 및 점착 테이프에 관한 것으로, 공정 진행 중에는 제품에 부착되어 점착력을 제공하고, 공정 완료 후 UV 조사에 의해 제품으로부터 쉽게 탈착되도록 하기 위한 것이다. 본 발명은 다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트(glycerol 1,2-carbonate)를 반응시켜 다관능 히드록실 올리고머를 제조하는 단계; 및 제조한 다관능 히드록실 올리고머와 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트 또는 (메타)아크릴레이트 함유 아실 클로라이드를 반응시켜 다관능 (메타)아크릴레이트 올리고머를 제조하는 단계;를 포함하는 UV 경화형 점착제용 UV 경화형 올리고머를 제공한다.

Description

UV 경화형 올리고머, 그의 제조 방법, 그를 포함하는 UV 경화형 점착제 및 점착 테이프{UV curing oligomers, manufacturing method thereof, UV curing adhesives and adhesive tape comprising the same}
본 발명은 UV 경화형 점착제 및 점착 테이프에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 공정 진행 중에는 제품에 부착되어 점착력을 제공하고, 공정 완료 후 UV 조사에 의해 제품으로부터 쉽게 탈착되도록 하는 UV 경화형 올리고머, 그의 제조 방법, 그를 포함하는 UV 경화형 점착제 및 점착 테이프에 관한 것이다.
아크릴 점착제는 가격이 저렴하고 상온에서 높은 점착력을 구현하기에 알맞은 소재로 산업체에서 널리 사용되고 있다. 기존에는 아크릴 점착제의 점착력을 높이기 위한 연구개발이 주를 이루었는데 최근에는 기능성을 갖는 점착제 개발이 각광을 받고 있다.
특히 공정용 테이프에 사용되는 아크릴 점착제의 경우 사용 중 높은 점착력을 구현하고, 사용 후 쉽게 탈착이 되어 제품 불량을 줄이는 방향으로 연구개발이 진행되고 있다.
디스플레이가 점차 박막화 되면서 박막 모듈을 다루기 어려워 이를 극복하기 위해 박막 모듈을 두꺼운 기판에 붙이기 위한 공정용 테이프 개발이 필요하다. 이 테이프는 공정 중에 점착력을 나타내다가 공정이 완전히 끝난 후 박막 모듈로부터 완전히 떨어지는 특성을 지녀야 박막 모듈의 불량을 줄일 수 있다.
등록특허 제10-1362872호 (2014.02.07. 등록)
아크릴 점착제에 이러한 특성을 부여하기 위해서, 아크릴 점착제와 UV 경화형 올리고머를 혼합하여 UV 경화형 점착제와, 이를 이용한 UV 경화형 점착 테이프가 사용되고 있다.
UV 경화형 점착제는 UV 경화형 올리고머의 아크릴 관능기 수가 많을수록 경화 후 점착력이 많이 낮아져 더 효과적이다.
따라서 본 발명의 목적은 공정 진행 중에는 제품에 부착되어 안정적인 점착력을 제공하고, 공정 완료 후 UV 조사에 의해 제품으로부터 쉽게 탈착되는 UV 경화형 올리고머, 그의 제조 방법, 그를 포함하는 UV 경화형 점착제 및 점착 테이프를 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트(glycerol 1,2-carbonate)를 반응시켜 다관능 히드록실 올리고머를 제조하는 단계; 및 제조한 다관능 히드록실 올리고머와 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트 또는 (메타)아크릴레이트 함유 아실 클로라이드를 반응시켜 다관능 (메타)아크릴레이트 올리고머를 제조하는 단계;를 포함하는 UV 경화형 점착제용 UV 경화형 올리고머의 제조 방법을 제공한다.
상기 다관능 아민 올리고머는 1차 또는 2차 아민 개수가 2 내지 4 이다.
상기 다관능 아민 올리고머의 분자량은 200 내지 10000 이다.
상기 다관능 아민 올리고머와 상기 글리세롤 1,2-카보네이트의 화학당량비는 1:1 내지 1:4 이다.
상기 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트는 2-이소시아네이토 에틸 아크릴레이트 또는 2-이소시아네이토 에틸 메타아크릴레이트이다.
상기 (메타)아크릴레이트 함유 아실 클로라이드는 아크로일 클로라이드 또는 메타크릴로일 클로라이드이다.
본 발명은 또한, 다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트(glycerol 1,2-carbonate)를 반응시켜 다관능 히드록실 올리고머를 제조한 후, 제조한 다관능 히드록실 올리고머와 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트 또는 (메타)아크릴레이트 함유 아실 클로라이드를 반응시켜 제조한 다관능 (메타)아크릴레이트 올리고머인 UV 경화형 점착제용 UV 경화형 올리고머를 제공한다.
본 발명은 또한, 아크릴 점착제; 및 다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트(glycerol 1,2-carbonate)를 반응시켜 다관능 히드록실 올리고머를 제조한 후, 제조한 다관능 히드록실 올리고머와 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트 또는 (메타)아크릴레이트 함유 아실 클로라이드를 반응시켜 제조한 다관능 (메타)아크릴레이트 올리고머인 UV 경화형 올리고머;를 포함하는 UV 경화형 점착제를 제공한다.
상기 UV 경화형 올리고머와 상기 아크릴 점착제의 중량비는 10:1 내지 1:10 이다.
본 발명은 또한, 베이스 필름; 및 상기 베이스 필름 위에 상기 UV 경화형 점착제를 도포하여 형성한 점착층;을 포함하는 UV 경화형 점착 테이프를 제공한다.
그리고 상기 UV 경화형 올리고머와 상기 아크릴 점착제의 중량비는 10:1 내지 1:10 이다.
본 발명에 따르면, 다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트를 반응시켜 다관능 히드록실 올리고머를 제조한 후, 제조한 다관능 히드록실 올리고머와 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트 또는 (메타)아크릴레이트 함유 아실 클로라이드를 반응시켜 제조한 다관능 (메타)아크릴레이트 올리고머를 UV 경화형 올리고머로 사용함으로써, UV 경화형 점착제 및 점착 테이프는 공정 진행 중에는 제품에 부착되어 안정적인 점착력을 제공하고, 공정 완료 후 UV 조사에 의해 제품으로부터 쉽게 탈착시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 UV 경화형 점착 테이프를 보여주는 단면도이다.
도 2는 본 발명에 따른 UV 경화형 올리고머의 제조 방법에 따른 모식도이다.
도 3은 본 발명에 따른 UV 경화형 점착 테이프의 UV 조사 전 점착력을 보여주는 그래프이다.
도 4는 본 발명에 따른 UV 경화형 점착 테이프의 UV 조사 후 점착력을 보여주는 그래프이다.
하기의 설명에서는 본 발명의 실시예를 이해하는데 필요한 부분만이 설명되며, 그 이외 부분의 설명은 본 발명의 요지를 흩트리지 않는 범위에서 생략될 것이라는 것을 유의하여야 한다.
이하에서 설명되는 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념으로 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다. 따라서 본 명세서에 기재된 실시예와 도면에 도시된 구성은 본 발명의 바람직한 실시예에 불과할 뿐이고, 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 보다 상세하게 설명하고자 한다.
도 1은 본 발명에 따른 UV 경화형 점착 테이프를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 UV 경화형 점착 테이프(100)는 베이스 필름(10)과, 베이스 필름(10) 위에 UV 경화형 점착제를 도포하여 형성한 점착층(20)을 포함한다.
베이스 필름(10)으로는 플라스틱 필름이 사용될 수 있다. 베이스 필름(10)의 소재로는 폴리이미드(polyimide), 폴리에테르술폰(polyethersulphone; PES), 폴리아크릴레이트(polyacrylate: PAR), 폴리아크릴로니트릴(polyacrylonitrile; PAN), 폴리에테르이미드(polyetherimide; PEI), 폴리에틸렌 나프탈레이트(polyethyelenen napthalate; PEN), 폴리에틸렌 테레프탈레이드(polyethyeleneterepthalate; PET), 폴리페닐렌 설파이드(polyphenylene sulfide: PPS), 폴리아릴레이트(polyallylate), 폴리카보네이트(PC), 셀룰로오스 트리아세테이트(cellulose triacetate; CTA), 폴리우레탄(polyurethane; PU), 실리콘 또는 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트(cellulose acetate propinonate; CAP)가 사용될 수 있으며, 나열된 것들로 한정되는 것은 아니다.
그리고 점착층(20)은 제품에 부착되어 안정적인 점착력을 제공하고, 공정 완료 후 UV 조사에 의해 제품으로부터 쉽게 탈착되는 특성을 갖는다. 이러한 점착층(20)은 본 발명에 따른 UV 경화형 점착제를 베이스 필름(10) 위에 코팅한 후 경화하여 형성한다.
본 발명에 따른 UV 경화형 점착제는 아크릴 점착제와 본 발명에 따른 UV 경화형 올리고머를 포함한다.
본 발명에 따른 UV 경화형 올리고머는 다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트(glycerol 1,2-carbonate)를 반응시켜 다관능 히드록실 올리고머를 제조한 후, 제조한 다관능 히드록실 올리고머와 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트 또는 (메타)아크릴레이트 함유 아실 클로라이드를 반응시켜 제조한 다관능 (메타)아크릴레이트 올리고머이다. UV 경화형 올리고머와 상기 아크릴 점착제의 중량비는 10:1 내지 1:10 이다.
그리고 UV 경화형 점착제는 경화제 및 광개시제를 더 포함할 수 있다.
이와 같이 본 발명에 따른 UV 경화형 점착제는 UV 경화형 올리고머의 아크릴 관능기 수가 많아 UV 경화 후 점착력이 많이 낮아져 점착제로서 더 효과적이다.
이와 같은 본 발명에 따른 UV 경화형 올리고머의 제조 방법에 대해서 도 2를 참조하여 설명하면 다음과 같다. 여기서 도 2는 본 발명에 따른 UV 경화형 올리고머의 제조 방법에 따른 모식도이다.
먼저 S10단계에서 다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트를 반응시켜 다관능 히드록실 올리고머를 제조한다. 다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트의 화학당량비는 1:1 내지 1:4 이다.
이때 다관능 아민 올리고머는 1차 또는 2차 아민 개수가 2 내지 4이다. 다관능 아민 올리고머의 분자량은 200 내지 10000이다.
그리고 S20단계에서 다관능 히드록실 올리고머와 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트 또는 (메타)아크릴레이트 함유 아실 클로라이드를 반응시켜 다관능 (메타)아크릴레이트 올리고머를 제조한다.
이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트는 2-이소시아네이토 에틸 아크릴레이트 또는 2-이소시아네이토 에틸 메타아크릴레이트이다.
(메타)아크릴레이트 함유 아실 클로라이드는 아크로일 클로라이드 또는 메타크릴로일 클로라이드이다.
이와 같은 본 발명에 따른 UV 경화형 올리고머를 포함하는 UV 경화형 점착제의 점착력을 확인하기 위해서, 아크릴 점착제, UV 경화형 올리고머, UV 경화형 점착제 및 UV 경화형 점착 테이프를 제조하였다.
[아크릴레이트 고분자(아크릴 점착제) 합성]
플라스크에 부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 아크릴산, 에틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 톨루엔, 에틸아세테이트를 넣고 혼합하여 용액을 얻는다. 이 용액을 80℃로 가열한다. 드랍핑 퍼넬에 아조비시소부티로니트릴과 에틸아세테이트를 혼합하여 넣은 후 80℃에서 상기 용액에 천천히 적가한다. 80℃온도에서 8시간 반응 후 점도 5000cps 아크릴레이트 고분자 용액을 합성한다. 고분자의 분자량은 158166 g/mol 이다.
[다관능 메타 아크릴레이트 올리고머 제조]
다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트를 아민기/카보네이트 그룹 비율이 1:1이 되게 혼합한 후 120℃에서 12시간 가열 후 상온으로 식힌다. 그 화합물을 메틸 에틸 키톤에 희석 후, 이소시아네이트 함유 메타 아크릴레이트를 히드록실기/이소네아네이트기 비율이 1:1 이 되게 혼합한다. 이 용액을 60℃에서 3시간 동안 가열 후 상온으로 식혀 다관능 메타 아크릴레이트 올리고머를 제조한다.
[UV 경화형 점착 테이프 제조]
아크릴 점착제 100 중량부에 에폭시 경화제 1 중량부, 다관능 메타 아크릴레이트 올리고머 30 중량부, 이가큐어 184 1.8중량부를 넣고 혼합하여 UV 경화형 점착제를 제조한다. 제조한 UV 경화형 점착제를 PET 필름 위에 코팅 후 120도에서 2분 경화하여 점착층이 형성된 UV 경화형 점착 테이프를 제조한다.
도 3은 본 발명에 따른 UV 경화형 점착 테이프의 UV 조사 전 점착력을 보여주는 그래프이다. 도 4는 본 발명에 따른 UV 경화형 점착 테이프의 UV 조사 후 점착력을 보여주는 그래프이다.
도 3 및 도 4를 참조하면, 본 발명에 따른 UV 경화형 점착 테이프에 UV 조사 전/후의 점착력 변화를 측정한 결과, UV 경화 전 870 gf/in 인 점착력이 UV 경화 후 43 gf/in 로 현저히 감소한 것을 확인할 수 있다.
한편, 본 명세서와 도면에 개시된 실시예들은 이해를 돕기 위해 특정 예를 제시한 것에 지나지 않으며, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다. 여기에 개시된 실시예들 이외에도 본 발명의 기술적 사상에 바탕을 둔 다른 변형예들이 실시 가능하다는 것은, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게는 자명한 것이다.
10 : 베이스 필름
20 : 점착층
100 : UV 경화형 점착 테이프

Claims (11)

  1. 다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트(glycerol 1,2-carbonate)를 반응시켜 다관능 히드록실 올리고머를 제조하는 단계; 및
    제조한 다관능 히드록실 올리고머와 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트를 반응시켜 다관능 (메타)아크릴레이트 올리고머를 제조하는 단계;를 포함하고,
    상기 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트는 2-이소시아네이토 에틸 아크릴레이트 또는 2-이소시아네이토 에틸 메타아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 점착제용 UV 경화형 올리고머의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 다관능 아민 올리고머는 1차 또는 2차 아민 개수가 2 내지 4인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 점착제용 UV 경화형 올리고머의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 다관능 아민 올리고머의 분자량은 200 내지 10000인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 점착제용 UV 경화형 올리고머의 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 다관능 아민 올리고머와 상기 글리세롤 1,2-카보네이트의 화학당량비는 1:1 내지 1:4인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 점착제용 UV 경화형 올리고머의 제조 방법..
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트(glycerol 1,2-carbonate)를 반응시켜 다관능 히드록실 올리고머를 제조한 후, 제조한 다관능 히드록실 올리고머와 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트를 반응시켜 제조한 다관능 (메타)아크릴레이트 올리고머인 UV 경화형 점착제용 UV 경화형 올리고머로서,
    상기 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트는 2-이소시아네이토 에틸 아크릴레이트 또는 2-이소시아네이토 에틸 메타아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 점착제용 UV 경화형 올리고머.
  8. 아크릴 점착제; 및
    다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트(glycerol 1,2-carbonate)를 반응시켜 다관능 히드록실 올리고머를 제조한 후, 제조한 다관능 히드록실 올리고머와 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트를 반응시켜 제조한 다관능 (메타)아크릴레이트 올리고머인 UV 경화형 올리고머;를 포함하고,
    상기 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트는 2-이소시아네이토 에틸 아크릴레이트 또는 2-이소시아네이토 에틸 메타아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 점착제.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 UV 경화형 올리고머와 상기 아크릴 점착제의 중량비는 10:1 내지 1:10인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 점착제.
  10. 베이스 필름; 및
    상기 베이스 필름 위에 UV 경화형 점착제를 도포하여 형성한 점착층;을 포함하고,
    상기 UV 경화형 점착제는,
    아크릴 점착제; 및
    다관능 아민 올리고머와 글리세롤 1,2-카보네이트(glycerol 1,2-carbonate)를 반응시켜 다관능 히드록실 올리고머를 제조한 후, 제조한 다관능 히드록실 올리고머와 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트를 반응시켜 제조한 다관능 (메타)아크릴레이트 올리고머인 UV 경화형 올리고머;를 포함하고,
    상기 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴레이트는 2-이소시아네이토 에틸 아크릴레이트 또는 2-이소시아네이토 에틸 메타아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 점착 테이프.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 UV 경화형 올리고머와 상기 아크릴 점착제의 중량비는 10:1 내지 1:10인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 점착 테이프.
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