KR102134843B1 - 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규한 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
하기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물(heterocyclic compound)가 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
A 고리, B 고리, C 고리, D 고리는, 서로 독립적으로, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난쓰렌 고리, 파이렌 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리 및 피라진 고리 중에서 선택되되, 상기 A 고리, B 고리, C 고리 및 D 고리가 모두 벤젠 고리인 경우는 제외되고;
L1은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기렌이고;
a는 0 내지 5의 정수이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고,
R3 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)이고, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C60헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C60헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이고;
b는 1 내지 5의 정수이고;
c1, c2, c3 및 c4는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수이다.
또한, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상기 카바졸계 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 카바졸계 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 고색순도 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, A 고리, B 고리, C 고리, D 고리는, 서로 독립적으로, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난쓰렌 고리, 파이렌 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리 또는 피라진 고리일 수 있다. 여기서, 상기 A 고리, B 고리, C 고리 및 D 고리가 모두 벤젠 고리인 경우는 제외된다.
예를 들어, 상기 A 고리, B 고리, C 고리, D 고리는, 서로 독립적으로, 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리일 수 있다. 여기서, 상기 A 고리, B 고리, C 고리 및 D 고리가 모두 벤젠 고리인 경우는 제외된다. 상기 화학식 1 중, R11, R12, R13 및 R14 각각은 A 고리, B 고리, C 고리 및 D 고리의 치환기를 나타낸다.
상기 화학식 1 중, L1은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기레기일 수 있다.
예를 들어, 상기 L1은, 치환 또는 비치환된 페닐렌기(phenylene), 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기(pentalenylene), 치환 또는 비치환된 인데닐렌기(indenylene), 치환 또는 비치환된 나프틸렌기(naphtylene), 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌기(azulenylene), 치환 또는 비치환된 헵타레닐렌기(heptalenylene), 치환 또는 비치환된 인다세닐렌기(indacenylene), 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기(acenaphtylene), 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기(fluorenylene), 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페날레닐렌기(phenalenylene), 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 치환 또는 비치환된 안트릴기(anthrylene), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기(pyrenylene), 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기(chrysenylene), 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기(naphthacenylene). 치환 또는 비치환된 피세닐렌기(picenylene), 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기(perylenylene), 치환 또는 비치환된 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기(hexacenylene), 치환 또는 비치환된 피롤일렌기(pyrrolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기(imidazolylene), 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기(pyrazolylene), 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinylene), 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 치환 또는 비치환된 이소인돌일렌기(isoindolylene), 치환 또는 비치환된 인돌일렌기(indolylene), 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기(indazolylene), 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기(purinylene), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기(carbazolylene), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기(acridinylene), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기(phenazinylene), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 치환 또는 비치환된 푸라닐렌기(furanylene), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기(thiophenylene), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 티아졸일렌기(thiazolylene), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 치환 또는 비치환된 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 치환 또는 비치환된 옥사졸일렌기(oxazolylene), 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 테트라졸일렌기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기(triazinylene), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene) 또는 벤조카바졸일기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, L1은, 페닐렌기(phenylene), 펜타레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphtylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵타레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphtylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴기(anthrylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene) 및 벤조카바졸일기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 스파이로플루오레닐기, 페닐카바졸일기 및 -N(Q11)(Q12) (여기서, Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵타레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, 상기 L1은,
i) 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 페난쓰리디닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 페난쓰리디닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중, a는 L1의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 5의 정수일 수 있다. L1이 0일 경우, R3는 카바졸의 N에 직접 결합할 수 있다. 상기 a는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. a가 2 이상일 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기; 및 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, R3는 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일렌(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐렌기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일렌, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 R3는, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 페닐기(phenyl), 나프틸기(naphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 트리아지닐기(triazinyl) 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 디메틸플루오레닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 트리아지닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, 
로 표시되는 그룹은 하기 화학식 2-1 내지 2-7 중 하나일 수 있다:
상기 화학식 2-1 내지 2-7 중, R3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-7 중 R3는 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 페닐기(phenyl), 나프틸기(naphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 트리아지닐기(triazinyl) 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 디메틸플루오레닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 트리아지닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-1 내지 2-7 중, b1는 1 내지 4의 정수이고; b2는 1 내지 3의 정수이고; b3는 1 내지 2의 정수이고; b4는 1 내지 6의 정수이고; b5는 1 내지 5의 정수이다.
또 다른 예로서,
상기 화학식 1 중, 
로 표시되는 그룹은 하기 화학식 3-1 내지 3-14 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1 중, R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 카바졸계 화합물은, 하기 화학식 1A 내지 1H 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1A> <화학식 1B>
<화학식 1C> <화학식 1D>
<화학식 1E> <화학식 1F>
<화학식 1G> <화학식 1H>
상기 화학식 1A 내지 1H 중 L1, a, R1 내지 R3, b, R11 내지 R14, c1, c2, c3 및 c4에 대한 상세한 설명 및 
에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 카바졸계 화합물은, 하기 화학식 1A(1), 1A(2), 1A(3), 1B(1), 1C(1), 1D(1), 1E(1), 1F(1), 1G(1) 또는 1H(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1A(1)> <화학식 1A(2)>
<화학식 1A(3)> <화학식 1B(1)>
<화학식 1C(1)> <화학식 1D(1)>
<화학식 1E(1)> <화학식 1F(1)>
<화학식 1G(1)> <화학식 1H(1)>
상기 화학식 1A(1), 1A(2), 1A(3), 1B(1), 1C(1), 1D(1), 1E(1), 1F(1), 1G(1) 및 1H(1) 중 L1, a, R1 내지 R3, b, R11 내지 R14, c1, c2, c3 및 c4에 대한 상세한 설명 및 
에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1A(1), 1A(2), 1A(3), 1B(1), 1C(1), 1D(1), 1E(1), 1F(1), 1G(1) 및 1H(1) 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나이고; R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나이고; c1, c2, c3 및 c4는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이고; 
로 표시되는 그룹은 상기 화학식 2-1 내지 2-7 중 하나일 수 있다.
또는, 상기 화학식 1A(1), 1A(2), 1A(3), 1B(1), 1C(1), 1D(1), 1E(1), 1F(1), 1G(1) 및 1H(1) 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기; 및 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나이고; R11 내지 R14는 수소이고; 
로 표시되는 그룹이 상기 화학식 3-1 내지 3-14 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카바졸계 화합물은, 하기 화합물 1 내지 27 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1 중, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌기, 상기 치환된 C2-C10시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C6-C60아릴렌기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴기렌기, 상기 치환된 C1-C60알킬기, 상기 치환된 C2-C60알케닐기, 상기 치환된 C2-C60알키닐기, 상기 치환된 C1-C60알콕시기, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 상기 치환된 C2-C10시클로알케닐기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 상기 치환된 C6-C60아릴기 및 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물 중 A 고리, B 고리, C 고리, D 고리는, 서로 독립적으로, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난쓰렌 고리, 파이렌 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리 또는 피라진 고리이되, A 고리, B 고리, C 고리 및 D 고리가 모두 벤젠 고리인 경우는 제외되는 구성을 갖는다. 이로써, 상기 화학식 1 중 카바졸계 코어를 갖는 B 모이어티(하기 화학식 1' 참조)는 우수한 정공 이동도 및 큰 삼중항 에너지는 물론, 높은 유리 전이 온도까지도 제공할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 우수한 전기적 특성 외에 우수한 열안정성도 가질 수 있다. 뿐만 아니라, 상기 화학식 1 중 플루오렌계 코어를 갖는 A 모이어티(하기 화학식 1' 참조)는 높은 양자 효율을 제공할 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 높은 효율을 가질 수 있다.
<화학식 1'>
상기 화학식 1을 갖는 카바졸계 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 카바졸계 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자에게 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1의 카바졸계 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 카바졸계 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나 및/또는 발광층에 사용될 수 있다.
따라서, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시된 카바졸계 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
본 명세서 중 "(유기층이) 카바졸계 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 카바졸계 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 카바졸계 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 카바졸계 화합물로서, 상기 화합물 8만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 8은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 카바졸계 화합물로서, 상기 화합물 8과 화합물 35를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 8과 화합물 35는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 8과 화합물 35는 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 8은 발광층에 존재하고 상기 화합물 35는 정공 수송층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, "H-기능층(H-functional layer)"이라 함), 버퍼층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 기능 및 전자 주입 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, "E-기능층(E-functional layer)"이라 함) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다.
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나에는 상기 카바졸계 화합물이 포함되어 있을 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(13)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 정공 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<NPB>
또는, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 H-기능층(정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층)에는 상술한 바와 같은 정공 주입층 물질 및 정공 수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 H-기능층의 두께는 약 500Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 H-기능층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 및 수성 특성을 얻을 수 있다.
한편, 상기 H-기능층은 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 공지된 정공 주입 물질, 공지된 정공 수송 물질 및/또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 물질 외에, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-CTNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 200> <F4-TCNQ>
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 버퍼층이 개재될 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층은 공지된 정공 주입 재료, 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 또는, 상기 버퍼층은 버퍼층 하부에 형성된 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다.
이어서, 정공 수송층, H-기능층 또는 버퍼층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 형광 도펀트 및/또는 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 또는 Tm를 포함한 유기 금속 화합물일 수 있다.
상기 발광층 중 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층 중 2 이상이 적층된 구조를 가져 백색광을 방출할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중 적어도 하나는 하나는 하기 도펀트를 포함할 수 있다(ppy = 페닐피리딘)
에를 들어, 청색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
DPAVBi
TBPe
에를 들어, 적색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 상기 적색 도펀트로서, 후술한 DCM 또는 DCJTB를 사용할 수도 있다.
에를 들어, 녹색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는 녹색 도펀트로서, 하기 C545T를 사용할 수 있다.
한편, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또한, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 Os-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 201, 화합물 202 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 201> <화합물 202>
BCP
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 공지의 전자 수송성 유기 화합물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 화합물은 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203> <LiQ>
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 발광층에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이 또는 H-기능층과 발광층 사이에에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
<반응식1>
중간체 1A 중간체 1B 중간체 1C
중간체 1A의 합성
디메틸술폭시드 10mL가 들어있는 플라스크에 7H-벤조[c]플루오렌(7H-benzo[c]fluoren) (2.2g, 10mmol)을 투입하고 교반하였다. 상온에서 상기 플라스크에 수산화칼륨 (2.3g, 40mmol)을 정제수 5mL에 녹인 수용액을 적가하였다. 이어서, 얼음물 중탕을 이용하여 상기 플라스크의 온도를 0℃까지 냉각시킨 후, 상기 플라스크에 요오도메탄 (1.9mL, 30mmol)을 천천히 적가한 다음, 상기 플라스크의 온도를 서서히 상온으로 온도를 올려 플라스크를 밤새도록 교반시켜 반응을 진행시켰다. 상기 반응이 종료되면, 상기 플라스크에 진한 염산 수용액 투입하여 반응 생성물을 중화시켰다. 이로부터 생성된 고체를 여과한 후, 디클로로메탄에 녹인 다음 무수황산 마그네슘으로 건조시키고 다시 여과하였다. 이로부터 수득한 여과액을 농축한 다음, 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 고형 화합물인 중간체 1A 1.78g(수율 73%)을 얻었다.
중간체 1B의 합성
디클로로메탄 10mL가 들어있는 플라스크에 중간체 1A (1.5g, 6.1mmol)를 투입하고 교반한 후, 상기 플라스크에 브롬 (0.34mL, 6.4mmol)을 디클로로메탄 10mL로 묽힌 용액을 0℃에서 천천히 적가하였다. 플라스크의 온도를 상온으로 올린 후, 상기 온도에서 밤새도록 교반시켜 반응을 진행시켰다. 반응이 종료된 후, 상기 플라스크에 들어있는 반응액을 탄산 수소 나트륨 포화수용액으로 세척하였다. 상기 플라스크에서 유기층을 분리하여 무수황산 마그네슘으로 건조한 다음 여과하였다. 이로부터 수득한 여과액을 농축시킨 다음, 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 흰색 고형 화합물인 중간체 1B 1.75g(수율 89%)을 얻었다.
중간체 1C의 합성
상온에서 테트라히드로퓨란 800mL가 들어있는 플라스크에 중간체 1B (1.5g, 4.6mmol)를 넣고 교반하였다. 이어서, 상기 플라스크의 온도를 -78℃까지 냉각한 다음, 상기 온도에서 n-부틸리튬 (3.2mL, 5.1 mol)을 천천히 적가하고, 트리이소프로필 보레이트 (1.8mL, 7.65mol)를 동일한 온도에서 적가하였다. 이어서, 상기 플라스크의 온도를 서서히 상온까지 밤새도록 올리면서 반응을 진행시켰다. 반응이 종료된 후, 상기 플라스크에 1N-염산 수용액으로 pH 2가 될 때까지 가하여 반응액을 산성화시켰다. 상기 산성화된 반응액을 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 정제수로 세척하였다. 이로부터 생성된 유기층을 분리하여 무수황산 마그네슘으로 건조하고 여과한 다음, 여과액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정화하여 흰색 고형 화합물 중간체 1C 1.09g(수율 82%)을 얻었다.
<반응식 2>
중간체 1D 중간체 1E
중간체 1D의 합성
7H-벤조[c]카바졸 2.17 g(10 mmol), 2-클로로-5-페닐피리딘(2-chloro-5-phenylpyridine) 2.28g(122mmol), Pd(OAc)2 0.12g, NaOt-bu 1.92g(20mmol), 톨루엔 20mL 및 P(t-bu)3 0.4mL(1 mmol, 50% in toluene)을 혼합하고 교반하였다. 10시간 후에 상온으로 냉각하고 증류수를 넣고 에틸 아세테이트(EA)로 추출한 후, 무수 MgSO4으로 건조하고 감압 건조한 다음, 컬럼 분리하여 중간체 1D 2.96g(수율 82%)을 얻었다.
중간체 1E의 합성
중간체 1D 2.5g(6.7mmol)를 1구 플라스크에 넣고 진공 분위기로 만든 후 아르곤으로 채웠다. THF 50mL를 넣고 0℃에서 10분간 교반한 다음, NBS 1.43g(8.1mmol)을 첨가하고 상온에서 하루 동안 교반한 후, 반응이 종결되면 증류수와 EA로 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 헥산과 EA를 전개 용매로 하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1E 2.35g(78%)를 얻었다.
<반응식3>
중간체 1E 중간체 1C 화합물 1
화합물 1의 합성
질소 분위기 하에서 상기 중간체 1E (2.25 g, 5 mmol), 중간체 1C (1.73 g, 6 mmole), Pd(PPh3)4 0.23g(0.2mmol), 2M K2CO3 수용액 6mL, 톨루엔 25mL 및 에탄올 13mL를 혼합하고 12시간 동안 환류 교반한 다음, 증류수로 세정하고 EA로 추출한 후, 무수 MgSO4로 건조하고 감압 증류 및 컬럼 분리하여 화합물1 (1.93g, 63%의 수율)을 얻었다.
H-NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) : 8.6-8.6 (m, 3H), 8.2-8.1 (m, 4H), 8.0-7.8 (m, 6H), 7.7-7.6 (m, 5H), 7.5-7.4 (m, 7H), 7.1 (d, 1H), 1.8 (s, 6H).
MS (MALDI-TOF) m/z: 612 [M]+.
합성예 2: 화합물 2의 합성
<반응식 4>
중간체 2D 중간체 2E
중간체 2D의 합성
2-클로로-5-페닐피리딘(2-chloro-5-phenylpyridine) 대신 2-브로모-5-페닐피리미딘(2-bromo-5-phenylpyrimidine)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 중간체 1D의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2D를 합성하였다.
중간체 2E의 합성
중간체 1D 대신 중간체 2D를 이용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1E의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2E를 합성하였다.
<반응식 5>
중간체 2E 중간체 1C 화합물 2
화합물 2의 합성
중간체 1E 대신 중간체 2E를 이용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물2 (1.57g, 59%의 수율)를 합성하였다.
H-NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) : 9.4 (s, 2H), 8.6-8.5 (m, 2H), 8.2-8.1 (m, 4H), 8.0-7.8 (m, 3H), 7.7-7.4 (m, 13H), 7.1 (d, 1H), 1.8 (s, 6H).
MS (MALDI-TOF) m/z: 613 [M]+.
합성예 3: 화합물 3의 합성
<반응식 6>
중간체 3D 중간체 3E
중간체 3D의 합성
2-클로로-5-페닐피리딘(2-chloro-5-phenylpyridine) 대신 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-Chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 중간체 1D의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3D를 합성하였다.
중간체 3E의 합성
중간체 1D 대신 중간체 3D를 이용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1E의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3E를 합성하였다.
<반응식 7>
중간체 3E 중간체 1C 화합물 3
화합물 3의 합성
중간체 1E 대신 중간체 3E를 이용하였다는 점을 제외하고는, 화합물1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물3 (2.01g, 78%의 수율)을 합성하였다.
H-NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) : 8.6-8.5 (m, 2H), 8.3-8.1 (m, 8H), 8.0-7.9 (m, 2H), 7.8-7.6 (m, 7H), 7.5-7.4 (m, 8H), 7.1 (d, 1H), 1.8 (s, 6H).
MS (MALDI-TOF) m/z: 690 [M]+.
합성예 4: 화합물 5의 합성
<반응식 8>
중간체 5D 중간체 5E
중간체 5D의 합성
2-클로로5-페닐피리딘(2-chloro-5-phenylpyridine) 대신 2-클로로퀴나졸린(2-Chloroquinazoline)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 중간체 1D의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 5D를 합성하였다.
중간체 5E의 합성
중간체 1D 대신 중간체 5D를 이용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1E의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 5E를 합성하였다.
<반응식 9>
중간체 5E 중간체 1C 화합물 5
화합물 5의 합성
중간체 1E 대신 중간체 5E를 이용하였다는 점을 제외하고는, 화합물1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물5 (1.88g, 67%의 수율)을 합성하였다.
H-NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) : 9.7 (s, 1H), 8.6-8.5 (m, 2H), 8.2-8.0 (m, 9H), 7.8-7.7 (m, 3H), 7.6-7.5 (m, 7H), 7.1 (d, 1H), 1.8 (s, 6H).
MS (MALDI-TOF) m/z: 587 [M]+.
합성예 5: 화합물 6의 합성
<반응식 10>
중간체 6D 중간체 6E
중간체 6D의 합성
2-클로로-5-페닐피리딘(2-chloro-5-phenylpyridine) 대신 6-브로모페난트리딘(6-bromophenanthridine)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 중간체 1D의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 6D를 합성하였다.
중간체 6E의 합성
중간체 1D 대신 중간체 6E를 이용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1E의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 6E를 합성하였다.
<반응식 11>
중간체 6E 중간체 1C 화합물 6
화합물 6의 합성
중간체 1E 대신 중간체 6E를 이용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물6 (1.65g, 61%의 수율)을 합성하였다.
H-NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) : 8.6-8.5 (m, 2H), 8.2-8.0 (m, 9H), 7.8-7.4 (m, 14H), 7.1 (d, 1H), 1.8 (s, 6H).
MS (MALDI-TOF) m/z: 636 [M]+.
합성예 6: 화합물 10의 합성
<반응식 12>
중간체 10A 중간체 10B 중간체 10C
중간체 10A의 합성
7H-벤조[c]플루오렌(7H-benzo[c]fluoren) 대신 11H-벤조[b]풀루오렌(11H-benzo[b]fluoren)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 중간체 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10A를 합성하였다.
중간체 10B의 합성
중간체 1A 대신 중간체 10A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 중간체 1B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10B를 합성하였다..
중간체 10C의 합성
중간체 1B 대신 중간체 10B를 이용하였다는 점을 제외하고는, 중간체 1C의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10C를 합성하였다..
<반응식13>
중간체 10D 중간체 10E
중간체 10D의 합성
2-클로로-5-페닐피리딘(2-chloro-5-phenylpyridine) 대신 2-브로모피리딘(2-bromopyridine)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 중간체 1D의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10D를 합성하였다.
중간체 10E의 합성
중간체 1D 대신 중간체 10D를 이용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1E의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10E를 합성하였다.
<반응식 14>
중간체 10C 중간체 10E 화합물 10
화합물 10의 합성
중간체 1C 대신 중간체 10C를, 중간체 1E 대신 중간체 10E를 이용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물10 (2.32 g, 75%의 수율)을 합성하였다.
H-NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) : 8.5-8.4 (m, 2H), 8.3-8.2 (m, 4H), 8.0-7.8 (m, 6H), 7.7-7.5 (m, 10H), 1.8 (s, 6H).
MS (MALDI-TOF) m/z: 536 [M]+.
합성예 7: 화합물 12의 합성
<반응식 15>
중간체 12D 중간체 12E
중간체 12D의 합성
2-클로로-5-페닐피리딘(2-chloro-5-phenylpyridine) 대신 2-클로로퀴놀린(2-chloroquinoline)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 중간체 1D의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 12D를 합성하였다.
중간체 12E의 합성
중간체 1D 대신 중간체 12E를 이용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1E의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 12E를 합성하였다.
<반응식 16>
중간체 10C 중간체 12E 화합물 12
화합물 12의 합성
중간체 10E 대신 중간체 12E를 이용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 10의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물12 (2.16 g, 71%의 수율)를 합성하였다.
H-NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) : 8.5-8.3 (m, 2H), 8.2-8.1 (m, 4H), 8.0-7.8 (m, 6H), 7.7-7.4 (m, 12H), 1.8 (s, 6H).
MS (MALDI-TOF) m/z: 586 [M]+.
합성예 8: 화합물 15의 합성
<반응식 17>
중간체 15D 중간체 15E
중간체 15D의 합성
7H-벤조[c]카바졸(7H-benzo[c]carbazole) 대신 5H-벤조[b]카바졸(5H-benzo[b]carbazole)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 중간체 3D의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 15D를 합성하였다.
중간체 15E의 합성
중간체 3D 대신 중간체 15D를 이용하였다는 점을 제외하고는 중간체 3E의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 15E를 합성하였다.
<반응식 18>
중간체 15E 중간체 1C 화합물 15
화합물 15의 합성
중간체 1E 대신 중간체 15E를 이용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물15 (2.40g, 72%의 수율)를 합성하였다.
H-NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) : 8.5-8.3 (m, 5H), 8.2-8.0 (m, 7H), 7.8-7.7 (m, 5H), 7.5-7.4 (m, 10H), 7.1 (d, 1H), 1.8 (s, 6H).
MS (MALDI-TOF) m/z: 690 [M]+.
실시예 1
애노드로서 ITO(1200Å)가 형성되어 있는 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상부에 m-MTDATA를 증착 하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 알파-NPD를 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 화합물 1(호스트) 및 Ir(piq)3(도펀트)를 각각 1Å/sec 및 0.1Å/sec의 증착 속도로 증착하여, 200Å 두께의 발광층을 형성한 다음, 상기 발광층 상부에 Alq3를 증착하여, 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 Al을 증착하여 2000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 2을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 3를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 5를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 5
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 6을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 6
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 10을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 7
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 12를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 8
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 15를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 CBP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 하기 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 A>
비교예 3
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 하기 화합물 B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 B>
비교예 4
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 하기 화합물 C를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 C>
비교예 5
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 하기 화합물 D를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 D>
비교예 6
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 하기 화합물 E를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 E>
평가예 1
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 6에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율 및 색순도를 하기 방법을 이용하여 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다:
- 색좌표 : 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
- 효율 : 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
| 호스트 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 | |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 5.3 | 17.7 | 0.659, 0.328 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 4.8 | 16.8 | 0.658, 0.328 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 5.0 | 18.1 | 0.658, 0.329 |
| 실시예 4 | 화합물 5 | 4.7 | 18.6 | 0.659, 0.328 |
| 실시예 5 | 화합물 6 | 5.7 | 16.3 | 0.657, 0.330 |
| 실시예 6 | 화합물 10 | 5.2 | 15.2 | 0.651, 0.325 |
| 실시예 7 | 화합물 12 | 5.5 | 15.5 | 0.653, 0.326 |
| 실시예 8 | 화합물 15 | 4.8 | 17.1 | 0.658, 0.329 |
| 비교예 1 | CBP | 7.8 | 8.8 | 0.659, 0.328 |
| 비교예 2 | 화합물 A | 5.1 | 12.5 | 0.657, 0.329 |
| 비교예 3 | 화합물 B | 5.5 | 13.1 | 0.658, 0.327 |
| 비교예 4 | 화합물 C | 5.3 | 11.0 | 0.657, 0.330 |
| 비교예 5 | 화합물 D | 6.7 | 8.2 | 0.654, 0.325 |
| 비교예 6 | 화합물 E | 6.5 | 10.3 | 0.659, 0.328 |
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 8의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도, 색순도, 및 수명은 비교예 1 내지 6의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도, 색순도, 및 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
11: 기판
13: 제1전극
15: 유기층
17: 제2전극
13: 제1전극
15: 유기층
17: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1A(1), 1A(2), 1A(3), 1B(1), 1C(1), 1D(1), 1E(1), 1F(1), 1G(1) 또는 1H(1)로 표시되는, 카바졸계 화합물:
<화학식 1A(1)> <화학식 1A(2)>
<화학식 1A(3)> <화학식 1B(1)>
<화학식 1C(1)> <화학식 1D(1)>
<화학식 1E(1)> <화학식 1F(1)>
<화학식 1G(1)> <화학식 1H(1)>
상기 화학식 중,
L1은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기렌 중에서 선택되고;
a는 0 내지 5의 정수이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고,
R3 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)이고, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C60헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C60헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
b는 1 내지 5의 정수이고;
c1, c2, c3 및 c4는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수이다. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 L1이 페닐렌기(phenylene), 펜타레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphtylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵타레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphtylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴기(anthrylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene) 및 벤조카바졸일기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 스파이로플루오레닐기, 페닐카바졸일기 및 -N(Q11)(Q12) (여기서, Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵타레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 벤조카바졸일기; 중에서 선택된, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 L1이,
i) 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 페난쓰리디닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 페난쓰리디닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택된, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
a가 1인, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중에서 선택된, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
R3가 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일렌(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐렌기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일렌, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나인, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 R3가, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 트리아지닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 디메틸플루오레닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 트리아지닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나인, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
상기로 표시되는 그룹이 하기 화학식 2-1 내지 2-7 중 하나인, 카바졸계 화합물:
상기 화학식 2-1 내지 2-7 중,
R3가 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 트리아지닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 디메틸플루오레닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐기, 트리아지닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나이고;
b1는 1 내지 4의 정수이고;
b2는 1 내지 3의 정수이고;
b3는 1 내지 2의 정수이고;
b4는 1 내지 6의 정수이고;
b5는 1 내지 5의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기로 표시되는 그룹이 하기 화학식 3-1 내지 3-14 중 하나인, 카바졸계 화합물:
- 제1항에 있어서,
상기 R11 내지 R14가 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나인, 카바졸계 화합물. - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나이고;
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나이고;
c1, c2, c3 및 c4는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이고;
로 표시되는 그룹이 하기 화학식 2-1 내지 2-7 중 하나인, 카바졸계 화합물:
상기 화학식 2-1 내지 2-7 중,
R3는 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C20알콕시기; 페닐기(phenyl), 나프틸기(naphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 카바졸일렌기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 트리아지닐기(triazinyl) 및 이소퀴놀리닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 디메틸플루오레닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐기, 트리아지닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나이고;
b1는 1 내지 4의 정수이고;
b2는 1 내지 3의 정수이고;
b3는 1 내지 2의 정수이고;
b4는 1 내지 6의 정수이고;
b5는 1 내지 5의 정수이다. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기; 및 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 하나이고;
R11 내지 R14는 수소이고;
로 표시되는 그룹이 하기 화학식 3-1 내지 3-14 중 하나인, 카바졸계 화합물:
- 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 27 중 하나인, 카바졸계 화합물:
- 제1항에 있어서,
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌기, 상기 치환된 C2-C10시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C6-C60아릴렌기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴기렌기, 상기 치환된 C1-C60알킬기, 상기 치환된 C2-C60알케닐기, 상기 치환된 C2-C60알키닐기, 상기 치환된 C1-C60알콕시기, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 상기 치환된 C2-C10시클로알케닐기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 상기 치환된 C6-C60아릴기 및 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택된, 카바졸계 화합물. - 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항, 제3항 내지 제11항 및 제14항 내지 제17항 중 어느 한 항의 카바졸계 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
- 제18항에 있어서,
상기 유기층이, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나의 층을 더 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나의 층을 더 포함한, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 발광층에 상기 카바졸계 화합물이 존재하고, 상기 카바졸계 화합물이 호스트의 역할을 하고, 상기 발광층이 도펀트를 더 포함한, 유기 발광 소자.
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