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KR102074952B1 - 조성물, 고분자 필름 및 표시 장치 - Google Patents

조성물, 고분자 필름 및 표시 장치 Download PDF

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KR102074952B1
KR102074952B1 KR1020130085514A KR20130085514A KR102074952B1 KR 102074952 B1 KR102074952 B1 KR 102074952B1 KR 1020130085514 A KR1020130085514 A KR 1020130085514A KR 20130085514 A KR20130085514 A KR 20130085514A KR 102074952 B1 KR102074952 B1 KR 102074952B1
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South Korea
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diamine compound
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unsubstituted
formula
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손병희
고윤석
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삼성전자주식회사
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Abstract

디아민 화합물 및 이무수물 화합물을 포함하고, 상기 디아민 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 제1 디아민 화합물을 포함하는 조성물, 상기 조성물을 중합하여 얻어진 고분자 필름 및 상기 고분자 필름을 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112013065397615-pat00032

상기 화학식 1에서, T1 내지 T8 및 L1 내지 L8은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

조성물, 고분자 필름 및 표시 장치{COMPOSITION AND POLYMER FILM AND DISPLAY DEVICE}
조성물, 고분자 필름 및 표시 장치에 관한 것이다.
정보화의 심화 및 대중화에 따라, 다양한 정보를 시각화하여 인간에게 전달하는 디스플레이로서 장소 및 시간에 구애되지 않고 초경량, 저전력의 종이처럼 가볍고 유연한 플렉서블 표시 장치(flexible display)에 대한 필요성이 점차 증대하고 있다. 플렉서블 표시 장치를 구현하기 위해서는 플렉서블 기판, 저온 공정용 유기 및 무기 소재, 플렉서블 일렉트로닉스, 봉지 및 패키징 기술이 복합적으로 요구된다. 이 중 플렉서블 기판은 플렉서블 표시 장치의 성능, 신뢰성 및 가격을 결정하는 중요한 부품이다.
플렉서블 기판으로서 고분자 기판이 유용한데, 고분자 기판은 가벼우면서도 가공이 용이하고 연속 공정에 의해 생산 가능하기 때문이다.
그러나, 고분자 기판은 본질적으로 내열성이 낮으므로 실질적으로 적용하기 위해서 물성이 개선되어야 하며 표시 장치용 기판의 특성상 투명도 또한 높아야 한다.
일 구현예는 내열성을 높이면서도 투명도를 개선할 수 있는 디아민 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 조성물을 중합하여 얻어지는 고분자를 포함하는 고분자 필름을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 고분자 필름을 포함하는 표시 장치를 제공한다.
또 다른 구현예는 신규한 디아민 화합물을 제공한다.
일 구현예에 따르면, 디아민 화합물 및 이무수물 화합물을 포함하고, 상기 디아민 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 제1 디아민 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013065397615-pat00001
상기 화학식 1에서,
T1 내지 T8은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
T1 내지 T8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, SiRaRb, (Si=O)p, NRcRd 또는 이들의 조합이고, 여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, p는 1 내지 20이다.
상기 제1 디아민 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112013065397615-pat00002
상기 화학식 2에서,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
m1 및 m2가 동시에 0은 아니다.
상기 제1 디아민 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[그룹 1]
Figure 112013065397615-pat00003
상기 디아민 화합물은 상기 제1 디아민 화합물과 상이한 제2 디아민 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 디아민 화합물은 상기 이무수물 화합물 1몰에 대하여 약 0.01 내지 1몰의 비율로 포함될 수 있다.
상기 제1 디아민 화합물은 상기 이무수물 화합물 1몰에 대하여 약 0.01 내지 0.4몰의 비율로 포함될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 조성물을 중합하여 얻어지는 고분자를 포함하는 고분자 필름을 제공한다.
상기 고분자는 폴리아믹산, 폴리이미드 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 고분자는 하기 화학식 3으로 표현되는 반복단위, 하기 화학식 4로 표현되는 반복 단위 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013065397615-pat00004
[화학식 4]
Figure 112013065397615-pat00005
상기 화학식 3 또는 4에서,
Cy는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합을 포함하는 기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
m1 및 m2가 동시에 0은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 고분자 필름을 포함하는 표시 장치를 제공한다.
상기 고분자 필름은 기판으로 사용될 수 있다.
상기 표시 장치는 상기 고분자 필름의 일면에 위치하는 박막 트랜지스터, 액정 소자, 유기 발광 소자 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표현되는 디아민 화합물을 제공한다.
상기 디아민 화합물은 상기 화학식 2로 표현될 수 있다.
상기 디아민 화합물은 상기 그룹 1에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
내열성을 높이면서도 투명도를 개선할 수 있는 고분자 필름을 제공한다.
도 1은 일 구현예에 따른 액정 표시 장치를 도시한 단면도이고,
도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), C1 내지 C20 알콕시기, 시아노기, 아미노기, C1 내지 C20 에스테르기, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C1 내지 C20 아릴기, C1 내지 C20 헤테로아릴기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "헤테로"란 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 내지 3개 포함하는 작용기를 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 신규한 디아민 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따르면, 적어도 하나의 헤테로아릴기로 치환된 방향족 기를 포함하는 신규한 디아민 화합물을 제공한다.
상기 디아민 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013065397615-pat00006
상기 화학식 1에서,
T1 내지 T8은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
T1 내지 T8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로알킬기이고,
L1 내지 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 아릴렌기, SiRaRb, (Si-O)p, NRcRd 이고, 여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, p는 1 내지 20이다.
상기 디아민 화합물은 예컨대 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112013065397615-pat00007
상기 화학식 2에서,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
m1 및 m2가 동시에 0은 아니다.
상기 디아민 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[그룹 1]
Figure 112013065397615-pat00008
상기 디아민 화합물은 폴리이미드 형성용 모노머로 사용될 수 있다.
이하 폴리이미드 형성용 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 조성물은 디아민 화합물 및 이무수물 화합물을 포함하고, 상기 디아민 화합물은 적어도 하나의 헤테로아릴기로 치환된 방향족 기를 가지는 제1 디아민 화합물을 포함한다.
상기 제1 디아민 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013065397615-pat00009
상기 화학식 1에서,
T1 내지 T8은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
T1 내지 T8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, SiRaRb, (Si-O)p, NRcRd 또는 이들의 조합이고, 여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, p는 1 내지 20이다.
상기 제1 디아민 화합물은 예컨대 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112013065397615-pat00010
상기 화학식 2에서,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
m1 및 m2가 동시에 0은 아니다.
상기 제1 디아민 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[그룹 1]
Figure 112013065397615-pat00011
상기 제1 디아민 화합물은 측쇄 위치에 적어도 하나의 헤테로아릴기를 가짐으로써, 상기 조성물을 중합할 때 상기 헤테로아릴기의 헤테로 원자가 이웃하는 분자 또는 고분자의 원소들과 반 데르 발스 결합과 같은 이차 결합(secondary bonding)을 형성하면서 고분자의 열적 거동(thermal motion)을 제어할 수 있다. 이에 따라 열적 안정성을 높이고 열에 의한 수축/팽창을 줄일 수 있다.
또한 상기 제1 디아민 화합물은 측쇄 위치에 적어도 하나의 헤테로아릴기를 가짐으로써 벌키한(bulky) 측쇄를 형성할 수 있고 이에 따라 분자들 사이의 스택킹(stacking)을 방해하고 전하전달 복합체(charge transfer complex, CT complex)를 줄여 단파장 영역에서의 광 투과도를 개선할 수 있다. 이에 따라 상기 제1 디아민 화합물을 포함하는 조성물로부터 얻어진 고분자의 투명도를 개선할 수 있다.
상기 제1 디아민 화합물은 단독으로 또는 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있다.
상기 디아민 화합물은 상기 제1 디아민 화합물 외에, 상기 제1 디아민 화합물과 다른 제2 디아민 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 제2 디아민 화합물은 예컨대 하기 화학식 5로 표현될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112013065397615-pat00012
상기 화학식 5에서,
A3는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
R31은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
n34는 0 내지 10의 정수이며, n34는 A3의 결합가수에 따라 결정될 수 있다.
상기 제2 디아민 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
Figure 112013065397615-pat00013
상기 그룹 2에서,
R32 내지 R52는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
X2 내지 X12는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, SO2, O, CO 또는 이들의 조합이다.
더욱 구체적으로, 상기 제2 디아민 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
Figure 112013065397615-pat00014
Figure 112013065397615-pat00015
상기 이무수물 화합물은 예컨대 하기 화학식 6으로 표현될 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112013065397615-pat00016
상기 화학식 6에서,
Cy는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합을 포함하는 부분이다.
상기 Cy는 예컨대 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 아릴기(monocyclic aryl group), 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 축합 다고리식 아릴기(condensed polycyclic aryl group), 치환 또는 비치환된 아릴기에 의하여 상호연결된 C2 내지 C20 비축합 다고리식 아릴기(non-condensed polycyclic aryl group) 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
상기 이무수물 화합물은 예컨대 3,3',4,4'-비페닐 테트라카르복실릭 디언하이드라이드(3,3',4,4'-biphenyl tetracarboxylic dianhydride, BPDA), 바이시클로[2.2.2]옥트-7-엔-2,3,5,6-테트라카복실릭 디언하이드라이드(bicycle[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride, BTDA), 3,3',4,4'-디페닐술폰 테트라카복실릭 디언하이드라이드 (3,3',4,4'-diphenylsulfone tetracarboxylic dianhydride, DSDA), 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴) 디프탈릭 언하이드라이드(4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride, 6FDA), 4,4'-옥시디프탈릭 언하이드라이드(4,4'-oxydiphthalic anhydride, ODPA), 피로멜리틱 디언하이드라이드(pyromellitic dianhydride, PMDA), 4-((2,5-디옥소테드라하이드로퓨란-3-일)-1,2,3,4-테트라나프탈렌-1,2-디카르복실릭 언하이드라이드(4-(2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic anhydride, DTDA) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있다.
상기 이무수물 화합물과 상기 디아민 화합물은 약 1:0.01 내지 1:1의 몰비로 포함될 수 있다.
상기 이무수물 화합물과 상기 제1 디아민 화합물은 약 1:0.01 내지 1:1의 몰비로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 약 1:0.01 내지 1:0.4의 몰비로 포함될 수 있다.
상기 조성물은 유기 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 유기 용매는 상기 디아민 화합물과 상기 이무수물 화합물을 용해할 수 있으면 한정되지 않으며, 예컨대 디메틸설폭사이드; N-메틸-2-피롤리돈; N,N-디메틸포름아미드(DMF); N,N-디메틸아세트아미드(DMAc); N-메틸포름아미드(NMF); 메탄올, 에탄올, 2-메틸-1-부탄올 및 2-메틸-2-부탄올과 같은 알코올; γ-부티로락톤, 사이클로헥사논, 3-헥사논, 3-헵타논, 3-옥타논, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤; 테트라하이드로퓨란(THF); 트리클로로에탄; 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
상기 이무수물 화합물과 상기 디아민 화합물은 중합되어 고분자를 형성할 수 있다.
상기 고분자는 예컨대 폴리아믹산, 폴리이미드 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 고분자는 예컨대 하기 화학식 3으로 표현되는 반복단위, 하기 화학식 4로 표현되는 반복 단위 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013065397615-pat00017
[화학식 4]
Figure 112013065397615-pat00018
상기 화학식 3 또는 4에서, Cy, m1 및 m2는 전술한 바와 같다.
상기 고분자는 상기 제1 디아민 화합물로부터 유래 된 부분(moiety)을 포함하므로, 전술한 바와 같이 헤테로아릴기의 헤테로원자가 반 데르 발스 결합과 같은 이차 결합을 형성하면서 고분자의 열적 거동을 제어할 수 있다. 이에 따라 열적 안정성을 높이고 열에 의한 수축/팽창을 줄일 수 있다.
또한 상기 제1 디아민 화합물로부터 유래된 부분(moiety)은 헤테로아릴기로 인해 벌키한(bulky) 측쇄를 형성할 수 있고 이에 따라 분자들 사이의 스택킹을 방해하고 전하전달 복합체(CT complex)의 형성을 제한하여 단파장 영역에서의 광 투과도를 개선할 수 있다. 이에 따라 상기 고분자의 투명도를 높일 수 있다.
이에 따라 상기 고분자는 열적 안정성 및 투명도를 동시에 개선할 수 있다.
상기 고분자는 예컨대 전술한 디아민 화합물, 이무수물 화합물 및 용매를 혼합하는 단계, 상기 혼합액을 1차 중합하는 단계, 그리고 상기 1차 중합물을 2차 중합하는 단계에 의해 제조될 수 있다.
상기 1차 중합하는 단계는 예컨대 약 0 내지 100℃에서 약 1 내지 24시간 동안 수행될 수 있으며, 상기 1차 중합에 의해 상기 고분자는 폴리아믹산 형태로 존재할 수 있다.
상기 2차 중합하는 단계는 예컨대 약 0 내지 180℃에서 약 6 내지 120 시간 동안 수행될 수 있으며, 상기 2차 중합에 의해 상기 고분자는 폴리이미드 또는 폴리아믹산과 폴리이미드의 혼합 형태로 존재할 수 있다.
한편, 전술한 바와 같이 제1 디아민 화합물은 헤테로아릴기로 치환된 방향족 기를 포함함으로써 상기 중합시 예컨대 피리딘과 같은 별도의 이미드화 촉매가 필요 없으며, 이에 따라 이미드화 촉매에 의해 발생할 수 있는 부작용을 방지하고 고분자의 투명도를 더욱 개선할 수 있다.
상기 고분자는 고분자 필름으로 제조될 수 있다. 상기 고분자 필름은 예컨대 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 인쇄와 같은 용액 공정이나 롤-투-롤 공정으로 제작될 수 있다.
상기 고분자 필름은 표시 장치용 기판, 절연막, 광학 필름, 반도체 및 디바이스 패키징 재료, 점착 필름, 다층 FPC 및 테이프 등 다양한 분야에 적용될 수 있다.
상기 고분자 필름이 표시장치용 기판에 적용되는 경우 플렉서블 표시 장치로 제작될 수 있다.
이하 상기 고분자 필름이 표시장치용 기판에 적용되는 예를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 액정 표시 장치를 도시한 단면도이다.
도 1을 참고하면, 액정 표시 장치(100)는 서로 마주하는 제1 고분자 기판(110)과 제2 고분자 기판(130), 그리고 제1 및 제2 고분자 기판(110, 130) 사이에 개재되어 있는 액정층(120)을 포함한다.
제1 및 제2 고분자 기판(110, 130)은 전술한 고분자 필름일 수 있다.
제1 고분자 기판(110) 위에는 박막 트랜지스터(도시하지 않음) 및 이에 연결되어 있는 제1 전기장 생성 전극(도시하지 않음)이 형성될 수 있고, 제2 고분자 기판(130) 위에는 색 필터(도시하지 않음) 및 제2 전기장 생성 전극(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않고 색 필터가 제1 고분자 기판(110) 위에 형성될 수도 있고, 제1 전기장 생성 전극과 제2 전기장 생성 전극이 제1 고분자 기판(110) 위에 함께 형성될 수도 있다.
액정층(120)은 복수의 액정 분자를 포함할 수 있다. 액정 분자는 양 또는 음의 유전율 이방성을 가질 수 있다. 액정 분자가 양의 유전율 이방성을 가지는 경우 전기장이 없는 상태에서 그 장축이 제1 고분자 기판(110)과 제2 고분자 기판(130)의 표면에 대하여 거의 평행을 이루도록 배향되고 전기장이 인가된 상태에서 그 장축이 제1 고분자 기판(110)과 제2 고분자 기판(130)의 표면에 대하여 거의 수직을 이루도록 배향될 수 있다. 이와 반대로, 액정 분자가 음의 유전율 이방성을 가지는 경우 전기장이 없는 상태에서 그 장축이 제1 고분자 기판(110)과 제2 고분자 기판(130)의 표면에 대하여 거의 수직하게 배향되고 전기장이 인가된 상태에서 그 장축이 제1 고분자 기판(110)과 제2 고분자 기판(130)의 표면에 대하여 거의 평행하게 배향될 수 있다.
도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치를 도시한 단면도이다.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치(400)는 고분자 기판(410), 하부 전극(420), 유기 발광층(430), 상부 전극(440), 봉지 기판(450) 및 편광 필름(460)을 포함한다.
고분자 기판(410)은 전술한 고분자 필름일 수 있다.
하부 전극(420) 및 상부 전극(440) 중 하나는 애노드(anode)이고 다른 하나는 캐소드(cathode)일 수 있다. 애노드는 정공(hole)이 주입되는 전극으로, 일 함수(work function)가 높고 발광된 빛이 외부로 나올 수 있는 투명 도전 물질로 만들어질 수 있으며 예컨대 ITO 또는 IZO 일 수 있다. 캐소드는 전자(electrode)가 주입되는 전극으로, 일 함수가 낮고 유기 물질에 영향을 미치지 않는 도전 물질로 만들어질 수 있으며 예컨대 알루미늄(Al), 칼슘(Ca) 및 바륨(Ba)에서 선택될 수 있다.
유기 발광층(430)은 하부 전극(420)과 상부 전극(440)에 전압이 인가되었을 때 빛을 낼 수 있는 유기 물질을 포함한다.
하부 전극(420)과 유기 발광층(430) 사이 및 상부 전극(440)과 유기 발광층(430) 사이에는 부대층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 부대층은 전자와 정공의 균형을 맞추기 위한 정공 전달층(hole transporting layer), 정공 주입층(hole injecting layer), 전자 주입층(electron injecting layer) 및 전자 전달층(electron transporting layer)을 포함할 수 있다.
봉지 기판(450)은 유리, 금속 또는 고분자로 만들어질 수 있으며, 하부 전극(420), 유기 발광층(430) 및 상부 전극(440)을 봉지하여 외부로부터 수분 및/또는 산소가 유입되는 것을 방지할 수 있다.
편광 필름(460)은 빛이 나오는 측에 배치될 수 있다. 예컨대 고분자 기판(410) 측으로 빛이 나오는 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우 고분자 기판(410)의 외측에 배치될 수 있고, 봉지 기판(450) 측으로 빛이 나오는 전면 발광(top emission) 구조인 경우 봉지 기판(450)의 외측에 배치될 수 있다. 편광 필름(460)은 외부로부터 유입되는 광이 반사되는 것을 방지하여 시인성을 개선할 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예
[반응식 1]
Figure 112013065397615-pat00019
제1 단계
플라스크에　3-브로모니트로벤젠(3-bromonitrobenzene)(화합물 (1)) 350g, 피리딘 3-보록신 하이드레이트(pyridine 3-boroxin hydrate) 220g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium, Pd(PPh3)4) 4100g, 탄산칼륨(K2CO3) 600g, 증류수 900ml 및 다이옥산(dioxane) 1.8L 를 넣고 질소 하에서 21시간 동안 환류 교반한다. 이어서 반응 용액을 Celite pad를 사용하여 여과한 후, 여기에 에틸아세테이트 800ml와 증류수 800ml를 넣고 유기층과 물층으로 층 분리한다. 이어서 유기층은 1N HCl 1.2L를 가하여 추출한다. 물층은 5N NaOH 수용액을 이용하여 증류하고 에틸아세테이트 800ml로 3회 추출하고 Na2SO4를 사용하여 탈수한 후 감압농축하여 용매를 제거한다. 이어서 감압농축된 고체에 에틸아세테이트와 n-헥산을 사용하여 슬러리로 만든 후 여과한다. 이어서 상기 슬러리를 55℃에서 건조하여 3-(3-니트로페닐)피리딘(화합물 (2)) 209.5g을 얻는다.
제2 단계
플라스크에 3-(3-니트로페닐)피리딘 203g, 아연(Zinc) 800g 및 에탄올 4.0L를 넣고 70℃로 가열한다. 이어서 상기 반응용액에 수산화나트륨(NaOH) 98g을 증류수 700mL에 녹인 용액을 넣고 70℃에서 5시간 동안 교반한다. 이어서 상기 반응용액에 아연(zinc) 200g을 추가로 넣고 동일 온도에서 1시간 동안 더 교반한다. 이어서 상기 반응용액을 뜨거운 상태에서 여과하고 아세톤 1L와 에탄올 3L의 혼합용매로 세정한다. 이어서 상기 여과액에 증류수 4.0L를 넣고 5℃로 냉각하고 30분 동안 교반한 후 여과하여 화합물 (3)을 얻는다.
제3 단계
플라스크에 화합물 (3), 아세트산 1L, 아연 220g 및 에탄올 1.5L를 넣고 80℃로 가열하고 3시간 동안 교반한다. 이어서 상기 반응용액을 뜨거운 상태에서 여과한 후 여과액에 증류수 2.0L를 넣고 5℃로 냉각한다. 이어서 30분 동안 교반한 후 여과하여 화합물 (4)를 얻는다.
제4 단계
플라스크에 화합물 (4) 및 진한황산(c-HCl) 2.0L를 넣고 5시간 동안 환류교반한다. 이어서 상기 반응용액을 실온으로 냉각한 후 여과한다. 이어서 상기 여과액을 10N 수산화나트륨(NaOH)을 이용하여 pH를 중성으로 조절한다. 이어서 상기 용액을 5℃로 냉각하고 30분 동안 교반한 후 여과한다. 이어서 상기 여과된 고체에 메탄올 2L를 넣고 2시간 동안 환류교반한 후 5℃로 냉각한다. 이어서 30분 동안 교반하고 여과한 후 55℃에서 하루 동안 건조하여 하기 화학식 A로 표현되는 디아민 화합물(화합물 (5)) 48.4g을 얻는다.
[화학식 A]
Figure 112013065397615-pat00020

합성물의 확인
상기에서 얻은 화학식 A로 표현되는 디아민 화합물의 구조를 1H NMR을 통하여 확인한다.
그 결과는 다음과 같다.
1H-NMR(600 MHz, DMSO, ppm) : δ8.24 (m, 2H, Ar-H), δ7.64 (d, 2H, Ar-H), δ7.02-7.04(m,4H,Ar-H), δ6.82(d,2H,Ar-H), δ6.62 (d, 2H, Ar-H), δ6.31 (d, 2H, Ar-H), δ5.13 (s, 4H, -NH2)
실시예
실시예 1
상기 합성예에서 얻은 화학식 A로 표현되는 디아민 화합물, 하기 화학식 B로 표현되는 이무수물 화합물, 하기 화학식 C로 표현되는 디아민 화합물을 디메틸아세트아미드(dimethylacetcmid, DMAc)에 고형분 18중량%가 되도록 혼합하여 조성물을 준비한다. 이때 이무수물 화합물:화학식 A로 표현되는 디아민 화합물: 화학식 C로 표현되는 제2 디아민 화합물이 1:0.05:0.95의 몰비가 되도록 혼합한다.
[화학식 B]
Figure 112013065397615-pat00021
[화학식 C]
Figure 112013065397615-pat00022
이어서, 상기 조성물을 20℃에서 48시간 동안 중합한다. 이어서 기판 위에 약 1000 내지 1500 rpm의 속도로 스핀 코팅하여 약 10㎛ 두께의 박막을 형성한다. 이어서 80℃에서 1시간 선경화(pre-baking)한 후 3℃/min 의 속도로 승온하여 300℃에서 1시간 동안 열처리하여 폴리이미드 필름을 형성한다.
[반응식 2]
Figure 112013065397615-pat00023

실시예 2
이무수물 화합물:화학식 A로 표현되는 디아민 화합물: 화학식 C로 표현되는 제2 디아민 화합물이 1:0.10:0.90의 몰비가 되도록 혼합하여 조성물을 준비한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리이미드 필름을 형성한다.
실시예 3
이무수물 화합물:화학식 A로 표현되는 디아민 화합물: 화학식 C로 표현되는 제2 디아민 화합물이 1:0.20:0.80의 몰비가 되도록 혼합하여 조성물을 준비한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리이미드 필름을 형성한다.
비교예 1
화학식 A로 표현되는 디아민 화합물을 포함하지 않고 이무수물 화합물: 화학식 C로 표현되는 디아민 화합물이 1:1의 몰비가 되도록 혼합하여 조성물을 준비한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리이미드 필름을 형성한다.
평가 1
실시예 1 내지 3과 비교예 1에 따른 폴리이미드 필름의 투과도를 평가한다.
투과도는 단파장에서의 투과도 및 가시광선 전 영역에서의 평균 투과도를 평가하며, KONICA MINOLTA Spectrophotometer를 사용하여 측정한다.
그 결과는 표 1과 같다.
투과도
(@430nm, %)		 평균 투과도
(400-800nm, %)
실시예 1 83.8 87.2
실시예 2 83.0 87.1
실시예 3 84.5 87.4
비교예 1 80.2 87.3
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 3에 따른 폴리이미드 필름은 비교예 1에 따른 폴리이미드 필름과 비교하여 단파장(@430nm)에서의 광 투과도가 개선된 것을 확인할 수 있다. 이는 기존의 폴리이미드 필름이 단파장 영역에서 광 투과도가 낮아 투명성이 저하된 것과 비교하여 개선된 효과를 보여준다.
평가 2
실시예 1 내지 3과 비교예 1에 따른 폴리이미드 필름의 열안정성을 평가한다.
열안정성은 열중량 분석기(thermogravimetric analyzer) TGA Q5000(TA instruments사 제조)(heating rate: 10℃ /min)를 사용하여 총 중량의 0.5 중량%가 감소되었을 때의 분해온도(Td)를 측정하여 평가한다.
그 결과는 표 2와 같다.
분해온도(Td)
(@ weight loss 0.5wt%, ℃)
실시예 1 522.6
실시예 2 520.6
실시예 3 526.3
비교예 1 511.6
표 2를 참고하면, 실시예 1 내지 3에 따른 폴리이미드 필름은 비교예 1에 따른 폴리이미드 필름과 비교하여 총 중량의 0.5중량%가 아웃개싱(outgassing)에 의해 분해되는 온도가 더 높은 것을 확인할 수 있다. 이로부터 실시예 1 내지 3에 따른 폴리이미드 필름은 비교예 1에 따른 폴리이미드 필름보다 열안정성이 개선되었음을 확인할 수 있다.
평가 3
실시예 1 내지 3과 비교예 1에 따른 폴리이미드 필름의 열팽창계수(coefficient of thermal expansion, CTE)를 평가한다.
열팽창계수는 TMA 분석(Thermo Mechanical Analyzer, 5℃/min, pre-load: 10mN, TA Instrument TMA 2940)을 사용하여 평가한다.
그 결과는 표 3과 같다.
열팽창계수(CTE, ppm/℃)
50-150℃ 50-200℃ 50-300℃
실시예 1 9.1 11.8 17.8
실시예 2 8.2 10.4 15.2
실시예 3 8.6 11.0 16.8
비교예 1 19.2 19.7 24.6
표 3을 참고하면, 실시예 1 내지 3에 따른 폴리이미드 필름은 비교예 1에 따른 폴리이미드 필름과 비교하여 열팽창계수가 낮은 것을 확인할 수 있다.
이로부터, 실시예 1 내지 3에 따른 폴리이미드 필름은 단파장에서의 투과도가 개선되는 동시에 열 안정성 및 열팽창 특성 또한 개선된 것을 확인할 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 구체적인 구현예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.
100: 액정 표시 장치
110: 제1 고분자 기판
120: 액정층
130: 제2 고분자 기판
400: 유기 발광 표시 장치
410: 고분자 기판
420: 하부 전극
430: 유기 발광층
440: 상부 전극
450: 봉지 기판
460: 편광 필름

Claims (15)

  1. 디아민 화합물 및 이무수물 화합물을 포함하고,
    상기 디아민 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 제1 디아민 화합물을 포함하는 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112019096582914-pat00025

    상기 화학식 2에서,
    m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    m1 및 m2가 동시에 0은 아니다.
  2. 삭제
  3. 제1항에서,
    상기 제1 디아민 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 조성물:
    [그룹 1]
    Figure 112019096582914-pat00026

  4. 제1항에서,
    상기 디아민 화합물은 상기 제1 디아민 화합물과 상이한 제2 디아민 화합물을 더 포함하는 조성물.
  5. 제1항에서,
    상기 제1 디아민 화합물은 상기 이무수물 화합물 1몰에 대하여 0.01 내지 1몰의 비율로 포함되는 조성물.
  6. 제5항에서,
    상기 제1 디아민 화합물은 상기 이무수물 화합물 1몰에 대하여 0.01 내지 0.4몰의 비율로 포함되는 조성물.
  7. 제1항 및 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 중합하여 얻어지는 고분자를 포함하는 고분자 필름.
  8. 제7항에서,
    상기 고분자는 폴리아믹산, 폴리이미드 또는 이들의 조합을 포함하는 고분자 필름.
  9. 제7항에서,
    상기 고분자는 하기 화학식 3으로 표현되는 반복단위, 하기 화학식 4로 표현되는 반복 단위 또는 이들의 조합을 포함하는 고분자 필름:
    [화학식 3]
    Figure 112013065397615-pat00027

    [화학식 4]
    Figure 112013065397615-pat00028

    상기 화학식 3 또는 4에서,
    Cy는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합을 포함하는 기이고,
    m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    m1 및 m2가 동시에 0은 아니다.
  10. 제7항에 따른 고분자 필름을 포함하는 표시 장치.
  11. 제10항에서,
    상기 고분자 필름은 기판으로 사용되는 표시 장치.
  12. 제11항에서,
    상기 고분자 필름의 일면에 위치하는 박막 트랜지스터, 액정 소자, 유기 발광 소자 또는 이들의 조합을 더 포함하는 표시 장치.
  13. 하기 화학식 2로 표현되는 디아민 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112019096582914-pat00030

    상기 화학식 2에서,
    m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    m1 및 m2가 동시에 0은 아니다.
  14. 삭제
  15. 제13항에서,
    하기 그룹 1에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 디아민 화합물:
    [그룹 1]
    Figure 112019096582914-pat00031
KR1020130085514A 2013-07-19 2013-07-19 조성물, 고분자 필름 및 표시 장치 Active KR102074952B1 (ko)

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