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KR102012581B1 - 메틸렌블루 혼합물을 포함하는 패치형 창상피복재 - Google Patents

메틸렌블루 혼합물을 포함하는 패치형 창상피복재 Download PDF

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KR102012581B1
KR102012581B1 KR1020180007575A KR20180007575A KR102012581B1 KR 102012581 B1 KR102012581 B1 KR 102012581B1 KR 1020180007575 A KR1020180007575 A KR 1020180007575A KR 20180007575 A KR20180007575 A KR 20180007575A KR 102012581 B1 KR102012581 B1 KR 102012581B1
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methylene blue
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Abstract

본 발명은 물리적인 충격 등에 의해 신체조직의 연속성이 파괴된 상태인 창상면의 보호 및 감염방지를 위해서 신축성이 뛰어나고 창상면의 참출액의 흡수성을 가지고, 창상면의 치유를 촉진하기에 적합한 습윤환경을 장시간 유지할 수 있을 뿐만 아니라 창상피복재를 교환할 때에 통증이나 재생된 피부가 손상될 염려가 없는 하이드로 콜로이드겔, 폴리우레탄 필름, PVA 하이드로겔, 알긴산염겔 등으로 제조된 창상피복재에 관한 것이다.
본 발명의 창상피복재는 창상피복재 부착면 또는 창상면의 감염방지를 위한 조성물로서 황색포도상구균 등에 대한 살균효과 및 건선이나 여드름 등에 효과가 있고, 또한 다양한 피부질환 등을 광역학치료(Photodynamic therapy)에서 광감각제로 사용되는 메틸렌블루 성분과 상기 메틸렌 블루 성분의 광역학치료 효과를 효율적으로 향상시키는 유기산의 혼합물을 유효성분으로 사용하고 있다.

Description

메틸렌블루 혼합물을 포함하는 패치형 창상피복재{Patch-type wound dressing comprising methylene blue mixture for treating skin wound}
본 발명은 피부의 창상을 보호하기 위한 패치형 창상피복재에 관한 것으로서, 상기 창상피복재는 생체에 친화적인 하이드로 콜로이드겔 등의 재료로 제조되어 피부에 부착하기 위한 경피제와 상기 경피제에 포함된 항균 특성을 지닌 조성물로서의 메틸렌블루와 유기산을 함유하는 혼합물로 구성된다.
본 발명은 물리적인 충격 등에 의해 신체조직의 연속성이 파괴된 상태인 창상면을 보호하기 위해서 신축성이 뛰어나고 창상면의 삼출물 흡수성을 가지고, 창상면의 감염방지 및 치유를 촉진하기에 적합한 습윤환경을 장시간 유지할 수 있을 뿐만 아니라 창상피복재를 교환할 때에 통증이나 재생된 피부가 손상될 염려가 없는 하이드로 콜로이드겔, 폴리우레탄 필름, PVA 하이드로겔, 알긴산염겔 등으로 제조된 창상피복재에 관한 것이다.
본 발명의 창상피복재는 창상피복재 부착면 또는 창상면의 감염방지를 통해 치유를 촉진시키기 위한 조성물로서 황색포도상구균 등에 대한 살균효과 및 건선이나 여드름 등에 효과가 있고, 또한 다양한 피부질환 등의 광역학치료(Photodynamic therapy)에서 광감각제로 사용되는 메틸렌블루 성분과 상기 메틸렌블루와 혼합되어 소수성을 부여할 수 있는 유기산의 혼합물을 유효성분으로 사용하고 있다.
광역학치료 (Photodynamic Therapy, PDT) 방법의 기본개념은 빛에 노출된 광감각제(Photosensitizer)가 일항산소(Singlet oxygen)와 그 밖의 활성 산소종을 발생시켜 염증의 원인이 되는 균을 사멸시키는 원리를 이용한 것으로, 화농성염증을 유발시킬 수 있는 Staphylococcus aureus에 대한 활성산소, 혈관폐색, 면역, Apoptosis 등의 멸균 살균작용에 의하여 황색포도상구균 등을 줄이고 비정상적으로 커지는 피부창상 등의 확산을 방지할 수 있는 방법으로 소개되어 현재는 매우 많은 병원 및 의원에서 광역학치료를 통한 시술이 행하여지고 있다.
이 치료법은 먼저 광감각제를 피부 표면에 도포하면 상기 광감각제가 피부에 선택적으로 흡수되게 되며, 여기에 특정 파장의 광선을 조사하면 피지선과 모공 속의 광감각제가 활성화되며 일항산소가 발생되면서 피지선이 파괴되고 모공속의 진균 등이 사멸됨과 동시에 피부 표면의 각질층 탈락(필링효과) 현상을 일으켜 모공을 막고 있던 각질을 제거시키는 필링작용을 통하여 피지 배출을 원활하게 해 주는 치료방법이다.
따라서 본 발명은 피부 창상의 보호, 감염방지 및 창상치유에 도움을 주기 위한 패치형의 제제에 있어서 종래에는 주로 광감각 성분이 아닌 연고나 크림제 등의 유효성분을 사용함으로써 피부 재생속도가 다소 느렸으나, 본 발명에서는 상기에 기술한 바와 같이 광감각치료 효과가 있는 메틸렌블루와 유기산의 혼합물을 유효성분으로 사용함으로써 손상된 피부의 재생이 종래의 기술에 비하여 상대적으로 훨씬 효율적이다는 효과가 있다.
게다가 본 발명에서 사용되는 하이드로 콜로이드겔 등으로 제조된 패치형의 제제는 창상피복재로서의 요건인 흡수성, 습온유지, 세균 침입방지, 세균 증식방지, 기계적 강도, 점착성 등이 우수하여 현재 화상, 외상, 창상, 욕창 및 피부질환에 대하여 상처치유, 살균, 흉터조직방지, 흉터조직억제, 상처회복과 같은 효능을 얻기 위한 패치제의 제형으로서 다양하게 적용되고 있는 제제이다.
한편, 메틸렌블루는 antimicrobial 및 photodynamic effect를 갖고 있어 다양한 치료용 물질로서 연구되어 왔으며(Marilyn T Wan, Jennifer Y Lin. Current evidence and applications of photodynamic therapy in dermatology. Clinical, Cosmetic and Investigational Dermatology 7 (1): 145-163), 최근 메틸렌블루의 Antimicrobial 효과를 이용한 연구 및 피부질환 PDT도 사용되고 있으나, 메틸렌블루는 친수성 분자로서 세포의 멤브레인 또는 피부의 지질층을 통과하기 어려워 표적지향성이 낮으므로, 손상된 피부에 대한 효율적이고 표적지향적인 치료를 위한 광감각제로서 메틸렌블루를 사용하기 위해서는 메틸렌블루와 다른 유기산을 복합하여 특성을 변환시킬 필요가 있다.
선행기술문헌
-특허문헌
(특허문헌1) 대한민국등록특허공보 10-1667404호
(특허문헌2 )대한민국등록특허공보 10-15114058호
-비특허문헌
Marilyn T Wan, Jennifer Y Lin. Current evidence and applications of photodynamic therapy in dermatology. Clinical, Cosmetic and Investigational Dermatology 7 (1): 145-163
본 발명은 상기와 같은 피부의 창상 등을 보호하고 감염방지 및 창상치유에 도움을 주기 위한 하이드로 콜로이드겔 등으로 제조된 패치형의 창상피복재를 제공하기 위한 것이고, 상기 창상피복재에서 피부 창상의 감염방지 및 치유를 돕기 위한 유효성분으로서는 Antimicrobial 효과를 가지며, 광역학치료의 광감각제로 널리 사용되는 메틸렌블루를 사용하는 것을 특징으로 하고 있다.
상기 메틸렌블루는 친수성으로서 세포의 멤브레인 또는 피부의 지질층을 통과하기 어려워 표적지향성이 낮으므로, 손상된 피부에 대한 효율적이고 표적지향성을 갖는 광감각제로서 메틸렌블루를 사용하기 위해서는 메틸렌블루와 다른 유기산 성분 등을 복합하여 특성을 변환시킬 필요가 있다.
본 발명에서 상기 메틸렌블루의 특성을 변화시키기 위해 사용되는 유기산으로서는 도코사헥사엔산(DHA: docosahexaenoic acid), 인돌아세트산(IAA: indole-3-acetic, acid), 트라넥삼산(Tranexamic acid), 살리실산(Salicylic acid), 아스코브르산(Ascorbic acid), 리놀레산(Linoleic acid), 리놀렌산(Linolenic acid), 올레인산(Oleic acid), 데옥시콜산(Deoxycholic acid), 엽산(Folic acid), 레티노산(Retinoic acid), 콜산(Cholic acid), 글리코콜산(Glycocholic acid), 타우로콜산(Taurocholic acid), 케노데옥시콜산(Chenodeoxycholic acid), 글리코케노데옥시콜산(Glycochenodeoxycholic acid), 타우로케노데옥시콜산(Taurochenodeoxycholic acid), 리토콜산(Lithocholic acid), 살리실살리실산(Salicylsalicylic acid), 아세틸살리실산(Acetylsalicylic acid), 메틸살리실산(Methyl salicylic acid), 페닐아세트산(Phenylacetic acid) 중에서 선택하여 사용되고, 상기 메틸렌블루와 상기 유기산 성분을 복합하였을 때에 메틸렌블루와 유기산 성분은 서로 물리적으로 결합하여 혼합물을 형성한다.
본 발명은 피부의 손상의 치유를 촉진하기 위한 창상 피복제를 제공하기 위한 것으로서 상기 창상 피복제는 하이드로 콜로이드겔 등으로 제조된 패치형이며, 그 유효성분으로서는 메틸렌블루와 두 종류의 유기산이 함유된 메틸렌블루 혼합물로 구성된다.
본 발명에 사용되는 패치형 피복재를 제조하기 위한 물질은 창상피복재로서의 요건인 흡수성, 습온유지, 세균 침입방지, 세균 증식방지, 기계적 강도, 점착성 등이 우수하여 화상, 외상, 창상, 욕창 및 피부질환에 대한 상처치유, 살균, 흉터조직방지, 흉터조직억제, 상처회복과 같은 효능을 가지고 있는 물질이라면 다 적용될 수 있다.
예를 들면 하이드로 콜로이드겔은 소수성 기재 중에 함유된 친수성 콜로이드 입자가 팽윤함으로써 삼출물을 흡수하기 때문에 흡수성이 우수하고, PVA 하이드로겔은 제제 중에 약 80%의 정제수를 함유하고 있기 때문에 습윤환경의 유지, 냉각효과에 의한 통증완화, 그리고 투명성이 우수하며, 알긴산염겔은 지혈성 및 삼출물 흡수성이 우수하다.
본 발명의 메틸렌블루 혼합물 형성하기 위한 메틸렌블루, 유기산 1 및 유기산 2의 질량비는 메틸렌블루의 질량 대비 유기산 1은 1 내지 5배, 메틸렌블루와 유기산 1 혼합물의 질량 대비 유기산 2는 50 내지 500배의 질량을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 유기산 1 및 2는 서로 다른 유기산이면 족하다.
본 발명에서 제조된 창상피복재는 폴레우레탄 필름 기재에 피부에 접촉하는 경피제로서 하이드로 콜로이드겔을 적층한 후, 상기 하이드로 콜로이드겔 경피제에 메틸렌블루 혼합물을 도포하고 마지막으로 박리필름을 부착하여 형성되는 것이 바람직하다. 상기 하이드로 콜로이드겔은 폴리우레탄필름, PVA 하이드로겔, 알긴산염겔 등으로 대체할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 메틸렌블루 혼합물이 도포된 창상피복재는 하이드로 콜로이드겔을 이용하여 사각형의 패치형 경피제를 제조하고, 상기 경피제에 메틸렌블루와 두 종류의 유기산이 혼합된 유효성분을 단위면적 가로 1 cm, 세로 1 cm 당 0.1 내지 100μg, 바람직하게는 10 내지 50μg 으로 균일하게 도포하여 제조된다.
상기 메틸렌블루 혼합물의 양이 0.1μg 미만일 경우에는 메틸렌블루 혼합물의 양이 너무 적어 창상 감염방지의 효과가 적고, 그 양이 100μg을 초과할 경우에는 메틸렌블루 혼합물의 소모량이 너무 많아질 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 메틸렌블루 혼합물에 사용되는 계면활성제는 올레인산을 사용하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 메틸렌블루 혼합물에 사용되는 유기산인 DHA(docosahexaenoic acid), IAA(indole-3-acetic, acid), Tranexamic acid, Salicylic acid, Ascorbic acid, Linoleic acid, Linolenic acid, Oleic acid, Deoxycholic acid, Folic acid, Retinoic acid, Cholic acid, Glycocholic acid, Taurocholic acid, Chenodeoxycholic acid, Glycochenodeoxycholic acid, Taurochenodeoxycholic acid, Lithocholic acid, Salicylsalicylic acid, Acetylsalicylic acid, Methyl salicylic acid, Phenylacetic acid 는 하기에 표시한 화학식 1 내지 22에 의해 각각 표시되는 화합물이며, 가장 바람직하게는 살리실산과 올레인산을 이용한 메틸렌블루 혼합물이다.
Figure 112018007165934-pat00001
DHA(docosahexaenoic acid)
Figure 112018007165934-pat00002
IAA (Indole-3-acetic acid)
Figure 112018007165934-pat00003
Tranexamic acid
Figure 112018007165934-pat00004
Salicylic acid
Figure 112018007165934-pat00005
Ascorbic acid
Figure 112018007165934-pat00006
Linoleic acid
Figure 112018007165934-pat00007
Linolenic acid
Figure 112018007165934-pat00008
Oleic acid
Figure 112018007165934-pat00009
Deoxycholic acid
Figure 112018007165934-pat00010
Folic acid
Figure 112018007165934-pat00011
Retinoic acid
Figure 112018007165934-pat00012
Cholic acid
Figure 112018007165934-pat00013
Glycocholic acid
Figure 112018007165934-pat00014
Taurocholic acid
Figure 112018007165934-pat00015
Chenodeoxycholic acid
Figure 112018007165934-pat00016
Glycochenodeoxycholic acid
Figure 112018007165934-pat00017
Taurochenodeoxycholic acid
Figure 112018007165934-pat00018
Lithocholic acid
Figure 112018007165934-pat00019
Salicylsalicylic acid
Figure 112018007165934-pat00020
Acetylsalicylic acid
Figure 112018007165934-pat00021
Methyl salicylic acid
Figure 112018007165934-pat00022
Phenylacetic acid
메틸렌블루(Methylene blue)는 Antimicrovial effect로 특정균에 대한 살균효과를 낸다. 또한, 메틸렌블루는 페노티아진기가 결합된 염료로서 빛을 조사할 경우 페노티아진기가 반응하여 주변 산소에 에너지전달이 일어나며, 활성산소(일항산소)가 발생되어 주변 균에 영향을 미쳐 살균효과를 낸다.
메틸렌블루는 양전하성 염료로서 그 자체로는 피부 및 세포내로 도입되기가 매우 곤란하지만, 본 발명의 메틸렌블루 혼합물은 양전하성 특성을 지닌 메틸렌블루와 음전하성 및 소수성 특성을 지닌 지방산계열의 두 종류의 유기산을 함유하여 전하의 중성화가 이뤄지고 구조적 특징으로 소수성을 띄게 되어 혼합 지질로 이루어진 피부에 대한 상대적으로 높은 투과성이 있으며, 모공 등의 침투에도 용이함을 나타낸다.
일 구현예에서, 상기 메틸렌블루 혼합물은 메틸렌블루와 유기산을 혼합하여 메틸렌블루-유기산 혼합물을 형성 및 이를 동결 건조시켜 복합체를 형성하고, 이렇게 얻어진 상기 복합체를 다른 유기산과 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 위와 같은 제조방법에 의해서 제조되는 본 발명에서 적용되는 유효성분인 메틸렌블루와 두 개의 유기산의 복합체는 도 2에 표시되는 바와 같이, 메틸렌 블루와 하나의 유기산 혼합물이 내부에 위치하고, 상기 혼합물에 첨가된 다른 유기산이 외부에 위치하는 마이셀을 형성할 수 있고, 본 발명에서 제공하는 창상피복제에 사용되는 유효성분인 메틸렌블루와 유기산 혼합물은 상기의 마이셀 복합체이다.
본 발명은 물리적인 충격 등에 의해 신체조직의 연속성이 파괴된 상태인 창상면 및 창상피복재 부착면 감염방지를 통해 창상치유를 촉진시키기 위한 창상피복재에 관한 것으로서, 상기 창상피복재는 하이드로 콜로이드겔, 폴리우레탄 필름, PVA 하이드로겔, 알긴산염겔 등으로 제조된 경피제를 사용하고, 상기 창상피복재에 사용되는 피부창상보호 및 창상치유를 돕기 위한 유효성분으로서는 다양한 피부질환 등에서 광역학치료(Photodynamic therapy)를 위한 광감각제로 사용되는 메틸렌블루 성분과 상기 메틸렌블루 성분의 특성 변화 및 물질안정성을 부여하기 위한 유기산과의 혼합물을 사용하고 있어서, 종래의 창상피복재에 비하여 감염방지 및 창상치유에 도움이 되고, 창상피복재 부착면 또는 환부의 균에 영향을 미치며, 특히 빛이 조사되는 환경에서는 종래기술보다 상대적으로 외부 유해균으로부터의 감염을 방지할 수 있다는 효과를 가지고 있다.
도 1은 본 발명의 메틸렌블루 혼합물 함유 창상피복재를 설명하는 모식도이다.
도 2는 본 발명의 피부 창상을 보호하고 주변 유해균을 죽이는 감염방지 또는 창상치유 촉진을 위한 유효성분인 메틸렌블루와 두 종류의 유기산으로 이루어진 혼합물의 모식도이다.
도 3은 본 발명의 피부 창상을 보호하고 주변 유해균을 죽이는 감염방지 또는 창상치유 촉진 유효성분인 유기산과 함께 소수화 된 메틸렌블루 및 또 다른 유기산 또는 계면활성제를 사용한 혼합물(MBDs, MBIs, MBTs, MBSs, MBAs)의 흡광도 및 형광 그래프이다.
도 4는 본 발명의 피부 창상을 보호하고 주변 유해균을 죽이는 감염방지 또는 창상치유 촉진 유효성분인 유기산과 함께 소수화 된 메틸렌블루 및 또 다른 유기산 또는 계면활성제를 사용한 혼합물(MBDs, MBIs, MBTs, MBSs, MBAs)의 황색포도상구균에 대한 광조사 유무에 따른 살균효과에 대한 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 피부 창상을 보호하고 주변 유해균을 죽이는 감염방지 또는 창상치유 촉진 유효성분인 메틸렌블루-유기산-올레인산으로 이루어진 혼합물 함유 창상피복재를 사용했을 경우의 광조사 유무에 따른 살균효과에 대한 결과를 나타낸 것이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예
실시예 1: 메틸렌블루 및 유기산의 소수화
(1) 정전기력에 의한 메틸렌블루/ DHA 의 소수화
메틸렌블루(MB, Aldrich에서 구입) 20 mg과, DHA (D, Aldrich에서 구입) 20 mg을 테트라하이드로퓨란(THF, 대정화학에서 구입) 50 mL에서 60 내지 90 ℃에서 1 내지 5 분 동안 가열하며 메틸렌블루를 용해시킨다. 메틸렌블루가 용해된 혼합물을 소수성 주사 여과기 (0.2 ㎛)를 사용하여 여과하고 얻은 여과액을 건조시킨다. 클로로포름 및 물을 이용하여 유기층에 녹아 있는 소수화 된 메틸렌블루를 추출하여 정제 후 동결 건조시켜서 MBD(DHA로 소수화 된 메틸렌블루)를 얻었다.
(2) 정전기력에 의한 메틸렌블루/ IAA 의 소수화
메틸렌블루(MB, Aldrich에서 구입) 20 mg과, IAA (I, Aldrich에서 구입) 20 mg을 테트라하이드로퓨란(THF, 대정화학에서 구입) 50 mL에서 60 내지 90 ℃에서 1 내지 5 분 동안 가열하며 메틸렌블루를 용해시킨다. 메틸렌블루가 용해된 혼합물을 소수성 주사 여과기 (0.2 ㎛)를 사용하여 여과하고 얻은 여과액을 건조시킨다. 클로로포름 및 물을 이용하여 유기층에 녹아 있는 소수화 된 메틸렌블루를 추출하여 정제 후 동결 건조시켜서 MBI(IAA로 소수화 된 메틸렌블루)를 얻었다.
(3) 정전기력에 의한 메틸렌블루/ Tranexamic acid 의 소수화
메틸렌블루(MB, Aldrich에서 구입) 20 mg과, Tranexamic acid (T, Aldrich에서 구입) 20 mg을 테트라하이드로퓨란(THF, 대정화학에서 구입) 50 mL에서 60 내지 90 ℃에서 1 내지 5 분 동안 가열하며 메틸렌블루를 용해시킨다. 메틸렌블루가 용해된 혼합물을 소수성 주사 여과기 (0.2 ㎛)를 사용하여 여과하고 얻은 여과액을 건조시킨다. 클로로포름 및 물을 이용하여 유기층에 녹아 있는 소수화 된 메틸렌블루를 추출하여 정제 후 동결 건조시켜서 MBT(Tranexamic acid로 소수화 된 메틸렌블루)를 얻었다.
(4) 정전기력에 의한 메틸렌블루/살리실산 염의 소수화
메틸렌블루(MB, Aldrich에서 구입) 20 mg과, 살리실산 염(S, Aldrich에서 구입) 20 mg을 테트라하이드로퓨란(THF, 대정화학에서 구입) 50 mL에서 60 내지 90 ℃에서 1 내지 5 분 동안 가열하며 메틸렌블루를 용해시킨다. 메틸렌블루가 용해된 혼합물을 소수성 주사 여과기 (0.2 ㎛)를 사용하여 여과하고 얻은 여과액을 건조시킨다. 클로로포름 및 물을 이용하여 유기층에 녹아 있는 소수화 된 메틸렌블루를 추출하여 정제 후 동결 건조시켜서 MBS(살리실산 염으로 소수화 된 메틸렌블루)를 얻었다.
(5) 정전기력에 의한 메틸렌블루/Ascorbic acid 의 소수화
메틸렌블루(MB, Aldrich에서 구입) 20 mg과, Ascorbic acid(A, Aldrich에서 구입) 20 mg을 테트라하이드로퓨란(THF, 대정화학에서 구입) 50 mL에서 60 내지 90 ℃에서 1 내지 5 분 동안 가열하며 메틸렌블루를 용해시킨다. 메틸렌블루가 용해된 혼합물을 소수성 주사 여과기 (0.2 ㎛)를 사용하여 여과하고 얻은 여과액을 건조시킨다. 클로로포름 및 물을 이용하여 유기층에 녹아 있는 소수화 된 메틸렌블루를 추출하여 정제 후 동결 건조시켜서 MBA(Ascorbic acid로 소수화 된 메틸렌블루)를 얻었다.
실시예 2: 유기산과 함께 소수화 된 메틸렌블루 및 또 다른 유기산 또는 계면활성제를 사용한 혼합물 형성
각 유기산에 의해 소수화 된 메틸렌블루( MBD , MBI , MBT , MBS, MBA)와 양친성 물질을 포함한 혼합물 제조 및 그의 평가
상기 실시예 2 (1)에서 얻은 MBD의 0.2 mg을 올레산 염(Aldrich에서 구입)의 20 mg가 녹아 있는 수용액 2 mL를 이용하여 혼합물(MBDs)을 제조하였다.
또한, 실시예 2 (2) 내지 (5)에서 얻은 MBI, MBT, MBS 및 MBA의 각각 0.2mg을 올레산염 20mg이 녹아있는 수용액 2 mL를 이용하여 충분히 분산시켜 상기 각각의 소수화 된 광감각제와 올레인산의 혼합물(MBIs, MBTs, MBSs 및 MBAs)을 제조하였다.
물에 용해되어 있는 메틸렌블루 용액과MB(MB Sol.)와 상기 물에 분산되어 있는 소수화 된 메틸렌블루 각각의 성분과 올레인산이 형성한 각각의 혼합물(MBDs, MBIs, MBTs, MBSs 및 MBAs)의 흡광도와 형광을 측정한 결과, 물에 용해된 메틸렌블루의 흡수파장과, 형광파장이 혼합물이 형성됨으로써 단파장 영역으로 이동하는 것을 확인하였고, 이를 도 3에 나타내었다.
상기 실시예 1를 통한 과정은 메틸렌블루의 정전기적 중성화를 위한 유기산에 의한 소수화하였고, 이를 사용한 실시예 2를 통해 수계환경에서 지방산인 올레산과 소수화 된 메틸렌블루의 효율적 혼합물 형성이 가능함을 확인하였다.
실시예 3: 유기산과 함께 소수화된 메틸렌블루 및 또 다른 유기산 또는 계면활성제를 사용한 혼합물(MBDs, MBIs, MBTs, MBSs, MBAs)의 황색포도상구균에 대한 광독성(photo-toxicity) 및 암독성(dark-toxicity) 평가
(1) 황색포도상구균을 이용한 광독성 평가
① MBDs의 광독성 평가
상기 실시예 1과 실시예 2를 통해 제조한 혼합물(MBDs)이 농도에 따라 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus) 1 X 106 개 / mL가 분산된 배양액(LB배지) 1 mL 씩을 배양접시(12 well-plate)의 각 well에 넣고 혼합물을 농도별로 0.5 mL씩 넣는다(최종 농도 40.4 mg/mL, 20.2 mg/mL, 8.08 mg/mL, 4.04 mg/mL, 0 mg/mL). 10 분 후 광독성 평가를 위해 Healite II 633(㈜루트로닉에서 구입)을 사용하여 10 분간(Intensity 4) 빛을 조사 한다. 광조사가 끝난 각 농도별 균을 1 X 10-6으로 희석하여 페트리필름(Petrifilm, 3M에서 구입)에 1 mL씩 접종하고 배양기 (37 ℃)에서 24 시간 배양 후 균수를 측정하였다.
대조 실험으로 혼합물의 각 농도에 해당하는 MB 수용액을 준비하여 상기에 기재된 것과 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다.
② MBIs의 광독성 평가
상기 실시예 1과 실시예 2를 통해 제조한 혼합물(MBIs)이 농도에 따라 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus) 1 X 106 개 / mL가 분산된 배양액(LB배지) 1 mL 씩을 배양접시(12 well-plate)의 각 well에 넣고 혼합물을 농도별로 0.5 mL씩 넣는다(최종 농도 40.4 mg/mL, 20.2 mg/mL, 8.08 mg/mL, 4.04 mg/mL, 0 mg/mL). 10 분 후 광독성 평가를 위해 Healite II 633(㈜루트로닉에서 구입)을 사용하여 10 분간(Intensity 4) 빛을 조사 한다. 광조사가 끝난 각 농도별 균을 1 X 10-6으로 희석하여 페트리필름(Petrifilm, 3M에서 구입)에 1 mL씩 접종하고 배양기 (37 ℃)에서 24 시간 배양 후 균수를 측정하였다.
대조 실험으로 혼합물의 각 농도에 해당하는 메틸렌블루 수용액을 준비하여 상기에 기재된 것과 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다.
③ MBTs의 광독성 평가
상기 실시예 1과 실시예 2를 통해 제조한 혼합물(MBTs)이 농도에 따라 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus) 1 X 106 개 / mL가 분산된 배양액(LB배지) 1 mL 씩을 배양접시(12 well-plate)의 각 well에 넣고 혼합물을 농도별로 0.5 mL씩 넣는다(최종 농도 40.4 mg/mL, 20.2 mg/mL, 8.08 mg/mL, 4.04 mg/mL, 0 mg/mL). 10 분 후 광독성 평가를 위해 Healite II 633(㈜루트로닉에서 구입)을 사용하여 10 분간(Intensity 4) 빛을 조사 한다. 광조사가 끝난 각 농도별 균을 1 X 10-6으로 희석하여 페트리필름(Petrifilm, 3M에서 구입)에 1 mL씩 접종하고 배양기 (37 ℃)에서 24 시간 배양 후 균수를 측정하였다.
대조 실험으로 혼합물의 각 농도에 해당하는 메틸렌블루 수용액을 준비하여 상기에 기재된 것과 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다.
④ MBSs의 광독성 평가
상기 실시예 1과 실시예 2를 통해 제조한 혼합물(MBSs)이 농도에 따라 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus) 1 X 106 개 / mL가 분산된 배양액(LB배지) 1 mL 씩을 배양접시(12 well-plate)의 각 well에 넣고 혼합물을 농도별로 0.5 mL씩 넣는다(최종 농도 40.4 mg/mL, 20.2 mg/mL, 8.08 mg/mL, 4.04 mg/mL, 0 mg/mL). 10 분 후 광독성 평가를 위해 Healite II 633(㈜루트로닉에서 구입)을 사용하여 10 분간(Intensity 4) 빛을 조사 한다. 광조사가 끝난 각 농도별 균을 1 X 10-6으로 희석하여 페트리필름(Petrifilm, 3M에서 구입)에 1 mL씩 접종하고 배양기 (37 ℃)에서 24 시간 배양 후 균수를 측정하였다.
대조 실험으로 혼합물의 각 농도에 해당하는 메틸렌블루 수용액을 준비하여 상기에 기재된 것과 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다.
⑤ MBAs의 광독성 평가
상기 실시예 1과 실시예 2를 통해 제조한 혼합물(MBAs)이 농도에 따라 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus) 1 X 106 개 / mL가 분산된 배양액(LB배지) 1 mL 씩을 배양접시(12 well-plate)의 각 well에 넣고 혼합물을 농도별로 0.5 mL씩 넣는다(최종 농도 40.4 mg/mL, 20.2 mg/mL, 8.08 mg/mL, 4.04 mg/mL, 0 mg/mL). 10 분 후 광독성 평가를 위해 Healite II 633(㈜루트로닉에서 구입)을 사용하여 10 분간(Intensity 4) 빛을 조사 한다. 광조사가 끝난 각 농도별 균을 1 X 10-6으로 희석하여 페트리필름(Petrifilm, 3M에서 구입)에 1 mL씩 접종하고 배양기 (37 ℃)에서 24 시간 배양 후 균수를 측정하였다.
대조 실험으로 혼합물의 각 농도에 해당하는 메틸렌블루 수용액을 준비하여 상기에 기재된 것과 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다.
(2) 황색포도상구균을 이용한 암독성 평가
① MBDs의 암독성 평가
상기 실시예 1과 실시예 2를 통해 제조한 혼합물(MBDs)가 농도에 따라 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus) 1 X 106 개 / mL가 분산된 배양액(LB배지) 1 mL 씩을 배양접시(12 well-plate)의 각 well에 넣고 혼합물을 농도별로 0.5 mL씩 넣는다(최종 농도 40.4 mg/mL, 20.2 mg/mL, 8.08 mg/mL, 4.04 mg/mL, 0 mg/mL). 각 농도별 균을 1 X 10-6으로 희석하여 페트리필름(Petrifilm, 3M에서 구입)에 1 mL씩 접종하고 배양기(37 ℃)에서 24 시간 배양 후 균수를 측정하였다. 대조 실험으로 혼합물의 각 농도에 해당하는 메틸렌블루 수용액을 준비하여 상기 실시예 3 (1) ①과 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다. 상기 모든 과정은 빛이 차단된 암실에서 실시하였다.
② MBIs의 암독성 평가
상기 실시예 1과 실시예 2를 통해 제조한 혼합물(MBIs)가 농도에 따라 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus) 1 X 106 개 / mL가 분산된 배양액(LB배지) 1 mL 씩을 배양접시(12 well-plate)의 각 well에 넣고 혼합물을 농도별로 0.5 mL씩 넣는다(최종 농도 40.4 mg/mL, 20.2 mg/mL, 8.08 mg/mL, 4.04 mg/mL, 0 mg/mL). 각 농도별 균을 1 X 10-6으로 희석하여 페트리필름(Petrifilm, 3M에서 구입)에 1 mL씩 접종하고 배양기 (37 ℃)에서 24 시간 배양 후 균수를 측정하였다. 대조 실험으로 혼합물의 각 농도에 해당하는 메틸렌블루 수용액을 준비하여 상기 실시예 3 (1) ②와 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다. 상기 모든 과정은 빛이 차단된 암실에서 실시하였다.
③ MBTs의 암독성 평가
상기 실시예 1과 실시예 2를 통해 제조한 혼합물(MBTs)가 농도에 따라 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus) 1 X 106 개 / mL가 분산된 배양액(LB배지) 1 mL 씩을 배양접시(12 well-plate)의 각 well에 넣고 혼합물을 농도별로 0.5 mL씩 넣는다(최종 농도 40.4 mg/mL, 20.2 mg/mL, 8.08 mg/mL, 4.04 mg/mL, 0 mg/mL). 각 농도별 균을 1 X 10-6으로 희석하여 페트리필름(Petrifilm, 3M에서 구입)에 1 mL씩 접종하고 배양기(37 ℃)에서 24 시간 배양 후 균수를 측정하였다. 대조 실험으로 혼합물의 각 농도에 해당하는 메틸렌블루 수용액을 준비하여 상기 실시예 3 (1) ③과 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다. 상기 모든 과정은 빛이 차단된 암실에서 실시하였다.
④ MBSs의 암독성 평가
상기 실시예 1과 실시예 2를 통해 제조한 혼합물(MBSs)가 농도에 따라 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus) 1 X 106 개 / mL가 분산된 배양액(LB배지) 1 mL 씩을 배양접시(12 well-plate)의 각 well에 넣고 혼합물을 농도별로 0.5 mL씩 넣는다(최종 농도 40.4 mg/mL, 20.2 mg/mL, 8.08 mg/mL, 4.04 mg/mL, 0 mg/mL). 각 농도별 균을 1 X 10-6으로 희석하여 페트리필름(Petrifilm, 3M에서 구입)에 1 mL씩 접종하고 배양기(37 ℃)에서 24 시간 배양 후 균수를 측정하였다. 대조 실험으로 혼합물의 각 농도에 해당하는 메틸렌블루 수용액을 준비하여 상기 실시예 3 (1) ④와 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다. 상기 모든 과정은 빛이 차단된 암실에서 실시하였다.
⑤ MBAs의 암독성 평가
상기 실시예 1과 실시예 2를 통해 제조한 혼합물(MBTs)가 농도에 따라 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus) 1 X 106 개 / mL가 분산된 배양액(LB배지) 1 mL 씩을 배양접시(12 well-plate)의 각 well에 넣고 혼합물을 농도별로 0.5 mL씩 넣는다(최종 농도 40.4 mg/mL, 20.2 mg/mL, 8.08 mg/mL, 4.04 mg/mL, 0 mg/mL). 각 농도별 균을 1 X 10-6으로 희석하여 페트리필름 (Petrifilm, 3M에서 구입)에 1 mL씩 접종하고 배양기(37 ℃)에서 24 시간 배양 후 균수를 측정하였다. 대조 실험으로 혼합물의 각 농도에 해당하는 메틸렌블루 수용액을 준비하여 상기 실시예 3 (1) ⑤와 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다. 상기 모든 과정은 빛이 차단된 암실에서 실시하였다.
상기 실시예 3 (1) 광독성 및 (2) 암독성 평가를 도 4에 나타내었다.
실시예 4 : 하이드로 콜로이드겔을 이용한 패치형의 창상피복재의 제조 및 메틸렌블루 혼합물 함유 창상피복재 제조
하이드로 콜로이드겔을 이용하여 가로 10 cm, 세로 10 cm의 사각형의 패치형 경피제를 제조하고, 상기 경피제에 메틸렌 블루와 살리실산 및 올레인산을 혼합하여 형성된 메틸렌 블루 혼합물을 단위면적 가로 1 cm, 세로 1 cm 당 30μg 으로 균일하게 도포하였다. 이후 상기 혼합물이 균일하게 도포된 하이드로 콜로이드겔을 건조하여 상기 메틸렌블루 혼합물을 함유한 창상피복재를 제조하였다.
실시예 5: 유기산과 함께 소수화 된 메틸렌블루 및 또 다른 유기산 또는 계면활성제를 사용한 혼합물을 포함하는 창상피복재의 황색포도상구균에 대한 광독성(photo-toxicity) 및 암독성(dark-toxicity) 평가
(1) 황색포도상구균을 이용한 광독성 평가
상기 실시예 4를 통해 제조한 메틸렌블루 혼합물 함유 창상피복재가 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus)를 접종시킨 한천배지를 준비하고(12 well-plate)의 각 well에 메틸렌블루 혼합물 함유 창상피복재를 메틸렌블루 혼합물의 도포면을 한천배지에 접촉시킨다. 10분 후 광독성 평가를 위해 Healite II 633(㈜루트로닉에서 구입)을 사용하여 10분간(Intensity 4) 빛을 조사한다. 광조사가 끝난 뒤 각 창상피복재를 제거하고 배양기(37 ℃)에서 24시간 배양 후 균수를 측정하였다.
대조 실험으로 균접종 후 무처치군과 메틸렌블루 혼합물이 도포되지 않은 창상피복재를 준비하여 상기 과정과 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다.
(2) 황색포도상구균을 이용한 암독성 평가
상기 실시예 4를 통해 제조한 메틸렌블루 혼합물 함유 창상피복재가 균에 미치는 광독성을 평가하기 위하여 황색포도상구균(S.aureus)를 접종시킨 한천배지를 준비하고(12 well-plate)의 각 well에 메틸렌블루 혼합물 함유 창상피복재를 메틸렌블루 혼합물의 도포면을 한천배지에 접촉시킨다. 10분 후 암독성 평가를 위해 각 창상피복재를 제거하고 배양기(37 ℃)에서 24시간 배양 후 균수를 측정하였다.
대조 실험으로 균접종 후 무처치군과 메틸렌블루 혼합물이 도포되지 않은 창상피복재를 준비하여 상기 실시예 5 (1) 과 동일한 과정을 거쳐 균수를 측정하였다. 상기 모든 과정은 빛이 차단된 암실에서 실시하였다.
상기 실시예 5 (1) 광독성 및 (2) 암독성 평가를 도 5에 나타내었다.
실험결과 균접종 후 무처치군에서는 광조사 유무와 관계없이 황색포도상구균의 수가 거의 줄어들지 않았고(도 5의 a), 본 발명의 메틸렌블루 혼합물을 도포하지 않은 창상피복재를 사용하였을 경우에는 광조사 유무에 상관없이 황색포도상구균의 수가 미미한 정도로 줄어들었다(도 5의 b). 반면에 본 발명에서 제조된 메틸렌블루 혼합물을 도포한 창상피복재를 사용하였을 경우에는 항색포도상구균의 수가 현저하게 줄어들었다(도 5의 c). 상기의 결과로부터 본 발명의 메틸렌블루 혼합물을 도포한 창상피복재는 광조사의 유무와 상관없이 살균작용이 우수하고, 특히 광을 조사하였을 경우에는 살균작용이 월등히 우수하다는 것이 입증되었다.

Claims (6)

  1. 피부의 손상부위의 보호 및 감염방지를 위한 창상피복재에 관한 것으로서, 상기 창상피복재를 피부에 부착하기 위한 경피제와 상기 경피제에 창상치유를 위한 유효성분으로서 메틸렌 블루와 두 종류의 유기산 혼합물에 의해 형성된 복합체가 도포된 것을 특징으로 하고,
    상기 메틸렌 블루와 두 종류의 유기산 혼합물은 메틸렌 블루와 하나의 유기산을 혼합하여 메틸렌 블루-유기산 혼합물을 형성한 후 이를 건조시켜 메틸렌 블루-유기산 복합체를 제조한 뒤, 상기 복합체를 다른 유기산과 혼합하여 형성된 복합체의 형태로 제조되는 것을 특징으로 하는 피부의 손상부위의 보호 및 감염방지를 위한 창상피복재
  2. 제 1항에 있어서, 상기 경피제는 하이드로 콜로이드겔, 폴리우레탄 필름, PVA 하이드로겔, 알긴산염겔 중에서 선택된 어느 하나로 이루어진 것을 특징으로 하는 피부의 손상부위의 보호 및 감염방지를 위한 창상피복재
  3. 제1항에 있어서, 상기 유기산은 도코사헥사엔산(DHA: docosahexaenoic acid), 인돌아세트산(IAA: indole-3-acetic, acid), 트라넥삼산(Tranexamic acid), 살리실산(Salicylic acid), 아스코브르산(Ascorbic acid), 리놀레산(Linoleic acid), 리놀렌산(Linolenic acid), 올레인산(Oleic acid), 데옥시콜산(Deoxycholic acid), 엽산(Folic acid), 레티노산(Retinoic acid), 콜산(Cholic acid), 글리코콜산(Glycocholic acid), 타우로콜산(Taurocholic acid), 케노데옥시콜산(Chenodeoxycholic acid), 글리코케노데옥시콜산(Glycochenodeoxycholic acid), 타우로케노데옥시콜산(Taurochenodeoxycholic acid), 리토콜산(Lithocholic acid), 살리실살리실산(Salicylsalicylic acid), 아세틸살리실산(Acetylsalicylic acid), 메틸살리실산(Methyl salicylic acid), 페닐아세트산(Phenylacetic acid) 중에서 선택된 두 종류의 유기산인 것을 특징으로 하는 피부의 손상부위의 보호 및 감염방지를 위한 창상피복재
  4. 제1항에 있어서, 상기 창상피복재에 도포된 메틸렌블루와 유기산 혼합물은 상기 경피제의 단위면적 가로 1cm, 세로 1cm당 0.1 내지 100μg이 포함된 것을 특징으로 하는 피부의 손상부위의 보호 및 감염방지를 위한 창상피복재
  5. 제1항에 있어서, 상기 창상피복재에 도포된 메틸렌블루와 유기산 혼합물은 상기 경피제의 단위면적 가로 1cm, 세로 1cm당 10 내지 50μg이 포함된 것을 특징으로 하는 피부의 손상부위의 보호 및 감염방지를 위한 창상피복재
  6. 제1항에 있어서, 상기 메틸렌블루와 두 종류의 유기산의 질량비는 메틸렌블루의 질량을 기준으로 하나의 유기산은 1 내지 5배이고, 메틸렌블루와 상기 하나의 유기산 혼합물의 질량 대비 다른 하나의 유기산은 50 내지 500배인 것을 특징으로 하는 피부의 손상부위의 보호 및 감염방지를 위한 창상피복재
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