KR101918280B1 - 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 - Google Patents
접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101918280B1 KR101918280B1 KR1020140013916A KR20140013916A KR101918280B1 KR 101918280 B1 KR101918280 B1 KR 101918280B1 KR 1020140013916 A KR1020140013916 A KR 1020140013916A KR 20140013916 A KR20140013916 A KR 20140013916A KR 101918280 B1 KR101918280 B1 KR 101918280B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- monomer
- adhesive composition
- alkyl group
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 45
- 230000010287 polarization Effects 0.000 title description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 104
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 46
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 30
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 20
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- -1 OR 4 Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 claims description 12
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 35
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 5
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 4
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 3
- FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)oxyethoxy]ethyl 2-oxo-2-phenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLUFBDIRFJGKLY-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl RLUFBDIRFJGKLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 *C(C(Oc(cc1)ccc1C(Oc1ccccc1)=O)=O)=C Chemical compound *C(C(Oc(cc1)ccc1C(Oc1ccccc1)=O)=O)=C 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRXKVEIJEXJBFF-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)-3-methylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)C(CO)(CO)CO BRXKVEIJEXJBFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMLWXYJZDNNBTD-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-1-phenylethanone Chemical compound CN(C)CC(=O)C1=CC=CC=C1 UMLWXYJZDNNBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBECDWUDYQOTSW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbut-3-enal Chemical compound CCC(C=C)C=O CBECDWUDYQOTSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJQMXVDKXSQCDI-UHFFFAOYSA-N 2-ethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3SC2=C1 YJQMXVDKXSQCDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNDGUSDBCARGC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetophenone Chemical compound COCC(=O)C1=CC=CC=C1 YRNDGUSDBCARGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005264 High molar mass liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical group [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(ethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NCC)C=C1 QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000004299 exfoliation Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- JTHNLKXLWOXOQK-UHFFFAOYSA-N n-propyl vinyl ketone Natural products CCCC(=O)C=C JTHNLKXLWOXOQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N propan-1-one Chemical compound CC[C]=O UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
- B32B2457/202—LCD, i.e. liquid crystal displays
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Abstract
본 발명은 편광자와 패턴화된 위상차층의 접합에 사용되는 접착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함함으로써, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선하고, 내열성 및 내습열성을 개선할 뿐만 아니라 우수한 3D 입체효과를 갖도록 하는 접착제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판에 관한 것이다.
입체 영상 구현용 액정표시장치 등의 디스플레이에는 패턴화된 위상차 필름이 포함되는 경우가 많다. 패턴화된 위상차 필름은 각 패턴 영역의 광축을 서로 다른 방향으로 구성하여 편광 안경을 쓴 시청자의 좌, 우안에 전달되는 영상이 다르게 함으로써 입체 영상을 구현한다.
패턴화된 위상차 필름은 통상적으로 유리 기판 상에 배향막을 형성시키고 이 배향막 위에 액정을 코팅 및 배향시켜 형성될 수 있다. 광반응성 액정 물질은 배향막 상에서 배향된 후 자외선 등의 광 조사에 의해 가교되어 고분자 액정 필름의 형태가 된다. 이 때 배향막의 표면 배향에 준하는 액정의 배향 방향에 따라 리타더 패턴의 기능을 하게 된다.
패턴화된 위상차 필름은 통상적으로 편광판의 한 면에 접착제 또는 점착제를 매개로 접합되고, 근래에는 보다 박막 경량화를 위해 폴리비닐알콜 편광자의 한 면에 접합되기도 한다.
이러한 패턴화된 위상차 필름과 편광판 또는 편광자 사이의 밀착성이 떨어지는 경우에는 공정시 취급 과정 또는 사용 중에 변형이 발생할 수 있으며, 고온 다습한 조건에 장시간 노출되는 경우에 박리되거나 밀림 현상이 발생할 수도 있다. 그리고 통상의 폴리비닐알콜 편광자는 연신 방향으로 수축할 수 있는데, 이에 따라 위상차층의 위치별로 위상차가 상이해져 3D 입체감이 저하될 수 있다.
이에 따라 접합력이 우수하면서, 내온수성, 내습열성 등의 기능을 고루 갖춘 우수한 접착제의 개발이 요구되는 실정이다.
한국공개특허 제2013-0028881호에는 필름·패턴드·리타더의 제조 방법, 그리고 필름·패턴드·리타더, 및 그것을 갖는 편광판 및 화상 표시 장치가 개시되어 있다.
본 발명은 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선할 수 있는 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기 접착제 조성물을 통해 접합된 복합 편광판을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 편광자와 패턴화된 위상차층의 접합에 사용되며,
하기 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함하는, 접착제 조성물:
[화학식 1]
(식 중,
X는 라디칼 반응성 관능기이고;
R1은 직접연결, 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 알킬기로서, 상기 알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있으며;
R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, -OR4, -NR5R6 또는 -SR7이고;
R4 내지 R7은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기임)
[화학식 2]
(식 중,
R1은 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, OR4, 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기로서, 상기 아릴기는 아크릴옥시기로 치환될 수 있고;
R4는 히드록시기로 치환 또는 비치환된, 알킬기의 탄소수 1 내지 12인 아크릴알킬기 또는 아크릴옥시알킬기로서, 상기 알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있으며;
R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 OR5이고;
R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 아크릴기, 또는 알킬기의 탄소수 1 내지 10인 아크릴옥시알킬기로서, 상기 알킬기 및 아크릴옥시알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있고, 히드록시기로 치환될 수 있음).
2. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 모노머는 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 30중량% 이상인, 접착제 조성물.
3. 위 1에 있어서, 히드록시기 함유 아크릴계 모노머 및 카르복시기 함유 아크릴계 모노머 중 적어도 1종을 더 포함하는, 접착제 조성물.
4. 위 3에 있어서, 히드록시기 함유 아크릴계 모노머 및 카르복시기 함유 아크릴계 모노머는 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 10 내지 70중량%인, 접착제 조성물.
5. 편광자, 및
상기 편광자의 일면에 위 1 내지 4 중 어느 한 항의 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함하는, 복합 편광판.
6. 위 5에 있어서, 상기 편광자는 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것인, 복합 편광판.
7. 위 5에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 신나메이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 단관능 모노머 및 페닐벤조에이트계 이관능 모노머로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 반응성 액정 모노머를 함유한 액정 코팅층을 포함하는, 복합 편광판.
8. 위 7에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층이 페닐벤조에이트계 모노머를 함유하는 경우는 화학식 1의 모노머를 함유하는 접착제 조성물로 접합되고,
신나메이트계 모노머를 함유하는 경우는 화학식 2의 모노머를 함유하는 접착제 조성물로 접합된, 복합 편광판.
9. 위 5에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 배향막을 포함하지 않는, 복합 편광판.
10. 위 5의 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치.
본 발명의 점착제 조성물은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선한다.
본 발명의 점착제 조성물로 접합된 복합 편광판은 내열성 및 내습열성이 우수하여 고온 다습 조건에 장시간 노출된 경우에도 박리 및 밀림 현상이 억제된다.
본 발명의 점착제 조성물로 접합된 복합 편광판은 편광 기능 및 개선된 3D 입체효과를 동시에 갖는다.
본 발명은 편광자와 패턴화된 위상차층의 접합에 사용되는 접착제 조성물에 관한 것으로서, 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함함으로써, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선하고, 내열성 및 내습열성을 개선할 뿐만 아니라 우수한 3D 입체효과를 갖도록 하는 접착제 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
<접착제 조성물>
본 발명의 접착제 조성물은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용되는 접착제 조성물로서, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이에 개재된다.
패턴화된 위상차층은 편광자와 접하는 측에 형성된 액정 코팅층을 포함한다.
액정 코팅층은 당 분야에 통상적으로 사용되는 반응성 액정 모노머(RM) 등을 포함하는 액정 코팅층 형성용 조성물로 형성된 것일 수 있다.
반응성 액정 모노머의 대표적인 예로는 신나메이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 이관능 모노머를 들 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물을 포함한다:
[화학식 1]
(식 중,
X는 라디칼 반응성 관능기이고;
R1은 직접연결, 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 알킬기로서, 상기 알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있으며;
R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, -OR4, -NR5R6 또는 -SR7이고;
R4 내지 R7은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기임)
[화학식 2]
(식 중,
R1은 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, OR4, 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기로서, 상기 아릴기는 아크릴옥시기로 치환될 수 있고;
R4는 히드록시기로 치환 또는 비치환된, 알킬기의 탄소수 1 내지 12인 아크릴알킬기 또는 아크릴옥시알킬기로서, 상기 알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있으며;
R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 OR5이고;
R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 아크릴기, 또는 알킬기의 탄소수 1 내지 10인 아크릴옥시알킬기로서, 상기 알킬기 및 아크릴옥시알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있고, 히드록시기로 치환될 수 있음).
상기 라디칼 반응성 관능기는 라디칼에 의해 반응할 수 있는 관능기로서, 이는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴기, 아크릴옥시기 등을 들 수 있다. 본 명세서에서 아크릴기 및 아크릴옥시기는 메타크릴기 및 메타크릴옥시기도 포함하는 개념이다.
상기 헤테로 원자는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 산소, 질소, 인, 황 등일 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 상기 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물을 포함함으로써, 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조할 때 접합력을 현저히 개선할 수 있다. 이는 화학식 1 및 2의 모노머가 액정 코팅층을 이루는 반응성 액정 모노머와 동일한 모핵 구조를 가져 모노머 간의 파이-파이 상호 작용이 극대화됨에 의한 것으로 판단된다.
화학식 1의 모노머는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 하기 화학식 3-a 내지 3-h 중 적어도 하나의 아크릴계 모노머를 들 수 있다.
[화학식 3-a]
[화학식 3-b]
[화학식 3-c]
[화학식 3-d]
[화학식 3-e]
[화학식 3-f]
[화학식 3-g]
[화학식 3-h]
화학식 2의 모노머는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 하기 화학식 4-a 내지 4-i로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 아크릴계 모노머를 들 수 있다.
[화학식 4-a]
[화학식 4-b]
[화학식 4-c]
[화학식 4-d]
[화학식 4-e]
[화학식 4-f]
[화학식 4-g]
[화학식 4-h]
[화학식 4-i]
화학식 1 및 2의 모노머의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 30중량% 이상으로 포함될 수 있다. 함량이 30중량% 미만이면 액정층과의 밀착력이 부족할 수 있다. 액정층과의 밀착력과 편광자와의 밀착력을 동시에 향상시킨다는 측면에서 바람직하게는 30 내지 90중량%로 포함될 수 있다.
화학식 1 및 2의 모노머는 패턴화된 위상차층에 포함되는 액정 코팅층이 함유한 반응성 액정 모노머와 동일한 모핵 구조를 가지므로 접합력을 극대화 할 수 있는 것이므로, 그 혼합비는 반응성 액정 모노머의 종류에 따라 결정될 수 있다. 구체적으로, 반응성 액정 모노머가 페닐벤조에이트계 모노머인 경우에는 화학식 1의 화합물: 화학식 2의 화합물이 10:0의 비율로 포함되고, 반응성 액정 모노머가 신나메이트계 모노머인 경우에는 0:10의 비율로 포함될 수 있다. 그리고, 반응성 액정 모노머가 페닐벤조에이트계 모노머와 신나메이트계 모노머를 함께 포함하는 경우에는, 화학식 1의 모노머와 화학식 2의 모노머도 그 혼합비와 동일하게 포함될 수 있다. 그러한 경우에 접합력 개선 효과를 극대화 할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광중합성 화합물은 히드록시기 함유 아크릴계 모노머 및 카르복시기 함유 아크릴계 모노머 중 적어도 1종을 더 포함할 수 있다.
히드록시기 함유 아크릴계 모노머와 카르복시기 함유 아크릴계 모노머는 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접착력을 더욱 개선한다. 이는, 히드록시기 및 카르복시기가 편광자 표면 극성기 및 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층 내에 포함되어 있는 극성기와 수소결합하고, 접착제 조성물의 젖음성이 개선됨에 의한 것으로 판단된다.
히드록시기 함유 아크릴계 모노머는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 하기 화학식 5-a 내지 5-j로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 모노머를 들 수 있다.
[화학식 5-a]
[화학식 5-b]
[화학식 5-c]
[화학식 5-d]
[화학식 5-e]
[화학식 5-f]
[화학식 5-g]
[화학식 5-h]
[화학식 5-i]
[화학식 5-j]
카르복시기 함유 아크릴계 모노머는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 하기 화학식 6-a 내지 6-e로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 모노머를 들 수 있다.
[화학식 6-a]
[화학식 6-b]
[화학식 6-c]
[화학식 6-d]
[화학식 6-e]
히드록시기 함유 아크릴계 모노머 및 카르복시기 함유 아크릴계 모노머의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 10 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 함량이 10중량% 미만이면 액정 코팅층과의 밀착력은 충분하나, 편광자와의 밀착력이 저하되어, 결국, 편광자와 패턴화된 위상차층간의 접합력이 저하될 수 있고, 70중량% 초과이면 편광자와의 밀착력은 충분히 확보할 수 있으나, 액정 코팅층과의 밀착력이 저하될 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 광중합 개시제를 더 포함한다.
광중합 개시제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아세토페논계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 벤조인계, 벤조인알킬에테르계 등의 라디칼 광중합 개시제를 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
구체적인 예로, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
시판되고 있는 사용가능한 제품으로는 시바사의 darocur 1173, darocur 4265, darocur BP, darocur TPO, darocur MBF, irgacure 184, irgacure 500, irgacure 2959, irgacure 754, irgacure 651, irgacure 369, irgacure 907, irgacure 1300, irgacure 819, irgacure 2022, irgacure 819DW, irgacure 2100, irgacure 784, irgacure 250 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
광중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 광중합성 화합물 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 광중합 개시제의 함량이 0.1중량부 미만인 경우에는 경화 속도가 느려지고 충분한 경화가 진행되기 어려울 수 있고, 10중량부 초과인 경우에는 접착층의 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위 내에서 당 분야에 공지된 다관능 아크릴계 모노머를 더 포함할 수 있다.
다관능 아크릴계 모노머의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴옥시에틸이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 단량체; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 테트라메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 단량체; 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 단량체; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 이소시아네이트 변성 우레탄헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 단량체 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
다관능 아크릴계 모노머의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 광중합성 화합물 100중량부에 대하여 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있다.
<복합 편광판>
또한, 본 발명은 상기 접착제 조성물을 사용하여 제조된 복합 편광판을 제공한다.
본 발명의 복합 편광판은 편광자 및 상기 편광자의 일면에 상기 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함한다.
본 발명의 복합 편광판은 상기 접착제 조성물을 통해 편광자와 패턴화된 위상차층이 접합되어, 그 접합력이 우수하다.
편광자는 디스플레이 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로서 입사되는 빛을 편광시킬 수 있는 것이라면 특정의 것으로 한정되지 않는다. 예컨대 폴리 비닐알코올(PVA)로 이루어진 필름에 요오드나 이색성 염료를 염색시키고 이를 일정 방향으로 연신시켜 제조된 것을 사용할 수 있다. 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에는 보호필름이 접합된 것일 수 있다.
패턴화된 위상차층의 구성은 특별히 한정되지 않고 당 분야에서 일반적으로 사용되는 구성을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 기재, 배향막 및 액정코팅층의 순서로 적층된 구조를 가질 수 있고, 또는 배향막을 포함하지 않는 구조일 수도 있다.
패턴화된 위상차층은 액정코팅층이 편광자쪽을 향하도록 접합된다.
기재는 투명성, 기계적 강도, 열 안정성, 수분 차폐성, 위상차 균일성, 등방성 등이 우수한 소재로 형성된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 폴리올레핀계 수지, 폴리에스테르계 수지, 셀룰로오스계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 아크릴계 수지, 스티렌계 수지, 염화비닐계 수지, 아미드계 수지, 이미드계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 술폰계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 폴리에테르에테르케톤계 수지, 황화 폴리페닐렌계 수지, 비닐알코올계 수지, 염화비닐리덴계 수지, 비닐부티랄계 수지, 알릴레이트계 수지, 폴리옥시메틸렌계 수지 및 에폭시계 수지로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 소재로 형성된 기재를 사용할 수 있다.
패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하는 경우, 상기 배향막은 기재 상에 당 분야에서 통상적으로 사용되는 배향막 형성용 조성물을 코팅하고 배향성을 부여한 후에, 서로 다른 배향 방향을 갖도록 패턴화하는 방법에 의해 형성될 수 있다.
상기 배향성 부여 방법은 러빙 방식, 광 배향 방식 등을 들 수 있고, 패턴화 방법은 포토마스크를 이용한 복수의 노광 공정에 의할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
노광에 사용되는 광은 특별히 한정하지는 않으나, 예를 들면 편광된 자외선 조사, 소정의 각도로 이온빔 또는 플라즈마빔 조사 및 방사선 조사 등을 사용할 수 있다. 예컨대 편광된 자외선을 조사하는 것이 바람직하다.
액정 코팅층은 당 분야에 통상적으로 사용되는 반응성 액정 모노머(RM) 등을 포함하는 액정 코팅층 형성용 조성물을 배향막 상에 도포하고, 가교시켜 형성된 것일 수 있다.
반응성 액정 모노머의 대표적인 예로는 신나메이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 이관능 모노머를 들 수 있다. 반응성 액정 모노머가 이들 모노머인 경우, 본 발명의 접착제 조성물 사용시에 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합력이 특히 우수하다.
바람직하게는, 반응성 액정 모노머가 페닐벤조에이트계 모노머인 경우는 화학식 1의 모노머를 함유한 접착제 조성물로 접합되고, 신나메이트계 모노머인 경우는 화학식 2의 모노머를 함유한 접착제 조성물로 접합될 수 있다. 그리고, 반응성 액정 모노머가 페닐벤조에이트계와 신나메이트계 모노머를 동시에 함유하는 경우는, 이들 혼합비와 동일한 혼합비로 화학식 1 및 2를 함유한 접착제 조성물로 접합될 수 있다. 그러한 경우에 접합력 개선 효과가 극대화될 수 있다.
신나메이트계 단관능 모노머의 구체적인 예로는 하기 화학식 7-a 및 7-b의 모노머를 들 수 있다:
[화학식 7-a]
[화학식 7-b]
페닐벤조에이트계 단관능 모노머의 구체적인 예로는 하기 화학식 8-a 내지 8-c의 모노머를 들 수 있다:
[화학식 8-a]
[화학식 8-b]
[화학식 8-c]
페닐벤조에이트계 이관능 모노머의 구체적인 예로는 하기 화학식 9-a 내지 9-d의 모노머를 들 수 있다:
[화학식 9-a]
[화학식 9-b]
[화학식 9-c]
[화학식 9-d]
패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하지 않는 경우에는, 배향막 없이 기재 상에 액정 코팅층 형성용 조성물을 도포하고, 노광시켜 패턴화 및 배향을 동시에 수행하여 패턴화된 위상차층을 형성할 수 있다.
이러한 경우에 액정 코팅층 형성용 조성물은 배향을 위해, 직선 광중합성 폴리머 등의 편광 자외선 광에 의해 배향이 가능한 화합물을 더 포함할 수도 있다.
패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하지 않는 경우에는 보다 박막의 디스플레이를 구현할 수 있다.
<화상표시장치>
또한, 본 발명은 상기 편광판을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
화상표시장치는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 입체화상구현용 또는 반투과형 액정디스플레이 장치, 플라즈마 디스플레이 장치, 유기 EL 디스플레이 장치 등을 들 수 있다.
본 발명의 복합 편광판은 종래 편광판과 패턴화된 위상차층이 적층되는 위치에 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예
및
비교예
하기 표 1에 기재된 조성 및 함량을 갖는 접착제 조성물을 제조하였다.
| 구분 | 광중합성 화합물 (A) |
광개시제 (B) |
다관능 아크릴계 모노머 (C) |
||
| 성분 | 중량부 | 성분 | 중량부 | 중량부 | |
| 실시예 1 | A-1 | 100 | B-1 | 1 | - |
| 실시예 2 | A-2 | 100 | B-2 | 1 | - |
| 실시예 3 | A-3 | 100 | B-3 | 1 | - |
| 실시예 4 | A-4 | 100 | B-4 | 1 | - |
| 실시예 5 | A-1 | 100 | B-1 | 1 | 1 |
| 실시예 6 | A-2 | 100 | B-1 | 1 | 1 |
| 실시예 7 | A-1 /A-3 |
50 /50 |
B-1 | 1 | - |
| 실시예 8 | A-2 /A-4 |
50 /50 |
B-1 | 1 | - |
| 실시예 9 | A-1 /A-5 |
50 /50 |
B-1 | 1 | - |
| 실시예 10 | A-3 /A-6 |
50 /50 |
B-1 | 1 | - |
| 실시예 11 | A-2 /A-5 |
50 /50 |
B-1 | 1 | - |
| 실시예 12 | A-1 /A-5 |
20 /80 |
B-1 | 1 | - |
| 비교예 1 | A-5 | 100 | B-1 | 1 | - |
| 비교예 2 | A-7 | 100 | B-1 | 1 | - |
| 비교예 3 | A-8 | 100 | B-1 | 1 | - |
| 비교예 4 | A-5 /A-7 |
(50) /(50) |
B-1 | 1 | - |
A-1:  A-2:  A-3:  A-4:  A-5:  A-6:  A-7:  A-8:  B-1: D-1173, 시바사 B-2: I-369, 시바사 B-3: I-907, 시바사 B-4: I-819, 시바사 C: 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 알드리치사 |
|||||
실험예
(1)
박리력
측정
패턴화된 위상차층과 트리아세틸셀룰로오스 보호필름이 일면에 접합된 폴리비닐알콜 편광자를, 액정코팅층과 편광자가 접하도록 하고, 실시예 및 비교예의 접착제 조성물로 Roll laminator를 이용하여 접합하였다. 평가를 위해 말단 부분은 접착제가 도포되지 않도록 하였다.
실시예 1, 3, 5, 7, 9, 10 및 12는 패턴화된 위상차층으로 페닐벤조에이트계 반응성 액정 모노머인 화학식 8-b와 개시제를 포함하는 용액을 트리아세틸셀룰로오스 필름에 코팅, 건조 및 경화한 필름을 사용하였고, 실시예 2, 4, 6, 8 및 11은 패턴화된 위상차층으로 신나메이트계 반응성 액정 모노머인 화학식 7-b와 개시제를 포함하는 용액을 트리아세틸셀룰로오스 필름에 코팅, 건조 및 경화한 필름을 사용하였다.
[화학식 7-b]
[화학식 8-b]
비교예는 실시예 1과 동일한 패턴화된 위상차층을 사용하였다.
이후에 UV 노광기(퓨젼사)를 이용하여 광량 2000mJ/cm2으로 313nm의 파장의 UV를 조사하여 접착제 조성물을 경화시켰다.
박리력은 상기 제조된 복합 편광판 샘플을 25mm 폭으로 절단한 뒤, 180도 박리방향으로 300mm/min의 속도로 박리하여 측정하였다.
(2) 내열성,
내습열성
평가
상기 실험예 (1)과 동일한 방법으로 복합 편광판을 제조하고, 보호필름에 아크릴계 점착제를 도포 및 경화시킨 다음에, 소다글라스에 접합하고 오토클레이브 처리하였다.
이후에 각각의 복합 편광판의 내열성 및 내습열성 테스트를 수행하였다.
내열성 테스트는 80℃에서 500시간, 내습열성 테스트는 60℃, 90% RH에서 500시간 방치한 후에, 액정코팅층과 편광자의 접합면에서의 기포나 박리 발생 여부를 확인하여, 하기 기준에 따라 내열성 및 내습열성을 평가하였다.
◎: 기포나 박리가 전혀 없음
○: 기포나 박리가 있으나, 매우 작은 부분에 한정하여 확인됨
△: 기포나 박리가 다소 확인됨
X: 상당 영역에 걸쳐 기포나 박리가 육안으로 쉽게 확인됨
| 구분 | 박리력(N/25mm) | 내열성 | 내습열성 |
| 실시예 1 | 2.7 | ○ | ◎ |
| 실시예 2 | 3.5 | ◎ | ◎ |
| 실시예 3 | 3.2 | ◎ | ◎ |
| 실시예 4 | 2.9 | ◎ | ◎ |
| 실시예 5 | 2.8 | ◎ | ◎ |
| 실시예 6 | 3.6 | ◎ | ◎ |
| 실시예 7 | 3.5 | ◎ | ◎ |
| 실시예 8 | 3.1 | ○ | ◎ |
| 실시예 9 | 3.9 | ◎ | ◎ |
| 실시예 10 | 4.2 | ◎ | ◎ |
| 실시예 11 | 3.8 | ◎ | ◎ |
| 실시예 12 | 2.3 | ○ | ◎ |
| 비교예 1 | 0.6 | X | X |
| 비교예 2 | 1.2 | △ | △ |
| 비교예 3 | 1.3 | △ | △ |
| 비교예 4 | 1.9 | △ | ○ |
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 12의 접착제 조성물로 제조된 복합 편광판은 박리력이 우수하고, 내열성 및 내습열성이 뛰어나 우수한 내구성을 가짐을 확인하였다.
그러나, 비교예 1 내지 4의 접착제 조성물로 제조된 복합 편광판은 박리력이 현저히 떨어지고, 내열성, 내습열성 평가시에 다수의 기포 및 박리가 발생하여 내구성이 현저히 낮음을 확인하였다.
Claims (10)
- 편광자 및 배향막을 포함하는 패턴화된 위상차층의 접합에 사용되며,
하기 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함하는, 접착제 조성물:
[화학식 1]
(식 중,
X는 라디칼 반응성 관능기이고;
R1은 직접연결, 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 알킬기로서, 상기 알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있으며;
R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, -OR4, -NR5R6 또는 -SR7이고;
R4 내지 R7은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기임)
[화학식 2]
(식 중,
R1은 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, OR4, 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기로서, 상기 아릴기는 아크릴옥시기로 치환될 수 있고;
R4는 히드록시기로 치환 또는 비치환된, 알킬기의 탄소수 1 내지 12인 아크릴알킬기 또는 아크릴옥시알킬기로서, 상기 알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있으며;
R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 OR5이고;
R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 아크릴기, 또는 알킬기의 탄소수 1 내지 10인 아크릴옥시알킬기로서, 상기 알킬기 및 아크릴옥시알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있고, 히드록시기로 치환될 수 있음).
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 모노머는 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 30중량% 이상인, 접착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 히드록시기 함유 아크릴계 모노머 및 카르복시기 함유 아크릴계 모노머 중 적어도 1종을 더 포함하는, 접착제 조성물.
- 청구항 3에 있어서, 히드록시기 함유 아크릴계 모노머 및 카르복시기 함유 아크릴계 모노머는 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 10 내지 70중량%인, 접착제 조성물.
- 편광자, 및
상기 편광자의 일면에 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항의 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함하는, 복합 편광판.
- 청구항 5에 있어서, 상기 편광자는 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것인, 복합 편광판.
- 청구항 5에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 신나메이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 단관능 모노머 및 페닐벤조에이트계 이관능 모노머로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 반응성 액정 모노머를 함유한 액정 코팅층을 포함하는, 복합 편광판.
- 청구항 7에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층이 페닐벤조에이트계 모노머를 함유하는 경우는 화학식 1의 모노머를 함유하는 접착제 조성물로 접합되고,
신나메이트계 모노머를 함유하는 경우는 화학식 2의 모노머를 함유하는 접착제 조성물로 접합된, 복합 편광판.
- 청구항 5에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 배향막을 포함하지 않는, 복합 편광판.
- 청구항 5의 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140013916A KR101918280B1 (ko) | 2014-02-07 | 2014-02-07 | 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140013916A KR101918280B1 (ko) | 2014-02-07 | 2014-02-07 | 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20150093313A KR20150093313A (ko) | 2015-08-18 |
| KR101918280B1 true KR101918280B1 (ko) | 2018-11-13 |
Family
ID=54057234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140013916A Expired - Fee Related KR101918280B1 (ko) | 2014-02-07 | 2014-02-07 | 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101918280B1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017095171A1 (ko) * | 2015-12-02 | 2017-06-08 | 동우 화인켐 주식회사 | 복합 편광판 및 이를 포함하는 화상표시장치 |
| KR102746231B1 (ko) * | 2019-09-23 | 2024-12-26 | 산진 옵토일렉트로닉스 (난징) 컴퍼니 리미티드 | 점착제 조성물, 점착층 및 이를 포함하는 편광판 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2324382B (en) * | 1997-04-14 | 2001-10-10 | Merck Patent Gmbh | Homeotropically aligned liquid crystal layer and process for the homeotropic alignment of liquid crystals on plastic substrates |
| CN1209638C (zh) * | 2000-05-15 | 2005-07-06 | 富士胶片株式会社 | 光学补偿片、偏振板和液晶显示器 |
| JP2006098946A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-13 | Nitto Denko Corp | 光学素子、偏光素子、照明装置および液晶表示装置 |
| TWI445799B (zh) * | 2008-07-01 | 2014-07-21 | Lg Chemical Ltd | 壓感性黏著劑組成物，用於偏光板之保護膜，偏光板及液晶顯示器 |
| KR101576324B1 (ko) * | 2011-04-13 | 2015-12-14 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름 |
| KR101293872B1 (ko) * | 2011-08-09 | 2013-08-07 | 주식회사 엘지화학 | 액정 필름 |
| TWI502220B (zh) * | 2011-11-17 | 2015-10-01 | Lg Chemical Ltd | 光學裝置與包含其的立體影像顯示裝置 |
-
2014
- 2014-02-07 KR KR1020140013916A patent/KR101918280B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20150093313A (ko) | 2015-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101719883B1 (ko) | 광 경화성 접착제 조성물, 편광판과 그 제조법, 광학 부재 및 액정 표시 장치 | |
| KR20150071019A (ko) | 광 경화성 접착제 조성물, 편광판과 그 제조법, 광학 부재 및 액정 표시 장치 | |
| KR20150022692A (ko) | 광경화성 접착제 조성물, 편광판 및 그 제조 방법, 광학 부재, 그리고 액정 표시 장치 | |
| TW201237459A (en) | Optical element | |
| KR101938411B1 (ko) | 편광판 | |
| CN114902096B (zh) | 光学层叠体 | |
| JP6442435B2 (ja) | 偏光板、及び液晶表示装置 | |
| JP2019179266A (ja) | 組成物及び表示装置 | |
| KR101918280B1 (ko) | 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 | |
| TW201930931A (zh) | 偏光板、偏光板載膜層壓板、偏光板載膜層壓板的製造方法、偏光板的製造方法以及用於偏光片的保護層的活化能束硬化組成物 | |
| KR20150017650A (ko) | 접착제 조성물 | |
| KR101737170B1 (ko) | 광학 필름의 제조 방법, 이를 이용하여 제조되는 광학 부재 및 광학 필름, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치 | |
| KR20150046883A (ko) | 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 | |
| KR20150017649A (ko) | 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 | |
| KR102096980B1 (ko) | 편광판 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 | |
| CN112088324B (zh) | 偏光板、用于制造其的方法和包括其的图像显示装置 | |
| JP2014164142A (ja) | 配向基材と位相差フィルムとの積層体の製造方法、積層体、位相差フィルムおよび液晶表示装置 | |
| KR101732223B1 (ko) | 광학 필름의 제조 방법, 이를 이용하여 제조되는 광학 부재 및 광학 필름, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치 | |
| KR20230071141A (ko) | 편광판, 커버 유리 부착 편광판 및 화상 표시 장치 | |
| KR20150046995A (ko) | 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 | |
| KR20150046906A (ko) | 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 | |
| TWI885032B (zh) | 光學積層體 | |
| KR20150017493A (ko) | 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 | |
| TWI859806B (zh) | 積層體及使用其的影像顯示裝置、以及積層體的製造方法 | |
| JP7106638B2 (ja) | 多層液晶フィルム、偏光板および偏光板の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20140207 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20170425 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20140207 Comment text: Patent Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20180316 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20180809 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20181107 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20181107 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20210908 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| PC1903 | Unpaid annual fee |
Termination category: Default of registration fee Termination date: 20230818 |