KR101793986B1

KR101793986B1 - 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자

Info

Publication number: KR101793986B1
Application number: KR1020167001210A
Authority: KR
Inventors: 신이치 히라타; 고 스도; 쇼타로 가와카미
Original assignee: 디아이씨 가부시끼가이샤
Priority date: 2013-06-17
Filing date: 2014-03-06
Publication date: 2017-11-06
Anticipated expiration: 2034-03-06
Also published as: TWI632230B; CN105324461A; WO2014203567A1; JP2015199968A; KR20160022876A; JPWO2014203567A1; JP6365430B2; TW201502256A; JP5850283B2; US20160319191A1

Abstract

본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(T_ni)를 저하시키지 않고, 고체상-네마틱상 전이 온도(T_cn)가 충분히 낮으며, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작으며, 탄성 상수(K₃₃)가 크고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 액정 조성물을 제공하며, 또한 이를 사용한 VA형 등의 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
액정 조성물 중에 알케닐 측쇄를 갖는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 액정 조성물에 있어서의 알케닐 측쇄를 갖는 화합물의 합계의 함유율이 5 내지 100질량%인 액정 조성물을 제공하며, 또한, 이를 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.

Description

네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자{NEMATIC LIQUID-CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY ELEMENT OBTAINED USING SAME}

본 발명은 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 음의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.

액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯해서, 가정용 각종 전기 기기, 측정 기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되고 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트·호스트)형, IPS(인플레인 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽)형, 혹은 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한 구동 방식으로서도 스태틱 구동, 멀티플렉스 구동, 단순 매트릭스 방식, TFT(박막 트랜지스터)나 TFD(박막 다이오드) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(AM) 방식을 들 수 있다.

이들 표시 방식에 있어서, IPS형, ECB형, VA형, 혹은 CSH형 등은, Δε가 음의 값을 나타내는 액정 재료를 사용한다는 특징을 갖는다. 이들 중에서 특히 AM 구동에 의한 VA형 표시 방식은, 고속이며 광시야각이 요구되는 표시 소자, 예를 들면 텔레비전 등의 용도로 사용되고 있다.

VA형 등의 표시 방식에 사용되는 네마틱 액정 조성물에는, 저전압 구동, 고속 응답 및 넓은 동작 온도 범위가 요구된다. 즉, Δε가 음이고 절대값이 크며, 저점도이고, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(T_ni)가 요구되고 있다. 또한, 굴절률 이방성(Δn)과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정에서, 액정 재료의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 더해서 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용할 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, 점도(η)가 낮은 액정 재료가 요구된다.

지금까지는, Δε가 음이고 그 절대값이 큰 화합물을 다양하게 검토함에 의해 액정 조성물의 특성이 개량되어 왔다.

Δε가 음인 액정 재료로서, 이하와 같은 2,3-디플루오로페닐렌 골격을 갖는 화합물(A) 및 (B)(특허문헌 1 참조)을 사용한 액정 조성물이 개시되어 있다.

이 액정 조성물은, Δε가 거의 0인 화합물로서 화합물(C) 및 (D)을 사용하고 있지만, 이 액정 조성물은, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는 충분히 낮은 점성을 실현하는데 이르러 있지 않다.

한편, 식(E)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물도 이미 개시되어 있지만, 상기한 화합물(D)을 조합한 Δn이 작은 액정 조성물(특허문헌 2 참조)이나 응답 속도의 개선을 위하여 화합물(F)과 같이 알케닐기를 분자 내에 갖는 화합물(알케닐 화합물)을 첨가한 액정 조성물(특허문헌 3 참조)이며, 높은 Δn과 높은 신뢰성을 양립시키기 위해서는 한층 더 검토가 필요했다.

또한, 식(G)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물은 이미 개시되어 있지만(특허문헌 4 참조), 이 액정 조성물도 상기한 화합물(F)과 같이 알케닐 화합물을 함유하는 화합물을 함유한 액정 조성물이기 때문에, 소부(燒付)나 표시 불균일 등의 표시 불량이 발생하기 쉬운 폐해가 있었다.

또, 알케닐 화합물을 함유하는 액정 조성물의 표시 불량에의 영향에 대해서는 이미 개시되어 있지만(특허문헌 5 참조), 일반적으로는 알케닐 화합물의 함유량이 감소하면 액정 조성물의 η가 상승해, 고속 응답의 달성이 곤란해지기 때문에, 표시 불량의 억제와 고속 응답의 양립이 곤란했다.

이렇게 Δε가 음의 값을 나타내는 화합물과 화합물(C), (D) 및 (F)을 조합하는 것만으로는, 높은 Δn과 낮은 η를 양립시키며, 또한, 표시 불량이 없는 또는 억제된 Δε가 음인 액정 조성물의 개발은 곤란했다.

또한, 식(A) 및 식(G)에 Δε가 거의 제로인 식(Ⅲ-F31)을 조합한 액정 조성물(특허문헌 6 참조)이 개시되어 있다. 그러나, 액정 표시 소자의 제조 공정에서는 액정 조성물을 액정셀에 주입할 때의 극저압에서, 증기압이 낮은 화합물은 휘발해버리기 때문에, 그 함유량을 늘릴 수 없을 것으로 생각되고 있었다. 이 때문에, 당해 액정 조성물은 식(Ⅲ-F31)의 함유량을 한정해버리고 있어, 큰 Δn을 나타내지만, 점도가 현저하게 높다는 문제가 있었다.

또한, 특허문헌 6이나 특허문헌 7에 있어서, 불소 치환된 터페닐 구조를 갖는 화합물을 사용한 액정 조성물도 이미 개시되어 있다.

또한, 특허문헌 8에 있어서, (식 1)으로 표시되는 지수(FoM)가 큰 액정 재료를 사용함으로써 호메오트로픽 액정셀의 응답 속도를 향상시키는 것이 개시되어 있지만, 명세서 중에 기재되어 있는 액정 조성물의 응답 속도의 개선은 충분하다고 할 수 있는 것은 아니었다.

이상의 점에서, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(T_ni)를 저하시키지 않고, 고체상-네마틱상 전이 온도(T_cn)가 충분히 낮으며, 점도(η)를 충분히 작게, 회전 점성(γ1)을 충분히 작게, 탄성 상수(K₃₃)를 크게 하는 것이 요구되고 있었다.

일본국 특개평8-104869호 유럽 특허출원공개 제0474062호 일본국 특개2006-37054호 일본국 특개2001-354967호 일본국 특개2008-144135호 국제공개 WO2007/077872 일본국 특개2003-327965호 일본국 특개2006-301643호

본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(T_ni)를 저하시키지 않고, 고체상-네마틱상 전이 온도(T_cn)가 충분히 낮으며, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작으며, 탄성 상수(K₃₃)가 크고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 액정 조성물을 제공하며, 또한 이를 사용한 VA형 등의 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.

본 발명자는, 각종 알킬측쇄 및 알케닐 측쇄를 갖는 화합물을 검토해, 특정의 화합물을 조합함에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

본 발명에서는, 액정 조성물 중에 알케닐 측쇄를 갖는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 액정 조성물에 있어서의 알케닐 측쇄를 갖는 화합물의 합계의 함유율이 5 내지 100질량%인 액정 조성물을 제공하며, 또한, 이를 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.

본 발명의 액정 조성물은, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(T_ni)를 저하시키지 않고, 고체상-네마틱상 전이 온도(T_cn)가 충분히 낮으며, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작으며, 탄성 상수(K₃₃)가 크고, 전압 유지율(VHR)이 높으며, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖기 때문에, 이를 사용한 VA형 및 PSA형 등의 액정 표시 소자는 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 것이다.

〔1〕 액정 조성물 중에 알케닐 측쇄를 갖는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 액정 조성물에 있어서의 알케닐 측쇄를 갖는 화합물의 합계의 함유율이 5 내지 100질량%인 액정 조성물.

〔2〕 액정 조성물 중의 알케닐 측쇄를 갖는 화합물에 있어서의, 1-프로페닐기를 갖는 화합물의 합계의 함유량이 5 내지 100질량%인 〔1〕에 기재된 액정 조성물.

〔3〕〔2〕에 있어서의 1-프로페닐기를 갖는 화합물이, 일반식(I)

(식 중, R¹¹은 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 3 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고,

m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내지만, m+n은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,

Z¹¹ 및 Z¹²는 각각 독립적으로 -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내고, Z¹¹ 및 Z¹²가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,

환A 및 환B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, 환A 및 환B가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)

및 일반식(I-n)

(식 중, R^q은, 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 3 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, Z¹¹ 및 Z¹²는 각각 독립적으로 -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내고, Z¹¹ 및 Z¹²가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,

d는 0, 1 또는 2를 나타내고,

환D, 환I 및 환C는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌기를 나타내고, 환D가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 〔2〕에 기재된 액정 조성물.

〔4〕 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 〔3〕에 기재된 액정 조성물.

〔5〕 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 〔3〕에 기재된 액정 조성물.

〔6〕 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하며, 또한, 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 〔3〕에 기재된 액정 조성물.

〔7〕 일반식(N3)

(식 중, R^p 및 R^q은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, 환J, 환F 및 환K는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, Z¹¹ 및 Z¹²는 각각 독립적으로 -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내고, Z¹¹ 및 Z¹²가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되지만, 〔3〕에 기재된 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물을 제외한다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 더 함유하는 〔1〕 내지 〔6〕 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물.

〔8〕 일반식(Ⅱ)

(식 중, R¹ 및 R²은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 환A는, 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. p는 1, 2 또는 3을 나타내지만, 환A가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Z¹¹는 -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내고, Z¹¹가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되지만, 〔3〕에 기재된 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 제외한다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하는 〔1〕 내지 〔10〕 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물.

〔9〕 일반식(Ⅳ-1) 내지 일반식(Ⅳ-3)

(식 중, R⁵은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R⁶은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타낸다. 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 되지만, 〔3〕에 기재된 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물을 제외한다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하는 〔1〕 내지 〔8〕 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물.

〔10〕 일반식(Ⅴ)

(식 중, R²¹ 및 R²²은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타낸다. 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 되지만, 〔3〕에 기재된 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 제외한다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하는 〔1〕 내지 〔9〕 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물.

〔11〕 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하는 〔1〕 내지 〔10〕 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물.

〔12〕 중합성 화합물이 일반식(RM-1)

(식 중, Z^M1 및 Z^M2는 각각 독립해서

을 나타내고, X^M1∼X^M5는 수소 원자, 불소 원자 또는

을 나타내지만, X^M1∼X^M5 중 적어도 하나는,

을 나타내고,

S^M1는, 탄소 원자수 1∼12의 알킬렌기, 또는 단결합을 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 -CH₂-는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않은 것으로서 산소 원자, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고,

R^M1은 이하의 식(R-1) 내지 식(R-15)

중 어느 하나를 나타내고,

L^M1 및 L^M2은 서로 독립해서, 단결합, -O-, -CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-OCO-, -COOC₂H₄-, -OCOC₂H₄-, -C₂H₄OCO-, -C₂H₄COO-, -OCOCH₂-, -CH₂COO-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CF₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂- 또는 -C≡C-를 나타내고, L^M2이 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,

M^M1은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, M^M1은, 서로 독립해서 무치환이거나 또는 이들 기 중에 함유되는 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자, 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 할로겐화알킬기, 할로겐화알콕시기, 알콕시기, 니트로기, 또는

로 치환되어 있어도 되고,

m^M1은 0, 1 또는 2를 나타내지만,

X^M1∼X^M5, S^M1, R^M1, L^M2 및/또는 M^M1이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물인 〔11〕에 기재된 액정 조성물.

〔13〕 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0 내지 -8.0의 범위이고, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14의 범위이고, 20℃에 있어서의 점도(η)가 5 내지 30mPa·s의 범위이고, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 50 내지 150mPa·s의 범위이고, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(T_ni)가 60℃ 내지 120℃의 범위인 〔1〕 내지 〔13〕 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물.

〔14〕〔1〕 내지 〔13〕 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.

〔15〕〔1〕 내지 〔13〕 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.

〔16〕〔1〕 내지 〔13〕 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물을 사용한 VA 모드, PSA 모드, PSVA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용 액정 표시 소자.

본 발명의 액정 조성물은, 알케닐 측쇄를 갖는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하며, 그 함유량은 5 내지 100질량%이지만, 5 내지 90질량%인 것이 바람직하며, 5 내지 80질량%인 것이 더 바람직하고, 5 내지 70질량%인 것이 특히 바람직하다.

점도를 저감시키는 것을 중시할 경우에는 알케닐 측쇄를 갖는 화합물의 함유율을 많게 하는 것이 바람직하고, 하한값으로서 5%가 바람직하며, 8%가 바람직하고, 10%가 바람직하고, 15%가 바람직하고, 20%가 바람직하고, 25%가 바람직하고, 30%가 바람직하고, 액정 조성물의 안정성을 중시할 경우에는 알케닐 측쇄를 갖는 화합물의 함유율을 적게 하는 것이 바람직하고, 상한값으로서 100%가 바람직하며, 95%가 바람직하고, 80%가 바람직하고, 75%가 바람직하고, 70%가 바람직하고, 65%가 바람직하고, 60%가 바람직하고, 55%가 바람직하고, 50%가 바람직하고, 45%가 바람직하고, 40%가 바람직하다.

이들 액정 조성물 중에 함유하는 측쇄로서 알케닐 측쇄를 갖는 전화합물(全化合物)의 합계의 질량에 대한, 측쇄로서 1-프로페닐기를 갖는 전화합물의 합계의 질량의 비율로서는 30 내지 100질량%가 바람직하며, 35 내지 100질량%가 바람직하고, 40 내지 100질량%가 더 바람직하고, 60 내지 100질량%가 특히 바람직하다. 액정 조성물의 신뢰성을 중시할 경우에는 하한값을 높게 하는 편이 좋고, 하한값으로서는 30%가 바람직하며, 35%가 바람직하고, 40%가 바람직하고, 45%가 바람직하고, 50%가 바람직하고, 55%가 바람직하고, 60%가 바람직하고, 63%가 바람직하고, 65%가 바람직하고, 68%가 바람직하고, 70%가 바람직하고, 73%가 바람직하고, 75%가 바람직하고, 78%가 바람직하고, 80%가 바람직하고, 83%가 바람직하고, 85%가 바람직하고, 88%가 바람직하고, 90%가 바람직하고, 93%가 바람직하고, 95%가 바람직하고, 96%가 바람직하고, 97%가 바람직하고, 98%가 바람직하고, 99%가 바람직하고, 100%가 바람직하고, 알케닐 측쇄를 갖는 화합물로서는 실질적으로 1-프로페닐기를 갖는 화합물 이외는 함유하지 않는 것이 바람직하다. 여기에서 실질적으로란 알케닐 측쇄를 갖는 비중합성 저분자 화합물로서, 의도해서 첨가한 화합물의 전부가 1-프로페닐기를 갖는 화합물임을 의미하며, 제조 공정에 있어서 의도치 않게 혼입해버린 화합물은 제외하는 것을 의미한다. 상한값으로서는, 95%가 바람직하며, 97%가 바람직하고, 98%가 바람직하고, 99%가 바람직하고, 100%가 바람직하고, 실질적으로 1-프로페닐기를 갖는 화합물 이외는 함유하지 않는 것이 바람직하다.

1-프로페닐기를 갖는 화합물로서, 일반식(I)

으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.

일반식(I) 중, R¹¹은 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 3 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내지만, 특히 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기 또는 직쇄상의 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하다. 기 중의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 직쇄상이 바람직하며, 무치환인 것이 바람직하다. R¹¹은 알케닐기를 나타낼 경우 알케닐기로서는 다음에 기재하는 식(알케닐-2)∼식(알케닐-4)

(식 중, 환 구조에는 우단에서 결합하는 것으로 한다)

으로 표시되는 치환기가 바람직하다.

Z¹¹ 및 Z¹²는 각각 독립적으로 -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내지만, -CH₂O-, -CF₂O- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하며, -CH₂O- 또는 단결합을 나타내는 것이 더 바람직하다.

환A 및 환B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기 또는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 바람직하며, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 더 바람직하다. m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1을 나타내는 것이 바람직하며, m+n이 1 또는 2인 것이 바람직하다.

일반식(I)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면, 일반식(I-A1), (I-B1), (I-C1), (I-D1), (I-E1), (I-A2), (I-B2), (I-C2), (I-D2), (I-E2), (I-AA), (I-AB), (I-BA) 또는 (I-BB)인 것이 바람직하다.

식 중, R¹¹은 상술과 같고, 일반식(I-AB)과 (I-BA)은 동일한 화합물을 나타내지 않는다.

1-프로페닐기를 갖는 화합물로서, 일반식(I-n)

으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.

일반식(I-n) 중, R^q은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내지만, 특히 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기 또는 직쇄상의 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하다. 기 중의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 직쇄상이 바람직하며, 무치환인 것이 바람직하다. R^q은 알케닐기를 나타낼 경우 알케닐기로서는 다음에 기재하는 식(알케닐-2)∼식(알케닐-4)

(식 중, 환 구조에는 우단에서 결합하는 것으로 한다)

으로 표시되는 치환기가 바람직하다.

환D, 환I 및 환C는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌기가 바람직하다.

일반식(I) 및 (I-n)에 있어서의 Z¹¹ 및 Z¹²는 동일해도 되며 달라도 된다.

d는 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1이 바람직하다.

구체적으로는, 일반식(I-n)은 일반식(I-n1) 내지 일반식(I-n8)

으로 표시되는 화합물이 바람직하다. 또, 식 중의 R^a은 R^q과 같은 의미를 나타내고, 환E는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기를 나타낸다. 일반식(I-n1) 내지 일반식(I-n8)의 환 중의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자에 의해서 치환되어 있어도 된다.

일반식(I-n)은 일반식(I-n1), 일반식(I-n2), 일반식(I-n4), 일반식(I-n5)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하며, 일반식(I-n1), 일반식(I-n4), 일반식(I-n5)으로 표시되는 화합물인 것이 특히 바람직하다. 단, 높은 T_ni인 액정 조성물이 요구되는 경우는, 일반식(I-n1), 일반식(I-n4), 일반식(I-n5)에 더해, 일반식(I-n6), 일반식(I-n7), 일반식(I-n8)으로 표시되는 화합물을 일부 함유하는 것도 바람직하다.

액정 화합물에는 Δε가 음이고 그 절대값이 3보다도 큰 화합물을 1종 이상 더 함유할 수 있지만, 그들 화합물을 1종 내지 15종 함유하고 있는 것이 바람직하며, 1종 내지 10종 함유하고 있는 것이 더 바람직하고, 2종 내지 10종 함유하고 있는 것이 특히 바람직하다. 이들 화합물의 합계의 함유량은 5 내지 90질량%인 것이 바람직하며, 10 내지 70질량%가 더 바람직하고, 10 내지 50질량%가 특히 바람직하다.

일반식(I)으로 표시되는 화합물을 제외한다.

Δε가 음이고 그 절대값이 3보다도 큰 화합물로서는 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.

식 중, R¹ 및 R²은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 또, 직쇄상이 바람직하며, 무치환인 것이 바람직하다. R¹ 및 R²이 알케닐기를 나타낼 경우 알케닐기로서는 다음에 기재하는 식(알케닐-2)∼식(알케닐-4)

(식 중, 환 구조에는 우단에서 결합하는 것으로 한다)

으로 표시되는 치환기가 바람직하다.

환A는, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기 또는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 바람직하며, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 더 바람직하다. p는, 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1인 것이 더 바람직하다. p가 2를 나타내고, 환A가 2개 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다.

Z¹¹는, -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내지만, -CH₂O-, -CF₂O- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하며, -CH₂O- 또는 단결합을 나타내는 것이 더 바람직하다.

식 중의 R¹ 및 R²은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기인 것이 더 바람직하고, R¹은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R²은 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기인 것이 특히 바람직하며, 직쇄상인 것이 바람직하다.

일반식(Ⅱ)은, 일반식(Ⅱ-A1) 내지 일반식(Ⅱ-A5) 및 일반식(Ⅱ-B1) 내지 일반식(Ⅱ-B5)으로 표시되는 화합물이 바람직하며, 이들 중에서도 일반식(Ⅱ-A1) 내지 일반식(Ⅱ-A5)의 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A1) 또는 일반식(Ⅱ-A3)의 화합물인 것이 특히 바람직하다.

식 중, R³ 및 R⁴은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기를 나타내고, 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 된다. 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 된다.

유전적으로 거의 중성인 화합물을 액정 조성물에 함유함에 의해, 유전율 이방성(Δε)에 영향을 미치지 않으며, 그 밖의 제반 물성, 예를 들면, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(T_NI), 액정상 온도 범위, 상전이 온도 점도(η), 회전 점성(γ₁), 굴절률 이방성(Δn)을 바람직한 범위로 조정할 수 있다. 그러한 화합물로서는 예를 들면 하기 일반식(N3)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.

R^p 및 R^q은 서로 독립해서 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기(이들 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-로 치환된 것, 또한 이들 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 불소 원자 또는 염소 원자로 치환된 것도 포함한다)가 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 알케닐옥시기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기가 특히 바람직하다. 직쇄상인 것이 더 바람직하지만, 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물은 아니다. R^p 및 R^q이 알케닐기를 나타낼 경우 알케닐기로서는 다음에 기재하는 식(알케닐-2)∼식(알케닐-4)

(식 중, 환 구조에는 우단에서 결합하는 것으로 한다)

으로 표시되는 치환기가 바람직하다.

환J, 환F 및 환K는 서로 독립해서 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개의 -CH₂-가 -O-로 치환되어 있는 것을 포함한다), 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=가 -N=로 치환되어 있는 것을 포함한다), 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기가 바람직하며, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기 또는 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기가 보다 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기가 특히 바람직하다. o는 0, 1 또는 2가 바람직하며, 0 또는 1이 보다 바람직하다.

Z¹¹ 및 Z¹²는 서로 독립해서 -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내지만, -CH₂O-, -CF₂O- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하며, -CH₂O- 또는 단결합을 나타내는 것이 더 바람직하다.

더 상세히 기술하면, 상기 일반식(N3)은 구체적인 구조로서 이하의 일반식(N3-1) 내지 일반식(N3-9)으로 이루어지는 군으로 표시되는 화합물이 바람직하다.

(상기 일반식(N3-1)∼(N3-9) 중, R^p 및 R^q은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 3 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내지만, 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물을 제외한다)

R^p 및 R^q은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기가 보다 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기가 더 바람직하다. 직쇄상인 것이 더 바람직하다.

일반식(N3-1) 내지 일반식(N3-9)으로 표시되는 화합물 중, 일반식(N3-1), (N3-3), (N3-4), (N3-5), (N3-8) 또는 (N3-9)으로 표시되는 화합물이 바람직하며, 일반식(N3-1), (N3-3), (N3-5) 또는 (N3-8)으로 표시되는 화합물이 더 바람직하다.

본원 발명에서는 일반식(N-3)으로 표시되는 화합물을 함유하지만, 그 경우는 1종∼10종 함유하는 것이 바람직하며, 2종∼8종 함유하는 것이 특히 바람직하고, 일반식(N-3)으로 표시되는 화합물의 함유율의 하한값은 1질량%인 것이 바람직하며, 3질량%인 것이 보다 바람직하고, 5질량%인 것이 특히 바람직하고, 상한값으로서는 80질량%가 바람직하며, 70질량%가 더 바람직하고, 60질량%가 더 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, Δn의 값이 대략 0인 비극성 화합물로서, 일반식(Ⅳ-1) 내지 일반식(Ⅳ-3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 1종 내지 10종이 바람직하며, 1종 내지 5종이 더 바람직하다. 또한, 그 합계의 함유량은 5 내지 70질량%인 것이 바람직하며, 5 내지 50질량%인 것이 더 바람직하고, 5 내지 40질량%인 것이 특히 바람직하다.

식 중, R⁵은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R⁶은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타낸다. 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 된다. 단, 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물을 제외한다.

액정 조성물은 일반식(Np-1) 또는 일반식(Np-2)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하는 것도 바람직하다.

식 중, R^Np1 및 R^Np2은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기인 것이 바람직하다. 또, 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 된다.

X^Np1, X^Np2, X^Np3, X^Np4 및 X^Np5는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내지만, 적어도 1개는 불소 원자인 것이 바람직하며, 적어도 2개가 불소 원자인 것이 더 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, 1-프로페닐기를 갖는 화합물로서, 일반식(I)에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-n)에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I) 및 일반식(I-n)에서 선택되는 화합물을 2종 이상 함유하는 것이 더 바람직하고, 일반식(I) 및 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것도 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-A1), 일반식(I-n1)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-C1), 일반식(I-n1)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-D1), 일반식(I-n1)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-A2), 일반식(I-n1)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-C2), 일반식(I-n1)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 및 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 함유하는 것이 바람직하며, 일반식(I)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 2종 및 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 2종 함유하는 것도 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, 상술한 바람직한 화합물의 함유량의 합계가, 85 내지 100질량%가 바람직하며, 90 내지 100질량%가 더 바람직하다.

추가적인 성분으로서, 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 그 함유량은 2 내지 30질량%가 바람직하며, 2 내지 25질량%가 더 바람직하고, 3 내지 20질량%가 특히 바람직하다.

식 중, R²¹ 및 R²²은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하다. 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 된다.

R²¹ 및 R²²은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기인 것이 더 바람직하고, 식(V-55)인 것이 특히 바람직하다.

액정 조성물 중의 비중합 저분자 화합물에 있어서의, 일반식(I), 일반식(I-n), 일반식(N3), 일반식(Ⅱ), 일반식(Ⅳ-1) 내지 일반식(Ⅳ-3), 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 80% 이상인 것이 바람직하며, 85% 이상인 것이 바람직하고, 88% 이상인 것이 바람직하고, 90% 이상인 것이 바람직하고, 92% 이상인 것이 바람직하고, 94% 이상인 것이 바람직하고, 95% 이상인 것이 바람직하고, 97% 이상인 것이 바람직하고, 98% 이상인 것이 바람직하고, 99% 이상인 것이 바람직하고, 실질적으로 다른 성분을 함유하지 않는 것이 바람직하다. 여기에서 실질적으로란 일반식(I), 일반식(I-n), 일반식(N3), 일반식(Ⅱ), 일반식(Ⅳ-1) 내지 일반식(Ⅳ-3), 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 화합물 이외에, 제조 공정에 있어서 의도치 않게 혼입해버린 화합물 이외는 함유하지 않는 것을 의미한다.

또, 일반식(I) 및 일반식(Ⅱ)에 있어서의 A는 동일해도 되며 달라도 되고, 일반식(I), 일반식(I-n), 일반식(N3) 및 일반식(Ⅱ)에 있어서의 Z¹¹는 각각 동일해도 되며 달라도 되고, 일반식(I), 일반식(I-n) 및 일반식(N3)에 있어서의 Z¹²는 각각 동일해도 되며 달라도 되고, 일반식(I-n) 및 일반식(N3)에 있어서의 R^q은 동일해도 되며 달라도 된다.

본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0 내지 -8.0이지만, -2.0 내지 -6.0이 바람직하며, -2.0 내지 -5.0이 보다 바람직하고, -2.5 내지 -4.0이 특히 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14이지만, 0.09 내지 0.13이 보다 바람직하며, 0.09 내지 0.12가 특히 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 얇은 셀갭에 대응하는 경우는 0.10 내지 0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀갭에 대응하는 경우는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 30mPa·s이지만, 10 내지 25mPa·s인 것이 보다 바람직하며, 10 내지 22mPa·s인 것이 특히 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ₁)이 60 내지 130mPa·s이지만, 60 내지 110mPa·s인 것이 보다 바람직하며, 60 내지 100mPa·s인 것이 특히 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(T_ni)가 60℃ 내지 120℃이지만, 70℃ 내지 100℃가 보다 바람직하며, 70℃ 내지 85℃가 특히 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, 상술한 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화방지제, 자외선흡수제, 중합성 모노머 등을 함유해도 된다.

예를 들면, 중합성 모노머로서 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 중합성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 본 발명의 액정 조성물에, 일반식(RM-1)으로 표시되는 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.

식 중, Z^M1 및 Z^M2는 각각 독립해서

을 나타내고, X^M1∼X^M5는 수소, 불소 또는

이고, Z^M1 및 Z^M2 중의 X^M1∼X^M5 중 적어도 하나는,

인 것이 바람직하다.

S^M1는, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 또는 단결합을 나타내고, 당해 알킬기 중의 메틸렌기는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않은 것으로서 산소 원자, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환되어도 된다.

R^M1은 이하의 식(R-1) 내지 식(R-15)

중 어느 하나를 나타내지만, 식(R-1) 또는 식(R-2)을 나타내는 것이 바람직하다.

L^M1 및 L^M2은 서로 독립해서, 단결합, -O-, -CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-OCO-, -COOC₂H₄-, -OCOC₂H₄-, -C₂H₄OCO-, -C₂H₄COO-, -OCOCH₂-, -CH₂COO-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CF₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂- 또는 -C≡C-를 나타내고, L^M2이 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되지만, 단결합, -OCH₂-, -CH₂O-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-OCO-, -COOC₂H₄-, -OCOC₂H₄-, -C₂H₄OCO-, -C₂H₄COO-, -CF₂O-, -OCF₂-, 또는 -C≡C-가 바람직하고, 단결합, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-OCO-, -COOC₂H₄-, -OCOC₂H₄- 또는 -C₂H₄COO-가 보다 바람직하다.

M^M1은, 서로 독립해서 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, M^M1은, 서로 독립해서 무치환이거나 또는 이들 기 중에 함유되는 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자, 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 할로겐화알킬기, 할로겐화알콕시기, 알콕시기, 니트로기, 또는

로 치환되어 있어도 되고, M^M1이 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되지만, 바람직하게는, 1,4-페닐렌기로서, 무치환이거나 또는 이들 기 중에 함유되는 수소 원자가 불소 원자, 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 알콕시기로 치환되어 있는 것이 좋다. 그 경우, M^M1이 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다.

m^M1은 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1이 바람직하다.

더 상세히 기술하면, 중합성 화합물인 일반식(RM-1)으로 표시되는 화합물로서, 구체적으로 이하의 일반식(RM-1A)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.

(식 중, R^M1 및 S^M1는, 일반식(RM-1A) 중의 R^M1 및 S^M1와 같은 의미를 나타내고, X^M1∼X^M8는 수소, 불소 또는,

을 나타낸다)

일반식(RM-1A)으로 표시되는 화합물에 있어서, 상기한 비페닐 골격의 구조는, 무치환이거나 식(Ⅳ-11) 내지 식(Ⅳ-14)인 것이 바람직하며, 무치환 또는 식(Ⅳ-11)인 것이 바람직하다.

무치환 또는 식(Ⅳ-11) 내지 식(Ⅳ-14)으로 표시되는 비페닐 골격을 포함하는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어진다.

또한, 일반식(RM-1)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(RM-1B)으로 표시되는 화합물도 들 수 있다.

(식 중, R^M1, S^M1, L^M1, L^M2, M^M1 및 m^M1은, 일반식(RM-1) 중의 R^M1, S^M1, L^M1, L^M2, M^M1 및 m^M1과 같은 의미를 나타내고, X^M1∼X^M5는 수소, 불소 또는,

을 나타낸다)

중합성 화합물인 일반식(RM-1)으로 표시되는 화합물로서, 구체적으로 이하의 구조식(M1-1)∼(M1-13), (M2-1)∼(M2-8), (M3-1)∼(M3-6), (M4-1)∼(M4-7) 및 (I-1)∼(I-40)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.

또한 (M1-1)∼(M1-8), (M1-10)∼(M1-13), (M2-2)∼(M2-5), (M3-1), (M3-4), (M3-5), (M4-1), (M4-2), (M4-4), (M4-6), (M4-7), (I-1)∼(I-11), (I-22)∼(I-25) 및 (I-28)∼(I-40)으로 표시되는 화합물이 바람직하고,

특히 (M1-1), (M1-3), (M1-6)∼(M1-8), (M1-11), (M1-12), (M2-2), (M2-4), (M3-1), (M3-5), (M4-2), (M4-6), (M4-7) 및 (I-33)∼(I-37)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.

본 발명의 일반식(I) 및/또는 일반식(1-n)과 중합성 화합물인 일반식(RM-1)을 동시에 함유하는 중합성 화합물 함유 액정 조성물은, 낮은 점도(η), 낮은 회전 점성(γ₁), 큰 탄성 상수(K₃₃) 및 높은 VHR이 얻어지기 때문에, 이를 사용한 PSA 모드 또는 PSVA 모드의 액정 표시 소자는 고속 응답과 높은 신뢰성의 양립을 실현할 수 있지만, 일반식(I), 일반식(I-n) 및 중합성 화합물인 일반식(RM-1)을 동시에 함유하는 것이 바람직하며, 일반식(I), 일반식(I-n), 일반식(N-3) 및 중합성 화합물인 일반식(RM-1)을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 일반식(I), 일반식(I-n), 일반식(N-3), 일반식(Ⅱ) 및 중합성 화합물인 일반식(RM-1)을 동시에 함유하는 것도 더 바람직하고, 일반식(I), 일반식(I-n), 일반식(N-3), 일반식(Ⅱ), 일반식(Ⅳ-1)∼(Ⅳ-2)으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물 및 중합성 화합물인 일반식(RM-1)을 동시에 함유하는 것도 더 바람직하고, 일반식(I), 일반식(I-n), 일반식(N-3), 일반식(Ⅱ), 일반식(Ⅳ-1)∼(Ⅳ-2)으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물, 일반식(Ⅴ) 및 중합성 화합물인 일반식(RM-1)을 동시에 함유하는 것도 더 바람직하다.

중합성 모노머의 함유량은 액정 조성물에 대해, 상한값으로서 5질량%인 것이 바람직하며, 3질량%인 것이 바람직하고, 2질량%인 것이 바람직하고, 1질량%인 것이 바람직하고, 0.8질량%인 것이 바람직하고, 0.5질량%인 것이 바람직하고, 0.4질량%인 것이 바람직하고, 0.3질량%인 것이 바람직하고, 0.2질량%인 것이 바람직하고, 하한값으로서 0.01질량%인 것이 바람직하며, 0.05질량%인 것이 바람직하고, 0.1질량%인 것이 바람직하고, 0.2질량%인 것이 바람직하고, 0.3질량%인 것이 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, 일반식(Q)으로 표시되는 화합물을 더 함유해도 된다.

식 중, R^Q은, 탄소 원자수 1 내지 22의 직쇄 알킬기 또는 분기쇄 알킬기를 나타내고, 기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 CH₂기는 , -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-에 의해서 치환되어 있어도 된다.

M^Q은, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기 또는 단결합을 나타낸다.

일반식(Q)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는, 하기의 일반식(Q-a) 내지 일반식(Q-e)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.

식 중, R^Q1은, 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 분기쇄 알킬기가 바람직하다.

R^Q2은, 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 알킬기 또는 분기쇄 알킬기가 바람직하다.

R^Q3은, 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 알킬기, 분기쇄 알킬기, 직쇄 알콕시기 또는 분기쇄 알콕시기가 바람직하다.

L^Q은 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 알킬렌기 또는 분기쇄 알킬렌기가 바람직하다.

L^Q2는 탄소 원자수 2 내지 12의 직쇄 알킬렌기 또는 분기쇄 알킬렌기가 바람직하다.

일반식(Q-a) 내지 일반식(Q-e)으로 표시되는 화합물 중, 일반식(Q-c), 일반식(Q-d) 및 일반식(Q-e)으로 표시되는 화합물이 더 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은, 일반식(Q)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 되지만, 1종 내지 5종 함유하는 것이 바람직하며, 1종 내지 3종 함유하는 것이 더 바람직하고, 1종 함유하는 것이 특히 바람직하다. 또한, 그 함유량은 0.001질량% 내지 1질량%인 것이 바람직하며, 0.001질량% 내지 0.1질량%가 더 바람직하고, 0.001질량% 내지 0.05질량%가 특히 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물 및 중합성 화합물인 일반식(RM-1)을 동시에 함유하는 중합성 화합물 함유 액정 조성물은, 낮은 점도(η), 낮은 회전 점성(γ₁), 큰 탄성 상수(K₃₃) 및 높은 VHR이 얻어지기 때문에, 이를 사용한 PSA 모드 또는 PSVA 모드의 액정 표시 소자는 고속 응답과 높은 신뢰성의 양립을 실현할 수 있다.

본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 고속 응답이라는 현저한 특징을 유용하고 있고, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하며, VA 모드, PSVA 모드, PSA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용에 적용할 수 있다.

[실시예]

이하에 실시예를 들어 본 발명을 더 상세히 기술하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.

실시예에 있어서 화합물의 기재에 대하여 이하의 약호를 사용한다.

(측쇄)

-n -C_nH_2n+1 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알킬기

n- C_nH_2n+1- 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알킬기

-On -OC_nH_2n+1 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알콕시기

nO- C_nH_2n+1O- 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알콕시기

-V -CH=CH₂

V- CH₂=CH-

-V1 -CH=CH-CH₃

1V- CH₃-CH=CH-

-2V -CH₂-CH₂-CH=CH₃

V2- CH₃=CH-CH₂-CH₂-

-2V1 -CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃

1V2- CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂

(환 구조)

실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.

T_ni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)

T_cn : 고체상-네마틱상 전이 온도(℃)

Δn : 20℃에 있어서의 굴절률 이방성

Δε : 20℃에 있어서의 유전율 이방성

η : 20℃에 있어서의 점도(mPa·s)

γ₁ : 20℃에 있어서의 회전 점성(mPa·s)

K₃₃ : 20℃에 있어서의 탄성 상수 K₃₃(pN)

VHR : UV를 60J 조사한 후의 전압 유지율(%)

(비교예 1, 비교예 2, 실시예 1, 실시예 2 및 실시예 3)

LC-A(비교예 1), LC-B(비교예 2), LC-1(실시예 1), LC-2(실시예 2) 및 LC-3(실시예 3)의 액정 조성물을 조제해, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 1과 같았다.

[표 1]

본 발명의 액정 조성물 LC-1, LC-2 및 LC-3은, 회전 점성(γ₁)이 작으며, 탄성 상수(K₃₃)가 크고, γ₁/K₃₃가 각각, 7.0, 6.7 및 6.7이며, 비교예인 LC-A의 그것보다도 현저하게 작은 값이었다.

이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-1, LC-2 및 LC-3은, 충분히 고속 응답이며, LC-A보다도 20% 이상 고속이었다. 또, 셀 두께는 3.25㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃에서, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다.

UV 조사 후의 전압 유지율(VHR)을 측정한 바, LC-1, LC-2 및 LC-3은, LC-A와 같은 정도의 충분히 높은 전압 유지율이었다. 또, 셀 두께는 6㎛, 배향막은 AL-1051이고, VHR의 측정 조건은, 전압 1V, 주파수 60㎐, 온도 60℃에서, 도요테크니카가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다.

LC-1, LC-2 및 LC-3과 같은 정도의 γ₁/K₃₃를 나타내는 액정 조성물 LC-B를 조정한 바, 당해 조성물의 전압 유지율은 LC-1, LC-2 및 LC-3과 비교해서 저하해버렸다.

이상의 점에서, 본 발명의 액정 조성물은, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(T_ni)를 저하시키지 않고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작으며, 탄성 상수(K₃₃)가 크고, 전압 유지율(VHR)이 높으며, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖기 때문에, 이를 사용한 VA형이나 PSA형, PSVA형 등의 액정 표시 소자는 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 것임이 확인되었다.

또, 액정 조성물의 구성을 바꾼 실시예 4 및 5에서도 마찬가지의 경향을 확인할 수 있었다.

(비교예 3, 비교예 4, 실시예 6 및 실시예 7)

LC-C(비교예 3), LC-D(비교예 4), LC-6(실시예 6) 및 LC-7(실시예 7)의 액정 조성물을 조제해, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 2와 같았다.

[표 2]

본 발명의 액정 조성물 LC-6은, 회전 점성(γ₁)이 작으며, 탄성 상수(K₃₃)가 크고, γ₁/K₃₃가 7.7이며, 비교예인 LC-C의 그것보다도 현저하게 작은 값이었다.

이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-6은, 충분히 고속 응답이며, LC-C보다도 15% 이상 고속이었다. 또, 셀 두께는 3.25㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃에서, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다.

UV 조사 후의 전압 유지율(VHR)을 측정한 바, LC-6은, LC-C와 같은 정도의 충분히 높은 전압 유지율이었다. 또, 셀 두께는 6㎛, 배향막은 AL-1051이고, VHR의 측정 조건은, 전압 1V, 주파수 60㎐, 온도 60℃에서, 도요테크니카가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다.

본 발명의 액정 조성물 LC-7은, 회전 점성(γ₁)이 작으며, 탄성 상수(K₃₃)가 크고, γ₁/K₃₃가 6.1이고, 비교예인 LC-D와 같은 정도이거나 그것보다도 작은 값이었다.

이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-7은, 충분히 고속 응답이며, LC-D보다도 고속이었다. 또, 셀 두께는 3.25㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃에서, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다.

UV 조사 후의 전압 유지율(VHR)을 측정한 바, LC-7은, LC-D와 비교해서 현저하게 높은 전압 유지율이었다. 또, 셀 두께는 6㎛, 배향막은 AL-1051이고, VHR의 측정 조건은, 전압 1V, 주파수 60㎐, 온도 60℃에서, 도요테크니카가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다.

(비교예 5, 비교예 6, 실시예 8, 실시예 9 및 실시예 10)

LC-E(비교예 5), LC-F(비교예 6), LC-8(실시예 8), LC-9(실시예 9) 및 LC-10(실시예 10)의 액정 조성물을 조제해, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 3과 같았다.

[표 3]

본 발명의 액정 조성물 LC-8은, 회전 점성(γ₁)이 작으며, 탄성 상수(K₃₃)가 크고, γ₁/K₃₃가 7.5이며, 비교예인 LC-E의 그것보다도 현저하게 작은 값이었다.

이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-8은, 충분히 고속 응답이며, LC-E보다도 10% 이상 고속이었다. 또, 셀 두께는 3.25㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃에서, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다.

UV 조사 후의 전압 유지율(VHR)을 측정한 바, LC-8은, LC-E와 같은 정도의 충분히 높은 전압 유지율이었다. 또, 셀 두께는 6㎛, 배향막은 AL-1051이고, VHR의 측정 조건은, 전압 1V, 주파수 60㎐, 온도 60℃에서, 도요테크니카가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다.

본 발명의 액정 조성물 LC-9 및 LC-10은, 회전 점성(γ₁)이 작으며, 탄성 상수(K₃₃)가 크고, γ₁/K₃₃가 6.7 정도이며, 비교예인 LC-F와 같은 정도의 값이었다.

이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-9 및 LC-10은, 충분히 고속 응답이었다. 또, 셀 두께는 3.25㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃에서, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다.

UV 조사 후의 전압 유지율(VHR)을 측정한 바, LC-9 및 LC-10은, LC-F와 비교해서 현저하게 높은 전압 유지율이었다. 또, 셀 두께는 6㎛, 배향막은 AL-1051이고, VHR의 측정 조건은, 전압 1V, 주파수 60㎐, 온도 60℃에서, 도요테크니카가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다.

Claims

액정 조성물 중에 알케닐 측쇄를 갖는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하며, 액정 조성물 중에 있어서의 알케닐 측쇄를 갖는 화합물의 합계의 함유율이 25 내지 95질량%이고, 알케닐 측쇄를 갖는 화합물로서 1-프로페닐기를 갖는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하며, 액정 조성물 중의 알케닐 측쇄를 갖는 화합물에 있어서의, 이하의 일반식(I)으로 표시되는 1-프로페닐기를 갖는 화합물:

(식 중, R¹¹은 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 3 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내지만, m+n은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
Z¹¹ 및 Z¹²는 각각 독립적으로 -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내고, Z¹¹ 및 Z¹²가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,
환A 및 환B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, 환A 및 환B가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
및 이하의 일반식(I-n)으로 표시되는 1-프로페닐기를 갖는 화합물:

(식 중, R^q은, 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 3 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, Z¹¹ 및 Z¹²는 각각 독립적으로 -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내고, Z¹¹ 및 Z¹²가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,
d는 0, 1 또는 2를 나타내고,
환D, 환I 및 환C는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌기를 나타내고, 환D가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물의 합계의 함유량이 35 내지 100질량%인 액정 조성물이며,
또한, 상기 일반식(I)으로 표시되는 화합물로서 이하의 일반식(I-A2) 및 일반식(I-C2)

(상기 일반식 중, R¹¹은 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 3 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내지만, 기 중의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종 이상의 화합물을 포함하는 액정 조성물.
삭제
제1항에 있어서,
일반식(I)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하는 액정 조성물.
제1항에 있어서,
일반식(I-n)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
제1항에 있어서,
일반식(I)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하며, 또한, 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
제1항, 제3항, 제4항 또는 제5항에 있어서,
일반식(N3)

(식 중, R^p 및 R^q은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, 환J, 환F 및 환K는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, Z¹¹ 및 Z¹²는 각각 독립적으로 -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내고, Z¹¹ 및 Z¹²가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되지만, 제1항에 기재된 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물을 제외한다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 더 함유하는 액정 조성물.
제1항, 제3항, 제4항 또는 제5항에 있어서,
일반식(Ⅱ)

(식 중, R¹ 및 R²은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 환A는, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, p는 1, 2 또는 3을 나타내지만, 환A가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Z¹¹는 -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내고, Z¹¹가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되지만, 제1항에 기재된 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 제외한다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하는 액정 조성물.
제1항, 제3항, 제4항 또는 제5항에 있어서,
일반식(Ⅳ-1) 내지 일반식(Ⅳ-3)

(식 중, R⁵은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R⁶은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타낸다. 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 되지만, 제1항에 기재된 일반식(I-n)으로 표시되는 화합물을 제외한다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하는 액정 조성물.
제1항, 제3항, 제4항 또는 제5항에 있어서,
일반식(Ⅴ)

(식 중, R²¹ 및 R²²은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타낸다. 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 되지만, 제1항에 기재된 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 제외한다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하는 액정 조성물.
제1항, 제3항, 제4항 또는 제5항에 있어서,
중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하는 액정 조성물.
제10항에 있어서,
중합성 화합물이 일반식(RM-1)

(식 중, Z^M1 및 Z^M2는 각각 독립해서

을 나타내고, X^M1∼X^M5는 수소 원자, 불소 원자 또는

을 나타내지만, X^M1∼X^M5 중 적어도 하나는,

을 나타내고,
S^M1는, 탄소 원자수 1∼12의 알킬렌기, 또는 단결합을 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 -CH₂-는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않은 것으로서 산소 원자, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고,
R^M1은 이하의 식(R-1) 내지 식(R-15)

중 어느 하나를 나타내고,
L^M1 및 L^M2은 서로 독립해서, 단결합, -O-, -CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-OCO-, -COOC₂H₄-, -OCOC₂H₄-, -C₂H₄OCO-, -C₂H₄COO-, -OCOCH₂-, -CH₂COO-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CF₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂- 또는 -C≡C-를 나타내고, L^M2이 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,
M^M1은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, M^M1은, 서로 독립해서 무치환이거나 또는 이들 기 중에 함유되는 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자, 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 할로겐화알킬기, 할로겐화알콕시기, 알콕시기, 니트로기, 또는

으로 치환되어 있어도 되고,
m^M1은 0, 1 또는 2를 나타내지만,
X^M1∼X^M5, S^M1, R^M1, L^M2 및/또는 M^M1이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물인 액정 조성물.
제1항, 제3항, 제4항 또는 제5항에 있어서,
25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0 내지 -8.0의 범위이고, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14의 범위이고, 20℃에 있어서의 점도(η)가 5 내지 30mPa·s의 범위이고, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 50 내지 150mPa·s의 범위이고, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(T_ni)가 60℃ 내지 120℃의 범위인 액정 조성물.
제1항, 제3항, 제4항 또는 제5항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
제1항, 제3항, 제4항 또는 제5항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
제1항, 제3항, 제4항 또는 제5항에 기재된 액정 조성물을 사용한 VA 모드, PSA 모드, PSVA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용 액정 표시 소자.