KR101768321B1 - 바이오 매스 유래 폴리카보네이트 수지 제조 및 이를 이용한 성형품 - Google Patents
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Abstract
종래 석유화학 유래 폴리카보네이트가 가지는 비스페놀 A에 의한 생물학적 위험성을 제거하고, 기존 폴리카보네이트 대비 우수한 투명성, 색안정성 및 내열성을 가지면서, 기계적 물성 또한 만족하는 결정화된 식물 유래 폴리카보네이트 공중합체 및 이를 이용한 고중합도를 갖는 충분히 무색 투명한 식물 유래 폴리카보네이트 수지가 개시된다. 본 발명은 디아릴카보네이트 화합물과 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그 유도체와의 용융 중합으로 생성되는 중합체를 결정화 및 고상중합 반응하여 얻어지는 폴리카보네이트 수지로서, 유리전이 온도가 100~170℃이고, 수평균 분자량이 5,000~50,000이고, 색조(color) b* 값이 3 이하인 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 바이오 매스 유래 고분자 수지 제조 및 이를 이용한 성형품에 관한 것으로, 보다 상세하게는 기계적 강도가 우수하고, 내열성, 투명성이 우수한 바이오 매스 유래 폴리카보네이트 수지 제조 및 이를 이용한 성형품에 관한 것이다.
일반적으로 폴리카보네이트, 폴리에스테르 등의 고분자들은 석유 자원으로 부터 유도되는 원료를 사용하여 제조된다. 그러나 최근, 석유자원의 고갈이 염려되고 있어, 식물 등의 바이오매스 자원에서 얻어지는 원료를 사용한 고분자 수지의 제공이 요구되고 있는 실정이다. 또한, 이산화탄소 배출량의 증가, 축적에 의한 지구 온난화가 기후 변화 등을 초래하는 것이 염려되고 있는 점에서도, 제조 과정 중에 탄소 배출이 극히 적은 식물 유래 단량체를 원료로 한 고분자 수지의 개발이 요구되고 있다.
종래, 식물 유래 모노머로서 이소소바이드를 사용하고, 디페닐카보네이트와의 에스테르화 반응에 의해 폴리카보네이트를 얻는 것이 제안되어 있다(특허 문헌 1 참조). 그러나, 얻어진 중합체는 무색 투명하지 않은 갈색에, 물성 또한 기존의 폴리카보네이트 중합체들에 비해 현저히 떨어지는 수준이다. 또한 이소소바이드와 다른 디히드록시 화합물의 공중합 폴리카보네이트로서 비스페놀 A를 공중합한 폴리카보네이트가 제안되어 있고(특허 문헌 2 참조), 이소소바이드와 디올 지방족 화합물을 공중합함으로써, 이소소바이드로 이루어지는 호모 폴리카보네이트의 강직성을 개선하는 시도가 있었다(특허 문헌 3 참조).
한편, 디히드록시 지방족 고리 화합물인 1,4-시클로헥산디메탄올을 중합한 폴리카보네이트가 다수 제안되었는데, 이들 폴리카보네이트의 분자량은 겨우 4,000 정도의 저분자량인 것으로, 유리전이 온도가 낮은 것이 많다(특허 문헌 4 참조).
이와 같이, 이소소바이드를 사용한 폴리카보네이트 또는 이소소바이드와 디히드록시 방향족 화합물을 공중합한 폴리카보네이트가 다수 제안되었지만(특허 문헌 5 참조), 충분히 무색 투명하여 ASTM E3130 표준에 의해 측정한 결과의 색조(Color) b* 값이 3 이하인 이소소바이드와 지방족 또는 방향족의 선형 또는 고리 화합물의 공중합 폴리카보네이트는 보고되어 있지 않고, 내열성, 충분한 충격강도 등의 기계적 물성을 개선한 사례는 보고되어 있지 않다.
[선행 특허 문헌]
- 특허 문헌 1: 영국특허 제1079686호(1967.08.16.)
- 특허 문헌 2: 일본공개특허 소56-55425호
- 특허 문헌 3: 한국등록특허 제1080669호
- 특허 문헌 4: 일본공개특허 평6-145336호
- 특허 문헌 5: 한국등록특허 제1357473호
본 발명은 종래 석유화학 유래 폴리카보네이트가 가지는 비스페놀 A에 의한 생물학적 위험성을 제거하고, 기존 폴리카보네이트 대비 우수한 투명성, 색안정성 및 내열성을 가지면서, 기계적 물성 또한 만족하는 결정화된 식물 유래 폴리카보네이트 공중합체 및 이를 이용한 고중합도를 갖는 충분히 무색 투명한 식물 유래 폴리카보네이트 수지 및 이를 이용한 성형품을 제공하고자 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여 본 발명은, 디아릴카보네이트 화합물과 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그 유도체와의 용융 중합으로 생성되는 중합체를 결정화 및 고상중합 반응하여 얻어지는 폴리카보네이트 수지로서, 유리전이 온도가 100~170℃이고, 수평균 분자량이 5,000~50,000이고, 색조(color) b* 값이 3 이하인 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
[화학식 1]
또한 상기 용융 중합 재료로서 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
[화학식 2]
(화학식 2에서, Y는 탄소수가 2~30개인 지방족 또는 방향족이다.)
[화학식 3]
(화학식 3에서, A는 탄소수가 0~50개이고, 질소, 인 또는 황 원자가 단일 형태로 또는 탄소 골격내에 포함될 수 있고, n은 2~6의 정수이다.)
또한 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
[화학식 4]
(화학식 4에서, R1,R2,R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수가 1~13개인 지방족 또는 방향족 구조의 선형 또는 고리 형태이다.)
[화학식 5]
(화학식 5에서, B는 탄소, 질소, 인 또는 황 원자이거나, 지방족, 지방족 헤테로 고리, 방향족 또는 방향족 헤테로 고리 형태이고, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 탄소수가 1~13개인 지방족 또는 방향족 구조의 선형 또는 고리 형태이다.)
또한 상기 디아릴카보네이트 화합물 이외의 성분 비율이 90몰% 이상인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
또한 상기 용융 중합에 알칼리 금속 화합물 또는 알칼리 토금속 화합물이 중합 촉매로 사용되는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
또한 자외선 흡수제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
또한 상기 자외선 흡수제는 2-(2'-하이드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-5-메틸-2-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(5-메틸-2-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-[2-하이드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스(4-쿠밀-6-벤조트리아졸페닐) 및 2,2'-p-페닐렌비스(1,3-벤조옥사진-4-온)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
또한 상기 자외선 흡수제는 상기 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대하여 0.0005~5중량부 포함된 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
또한 힌더드 아민계 광안정제, 이형제, 에폭시계 화합물, 열안정제 및 산화방지제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
상기 또 다른 과제 해결을 위하여 본 발명은, 폴리카보네이트 수지를 포함하는 성형품을 제공한다.
본 발명에 따라 식물 유래 원료를 사용한 방향족 폴리카보네이트 수지는 열안정성이 및 색안정성이 좋고, 투명성이 우수하고 광학적 이방성이 작다. 또한 기계적 강도가 우수하며, 유리전이 온도가 바람직하게는 155℃ 이상으로 내열성이 필요한 보틀, 용기 분야, 카메라 렌즈, 파인더 렌즈 등의 렌즈 용도, 디스플레이 위상차 필름, 확산 시트, 편광 필름, 광디스크, 광학재료, 광학부품, 건축용 창 부재, 차량용 창부재 용도와 같은 폭 넓은 분야로의 재료 제공이 가능하다.
이하에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐리게 할 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략하기로 한다. 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
본 발명자들은 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지로서 종래 충분히 무색 투명하면서도 내열성, 충분한 충격강도 등의 기계적 물성을 갖는 이소소바이드와 지방족 또는 방향족의 선형 또는 고리 화합물의 공중합 폴리카보네이트는 제시되지 않고 있는 상황에 직시하여 예의 연구를 거듭한 결과, 디아릴카보네이트 화합물에 히드록시기를 함유한 특정의 화합물을 중합, 결정화 및 고상중합 반응하는 일련의 과정을 거쳐 제조할 경우 기존 폴리카보네이트 대비 우수한 투명성, 색안정성 및 내열성을 가지면서, 기계적 물성 또한 만족하는 결정화된 식물 유래 폴리카보네이트 공중합체 및 이를 이용한 고중합도를 갖는 충분히 무색 투명한 식물 유래 폴리카보네이트 수지를 수득할 수 있음을 알아내고 본 발명에 이르게 되었다.
따라서, 본 발명은 디아릴카보네이트 화합물과 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그 유도체와의 용융 중합으로 생성되는 중합체를 결정화 및 고상중합 반응하여 얻어지는 폴리카보네이트 수지로서, 유리전이 온도가 100~170℃이고, 수평균 분자량이 5,000~50,000이고, 색조(color) b* 값이 3 이하인 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
[화학식 1]
본 발명에서는 디아릴카보네이트 화합물과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그 유도체와의 용융 중합으로 생성되는 중합체를 결정화하여, 결정화 폴리카보네이트 공중합체를 제조하고, 고상중합을 통해 폴리카보네이트 수지의 고중합도를 구현함으로써, 종래의 이소소바이드 적용 폴리카보네이트 공중합체 대비 높은 유리전이 온도를 가지면서, 우수한 색안정성 및 투명성 내충격성과 내스크래치성 등의 물성도 함께 확보할 수 있다는 점을 실험을 통하여 확인하였다.
여기서, 상기 용융 중합 시 중합 원료로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그 유도체와 함께, 하기 화학식 2와 같은 디히드록시기를 함유한 화합물과, 하기 화학식 3과 같이 히드록시기를 2개 이상 갖는 화합물을 각각 단독으로, 또는 함께 사용될 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서, Y는 탄소수가 2~30개인 지방족 또는 방향족이다.
[화학식 3]
화학식 3에서, A는 탄소수가 0~50개이고, 질소, 인 또는 황 원자가 단일 형태로 또는 탄소 골격내에 포함될 수 있고, n은 2~6의 정수이다.
특히 상기 화학식 1의 화합물 또는 그 유도체와, 상기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물에서 유래하는 구성단위를 포함할 경우, 결정화 및 고상중합에 따라 상용화된 용융중합 또는 계면중합 폴리카보네이트, 상기 화학식 1의 화합물을 단독으로 사용하거나, 지방족 및 방향족 디히드록시 작용기를 함유한 화합물을 함께 사용하여 용융중합 또는 계면중합 방식으로 중합하여 얻어진 중합체에 비하여 보다 높은 내열성 및 우수한 색안정성을 가지면서 동등 수준 또는 그 이상의 투명성과 내충격성을 확보할 수 있다.
상기 화학식 2의 화합물은 -OH 작용기를 2개 포함하고 있는 디올 화합물로서, 탄소수가 2~30개인 지방족 또는 방향족 화합물 일 수 있으며, 예컨대 에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,2-부탄디올, 1,5-헵탄디올, 1,6-헥산디올, 4,4'-이소프로필리덴디시클로헥산올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜 등의 옥시알킬렌글리콜류, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판[=비스페놀 A], 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디에틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-(3,5-디페닐)페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시페닐)펜탄, 2,4'-디히드록시-디페닐메탄, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시-5-니트로페닐)메탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 3,3-비스(4-히드록시페닐)펜탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 비스(4-히드록시페닐)술폰, 2,4'-디히드록시 디페닐술폰, 비스(4-히드록시페닐)술파이드, 4,4'-디히드록시디페닐에테르, 4,4'-디히드록시-3,3'-디클로로디페닐에테르, 4,4'-디히드록시-2,5-디에톡시디페닐에테르, 9,9-비스(4-(2-히드록시에톡시)페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-히드록시에톡시-2-메틸)페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-2-메틸페닐)플루오렌 등을 들 수 있다.
또한 상기 화학식 3의 화합물은 -OH 작용기를 2개 이상 포함하는 화합물로, 상기 화학식 2의 화합물 대부분을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 화학식 3에서 n이 3인 하기 화학식 4 또는 화학식 5의 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
화학식 4에서, R1,R2,R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수가 1~13개인 지방족 또는 방향족 구조의 선형 또는 고리 형태이다.
[화학식 5]
화학식 5에서, B는 탄소, 질소, 인 또는 황 원자이거나, 시클로헥산, 헥사히드로트라이아진과 같은 지방족 또는 지방족 헤테로 고리 형태일 수 있고, 벤젠, 트라이아진과 같은 방향족 또는 방향족 헤테로 고리 형태일 수 있고, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 탄소수가 1~13개인 지방족 또는 방향족 구조의 선형 또는 고리 형태이다.
본 발명에서 상기 중합체 또는 공중합체의 용융 중합 반응은 디아릴카보네이트 화합물과 다중 히드록시기 화합물과의 에스테르 교환 반응으로, 불활성 가스의 존재하에 다중 히드록시기 화합물과 디아릴카보네이트를 혼합하고, 감압하 120~250℃에서 반응시킬 수 있다. 감압도는 단계적으로 변화시키고, 최종적으로는 13.3kPa 이하로 하여 생성된 페놀류를 반응계 밖으로 제거시켜 수행될 수 있다. 반응시간은 1~2시간인 것이 바람직하다.
여기서, 상기 디아릴카보네이트의 구체적인 예로는 디페닐카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐)카보네이트, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디부틸카보네이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는 디페닐카보네이트가 사용될 수 있다.
상기 폴리카보네이트 중합체 용융 중합 과정에서 중합 속도를 빠르게 하기 위해 중합 촉매를 사용할 수 있다. 상기 중합 촉매로는, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속이나 알칼리 토금속의 수산화물, 붕소나 알루미늄의 수산화물, 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 제4급 암모늄염, 알칼리 금속이나 알칼리 토금속의 알콕사이드, 알칼리 금속이나 알칼리 토금속의 유기산염, 아연 화합물, 붕소 화합물, 규소 화합물, 게르마늄 화합물, 유기 주석 화합물, 납 화합물, 안티몬 화합물, 망간 화합물, 티탄 화합물, 지르코늄 화합물 등의 통상 에스테르화 반응이나 에스테르 교환 반응에 사용되는 촉매를 들 수 있다. 상기 중합 촉매는 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 병용하여 사용해도 된다. 이들 중합 촉매의 사용량은, 원료의 2가 페놀 1몰에 대하여, 바람직하게는 1×10-9 내지 1×10-4 당량, 보다 바람직하게는 1×10-8 내지 5×10-6 당량의 범위에서 선택될 수 있다.
상기 폴리카보네이트 중합체 또는 공중합체의 결정화는 용매결정화 방법(일본등록특허 제2546724호 참조), 가열결정화 방법(일본공개특허 평6-99553호 참조) 등을 이용하여 결정화시키는 것이 가능하다. 상기 방법을 통해 제조되는 결정성 방향족 폴리카보네이트의 결정화도는 DSC를 측정하여 계산한 값이 10~50%인 것이 바람직하다.
상기 결정성 방향족 폴리카보네이트에 대하여 고상중합을 수행함으로써 수평균 분자량 5,000~50,000, 바람직하게는 8,000~30,000인 고중합도의 바이오 매스 유래 방향족 폴리카보네이트 수지를 얻을 수 있다.
본 발명에서 상기 고상중합은 결정성 방향족 폴리카보네이트를 가열하는 과정을 통해 수행된다. 고상중합 반응의 반응 온도 및 반응 시간에 대해서는, 결정성 폴리카보네이트의 분자구조나 형상, 결정성 폴리카보네이트 중의 촉매의 유무나 종류나 양, 필요에 따라 추가되는 촉매의 종류나 양, 결정성 폴리카보네이트의 결정화 정도나 용융 온도의 차이, 목적으로 하는 방향족 폴리카보네이트 중합체의 필요 중합도 등에 의해 달라질 수 있으나, 결정성 폴리카보네이트의 유리 전이 온도 이상에서, 또한 고상중합 중에 결정성 폴리카보네이트가 고착되지 않고 고상중합을 유지하는 범위의 온도인 것이 필요하다.
이때, 중합의 진행과 함께, 결정성 폴리카보네이트의 융점은 일반적으로 상승하므로, 중합의 진행과 함께 중합온도를 올려가는 것이 바람직한 방법이다. 이러한 온도 범위로서는, 150~250℃ 온도가 바람직하고, 180~230℃의 온도가 더욱 바람직하다.
상기 고상중합 공정에 있어서는 중축합 반응에 의해서 부생해 오는 방향족 모노히드록시 화합물 및 디아릴카보네이트를 계외로 제거시키는 과정에 의해서, 그 반응이 촉진된다. 이러한 방법으로는, 감압하에서 반응을 수행하는 방법과 불활성 가스를 도입해 상기 축합 부산물을 이들의 가스를 수반시켜 제거하는 방법 및 이들을 병용한 방법이 바람직하게 이용될 수 있다. 여기서, 상기 불활성 가스란 질소, 아르곤, 헬륨, 이산화탄소 등의 불활성 가스 뿐만 아니라, 아세톤 등의 고상중합에 불활성인 가스를 말한다. 또한 동반용 불활성 가스를 도입한 경우에는 이들의 가스를 반응 온도 부근으로 가열해 두는 것이 바람직하다.
본 발명에서 고상중합 반응은 촉매를 첨가하지 않아도 충분한 속도로 진행시킬 수가 있지만, 반응 속도를 향상시키는 목적으로 촉매를 사용할 수가 있다. 하지만, 이러한 촉매는 통상의 경우 최종 제품인 방향족 폴리카보네이트 수지 내에 잔존하여, 고분자의 물성(색, 내열성, 내후성 등)에 악영향을 미치는 경우가 있기 때문에 촉매의 사용량은 가능한 한 적은 것이 바람직하다.
이때, 본 발명에서 전술한 결정성 방향족 폴리카보네이트 제조 시 중합 촉매를 사용했다면, 일반적으로 얻어진 상기 결정성 폴리카보네이트 중합체에 잔존하므로 새롭게 촉매를 더할 필요가 없다. 그러나 결정화 처리 시에, 촉매가 제거되거나 활성이 저하될 수 있으므로, 필요에 따라 적당한 촉매를 더할 수 있다. 사용 가능한 촉매로는 결정성 방향족 폴리카보네이트 제조 시 용융 중합에 사용한 또는 사용가능한 모든 촉매일 수 있다. 이들 촉매의 사용은 1종이라도 좋고, 2종 이상을 이용할 수도 있다.
한편, 본 발명에서는 폴리카보네이트 수지에 자외선 흡수제를 더 포함할 수 있다.
상기 자외선 흡수제는 자외선 에너지를 차단하거나 자외선 에너지를 선택적으로 흡수하여 고분자에 해가 되지 않는 다른 형태의 에너지로 방출하거나 고분자의 광 반응, 특히 광분해 개시반응을 저해시키는 화합물을 의미하며, 고분자 수지 조성물에 사용될 수 있는 성분 또는 화합물을 큰 제한 없이 사용될 수 있다.
이러한 자외선 흡수제의 구체적인 예로는, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-5-메틸-2-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(5-메틸-2-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-[2-하이드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스(4-쿠밀-6-벤조트리아졸페닐), 2,2'-p-페닐렌비스(1,3-벤조옥사진-4-온) 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제는 상기 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대하여 0.0005~5중량부 함량으로 포함될 수 있다. 상기 자외선 흡수제 함량이 상기 범위 내이면 성형품 표면으로의 자외선 흡수제의 블리드, 각종 성형품의 기계 특성 저하를 일으키지 않고 수지 및 성형품의 내후성을 향상시킬 수 있다.
또한 본 발명에서는 폴리카보네이트 수지에 힌더드 아민계 광안정제, 이형제, 에폭시계 화합물, 열안정제 및 산화방지제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 힌더드 아민계 광안정제로는 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 폴리[[6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)아미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일][(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노]헥사메틸렌[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노]], N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민-2,4-비스[N-부틸-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜아미노)-6-클로로-1,3,5-트리아진 축합물, 디부틸아민-1,3,5-트리아진-N,N'-비스(2,2,6,6)-테트라메틸-4-피페리딜-1,6-헥사메틸렌디아민, N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아민의 중축합물 또는 이들의 2종 이상의 혼합물이 사용될 수 있다.
상기 힌더드 아민계 광안정제는 상기 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대하여 0.001~1중량부의 함량으로 사용될 수 있다. 상기 범위로 힌더드 아민계 광안정제를 사용함에 따라 최종 폴리카보네이트 수지 표면으로의 힌더드 아민계 광안정제의 블리드, 각종 성형품의 기계 특성 저하를 일으키지 않고, 본 발명의 폴리카보네이트 수지를 성형하여 이루어지는 성형품의 내후성을 향상시킬 수 있다.
상기 이형제는 폴리카보네이트 수지의 압출 및 사출 시 생산성을 증가시키며 불량률을 감소시키기 위해 첨가된다.
상기 이형제로는 고급 지방산, 1가 또는 다가 알코올의 고급 지방산에스테르, 밀랍 등의 천연 동물계 왁스, 카나우바 왁스 등의 천연 식물계 왁스, 파라핀 왁스 등의 천연 석유계 왁스, 몬탄 왁스 등의 천연 석탄계 왁스, 올레핀계 왁스, 실리콘 오일, 오르가노폴리실록산 또는 이들의 2종 이상의 혼합물이 사용될 수 있다.
이때, 상기 고급 지방산으로는, 미리스트산, 라우르산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산 등을 들 수 있다. 또한 상기 고급 지방산 에스테르로는 치환 또는 비치환의 탄소수 1~20의 1가 또는 다가 알코올, 치환 또는 비치환의 탄소수 10~30의 포화 지방산의 부분 에스테르 또는 에스테르가 사용될 수 있다. 상기 1가 또는 다가 알코올과 포화 지방산의 부분 에스테르 또는 에스테르로는 스테아르산모노글리세라이드, 스테아르산디글리세라이드, 스테아르산트리글리세라이드, 스테아르산모노소르비테이트, 스테아르산스테아릴, 베헨산모노글리세라이드, 베헨산베헤닐, 펜타에리트리톨모노스테아레이트, 펜타에리트리톨테트라스테아레이트, 펜타에리트리톨테트라펠라르고네이트, 프로필렌글리콜모노스테아레이트, 스테아릴스테아레이트, 팔미틸팔미테이트, 부틸스테아레이트, 메틸라우레이트, 이소프로필팔미테이트, 비페닐비페네이트, 소르비탄모노스테아레이트, 2-에틸헥실스테아레이트, 에틸렌글리콜디스테아레이트 등을 들 수 있다.
상기 이형제는 상기 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대하여 0.0001~0.01중량부의 함량으로 사용될 수 있다.
상기 열안정제는 수지 성형품의 분자량의 저하나 색상의 악화를 방지하기 위해 첨가되는 것으로, 구체적인 예로는 아인산, 인산, 아포스폰산, 포스폰산 및 이들의 에스테르, 트리페닐포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리데실포스파이트, 트리옥틸포스파이트, 트리옥타데실포스파이트, 디데실모노페닐포스파이트, 디옥틸모노페닐포스파이트, 디이소프로필모노페닐포스파이트, 모노부틸디페닐포스파이트, 모노데실디페닐포스파이트, 모노옥틸디페닐포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 2,2-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)옥틸포스파이트, 비스(노닐페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨디포스파이트, 트리부틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리메틸포스페이트, 트리페닐포스페이트, 디페닐모노오르토크세닐포스페이트, 디부틸포스페이트, 디옥틸포스페이트, 디이소프로필포스페이트, 4,4'-비페닐렌디포스핀산테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐), 벤젠포스폰산디메틸, 벤젠포스폰산디에틸, 벤젠포스폰산디프로필 등을 들 수 있다.
상기 열안정제는 상기 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대하여 0.0001~1중량부의 함량으로 사용될 수 있다. 상기 함량으로 안정제를 사용함에 따라서 첨가제의 블리드 등을 일으키지 않고 수지의 분자량 저하나 변색을 방지할 수 있다.
상기 산화 방지제로는 통상적으로 알려진 것으로서, 예컨대 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 글리세롤-3-스테아릴티오프로피오네이트, 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-tert-부틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, N,N-헥사메틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시-하이드로신나마이드), 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시-벤질포스포네이트-디에틸에스테르, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 4,4'-비페닐렌디포스핀산테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐), 3,9-비스{1,1-디메틸-2-[β-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]에틸}-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸 등이 사용될 수 있다.
상기 산화 방지제는 상기 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대하여 0.0001~1중량부의 함량으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 폴리카보네이트 수지는 성형 가공성이나 여러 물성의 추가적인 향상 및 조정을 목적으로 상기 폴리카보네이트 수지 이외의 다른 고분자 수지를 더 포함할 수 있으며, 예컨대 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아미드, 폴리올레핀, 폴리메틸메타크릴레이트 등을 더 포함할 수 있다.
상기 고분자 수지는 상기 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대하여 1~50중량부의 함량으로 더 포함될 수 있다.
본 발명은 상술한 폴리카보네이트 수지를 포함하는 성형품을 제공한다.
상기 성형품은 상기 폴리카보네이트 수지를 성형하여 얻어지는 물품을 의미한다. 상기 성형품은 사용되는 분야에서 요구되는 특성에 따라서는 투명한 것이 바람직하다. 이러한 수지 성형품의 투명도는 수지 성형품의 가시광 영역에서의 전광선 투과율에 의해 평가하는 것이 가능하며, 가시광 전광선 투과율이 높은 것이 바람직하다. 구체적으로, 본 발명에 따른 성형품은 3mm의 두께에서 50% 이상 또는 50~99%의 가시광 전광선 투과율을 가질 수 있고, 바람직하게는 80% 이상, 더욱 바람직하게는 90% 이상의 가시광 전광선 투과율을 가질 수 있다.
상기 성형품의 구체적인 용도가 한정되는 것은 아니며, 예컨대 투명 필름, 시트, 보틀 및 용기, 카메라 렌즈, 파인더 렌즈 등의 렌즈 용도, 디스플레이용 위상차 필름, 확산 시트, 편광 필름, 광 디스크, 광학 재료, 광학 부품, 건축용 창 부재 등으로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 구체적인 실시예 및 비교예를 들어 설명한다.
먼저, 하기 실시예 및 비교예에서 물성 내지 특성의 평가는 하기 방법에 따라 수행되었으며, 평가 결과는 하기 표 1에 정리하여 나타내었다.
1) 유리 전이 온도(Tg)
시차 주사 열량계(Q200, TA Instrumnets)에 시료 약 10mg을 사용하여, 10℃/min의 승온 속도로 가열하여 측정하고, ASTM D3418에 준거하여, 저온측의 베이스 라인을 고온측으로 연장한 직선과, 유리전이의 계단상 변화 부분의 곡선의 구배가 최대가 되는 점에서 그은 꺽은 선의 교점의 온도인 유리 전이 개시 온도를 구하였다.
2) 전광선 투과도
우진 세렉스사 170톤 사출 성형기를 사용하여 온도 210~260℃에서 지름 55㎜, 두께 3.2㎜로 사출 성형하여 시험편으로 하였다. Nippon Denshoku사 NDH-5000 모델의 측정 기기를 이용하고, ASTM D 1003에 준거하여 실시예 및 비교예에서 얻어진 수지 성형품의 전광선 투과도를 측정하였다.
3) Color b*
상기 전광선 투과도 측정에 사용한 시험편으로 하였다. X-rite사 COLOR-EYE 7000A 모델의 측정 기기를 이용하고, ASTM E313 표준에 준하여 실시예 및 비교예에서 얻어진 수지 성형품의 color b* 값을 측정하였다.
4) 분자량(Mn) 측정
겔 투과 크로마토그래피(Waters-2690, Waters)를 이용하여, 폴리카보네이트 공중합체의 수평균 분자량을 측정하였다. 중합체 5~7mg을 클로로포름 1㎖에 녹이고, 10㎕를 취해 GPC 측정장비에 주사하여 분자량을 분석하였다.
실시
예 1
이소소바이드(이하 'ISS'라 칭함) 100중량부(15.0몰)에 대해, 디페닐카보네이트(이하 'DPC'라 칭함) 143.6중량부(14.7몰) 및 촉매로서 수산화리튬 5.5×10-6중량부(5.0×10-4몰)를 15ℓ 스테인리스 반응용기에 투입하고, 질소 분위기 하에서, 반응의 제1 단계 공정으로서, 반응조 온도를 150℃로 가열하고, 가능한 경우 교반하면서 원료를 용해시켰다.
이어서, 압력을 상압에서부터 250Torr로 감압하고, 반응조 온도를 190℃까지 90분 동안 상승시키면서, 발생되는 페놀을 반응기 내부로부터 제거하였다. 반응용기 전체를 190℃에서 30분 유지한 후, 제2 단계 공정으로서, 반응조 내의 압력을 100Torr 감압하고, 반응조 온도를 210℃까지 30분 동안 상승시켜, 발생되는 페놀을 반응용기 밖으로 배출하여 제거하였다. 5분 동안 해당 온도와 30Torr 압력에서 추가적으로 페놀을 제거한 후, 반응을 종료하고 생성된 반응물을 수중으로 압출하여, 폴리카보네이트 공중합체를 얻었다. 얻어진 폴리카보네이트 공중합체의 분자량 측정 결과 수평균분자량(Mn)은 3,088이었다.
상기 폴리카보네이트 공중합체를 결정화시키기 위해, 1㎜ 이하의 크기로 분쇄하고 과량의 아세톤을 이용, 용매결정화 방법으로 결정화시켰다. 결정화된 공중합체의 유리 전이 온도(Tg)는 150.9℃, 융점(Tm)은 210.4℃이었다. 상기 결정화된 폴리카보네이트 공중합체를 이용하여 질소 조건하, 190℃에서 20시간 동안 고상중합을 실시하였다. 고상중합으로 얻어진 폴리카보네이트를 취하여, 분자량 및 유리 전이 온도를 측정한 결과 수평균분자량(Mn)이 5,327이고, Tg가 158.9℃로 나타났다. 또한 이 폴리카보네이트 공중합체를 250℃에서, 금형 온도 50℃에서 성형하고 지름 55㎜, 두께 3.2㎜인 전광선 투과도 및 color b* 값 측정용 시편을 얻었다. 측정 결과 전광선 투과율은 90.4%, color b*은 2.31로 측정되었다.
실시예 2
ISS 84.6중량부(12.0몰)에 대해, 디에틸렌글리콜(이하 'DEG'라 칭함) 15.4중량부(3.0몰), DPC 152.0중량부(14.7 몰) 및 촉매로서 수산화리튬 5.8×10-6중량부(5.0×10-4몰)를 15ℓ 스테인리스 반응용기에 투입하고, 실시예 1과 같이 폴리카보네이트 공중합 반응을 진행하여, 저중합도 폴리카보네이트 공중합체를 얻었다. 얻어진 저중합도 폴리카보네이트 공중합체의 분자량 측정 결과 Mn이 2,907 수준이었다. 상기 저중합도 폴리카보네이트 공중합체를 실시예 1과 마찬가지로 아세톤을 이용하여 결정화하고, Tg 측정 결과, 140.4℃, Tm 측정 결과 208.1℃로 나타났다. 상기 결정화 폴리카보네이트 공중합체를 실시예 1과 마찬가지로 고상중합하고, 분자량 측정 및 사출 성형하여 전광선 투과도와 color b* 값을 측정 하였다. 측정 결과 Mn은 7,644, 투과도는 90.6%, Color b*는 2.14로 나타났다.
실시예 3
ISS 70.3중량부(10.5몰)에 대해, 1,4-시클로헥산디메탄올(이하 'CHDM'이라 칭함) 29.7중량부(4.5몰), DPC 144.2중량부(14.7몰) 및 촉매로서 수산화리튬 5.5×10-6중량부(5.0×10-4몰)를 15ℓ 스테인리스 반응용기에 투입하고, 실시예 1과 같이 폴리카보네이트 공중합 반응을 진행하여, 저중합도 폴리카보네이트 공중합체를 얻었다. 얻어진 저중합도 폴리카보네이트 공중합체의 분자량 측정 결과 Mn이 3,373 수준이었다. 상기 저중합도 폴리카보네이트 공중합체를 실시예 1과 마찬가지로 아세톤을 이용하여 결정화하고, Tg 측정 결과 136.6℃, Tm 측정 결과 207.5℃로 나타났다. 상기 결정화 폴리카보네이트 공중합체를 실시예 1과 마찬가지로 고상중합하고, 분자량 측정 및 사출 성형하여 전광선 투과도와 color b* 값을 측정 하였다. 측정 결과 Mn은 8,948, 투과율은 90.6, Color b*는 2.66으로 나타났다.
실시예 4
ISS 59.9중량부(10.5몰)에 대해, 비스페놀 A(이하 'BPA'라 칭함) 40.1중량부(4.5몰), DPC 122.9중량부(14.7몰) 및 촉매로서 수산화리튬 4.7×10-6중량부(5.0×10-4몰)를 15ℓ 스테인리스 반응용기에 투입하고, 실시예 1과 같이 폴리카보네이트 공중합 반응을 진행하여, 저중합도 폴리카보네이트 공중합체를 얻었다. 얻어진 저중합도 폴리카보네이트 공중합체의 분자량 측정 결과 Mn이 2,923 수준이었다. 상기 저중합도 폴리카보네이트 공중합체를 실시예 1과 마찬가지로 아세톤을 이용하여 결정화하고, Tg 측정 결과 143.3℃, Tm 측정 결과 209.2 ℃로 나타났다. 상기 결정화 폴리카보네이트 공중합체를 실시예 1과 마찬가지로 고상중합하고, 분자량 측정 및 사출 성형하여 전광선 투과도와 color b* 값을 측정 하였다. 측정 결과 Mn은 7,026, 투과율은 90.5%, color b*는 2.78로 나타났다.
실시예 5
ISS 99.03중량부(14.93 몰)에 대해, 1,1,1-트리스(4-히드록시페닐)에탄(이하 'THPE'라 칭함) 0.97중량부(0.07몰), DPC 143.2중량부(14.73몰), 및 촉매로서 수산화리튬 5.4×10-6중량부(5.0×10-4몰)를 15ℓ 스테인리스 반응용기에 투입하고, 실시예 1과 같이 폴리카보네이트 공중합 반응을 진행하여, 저중합도 폴리카보네이트 공중합체를 얻었다. 얻어진 저중합도 폴리카보네이트 공중합체의 분자량 측정 결과 Mn 3,190 수준이었다. 상기 저중합도 폴리카보네이트 공중합체를 실시예 1과 마찬가지로 아세톤을 이용하여 결정화하고, Tg 측정 결과 149.5℃, Tm 측정 결과 210.1℃로 나타났다. 상기 결정화 폴리카보네이트 공중합체를 실시예 1과 마찬가지로 고상중합하고, 분자량 측정 및 사출 성형하여 전광선 투과도와 color b* 값을 측정 하였다. 측정 결과 Mn은 10,129, 투과율은 90.7%, color b*는 1.97로 나타났다.
실시예 6
ISS 79.4중량부(12.0몰)에 대해, CHDM 19.6중량부(3.0몰), THPE 1.0중량부(0.07몰), DPC 142.8중량부(14.7몰), 및 촉매로서 수산화리튬 5.4×10-6중량부(5.0×10-4몰)를 15ℓ 스테인리스 반응용기에 투입하고, 실시예 1과 같이 폴리카보네이트 공중합 반응을 진행하여, 저중합도 폴리카보네이트 공중합체를 얻었다. 얻어진 저중합도 폴리카보네이트 공중합체의 분자량 측정 결과 Mn이 3,283 수준이었다. 상기 저중합도 폴리카보네이트 공중합체를 실시예 1과 마찬가지로 아세톤을 이용하여 결정화하고, Tg 측정 결과 145.3℃, Tm 측정 결과 209.4℃로 나타났다. 상기 결정화 폴리카보네이트 공중합체를 실시예 1과 마찬가지로 고상중합하고, 분자량 측정 및 사출 성형하여 전광선 투과도와 color b* 값을 측정하였다. 측정 결과 Mn은 9,703, 투과율은 90.4%, color b*는 2.42로 나타났다.
비교예 1
ISS 100중량부(15.0몰)에 대해, DPC 143.6중량부(14.7몰) 및 촉매로서 수산화리튬 5.5×10-6중량부(5.0×10-4몰)를 15ℓ 스테인리스 반응용기에 투입하고, 질소 분위기 하에서, 반응의 제1 단계 공정으로서, 반응조 온도를 150℃로 가열하고, 가능한 경우 교반하면서 원료를 용해시켰다.
이어서, 압력을 상압에서부터 250Torr로 감압하고, 반응조 온도를 190℃까지 90분 동안 상승시키면서, 발생되는 페놀을 반응기 내부로부터 제거하였다. 반응용기 전체를 190℃에서 30분 유지한 후, 제2 단계 공정으로서, 반응조 내의 압력을 100Torr 감압하고, 반응조 온도를 210℃까지 30분 동안 상승시켜, 발생되는 페놀을 반응용기 밖으로 배출하여 제거하였다. 이후 250℃까지 30분 동안 상승시키고, 압력을 1Torr 이하까지 감압하여, 반응중 발생되는 페놀을 최대한 제거하고, 특정 교반기 토크에 다다를 때까지 교반후 정지시키고, 수중으로 압출하여 제립기를 통해 펠렛 형태로 얻을 수 있었다. 상기 펠렛 형태의 중합물을 사출성형하여, 수평균 분자량, 전광선 투과도 및 color* 값을 측정하였다. Mn은 4,817, 투과도 89.1%, color b* 값은 13.0으로 나타났다.
비교예 2
ISS 70.3중량부(10.5몰)에 대해, CHDM 29.7중량부(4.5몰), DPC 144.2중량부(14.7몰) 및 촉매로서 수산화 리튬 5.5×10-6중량부(5.0×10-4몰)를 15ℓ 스테인리스 반응용기에 투입하고, 비교예 1과 같이 용융 중합하여 폴리카보네이트 공중합체 펠렛을 얻었다. 상기 용융중합 폴리카보네이트 공중합체 펠렛을 사출 성형하여, 수평균 분자량, 전광선 투과도, color b* 값을 측정하였다. 측정 결과 Mn은 6,676, 투과율은 89.5%, color b* 값은 8.8로 나타났다.
이상으로 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명하였다. 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미, 범위 및 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (10)
- 삭제
- 삭제
- 디아릴카보네이트 화합물과 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그 유도체와의 용융 중합으로 생성되는 중합체를 결정화 및 고상중합 반응하여 얻어지는 폴리카보네이트 수지로서, 유리전이 온도가 100~170℃이고, 수평균 분자량이 5,000~50,000이고, 색조(color) b* 값이 3 이하인 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지이고,
[화학식 1]
상기 용융 중합 재료로서 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지.
[화학식 4]
(화학식 4에서, R1,R2,R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수가 1~13개인 지방족 또는 방향족 구조의 선형 또는 고리 형태이다.)
[화학식 5]
(화학식 5에서, B는 탄소, 질소, 인 또는 황 원자이거나, 지방족, 지방족 헤테로 고리, 방향족 또는 방향족 헤테로 고리 형태이고, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 탄소수가 1~13개인 지방족 또는 방향족 구조의 선형 또는 고리 형태이다.) - 제3항에 있어서,
상기 디아릴카보네이트 화합물 이외의 성분 비율이 90몰% 이상인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지. - 제3항에 있어서,
상기 용융 중합에 알칼리 금속 화합물 또는 알칼리 토금속 화합물이 중합 촉매로 사용되는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지. - 제3항에 있어서,
자외선 흡수제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지. - 제6항에 있어서,
상기 자외선 흡수제는 2-(2'-하이드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-5-메틸-2-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(5-메틸-2-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-[2-하이드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스(4-쿠밀-6-벤조트리아졸페닐) 및 2,2'-p-페닐렌비스(1,3-벤조옥사진-4-온)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지. - 제6항에 있어서,
상기 자외선 흡수제는 상기 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대하여 0.0005~5중량부 포함된 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지. - 제3항에 있어서,
힌더드 아민계 광안정제, 이형제, 에폭시계 화합물, 열안정제 및 산화방지제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 폴리카보네이트 수지. - 제3항의 폴리카보네이트 수지를 포함하는 성형품.
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2015
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