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KR101660316B1 - 유기 에어로젤 및 유기 에어로젤용 조성물 - Google Patents

유기 에어로젤 및 유기 에어로젤용 조성물 Download PDF

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KR101660316B1
KR101660316B1 KR1020100028824A KR20100028824A KR101660316B1 KR 101660316 B1 KR101660316 B1 KR 101660316B1 KR 1020100028824 A KR1020100028824 A KR 1020100028824A KR 20100028824 A KR20100028824 A KR 20100028824A KR 101660316 B1 KR101660316 B1 KR 101660316B1
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삼성전자 주식회사
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Abstract

치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물 및 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물로부터 형성된 중합체를 포함하는 유기 에어로젤 및 상기 유기 에어로젤용 조성물을 제공한다.

Description

유기 에어로젤 및 유기 에어로젤용 조성물{ORGANIC AEROGEL AND COMPOSITION FOR THE ORGANIC AEROGEL}
유기 에어로젤 및 유기 에어로젤용 조성물에 관한 것이다.
에어로젤(aerogel)은　나노미터 크기의 3차원 망목 구조를 가지는 초미세 다공성 물질이다. 이러한 에어로젤은 단열성 및 흡음성 등의 특성을 가짐에 따라 다양한 분야에 적용할 수 있다. 특히 냉장고와 같은 냉각 장치에 사용하는 냉열 (보냉) 소재, 항공 우주 분야의 단열 소재 및 건물, 냉동선박의 단열재 등에 유용하게 응용될 수 있다.
에어로젤은 그 재료에 따라 무기 에어로젤과 유기 에어로젤로 나눌 수 있다.
무기 에어로젤은 금속-산화물계 조성을 가지며 대표적인 예로 실리카계 에어로젤을 들 수 있으며, 유기 에어로젤은 구조 내에 유기 연결기를 도입한 것으로 무기 에어로젤보다 일반적으로 유연성이 우수하다.
유기 에어로젤은 화학 구조에 따라 다양한 물성을 제어할 수 있다.
본 발명의 일 측면은 물성이 개선된 유기 에어로젤을 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 상기 유기 에어로젤을 제조하기 위한 유기 에어로젤용 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 따른 유기 에어로젤은 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물 및 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물로부터 형성된 중합체를 포함한다.
본 발명의 다른 측면에 따른 유기 에어로젤용 조성물은 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물, 그리고 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물을 포함한다.
상기 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112010020363560-pat00001
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기에서 선택된 하나이고, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3이고, n이 1일 때 Ra는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, N, O, S 또는 P를 포함하는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, N, O, S 또는 P를 포함하는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고, n이 2 또는 3일 때 Ra는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, N, O, S 또는 P를 포함하는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, N, O, S 또는 P를 포함하는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 이들의 조합이다.
상기 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 치환 또는 비치환된 비스말레이미드 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112010020363560-pat00002
상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기에서 선택된 하나이고, Ra는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, N, O, S 또는 P를 포함하는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, N, O, S 또는 P를 포함하는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 이들의 조합이다.
상기 치환 또는 비치환된 비스말레이미드 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112010020363560-pat00003
[화학식 4]
Figure 112010020363560-pat00004
[화학식 5]
Figure 112010020363560-pat00005
상기 화학식 3 내지 화학식 5에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기에서 선택된 하나이고, Rb, Rb' Rb" 및 R"'는 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 헤테로알킬기, N, O, S, P 또는 이들의 조합이다.
상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 치환 또는 비치환된 방향족 화합물, 치환 또는 비치환된 아크릴레이트 화합물, 치환 또는 비치환된 아크릴아마이드 화합물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 11로 표현되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112010020363560-pat00006
[화학식 7]
Figure 112010020363560-pat00007
[화학식 8]
Figure 112010020363560-pat00008
[화학식 9]
Figure 112010020363560-pat00009
[화학식 10]
Figure 112010020363560-pat00010
[화학식 11]
Figure 112010020363560-pat00011
상기 화학식 6 내지 화학식 11에서, R3 내지 R38은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, Rc 내지 Rm는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐렌기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 유기 에어로젤은 약 2 내지 50nm의 크기를 가지는 복수의 기공을 가질 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물 및 상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 용매를 제외한 조성물의 총 함량에 대하여 각각 약 5 내지 35중량% 및 약 65 내지 95중량%로 포함될 수 있다.
단열 특성을 유지하면서도 기계적 강도를 개선할 수 있다.
도 1은 실시예 1 및 비교예에 따른 유기 에어로젤의 기계적 강도를 보여주는 그래프이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 C1 내지 C30의 알킬기, C2 내지 C30의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C30의 헤테로알킬기, C3 내지 C30의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C30의 사이클로알키닐기, C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 이하에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로' 란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함한 것을 의미한다.
이하 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 에어로젤에 대하여 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 에어로젤은 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물 및 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물(이하 '비닐 화합물' 이라 한다)을 포함하는 유기 에어로젤용 조성물로부터 형성된다.
상기 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112010020363560-pat00012
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기에서 선택된 하나이고, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
n은 1 내지 3일 수 있으며, n이 1일 때 Ra는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, N, O, S 또는 P를 포함하는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, N, O, S 또는 P를 포함하는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고, n이 2 또는 3일 때 Ra는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, N, O, S 또는 P를 포함하는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, N, O, S 또는 P를 포함하는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 이들의 조합이다.
상기 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 비스말레이미드 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112010020363560-pat00013
상기 화학식 2에서, R1, R2 및 Ra는 상기와 같다.
상기 비스말레이미드 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112010020363560-pat00014
[화학식 4]
Figure 112010020363560-pat00015
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 화학식 5에서, R1 및 R2는 각각 상기와 같고, Rb, Rb', Rb" 및 Rb"'는 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 헤테로알킬기, N, O, S, P 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 화학식 3a로 표현되는 화합물일 수 있으며, 상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 화학식 4a로 표현되는 화합물 또는 하기 화학식 4b로 표현되는 화합물일 수 있으며, 상기 화학식 5로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 화학식 5a로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3a]
Figure 112010020363560-pat00017
[화학식 4a]
Figure 112010020363560-pat00018
[화학식 4b]
Figure 112010020363560-pat00019
[화학식 5a]
Figure 112010020363560-pat00020
상기 비닐 화합물은 치환 또는 비치환된 비닐기를 가지는 화합물로, 치환 또는 비치환된 방향족 화합물, 치환 또는 비치환된 아크릴레이트 화합물, 치환 또는 비치환된 아크릴아마이드 화합물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 비닐 화합물은 예컨대 하기 화학식 6 내지 화학식 11로 표현되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112010020363560-pat00021
[화학식 7]
Figure 112010020363560-pat00022
[화학식 8]
Figure 112010020363560-pat00023
[화학식 9]
Figure 112010020363560-pat00024
[화학식 10]
Figure 112010020363560-pat00025
[화학식 11]
Figure 112010020363560-pat00026
상기 화학식 6 내지 화학식 11에서, R3 내지 R38은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, Rc 내지 Rm은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐렌기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물 및 상기 비닐 화합물은 용매에서 반응될 수 있다.
여기서 용매는 유기 용매일 수 있으며, 상기 유기 용매는 예컨대 디메틸포름아마이드, 메틸피롤리돈, 아세톤, 1,4-디옥산, 테트라하이드로퓨란, 디메틸설폭사이드, 톨루엔, 벤젠, 디클로로벤젠, 아세토니트릴, 알코올 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물 및 상기 비닐 화합물은 용매를 제외한 조성물의 총 함량에 대하여 각각 약 5 내지 35중량% 및 약 65 내지 95중량%로 포함될 수 있다.
상기 말레이미드 화합물은 말레이미드 기에 전자 끄는 부분(electron withdrawing moiety)을 가지며 비닐 화합물은 전자 주는 부분(electron donating moiety)을 가지며, 이들이 반응하여 기계적 강도가 강하면서도 단열 특성이 우수한 중합체로 형성될 수 있다.
상기 유기 에어로젤은 다수의 미세 기공들을 가지는 중합체를 포함한다. 미세 기공은 약 2 내지 50nm의 크기를 가질 수 있다.
이러한 미세 기공들은 나뭇가지 형태의 클러스터(cluster)를 형성함에 따라 구조적으로 높은 강도 및 유연성을 가질 수 있다. 또한 상기와 같은 높은 강도 및 유연성으로 인하여 제조 공정시 수축에 의해 메조 기공이 붕괴되는 것을 방지할 수 있어 원하는 크기의 기공을 유지할 수 있으며 이에 따라 유기 에어로젤의 높은 비표면적 및 단열 특성을 확보할 수 있다.
이하 상술한 유기 에어로젤의 제조 방법을 설명한다.
유기 에어로젤은 유기 에어로젤용 조성물을 중합하여 습윤젤(wet gel)로 제조한 후 건조하여 제조될 수 있다.
먼저 유기 에어로젤용 조성물을 준비한다.
유기 에어로젤용 조성물은 전술한 바와 같이 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물, 비닐 화합물, 그리고 용매를 포함한다.
상기 조성물은 반응 개시제 및/또는 촉매를 더 포함할 수 있다.
반응 개시제는 예컨대 라디칼 개시제일 수 있다. 라디칼 개시제는 분해되어 라디칼을 발생할 수 있는 화합물이면 특히 한정되지 않으며, 예컨대 암모늄퍼설페이트(ammonium persulfate)일 수 있다.
촉매는 예컨대 염산(HCl), 브롬화수소(HBr), 황산(H2SO4), 아세트산, p-톨루엔술폰산 등과 같은 산 촉매; 수산화나트륨(NaOH), 탄산수소나트륨(NaHCO3), 수산화칼륨(KOH), 탄산수소칼륨(KHCO3), 수산화암모늄(NH4OH), 아민 화합물과 같은 염기 촉매; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.
상기 조성물로부터 반응을 통하여 중합체를 형성한 후 졸-겔(sol-gel) 반응으로 유기 에어로젤을 얻을 수 있다.
이어서 상기에서 얻은 습윤젤에 용매 치환 반응을 수행할 수 있으며, 이 때 용매는 액상 이산화탄소와 상용성이 좋은 용매이면 특히 한정되지 않는다. 그러나 습윤젤을 상압 건조하거나 습윤젤 제조시 사용한 용매가 이산화탄소와 상용성이 충분히 좋은 경우 용매 치환 단계를 생략할 수도 있다.
이어서 습윤젤을 건조한다. 건조는 예컨대 초임계 건조, 상압 건조, 동결(감압) 건조 또는 이들의 조합으로 수행할 수 있다.
초임계 건조는 초임계 이산화탄소를 사용하여 수행할 수 있다. 먼저 고압 반응기 내에 액체 이산화탄소를 공급하여 습윤젤 중에 남아있는 용매를 제거한 후 온도와 압력을 이산화탄소의 임계점 이상으로 올린 후 감압하여 천천히 이산화탄소를 제거할 수 있다. 초임계 건조는 상온에서 수행할 수 있고 공정이 단순하여 공정성 및 안전성이 우수하다.
상압 건조는 습윤젤을 통상적인 가열 방법으로 건조하는 방법으로서, 대기압이나 진공 하에서 가열하여 건조할 수 있다. 상압 방법으로 용매를 제거한 상태를 제로젤(xerogel)이라고 하며, 이는 건조 방법에 따른 에어로젤의 한 종류이다.
동결(감압) 건조는 습윤젤을 동결한 후 감압함으로써 얼음을 승화시켜 용매를 제거하는 방법이다. 동결(감압) 건조 방법으로 용매를 제거한 상태를 크레이오젤(cryogel)이라고 하며, 이는 건조 방법에 따른 에어로젤의 한 종류이다.
이하 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
유기 에어로젤의 제조
[ 실시예 1]
적절한 용량의 원통형의 폴리프로필렌 바이알에 상기 화학식 3a로 표시되는 N,N'-1,3-페닐렌비스말레이미드(N,N'-1,3-phenylenebismaleimide) 4g과 1,3-트리아크릴로일헥사하이드로-1,3,5-트리아진(1,3-triacryloylhexahydro-1,3,5-triazine) 26g을 n-메틸피롤리돈(NMP) 250g에 녹인 후 라디칼 개시제인 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(2,2'-azobisisobutyronitrile, AIBN) 0.9g을 첨가하고 80℃ 오븐에서 4시간 방치한다. 이어서 계면의 유동성 여부로 습윤젤 형성을 확인하고 형성된 습윤젤을 메탄올로 5회 정도 세척하여 용매치환을 한다. 이어서 초임계 장비를 사용하여 습윤젤을 건조하여 유기 에어로젤을 얻는다.
[ 실시예 2]
N,N'-1,3-페닐렌비스말레이미드를 8g 사용하고 1,3-트리아크릴로일헥사하이드로-1,3,5-트리아진을 22g 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 에어로젤을 얻는다.
[ 실시예 3]
N,N'-1,3-페닐렌비스말레이미드를 12g 사용하고 1,3-트리아크릴로일헥사하이드로-1,3,5-트리아진을 18g 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 에어로젤을 얻는다.
[ 실시예 4]
N,N'-1,3-페닐렌비스말레이미드 대신 상기 화학식 4a로 표현되는 4,4'-비스페닐메탄 비스말레이미드(4,4'-diphenylmethane bismaleimide)(상품명: BMI-1000, Daiwa Kasei Co.)을 8g 사용하고 1,3-트리아크릴로일헥사하이드로-1,3,5-트리아진을 22g 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 에어로젤을 제조한다.
[ 실시예 5]
N,N'-1,3-페닐렌비스말레이미드 대신 상기 화학식 4b로 표현되는 4,4'-디페닐옥시 비스말레이미드(4,4'-diphenyloxy bismaleimide)(상품명: Oxy BMI-1000)을 8g 사용하고 1,3-트리아크릴로일헥사하이드로-1,3,5-트리아진을 22g 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 에어로젤을 제조한다.
[ 실시예 6]
N,N'-1,3-페닐렌비스말레이미드 대신 상기 화학식 5a로 표현되는 비스페놀 A 디페닐에테르 비스말레이미드(bisphenol A diphenylether bismaleimide)(상품명: BMI-4000)을 8g 사용하고 1,3-트리아크릴로일헥사하이드로-1,3,5-트리아진을 22g 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 에어로젤을 제조한다.
[ 비교예 ]
N,N'-1,3-페닐렌비스말레이미드를 사용하지 않고 1,3-트리아크릴로일헥사하이드로-1,3,5-트리아진을 30g 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 에어로젤을 제조한다.
평가 - 1
실시예 1 및 비교예에 따른 유기 에어로젤의 기계적 강도를 측정한다. 기계적 강도는 유니버셜 테스팅 머쉰(universal testing machine)에 압축용 지그(jig)를 장착하고 상기에서 제조된 유기 에어로젤을 10mm/분 의 속도로 압축시키고 이 때 유기 에어로젤이 받는 힘을 측정한다.
결과에 대하여 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 실시예 1 및 비교예에 따른 유기 에어로젤의 기계적 강도를 보여주는 그래프이다.
도 1에서, 가로축은 가압에 따른 압축된 변위를 나타내고 세로축은 유기 에어로젤이 받는 힘을 나타내며, 그래프의 기울기로부터 압축 강도를 측정할 수 있다.
도 1을 참고하면, 실시예 1에 따른 유기 에어로젤(A)은 비교예에 따른 유기 에어로젤(C)과 비교하여 약 3배 정도 우수한 압축 강도를 나타내는 것을 알 수 있다. 이로부터 실시예 1에 따른 유기 에어로젤(A)이 기계적 강도가 우수하다는 것을 알 수 있다.
평가 - 2
실시예 1 내지 6 및 비교에에 따른 유기 에어로젤의 수축률, 밀도 및 열전도도를 측정한다.
결과는 표 1과 같다.
선수축률(%) 밀도(g/㎤) 열전도도(mW/mK)
실시예 1 - 0.285 17.96
실시예 2 16.3 0.255 16.34
실시예 3 - 0.280 19.32
실시예 4 19.0 0.281 18.49
실시예 5 22.2 0.341 24.93
실시예 6 26.2 0.395 27.06
비교예 - 0.248 16.35
표 1에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 6에 따른 유기 에어로젤은 약 0.2 내지 0.4 g/㎤의 비교적 낮은 밀도 및 약 30 mW/mK 이하의 비교적 낮은 열전도도를 보임으로써 비교예와 유사한 정도의 밀도 및 단열 특성을 가지는 것을 알 수 있다. 또한 실시예 2 및 실시예 4 내지 6에 따른 유기 에어로젤은 습윤젤 건조 후 수축되는 정도가 30% 이하로 양호한 것을 알 수 있다.
이와 같이 본 실시예에 따른 유기 에어로젤은 기계적 강도를 높이면서도 비교예와 유사한 정도의 밀도 및 단열 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (13)

  1. 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물 및 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물로부터 형성된 중합체를 포함하고,
    상기 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 치환 또는 비치환된 비스말레이미드 화합물을 포함하고,
    상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 치환 또는 비치환된 아크릴레이트 화합물, 치환 또는 비치환된 아크릴아마이드 화합물 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 에어로젤:
    [화학식 2]
    Figure 112016032821805-pat00050

    상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기에서 선택된 하나이고, Ra는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    여기서 치환은 적어도 하나의 수소 원자가 C1 내지 C30의 알킬기, C2 내지 C30의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C30의 헤테로알킬기, C3 내지 C30의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C30의 사이클로알키닐기, C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미하고,
    여기서 헤테로는 N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함한 것을 의미한다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에서,
    상기 치환 또는 비치환된 비스말레이미드 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표현되는 유기 에어로젤:
    [화학식 3]
    Figure 112016032821805-pat00029

    [화학식 4]
    Figure 112016032821805-pat00030

    [화학식 5]
    Figure 112016032821805-pat00031

    상기 화학식 3 내지 5에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기에서 선택된 하나이고, Rb, Rb', Rb" 및 Rb"'는 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 헤테로알킬기, N, O, S, P 또는 이들의 조합이고,
    여기서 치환은 적어도 하나의 수소 원자가 C1 내지 C30의 알킬기, C2 내지 C30의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C30의 헤테로알킬기, C3 내지 C30의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C30의 사이클로알키닐기, C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미하고,
    여기서 헤테로는 N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함한 것을 의미한다.
  5. 삭제
  6. 제1항에서,
    상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 하기 화학식 7 내지 10으로 표현되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기 에어로젤:
    [화학식 7]
    Figure 112016032821805-pat00033

    [화학식 8]
    Figure 112016032821805-pat00034

    [화학식 9]
    Figure 112016032821805-pat00035

    [화학식 10]
    Figure 112016032821805-pat00036

    상기 화학식 7 내지 화학식 10에서, R7 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, Rc 내지 Rj는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐렌기 또는 이들의 조합이고,
    여기서 치환은 적어도 하나의 수소 원자가 C1 내지 C30의 알킬기, C2 내지 C30의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C30의 헤테로알킬기, C3 내지 C30의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C30의 사이클로알키닐기, C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미하고,
    여기서 헤테로는 N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함한 것을 의미한다.
  7. 제1항에서,
    2nm 내지 50nm의 크기를 가지는 복수의 기공을 가지는 유기 에어로젤.
  8. 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물, 그리고
    적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물
    을 포함하고,
    상기 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 치환 또는 비치환된 비스말레이미드 화합물을 포함하고,
    상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 치환 또는 비치환된 아크릴레이트 화합물, 치환 또는 비치환된 아크릴아마이드 화합물 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 에어로젤용 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112016032821805-pat00051

    상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기에서 선택된 하나이고, Ra는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    여기서 치환은 적어도 하나의 수소 원자가 C1 내지 C30의 알킬기, C2 내지 C30의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C30의 헤테로알킬기, C3 내지 C30의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C30의 사이클로알키닐기, C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미하고,
    여기서 헤테로는 N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함한 것을 의미한다.
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 제8항에서,
    상기 치환 또는 비치환된 비스말레이미드 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표현되는 유기 에어로젤용 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112016032821805-pat00040

    [화학식 4]
    Figure 112016032821805-pat00041

    [화학식 5]
    Figure 112016032821805-pat00042

    상기 화학식 3 내지 화학식 5에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기에서 선택된 하나이고, Rb, Rb', Rb" 및 Rb"'는 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 헤테로알킬기, N, O, S, P 또는 이들의 조합이고,
    여기서 치환은 적어도 하나의 수소 원자가 C1 내지 C30의 알킬기, C2 내지 C30의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C30의 헤테로알킬기, C3 내지 C30의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C30의 사이클로알키닐기, C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미하고,
    여기서 헤테로는 N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함한 것을 의미한다.
  12. 제8항에서,
    상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 하기 화학식 7 내지 10으로 표현되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기 에어로젤용 조성물:
    [화학식 7]
    Figure 112016032821805-pat00044

    [화학식 8]
    Figure 112016032821805-pat00045

    [화학식 9]
    Figure 112016032821805-pat00046

    [화학식 10]
    Figure 112016032821805-pat00047

    상기 화학식 7 내지 화학식 10에서, R7 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, Rc 내지 Rj는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐렌기 또는 이들의 조합이고,
    여기서 치환은 적어도 하나의 수소 원자가 C1 내지 C30의 알킬기, C2 내지 C30의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C30의 헤테로알킬기, C3 내지 C30의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C30의 사이클로알키닐기, C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미하고,
    여기서 헤테로는 N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함한 것을 의미한다.
  13. 제8항에서,
    상기 치환 또는 비치환된 말레이미드 화합물 및 상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 용매를 제외한 조성물의 총 함량에 대하여 각각 5 내지 35중량% 및 65 내지 95중량%로 포함되어 있는 유기 에어로젤용 조성물.


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