KR101557778B1 - 포토레지스트 박리액 조성물 - Google Patents
포토레지스트 박리액 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101557778B1 KR101557778B1 KR1020140024119A KR20140024119A KR101557778B1 KR 101557778 B1 KR101557778 B1 KR 101557778B1 KR 1020140024119 A KR1020140024119 A KR 1020140024119A KR 20140024119 A KR20140024119 A KR 20140024119A KR 101557778 B1 KR101557778 B1 KR 101557778B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- formula
- composition
- photoresist
- weight
- Prior art date
Links
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 78
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- -1 alkylene glycol t-butyl ether compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N monomethyl-formamide Natural products CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 17
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IQXXEPZFOOTTBA-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpiperazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1CCNCC1 IQXXEPZFOOTTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- RELOFIKZGIJATN-UHFFFAOYSA-N 2-imidazolidin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNC1 RELOFIKZGIJATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 20
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 29
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 9
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWFYPPSBLUWMFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=C2 AWFYPPSBLUWMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- OMHYGQBGFWWXJK-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O OMHYGQBGFWWXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPIGSMKDJQPHJC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OCCN JPIGSMKDJQPHJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZHIYEINSCNALY-UHFFFAOYSA-N 1-aminobutan-1-ol Chemical compound CCCC(N)O OZHIYEINSCNALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGIDEUICZZXBFQ-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylmethanethiol Chemical compound C1=CC=C2NC(CS)=NC2=C1 XGIDEUICZZXBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEGAKAFEBOXGPV-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4-tetrahydro-1h-benzotriazole Chemical compound C1C=CC=C2NNNC12 XEGAKAFEBOXGPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPSXHKGJZJCWLV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(1-ethylpiperidin-4-yl)oxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OC1CCN(CC1)CC VPSXHKGJZJCWLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDAEDDIIQYRHY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(piperazin-1-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCNCC1 KNDAEDDIIQYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-ol Chemical compound CC(N)CO BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZXIXSZVEYUCGM-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(C)(N)O QZXIXSZVEYUCGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazol-4-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1N=NN2 JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007903 penetration ability Effects 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
본 발명은 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 알킬렌글리콜 t-부틸 에테르계 화합물을 2종 이상 포함하여, 포토레지스트의 제거속도가 매우 뛰어나고 절연체 손상을 최소화 할 수 있는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 포토레지스트의 제거속도가 매우 뛰어나고 절연체 손상을 최소화 할 수 있는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
반도체 집적회로 또는 액정 표시 소자의 미세 회로 제조 공정은 기판상에 형성된 금속막 또는 절연막 위에 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 이것을 선택적으로 노광, 현상 처리하여 포토레지스트 패턴을 형성한 다음, 패턴화된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막이나 절연막을 습식 또는 건식으로 에칭하여 미세 회로 패턴을 포토레지스트 하부층에 전사한 후 불필요해진 포토레지스트층을 박리액으로 제거하는 공정으로 진행된다.
디스플레이 및 반도체용 전극공정에서 이용되는 포토레지스트 박리액은 저온에서 단시간 내에 포토레지스트를 박리할 수 있어야 하며, 세척(rinse) 후 기판상에 포토레지스트 잔류물을 남기지 않아야 하며 동시에 유기절연막 및 금속 도선에 대한 손상없이 박리할 수 있는 능력을 가져야 한다.
포토레지스트 박리액은 기본적으로 알칸올 아민 화합물, 알킬렌글리콜알킬 에테르 화합물, 비양자성 극성 용매 및 부식방지제와 같은 유기화합물로 이루어져 있다. 상기와 같은 다양한 박리액 조성물들은 구성 성분과 조성물의 함량비에 따라 포토레지스트 박리성, 금속 부식성, 박리후의 세정 공정의 다양성, 작업 재현성 및 보관안정성, 경제성의 현저한 차이를 가져올 수 있다. 따라서 다양한 공정 조건에 대하여 최적 성능을 갖는 경제적인 박리액 조성물의 개발이 계속 요구되고 있다.
특히, 포토레지스트 박리공정 중 절연층 및 금속층의 손상 억제에 관련하여 아래와 같은 다양한 박리액 조성물의 개발이 이루어지고 있다.
대한민국 특허공개공보 10-2011-0016418 호에는 알칸올아민 화합물, 모르폴린 화합물, 피페라진 화합물인 염기성 화합물, 아미드 화합물, 알킬렌글리콜모노알킬 에테르 화합물, 고리형 에테르 결합을 갖는 알코올류, 피롤리돈 화합물, 이미다졸리디논 화합물, 설폭사이드 화합물, 포스페이트 화합물, 및 카보네이트 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 극성용매, 및 폴리올 화합물을 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 금속배선의 부식 방지력을 나타냄을 기재하고 있다.
대한민국 특허공개공보 10-2009-0115243 호에는 유기아민 화합물 및, 알칸올아민 화합물, N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, N-메틸포름아마이드, 테트라메틸렌설폰, 부틸 디글리콜, 에틸 디글리콜, 트리에틸렌글리콜, 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 용매 및 부식 방지제를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 하부막에 대한 부식 방지력을 나타냄을 기재하고 있다.
대한민국 특허공개공보 10-2009-0125458 호에는 고리형 이미다졸리딘계 화합물, 양자성 극성용매 및 비양자성 극성용매를 포함하는 레지스트 제거용 조성물이 금속 부식 방지효과를 나타냄을 기재하고 있다.
대한민국 특허공개공보 10-2012-0008382 호에는 고리형 아민, 양자성 극성용제, 비양자성 극성용제, 부식 방지제 및 박리촉진제를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 금속배선에 대한 부식방지효과를 나타냄을 기재하고 있다.
그러나 상기에서 언급한 조성물들은 변성된 포토레지스트에 대한 제거속도가 느려 장시간의 박리 시간을 필요로 하기 때문에 공정 효율을 저하시키는 문제점이 있고 비양자성 극성용제인 아마이드 화합물 및 피롤리돈 화합물의 함량이 높아 공통 전극 하부의 유기절연막에 대한 손상이 큰 단점이 있다.
대한민국 특허공개공보 10-2012-0095892 호에는 수용성 유기 아민 화합물, 양자성 알킬렌글리콜모노알킬에테르 화합물, 비양자성 용매 및 부식방지제를 포함하는 포토레지스트용 박리액 조성물이 게시되어 있다. 상기의 조성물은 수직형/수평형 LED 회로 제작에서 리프트 오프 방식으로 제작된 전극과 p-GaN, n-GaN 형성을 의해 드라이 에칭 공정을 거친 apk 공정, 수직형 Cu 지지막을 형성한 웨이퍼에 대한 박리력 평가되어 있다. 그러나, 변성된 포토레지스트에 대한 제거속도가 느리며, 공통 전극 하부의 유기절연막에 대한 손상이 큰 문제점이 있다.
본 발명은 디스플레이 및 반도체 공정상에서 발생되는 종래 기술의 문제를 해결하기 위해 변성된 포토레지스트를 신속하게 박리시킴과 동시에 공통전극 하부의 유기절연막을 손상시키지 않는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 함께 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 식에서, n은 2 내지 5의 자연수이다.
본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 화학식 2의 n은 2 또는 3 일 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 총함량은 조성물 총중량을 기준으로 50 내지 90중량% 일 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물의 중량비가 1: 1~20 일 수 있다.본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 화학식1의 화합물의 함량이 조성물 총중량을 기준으로 1 내지 30중량% 일 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 화학식 2 화합물의 함량이 조성물 총중량을 기준으로 20 내지 89중량% 일 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 포토레지스트 박리액 조성물은 알칸올 아민 화합물을 조성물 총중량 기준으로 1 내지 10 중량% 포함하는 것일 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 알칸올 아민 화합물은 모노에탄올 아민(MEA), 모노이소프로판올아민(MIPA), 1-이미다졸리딘 에탄올(IME), 1-2-아미노-1-프로판올, 아미노이소프로판올(AIP), N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA), 트리에탄올 아민(TEA) 및 벤질 피페라진(BP) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 포토레지스트 박리액 조성물은 비양자성 극성용매를 조성물 총중량을 기준으로 5 내지 30 중량% 포함하는 것일 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 비양자성 극성 용매는 N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), N-메틸포름아마이드(NMF), 디메틸포름아마이드(DMF), 디메틸아세트아마이드(DMAc) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 화학식 1과 화학식 2로 표시되는 화합물을 혼합 사용함으로써 포토레지스트 박리 속도를 개선시켜 공정효율을 높일 수 있으며, 특히 공통전극 하부의 유기절연막에 대한 손상 방지력이 우수하다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따른 박리액 조성물을 이용하여 실험한 결과 유기절연막 손상 정도를 보여주는 SEM 사진 (배율 50000배) 이다.
도 2는 비교예 1에 따른 박리액 조성물을 이용하여 실험한 결과 유기절연막 손상 정도를 보여주는 SEM 사진 (배율 50000배) 이다.
도 2는 비교예 1에 따른 박리액 조성물을 이용하여 실험한 결과 유기절연막 손상 정도를 보여주는 SEM 사진 (배율 50000배) 이다.
본 발명은 디스플레이 및 반도체 제조에 사용되는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물은 하기 화학식 1 과 하기 화학식 2로 표시되는 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 화합물을 함께 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 식에서, n은 2 내지 5의 자연수이다.
상기 화학식 1 및 2의 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 화합물은 다른 종류의 알킬렌글리콜 화합물을 사용하는 경우 문제점인 유기 절연막에 대한 손상이 전혀 나타나지 않는다. 또한, 알킬기의 구조가 분지형 사슬 구조로 되어 있어 직쇄형의 다른 알킬렌글리콜 화합물에 비해 포토레지스트에 대한 젖음성이 매우 우수하여 단시간 내에 변성된 포토레지스트의 제거가 가능하다는 장점이 있다.
특히, 상기 화학식 1의 화합물인 에틸렌글리콜 t-부틸에테르 화합물은 포토레지스트에 대한 젖음성이 매우 우수할 뿐만 아니라 분자의 크기가 작아 포토레지스트에 대한 침투력 또한 매우 우수하다. 따라서 상기의 화학식 1의 에틸렌글리콜 t-부틸에테르와 n이 2이상인 화학식 2의 화합물을 혼합하여 사용하면 변성된 포토레지스트에 대한 제거력을 극대화 시킬 수 있게 된다.
상기의 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 총 사용량은 박리액 조성물 총중량을 기준으로 50 내지 90 중량%, 바람직하게는 60 내지 89 중량%를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물인 에틸렌글리콜 t-부틸에테르는 박리액 조성물 총중량을 기준으로 1 내지 30 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 20 중량%로 사용될 수 있다. 에틸렌글리콜 t-부틸에테르 화합물의 함량이 1중량% 미만이면 포토레지스트의 침투력이 저하되어 변성된 포토레지스트에 대한 제거력이 감소될 수 있고, 30중량%를 초과하게 되면 공정 온도에서의 휘발량이 증가하게 될 수 있다.
상기 화학식 2의 화합물에 있어서, n은 2 내지 5, 더욱 바람직하게는 2 또는 3 일 수 있다. 화학식 2 화합물의 함량은 박리액 조성물 총중량을 기준으로 20 내지 89 중량%, 더욱 바람직하게는 40 내지 84중량% 일 수 있다. 또한, n이 2 이상인 화합물의 함량이 20 중량% 미만이면 변성된 포토레지스트에 대한 젖음성이 줄어들어 변성된 포토레지스트에 대한 제거력이 감소하게 되고 아민화합물과 비양자성 극성용매의 상대적인 함량이 증가하여 유기 절연막의 손상이 발생하게 될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물의 중량비가 1: 1~20, 바람직하게는 2 내지 15 일 수 있다. 화학식 2 화합물이 화학식 1 화합물에 비해 상대적으로 과량으로 존재함으로써 화학식 1 화합물과 화학식 2 화합물 사이에 공비가 형성되어 공정 조건에서의 화학식 1 화합물의 휘발이 감소하게 될 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 조성물은 알칸올 아민 화합물, 2종 이상의 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 화합물 및 비양자성 극성 용매를 포함하는 것일 수 있다.
상기 알칸올 아민 화합물은 변성된 포토레지스트의 표면 중 약한 부분을 공격하여 용제 성분의 침투가 가능하게 하는 역할을 할 수 있다.
구체적인 예로는 모노에탄올 아민(MEA), 1-이미다졸리딘 에탄올(IME), 모노이소프로판올아민(MIPA), 1-아미노이소프로판올(AIP), 2-아미노-1-프로판올, N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA), 트리에탄올 아민(TEA) 및 벤질 피페라진(BP) 과 같은 알칸올아민계 화합물군으로부터 선택되는 1종 이상이 포함될 수 있으나, 상기 기재된 것에 한정된 것은 아니다.
알칸올 아민 화합물은 상기 박리액 조성물의 총중량을 기준으로 1 내지 10 중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 박리액 조성물 내 알칸올 아민 화합물의 함량이 박리액 조성의 1 중량% 미만이면 포토레지스트의 제거력이 저하되고 10 중량%를 초과하게 되면 하부 알루미늄 및 구리 배선의 부식이 일어날 가능성이 증가하게 된다.
비양자성 극성용매는 본 발명의 주 용제인 화학식 1 및 화학식 2의 화합물인 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 분자간의 수소결합을 완화하여 유동성을 증가시켜 변성된 포토레지스트의 제거력을 증가시키는 역할을 할 수 있다.
비양자성 극성 용매의 구체적인 예로는 N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 디메틸포름아마이드(DMF), N-메틸포름아마이드(NMF) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나 이에 한정된 것은 아니다.
상기 비양자성 극성용매는 박리액 조성물 총중량을 기준으로 5 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기의 비양자성 극성용매의 함량이 5중량% 미만이면 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 화합물 간의 수소결합을 효율적으로 완화시키지 못해 변성된 포토레지스트에 대한 제거력이 저하될 수 있고, 30중량%를 초과하게 되면 공통 전극 하부의 유기 절연막에 대한 손상이 증가할 수 있다.
또한 본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 상기 성분 외에 필요에 따라 1종 이상의 기타 첨가제를 추가로 포함할 수 있겠지만 본 발명의 조성물은 이러한 첨가제 없이도 우수한 제거력과 유기절연막 손상 방지 성능을 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 포토레지스트용 박리액 조성물은 추가로 물을 최대 30 중량% 이하로 더욱 포함할 수 있다.
상기 포토레지스트용 박리액 조성물은 추가로, 수용성 비온성 계면활성제를 더욱 포함하여 수계 박리액 조성물로 제공될 수도 있다.
상기 수용성 비이온성 계면활성제는 물의 함량이 증가할 때 박리액의 표면 장력을 저하시키기 위해 사용될 수 있으며, 또한 변질된 포토레지스트의 기판으로부터의 박리 후, 재침착(redeposition) 현상을 방지하는 측면에서 더욱 바람직한 효과를 얻을 수 있다.
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 포토레지스트용 박리액 조성물을 사용하는 포토레지스트의 박리 방법이 제공된다.
상기 포토레지스트의 박리 방법은 유기절연막, 금속 배선, 또는 금속 배선과 무기 재료층을 포함하는 기판상에 형성된 포토레지스트 패턴을 마스크로 에칭 처리하고, 상기 포토레지스트용 박리액 조성물로 박리(stripping)하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트용 박리액 조성물을 이용하여 미세 회로 패턴이 새겨진 기판으로부터 포토레지스트를 박리하는 방법은 많은 양의 박리액에 박리하고자 하는 기판을 동시에 여러 장 침지(dipping)하는 딥 방식과 한장씩 박리액을 기판에 스프레이(분무)시켜 포토레지스트를 제거하는 매엽식 방식 모두 사용할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트용 박리액 조성물을 이용하여 박리할 수 있는 포토레지스트의 종류로 포지형 포토레지스트, 네가형 포토레지스트, 포지형/네가형 겸용 포토레지스트(dual tone photoresist)가 있고 구성 성분에 제약을 받지 않지만 특히 효과적으로 적용되는 포토레지스트는 노볼락계 페놀 수지와 디아조나프토퀴논을 근간으로 하는 광활성 화합물로 구성된 포토레지스트막이다.
상기 유기절연막은 폴리이미드, 폴리아크릴, 폴리우레탄등의 재질로 이루어질 수 있으나 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 배선은 하부막으로 Au/Al/Ni/Cr 사중막과 Cu/이종금속합금, 은 또는 은 합금 등을 포함하는 것이 될 수 있으며, 이는 p 전극 및 n 전극으로 사용할 수 있으나 이들로 한정되는 것은 아니다.
한편, 발명의 또다른 구현예에 따르면, 상기 포토레지스트용 박리액 조성물을 사용하는 방법을 통해 제조되는 액정표시장치 또는 반도체 소자가 제공된다.
특히, 본 발명은 상술한 바와 같은 박리 방법을 포함하여 통상적인 방법으로 제조되는 액정 표시 장치 또는 반도체 소자, 즉, p-n 접합(Junction) 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1~7 및 비교예 1~16: 포토레지스트 박리액 조성물의 제조>
하기의 표 1에 기재된 성분과 함량을 혼합하여 포토레지스트 박리액 조성물을 제조하였다
| 아민 (중량%) |
비양성자성 극성 용매 (중량%) |
알킬렌글리콜 알킬에테르 (중량%) |
첨가제 (중량%) |
|||||
| 성분 | 함량 | 성분 | 함량 | 성분 | 함량 | 성분 | 함량 | |
| 실시예 1 | MEA | 1 | NMF | 30 | EGTB/TGTB | 5/64 | - | - |
| 실시예 2 | AEE | 5 | NMP | 20 | EGTB/TGTB | 20/55 | - | - |
| 실시예 3 | NMEA | 5 | DMI | 30 | EGTB/TGTB | 10/55 | - | - |
| 실시예 4 | TEA | 5 | DMSO | 20 | EGTB/DGTB | 20/55 | - | - |
| 실시예 5 | AEE | 5 | NMP | 20 | EGTB/DGTB | 20/55 | - | - |
| 실시예 6 | MIPA | 1 | NMF | 30 | EGTB/DGTB | 5/64 | - | - |
| 실시예 7 | MEA | 10 | DMAc | 20 | EGTB/DGTB | 10/60 | - | - |
| 비교예 1 | MEA | 10 | NMF/NMP | 40/24.5 | MDG | 25 | CHDM | 0.5 |
| 비교예 2 | IME | 5 | NMF | 45 | BDG | 49.3 | THBTA/ BzI |
0.1/0.6 |
| 비교예 3 | IME | 5 | NMP | 40 | BDG | 55 | - | - |
| 비교예 4 | BP | 20 | NMP | 30 | BDG | 48.5 | MMB/HBTA | 0.5/1 |
| 비교예 5 | AEE | 5 | NMP/ DMAc |
15/59 | DGTB | 20 | CBTA/TT/ NP-9 |
0.7/0.2/0.1 |
| 비교예 6 | MEA | 10 | NMP | 60 | BDG | 29 | A | 1 |
| 비교예 7 | AEE | 5 | NMP | 20 | BDG | 75 | - | - |
| 비교예 8 | MEA | 1 | NMF | 30 | EDG | 69 | - | - |
| 비교예 9 | AEE | 5 | NMP | 20 | MDG | 75 | - | - |
| 비교예 10 | MIPA | 5 | DMAc | 20 | DGTB | 75 | - | - |
| 비교예 11 | AEE | 5 | NMP | 20 | TGTB | 75 | - | - |
| 비교예 12 | AEE | 5 | NMF | 30 | EGEE/EDG | 5/60 | - | - |
| 비교예 13 | MEA | 10 | DMAc | 20 | EGBE/BDG | 20/ 50 |
- | - |
MEA: 모노에탄올아민, AEE:아미노에톡시에탄올,
MIPA: 모노이소프로판올아민, BP: 벤질 피페라진,
IME: 1-이미다졸리딘 에탄올, NMF: N-메틸포름아마이드,
NMP: N-메틸피롤리돈, EGTB: 에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르,
TGTB: 트리에틸렌글리콜 t-부틸 에테르, DGTB: 디에틸렌글리콜 t-부틸 에테르,
MDG: 디에틸렌글리콜모노메틸 에테르, BDG: 디에틸렌글리콜모노부틸 에테르, THBTA: 테트라하이드로벤조트리아졸, BzI: 벤즈이미다졸,
MMB: 머캅토메틸벤즈이미다졸, HBTA: 하이드록시벤조트리아졸,
DMAc: 디메틸아세트아마이드, CBTA: 카르복시산벤조트리아졸,
NP-9: 노닐페놀폴리에틸렌글리콜, A: 숙시닉아미드에스터(King Industries 사, CDI-4303),
EGEE: 에틸렌글리콜모노에틸에테르, EGBE: 에틸렌글리콜모노부틸에테르,
CHDM: 1,4 사이클로헥산디메탄올, TT: 톨릴트리아졸
<시험예>
1) 포토레지스트 박리 속도 평가
상기 표 1과 같이 제조된 포토레지스트 박리액 조성물에 대하여 포토레지스트 박리 성능을 평가하였다
상기 조성물의 포토레지스트 박리 성능을 평가하기 위해, 유리기판에 포토레지스트 조성물을 1.5㎛의 두께로 도포한 후 160℃ 및 170℃ 에서 10분 간 하드 베이크(hard bake)를 함으로써, 실험 시편을 완성하였다.
60℃ 온도가 유지되는 매엽식 분무형태의 박리 장비를 이용하여 0.4kgf의 분무 압력 조건하에서 포토레지스트가 박리액에 의해 완전히 박리되는데 걸리는 시간을 측정하였다. 평가 결과를 하기 표2에 나타내었다.
2) 유기 절연막 손상 정도 평가
상기 표 1과 같이 제조된 포토레지스트 박리액 조성물들 각각에 유기 절연막으로 사용되는 열 경화 과정을 거친 폴리이미드 막을 15분 침적 시키고, 순수로 30초간 세정한 후, 질소 가스를 이용하여 건조하였다.
상기 건조된 실험 시편들을 5000배 ~ 50000 배 배율의 전계방사 주사전자현미경(Field Emission Scanning Electronic Microscope, FE-SEM)으로 유기 절연막의 손상 정도를 확인하였다, 도 1은 실시예 1, 도 2는 비교예 1의 SEM 사진이다. 또한 실시예 및 비교예의 조성물에 대해 유기 절연막 손상 정도를 다음과 같이 확인하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
◎ : 유기 절연막의 손상 없음(침적 전과 차이 없음)
△ : 유기 절연막의 손상 관찰됨.
X : 유기 절연막의 심한 손상 관찰됨.
| 박리 성능 평가 | 유기 절연막 손상 | ||
| 160℃ H/B | 170℃ H/B | ||
| 실시예 1 | 10초 | 20초 | ◎ |
| 실시예 2 | 10초 | 20초 | ◎ |
| 실시예 3 | 10초 | 20초 | ◎ |
| 실시예 4 | 10초 | 20초 | ◎ |
| 실시예 5 | 10초 | 20초 | ◎ |
| 실시예 6 | 10초 | 20초 | ◎ |
| 실시예 7 | 10초 | 20초 | ◎ |
| 비교예 1 | 10초 | 30초 | X |
| 비교예 2 | 20초 | 80초 | △ |
| 비교예 3 | 20초 | 90초 | △ |
| 비교예 4 | 10초 | 90초 | △ |
| 비교예 5 | 10초 | 30초 | X |
| 비교예 6 | 10초 | 30초 | X |
| 비교예 7 | 10초 | 100초 | ◎ |
| 비교예 8 | 10초 | 150초 | ◎ |
| 비교예 9 | 10초 | 200초 | ◎ |
| 비교예 10 | 10초 | 90초 | ◎ |
| 비교예 11 | 10초 | 90초 | ◎ |
| 비교예 12 | 10초 | 140초 | ◎ |
| 비교예 13 | 10초 | 90초 | ◎ |
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 포토레지스트에 대한 젖음성이 매우 우수하여 단시간에 변성된 포토레지스트를 제거 할 수 있으며, 유기 절연막에 대한 손상이 없어 포토레지스트 제거공정의 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 함께 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 식에서, n은 2 내지 5의 자연수이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2의 n은 2 또는 3인, 포토레지스트 박리액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 총함량은 조성물 총중량을 기준으로 50 내지 90중량%인 포토레지스트 박리액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물의 중량비가 1: 1~20인 포토레지스트 박리액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식1의 화합물의 함량이 조성물 총중량을 기준으로 1 내지 30중량% 인 포토레지스트 박리액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 화합물의 함량이 조성물 총중량을 기준으로 20 내지 89중량% 인 포토레지스트 박리액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 포토레지스트 박리액 조성물은 알칸올 아민 화합물을 조성물 총중량 기준으로 1 내지 10 중량% 포함하는 것인, 포토레지스트 박리액 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 알칸올 아민 화합물은 모노에탄올 아민(MEA), 모노이소프로판올아민(MIPA), 1-이미다졸리딘 에탄올(IME), 1-2-아미노-1-프로판올, 아미노이소프로판올(AIP), N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA), 트리에탄올 아민(TEA) 및 벤질 피페라진(BP) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인, 포토레지스트 박리액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 포토레지스트 박리액 조성물은 비양자성 극성용매를 조성물 총중량을 기준으로 5 내지 30 중량% 포함하는 것인, 포토레지스트 박리액 조성물. - 제9항에 있어서,
상기 비양자성 극성 용매는 N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), N-메틸포름아마이드(NMF), 디메틸포름아마이드(DMF), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인, 포토레지스트 박리액 조성물.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140024119A KR101557778B1 (ko) | 2014-02-28 | 2014-02-28 | 포토레지스트 박리액 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140024119A KR101557778B1 (ko) | 2014-02-28 | 2014-02-28 | 포토레지스트 박리액 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20150102354A KR20150102354A (ko) | 2015-09-07 |
| KR101557778B1 true KR101557778B1 (ko) | 2015-10-06 |
Family
ID=54243137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140024119A KR101557778B1 (ko) | 2014-02-28 | 2014-02-28 | 포토레지스트 박리액 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101557778B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180004609A (ko) | 2016-07-04 | 2018-01-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 레지스트 박리액 조성물, 이를 사용하여 제조되는 디스플레이 기판의 제조방법 및 이에 따른 디스플레이 기판 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102414295B1 (ko) | 2016-01-22 | 2022-06-30 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | 포토레지스트 제거용 박리액 조성물 |
| KR102512488B1 (ko) | 2017-03-03 | 2023-03-22 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | 포토레지스트 제거용 박리액 조성물 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110218322A1 (en) | 2008-11-11 | 2011-09-08 | Nof Corporation | Polyalkylene glycol derivative and process for producing same |
-
2014
- 2014-02-28 KR KR1020140024119A patent/KR101557778B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110218322A1 (en) | 2008-11-11 | 2011-09-08 | Nof Corporation | Polyalkylene glycol derivative and process for producing same |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180004609A (ko) | 2016-07-04 | 2018-01-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 레지스트 박리액 조성물, 이를 사용하여 제조되는 디스플레이 기판의 제조방법 및 이에 따른 디스플레이 기판 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20150102354A (ko) | 2015-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101384106B1 (ko) | 드라이 필름 제거용 스트립퍼 | |
| KR20110096114A (ko) | 포토레지스트 박리제 조성물, 적층 금속 배선 기판의 포토레지스트 박리 방법 및 제조 방법 | |
| KR101691850B1 (ko) | 포토레지스트 스트리퍼 조성물 | |
| KR20110007828A (ko) | 구리 또는 구리합금 배선용 박리액 조성물 | |
| TWI497237B (zh) | Photoresist stripping liquid composition | |
| KR101557778B1 (ko) | 포토레지스트 박리액 조성물 | |
| KR101304723B1 (ko) | 아미드계 화합물을 포함하는 포토레지스트 박리액 및 이를이용한 박리 방법 | |
| KR100544889B1 (ko) | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 | |
| CN105487354A (zh) | 抗蚀剂剥离剂组合物 | |
| KR100440484B1 (ko) | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 | |
| KR102512488B1 (ko) | 포토레지스트 제거용 박리액 조성물 | |
| TWI743079B (zh) | 光阻剝離劑組成物 | |
| KR100862988B1 (ko) | 포토레지스트 리무버 조성물 | |
| KR20100125108A (ko) | 구리용 레지스트 제거용 조성물 | |
| KR102572751B1 (ko) | 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법 | |
| KR20170041366A (ko) | 포토레지스트 박리액 조성물 | |
| KR102781663B1 (ko) | 포토레지스트 박리액 조성물 | |
| KR102780281B1 (ko) | 포토레지스트 박리 조성물 | |
| KR20170011803A (ko) | 포토레지스트 박리액 조성물 | |
| KR102398755B1 (ko) | 포토레지스트 박리액 조성물 | |
| KR100544888B1 (ko) | 구리 배선용 포토레지스트 스트리퍼 조성물 | |
| KR20080017848A (ko) | 포토레지스트 박리액 및 이를 이용한 박리 방법 | |
| KR20100011472A (ko) | 구리용 레지스트 제거용 조성물 | |
| KR20100125109A (ko) | 구리용 레지스트 제거용 조성물 | |
| KR20170002933A (ko) | 스트리퍼 조성액 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20140228 |
|
| PA0201 | Request for examination | ||
| PG1501 | Laying open of application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20150921 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20150930 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20150930 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180504 Year of fee payment: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20180504 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190124 Year of fee payment: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20190124 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20250305 Start annual number: 11 End annual number: 11 |