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KR101536380B1 - 에스터 가소제 조성물 - Google Patents

에스터 가소제 조성물 Download PDF

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KR101536380B1
KR101536380B1 KR1020110099818A KR20110099818A KR101536380B1 KR 101536380 B1 KR101536380 B1 KR 101536380B1 KR 1020110099818 A KR1020110099818 A KR 1020110099818A KR 20110099818 A KR20110099818 A KR 20110099818A KR 101536380 B1 KR101536380 B1 KR 101536380B1
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terephthalate
alkyl
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 발명은 에스터 가소제 조성물에 관한 것으로, 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트 화합물을 유효 성분으로 포함하는 가소제 조성물이 제공되며, 수지에 대한 흡수속도와 짧은 용융 시간을 가져 가공성이 개선되고, 벽지 처방시 고른 발포성을 부여할 수 있다.

Description

에스터 가소제 조성물{ester plasticizer composition}
본 발명은 에스터 가소제 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트 화합물을 유효 성분으로 포함하는 가소제 조성물이 수지에 대한 흡수속도와 짧은 용융 시간을 가져 가공성이 개선되고, 벽지 처방시 고른 발포성을 부여할 수 있는 에스터 가소제 조성물에 관한 것이다.
통상적으로 가소제는 알코올이 프탈산 및 아디프산과 같은 폴리카복시산과 반응하여 이에 상응하는 에스터를 형성한다. 상업적으로 중요한 예는 C8, C9 및 C10 알콜의 아디페이트, 예를 들면 디(2-에틸헥실) 아디페이트, 디이소노닐 아디페이트, 디이소데실 아디페이트; 및 C8, C9 및 C10 알콜의 프탈레이트, 예를 들면 디(2-에틸헥실) 프탈레이트, 디이소노닐 프탈레이트, 디이소데실 프탈레이트를 포함한다.
구체적으로 상기 디이소노닐 프탈레이트는 폴리염화비닐(PVC)을 위한 일반적 목적의 가소제이고, 플라스티졸(plastisol) 및 건식 배합 둘 다를 통하여 거의 모든 알려진 가요성 PVC 용도에서 사용된다. 전형적인 용도는 장남감, 필름, 신발, 도료, 바닥재, 장갑, 벽지, 인조 가죽, 실란트, 타포린, 차 바닥 코팅제, 가구, 발포 매트, 및 방음 패널에서 상기 물질을 포함하며, 모두 가소성 PVC에 근거한다. 이는 또한 PVC 케이블의 외장 및 절연, 및 다른 캘린더링된 가요성 PVC 제품을 생산하는 데 사용된다.
디이소노닐 아디페이트는 특히 필름에서 사용되고, 가소성 PVC에 기초한 벽지, 인조 가죽, 차 바닥 코팅제, 장갑, 및 실란트와 같은 다른 제품에도 낮은 수준으로 사용된다. 디이소노닐 아디페이트는 생성물을 저온에서 사용하고자 하는 경우 및/또는 공정 중간체로서 플라스티졸을 사용하는 경우에 특히 사용된다.
상기 디이소노닐 아디페이트와는 별개로 프탈레이트계 가소제의 환경 문제로 인하여 추가로 친환경 가소제에 대한 연구가 계속되고 있는 실정이다.
대한민국 공개 2006-0087889호(2006.08.03)
이에 본 발명자들은 친환경 가소제에 대한 연구를 계속하던 중 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트 화합물을 유효 성분으로 포함하는 가소제 조성물이 수지에 대한 흡수속도와 짧은 용융 시간을 가져 가공성이 개선되고, 벽지 처방시 고른 발포성을 부여할 수 있는 효과를 제공할 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명의 목적은 친환경 가소제로서 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트 화합물을 유효 성분으로 포함하는 에스터 가소제 조성물을 제공하려는데 있다.
본 발명에 따르면,
혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물을 유효 성분으로 포함하는 에스터 가소제 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
본 발명에서 에스터 가소제 조성물을 이루는 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 이에 한정하는 것은 아니나, 알코올과 산의 반응에 의해 생성되되, 상기 알코올은 3 내지 4개의 탄소원자를 갖는 비분지된 1차 알코올 및 8 내지 10개의 탄소원자를 갖는 분지된 1차 알코올의 혼합물인 것을 기술적 특징으로 한다.
특히, 상기 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 하기 식 1로 표기된 종류를 사용하는 것이 수지와의 흡수 속도와 이행 손실(migration loss) 정도를 고려할 때 가장 바람직하다.
Figure 112011076683488-pat00001
또한 본 발명에서 에스터 가소제 조성물을 이루는 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 비분지된 1차 알코올 유래 테레프탈레이트계 화합물,과 분지된 1차 알코올 유래 테레프탈레이트계 화합물을 배합하여 사용할 수 있다.
이들 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 이에 한정하는 것은 아니나, 알코올과 산의 반응에 의해 생성되되, 상기 알코올은 3 내지 4개의 탄소원자를 갖는 비분지된 1차 알코올 및 8 내지 10개의 탄소원자를 갖는 분지된 1차 알코올 중 1종 이상 선택되어 사용된 것을 기술적 특징으로 한다. 이중 비분지된 1차 알코올은 n-부틸 알코올이고, 분지된 1차 알코올은 2-에틸헥산올인 것이 보다 바람직하다.
특히, 상기 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 상기 알코올로서, 3 내지 4개의 탄소원자를 갖는 비분지된 1차 알코올을 사용하여 수득된 화합물, 과 8 내지 10개의 탄소원자를 갖는 분지된 1차 알코올을 사용하여 수득된 화합물, 을 모두 사용하는 것이 수지와의 빠른 흡수속도에 따른 가공의 용이성(가소화 효율), 이행 손실(Migration loss) 정도를 고려할 때 보다 바람직하다.
이때 본 발명에서 사용하는 산은 카복시산, 폴리카복시산 또는 그 무수물을 의미하는 것으로, 이에 한정하는 것은 아니나, 테레프탈산을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
나아가 상기 산은 습식 분쇄에 의해 평균 입경 30 내지 100 ㎛ 범위 내인 것이 반응 시간을 단축하여 생산성을 향상시킬 수 있어 바람직하며, 상기 습식 분쇄는 이에 한정하는 것은 아니나, 캐비트론 및 트리그널 중에서 선택된 고속 회전 습식 분쇄 장치를 사용하여 수행되는 것이 바람직하다. 이때 회전 조건은 3,000 내지 50,000 rpm을 적용할 수 있어 신속하게 원하는 평균 입경 분포에 도달할 수 있는 잇점을 함께 갖는다.
한편, 본 발명에서 상술한 비분지된 1차 알코올 유래 테레프탈레이트계 화합물,과 분지된 1차 알코올 유래 테레프탈레이트계 화합물,간 배합비는 25:75 내지 10 내지 90의 중량비인 것이 바람직하며, 40:60 내지 30:70의 중량비인 것이 보다 바람직하며, 약 50:50의 중량비인 것이 수지와의 흡수 속도를 고려할 때 가장 바람직하다.
이 중에서 비분지된 1차 알코올을 사용하여 수득된 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물로는 하기 [화학식 2]로 표기된 종류를 사용하는 것이 가장 바람직하다.
Figure 112011076683488-pat00002
또한 상기 분지된 1차 알코올을 사용하여 수득된 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물로는 하기 [화학식 3]으로 표기된 종류를 사용하는 것이 가장 바람직하다.
Figure 112011076683488-pat00003
본 발명의 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 10:50 내지 50:90의 중량비로 배합하는 것이 가공성 및 발포성의 개선 측면을 고려할 때 바람직하다.
또한 본 발명의 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은, 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과, 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물로서 상기 화학식 2,3의 화합물로 구성되고, 여기서 화학식 1의 화합물: 화학식 2의 화합물: 화학식 3의 화합물의 배합비는 10 - 50 : 10 - 50 : 40 - 80의 중량비, 보다 바람직하게는 30 - 50 : 10 - 20 : 40 - 50의 중량비로 배합하는 것이 가공성 및 발포성의 개선 측면을 고려할 때 바람직하다.
한편, 본 발명의 에스터 가소제 조성물은 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물을 각각 준비하여 배합할 수도 있으며, 적절한 알코올 혼합물을 사용하여 테레프탈산과의 에스테르화 반응을 통하여 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물이 배합된 혼합물 자체를 사용하여도 좋다.
이들 에스터 가소제 조성물은 이에 한정하는 것은 아니나, 염화비닐계 수지에 대한 가소제로서 적용하기 바람직하다. 상기 에스터 가소제 조성물은 염화비닐계 수지 100 중량부에 대하여 5 내지 100 중량부 범위 내에서 사용될 수 있다. 이때, 에스터 가소제 조성물에는 디옥틸프탈레이트(DOP), 디부틸프탈레이트(DBP), 디옥틸테레프텔레이트(DOTP), 디이소노닐프탈레이트(DINP), 디이소데실프탈레이트(DIDP) 중에서 선택된 가소제를 수지 100 중량부 기준으로 5 내지 100 중량부 범위 내로 더 포함시켜 사용할 수도 있다.
또한, 이에 한정하는 것은 아니나, 본 건의 조성물에는 안정화제 0.5 내지 7 중량부, 및 활제 0.5 내지 3 중량부 등을 더 첨가하여 조성할 수 있다.
특히, 본 발명에서 제공하는 에스터 가소제 조성물은 하기 실시예에서 규명된 바와 같이, 벽지 시트로서 처방될 경우 고른 발포성을 부여할 수 있다.
본 발명에 따르면, 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물을 유효 성분으로 포함하는 가소제 조성물이 수지에 대한 흡수속도와 짧은 용융 시간을 가져 가공성이 개선되고, 벽지 처방시 고른 발포성을 부여할 수 있는 잇점을 갖는다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다. 그러나, 이하 실시예는 본 발명의 예시일 뿐 본 발명을 이에 한정하는 의미는 아니다.
< 실시예 1>
우선, 테레프탈산으로서 평균 입경이 30 내지 100 ㎛ 범위 내인 분쇄물을 준비하였다. 이같이 준비한 테레프탈산 440 g과 n-부탄올 297 g 및 2-에틸헥산올 530 g을 200 ℃ 하에 3 시간 동안 반응시킨 다음 Na2CO3를 사용하여 중화하고 물로 1회 수세한 다음 감압하에 가열하여 탈알코올시켜 가소제 조성물을 수득하였다.
수득된 가소제를 GC-Mass 분석기로 분석한 결과 하기 화학식 1, 2, 3을 갖는 물질들로 이루어진 것을 확인하였다.
[화학식 1]
Figure 112011076683488-pat00004
[화학식 2]
Figure 112011076683488-pat00005
[화학식 3]
Figure 112011076683488-pat00006

또한, 상기 화학식 1: 화학식 2: 화학식 3의 중량비는 50 : 10 : 40 인 것을 확인할 수 있었다.
이 같은 생성물을 염화비닐계 수지 100 중량부에 5 내지 100 중량부 범위 내로 사용하고, 추가로 안정화제 활제 및 발포제를 더 추가하고 압출시켜 벽지를 제조하였다.
제조도중 벽지의 흡수 속도는 Mixing (77 ℃ 60rpm/PVC(LS 100 )400 Plasticizer 200 g)되는 시간을 측정한 경우 DOP 단독 대비 10% 단축된 것으로 측정되었으며, 용융 속도는 110 ℃/55g/60 rpm으로 측정한 경우 DOP 단독 사용하여 측정한 경우와 유사하고, DOTP 단독을 사용하여 측정한 경우 대비하여 50% 단축된 것으로 측정되었다.
제조된 벽지의 발포성은 발포 후 cell 상태를 광학 현미경으로 측정한 경우 DOP 단독, DINP 단독, DOTP 단독을 사용한 경우보다 cell 크기나 모양, 배열이 균일하게 관찰되었다.
< 실시예 2>
화학식 1로 표기되는 화합물 30 중량부, 화학식 2로 표기되는 화합물 10 중량부, 화학식 3으로 표기되는 화합물 60 중량부를 배합하여 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 실험을 반복하여 벽지를 제조하였다.
제조도중 벽지의 흡수 속도는 Mixing (77 ℃ 60rpm/PVC(LS 100)400 Plasticizer 200 g)되는 시간을 측정한 경우 DOP 단독을 사용한 경우와 유사하였고, DOTP 단독을 사용한 경우 대비 25% 단축된 것으로 측정되었으며, 용융 속도는 110 ℃/55g/60 rpm으로 측정한 경우 DOTP 단독을 사용하여 측정한 경우 대비하여 37% 단축된 것으로 측정되었다.
제조된 벽지의 발포성은 발포 후 cell 상태를 광학 현미경으로 측정한 경우 DOP 단독, DINP 단독, DOTP 단독을 사용한 경우보다 cell 크기나 모양, 배열이 균일하게 관찰되었다.
< 비교예 1>
실시예 1에서 테레프탈산 440 g과 n-부탄올 890 g을 130 ℃ 하에 13 시간 동안 반응시킨 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 공정을 반복하여 가소제를 제조하였다.
수득된 가소제를 GC-Mass 분석기로 분석한 결과 하기 화학식 2를 갖는 화합물을 확인할 수 있었다.
[화학식 2]
Figure 112011076683488-pat00007
이 같은 화합물을 염화비닐계 수지 100 중량부에 5 내지 100 중량부 범위 내로 사용하고, 추가로 안정화제 활제 및 발포제를 더 추가하고 압출시켜 벽지를 제조하였다.
제조도중 벽지의 흡수 속도는 Mixing (77 ℃ 60rpm/PVC(LS 100)400 Plasticizer 200 g)되는 시간을 측정한 경우 DOP 단독 대비 67% 단축된 것으로 측정되었으며, 용융 속도는 110 ℃/55g/60 rpm으로 측정한 경우 DOP 단독 사용하여 측정한 경우 대비하여 31% 단축된 것으로 측정되었다.
또한, DOP 단독을 사용하여 측정한 경우 대비 이행 손실(migration loss)(80 ℃로 72 시간 가열 후 이행으로 인한 가소제의 손실정도를 측정함)은 7% 증가하였다.
제조된 벽지의 발포성은 발포 후 cell 상태를 광학 현미경으로 측정한 경우 DOP 단독, DINP 단독, DOTP 단독을 사용한 경우보다 cell 크기나 모양, 배열이 균일하게 관찰되었다.
< 비교예 2>
실시예 1에서 테레프탈산 440 g과 2-에틸헥산올 1,060 g을 220 ℃ 하에 5 시간 동안 반응시킨 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 공정을 반복하여 가소제를 제조하였다.
수득된 가소제를 GC-Mass 분석기로 분석한 결과 하기 화학식 3을 갖는 화합물을 확인할 수 있었다.
[화학식 3]
Figure 112011076683488-pat00008
이 같은 화합물을 염화비닐계 수지 100 중량부에 5 내지 100 중량부 범위 내로 사용하고, 추가로 안정화제 활제 및 발포제를 더 추가하고 압출시켜 벽지를 제조하였다.
제조도중 벽지의 흡수 속도는 Mixing (77 ℃ 60rpm/PVC(LS 100)400 Plasticizer 200 g)되는 시간을 측정한 경우 DOP 단독 대비 28% 증가된 것으로 측정되었으며, 용융 속도는 110 ℃/55g/60 rpm으로 측정한 경우 DOP 단독 사용하여 측정한 경우 대비하여 76% 증가된 것으로 측정되었다.
그러나 DOP 단독을 사용하여 측정한 경우에 비하여 이행 손실(migration loss)가 1% 감소한 것을 확인하였다.
또한, 제조된 벽지의 발포성은 발포 후 cell 상태를 광학 현미경으로 측정한 경우 DOP 단독, DINP 단독, DBTP 단독, BPTP 단독을 사용한 경우보다 cell 크기나 모양, 배열이 열세인 것으로 관찰되었다.
상기 측정 결과로부터 확인할 수 있듯이, 화학식 2의 화합물을 단독 사용한 비교예 1의 경우에는 흡수와 용융 면에서 탁월하게 시간이 감축되었지만, 그만큼 이행(migration) 정도가 심해지는 단점이 확인되었다.
또한, 화학식 3의 화합물을 단독 사용한 비교예 2의 경우에는 이행(migration)은 거의 일어나지 않지만, 분자량이 큰 만큼 흡수와 용융 시 많은 시간이 걸리는 단점이 확인되었다.
한편, 실시예 1 및 2에서와 같이 이들을 모두 포함하고, 나아가 적절한 배합비로 적용될 경우 모든 물성 측면에서 바람직한 결과를 확인할 수 있었다.

Claims (15)

  1. 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물을 유효 성분으로 포함하는, 에스터 가소제 조성물로서,
    상기 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 테레프탈레이트의 2개의 에스터기(-COO-) 위치에 3 내지 4개의 탄소원자를 갖는 비분지된 알킬 및 8 내지 10개의 탄소원자를 갖는 분지된 알킬이 각각 결합된 화합물이고,
    상기 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 테레프탈레이트의 2개의 에스터기(-COO-) 위치 모두에 3 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬이 결합된 화합물; 테레프탈레이트의 2개의 에스터기(-COO-) 위치 모두에 8 내지 10개의 탄소원자를 갖는 분지된 알킬이 결합된 화합물; 또는 이들의 혼합물이며,
    상기 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물 또는 상기 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물의 상기 8개 내지 10개의 탄소원자를 갖는 분지된 알킬에서, 상기 분지는 에틸기이고, 상기 에틸기는 에스터기(-COO-)의 산소 원자로부터 2번째 위치의 탄소원자에 결합된 것이며,
    상기 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물의 배합비는 50:50 내지 10:90의 중량비인 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 알코올과 산의 반응에 의해 생성되되, 상기 알코올은 3 내지 4개의 탄소원자를 갖는 비분지된 1차 알코올 및 8 내지 10개의 탄소원자를 갖는 분지된 1차 알코올의 혼합물인 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 하기 식 1로 표기된 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물
    [화학식 1]
    Figure 112011076683488-pat00009

  4. 제1항에 있어서,
    상기 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 비분지된 1차 알코올 유래 테레프탈레이트계 화합물,과 분지된 1차 알코올 유래 테레프탈레이트계 화합물, 중에서 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은 알코올과 산의 반응에 의해 생성되되, 상기 알코올은 3 내지 4개의 탄소원자를 갖는 비분지된 1차 알코올 및 8 내지 10개의 탄소원자를 갖는 분지된 1차 알코올 중 1종 이상 선택되어 사용된 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물.
  6. 제2항 또는 제5항에 있어서,
    상기 산은 테레프탈산인 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물.
  7. 제2항 또는 제5항에 있어서
    상기 산은 평균 입경 30 내지 100 ㎛ 범위 내인 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물.
  8. 제4항에 있어서,
    상기 비분지된 1차 알코올 유래 테레프탈레이트계 화합물은 하기 [화학식 2]로 표기된 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물
    [화학식 2]
    Figure 112011076683488-pat00010

  9. 제4항에 있어서,
    상기 분지된 1차 알코올 유래 테레프탈레이트계 화합물은 하기 [화학식 3]으로 표기된 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물
    [화학식 3]
    Figure 112011076683488-pat00011

  10. 제4항에 있어서
    상기 비분지된 1차 알코올 유래 테레프탈레이트계 화합물,과 분지된 1차 알코올 유래 테레프탈레이트계 화합물의 배합비는 25:75 내지 10:90 중량비인 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물의 배합비는 50:50 내지 10:90의 중량비인 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물과 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물은, 혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물로서 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과, 비혼성 알킬 치환된 테레프탈레이트계 화합물로서 하기 화학식 2,3의 화합물로 구성되고, 여기서 화학식 1의 화합물: 화학식 2의 화합물: 화학식 3의 화합물의 배합비는 10 내지 50: 10 내지 50: 40 내지 80의 중량비인 것을 특징으로 하는
    에스터 가소제 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112013058023129-pat00012

    [화학식 2]
    Figure 112013058023129-pat00013

    [화학식 3]
    Figure 112013058023129-pat00014

  13. 제1항에 있어서,
    상기 에스터 가소제 조성물은 염화비닐계 수지에 대한 가소제로 사용되는 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 에스터 가소제 조성물은 염화비닐계 수지 100 중량부에 대하여 5 내지 100 중량부 범위 내로 사용되는 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 에스터 가소제 조성물은 벽지 처방을 위한 가소제로 사용되는 것을 특징으로 하는 에스터 가소제 조성물.
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