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KR101389239B1 - 호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 물질 - Google Patents

호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 물질 Download PDF

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KR101389239B1
KR101389239B1 KR1020087000605A KR20087000605A KR101389239B1 KR 101389239 B1 KR101389239 B1 KR 101389239B1 KR 1020087000605 A KR1020087000605 A KR 1020087000605A KR 20087000605 A KR20087000605 A KR 20087000605A KR 101389239 B1 KR101389239 B1 KR 101389239B1
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 높거나 낮은 표면 에너지를 갖는 기판에서 호메오트로픽 정렬하는 액정(LC) 물질에 관한 것이다.

Description

호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 물질{LC MATERIAL WITH HOMEOTROPIC ALIGNMENT}
본 발명은 높거나 낮은 표면 에너지를 갖는 기판에서 호메오트로픽(homeotropically) 정렬하는 액정(LC) 물질에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)에서, LC 매질의 정렬을 제어하는 것이 종종 요구된다. 이는 전형적으로 정렬 층을 사용하여 달성된다. 통상의 정렬 기술의 검토는 예컨대 문헌[I. Sage in "Thermotropic Liquid Crystals - Applications and Uses Vol. 3", edited by B. Bahadur, World Scientific Publishing, Singapore 1992, pages 1-63]에 제시된다. 정렬 물질 및 기술의 검토는 문헌[J. Cognard, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 78, Supplement 1 (1981), pages 1-77]에 주어진다. 이들 정렬 기술 및 물질은 반응성 메소젠(RM) 및 반응성 메소젠 혼합물(RMM)로서도 공지되어 있는 통상의 LC 물질 및 중합 가능한 LC 물질을 정렬하는데 사용될 수 있다.
전형적으로, LC의 동종(평탄한) 정렬을 수득하기 위해 높은 표면 에너지 기판이 사용된다. 예를 들면, LC의 평탄한 정렬을 얻기 위해서는 러빙된 폴리이미 드, TAC 또는 PET 필름이 흔히 사용된다. 정렬 층으로서 다른 덜 통상적인 극성 물질, 예컨대 셀룰로스 나이트레이트가 또한 예컨대 US 5,805,253호에 보고되어 있다.
종래 기술에서, LC 물질의 호메오트로픽(수직) 정렬을 달성하기 위해서 다양한 정렬 방법이 사용되어 왔다. 가장 간단한 것은 낮은 표면 에너지를 갖는 기판을 사용하는 것이다(예컨대 PTFE). 이 경우, 시스템의 에너지는 표면보다는 오히려 서로 접촉하는 LC 분자를 가짐으로써 최소화되며, 이로 인해 호메오트로픽 정렬이 생성된다. 불행하게도, 이러한 접근은 한계를 가지며, LCD에 사용하는데 요구되는 낮은 표면 에너지의 광학 품질의 플라스틱 기판의 예들이 적게 존재한다.
종래 기술에서, LC 물질의 얇은 층들을 호메오트로픽 정렬시키는 다른 방식의 예들이 존재하지만, 통상적으로 정렬 층이 요구된다. 예를 들면, 기판은 호메오트로픽 정렬을 씨딩(seeding)하는 계면활성제(예, 레시틴)로 코팅된다. 다른 예들로는 예컨대 US 5,456,867호, US 6,379,758호 및 US 6,816,218호에 개시된 바와 같이 플라스틱 기판이 낮은 표면 에너지 정렬 층으로 코팅되는 경우가 존재한다. 또한, 종래 기술에서, 예컨대 WO 02/44801호에 개시된 바와 같이 LC의 호메오트로픽 정렬을 유도하기 위한 정렬 층으로서 호메오트로픽 정렬된 RMM의 얇은 중합된 층을 사용하는 것이 제안되어 있다. 그러나, WO 02/44801호에 따른 방법에서, 초기 RMM은 초기 호메오트로픽 정렬을 달성하기 위해 정렬 층(실리카 처리된 PET)의 사용이 여전히 요구된다.
불행하게도, 정렬 층을 사용함으로써 호메오트로픽 필름의 제조에 대한 추가 비용이 부가된다. 이 문제는 호메오트로픽 LC 층을 평탄한 RMM 층의 상부에 직접 정렬시키는 US 2004/0263736호에서 연구하여 부분적으로 해결하였다. 이 RMM 필름의 조합은 평면 내 스위칭(in-plane-switching; IPS) 모드의 LCD를 보상하는 해결책들 중 하나이다. 그러나, 임의의 기판에 RMM을 호메오트로픽 정렬시킬 수 있는 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 목적들 중 하나는, 그 위에 적용된 LC의 균일하고 안정한 정렬을 제공하고, 제조시 특히 대량 제조에 유용하며, 전술된 종래 기술의 정렬 층 및 물질의 단점들을 갖지 않는 정렬 층, 및 이의 제조를 위한 방법과 물질을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 당해 분야의 숙련자에게 이하 상세한 설명에서 곧바로 명확해진다.
본 발명자들은 이들 목적이 본 발명에서 기재된 바와 같은 물질과 방법에 의해 달성될 수 있음이 밝혀냈다. 따라서, 본 발명은 낮고 높은 표면 에너지 기판에 호메오트로픽 정렬시키는 RM 물질을 제공하며, 이때 상기 기판은 무기 또는 유기일 수 있다(예컨대 플라스틱 필름, 중합된 RM 또는 LC 필름 등).
용어의 정의
용어 "액정 또는 메소제닉 물질" 또는 "액정 또는 메소제닉 화합물"은 하나 이상의 막대형, 판형(칼라미틱(calamitic)) 또는 원반형(디스코틱(discotic)) 메소제닉 기, 즉, 액정(LC) 상 거동을 유도하는 능력을 갖는 기를 포함하는 물질 또는 화합물을 의미한다. 메소제닉 기를 포함하는 화합물 또는 물질은 반드시 LC 상 자체를 나타내야 하는 것은 아니다. 이들은 다른 화합물과의 혼합물에서만, 또는 메소제닉 화합물 또는 물질 또는 그들의 혼합물이 중합되는 경우에만 LC 상 거동을 나타내는 것도 또한 가능하다. 용어 "반응성 메소젠"(RM)은 중합 가능한 메소제닉 화합물 또는 중합 가능한 액정 화합물을 의미한다.
중합 가능한 기를 갖는 중합 가능한 화합물은 "일반응성" 화합물로서, 2개의 중합 가능한 기를 갖는 화합물은 "이반응성" 화합물로서, 2개 초과의 중합 가능한 기를 갖는 화합물은 "다반응성" 화합물로서도 언급된다. 중합 가능한 기를 포함하지 않는 화합물은 "비-반응성" 화합물로서도 언급된다.
발명의 요약
본 발명은, LC 물질에서 가용적이고 LC 물질의 표면 에너지를 증가시키는 하나 이상의 극성 첨가제 및 하나 이상의 메소제닉 또는 LC 화합물을 포함하고, 기판에 호메오트로픽 정렬시킨 선택적으로 중합 가능한 액정(LC) 물질에 관한 것이다.
본 발명은 또한 앞서 그리고 이하에 기재되는 바와 같이 호메오트로픽 정렬을 갖는 중합된 LC 물질을 포함하는 필름에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 앞서 그리고 이하에 기재되는 바와 같이 액정 디스플레이(LCD) 또는 다른 광학 또는 전기광학 컴포넌트 또는 디바이스에서, 장식 또는 보안 용도를 위한 필름의 용도에 관한 것이다.
발명의 상세한 설명
종래 기술에서, LC의 호메오트로픽 정렬은 통상적으로 기판의 표면 에너지를 감소시킴으로써 달성된다. 기판의 표면 에너지와 LC의 표면 장력 사이의 차이에 의해 호메오트로픽 정렬이 생성된다. 호메오트로픽 정렬에서, 통상적으로 기판의 표면 에너지보다 높은 표면 장력을 갖는 LC를 가질 것이 요구된다. 종래 기술에서는, 이 차이가 표면 에너지/장력의 분산적 및 극성 분포에 관하여 고려될 수 있다는 것으로 보고되었다(문헌[S. Naemura, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 68, 183(1981)] 참조). 따라서, LC의 표면 장력이 증가되는 경우, 임의의 주어진 기판에 LC 물질의 호메오트로픽 정렬을 달성할 수 있어야 한다.
본 발명의 발명자들은 극성 셀룰로스 유도체, 특히 셀룰로스 에스터, 예컨대 셀룰로스 나이트레이트가 LC 물질의 호메오트로픽 정렬을 유도하는데 적합한 첨가제임을 밝혀냈다. 셀룰로스 나이트레이트는 매우 극성인 물질이고, 그의 분자는 막대형이며, 따라서 LC 물질 중에서 우수한 용해도를 나타낸다. RM들의 혼합물에 첨가되는 경우, 셀룰로스 나이트레이트로 인해 증가된 극성의 RMM이 생성된다. 또한, 소량의 셀룰로스 나이트레이트를 미리 LC 혼합물에 첨가하면, 매우 극성인 표면에서도 LC의 호메오트로픽 정렬을 촉진시킴이 밝혀졌다(이는 전형적으로 평탄한 정렬을 촉진시키는데 사용된다). 이 방식으로, 예컨대 TAC 및 PET 필름 및 높은 표면 에너지 폴리이미드 상에서 호메오트로픽 정렬을 유도시킬 수 있다(예컨대 JSR AL1054).
이하의 LC 물질 및 필름이 특히 바람직하다. 하나 이상의 유기 용매를 포함하는 물질; 중합 가능한 물질, 바람직하게는 열 중합 또는 광중합에 의해 중합 가능한 물질; 높고 낮은 표면 에너지를 갖는 기판에 호메오트로픽 정렬을 자발적으로 채택하는 물질; 견고한 막대형 분자 형상을 갖는 극성 첨가제; +3 내지 +10, 바람직하게는 +3.7 내지 +7.5, 매우 바람직하게는 +6.0 내지 +7.3의 유전 상수를 갖는 극성 첨가제; 0.1중량% 이상, 바람직하게는 0.5 내지 1중량% 이상의 농도로 LC 물질(용매 부재) 중에 가용적인 극성 첨가제; 셀룰로스 유도체, 바람직하게는 셀룰로스 에스터인 극성 첨가제; 셀룰로스 나이트레이트, 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 프로피온에이트, 셀룰로스 뷰티레이트 또는 혼합된 에스터, 예컨대 셀룰로스 아세테이트 뷰티레이트 및 셀룰로스 아세테이트 프로피온에이트로부터 선택된 극성 첨가제; 0.1 내지 5%, 바람직하게는 0.1 내지 2%, 매우 바람직하게는 0.2 내지 1%인 LC 물질(용매 부재) 중의 극성 첨가제의 농도; 0.1 내지 5㎛의 필름 두께; 1 내지 4㎛의 필름 두께; 25 내지 75mNm-1, 바람직하게는 35 내지 75mNm-1, 매우 바람직하게는 45 내지 70mNm-1의 LC 물질(용매 부재)의 표면 장력.
용매는 LC 화합물 및 극성 첨가제를 용해시키도록 선택되는 것이 바람직하다. 특히 바람직한 용매는 사이클로헥산온, 톨루엔, 자일렌, 아이소프로필 알콜 또는 이들의 혼합물, 예컨대 2원 혼합물, 예컨대 톨루엔/사이클로헥산온 또는 톨루엔/아이소프로필 알콜로부터 선택된다.
LC 물질은 바람직하게는 중합 가능한 LC 물질, 매우 바람직하게는 하나 이상이 중합 가능한 또는 가교결합 가능한 화합물인 2개 이상의 화합물들의 혼합물이다. 하나의 중합 가능한 기를 갖는 중합 가능한 화합물은 또한 "일반응성"으로서 지칭된다. 가교결합 가능한 화합물, 즉 2개 이상의 중합 가능한 기를 갖는 화합물은 "이반응성 또는 다반응성"으로서도 지칭된다.
(a) 하나 이상의 일반응성 RM; (b) 선택적으로 하나 이상의 이반응성 또는 다반응성 RM; (c) LC 물질에서 우수한 용해도를 갖는 것으로서, 바람직하게는 막대형 분자 형상을 갖는 하나 이상의 극성 첨가제; (d) 선택적으로 하나 이상의 광개시제; (e) 선택적으로 하나 이상의 일반응성, 이반응성 또는 다반응성 중합 가능한 비-메소제닉(non-mesogenic) 화합물; (f) 선택적으로 하나 이상의 쇄 전이제; (g) 선택적으로 하나 이상의 표면-활성 화합물; (h) 선택적으로 하나 이상의 안정화제; (i) 선택적으로 하나 이상의 용매를 포함하는 중합 가능한 LC 물질이 특히 바람직하다.
하나 이상의 일반응성 RM 및 하나 이상의 이반응성 또는 다반응성 RM을 포함하는 중합 가능한 물질이 매우 바람직하다.
또한, 하나 이상의 일반응성 비키랄(achiral) RM 및 하나 이상의 이반응성 또는 다반응성 비키랄 RM을 포함하는 중합 가능한 물질이 바람직하다.
RM은 바람직하게는 단량체, 매우 바람직하게는 칼라미틱 단량체이다. 이들 물질은 전형적으로 우수한 광학 성질, 예컨대 감소된 색도(chromaticity)를 가지며, 목적하는 배향으로 용이하고 신속하게 정렬될 수 있는데, 이것은 대규모의 중합체 필름의 산업적 생산에 있어서 특히 중요하다. 중합 가능한 물질이 하나 이상의 디스코틱 단량체를 포함하는 것도 또한 가능하다.
상기 및 하기 기재하는 바와 같은 중합 가능한 물질은 본 발명의 또 다른 양태이다.
본 발명에 적합한 일-, 이- 및 다작용성 RM은 그 자체로 공지되어 있고 유기 화학의 표준 연구, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart]에서 기재된 방법들에 의해 제조될 수 있다.
중합 가능한 LC 혼합물 중에 단량체 또는 공단량체로서 사용하기에 적합한 RM은 WO 93/22397 호, EP 0 261 712호, DE 195 04 224호, WO 95/22586 호, WO 97/00600 호, US 5,518,652호, US 5,750,051호, US 5,770,107호 및 US 6,514,578호에 개시되어 있다.
적합하고 바람직한 RM의 예는 하기 목록에 제시된다:
Figure 112008001771110-pct00001
Figure 112008001771110-pct00002
Figure 112008001771110-pct00003
Figure 112008001771110-pct00004
Figure 112008001771110-pct00005
상기 식에서,
P0는 다수의 경우 서로 독립적으로 중합 가능한 기, 바람직하게는 아크릴, 메타크릴, 옥세테인, 에폭시, 바이닐, 바이닐옥시, 프로페닐 에터 또는 스타이렌 기이고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
x 및 y는 서로 독립적으로 0이거나, 또는 동일하거나 상이하게 1 내지 12의 정수이고;
z는 0 또는 1이되, 단 z는 인접한 x 또는 y가 0인 경우 0이고;
A0은 다수의 경우 서로 독립적으로 1, 2, 3 또는 4개의 기 L 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌으로 선택적으로 치환된 1,4-페닐렌이고;
u 및 v는 서로 독립적으로 0 또는 1이고;
r1 및 r2는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
Z0은 다수의 경우 서로 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -C≡C-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고;
R0은 탄소수 1 이상, 바람직하게는 1 내지 15의 선택적으로 불소화된 알킬, 알콕시, 싸이오알킬, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이거나, 또는 Y0 또는 P-(CH2)y-(O)z-이고;
Y0는 F, Cl, CN, NO2, OCH3, OCN, SCN, SF5, 탄소수 1 내지 4의 선택적으로 불소화된 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시, 또는 탄소수 1 내지 4의 일-, 올리고- 또는 다불소화된 알킬 또는 알콕시이고;
R01,02는 서로 독립적으로 H, R0 또는 Y0이고;
R*는 탄소수 4 이상, 바람직하게는 4 내지 12의 키랄 알킬 또는 알콕시 기, 예컨대 2-메틸뷰틸, 2-메틸옥틸, 2-메틸뷰톡시 또는 2-메틸옥톡시이고;
Ch는 콜레스테릴, 에스트라다이올, 또는 터페노이드 라디칼, 예컨대 멘틸 또는 시트로넬일로부터 선택된 키랄 기이고;
L은 다수의 경우 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN 또는 선택적으로 탄소수 1 내지 5의 할로젠화된 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이되,
상기 벤젠 고리는 또한 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 L로 치환될 수 있다.
적합한 중합 불가능한 키랄 화합물로는 예를 들어, 표준 키랄 도판트, 예컨대 R- 또는 S-811, R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, R- 또는 S-5011, 또는 CB 15가 있다(모두 독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 입수 가능함). 적합한 중합 가능한 키랄 화합물은 예컨대 앞서 나열된 화합물 (R30) 내지 (R32), 또는 중합 가능한 키랄 물질 팔리오칼라(Paliocolor)(등록상표) LC756(독일 루드빅샤펜 소재의 BASF AG로부터 입수 가능함)이다.
달리 지적되지 않는 한, 본 발명에 따른 중합체 LC 필름의 일반적인 제조는 문헌으로부터 공지된 표준 방법에 따라 수행될 수 있다.
전형적으로, 중합 가능한 LC 물질은 정렬하거나, 또는 균일한 배향으로 정렬되는 기판에 코팅되거나 달리 적용되고, 동일 반응계에서 선택된 온도에서 광중합에 의해, 매우 바람직하게는 자외선(UV)-광중합에 의해 LC 분자의 정렬을 고정하도록 중합된다. 필요에 따라, 균일한 배향은 추가의 수단, 예컨대 LC 물질의 전단 및/또는 어닐링, 기판의 표면 처리, 또는 LC물질에 대한 계면활성제의 첨가에 의해 촉진될 수 있다. 또한, 중합 전에 승온에서, 바람직하게는 그의 중합 온도에서 중합 가능한 LC 물질을 어닐링시킴으로써 정렬을 유도 또는 개선시킬 수 있다.
기판으로서, 예를 들어 유리 또는 석영 시트 또는 플라스틱 필름이 사용될 수 있다. 또한, 중합 전 및/또는 도중 및/또는 후에 코팅된 물질의 상부에 제 2 기판을 둘 수 있다. 기판은 중합 후에 제거되거나 제거되지 않을 수 있다. 화학선 조사에 의한 경화의 경우 2개의 기판을 사용할 때, 하나 이상의 기판은 중합에 사용되는 화학선 조사에 대해 투과성이어야 한다. 등방성 또는 복굴절성 기판이 사용될 수 있다. 기판이 중합 후 중합된 필름으로부터 제거되지 않는 경우, 바람직하게는 등방성 기판이 사용된다.
적합하고 바람직한 플라스틱 기판으로는 예를 들어 폴리에스터의 필름, 예컨대 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 또는 폴리에틸렌-나프탈레이트(PEN), 폴리바이닐알콜(PVA), 폴리카본에이트(PC) 또는 트라이아세틸셀룰로스(TAC), 매우 바람직하게는 PET 또는 TAC 필름이 있다. 복굴절성 기판으로는 예를 들어, 단축의 연신된 플라스틱 필름이 사용될 수 있다. PET 필름은 듀퐁 테이진 필름즈(DuPont Teijin Films)의 상표명 멜리넥스(Melinex)(등록상표)로서 시판 중이다.
중합 가능한 물질은 통상적인 코팅 기술, 예컨대 회전-코팅 또는 블레이드 코팅에 의해 기판에 적용될 수 있다. 또한, 당업자에게 공지되어 있는 통상적인 인쇄 기술, 예컨대 스크린 인쇄, 오프셋 인쇄, 릴-투-릴(reel-to-reel) 인쇄, 레터 프레스 인쇄, 그라비아 인쇄, 로토그라비아(rotogravure) 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 인타글리오(intaglio) 인쇄, 패드 인쇄, 가열-밀봉 인쇄, 잉크젯 인쇄 또는 스탬프 또는 인쇄 플레이트의 수단에 의한 인쇄에 의해 기판에 적용될 수 있다.
또한, 적합한 용매 중에 중합 가능한 물질을 용해시킬 수 있다. 그 후, 이 용액은 예를 들어 회전-코팅 또는 인쇄 또는 기타 공지된 기술에 의해 기판에 코팅되거나 인쇄되고, 용매는 중합 전에 증발 제거된다. 다수의 경우에서, 용매의 증발을 촉진하기 위해 혼합물을 가열하는 것이 적합하다. 용매로서, 예를 들어 표준 유기 용매가 사용될 수 있다. 용매는 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 프로필 케톤 또는 사이클로헥사논; 아세테이트, 예컨대 메틸, 에틸 또는 부틸 아세테이트 또는 메틸 아세토아세테이트; 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올 또는 아이소프로필 알콜; 방향족 용매, 예컨대 톨루엔 또는 자일렌; 할로젠화된 탄화수소, 예컨대 다이- 또는 트라이클로로메테인; 글라이콜 또는 이들의 에스터, 예컨대 PGMEA(프로필 글라이콜 모노메틸 에터 아세테이트), γ-뷰티로락톤 등으로 구성된 군에서 선택된다. 상기 용매의 2원, 3원 또는 그 이상의 혼합물도 사용될 수 있다.
중합은 예를 들어, 중합 가능한 물질을 편광, 예컨대 자외선 광, 적외선 광 또는 가시광, 바람직하게는 자외선 광에 노출시킴으로써 달성된다. 화학선 조사에 대한 공급원으로서, 예컨대 단일 자외선 램프 또는 자외선 램프 세트가 사용될 수 있다. 고 램프 전력이 사용되는 경우, 경화 시간이 감소될 수 있다. 다른 가능한 공급원으로는, 레이저, 예를 들어 자외선, 적외선 또는 가시광선 레이저가 있다.
중합 개시제로서, 전형적으로 표준 광개시제가 사용된다. 적합한 라디칼 광개시제는 예를 들면 시판중인 이르가큐어(Irgacure)(등록상표) 또는 다로큐어(Darocure)(등록상표)(시바 가이기 아게(Ciba Geigy AG), 스위스 바젤)이다.
중합 가능한 물질은 또한 바람직하지 않은 자발적 중합을 방지하기 위해 하나 이상의 안정화제 또는 억제제, 예를 들면 시판중인 이르가녹스(Irganox)(등록상표)(시바 가이기 아게, 스위스 바젤)를 포함할 수 있다.
경화 시간은 특히 중합 가능한 물질, 코팅된 층의 두께, 중합 개시제의 유형 및 자외선 램프의 전력에 의존적이다. 경화 시간은 바람직하게는 5분 이하, 매우 바람직하게는 3분 이하, 가장 바람직하게는 1분 이하이다. 대량 제조를 위해, 30초 이하의 짧은 경화 시간이 바람직하다.
바람직하게는, 중합은 불활성 기체 분위기, 예컨대 질소 또는 아르곤 중에서 실시된다.
또한, 중합 가능한 물질은 중합에 사용되는 방사선의 파장으로 조정된 최대 흡수를 갖는 하나 이상의 염료, 특히 자외선 염료, 예컨대 4,4"-아족시 아니솔 또는 티누빈(Tinuvin)(등록상표) 염료(스위스 바젤 소재의 시바 아게(Ciba AG))를 포함할 수 있다.
다른 바람직한 실시양태에서, 중합 가능한 물질은 하나 이상의 일작용성 중합 가능한 비-메소제닉 화합물을 바람직하게는 0 내지 50%, 더욱 바람직하게는 0 내지 20%의 양으로 포함한다. 전형적인 예로는 알킬아크릴레이트 또는 알킬메타크릴레이트가 있다.
다른 바람직한 실시양태에서, 중합 가능한 물질은 하나 이상의 이- 또는 다작용성 중합 가능한 비-메소제닉 화합물을 바람직하게는 0 내지 50%, 보다 바람직하게는 0 내지 20%의 양으로 포함하고, 선택적으로 또는 추가로 이- 또는 다작용성 중합 가능한 메소제닉 화합물을 포함한다. 이작용성 비-메소제닉 화합물의 전형적인 예로는 탄소수 1 내지 20의 알킬 기를 갖는 알킬다이아크릴레이트 또는 알킬다이메타크릴레이트가 있다. 다반응성 비-메소제닉 화합물의 전형적인 예로는 트라이메틸프로판트라이메타크릴레이트 또는 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트가 있다.
또한, 중합체 필름의 물리적 특성을 변형하기 위해 중합 가능한 물질에 하나 이상의 쇄 전이제를 첨가하는 것이 가능하다. 특히 바람직한 것은 싸이올 화합물, 예를 들어 일작용성 싸이올, 예컨대 도데케인 싸이올, 또는 다작용성 싸이올, 예컨대 트라이메틸프로페인 트라이(3-머캅토프로피온에이트)가 있다. 매우 바람직한 것으로는 예를 들어 WO 96/12209호, WO 96/25470호 또는 US 6,420,001호에 개시되어 있는 메소제닉 또는 LC 싸이올이 있다. 쇄 전이제를 사용함으로써, 유리 중합체 쇄의 길이 및/또는 중합체 필름 중의 2개의 가교결합 사이의 중합체 쇄의 길이가 조절될 수 있다. 쇄 전이제의 양이 증가되는 경우, 중합체 필름 중의 중합체 쇄 길이는 감소한다.
또한, 중합 가능한 물질은 중합체 결합제, 또는 중합체 결합제를 형성할 수 있는 하나 이상의 단량체, 및/또는 하나 이상의 분산 보조제를 포함할 수 있다. 적합한 결합제 및 분산 보조제는 예를 들어 WO 96/02597 호에 개시되어 있다. 그러나, 중합 가능한 물질이 결합제 또는 분산 보조제를 함유하지 않는 것이 바람직하다.
중합 가능한 물질은 하나 이상의 추가 성분, 예컨대 촉매, 감광제, 안정화제, 억제제, 쇄-전이제, 공-반응 단량체, 표면-활성 화합물, 윤활제, 습윤제, 분산제, 소수성제(hydrophobing agent), 접착제, 유동성 향상제, 소포제, 탈기제, 희석제, 반응 희석제, 보조제, 착색제, 염료 또는 안료를 포함할 수 있다.
본 발명의 중합체 필름은 예컨대 큰 시야각에서 콘트라스트 및 휘도를 개선시키고 색도를 감소시키기 위해 LCD 중의 지연 또는 보상 필름으로서 사용될 수 있다. LCD의 스위칭 가능한 LC 전지 밖 또는 기판들 사이, 통상적으로 유리 기판들 사이에 사용되어서, 스위칭 가능한 LC 전지를 형성하고 스위칭 가능한 LC 매질을 함유할 수 있다(인셀(incell) 분야).
본 발명의 중합체 필름은 또한 LC 물질의 정렬 층으로서 사용될 수 있다. 예를 들면, LCD 중에서 스위칭 가능한 LC 매질의 정렬을 유도 또는 개선시키기 위해, 또는 그 위에 코팅된 중합 가능한 LC 물질의 후속 층을 정렬시키기 위해 사용될 수 있다. 이 방식으로, 중합된 LC 필름의 스택이 제조될 수 있다.
본 발명의 중합체 필름은 통상적인 LC 디스플레이, 예를 들어 수직 정렬을 갖는 디스플레이, 예컨대 DAP(정렬된 상의 변형), ECB(전기적 제어된 복굴절), CSH(칼라 수퍼 호메오트로픽; colour super homeotropic), VA(수직 정렬), VAN(수직 정렬 네마틱) 또는 VAC(수직 정렬 콜레스테릭), MVA(다영역 수직 정렬) 또는 PVA(패턴화된 수직 정렬) 모드; 굽은 또는 혼성 정렬을 갖는 디스플레이, 예컨대 OCB(광학적 보상된 굽은 전지 또는 광학적 보상된 복굴절), R-OCB(반사성 OCB), HAN(혼성 정렬 네마틱) 또는 파이-셀(π-셀) 모드; 비틀린 정렬을 갖는 디스플레이, 예컨대 TN(비틀린 네마틱), HTN(고도로 비틀린 네마틱), STN(초 비틀린 네마틱) 또는 AMD-TN(능동 매트릭스 구동 TN) 모드; IPS(평면 내 스위칭) 모드의 디스플레이, 또는 WO 02/93244호에 기재된 바와 같이 광학적 등방 상으로 스위칭하는 디스플레이에서 사용될 수 있다.
상기 및 하기에서, 달리 지적되지 않는 한, 모든 온도는 섭씨이고, 모든 %는 중량%이다. 하기 약어는 LC 상 거동을 설명하기 위해 사용된다: C, K = 결정성; N = 네마틱; S = 스멕틱; N*, Ch = 키랄 네마틱 또는 콜레스테릭; I = 등방성. 상기 약어 사이의 수는 상 전이 온도(단위: 섭씨)를 나타낸다. 추가로, mp는 융점이고 cp는 청명점이다(단위: ℃).
달리 지적되지 않는 한, 유전 상수 또는 표면 장력과 같은 물리적 성질의 값은 20℃에서의 값을 지칭한다.
달리 지적되지 않는 한, 상기 및 하기 주어진 중합 가능한 혼합물의 성분들의 백분율은 중합 가능한 혼합물 중의 고체의 총량, 즉 용매가 포함되지 않은 양을 지칭한다.
본 발명은 하기 실시예에서 설명되지만 이에 의해 제한되지는 않는다.
도 1은, 상이한 표면 에너지를 갖는 기판에 극성 첨가제를 사용하거나 사용하지 않은, 실시예 1에 따른 RMM 용액의 이론상 정렬을 나타낸다(γp는 극성 분포이고, γd는 기판 표면 에너지에 대한 분산 분포이다).
도 2 내지 5는 상이한 기판에 실시예 1에 따른 RMM 용액을 중합시킴으로써 수득된 중합된 필름의 지연을 나타낸다.
실시예 1
네마틱 RM 용액 RMS1을 다음과 같이 제형화한다. 화합물 (1) 6.16%, 화합물 (2) 6.92%, 화합물 (3) 10.78%, 화합물 (4) 6.92%, 이르가큐어 907(등록상표) 1.85%, 이르가녹스 1076(등록상표) 0.03%, 도데칸올 0.34%, 자일렌 67%.
Figure 112008001771110-pct00006
RMS1은 낮은 표면 에너지 기판, 예컨대 유리 상에 호메오트로픽 정렬시키도록 디자인된다.
1% 셀룰로스 나이트레이트(30% 아이소프로필알콜 중에 공급됨, 시그마 알드리치(Sigma Aldrich)로부터 입수 가능함, 12% 질소 함량, 분자량 = 1044.6)를 용액 RMS1에 첨가함으로써 네마틱 RM 용액 RMS2를 제형화한다.
도 1은 RMS1(a) 및 RMS1(b)의 호메오트로픽 정렬을 달성하기 위한 기판 표면 에너지의 이론상 한계를 나타낸다(γp는 극성 분포이고, γd는 분산 분포이다). 곡선 (a) 및 (b)는 각 물질이 여전히 호메오트로픽 정렬할 수 있는 기판의 최대 표면 에너지에 해당한다. 즉, 곡선 아래의 표면 에너지 값을 갖는 기판은 각 물질을 호메오트로픽 정렬시킬 것이다. 상기 값들은 문헌[S. Naemura, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 68, 183(1981)]에 따라 계산된다.
순수 용액 RMS1은 γd=40.3mNm-1 및 γp=6mNm-1의 표면 장력을 갖는다. 따라서, 도 1에 따라, 이러한 물질은 곡선 (a) 아래의 표면 에너지 값을 갖는 기판에서만 호메오트로픽 정렬해야 한다. 셀룰로스 나이트레이트를 포함하는 용액 RMS2는 γd=42mNm-1 및 γp=26mNm-1의 매우 더욱 큰 표면 장력을 가지며, 이로 인해 곡선 (b) 아래의 표면 에너지 값을 갖는 기판에 호메오트로픽 정렬을 허용하며, 이는 가능한 기판의 더욱 넓은 범위를 커버한다.
따라서, RM 용액에 셀룰로스 나이트레이트를 첨가하면, 상기 RM의 호메오트로픽 정렬이 달성될 수 있는 범위를 크게 증가시킨다. 이는 이하 실시예에 의해 입증된다.
실시예 2
다양한 기판을 제조한다. 이들은 (i) 깨끗한 유리, (ii) TAC(로포(LoFo)로부터 공급된 대로 사용함) 및 (iii) 비누화(saponified) TAC이다. 로포 TAC 필름의 샘플을 3분 동안 15중량% 수산화나트륨 수용액 중에 침지시킴으로써 상기 비누화 TAC를 제조한다. 후속적으로, 처리된 TAC 필름을 증류수로 세척하고, 공기 중에서 밤새도록 건조시킨다. 접촉각 측정치로부터 크루스(Kruss) DSA-10 기기를 사용하여 기판의 표면 에너지를 결정하고, 표 1에 제시한다.
Figure 112008001771110-pct00007
실시예 1의 용액 RMS1(셀룰로스 나이트레이트 부재)과 RMS2(셀룰로스 나이트레이트 존재)를 전술된 기판에 코팅시키고, 중합시킨다(20mWcm-2 UV-A, 60s, 질소). 균일한 필름이 제조될 수 있는 경우, 중합된 필름의 지연은 시야각의 함수로서 측정되어 RMM의 호메오트로픽 정렬을 입증한다. 결과는 도 2 내지 5에 제시된다.
유리 상의 RMS1: 생성된 호메오트로픽 필름(도 2 참조). TAC 상의 RMS1: 생성된 산란성 비-호메오트로픽 필름. 유리 상의 RMS2: 생성된 호메오트로픽 필름(도 3 참조). TAC 상의 RMS2: 생성된 호메오트로픽 필름(도 4 참조). 비누화 TAC 상의 RMS2: 생성된 호메오트로픽 필름(도 5 참조).
이들 실시예에서는, 전형적인 LC 물질(극성 첨가제 부재)의 호메오트로픽 정렬이 유리와 같은 비교적 낮은 극성(낮은 표면 에너지) 기판에서만 가능함을 나타낸다. 반면, 본 발명에 따른 LC 물질(극성 첨가제 존재)은 TAC 또는 비누화 TAC와 같은 높은 극성(높은 표면 에너지) 기판에서 호메오트로픽 정렬할 수 있다.

Claims (14)

  1. 하나 이상의 칼라미틱 반응성 메소젠(RM), 및
    기판 상에서 중합가능한 액정(LC) 물질의 호메오트로픽 정렬을 유도 또는 촉진하기 위한 첨가제로서의 셀룰로스 에스터
    를 포함하는 중합가능한 액정 물질.
  2. 제 1 항에 있어서,
    기판이 유리 또는 석영 시트, 또는 플라스틱 필름인 것을 특징으로 하는, 중합가능한 액정 물질.
  3. 제 1 항에 있어서,
    기판이 폴리에스터, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리바이닐알콜(PVA), 폴리카본에이트(PC), 트라이아세틸셀룰로스(TAC), 비누화(saponified) TAC 또는 폴리이미드의 필름인 것을 특징으로 하는, 중합가능한 액정 물질.
  4. 제 1 항에 있어서,
    용매가 없는 중합가능한 액정 물질 중의 셀룰로스 에스터의 농도가 0.1 내지 5%인 것을 특징으로 하는, 중합가능한 액정 물질.
  5. 제 1 항에 있어서,
    셀룰로스 에스터가 셀룰로스 나이트레이트, 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 프로피온에이트, 셀룰로스 뷰티레이트, 셀룰로스 아세테이트 뷰티레이트 및 셀룰로스 아세테이트 프로피온에이트로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 중합가능한 액정 물질.
  6. 제 1 항에 있어서,
    중합가능한 액정 물질이 하나 이상의 일반응성 및 하나 이상의 이반응성 또는 다반응성 칼라미틱 반응성 메소젠(RM)을 포함하는 것을 특징으로 하는, 중합가능한 액정 물질.
  7. 제 1 항에 있어서,
    중합가능한 액정 물질이 (a) 하나 이상의 일반응성 칼라미틱 RM; (b) 선택적으로 하나 이상의 이반응성 또는 다반응성 칼라미틱 RM; (c) 하나 이상의 셀룰로스 에스터; (d) 선택적으로 하나 이상의 광개시제; (e) 선택적으로 하나 이상의 일반응성, 이반응성 또는 다반응성 중합가능한 비-메소제닉(non-mesogenic) 화합물; (f) 선택적으로 하나 이상의 쇄 전이제; (g) 선택적으로 하나 이상의 표면-활성 화합물; (h) 선택적으로 하나 이상의 안정화제; 및 (i) 선택적으로 하나 이상의 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는, 중합가능한 액정 물질.
  8. 제 1 항에 있어서,
    중합가능한 액정 물질이 하나 이상의 유기 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는, 중합가능한 액정 물질.
  9. 제 8 항에 있어서,
    유기 용매가 사이클로헥산온, 톨루엔, 자일렌, 아이소프로필 알콜 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 중합가능한 액정 물질.
  10. 제 1 항에 있어서,
    용매가 없는 중합가능한 액정 물질의 표면 장력이 25 내지 75mNm-1인 것을 특징으로 하는, 중합가능한 액정 물질.
  11. 삭제
  12. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 액정 물질로부터 호메오트로픽 정렬이 유도된 중합된 액정 물질을 포함하는 호메오트로픽 필름.
  13. 제 12 항에 있어서,
    0.1 내지 5㎛의 두께를 갖는 것을 특징으로 하는 호메오트로픽 필름.
  14. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 중합가능한 액정 물질을 포함하는, 액정 디스플레이(LCD), 광학 또는 전기광학 컴포넌트, 및 장식 또는 보안 마킹(marking)으로부터 선택되는 물품.
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