KR101141007B1 - 안료 조성물, 이것을 이용한 착색 조성물 및 컬러 필터 - Google Patents
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Abstract
분산성, 분산 안정성, 투명성 및 선명성 등이 충분히 뛰어난 안료 조성물, 상기 안료 조성물을 포함하는 착색 조성물 및 상기 착색 조성물을 이용한 컬러 필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 유기안료와, 이하의 일반식(Ⅱ-I), (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 조성물. 및 이것을 이용한 착색 조성물 및 컬러 필터이다.
(식 중, a 및 d는 각각 독립하여 0～5의 정수, b 및 c는 0～7의 정수를 표시하고, a, b, c, d가 1인 경우, X는 치환기를 표시하며, a, b, c, d가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 X는, 각각 독립하여 치환기를 나타낸다. 단, 일반식(Ⅱ-1), (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물은, 각각, 적어도 1개의 COOM 또는 SO3M(M은, 수소 원자, 금속 원자, 암모늄기, 유기 아민기 또는 4급 암모늄기를 나타낸다)로 표시되는 치환기를 가진다.)
본 발명은, 유기안료와, 이하의 일반식(Ⅱ-I), (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 조성물. 및 이것을 이용한 착색 조성물 및 컬러 필터이다.
(식 중, a 및 d는 각각 독립하여 0～5의 정수, b 및 c는 0～7의 정수를 표시하고, a, b, c, d가 1인 경우, X는 치환기를 표시하며, a, b, c, d가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 X는, 각각 독립하여 치환기를 나타낸다. 단, 일반식(Ⅱ-1), (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물은, 각각, 적어도 1개의 COOM 또는 SO3M(M은, 수소 원자, 금속 원자, 암모늄기, 유기 아민기 또는 4급 암모늄기를 나타낸다)로 표시되는 치환기를 가진다.)
Description
본 발명은, 안료 조성물, 착색 조성물 및 컬러 필터에 관한 것이다.
고분자 유기 화합물의 착색제로서 안료를 이용하는 예는 다수 알려져 있고, 예를 들면, 그라비어(gravure) 인쇄 잉크 등의 각종 인쇄 잉크, 사이징 컬러, 바인더 컬러, 코팅재, 각종 도료, 전자 사진용 건식 토너 또는 습식 토너, 열전사 기록용 잉크, 필기도구용 잉크 등을 들 수 있다(예를 들면, 특허 문헌 1 및 2).
그러나, 컬러 필터의 화소 형성용 도포액이나 잉크젯 잉크에 요구되는 높은 투명성이나 색 선명성 등의 특성을 충분히 만족시키는 안료 착색제는 알려지지 않았다. 이러한 용도에 이용되는 안료의 1차 입자 지름을 수십 내지 수백 ㎚레벨로 미세화시켜, 투명성이나 선명성을 향상시키고자 하면, 미세화에 의해 안료 입자 자체의 재응집력이 강해져, 안료의 분산성 및 분산 안정성이 나빠진다. 따라서, 분산제 등을 사용한 기술(예를 들면, 특허 문헌 3～5)도 알려져 있지만, 상기 용도에서 요구되는 특성을 얻기에는 아직 불충분하다. 그 때문에 상기 종래 기술로 조제된 안료 착색제에서는, 현 상황에서 높은 분산성, 분산 안정성, 투명성 및 선명성 등의 요구를 모두 충분히 만족시킬 수는 없었다.
따라서 본 발명의 목적은, 분산성, 분산 안정성, 투명성 및 선명성 등에 충분히 뛰어난 안료 조성물, 상기 안료 조성물을 포함한 착색 조성물 및 상기 착색 조성물을 이용한 컬러 필터를 제공하는 것이다.
상기 목적은 이하의 본 발명에 의해서 달성된다. 즉, 본 발명은, 제 1 형태에 있어서, 유기안료와, 하기 일반식(Ⅰ-1), (Ⅰ-2) 및 (Ⅰ-3)으로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 조성물을 제공한다.
(식 중, a는 0～5의 정수, b 및 c는 각각 독립하여 0～7의 정수를 표시하고, a, b, c가 1인 경우, X는 치환기를 표시하며, a, b, c가 2이상의 정수인 경우, 복수의 X는, 각각 독립하여 치환기를 표시하고, Q는, 수소 원자, 치환기를 가져도 좋은 페닐기를 표시하며, R은, 수소 원자, 치환기를 가져도 좋은 방향환(aromatic ring)을 표시한다. 단, 일반식(Ⅰ-1), (Ⅰ-2) 및 (Ⅰ-3)으로 표시되는 화합물은, 각각, 적어도 1개의 COOM 또는 SO3M(M은, 수소 원자, 금속 원자, 암모늄기, 유기 아민기 또는 4급 암모늄기를 표시한다)로 표시되는 치환기를 가진다.)
상기 본 발명의 제 1 형태의 안료 조성물에 있어서는, 상기 일반식(Ⅰ-1)에 있어서, a는 0, 1, 2 또는 3을, 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서 b는 1을, 상기 일반식(Ⅰ-3)에 있어서 c는 0 또는 2를 표시하고, 상기 일반식(Ⅰ-1), (Ⅰ-2) 및 (Ⅰ-3)에 있어서, X는 Cl, Br, CH3, OCH3, SO3H, NO2 또는 CONH2를, Q는 페닐, o-메틸페닐(o-methylphenyl), p-술포페닐(p-sulfophenyl) 또는 p-클로로페닐(p-chlorophenyl)을, R은 벤젠환(benzene ring)을 표시한다. 단, 상기 일반식(Ⅰ-1), (Ⅰ-2) 및 (Ⅰ-3)으로 표시되는 화합물은, 각각, 적어도 1개의 SO3M(M은 수소 원자, 금속 원자, 암모늄기, 유기 아민기 또는 4급 암모늄기를 표시한다)로 나타나는 치환기를 가지는 것이 바람직하다.
상기 유기안료가, C.I.피그먼트 레드(Pigment Red) 122, C.I.피그먼트 레드 177, C.I.피그먼트 레드 254 및 C.I.피그먼트 바이올렛(Pigment Violet) 19로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은, 제 2 형태에 있어서, 유기안료와, 하기 일반식(Ⅱ-I), (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 조성물을 제공한다.
(식 중, a 및 d는 각각 독립하여 0～5의 정수, b 및 c는 0～7의 정수를 표시하고, a, b, c, d가 1인 경우, X는 치환기를 표시하며, a, b, c, d가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 X는, 각각 독립하여 치환기를 나타낸다. 단, 일반식(Ⅱ-1), (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물은, 각각, 적어도 1개의 COOM 또는 SO3M(M은, 수소 원자, 금속 원자, 암모늄기, 유기 아민기 또는 4급 암모늄기를 나타낸다)로 표시되는 치환기를 가진다.)
상기 본 발명의 제 2 형태의 안료 조성물에 있어서는, 상기 일반식(Ⅱ-1)에 있어서, a는 0, 1, 2 또는 3을, 상기 일반식(Ⅱ-2)에 있어서 b는 1을, 상기 일반식 (Ⅱ-3)에 있어서 c는 0 또는 2를 표시하고, 상기 일반식(Ⅱ-1), (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ- 3)에 있어서, d는 0, 1 또는 2를 표시하며, X는 CH3, OCH3, SO2NH2를 표시한다. 단, 상기 일반식(Ⅱ-1), (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물은, 각각, 적어도 1개의 SO3M(M은 수소 원자, 금속 원자, 암모늄기, 유기 아민기 또는 4급 암모늄기를 표시한다)로 표시되는 치환기를 가지는 것이 바람직하다.
상기 유기안료가, C.I.피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 138, C.I.피그먼트 옐로우 150, C.I.피그먼트 그린 7, C.I.피그먼트 그린 36, C.I.피그먼트 레드 122 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 19로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
상기 본 발명의 어느 하나의 안료 조성물에 있어서는, 유기안료의 1차 입자 지름이, 100㎚ 이하인 것; 유기안료 100질량부에 대해서, 상기 일반식(Ⅰ-1), (Ⅰ-2) 및 (Ⅰ-3)으로 표시되는 화합물의 적어도 1종, 또는 상기 일반식(Ⅱ-1), (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물의 적어도 1종(이하 '본 발명의 산기 함유화합물(acid-group-containing compound)'이라고 하는 경우가 있다)을 0.1～30 질량부의 배합 비율로 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은, 제 3 형태에 있어서, 제 1 및 제 2 형태의 상기 본 발명의 어느 하나의 안료 조성물과 피막 형성 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은, 제 4 형태에 있어서, 제 3 형태의 착색 조성물과 액매체(liquid medium)로 이루어진 것을 특징으로 하는 잉크젯 잉크를 제공한다. 또한, 본 발명은, 제 5 형태로서, 제 3 형태의 착색 조성물과 액매체로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터 화소 형성용 도포액을 제공한다. 그리고 또한, 본 발명은, 제 6 형태로서, 제 5 형태의 화소 형성용 도포액을 이용하여 화소가 형성되어 있는 것을 특징으로 하는 컬러 필터를 제공한다.
본 발명에 의하면, 분산성, 분산 안정성 및 투명성이나 선명성이 뛰어난 안료 조성물 및 그것을 이용한 착색 조성물을 제공할 수 있다. 본 발명의 안료 조성물 및 착색 조성물은, 예를 들면, 각종 인쇄 잉크, 사이징 컬러, 바인더 컬러나 코팅재, 각종 도료, 전자 사진용 건식 토너 또는 습식 토너, 열전사 기록용 잉크, 필기도구용 잉크, 컬러 필터 화소 형성용 도포액용, 잉크젯 잉크용 등에 이용할 수 있다. 그들 중에서도 특히 분산성, 분산 안정성 및 투명성이나 선명성의 요구 레벨이 높은 컬러 필터 화소 형성용 도포액용이나 잉크젯 잉크용으로 유용하다.
이하에서는 바람직한 실시형태를 들어 본 발명을 더 상세하게 설명한다.
[본 발명의 제 1, 3～6 형태]
본 발명의 제 1 형태로 사용되는 상기의 산기 함유 화합물(acid-group-containing compound)은, 디아조(diazo) 성분으로서 하기 일반식(Ⅰ-4), (Ⅰ-5) 또는 (Ⅰ-6)으로 표시되는 화합물의 디아조늄염(diazonium salt)과, 하기 일반식(Ⅰ-7)로 표시되는 화합물을 커플러(coupler) 성분으로서 이용하여, 공지의 커플링 반응으로 얻을 수 있지만, 그 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. 단, 상기의 커플링 반응시에는, 얻어지는 일반식(Ⅰ-1), (Ⅰ-2) 및 (Ⅰ-3)으로 표시되는 화합물이, 각각, 적어도 1개의 COOM기 또는 SO3M기(M은 상기와 동일한 의의를 가진다)를 가지도록, 일반식(Ⅰ-4), (Ⅰ-5) 또는 (Ⅰ-6)으로 표시되는 화합물 및 일반식 (Ⅰ-7)로 표시되는 화합물을 선택하여 사용하는 것이 필요하다.
(식 중, X는 상기와 동일한 의의를 가진다.)
상기 일반식(Ⅰ-4)～(Ⅰ-6)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들면, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산, 3-아미노-6-클로로벤젠술폰산, 3-아미노-4-메톡시벤즈아미드, 2-아미노-4-니트로톨루엔, 2-아미노나프탈렌술폰산, 1-아미노-4-브로모안트라퀴논-2-술폰산, α-아미노안트라퀴논, 아닐린, 4-아미노-3-니트로톨루엔, 4-아미노-3-메톡시니트로벤젠, 4-아미노벤젠술폰산, 3-아미노-4-메톡시벤즈아닐리드 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
(식 중, Q 및 R은 상기와 동일한 의의를 가진다.)
상기 일반식(Ⅰ-7)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들면, 2-히드록시-3-페닐카르바모일나프탈렌, 2-히드록시-3-(2-메틸페닐카르바모일)나프탈렌, 2-히드록시-3-(4-클로로페닐카르바모일)나프탈렌, 2-히드록시-3-나프토에산아닐리드-4'-술폰산(2-hydroxy-3-naphtoic acid anilide-4'-sulfonic acid) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
상기 일반식(Ⅰ-1)～(Ⅰ-7)에 있어서, COOH 및/또는 SO3H 이외의 치환기로서는, 예를 들면, 니트로기, 히드록시기, 알콕시기, 알킬기, 할로겐기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 또한, COOH 및/또는 SO3H와 염을 형성하는 금속으로서는, 예를 들면, Li, Na, K 등의 알칼리 금속, Ca, Ba, Al, Mn, Sr, Mg, Ni 등의 다가 금속을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 또한, COOH 및/또는 SO3H와 염을 형성하는 유기 아민으로서는, 예를 들면, (모노(mono), 디(di) 또는 트리(tri))알킬아민, 치환 또는 비치환의 알킬아민 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 방향환의 예로서 벤젠환이나 나프탈렌환을 들 수 있다. 상기 본 발명에 사용되는 각 산기 함유 화합물에 있어서의 1개 또는 그 이상의 산기(acid-group)로서는, 술폰산기 또는 그 염의 기가 특히 바람직하고, 각 산기 함유화합물은 술폰산기를 1분자당 1개 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 제 1 형태에서 사용되는 유기안료로서는, 예를 들면, 아조계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 페릴렌?페리논계 안료(perylene/perinone pigments), 이소인돌리논계 안료(isoindolinone pigments), 이소인돌린계 안료(isoindoline pigments), 디옥사진계 안료(dioxazine pigments), 퀴노프탈론계 안료(quinophthalone pigments), 디케토피롤로피롤계 안료(diketopyrrolopyrole pigments), 안트라퀴논계 안료(anthraquinone pigments), 티오인디고계 안료(thioindigo pigments), 금속 착체계 안료(metal complex pigments) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
이들 유기안료 중에서도 특히 C.I.피그먼트 레드 122, C.I.피그먼트 레드 177, C.I.피그먼트 레드 254 및 C.I.피그먼트 바이올렛 19로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
[본 발명의 제 2～제 6 형태]
본 발명의 제 2 형태에서 사용하는 상기 본 발명의 산기 함유화합물(acid-group-containing compound)은, 디아조(diazo) 성분으로서 상기 일반식(Ⅰ-4), (Ⅰ-5) 또는 (Ⅰ-6)으로 표시되는 화합물의 디아조늄염(diazonium salt)과, 하기 일반식(Ⅱ-7)로 표시되는 화합물을 커플러(coupler) 성분으로서 이용하여, 공지의 커플링 반응으로 얻을 수 있지만, 그 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. 단, 상기의 커플링 반응시에는, 얻어지는 일반식(Ⅱ-1), (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물이, 각각, 적어도 1개의 COOM기 또는 SO3M기(M은 상기와 동일한 의의를 가진다)를 가지도록, 일반식(Ⅰ-4), (Ⅰ-5) 또는 (Ⅰ-6)으로 표시되는 화합물 및 (Ⅱ-7)으로 표시되는 화합물을 선택하여 사용하는 것이 필요하다.
(식 중, d 및 X는 상기와 동일한 의의를 가진다.)
상기 일반식(Ⅱ-7)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들면, 아세트초산아닐리드(acetoacetic acid anilide), 아세트초산-o--톨루이다이드(acetoacetic acid-o-toluidide), 아세트초산-o-아니시다이드(acetoacetic acid-o-anisidide), 아세트아세트-4-술파닐산(acetoaceto-4-sulfanilic acid), 아세트아세트-2-메틸-4-술파닐산acetoaceto-2-methlyl-4-sulfanilic acid) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
상기 일반식(Ⅱ-7)에 있어서, COOH 및/SO3H 이외의 치환기로서는, 예를 들면, -NO2, -OH, -CONHR, -SO2NHR, -SO2NR, -SO2CH2R, -OCH3 등의 알콕시기, -CH3 등의 알킬기, 및 할로겐 원자 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. R은, 임의의 치환기를 가지고 있어도 좋은 페닐기 또는 알킬기를 표시한다. 또한, COOH 및 SO3H와 염을 형성하는 금속으로서는, 예를 들면, Li, Na, K 등의 알칼리 금속, Ca, Ba, Al, Mn, Sr, Mg, Ni 등의 다가 금속을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 또한, COOH 및 SO3H와 염을 형성하는 유기 아민으로서는, 예를 들면, (모노(mono), 디(di) 또는 트리(tri))알킬아민, 치환 또는 비치환의 알킬아민 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 상기 본 발명에 사용하는 각 산기 함유화합물에 있어서의 1개 또는 그 이상의 산기(acid-group)로서는, 술폰산기 또는 그 염의 기가 특히 바람직하고, 각 산기 함유화합물은 술폰산기를, 1분자당 1개 포함하는 것이 바람직하다.
상기 본 발명의 제 2 형태에 있어서의 유기안료로서는, 특히 C.I.피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I.피그먼트 그린 7, C.I.피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 레드 122 및 C. I .피그먼트 바이올렛 19로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
[본 발명의 제 1, 제 2 형태]
또한, 본 발명의 제 1 및 제 2 형태에서 이용되는 유기안료는, 1차 입자 지름이 100㎚ 이하이거나, 미립화 처리에 의해 1차 입자 지름을 100㎚ 이하로 한 유기안료를 이용하는 것이, 얻어지는 안료 조성물의 투명성이나 선명성의 향상이라는 관점으로부터 바람직하다. 안료의 미립화 처리법으로서는, 예를 들면, 식염(common salt)의 존재하에서 밀링을 실시하는 솔트 밀링법(salt-milling method) 등(예를 들면, 일본 특개 2001-220520 공보 및 특개 2001-264528 공보)을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명의 제 1 및 제 2 형태의 의한 안료 조성물은, 각각 상기 유기안료와 상기 산기 함유화합물을 종래 공지의 방법(예를 들면, 일본 특개 2001-271004 공보 및 특개 2004-91497 공보)에 의해 혼합하여 제조할 수 있고, 예를 들면, 상기 유기안료와 상기 산기 함유화합물의 분말끼리를 혼합하는 방법, 물이나 용해력이 있는 유기용매에 분산시킨 상기 유기안료와 상기 산기 함유화합물과의 서스펜션끼리를 혼합하는 방법, 유기안료의 제조 공정 중의 임의의 공정에 상기 산기 함유화합물을 첨가하는 방법 등을 들 수 있지만, 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. 상기 유기안료 제조 공정중의 임의의 공정으로서는, 예를 들면, 솔트 밀링(salt milling)을 들 수 있지만, 이것에 한정되지 않는다. 상기 산기 함유화합물을 첨가할 때 상태로서는, 분말, 페이스트, 서스펜션의 형태를 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
또한, 본 발명의 제 1 및 제 2 형태의 안료 조성물의 각각에 있어서의 성분 배합 비율은, 유기안료 100질량부에 대해서 상기 산기 함유화합물이, 0.1～30질량부의 배합 비율이 바람직하고, 더 바람직하게는 1～20질량부의 배합 비율이다. 상기 산기 함유화합물의 배합 비율이 너무 적으면, 목적으로 하는 효과를 충분히 얻기 어려워진다. 또한, 상기의 배합 비율이 너무 많아도, 거기에 비례하는 효과는 얻지 못하고, 안료 조성물 및 그것을 이용한 착색 조성물의 여러 가지 물성을 저하시켜, 본래의 색상을 크게 변화시켜 버리는 요인이 된다.
본 발명에 있어서 상기 산기 함유화합물이 유기안료에 대해서 유효한 기능을 하는 이유로서는 이하의 메커니즘을 생각할 수 있다. 본 발명에 이용하는 상기 산기 함유화합물은 분자골격에 방향환을 함유하고 있기 때문에, 방향환 골격을 가진 유기안료 표면에 π전자의 상호작용에 의해 효과적으로 흡착한다고 생각할 수 있다. 또한, 상기 산기 함유화합물의 분자량이 작기 때문에, 서로의 입체 장해를 억제하여 보다 효율적으로 흡착할 수 있다고 생각할 수 있다. 이때 상기 산기 함유화합물의 술폰기 또는 카르복실기 등의 극성기는, 흡착한 유기안료 표면에서 돌출하여 안료 표면의 음의 표면 전위가 증대하고, 정전기적 반발력에 의해 초기의 안료 분산성 및 시간 경과에 따른 분산 안정성이 증대하기 때문이라고 생각할 수 있다.
상기 산기 함유화합물은, 종래 공지의 분산제, 예를 들면, 로진, 고분자계 분산제, 계면활성제 또는 극성기를 도입한 안료 유도체 등과 병용할 수도 있다. 로진으로서는, 예를 들면, 로진 유도체, 로진 변성 말레인 수지(rosin-modified maleic resins), 로진 변성 페놀 수지(rosin-modified phenol resins), 로진 변성 푸마르 수지(rosin-modified fumaric resins) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 고분자계 분산제로서는, 예를 들면, 시판되고 있는 BYK사의 디스퍼빅(DISPERBIK) 160, 161, 162, 163, 164, 182, 184(상품명), 아비시아사(Avecia Limited)의 소르스파스(SOLSPERSE) 22000, 24000, 28000(상품명), 쿠스모토 화성사의 디스바론(DISPARLON) DA-234, 325, 375, 725(상품명) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 안료 유도체로서는, 예를 들면, 시판되고 있는 아비시아사(Avecia Limited)의 소르스파스(SOLSPERSE) 5000, 2200 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명의 제 1 및 제 2 형태에 의한 안료 조성물은, 예를 들면, 각종 인쇄 잉크, 사이징 컬러, 바인더 컬러나 코팅재, 각종 도료, 전자 사진용 건식 토너 또는 습식 토너, 열전사 기록용 잉크, 필기도구용 잉크, 컬러 필터 화소 형성용 도포액, 잉크젯 잉크 등의 착색제로서 이용할 수 있다. 그들 중에서도 특히 분산성, 분산 안정성, 투명성 및 선명성의 요구 레벨이 높은 컬러 필터 화소 형성용 도포액이나 잉크젯 잉크용으로 유용하다.
일반적으로, 컬러 필터 화소 형성용 도포액은, 안료에, 예를 들면, 감광성 폴리아크릴레이트계 수지, 감광성 아크릴계 수지, 감광성 폴리아미드계 수지, 감광성 폴리이미드계 수지, 혹은 감광성 불포화 폴리에스테르계 수지 등의 감광성 수지 바니스, 또는 그러한 수지 반응 희석제로서 모노머 또는 올리고머가 더 첨가된 바니스, 광개시제(필요에 따라서 증감제와 함께), 용제 등을 첨가한 후, 고분산시켜 제조된다. 그때, 상기 안료로서 본 발명의 제 1 또는 제 2 형태에 의한 안료 조성물을 이용함으로써, 분산성, 분산 안정성, 투명성 및 선명성이 뛰어난 컬러 필터 화소 형성용 도포액을 얻을 수 있다.
상기 모노머 또는 올리고머로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산에스테르, (메타)아크릴산, (메타)아크릴아미드, 초산비닐, 스티렌, (메타)아크릴로니트릴, (메타)아크릴레이트 올리고머 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 상기 광개시제로서는, 예를 들면, 아세트페논계, 벤조인계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 트리아진계, 카르바졸계, 이미다졸계 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 상기 증감제로서는, 예를 들면, 아실포스핀옥사이드(acylphosphine oxide), 메틸페닐글리옥실레이트(methylphenylglyoxylate), 퀴논계(quinone-based), 안트라퀴논계(anthraquinone-based), 이소프탈로페논계(isophthalophenone-based), 에스테르계(ester-based), 벤질계(benzil-based0, 벤조페논계(benzophenone-based) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 용제로서는, 예를 들면, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 에테르, 케톤, 유산알킬에스테르, 그 외의 에스테르, 방향족 탄화수소, 아미드 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
일반적으로, 잉크젯 잉크는, 안료에, 예를 들면, 액매체, 구체적으로는 물, 수용성 수지나 계면활성제 및 수용성 용제 등을 첨가하고, 또한 보존성, 토출 안정성 등을 향상시킬 목적으로, 표면장력 조정제, 점도 조정제, 비저항 조정제, 소포제, 항곰팡이제 등을 첨가한 후, 고분산시켜 제조된다. 그때, 상기 안료로서 본 발명의 제 1 또는 제 2 형태에 의한 안료 조성물을 이용함으로써, 분산성, 분산 안정성 및 투명성이나 선명성이 뛰어난 잉크젯 잉크를 얻을 수 있다.
상기 수용성 수지로서는, 예를 들면, 아크릴계, 아크릴-스티렌계, 폴리에스테르계, 폴리아미드계, 폴리우레탄계 수지 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 상기 계면활성제로서는, 예를 들면, 음이온계, 비이온계, 양성계, 양이온계 등의 계면활성제 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 상기 수용성 용제로서는, 예를 들면, 알코올, 다가알코올, 다가알코올에테르, 아민, 복소환(heterocycles), 술폭시드(sulfoxides), 술폰, 아세트니트릴 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다
[실시예]
다음으로, 합성예, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 한편, 문장에서 '부'로 되어 있는 것은 질량 기준이다.
[본 발명의 제 1, 3～6 형태]
산기 함유화합물(acid-group-containing compounds)의 합성예
디아조(diazo) 성분으로서 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산 20.5부와, 커플러(coupler) 성분으로서 2-히드록시-3-페닐카르바모일나프탈렌 27.0부를 공지의 방법에 의해 반응시켜 하기 표Ⅰ-1에 기재된 산기 함유화합물 Ⅰ-A를 45.0부 얻었다.
디아조 성분 및 커플러 성분을 바꾼 것 외에는 산기 함유화합물 Ⅰ-A의 합성예에 따라서 동일하게 반응시켜 하기 표Ⅰ-1의 산기 함유화합물 Ⅰ-B～Ⅰ-J를 얻었다.
이상의 합성 결과의 개요를 표Ⅰ-1에 나타냈다.
[안료 조성물의 실시예Ⅰ]
실시예Ⅰ-1
C.Ⅰ.피그먼트 레드 254의 안료 20부를 포함한 수성 서스펜션에, 산기 함유화합물 Ⅰ-A의 3부를 포함한 수성 서스펜션을 첨가했다. 혼합액을 30분간 교반한 후, 혼합액을 여과하고, 필터 케이크를 세정하였으며, 추출한 안료 페이스트를 24시간 동안 건조시켜, 분쇄하여, 목적의 안료 조성물 21부를 얻었다.
실시예Ⅰ-2
실시예Ⅰ-1의 산기 함유화합물 Ⅰ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅰ-B를 이용하여, 실시예Ⅰ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-3
실시예Ⅰ-1의 산기 함유화합물 Ⅰ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅰ-C를 이용하여, 실시예Ⅰ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-4
실시예Ⅰ-1의 산기 함유화합물 Ⅰ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅰ-D를 이용하여, 실시예Ⅰ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-5
실시예Ⅰ-1의 산기 함유화합물 Ⅰ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅰ-E를 이용하여, 실시예Ⅰ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-6
실시예Ⅰ-1의 산기 함유화합물 Ⅰ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅰ-F를 이용하여, 실시예Ⅰ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-7
실시예Ⅰ-1의 산기 함유화합물 Ⅰ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅰ-G를 이용하여, 실시예Ⅰ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-8
실시예Ⅰ-1의 산기 함유화합물 Ⅰ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅰ-H를 이용하여, 실시예Ⅰ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
비교예Ⅰ-1
실시예Ⅰ-1에서 사용한 산기 함유화합물 Ⅰ-A는 첨가하지 않고 동일한 조작을 실시하여 미처리 안료를 얻었다.
실시예Ⅰ-9
C.I.피그먼트 레드 177의 안료 35부를 포함한 수성 서스펜션에, 산기 함유화합물 Ⅰ-H의 3.5부를 포함한 수성 서스펜션을 첨가했다. 혼합액을 30분간 교반한 후, 혼합액을 여과하고, 필터 케이크 세정하였으며, 추출한 안료 페이스트를 24시간 동안 건조시켜, 분쇄하여, 목적의 안료 조성물 36부를 얻었다.
실시예Ⅰ-10
실시예Ⅰ-9의 산기 함유화합물 Ⅰ-H 대신에 산기 함유화합물 Ⅰ-Ⅰ를 이용하여, 실시예Ⅰ-9와 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-11
실시예Ⅰ-9의 산기 함유화합물 Ⅰ-H 대신에 산기 함유화합물 Ⅰ-J를 이용하여, 실시예Ⅰ-9와 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
비교예Ⅰ-2
실시예Ⅰ-9에서 사용한 산기 함유화합물 Ⅰ-H는 첨가하지 않고 동일한 조작을 실시하여 미처리 안료를 얻었다.
[컬러 필터 화소 형성용 도포액의 조제, 시험 및 평가]
실시예Ⅰ-1～11에서 조제한 안료 조성물, 및 비교예Ⅰ-1, 2에서 조제한 미처리 안료를 이용하고, 아래와 같이 하여 컬러 필터 화소 형성용 도포액을 조제하여, 점도, 보존 안정성 및 명채도성(lightness and chroma)의 시험을 실시했다.
[컬러 필터 화소 형성용 도포액의 조제]
실시예Ⅰ-12
250㎖ 유리병에 지르코니아 비즈 180부를 넣은 후, 실시예Ⅰ-1에서 조제한 안료 조성물, 아크릴계 수지, 고분자계 분산제, 및 프로필렌글리콜모노아세테이트(PGM-Ac)를 첨가하여, 프리믹싱으로 간단하게 혼합한 후, 페인트 컨디셔너(paint conditioner)를 이용하여 3시간 분산시켜 분산액 100.0부를 얻었다. 그 후, 250㎖유리병에 상기에서 획득한 분산액, 아크릴계 수지, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(dipentaerythritol hexaacrylate), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)부탄온-1(2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butanone-1), 2,4-디에틸티옥산톤(2,4-diethylthioxanthone) 및 PGM-Ac를 첨가하여 충분히 교반한 후, 멤브레인 필터로 여과를 실시하여 컬러 필터 화소 형성용 도포액 150.0부를 얻었다(상기 분산액 및 도포액의 상세한 배합은 하기 표를 참조).
실시예Ⅰ-13
실시예Ⅰ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예Ⅰ-2에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예Ⅰ-12와 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-14
실시예Ⅰ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예Ⅰ-3에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예Ⅰ-12와 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-15
실시예Ⅰ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예Ⅰ-4에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예Ⅰ-12와 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-16
실시예Ⅰ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예Ⅰ-5에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예Ⅰ-12와 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-17
실시예Ⅰ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예Ⅰ-6에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예Ⅰ-12와 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-18
실시예Ⅰ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예Ⅰ-7에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예Ⅰ-12와 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-19
실시예Ⅰ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예Ⅰ-8에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예Ⅰ-12와 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
비교예Ⅰ-3
실시예Ⅰ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 비교예Ⅰ-1에서 조제한 미처리 안료를 이용하여, 실시예Ⅰ-12와 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예Ⅰ-20
250㎖ 유리병에 지르코니아 비즈 200부를 넣은 후, 실시예Ⅰ-9에서 조제한 안료 조성물, 아크릴계 수지, 고분자계 분산제, 및 PGM-Ac를 첨가하여 프리믹싱으로 간단하게 혼합한 후, 페인트 컨디셔너를 이용하여 3시간 분산시켜 분산액 100.0부를 얻었다. 그 후, 250㎖ 유리병에 상기에서 획득한 분산액, 아크릴계 수지, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(dipentaerythritol hexaacrylate), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)부탄온-1(2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butanone-1), 2,4-디에틸티옥산톤(2,4-diethylthioxanthone) 및 PGM-Ac를 첨가하여 충분히 교반한 후, 멤브레인 필터로 여과를 실시하여, 컬러 필터 화소 형성용 도포액을 150.0부 얻었다(상기 분산액 및 도포액의 상세한 배합은 하기 표를 참조).
실시예 Ⅰ-21
실시예 Ⅰ-9에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅰ-10에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅰ-20과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅰ-22
실시예 Ⅰ-9에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅰ-11에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅰ-20과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
비교예 Ⅰ-4
실시예 Ⅰ-9에서 조제한 안료 조성물 대신에 비교예 Ⅰ-2에서 조제한 미처리 안료를 이용하여, 실시예 Ⅰ-20과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
[컬러 필터 화소 형성용 도포액의 시험 및 평가]
<점도 및 보존 안정성>
실시예 Ⅰ-12～22 및 비교예 Ⅰ-3, 4에서 얻어진 컬러 필터 화소 형성용 도포액을 25℃중에서 별개로 1시간 정치했다. 그 후, B형 점토계((주) 토키멕 제품, 상품명:BL형, 30rpm에서의 값)를 이용하여 각 도포액의 점도를 측정하여, 이 측정치를 초기 점도로 했다. 다음에, 초기 점도를 측정한 후, 그 시료를 25℃ 중에서 1주간 유지한 후, 초기 점도의 측정과 동일하게 하여 시간 경과에 따른 점도를 측정했다. 그 보존 안정성을, 보존 안정성에 전혀 문제없는 레벨을 A, 사용 가능한 레벨을 B, 증점이기 때문에 사용에 약간 어려움이 있는 레벨을 C, 현저한 증점이기 때문에 사용 불가능한 레벨을 D로 하는 4단계의 평가 기준에 따라서 등급을 붙였다.
<명채도성>
실시예Ⅰ-12～22 및 비교예 Ⅰ-3, 4에서 얻어진 컬러 필터 화소 형성용 도포액을 각각 스핀코터(ABLE사 제품)에 세트한 유리판상의 중심에 적당량 적하시켜, 유리판상에 컬러 필터 화소 형성용 도포액을 코팅했다. 그 다음에 프리베이크를 실시했다. 작성한 유리판을 분광 색채계(미놀타(주) 제품, 상품명:CM-3600d (형태))를 이용하여 표준 광원 C, 세로 시야각 2도로 색도를 측정하고, CIE 표준 표색계의 (Y, x, y) 값을 구하여 콘트라스트(contrast)를 계산했다. 비교예 Ⅰ-3 및 4의 콘트라스트 값을 각각 100%로 하여 실시예 Ⅰ-12~22의 콘트라스트 값을 상대 콘트라스트로 환산했다.
이상의 시험 결과를 표Ⅰ-2 및 표Ⅰ-3에 나타냈다.
표Ⅰ-2 및 표Ⅰ-3에서 산기 함유화합물을 첨가한 컬러 필터 화상 형성용 도포액과 첨가하고 있지 않은 것의 평가 결과를 나타내고 있지만, 산기 함유화합물을 이용한 본 발명의 컬러 필터 화소 형성용 도포액은, 산기 함유화합물을 이용하지 않은 도포액에 비해, 초기 점도가 저하하고 있었다. 또한, 시간 경과에 따른 점도 변화도 거의 보이지 않고, 보존 안정성이 뛰어났다. 상대 콘트라스트의 값으로는 실시예Ⅰ-12～19는 비교예Ⅰ-3에 대해서 10～30% 더 상승하고, 실시예 Ⅰ-20～22는 비교예 Ⅰ-4에 대해서는 20～25% 상승하였다.
[안료 조성물의 실시예Ⅰ]
실시예 Ⅰ-23
C.Ⅰ.피그먼트 레드 122의 안료 30부를 포함한 수성 서스펜션에, 산기 함유화합물 Ⅰ-A 1.5부를 포함한 수성 서스펜션을 첨가했다. 혼합액을 15분간 교반한 후, 혼합액을 여과하고, 필터 케이크를 세정하여, 추출한 안료 페이스트를 24시간동안 건조시키고, 분쇄하여, 목적의 안료 조성물 27부를 얻었다.
비교예 Ⅰ-5
실시예Ⅰ-23에서 사용한 산기 함유화합물 Ⅰ-A는 첨가하지 않고 동일한 조작을 실시하여 미처리 안료를 얻었다.
[잉크젯 잉크의 조제, 시험 및 평가]
실시예Ⅰ-23에서 조제한 안료 조성물, 및 비교예Ⅰ-5에서 조제한 미처리 안료를 이용하여, 아래와 같이 하여 잉크젯 잉크를 조제하여, 분산 입자지름, 점도, 보존 안정성, 명채도성의 시험을 실시했다.
[잉크젯 잉크의 조제]
실시예Ⅰ-24
250㎖ 유리병에 지르코니아 비즈 120부를 넣은 후, 실시예Ⅰ-23에서 조제한 안료 조성물, 수용성 스티렌아크릴계 수지 및 이온 교환수를 첨가하여 프리믹싱으로 간단하게 혼합한 후, 페인트 컨디셔너를 이용하여 5시간 분산시켜 분산액 60.0부를 얻었다. 그 후, 250㎖ 유리병에 상기에서 획득한 분산액, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 글리세린, "서피놀(SURFYNOL)"(상품명, 에어 프로덕츠 재팬사 제품, 소포제), 이온 교환수, 메탄올 및 10% 글리세릴화 키토산(탈아세틸화도:80%, 글리세릴 치환도:1.1) 수용액을 첨가하여 충분히 교반한 후, 포어사이즈(pore size) 5미크론의 멤브레인 필터로 여과를 실시하여, 잉크젯 잉크 100.0부를 얻었다(상기 분산액 및 잉크젯 잉크의 상세한 배합은 하기 표를 참조).
비교예 Ⅰ-6
실시예Ⅰ-23에서 조제한 안료 조성물 대신에 비교예Ⅰ-5에서 조제한 미처리 안료를 이용하여, 실시예Ⅰ-24와 동일한 방법으로 잉크젯 잉크의 제조를 실시했다.
[잉크젯 잉크의 시험 및 평가]
<분산 입자지름 및 입자지름 안정성>
실시예Ⅰ-24 및 비교예Ⅰ-6에서 얻어진 잉크젯 잉크를 각각 25℃중에서 1시간 정치했다. 그 후, 레이저 산란 방식 입도 분포계(베크만콜터사 제품, 상품명: N5 Submicron Particle Size Analyzer)를 이용하여 잉크젯 잉크 중의 안료의 평균 입자지름을 측정하여, 이값을 초기 입자지름으로 했다. 다음으로 이 잉크젯 잉크를 50℃중에서 10일간 유지한 후, 초기 입자지름의 측정과 마찬가지로 하여 잉크 중의 안료의 평균 입자지름을 측정하고, 이값을 시간경과에 따른 입자지름으로 했다. 각 잉크젯 잉크의 입자지름 안정성을, 초기 입자지름(Ø1)과 시간 경과 입자지름(Ø2)의 비(Ø2/Ø1)가 1.5 이하인 것을 A, 1.5를 넘는 것을 B로 하는 2단계 평가 기준에 따라서 등급을 붙였다.
<점도 및 보존 안정성>
실시예Ⅰ-24 및 비교예 Ⅰ-6에서 얻어진 잉크젯 잉크를 25℃ 중에서 1시간 정치했다. 그 후, E형 점토계((주) 도쿄산업 제품, 상품명:RE 80형, 50rpm에서의 값)를 이용하여 점도를 측정하여,이 측정치를 초기 점도로 했다. 다음으로, 초기 점도를 측정한 후, 그 시료를 50℃중에서 10일간 유지한 후, 초기 점도의 측정과 동일하게 하여, 시간 경과 점도를 측정하여, 보존 안정성을, 초기 점도(η1)와 시간 경과 점도(η2)의 비(η2/η1)가 2.0 이하인 것을 A, 2.0을 넘는 것을 B로 하는 2단계 평가 기준에 따라서 등급을 붙였다.
<색상 및 투명성>
상기와 같이 작성한 각 잉크젯 잉크를 은폐력 시험지(일본 테스트패널 공업(주))에, 바코터 규격 6번으로 전색(展色)을 실시하고, 글로스 미터(gloss meter)(BYK사 「헤이즈?글로스 미터(HAZE GLOSSMETER)」상품명)에서 60도의 글로스를 측정했다. 또한, 그 잉크젯 잉크를 시판 잉크젯 기록용 OHP 필름에 바코터 규격 6번으로 전색을 실시하여 눈으로 관찰하여 투명성 평가를 실시했다. 평가 결과를 고투명성:A, 반투명성:B, 투명성 없음:C의 3단계 평가 기준에 따라서 등급을 붙였다.
이상의 시험 결과를 표Ⅰ-4, 5에 나타냈다.
산기 함유화합물을 이용한 본 발명의 잉크젯 잉크는, 작은 초기 입자지름과 시간 경과에 따른 변화가 거의 없는 뛰어난 시간 경과에 따른 입자지름 안정성을 나타냈다. 유동성에 있어서도 낮은 초기 점도와 뛰어난 시간 경과에 따른 점도 안정성을 나타내고 있다. 또한, 비교 제품과 비교하여 투명성이 뛰어나고, 높은 글로스를 가지고 있다.
[본 발명의 제 2～6 형태]
산기 함유화합물(acid-group-containing compounds)의 합성예
디아조(diazo) 성분으로서 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산 21.0부와, 커플러(coupler) 성분으로서 아세트초산아닐리드 27.5부를 공지의 방법에 의해 반응시켜 하기 표 Ⅱ-1에 기재된 산기 함유화합물 Ⅱ-A를 45.5부 얻었다.
디아조 성분 및 커플러 성분을 바꾼 것 외에는 산기 함유화합물 Ⅱ-A의 합성예에 따라서 동일하게 반응시켜 하기 표 Ⅱ-1의 산기 함유화합물 Ⅱ-B～Ⅱ-G를 얻었다.
이상의 합성 결과의 일람을 표 Ⅱ-1에 나타냈다.
[안료 조성물의 실시예 Ⅱ]
실시예 Ⅱ-1
C.Ⅰ.피그먼트 옐로우 138의 안료 20부를 포함한 수성 서스펜션에, 산기 함유화합물 Ⅱ-A의 3부를 포함한 수성 서스펜션을 첨가했다. 혼합액을 30분간 교반한 후, 혼합액을 여과하고, 필터 케이크를 세정하였으며, 추출한 안료 페이스트를 24시간 동안 건조시키고, 분쇄하여, 목적의 안료 조성물 21부를 얻었다.
실시예 Ⅱ-2
실시예 Ⅱ-1의 산기 함유화합물 Ⅱ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅱ-B를 이용하여, 실시예 Ⅱ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-3
실시예 Ⅱ-1의 산기 함유화합물 Ⅱ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅱ-C를 이용하여, 실시예 Ⅱ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-4
실시예 Ⅱ-1의 산기 함유화합물 Ⅱ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅱ-D를 이용하여, 실시예 Ⅱ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예- 5
실시예 Ⅱ-1의 산기 함유화합물 Ⅱ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅱ-E를 이용하여, 실시예 Ⅱ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-6
실시예 Ⅱ-1의 산기 함유화합물 Ⅱ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅱ-F를 이용하여, 실시예 Ⅱ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-7
실시예 Ⅱ-1의 산기 함유화합물 Ⅱ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅱ-G를 이용하여, 실시예 Ⅱ-1과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
비교예 Ⅱ-1
실시예 Ⅱ-1에서 사용한 산기 함유화합물 Ⅱ-A는 첨가하지 않고 동일한 조작으로 실시하여 미처리 안료를 얻었다.
실시예 Ⅱ-8
C.Ⅰ.피그먼트 그린 36의 안료 20부를 포함한 수성 서스펜션에, 산기 함유화합물 Ⅱ-A의 2.4부를 포함한 수성 서스펜션을 첨가했다. 혼합액을 30분간 교반시킨 후, 혼합액을 여과하고, 필터 케이크를 세정하였으며, 추출한 안료 페이스트를 24시간 동안 건조시키고, 분쇄하여, 목적의 안료 조성물 21부를 얻었다.
실시예 Ⅱ-9
실시예 Ⅱ-8의 산기 함유화합물 Ⅱ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅱ-D를 이용하여, 실시예 Ⅱ-8과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-10
실시예 Ⅱ-8의 산기 함유화합물 Ⅱ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅱ-E를 이용하여, 실시예 Ⅱ-8과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-11
실시예 Ⅱ-8의 산기 함유화합물 Ⅱ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅱ-F를 이용하여, 실시예 Ⅱ-8과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-12
실시예 Ⅱ-8의 산기 함유화합물 Ⅱ-A 대신에 산기 함유화합물 Ⅱ-G를 이용하여, 실시예 Ⅱ-8과 동일한 방법으로 안료 조성물의 제조를 실시했다.
비교예 Ⅱ-2
실시예 Ⅱ-8에서 사용한 산기 함유화합물 Ⅱ-A는 첨가하지 않고 동일한 조작으로 실시하여 미처리 안료를 얻었다.
[컬러 필터 화소 형성용 도포액의 조제, 시험 및 평가]
실시예 Ⅱ-1～12에서 조제한 안료 조성물, 및 비교예 Ⅱ-1, 2에서 조제한 미처리 안료를 이용하여, 아래와 같이 하여 컬러 필터 화소 형성용 도포액을 조제하여, 점도, 보존 안정성 및 명채도성의 시험을 실시했다.
[컬러 필터 화소 형성용 도포액의 조제]
실시예 Ⅱ-13
250㎖ 유리병에 지르코니아 비즈 180부를 넣은 후, 실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물, 아크릴계 수지, 고분자계 분산제, 및 프로필렌글리콜모노아세테이트(PGM-Ac)를 첨가하여 프리믹싱으로 간단하게 혼합한 후, 페인트 컨디셔너를 이용하여 3시간 분산시켜 분산액 100.0부를 얻었다. 그 후, 250㎖ 유리병에 상기에서 획득한 분산액, 아크릴계 수지, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(dipentaerythritol hexaacrylate), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)부탄온-1(2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butanone-1), 2,4-디에틸티옥산톤(2,4-diethylthioxanthone), 및 PGM-Ac를 첨가하여 충분히 교반한 후, 멤브레인 필터로 여과를 실시하여 컬러 필터 화소 형성용 도포액 150.0부를 얻었다(상기 분산액 및 도포액의 상세 배합은 하기 표를 참조).
실시예 Ⅱ-14
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅱ-2에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-15
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅱ-3에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-16
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅱ-4에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-17
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅱ-5에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-18
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅱ-6에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-19
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅱ-7에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-20
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅱ-8에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-21
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅱ-9에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-22
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅱ-10에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-23
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅱ-11에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
실시예 Ⅱ-24
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 실시예 Ⅱ-12에서 조제한 안료 조성물을 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
비교예 Ⅱ-3
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 비교예 Ⅱ-1에서 조제한 미처리 안료를 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 같은 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
비교예 Ⅱ-4
실시예 Ⅱ-1에서 조제한 안료 조성물 대신에 비교예 Ⅱ-2에서 조제한 미처리 안료를 이용하여, 실시예 Ⅱ-13과 동일한 방법으로 컬러 필터 화소 형성용 도포액의 제조를 실시했다.
[컬러 필터 화소 형성용 도포액의 시험 및 평가]
<점도 및 보존 안정성>
실시예 Ⅱ-13～24 및 비교예 Ⅱ-3, 4에서 얻어진 컬러 필터화소 형성용 도포액을 25℃중에서 별개로 1시간 정치했다. 그 후, B형 점토계((주) 토키멕 제품, 상품명:BL형, 30rpm에서의 값)를 이용하여 각 도포액 점도를 측정하고, 이 측정치를 초기 점도로 했다. 다음에, 초기 점도를 측정한 후, 그 시료를 25℃중에서 1주간 유지한 후, 초기 점도의 측정과 동일하게 하여 시간 경과에 따른 점도를 측정했다. 그 보존 안정성을, 보존 안정성에 전혀 문제없는 레벨을 A, 사용 가능한 레벨을 B, 증점이기 때문에 사용에 약간 어려움이 있는 레벨을 C, 현저한 증점이기 때문에 사용 불가능한 레벨을 D로 하는 4단계 평가 기준에 따라서 등급을 붙였다.
<명채도성>
실시예 Ⅱ-13～24 및 비교예 Ⅱ-3, 4로 얻어진 컬러 필터 화소 형성용 도포액을 각각 스핀코터(ABLE사 제품)에 세트한 유리판상의 중심에 적당량 적하시켜, 유리판상에 컬러 필터 화소 형성용 도포액을 코팅했다. 그 다음에 프리베이크를 실시했다. 작성한 유리판을 분광 색채계(미놀타(주) 제품, 상품명:CM-3600d(형태))를 이용하여 표준 광원 C, 세로 시야각 2도로 색도를 측정하여, CIE 표준 표색계의 (Y, x, y) 값을 구했다. 또한, 동시에 콘트라스트(contrast)를 계산했다. 비교예 Ⅱ-3 및 4의 콘트라스트값을 각각 100%로 하여 실시예 Ⅱ-13～24의 콘트라스트값을 상대 콘트라스트로 환산했다.
이상의 시험 결과를 표 Ⅱ-2 및 표 Ⅱ-3에 나타냈다.
표 Ⅱ-2 및 표 Ⅱ-3에서 산기 함유화합물을 첨가한 컬러 필터 화소 형성용 도포액과 첨가하고 있지 않은 것의 평가 결과를 나타내고 있지만, 본 발명의 산기 함유화합물을 이용한 본 발명의 컬러 필터 화소 형성용 도포액은, 산기 함유화합물을 이용하지 않는 도포액에 비해, 초기 점도가 저하하고 있었다. 또한, 시간 경과에 따른 점도변화도 거의 보이지 않고, 보존 안정성이 뛰어났다. 또한 상대 콘트라스트의 값으로는 실시예 Ⅱ-13～24는 비교예Ⅱ-3 또는 4의 콘트라스트에 대해서 5～30% 정도 상승하고 있었다.
[안료 조성물의 실시예 Ⅱ]
실시예 Ⅱ-25
C.Ⅰ.피그먼트 레드 122의 안료 30부를 포함한 수성 서스펜션에, 산기 함유화합물 Ⅱ-A 1.5부를 포함한 수성 서스펜션을 첨가했다. 혼합액을 15분간 교반한 후, 혼합액을 여과하고, 필터 케이크를 세정하였으며, 추출한 안료 페이스트를 24시간 동안 건조시키고, 분쇄하여, 목적의 안료 조성물 27부를 얻었다.
비교예 Ⅱ-5
실시예 Ⅱ-25에서 사용한 산기 함유화합물 Ⅱ-A는 첨가하지 않고 동일한 조작을 실시하여 미처리 안료를 얻었다.
[잉크젯 잉크의 조제, 시험 및 평가]
*실시예 Ⅱ-25에서 조제한 안료 조성물, 및 비교예 Ⅱ-5에서 조제한 미처리 안료를 이용하여 이하와 같이 하여 잉크젯 잉크를 조제하여, 분산 입도, 점도, 보존 안정성, 명채도성의 시험을 실시했다.
[잉크젯 잉크의 조제]
실시예 Ⅱ-26
250㎖ 유리병에 지르코니아 비즈 120부를 넣은 후, 실시예 Ⅱ-25에서 조제한 안료 조성물, 수용성 스티렌 아크릴계 수지 및 이온 교환수를 첨가하여 프리믹싱으로 간단하게 혼합한 후, 페인트 컨디셔너를 이용하여 5시간 분산시켜 분산액 60.0부를 얻었다. 그 후, 250㎖ 유리병에 상기에서 획득한 분산액, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 글리세린, '서피놀(SURFYNOL)'(상품명, 에어 프로덕츠 재팬사 제품, 소포제), 이온 교환수, 메탄올 및 10% 글리세릴화 키토산(탈아세틸화도:80%, 글리세릴 치환도:1.1) 수용액을 첨가하여 충분히 교반한 후, 포어 사이즈 5미크론의 멤브레인 필터로 여과를 실시하여, 잉크젯 잉크 100.0부를 얻었다(상기 분산액 및 잉크젯 잉크의 상세 배합은 하기 표를 참조).
비교예 Ⅱ-6
실시예 Ⅱ-25에서 조제한 안료 조성물 대신에 비교예 Ⅱ-5에서 조제한 미처리 안료를 이용하여, 실시예 Ⅱ-26과 동일한 방법으로 잉크젯 잉크의 제조를 실시했다.
[잉크젯 잉크의 시험 및 평가]
<분산 입자지름 및 입자지름 안정성>
실시예 Ⅱ-26 및 비교예 Ⅱ-6으로 얻어진 잉크젯 잉크를 각각 25℃중에서 1시간 정치했다. 그 후, 레이저 산란 방식 입도 분포계(베크만 콜터사 제품, 상품명: N5 Submicron Particle Size Analyzer)를 이용하여 잉크젯 잉크중의 안료의 평균 입자지름을 측정하고, 이값을 초기 입자지름으로 했다. 다음에 이 잉크젯 잉크를 50℃중에서 10일간 유지한 후, 각 잉크젯과 잉크의 초기 입자지름의 측정과 동일하게 하여 잉크중의 안료의 평균 입자지름을 측정하고, 이값을 시간경과에 따른 입자지름으로 했다. 입자지름 안정성을, 초기 입자지름(Ø1)과 시간 경과 입자지름(Ø2)의 비(Ø2/Ø1)가 1.5 이하인 것을 A, 1.5를 넘는 것을 B로 하는 2단계 평가 기준에 따라서 등급을 붙였다.
<점도 및 보존 안정성>
실시예 Ⅱ-26 및 비교예 Ⅱ-6으로 얻어진 잉크젯 잉크를 25℃ 중에서 1시간 정치했다. 그 후, E형 점토계((주) 도쿄산업 제품, 상품명:RE80형, 50rpm에서의 값)을 이용하여 점도를 측정하고, 이 측정치를 초기 점도로 했다. 다음에, 초기 점도를 측정한 후, 그 시료를 50℃중에서 10일간 유지한 후, 초기 점도의 측정과 동일하게 하여, 시간 경과에 따른 점도를 측정하고, 보존 안정성을, 초기 점도(η1)와 시간 경과 점도(η2)의 비(η2/η1)가 2.0 이하인 것을 A, 2.0을 넘는 것을 B로 하는 2 단계 평가 기준에 따라서 등급을 붙였다.
<색상 및 투명성>
상기와 같이 작성한 각 잉크젯 잉크를 은폐력 시험지(일본 테스트 패널 공업(주))에, 바코터 규격 6번으로 전색을 실시하고, 글로스 미터(BYK 사, '헤이즈?글로스 미터('HAZE GLOSSMETER', 상품명)으로 60도의 글로스를 측정했다. 또한, 그 잉크젯 잉크를 시판 잉크젯 기록용 OHP 필름에 바코터 규격 6번으로 전색을 실시하여 눈으로 관찰하여 투명성 평가를 실시했다. 평가를 고투명성: A, 반투명성: B , 투명성 없음: C의 3 단계 평가 기준에 따라서 등급을 붙였다.
이상의 시험 결과를 표 Ⅱ-4, 5에 나타냈다.
본 발명의 산기함유화합물을 이용한 잉크젯 잉크는, 작은 초기 입자지름과 시간경과에 따른 변화가 거의 없는 뛰어난 시간 경과에 따른 입자지름 안정성을 나타냈다. 유동성에 있어서도 낮은 초기 점도와 뛰어난 시간 경과 점도 안정성을 나타내고 있다. 또한, 종래 제품과 비교하여 투명성이 뛰어나고, 높은 글로스를 가지고 있었다.
Claims (8)
- 유기안료와, 이하의 일반식 (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 조성물.
(식 중, b 및 c는 0～7의 정수, d는 0～5의 정수를 표시하고, b, c, d가 1인 경우, X는 CH3, OCH3, 또는 SO2NH2인 치환기를 표시하며, b, c, d가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 X는, 각각 독립하여 CH3, OCH3, 또는 SO2NH2인 치환기를 나타낸다. 단, 일반식 (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물은, 각각, 적어도 1개의 COOM 또는 SO3M(M은, 수소 원자, 금속 원자, 암모늄기, 유기 아민기 또는 4급 암모늄기를 나타낸다)로 표시되는 치환기를 가진다.) - 제 1 항에 있어서, 상기 일반식 (Ⅱ- 2)에 있어서 b는 1을, 상기 일반식(Ⅱ-3)에 있어서 c는 0 또는 2를 표시하고, 상기 일반식 (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)에 있어서, d는 0, 1 또는 2를 표시하며, 다만, 상기 일반식 (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물은, 각각, 적어도 1개의 SO3M(M은 수소 원자, 금속 원자, 암모늄기, 유기 아민기 또는 4급 암모늄기를 표시한다)로 표시되는 치환기를 가지는 안료 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 유기안료가, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I.피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 레드 122 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 19로부터 선택되는 적어도 1종인 안료 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 유기안료의 1차 입자 지름이, 100㎚이하인 안료 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 유기안료 100질량부에 대해서, 상기 일반식 (Ⅱ-2) 및 (Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물의 적어도 1종을 0.1～30질량부의 배합 비율로 포함하는 안료 조성물.
- 제 1 항에 기재된 안료 조성물과 액매체(liquid medium)로 이루어지는 것을 특징으로 하는 잉크젯 잉크.
- 제 1 항에 기재된 안료 조성물과 액매체(liquid medium)로 이루어지는 것을 특징으로 하는 컬러 필터 화소 형성용 도포액.
- 제 7 항에 기재된 컬러 필터 화소 형성용 도포액을 이용하여 화소가 형성되어 있는 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
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