KR100907842B1 - 특정 디술파이드 염료를 함유한 염색 조성물 및 상기염료를 이용한 인간 케라틴 섬유의 염색 방법 - Google Patents
특정 디술파이드 염료를 함유한 염색 조성물 및 상기염료를 이용한 인간 케라틴 섬유의 염색 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명의 주제는 특정 디술파이드 염료를 포함한 염색 조성물 및 상기 조성물을 이용한 인간 케라틴 섬유, 예컨대, 특히 모발의 염색 방법이다.
상기 조성물은 특히 고정된 염색성 착색물을 수득하는 것을 가능하게 한다.
디술파이드 염료
Description
본 발명의 주제는 특정 디술파이드 염료를 함유한 염색 조성물 및 상기 조성물을 이용한 케라틴 섬유, 그중에서도 인간 케라틴 섬유, 특히 모발의 염색 방법이다. 본 발명의 주제는 또한 신규한 디술파이드 염료이다.
케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유를 직접 염료로 염색하는 것은 공지되어 있다. 통상적으로 직접 염색에 사용된 방법은 섬유에 대한 친화력을 가진, 착색되고 착색하는 분자인 케라틴 섬유에 적용되어 그것을 확산시키고, 이어서 상기 섬유를 헹구는 것으로 이루어진다.
통상적으로 사용된 직접 염료는, 예를 들면 니트로벤젠 형 염료, 안트라퀴논 염료, 니트로피리딘, 아조, 잔텐, 아크리딘, 아진 또는 트리아릴메탄 형 염료이다.
직접 염료의 사용으로 생긴 착색물은 일시적 또는 반영구적 착색물인데, 이는 상기 직접 염료를 케라틴 섬유에 결합시키는 상호 작용의 특성 및 그것의 표면으로부터 및/또는 섬유의 중심으로부터의 탈착이 그것의 약한 염색 분말 및 그것의 세척 및 발한에 대한 열악한 고정성을 초래하기 때문이다.
오르소- 또는 파라-페닐렌디아민, 오르소- 또는 파라-아미노페놀 및 헤테로고리 화합물과 같은, 일반적으로 산화 염기라 불리는 산화 염료 전구체를 함유한 염색 조성물을 이용하여 영구적인 착색물을 수득하는 것 또한 공지되어 있다. 상기 산화 염기는 무색 또는 옅게 채색된 화합물로, 산화 산물과 결합되고 산화 축합 공정을 통해 착색된 화합물을 야기시킬 수 있다.
상기 산화 염기를 커플러 또는 채색 조정제와 결합시킴으로써 수득된 음영을 가변시키는 것이 가능하다는 것 또한 공지되어 있으며, 이 때 후자는 특히 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 특정 헤테로고리 화합물, 예컨대 인돌 화합물로부터 선택되어진다.
산화 염기 및 커플러에 사용된 각종 분자에 대해 풍부한 팔레트의 색조를 수득하는 것이 가능하다.
상기 산화 염색 방법은 케라틴 섬유 기재 또는 염기 및 커플러의 혼합물을 산화제인 과산화수소와 함께 적용하는 것, 확산 허용 후 상기 섬유를 헹구는 것으로 이루어진다. 이로부터 생성된 착색물은 영구적이고, 강렬하며 외부 제제, 특히, 빛, 악천후, 세척, 발한 및 마찰에 내성이 있다.
산화 염색 시스템은 비교적 샴프에 대해 고정된 배경 착색을 수득 가능하게 하나, 채색 음영을 수득하는 것은 가능하게 하지 못한다.
직접 염료의 고정성을 증가시키기 위해서, 모발과의 공유결합을 통해 직접 염료를 고정시키는 것이 공지되어 있다. 예를 들면, 반응성기를 가진 염료를 모발 섬유에 다수 존재하는 시스틴 또는 시스테인 잔기와 반응하게하는 것이 공지되어 있다. 분테(Bunte) 염 및 이소티우로늄 관능기, 또는 기타 티올-보호기를 가진 일부 염료를 또한 기재되어있다. 그러나, 염료의 반응 형태의 생산을 위하여서는 일반적으로 강한 염기성 매질의 사용이 요구된다. 게다가, 티올 관능기는 일반적으로 과량으로 제조되고, 필수 염색에 이어 사후-중화 단계를 거친다.
케라틴 섬유 염색용으로 공지된 기타 디술파이드 염료는 아미노티오페놀 유도체의 디술파이드 유도체이다. 상기 염료는, 예를 들면 특허 FR 1 156 407에 기재되어 있다. 상기 염료는 비교적 온화한 조건하, 약간의 환원 매질의 존재 중 또는 모발의 환원 사전처리 후에 사용될 수 있다. 그러나, 상기 염료는 적용 동안 색상 변동을 야기할 수 있다.
더욱이, 문헌 ["The role of the vinylsulphonyl reactive dyes in prevention of wool damage", J. Soc. Dyers Colourists, vol. 107, October 1991, p. 357-362] 에는, 고온(100℃)에서, 디술파이드 염료를 이용하여 양모를 염색하는 것이 공지되어 있고, 상기 디술파이드 기는 비닐술포닐기를 제조하는 역할을 하여, 양모 섬유의 분해를 감소시킨다.
본 발명의 목적은 기존의 직접 염료의 단점이 없는, 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 특히 모발을 염색하기 위한 신규한 시스템을 제공하는 것이다. 특히, 본 발명의 목적 중 하나는 매우 고정된, 특히 연속적인 샴프에 대해 염색성 착색물을 수득 가능하게 하는 직접 염료 시스템을 제공하는 데 있다.
적절한 화장용 매질에서, 하기 화학식 1, 2, 3 또는 4 의 염료, 그것의 염, 이성질체 및 수화물과 같은 용매화물로부터 선택된 하나 이상의 디술파이드 염료를 포함한 염색 조성물을 섬유에 적용하는 것으로 이루어진 인간 케라틴 섬유 염색 방법의 본 발명의 목적을 본 발명으로 성취된다:
[식 중,
· A 및 A' 는, 동일하거나 상이하며, 하나 이상의 양이온성 또는 비양이온성 발색단을 함유한 라디칼을 나타내고;
· V 및 V' 는 동일하거나 상이하며, 가교기를 나타내고;
· v 및 v' 는 동일하거나 상이하며, 0 또는 1을 나타내고;
· X 는 동일하거나 상이하며, 하기로부터 선택된 하나 이상의 2가 기 또는 그의 조합에 의해 그것의 한쪽 말단 또는 양쪽 말단에서, 임의적으로 개입되고/개입되거나 임의적으로 종결되는 포화 또는 불포화, 직쇄형 또는 분지형 C1-C30 탄화수소 사슬을 나타내고:
- -N(R)-, -N+(R)(R)-, -O-, -S-, -CO-, -SO2- (R 은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C4 알킬, 히드록시알킬 또는 아미노알킬 라디칼로부터 선택됨);
- 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 포함할 수 있는, 임의 치환된, 포화 또는 불포화, 접합 또는 비접합, 방향족 또는 비방향족인 (헤테로)고리 라디칼;
· 계수 p 는 0 또는 1이며;
· Csat, C'sat 는 동일하거나 상이하며, 임의 치환된, 임의의 고리형, 직쇄형 또는 분지형인 C1-C18 알킬렌 사슬을 나타내고;
· D 는 히드록실, 히드록시알킬, 알콕시, 카르복실, 카르복실레이트, 아미노, 알킬아미노 및 디알킬아미노 라디칼로부터 선택된 라디칼에 해당한다].
본 발명의 방법은 샴프, 일반 습격(태양, 발한) 및 기타 모발 처리에 고도로 고정된 유채색 또는 배경색을 수득하는 것을 가능하게 한다.
본 발명의 주제는 또한, 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유를 염색하기 위해, 적절한 화장용 매질에서, 화학식 1, 2, 3 또는 4 의 염료에서 선택된 하나 이상의 디술파이드 염료를 포함한 염색 조성물이다.
본 발명의 또다른 주제는 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 특히 모발을 염색하기 위한 화학식 1, 2, 3 또는 4의 하나 이상의 디술파이드 염료의 용도이다.
본 발명의 주제는 최종적으로 화학식 1, 2, 3, 또는 4의 디술파이드 염료, 그것의 염, 그것의 이성질체 및 그것의 용매화물이다.
본 발명의 목적은 달리 언급되지 않는 한 하기와 같다:
- 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼, 또는 라디칼의 아릴 또는 헤테로아릴 부분이 하기로부터 선택된 탄소 원자에 의해 운반된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다:
· 동일하거나 상이하며, 하나 이상의 히드록실기를 임의로 포함하거나, 그것에 결합된 질소 원자와 함께 5 내지 7 원, 바람직하게는 5 또는 6 원을 포함하며, 질소와 동일하거나 상이한 또다른 헤테로 원자를 임의 포함하는 임의 치환, 포화 또는 불포화한 하나의 헤테로고리를 형성하게 하는 2개의 C1-C4 알킬 라디칼로 치환된 라디칼 히드록실, C1-C2 알콕시, C2-C4 (폴리)히드록시알콕시, 아실아미노, 아미노에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 C1-C16, 바람직하게 C1-C8, 알킬 라디칼;
· 염소, 불소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자;
· 히드록실기;
· C1-C2 알콕시 라디칼; C2-C4 (폴리)히드록시알콕시 라디칼;
· 아미노 라디칼; 동일하거나 상이하며, 임의 치환된 2 개의 C1-C3 알킬 라디칼과 함께, 하나 이상의 히드록실 또는 아미노기를 임의적으로 포함하며, 그것에 결합된 질소 원자와 함께, 임의 치환, 포화 또는 불포화된 5 내지 7 원을 포함하며, 질소와 동일하거나 상이한 하나 이상의 기타 헤테로 원자를 임의 포함하는 헤테로고리를 형성하게 하는, 하나 또는 두 개의 C1-C4 알킬 라디칼로 치환된 아미노 라디칼;
· 아실아미노 (-NR-COR') 라디칼로, 이 때 라디칼 R 은 수소 원자, 하나 이상의 히드록실기를 임의 포함한 C1-C4 알킬 라디칼이며, 라디칼 R'는 C1-C2 알킬 라디칼이고; 카르바모일 ((R)2N-CO-) 라디칼로, 라디칼 R 은 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 하나 이상의 히드록실기를 임의 포함한 C1 -C4 알킬 라디칼을 나타내며; 알킬술포닐 아미노 (R'SO2-NR-) 라디칼로, 라디칼 R 은 수소 원자, 하나 이상의 히드록실 기를 임의 포함한 C1-C4 알킬 라디칼이며, 라디칼 R'는 C1-C4 알킬 라디칼, 페닐 라디칼을 나타내고; 아미노술포닐 ((R)2N-SO2-) 라디칼로, 라디칼 R은, 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 하나 이상의 히드록실기를 임의 포함한 C1-C4 알킬 라디칼을 나타내고.
· 산 형태 또는 염화 형태 (바람직하게는 알칼리 금속 또는 암모늄과 함께, 치환 또는 비치환됨)의 카르복실 라디칼;
· 니트로 라디칼;
· 니트릴 (CN)기;
· 트리플루오로메틸 (CF3) 기;
- 비방향족 라디칼의 고리 또는 헤테로고리 부분은 하기 기들로부터 선택된 탄소에 의해 운반된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다:
· 히드록실,
· C1-C4 알콕시, C2-C4 (폴리)히드록시알콕시,
· 알킬카르보닐아미노 (RCO-NR'-)로, 이 때 라디칼 R' 은 수소 원자, 하나 이상의 히드록실기를 임의 포함한 C1-C4 알킬 라디칼이며, 라디칼 R 은 C1-C2 알킬 라디칼, 동일하거나 상이하며, 하나 이상의 히드록실기를 임의 포함하고, 그것이 결합된 질소 원자와 함께, 5 내지 7 원을 포함하고, 질소와 상이하거나 동일한 하나 이상의 기타 헤테로원자를 임의 포함한, 임의 치환, 포화 또는 불포화 헤테로 사이클을 형성가능하게 하는, 2 개의 C1-C4 알킬기로 치환된 아미노 라디칼이며;
- 탄화수소 사슬은 그것이 하나 이상의 이중 결합 및/또는 하나 이상의 3중 결합을 포함할 때 불포화되며;
- 헤테로방향족 또는 헤테로아릴 라디칼은 방향족 라디칼과 상응하며, 이 때 하나 이상의 탄소 원자는 질소, 산소 또는 황으로부터 선택된 헤테로원자에 의해 대체된다.
더욱이, 달리 언급되지 않으면, 값 범위의 크기를 정하는 한계는 상기 값의 범위 내에 포함된다.
본 발명에 따르면, "발색단" 이란 표현은 염료로부터 유도된 라디칼, 즉, 방사선의 가시 범위(400 내지 800 nm)에서 흡수된 분자로부터 유도된 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다.
화학식 1, 2, 3 및 4 의 라디칼 A 및 A' 는 하나 이상의 발색단을 포함할 수 있으며, 이것은 동일하거나 상이하다.
본 발명의 목적 때문에, 발색단이 그것의 화학 구조가 상이할 때, 상이한 것으로 언급된다. 상기 발색단은 그것이 상이한 화학구조를 가진 조건에서, 상이한 계통 또는 동일한 계통으로부터 유도될 수 있다. 예를 들면, 발색단은 아조 염료 계통으로부터 선택될 수 있으나, 그것이 이루어진 라디칼의 화학구조 또는 상기 라디칼의 각 위치는 상이하다.
본 발명에 유용한 발색단으로서, 하기 염료로부터 유도된 라디칼을 언급할 수 있다: 아크리딘, 아크리돈, 안트란트론, 안트라피리미딘, 안트라퀴논, 아진, 아조, 아조메틴, 벤잔트론, 벤즈이미다졸, 벤즈이미다졸론, 벤진돌, 벤족사졸, 벤조피란, 벤조티아졸, 벤조퀴논, 비스아진, 비스이소인돌린, 카르복사닐리드, 쿠마린, 시아닌 (예컨대, 아자카르보시아닌, 디아자카르보시아닌, 디아자헤미시아닌, 헤미시아닌 및 테트라아자카르보시아닌), 디아진, 디케토피롤로피롤, 디옥사진, 디페닐 아민, 디페닐메탄, 디티아진, 플라보노이드, 예컨대 플라반트론 및 플라본, 플루오린딘, 포름아잔, 히드라존, 특히, 아릴히드라존, 히드록시 케톤, 인다민, 인단트론, 인디고이드 및 슈도-인디고이드, 인도페놀, 인도아닐린, 이소인돌린, 이소인돌리논, 이소비오란트론, 락톤, 메틴, 나프탈이미드, 나프타닐리드, 나프토락탐, 나프토퀴논, 니트로 염료, 특히 니트로(헤테로)방향족 염료, 옥사디아졸, 옥사진, 페릴론, 페리논, 페릴렌, 페나진, 페노티아진, 프탈로시아닌, 폴리엔/카로테노이드, 포르피린, 피란트론, 피라졸안트론, 피라졸론, 피리미디노안트론, 피로닌, 퀴나크리돈, 퀴놀린, 퀴노프탈론, 스쿠아란, 스틸벤, 테트라졸륨, 티아진, 티오인디고, 티오피로닌, 트리아릴메탄, 잔텐.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 니트로 발색단 중에는, 한정없는 방식으로, 하기 염료로부터 유도된 라디칼을 언급할 수 있다:
-1,4-디아미노-2-니트로벤젠
-1-아미노-2-니트로-4-(β-히드록시에틸아미노)벤젠
-1-아미노-2-니트로-4-비스(β-히드록시에틸)아미노벤젠
-1,4-비스(β-히드록시에틸아미노)-2-니트로벤젠
-1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-비스-(β-히드록시에틸-아미노)벤젠
-1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-아미노벤젠
-1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-(에틸)-(β-히드록시-에틸)-아미노벤젠
-1-아미노-3-메틸-4-β-히드록시에틸아미노-6-니트로벤젠
-1-아미노-2-니트로-4-β-히드록시에틸아미노-5-클로로벤젠
-1,2-디아미노-4-니트로벤젠
-1-아미노-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
-1,2-비스(β-히드록시에틸아미노)-4-니트로벤젠
-1-아미노-2-[트리스(히드록시메틸)메틸아미노]-5-니트로벤젠
-1-히드록시-2-아미노-5-니트로벤젠
-1-히드록시-2-아미노-4-니트로벤젠
-1-히드록시-3-니트로-4-아미노벤젠
-1-히드록시-2-아미노-4,6-디니트로벤젠
-1-β-히드록시에틸옥시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
-1-메톡시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
-1-β-히드록시에틸옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠
-1-β,γ-디히드록시프로필옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠
-1-β-히드록시에틸아미노-4-β,γ-디히드록시프로필옥시-2-니트로벤젠
-1-β,γ-디히드록시프로필아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠
-1-β-히드록시에틸아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠
-1-β-히드록시에틸아미노-3-메틸-2-니트로벤젠
-1-β-아미노에틸아미노-5-메톡시-2-니트로벤젠
-1-히드록시-2-클로로-6-에틸아미노-4-니트로벤젠
-1-히드록시-2-클로로-6-아미노-4-니트로벤젠
-1-히드록시-6-비스(β-히드록시에틸)아미노-3-니트로-벤젠
-1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로벤젠
-1-히드록시-4-β-히드록시에틸아미노-3-니트로벤젠.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 아조 발색단 중에서, 특허 출원 WO 95/15144, WO 95/01772 및 EP-714 954에 기재된 양이온성 아조 염료로부터 유도된 라디칼을 언급할 수 있다.
또 언급될 수도 있는 아조 발색단 중에서, Colour Index International 3 판에 기재된 것 및 특히 하기 화합물이 있다:
- 디스퍼스 레드 17 (Disperse Red 17)
- 애시드 옐로우 9 (Acid Yellow 9)
- 애시드 블랙 1 (Acid Black 1)
- 베이직 레드 22 (Basic Red 22)
- 베이직 레드 76 (Basic Red 76)
- 베이직 옐로우 57 (Basic Yellow 57)
- 베이직 브라운 16 (Basic Brown 16)
- 애시드 옐로우 36 (Acid Yellow 36)
- 애시드 오렌지 7 (Acid Orange 7)
- 애시드 레드 33 (Acid Red 33)
- 애시드 레드 35 (Acid Red 35)
- 베이직 브라운 17 (Basic Brown 17)
- 애시드 옐로우 23 (Acid Yellow 23)
- 애시드 오렌지 24 (Acid Orange 24)
- 디스퍼스 블랙 9 (Disperse Black 9).
또한 1-(4'-아미노-디페닐아조)-2-메틸-4-[비스(β-히드록시에틸)아미노]-벤젠 및 4-히드록시-3-(2-메톡시페닐아조)-1-나프탈렌술폰산이 언급될 수 있다.
퀴논 발색단 중에서, 상기 언급된 Colour Index International에서 언급된 것이 적합하며, 상기 중에서, 하기 염료에서 유도된 라디칼이 특히 언급될 수 있다:
- 디스퍼스 레드 15 (Disperse Red 15)
- 솔벤트 바이올렛 13 (Solvent Violet 13)
- 애시드 바이올렛 13 (Acid Violet 43)
- 디스퍼스 바이올렛 1 (Disperse Violet 1)
- 디스퍼스 바이올렛 4 (Disperse Violet 4)
- 디스퍼스 블루 1 (Disperse Blue 1)
- 디스퍼스 바이올렛 8 (Disperse Violet 8)
- 디스퍼스 블루 3 (Disperse Blue 3)
- 디스퍼스 레드 11 (Disperse Red 11)
- 애시드 블루 62 (Acid Blue 62)
- 디스퍼스 블루 7 (Disperse Blue 7)
- 베이직 블루 22 (Basic Blue 22)
- 디스퍼스 바이올렛 15 (Disperse Violet 15)
- 베이직 블루 99 (Basic Blue 99)
및 또한 하기 화합물:
- 1-N-메틸모르폴리늄프로필아미노-4-히드록시안트라퀴논
- 1-아미노프로필아미노-4-메틸아미노안트라퀴논
- 1-아미노프로필아미노안트라퀴논
- 5-β-히드록시에틸-1,4-디아미노안트라퀴논
- 2-아미노에틸아미노안트라퀴논
- 1,4-비스(β,γ-디히드록시프로필아미노)안트라퀴논.
아진 발색단 중에서, Colour Index International 에 기입된 것 및 예를 들면 하기 염료에서 유도된 라디칼이 적합하다:
- 베이직 블루 17 (Basic Blue 17)
- 베이직 레드 2 (Basic Red 2).
본 발명에 따라 사용될 수 있는 트리아릴메탄 발색단 중에서, Colour Index에 기재된 것뿐 아니라, 하기 염료에서 유도된 라디칼이 언급될 수 있다:
- 베이직 그린 1 (Basic Green 1)
- 애시드 블루 9 (Acid Blue 9)
- 베이직 바이올렛 3 (Basic Violet 3)
- 베이직 바이올렛 14 (Basic Violet 14)
- 베이직 블루 7 (Basic Blue 7)
- 애시드 바이올렛 49 (Acid Violet 49)
- 베이직 블루 26 (Basic Blue 26)
- 애시드 블루 7 (Acid Blue 7).
본 발명에 따라 사용될 수 있는 인도아민 발색단 중에서, 하기 염료에서 유도된 라디칼을 언급할 수 있다:
-2-β-히드록시에틸아미노-5-[비스(β-4'히드록시에틸)-아미노]아닐리노-1,4-벤조퀴논;
- 2-β-히드록시에틸아미노-5-(2'-메톡시-4'-아미노)아닐리노-1,4-벤조퀴논;
- 3-N(2'-클로로-4'-히드록시)페닐아세틸아미노-6-메톡시-1,4-벤조퀴논이민;
- 3-N(3'-클로로-4'-메틸아미노)페닐루레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민;
- 3-[4'-N-(에틸카르바밀메틸)아미노]페닐루레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민.
문헌 US 5 888 252, EP 1 133 975, WO 03/029359, EP 860 636, WO 95/01772, WO 95/15144 및 EP 714 954에 기재된 발색단을 또한 언급할 수 있다. 백과사전 ["The chemistry of synthetic dye" by K. Venkataraman, 1952, Academic Press, vol. 1 to 7], 백과사전 ["Kirk-Othmer" "Chemical Technology", 1993, Wiley & Sons] 의 "Dyes and Dye Intermediate" 장 및 백과사전 ["Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 7th edition, Wiley & Sons]의 각종 장에서 언급된 것 또한 언급될 수 있다.
바람직하게, 발색단은 아조, 안트라퀴논 및 히드라존 유형의 염료에서 유도된 것에서 선택되어진다.
하나의 변형에 따라, 화학식 1, 2, 3 또는 4 의 A 및/또는 A' 은 발색단 중 하나 이상에서 포함되거나 그것에 의해 운반된 하나 이상의 양이온성 라디칼을 함유한다.
바람직하게, 양이온성 라디칼은 4 차 암모늄이다.
상기 양이온성 라디칼은, 예를 들면 알킬암모늄, 아크리디늄, 벤즈이미다졸륨, 벤조비스트리아졸륨, 벤조피라졸륨, 벤조피리다지늄, 벤조퀴놀륨, 벤조티아졸륨, 벤조트리아졸륨, 벤조옥사졸륨, 비-피리디늄, 비스-테트라졸륨, 디히드로티아졸륨, 이미다조피리디늄, 이미다졸륨, 인돌륨, 이소퀴놀리늄, 나프트이미다졸륨, 나프톡사졸륨, 나프토피라졸륨, 옥사디아졸륨, 옥사졸륨, 옥사졸로피리디늄, 옥소늄, 페나지늄, 페녹사졸륨, 피라지늄, 피라졸륨, 피라조일트리아졸륨, 피리디늄, 피리디노이미다졸륨, 피롤륨, 퀴놀륨, 테트라졸륨, 티아디아졸륨, 티아졸륨, 티아졸로피리디늄, 티아조일이미다졸륨, 티오피릴륨, 트리아졸륨 또는 잔틸륨 라디칼이다.
본 발명에서 유용한 양이온성 발색단의 예시는 기존에 언급되어 있다. 특허 출원 WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714 954, EP 318 294 및 WO 03/029359에 기타 예시가 제공되었다.
특정 구현예에 따르면, 화학식 1, 2, 3 또는 4 에서의 라디칼 A, A'은, 예컨대 하기에 기재된 양이온성 아조 발색단 하나 이상을 포함한다: FR 2 788 433, EP 920 856, WO 99/48465, FR 2 757 385, EP 850 637, EP 918 053, WO 97/44004, FR 2 570 946, FR 2 285 851, DE 2 538 363, FR 2 189 006, FR 1 560 664, FR 1 540 423, FR 1 567 219, FR 1 516 943, FR 1 221 122, DE 4 220 388, DE 4 137 005, WO 01/66646, US 5 708 151, WO 95/01772, WO 51/15144, GB 1 195 386, US 3 524 842, US 5 879 413, EP 1 062 940, EP 1 133 976, GB 738 585, DE 2 527 638, FR 2 275 462, GB 1974-27645, Acta Histochem. (1978), 61(1), 48-52; Tsitologiya (1968), 10(3), 403-5; Zh.Obshch.Khim. (1970), 40(1), 195-202; Ann.Chim.(Rome) (1975), 65(5-6), 305-14; Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei) (1998), 45(1), 209-211; Rev. Roum. Chim. (1988), 33(4), 377-83; Text. Res. J. (1984), 54(2), 105-7; Chim. Ind. (Milan) (1974), 56(9), 600-3; Khim. Tekhnol. (1979), 22(5), 548-53; Ger. Monatsh. Chem. (1975), 106(3), 643-8; MRL Bull. Res. Dev. (1992), 6(2), 21-7; Lihua Jianyan, Huaxue Fence (1993), 29(4), 233-4; Dyes Pigm. (1992), 19(1), 69-79; Dyes Pigm. (1989), 11(3), 163-72.
상기에서 지시된 바와 같이, 화학식 1, 2, 3 및 4 에서, Csat 및 C'sat 은 서로 독립적으로, 임의 치환된, 임의적으로 고리형, 직쇄형 또는 분지형 C1-C18 알킬렌 사슬을 나타낸다. 치환기로서, 바람직하게 황 원자의 베타 또는 감마 위치의 탄소 상에 존재하는 아미드기 또는 에스테르, 카르복실레이트를 언급할 수 있다. 바람직하게, 화학식 1, 2 및 4 의 경우에는, Csat 는 n 이 1 내지 8의 정수인 -(CH2)n- 사슬을 나타낸다.
바람직하게, 화학식 3 의 경우에는, Csat 는 라디칼 -(CH2)n- 를 나타내고, C'sat 는 n이 상기와 같은 의미를 가진 라디칼 -(CH2)n-C'H-를 나타낸다.
본 발명의 특정 구현예에 따라, 상기 언급된 화학식 1, 2, 3 또는 4 에서는, p 가 1 일 때, X 는 하기 서열을 나타낸다:
-(T)t-(Y)y-(Z)z-
[식 중, 상기 서열은 화학식 1, 2, 3 또는 4 에서 하기와 같이 연결됨:
-Csat(또는 C'sat)-(T)t-(Y)y-(Z)z-(A 또는 A')
[식 중,
T 는 -SO2-, -O-, -S-, -N(R)-, -N+(R)(R)-CO- 으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼 또는 그의 조합을 나타내며, 이 때 R 은 수소 원자, C1-C4 알킬 라디칼 또는 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 나타내며;
계수 t 는 0 또는 1 이며;
Y 는 하기를 나타내고:
- -(CH2)2-SO2- ; -CH2-CHR-CO-NR'- 에서 선택된 라디칼(R, R'은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄);
- 화학식 (a), (a') 또는 (a")의 기:
상기 식 중,
· B 는 -CRa, -N- 를 나타내며 (Ra 가 임의 치환된 피리디늄 기, 니트로 기, 염소 또는 불소로부터 선택된 수소 원자, 할로겐 원자를 나타냄);
· R' 는 상기와 같은 정의에 따르며;
· R'a 는 하기를 나타내고:
- 수소 원자
- 염소 원자 또는 불소 원자
- 하나 이상의 기 Rc [Rc 는 C1-C4 알킬기, 할로겐 원자, 카르복실기 -COOM (M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 암모늄기 또는, 하나 이상의 직쇄형 또는 분지형의 동일하거나 상이하며, 하나 이상의 히드록실을 포함할 수 있는 C1-C18 알킬 라디칼로 치환된 암모늄기이다)]; 에스테르기 -COORd (Rd 는 C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄); 아미드기 -CON(Rd)2 (Rd 가 동일하거나 상이하며, 수소 원자 또는 C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄) 로 치환될 수 있는 피리디늄기;
- 히드록실기
- 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로서, 동일하거나 상이한 C1-C18 알킬기는, 직쇄형 또는 분지형이며, N, O로부터 선택된 헤테로원자에 의해 개입될 수 있고, 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있는 것;
- 기 NHNHCOR (R 은 직쇄형 또는 분지형 C1-C10 알킬기를 나타냄)
- 하기 화학식 (b) 의 기:
상기 식 중,
· R' 는 상기와 같은 정의를 따르며
· Rb 는 하기를 나타내고:
- 염소 원자
- 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로서, 동일하거나 상이한 C1-C18 알킬기는, 직쇄형 또는 분지형이며, N, O, S로부터 선택된 헤테로원자에 의해 개입될 수 있고, 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있음;
- 치환될 수 있는 포화 또는 불포화 질소-함유 헤테로고리
- 아릴아미노기;
y 는 0 또는 1 이며;
Z 는 하기를 나타내고:
- -(CH2)m- (m 은 1 내지 8 의 정수임)
- -(CH2CH2O)q- 또는 -(OCH2CH2)q- (q 는 1 내지 15의 정수임)
- 하나 이상의 기 SO3M 으로 치환될 수 있는 아릴, 알킬아릴 또는 아릴알킬 라디칼 (이 때, 알킬 라디칼은 C1-C4 이고, 기 M 은 수소 원자, 알칼리 금속 또는 암모늄기 또는, 하나 이상의 히드록실을 포함할 수 있는, 동일하거나 상이한 하나 이상의 직쇄형 또는 분지형 C1-C18 알킬 라디칼로 치환된 암모늄기를 나타냄)
z 는 0 또는 1이다]].
유리하게, Y 는 하기 기 중 하나를 나타낸다:
[식 중, 라디칼 R, R'a 및 Rb 는 상기에서 정의한 바와 같고; R"a 는 R'a 와 같은 정의를 지니고, 서로가 독립적이며; R"'a 는 수소 원자 또는 알킬 라디칼을 나타낸다].
바람직하게, Y 는 하기 기를 나타낸다:
[식 중,
· R 은 수소 원자 또는 메틸 라디칼이고,
· R'a, R"a 는 동일하거나 상이하며, 염소, 불소 또는 수소 원자를 나타내고,
· Rc 는 C1-C4 알킬 라디칼; M 이 수소 원자, 알칼리 금속, 포화 또는 불포화 암모늄기를 나타내는 카르복실기 -COOM ; Rd 이 C1-C2 알킬 라디칼을 나타내는 에스테르기 -COORd 또는 Rd 를 가진 아미드기 -CON(Rd)2 를 나타내며, 이것은 동일하거나 상이하며, 수소 원자 또는 C1-C2 알킬 라디칼을 나타내며
· R"'a 는 유리하게 C1-C2 인 알킬라디칼, 수소 원자를 나타내며, p 는 0 내지 2 이다].
더욱이, 본 발명의 특정 구현예에 따르면, Z 는 하기를 나타낸다:
상기에서 지칭한 대로, 화학식 2 에서, V 는 동일하거나 상이한 2 개의 라디칼 A'를 가교하는 기를 나타내며, v 는 0 또는 1 일 수 있다.
상기 변형에서, 2 개의 발색단 A' 를 가교하는 V 기는 아민, 아미드 또는 에스테르로부터 선택된 기에 의해, 그것의 2개의 말단 중 하나에서 임의 종결된 C1-C8 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명의 구체적인 구현예에 따라, 디술파이드 염료는 v는 0 이다.
특정 예시에 의해, 디술파이드 염료는 하기로부터 선택된다:
[식 중, M 은 수소 원자, 알칼리 금속 또는 암모늄기 또는, 하나 이상의 히드록실을 임의 포함하는 하나 이상의 동일하거나 상이한 직쇄형 또는 분지형 C1-C10 알킬 라디칼로 치환된 암모늄기를 나타낸다]
및 산성, 염기성 또는 중성 형태의 하기 화합물을 나타낸다:
.
독립적으로 자유 또는 염화 형태를 임의 선택한 상기 특정 화합물 및 그의 제조 모드는 당분야에 공지되어 있다.
특정 예시로서, 신규한 하기 화합물 및 본 발명에 기재된 그의 제조를 언급할 수도 있다:
[식 중, M 은 상기와 같은 의미를 가진다].
바람직한 본 발명의 구현예에 따라, 하나 이상의 발색단 A 및 A'를 함유한 2 개의 라디칼은 발색단 내 또는 상에 운반되거나 포함된 하나 이상의 양이온성 라디칼을 포함한다. 예시로서, 하기 화학식의 화합물, 그의 염, 수화물 또는 용매화물을 언급할 수 있다:
독립적으로 자유 또는 염화 형태를 임의 선택한 상기 4 개의 화합물 및 그의 제조 모드는 당 분야에 공지되어 있다.
본 발명의 또다른 바람직한 변형에 따르면, 디술파이드 염료는 하나 이상의 4 차 암모늄 라디칼을 포함한 양이온성 염료이고, 화학식 1 에서 p 는 1 인 것이다:
A 는 W-N=N-Ar- 또는 -W-N=N-Ar 를 나타내며, 이 때 W는 4 차 암모늄을 포함한 접합 또는 비접합, 방향족 또는 비방향족 헤테로고리이고; Ar 은 하나 이상의 할로겐 원자, 바람직하게는 염소 또는 불소 원자; 하나 이상의 알킬기, 바람직하게는 C1-C4 알킬기; 하나 이상의 히드록실기; 하나 이상의 알콕시기, 하나 이상의 히드록시알킬기, 하나 이상의 아미노 또는 (디)알킬아미노기, 바람직하게는 알킬 부분이 C1-C4 인 것으로 임의 치환되는 C5 또는 C6 아릴 라디칼 또는 나프틸 유형의 방향족 비시클로를 나타낸다.
바람직한 변형에 따라, p=1, y=z=0, t=1 이고 T 는 바람직하게 아조 관능기 에 대한 Ar 상의 파라-위치에서 -N(R)- 을 나타낸다.
바람직하게, W 는 하나 이상의 동일하거나 상이한 C1-C4 알킬 라디칼로 임의 치환된 이미다졸륨, 피리디늄, 벤즈이미다졸륨, 피라졸륨, 벤조티아졸륨이다.
본 발명의 바람직한 디술파이드 염료 중에서, 특히 하기 화합물을 언급할 수 있다:
[식 중, M' 는 유기 또는 무기산의 염을 나타낸다].
더 상세하게, 유기 또는 무기산의 상기 염은 하기로부터 선택되어진다: 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 메틸 술페이트 및 에틸 술페이트를 포함한 술페이트, 시트레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 락테이트, 아세테이트, 메소술페이트, 토실레이트, 벤젠술포네이트, 포스페이트 및 아세테이트.
디술파이드 염료는 당업자에게 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
제 1 가능성에 따르면, 두개의, 바람직하게는 1 차 또는 2 차 아민 관능기를 포함하는 디술파이드 화합물은 충분한 양의 "반응성 발색단", 또는 이러한 "반응성 발색단" 을 포함하는, 즉 친전자성 관능기를 포함하는 화합물과 반응될 수 있다.
"반응성 발색단" 중에서, Colour Index 에 그러한 것들로 열거되어 있으며, 특히 비닐술폰, 술파토에틸술폰, 모노- 또는 디클로로트리아진, 모노- 또는 디클로로피리미딘, 디플루오로클로로피리미딘, 디클로로퀴녹살린 또는 브로모비닐술폰 관능기를 함유하는 반응성 염료를 들 수 있다.
또한, 아민 관능기와 반응하여 술파미드기 (-SO2-N-) 또는 아미드기 (-CO-N-) 를 생성할 수 있는 하나 이상의 기를 포함하는 발색단 화합물이 반응성 발색단으로서 적합하다. 예를 들어, -SO2M', -COOM' 기 (여기서, M' 은 수소 원자, 나트륨 또는 칼륨과 같은 알칼리 금속, 하나 이상의 동일하거나 상이한 직쇄형 또는 분지형 C1-C10 알킬기로 치환되고 임의로 하나 이상의 히드록실기를 포함하는 암모늄기를 나타냄) 를 들 수 있는데, 이들은 각각 -SO2Cl 또는 -COCl 기와 같이, 공지된 방법에 따라 미리 활성화될 수 있다.
따라서, 반응성 발색단으로서, Colour Index 에 그러한 것들로 열거되어 있는 산 염료를 사용하는 것을 고려할 수 있다.
또한, 사용되는 작업 조건에 대한 보다 상세한 내용에 대해서는, 특히 문헌 "Advanced Organic Chemistry (제 4 판, 3 월)" 을 참조할 수 있다.
상기 제 1 가능성의 내용에 있어서는, 발색단에 직접 연결되어 있거나 그렇 지 않으면, 아민기로 치환될 수 있는 불안정 기, 예컨대, Cl, Br, F, O-알킬 (예를 들어, O-Me), O-아릴, O-알킬아릴 (예를 들어, O-벤질) 을 포함하는 발색단을 사용할 수 있다.
상기 가능성의 내용에 있어서, 디술파이드 염료는 또한, 첨가 반응이 수행되는 아크릴레이트 관능기 (-OCO-C=C-) 를 지닌 발색단을 사용함으로써 수득될 수 있다.
다른 가능성에 따르면, 디술파이드 염료는, 디술파이드 화합물을 통상의 방법에 따라 활성화된 2 개의 카르복실산 관능기를 포함하는 화합물과 반응 (예를 들어, 카르보디이미드 또는 티오닐 클로라이드와의 반응) 시킴으로써 수득될 수 있다. 이어서, 결과 생성물을, 친핵성 관능기, 예를 들어, 1 차 또는 2 차 아민 형, 또는 페놀과 같은 지방족 또는 방향족 알콜형의 친핵성 관능기를 포함하는 발색단과 반응시킨다.
여기서 또다시, 사용되는 작업 조건에 대한 보다 세부적인 내용에 대해서는, 문헌 "Advanced Organic Chemistry (제 4 판, 3 월)" 을 참조할 수 있다.
제 3 가능성에 따르면, 디술파이드 염료는, 디술파이드기 및 이탈기로서 미리 활성화된 2 개의 히드록실기를 함유하는 화합물 (예를 들어, 메실레이트, 토실레이트) 을 친핵성 관능기, 유리하게는, 헤테로방향족이거나 그렇지 않은 1 차, 2 차 또는 3 차 아민형의 친핵성 관능기, 예를 들어, 피리딘, 이미다졸 또는 벤즈이미다졸 형의 친핵성 관능기를 포함하는 발색단과 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
제 4 가능성에 따르면, 디술파이드 염료는, SH 관능기를 포함하는 염료의 제 어된 산화에 의해 수득될 수 있다.
제 5 가능성에 따르면, 특히 화학식 3 및 4 에 대응하는 화합물의 제조에 있어서, 디술파이드 염료는, 발색단기를 함유하는 시약의 몰량 이상의 디술파이드 시약의 몰량을 사용하여, 상술한 가능성 하나, 둘 또는 세 가지 변형에 의해 수득될 수 있다.
한편, 화학식 1 에 대응하는 디술파이드 염료의 제조는, 바람직하게는 디술파이드 시약의 양의 2 배 이상의 몰량의 발색단기 함유 시약을 사용함으로써 용이해질 수 있다.
제 6 가능성에 따르면, 특히 한편으로는 2 개의 A 기, 및 다른 한편으로는 X 가 상이한, 화학식 1 에 대응하는 화합물의 제조에 있어서, 디술파이드 화합물은 화학식 4 에 대응하는 디술파이드 화합물로부터 수득될 수 있다.
본 발명의 방법에서 유용한 염색 조성물은 하나 이상의 화학식 1, 2, 3 또는 4 의 디술파이드 염료를 함유할 수 있다.
상기 조성물은 일반적으로 조성물의 총 중량에 대해 0.001 내지 50% 의 양의 디술파이드 염료를 함유한다. 바람직하게는, 상기 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.005 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 5 중량% 이다.
염색 조성물은 추가로 화학식 1, 2, 3 또는 4 의 디술파이드 염료와 상이한 직접 염료를 함유할 수 있다. 이러한 직접 염료는 예를 들어, 상기 열거된 직접 염료, 특히 중성, 산성 또는 양이온성 니트로벤젠 직접 염료, 중성, 산성 또는 양이온성 아조 직접 염료, 테트라아자펜타메틴 염료, 중성, 산성 또는 양이온성 퀴 논, 특히 안트라퀴논 염료, 아진 직접 염료, 트리아릴메탄 직접 염료, 인도아민 직접 염료 및 중성 직접 염료로부터 선택된다.
사용될 수 있는 테트라아자펜타메틴 형 염료 중에서, 하기 표에 나타낸 하기 화합물을 들 수 있으며, 여기서 An 은 일반적으로 상기 정의한 바와 같은 유기 또는 무기 음이온을 나타낸다:
중성 직접 염료 중에서, 로우손 (lawsone), 주글론 (juglone), 알리자린 (alizarin), 푸르푸린 (purpurin), 카르민산 (carminic acid), 케르메스산 (kermesic acid), 푸르푸로갈린 (purpurogallin), 프로토카테칼데히드 (protocatechaldehyde), 인디고 (indigo), 이사틴 (isatin), 쿠르쿠민 (curcumin), 스피눌로신 (spinulosin) 및 아피제니딘 (apigenidin) 을 들 수 있다. 또한, 상기 중성 염료를 함유하는 추출물 또는 탕약 (decoction), 특히 헤나 (henna) 를 기재로 한 찜질약 (poultry) 또는 추출물을 사용할 수도 있다.
염색 조성물은, 케라틴 섬유의 염색에 통상적으로 사용되는 하나 이상의 산화 염기 및/또는 하나 이상의 커플러를 함유할 수 있다.
산화 염기 중에서, 파라-페닐렌디아민, 비스페닐알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 비스-파라-아미노페놀, 오르소-아미노페놀, 헤테로고리 염기 및 이들의 부가염을 들 수 있다.
상기 커플러 중에서, 특히 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 나프탈렌 커플러, 헤테로고리 커플러 및 이들의 부가염을 들 수 있다.
커플러(들) 은 각각 일반적으로 염색 조성물의 총 중량에 대해 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 6 중량% 의 양으로 존재한다.
염색 조성물에 존재하는 산화 염기(들) 은 일반적으로 각각, 염색 조성물의 총 중량에 대해 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 6 중량% 의 양으로 존재한다.
일반적으로, 본 발명의 내용에서 사용될 수 있는 산화 염기 및 커플러의 부가염은 특히, 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 시트레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 락테이트, 토실레이트, 벤젠술포네이트, 포스페이트 및 아세테이트와 같은 산과의 부가염, 및 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 알칼리 금 속 수산화물, 수성 암모니아, 아민 또는 알칸올아민과 같은 염기와의 부가염으로부터 선택된다.
염료 지지체라고도 칭하는, 염색용으로 적절한 매질은, 일반적으로 물 또는 물과 하나 이상의 유기 용매의 혼합물로 이루어진 화장용 매질이다. 유기 용매로는, 예를 들어, 에탄올 및 이소프로판올과 같은 저급 C1-C4 알칸올; 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 모노메틸 에테르와 같은 폴리올 및 폴리올 에테르, 및 벤질 알콜 또는 페녹시에탄올과 같은 방향족 알콜, 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
용매가 존재할 경우, 이는 바람직하게는 염색 조성물의 총 중량에 대해 약 1 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 약 5 내지 30 중량% 의 비율로 존재한다.
염색 조성물은 또한 모발 염색용 조성물에 통상 사용되는 다양한 보조제, 예컨대, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 (amphoteric) 또는 양성이온성 (zwitterionic) 계면활성제 또는 이들의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 양성이온성 중합체 또는 이들의 혼합물, 무기 또는 유기 증점제, 특히 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 연합 (associative) 중합체계 증점제, 항산화제, 침투제 (penetration agent), 격리제 (sequestering agent), 향료, 완충제, 분산제, 예를 들어 개질되거나 비개질된 휘발성 또는 비휘발성 실리콘과 같은 컨디셔닝제 (conditioning agent), 막 형성제, 세라마이드, 방부제 및 유백제 (opacifier) 를 함유할 수도 있다.
상기 보조제는 일반적으로, 이들 각각에 있어서, 조성물의 총 중량에 대해 0. 01 내지 20 중량% 의 양으로 존재한다.
상기 조성물은 또한 상술한 화학식 1 내지 4 에 대응하는 화합물과 상이한 하나 이상의 다른 추가 디술파이드 화합물을 포함할 수도 있다. 지침으로서, 디술파이드는 하나 이상의 지방 사슬, 보다 특별하게는 헤테로원자로 임의 치환되고 임의로 중화되거나 비중화된 카르복실기에 의해 개입된, 하나 이상의 포화 또는 불포화, 직쇄형 또는 분지형 C5-C30 탄화수소사슬을 포함하는 화합물로부터 선택될 수 있다. 이러한 유형의 화합물의 예로써, 티오글리콜산의 이량체 및 이의 CH3-(CH2)17-S-S-(CH2)17-CH3 또는 CH3-(CH2)-S-S-(CH2)10-CH3 형의 유도체를 들 수 있다.
상기 화합물이 존재할 경우, 이의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.001 내지 10 중량% 이다.
물론, 당업자는 본 발명에 따른 염색 조성물이 본래 지닌 유리한 특성이 계획된 추가(들) 에 의해 전혀, 또는 실질적으로 손상되지 않도록, 상기 임의의 추가 화합물의 선택에 주의를 기울일 것이다.
염색 조성물의 pH 는 일반적으로 약 3 내지 14, 바람직하게는 약 5 내지 11 이다. 이는, 케라틴 섬유의 염색에 통상 사용되는 산성화제 또는 알칼리화제에 의해, 또는 대안적으로 통상의 완충 시스템의 도움으로, 목적한 값으로 조정될 수 있다.
산성화제 중에서, 무기 또는 유기 산, 예컨대 염산, 오르소인산, 황산, 카르 복실산, 예컨대 아세트산, 타르타르산, 시트르산, 락트산 및 술폰산을 예로 들 수 있다.
알칼리화제 중에서, 수성 암모니아, 알칼리 금속 카르보네이트, 알칸올아민, 예컨대 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 및 이들의 유도체, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 및 하기 화학식 A 의 화합물을 예로 들 수 있다:
[화학식 A]
[식 중, W 는 C1-C4 알킬 라디칼 또는 히드록실기로 임의 치환된 프로필렌 잔기이고; 동일하거나 상이한 R1, R2, R3 및 R4 는 수소 원자, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 나타낸다].
염색 조성물은 다양한 형태로, 예컨대 액체, 크림, 겔의 형태로, 또는 케라틴 섬유, 특히 모발의 염색을 위한 임의의 다른 적절한 형태로 제공될 수 있다.
특정 구현예에 따르면, 본 발명의 방법은 디술파이드 결합을 환원시킬 수 있는 환원제를 사용한 사전처리를 포함한다. 환원제는 예를 들어, 티올, 예컨대, 티오글리콜산, 시스테인, 호모시스테인, 티오락트산, 이러한 티올의 염, 포스핀, 비술파이트 및 술파이트로부터 선택된다.
상기 환원제는 또한 보로히드라이드 및 이의 유도체, 예컨대 보로히드라이드, 시아노보로히드라이드, 트리아세톡시보로히드라이드 및 트리메톡시보로히드라 이드 염; 나트륨, 리튬, 칼륨, 칼슘 및 4 차 암모늄 (테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라-n-부틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄) 염; 카테콜보란으로부터 선택될 수도 있다.
상기 사전처리는 상기 언급한 바와 같은 환원제를 사용하여 0.1 초 내지 30 분, 바람직하게는 0.1 초 내지 5 분의 단기간 동안 지속될 수 있다.
염색 조성물의 적용은 일반적으로 실온에서 수행된다. 그러나, 이는 20 내지 180℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다.
한 변형에 따르면, 환원제는 사용시 염색 조성물에 첨가된다.
다른 변형법에 따르면, 염색 조성물의 적용 후, 상술한 바와 같은 티올 또는 보로히드라이드 형의 환원제를 사용하여, 0.1 초 내지 30 분, 바람직하게는 0.1 초 내지 5 분간의 짧은 환원 단계를 수행한다.
다른 변형에 따르면, 염색 조성물은 산화제를 함유할 수 있으며; 이 때 상기 조성물은 바로 사용가능 (ready-to-use) 하다고 말할 수 있다.
통상적으로, 상기 조성물은, 처리될 케라틴 물질에 적용하기 전에 본 발명에 따른 조성물을 산화 조성물과 혼합함으로써 수득된다.
산화제는 당 분야에서 통상적으로 사용되는 임의의 산화제일 수 있다. 따라서, 과산화수소, 우레아 퍼옥시드, 알칼리 금속 브로메이트, 과염 (persalt), 예컨대, 퍼보레이트 및 퍼술페이트, 및 효소를 들 수 있으며, 그 중에서도, 퍼옥시다제, 유리카제 (uricase) 와 같은 2 개의 전자를 함유하는 옥시도리덕타제, 및 락카제와 같은 4 개의 전자를 함유하는 옥시게나아제를 들 수 있다. 과산화수소 를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
산화제의 함량은 일반적으로 바로 사용가능한 조성물의 중량에 대해 1 내지 40 중량%, 바람직하게는 바로 사용가능한 조성물의 중량에 대해 1 내지 20 중량% 이다.
일반적으로, 사용되는 산화 조성물은 수성 조성물이고, 용액 형태 또는 또한 에멀젼 형태일 수 있다.
통상적으로, 산화제를 함유하지 않은 염색 조성물은 약 0.5 내지 10 중량 당량의 산화 조성물과 혼합된다.
바로 사용가능한 조성물의 pH 는 보다 특별하게는 4 내지 12, 바람직하게는 7 내지 11.5 임을 주지해야 한다.
염색 조성물의 적용 후, 산화 사후처리 단계, 또는 산화 사후처리 단계와 임의 조합된 컨디셔닝 사후처리 단계를 수행할 수 있다.
본 발명의 주제는 또한, 제 1 구획이 하나 이상의 화학식 1, 2, 3 또는 4 의 디술파이드 염료를 포함하는 염색 조성물을 함유하고, 제 2 구획이 염료의 디술파이드 결합을 환원시킬 수 있는 환원제를 함유하는, 다중구획 장치 또는 염색 "키트" 이다.
상기 구획 중의 하나는 직접 염료 또는 산화 염료 형태의 하나 이상의 다른 염료를 부가적으로 포함할 수 있고, 단, 본 발명에서 유용한 디술파이드 염료 및 직접 염료 또는 산화 염료 형태의 염료는 키트의 동일 구획내에 있지 아니하다.
또한, 본 발명은 제 1 구획이 화학식 1, 2 또는 3 또는 4 의 하나 이상의 디 술파이드 염료를 함유하는 염색 조성물을 포함하고; 제 2 구획이 염료의 디술파이드 결합을 환원시킬 수 있는 환원제를 포함하고; 제 3 구획이 산화제를 포함하는, 다중구획 장치에 관한 것이다.
예를 들어, 특허 FR 2 586 913 호에 기재된 장치와 같이, 전술한 장치 각각은 목적하는 혼합물을 모발에 전달할 수 있는 수단이 장착될 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 설명하기 위해 제공되나, 본 발명이 이에 제한되지는 아니한다.
실시예
합성
실시예
실시예
1
500 mg 의 시스타민 디히드로클로라이드 (2.22 mmol) 및 20 ml 의 0.05M 보레이트 완충제 pH 9 로 이루어진 용액을 제조하고, 몰량의 수산화나트륨을 첨가하여 pH 9 에 이르게 한다. 순도 60% 인 4.6 g 의 Reactive Blue 44 [Cas 번호 12225-56-8] (즉, 4.44 mmol)를 상기 용액에 첨가한다. 혼합물을 실온에서 18 시간동안 교반하고, 침전된 염료를 여과 제거 및 건조한다. 1.67 g 의 청색 염 료 (I) 이 회수된다.
실시예
2
500 mg 의 시스타민 디히드로클로라이드 (2.22 mmol) 및 20 ml 의 0.05M 보레이트 완충제 pH 9 로 이루어진 용액을 제조하고, 몰량의 수산화나트륨을 첨가하여 pH 9 에 이르게 한다. 순도 50% 인 6.23 g 의 Reactive Orange 64 [Cas 번호 61901-80-2] (즉, 4.44 mmol)를 상기 용액에 첨가한다. 혼합물을 실온에서 18 시간동안 교반하고, 침전된 염료를 여과 제거 및 건조한다. 2.03 g 의 오렌지색 염료 (II)가 회수된다.
실시예
3
수산화나트륨의 첨가 및 에틸 아세테이트로의 추출에 의해 시스타민 디히드로클로라이드로부터 수득한 시스타민 염기 (552.2 mg; 3.62 mmol)를 2 ml 의 펜탄 올 중에 가용화시킨다. 80 ml 의 디클로로메탄 중 현탁액으로의 2-[(4-메톡시페닐)-디아제닐]-1,3-디메틸-1H-이미다졸-3-윰 클로라이드 (2.42 mg; 9.1 mmol)를 첨가한다. 혼합물을 50℃ 까지 가열하고, 1 시간동안 계속하여 교반한다. 진공 하에 농축하고 (디클로로메탄의 제거), 20 ml 의 물을 첨가하고, 반응 혼합물을 50℃ 에서 부가적 시간 동안 보존한다. 그 후, 냉각하고 50 ml 의 펜탄올을 붓고; 적색 침전물이 나타나면, 이를 여과 제거하고, 아세톤으로 세척한 후, 진공 건조한다. 이에, 1.1 g 의 암적색 분말이 수득되고, 상기 분말은 상기 구조와 부합한다.
실시예
4
시스타민 염기 (110.2 mg; 0.73 mmol)를 2 ml 의 메탄올 중에 가용화시킨다. 10 ml의 디클로로메탄 중 현탁액으로의 2-[(4-메톡시페닐)-디아제닐]-1,3-디메틸-1H-이미다졸-3-윰 메틸 술페이트 (600 mg; 1.53 mmol)를 첨가한다. 혼합물을 35℃ 까지 가열하고, 산소 (공기)의 존재 하에 2 시간동안 계속하여 교반한다. 상기 공정의 종말부에서, 200 ml 의 에틸 아세테이트를 도입한다. 수득된 침전물을 여과 제거한다. 예상 생성물을 주로 포함하는 흑색 분말이 수득된다 (278 mg).
실시예
5
4.18 mg 의 4-[(E)-(4-메톡시페닐)디아제닐]-1-메틸피리디늄 메틸 술페이트를 275 ml 의 디클로로메탄 중에 용해시키고, 2 ml 의 펜탄올 중 1.25 g 의 시스타민의 용액에 50℃ 에서 적가한다 (디클로로메탄이 증류되고; 이에 수득된 반응 혼합물은 균질한 농축물이다). 24 시간 동안의 교반 이후에, 혼합물을 진공 하에 농축한다. 수득된 오일을 아세톤 및 100 ml 의 셀라이트과 혼합한다. 수득된 페이스트를 아세톤, 디클로로메탄 및 에틸 아세테이트로 세척한다. 그 후, 예상 생성물을 물로의 추출에 의해 셀라이트로부터 탈흡착시킨다. 수득된 수성 용액을 진공 하에 농축한다. 이에, 2 g 의 흑적색 고체가 회수된다. 분석결과는 상기 고체가 예상 생성물을 주로 포함하고 있음을 보여준다 (m/z: 272; λmax 520 nm)
실시예
6
1 g 의 1-브로모-2-[(2-브로모에틸)디술파닐]-에탄 및 2.14 g 의 2-((2-히드록시에틸)-{4-[(E)-피리딘-4-일디아제닐]페닐}아미노)에탄올을 5 ml 의 디메틸포름아미드 중에 용해시킨다. 혼합물을 80℃ 에서 4 시간동안 교반 및 가열한다. 혼합물을 냉각한 후, 200 ml 의 아세톤을 첨가한다. 흑색 오일을 침강 분리한다 (1.94 g). 상기 오일을 물/부탄올 액체 액체 추출에 의해 정제하고, 수상의 증발 이후에, 1.77 g 의 흑색 페이스트가 회수된다. 분석결과는 상기 오일이 예상 생성물을 주로 포함하고 있음을 보여준다 (m/z: 346; λmax 548 nm).
실시예
7
1 g 의 1-브로모-2-[(2-브로모에틸)디술파닐]-에탄 및 1.7 g 의 N,N-디메틸-4-[(Z)-피리딘-2-일디아제닐]아닐린을 5 ml 의 디메틸포름아미드 중에서 혼합시킨 다. 혼합물을 80℃ 에서 4 시간동안 교반 및 가열한다. 반응 혼합물을 냉각한 후, 200 ml 의 아세톤을 첨가한다. 침전물이 형성되면, 이를 여과 제거하고, 100 ml 의 아세톤으로 3회 세척한 후, 건조시킨다. 수득된 생성물을 50 ml 의 1:1 물/에탄올 혼합물 중에 가용화시키고, 아세톤을 첨가하여 재침전시킨다. 침전물을 여과 제거한 후, 건조한다. 이에, 1.34 g 의 흑자색 분말이 회수된다. 분석결과는 예상 생성물의 구조와 부합한다 (m/z 286; λmax: 534 nm).
실시예
8
11.38 g 의 2-({2-[(메틸술포닐)옥시]-에틸}디술파닐)에틸 메탄술포네이트 및 15.50 g 의 4-{(E)-[메틸(페닐)히드라조노]메틸}피리딘을 10 ml 의 디메틸포름아미드 중에서 혼합시킨다. 이에 수득된 불균질 혼합물을 80℃ 에서 4 시간동안 가열 및 교반한다. 디메틸포름아미드를 진공 하에 증류 제거한다. 수득된 고체를 물/부탄올 액체 액체 크로마토그래피에 의해 정제한다. 용매 증발 이후에 7.64 g 의 황색 고체가 회수된다. 분석결과는 예상 생성물의 구조와 부합한다 (m/z: 271; λmax 422 nm).
실시예
9
500 mg 의 1-브로모-2-[(2-브로모에틸)디술파닐]에탄 및 1.405 g 의 1-아미노-4-{[3-(디메틸아미노)프로필]아미노}-2-메틸안트라-9,10-퀴논을 5 ml 의 디메틸포름아미드 중에 용해시킨다. 이에 수득한 혼합물을 80℃ 에서 8 시간동안 교반 및 가열한다. 혼합물을 냉각하고 200 ml 의 아세톤을 붓는다. 수득한 침전물을 여과 제거하고, 100 ml 의 아세톤으로 3 회 세척한다. 수득한 고체를 50 ml 의 1:1 물/에탄올 혼합물 중에 가용화한 후, 아세톤을 첨가하여 재침전시킨다. 침전물을 여과 제거한 후, 오븐에서 건조한다 (66℃). 465 mg 의 흑색 분말이 회수된다. 분석결과는 예상 생성물의 구조와 부합한다 (m/z: 397; λmax 564 및 610 nm).
염색
실시예
실시예
10
1 단계: 희석 환원 용액으로의 사전처리
천연의, 퍼머넌트 웨이브된, 또는 블리치된, 90%가 백색인 회색 모발단을 퍼 머넌트 웨이브용 환원 용액 (L'Oreal Professionnel 에서 판매하는 Dulcia Vital No. 2, 탈이온수 중 1/2 로 희석)으로 3 분동안 함침시킨 후, 흐르는 물로 30 초동안 헹군다.
2 단계: 염료 적용
pH 9 로 완충된 매질 (0.05 M 보레이트) 중 1% w/w 로의 상기 실시예 2 의 디술파이드 염료의 용액을 전술한 1 단계에 따라 전처리된 모발에, 모발 1 g 당 용액 5 g 의 비율로 실온에서 10 분동안 적용시킨다.
모발을 흐르는 물로 완전히 헹군 후, 건조시킨다.
상기 모발단을 염색 전후에 대하여, Minolta
CM 2002 분광광도계 (Illuminant D65) 를 사용하여 L*a*b* 시스템으로 평가한다.
L*a*b* 시스템에서, 3개의 파라미터는 강도 (L*), 음영 (a*) 및 채도 (b*)를 각각 가리킨다. 상기 시스템에 따르면, L 값이 높을수록, 색채가 더 밝고 덜 강렬하다. 반대로, L 값이 낮을수록, 색채가 더 어둡고 더 강렬하다. a* 및 b* 는 색채의 두 축을 가리키는데, a* 는 녹/적 색채 축을 가리키고, b* 는 청/황 색채 축을 가리킨다.
그 결과를 하기의 표에 함께 집단분류한다:
| 모발의 형태 | L | a | b | 색채 |
| 천연 회색 모발 | 48.13 | 22.20 | 24.30 | 오렌지색 |
| 퍼머넌트 웨이브된 회색 모발 | 43.22 | 27.05 | 28.72 | 오렌지색 |
| 블리치된 모발 | 40.49 | 43.09 | 41.00 | 오렌지색 |
실시예
11
1 단계: 희석 환원 용액으로의 사전처리
천연의, 퍼머넌트 웨이브된 또는 블리치된, 90%가 백색인 회색 모발단을 환원 용액 (0.05; 0.2; 1 몰 농도의 티오글리콜산 (pH 를 8.5 로 함); 10 분동안 상기 용액 중 침지)으로 침지 또는 단순 함침시킨다.
2 단계: 염료 적용
pH 9 로 완충된 매질 (0.05 M 보레이트) 중 10-3 mol/염료 100 g 의 상기 실시예 3 의 디술파이드 염료의 수성 제형물을 전술한 1 단계에 따라 사전처리된 모발에, 모발 1 g 당 용액 5 g 의 비율로 실온에서 20 분동안 적용시킨다.
모발을 흐르는 물로 완전히 헹군 후, 건조시킨다.
또한, 모발단을 환원 용액으로의 사전처리 단계 없이, 실시예 3 의 디술파이드 염료를 함유하는 수성 제형물로 처리하였다.
모발단을 염색 전후에 대하여, 실시예 5 의 방법에 따라, L*a*b* 시스템으로 평가한다.
모발단을 물로 적시고, 샴푸로 세척하고, 물로 헹군 후, 건조시키는 것을 포함하는 주기에 따라, 상기 염색된 모발단을 12회 샴푸한다.
모발단의 색채를 12회 세척 전후에 대하여 L*a*b* 시스템으로 평가한다. 세척 전후의 색채 변동을, 염색된 모발단에 대한 L0*a0*b0* 값 및 12회 샴푸 후 얻어지는 L*a*b* 값으로 출발하여 하기 식에 따라 △E 에 의해 측정하였다.
△E 값이 높을수록, 세척 전후의 색채 차이가 더 크고, 본 경우에 있어서, 샴푸에 대한 착색의 고정성이 더 낮다.
그 결과를 하기 표에 함께 집단분류한다:
환원 처리 없는 적용
| 모발의 형태 | * | L* | a* | b* | DE* |
| 천연 회색 모발 | 0 | 34.1 | 32.5 | 15.1 | |
| 천연 회색 모발 | 3 | 32.3 | 34.3 | 15.4 | 2.5 |
| 천연 회색 모발 | 12 | 41.9 | 34.0 | 13.2 | 8.2 |
* 색채 측정 이전에 모발단에 행해진 샴푸 횟수
사전 환원 처리 (1단계)한 적용
| 모발의 형태 | * | L* | a* | b* | DE* |
| 천연 회색 모발 | 0 | 28.826 | 26.217 | 17.448 | |
| 천연 회색 모발 | 3 | 30.576 | 24.596 | 15.692 | 2.9 |
| 천연 회색 모발 | 12 | 31.566 | 29.86 | 17.108 | 4.6 |
* 색채 측정 이전에 모발단에 행해진 샴푸 횟수
상기 결과는, 특히 염색 방법이 환원 사전처리를 포함할 경우에, 본 발명의 조성물이 우수한 세척 고정성을 갖는다는 것을 나타낸다.
고정된 염색성 착색물을 수득하는 것을 가능하게 한다.
Claims (58)
- 적절한 화장용 매질에서, 하기 화학식 1 의 염료, 그것의 염 및 수화물과 같은 용매화물로부터 선택된 하나 이상의 디술파이드 염료를 포함한 염색 조성물을 섬유에 적용하는 것으로 이루어진 인간 케라틴 섬유 염색 방법:[화학식 1]
[식 중,· A 는, 동일하거나 상이하며, 하나 이상의 양이온성 또는 비양이온성 발색단을 함유한 라디칼을 나타내고;· X 는 하기 서열을 나타내며-(T)t-(Y)y-(Z)z-{식 중, 상기 서열은 화학식 1 에서 하기와 같이 연결됨:-Csat-(T)t-(Y)y-(Z)z-A[식 중,T 는 -SO2-, -O-, -S-, -N(R)-, -N+(R)(R)-CO- 으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼 및 그의 조합을 나타내며, 이 때 R 은 수소 원자, C1-C4 알킬 라디칼 또는 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 나타내며;계수 t 는 0 또는 1 이며;Y 는 하기 중 하나를 나타내고:
(식 중,R 및 R"'a 는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C4 알킬 라디칼을 나타내고,R'a 및 R"a 는 하기의 기를 나타내고, 서로가 독립적이며,- 수소 원자- 염소 원자 또는 불소 원자- 하나 이상의 기 Rc [Rc 는 C1-C4 알킬기, 할로겐 원자, 카르복실기 -COOM (M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 암모늄기 또는, 하나 이상의 직쇄형 또는 분지형의 동일하거나 상이하며, 하나 이상의 히드록실을 포함할 수 있는 C1-C18 알킬 라디칼로 치환된 암모늄기이다)]; 에스테르기 -COORd (Rd 는 C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄); 아미드기 -CON(Rd)2 (Rd 는 동일하거나 상이하며, 수소 원자 또는 C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄) 로 치환될 수 있는 피리디늄기;- 히드록실기- 아미노, C1-C18 알킬아미노 또는 C1-C18 디알킬아미노기로서, 동일하거나 상이한 C1-C18 알킬기는, 직쇄형 또는 분지형이며, N, O로부터 선택된 헤테로원자에 의해 개입될 수 있고, 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있음;- 기 NHNHCOR (R 은 직쇄형 또는 분지형인 C1-C10 알킬기를 나타냄)Rb 는 하기의 기를 나타낸다- 염소 원자- 아미노, C1-C18 알킬아미노 또는 C1-C18 디알킬아미노기로서, 동일하거나 상이한 C1-C18 알킬기는, 직쇄형 또는 분지형이며, N, O, S로부터 선택된 헤테로원자에 의해 개입될 수 있고, 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있음;- 포화 또는 불포화 질소-함유고리- C6 아릴아미노기)y 는 0 또는 1 이며;Z 는 하기를 나타내고:
(이 때, 기 M 은 수소 원자, 알칼리 금속 또는 암모늄기 또는, 하나 이상의 히드록실을 포함할 수 있는, 동일하거나 상이한 하나 이상의 직쇄형 또는 분지형 C1-C18 알킬 라디칼로 치환된 암모늄기를 나타냄)z 는 0 또는 1이다]}· 계수 p 는 0 또는 1이며;· Csat 는 동일하거나 상이하며, 아미노, 카르복시 및 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환될 수 있는, 고리형, 직쇄형 또는 분지형일 수 있는 C1-C18 알킬렌 사슬을 나타낸다]. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서, 화학식 1 에서, A 가 하기 유형의 염료에서 유도된 하나 이상의 발색단을 포함하는 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 방법: 아크리딘, 아크리돈, 안트란트론, 안트라피리미딘, 안트라퀴논, 아진, 아조, 아조메틴, 벤잔트론, 벤즈이미다졸, 벤즈이미다졸론, 벤진돌, 벤족사졸, 벤조피란, 벤조티아졸, 벤조퀴논, 비스아진, 비스이소인돌린, 카르복사닐리드, 쿠마린, 시아닌, 디아진, 디케토피롤로피롤, 디옥사진, 디페닐아민, 디페닐메탄, 디티아진, 플라보노이드, 플루오린딘, 포름아잔, 히드라존, 히드록시 케톤, 인다민, 인단트론, 인디고이드 및 슈도-인디고이드, 인도페놀, 인도아닐린, 이소인돌린, 이소인돌리논, 이소비오란트론, 락톤, 메틴, 나프탈이미드, 나프타닐리드, 나프토락탐, 나프토퀴논, 니트로 염료, 옥사디아졸, 옥사진, 페릴론, 페리논, 페릴렌, 페나진, 페노티아진, 프탈로시아닌, 폴리엔/카로테노이드, 포르피린, 피란트론, 피라졸안트론, 피라졸론, 피리미디노안트론, 피로닌, 퀴나크리돈, 퀴놀린, 퀴노프탈론, 스쿠아란, 스틸벤, 테트라졸륨, 티아진, 티오인디고, 티오피로닌, 트리아릴메탄, 잔텐.
- 제 6 항에 있어서, 화학식 1 에서, A 가 아조, 안트라퀴논 및 히드라존 유형의 발색단들에서 선택된 하나의 발색단을 포함한 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 디술파이드 염료가 하기 화합물:
[식 중, M 은 수소 원자, 알칼리 금속 또는 암모늄기 또는, 하나 이상의 히드록실을 포함할 수 있는 하나 이상의 동일하거나 상이한 직쇄형 또는 분지형 C1-C10 알킬 라디칼로 치환된 암모늄기를 나타낸다]; 및,산성, 염기성 또는 중성 형태의 하기 화합물로부터 선택되는 방법:(1)
.
- 제 7 항에 있어서, 화학식 1 에서, A 가 양이온성 발색단을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 9 항에 있어서, 양이온성 발색단이 4 차 암모늄인 양이온성 라디칼을 포함하는 방법.
- 제 9 항에 있어서, 디술파이드 염료가, A 는 W-N=N-Ar- 또는 -W-N=N-Ar 를 나타내며, 이 때 W 는 4 차 암모늄을 포함한 융합 또는 비융합, 방향족 헤테로고리이고; Ar 은 하나 이상의 할로겐 원자; 하나 이상의 C1-C4 알킬기; 하나 이상의 히드록실기; 하나 이상의 C1-C4 히드록시알킬기, 하나 이상의 아미노 또는 C1-C4 (디)알킬아미노기로 치환될 수 있는 C5 또는 C6 아릴 라디칼 또는 나프틸 유형의 방향족 비시클로를 나타내는 것임을 특징으로 하는 방법.
- 제 11 항에 있어서, 디술파이드 염료가, p 는 1 이고, y 및 z 는 0 이며, T 는 아조 관능기에 대한 Ar 상의 파라-위치에서 -N(R)- 을 나타내는 것임을 특징으로 하는 방법.
- 제 11 항에 있어서, W 는 하나 이상의 동일하거나 상이한 C1 - C4 알킬 라디칼로 치환될 수 있는 이미다졸륨, 피리디늄, 벤즈이미다졸륨, 피라졸륨, 벤조티아졸륨인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 디술파이드 염료가 하기에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법:
- 제 1 항에 있어서, 조성물이 환원제를 포함하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 환원제로 사전 처리하는 것을 포함하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 환원제로 사후 처리하는 것을 포함하는 방법.
- 제 15 항에 있어서, 환원제가 티올, 포스핀, 비술파이트 및 술파이트에서 선택된 방법.
- 제 18 항에 있어서, 환원제가 티오글리콜산, 시스테인, 호모시스테인, 티오락트산 및 상기 티올의 염에서 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 환원제가 하기로부터 선택되는 방법: 시아노보로히드라이드, 트리아세톡시보로히드라이드 및 트리메톡시보로히드라이드 염과 같은 보로히드라이드 유도체 또는 보로히드라이드: 나트륨, 리튬, 칼륨, 칼슘, 및 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라-n-부틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄 염과 같은 4 차 암모늄 염; 카테콜보란.
- 제 1 항에 있어서, 조성물이 산화제를 포함하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 산화제로 사후 처리하는 것을 포함하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 산화 사후 처리와 조합될 수 있는 사후-처리 조절 단계를 포함하는 방법.
- 제 21 항에 있어서, 산화제가 과산화수소, 우레아 퍼옥시드, 알칼리 금속 브로메이트, 퍼보레이트 및 퍼술페이트와 같은 과염(persalt), 및 효소로부터 선택되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 디술파이드 염료가 조성물의 총 중량에 대해 0.001 내지 50 중량%의 양으로 존재하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 조성물이 화학식 1 의 화합물과 상이한, 헤테로원자로 치환될 수 있고 카르복실기에 의해 개입된, C5-C30 탄화수소사슬을 포함하는 하나 이상의 추가 디술파이드 화합물을 포함하는 방법.
- 삭제
- 제 1 항에 있어서, 조성물이 산화 염기, 커플러 및 디술파이드 염료 이외의 직접 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 방법.
- 적절한 화장용 매질에서, 제 1 항에서 정의한 화학식 1 의 디술파이드 염료를 포함하는 염색 조성물.
- 제 29 항에 있어서, 화학식 1 의 디술파이드 염료가 하기 염료인 조성물:4, 4'-{디술판에딜비스[에탄에-2,1-딜술포닐-4,1-페닐렌디아진에-2,1-딜]}비스(3-히드록시나프탈렌-2,7-디술파이트).
- 제 29 항에 있어서, 디술파이드 염료가, A 는 W-N=N-Ar- 또는 -W-N=N-Ar를 나타내며, 이 때 W는 4 차 암모늄을 포함한 융합 또는 비융합, 방향족 헤테로고리이고; Ar 은 하나 이상의 할로겐 원자; 하나 이상의 C1-C4 알킬기; 하나 이상의 히드록실기; 하나 이상의 C1-C4 히드록시알킬기, 하나 이상의 아미노 또는 C1-C4 (디)알킬아미노기로 치환될 수 있는 C5 또는 C6 아릴 라디칼 또는 나프틸 유형의 방향족 비시클로를 나타내는 것임을 특징으로 하는 조성물.
- 제 31 항에 있어서, 디술파이드 염료가, p 가 1 이고, y 및 z 는 0 이며 T 는 -N(R)- 을 나타내는 것임을 특징으로 하는 조성물.
- 제 32 항에 있어서, W 가 하나 이상의 동일하거나 상이한 C1-C4 알킬 라디칼로 치환될 수 있는 이미다졸륨, 피리디늄, 벤즈이미다졸륨, 피라졸륨, 벤조티아졸륨인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 29 항에 있어서, 산화 염기, 커플러 및 디술파이드 염료 이외의 직접 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 조성물.
- 제 29 항에 있어서, 하나 이상의 산화제를 포함하는 조성물.
- 제 29 항에 있어서, 유기 용매, 증점제, 또는 유기 용매 및 증점제를 포함하는 조성물.
- 제 1 구획이 제 1 항에서 정의된 디술파이드 염료를 포함하는 염색 조성물을 함유하고, 제 2 구획은 디술파이드 결합을 환원할 수 있는 환원제를 함유하는 다중구획 장치.
- 제 37 항에 있어서, 제 3 구획이 산화제를 포함하는 장치.
- 인간 케라틴 섬유, 특히 모발을 염색하기 위해, 제 1 항에서 정의된 디술파이드 염료를 이용하는 방법.
- 삭제
- 하나 이상의 하기 화학식 1 의 4 차 암모늄 라디칼, 그의 염 및 수화물과 같은 용매화물을 포함하는 양이온성 디술파이드 염료:[화학식 1]
[식 중,· A 는, 동일하거나 상이하며, 하나 이상의 양이온성 발색단을 나타내며; 상기 발색단은 아조, 안트라퀴논 또는 히드라존 계통에 속하고;· X 는 하기 서열을 나타내며:-(T)t-(Y)y-(Z)z-[식 중, 상기 서열은 화학식 1 에서 하기와 같이 연결됨:-Csat-(T)t-(Y)y-(Z)z-A;[식 중,T 는 -SO2-, -O-, -S-, -N(R)-, -N+(R)(R)-CO- 으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼 또는 그의 조합을 나타내며, 이 때 R 은 수소 원자, C1-C4 알킬 라디칼 또는 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 나타내며;계수 t 는 0 또는 1 이며;Y 는 하기를 나타내고:- -(CH2)2-SO2- ; -CH2-CHR-CO-NR'- 에서 선택된 라디칼 (R, R'은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄);- 화학식 (a), (a') 또는 (a")의 기:(a)
(a')
(a")
상기 식 중,· B 는 -CRa, -N- 를 나타내며 (Ra 는 니트로 기, 수소 원자, 염소 또는 불소로부터 선택된 할로겐 원자를 나타냄);· R' 는 수소 원자, C1-C4 알킬 라디칼을 나타내고;· R'a 는 하기를 나타내고:- 수소 원자- 염소 원자 또는 불소 원자- 하나 이상의 기 Rc [Rc 는 C1-C4 알킬기, 할로겐 원자, 카르복실기 -COOM (M 은 수소 원자, 알칼리 금속, 암모늄기 또는, 하나 이상의 직쇄형 또는 분지형의 동일하거나 상이하며, 하나 이상의 히드록실을 포함할 수 있는 C1-C18 알킬 라디칼로 치환된 암모늄기이다)]; 에스테르기 -COORd (Rd 는 C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄); 아미드기 -CON(Rd)2 (Rd 는 동일하거나 상이하며, 수소 원자 또는 C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄) 로 치환될 수 있는 피리디늄기;- 히드록실기- 아미노, C1-C18 알킬아미노 또는 C1-C18 디알킬아미노기로서, 동일하거나 상이한 C1-C18 알킬기는, 직쇄형 또는 분지형이며, N, O로부터 선택된 헤테로원자에 의해 개입될 수 있고, 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있는 것;- 기 NHNHCOR (R 은 직쇄형 또는 분지형인 C1-C10 알킬기를 나타냄)- 하기 화학식 (b) 의 기:
상기 식 중,· R' 는 수소 원자, C1-C4 알킬 라디칼을 나타내고· Rb 는 하기를 나타내고:- 염소 원자- 아미노, C1-C18 알킬아미노 또는 C1-C18 디알킬아미노기로서, 동일하거나 상이한 C1-C18 알킬기는, 직쇄형 또는 분지형이며, N, O, S로부터 선택된 헤테로원자에 의해 개입될 수 있고, 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있음;- 포화 또는 불포화 질소-함유고리· C6 아릴아미노기;· y 는 0 또는 1 이며;· Z 는 하기를 나타내고:- -(CH2)m- (m 은 1 내지 8 의 정수임)- -(CH2CH2O)q- 또는 -(OCH2CH2)q- (q 는 1 내지 15의 정수임)- 하나 이상의 기 SO3M 으로 치환될 수 있는 C6 아릴, 알킬C6아릴 또는 C6아릴알킬 라디칼 (이 때, 알킬 라디칼은 C1-C4 이고, 기 M 은 수소 원자, 알칼리 금속 또는 암모늄기 또는, 하나 이상의 히드록실을 포함할 수 있는, 동일하거나 상이한 하나 이상의 직쇄형 또는 분지형 C1-C18 알킬 라디칼로 치환된 암모늄기를 나타냄)· z 는 0 또는 1이다]]· Csat 는 동일하거나 상이하며, 아미노, 카르복시 및 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환될 수 있고, 고리형, 직쇄형 또는 분지형일 수 있는 C1-C18 알킬렌 사슬이다]. - 제 41 항에 있어서, A 가 동일하거나 상이하며, 아조 발색단을 함유하는 것을 특징으로 하는 염료.
- 제 41 항 또는 제 42 항에 있어서, 디술파이드 염료가, y 및 z 가 0 이고, T 는 -N(R)-을 나타내는 것임을 특징으로 하는 염료.
- 제 41 항 또는 제 42 항에 있어서, A 는 W-N=N-Ar- 또는 -W-N=N-Ar 를 나타내며, 이 때 W 는 하나 이상의 동일하거나 상이한 C1-C4 알킬 라디칼로 치환될 수 있는 이미다졸륨, 피리디늄, 벤즈이미다졸륨, 피라졸륨, 벤조티아졸륨인 것을 특징으로 하는 염료.
- 제 41 항 또는 제 42 항에 있어서, 디술파이드 염료가 하기에서 선택되는 것을 특징으로 하는 염료:
- 하기 화학식의 염료 및 산성, 염기성 또는 중성 형태의 화합물:
[식 중, M 은 수소 원자, 알칼리 금속 또는 암모늄기 또는, 하나 이상의 히드록실을 포함할 수 있는, 하나 이상의 동일하거나 상이한 직쇄형 또는 분지형 C1-C10 알킬 라디칼로 치환된 암모늄기를 나타낸다]. - 삭제
- 삭제
- 제 11 항에 있어서, Ar 의 치환기 중, 할로겐원자가 염소 또는 불소 원자인 것을 특징으로 하는 방법.
- 삭제
- 삭제
- 제 25 항에 있어서, 디술파이드 염료가 조성물의 총 중량에 대해 0.005 내지 20 중량% 의 양으로 존재하는 방법.
- 제 52 항에 있어서, 디술파이드 염료가 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 5 중량% 의 양으로 존재하는 방법.
- 제 31 항에 있어서, Ar 의 치환기 중 할로겐 원자가 염소 또는 불소 원자인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 삭제
- 삭제
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- 삭제
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