[go: up one dir, main page]

KR100738718B1 - 아세톤의 정제방법 - Google Patents

아세톤의 정제방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100738718B1
KR100738718B1 KR1020027004916A KR20027004916A KR100738718B1 KR 100738718 B1 KR100738718 B1 KR 100738718B1 KR 1020027004916 A KR1020027004916 A KR 1020027004916A KR 20027004916 A KR20027004916 A KR 20027004916A KR 100738718 B1 KR100738718 B1 KR 100738718B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
column
acetone
oxidant
feed
rectification
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
KR1020027004916A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20020040888A (ko
Inventor
풀머존윌리암
아리스토비치발레리주리에비치
아리스토비치유리발레리에비치
소콜로프안드레이주리에비치
Original Assignee
제너럴 일렉트릭 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from RU99121965/04A external-priority patent/RU99121965A/ru
Application filed by 제너럴 일렉트릭 캄파니 filed Critical 제너럴 일렉트릭 캄파니
Publication of KR20020040888A publication Critical patent/KR20020040888A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100738718B1 publication Critical patent/KR100738718B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

본 발명에 따른 방법은 쿠멘을 산화시킬 때 생성된 조질 아세톤-페놀 혼합물로부터 아세톤을 정제시키기 위한 것이다. 상기 방법에서, 알칼리제 및 산화제를 모두 상기 혼합물에 첨가하여 정제시 알데히드 오염물을 제거한다.

Description

아세톤의 정제방법{METHOD FOR PURIFYING ACETONE}
본 발명은 쿠멘으로부터 수득된 아세톤을 정류 및 화학적 처리의 조합에 의해 정제하여 알데히드 불순물을 제거함으로써 고품질의 공업용 아세톤을 제조하는 방법에 관한 것이다.
쿠멘으로부터 아세톤을 수득하기 위한 공지된 방법(미국 특허 제 4,626,600 호)에서는, 쿠멘을 공기로 산화시켜 중간 쿠멘 과산화물을 생성하고, 이를 황산으로 분해시켜 많은 불순물을 함유하는 조질 아세톤-페놀 혼합물을 수득한다. 이러한 방법은 예를 들면 미국 특허 제 4,626,600 호에 개시되어 있다. 이어서 상기 조질 아세톤-페놀 혼합물을 정류하여 아세톤, 물, 쿠멘, 알데히드 및 알파-메틸스티렌을 함유하는 저비등 "조질 아세톤 분획" 및 페놀과 아세톤페논 및 수지와 같은 고비등 화합물을 함유하는 "조질 페놀 분획"으로 분리한다. 상기 조질 아세톤 분획을 정류 및/또는 화학적 처리에 의해 추가로 정제하여 공업용 아세톤을 생성한다.
상기 언급한 "조질 아세톤 분획"은 지방족 알데히드, 올레핀 및 카보닐 불순물, 특히 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 이소부틸알데히드, 메시틸 옥사이드, 디아세톤 알콜 및 하이드록시아세톤 소량을 함유하고, 이는 상기 쿠멘 과산화물 분해 단계 중 부산물로서 생성된다. 통상적인 증류 기술만을 사용하여 이 조질 아세톤의 분획을 정제하는 것은 효과적이지 못한데, 그 이유는 이들 알데히드 및 올레핀 불순물이 정제된 생성물 중에 남아 있게 되어 그 순도 및 품질이 낮아지기 때문이다. 따라서, 아세톤 알데히드를 함유하지 않은 고순도 생성물을 수득하기 위해, 정제 방법은 하기 방법에 의해 향상되어야 한다.
미국 특허 제 4,620,901 호에는 알데히드를 낮은 수준까지 제거하기 위해 선택적 용매로서 디메틸포름아미드를 사용하는 추출증류용의 특별한 기술이 개시되어 있다. 그러나, 이러한 방법은 고가의 증류 장치를 필요로 하고 대부분의 최종 사용자가 사용할 수 없게 만드는 불순물로서 흔적량의 용매를 함유하여 불만족스런 품질의 아세톤을 생성한다는 사실에 의해 복잡해진다.
미국 특허 제 5,567,853 호에는 또한 아세톤 분획을 알칼리 금속 화합물을 함유하는 글리콜 용액과 반응시켜 추출증류하기 위한 복잡한 기술을 요하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이러한 방법은 부가적인 증류 칼럼을 사용하여야만 재생될 수 있는 고가의 용매를 사용하고, 단지 98.3중량/중량%의 순도를 갖는 공업용 아세톤을 생성하는데, 이는 예를 들면 폴리카보네이트 플라스틱의 제조와 같은 고순도 아세톤의 사용자를 위해 적합하지 않다.
알칼리 금속 수산화물을 이용하여 저비등 알데히드를 알돌 축합하여 고비등 알돌 유도체(통상적인 증류에 의해 아세톤으로부터 이후에 제거됨)로 전환시키는 화학적 처리를 위한 수많은 방법이 공지되어 있다(참조: 예를 들면, 미국 특허 제 4,722,769 호 및 미국 특허 제 4,340,447 호). 이러한 기술의 문제는 형성된 알돌 유도체가 열적으로 불안정하고 증류 칼럼의 보일러에서 분해되어 상기 칼럼의 상부로 침투하여 아세톤을 오염시키는 저비등 알데히드를 방출한다는 것이다. 상기 미국 특허 제 4,340,447 호에 개시된 방법에서, 이러한 문제점을 피하기 위해 사이드바아 증류와 함께 특별한 증류 절차가 사용된다. 이러한 절차는 상기 공정의 제어를 복잡하게 하고 이를 간섭함으로써 어떤 경우에는 생성된 아세톤이 알데히드를 함유하게 되고, 따라서 최종 용도인 폴리카보네이트 제조에 사용하기에는 적합하지 않다.
본 발명의 한가지 목적은 아세톤을 정제하여 고품질 생성물을 제조하기 위한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 고품질의 알데히드-비함유 공업용 아세톤의 제조에 악영향을 미치지 않도록 하는 양으로 산화제를 첨가사용하여 조질 아세톤 분획 중에 존재하는 알데히드 및 올레핀 불순물을 산화시킴으로써 아세톤으로부터 상기 불순물을 제거하기 위한 신뢰성 있고 간단하며 경제적인 방법을 제공한다.
발명의 요약
본 발명의 방법에서, 쿠멘-페놀의 제조방법으로부터 수득된 조질 아세톤은 아세톤, 물, 알데히드, 쿠멘 및 알파-메틸스티렌을 함유하는 것으로, 2개의 정류 칼럼으로 이루어진 아세톤 정류용 장치로 공급된다. 제 1 정류 칼럼에서, 다양한 알데히드 오염물을 포함하는 아세톤의 저비등 불순물 대부분이 증발되어 상부(overhead) 생성물로서 제거된다. 아세톤을 포함하는 나머지 구성성분 모두는 칼럼 저부로부터 제거되어 제 2 정류 칼럼에 공급된다. 상기 제 2 정류 칼럼에서, 아세톤은 물 및 기타 고비등 불순물로부터 정제되고 증류물(distillate) 형태로 제거되는 반면에, 상기 물, 쿠멘, 알파-메틸스티렌 및 기타 고비등 구성성분은 칼럼의 증류 플라스크로부터 제거된다. 본 발명의 방법에서, 알칼리제 및 산화제가 정류 칼럼 중 하나 또는 모두의 공급물에 별도로 또는 함께 첨가된다. 상기 알칼리제 및 산화제는 실질적으로 상기 공정 중 제 2 칼럼 또는 그 상류의 임의의 위치에서 첨가될 수 있으나, 상기 제 2 정류 칼럼 전 임의의 지점에서 상기 시약 모두가 첨가되는 것이 더욱 효과적이다.
상기 아세톤 정제방법은 바람직하게는 상기 제 1 칼럼 공급물 중 1:0.01 내지 1:100의 알칼리제 대 산화제 비로 달성되고, 상기 산화제는 상기 제 1 칼럼 공급물 1000㎖당 0.05 내지 50g으로 공급된다. 상기 산화제는 바람직하게는 0.1 내지 20% 수용액의 형태로 공급된다.
사용되는 산화제는 과산화수소 또는 무기 과산화물 화합물(예: KMnO4 등)과 같은 다른 무기 산화제일 수 있다.
많은 경우, 상기 염기 및 산화제는 증류 전에 혼합된다.
본 발명의 특징은 조질 아세톤 분획의 증류 중에 산화제 및 알칼리제로 이루어진 2성분 혼합물로 특별한 화학적 처리를 한다는 것이다. 상기 화학적 처리에 사용되는 2종의 시약은 상이한 공급 위치에서 정류 칼럼 중 하나 또는 모두에 별도로 또는 혼합 첨가되어, 과산화에 의한 아세톤 품질의 악영향 없이 산화반응을 최적화하여 고품질 공업용 아세톤의 제조시 알데히드 불순물을 제거한다. 가장 바람직한 실시태양에서, 모든 산화제 및 알칼리제가 모든 정류 칼럼에 첨가된다. 상기 알칼리제 및 상기 산화제는, 칼럼에 공급되기 전의 공급물 스트림이나 칼럼 액조(sump) 중의 액체에 첨가될 수 있다. 사용되는 산화제는 과산화수소, 과산화나트륨, 과망간산칼륨 및 과망간산나트륨이다. 사용되는 알칼리성 시약은 알칼리성 금속 과산화물 및 카보네이트이다. 이들 시약은 미리 함께 혼합되거나 증류 칼럼 안에서 혼합될 수 있다.
공지된 방법과 비교하여 상기 방법의 본질은 상기 산화제 및 알칼리제의 결합된 공급물이 선택된 비율로 존재할 때 알데히드 및 불포화 불순물의 최적 제거가 아세톤에 유해한 부반응이 전혀 없이 달성된다는 것이다. 본 발명에서, 정류 칼럼 중에서 얻어지는 산화제에 대한 알칼리제의 비율은 1:0.1 내지 1:100의 알칼리제:산화제의 중량비 안에서 유지되어야 한다. 상기 산화제는 바람직하게는 조질 아세톤 분획 공급물 1000㎖당 0.05 내지 50g의 비율로 0.1 내지 20중량/중량% 수용액 형태로 공급된다. 상기 산화제는 하나의 칼럼 및/또는 두 개의 칼럼 내로 공급되는 공급물에 첨가될 수 있으며, 또한 정류 칼럼 중 하나 이상의 상부 및/또는 하부에 공급될 수도 있다. 상기 화학적 산화 처리는 저비등 화합물, 불포화 카보닐형 불순물을 수용성이고 열 분해에 대해 안정한 그들의 고비등 유도체로 전환시킬 것이다. 이들 고비등 유도체는 제 2 정류 칼럼의 플라스크로 이동하고, 증류 과정중에 알데히드로 되돌아가지 않고 하부 생성물과 함께 아세톤으로부터 쉽게 제거될 수 있다.
"과망간산염 시험"(과망간산칼륨의 용액을 사용하는 산화테스트, 과망간산염 시간 테스트)은 공업용 알데히드 중에 존재하는 총 알데히드 및 기타 환원성 불순물을 측정하기 위한 분석 시험으로서 광범위하게 사용된다. 상기 방법은 소량의 과망간산칼륨을 아세톤의 샘플에 첨가하고 색상이 퇴색하는데 필요한 시간을 측정해야 한다. 더 긴 퇴색 시간(과망간산염 시간)은 샘플 중 환원성 물질의 함량이 더 낮고 아세톤이 고품질임을 나타낸다. 시판되는 대부분의 아세톤은 2시간의 최소 과망간산염 시간을 가져야 하지만, 제조공장이 과부하 상태에 있고 설계 용량 이상으로 작동되는 경우, 이는 달성되기 힘들 수 있다. 결과적으로, 일반적인 과망간산염 시간은 공업용 아세톤 중 50 ppm 초과의 알데히드 함량에 대해 0.5 시간 내지 3 시간 범위에 있다. 상기 시간이 5시간보다 길면, 상기 알데히드 함량은 10 ppm 이하이고 상기 아세톤의 품질은 우수한 것으로 여겨된다.
과망간산염 시간에 더하여, 물 함량 및 디아세톤 알콜의 함량 등이 공업용 아세톤의 품질의 기타 중요한 지시자인데, 이는 각각 0.3중량/중량% 미만 및 30 ppm 미만으로 유지되어야 한다. 본 발명의 제안된 기술이 알데히드를 제거하기 위해 사용되는 경우, 이들 품질 지시자의 기준에서 벗어나지 않는다는 것을 주지하는 것이 중요하다.
이하 실시예 및 표는 본 발명을 설명하기 위한 것이지 제한하는 것은 아니다. 본원에서 언급된 모든 미국 특허는 본원에 인용되어 포함된다.
실시예 1(비교예)
아세톤 65% 이하 및 상응하는 양의 물, 쿠멘 및 알파-메틸스티렌을 함유하는, 표준 쿠멘-페놀 방법으로부터 수득된 조질 아세톤 분획의 스트림을 2-칼럼 정류 장치에 공급하여 정제한다. 이러한 분획은 또한 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 메탄올, 메시틸 산화물, 디아세톤 알콜 및 페놀과 같은 성분을 ppm 수준으로 소량 함유한다.
상기 나타낸 조성을 갖는 조질 아세톤 분획을 20 내지 30의 이론단 효율을 갖는 상기 제 1 정류 칼럼에 49 내지 50℃의 온도에서 공급한다. NaOH의 20% 수용액을 이러한 동일한 칼럼의 증류 플라스크에 조질 아세톤 공급물 1000㎖당 3.3g의 속도로 공급한다. 제 1 칼럼의 상기 상부 온도는 높은 환류 비율을 사용하여 55 내지 56℃로 유지되고, 적은 양의 상부 분획이 상기 공급 스트림의 중량의 1 내지 2%의 비율로 증기 형태로 제거되고, 상기 증기는 아세트알데히드와 같은 저비등 불순물을 다량 함유하고, 이는 부산물로서 응축되고 제거된다. 플라스크의 온도는 75 내지 80℃로 유지되며, 공급 스트림의 중량 중 98 내지 99%에 해당하고 아세톤, 쿠멘, 알파-메틸스티렌, 물 및 다양한 불순물을 함유하는 하부 분획은 추가의 처리를 위해 제 2 정류 칼럼으로 보내진다. 상기 제 2 칼럼은 45 내지 55의 이론단 효율을 갖고 500 mmHg의 칼럼 상부 압력 및 44 내지 45℃의 증기 온도에서 작동된다. 아세톤은 증기 형태로 상기 칼럼의 상부로부터 제거되고 완전히 응축되는데, 상기 액체의 일부는 상기 최종 생성물 형태로 배출되고, 다른 부분은 1:2.0 내지 2.5 비율의 환류 형태로 상기 칼럼의 상부로 되돌아간다. 수득된 공업용 아세톤의 품질을 과망간산염 시간 테스트에 의해 확인한 결과 2.5시간 값을 얻었다. 상기 제 2 증류 칼럼의 2상 저부 생성물은 상기 공급 스트림 중 물, 쿠멘 및 알파-메틸스티렌 성분과 흔적량의 카보닐, 알돌 축합 생성물, 페놀 및 NaOH 잔류물을 함께 함유한다.
실시예 2 내지 11
실시예 1에 사용된 것과 유사한 조성의 조질 아세톤 분획을 사용하여 일련의 실험을 수행하였다. 마찬가지로 2개의 정류 칼럼에 대한 온도, 압력 및 환류 비율값은 실시예 1에서 사용된 것과 유사하였다. 실시예 2 내지 10에서, 산화제 H2O2의 수용액을 정류 칼럼의 상이한 입력 위치에서 하기 표 1에 나타낸 양으로 첨가하였다. 실시예 1 내지 3, 5 및 7 내지 11에서, 상기 산화제를 H2O2의 5% 수용액 형태로 첨가하였고, 실시예 4에서 이를 3% 수용액 형태로 첨가하였고, 실시예 6에서 10% 수용액 형태로 첨가하였다. 실시예 2 내지 10에서 첨가된 NaOH 알칼리제의 양은 하기 표 1에 나타낸 바와 같다. 표 1 및 표 2의 실험 결과는 아세톤의 품질이 상당히 향상되었음을 입증하였다. 즉, 과망간산염 시간이 실시예 2를 제외한 모든 경우에 5시간 이상이었다. 표 2는 또한 아세톤에 대한 나머지 중요한 품질 지시자, 즉 물 및 디아세톤 알콜의 함량이 모든 경우 기준 범위 내로 유지된다는 것을 나타낸다.
실시예 12
실시예 12에서, KMnO4의 2.5% 수용액을 산화제로서 첨가하였다. 모든 기타 조건이 실시예 1에서와 같이 유지되었다. 표 2에 나타낸 바와 같이, 상기 아세톤에 대해 수득된 과망간산염 시간은 5시간 이상이었다.
산화제 용액의 공급 NaOH 용액의 공급
용액 H2O2
공급물 1000㎖당 산화제 g 공급 위치 NaOH g/공급물 1000㎖
1 - - 3.3
2 0.37 칼럼 1의 공급물 내로 3.3
3 0.74 칼럼 1의 공급물 내로 3.3
4 0.89 칼럼 1의 공급물 내로 3.3
5 1.48 칼럼 1의 공급물 내로 3.3
6 3.00 칼럼 1의 공급물 내로 3.3
7 1.48 칼럼 1의 공급물 내로 0.5
8 1.48 칼럼 1의 상부 내로 3.3
9 1.48 칼럼 1의 플라스크 내로 3.3
10 1.48 칼럼 1의 공급물 내로 3.3
11 1.48 칼럼 1의 공급물 내로 (공급되기 직전 NaOH와 혼합됨) 3.3
2.5% 용액 KMnO4
12 0.74 칼럼 1의 저부 내로 3.3
분석결과
번호 과망간산염 시간(시) DAA, ppm H2O, %
1 2.5 6 0.25
2 3.1 6 0.25
3 5.6 5 0.30
4 6.3 4 0.30
5 8.1 3 0.25
6 6.5 3 0.30
7 9.0 2 0.25
8 7.0 3 0.30
9 7.0 3 0.25
10 7.5 3 0.25
11 7.0 3 0.25
12 9.0 2 0.30

Claims (12)

  1. 조질 아세톤-페놀 혼합물을 저비등 불순물의 분리를 위한 제 1 정류 칼럼에 공급하여 상기 혼합물을 증류하는 단계, 상기 혼합물의 잔류 구성성분을 상기 제 1 칼럼의 저부로부터 제거하는 단계, 및 상기 잔류 구성성분을 고비등 불순물의 분리를 위한 제 2 정류 칼럼에 공급하는 단계를 포함하되, 알칼리제 및 산화제를 모두 상기 제 2 칼럼 또는 그보다 상류의 임의 지점에서 상기 혼합물에 첨가하는, 아세톤의 정제방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 알칼리제 대 산화제의 비가 상기 제 1 칼럼 공급물에서 1:0.1 내지 1:100이고, 상기 산화제가 상기 제 1 칼럼으로의 공급물 리터(ℓ)당 0.05 내지 50g의 비율로 공급되는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 산화제가 상기 정류 칼럼중 하나 또는 모두의 공급물에 공급되는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 산화제가 상기 하나 이상의 칼럼의 상부 및/또는 하부에 공급되는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 산화제가 0.1 내지 20% 수용액 형태로 공급되는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    과산화수소가 산화제로서 사용되는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    무기 산화제가 산화제로서 사용되는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    무기 과산화물 화합물이 산화제로서 사용되는 방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    알칼리제 및 산화제가 첨가되기 전에 먼저 혼합되는 방법.
  10. 삭제
  11. 제 7 항에 있어서,
    KMnO4가 무기 산화제로서 사용되는 방법.
  12. 제 8 항에 있어서,
    퍼카보네이트가 무기 과산화물 화합물로서 사용되는 방법.
KR1020027004916A 1999-10-22 2000-10-10 아세톤의 정제방법 Expired - Fee Related KR100738718B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU99121965/04A RU99121965A (ru) 1999-10-22 Способ очистки ацетона
RU99121965 1999-10-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20020040888A KR20020040888A (ko) 2002-05-30
KR100738718B1 true KR100738718B1 (ko) 2007-07-12

Family

ID=20225985

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020027004916A Expired - Fee Related KR100738718B1 (ko) 1999-10-22 2000-10-10 아세톤의 정제방법

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6340777B1 (ko)
EP (1) EP1226102B1 (ko)
JP (1) JP4653920B2 (ko)
KR (1) KR100738718B1 (ko)
CN (1) CN1210244C (ko)
AT (1) ATE343559T1 (ko)
AU (1) AU7876200A (ko)
BR (1) BR0014911A (ko)
DE (1) DE60031564D1 (ko)
MX (1) MXPA02003959A (ko)
WO (1) WO2001030735A1 (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1847522A1 (en) * 2006-04-18 2007-10-24 INEOS Phenol GmbH & Co. KG Process for removal of hydroxyacetone from phenol
KR100879635B1 (ko) * 2007-08-27 2009-01-21 한국화학연구원 폐 아세톤 혼합물로부터 아세톤의 분리방법
CN101190879B (zh) * 2007-12-21 2010-07-21 天津大学 从废丙酮溶媒中磁化精馏回收丙酮的方法
RU2400469C2 (ru) * 2008-12-09 2010-09-27 Общество с ограниченной ответственностью "Новые технологии" Способ очистки ацетона-сырца
RU2403236C2 (ru) * 2008-12-09 2010-11-10 Общество с ограниченной ответственностью "Новые технологии" Способ очистки ацетона
US8322383B2 (en) * 2009-05-27 2012-12-04 Praxair Technology, Inc. Cylinder preparation for high purity acetylene
CN101759537B (zh) * 2010-01-28 2014-06-18 安徽时联特种溶剂股份有限公司 一种生产hplc级丙酮的方法
JP5550072B2 (ja) * 2010-06-02 2014-07-16 田岡化学工業株式会社 ９−フルオレノン類の製造方法
CN102329200B (zh) * 2011-07-19 2013-08-14 天津基准化学试剂有限公司 高压电泳试剂丙酮的制备方法
US8710274B2 (en) 2012-05-04 2014-04-29 Lyondell Chemical Technology, L.P. Method of purifying crude acetone stream
US8889915B2 (en) * 2013-03-14 2014-11-18 Kellogg Brown & Root Llc Methods and systems for separating acetone and phenol from one another
CN103449994A (zh) * 2013-09-09 2013-12-18 成都红胜科技发展有限公司 一种环丁酮的纯化工艺
CN104367014A (zh) * 2014-11-24 2015-02-25 志邦厨柜股份有限公司 一种内嵌式厨柜拉手
TWI668206B (zh) * 2017-06-29 2019-08-11 美商環球油品有限責任公司 用於自丙酮中去除醛類的方法及設備
EP3466915B1 (en) * 2017-10-06 2019-11-27 SABIC Global Technologies B.V. Method of purifying acetone
CN111995510A (zh) * 2020-09-11 2020-11-27 吉化集团油脂化工有限公司 一种提高丙酮产品质量的精丙酮塔处理方法
JP7615921B2 (ja) 2021-06-30 2025-01-17 三菱ケミカル株式会社 ビスフェノールの製造方法及びポリカーボネート樹脂の製造方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2116177A (en) 1982-02-25 1983-09-21 Sumitomo Chemical Co A method for purifying acetone

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3129147A (en) 1964-04-14 Recovery of acetone by distillation in
US1542538A (en) 1921-11-04 1925-06-16 U S Ind Alcohol Co Inc Process of purifying acetone
US2906676A (en) 1956-12-21 1959-09-29 Hercules Powder Co Ltd Process for purifying crude acetone
US2971893A (en) 1958-05-29 1961-02-14 Hercules Powder Co Ltd Phenol purification
SU288745A1 (ko) 1968-08-09 1973-02-08 К. В. Вильшау, Н. И. Самсонова , В. Н. Андросова
NL6917912A (ko) * 1968-12-10 1970-06-12
US3668256A (en) 1969-08-13 1972-06-06 Allied Chem Purification of acetone
DE2405730C3 (de) 1974-02-07 1980-12-11 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur Gewinnung von praktisch wasserfreiem Aceton mittels Extraktivdestillation
JPS55157531A (en) 1979-05-25 1980-12-08 Sumitomo Chem Co Ltd Recovery of acetone
US4329510A (en) 1979-08-07 1982-05-11 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for purifying ketones
EP0040985B1 (en) 1980-05-27 1983-07-27 BP Chemicals Limited Process for the recovery of pure acetone from cumene hydroperoxide cleavage reaction product
EP0085289A1 (en) 1981-12-24 1983-08-10 Monsanto Company Process for direct neutralization of product mixture resulting from acid catalyzed cleavage of alkyl aromatic hydroperoxides
US4584063A (en) 1982-06-28 1986-04-22 Lloyd Berg Separation of acetone from methanol by extractive distillation
CS229772B1 (en) * 1982-08-20 1984-06-18 Vanko Milan Device and method of purifying of technical acetone
SU1232665A1 (ru) 1983-07-11 1986-05-23 Предприятие П/Я А-1909 Способ очистки ацетона
US4501645A (en) 1983-11-01 1985-02-26 Lloyd Berg Separation of methanol from acetone by extractive distillation
US4626600A (en) 1984-05-11 1986-12-02 General Electric Company Process for purifying acetone
US4620901A (en) 1985-11-04 1986-11-04 Lloyd Berg Separation of acetone from methanol by extractive distillation
US4722769A (en) 1986-04-24 1988-02-02 Allied Corporation Process for recovery of acetone
US4931145A (en) 1989-10-16 1990-06-05 Lloyd Berg Separation of benzene from acetone by azeotropic distillation
BG60818B1 (bg) 1991-04-26 1996-04-30 Стефан Йовчев метод за разделяне на реакционна смес,получена след разлагане на куменхидропероксид
US5399776A (en) 1993-11-24 1995-03-21 The Dow Chemical Company Purification of acetone
US5567853A (en) 1995-02-17 1996-10-22 Arco Chemical Technology, L.P. Purification of acetone
IT1276823B1 (it) 1995-10-06 1997-11-03 Enichem Spa Procedimento per la purificazione dell'acetone
US5762764A (en) 1996-08-29 1998-06-09 Arco Chemical Technology, L.P. Purification of acetone

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2116177A (en) 1982-02-25 1983-09-21 Sumitomo Chemical Co A method for purifying acetone

Also Published As

Publication number Publication date
AU7876200A (en) 2001-05-08
CN1379751A (zh) 2002-11-13
JP4653920B2 (ja) 2011-03-16
ATE343559T1 (de) 2006-11-15
EP1226102B1 (en) 2006-10-25
KR20020040888A (ko) 2002-05-30
MXPA02003959A (es) 2002-10-23
US6340777B1 (en) 2002-01-22
WO2001030735A1 (en) 2001-05-03
EP1226102A1 (en) 2002-07-31
BR0014911A (pt) 2002-06-11
JP2003512447A (ja) 2003-04-02
DE60031564D1 (de) 2006-12-07
CN1210244C (zh) 2005-07-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100738718B1 (ko) 아세톤의 정제방법
KR101012157B1 (ko) 증류에 의한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 분해 생성물의 회수방법
CA1165330A (en) Process for the recovery of pure acetone from cumene hydroperoxide cleavage reaction product
ZA200504274B (en) Process for the purification of crude propene oxide
US6646141B2 (en) Process for the epoxidation of olefins
CA1153017A (en) Process for producing phenolic compounds
KR0127674B1 (ko) 시클로헥사논 및 시클로헥산올의 혼합물로 부터 불순물의 제거방법
EP1419146B1 (en) Process for the epoxidation of olefins
KR20010050751A (ko) 페놀, 메틸 에틸 케톤 및 아세톤의 제조방법
JP2916823B2 (ja) フェノールの精製法
JPS6313972B2 (ko)
KR100562733B1 (ko) 페놀 및 비페놀의 회수방법
US4388154A (en) Isolation of acetaldehyde and methanol from reaction mixtures resulting from the homologization of methanol
NL8000193A (nl) Bereiding van fenolen uit hydroperoxyden.
CN108602743B (zh) 纯化苯酚的方法
JP2000086559A (ja) 精製フェノールの製造方法
RU2316535C2 (ru) Способ получения фенолов
US4171245A (en) Extractive distillation with hydrocarbon solvent of mixture of hydrocarbyl aromatic compound, hydroxy aromatic compound and carbonyl compound
JPS647058B2 (ko)
KR830001166B1 (ko) 페놀 화합물의 제조방법
EP0351190A2 (en) Process for obtaining substantially aldehyde-free ketone products
JPH02204470A (ja) 高純度フエノール類の製造方法
CS234827B1 (en) Method of alpha-methylstyrene insulation from by-products arising during phenol production in cumene way
JPH013138A (ja) レゾルシンの回収方法

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A15-nap-PA0105

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

A201 Request for examination
P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

E13-X000 Pre-grant limitation requested

St.27 status event code: A-2-3-E10-E13-lim-X000

P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

Fee payment year number: 1

St.27 status event code: A-2-2-U10-U12-oth-PR1002

PG1601 Publication of registration

St.27 status event code: A-4-4-Q10-Q13-nap-PG1601

G170 Re-publication after modification of scope of protection [patent]
PG1701 Publication of correction

Patent document republication publication date: 20080422

Republication note text: Request for Correction Notice (Document Request)

Gazette number: 1007387180000

Gazette reference publication date: 20070712

St.27 status event code: A-5-5-P10-P19-oth-PG1701

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R14-asn-PN2301

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 4

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 5

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 6

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130620

Year of fee payment: 7

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 7

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140701

Year of fee payment: 8

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 8

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150617

Year of fee payment: 9

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 9

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160616

Year of fee payment: 10

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 10

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170616

Year of fee payment: 11

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 11

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

Not in force date: 20180706

Payment event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

St.27 status event code: A-4-4-U10-U13-oth-PC1903

PC1903 Unpaid annual fee

Ip right cessation event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

Not in force date: 20180706

St.27 status event code: N-4-6-H10-H13-oth-PC1903

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000