KR100701143B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 정극과 부극 사이에 유기 발광층을 가지며, 유기 발광층이 특정한 구조의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 유기 발광층 형성 재료로서 함유하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 단독으로 또는 게스트로서 사용되었을 경우에 색 순도가 높은 청색 발광을 나타내고, 발광 효율이 높으며, 장시간 구동에 대하여 안정된 유기 발광층 형성 재료, 발광 효율이 높고, 구동 수명이 긴 유기 EL 소자, 및 발광 효율이 높고, 구동 수명이 긴 고성능의 유기 EL 디스플레이를 제공할 수 있다.
1,3,6,8-4 치환 피렌, 유기 전계 발광(EL) 소자, 유기 발광층, 유기 EL 디스플레이
Description
본 발명은 유기 전계 발광(이하, "유기 EL"이라고도 함) 소자에서의 유기 발광층 형성 재료, 유기 EL 소자 및 유기 EL 디스플레이에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 정공 수송성과 전자 수송성의 각각의 유기 박막을 적층한 적층형 소자의 보고(예를 들면, 문헌[탕(C. W. Tang) 및 반슬리크(S. A. VanSlyke), Applied Physics Letters, 1987년, 제51권, p.913])이래, 자발광, 고속 응답 등의 특징을 갖는 표시 소자로서, 플랫 패널 디스플레이에의 적용이 기대되고 있으며, 특히 10 V 이하의 저전압으로 발광하는 대면적 발광 소자로서 관심을 모으고 있다.
적층형 유기 EL 소자는 기본적으로 정극/정공 수송층/유기 발광층/전자 수송층/부극의 구성을 갖는다. 이 중, 유기 발광층은 상술한 탕 및 반슬리크의 2층형 소자의 경우와 같이 정공 수송층 또는 전자 수송층이 그 기능을 겸하는 구성도 가능하다.
고발광 효율의 유기 EL 소자를 얻기 위해서는 유기 발광층이 높은 발광 효율을 가질 필요가 있다. 유기 발광층의 구성으로서는 1종의 재료로 형성되는 단독막에 추가하여 주성분인 호스트 재료 중에 형광 발광성이 높은 색소 분자를 게스트로 하여 소량 도핑하는 색소 도핑막이 고안되어 있다(예를 들면, 문헌[탕(C. W. Tang), 반슬리크(S. A. VanSlyke) 및 첸(C. H. Chen), Journal of Applied Physics, 1989년, 제65권, p.3610]).
그러나, 이러한 용도에 사용되는 유기 발광층 형성 재료에 대해서는 발광 효율이 높고, 장시간 구동에 대하여 안정된 재료에의 필요성을 충분히 충족하지 못하는 것이 현실이었다.
유기 발광층 형성 재료로서는 다환 방향족환을 발광성 분자 골격에 갖는 것(예를 들면, 일본 특허 공개 제2002-124385호 공보(특허 청구의 범위))이나, 1,3,6,8-테트라페닐피렌 유도체(예를 들면, 일본 특허 공개 제2001-118682호 공보(특허 청구의 범위))가 알려져 있다.
본 발명은 상기 과제를 해결하고, 발광 효율이 높으며 구동 수명이 긴 유기 EL 소자, 그것을 이용한 고성능의 유기 EL 디스플레이, 및 그것들에 사용되는, 단독 또는 게스트로서 사용되었을 경우에는 색 순도가 높은 청색 발광을 나타내고, 발광 효율이 높으며, 장시간 구동에 대하여 안정된 유기 발광층 형성 재료를 제공하고자 하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적 및 이점은 이하의 설명으로부터 명확해질 것이다.
본 발명의 한 양태에 의하면, 하기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물이 제공된다.
식 중, R은 서로 독립적으로 하기 화학식 2의 구조를 갖는다.
{식 중, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타내되, 단 R1 내지 R5 중 하나 이상은 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 기 중 어느 하나임}
{식 중, R6 내지 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타냄}
화학식 3의 R6 및 R7이 모두 서로 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 것, 화학식 6의 R12가 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 것, 상기 화합물이 유기 전계 발광 소자에서의 유기 발광층 형성 재료로서 사용되는 것, 구체적으로는 유기 전계 발광 소자에서의 호스트 또는 게스트로서의 유기 발광층 형성 재료로서 사용되는 것 등이 바람직한 양태이다.
본 발명에 의해 단독으로 또는 게스트로서 사용되었을 경우, 색 순도가 높은 청색 발광을 나타내고, 발광 효율이 높으며, 장시간 구동에 대하여 안정된 유기 발광층 형성 재료가 제공된다.
본 발명의 다른 한 양태에 의하면, 상기한 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 유기 발광층 형성 재료로서 함유하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물이 호스트 또는 게스트로서의 유기 발광층 형성 재료인 경우나, 유기 발광층이 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물의 단독층으로 이루어지는 것이 바람직한 경우가 있다.
유기 발광층이 하기 화학식 7로 표시되는 방향족 아민 화합물을 1개 이상 함유하여 이루어지는 것,
{식 중, Ar1은 치환기를 가질 수도 있는 2, 3 또는 4가 방향족기를 나타내고, R17 및 R18은 각각 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 1가 방향족기를 나타내며, n은 2 내지 4의 정수를 나타냄}
특히 화학식 7로 표시되는 방향족 아민 화합물이 하기 화학식 8로 표시되는 N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민인 것,
유기 발광층이 하기 화학식 9로 표시되는 카르바졸 화합물을 1개 이상 함유하여 이루어지는 것,
{식 중, Ar2는 치환기를 가질 수도 있는 2, 3 또는 4가 방향족기를 나타내고, R13 및 R13'는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환될 수도 있는 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 방향족기, 시아노기, 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 알콕시기, 알킬술포닐기, 수산기, 아미드기 또는 방향족 옥시기를 나타내며, n은 2 내지 4의 정수를 나타냄}
특히 화학식 9로 표시되는 카르바졸 화합물이 하기 화학식 10으로 표시되는 4,4'-비스(9-카르바졸릴)-비페닐인 것,
유기 발광층이 하기 화학식 11로 표시되는 히드록시퀴놀린-옥시아릴착체를 1개 이상 함유하여 이루어지는 것,
{식 중, R14는 수소 또는 치환기를 가질 수도 있는 알킬기이고, R15는 치환기를 가질 수도 있는 방향족기를 나타내며, M은 3가의 금속을 나타내고, n은 1 또는 2를 나타냄}
특히 화학식 11로 표시되는 히드록시퀴놀린-옥시아릴 착체가 하기 화학식 12로 표시되는 알루미늄 히드록시퀴놀린-옥시비페닐 착체인 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 의해 발광 효율이 높고, 구동 수명이 긴 유기 EL 소자가 제공된다.
본 발명의 또 다른 한 양태에 의하면, 상기에 기재된 유기 전계 발광 소자를 이용한 유기 전계 발광 디스플레이가 제공된다.
본 발명의 양태에 의해 발광 효율이 높고, 구동 수명이 긴 유기 EL 소자를 이용한 고성능의 유기 EL 디스플레이가 제공된다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자를 패시브 매트릭스 디스플레이에 사용했을 경우를 나타내는 모식적인 사시도이다.
도 2는 본 발명의 유기 EL 소자를 액티브 매트릭스 디스플레이에 사용했을 경우를 나타내는 모식적인 사시도이다.
도 3은 유기 EL 소자를 나타내는 모식적인 단면도이다.
도 4는 실시예 3에서 얻은 1,3,6,8-테트라키스[3-(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌의 IR 스펙트럼이다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하, 본 발명의 실시 형태를 도면, 화학식, 실시예 등을 사용하여 설명한다. 또한, 이들 도면, 화학식, 실시예 등 및 설명은 본 발명을 예시하는 것이며, 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다. 본 발명의 취지와 합치되는 한, 다른 실시 형태도 본 발명의 범주에 속할 수 있다. 또한, 도면 중 동일 요소에 대해서는 동일한 부호를 붙였다.
상기 과제에 대하여 검토한 결과, 특정한 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 유기 발광층 형성 재료로서 사용하여 제조한 유기 EL 소자는 높은 발광 효율로 발광하고, 긴 구동 수명을 가지며, 안정된 구동이 가능하다는 것을 발견하였다. 이들 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물은 비교적 용이한 합성 수법에 의해 얻을 수 있다.
유기 EL 소자를 풀 컬러 디스플레이에 적용하기 위한 수단 중 하나로서, 적색, 녹색, 청색의 각 색의 유기 EL 소자를 준비하고, 이들 3가지의 조합을 1 화소 로서 사용하는 방법이 널리 행해지고 있다. 이러한 풀 컬러 디스플레이에 사용되는 유기 EL 소자는 각 색의 색 순도가 양호한 것이 요구된다. 본 발명의 유기 EL 소자는, 본 발명의 유기 발광층 형성 재료가 단독으로 또는 게스트로서 사용되었을 경우에는 색 순도가 높은 청색 발광을 나타낸다.
본 발명의 유기 발광층 형성 재료인, 특정한 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물의 화학 구조는 화학식 1로 표시할 수 있다.
화학식 1 중, R은 서로 독립적으로 화학식 2의 구조를 갖는다. 화학식 2 중, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타낸다. 단, R1 내지 R5 중 하나 이상은 화학식 3 내지 6으로 표시되는 기 중 하나이다.
화학식 3 내지 6 중, R6 내지 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타낸다.
R6 내지 R12의 구체예로서는 수소, 치환기를 가질 수도 있는 직쇄상 또는 분지상의 지방족기, 치환기를 가질 수도 있는 방향족기, 치환기를 가질 수도 있는 지환기를 들 수 있다. 어느 경우에나 구조 중에 탄소와 수소 이외의 원소, 예를 들면 산소, 황, 질소 등을 포함할 수 있다. 또한, 이하를 포함하여, 본 발명에서 방향족기라고 하는 경우, 명시하지 않는 한 아릴기, 비벤제노이드 방향족기 및 복소환식 방향족기도 포함된다.
상기 중, 직쇄상 또는 분지상의 지방족기나 치환기를 가질 수도 있는 지환기로서는, 예를 들면 탄소수가 1 내지 10인 직쇄상, 분지상 또는 환상의 탄화수소기 를 바람직하게 들 수 있고, 구체적으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실, 이소헥실, 헵틸, 이소헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 노닐, 이소노닐, 데실, 이소데실, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실 등을 바람직하게 들 수 있다.
치환기를 가질 수도 있는 방향족기로서는, 예를 들면 단환 방향족환기, 방향족환이 4환 이하로 결합되어 이루어지는 기, 5환 이하의 축합 방향족환을 가지며, 탄소, 산소, 질소 및 황의 원자수 합계가 50 이하인 기 등을 바람직하게 들 수 있다.
단환 방향족환의 기로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있는데, 예를 들면 페닐, 톨릴, 크실릴, 쿠메닐, 스티릴, 메시틸, 신나밀, 페네틸, 벤즈히드릴 등을 들 수 있고, 이들은 치환기로 치환될 수도 있다.
방향족환이 4환 이하로 결합되어 이루어지는 기로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있는데, 예를 들면 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 인데닐, 아즐레닐, 벤즈안트라세닐 등을 들 수 있고, 이들은 치환기로 치환될 수도 있다.
5환 이하의 축합 방향족환을 가지며, 탄소, 산소, 질소 및 황의 원자수의 합계가 50 이하인 기로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있는데, 예를 들면 피롤리닐, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 이미다졸릴, 피리디닐, 피롤로피리디닐, 티아조일, 피리미디닐, 티오페닐, 인돌릴, 퀴놀리닐, 피리닐, 아데닐 등을 들 수 있고, 이들은 치환기로 치환될 수도 있다.
화학식 3의 R6 및 R7에 대해서는 모두 서로 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 것이 바람직하다. 또한, 화학식 6의 R12에 대해서도 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 것이 바람직하다. 이는 단독으로 또는 게스트로서 사용되었을 경우에는 색 순도가 높은 청색 발광을 나타내고, 발광 효율이 높으며, 장시간 구동에 대하여 안정된 유기 발광층 형성 재료가 되기 때문이다.
이들 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물은 각각의 화합물의 특징에 따라, 그 자체만으로 발광하는 경우, 호스트의 도움에 의해 발광하는 게스트로서 사용되는 경우, 및 다른 게스트의 발광을 돕기 위한 호스트로서 사용되는 경우에 적용할 수 있다. 본 발명에 있어서는 특별히 언급하지 않은 한, 「유기 발광층 형성 재료」란 적어도 이러한 3가지 기능 중 어느 하나 또는 이와 유사한 기능, 예를 들면 호스트나 게스트의 기능을 높이는 기능을 갖는 재료를 의미한다.
본 발명의 유기 EL 소자는 정극과 부극 사이에 유기 발광층을 가지며, 유기 발광층이 상기한 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 유기 발광층 형성 재료로서 함유한다. 상기 유기 EL 소자는 발광 효율이 높고, 구동 수명이 긴 특징을 갖는다.
상기한 바와 같이 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 유기 EL 소자의 유기 발광층 형성 재료로서 사용할 때, 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물의 단독층으로서 유기 발광층을 형성하는 경우와, 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 유기 발광층 중의 호스트 재료 중에 게스트로서 분산하여 사용하는 경우가 있다.
본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물의 단독층으로서 유기 발광층을 형성하는 경우에는, 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물이 결정화 등에 의해 두께 차이가 있는 층이 되는 경우가 적고, 쉽게 균일한 비정질층으로서 형성할 수 있는 경우가 많으며, 간편하게 발광 효율이 높고 장시간 구동에 대하여 안정된 유기 발광층을 형성할 수 있다는 특징을 살릴 수 있다는 점, 및 다른 재료와의 공증착 필요가 없어져 제조 공정을 간략화할 수 있다는 점에서 유리하다. 그러나, 이 경우에는 발광 분자끼리 접근함으로써 농도 소광에 의한 발광 효율 저하가 발생하는 경우가 있다.
한편, 호스트-게스트 분산에 의한 유기 발광층에서는 발광 색소인 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물보다 큰 여기 에너지를 갖는 호스트 재료(즉, 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물보다 광흡수단이 단파장인 재료)와의 혼합물로 함으로써, 농도 소광에 의한 발광 효율 저하를 방지하여 분자 단독으로 발광 특성을 유지한 채, 균일한 막상의 층을 보다 쉽게 형성할 수 있다.
이 때, 호스트 재료의 형광 발광 스펙트럼이 게스트 재료인 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물의 흡수 스펙트럼과 파장 영역이 중복되도록 하면, 호스트로부터 게스트로의 여기 에너지의 유효한 이동이 가능해져, 호스트 재료의 발광이 거의 발생하지 않고도 게스트 재료로부터의 발광이 효율적으로 발생하여, 순도높은 발광색을 얻을 수 있다.
본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 게스트 재료로 하는 경우의 호스트 재료로서는, 하기 화학식 13으로 표시되는 4,4'-비스(2,2'-디페닐비닐)-1,1'-비페 닐(DPVBi), 하기 화학식 14로 표시되는 p-섹시페닐, 화학식 15로 표시되는 1,3,8,10-테트라페닐피렌이나 이들의 유도체, 방향족 아민 화합물, 또는 카르바졸 화합물, 히드록시퀴놀린 착체 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고, 복수 이상 사용할 수도 있다.
이 중, 방향족 아민 화합물로서는 화학식 7로 표시되는 방향족 아민 화합물이나 그의 유도체가 바람직하다. 또한, 화학식 7 중, Ar1은 치환기를 가질 수도 있 는 2, 3 또는 4가 방향족기를 나타낸다. R17 및 R18은 각각 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 1가 방향족기를 나타낸다. n은 2 내지 4의 정수를 나타낸다.
카르바졸 화합물로서는 화학식 9로 표시되는 카르바졸 화합물이나 그의 유도체가 바람직하다. 또한, 화학식 9 중, Ar2는 치환기를 가질 수도 있는 2, 3 또는 4가 방향족기를 나타낸다. R13 및 R13'는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환될 수도 있는 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 방향족기, 시아노기, 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 알콕시기, 알킬술포닐기, 수산기, 아미드기 또는 방향족 옥시기를 나타낸다. n은 2 내지 4의 정수를 나타낸다.
화학식 7 및 9 중의 Ar1 및 Ar2의 예로서 하기의 기를 들 수 있다.
상기한 기에 대하여 수소 원자는 다른 기로 치환될 수도 있다. 또한, 그 중 2가의 연결기 X로서는 하기의 예를 들 수 있다.
이들 화학식으로 표시되는 방향족 아민 화합물 및 카르바졸 화합물은, 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물과 혼합했을 경우, 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물과의 상호 작용이 작기 때문에 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물 본래의 발광 특성에 대한 영향이 작아 호스트 재료로서 특히 유효하다.
화학식 7로 표시되는 방향족 아민 화합물 및 화학식 9로 표시되는 카르바졸 화합물의 일례로서, 각각 화학식 8로 표시되는 N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(NPD), 및 화학식 10으로 표시되는 4,4'-비스(9-카르바졸릴)-비페닐(CBP)을 들 수 있다.
또한, 히드록시퀴놀린 착체로서는, 화학식 11로 표시되는 히드록시퀴놀린-옥시아릴 착체나 그의 유도체가 바람직하다. 또한, 화학식 11 중, R14는 수소 또는 치환기를 가질 수도 있는 알킬기, R15는 치환기를 가질 수도 있는 방향족기를 나타낸다. M은 3가의 금속을 나타낸다. n은 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 11로 표시되는 히드록시퀴놀린-옥시아릴 착체의 일례로서는, 보다 구체적으로는 화학식 12로 표시되는 알루미늄 히드록시퀴놀린-옥시비페닐 착체(BAlq)를 들 수 있다.
또한, 상기와 같이 호스트 재료를 사용하는 경우, 유기 발광층에 정공 수송층 또는 전자 수송층의 기능을 겸하게 하고, 정공 수송층겸 유기 발광층이나 유기 발광층겸 전자 수송층으로 할 수도 있다. 방향족 아민 화합물은 정공 수송층의 기능을 제공할 수 있고, 카르바졸 화합물이나 전자 히드록시퀴놀린-옥시아릴 착체는 전자 수송층의 기능을 제공할 수 있다.
본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물은 게스트가 아니라, 유기 EL 소자의 유기 발광층의 호스트 재료로서 사용할 수도 있다. 이 때 혼합하는 유기 발광층의 게스트 재료로서는, 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물보다 장파장의 발광을 나타내는 재료가 사용된다. 예로서는 이하의 재료를 들 수 있다.
1,3,6,8-테트라키스(디페닐아미노)피란 (녹색)
퀴나크리돈 (녹색 발광)
DCJTB
4-디시아노메틸렌-6-cp-줄로리디노스티릴-2-tert-부틸-4H-피란 (적색 발광)
본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물의 제조 방법으로서는, 특별히 제한되지 않으며, 목적에 따라 공지된 방법 중에서 적절하게 선택할 수 있는데, 예를 들면 이하에 나타낸 방법이 바람직하게 사용된다.
1 당량의 피렌과 4 당량의 할로겐의 반응에 의해 1,3,6,8-테트라할로겐화 피렌을 합성한다. 테트라할로겐화는 피렌의 반응성에 의해 1,3,6 및 8 위치에서 발생하기 쉽다. 할로겐화 반응의 방법으로서는 일반적인 방향족 탄화수소의 할로겐화 방법과 동일한 방법, 즉 용매에 용해된 피렌에 할로겐 단체를 첨가하는 방법을 바람직하게 들 수 있다. 할로겐으로서는 염소, 브롬 및 요오드가 후속 단계의 반응을 행하는 데 있어서 유리하지만, 특히 염소 및 브롬이 할로겐화 반응의 용이성으로부터 바람직하다.
이어서, 1,3,6,8-테트라할로겐화 피렌과 원하는 화합물에 대응하는 붕소산 유도체를 촉매 및 염기의 존재하에서 가열하고, 「스즈끼 커플링」으로서 알려져 있는 반응에 의해 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 얻는다. 반응의 경로를 하기 반응식에 나타낸다.
상기 식 중, R은 화학식 1의 R과 동일한 의미를 갖는다. 상기 식 중, 중간 체나 최종 생성물은 혼합물 상태로 사용할 수도 있다.
촉매로서는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 등의 팔라듐 화합물을 사용할 수 있다. 염기로서는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수산화나트륨, 나트륨-t-부톡시드 등의 나트륨알콕시드 등을 사용할 수 있다.
상기 반응에서 사용할 수 있는 붕소산 유도체[R-B(OH)2]의 예로서는 이하의 것을 들 수 있다. 혼합물을 사용할 수도 있다. 또한, 하기 반응식 중, 끝단에 화학기가 기재되어 있지 않은 선은 메틸기를 의미한다.
또한, 1,3,6,8-테트라할로겐화 피렌과 염소화 페닐붕소산의 스즈끼 커플링에 의해 1,3,6,8-테트라키스(염소화페닐)피렌을 합성하고, 여기에 촉매 및 염기의 존재하에서 아미노화 반응을 행하여, 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 얻을 수 있는 경우도 있다. 출발 물질인 1,3,6,8-테트라할로겐화 피렌의 할로겐으로서 는 반응성의 관점에서 브롬 또는 요오드가 바람직하다. 반응의 경로를 하기 반응식에 나타낸다.
상기 식 중, R6 및 R7은 화학식 3의 R6 및 R7과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 상기 식 중 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, 염소나 아미노기의 치환수를 나타낸다. 상기 식 중, 중간체나 최종 생성물은 혼합물 상태로 사용할 수도 있다.
아미노화 반응의 촉매로서는 팔라듐-트리부틸포스핀 착체 등의 팔라듐 화합물, 또는 구리분 등을 사용할 수 있으며, 염기로서는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수산화 나트륨, 나트륨-t-부톡시드 등의 나트륨알콕시드 등을 사용할 수 있다.
상기 반응에서 사용할 수 있는 염소화 페닐붕소산의 예로서는 하기의 화학식 으로 표시되는 것을 들 수 있다.
또한, 상기 반응에서 사용할 수 있는 아민의 예로서는 하기의 화학식으로 표시되는 것을 들 수 있다.
유기 EL 소자는 정극과 부극 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 유기 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 끼운 구성을 갖는다. 이들 중에서 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층은 존재하지 않는 경우도 있다. 다른 층을 포함할 수도 있다. 하나의 층으로 복수의 기능을 가질 수도 있다. 통상, 유리 등을 포함하는 투명 기판 상에 상기 적층체를 구성한다. 본 발명의 유기 EL 소자에는 상기 투명 기판을 포함시킬 수도 있다.
층의 구성예를 나타내면, 하기와 같은 것을 들 수 있다.
ㆍ정극/정공 주입층/정공 수송층/유기 발광층/전자 수송층/전자 주입층/부극
ㆍ정극/정공 주입층/정공 수송층/유기 발광층/전자 수송층/부극
ㆍ정극/정공 수송층/유기 발광층/전자 수송층/전자 주입층/부극
ㆍ정극/정공 수송층/유기 발광층/전자 수송층/부극
ㆍ정극/정공 주입층/정공 수송층/유기 발광층겸 전자 수송층/전자 주입층/부극
ㆍ정극/정공 주입층/정공 수송층/유기 발광층겸 전자 수송층/부극
ㆍ정극/정공 수송층/유기 발광층겸 전자 수송층/전자 주입층/부극
ㆍ정극/정공 수송층/유기 발광층겸 전자 수송층/부극
ㆍ정극/정공 주입층/정공 수송층겸 유기 발광층/전자 수송층/전자 주입층/부극
ㆍ정극/정공 주입층/정공 수송층겸 유기 발광층/전자 수송층/부극
ㆍ정극/정공 수송층겸 유기 발광층/전자 수송층/전자 주입층/부극
ㆍ정극/정공 수송층겸 유기 발광층/전자 수송층/부극
ㆍ정극/정공 수송층겸 전자 수송층겸 유기 발광층/부극
또한, 각 층에 사용하는 재료, 각 층의 막두께 및 제조 방법을 예시하면 다음과 같다.
ㆍ정극
정극의 재료로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있지만, 예를 들면 금속, 합금, 금속 산화물, 전기 전도성 화합물, 이들의 혼합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서도 일함수가 4 eV 이상인 재료가 바람직하다.
정극 재료의 구체예로서는 산화주석, 산화아연, 산화인듐, 인듐주석 산화물(ITO) 등의 도전성 금속 산화물, 금, 은, 크롬, 니켈 등의 금속, 이들 금속과 도전성 금속 산화물의 혼합물 또는 적층물, 요오드화구리, 황화구리 등의 무기 도전성 물질, 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤 등의 유기 도전성 재료, 이들과 ITO의 적층물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다. 이들 중에서도 도전성 금속 산화물이 바람직하며, 생산성, 고전도성, 투명성 등의 관점에서는 ITO가 특히 바람직하다.
정극의 두께로서는 특별히 제한되지 않고, 재료 등에 따라 적절하게 선택할 수 있지만, 1 내지 5000 nm가 바람직하고, 20 내지 200 nm가 보다 바람직하다.
정극은 통상 소다 석회 유리, 무알카리 유리 등의 유리, 투명 수지 등의 기판 상에 형성된다. 기판으로서 유리를 사용하는 경우, 유리로부터의 용출 이온을 적게 한다는 관점에서는 무알카리 유리, 실리카, 배리어 코팅을 실시한 소다 석회 유리가 바람직하다.
기판의 두께로서는 기계적 강도를 유지하는 데 충분한 두께라면 특별히 제한되지 않지만, 기판으로서 유리를 사용하는 경우에는 통상 0.2 mm 이상이며, 0.7 mm 이상이 바람직하다.
정극은, 예를 들면 증착법, 습식 막제조법, 전자빔법, 스퍼터링법, 반응성 스퍼터링법, MBE(분자선 에피택셜)법, 클러스터 이온빔법, 이온 플레이팅법, 플라즈마 중합법(고주파 여기 이온 플레이팅법), 분자 적층법, 인쇄법, 전사법, 화학 반응법(졸겔법 등)에 의해 ITO 등의 분산물을 도포하는 방법 등에 의해 바람직하게 형성할 수 있다.
정극은 세정, 그 밖의 처리를 행함으로써 유기 EL 소자의 구동 전압을 저하시키거나, 발광 효율을 높일 수도 있다. 그 밖의 처리로서는, 예를 들면 상기 정극의 소재가 ITO인 경우에는 UV-오존 처리, 플라즈마 처리 등을 바람직하게 들 수 있다.
ㆍ정공 주입층
정공 주입층의 재료로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있지만, 예를 들면 하기 화학식으로 표시되는 스타버스트 아민(4,4',4"-트리스[3-메틸페닐(페닐)아미노]트리페닐아민, m-MTDATA), 구리 프탈로시아닌, 폴리아닐린 등을 바람직하게 들 수 있다.
정공 주입층의 두께로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있지만, 예를 들면 1 내지 100 nm 정도가 바람직하고, 5 내지 50 nm가 보다 바람직하다.
정공 주입층은, 예를 들면 증착법, 습식 막제조법, 전자빔법, 스퍼터링법, 반응성 스퍼터링법, MBE법, 클러스터 이온빔법, 이온 플레이팅법, 플라즈마 중합법(고주파 여기 이온 플레이팅법), 분자 적층법, LB법, 인쇄법, 전사법 등에 의해 바람직하게 형성할 수 있다.
ㆍ정공 수송층
정공 수송층의 재료로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있지만, 예를 들면 방향족 아민 화합물, 카르바졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 폴리아릴알칸, 피라졸린, 피라졸론, 페닐렌디아민, 아릴아민, 아미노 치환 칼콘, 스티릴 안트라센, 플루오레논, 히드라존, 스틸벤, 실라잔, 스티릴아민, 방향족 디메틸리덴 화합물, 포르피린계 화합물, 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸), 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머 및 중합체, 폴리티오펜 등의 도전성 고분자 올리고머 및 중합체, 카본막 등을 들 수 있다. 또한, 이들의 정공 수송층의 재료를 발광층의 재료와 혼합하여 막제조하면 정공 수송층겸 발광층을 형성할 수 있다.
이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있으며, 이들 중에서도 방향족 아민 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 하기 화학식으로 표시되는 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), NPD 등의 방향족 아민이 보다 바람직하다.
정공 수송층의 두께로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있지만, 통상 1 내지 500 nm이고, 10 내지 100 nm가 바람직하다.
정공 수송층의 형성에는, 정공 주입층의 경우와 동일한 방법을 적절하게 원료나 조건을 변경하여 이용할 수 있다.
ㆍ전자 수송층
전자 수송층의 재료로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 하기 화학식으로 표시되는 트리스(8-퀴놀리놀레이트) 알루미늄(Alq) 등의 히드록시퀴놀린 착체, BAlq 등의 히드록시퀴놀린-옥시아릴 착체, 옥사디아졸 화합물, 트리아졸 화합물, 페난트롤린 화합물, 페릴렌 화합물, 피리딘 화합물, 피리미딘 화합물, 퀴녹살린 화합물, 디페닐퀴논 화합물, 니트로 치환 플루오렌 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 이들 전자 수송층의 재료를 발광층의 재료와 혼합하여 막제조하면 발광층겸 전자 수송층을 형성할 수 있으며, 추가로 정공 수송층의 재료도 혼합시켜 막제조하면 정공 수송층겸 발광층겸 전자 수송층을 형성할 수 있다.
전자 수송층의 두께로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 통상 1 내지 500 nm 정도이고, 10 내지 50 nm가 바람직 하다.
전자 수송층은 2층 이상의 구성일 수도 있다. 이 경우, 유기 발광층에 인접하는 전자 수송층 재료로서는, 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물보다 광흡수단이 단파장인 재료를 사용하면, 소자 중의 발광 영역을 유기 발광층으로 한정할 수 있고, 전자 수송층으로부터의 쓸데없는 발광을 막을 수 있기 때문에 바람직하다.
이러한 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물보다 광흡수단이 단파장인 재료로서 히드록시퀴놀린-옥시아릴 착체, 페난트롤린 화합물, 옥사디아졸 화합물, 트리아졸 화합물, 8-퀴놀리놀 화합물, 그의 화합물을 배위자로 하는 유기 금속 착체 등을 들 수 있다. 특히 BAlq 및 하기 화학식으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
2,9-디페닐-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린
2-(4-tert-부틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,3,4-옥사디아졸
3-페닐-4-(1-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸
3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5-(4'-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸
또한, 상기 화학식 중 선단에 화학기가 기재되어 있지 않은 3개의 분지는 tert-부틸기를 의미한다.
전자 수송층의 형성에는, 정공 주입층의 경우와 동일한 방법을 적절하게 원료나 조건을 변경하여 이용할 수 있다.
ㆍ전자 주입층
전자 주입층의 재료로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 불화리튬 등의 알칼리 금속 불화물, 불화스트론튬 등의 알칼리 토금속 불화물 등을 바람직하게 사용할 수 있다. 전자 주입층의 두께로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 통상 0.1 내지 10 nm 정도이고, 0.5 내지 2 nm가 바람직하다.
전자 주입층은, 예를 들면 증착법, 전자빔법, 스퍼터링법 등에 의해 바람직 하게 형성할 수 있다.
ㆍ부극
부극의 재료로서는 특별히 제한되지 않고, 상기 전자 수송층, 발광층 등의 부극과 인접하는 층이나 분자와의 밀착성, 이온화 포텐셜, 안정성 등에 따라 적절하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 금속, 합금, 금속 산화물, 전기 전도성 화합물, 이들의 혼합물 등을 들 수 있다.
부극 재료의 구체예로서는 알칼리 금속(예를 들면, Li, Na, K, Cs 등), 알칼리 토금속(예를 들면, Mg, Ca 등), 금, 은, 납, 알루미늄, 나트륨-칼륨 합금 또는 이들의 혼합 금속, 리튬-알루미늄 합금 또는 이들의 혼합 금속, 마그네슘-은 합금 또는 이들의 혼합 금속, 인듐, 이테르븀 등의 희토류 금속, 이들의 합금 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다. 이들 중에서도 일함수가 4 eV 이하인 재료가 바람직하며, 알루미늄, 리튬-알루미늄 합금 또는 이들의 혼합 금속, 마그네슘-은 합금 또는 이들의 혼합 금속 등이 보다 바람직하다.
부극의 두께로서는 특별히 제한되지 않고, 부극의 재료 등에 따라 적절하게 선택할 수 있지만, 1 내지 10000 nm가 바람직하고, 20 내지 200 nm가 보다 바람직하다.
부극은, 예를 들면 증착법, 습식 막제조법, 전자빔법, 스퍼터링법, 반응성 스퍼터링법, MBE법, 클러스터 이온빔법, 이온 플레이팅법, 플라즈마 중합법(고주파 여기 이온 플레이팅법), 인쇄법, 전사법 등에 의해 바람직하게 형성할 수 있다.
부극의 재료로서 2종 이상을 병용하는 경우에는, 2종 이상의 재료를 동시에 증착하여 합금 전극 등을 형성할 수도 있고, 미리 제조한 합금을 증착시켜 합금 전극 등을 형성할 수도 있다.
ㆍ그 밖의 층
본 발명의 유기 EL 소자는 목적에 따라 적절하게 선택한 그 밖의 층을 가질 수도 있다. 그 밖의 층으로서는, 예를 들면 정공 블록킹층이나 보호층 등을 바람직하게 들 수 있다.
정공 블록킹층은 발광층과 전자 수송층 사이에 배치된다. 유기 EL 소자가 정공 블록킹층을 갖고 있으면, 정극측에서 수송되어 온 정공이 정공 블록킹층으로 차단되고, 부극으로부터 수송되어 온 전자는 정공 블록킹층을 통과하여 발광층에 도달함으로써, 발광층에서 효율적으로 전자와 정공의 재결합이 발생한다. 따라서, 발광층 이외의 유기 박막층에서의 정공과 전자의 재결합을 방지할 수 있고, 목적으로 하는 발광 색소의 발광을 효율적으로 얻을 수 있으며, 색 순도 등의 점에서 유리하다. 정공 블록킹층의 재료로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 전자 수송층의 재료와 동일한 재료로부터 적절하게 선택할 수 있다.
정공 블록킹층의 두께로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 통상 1 내지 500 nm 정도이고, 10 내지 50 nm가 바람직하다. 상기 정공 블록킹층은 단층 구조일 수도 있고, 적층 구조일 수도 있다.
정공 블록킹층은, 예를 들면 증착법, 습식 막제조법, 전자빔법, 스퍼터링법, 반응성 스퍼터링법, MBE법, 클러스터 이온빔법, 이온 플레이팅법, 플라즈마 중합법 (고주파 여기 이온 플레이팅법), 분자 적층법, LB법, 인쇄법, 전사법 등에 의해 바람직하게 형성할 수 있다.
보호층은 외계의 영향으로부터 유기 EL 소자를 보호하는 층이며, 상기한 각 층을 포함하는 적층물을 감싸도록 형성된다. 보호층의 재료에 대해서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있지만, 예를 들면 수분이나 산소 등의 유기 EL 소자의 열화를 촉진시키는 분자나 물질이 유기 EL 소자 내에 침입하는 것을 억제할 수 있는 것이 바람직하다.
보호층의 재료로서는, 예를 들면 In, Sn, Cu, Al, Ti, Ni 등의 금속, MgO, SiO, SiO2, Al2O3, GeO, NiO, CaO, BaO, Fe2O3, Y2O3, TiO2 등의 금속 산화물, SiN, SiNxOy 등의 질화물, MgF2, LiF, AlF3, CaF2 등의 금속 불화물, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리이미드, 폴리우레아, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 폴리디클로로디플루오로에틸렌, 클로로트리플루오로에틸렌과 디클로로디플루오로에틸렌의 공중합체, 테트라플루오로에틸렌과 1종 이상의 공단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 공중합시켜 얻어지는 공중합체, 공중합 주쇄에 환상 구조를 갖는 불소 함유 공중합체, 흡수율 1 중량％ 이상의 흡수성 물질, 흡수율 0.1 중량％ 이하의 방습성 물질 등을 들 수 있다.
보호층은, 예를 들면 증착법, 습식 막제조법, 스퍼터링법, 반응성 스퍼터링법, MBE법, 클러스터 이온빔법, 이온 플레이팅법, 플라즈마 중합법(고주파 여기 이온 플레이팅법), 인쇄법, 전사법 등에 의해 바람직하게 형성할 수 있다.
여기서, 유기 발광층의 제조 방법에 대하여 설명하면, 공지된 방법에 따라 형성할 수 있는데, 예를 들면 진공 증착 등의 증착법, 습식 막제조법, MBE법, 클러스터 이온빔법, 분자 적층법, LB법, 인쇄법, 전사법 등에 의해 바람직하게 형성할 수 있다. 이들 중에서도 유기 용매를 사용하지 않아 폐액 처리의 문제가 없고, 저비용으로 간편하고 효율적으로 제조할 수 있다는 점에서 증착법이 바람직하지만, 발광층을 단층 구조로 설계하는 경우, 예를 들면 발광층을 정공 수송층겸 발광층겸 전자 수송층 등으로서 형성하는 경우에는 습식 막제조법도 바람직하다.
증착법으로서는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 공지된 것 중에서 적절하게 선택할 수 있는데, 예를 들면 진공 증착법, 저항 가열 증착법, 화학 증착법, 물리 증착법 등을 들 수 있다. 화학 증착법으로서는, 예를 들면 플라즈마 CVD법, 레이저 CVD법, 열 CVD법, 가스 소스 CVD법 등을 들 수 있다.
습식 막제조법으로서는, 용매 중에서 호스트 및(또는) 중합체 등을 포함하는 결합제와 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 혼합하여 스핀 코팅법, 잉크젯 법, 침지 코팅법, 블레이드 코팅법 등의 습식 막제조 수법에 의해 도포할 수도 있다. 이 때, 유기 발광층의 전하 수송성을 높이기 위해 정공 수송층 재료 및 전자 수송층 재료로서 예를 든 상기 재료를 동시에 용액 중에 혼합하여 막제조하면, 유기 발광층에 정공 수송층이나 전자 수송층의 기능을 갖게 하여, 1층으로 정공 수송층겸 유기 발광층이나 유기 발광층겸 전자 수송층이나 정공 수송층겸 유기 발광층겸 전자 수송층을 구성할 수도 있다.
이 때, 사용 가능한 결합제의 예로서는 폴리비닐카르바졸, 폴리카보네이트, 폴리염화비닐, 폴리스티렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리술폰, 폴리페닐렌옥시드, 폴리부타디엔, 탄화수소 수지, 케톤 수지, 페녹시 수지, 폴리아미드, 에틸셀룰로오스, 아세트산 비닐, ABS(아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌) 수지, 폴리우레탄, 멜라민 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 알키드 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자를 사용한 유기 EL 디스플레이는 발광 효율이 높고, 구동 수명이 길며, 안정적으로 구동할 수 있다. 상기 유기 EL 소자는 패시브 매트릭스 패널 또는 액티브 매트릭스 패널로서 사용할 수 있다(예를 들면, 문헌[Nikkei Electronics, 2000년 3월 13일호, 제765호, p.55 내지 62]).
유기 EL 디스플레이의 컬러화 방식으로서는 적색, 녹색, 청색의 3색을 각각 발광하는 유기 EL 소자 부분을 기판 상에 배치하는 3색 발광법, 백색 발광 유기 EL 소자의 백색광을 컬러 필터를 통해 3원색으로 분류하는 백색법, 청색 발광 유기 EL 소자의 청색광을 형광 색소층을 통해 적색, 녹색으로 변환하는 색 변환법 등이 있다(예를 들면, 문헌[Monthly Display, 2000년 9월호, p.33 내지 37]). 이 중, 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물은 단독으로 또는 게스트로서 사용되었을 경우에는, 3색 발광법에 의한 유기 EL 디스플레이의 청색으로 발광하는 유기 EL 소자 부분에 바람직하게 사용할 수 있다.
3색 발광법에 의한 패널에는 적색, 녹색, 청색의 3색을 각각 발광하는 유기 EL 소자 부분이 필요하게 되는데, 이 경우의 각 색 발광 소자 부분으로서는 하기의 조합을 예시할 수 있다.
ㆍ청색 발광 소자 부분
실시예에 예시된 바와 같이, 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 단독으로 또는 게스트로서 사용한 구성(실시예 참조).
ㆍ녹색 발광 소자 부분
ITO(정극)/NPD(정공 수송층)/Alq(전자 수송층겸 발광층)/A1-Li(부극)
ㆍ적색 발광 소자 부분
ITO(정극)/NPD(정공 수송층)/하기 화학식으로 표시되는 4-디시아노메틸렌-6-cp-줄로리디노스티릴-2-tert-부틸-4H-피란(DCJTB)을 1 중량％ 함유하는 Alq(전자 수송층겸 유기 발광층)/Al-Li(부극)
DCJTB
4-디시아노메틸렌-6-cp-줄로리디노스티릴-2-tert-부틸-4H-피란
본 발명의 유기 EL 소자는 패시브 매트릭스 디스플레이에도 사용할 수 있고, 액티브 매트릭스 디스플레이에도 사용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자를 패시브 매트릭스 디스플레이에 사용한 경우를 도 1에 나타내었다. 도 1은 정극/정공 수송층/유기 발광층/전자 수송층/부극의 구성예이다. 도 1에 있어서, 유기 EL 소자는 유리제 기판 (1) 상에 ITO를 포함하는 정극 (2), 정공 수송층 (3), 유기 발광 층 (4), 전자 수송층 (5), 금속을 포함하는 부극 (6)이 적층되어 있다. ITO를 포함하는 정극 (2)가 로우 전극, 금속을 포함하는 부극 (6)이 칼럼 전극이다. 상기 도 1에서는 유기 발광층 (4)에 사용하는 유기 발광층 형성 재료를 변경함으로써 적색 발광 (7), 녹색 발광 (8), 청색 발광 (9)가 실현된다.
본 발명의 유기 EL 소자를 액티브 매트릭스 디스플레이에 사용한 경우를 도 2에 나타내었다. 도 2도 정극/정공 수송층/유기 발광층/전자 수송층/부극의 구성예이다. 도 2에 있어서, 유기 EL 소자는 유리제 기판 (1) 상에 구동 회로 (21), TFT(박막 트랜지스터) 회로 (22), ITO를 포함하는 정극 (2), 정공 수송층 (3), 유기 발광층 (4), 전자 수송층 (5), 금속을 포함하는 부극 (6)이 적층되어 있다. 상기 도 2에서도 유기 발광층 (4)에 사용하는 유기 발광층 형성 재료를 변경함으로써 적색 발광 (7), 녹색 발광 (8), 청색 발광 (9)가 실현된다.
이어서, 본 발명의 실시예 및 비교예를 상세하게 설명한다.
<실시예 1>
(하기 화학식에 나타낸 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌의 합성)
문헌[Annalen der Chemie 531권, 81쪽]에 기재된 방법에 따라, 니트로벤젠 중 1 당량의 피렌과 4배 당량의 브롬 반응에 의해 1,3,6,8-테트라브로모피렌을 얻 었다.
이어서, 1 당량의 1,3,6,8-테트라브로모피렌에 4.4 당량의 4-페녹시페닐붕소산, 10 당량의 탄산나트륨의 2 mol/ℓ 수용액, 0.12 당량의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O)을 첨가하고, 벤젠을 용매로 하여 3 시간 가열 환류하여 반응시켰다.
반응물을 냉각한 후, 반응액에 메탄올을 첨가하여 생긴 침전을 수세하고, THF-메탄올로부터 재결정하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 진공 승화에 의해 정제하여 목적하는 화합물을 얻었다.
이 화합물의 o-크실렌 용액은 파장 365 nm의 자외광 조사에 의해 강한 청색 형광을 나타내었다. 이 화합물의 매스 스펙트럼에 의한 분자량은 850이고, 분자식(C62H4204)으로부터 예상되는 값과 일치하였다.
<실시예 2>
(하기 화학식에 나타낸 1,3,6,8-테트라키스[3-(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌의 합성)
실시예 1과 동일하게 하여 얻은 1,3,6,8-테트라브로모피렌 1 당량에 대하여, 4.4 당량의 3-클로로페닐붕소산, 10 당량의 탄산나트륨의 2 mol/ℓ 수용액, 0.12 당량의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)을 첨가하고, 벤젠을 용매로 하여 3 시간 가열 환류하여 반응시키고, 침전, 재결정에 의한 정제에 의해 1,3,6,8-테트라(3-클로로페닐)피렌을 얻었다.
상기 1,3,6,8-테트라(3-클로로페닐)피렌 1 당량에 대하여 4.4 당량의 3-메틸디페닐아민, 10 당량의 나트륨 tert-부톡시드, 0.01 당량의 아세트산 팔라듐, 0.04 당량의 트리 tert-부틸포스핀을 첨가하고, o-크실렌을 용매로 하여 3 시간 가열 환류하여 반응시켰다.
냉각 후, 반응액에 메탄올을 첨가하여 생성된 침전을 수세하고, THF-메탄올로부터 재결정하여 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 진공 승화에 의해 정제하여 목적하는 화합물을 얻었다.
상기 화합물의 o-크실렌 용액은 파장 365 nm의 자외광 조사에 의해 강한 청색 형광을 나타내었다. 이 화합물의 매스 스펙트럼에 의한 분자량은 1230이고, 분자식(C92H70N4)으로부터 예상되는 값과 일치하였다.
<실시예 3>
(하기 화학식에 나타낸 1,3,6,8-테트라키스[3,5-비스(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌의 합성)
실시예 2에서의 3-클로로페닐붕소산을 3,5-디클로로페닐붕소산으로 변경하고, 3-메틸디페닐아민의 첨가량을 4.4 당량으로부터 8.8 당량으로 변경한 것 이외에는, 실시예 2와 동일한 조작에 의해 1,3,6,8-테트라키스[3-(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌을 얻었다.
상기 화합물의 o-크실렌 용액은 파장 365 nm의 자외광 조사에 의해 강한 청색 형광을 나타내었다. 이 화합물의 매스 스펙트럼에 의한 분자량은 1954이고, 분자식(C144H114N8)으로부터 예상되는 값과 일치하였다. 이 화합물의 KBr 중의 IR 스펙트럼을 도 4에 나타내었다.
<실시예 4>
(적층형 유기 EL 소자의 제조)
이하와 같이 하여 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌을 유기 발광층에 사용하여 적층형 유기 EL 소자를 제조하였다.
ITO 전극이 부착된 유리 기판을 물, 아세톤, 이소프로필알코올에 의해 세정하고, 진공 증착 장치(1.33×10-4 Pa, 기판 온도는 실온)를 이용하여 각 층을 적층 하였다.
구체적으로는 도 3에 따라, ITO를 포함하는 전극 (2)가 부착된 유리제 기판 (1) 상에 정공 수송층 (3)으로서 NPD를 50 nm, 그 위에 유기 발광층 (4)로서 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌을 20 nm, 그 위에 제1의 전자 수송층 (51)로서 BAlq를 10 nm, 그 위에 제2의 전자 수송층 (52)로서 Alq를 20 nm, 또한 그 위에 Al-Li 합금(Li: 0.5 중량％)을 포함하는 부극 (6)을 50 nm 증착하였다.
상기 유기 EL 소자의 ITO를 정극, Al-Li를 부극으로 하여 전압을 인가했더니, 전압 5 V 이상에서 청색 발광이 관측되었다. 인가 전압 10 V에서는 발광 휘도 1470 cd/m2의 청색 발광이 관측되었다.
<실시예 5>
유기 발광층의 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌층을 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌과 NPD를 동시 증착한 층으로 변경한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 유기 EL 소자를 제조하였다. NPD는 호스트로서 기능하며, 이 층은 정공 수송층겸 유기 발광층이라고 여겨졌다. 증착 속도비는 중량비로 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌 10에 대하여 NPD 90으로 하였다.
상기 유기 EL 소자의 ITO를 정극, Al-Li를 부극으로 하여 전압을 인가했더니, 전압 4 V 이상에서 청색 발광이 관측되었다. 인가 전압 10 V에서는 발광 휘도 3600 cd/m2의 청색 발광이 관측되었다.
<실시예 6>
유기 발광층의 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌층을 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌과 CBP를 동시 증착한 층으로 변경한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 유기 EL 소자를 제조하였다. CBP는 호스트로서 기능하며, 이 층은 유기 발광층겸 전자 수송층이라고 여겨졌다. 증착 속도비는 중량비로 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌 10에 대하여 CBP 90으로 하였다.
상기 유기 EL 소자의 ITO를 정극, Al-Li를 부극으로 하여 전압을 인가했더니, 전압 4 V 이상에서 청색 발광이 관측되었다. 인가 전압 10 V에서는 발광 휘도5010 cd/m2의 청색 발광이 관측되었다.
<실시예 7>
유기 발광층의 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌층을 1,3,6,8-테트라키스[3-(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌층으로 변경한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 유기 EL 소자를 제조하였다.
상기 유기 EL 소자의 ITO를 정극, Al-Li를 부극으로 하여 전압을 인가했더니, 전압 4 V 이상에서 청색 발광이 관측되었다. 인가 전압 10 V에서는 발광 휘도4120 cd/m2의 청색 발광이 관측되었다.
<실시예 8>
유기 발광층의 1,3,6,8-테트라키스[3-(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌층을 1,3,6,8-테트라키스[3-(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌과 BAlq를 동시 증착한 층으로 변경한 것 이외에는, 실시예 7과 동일하게 유기 EL 소자를 제조하였다. BAlq는 호스트로서 기능하며, 이 층은 유기 발광층겸 전자 수송층이라고 여겨졌다. 증착 속도비는 중량비로 1,3,6,8-테트라키스[3-(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌 10에 대하여 BAlq 90이었다.
상기 유기 EL 소자의 ITO를 정극, Al-Li를 부극으로 하여 전압을 인가했더니, 전압 4 V 이상에서 청색 발광이 관측되었다. 인가 전압 10 V에서는 발광 휘도 5420 cd/m2의 청색 발광이 관측되었다.
<실시예 9>
유기 발광층의 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌층을 1,3,6,8-테트라키스[3,5-비스(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌층으로 변경한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 유기 EL 소자를 제조하였다.
상기 유기 EL 소자의 ITO를 정극, Al-Li를 부극으로 하여 전압을 인가했더니, 전압 4 V 이상에서 청색 발광이 관측되었다. 인가 전압 10 V에서는 발광 휘도4180 cd/m2의 청색 발광이 관측되었다.
<실시예 10>
유기 발광층의 1,3,6,8-테트라키스[3,5-비스(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌층을 1,3,6,8-테트라키스[3,5-비스(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌과 BAlq를 동시 증착한 층으로 변경한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 유기 EL 소자를 제조하였다. 이 경우, BAlq가 호스트이다. 증착 속도비는 중량비로 1,3,6,8-테트라키스[3,5-비스(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌 10에 대하여 BAlq 90이었다.
상기 유기 EL 소자의 ITO를 정극, Al-Li를 부극으로 하여 전압을 인가했더니, 전압 4 V 이상에서 청색 발광이 관측되었다. 인가 전압 10 V에서는 발광 휘도5600 cd/m2의 청색 발광이 관측되었다.
<실시예 11>
유기 발광층의 1,3,6,8-테트라키스[3,5-비스(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌층을 1,3,6,8-테트라키스[3,5-비스(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌과 1,3,6,8-테트라키스(디페닐아미노)피렌을 동시 증착한 층으로 변경한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 유기 EL 소자를 제조하였다. 1,3,6,8-테트라키스[3,5-비스(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌이 호스트, 1,3,6,8-테트라키스(디페닐아미노)피렌이 게스트라고 여겨졌다. 증착 속도비는 중량비로 1,3,6,8-테트라키스[3,5-비스(3-메틸디페닐아미노)페닐]피렌 90에 대하여 1,3,6,8-테트라키스(디페닐아미노)피렌 10이었다.
상기 유기 EL 소자의 ITO를 정극, Al-Li를 부극으로 하여 전압을 인가했더니, 전압 4 V 이상에서 녹색 발광이 관측되었다. 인가 전압 10 V에서는 발광 휘도 8900 cd/m2의 녹색 발광이 관측되었다.
<실시예 12>
실시예 6에서 제조한 EL 소자를 초기 휘도 150 cd/m2로 하여 정전류 연속 구동시켰다. 초기 휘도로부터 휘도 반감에 이르는 시간(휘도 반감 수명)은 600 시간이었다.
<실시예 13>
실시예 8에서 제조한 EL 소자를 초기 휘도 150 cd/m2로 하여 정전류 연속 구동시켰다. 초기 휘도로부터 휘도 반감에 이르는 시간(휘도 반감 수명)은 670 시간이었다.
<실시예 14>
실시예 10에서 제조한 EL 소자를 초기 휘도 150 cd/m2로 하여 정전류 연속 구동시켰다. 초기 휘도로부터 휘도 반감에 이르는 시간(휘도 반감 수명)은 640 시간이었다.
<실시예 15>
실시예 11에서 제조한 EL 소자를 초기 휘도 150 cd/m2로 하여 정전류 연속 구동시켰다. 초기 휘도로부터 휘도 반감에 이르는 시간(휘도 반감 수명)은 1040 시간이었다.
<비교예 1>
유기 발광층에 포함되는 1,3,6,8-테트라(4-페녹시페닐)피렌을 1,3,6,8-테트라페닐피렌으로 변경한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 유기 EL 소자를 제조하였다.
상기 유기 EL 소자의 ITO를 정극, Al-Li를 부극으로 하여 전압을 인가했더니, 전압 5 V 이상에서 청색 발광이 관측되었다. 인가 전압 10 V에서는 발광 휘도680 cd/m2의 청색 발광이 관측되었다.
<비교예 2>
비교예 1에서 제조한 유기 EL 소자를 초기 휘도 150 cd/m2로 하여 정전류 연속 구동시켰더니, 초기 휘도로부터 휘도 반감에 이르는 시간(휘도 반감 수명)은 30 시간이었다.
상기 결과로부터 본 발명의 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물은, 단독으로 또는 게스트로서 사용되었을 경우에는 색 순도가 높은 청색 발광을 나타내고, 발광 효율이 높으며, 장시간 구동에 대하여 안정된 유기 발광층 형성 재료가 되며, 본 발명의 유기 EL 소자는 발광 효율이 높고, 구동 수명이 길다는 것을 알 수 있었다.
또한, 상기에 개시한 내용으로부터 아래와 같은 부기에 나타낸 발명을 이끌어 낼 수 있다.
(부기 1)
하기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
<화학식 1>
식 중, R은 서로 독립적으로 하기 화학식 2의 구조를 갖는다.
<화학식 2>
{식 중, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타내되, 단 R1 내지 R5 중 하나 이상은 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 기 중 어느 하나임}
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
{식 중, R6 내지 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타냄}
(부기 2)
부기 1에 있어서, 상기 화학식 3의 R6 및 R7이 모두 서로 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
(부기 3)
부기 1에 있어서, 상기 화학식 6의 R12가 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
(부기 4)
부기 1에 있어서, 유기 전계 발광 소자에서의 유기 발광층 형성 재료로서 사용되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
(부기 5)
부기 1에 있어서, 유기 전계 발광 소자에서의 호스트 또는 게스트로서의 유기 발광층 형성 재료로서 사용되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
(부기 6)
정극과 부극 사이에 유기 발광층을 가지며, 해당 유기 발광층이 하기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 유기 발광층 형성 재료로서 함유하는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 1>
식 중, R은 서로 독립적으로 하기 화학식 2의 구조를 갖는다.
<화학식 2>
{식 중, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타내되, 단 R1 내지 R5 중 하나 이상은 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 기 중 어느 하나임}
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
{식 중, R6 내지 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타냄}
(부기 7)
부기 6에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물이 호스트 또는 게스트로서의 유기 발광층 형성 재료인 유기 전계 발광 소자.
(부기 8)
부기 6에 있어서, 상기 유기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물의 단독층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
(부기 9)
부기 6에 있어서, 상기 화학식 3의 R6 및 R7이 모두 서로 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 유기 전계 발광 소자.
(부기 10)
부기 6에 있어서, 상기 화학식 6의 R12가 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 유기 전계 발광 소자.
(부기 11)
부기 6에 있어서, 상기 유기 발광층이 하기 화학식 7로 표시되는 방향족 아민 화합물을 하나 이상 함유하여 이루어지는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 7>
식 중, Ar1은 치환기를 가질 수도 있는 2, 3 또는 4가 방향족기를 나타내고, R17 및 R18은 각각 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 1가 방향족기를 나타내며, n은 2 내지 4의 정수를 나타낸다.
(부기 12)
부기 11에 있어서, 화학식 7로 표시되는 방향족 아민 화합물이 하기 화학식 8로 표시되는 N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민인 유기 전계 발광 소자.
<화학식 8>
(부기 13)
부기 6에 있어서, 상기 유기 발광층이 하기 화학식 9로 표시되는 카르바졸 화합물을 하나 이상 함유하여 이루어지는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 9>
식 중, Ar2는 치환기를 가질 수도 있는 2, 3 또는 4가 방향족기를 나타내고, R13 및 R13'는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환될 수도 있는 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 방향족기, 시아노기, 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 알콕시기, 알킬술포닐기, 수산기, 아미드기 또는 방향족 옥시기를 나타내며, n은 2 내지 4의 정수를 나타낸다.
(부기 14)
부기 13에 있어서, 화학식 9로 표시되는 카르바졸 화합물이 하기 화학식 10으로 표시되는 4,4'-비스(9-카르바졸릴)-비페닐인 유기 전계 발광 소자.
<화학식 10>
CBP
(부기 15)
부기 6에 있어서, 상기 유기 발광층이 하기 화학식 11로 표시되는 히드록시퀴놀린-옥시아릴 착체를 하나 이상 함유하여 이루어지는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 11>
식 중, R14는 수소 또는 치환기를 가질 수도 있는 알킬기이고, R15는 치환기를 가질 수도 있는 방향족기를 나타내며, M은 3가의 금속을 나타내고, n은 1 또는 2를 나타낸다.
(부기 16)
부기 15에 있어서, 화학식 11로 표시되는 히드록시퀴놀린-옥시아릴 착체가 하기 화학식 12로 표시되는 알루미늄 히드록시퀴놀린-옥시비페닐 착체인 유기 전계 발광 소자.
<화학식 12>
(부기 17)
부기 6에 기재된 유기 전계 발광 소자를 이용한 유기 전계 발광 디스플레이.
(부기 18)
부기 7에 기재된 유기 전계 발광 소자를 이용한 유기 전계 발광 디스플레이.
(부기 19)
부기 9에 기재된 유기 전계 발광 소자를 이용한 유기 전계 발광 디스플레이.
(부기 20)
부기 10에 기재된 유기 전계 발광 소자를 이용한 유기 전계 발광 디스플레이.
또한, 상기에 개시한 내용으로부터 아래와 같은 부기에 나타낸 발명을 이끌어 낼 수 있다.
(부기 1)
하기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
<화학식 1>
식 중, R은 서로 독립적으로 하기 화학식 2의 구조를 갖는다.
<화학식 2>
{식 중, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타내되, 단 R1 내지 R5 중 하나 이상은 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 기 중 어느 하나임}
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
{식 중, R6 내지 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타냄}
(부기 2)
부기 1에 있어서, 상기 화학식 3의 R6 및 R7이 모두 서로 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
(부기 3)
부기 1에 있어서, 상기 화학식 6의 R12가 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
(부기 4)
부기 1에 있어서, 유기 전계 발광 소자에서의 유기 발광층 형성 재료로서 사용되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
(부기 5)
부기 1에 있어서, 유기 전계 발광 소자에서의 호스트 또는 게스트로서의 유기 발광층 형성 재료로서 사용되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
(부기 6)
정극과 부극 사이에 유기 발광층을 가지며, 해당 유기 발광층이 하기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 유기 발광층 형성 재료로서 함유하는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 1>
식 중, R은 서로 독립적으로 하기 화학식 2의 구조를 갖는다.
<화학식 2>
{식 중, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타내되, 단 R1 내지 R5 중 하나 이상은 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 기 중 어느 하나임}
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
{식 중, R6 내지 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타냄}
(부기 7)
부기 6에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물이 호스트 또는 게스트로서의 유기 발광층 형성 재료인 유기 전계 발광 소자.
(부기 8)
부기 6에 있어서, 상기 유기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물의 단독층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
(부기 9)
부기 6에 있어서, 상기 화학식 3의 R6 및 R7이 모두 서로 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 유기 전계 발광 소자.
(부기 10)
부기 6에 있어서, 상기 화학식 6의 R12가 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 유기 전계 발광 소자.
(부기 11)
부기 6에 있어서, 상기 유기 발광층이 하기 화학식 7로 표시되는 방향족 아민 화합물을 하나 이상 함유하여 이루어지는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 7>
식 중, Ar1은 치환기를 가질 수도 있는 2, 3 또는 4가 방향족기를 나타내고, R17 및 R18은 각각 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 1가 방향족기를 나타내며, n은 2 내지 4의 정수를 나타낸다.
(부기 12)
부기 11에 있어서, 화학식 7로 표시되는 방향족 아민 화합물이 하기 화학식 8로 표시되는 N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민인 유기 전계 발광 소자.
<화학식 8>
(부기 13)
부기 6에 있어서, 상기 유기 발광층이 하기 화학식 9로 표시되는 카르바졸 화합물을 하나 이상 함유하여 이루어지는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 9>
식 중, Ar2는 치환기를 가질 수도 있는 2, 3 또는 4가 방향족기를 나타내고, R13 및 R13'는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환될 수도 있는 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 방향족기, 시아노기, 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 알콕시기, 알킬술포닐기, 수산기, 아미드기 또는 방향족 옥시기를 나타내며, n은 2 내지 4의 정수를 나타낸다.
(부기 14)
부기 13에 있어서, 화학식 9로 표시되는 카르바졸 화합물이 하기 화학식 10으로 표시되는 4,4'-비스(9-카르바졸릴)-비페닐인 유기 전계 발광 소자.
<화학식 10>
(부기 15)
부기 6에 있어서, 상기 유기 발광층이 하기 화학식 11로 표시되는 히드록시퀴놀린-옥시아릴 착체를 하나 이상 함유하여 이루어지는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 11>
식 중, R14는 수소 또는 치환기를 가질 수도 있는 알킬기이고, R15는 치환기를 가질 수도 있는 방향족기를 나타내며, M은 3가의 금속을 나타내고, n은 1 또는 2를 나타낸다.
(부기 16)
부기 15에 있어서, 화학식 11로 표시되는 히드록시퀴놀린-옥시아릴 착체가 하기 화학식 12로 표시되는 알루미늄 히드록시퀴놀린-옥시비페닐 착체인 유기 전계 발광 소자.
<화학식 12>
(부기 17)
부기 6에 기재된 유기 전계 발광 소자를 이용한 유기 전계 발광 디스플레이.
(부기 18)
부기 7에 기재된 유기 전계 발광 소자를 이용한 유기 전계 발광 디스플레이.
(부기 19)
부기 9에 기재된 유기 전계 발광 소자를 이용한 유기 전계 발광 디스플레이.
(부기 20)
부기 10에 기재된 유기 전계 발광 소자를 이용한 유기 전계 발광 디스플레이.
본 발명에 의해 단독으로 또는 게스트로서 사용되었을 경우에는 색 순도가 높은 청색 발광을 나타내고, 발광 효율이 높으며, 장시간 구동에 대하여 안정된 유기 발광층 형성 재료, 발광 효율이 높고 구동 수명이 긴 유기 EL 소자, 및 발광 효율이 높고 구동 수명이 긴 고성능의 유기 EL 디스플레이를 제공할 수 있다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.<화학식 1>
식 중, R은 서로 독립적으로 하기 화학식 2의 구조를 갖는다.<화학식 2>
{식 중, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타내되, 단 R1 내지 R5 중 하나 이상은 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 기 중 어느 하나임}<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
{식 중, R6 내지 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타냄} - 제1항에 있어서, 상기 화학식 3의 R6 및 R7이 모두 서로 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 6의 R12가 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
- 제1항에 있어서, 유기 전계 발광 소자에서의 유기 발광층 형성 재료로서 사용되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
- 제1항에 있어서, 유기 전계 발광 소자에서의 호스트 또는 게스트로서의 유기 발광층 형성 재료로서 사용되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물.
- 정극과 부극 사이에 유기 발광층을 가지며, 해당 유기 발광층이 하기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물을 유기 발광층 형성 재료로서 함유하는 유기 전계 발광 소자.<화학식 1>
식 중, R은 서로 독립적으로 하기 화학식 2의 구조를 갖는다.<화학식 2>
{식 중, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타내되, 단 R1 내지 R5 중 하나 이상은 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 기 중 어느 하나임}<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
{식 중, R6 내지 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 치환기를 나타냄} - 제6항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물이 호스트 또는 게스트로서의 유기 발광층 형성 재료인 유기 전계 발광 소자.
- 제6항에 있어서, 상기 유기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 1,3,6,8-4 치환 피렌 화합물의 단독층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
- 제6항에 있어서, 상기 화학식 3의 R6 및 R7이 모두 서로 독립적으로 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 유기 전계 발광 소자.
- 제6항에 있어서, 상기 화학식 6의 R12가 치환기를 가질 수도 있는 방향족기인 유기 전계 발광 소자.
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