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KR100676018B1 - 유해 식물을 방제하기 위한 상승적 활성 물질의 조합물 - Google Patents

유해 식물을 방제하기 위한 상승적 활성 물질의 조합물 Download PDF

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KR100676018B1
KR100676018B1 KR1020017003489A KR20017003489A KR100676018B1 KR 100676018 B1 KR100676018 B1 KR 100676018B1 KR 1020017003489 A KR1020017003489 A KR 1020017003489A KR 20017003489 A KR20017003489 A KR 20017003489A KR 100676018 B1 KR100676018 B1 KR 100676018B1
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진델위르겐
깅케볼프강
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바이엘 크롭사이언스 게엠베하
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Abstract

본 발명은 식물 작물중의 유해 식물을 조절하기 위한 상승적 제초제 조합물에 관한 것이다. 이 조합물은 활성 화합물 (A) 및 (B)를 함유하며,
(A)는 청구항 1의 화학식 1의 부분 구조를 갖는 아미노트리아진 화합물로서, T-NR-L-M(여기서, L 및 M은 청구항 1에서 정의한 바와 같고, T는 1,3,5-트리아진이고, NR은 치환되지 않거나 치환된 아미노기이다) 로 간략히 표현되고,
(B)는 (B1) 단자엽 유해 식물에 대해 작용하는 잎 작용 및(또는) 토양 작용 제초제,
(B2) 주로 쌍자엽 유해 식물에 대해 주로 작용하는 제초제,
(B3) 단자엽 및 쌍자엽 유해 식물에 대해 작용하는 제초제, 및
(B4) 단자엽 및 쌍자엽 유해 식물에 대해 작용하고, 특히 내성 작물 또는 미경작지에 사용할 수 있는 제초제
로 구성된 군으로부터 선택되나 하기 화학식 1'의 제초제와 이소프로투론, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프-에틸 및 아미도술푸론으로 구성된 군으로부터 선택되는 제초제의 조합물은 제외되는 1 종 이상의 제초제이다.
화학식 1'
Figure 112004042240268-pct00068
상기 식에서,
R1은 H 또는 메틸이고,
X는 염소 또는 불소 원자이며,
A는 페닐 고리가 치환되지 않거나, 메틸 및 불소로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환된 페녹시메틸기 또는 벤조푸란-2-일 또는 벤조티오펜-2-일 라디칼이다.

Description

유해 식물을 방제하기 위한 상승적 활성 물질의 조합물{SYNERGISTIC ACTIVE SUBSTANCE COMBINATIONS FOR CONTROLLING HARMFUL PLANTS}
본 발명은 작물 보호제, 구체적으로는 유용한 식물 작물중의 유해 식물에 사용하는데 현저하게 적절한, 작용 방식 및 활성 유형이 상이한 활성 화합물 군들의 조합물에 관한 것이다.
다양한 유용 식물 작물에 있어서, 유해 식물은 바람직하지 않은 경쟁자들로서, 이들은 방제하는데는 상당한 경비 및 많은 비용이 소요될 수 있다. 이들은 장기간에 걸쳐 토양중에 쌍생하여 성장하기 때문에, 잎 작용 및 토양 작용 제초제를 사용하여야만 효과적으로 방제할 수 있다.
경제적으로 매우 가치있는 전세계에 걸친 유용 식물 작물중에서 발생하는 중요 세엽 잡초의 예는 알코퍼큐러스 미오수로이데스, 아베나 파투아 및 다른 형태의 야생 귀리, 롤리움 속, 팔라리스 속, 세타리아 속, 테키노클로아 속, 포아 속, 브로무스 속, 엘리무스 레펜스, 소르굼 속, 및 아그로스티스 속 및 파니쿰 속과 같은 다른 종들이다.
6번 위치에서 치환된 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진의 몇몇 유도체가 제초 작용을 갖는다는 사실이 비교적 오래전에 공지된 바 있다.
WO-A 97/08156, WO-A-97/31904, DE-A-19826670, WO-A-98/15536, WO-A-8/15537, WO-A-98/15538, WO-A-98/15539 및 DE-A-19828519, WO-A-98/34925, WO-A-98/42684, WO-A-99/18100, WO-A-99/19309 및 WO-A-99/37627에는 비교적 새로운 군의 아미노트리아진 제초제가 기술되어 있다.
작물중의 유해 식물에 대한 이들 제초제의 유효성은 매우 높은 수준이나, 이는 일반적으로 살포율, 각각의 제형, 각각의 경우 방제되는 유해 식물 또는 유해 식물의 범위, 기후 및 토양 조건 등에 의존하게 된다. 추가의 기준은 작용 기간, 또는 제초제 분해 속도이다. 또한, 적절한 경우, 장기간 사용하거나 지정학적으로 제한되었을 때 발생할 수 있는 활성 화합물에 대한 유해 식물의 민감성 변화가 고려된다. 개별 식물에서의 활성 손실은, 보다 많은 살포율에서 조차도 종종 제초제 선택성이 감소되거나, 활성의 향상이 감지되지 않기 때문에 제초제 살포율을 보다 높여도 단지 어느 정도까지만 보상할 수 있을 뿐이다. 몇몇의 경우, 완화제를 가함으로써 작물 선택성을 향상시킬 수 있다. 그러나, 일반적으로, 활성 화합물을 보다 낮은 살포율로 사용하여 제초 작용을 얻는 방법이 항상 요구되고 있다. 살포율을 낮추면 살포에 필요한 활성 화합물의 양이 감소될 뿐만 아니라 일반적으로 필요한 제형화 보조제의 양 또한 감소된다. 이들은 각각 경제적 비용을 절감시키고, 제초제 처리의 환경적 적합성을 향상시킨다.
제초제의 특성 프로파일을 향상시킬 수 있는 가능성 중 하나는 활성 화합물 과 목적하는 추가의 특성에 이바지하는 1 종 이상의 다른 활성 화합물을 조합하는데 있을 수 있다. 그러나, 2 종 이상의 활성 화합물을 조합하여 살포하는 경우, 물리적 및 생물학적 비양립성 현상이 일반적이게 되어, 예를 들어, 공동배합의 안정성 결여, 활성 화합물의 분해 또는 활성 화합물의 길항작용이 발생하게 된다. 반대로, 합해질 활성 화합물을 개별적으로 살포하는 것과 비교하여 만족할만한 활성 프로파일, 높은 안정성, 및 가능하다면, 상승적으로 증진된 활성을 가져서 살포율을 감소시킨 활성 화합물의 조합물이 바람직하다.
상기에서 인용한 문헌에는, 기술된 활성 화합물들과 공지된 제초제를 합할 것을 제안하고 있으며, 가능한 조합 구성원의 광범위한 목록이 제공되어 있다.
그러나, 특정 조합물의 만족할 만한, 특히 상승적 특성에 대해서는 기술되어 있지 않다.
놀랍게도, 제초제를 선택적으로 사용하는데 적절한 식물 작물에 사용되는 경우, 언급된 일군의 아미노트리아진 제초제로부터의 활성 화합물이 특정의 구조적으로 상이한 제초제와 조합되어 특히 만족할 만한 방식으로 상호작용한다는 사실이 밝혀졌다.
일성분으로서 일군의 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진으로부터 선택된 제초제를 포함한 몇몇의 제초제 조합물이 문헌(WO-A-98/10654, JP-A-10025211, WO-A-97/35481, JP-A-08198712, EP-A-573897 및 EP-A-573898]에 이미 개시되어 있다.
본 발명은 선행기술의 제초제 조합물과는 상이하거나, 그의 기술적 이점을 가지며, 상승적 유효량의 하기의 성분 (A) 및 (B)를 포함하는 제초제 조합물을 제공한다:
(A)는 하기 화학식 1의 부분 구조를 갖는 1 종 이상의 제초 활성 아미노트리아진 화합물이고,
(B)는 (B1) 단자엽 유해 식물에 대해 작용하는 잎 작용 및(또는) 토양 작용 제초제,
(B2) 주로 쌍자엽 유해 식물에 대해 작용하는 제초제,
(B3) 단자엽 및 쌍자엽 유해 식물에 대해 작용하는 제초제, 및
(B4) 단자엽 및 쌍자엽 유해 식물에 대해 작용하고, 특히 내성 작물 또는 미경작지에 사용할 수 있는 제초제
로 구성된 군으로부터 선택되나, 하기 화학식 1'의 제초제와 아미도술푸론, 벤술푸론, 클로르술푸론, 클로피랄리드, 디캄바, 디클로포프, 디티오피르, 디우론, 페녹사포프-(P), 플루록시피르, 할로술푸론, 이마자퀸, 이마조술푸론, 이소프로투론, 리누론, 메코프로프(MCPP), 메트술푸론, 니코술푸론, 펜디메탈린, 프리미술푸론, 프로술포카르브, 피라조술푸론, 림술푸론, 시마진, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리클로피르, 트리플루랄린, 플루오메투론 및 피클로람, 및 그의 에스테르 및 염으로 구성된 군으로부터 선택되는 제초제의 조합물은 제외되는 1 종 이상의 제초제이다.
Figure 112001005909468-pct00001
Figure 112001005909468-pct00002
상기 식에서,
L은 직쇄 또는 분지쇄, 임의로는 CH2기 중 하나가 O, N, S(O)x(여기서, x는 0, 1 또는 2 이다) 또는 NO로 치환될 수 있는 일치환 또는 다치환되고(되거나) 가교된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이거나, 임의로는 CH2기 중 하나가 O로 치환될 수 있는 일치환 또는 다치환되고(되거나) 가교된 탄소수 2 내지 8, 바람직하게는 탄소수 4 내지 8의 상응하는 알케닐렌 또는 알키닐렌기이고,
M은 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 헤테로시클릴기이며,
단, -L-이 화학식 -CH(CH3)-CH2-O-의 기인 경우 트리아존 고리상의 두 개의 잔여 라디칼 중 하나가 할로알킬이고,
R1은 H 또는 메틸이며,
X는 염소 또는 불소 원자이고,
A는 페닐 고리가 치환되거나, 메틸 및 불소로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환된 페녹시메틸기이거나 또는 벤조푸란-2-일 또는 벤조티오펜-2-일 라디칼이다.
상승적 효과는 활성 화합물 (A) 및 (B)를 함께 살포할 때 관찰되나, 활성 화합물들을 상이한 시간에(나누어) 살포할 때도 관찰할 수 있다. 또한, 제초제 또는 제초제 조합물을 다수의 부분으로 살포하는 것(연속적인 살포), 예를 들어, 발아전 살포 후 발아후 살포, 또는 초기 발아후 살포 후 중간 또는 나중 발아후 살포도 가능하다. 본 발명에서는 해당 조합물의 활성 성분들을 공동으로 또는 거의 동시에 살포하는 것이 바람직하다.
상승적 효과는 개별적인 활성 화합물의 살포율을 감소시키고, 동일한 살포율로 보다 큰 활성 제공하며, 방제되지 않았던(결함) 유해 식물을 방제하고, 살포 기간을 연장하며(하거나) 필요한 개별적인 살포 횟수를 감소시키고, 그 결과 사용자에게 경제적으로 및 환경적으로 보다 유익한 잡초 방제 시스템을 제공한다.
본 발명에 따른 (A)+(B)의 조합물은, 예를 들어, 예견치 못한 방식으로 개별적인 활성 화합물 (A) 및 (B)를 사용하여 얻어졌던 활성을 초과하도록 활성을 상승적으로 증가시킨다.
상기에서 언급한 화학식 1은 모든 입체이성질체 및 이들의 혼합물, 특히, 라세미체 혼합물 및, 거울상이성질체가 가능한 경우, 각각 생물학적으로 활성인 거울상이성질체 또는 생물학적으로 활성인 거울상이성질체들을 포함한다.
화학식 1 중 점선으로 표시된 결합은 공지된 제초성 트리아진의 군으로부터의 화합물중의 이러한 위치에서 발생되는 치환체 또는 공지된 화합물의 치환체와 유사한 치환체, 바람직하게는 제초성 트리아진의 군으로부터 선택되는 공지된 바람직한 화합물중에 존재하는 치환체와의 결합을 나타낸다.
하기 화학식 1a를 포괄하는 화학식 1의 아미노트리아진 및 이들의 염을 포함하는 본 발명에 따른 제초제 조합물이 특히 유익하다.
Figure 112001005909468-pct00003
상기 식에서,
R1는 치환되지 않거나 치환된 비환식 탄화수소 라디칼, 또는 치환되지 않거나 치환된 환식, 방향족 또는 시클로지방족 탄화수소 라디칼, 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로시클릴 라디칼, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 할로알킬이고,
R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 특히 수소이고,
R3는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 특히 수소이고,
R4는 수소이고,
L 및 M은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
제초제 조합물로서 바람직한 화학식 1의 아미노트리아진은 하기 화학식 2 내지 9의 화합물 또는 이들의 염이다:
(1) 화학식 2의 화합물 또는 그의 염:
Figure 112001005909468-pct00004
상기 식에서,
R1은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬술피닐, (C1-C 4)-알킬술포닐, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 3 내지 6 개의 치환되지 않거나 치환된 고리원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환되지 않거나 치환된 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴로 구성된 군으로부터 선택되는 1 종 이상의 라디칼로 치환된 (C1-C6)-알킬이고,
R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 아미노, 또는 각각의 알킬 라디칼 탄소수 1 내지 6의 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 각각 탄수수 1 내지 10의 비환식 또는 환식 탄화수소 또는 히드로카본옥시 라디칼, 또는 각각 3 내지 6 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼, 헤테로시클릴옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이거나,
R2 및 R3은 기 NR2R3의 질소 원자와 함께 3 내지 6 개의 고리 원자 및 1 내지 4 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로환식 라디칼(여기서, 질소 원자에 부가하여 임의로 존재하는 추가의 헤테로 고리 원자는 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되고, 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다)이고,
R4는 수소, 아미노, 각각의 알킬 라디칼 탄소수 1 내지 6의 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 각각 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는, 1 내지 6의 비환식 또는 환식 탄화수소 라디칼 또는 히드로카본옥시 라디칼, 또는 각각 3 내지 6 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼, 헤테로시클릴옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 최종 언급된 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이고,
R5는 수소, 할로겐, 니트로 시아노, 티오시아네이토 또는 화학식 -B1-Y1(여기서, B1 및 Y1은 하기에 정의한 바와 같다)의 라디칼이고,
A는 직쇄 탄소수 1 내지 5의 알킬렌 라디칼, 또는 각각 직쇄 탄소수 2 내지 5의 알케닐렌 또는 알키닐렌 라디칼(여기서, 최종 언급한 3 개의 디라디칼 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 화학식 -B2-Y2로 구성된 군으로부터 선택되는 1 종 이상의 라디칼로 치환된다)이고,
(X)n은 n 개의 치환체 X로서, X는 각각 서로 독립적으로 할로겐, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C2-C6)-알케닐옥시, (C2-C6)-알키닐옥시, [(C1-C4)-알킬]-카보닐, [(C1-C4)-알콕시]-카보닐 또는 [(C1-C4)-알킬티오]-카보닐(여기서, 최종 언급한 9 개의 라디칼중의 탄화수소-함유 잔기는 치환되지 않거나 치환된다), 또는 화학식 -B0-R0의 라디칼[여기서, B0는 하기에 정의한 바와 같고, R0는 방향족, 포화 또는 부분적 포화 카보환식 또는 헤테로환식 라디칼(여기서, 환식 라디칼은 치환되거나 치환되지 않는다)이다]이거나, 두 개의 인접한 X는 함께 탄소환식이거나, O, S 및 N으로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로 고리 원자를 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, (C1-C4)-알킬 및 옥소로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된 4 내지 6 개의 고리 원자를 갖는 융합 고리를 형성하고,
n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
B0, B1, B2는 각각 서로 독립적으로 직접 결합, 또는 화학식 -O-, -S(O) p-, -O-S(O)p-, -S(O)p-O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO-, -CO-NR'-(여기서, p는 0, 1 또는 2이고, R'은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐, 벤질, 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 탄소수 1 내지 6의 알카노일이다)이고,
Y1, Y2는 각각 서로 독립적으로 H 또는 예를 들어, 탄소수 1 내지 20의 비환식 탄화수소 라디칼, 또는 탄소수 3 내지 8의 환식 탄화수소 라디칼 또는 3 내지 9 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로환식 라디칼(여기서, 최종 언급한 3 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이다.
(2) 화학식 3의 화합물 또는 그의 염:
Figure 112001005909468-pct00005
상기 식에서,
R1은 치환되지 않거나 치환된 아릴, 또는 치환되지 않거나 치환된 (C3-C9)-시클로알킬, 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로시클릴, 또는 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐 또는 (C2-C6)-알키닐{여기서, 최종 언급한 3 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-할로알케닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬술피닐, (C1-C4)-알킬술포닐, (C1-C4)-할로알킬술피닐, (C1-C4)-할로알킬술포닐, 및 치환되지 않거나 치환된 (C3-C9)-시클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 헤테로시클릴, 및 화학식 R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'R"N-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-O-, R'R"N-C(=Z')-Z-, R'-C(=Z')-NR"- 및 R'R"N-C(=Z')-NR'"-[여기서, R', R" 및 R'"는 각각 서로 독립적으로 (C1-C6)-알킬, 아릴, 아릴-(C1-C6)-알킬, (C3-C9)-시클로알킬 또는 (C3-C9)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이고, Z 및 Z'는 서로 독립적으로 산소 또는 황 원자이다]의 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된다}이고,
R2는 치환되지 않거나 치환된 (C3-C9)-시클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C9)-시클로알케닐, 치환되지 않거나 치환된 헤테로시클릴, 또는 치환되지 않거나 치환된 페닐이고,
R3은 수소, (C1-C6)-알킬, 아릴 또는 (C3-C9)-시클로알킬(여기서, 최종 언급한 3 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 화학식 -N(B1-D1)(B2-D2) 또는 -NR'-N(B1-D1)(B2-D2)[여기서, 각각 B1, B2, D1 및 D2는 하기에 정의한 바와 같고, R'은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 [(C1-C4)-알킬]-카보닐이다]의 라디칼이고,
R4는 화학식 -B3-D3(여기서, B3 및 D3는 하기에 정의한 바와 같다)의 라디칼이 고,
A1은 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬렌, 또는 탄소수 2 내지 5의 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌[여기서, 최종 언급한 3 개의 디라디칼 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 화학식 -B4-D4(여기서, B4 및 D4는 하기에서 정의한 바와 같다)의 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된다]이고,
A2는 직접 결합, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 알킬렌 또는 탄소수 2 내지 5의 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌(여기서, 최종 언급한 3 개의 디라디칼 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 화학식 -B5-D5의 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된다], 또는 하기 화학식 V1, V2, V3, V4 또는 V5의 2가 라디칼이고,
Figure 112001005909468-pct00006
[여기서, 라디칼 R6 내지 R27은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 또는 화학식 -B6-D6의 라디칼이고,
W*는 각각 산소 원자, 황 원자 또는 화학식 N(B7-D7)의 기이고,
B5, B6, B7, D5, D6 및 D7은 하기에 정의한 바와 같다],
B1, B2, B3 및 B7은 각각 서로 독립적으로 직접 결합, 또는 화학식 -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- 또는 -C(=Z*)-NR*-[여기서, Z*는 산소 또는 황 원자이고, Z**는 산소 또는 황 원자이고, R*는 (C1-C6)-알킬, 아릴, 아릴-(C 1-C6)-알킬, (C3-C9)-시클로알킬 또는 (C3-C9)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이다]의 2가 기이고,
B4, B5 및 B6은 각각 서로 독립적으로 직접 결합, 또는 화학식 -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRo-, -O-NRo-, -NRo-O-, -NRo-CO-, -CO-NRo-, -O-CO-NRo- 또는 -NRo-CO-O-[여기서, p는 0, 1 또는 2 이고, Ro는 수소, (C1-C6)-알킬, 아릴, 아릴-(C1-C6)-알킬, (C3-C9)-시클로알킬 또는 (C3-C9)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이다]의 2가 기이고,
D1, D2, D3, D4, D5 및 D6은 각각 서로 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, 아릴, 아릴-(C1-C6)-알킬, (C3-C9)-시클로알킬 또는 (C3-C9)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이거나, 탄소 원자 하나에 결합된 두 개의 기 -B5-D5의 두 개의 라디칼 D5 각각은 서로 결합하여, 치환되지 않거나 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-알콕시로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 기를 형성하고,
(X)n은 n 개의 치환체 X로서, X는 각각 서로 독립적으로 할로겐, 히드록실, 아미노, 니트로, 포르밀, 카복실, 시아노, 티오시아네이토, 아미노카보닐 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬티오, 모노-(C1-C6)-알킬아미노, 디-(C1-C6)-알킬아미노, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, [(C1-C6)-알킬]-카보닐, [(C1-C6)-알콕시]-카보닐, 모노-(C1-C6)-알킬아미노-카보닐, 디-(C1-C4)-알킬아미노-카보닐, N-(C1-C6)-알카노일-아미노 또는 N-(C1-C4)-알카노일-N-(C1-C4)-알킬아미노[여기서, 최종 언급한 13 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환되고, 바람직하게는 치환되지 않거나 할로겐, 히드록실, 아미노, 니트로, 포르밀, 카복실, 시아노, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-할로알킬티오, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C3-C9)-시클로알킬, (C3-C9)-시클로알킬-아미노, [(C1-C4)-알킬]-카보닐, [(C1-C4)-알콕시]-카보닐, 아미노카보닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노-카보닐, 디-(C1-C4)-알킬아미노-카보닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐카보닐, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오 및 헤테로시클릴아미노[여기서, 최종 언급한 8 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, 포르밀, (C1-C4)-알킬-카보닐 및 (C1-C4)-알콕시-카보닐로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환된다]로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다]이거나,
(C3-C9)-시클로알킬, (C3-C9)-시클로알콕시, (C3-C9)-시클로알킬아미노, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐카보닐, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오 또는 헤테로시클릴아미노(여기서, 최종 언급한 11 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이거나, 두 개의 인접한 라디칼 X는 함께 탄소환식이거나, O, S 및 N으로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로 고리 원자를 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, (C1-C4)-알킬 및 옥소로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된 4 내지 6 개의 고리 원자를 갖는 융합된 고리를 형성하고,
n은 0, 1, 3, 4 또는 5이고,
상기에서 언급한 라디칼중의 "헤테로시클릴"은 각각 서로 독립적으로 3 내지 7 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로원자를 갖는 헤테로환식 라디칼이고,
a) 라디칼 A1 및 A2-R2중의 총 탄소수는 6 이상이고,
b) 라디칼 A1 및 A2-R2중의 총 탄소수는 5 이며, A1은 화학식 -CH2- 또는 -CH2CH2-이고, R1은 치환되지 않거나 치환된 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C2-C6)-할로알케닐 또는 (C3-C9)-시클로알킬이다.
(3) 화학식 4의 화합물 또는 그의 염:
Figure 112001005909468-pct00007
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 아미노, 각각의 알킬 라디칼 탄소수 1 내지 6의 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 각각 탄소수 1 내지 10의 비환식 또는 환식 탄화수소 라디칼 또는 히드로카본옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴 라디칼, 각각 3 내지 6개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴옥시 라디칼, 헤테로시클릴티오 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이고,
R1 및 R2는 기 NR1R2의 질소 원자와 함께 3 내지 6 개의 고리 원자 및 1 내지 4 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로환식 라디칼(여기서, 질소 원자에 부가하여 임의로 존재하는 추가의 헤테로 고리 원자는 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되고, 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다)을 형성하고,
R3은 할로겐, 시아노, 티오시아네이토, 니트로 또는 화학식 -Z1-R7의 라디칼이고,
R4는 수소, 아미노, 각각의 알킬 라디칼 탄소수 1 내지 6의 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 각각 탄소수 1 내지 10의 비환식 또는 환식 탄화수소 라디칼 또는 히드로카본옥시 라디칼 또는 각각 3 내지 6개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼, 헤테로시클릴옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이고,
R5는 할로겐, 시아노, 티오시아네이토, 니트로 또는 화학식 -Z2-R8의 라디칼이고,
n이 1인 경우의 R6, 또는 다른 라디칼 R6은 각각 서로 독립적으로, n이 1 보 다 큰 경우, 할로겐, 시아노, 티오시아네이토, 니트로 또는 화학식 -Z3-R9의 기이고,
R7, R8 및 R9는 각각 서로 독립적으로
- 수소 또는
- 사슬중의 탄소 원자가 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로원자로 치환될 수 있는 비환식 탄화수소 라디칼, 또는
- 환식 탄화수소 라디칼 또는
- 헤테로환식 라디칼이고,
(여기서, 최종 언급한 3 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다),
Z1, Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로
- 직접 결합 또는
- 화학식 -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -CS-, -S-CO-, CO-S-, -O-CS-, -CS-O-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO- 또는 -CO-NR'-(여기서, p는 0, 1 또는 2 이고, R'은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐, 벤질, 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 탄소수 1 내지 6의 알카노일이다)의 2가 기이고,
Y1, Y2, Y3 및 m이 2, 3 또는 4인 경우, 추가의 기 Y2는 각각 서로 독립적으로
- 화학식 CRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 동일하거나 상이하고, 각각 R7 내지 R9일 수 있는 군으로부터 선택되는 라디칼이다)의 2가 기 또는
- 화학식 -O-, -CO-, -C(=NR*)-, -S(O)q-, -NR*- 또는 -N(O)-(여기서, q는 0, 1 또는 2이고, R*는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이다)의 2가 기, 또는
- Y1 또는 Y3은 직접 결합(여기서, Y2 및 Y3의 두 개의 산소 원자가 인접하지 않는다)이고,
m은 1, 2, 3 또는 4이고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
(4) 화학식 5의 치환된 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진:
Figure 112001005909468-pct00008
상기 식에서,
R1은 수소, 또는 탄소수 1 내지 6의 치환되지 않거나 히드록실-, 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬이고,
R2는 수소 또는 포르밀이거나, 각각 알킬기중의 탄소수 1 내지 6의 치환되지 않거나 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬술포닐이거나, 치환되지 않거나 시아노-, 할로-C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 할로-C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환된 페닐카보닐, 나프틸카보닐, 페닐술포닐 또는 나프틸술포닐이고,
R3은 탄소수 1 내지 6의 치환되지 않거나 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬이거나, 탄소수 3 내지 6의 치환되지 않거나 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬이고,
X는 히드록실, 시아노, 니트로, 할로겐, 각각 탄소수 1 내지 6의 치환되지 않거나 히드록실-, 시아노- 또는 할로겐-치환된 알킬 또는 알콕시, 각각 탄소수 1 내지 6의 치환되지 않거나 할로겐- 치환된 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐, 및 각각 치환되지 않거나 히드록실-, 시아노-, 니트로-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로알콕시-치환된 페닐 또는 페녹시의 군으로부터 선택되는 치환체이고,
Z는 수소, 히드록실 또는 할로겐이거나, 각각 알킬기중에 탄소수 1 내지 6의 치환되지 않거나 히드록실-, 시아노-, 니트로-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬-카보닐-, C1-C4-알콕시-카보닐-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬술피닐- 또는 C1-C4-알킬술포닐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐이거나, 각각 탄소수 2 내지 6의 치환되지 않거나 할로겐-치환된 알케닐 또는 알키닐이거나, 또는 탄소수 3 내지 6의 치환되지 않거나 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬이다.
(5) 화학식 6의 화합물 또는 그의 염:
Figure 112001005909468-pct00009
상기 식에서,
R1은 치환되지 않거나 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4 )-알킬술피닐, (C1-C4)-알킬술포닐, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐 및 치환되지 않거나 치환된 페닐로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된 (C1-C6)-알킬, 또는 치환되지 않거나 치환된 페닐이고,
R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 아미노, (C1-C6)-알킬-아미노 또는 디-[(C1-C6)-알킬]-아미노, 각각 탄소수 1 내지 10의 탄화수소 라디칼 또는 히드로카본옥시 라디칼, 각각 3 내지 9 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼, 헤테로시클릴옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이거나, R2 및 R3은 기 NR2R3의 질소 원자와 함께 3 내지 6 개의 고리 원자 및 1 내지 4 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼(여기서, 질소 원자에 부가하여 존재하는 임의의 헤테로 고리 원자는 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되고, 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다)을 형성하고,
R4는 수소, 아미노, (C1-C6)-알킬아미노, 디-[(C1-C6)-알킬]-아미노, 각각 탄소수 1 내지 10의 탄화수소 라디칼 또는 히드로카본옥시 라디칼, 또는 각각 3 내지 9 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼, 헤테로시클릴옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 각각 5개의 최종 언급한 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이고,
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 또는 화학식 -X1-A1[여기서, X1은 직접 결합 또는 화학식 -O-, S(O)p -O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, NR'-CO- 또는 -CO-NR'-(여기서, p는 0, 1 또는 2이고, R'는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐, 벤질, 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 탄소수 1 내지 6의 알카노일이다)의 2가 기이고, A1은 수소 또는 탄화수소 라디칼 또는 헤테로환식 라디칼이다]의 라디칼(여기서, 최종 언급한 2 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이거나,
R5 및 R6은 함께 치환되지 않거나 할로겐, (C1-C4)-알킬 및 옥소로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 사슬이고,
R7은 다른 라디칼 R7과는 독립적으로 각각 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 또는 화학식 -X2-A2[여기서, X2는 직접 결합 또는 화학식 -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR"-, -O-NR"-, -NR"-O-, NR"-CO- 또는 -CO-NR"-(여기서, q는 0, 1 또는 2이고, R"는 수소, (C1-C6)-알킬, 페닐, (C3-C6)-시클로알킬이다)의 2가 기이고, A2는 수소 또는 탄화수소 라디칼 또는 헤테로환식 라디칼이다]의 라디칼(여기서, 각각 2 개의 최종 언급한 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다)이고,
인접한 두 개의 라디칼 R7은 함께 탄소환식을 형성하거나, O, S 및 N으로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로 고리 원자를 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, (C1-C4)-알킬 및 옥소로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된, 4 내지 6 개의 고리 원자를 갖는 융합된 고리를 형성하고,
X는 화학식 -O-, -S(O)r-, -NR*- 또는 -N(O)-의 기(여기서 r은 0, 1 또는 2이고, R*는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이다)이고,
n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다
(여기서, -CHR5-CHR6-은 X가 -O-인 경우 4 개 이상의 탄소 원자를 함유하여야 한다).
(6) 화학식 7의 2,4-아미노-1,3,5-트리아진, 적절한 경우 그의 염 형태.
Figure 112001005909468-pct00010
상기 식에서,
아릴은 5 내지 14 개의 고리 원자를 갖고, 이들중 1, 2, 3 또는 4 개가 각각 서로 독립적으로 산소, 황 및 질소로 구성된 군으로부터 선택될 수 있는 치환되지 않거나 치환된 일환식 또는 이환식 방향족 라디칼이고,
-Y-는 -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -CO2-, -OCO2-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, -OSO2O- 및 -SO2NR14-, -O-NR11-, -NR'-NR"(여기서, R' 및 R"는 서로 독립적으로 R14로서 정의된다) 및 -(Y'-CRaRb-CRcRd)i-Y"(여기서, Y' 및 Y"는 서로 독립적으로 O, S, NH 또는 N[(C1-C4)-알킬]이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 서로 독립적으로 H 또는 (C1-C4)-알킬이며, i는 1 내지 5의 정수이다)로 구성된 군으로부터 선택되는 2가 단위 또는 화학식 -O-N=의 3가 단위이며,
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
n은 1 내지 10의 정수이나, m이 0이고 -Y-가 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -NR11-인 경우 n은 1이 아니며,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, (C1-C10)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C1-C10)-알콕시, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알콕시, 아릴-(C1-C6)-알킬 및 (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬을 포함하는 G1 군의 라디칼이고, 여기서 최종 언급한 4 개의 라디칼의 환식 잔기 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1(여기서, -B- 및 X1은 하기에 정의한 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고, 최종 언급한 8 개의 G1 군 라디칼의 비환식 잔기 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X2(여기서, X2은 하기에 정의한 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고, G1 군 라디칼의 비환식 잔기 각각은 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자에 의해 중단될 수 있고,
(CR1R2) 기의 R1 및 R2는 보유된 탄소 원자와 함께 카보닐기, CR15R16 기 또는 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1로 구성된 군로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
두 개의 직접 또는 간접적으로 인접한 (CR1R2) 기의 두 개의 R1은 보유되거나 결합된 탄소 원자와 함께 치환되지 않거나 치환된 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1로 구성된 군로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
두 개의 직접적으로 인접한 (CR1R2)의 두 개의 R1은 기들의 탄소 원자들 간의 결합과 함께 이중 결합을 형성하거나, 두 개의 직접적으로 인접한 (CR1R2)의 두 개의 R1 및 두 개의 R2는 기들의 탄소 원자들 간의 결합과 함께 삼중 결합을 형성하거나,
R1은, Y가 CR1R2 기에 인접한 3가 단위 -N=O-인 경우, 이중 결합을 위한 결합 위치를 형성하고,
R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 수소, (C1-C10)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C1-C10)-알콕시, (C1-C10)-알킬티오, (C1-C10)-알킬술피닐, (C1-C10)-알킬술포닐, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알콕시, 아릴, 아릴-(C1-C6)-알킬, 아릴-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-시클로알콕시-(C1-C6)-알킬 및 (C3-C8)-시클로알콕시-(C1-C6)-알콕시를 포함하는 G2 군의 라디칼(여기서 최종 언급한 9 개의 라디칼의 환식 잔기 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1(여기서, -B- 및 X1은 하기에 정의한 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고, 각각 16 개의 최종 언급한 G2 군 라디칼의 비환식 잔기는 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X2(여기서, X2은 하기에 정의한 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고, 각각 G2 군 라디칼의 비환식 잔기는 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자에 의해 중단될 수 있고,
R3 및 R4는 보유된 탄소 원자와 함께 카보닐기, CR15R16 기 또는 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
두 개의 직접 또는 간접적으로 인접한 (CR3R4) 기의 두 개의 R3은 보유되거나 결합된 탄소 원자와 함께 치환되지 않거나 치환된 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1로 구성된 군로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
두 개의 직접적으로 인접한 (CR3R4)의 두 개의 R3은 기들의 탄소 원자들 간의 결합과 함께 이중 결합을 형성하거나, 두 개의 직접적으로 인접한 (CR3R4)의 두 개의 R3 및 두 개의 R4는 기들의 탄소 원자들 간의 결합과 함께 삼중 결합을 형성하거나,
R3은, Y가 CR3R4 기에 인접한 3가 단위 -O-N=인 경우, 이중 결합을 위한 결합 위치이고,
-B-는 직접 결합 또는 -O-, -S-, -NR11-, NR12CONR13-, -CO2-, -OCO2-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, OSO2O- 및 -SO2NR 14-로 구성된 군으로부터 선택되는 2가 단위이고,
X1은 수소, 3 내지 9 개의 고리 원자를 갖고, 이들 중 1, 2 또는 3 개가 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C8)-시클로알킬 또는 헤테로시클릴(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼은 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자에 의해 치환된다)이고,
X2는 수소 또는 1, 2 또는 3 개가 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 3 내지 9 개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴이고, 이 헤테로시클릴은 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환되고,
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 G2 군의 라디칼이고,
두 개의 직접 또는 간접적으로 인접한 (CR3R4) 및 (CR5R6) 기의 R3 및 R5는 결합되어 있는 질소 원자와 함께 치환되지 않거나 치환된 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하며, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
R5 및 R6은 보유된 탄소 원자와 함께 카보닐기, CR15R16기 또는 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 임의로 함유하며, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
R6은 헤테로시클릴이고,
R7은 수소, 아미노, 각각의 알킬 라디칼 탄소수 1 내지 6의 알킬카보닐, 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 각각 탄소수 1 내지 6의 비환식 탄화수소 또는 히드로카본옥시 라디칼, 각각 탄소수 3 내지 6의 환식 탄화수소 또는 히드로카본옥시 라디칼, 또는 각각 3 내지 6 개의 고리 원자 및 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시 또는 헤테로시클릴아미노[여기서, 최종 언급한 10 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-알키닐옥시, 히드록실, 아미노, 아실아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 니트로, 카복실, 시아노, 아지도, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐, 포르밀, 카바모일, 모노- 및 디-(C1-C4)-알킬-아미노카보닐, (C1-C4)-알킬술피닐, 알로-(C1-C4)-알킬술피닐, (C1-C4)-알킬술포닐, 할로-(C1-C4)-알킬술포닐 및, 환식 라디칼의 경우, (C1-C4)-알킬 및 할로-(C1-C4)-알킬로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다]이고,
R8은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, 히드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬술피닐, (C1-C4)-알킬술포닐, 페닐, (C3-C9)-시클로알킬, (C3-C9)-시클로알콕시, 및 3 내지 6 개의 고리 원자 및 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된 (C1-C10)-알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐이고, 상기 헤테로시클릴은 치환되지 않거나 할로겐, 아미노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C4)-알킬 및 할로-(C1-C4)-알콕시, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알콕시 또는 3 내지 6 개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고(여기서, 3 개의 최종 언급한 라디칼은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C4)-알킬 및 할로-(C1-C4)-알콕시로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다),
R9 및 R10은 각각 서로 독립적으로 수소, 아미노, (C1-C10)-알킬카보닐, (C1-C10)-알킬아미노, 디-[(C1-C10)-알킬]아미노, (C1-C10)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C1-C10)-알콕시, (C3-C8)-시클로알콕시, 또는 3 내지 6 개의 고리 원자 및 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시 또는 헤테로시클릴아미노이거나(여기서, 10 개의 최종 언급한 라디칼을 치환되지 않거나 치환된다),
R9 및 R10은 보유한 질소 원자와 함께 총 3 내지 6 개의 고리 원자를 갖고 1 내지 4 개가 헤테로 고리 원자인 헤테로시클(여기서 질소 원자에 부가하여 제공된 임의의 추가 헤테로 고리 원자는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되고, 이 헤테로시클은 치환되지 않거나 치환된다)을 형성하고,
R11은 수소, 아미노, (C1-C10)-알킬아미노, 디-[(C1-C10 )-알킬]아미노, (C1-C10)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알킬-(C 1-C6)-알킬, (C1-C10)-알콕시, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-시클로알콕시, (C1-C10)-알킬카보닐(여기서, 최종 언급된 9 개의 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다]이고,
R12 및 R13은 각각 서로 독립적으로 수소, (C1-C10)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, 페닐, 페닐-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬(여기서, 각각 최종 언급된 4 개의 라디칼의 환식 잔기는 치환되지 않거나 (C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 할로-(C1-C4)-알콕시로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다)이고,
R12 및 R13은 보유된 N-CO-N 기와 함께, 언급된 두 개의 질소 원자에 부가하여 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있고, 치환되지 않거나 치환된, 5- 내지 8-원 고리를 형성하고,
R14는 수소이거나, 각각 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬 또는 (C 3-C10)-시클로알킬이고,
R15 및 R16은 각각 서로 독립적으로 수소, 아릴-, (C1-C10)-알콕시, 아릴-(C1-C6)-알킬, (C1-C10)-알킬 또는 (C1-C10)-알킬티오(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼은 치환되지 않거나 치환되고, 3 개의 최종 언급한 라디칼의 지방족 탄소 사슬은 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자에 의해 중단될 수 있다)이고,
R15 및 R16은 보유된 탄소 원자와 함께 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하고, 치환되지 않거나 치환된 3-원 내지 6-원 고리를 형성한다.
(7) 화학식 8의 치환된 2-아미노-4-알킬아미노-1,3,5-트리아진:
Figure 112001005909468-pct00011
상기 식에서,
R1은 각각 탄소수 2 내지 6의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬이고,
R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
A는 산소 또는 메틸렌이고,
Ar은 각각 치환되지 않거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 헤테로시클릴이고,
Z는 수소, 할로겐 또는 각각 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알케닐 또는 알키닐이다.
(8) 화학식 9의 2,4-아미노-1,3,5-트리아진, 적절한 경우 그의 염 형태:
Figure 112001005909468-pct00012
상기 식에서,
R1은 수소 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알케닐카보닐 또는 알키닐카보닐이고,
R2는 수소 또는 각각 치환되지 않거나 치환된 알케닐 또는 알키닐이고,
R3은 기 -A-Z로서,
A는 알칸디일 사슬의 처음 또는 말단 또는 내에 O, S, NH 및 알킬아미노로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로원자(기)를 임의로 함유하는 치환되지 않거나 치환된 직쇄 또는 분지쇄 알칸디일이고,
Z는 치환되지 않거나 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 나프틸, 테트랄리닐, 데칼리닐, 인다닐, 인데닐, 푸릴, 벤조푸릴, 디히드로벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 디히드로이소벤조티에닐, 이소벤조푸릴, 디히드로이소벤조푸릴, 이소벤조티에닐, 디히드로벤조티에닐, 피롤릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 벤조디옥솔릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 인다졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 신놀리닐 및 프탈라지닐로 구성된 군으로부터 선택되는 치환된 일환식 또는 이환식, 탄소환식 또는 헤테로환식 기이고,
본 발명에 따라 사용되는 화학식 1의 아미노트리아진 중 특히 바람직한 것은 하기 화학식 10의 것들이다.
Figure 112001005909468-pct00013
상기 식에서,
R1은 (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
R2는 (C1-C4)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C4)-알킬이고;
A는 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH2-CH2-O- 또는 -CH2-CH2-CH2-O-이다.
할로겐으로는 염소, 브롬 및 요오드가 바람직하고, 할로알킬에서는, 할로겐으로 불소가 바람직하고,
R1은 바람직하게는 -CF(CH3)2이고,
R2는 바람직하게는 (C1-C4)-알킬 또는 (C3-C4)-시클로알킬이고,
A는 바람직하게는 -CH2-, -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH 2-이다.
특히 바람직한 화학식 10의 화합물은 하기의 화합물 (A1), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6), (A7)이다.
Figure 112001005909468-pct00014
Figure 112001005909468-pct00015
Figure 112001005909468-pct00016
Figure 112001005909468-pct00017
화학식 1의 아미노트리아진은 공지되어 있다. 이러한 화합물의 제조 방법은, 예를 들어, 하기의 문헌에 기술되어 있거나, 이들 문헌에 기술된 방법으로 수행할 수 있다.
- WO-A 97/08 156(화학식 2의 화합물),
- DE-A 198 26 670(화학식 3의 화합물),
- WO-A 97/31 904(화학식 4의 화합물),
- WO-A 98/15 536(화학식 5의 화합물),
- WO-A 98/34 925(화학식 6의 화합물),
- DE-A 198 25 519(화학식 7의 화합물),
- WO-A 98/15 537(화학식 8의 화합물),
- WO-A 99/19309(화학식 9의 화합물).
적절한 아미노트리아진 1 또는 그의 염은 문헌(WO-A 98/42684, WO-A 99/18100, WO-A 99/19309 및 WO-A 99/37627)에 열거되어 있는 화합물이다.
바람직한 화합물, 그들의 제조 방법 및 일반적인 사용 조건, 특히 특정예의 화합물에 대하여는, 언급한 문헌의 상세한 설명을 참조할 수 있고, 이들 상세한 설명은 본 발명의 일부를 구성한다.
활성 화합물 (A)가 다수의 작물, 예를 들어, 곡물(밀, 보리, 호밀, 벼, 옥수수), 사탕무, 사탕수수, 오일씨 평지(oilseed rape), 면화, 대두와 같은 경제적으로 중요한 작물중에서 잡초를 방제하는데 적절하다. 밀 및 옥수수와 같은 곡물, 특히 옥수수에 사용하는데 특히 유익하다. 또한, 이들 작물에는 조합물 (A)+(B)가 바람직하다.
적절한 조합 구성원 (B)는, 예를 들어, 하기의 1 종 이상의 아족 (B1) 내지 (B4) 화합물 [대부분의 경우, 제초제는 문헌("The Pesticide Manual" 11th Ed., British Crop Protection Council 1997, 약어로 "PM")에 따라 통상명칭으로 칭한다]이다.
(B1) 단자엽 유해 식물에 대해 작용하는 잎 작용 및(또는) 토양 작용 제초제, 바람직하게는,
(B1.1) 주로 토양 작용인 우레아, 예를 들어,
(B1.1.1) 이소프로투론(PM, p. 732-734) 즉, 3-(4-이소프로필페닐)-1,1-디메 틸우레아 및(또는)
(B1.1.2) 클로로톨루론(PM, p. 229-231) 즉, 3-(3-클로로-p-톨릴)-1,1-디메틸우레아 및(또는)
(B1.2) 주로 토양 작용인 다양한 구조의 화합물, 예를 들어,
(B1.2.1) 플루티아미드(=플루페나세트, PM, p. 82-83 참조) 즉, 4'-플루오로-N-이소프로필-2-(5-트리플루오로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일옥시)아세트아닐리드 및(또는)
(B1.2.2) 펜디메탈린(PM, p. 937-939) 즉, N-(1-에틸프로필)-2,6-디-니트로-3,4-크실리딘 및(또는)
(B1.2.3) 프로술포카르브(PM, p. 1039-1041) 즉, s-벤질 디프로필티오카바메이트 및(또는)
(B1.3) 주로 잎 작용인 2-(4-헤테로아릴- 또는 4-아릴옥시페녹시)프로피온산, 예를 들어,
(B1.3.1) 클로디나포프-프로파길(PM, p. 251-253) 즉, 프로프-2-이닐 (R)-2-[4-[(5-클로로-3-플루오로-2-피리디닐)옥시]페녹시]프로파노에이트 및(또는)
(B1.3.2) 디클로포프-메틸((PM, p. 374-377) 즉, 메틸 (RS)-2-[4-(2,4-디클로로페녹시)페녹시]프로파노에이트 및(또는)
(B1.3.3) 페녹사프로프-P-에틸(PM, p. 519-520) 즉, 에틸 (R)-2-[4-[(6-클로로-2-벤족사졸릴)옥시]페녹시]프로파노에이트, 및 광학이성질체의 혼합물 형태, 예를 들어, 라세미체 혼합물 페녹사프로프-에틸 및(또는)
(B1.3.4) 퀴잘로포프-P, 및 에틸 또는 터푸릴 에스테르와 같은 그의 에스테르(PM, p. 1089-1092), 및 광학이성질체의 혼합물 형태, 예를 들어, 라세미체 혼합물 퀴잘로로프 및 그의 에스테르 및(또는)
(B1.3.5) 플루아지포프-P, 및 부틸 에스테르와 같은 그의 에스테르(PM, p. 556-557), 및 광학이성질체의 혼합물 형태, 예를 들어, 라세미 혼합물 플루아지포프-부틸 및(또는)
(B1.3.6) 할록시포프 및 할록시포프-P, 및 메틸 또는 에토틸 에스테르와 같은 그의 에스테르(PM, p. 660-663) 및(또는)
(B1.3.7) 프로파퀴자포프(PM, p. 1021-1022) 및(또는)
(B1.3.8) 시할로포프, 및 부틸 에스테르와 같은 그의 에스테르(PM, p. 297-298) (=(R)-2-[4-(4-시아노-2-플루오로페녹시)페녹시]프로피온산 또는 부틸 (R)-2-[4-(4-시아노-2-플루오로페녹시)페녹시]-프로파노에이트) 및(또는)
(B1.4) 주로 잎 작용인 시클로헥산디온 옥심, 예를 들어,
(B1.4.1) 세톡시딤(PM, p. 1101-1103) 즉, (E,Z)-2-(1-에톡시이미노-부틸)-5-[2-(에틸티오)프로필]-3-히드록시시클로헥스-2-엔온 및(또는)
(B1.4.2) 시클록시딤(PM, p. 290-291) 즉, 2-(1-에톡시이미노부틸)-3-히드록시-5-티안-3-일시클로헥스-2-엔온 및(또는)
(B1.4.3) 클레토딤(PM, p. 250-251) 즉, 2-{(E)-1-[(E)-3-클로로알릴옥시-이미노]프로필}-5[2-(에틸티오)프로필]-3-히드록시시클로헥스-2-엔온 및(또는)
(B1.4.4) 클레폭시딤 또는 "BAS 625 H"[AG Chem, New Compound Review, Vol. 17, 1999, p. 26(publ. Agranova) 참조](=2-[1-(2-(4-클로로페녹시)프로폭시이미노)부틸]-3-옥소-5-티온-3-일시클로헥스-1-엔올),
(B1.4.5) 트랄콕시딤 (PM, p. 1211-1212) 즉, 2-[1-(에톡시이미노)프로필]-3-히드록시-5-메시틸시클로헥스-2-엔온 및(또는)
(B1.5) 주로 토양 작용인 클로로아세트아미드, 예를 들어,
(B1.5.1) 디메텐아미드(PM, pp. 409-410) 즉, 2-클로로-N-(2,4-디메틸-3-티에닐)-N-(2-메톡시-1-메틸에틸)-아세트아미드, 및(또는)
(B1.5.2) 펜톡사미드 즉, 2-클로로-N-(2-에톡시에틸)-N-(2-메틸-1-페닐-1-프로페닐)아세트아미드[(AG Chem, New Compound Review, Vol. 17, (1999), EP-A-206 251에 공지된 TKC-94] 및(또는)
(B1.5.3) 부타클로르(PM, p. 159-160) 즉, N-(부톡시메틸)-2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐)아세트아미드, 및(또는)
(B1.5.4) 프레틸라클로르(PM, p. 995-996) 즉, 2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐)-N-(프로폭시에틸)아세트아미드, 및(또는)
(B1.6) 다양한 구조의 잎 및(또는) 토양 작용 화합물, 예를 들어,
(B1.6.1) 이마자메타벤즈-메틸(PM, p. 694-696) 즉, 메틸 (±)-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)파라- 및 -메타-톨루에이트 및(또는)
(B1.6.2) 시마진(PM, p. 1106-1108) 즉, 6-클로로-N,N'-디에틸-2,4-디아미노-1,3,5-트리아진, 및(또는)
(B1.6.3) 몰리네이트(PM, p. 847-849) 즉, S-에틸 아제판-1-티오카복실레이 트, 및(또는)
(B1.6.4) 티오벤카브(벤티오카브)(PM, p. 1192-1193) 즉, S-4-클로로벤질 디에틸티오카바메이트, 및(또는)
(B1.6.4) MY 100 즉, 3-[1-(3,5-디클로로페닐)-1,1-디메틸]-6-메틸-5-페닐-2H,3H-1,3-옥사진-4-온(Rhon Poulenc) 및(또는)
(B1.6.5) 아닐로포스(PM, p. 47-48) 즉, S-4-클로로-N-이소프로필카바닐로일메틸-O,O-디메틸 디티오포스페이트, 및(또는)
(B1.6.6) 카펜스트롤(CH 900)(PM, p 173-174) 즉, N,N-디에틸-3-메시틸술포닐-1H-1,2,4-트리아졸-1-카르복사미드 및(또는)
(B1.6.7) 메페나세트(PM, p 779-781) 즉, 2-(1,3-벤조티아졸-2-일옥시)-N-메틸아세트아닐리드, 및(또는)
(B1.6.8) 펜트라자미드(NBA 061) 즉, N-시클로헥실-N-에틸-4-(2-클로로페닐)-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-카복사미드, 및(또는)
(B1.6.9) 티아조피르(PM, p. 1185-1187) 즉, 메틸 2-디플루오로메틸-5-(4,5-디히드로-1,3-티아졸-2-일)-4-이소부틸-6-트리플루오로메틸니코티네이트, 및(또는)
(B1.6.10) 옥사디아존(PM, p. 905-907), 3-3급-부틸-3-(2,4-디클로로-5-이소프로폭시페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-온, 및(또는)
(B1.6.11) 에스프로카르브(PM, p. 472-473), S-벤질 1,2-디메틸프로필-(에 틸)티오카바메이트, 및(또는)
(B1.6.12) 피리부티카르브(PM, p. 1060-1061) 즉, O-3-tert-부틸페닐-6-메톡시-2-피리딜(메틸)티오카바메이트, 및(또는)
(B1.6.13) 아짐술푸론(PM, p. 63-65) 즉, 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-[1-메틸-4-(2-메틸-2H-테트라졸-5-일)피라졸-5-일술포닐]우레아, 및(또는)
(B1.6.14) EP-A-0663913에 개시되어 있는 것들과 같은 아졸, 예를 들어, AEB391 즉, 1-(3-클로로-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로-[1,5-a]피리딘-2-일)-5-메틸프로파르길아미노)-4-피라졸릴카보니트릴, 및(또는)
(B1.6.15) 테닐클로르(PM, p. 1182-1183) 즉, 2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-[(3-메톡시-2-티에닐)메틸]아세트아미드, 및(또는)
(B1.6.16) 펜톡사존(KPP 314)(PM, p. 942-943) 즉, 3-(4-클로로-5-시클로펜틸옥시-2-플루오로페닐)-5-이소프로필리덴-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 및(또는)
(B1.6.17) 피리미노박, 피리미노박-메틸(KIH 6127)(PM, p. 1071-1072) 즉, 2-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐옥시)-6-(1-메톡시이미노에틸)벤조산), 및 그의 염 및 메틸 에스테르와 같은 그의 에스테르, 및(또는)
(B1.6.18) 플루카바존 및 플루카바존 나트륨염과 같은 그의 염[AG Chem New Compound, Review Vol. 17 (1999), pages 28 and EP-A-507171에 공지된 [BAY MKH 6562], 즉, 1H-1,2,4-트리아졸-1-카복사미드-4,5-디하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-N-[[2-트리플루오로메톡시)페닐]술포닐] 나트륨염, 바람직하게는 5 내지 100g a.s./ha, 특히 10 내지 80g a.s./ha의 양, 및(또는)
(B1.6.19) 프로카바존[AG Chem New Compound, Review Vol. 17 (1999), pages 28 and EP-A-507171에 공지된 BAY MKH 6561] 즉, 메틸 2-[[[(4,5-디히드로-4-메틸-5-옥소-3-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카보닐]아미노]술포닐]벤조에이트, 및 그의 염, 바람직하게는 10 내지 150 g a.s./ha, 특히 50 내지 120 g a.s./ha의 양, 및(또는)
(B2) 주로 쌍자엽 식물에 작용하는 제초제, 바람직하게는,
(B2.1) 술포닐우레아, 예를 들어,
(B2.1.1) 트리베누론-메틸(PM, p. 1230-1232), 메틸 2-[4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일(메틸)카바모일술파모일]벤조에이트, 및(또는)
(B2.1.2) 티펜술푸론 및 그의 에스테르, 바람직하게는, 메틸 에스테르(PM, p. 1188-1190) 즉, 3-[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)아미노]카보닐]아미노]술포닐]-2-티오펜카복실산 또는 메틸 3-[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)아미노]카보닐]아미노]술포닐]-2-티오펜카복실레이트 및 그의 염, 및(또는)
(B2.1.3) 프로술푸론(PM, p. 1041-1043) 즉, 1-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-3-[2-(3,3,3-트리플루오로프로필)페닐술포닐]우레아 및 그의 염, 및(또는)
(B2.1.4) 아미도술푸론(PM, pp. 37-38) 즉, 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-메실(메틸)술파모일우레아 및 그의 염, 및(또는)
(B2.1.5) 클로리무론 및 클로리무론-에틸과 같은 그의 에스테르(PM, p. 217-218)(= 2-(4-클로로-2-메톡시피리미딘-2-일카바모일술파모일-벤조산 및 에틸 에스테르와 같은 그의 에스테르) 및(또는)
(B2.1.6) 할로술푸론 및 메틸 에스테르와 같은 그의 에스테르(PM, p. 657-659) 즉, 메틸 3-클로로-5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일술파모일)-1-메틸피라졸-카복실레이트 및 그의 염 형태, 및(또는)
(B2.1.7) LAB271272,[=트리토술푸론, CAS Reg. No. 142469-14-5; 문헌(AG Chem New Compound, Review Vol. 17 (1999), p. 24, published by AGRANOVA) 참조] 즉, N-[[[4-메톡시-6-(트리플루오로-메틸)-1,3,5-트리아진-2-일)아미노]카보닐]-2-(트리플루오로메틸)-벤젠술폰아미드), 바람직하게는 2 내지 250 g a.s./ha, 특히 10 내지 150 g a.s./ha의 양, 및(또는)
(B2.1.8) 벤술푸론-메틸(PM, p. 104-105) 즉, 메틸 2-[[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노]카보닐]아미노]술포닐]-메틸]벤조에이트, 및(또는)
(B2.1.9) 에톡시술푸론(PM, p. 488-489) 즉, 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(2-에톡시페녹시술포닐)우레아, 및(또는)
(B2.1.10) 시노술푸론(PM, p. 248-250) 즉, 1-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-3-[2-(2-메톡시에톡시)페닐술포닐)우레아, 및(또는)
(B2.1.11) 피라조술푸론 및 피라조술푸론-에틸과 같은 그의 에스테르(PM, p. 1052-1054)(=5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일술파모일)-1-메틸피라졸-4-카복실산, 및 그의 염 및 에틸 에스테르와 같은 에스테르), 및(또는)
(B2.1.12) 이마조술푸론(PM, p. 703-704) 즉, 1-(2-클로로-이미다조[1,2-a]피리딘-3-일술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아, 및(또는)
(B2.1.13) 시클로술파무론(PM, p. 288-289) 즉, 1-(2-(시클로프로필카보닐) 페닐술파모일]-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아, 및(또는)
(B2.2) (옥신 유형의)성장 조절제, 예를 들어,
(B2.2.1) MCPA(PM, p. 767-769) 즉, (4-클로로-2-메틸페녹시)-아세트산 및 그의 염 및 에스테르, 및(또는)
(B2.2.2) 2,4-D(PM, p. 323-327) 즉, 2,4-디클로로페녹시아세트산 및 그의 염 및 에스테르, 및(또는)
(B2.2.3) 디클로르프로프(PM, p.368-370) 즉, (RS)-2-(2,4-디클로로페녹시)프로피온산, 및(또는)
(B2.2.4) 메코프로프-P(PM, p. 776-779) 즉, (RS)- 또는 (R)-2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산, 및(또는)
(B2.2.5) 플루오록시피르(PM, p. 597-600) 즉, 4-아미노-3,5-디클로로-6-플루오로-2-피리딜옥시아세트산, 및(또는)
(B2.2.6) 디캄바(PM, p. 356-359) 즉, 3,6-디클로로-o-아니스산, 및(또는)
(B2.2.7) 클로피랄리드(PM, p. 260-263) 즉, 3,6-디클로로-2-피리딘-카복실산, 및(또는)
(B2.2.8) 피클로람(PM, p. 977-979) 즉, 4-아미노-3,5,6-트리클로로피콜린산, 및(또는)
(B2.3) 히드록시벤조니트릴, 예를 들어,
(B2.3.1) 브로목시닐(PM, p. 149-151) 즉, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴, 및(또는)
(B.2.3.2) 이옥시닐(PM, p. 718-721) 즉, 4-히드록시-3,5-디요오도벤조니트릴, 및(또는)
(B2.4) 디페닐 에테르, 예를 들어,
(B2.4.1) 플루오로글리코펜-에틸(PM, p. 580-582) 즉, O-[5-(2-클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴옥시)-2-니트로벤조일]글리콜산, 및(또는)
(B2.4.2) 아클로니펜(PM, p. 14-16) 즉, 2-클로로-6-니트로-3-페녹시-아닐린, 바람직하게는 10 내지 5000 g a.s./ha, 특히 20 내지 3000 g a.s./ha의 양, 및(또는)
(B2.4.3) 아시플루오르펜(PM, p. 12-14) 및 나트륨염과 같은 그의 염(= 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로벤조산 및 나트륨염과 같은 그의 염), 및(또는)
(B2.5) [1,2,4]-트리아졸로피리미딘술폰아미드, 예를 들어,
(B2.5.1) 클로란술람, 바람직하게는 메틸 에스테르(PM, p. 165) 즉, 3-클로로-2-(5-에톡시-7-플루오로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-c]피리딘-2-일술폰아미도)벤조산 또는 메틸 3-클로로-2-(5-에톡시-7-플루오로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-c]피리미딘-2-일술폰아미도)벤조에이트, 및(또는)
(B2.5.2) 플로라술람 즉, N-(2,6-디플루오로페닐)-8-플루오로-5-메톡시-1,2,4-트리아졸로[1,5C]-피리미딘-2-술폰아미드(DE-570, Zeitschrift Pfl. Krankh. PflSchultz, Sonderblatt XVI, 527-534 81998 참조), 및(또는)
(B2.6) 다양한 구조의 화합물, 예를 들어,
(B2.6.1) 벤타존(PM, p. 109-111) 즉, 3-이소프로필-1H-2,1,3-벤조-티아디아진-4(3H)-온 2,2-디옥시드, 및(또는)
(B2.6.2) 비페녹스(PM, p. 116-117) 즉, 메틸 5-(2,4-디클로로페녹시)-2-니트로벤조에이트, 및(또는)
(B2.6.3) 카펜트라존-에틸(PM, p. 191-193) 즉, 에틸 (RS)-2-클로로-3-[2-클로로-4-(4-디플루오로메틸-4,5-디히드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-4-플루오로페닐]프로피오네이트, 및(또는)
(B2.6.4) 피라플루펜(PM, p. 1048-1049) 즉, 2-클로로-5-(4-클로로-5-디플루오로메톡시-1-메틸피라졸-3-일)-4-플루오로페녹시아세트산, 및(또는)
(B2.6.5) 피리데이트(PM, p. 1064-1066) 즉, O-(6-클로로-3-페닐피리다진-4-일) S-(옥틸) 티오포르메이트, 및(또는)
(B2.6.6) 리누론(PM, p. 751-753) 즉, 3-(3,4-디클로로페닐)-1-메톡시-1-메틸우레아, 및(또는)
(B2.6.7) 디플루펜조피르(BASF 654 00 H)(PM, p. 81-82) 즉, 2-{1-[4-(3,5-디플루오로페닐)세미카바존]에틸}니코틴산 및 그의 염,
(B2.6.8) 시니돈-에틸(BAS 615005, AG Chem New Compound Review Vol. 17(1999), page 26 참조), 바람직하게는 5 내지 500 g a.s./ha, 특히 10 내지 400 g a.s./ha의 양, 및(또는)
(B2.6.9) 클로피랄리드 및 그의 염 및 에스테르(PM, p. 260-263), 바람직하게는 10 내지 2000 g a.s./ha, 특히 20 내지 1000 g a.s./ha의 양, 및(또는)
(B2.6.10) 메트리부진(PM, p. 840-841), 바람직하게는 50 내지 3000 g a.s./ha, 특히 60 내지 2000 g a.s./ha의 양, 및(또는)
(B2.6.11) 피콜리나펜 즉, N-4-플루오로페닐-6-(3-트리플루오로메틸페녹시)피리딘-2-카복사미드(AC 900001, AG Chem New Compound Review Vol. 17 (1999), page 35 참조), 바람직하게는 1 내지 90 g a.s./ha, 특히 2 내지 80 g a.s./ha의 양, 및(또는)
(B2.6.12) 클로마존(PM, p. 256-257), 바람직하게는 50 내지 5000 g a.s./ha, 특히 100 내지 3000 g a.s./ha의 양, 및(또는)
(B2.6.13) 브로모부티드(PM, p. 144-145) 즉, 2-브로모-3,3-디메틸-N-(1-메틸-1-페닐에틸)부티르아미드, 및(또는)
(B2.6.14) 벤푸레세이트(PM, p. 98-99) 즉, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-벤조푸란-5-일 에탄술포네이트, 및(또는)
(B2.6.15) 디티오피르(PM, p. 442-443)(=S,S'-디메틸 2-디플루오로메틸-4-이소부틸-6-트리플루오로메틸피리딘-3,5-디(티오카복실레이트)), 및(또는)
(B2.6.16) 트리클로피르 즉, 3,5,6-트리클로로-2-피리딜옥시아세트산, 및 그의 염 및 에스테르, 및(또는)
(B3) 단자엽 및 쌍자엽 유해 식물에 대해 작용하는 제초제, 바람직하게는
(B3.1) 술포닐우레아, 예를 들어,
(B3.1.1) 메트술푸론(PM, p. 842-844) 즉, 2-[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)카바모일술파모일]벤조산, 바람직하게는 메틸 에스테르 메트술푸론메틸 과 같은 그의 에스테르, 및(또는)
(B3.1.2) 트리아술푸론(PM, p. 1222-1224) 즉, 1-[2-(2-클로로에톡시)-페닐술포닐]-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아, 및(또는)
(B3.1.3) 클로르술푸론(PM, p. 239-240) 즉, 1-(2-클로로술포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아, 및(또는)
(B3.1.4) 요오도술푸론(제안된 통상명칭) 및, 바람직하게는 메틸 에스테르(WO 96/41537 참조) 즉, 4-요오도-2-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일카바모일술파모일)벤조산 또는 메틸 4-요오도-2-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일카바모일술파모일)벤조에이트(WO-A- 92/13845에 공지되어 있음), 및(또는)
(B3.1.5) AEF060 즉, 메틸 4-메틸술포닐아미노-2-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일카바모일술파모일)벤조에이트(WO-A-95/10507에 공지되어 있음), 및(또는)
(B3.1.6) 술포술푸론(PM, p. 1130-1131) 즉, 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(2-에틸술포닐이미다졸[1,2-a]피리딘-3-일)술포닐우레아, 및(또는)
(B3.1.7) 플루피르술푸론(PM, p. 586-588) 즉, 2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일술파모일)-6-트리플루오로메틸니코틴산, 바람직하게는 메틸 에스테르의 나트륨 염, 및(또는)
(B3.1.8) 니코술푸론(PM, p. 877-879) 즉, 2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-디메틸카바모일-2-피리딜술포닐)우레아, 및(또는)
(B3.1.9) 림술푸론(PM, p. 1095-1097) 즉, 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)- 3-(3-에틸술포닐-2-피리딜술포닐)우레아, 및(또는)
(B3.1.10) 프리미술푸론 및 메틸 에스테르와 같은 에스테르(PM, p. 997-999) 즉, 2-[4,6-비스(디플루오로메톡시)피리미딘-2-일카바모일술파모일]벤조산 또는 메틸 2-[4,6-비스(디플루오로메톡시)피리미딘-2-일카바모일술파모일]벤조에이트, 및(또는)
(B3.1.11) AEF360 즉, 4-포르밀아미노-2-[[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-카바모일술파모일]-N,N-디메틸벤즈아미드(WO-A-95/29899에 공지되어 있음), 및(또는)
(B3.2) 트리아진 유도체, 예를 들어,
(B3.2.1) 시아나진(PM, p. 280-283) 즉, 2-(4-클로로-6-에틸아미노-1,3,5-트리아진-2-일아미노)-2-메틸프로피오니트릴, 및(또는)
(B3.2.2) 아트라진(PM, p. 55-57) 즉, N-에틸-N'-이소프로필-6-클로로-2,4-디아미노-1,3,5-트리아진, 및(또는)
(B3.2.3) 터부틸라진(PM, p. 1168-1170) 즉, N-에틸-N'-3급-부틸-6-클로로-2,4-디아미노-1,3,5-트리아진, 및(또는)
(3.2.4) 터부트린(PM, p. 1170-1172) 즉, N-(1,1-디메틸에틸)-N'-에틸-6-메틸티오-2,4-디아미노-1,3,5-트리아진, 및(또는)
(B3.3) 클로로아세트아미드, 예를 들어
(B3.3.1) 아세토클로르(PM, p. 10-12) 즉, 2-클로로-N-(에톡시메틸)-N-(2-에틸-6-메틸페닐)아세트아미드, 및(또는)
(B3.3.2) 메톨라클로르(PM, p. 833-834) 즉, 2-클로로-N-(2-에틸-6-메틸페 닐)-N-(2-메톡시-1-메틸에틸)아세트아미드, 및(또는)
(B3.3.3) 알라클로르(PM, p. 23-24) 즉, 2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐)-N-(메톡시메틸)아세트아미드, 및(또는)
(B3.4) 다양한 구조의 화합물, 예를 들어
(B3.4.1) 클로마존(PM, p. 256-257) 즉, 2-(2-클로로벤질)-4,4-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-온, 및(또는)
(B3.4.2) 디플루페니칸(PM, p. 397-399) 즉, 2',4'-디플루오로-2-(α,α,α-트리플루오로-m-톨릴옥시)니코틴아닐리드, 및(또는)
(B3.4.3) 플루메트술람(PM, p. 573-574) 즉, 2',6'-디플루오로-5-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-술포아닐리드, 및(또는)
(B3.4.4) 플루르타몬(PM, p. 602-603) 즉, (RS)-5-메틸아미노-2-페닐-4-(α,α,α-트리플루오로-m-톨릴)푸란-3(2H)-온, 및(또는)
(B3.4.5) 이속사플루톨(PM, p. 737-739) 즉, 5-시클로프로필-1,2-옥사졸-4-일 α,α,α-트리플루오로-2-메실-p-톨릴 케톤, 및(또는)
(B3.4.6) 메토술람(PM, p. 836-838) 즉, 2',6'-디클로로-5,7-디메톡시-3'-메틸[1,2,4]트리아졸[1,5-a]피리미딘-2-술포아닐리드, 및(또는)
(B3.4.7) 메트리부진(PM, p. 840-841) 즉, 4-아미노-6-3급-부틸-4,5-디히드로-3-메틸티오-1,2,4-트리아진-5-온, 및(또는)
(B3.4.8) 파라쿠아트(염), 예를 들어, 디클로라이드(PM, p. 923-925) 즉, 1,1'-(디메틸)-4,4'-비피리디늄 디클로라이드 또는 다른 염, 및(또는)
(B3.4.9) 베녹사코르(PM, p. 102-103) 즉, 4-디클로로아세틸-3,4-디히드로-3-메틸-2H-1,4-벤즈옥사진, 및(또는)
(B3.4.10) 술코트리온(PM, p. 1124-1125) 즉, 2-(2-클로로-4-메실벤조일)시클로헥산-1,3-디온, 및(또는)
(B3.4.11) 메소트리온 즉, 2-(4-메실-2-니트로벤조일)시클로헥산-1,3-디온(ZA1296){문헌[Weed Science Society of America(WSSA) in WSSA Abstracts 1999, Vol. 39, pages 65-66, nomebers 130-132] 참조}, 및(또는)
(B3.4.12) 퀸클로락(PM, p. 1079-1080) 즉, 3,7-디클로로퀴놀린-8-카복실산, 및(또는)
(B3.4.13) 프로파닐(PM, p. 1017-1019), (=N-(3,4-디클로로페닐)프로판아미드), 및(또는)
(B3.4.14) 비스피리박, 비스피리박-Na(KIH 2023)(PM, p. 129-131) 즉, 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시-2-피리미딘-2-일옥시)벤조에이트, 및(또는)
(B3.4.15) LGC 40863 즉, 피리벤즈옥심(=2,6-비스-(4,6-디메톡시피리딘-2-일)-1-[N-(디페닐메틸)이미노옥시카보닐]벤젠(Brighton Crop Protection Conference Weeds 1997에서 입수), 및(또는)
(B3.4.16) 옥사디아르길(PM, p. 904-905) 즉, 5-3급-부틸-3-[2,4-디클로로-5-(프로프-2-인일옥시)페닐]-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-온, 및(또는)
(B3.4.17) 노르플루라존(PM, p. 886-888) 즉, 4-클로로-5-(메틸아미노)-2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-3-(2H)-피리다지논, 및(또는)
(B3.4.18) 플루오메투론(PM, p. 578-579) 즉, N,N-디메틸-N'-[3-트리플루오로메틸)페닐]우레아, 및(또는)
(B3.4.19) 화학식 CH3AS(=O)(OH)2의 메틸아르손산 및 DSMA= 메틸아르손산 이나트륨염 또는 MSMA=메틸아르손산 일나트륨염과 같은 그의 염(PM, p. 821-823), 및(또는)
(B3.4.20) 프로메트린(프로메티린)(PM, p. 1011-1013) 즉, N,N'-비스(1-메틸에틸)-6-메틸티오)-2,4-디아미노-1,3,5-트리아진, 및(또는)
(B3.4.21) 트리플루랄린(PM, p. 1248-1250) 즉, 2,6-디니트로-N,N-디프로필-4-트리플루오로메틸아닐린, 및(또는)
(B4) 단자엽 및 쌍자엽 유해 식물에 대해 작용하고, 특히 내성 작물 및 비경작지에 살포할 수 있는 제초제, 바람직하게는
(B4.1) 글루포시네이트 또는 포스피노트리신(L-글루포시네이트) 유형의 화합물, 및 그의 염 및 유도체, 예를 들어
(B4.1.1) 제한된 민감성의 글루포시네이트(PM, p. 643-645) 즉, D,L-2-아미노-4-[히드록시(메틸)포스피닐]부탄산,
(B4.1.2) 글루포시네이트 모노암모늄염(PM, p. 643-645),
(B4.1.3) L-글루포시네이트, L- 또는 (2S)-2-아미노-4-[히드록시(메틸)포스 피닐] 부탄산(포스피노트리신)(PM, p. 643-645)
(B4.1.4) L-글루포시네이트 모노암모늄염(PM, p. 643-645),
(B4.1.5) 빌라나포스(또는 비알라포스)(PM, p. 120-121) 즉, L-2-아미노-4-[히드록시(메틸)포스피닐]부타노일-L-알라닐-L-알라닌, 특히 그의 나트륨 염.
(B4.2) 포스포노메틸글리신 유형의 화합물 및 그의 염, 예를 들어,
(B4.2.1) 글리포세이트(PM, p. 646-649) 즉, N-(포스포노메틸)-글리신, 및(또는)
(B4.2.2) 글리포세이트 모노이소프로필암모늄염(PM, p. 646-649), 및(또는)
(B4.2.3) 글리포세이트 나트륨염(PM, p. 646-649), 및(또는)
(B4.2.4) 술포세이트 즉, N-(포스포노메틸)글리신 트리메슘염=N-(포스포노메틸)글리신 트리메틸술폭소늄염(PM, p. 646-649), 및(또는)
(B4.3) 이미다졸리논, 예를 들어,
(B4.3.1) 이마자피르(PM, p. 697-699) 및 그의 염 및 에스테르, 및(또는)
(B4.3.2) 이마제타피르(PM, p. 701-703) 및 그의 염 및 에스테르, 및(또는)
(B4.3.3) 이마자메타벤즈(PM, p. 694-696) 및 그의 염 및 에스테르, 및(또는)
(B4.3.4) 이마자목스(PM, p. 696-697) 및 그의 염 및 그의 에스테르, 및(또는)
(B4.3.5) 이마자퀸(PM, p. 699-701) 및 그의 염 및 그의 에스테르, 예를 들어, 암모늄염, 및(또는)
(B4.3.6) 이마자픽(AC 263,222)(PM, p. 5-6) 및 그의 염 및 에스테르, 예를 들어, 암모늄염, 및(또는)
(B4.4) 다양한 구조적 유형의 화합물, 예를 들어,
(B4.4.1) WC9717 또는 CGA276854 = 1-알릴옥시카보닐-1-메틸에틸-2-클로로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리딘-1-일)벤조에이트(US-A-5183492에 공지됨),
(B4.4.2) 아자페니딘(PM, p.60,61) 즉, 2-(2-디클로로-5-프로프-2-인일옥시-페닐)-5,6,7,8-테트라히드로-1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-온, 및(또는)
(B4.4.3) 디우론(PM, p. 443-444) 즉, 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸우레아, 및(또는)
(B4.4.4) 옥시플루오르펜(PM, p. 919-920) 즉, 2-클로로-1-(3-에톡시-4-니트로페녹시)-4-(트리플루오로메틸)벤젠.
짧은 형태의 통상명칭을 사용하는 경우, 이는 에스테르 및 염과 같은 모든 통상의 유도체, 특히 상업적으로 시판되는 형태 또는 형태들을 포함한다. 술포닐우레아의 경우, 염은 술포닐아미드기에서 수소 원자가 양이온으로 치환되어 형성된 것들이다.
1 종 이상의 화합물 (A)와 1 종 이상의 화합물 (B1) 또는 (B2) 또는 (B3) 또는 (B4)의 제조체 조합물이 바람직하다. 또한,
Figure 112001005909468-pct00071
의 구성에 따른 화합물 (A)와 1 종 이상의 화합물 (B)의 조합물이 바람하다.
또한, 본 발명에 따른 조합물은 상이한 구조의 1 종 이상의 추가의 활성 화합물[활성 화합물 (C)]을 가한
Figure 112001005909468-pct00072
와 같은 조합물이다.
최종 언급한 종류와 3 종 이상의 활성 화합물의 조합물에 대해, 이들이 본 발명에 따른 2-화합물 조합물을 포함하는 경우 특히 본 발명에 따른 2-화합물 조합물에 대해 하기에 설명한 바람직한 조건을 마찬가지로 적용한다.
제초제 (A)의 살포율은 광범위하게 다양할 수 있으며, 최적의 살포율은 해당 제초제, 일련의 유해 식물 및 작물 식물에 따른다. 일반적으로, 살포율은 1 헥타르 당 활성 화합물 10 내지 1200 g, 바람직하게는 15 내지 800 g, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 150 g이다.
제초제 (B)의 살포율은 제초제들 사이에서 다양할 수 있다. 일반적인 경험으로, 바람직한 살포율에 있어서, 하기의 상세한 사항을 적용할 수 있고, 또한 본 발명에 따른 조합물을 유용한 최저의 양 이하의 양으로 사용하는 것도 가능하다(a.s.= 활성 물질).
(B1.1) 및 (B1.2) 군의 화합물: 발아후 방법으로(발아전 방법도 가능함) 주로 세엽 잡초에 대해 0.5 내지 5000 g a.s./ha, 특히 50 내지 5000 g a.s./ha 살포;
(B1.3) 및 (B1.4) 군의 화합물: 발아후 방법으로, 적절한 경우 완화제와의 조합물로서 주로 세엽 잡초에 대해 0.5 내지 5000 g a.s./ha, 특히 10 내지 1500 g a.s./ha 살포;
(B1.5) 군의 화합물: 발아후 방법 및 발아전 방법으로 주로 세엽 잡초에 대해 10 내지 5000 g a.s./ha, 특히 20 내지 4000 g a.s./ha 살포;
(B1.6) 군의 화합물: 발아후 방법 및 발아전 방법으로 주로 세엽 잡초에 대해 0.5 내지 2000 g a.s./ha, 특히 10 내지 1500 g a.s./ha 살포;
(B2.1) 군의 화합물: 발아후 방법으로 주로 광엽 잡초에 대해 0.5 내지 500 g a.s./ha, 특히 2.5 내지 80 g a.s./ha 살포;
(B2.2) 군의 화합물: 발아후 방법으로 주로 광엽 잡초 및 시페라세아에에 대해 20 내지 5000 g a.s./ha, 특히 50 내지 2000 g a.s./ha 살포;
(B2.3) 군의 화합물: 발아후 방법으로 주로 광엽 잡초에 대해 1 내지 3000 g a.s./ha, 특히 5 내지 2000 g a.s./ha 살포;
(B2.4) 군의 화합물: 발아후 방법으로 주로 광엽 잡초에 대해 1 내지 3000 g a.s./ha, 특히 2 내지 1500 g a.s./ha 살포;
(B2.5) 군의 화합물: 발아전 및 발아후 방법으로 광엽 잡초에 대해 1 내지 1000 g a.s./ha, 특히 2 내지 200 g a.s./ha 살포;
(B2.6) 군의 화합물: 발아전 및(또는) 발아후 방법으로 광엽 잡초에 대해 0.5 내지 5000 g a.s./ha, 특히 10 내지 1500 g a.s./ha 살포;
(B3.1) 군의 화합물: 발아전 뿐만 아니라 발아후 방법으로 주로 광엽 잡초 및 세엽 잡초에 대해 0.5 내지 2000 g a.s./ha, 특히 1 내지 500 g a.s./ha 살포;
(B3.2) 군의 화합물: 발아후 및(또는) 발아전 방법으로 광엽 잡초 및 세엽 잡초에 대해 10 내지 5000 g a.s./ha, 특히 100 내지 4000 g a.s./ha, 매우 특히 바람직하게는 300 내지 3000g a.s./ha 살포;
(B3.3) 군의 화합물: 발아후 및(또는) 발아전 방법으로 광엽 잡초 및 세엽 잡초에 대해 10 내지 5000 g a.s./ha, 특히 100 내지 4000 g a.s./ha, 매우 특히 바람직하게는 200 내지 3000g a.s./ha 살포;
(B3.4) 군의 화합물: 발아후 및(또는) 발아전 방법으로 광엽 잡초 및 세엽 잡초에 대해 0.5 내지 5000 g a.s./ha, 특히 10 내지 1500 g a.s./ha 살포;
(B4.1) 군의 화합물: 10 내지 1000 g a.s./ha, 특히 20 내지 600 g a.s./ha 살포;
(B4.2) 군의 화합물: 20 내지 1000 g a.s./ha, 특히 20 내지 800 g a.s./ha 살포;
(B4.3) 군의 화합물: 1 내지 1000 g a.s./ha, 특히 10 내지 200 g a.s./ha 살포;
(B4.4) 군의 화합물: 10 내지 8000 g a.s./ha, 특히 10 내지 6000 g a.s./ha 살포.
화합물 (A)와 (B)의 적절한 비의 범위는 개별적인 물질에 대해 상기에 언급 한 살포율로부터 얻어진다. 본 발명에 따른 조합물에서는, 일반적으로 살포율을 감소시키는 것이 가능하다.
바람직한 조합물의 혼합비(중량 기준)는 하기와 같다:
(A):(B1) 2000:1 내지 1:500, 바람직하게는 500:1 내지 1:150, 특히 75:1 내지 1:80;
(A):(B2) 1600:1 내지 1:500, 바람직하게는 600:1 내지 1:150, 특히 40:1 내지 1:60;
(A):(B3) 9000:1 내지 1:600, 바람직하게는 700:1 내지 1:250, 특히 100:1 내지 1:150;
(A):(B4) 120:1 내지 1:400, 바람직하게는 40:1 내지 1:250, 특히 20:1 내지 1:150.
상승적 유효량의 1 종 이상의 하기 두 화합물 (A)+(B)의 조합물을 포함하는 제초제 조성물을 사용하는 것이 특히 유익하다:
Figure 112001005909468-pct00018
Figure 112001005909468-pct00019
Figure 112001005909468-pct00020
Figure 112001005909468-pct00021
Figure 112001005909468-pct00022
Figure 112001005909468-pct00023
Figure 112001005909468-pct00024
Figure 112001005909468-pct00025
상기에 언급한 살포율 및 비의 범위 모두가 바람직하다.
개별적인 경우, 화합물 (A) 중 하나와 (B1), (B2), (B3) 및(또는) (B4) 군으로부터의 다수의 화합물 (B)를 합하는 것이 편리할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 조합물을 다른 활성 화합물, 예를 들어, 완화제, 살균제, 살충제 및 식물 성장 조절제로 구성된 군으로부터 선택되거나, 식물 보호에 통상적인 첨가제 및 배합 보조제로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물과 함께 사용할 수도 있다.
해독제로서 작용하는 완화제를 곡물(밀, 보리, 호밀, 옥수수, 벼, 기장), 사탕무우, 사탕수수, 오일시드 레이프, 면화 및 대두와 같은 경제적으로 중요한 작물에 사용되는 제초제의 식물유해 부작용을 감소시키는 양으로 포함하는 본 발명에 따른 제초제 조합물이 바람직하다. 제초제 조합물은 바람직하게는 곡물에 사용된다. 상기에 언급한 활성 화합물 (A) 및 (B)에 적절한 완화제는, 예를 들어, 농업에 사용되는 입체이성질체 및 염을 포함하는 하기의 화합물 군이다:
a) WO 91/07874에 기재되어 있는 바와 같은, 디클로로페닐피라졸린-3-카복실산 유형의 화합물, 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실레이트(S1-1)("메펜피르-디에틸", PM. pp. 781-782), 및 관련 화합물.
b) EP-A-333 131 및 EP-A-269 806에 기재되어 있는 바와 같은, 디클로로페닐피라졸 카복실산의 유도체, 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸피라졸-3-카복실레이트(S1-2), 에틸 1-(2,4-디클로페닐)-5-이소프로필-피라졸-3-카복실레이트(S1-3), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)피라졸-3-카복실레이트(S1-4), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실레이트(S1-5)와 같은 화합물, 및 관련 화합물.
c) EP-A-174 562 및 EP-A-346 620에 기재되어 있는 바와 같은, 트리아졸카복실산 유형의 화합물, 바람직하게는 펜클로라졸(에틸 에스테르) 즉, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-(1H)-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(S1-6)와 같은 화합물 및 관련 화합물.
d) WO-A-91/08202에 기재되어 있는 바와 같은, 5-벤질- 또는 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실산, 또는 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복실산 유형의 화합물, 바람직하게는 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트(S1-7) 또는 에틸-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(S1-8)와 같은 화합물 및 관련 화합물, 또는 독일 특허 출원(WO-A-95/07897)에 기재되어 있는 바와 같은 에틸 5,5-디페닐-2-이속사졸린카복실레이트(S1-9)("이속사디펜-에틸") 또는 그의 n-프로필 에스테르(S-10) 또는 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(S1-11).
e) EP-A-86 750, EP-A-94 349 및 EP-A-191 736 또는 EP-A-0 492 366에 기재되어 있는 바와 같은, 8-퀴놀린옥시아세트산(S2) 유형의 화합물, 바람직하게는
1-메틸헥스-1-일(5-클로로-8-퀴놀린옥시) 아세테이트(통상명칭 "클로퀸토세트-멕실"(S2-1)(PM, pp. 263-264 참조),
1,3-디메틸부트-1-일(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(S2-2),
4-알릴옥시부틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(S2-3),
1-알릴옥시프로프-2-일(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(S2-4),
에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(S2-5),
메틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(S2-6),
알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(S2-7),
2-(2-프로필리덴이미녹시)-1-에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(S2-8),
2-옥소프로프-1-일(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(S2-9)
및 관련 화합물.
f) EP-A-0 582 198에 기재되어 있는 바와 같은, (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 유형의 화합물, 바람직하게는 디에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 디알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 메틸 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트와 같은 화합물 및 관련 화합물.
g) 페녹시아세트산 또는-프로피온산 유도체 또는 방향족 카복실산 유형의 활성 화합물, 예를 들어, 2,4-디클로로페녹시아세트산(에스테르)(2,4-D), 4-클로로-2-메틸페녹시프로피온산 에스테르(메코프로프), MCPA 또는 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(에스테르)(디캄바),
i) 벼에서 토양 작용 완화제로서 사용되는 피리미딘 유형의 활성 화합물, 예를 들어 파종된 벼에서 프레틸라클로르용 완화제로서 알려진 "페클로림"(PM, pp. 512-511)(=4,6-디클로로-2-페닐피리미딘).
i) 벼에서 토양 작용 완화제로서 사용되는 피리미딘 유형의 활성 화합물, 예를 들어 파종된 벼에서 프레틸라클로르용 완화제로서 알려진 "페클로림"(PM, pp. 512-511)(=4,6-디클로로-2-페닐피리미딘).
j) 종종 발아전 완화제(토양 작용 완화제)로서 사용되는 디클로로아세트아미드 유형의 활성 화합물, 예를 들어, "디클로르미드"(PM, pp. 363-364)(=N,N-디알릴-2,2-디클로로아세트아미드), "R-29148"[= 스타우퍼(Stauffer)로부터의 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘], "베녹사코르"(PM, pp. 102-103)(= 4-디클로로아세틸-3,4-디히드로-3-메틸-2H-1,4-벤즈옥사진), "PPG-1292"[= PPG 인더스트리즈로부터의 N-알릴-N-[(1,3-디옥솔란-2-일)메틸]디클로로아세트아미드], "DK-24"[=사그로-켐(Sagro-Chem)으로부터의 N-알릴-N-[(알릴아미노카보닐)메틸]디클로로아세트아미드], "AD-67" 또는 "MON 4660"[= 니코케미아(Nikokemia) 또는 몬산토(Monsanto)로부터의 3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자-스피로[4,5]데칸], "디클로논" 또는 "BAS145138" 또는 "LAB145138"[= BASF로부터의 3-디클로로아세틸-2,5,5-트리메틸-1,3-디아자비시클로[4.3.0]노난] 및 "푸릴라졸" 또는 "MON 13900"(PM, 637-638 참조)(= (RS)-3-디클로로아세틸-5-(2-푸릴)-2,2-디메틸옥사졸리딘).
k) 디클로로아세톤 유도체 유형의 활성 화합물, 예를 들어, 옥수수용 완화제로서 알려진 "MG 191"(CAS-Reg. No. 96420-72-3)(= 니코케미아로부터의 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란).
l) 종자 드레싱으로 알려진 옥시이미노 화합물 유형의 활성 화합물, 예를 들어, 메톨라클로르 상해에 대한 기장용 종자 드레싱 완화제로 알려진 "옥사베트리닐"(PM, pp. 902-903)(= (Z)-1,3-디옥솔란-2-일메톡시-이미노(페닐)아세토니트릴), 메톨라클로르 상해에 대한 기장용 종자 드레싱 완화제로 알려진 "플럭소페님"(PM, pp. 613-614)(= 1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-에타논 O-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)옥심), 메톨라클로르 상해에 대한 기장용 종자 드레싱 완화제로 알려진 "시오메트리닐" 또는 "-CGA-43089"(PM, p. 1304)(= (Z)-시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴).
m) 종자 드레싱으로 알려진 티아졸카복실 에스테르 유형의 활성 화합물, 예를 들어, 알라클로르 및 메톨라클로르 상해에 대한 기장용 종자 드레싱 완화제로 알려진 "플루라졸"(PM, pp. 590-591)(= 벤질 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트).
n) 종자 드레싱으로 알려진 나프탈렌디카복실산 유도체 유형의 활성 화합물, 예를 들어, 티오카바메이트 제초제 상해에 대한 옥수수용 종자 드레싱 완화제로 알려진 "무수 나프탈산"(PM, p. 1342)(= 무수 1,8-나프탈렌디카복실산).
o) 크로만아세트산 유도체 유형의 활성 화합물, 예를 들어, 이미다졸리논 상해에 대한 옥수수용 완화제로 알려진 "CL 304415"(CAS-Reg. No. 31541-57-8)(= 아메리칸 시아나미드(American Cyanamid)로부터의 2-(4-카복시크로만-4-일)아세트산].
p) 유해 식물에 대한 제초 효과 이외에 벼와 같은 작물 식물에 완화제 작용을 갖는 활성 화합물, 예를 들어, 제조체 몰리네이트에 의한 상해에 대한 벼용 완화제로 알려진 "디메피페레이트" 또는 "MY-93"(PM, pp. 404-405)(=S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트), 제조체 이마조술푸론에 의한 상해에 대한 벼용 완화제로 알려진 "다이무론" 또는 "SK 23"(PM, p. 330)(= 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-p-톨릴우레아), 몇몇 제조체에 의한 상해에 대한 벼용 완화제로 알려진 "쿠밀루론"="JC-940"[= 3-(2-클로로페닐메틸)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아(JP-A-60087254 참조)], 몇몇 제초제에 의한 상해에 대한 벼용 완화제로 알려진 "메톡시페논" 또는 "NK 049"(= 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논), 벼에서 몇몇 제초제에 의한 상해에 대한 완화제로서 알려진 "CSB"[= 쿠미아이(Kumiai)로부터의 1-브로모-4-(클로로메틸술포닐)벤젠)(CAS-Reg. No. 54091-06-4].
q) WO-A-97/45016에 기재되어 있는 바와 같은 하기 화학식 S3의 N-아실술폰아미드 및 그의 염
Figure 112001005909468-pct00026
r) 국제특허출원 PCT/EP98/06097에 기재되어 있는 바와 같은 하기 화학식 S4의 아실술파모일벤조아미드, 적절한 경우 이들의 염 형태.
Figure 112001005909468-pct00027
s) WO-A 98/13 361에 기재되어 있는 바와 같은 하기 화학식 S5의 화합물.
Figure 112001005909468-pct00028
언급한 완화제들중에서, (S1-1) 및 (S1-9) 및 (S2-1), 특히 (S1-1) 및 (S1-9)가 특히 유익하다.
몇몇의 완화제를 이미 상기에서 제초제로서 언급하였고, 이어서 유해 식물에 대한 제초 작용에 부가하여 작물 식물과 관련된 보호 작용을 기술한다.
본 발명에 따른 조성물(=제초제 조성물)은 광범위한 경제적으로 중요한 단자엽성 및 쌍자엽성 유해 식물에 대해 현저한 제초 활성을 갖는다. 상기 활성 물질은 또한 뿌리줄기, 근경 또는 기타 다년생 기관으로부터 새싹을 생성하고 방제하기 어려운 다년생 잡초에 대해 유효하게 작용한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화합물에 의해 방제될 수 있는 단자엽성 및 쌍자엽성 잡초 식물의 몇가지 대표적인 예를 들 수 있으나, 특정 종에 한정되지는 않는다.
제초제 조성물이 효과적으로 작용하는 잡초 종의 예는 단자엽성 잡초 종 중에서, 일년생 군으로부터 아베나 속(Avena spp.), 알로페쿠루스 속(Alopecurus spp.), 브라키아리아 속(Brachiaria spp.), 디지타리아 속(Digitaria spp.), 롤리움 속(Lolium spp.), 에키노클로아 속(Echinochloa spp), 파니쿰 속(Panicum spp.), 팔라리스 속(Phalaris spp.), 포아 속(Poa spp.), 세타리아 속(Setaria spp.) 및 사이페루스 종(Cyperus), 및 다년생 종중에서 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodon), 임페라타(Imperata) 및 소르굼(Sorghum) 및 다년생 사이페루스 종이다.
쌍자엽성 잡초 종의 경우, 작용 범위는 예컨대 일년생중에서 아부틸론 속(Abutilon spp.), 아마란투스 속(Amaranthus spp.), 케노포디움 속(Chenopodium spp.), 크리산테뭄 속(Chrysanthemum spp.), 갈리움 속(Galium spp.), 이포모에아 속(Ipomoea spp.), 코키아 속(Kochia spp.), 라미움 속(Lamium spp.), 마트리카리아 속(Matricaria spp.), 파르비티스 속(Pharbitis spp.), 폴리고눔 속(Polygonum spp.), 시다 속(Sida spp.), 시나피스 속(Sinapis spp.), 솔라눔 속(Solanum spp.), 스텔라리아 속(Stellaria spp.), 베로니카 속(Veronica spp.), 비올라 속(Viola spp.), 크산티움 속(Xanthium spp.) 및 다년생 잡초중에서 콘볼불루스(Convolvulus), 키르시움(Cirsium), 루멕스(Rumex) 및 아르테미시아(Artemisia)와 같은 종까지 확대된다.
본 발명에 따른 화합물을 발아전에 토양 표면에 살포하면 잡초 식물이 발아하는 것이 거의 안전히 방지되거나 잡초가 떡잎 단계에 도달할 때까지만 성장하고 그 성장이 중지되며 결국 3 내지 4주가 지난 후에는 완전히 사멸된다.
활성 물질을 식물의 녹색 부분에 발아후 살포하면, 또한 성장이 처리후 매우 짧은 기간에 강하게 중지되고 잡초 식물은 살포 시점의 발달 단계에 남아 있거나 또는 일정 시간 후에 완전히 사멸되고, 그래서 이러한 방식으로 농작물에 유해한 잡초에 의한 경쟁이 매우 초기 시점에서 그리고 지속적인 방식으로 제거된다.
본 발명에 따른 제초제 조성물은 빠르게 개시되고 장기간 지속되는 제초 활성을 특징으로 한다. 일반적으로, 본 발명에 따른 조성물중의 활성 물질의 비(雨) 고착성이 유익하다. 특별한 이점은 조성물중에 사용되고 효과적인 화합물 (A) 및 (B)의 살포율을 그의 토양 작용이 최적으로 낮게 될 정도고 적은 양까지 조절할 수 있다는 점이다. 이는 이들을 우선 민감성 작물에 사용할 수 있게 할 뿐만 아니라 지하수 오염을 실질적으로 회피할 수 있게 한다. 본 발명에 따른 활성-물질 조성물은 필요한 활성 물질의 살포율을 현저하게 감소시킨다.
(A)+(B)형의 제초제를 함께 살포하는 경우, 극도로 부가적인(상승작용적) 효과가 관찰된다. 여기서 조성물의 활성은 사용되는 개별적인 제초제의 활성의 기대 합계보다 더 강하다. 이 상승작용적 효과는 살포율을 감소시키고, 보다 광범위한 광엽 잡초 및 세엽 잡초를 방제하고, 제초 활성을 보다 신속하게 개시하고, 작용기간을 보다 길게 하고, 단 한번 또는 몇번의 살포에 의해 유해 식물을 보다 우수하게 방제하고, 사용가능기간을 길게 하는 것을 가능하게 한다. 몇몇의 경우에는 본 조성물을 사용하면 또한 질소 또는 올레산과 같은 농작물중 유해 성분의 양이 감소된다. 상술한 특성 및 이점은 작물을 바람직하지 않은 경쟁 식물이 없도록 유지하고 이로써 수확물의 품질 및 양을 보장 및/또는 증가시키기 위해 종자의 실제 방제에 요구되고 있다. 상기한 특성에 관하여 이러한 신규한 조성물은 선행 기술을 상당히 능가한다.
본 발명에 따른 화합물은 단자엽성 및 쌍자엽성 잡초에 대해 우수한 제초 활성을 갖고 작물 식물은 전혀 손상되지 않거나 무시할 수 있을 정도로만 손상된다.
또한 본 발명에 따른 조성물은 작물 식물에 있어서 뛰어난 성장조절 특성을 갖는다. 이들 물질은 조절 방식으로 식물 대사에 관여하므로 식물 구성 조직에 유도된 효과를 야기하여 예를 들어 건조 및 성장 정지를 유도함으로써 수확을 용이하게 하는데 사용된다. 또한, 이들 물질은 처리중에 식물을 파괴시키지 않으면서 바람직하지 않은 영양기관 성장을 일반적으로 조절 및 저해하는데 적합하다. 영양기관 성장의 저해는 많은 단자엽성 및 쌍자엽성 작물에서 중요한 역할을 하는데, 낙하가 이에 의해 감소되거나 완전히 방지될 수 있기 때문이다.
제초 특성 및 식물성장조절 특성 때문에, 본 조성물은 공지된 식물 작물 또는 아직 개발중에 있는 내성 또는 유전적으로 변형된 작물 식물에서의 유해 식물을 방제하는데 사용될 수 있다. 유전자변형 식물은 일반적으로 본 발명에 따른 조성물에 대한 내성 이외에도 특히 유리한 특성, 예컨대 식물 질병 또는 식물 질병의 원인 유기물, 예컨대 특정 곤충, 또는 진균류, 박테리아 또는 바이러스와 같은 미생물에 대한 내성을 갖는다. 다른 특정한 특성은 예컨대 수확물의 양, 품질, 저장안정성, 조성 및 특정 성분에 관련된다. 따라서 오일 함량이 증가되거나 오일의 질이 변형된 유전자변형 식물 또는 수확물의 지방산 조성이 상이한 유전자변형 식물은 공지되어 있다.
공지된 식물과 비교하여 변형된 특성을 갖는 신규한 식물을 제조하는 종래의 방법은 예컨대 전통적인 번식법 및 돌연변이의 생성을 포함한다. 선택적으로, 변형된 특성을 갖는 신규한 식물은 유전공학적 방법의 도움으로 생성될 수 있다(예컨대 EP-A 0 221 044, EP-A 0 131 624 참조). 예컨대 하기와 같은 몇가지 사례가 기재되었다.
- 식물에서 합성되는 전분을 변형시키기 위한 농작물의 재조합 기법에 의한 변형(예컨대 WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- 기타 제초제, 예컨대 설포닐우레아에 대해 내성인 유전자변형 농작물(EP-A 0 257 993, US-A 5013659),
- 식물을 일정 유해물에 대해 내성으로 만드는, 바실러스 투린기엔시스 독소(Bacillus thuringiensis, Bt 독소)를 생성하는 능력을 갖는 유전자변형 농작물(EP-A 0 142 924, EP-A 0 193 259),
- 변형된 지방산 조성을 갖는 유전자변형 농작물(WO 91/13972).
변형된 특성을 갖는 신규한 유전자변형 식물의 제조를 가능하게 하는 많은 분자생물학적 방법이 원칙적으로 공지되어 있다(예컨대 문헌 [Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; 또는 Winnacker "Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 2nd edition 1996, 또는 Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 참조).
이러한 유전공학적 조작을 수행하기 위해, 돌연변이유발 또는 서열의 변화가 DNA 서열의 재조합에 의해 발생될 수 있도록 하는 플라스미드에 핵산 분자를 도입하는 것이 가능하다. 상기 표준 방법을 사용하면, 예컨대 염기를 교환하여 부분 서열을 제거하거나 천연 또는 합성 서열을 첨가하는 것이 가능하다. DNA 단편을 서로 결합하기 위해서는, 어댑터 또는 링커를 단편에 부착하는 것이 가능하다.
유전자 산물의 활성이 감소된 식물 세포는 예컨대 하나 이상의 적당한 안티센스-RNA, 센스-RNA를 발현시켜 공동방제 효과를 달성하거나, 또는 상기 유전자 산물의 전사체를 특이적으로 절단하는 하나 이상의 적당하게 구성된 리보자임을 발현시킴으로써 제조될 수 있다.
이를 위해서는, 존재할 수 있는 임의의 측면 서열을 포함한 유전자 산물의 코딩 서열 전체를 포함하는 DNA 분자 및 코딩 서열의 일부만을 포함하는 DNA 분자 둘 다를 사용하는 것이 가능하고, 이들 부분은 세포에서 안티센스 효과를 일으킬 정도로 충분히 길 필요가 있다. 또한 유전자 산물의 코딩 서열에 대해 높은 상동도를 갖지만 완전히 동일하지는 않은 DNA 서열을 사용하는 것이 가능하다.
식물에서 핵산 분자를 발현시킬 때는, 합성된 단백질을 식물 세포의 임의의 원하는 부분에 위치시킬 수 있다. 그러나 일정한 부분에 위치시키기 위해서는 예컨대 일정한 부분내의 위치화를 보장하는 DNA 서열과 코딩 서열을 결합하는 것이 가능하다. 이러한 서열은 당업자에게 공지되어 있다(예컨대 문헌[Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106] 참조).
유전자변형 식물 세포는 공지 방법을 사용하여 완전한 식물로 재생될 수 있다. 유전자변형 식물은 원칙적으로 임의의 원하는 식물 종 즉, 단자엽성 식물 및 쌍자엽성 식물 둘 다일 수 있다. 이렇게 하여, 상동(= 천연) 유전자 또는 유전자 서열의 과다발현, 방제 또는 저해에 의해 또는 이종 (= 외래) 유전자 또는 유전자 서열의 발현에 의해 변형된 특성을 갖는 유전자변형 식물을 얻는 것이 가능하다.
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따라서 본 발명은 또한 바람직하게는 곡류 식물에서의 바람직하지 않은 영양기관 성장을 방제하기 위한 방법으로서, (A)형의 1종 이상의 제초제를 (B)형의 1종 이상의 제초제와 함께 유해 식물, 그의 일부 또는 경작지에 살포하는 것을 포함하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 화합물 (A)+(B)의 신규한 조성물 및 이들을 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 조성물은 2가지 성분과 적당하다면 기타의 활성 물질, 첨가제 및/또는 통상의 제형 보조제와의 혼합 제형으로 존재하여, 물로 희석한 후 통상적인 방식으로 살포될 수 있을 뿐만 아니라 별도로 제형되거나 부분적으로 별도로 제형된 성분들을 물로 함께 희석함으로써 소위 탱크 혼합물로서 존재할 수 있다.
화합물 (A) 및 (B) 또는 이들의 조성물은 널리 이용되고 있는 생물학적 및/또는 물리화학적 인자에 따라 다양한 방식으로 제형될 수 있다. 적합한 제형의 예는 다음과 같다: 습윤 분말(WP), 유화성 농축액(EC), 수용액(SL), 유화액(EW), 예컨대 수중유 및 유중수 유화액, 분무 용액 또는 분무 유화액, 오일- 또는 수분산액, 현탁유화액, 더스트(DP), 종자-드레싱 물질, 전면 살포 및 토양 살포용 과립, 또는 수분산성 과립(WG), ULV 제형, 마이크로캡슐 또는 왁스.
이러한 각각의 제형 유형은 원칙적으로 공지되어 있으며, 예컨대 문헌[Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie"[Chemical engineering], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986; van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London]에 기술되어 있다.
불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 기타 첨가제와 같은 필요한 제형 보조제도 마찬가지로 공지되어 있으며, 예컨대 문헌[Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed.; J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridegewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte"[Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; 및 Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition. 1986]에 기술되어 있다.
이들 제형을 기본으로 하여, 기타 살충 활성 물질, 예컨대 기타 제초제, 살진균제 또는 살충제와, 안정화제, 비료 및/또는 성장조절제와의 조성물을 예컨대 준비된 혼합물 또는 탱크 혼합물의 형태로 제조하는 것도 가능하다.
습윤 분말(분사성 분말)은 물에 균일하게 분산가능하며, 활성 물질 이외에 희석제 또는 불활성 물질, 이온형 또는 비이온형의 계면활성제(습윤제, 분산제), 예컨대 폴리에톡실화 알킬 페놀, 폴리에톡실화 지방 알콜, 폴리에톡실화 지방 아민, 알칸설포네이트, 알킬벤젠설포네이트, 나트륨 리그노설포네이트, 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트, 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트 또는 나트륨 올레오일메틸타우라이드를 함유한다.
유화성 농축액은 활성 물질을 이온형 또는 비이온형의 하나 이상의 계면활성 제(유화제)와 함께 유기 용매, 예컨대 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 비교적 고비점의 방향족 화합물 또는 탄화수소에 용해시켜 제조된다. 사용될 수 있는 유화제의 예는 알킬아릴설폰산의 칼슘 염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 또는 비이온성 유화제, 예컨대 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드-에틸렌 옥사이드 축합물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르이다.
더스트는 활성 물질을 미분된 고형 물질, 예컨대 활석 및 천연 점토, 예컨대 카올린, 벤토나이트 및 피로필라이트 또는 규조토와 함께 분쇄하여 얻어진다.
과립은 활성 물질을 흡착성의 과립화된 불활성 물질상에 분무하거나, 또는 결합제, 예컨대 폴리비닐 알콜, 나트륨 폴리아크릴레이트 또는 광유에 의해 활성 물질 농축액을 담체, 예컨대 모래, 카올라이트 또는 과립화된 불활성 물질의 표면에 도포하여 제조될 수 있다. 적합한 활성 물질은 또한 과립 비료의 제조에 통상적인 방법으로 원한다면 비료와의 혼합물로서 과립화될 수도 있다. 수분산성 과립은 일반적으로 고형 불활성 물질 없이 분무건조, 유동층 과립화, 디스크 과립화, 고속 혼합기를 사용한 혼합 및 압출과 같은 방법에 의해 제조된다.
농약 제제는 일반적으로 A 및/또는 B형의 활성 물질을 0.1 내지 99중량%, 특히 2 내지 95중량% 함유하고, 제형의 유형에 따라 하기 농도가 통상적이다. 즉, 습윤 분말에 있어서 활성 물질의 농도는 예컨대 약 10 내지 95중량%이며, 100중량%가 되도록 하는 나머지는 통상적인 제형 구성분로 이루어진다. 유화성 농축액에 있어서 활성 물질의 농도는 예컨대 5 내지 80중량%이다. 더스트 형태의 제형은 일반적으로 5 내지 20 중량%의 활성 물질을 함유하는 한편, 분무 용액은 약 0.2 내지 25중량%의 활성 물질을 함유한다. 분산성 과립과 같은 과립의 경우, 활성 물질의 함량은 활성 물질이 액체형인지 고체형인지 여부 및 사용되는 과립화 보조제 및 충전제에 부분적으로 좌우된다. 수분산성 과립의 경우에는 상기 함량은 일반적으로 10 내지 90중량%이다.
또한, 활성 물질의 상기 제형은 각 경우에 통상적인 점착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 보존제, 동결방지제 및 용매, 충전제, 착색제 및 담체, 소포제, 증발방제제 및 pH 및 점도 조절제를 포함한다.
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사용을 위해서는, 시판중인 제형을 적당하다면 통상적인 방법으로, 예컨대 습윤 분말, 유화성 농축액, 분산액 및 수분산성 과립의 경우는 물을 이용하여 희석한다. 더스트, 토양 과립, 확산 및 분무 용액용 과립 형태의 제제는 통상적으로는 사용전에 기타 불활성 물질로 더 이상 희석하지 않는다.
본 활성 물질은 식물, 식물의 일부, 식물의 종자 또는 경작지(노지 토양)에, 바람직하게는 녹색 식물 및 녹색 식물의 일부에, 원한다면 추가로 노지 토양에 살포될 수 있다.
가능한 용도는 활성 물질을 탱크 혼합물 형태로 함께 살포하는 것인데, 최적 제형 형태의, 개개 활성 물질의 농축된 제형을 탱크내에서 물과 함께 혼합하고 얻어진 분무 혼합물을 살포한다.
활성 물질 (A) 및 (B)의 본 발명에 따른 조성물의 공동 제초 제형은 성분들의 양이 올바른 비로 이미 조절되었기 때문에 보다 용이하게 살포될 수 있다는 이점을 갖는다. 또한, 다양한 제형의 탱크 혼합물은 보조제의 바람직하지 않은 배합을 초래할 수도 있으나, 제형 보조제는 최선의 가능한 방법으로 서로 적합하도록 선택될 수 있다.
A. 일반적 제형예
a) 더스트는 활성 물질/활성 물질 혼합물 10중량부 및 불활성 물질로서 활석 90중량부를 혼합하고 혼합물을 해머밀로 분쇄함으로써 얻는다.
b) 물에 쉽게 분산가능한 습윤 분말은 활성 물질/활성 물질 혼합물 25중량부, 불활성 물질로서 카올린 함유 석영 64중량부, 습윤제 및 분산제로서 칼륨 리그노설포네이트 10중량부 및 나트륨 올레오일메틸타우리네이트 1중량부를 혼합하고 혼합물을 핀 부착 디스크밀로 분쇄함으로써 얻는다.
c) 물에 쉽게 분산가능한 분산 농축액은 활성 물질/활성 물질 혼합물 20중량부를 알킬페놀 폴리글리콜 에테르(7 Triton X 207) 6부, 이소트리데카놀 폴리글리콜 에테르(8 EO) 3중량부 및 파라핀계 광유(비점 범위가 예컨대 약 255 내지 277℃) 71중량부를 혼합하고 혼합물을 볼 밀로 미세도가 5미크론 이하가 되도록 분쇄함으로써 얻는다.
d) 유화성 농축액은 활성 물질/활성 물질 혼합물 15중량부, 용매로서 사이클로헥사논 75중량부 및 유화제로서 에톡실화 노닐페놀 10중량부로부터 얻는다.
e) 수분산성 과립은 활성 물질/활성 물질 혼합물 75중량부, 칼슘 리그노설포네이트 10중량부, 나트륨 라우릴 설페이트 5중량부, 폴리비닐 알콜 3중량부 및 카올린 7중량부를 혼합하고, 혼합물을 핀 부착 디스크밀로 분쇄하고, 과립화 액체로서 물에 분무함으로써 유동층에서 분말을 과립화하여 얻는다.
f) 수분산성 과립은 또한 활성 물질/활성 물질 혼합물 25중량부, 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트 5중량부, 나트륨 올레오일메틸타우리네이트 2중량부, 폴리비닐 알콜 1중량부, 칼슘 카보네이트 17중량부 및 물 50중량부를 콜로이드 밀로 균질화 및 예비분쇄하고, 이어서 혼합물을 비드 밀로 분쇄하고, 얻어 진 현탁액을 단일 물질 노즐에 의해 분무 탑에서 건조시켜 얻는다.
생물학적 실시예
1. 발아전 잡초에 대한 효과
단자엽성 잡초 식물 및 쌍자엽성 잡초 식물의 종자 또는 뿌리줄기 조각을 플라스틱 용기내 모래 양토에 놓고 토양으로 덮었다. 이어서, 농축된 수용액, 습윤성 분말 또는 유화성 농축물의 형태로 제형화된 조성물을 수용액, 현탁액 또는 유화액 형태로 상이한 투여량으로 덮혀 있는 토양의 표면에 물 600 내지 800ℓ/ha(전환됨)의 살포율로 살포하였다. 처리한 후에, 용기들을 온실에 놓고 잡초들에 대해 양호한 성장 조건하에 유지시켰다. 3 내지 4주의 시험 기간 후에 시험 식물들에서 싹이 난 후, 이 식물들이 싹을 틔우는데 대한 좋지 않은 영향을 처리되지 않은 대조그룹과 비교하여 육안으로 평가하였다. 시험 결과에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물은 광범위한 세엽 잡초 및 쌍자엽성 잡초들에 대해 양호한 발아전 제초 활성을 나타내었다.
상승적 제초 효과의 평가
활성 물질 또는 활성 물질 혼합물의 제초 활성을 처리된 묶음의 도움으로 비처리 대조 묶음과 비교하여 시각적으로 평가하였다. 식물의 모든 지표상 부분의 손상 및 전개를 본 명세서에 기록하였다. 평가는 % 비율(100 % 활성=모든 식물이 죽음; 50 % 활성=식물 중 50 % 죽고, 녹색 식물 부분이 죽음; 0 % 활성=감지할만한 활성 없음= 대조 묶음과 유사함)로 수행하였다. 각각 4 개의 묶음에 대한 평가 값의 평균을 취하였다.
본 발명에 따른 제제를 사용할 때, 유해 식물 종에 대한 제초 활성은 종종 그 자체로서 살포시에 함유된 제초제의 정상적인 전체 활성을 초과하는 것으로 관찰되곤 한다. 또한, 몇몇의 경우, 유해 식물 종에서 동일한 활성을 얻기 위해 개별적인 조제와 비교하여 제초제 제제에 보다 낮은 살포율이 요구된다는 사실이 발견될 수도 있다. 이러한 형태의 증가된 효율의 활성 증가 또는 살포율 절감이 상승적 활성을 강하게 지시한다.
만일 관찰된 효과 데이터가 개별적인 살포 실험의 데이터의 형식적 합계를 초과하면, 콜비(Colby)의 기대값을 또한 초과하며, 상기 콜비값은 하기 수학식 1에 의해 계산되고 또한 상승활성의 지표로 간주된다(참조: S.R.Colby; Weeds 15(1967) pp. 20 내지 22):
Figure 112001005909468-pct00029
상기 식에서,
A, B는 헥타르당 활성 물질의 a 또는 b g에 대해, 활성 물질 A 또는 B의 효과(%)를 나타내고; E는 활성 물질 a+b g/ha에 대해 %로 나타낸 기대값이다.
관찰된 시험 결과는, 적절한 낮은 살포량에서, 개개 적용시 효과의 형식적인 합계 또는 상기 콜비 기대값을 초과하는 조합 효과를 나타낸다.
2. 발아후 잡초에 대한 효과
단자엽성 잡초 식물 및 쌍자엽성 잡초 식물의 종자 또는 뿌리줄기 조각을 카드보드 용기내 모래 양토에 놓고, 토양으로 덮은 다음 양호한 성장 조건(온도, 대기 습도, 물 공급)하의 온실에서 성장시켰다. 종자 또는 뿌리줄기 조각을 심은지 3주 후에, 시험 식물이 3개의 잎이 나는 단계일 때 처리하였다. 습윤성 분말 또는 유화성 농축물로 제형화된 본 발명에 따른 조성물을 물 600 내지 800ℓ/ha(전환됨)의 살포율로 다양한 살포량으로 분사하였다. 최적 성장 조건하의 온실에서 약 3 내지 4주간 놓아둔 후에 시험 식물들을 처리되지 않은 대조그룹과 비교하여 제조물들의 활성에 대해서 육안으로 평가하였다(제 1 절 참조). 본 발명의 제초제 조성물은 또한 경제적으로 중요한 광범위한 세엽 잡초 및 광엽 잡초들에 대해 이들이 싹을 틔운 후에 적용시에도 양호한 제초제 활성을 나타내었다.
빈번하게, 본 발명에 따른 조성물의 효과는 제초제를 개별적으로 살포할 때 형식적인 총 효과를 초과하는 효과가 관찰된다.
관찰된 시험 결과는, 적절한 낮은 살포량에서, 개개 적용시 효과의 형식적인 합계 또는 상기 콜비 기대값을 초과하는 조합 효과를 나타낸다.
3. 작물 식물에 의한 제초 효과 및 허용오차(현장 시험)
천연 옥외 조건하에서 전형적인 유해 식물의 종자 또는 뿌리줄기를 파종하거나 천연 잡초를 창궐시키는 계획에 따라 작물 식물을 옥외에서 재배하였다. 유해 식물 및 작물 식물이 발아한 후 일반적으로 2 내지 4-엽 단계에서 본 발명에 따른 조성물로 처리하고, 몇몇의 경우(지시한 바와 같이) 개별적인 활성 물질 또는 활성 물질의 조합을 발아전에 살포하거나(제 1 절 참조), 발아후에 살포하거나(제 2 절 참조) 연속 처리로서 부분적으로 발아전 살포 및(또는) 발아후 살포하였다.
살포 후, 예를 들어, 살포한 지 2, 4, 6 및 8 주 후, 조제의 활성을 비처리 대조군과 비교하여 평가하였다(제 1 절의 기록 참조). 현장 시험에서도 역시, 본 발명에 따른 조성물은 광범위한 경제적으로 중요한 세엽 잡초(weed grass) 및 잡초들에 대해 상승적 제초 활성을 가졌다. 이 비교는 본 발명에 따른 제제가 개별적인 제초제활성의 합 보다 큰(몇몇의 경우 현저하게 큰) 제초 활성을 가져서 상승활성을 나타낸 사실을 나타낸다. 더욱이, 효과는 평가 기간의 현저한 부분에서 콜비 기대값 보다 현저하게 컸고, 따라서 마찬가지로 상승활성을 지시한다. 그러나, 작물 식물은 제초 조성물로 처리한 결과 손상되지 않거나, 단지 미약하게 손상되었다.
하기의 표에서 사용한 약어:
ai=a.s,=활성물질(100 % 활성 화합물을 기준으로 함)
Ea=개별적인 살포 효과의 형식상 합(제 1 절 참조)
Ec=콜비에 따른 예측치(제 1 절의 기록 참조)
유해 식물 및 작물 식물에 대해 지정된 표의 각 컬럼의 숫자는 식물에 대한 제초 효과 또는 손상과 관련된다.
Figure 112001005909468-pct00030
현장시험 - 2 내지 4 엽 단계에 적하 살포, 살포한지 45일 후 평가
(A4)=화학식 A4의 화합물 즉, 4-아미노-6-(1-플루오로-1-메틸에틸)-2-[2-(3-클로로페녹시)-1-메틸에틸-아미노]-1,3,5-트리아진
(B1.1.1)=이소프로투론
HORVW=겨울보리
PAPRH=파파버 로에아스
Figure 112001005909468-pct00069
현장시험 - 2 내지 4 엽 단계에 적하 살포, 살포한지 45일 후 평가
(A4)=화학식 A4의 화합물 즉, 4-아미노-6-(1-플루오로-1-메틸에틸)-2-[2-(3-클로로페녹시)-1-메틸에틸-아미노]-1,3,5-트리아진
s=완화제 메펜피르-디에틸과의 조합
(B3.1.4)=요오도술푸론-메틸 나트륨 염
(B3.1.5)=(메틸 4-메틸술포닐아미노-2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일술파모일)벤조에이트)
HORVW=호르데움 불가레(Hordeum vulgare)(W)=겨울보리
PAPRH=파파버 로에아스(Papaver rhoeas)
Figure 112001005909468-pct00031
현장시험 - 2 내지 4 엽 단계에 적하 살포, 살포한지 60일 후 평가
s=완화제 메펜피르-디에틸과의 조합
(A4)=화학식 A4의 화합물 즉, 4-아미노-6-(1-플루오로-1-메틸에틸)-2-[2-(3-클로로페녹시)-1-메틸에틸-아미노]-1,3,5-트리아진
(B3.1.4)=요오도술푸론-메틸 나트륨 염
(B3.1.5)=(메틸 4-메틸술포닐아미노-2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일술파모일)벤조에이트)
TRZAW=트리티쿰 아에스티붐(W)=겨울밀
VIOAR=비올라 아벤시스
Figure 112001005909468-pct00032
현장시험 - 2 내지 4 엽 단계에 적하 살포, 살포한지 60일 후 평가
s=완화제 메펜피르-디에틸과의 조합
(A4)=실시예 3 참조
(B3.1.4)=요오도술푸론-메틸 나트륨 염(실시예 3 참조)
(B3.1.5)=실시예 3 참조
Figure 112001005909468-pct00033
현장시험 - 2 내지 4 엽 단계, 살포한지 28일 후 기록
s=완화제 메펜피르-디에틸과의 조합
(A4)=실시예 3 참조
(B3.1.4)=요오도술푸론-메틸 나트륨 염
(B3.1.5)=실시예 3 참조
HORVW=호르데움 불가레 W(겨울보리)
PAPRW=파파버 로에아스
Figure 112001005909468-pct00034
현장시험 - VERPE 꽃의 개화 단계, 살포한지 28일 후 평가
(A3)=화학식 A3의 화합물 즉, 4-아미노-6-(1-플루오로-1-메틸에틸)-2-(3-페닐-1-에틸프로필아미노)-1,3,5-트리아진
(B1.1.1)=이소포투론
(B1.3.3)=페녹사프로프-P-에틸
s=완화제 메펜피르-디에틸과의 조합
TRZAW=트리티쿰 아에스티붐(W)=겨울밀
VERPE=베로니카 페르시카리아
Figure 112001005909468-pct00035
현장시험 - 2 내지 4 엽 단계, 살포한 지 28일 후 평가
Figure 112001005909468-pct00036
현장시험 - 2 내지 4 엽 단계, 살포한 지 28일 후 평가
표 7a 및 7 b에 대한 약어
s=완화제 메펜피르-디에틸과의 조합
(A3)= 실시예 6 참조
(B3.1.4)=요오도술푸론-메틸 나트륨 염(실시예 3 참조)
(B3.1.5)=실시예 3 참조
CHEAL=케노포디움 알붐
STEME=스텔라리아 메디아
TRZAW=트리티쿰 아에스티붐(W)=겨울밀
Figure 112001005909468-pct00037
현장시험 - 4 엽 단계, 살포한 지 28일 후
(A5)=화학식 A5의 화합물 즉, 4-아미노-6-(1-플루오로-1-메틸에틸)-2-[2-(3-클로로-5-메톡시페녹시)-1-메틸에틸아미노]-1,3,5-트리아진
(B3.1.5)=실시예 3 참조
s=완화제 메펜피르-디에틸과 조합
VERHE=베로니카 헤데로폴리아
TRZAW=트리티쿰 아에스티붐(W)=겨울밀
Figure 112004042240268-pct00076
현장 시험군으로부터의 실시예 - 1 내지 3엽 단계의 광엽 잡초에 살포, 살포한지 120 내지 160 일 후 평가
삭제
(B1.1.1)=이소프로투론
(A1)=화학식 A1의 화합물 즉, 4-아미노-6-(1-플루오로-1-메틸에틸)-2-(3-페닐-1-시클로부틸프로필아미노)-1,3,5-트리아진
(A2) 화학식 A2의 화합물 즉, 4-아미노-6-(1-플루오로-1-메틸에틸)-2-(4-페닐-1-시클로프로필부틸아미노)-1,3,5-트리아진
CAPBP=캡셀라 부르사-파스토리스
ALOMY=알로퍼큐러스 미오수로이더스
HORVW=호르데움 불가레 W(겨울보리)
TRZAW=트리티쿰 아에스티붐(W)=겨울밀
VIOAR=비올라 아르벤시스
Figure 112001005909468-pct00039
발아전 살포, 낙하, 살포한지 169일 후 평가
(A1)=실시예 9 참조
(B1.2.1)=플루티아미드=플루페나세트
(B1.2.2)=펜디메탈린
(B1.1.1)=이소프로투론
(B3.4.4)=플루르타몬
GALAP=갈리움 아파린
TRZAW=트리티쿰 아에스티붐(W)=겨울밀
Figure 112001005909468-pct00040
현장 시험 - 2 내지 4엽 단계에서 살포, 살포한지 28일 후 평가
삭제
(A1)=실시예 9 참조
(B1.3.3)=페녹사프로프-P-에틸
s=완화제 메펜피르-디에틸과의 조합
(B3.4.2)=디플루페니칸
CAPBP=캡셀라 부르사-파스토리스
TRZAW=트리티쿰 아에스티붐(W)=겨울밀
Figure 112001005909468-pct00041
현장 시험 - 2 내지 4엽 단계에서 살포, 살포한지 42일 후 평가
삭제
(A1)=실시예 9 참조
(B2.6.8)=시니돈-에틸
(B2.5.2)=플로라술람
LAMPU=라미움 푸르푸레아
TRZAW=트리티쿰 아에스티붐(W)=겨울밀
Figure 112001005909468-pct00042
현장 시험 - 2 내지 4엽 단계에서 살포, 살포한지 17일 후 평가
삭제
(A1)=실시예 9 참조
(B2.3.1)=브로목시닐
(B2.1.1)=트리베누론-메틸
SORVE=소르굼 베르티실리플로룸
TRZAS=트리티쿰 아에스티붐(S)=여름밀
Figure 112001005909468-pct00043
현장 시험 - 2 내지 4엽 단계에서 살포, 살포한지 28일 후 평가
삭제
(A1)=실시예 9 참조
(B2.2.4)=메코프로프-P(MCCP-P)
(B2.3.2)=이옥시닐
MATCH=마트리카리아 카모밀라
TRZAS=트리티쿰 아에스티붐(S)=여름밀
Figure 112001005909468-pct00044
현장 시험 - 2 내지 4엽 단계에서 살포, 살포한지 28일 후 평가
삭제
(A1)=실시예 9 참조
(B2.1.4)=아미도술푸론
LAMAM=라미움 암플렉시카울
TRZAW=트리티쿰 아에스티붐(W)=겨울밀
Figure 112004042240268-pct00077
현장 시험 - 발아후, 2 내지 3엽 단계에서 살포, 살포한지 69일 후 평가
삭제
(A1)=실시예 9 참조
(B1.2.1)=플루페나세트=플루티아미드
MYOAR=미오소티스 아르벤시스
ANTAR=안테미스 아르벤시스
LAMSS=라미움 종
MATCH=마트리카리아 카모밀라
GALAP=갈리움 아파린
HORVW=호르데움 불가레 W(겨울보리)
TRZAW=트리티쿰 아에스티붐(W)=겨울밀
PAPRH=파파베르 로에아스
VIOAR=비올라 아르벤시스
Figure 112001005909468-pct00046
현장시험 - 발아전, 살포한지 16일 후 평가
(A1)=실시예 9 참조
(B3.4.5)=이속사플루톨
IPOHE=이포모에아 헤데라세아
SETFA=세타리아 파베리
ZEAMA=제아 마이스(옥수수)
Figure 112001005909468-pct00047
현장시험 - 3엽 단계에서 살포, 살포한지 31일 후 평가
옥수수(LL)=글루포시네이트-암모늄-내성인 옥수수
(A1)=실시예 9 참조
(B4.1.2)=글루포시네이트-암모늄
(B3.1.11)=AEF360
s=완화제(S1-9)(이속사디펜-에틸)과의 조합
ELEIN=엘루신 인디카
Figure 112001005909468-pct00048
현장시험 - 4 내지 5엽 단계에서 살포, 살포한지 31일 후 평가
삭제
(A1)=실시예 9 참조
(B3.1.11)=AEF360
(B3.1.4)=요오드술푸론-메틸 나트륨 염
s=완화제(S1-9)(이속사디펜-에틸)과의 조합
SETVI=세타리아 비리디스
ECHCG=에키노클로아 크루스-갈리
ZEAMA= 제아 마이스(옥수수)
Figure 112001005909468-pct00049
현장시험 - 3엽 단계에서 살포, 살포한지 31일 후 평가
(A1)=실시예 9 참조
(B2.1.9)=에톡시술푸론
EPHHL=유포르비아 헤테로필라
ORYSA= 오리자 사티바(벼)
Figure 112001005909468-pct00050
현장시험 - 4엽 단계에서 살포, 살포한지 42일 후 평가
(B1.3.3)=페녹사프로프-P-에틸
s=완화제(S1-9)(이속사디펜-에틸)과의 조합
PHBPU=파르비티스 푸르푸레아
ORYSA= 오리자 사티바(벼)
Figure 112001005909468-pct00051
현장시험 - 2엽 단계에서 살포, 살포한지 14일 후 평가
(B1.6.5)=아닐로포스
(B1.6.14)=AEB391
(B1.6.4)=MY100
(B2.6.3)=카르펜트라존-에틸
MOOVA=모노코리아 바기날리스
ORYSA= 오리자 사티바(벼)

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1의 부분 구조를 갖는 1 종 이상의 제초 활성 아미노트리아진 화합물 (A) 및
    (B1) (B1.1.1) 이소프로투론,
    (B1.1.2) 클로로톨루론,
    (B1.2.1) 플루페나세트,
    (B1.2.2) 펜디메탈린,
    (B1.2.3) 프로술포카르브,
    (B1.3.1) 클로디나포프-프로파길,
    (B1.3.2) 디클로포프-메틸,
    (B1.3.3) 페녹사프로프-P-에틸 및 페녹사프로프-에틸,
    (B1.3.4) 퀴잘로포프-P, 및 그의 염 및 에스테르, 및 퀴잘로포프 및 그의 염 및 에스테르,
    (B1.3.5) 플루아지포프-P, 및 그의 에스테르 및 플루아지포프 및 그의 에스테르,
    (B1.3.6) 할록시포프 및 할록시포프-P, 및 그의 에스테르,
    (B1.3.7) 프로파퀴자포프,
    (B1.3.8) 시할로포프, 및 그의 에스테르,
    (B1.4.1) 세톡시딤,
    (B1.4.2) 시클록시딤,
    (B1.4.3) 클레토딤,
    (B1.4.4) 클레폭시딤,
    (B1.4.5) 트랄콕시딤,
    (B1.5.1) 디메텐아미드,
    (B1.5.2) 펜톡사미드,
    (B1.5.3) 부타클로르,
    (B1.5.4) 프레틸라클로르,
    (B1.6.1) 이마자메타벤즈-메틸,
    (B1.6.2) 시마진,
    (B1.6.3) 몰리네이트,
    (B1.6.4) 티오벤카르브,
    (B1.6.4) MY 100,
    (B1.6.5) 아닐로포스,
    (B1.6.6) 카펜스트롤,
    (B1.6.7) 메페나세트,
    (B1.6.8) 펜트라자미드,
    (B1.6.9) 티아조피르,
    (B1.6.10) 옥사디아존,
    (B1.6.11) 에스프로카르브,
    (B1.6.12) 피리부티카르브,
    (B1.6.13) 아짐술푸론,
    (B1.6.14) AEB391 및 관련된 아졸,
    (B1.6.15) 테닐클로르,
    (B1.6.16) 펜톡사존,
    (B1.6.17) 피리미노박 및 피리미노박-메틸,
    (B1.6.18) 플루카바존 및 그의 염, 및
    (B1.6.19) 프로카바존 및 그의 염
    으로 구성된 군으로부터 선택되는, 단자엽 유해 식물에 대해 작용하는 잎 작용, 토양 작용, 또는 잎 및 토양 작용 제초제,
    (B2) (B2.1.1) 트리베누론-메틸,
    (B2.1.2) 티펜술푸론 및 그의 에스테르,
    (B2.1.3) 프로술푸론,
    (B2.1.4) 아미도술푸론,
    (B2.1.5) 클로리무론 및 그의 에스테르,
    (B2.1.6) 할로술푸론 및 그의 에스테르 및 염,
    (B2.1.7) LAB271272(=트리토술푸론),
    (B2.1.8) 벤술푸론-메틸,
    (B2.1.9) 에톡시술푸론,
    (B2.1.10) 시노술푸론,
    (B2.1.11) 피라조술푸론 및 그의 에스테르,
    (B2.1.12) 이마조술푸론,
    (B2.1.13) 시클로술파무론,
    (B2.2.1) MCPA,
    (B2.2.2) 2,4-D,
    (B2.2.3) 디클로르프로프,
    (B2.2.4) 메코프로프-(P),
    (B2.2.5) 플루오록시피르,
    (B2.2.6) 디캄바,
    (B2.2.7) 클로피랄리드,
    (B2.3.1) 브로목시닐,
    (B.2.3.2) 이옥시닐,
    (B2.4.1) 플루오로글리코펜-에틸,
    (B2.4.2) 아클로니펜,
    (B2.4.3) 아시플루오르펜 및 그의 염,
    (B2.5.1) 클로란술람 및 그의 에스테르,
    (B2.5.2) 플로라술람,
    (B2.6.1) 벤타존,
    (B2.6.2) 비페녹스,
    (B2.6.3) 카펜트라존-에틸,
    (B2.6.4) 피라플루펜,
    (B2.6.5) 피리데이트,
    (B2.6.6) 리누론,
    (B2.6.7) 디플루펜조피르 및 그의 염,
    (B2.6.8) 시니돈-에틸,
    (B2.6.9) 클로피랄리드 및 그의 염 및 에스테르,
    (B2.6.10) 메트리부진,
    (B2.6.11) 피콜리나펜,
    (B2.6.12) 클로마존,
    (B2.6.13) 브로모부티드,
    (B2.6.14) 벤푸레세이트,
    (B2.6.15) 디티오피르 및
    (B2.6.16) 트리클로피르 및 그의 염 및 에스테르
    로 구성된 군으로부터 선택되는, 쌍자엽 유해 식물에 대해 작용하는 제초제,
    (B3) (B3.1.2) 트리아술푸론,
    (B3.1.3) 클로르술푸론,
    (B3.1.4) 요오도술푸론-메틸,
    (B3.1.5) AEF060,
    (B3.1.6) 술포술푸론,
    (B3.1.7) 플루피르술푸론 및 그의 염,
    (B3.1.8) 니코술푸론,
    (B3.1.9) 림술푸론,
    (B3.1.11) AEF360,
    (B3.2.1) 시아나진,
    (B3.2.2) 아트라진,
    (B3.2.3) 터부틸라진,
    (B3.2.4) 터부트린,
    (B3.3.1) 아세토클로르,
    (B3.3.2) 메톨라클로르,
    (B3.3.3) 알라클로르,
    (B3.4.1) 클로마존,
    (B3.4.2) 디플루페니칸,
    (B3.4.3) 플루메트술람,
    (B3.4.4) 플루르타몬,
    (B3.4.5) 이속사플루톨,
    (B3.4.6) 메토술람,
    (B3.4.7) 메트리부진,
    (B3.4.8) 파라쿠아트(염),
    (B3.4.9) 베녹사코르,
    (B3.4.10) 술코트리온,
    (B3.4.11) 메조트리온,
    (B3.4.12) 퀸클로락,
    (B3.4.13) 프로파닐,
    (B3.4.14) 비스피리박, 비스피리박-Na,
    (B3.4.15) LGC 40863(피리벤즈옥심),
    (B3.4.16) 옥사디아르길,
    (B3.4.17) 노르플루라존,
    (B3.4.19) 메틸아르손산 및 그의 염(DSMA, MSMA),
    (B3.4.20) 프로메트린 및
    (B3.4.21) 트리플루랄린
    으로 구성된 군으로부터 선택되는, 단자엽 및 쌍자엽 유해 식물에 대해 작용하는 제초제, 및
    (B4) (B4.1.1) 글루포시네이트,
    (B4.1.2) 글루포시네이트 모노암모늄염,
    (B4.1.3) L-글루포시네이트,
    (B4.1.4) L-글루포시네이트 모노암모늄염,
    (B4.1.5) 빌라나포스,
    (B4.2.1) 글리포세이트,
    (B4.2.2) 글리포세이트 모노이소프로필암모늄염,
    (B4.2.3) 글리포세이트 나트륨염,
    (B4.2.4) 술포세이트,
    (B4.3.1) 이마자피르,
    (B4.3.2) 이마제타피르,
    (B4.3.3) 이마자메타벤즈 및 그의 염 및 에스테르,
    (B4.3.4) 이마자목스 및 그의 염 및 에스테르
    (B4.3.5) 이마자퀸 및 그의 염 및 에스테르,
    (B4.3.6) 이마자픽(AC 263,222) 및 그의 염 및 에스테르,
    (B4.4.1) WC9717 또는 CGA276854,
    (B4.4.2) 아자페니딘,
    (B4.4.3) 디우론 및
    (B4.4.4) 옥시플루오르펜
    으로 구성되는 군으로부터 선택되는, 단자엽 및 쌍자엽 유해 식물에 대해 작용하고, 내성 작물 또는 미경작지에 사용할 수 있는 제초제
    및, 이들의 농업적으로 유용한 염
    으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 종 이상의 제초제 (B)를 포함하되, 하기 화학식 1'의 제초제와 아미도술푸론, 벤술푸론, 클로르술푸론, 클로피랄리드, 디캄바, 디클로포프, 디티오피르, 디우론, 페녹사포프-(P), 플루록시피르, 할로술푸론, 이마자퀸, 이마조술푸론, 이소프로투론, 리누론, 메코프로프(MCPP), 메트술푸론, 니코술푸론, 펜디메탈린, 프리미술푸론, 프로술포카르브, 피라조술푸론, 림술푸론, 시마진, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리클로피르, 트리플루랄린, 플루오메투론 및 피클로람, 및 그의 에스테르 및 염으로 구성된 군으로부터 선택되는 제초제의 조합물은 제외되는 제초제 조합물:
    화학식 1
    Figure 112006062105936-pct00073
    화학식 1'
    Figure 112006062105936-pct00074
    상기 식에서,
    L은 직쇄 또는 분지쇄, 임의로는 CH2기 중 하나가 O, N, S(O)x(여기서, x는 0, 1 또는 2 이다) 또는 NO로 치환될 수 있는 일치환 또는 다치환되거나 가교되거나, 또는 일치환 또는 다치환되고 가교된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이거나, CH2기 중 하나가 O로 치환될 수 있고 일치환 또는 다치환되거나 가교되거나, 또는 일치환 또는 다치환되고 가교된 탄소수 2 내지 8의 상응하는 알케닐렌 또는 알키닐렌기이고,
    M은 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 헤테로시클릴기이고,
    단, -L-이 화학식 -CH(CH3)-CH2-O-의 기인 경우 트리아진 고리상의 두 개의 잔여 라디칼 중 하나가 할로알킬이며,
    R1은 H 또는 메틸이고,
    X는 염소 또는 불소 원자이며,
    A는 페닐 고리가 치환되지 않거나, 메틸 및 불소로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환된 페녹시메틸기이거나 또는 벤조푸란-2-일 또는 벤조티오펜-2-일 라디칼이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    성분 (A)가 하기 화학식 2 내지 9의 화합물 또는 이들의 염을 포함하는 제초제 조합물:
    (1) 화학식 2의 화합물 또는 그의 염:
    화학식 2
    Figure 112006062105936-pct00054
    [상기 식에서,
    R1은 할로겐, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬술피닐, (C1-C4)-알킬술포닐, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 및 3 내지 6 개의 치환되지 않거나 치환된 고리원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환되지 않거나 치환된 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴로 구성된 군으로부터 선택되는 1 종 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C6)-알킬이고,
    R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 아미노, 또는 각각의 알킬 라디칼 탄소수 1 내지 6의 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 각각 탄수수 1 내지 10의 비환식 또는 환식 탄화수소 또는 히드로카본옥시 라디칼, 또는 각각 3 내지 6 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼, 헤테로시클릴옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이거나,
    R2 및 R3은 기 NR2R3의 질소 원자와 함께 3 내지 6 개의 고리 원자 및 1 내지 4 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로환식 라디칼(여기서, 질소 원자에 부가하여 임의로 존재하는 추가의 헤테로 고리 원자는 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되고, 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다)을 형성하고,
    R4는 수소, 아미노, 각각의 알킬 라디칼 탄소수 1 내지 6의 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 각각 탄소수 1 내지 10의 비환식 또는 환식 탄화수소 라디칼 또는 히드로카본옥시 라디칼, 또는 각각 3 내지 6 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼, 헤테로시클릴옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 최종 언급된 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이고,
    R5는 수소, 할로겐, 니트로 시아노, 티오시아네이토 또는 화학식 -B1-Y1(여기서, B1 및 Y1은 하기에 정의한 바와 같다)의 라디칼이고,
    A는 직쇄 탄소수 1 내지 5의 알킬렌 라디칼, 또는 각각 직쇄 탄소수 2 내지 5의 알케닐렌 또는 알키닐렌 라디칼(여기서, 최종 언급한 3 개의 디라디칼 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 화학식 -B2-Y2로 구성된 군으로부터 선택되는 1 종 이상의 라디칼로 치환된다)이고,
    (X)n은 n 개의 치환체 X로서, X는 각각 서로 독립적으로 할로겐, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C2-C6)-알케닐옥시, (C2-C6)-알키닐옥시, [(C1-C4)-알킬]-카보닐, [(C1-C4)-알콕시]-카보닐 또는 [(C1-C4)-알킬티오]-카보닐(여기서, 최종 언급한 9 개의 라디칼중의 탄화수소-함유 잔기는 치환되지 않거나 치환된다), 또는 화학식 -B0-R0의 라디칼[여기서, B0는 하기에 정의한 바와 같고, R0는 방향족, 포화 또는 부분적 포화 카보환식 또는 헤테로환식 라디칼(여기서, 환식 라디칼은 치환되거나 치환되지 않는다)이다]이거나, 두 개의 인접한 X는 함께 탄소환식이거나, O, S 및 N으로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로 고리 원자를 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, (C1-C4)-알킬 및 옥소로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된 4 내지 6 개의 고리 원자를 함유하는 융합 고리를 형성하고,
    n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
    B0, B1 및 B2는 각각 서로 독립적으로 직접 결합이거나, 화학식 -O-, -S(O)p-, -O-S(O)p-, -S(O)p-O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO-, -CO-NR'-(여기서, p는 0, 1 또는 2이고, R'은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐, 벤질, 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 탄소수 1 내지 6의 알카노일이다)의 2가 기이고,
    Y1 및 Y2는 각각 서로 독립적으로 H 또는, 예를 들어 탄소수 1 내지 20의 비환식 탄화수소 라디칼, 또는 탄소수 3 내지 8의 환식 탄화수소 라디칼 또는 3 내지 9 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로환식 라디칼(여기서, 최종 언급한 3 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이다.]
    (2) 화학식 3의 화합물 또는 그의 염:
    화학식 3
    Figure 112006062105936-pct00055
    [상기 식에서,
    R1은 치환되지 않거나 치환된 아릴, 또는 치환되지 않거나 치환된 (C3-C9)-시클로알킬, 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로시클릴, 또는 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐 또는 (C2-C6)-알키닐{여기서, 최종 언급한 3 개의 라디칼 각각은 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-할로알케닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬술피닐, (C1-C4)-알킬술포닐, (C1-C4)-할로알킬술피닐, (C1-C4)-할로알킬술포닐, 및 치환되지 않거나 치환된 (C3-C9)-시클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 헤테로시클릴, 및 화학식 R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'R"N-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-O-, R'R"N-C(=Z')-Z-, R'-C(=Z')-NR"- 및 R'R"N-C(=Z')-NR'"-[여기서, R', R" 및 R'"는 각각 서로 독립적으로 (C1-C6)-알킬, 아릴, 아릴-(C1-C6)-알킬, (C3-C9)-시클로알킬 또는 (C3-C9)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이고, Z 및 Z'는 서로 독립적으로 산소 또는 황 원자이다]의 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다}이고,
    R2는 치환되지 않거나 치환된 (C3-C9)-시클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C9)-시클로알케닐, 치환되지 않거나 치환된 헤테로시클릴, 또는 치환되지 않거나 치환된 페닐이고,
    R3은 수소, (C1-C6)-알킬, 아릴 또는 (C3-C9)-시클로알킬(여기서, 최종 언급한 3 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 화학식 -N(B1-D1)(B2-D2) 또는 -NR'-N(B1-D1)(B2-D2)[여기서, 각각 B1, B2, D1 및 D2는 하기에 정의한 바와 같고, R'은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 [(C1-C4)-알킬]-카보닐이다]이고,
    R4는 화학식 -B3-D3(여기서, B3 및 D3는 하기에 정의한 바와 같다)의 라디칼이고,
    A1은 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬렌, 또는 탄소수 2 내지 5의 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌[여기서, 최종 언급한 3 개의 디라디칼 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 화학식 -B4-D4(여기서, B4 및 D4는 하기에서 정의한 바와 같다)의 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된다]이고,
    A2는 직접 결합, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 알킬렌 또는 탄소수 2 내지 5의 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌[여기서, 최종 언급한 3 개의 디라디칼 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 화학식 -B5-D5의 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된다], 또는 하기 화학식 V1, V2, V3, V4 또는 V5의 2가 라디칼이고,
    Figure 112006062105936-pct00056
    [여기서, 라디칼 R6 내지 R27은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 또는 화학식 -B6-D6의 라디칼이고,
    W*는 각각 산소 원자, 황 원자 또는 화학식 N(B7-D7)의 기이고,
    B5, B6, B7, D5, D6 및 D7은 하기에 정의한 바와 같다],
    B1, B2, B3 및 B7은 각각 서로 독립적으로 직접 결합, 또는 화학식 -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- 또는 -C(=Z*)-NR*-[여기서, Z*는 산소 또는 황 원자이고, Z**는 산소 또는 황 원자이고, R*는 (C1-C6)-알킬, 아릴, 아릴-(C1-C6)-알킬, (C3-C9)-시클로알킬 또는 (C3-C9)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이다]의 2가 기이고,
    B4, B5 및 B6은 각각 서로 독립적으로 직접 결합, 또는 화학식 -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRo-, -O-NRo-, -NRo-O-, -NRo-CO-, -CO-NRo-, -O-CO-NRo- 또는 -NRo-CO-O-[여기서, p는 0, 1 또는 2 이고, Ro는 수소, (C1-C6)-알킬, 아릴, 아릴-(C1-C6)-알킬, (C3-C9)-시클로알킬 또는 (C3-C9)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이다]의 2가 기이고,
    D1, D2, D3, D4, D5 및 D6은 각각 서로 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, 아릴, 아릴-(C1-C6)-알킬, (C3-C9)-시클로알킬 또는 (C3-C9)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이거나, 탄소 원자 하나에 결합된 두 개의 기 -B5-D5의 두 개의 라디칼 D5 각각은 서로 결합하여, 치환되지 않거나 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-알콕시로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 기를 형성하고,
    (X)n은 n 개의 치환체 X로서, X는 각각 서로 독립적으로 할로겐, 히드록실, 아미노, 니트로, 포르밀, 카복실, 시아노, 티오시아네이토, 아미노카보닐 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬티오, 모노-(C1-C6)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, [(C1-C6)-알킬]-카보닐, [(C1-C6)-알콕시]-카보닐, 모노-(C1-C6)-알킬아미노-카보닐, 디-(C1-C4)-알킬아미노-카보닐, N-(C1-C6)-알카노일-아미노 또는 N-(C1-C4)-알카노일-N-(C1-C4)-알킬아미노[여기서, 최종 언급한 13 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다]이거나,
    (C3-C9)-시클로알킬, (C3-C9)-시클로알콕시, (C3-C9)-시클로알킬아미노, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐카보닐, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오 또는 헤테로시클릴아미노(여기서, 최종 언급한 11 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이거나,
    두 개의 인접한 라디칼 X는 함께 탄소환식을 형성하거나, O, S 및 N으로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로 고리 원자를 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, (C1-C4)-알킬 및 옥소로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된 4 내지 6 개의 고리 원자를 갖는 융합된 고리를 형성하고,
    n은 0, 1, 3, 4 또는 5이고,
    상기에서 언급한 라디칼중의 "헤테로시클릴"은 각각 서로 독립적으로 3 내지 7 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로원자를 갖는 헤테로환식 라디칼이고,
    a) 라디칼 A1 및 A2-R2중의 총 탄소수는 6 이상이고,
    b) 라디칼 A1 및 A2-R2중의 총 탄소수는 5 이며, A1은 화학식 -CH2- 또는 -CH2CH2-이고, R1은 치환되지 않거나 치환된 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C2-C6)-할로알케닐 또는 (C3-C9)-시클로알킬이다.]
    (3) 화학식 4의 화합물 또는 그의 염:
    화학식 4
    Figure 112006062105936-pct00057
    [상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 아미노, 각각의 알킬 라디칼 탄소수 1 내지 6의 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 각각 탄소수 1 내지 10의 비환식 또는 환식 탄화수소 라디칼 또는 히드로카본옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴 라디칼, 각각 3 내지 6개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴옥시 라디칼, 헤테로시클릴티오 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이고,
    R1 및 R2는 기 NR1R2의 질소 원자와 함께 3 내지 6 개의 고리 원자 및 1 내지 4 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로환식 라디칼(여기서, 질소 원자에 부가하여 임의로 존재하는 추가의 헤테로 고리 원자는 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되고, 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다)을 형성하고,
    R3은 할로겐, 시아노, 티오시아네이토, 니트로 또는 화학식 -Z1-R7의 라디칼이고,
    R4는 수소, 아미노, 각각의 알킬 라디칼 탄소수 1 내지 6의 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 각각 탄소수 1 내지 10의 비환식 또는 환식 탄화수소 라디칼 또는 히드로카본옥시 라디칼 또는 각각 3 내지 6개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼, 헤테로시클릴옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이고,
    R5는 할로겐, 시아노, 티오시아네이토, 니트로 또는 화학식 -Z2-R8의 라디칼이고,
    n이 1인 경우의 R6, 또는 다른 라디칼 R6은 각각 서로 독립적으로, n이 1 보다 큰 경우, 할로겐, 시아노, 티오시아네이토, 니트로 또는 화학식 -Z3-R9의 기이고,
    R7, R8 및 R9는 각각 서로 독립적으로
    - 수소 또는
    - 사슬중의 탄소 원자가 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로원자로 치환될 수 있는 비환식 탄화수소 라디칼, 또는
    - 환식 탄화수소 라디칼 또는
    - 헤테로환식 라디칼이고,
    (여기서, 최종 언급한 3 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다),
    Z1, Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로
    - 직접 결합 또는
    - 화학식 -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -CS-, -S-CO-, CO-S-, -O-CS-, -CS-O-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO- 또는 -CO-NR'-(여기서, p는 0, 1 또는 2 이고, R'은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐, 벤질, 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 탄소수 1 내지 6의 알카노일이다)의 2가 기이고,
    Y1, Y2, Y3 및 m이 2, 3 또는 4인 경우의 추가의 기 Y2는 각각 서로 독립적으로
    - 화학식 CRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 동일하거나 상이하고, 각각 R7 내지 R9일 수 있는 군으로부터 선택되는 라디칼이다)의 2가 기 또는
    - 화학식 -O-, -CO-, -C(=NR*)-, -S(O)q-, -NR*- 또는 -N(O)-(여기서, q는 0, 1 또는 2이고, R*는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이다)의 2가 기, 또는
    - Y1 또는 Y3은 직접 결합(여기서, Y2 및 Y3의 두 개의 산소 원자가 인접하지 않는다)이고,
    m은 1, 2, 3 또는 4이고,
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.]
    (4) 화학식 5의 치환된 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진:
    화학식 5
    Figure 112006062105936-pct00058
    [상기 식에서,
    R1은 수소, 또는 치환되지 않거나 히드록실-, 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬이고,
    R2는 수소 또는 포르밀이거나, 각각 알킬기중의 탄소수 1 내지 6의 치환되지 않거나 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬술포닐이거나, 치환되지 않거나 시아노-, 할로-C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 할로-C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환된 페닐카보닐, 나프틸카보닐, 페닐술포닐 또는 나프틸술포닐이고,
    R3은 탄소수 1 내지 6의 치환되지 않거나 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬 또는 탄소수 3 내지 6의 치환되지 않거나 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬이고,
    X는 히드록실, 시아노, 니트로, 할로겐, 각각 탄소수 1 내지 6의 치환되지 않거나 히드록실-, 시아노- 또는 할로겐-치환된 알킬 또는 알콕시, 각각 탄소수 1 내지 6의 치환되지 않거나 할로겐- 치환된 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐, 및 각각 치환되지 않거나 히드록실-, 시아노-, 니트로-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로알콕시-치환된 페닐 또는 페녹시의 군으로부터 선택되는 치환체이고,
    Z는 수소, 히드록실 또는 할로겐이거나, 각각 알킬기중에 탄소수 1 내지 6의 치환되지 않거나 히드록실-, 시아노-, 니트로-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬-카보닐-, C1-C4-알콕시-카보닐-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬술피닐- 또는 C1-C4-알킬술포닐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐이거나, 각각 탄소수 2 내지 6의 치환되지 않거나 할로겐-치환된 알케닐 또는 알키닐이거나, 또는 탄소수 3 내지 6의 치환되지 않거나 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬이다.]
    (5) 화학식 6의 화합물 또는 그의 염:
    화학식 6
    Figure 112006062105936-pct00070
    [상기 식에서,
    R1은 치환되지 않거나 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬술피닐, (C1-C4)-알킬술포닐, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐 및 치환되지 않거나 치환된 페닐로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된 (C1-C6)-알킬, 또는 치환되지 않거나 치환된 페닐이고,
    R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 아미노, (C1-C6)-알킬-아미노 또는 디-[(C1-C6)-알킬]-아미노, 각각 탄소수 1 내지 10의 탄화수소 라디칼 또는 히드로카본옥시 라디칼, 각각 3 내지 9 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼, 헤테로시클릴옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이거나, R2 및 R3은 기 NR2R3의 질소 원자와 함께 3 내지 6 개의 고리 원자 및 1 내지 4 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼(여기서, 질소 원자에 부가하여 존재하는 임의의 헤테로 고리 원자는 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되고, 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다)을 형성하고,
    R4는 수소, 아미노, (C1-C6)-알킬아미노, 디-[(C1-C6)-알킬]-아미노, 각각 탄소수 1 내지 10의 탄화수소 라디칼 또는 히드로카본옥시 라디칼, 또는 각각 3 내지 9 개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼, 헤테로시클릴옥시 라디칼 또는 헤테로시클릴아미노 라디칼(여기서, 각각 5개의 최종 언급한 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아실 라디칼이고,
    R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 또는 화학식 -X1-A1[여기서, X1은 직접 결합 또는 화학식 -O-, S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, NR'-CO- 또는 -CO-NR'-(여기서, p는 0, 1 또는 2이고, R'는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐, 벤질, 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 탄소수 1 내지 6의 알카노일이다)의 2가 기이고, A1은 수소 또는 탄화수소 라디칼 또는 헤테로환식 라디칼이다]의 라디칼(여기서, 최종 언급한 2 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 치환된다)이거나,
    R5 및 R6은 함께 치환되지 않거나 할로겐, (C1-C4)-알킬 및 옥소로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 사슬이고,
    R7은 다른 라디칼 R7과는 독립적으로 각각 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 또는 화학식 -X2-A2[여기서, X2는 직접 결합 또는 화학식 -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR"-, -O-NR"-, -NR"-O-, NR"-CO- 또는 -CO-NR"-(여기서, q는 0, 1 또는 2이고, R"는 수소, (C1-C6)-알킬, 페닐, (C3-C6)-시클로알킬이다)의 2가 기이고, A2는 수소 또는 탄화수소 라디칼 또는 헤테로환식 라디칼이다]의 라디칼(여기서, 각각 2 개의 최종 언급한 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다)이고,
    인접한 두 개의 라디칼 R7은 함께 탄소환식을 형성하거나, O, S 및 N으로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로 고리 원자를 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, (C1-C4)-알킬 및 옥소로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된, 4 내지 6 개의 고리 원자를 갖는 융합된 고리를 형성하고,
    X는 화학식 -O-, -S(O)r-, -NR*- 또는 -N(O)-의 기(여기서 r은 0, 1 또는 2이고, R*는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이다)이고,
    n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다
    (여기서, -CHR5-CHR6-은 X가 -O-인 경우 4 개 이상의 탄소 원자를 함유하여야 한다).]
    (6) 화학식 7의 2,4-아미노-1,3,5-트리아진, 또는 그의 염 형태:
    화학식 7
    Figure 112006062105936-pct00060
    [상기 식에서,
    아릴은 5 내지 14 개의 고리 원자를 갖고, 이들중 1, 2, 3 또는 4 개가 각각 서로 독립적으로 산소, 황 및 질소로 구성된 군으로부터 선택될 수 있는 치환되지 않거나 치환된 일환식 또는 이환식 방향족 라디칼이고,
    -Y-는 -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -CO2-, -OCO2-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, -OSO2O- 및 -SO2NR14-, -O-NR11-, -NR'-NR"(여기서, R' 및 R"는 서로 독립적으로 R14로서 정의된다) 및 -(Y'-CRaRb-CRcRd)i-Y"(여기서, Y' 및 Y"는 서로 독립적으로 O, S, NH 또는 N[(C1-C4)-알킬]이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 서로 독립적으로 H 또는 (C1-C4)-알킬이며, i는 1 내지 5의 정수이다)로 구성된 군으로부터 선택되는 2가 단위 또는 화학식 -O-N=의 3가 단위이며,
    m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
    n은 1 내지 10의 정수이나, m이 0이고 -Y-가 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -NR11-인 경우 n은 1이 아니며,
    R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, (C1-C10)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C1-C10)-알콕시, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알콕시, 아릴-(C1-C6)-알킬 및 (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬을 포함하는 G1 군의 라디칼이고, 여기서 최종 언급한 4 개의 라디칼의 환식 잔기 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1(여기서, -B- 및 X1은 하기에 정의한 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고, 최종 언급한 8 개의 G1 군 라디칼의 비환식 잔기 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X2(여기서, X2은 하기에 정의한 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고, G1 군 라디칼의 비환식 잔기 각각은 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자에 의해 중단될 수 있고,
    (CR1R2) 기의 R1 및 R2는 보유된 탄소 원자와 함께 카보닐기, CR15R16 기 또는 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1로 구성된 군로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
    두 개의 직접 또는 간접적으로 인접한 (CR1R2) 기의 두 개의 R1은 보유되거나 결합된 탄소 원자와 함께 치환되지 않거나 치환된 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1로 구성된 군로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
    두 개의 직접적으로 인접한 (CR1R2)의 두 개의 R1은 기들의 탄소 원자들 간의 결합과 함께 이중 결합을 형성하거나, 두 개의 직접적으로 인접한 (CR1R2)의 두 개의 R1 및 두 개의 R2는 기들의 탄소 원자들 간의 결합과 함께 삼중 결합을 형성하거나,
    R1은, Y가 CR1R2 기에 인접한 3가 단위 -N=O-인 경우, 이중 결합을 위한 결합 위치를 형성하고,
    R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 수소, (C1-C10)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C1-C10)-알콕시, (C1-C10)-알킬티오, (C1-C10)-알킬술피닐, (C1-C10)-알킬술포닐, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알콕시, 아릴, 아릴-(C1-C6)-알킬, 아릴-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-시클로알콕시-(C1-C6)-알킬 및 (C3-C8)-시클로알콕시-(C1-C6)-알콕시를 포함하는 G2 군의 라디칼(여기서 최종 언급한 9 개의 라디칼의 환식 잔기 각각은 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1(여기서, -B- 및 X1은 하기에 정의한 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고, 각각 16 개의 최종 언급한 G2 군 라디칼의 비환식 잔기는 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X2(여기서, X2은 하기에 정의한 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고, 각각 G2 군 라디칼의 비환식 잔기는 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자에 의해 중단될 수 있고,
    R3 및 R4는 보유된 탄소 원자와 함께 카보닐기, CR15R16 기 또는 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
    두 개의 직접 또는 간접적으로 인접한 (CR3R4) 기의 두 개의 R3은 보유되거나 결합된 탄소 원자와 함께 치환되지 않거나 치환된 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하고, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1로 구성된 군로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
    두 개의 직접적으로 인접한 (CR3R4)의 두 개의 R3은 기들의 탄소 원자들 간의 결합과 함께 이중 결합을 형성하거나, 두 개의 직접적으로 인접한 (CR3R4)의 두 개의 R3 및 두 개의 R4는 기들의 탄소 원자들 간의 결합과 함께 삼중 결합을 형성하거나,
    R3은, Y가 CR3R4 기에 인접한 3가 단위 -O-N=인 경우, 이중 결합을 위한 결합 위치이고,
    -B-는 직접 결합 또는 -O-, -S-, -NR11-, NR12CONR13-, -CO2-, -OCO2-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, OSO2O- 및 -SO2NR14-로 구성된 군으로부터 선택되는 2가 단위이고,
    X1은 수소, 3 내지 9 개의 고리 원자를 갖고, 이들 중 1, 2 또는 3 개가 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C8)-시클로알킬 또는 헤테로시클릴(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼은 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자에 의해 치환된다)이고,
    X2는 수소 또는 1, 2 또는 3 개가 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 3 내지 9 개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴이고, 이 헤테로시클릴은 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환되고,
    R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 G2 군의 라디칼이고,
    두 개의 직접 또는 간접적으로 인접한 (CR3R4) 및 (CR5R6) 기의 R3 및 R5는 결합되어 있는 질소 원자와 함께 치환되지 않거나 치환된 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하며, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
    R5 및 R6은 보유된 탄소 원자와 함께 카보닐기, CR15R16 기 또는 3-원 내지 6-원 고리를 형성하고, 이는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하며, 치환되지 않거나 할로겐, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 및 -B-X1로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나,
    R6은 헤테로시클릴이고,
    R7은 수소, 아미노, 각각의 알킬 라디칼 탄소수 1 내지 6의 알킬카보닐, 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 각각 탄소수 1 내지 6의 비환식 탄화수소 또는 히드로카본옥시 라디칼, 각각 탄소수 3 내지 6의 환식 탄화수소 또는 히드로카본옥시 라디칼, 또는 각각 3 내지 6 개의 고리 원자 및 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시 또는 헤테로시클릴아미노[여기서, 최종 언급한 10 개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나 (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-알키닐옥시, 히드록실, 아미노, 아실아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 니트로, 카복실, 시아노, 아지도, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐, 포르밀, 카바모일, 모노- 및 디-(C1-C4)-알킬-아미노카보닐, (C1-C4)-알킬술피닐, 알로-(C1-C4)-알킬술피닐, (C1-C4)-알킬술포닐, 할로-(C1-C4)-알킬술포닐 및, 환식 라디칼의 경우, (C1-C4)-알킬 및 할로-(C1-C4)-알킬로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다]이고,
    R8은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, 히드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬술피닐, (C1-C4)-알킬술포닐, 페닐, (C3-C9)-시클로알킬, (C3-C9)-시클로알콕시, 및 3 내지 6 개의 고리 원자 및 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된 (C1-C10)-알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐이고, 상기 헤테로시클릴은 치환되지 않거나 할로겐, 아미노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C4)-알킬 및 할로-(C1-C4)-알콕시, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알콕시 또는 3 내지 6 개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고(여기서, 3 개의 최종 언급한 라디칼은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C4)-알킬 및 할로-(C1-C4)-알콕시로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다),
    R9 및 R10은 각각 서로 독립적으로 수소, 아미노, (C1-C10)-알킬카보닐, (C1-C10)-알킬아미노, 디-[(C1-C10)-알킬]아미노, (C1-C10)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C1-C10)-알콕시, (C3-C8)-시클로알콕시, 또는 3 내지 6 개의 고리 원자 및 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시 또는 헤테로시클릴아미노이거나(여기서, 10 개의 최종 언급한 라디칼을 치환되지 않거나 치환된다),
    R9 및 R10은 보유한 질소 원자와 함께 총 3 내지 6 개의 고리 원자를 갖고 1 내지 4 개가 헤테로 고리 원자인 헤테로시클(여기서 질소 원자에 부가하여 제공된 임의의 추가 헤테로 고리 원자는 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되고, 이 헤테로시클은 치환되지 않거나 치환된다)을 형성하고,
    R11은 수소, 아미노, (C1-C10)-알킬아미노, 디-[(C1-C10)-알킬]아미노, (C1-C10)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬, (C1-C10)-알콕시, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-시클로알콕시, (C1-C10)-알킬카보닐(여기서, 최종 언급된 9 개의 라디칼은 치환되지 않거나 치환된다)이고,
    R12 및 R13은 각각 서로 독립적으로 수소, (C1-C10)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, 페닐, 페닐-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C6)-알킬(여기서, 각각 최종 언급된 4 개의 라디칼의 환식 잔기는 치환되지 않거나 (C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 할로-(C1-C4)-알콕시로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다)이고,
    R12 및 R13은 보유된 N-CO-N 기와 함께, 언급된 두 개의 질소 원자에 부가하여 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있고, 치환되지 않거나 치환된, 5- 내지 8-원 고리를 형성하고,
    R14는 수소이거나, 각각 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬 또는 (C3-C10)-시클로알킬이고,
    R15 및 R16은 각각 서로 독립적으로 수소, 아릴-, (C1-C10)-알콕시, 아릴-(C1-C6)-알킬, (C1-C10)-알킬 또는 (C1-C10)-알킬티오(여기서, 최종 언급한 5 개의 라디칼은 치환되지 않거나 치환되고, 3 개의 최종 언급한 라디칼의 지방족 탄소 사슬은 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로원자에 의해 중단될 수 있다)이고,
    R15 및 R16은 보유된 탄소 원자와 함께 산소, 질소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 임의로 함유하고, 치환되지 않거나 치환된 3-원 내지 6-원 고리를 형성한다.]
    (7) 화학식 8의 치환된 2-아미노-4-알킬아미노-1,3,5-트리아진:
    화학식 8
    Figure 112006062105936-pct00061
    [상기 식에서,
    R1은 각각 탄소수 2 내지 6의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬이고,
    R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
    A는 산소 또는 메틸렌이고,
    Ar은 각각 치환되지 않거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 헤테로시클릴이고,
    Z는 수소, 할로겐 또는 각각 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알케닐 또는 알키닐이다.]
    (8) 화학식 9의 2,4-아미노-1,3,5-트리아진, 또는 그의 염 형태:
    화학식 9
    Figure 112006062105936-pct00062
    [상기 식에서,
    R1은 수소 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알케닐카보닐 또는 알키닐카보닐이고,
    R2는 수소 또는 각각 치환되지 않거나 치환된 알케닐 또는 알키닐이고,
    R3은 기 -A-Z로서,
    A는 알칸디일 사슬의 처음 또는 말단 또는 내에 O, S, NH 및 알킬아미노로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로원자(기)를 임의로 함유하는 치환되지 않거나 치환된 직쇄 또는 분지쇄 알칸디일이고,
    Z는 치환되지 않거나 페닐, 나프틸, 테트랄리닐, 데칼리닐, 인다닐, 인데닐, 푸릴, 벤조푸릴, 디히드로벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 디히드로벤조티에닐, 이소벤조푸릴, 디히드로이소벤조푸릴, 이소벤조티에닐, 디히드로이소벤조티에닐, 피롤릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 벤조디옥솔릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 인다졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 신놀리닐 및 프탈라지닐로 구성된 군으로부터 선택되는 치환된 일환식 또는 이환식, 탄소환식 또는 헤테로환식 기이다].
  3. 제 1 항에 있어서,
    성분 (A)로서 1 종 이상의 하기 화학식 10의 트리아진 유도체를 포함하는 제초제 조합물:
    화학식 10
    Figure 112004042240268-pct00075
    상기 식에서,
    R1은 (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
    R2는 (C1-C4)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬-(C1-C4)-알킬이고;
    A는 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH2-CH2-O- 또는 -CH2-CH2-CH2-O-이다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    성분 (A)로서 하기 화학식 (A1), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6) 및 (A7)로 구성된 군으로부터 선택되는 1 종 이상의 트리아진 유도체를 포함하는 제초제 조합물:
    Figure 112004042240268-pct00064
    Figure 112004042240268-pct00065
    Figure 112004042240268-pct00066
    Figure 112004042240268-pct00067
  5. 제 1 항에 있어서,
    (A) 및 (B) 가 1:800 내지 3000:1의 (A):(B) 중량비로 존재하는 제초제 조합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상이한 유형의 작물 보호제, 작물 보호에 통상적으로 사용되는 첨가제 및 배합 보조제로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 성분을 포함하는 제초제 조합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 제초제 조합물의 제초제를 함께 또는 개별적으로 발아전, 발아후 또는 발아전후에 식물, 식물의 일부, 식물 종자 또는 경작지에 살포하는 것을 포함하는 유해 식물의 방제 방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    식물 작물중의 유해 식물을 선택적으로 방제하기 위한 방법.
  9. 제 7 항에 있어서,
    곡물중의 유해 식물을 방제하기 위한 방법.
  10. 삭제
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19960684A1 (de) * 1999-12-15 2001-06-21 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen von herbiziden Alkylazinen und Safenern
GB0022932D0 (en) * 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022835D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022833D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
DE10117505A1 (de) * 2001-04-07 2002-10-10 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen
DE10209468A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10209430A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
DE102004034571A1 (de) * 2004-07-17 2006-02-23 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP1790227A1 (de) 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden
EP1854355A1 (de) * 2006-03-15 2007-11-14 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate
EP1958509A1 (de) * 2007-02-19 2008-08-20 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners
AU2009214972A1 (en) * 2008-02-12 2009-08-20 Arysta Lifescience North America, Llc Method of controlling unwanted vegetation
EP2092825A1 (de) * 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
CA2789875C (en) 2010-02-19 2018-08-21 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicide/fungicide composition containing a pyridine carboxylic acid and a fungicide
US9321735B2 (en) 2010-07-20 2016-04-26 Vestaron Corporation Insecticidal triazines and pyrimidines
CN101926349A (zh) * 2010-09-13 2010-12-29 尹小根 一组含有酰嘧磺隆与莠去津的除草组合物
US8916183B2 (en) * 2012-02-02 2014-12-23 Dow Agrosciences, Llc. Pesticidal compositions and processes related thereto
US8916499B2 (en) 2012-07-24 2014-12-23 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a protoporphyrinogen oxidase inhibitor
CN102986706B (zh) * 2012-12-20 2014-02-26 联保作物科技有限公司 一种水稻田除草组合物
CN106231904A (zh) * 2014-04-23 2016-12-14 巴斯夫欧洲公司 包含嗪类的除草组合
EP3288381A1 (en) 2015-04-27 2018-03-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations comprising glufosinate and indaziflam
TWI728974B (zh) 2015-05-11 2021-06-01 德商拜耳作物科學股份有限公司 包含ｌ-固殺草及茚嗪氟草胺之殺草劑組合
MX2021009954A (es) 2019-02-19 2021-12-10 Gowan Company L L C Composiciones liquidas estables y metodos para usar las mismas.
MX2022015207A (es) 2020-06-10 2023-02-13 Aligos Therapeutics Inc Compuestos antivirales para tratar infecciones por coronavirus, picornavirus, y norovirus.
CA3224494A1 (en) 2021-07-09 2023-01-12 Koen Vandyck Anti-viral compounds
WO2023043816A1 (en) 2021-09-17 2023-03-23 Aligos Therapeutics, Inc. Anti-viral compounds for treating coronavirus, picornavirus, and norovirus infections

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0467204A1 (en) * 1990-07-20 1992-01-22 Idemitsu Kosan Company Limited Herbicidal compositions
EP0469406A1 (en) * 1990-08-01 1992-02-05 Idemitsu Kosan Company Limited Herbicidal compositions
EP0471284A1 (en) * 1990-08-15 1992-02-19 Idemitsu Kosan Company Limited Herbicidal compositions

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0495004A (ja) * 1990-08-13 1992-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JPH0495003A (ja) * 1990-08-13 1992-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JPH07267805A (ja) * 1994-03-28 1995-10-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 芝生用除草剤組成物
JPH07267804A (ja) * 1994-03-28 1995-10-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
DE19531084A1 (de) * 1995-08-24 1997-02-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19607450A1 (de) * 1996-02-28 1997-09-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-4-bicycloamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO1997035481A1 (fr) * 1996-03-22 1997-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition herbicide
DE19641693A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19641692A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-23 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19641694A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19641691A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19704922A1 (de) * 1997-02-10 1998-08-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19711825A1 (de) * 1997-03-21 1998-09-24 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19744232A1 (de) * 1997-10-07 1999-04-08 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19744711A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19802236A1 (de) * 1998-01-22 1999-07-29 Bayer Ag Substituierte Aminoalkylidenaminotriazine
BR9911350A (pt) * 1998-06-16 2001-03-13 Aventis Cropscience Gmbh 2-4-diamino-1,3,5-triazinas, processo para a sua preparação e aplicação como herbicidas e reguladores do crescimento de plantas
DE19828519A1 (de) * 1998-06-26 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0467204A1 (en) * 1990-07-20 1992-01-22 Idemitsu Kosan Company Limited Herbicidal compositions
EP0469406A1 (en) * 1990-08-01 1992-02-05 Idemitsu Kosan Company Limited Herbicidal compositions
EP0471284A1 (en) * 1990-08-15 1992-02-19 Idemitsu Kosan Company Limited Herbicidal compositions

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