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DE19802236A1 - Substituierte Aminoalkylidenaminotriazine - Google Patents

Substituierte Aminoalkylidenaminotriazine

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Publication number
DE19802236A1
DE19802236A1 DE19802236A DE19802236A DE19802236A1 DE 19802236 A1 DE19802236 A1 DE 19802236A1 DE 19802236 A DE19802236 A DE 19802236A DE 19802236 A DE19802236 A DE 19802236A DE 19802236 A1 DE19802236 A1 DE 19802236A1
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DE
Germany
Prior art keywords
group
cyano
methyl
diyl
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19802236A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Jochem Dr Riebel
Rolf Dr Kirsten
Stefan Dr Lehr
Katharina Dr Voigt
Markus Dr Dollinger
Mark Wilhelm Dr Drewes
Ingo Dr Wetcholowsky
Yukiyoshi Dr Watanabe
Kaori Kido
Toshio Goto
Natsuko Minegishi
Randy Allen Dr Myers
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Bayer AG
Nihon Bayer Agrochem KK
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Publication date
Application filed by Bayer AG, Nihon Bayer Agrochem KK filed Critical Bayer AG
Priority to DE19802236A priority Critical patent/DE19802236A1/de
Priority to KR1020007007330A priority patent/KR20010015897A/ko
Priority to AU22786/99A priority patent/AU2278699A/en
Priority to EP99902527A priority patent/EP1049680A1/de
Priority to CA002318096A priority patent/CA2318096A1/en
Priority to CN99804348A priority patent/CN1294584A/zh
Priority to JP2000528551A priority patent/JP2002501058A/ja
Priority to BR9907212-2A priority patent/BR9907212A/pt
Priority to PCT/EP1999/000095 priority patent/WO1999037627A1/de
Publication of DE19802236A1 publication Critical patent/DE19802236A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Aminoalkylidenaminotriazine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Eine Reihe von substituierten 2,4-Diamino-triazinen ist bereits aus der (Patent-)- Literatur bekannt (vgl. US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153/WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Imino (NH)- oder eine Alkylimino (N-Alkyl)-Gruppe enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbo­ cyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzo­ furyl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Iso­ benzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxa­ diazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
R5 für Alkyl steht,
gefunden.
Man erhält die neuen substituierten Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I), wenn man substituierte Aminotriazine der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R3 R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die neuen substituierten Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gegebe­ nenfalls asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können in diesem Fall in verschiedenen enantiomeren (R- und S-konfigurierten Formen) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser isomeren Verbindungen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes gerad­ kettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette Sauerstoff, Schwefel, Imino (NH) oder C 1-C4- Alkylimino enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzo­ thienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benz­ thiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Iso­ chinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl­ carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1 -C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Aus den vorausgehend als bevorzugt ("vorzugsweise") definierten Verbindungen der Formel (I) seien folgende Gruppen besonders herausgehoben:
  • (A) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R2, R3, R4 und R5 die voraus­ gehend angegebene Bedeutung haben und Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend an­ gegebene Bedeutung haben;
  • (B) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R2, R3, R4 und R5 die voraus­ gehend angegebene Bedeutung haben und Z für gegebenenfalls substituiertes Hetero­ cyclyl steht, wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen und die möglichen Sub­ stituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl, -CH(CH3)-), Trimethylen, (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan- 2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa­ propan-1,3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan- 2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)CH2OCH2-) steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzo­ thienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benz­ thiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Iso­ chinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n- i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, t-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Wasserstoff- Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s- oder i-Butyl steht, und
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nach­ stehenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
R2 hat hierbei beispielhaft die nachfolgend angegeben Bedeutungen:
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Chlorfluormethyl, Chlorbrommethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Bromdifluormethyl, Trichlormethyl, 1-Fluor­ ethyl, 2-Fluor-ethyl, 1-Chlor-ethyl, 2-Chlor-ethyl, 1-Brom-ethyl, 1-Chlor-1-fluor­ ethyl, 1-Fluor-propyl, 2-Fluor-propyl, 3-Fluor-propyl, 1-Chlor-propyl, 2-Chlor­ propyl, 3-Chlor-propyl, 1-Brom-propyl, 1-Fluor-1-methyl-ethyl, 2-Fluor-1-methyl­ ethyl, 1-Chlor-1-methyl-ethyl, 1-Fluor-1-methyl-propyl, 1-Chlor-1-ethyl-propyl, 1- Fluor-1-ethyl-propyl, 1-Fluor-2-methyl-propyl, 1-Chlor-2-methyl-propyl, 2-Chlor-1- methyl-ethyl, 1,1-Difluor-ethyl, 1,2-Difluor-ethyl, 1,1-Dichlor-ethyl, 2,2,2-Trifluor­ ethyl, 1,2,2,2-Tetrafluor-ethyl, Perfluorethyl, 1,1-Difluor-propyl, 1,1-Dichlor-propyl, Perfluorpropyl, 1-Fluor-butyl, 1-Chlor-butyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluor­ hexyl, 1-Hydroxy-ethyl, 1-Hydroxy-1-methyl-ethyl, 1-Hydroxy-propyl, Methoxy­ methyl, Ethoxymethyl, Dimethoxy-methyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxy-ethyl, 1,1-Di­ methoxy-ethyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxy-ethyl, 2,2-Dimethoxy-ethyl, 2,2-Diethoxy­ ethyl, 2-Methoxy-1-methyl-ethyl, 2-Methoxy-1-ethyl-ethyl, 2-Ethoxy-1-methyl-ethyl, 2-Ethoxy-1-ethyl-ethyl, 2,2-Bis-methoxy-methyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 1-Methylthio-ethyl, 2-Methylthioethyl, 1-Ethylthio-ethyl, 2-Ethylthioethyl, Methyl­ sulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Vinyl, 1-Chlor-vinyl, 2-Chlor-vinyl, 1-Fluor-vinyl, 2-Fluor-vinyl, 1-Brom-vinyl, 2-Brom­ vinyl, 1,2-Dichlor-vinyl, 1,2-Dibrom-vinyl, 1,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dichlor-vinyl, 2,2- Difluor-vinyl, 2,2-Dibrom-vinyl, 1-Chlor-2-fluor-vinyl, 1-Fluor-2-chlor-vinyl, 2- Brom-1-chlor-vinyl, 2-Brom-2-chlor-vinyl, 1-Brom-2-fluor-vinyl, 1-Fluor-2-brom­ vinyl, 1-Brom-2-chlor-vinyl, Trichlorvinyl, Trifluorvinyl, Tribromvinyl, 1-Fluor-2,2- dichlor-vinyl, 1-Brom-2,2-dichlor-vinyl, 1-Fluor-2,2-dibrom-vinyl, 1-Chlor-2,2- difluor-vinyl, 1-Chlor-2,2-dibrom-vinyl, 1-Brom-2,2-difluor-vinyl, 2-Fluor-1,2- dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1 ,2- dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-dibrom-vinyl, 2-Fluor-1,2-dibrom-vinyl, 2-Brom-1-chlor-2- fluor-vinyl, 2-Methoxy-vinyl, 2-Ethoxyvinyl, Allyl, 2-Chlor-allyl, 3-Chlor-allyl, 3,3- Dichlor-allyl, Propen-1-yl, Propen-2-yl, 1-Chlor-propen-1-yl, 1-Brom-propen-1-yl, 1- Fluor-propen-2-yl, 1-Chlor-propen-2-yl, 1-Brom-propen-2-yl, 2-Methoxy-propen-1- yl, 2-Ethoxy-propen-1-yl, 3,3,3-Trifluor-propen-1-yl, 3,3,3-Trifluor-propen-2-yl, 1- Chlor-propen-2-yl, 1-Fluor-propen-2-yl, 1-Brom-propen-2-yl, 1,2-Dichlor-propen-1- yl, 1,2-Dibrom-propen-1-yl, 1,2-Difluor-propen-1-yl, 1,1-Dichlor-propen-2-yl, 1,1- Dibrom-propen-2-yl, 1,1-Difluor-propen-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-propen-1-yl, 1-Chlor- 2-brom-propen-1-yl, 1-Brom-2-chlor-propen-1-yl, 1-Brom-2-fluor-propen-1-yl, 1- Chlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Fluor-3,3,3- trichlor-propen-1-yl, 1,3,3,3-Tetrafluor-propen-1-yl, 1,3,3,3-Tetrafluor-propen-2-yl, 1-Brom-2-chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1,1,3,3,3-Pentafluor-propen-2-yl, 1,2,3,3,3-Pentafluor-propen-1-yl, 1,1-Dichlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,2-Dichlor- 3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,2-Dibrom-3,3,3- trifluor-propen-2-yl, 1-Chlor-2,3,3,3-tetrafluor-1-propen-1-yl, 2-Methyl-propen-1-yl, 1-Chlor-2-methyl-propen-1-yl, 1-Brom-2-methyl-propen-1-yl, 1-Fluor-2-methyl­ propen-1-yl, 1-Brom-2-methyl-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-3,3,3-trifluor-2- trifluormethyl-propen-1-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor-2-trifluormethyl-propen-1-yl, 1- Chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2,3,3,3- tetrafluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-brom-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-methyl- 3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-2-fluor-propen-1-yl, 1-Buten-1-yl, 1-Buten-2-yl, 2-Buten-1-yl, 2-Buten-2-yl, 1-Chlor-1-buten-1-yl, 1-Brom-1-buten-1-yl, 1-Fluor-1- buten-1-yl, 1-Chlor-1-buten-2-yl, 1-Fluor-1-buten-2-yl, 1-Brom-1-buten-2-yl, 1,2- Difluor-1-buten-1-yl, 1,2-Dichlor-1-buten-1-yl, 1,2-Dibrom-1-buten-1-yl, 1-Brom-2- fluor-1-buten-1-yl, 3-Methyl-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, 1-Brom-2- chlor-1-buten-1-yl, 1,1,1-Trifluor-2-methyl-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-2-methyl­ buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-3-trifluormethyl-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-methyl-3,3,3-tri­ fluor-propen-1-yl, 3-Chlor-2-buten-2-yl, 3-Brom-2-buten-2-yl, 3-Fluor-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-Brom-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-2-methyl-1- buten-1-yl, 1-Fluor-3-methyl-1-buten-1-yl, 1-Chlor-3-methyl-1-buten-1-yl, 2- Methoxy-1-buten-1-yl, 2-Ethoxy-1-buten-1-yl, 1,1-Dichlor-1-buten-2-yl, 1,1-Dibrom- 1-buten-2-yl, 1,1-Difluor-1-buten-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, 1-Chlor-2- brom-1-buten-1-yl, 1-Chlor-2-trifluormethyl-1-buten-1-yl, 1,1,1-Trifluor-2-buten-2- yl, 4,4,4-Trifluor-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-3-methyl-2-buten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3- methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3-ethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2- buten-2-yl, 1-Chlor-2-ethyl-1-buten-1-yl, 1-Brom-2-ethyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-2- ethyl-1-buten-1-yl, 2-Penten-2-yl, 2-Penten-3-yl, 2-Chlor-2-penten-3-yl, 2-Brom-2- penten-3-yl, 2-Fluor-2-penten-3-yl, 3-Chlor-2-penten-2-yl, 3-Brom-2-penten-2-yl, 3- Fluor-2-penten-2-yl, 3-Trifluormethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-2-penten-3-yl, 1,1,1-Trifluor-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3-methyl-2-penten-2-yl, 2-Methyl-2- penten-3-yl, 3-Methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-2-trifluormethyl-2-penten-3-yl, 4- Methyl-3-hexen-3-yl, 4-Fluor-3-hexen-3-yl, 4-Chlor-3-hexen-3-yl, 4-Brom-3-hexen- 3-yl, 1,1,1-Trifluor-2-methyl-2-hexen-3-yl, 4-Ethyl-3-hexen-3-yl, Ethinyl, 2-Chlor­ ethinyl, 2-Brom-ethinyl, Propin-1-yl, Propin-3-yl, 3,3,3-Trifluor-propin-1-yl, 1-Butin- 1-yl, 1-Butin-3-yl, 3-Methyl-1-butin-1-yl, 1-Pentin-1-yl, Cyclopropyl, 1-Cyano-cyclo­ propyl, 1-Fluor-cyclopropyl, 1-Chlor-cyclopropyl, 2-Cyano-cyclopropyl, 2-Fluor­ cyclopropyl, 2-Chlor-cyclopropyl, 2,2-Difluor-cyclopropyl, 2,2-Dichlor-cyclopropyl, Cyclobutyl, 2,2-Difluor-cyclobutyl, 2,2,3-Trifluor-cyclobutyl, 2,2-Difluor-3-chlor­ cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl.
Gruppe 2
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen
Gruppe 3
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 4
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 5
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 6
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 7
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 8
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 9
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 10
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 11
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 12
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Gruppe 13
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Gruppe 14
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 15
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 16
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Gruppe 17
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 18
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 19
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 20
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 21
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 22
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 23
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 24
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 25
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 26
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Gruppe 27
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Gruppe 28
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Gruppe 29
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 30
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 31
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 32
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 33
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 34
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 35
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 36
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Gruppe 37
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Gruppe 38
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 39
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 40
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 41
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 42
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 43
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 44
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 45
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 46
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Gruppe 47
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Gruppe 48
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 49
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 50
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 51
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 52
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 53
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 54
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 55
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 56
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 57
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 58
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 59
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 60
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 61
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 62
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 63
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 64
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 65
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 66
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 67
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 68
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 69
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 70
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 71
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 72
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 73
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 74
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 75
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 76
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 77
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 78
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 79
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 80
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 81
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 82
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 83
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 84
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 85
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 86
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 87
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 88
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 89
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 90
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluormethyl- 1,3,5-triazin und N,N-Diethyl-acetamid-diethylacetal als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formel­ schema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Aminotriazine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1 und R2 vor­ zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen­ hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vor­ zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1 und R2 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153/WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156, DE 196 41 691 , DE 196 41 692, DE 196 41 693, DE 197 11 825, DE 197 44 232, DE 197 44 711).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Aminoverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben R3, R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der er­ findungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R3, R4 und R5 angegeben wurden; R steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchge­ führt. Als Verdünnungsmittel kommen hierbei vor allem inerte organische Lösungs­ mittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethyl­ ether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl­ phosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i- Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylen­ glykolmonomethylether oder Diethylenglykolmonoethylether.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög­ lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um­ setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allge­ meinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen bescbränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe­ kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen­ anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut­ bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl­ arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo­ butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cin­ methylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di­ thiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf­ uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(- P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flaza­ sulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumi­ propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flu­ poxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufo sinate(-ammonium), Glypho sate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(- methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulf­ uron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Meto­ sulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norfiurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para­ quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pre­ tilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino­ bac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalo­ fop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfo sulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxy­ dim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insek­ tiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Eine Mischung aus 2,0 g (0,8 mMol) 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-thien- 2-yl-propylamino)-1,3,5-triazin, 1,0 g (0,8 mMol) N,N-Dimethyl-formamid-dimethyl­ acetal und 50 ml Methanol wird 5 Stunden bei 50°C bis 60°C gerührt. Anschließend werden die flüchtigen Komponenten im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 2,4 g (99% der Theorie) 2-Dimethylaminomethylenamino-4-(1-fluor-1- methyl-ethyl)-6-(1-thien-2-yl-propylamino)-1,3,5-triazin als öligen Rückstand vom Brechungsindex n 20|D = 1,5995.
Analog zu dem Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er­ findungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nach­ stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
In Tabelle 1 beziehen sich die stereochemischen Angaben auf die unter R1 definierten Gruppierungen.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung gespritzt, so daß die jeweils ge­ wünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Kon­ zentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 2 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2 und 6 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (10)

1. Substituierte Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Imino (NH)- oder eine Alkylimino (N- Alkyl)-Gruppe enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Di­ hydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Di­ hydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thia­ diazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
R5 für Alkyl steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette Sauerstoff, Schwefel, Imino (NH) oder C1-C4-Alkylimino enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Di­ hydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Di­ hydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thia­ diazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub­ stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl sub­ stituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und Z für jeweils substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen haben.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und Z für jeweils substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen und die möglichen Substituenten die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen haben.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor sub­ stituiertes Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl, -CH(CH3)-), Tri­ methylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4-Oxa­ butan-2,4-diyl (-CH(CH3 )CH2O-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)CH2OCH2-) steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetra­ linyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydro­ benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Iso­ benzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroiso­ benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindo­ linyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benz­ thiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, t-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i- Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy­ carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s- oder i-Butyl steht, und
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß An­ spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Aminotriazine der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
7. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
10. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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