KR100649348B1 - 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법 - Google Patents
광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 광호환성 포토크로믹 화합물과 자외선 흡수제를 포함하는 염색액을 물에 녹여 수성화 염색액을 제조한 후 성형한 안경렌즈를 그대로 침지하여 염색함으로써, 기존의 포토크로믹 화합물이 도입된 안경렌즈와는 달리 직접 표면에 염색하므로 케스팅공정 중 발생하는 불량률을 개선할 수 있고, 염색 전의 안경렌즈의 물성을 그대로 유지할 수 있어 안경렌즈의 파손을 현격히 줄일 수 있으며, 실내의 경우 무색에서 자외선을 받을 경우 유색으로 변화하는 것을 특징으로 하며, 무색에서 유색으로, 또는 유색에서 유색으로도 변색이 가능하여 색상의 다양성으로 인한 타제품과의 차별성이 우수하며 기타 눈부심 방지및 내구성, 자외선 차단율이 우수한 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈를 제조할 수 있는 효과가 있다.
광호환성 포토크로믹, 안경, 염색, 자외선
Description
본 발명은 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 광호환성 포토크로믹 화합물과 자외선 흡수제를 포함하는 염색액을 물에 녹여 수성화 염색액을 제조한 후 성형한 안경렌즈를 그대로 침지하여 염색하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 플라스틱 안경렌즈를 염색하는 방법으로 알려진 방법은 다양하지만 이들은 다음과 같은 문제가 있었다.
즉, 물을 분산매로 사용하는 분산염료를 사용하여 염색을 수행할 경우에는 비교적 고온에서의 염색이 수행되므로 유리전이온도가 낮은 열가소성 수지 플라스틱 렌즈에는 적용이 어렵다. 캐리어 염색에 있어서는, 열경화성 수지에 비해 열가소성 수지는 내용제성이 떨어진다. 따라서, 광학용 플라스틱 렌즈에서 일반적으로 사용되고 있는 캐리어제에 있어서는, 렌즈 표면이 침범되어 투명성이 잃어버리는 경향이 있다.
또한, 종래의 캐리어는, 트리클로로벤젠, 디클로로벤젠, 페닐페놀, 디페닐, 메틸나프탈렌 등을 주성분으로 함유한다. 이들 화합물은 환경오염이나 인체에의 악영향이 염려되는 물질로서 들 수 있다. 따라서, 환경 문제를 배려한 경우, 차후에는 이들 화합물을 주성분으로 함유하는 캐리어제를 사용하는 것은 바람직하지 않다.
가압염색에 있어서는, 가압에 의해 플라스틱 렌즈로서의 광학성능이 잃어버릴 가능성이 있으며, 기상 중에서 유기염료를 가열 및 승화시켜 착색시키는 방법에 있어서는, 일반적으로 열가소성 수지가 내열성이 떨어지기 때문에, 이 방법을 적용하는 것이 어렵다.
하드코트막 염색에 있어서는, 하드막 중에 다량의 염료를 함유시키는 것이 어렵기 때문에 고농도의 염색이 곤란하다. 더구나, 다량의 염료를 함유시키기 위해 막두께를 두껍게 한 경우에는, 하드코트막에 크랙이 들어가기 쉬워지고, 렌즈의 형상이 왜곡되며, 막경도가 약해지는 등의 문제가 생긴다. 또한, 기재에 직접 염색하는 경우에 비해 내광성이 나쁘다는 문제도 있다.
또한, 플라스틱 렌즈 기재의 원료에 염료를 용해시켜 중합하는 방법에서는, 형성된 렌즈의 착색 농도가 렌즈의 두께에 의존한다. 예를 들면 렌즈의 중심부가 주변부보다 얇은 오목렌즈에서는, 중앙 부분의 색상이 엷고, 주변 부분이 짙어진다. 그 때문에, 렌즈 전체에서 색상의 농담을 서로 다를 가능성이 생긴다.
한편, 통상적으로 변색렌즈를 제조할 경우 안경렌즈의 성형을 위한 케스팅 전에 변색약품 및 염료 등을 주입하는 방법이 일반적이다. 상기한 방법의 경우 안경렌즈의 재질이 변성되므로 불량률이 상당히 높은 문제점이 있었다. 또한, 무테가공시에는 변색렌즈를 도입할 경우 쉽게 깨지거나 부서지게 되는 문제점이 지적된다.
또한, 상기와 같이 변색렌즈에 대한 많은 기술들에도 불구하고 변색렌즈에 자외선 차단 기능을 부여한 변색렌즈는 없었다.
이에 본 발명의 발명자들은 기존의 안경렌즈의 염색방법의 문제점을 해결하여, 간단한 방법으로 염색할 수 있으며, 자외선 차단 기능과 패션성이 동시에 도입된 안경렌즈의 염색법을 찾기 위하여 연구 노력하였다.
그 결과, 광호환성 포토크로믹 화합물과 자외선 흡수제를 포함하는 염색액을 수성화하고 여기에 미리 성형된 안경렌즈를 침지하는 방법을 개발하였다.
이러한 본 발명의 의하면 기존의 포토크로믹 화합물이 도입된 안경렌즈와는 달리 직접 표면에 염색하므로 케스팅공정 중 발생하는 불량률을 개선할 수 있고, 염색 전의 안경렌즈의 물성을 그대로 유지할 수 있어 안경렌즈의 파손을 현격히 줄일 수 있다.
또한 본 발명에 의하여 제조된 안경렌즈는 실내의 경우 무색에서 자외선을 받을 경우 유색으로 변화하는 것을 특징으로 하며, 무색에서 유색으로, 또는 유색에서 유색으로도 변색이 가능하여 색상의 다양성으로 인한 타제품과의 차별성이 우수하며 기타 눈부심 방지 및 내구성, 자외선 차단율이 우수하다.
따라서, 본 발명은 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈의 염색방법을 제 공하는데 그 목적이 있다.
또한 본 발명은 자외선 차단 효과를 가지면서 내구성이 우수하며 패션성이 도입된 광호환성 포토크로믹 화합물이 도입된 안경렌즈를 포함한다.
본 발명은 1) 광호환성 포토크로믹 화합물 0.01 ~ 1 중량부, 자외선 흡수제 0.01 ~ 1 중량부, 유기용매 1 ~ 10 중량부 및 계면활성제 1 ~ 10 중량부를 포함하는 염색액(A)을 제조하는 단계, 2) 물 100 중량부에 대하여 상기 염색액(A) 2 ~ 20 중량부를 60 ~ 100 ℃ 온도조건에 교반하여 수성화 염색액(B)를 제조하는 단계, 및 3) 상기 수성화 염색액(B)에 성형한 안경렌즈를 30 ~ 120 분 동안 침지하여 염색하는 단계를 포함하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법을 그 특징으로 한다.
또한 본 발명은 상기한 방법으로 제조된 광호환성 포토크로믹이 표면에 케스팅된 안경렌즈를 포함한다.
이하 본 발명을 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 광호환성 포토크로믹 화합물과 자외선 흡수제를 포함하는 염색액을 물에 녹여 수성화 염색액을 제조한 후 성형한 안경렌즈를 그대로 침지하여 염색함으로써, 기존의 포토크로믹 화합물이 도입된 안경렌즈와는 달리 직접 표면에 염색하므로 케스팅공정 중 발생하는 불량률을 개선할 수 있고, 염색 전의 안경렌즈의 물성을 그대로 유지할 수 있어 안경렌즈의 파손을 현격히 줄일 수 있으며, 실내의 경우 무색에서 자외선을 받을 경우 유색으로 변화하는 것을 특징으로 하며, 무색에 서 유색으로, 또는 유색에서 유색으로도 변색이 가능하여 색상의 다양성으로 인한 타제품과의 차별성이 우수하며 기타 눈부심 방지 및 내구성, 자외선 차단율이 우수한 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈를 제조할 수 있다.
이하 본 발명의 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법을 단계별로 구체적으로 설명한다.
1) 단계는 광호환성 포토크로믹 화합물 0.01 ~ 1 중량부, 자외선 흡수제 0.01 ~ 1 중량부, 유기용매 1 ~ 10 중량부 및 계면활성제 1 ~ 10 중량부를 포함하는 염색액(A)을 제조하는 단계이다.
상기 광호환성 포토크로믹 화합물은 포토크로피 또는 포토크로미즘을 나타내는 화합물을 의미하는 것으로서, 광반응에 의해 무색으로부터 유색으로 유색으로부터 유색으로 변하하는 화합물을 지칭한다.
이러한 화합물은 용액 또는 고체상태에서 특정 파장의 광을 조사하면 화학구조가 변화하여 이에 따라 흡수스펙트럼도 변화하지만, 다른 파장의 광을 조사하거나 어두운 곳에 방치하면 처음으로 되돌아가는 특징을 가지고 있다.
상기한 광호환성 포토크로믹 화합물의 구체적인 예를 들면 무기화합물로는 할로겐화은 등이 있고, 유기화합물로는 많은 종류가 있으나, 반응 양식에 따라 이중결합의 이성화에 의한 것(아조벤젠 및 티오인디고), 수소이동에 의한 호환성이 기초한 것(살리실리덴 아닐린), 페리 환상반응에 의한 것(푸르기드), 환상 부가반응을 일으키는 것(안트라센), 결합이온계열을 나타내는 것(트리페닐메탄 및 스피로피란) 등이 있다.
본 발명에서는 이러한 광호환성 포토크로믹 화합물로 상술한 모든 종류의 화합물을 사용할 수 있으나, 특히 나프토피란계 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이와 같은 포토크로믹 화합물은 당 업계에서 중성용매에 사용할 수 있는 중성으로 가공하거나, 수성용매에 사용할 수 있도록 수성상태로 가공하거나 자연 그대로 파우더형태(유성)로 제공되는데, 본 발명에서는 파우더 형태를 사용하는 것이 바람직하다.
이러한 광호환성 포토크로믹 화합물의 사용량은 0.01 ~ 1 중량부이며, 이때 사용량이 0.01 중량부 미만이면 포토크로믹 화합물의 색상의 구현이 어려우며, 1 중량부를 초과하여도 색상의 농도 및 안경렌즈의 염색이 포화되어 염색이 되지 않는다.
상기 자외선 흡수제는 포름아미딘계 자외선흡수제, 고분자 할스계 자외선 흡수제 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 포름아미딘계 자외선 흡수제는 다음 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 사용할 수 있다.
[화학식 1]
상기 고분자 할스계 자외선 흡수제는 1,3.5-트리아진-2,4,6-트리아민(1,3.5-Triazine-2,4,6-triamine,), N, N'''-[1,2-에탄-디일-비스[[[4,6-비스-[부틸(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘일)아미노]-1,3,5-트리아진-2-일]이미노]-3,1-프 로판디일]]-비스-[N',N''-디부틸-N',N''-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘일(N'''-[1,2-ethane-diyl-bis[[[4,6-bis-[butyl(1,2,2,6,6-pentamethyl -4-piperidinyl)amino]-1,3,5-triazine-2-yl]imino]-3,1-propanediyl]]-bis-[N',N''-dibutyl-N',N''-bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)을 사용할 수 있으며, 상기 고분자의 분자량은 2,000 ~ 4,000 범위인 것이 좋다.
이러한 자외선 흡수제는 사용량은 0.01 ~ 1 중량부이며, 이때 자외서 흡수제의 사용량이 0.01 중량부 미만이거나 1 중량부를 초과하면 광호환성안료의 종류에 따른 내구성(자외선 노출 시 변색되는 점)이 떨어지는 현상이 있다.
상기 유기용매는 메틸렌클로라이드, 클로로포름 및 메틸에틸케톤 중에서 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물을 사용할 수 있으며, 사용량은 1 ~ 10 중량부 범위이고, 이때 사용량이 1 중량부 미만이면 포토크로믹 화합물의 용액화가 어려우며 , 10 중량부를 초과하면 렌즈표면의 물성의 변화를 줄 소지가 있다.
상기 유기용매로는 유기용매는 메틸렌클로라이드 1 ~ 3 중량부, 클로로포름 1 ~ 3중량부 및 메틸에틸케톤 1 ~ 4 중량부의 혼합물을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 계면활성제는 비이온계 계면활성제, 음이온 계면활성제 중에서 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물을 사용할 수 있으며, 상기 비이온 계면활성제는 프로필렌글리콜, 아민옥사이드, 폴리옥시에틸렌에테르, 에틸렌글리콜 및 지방산아미드 등 중에서 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 음이온 계면활성제는 알파올레핀, 알킬설폰산염, 알킬황산염 및 알킬인 산염 등 중에서 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
이러한 계면활성제의 사용량은 1 ~ 10 중량부이고, 이때 계면활성제의 사용량이 1 중량부 미만이면 유기물과 물의 혼합이 불가능하고, 10 중량부를 초과하면 염료의 렌즈표면에 물성의 변화를 줄 소지가 있다.
2) 단계는 물 100 중량부에 대하여 상기 염색액(A) 1 ~ 10 중량부를 60 ~ 100 ℃ 온도조건에 교반하여 수성화 염색액(B)를 제조하는 단계이다.
이때 상기 염색액(A)의 사용량이 1중량부 미만이거나 10 중량부를 초과하면 렌즈표면의 분산성이 약하거나 렌즈표면에 물성을 변화시킬 수 있으며, 교반온도 조건이 60 ℃ 미만이면 염색이 되지 않으며, 100 ℃를 초과하면 렌즈의 물성의 변화를 준다.
3) 단계는 상기 수성화 염색액(B)에 성형한 안경렌즈를 30 ~ 120 분 동안 침지하여 염색하는 단계이다.
상기 성형한 안경렌즈는 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리카보네이트 중에서 선택된 고분자 수지를 재질로 할 수 있으며, 특히 폴리메틸메타크릴레이트 재질의 안경렌즈일 경우 보다 좋다.
상기와 같이 본 발명의 방법의 염색되어 광호환성 포토크로믹이 표면에 코팅된 안경렌즈는 다양한 색상 및 빠른 변색 속도 변색 후 2~3분 이내에 탈색이 완료됨으로써 기존 변색렌즈의 답답하고 어두운 단점을 확실히 개선할 수 있다.
또한, 무테안경의 가공시 기존의 변색 렌즈에 비해 쉽게 깨지거나 부서지지 않아 어떠한 형태의 안경테에서도 무리 없이 가공이 가능하며, 일반 변색 렌즈의 경우 불가능하다고 알려진 자외선 차단 효과를 나타내어 변색 후는 물론 탈색된 후에도 자외선 차단 기능을 유지할 수 있어 해로운 광선으로부터 눈을 보호하는 효과를 나타낸다.
또한, 장시간 햇볕에 노출되거나 오랜기간 착용 할 경우 렌즈의 변색 기능이 저하되거나 또는 색깔 자체가 변해서 착용이 어려운 기존 변색 렌즈와는 달리 변색 기능 및 유지 등에 있어 내구성이 탁월하다
이하 본 발명을 실시예에 의거하여 구체적으로 설명하겠는바, 다음 실시예에 의하여 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 염색액의 제조
유기용매로서 메틸렌클로라이드 2 중량부, 클로로포름 1 중량부, 메틸에틸케톤 2 중량부, 포토크로믹 화합물로서 나프토피란 화합물 0.1 중량부를 혼합하고, 여기에 포름아미딘계 자외선흡수제 0.05 중량부와 고분자 할스(HALS)계 자외선흡수제 0.05 중량부, 계면활성제로서 프로필렌글리콜 2 중량부, 알파올레핀 1 중량부, 아민옥사이드 2 중량부, 을 포함하는 염색액(A)를 제조하였다.
물 100 중량부에 대하여 상기 염색액(A) 10 중량부를 혼합하여 약 90 ℃ 조건에서 교반하여 수성화된 염색액(B)를 제조하였다.
실시예 2 : 안경렌즈의 염색
미리 성형한 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 재질의 안경렌즈를 상기 실시예 1에 의하여 제조된 수성화된 염색액(B) 100 중량부에 침지한 후 약 50 분 동안 염색한 후 건조하여 본 발명의 광호환성 포토크로믹 화합물이 도입된 안경렌즈를 제조하였다.
실험예
상기 실시예 2에 의하여 제조된 안경렌즈의 자외선 차단 효과를 자외선측정기(자외선 B구간)를 이용하여 측정하였으며, 그 결과 80% 이상 차단하는 효과를 확인하였다.
또한 변색속도를 햇빛에 의한 직접 노출하여 측정하였으며, 그 결과 노출 10분후 회복속도가 1분 이내 인 것으로 확인하였다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 의하면 기존의 염색렌즈와는 달리 성형한 안경렌즈에 직접 염색할 수 있어 염색공정에서 발생하는 불량률(30 ~ 40 %개선)을 감소시킬 수 있고, 염색 전 안경렌즈의 물성을 그대로 유지할 수 있어 안경렌즈의 파손을 현격히 줄일 수 있다.
또한 칼라의 다양성으로 인한 타제품과의 차별성이 우수하며 기타 눈부심 방지 및 내구성, 자외선 차단율이 우수하다.
또한 실내의 경우 무색으로 유지되다가 자외선을 받을 경우 유색으로 변화하 거나, 유색에서 유색으로도 변화가 가능하다.
또한 자외선의 강도에 따른 색의 짙고 흐려짐을 판단 할 수 있으며. 여러 가지 칼라로 인하여 디자인측면 뿐만 아니라, 기존의 포토크로믹 썬그라스에 비하여 생산비 절감 및 수입에 의존한 부분을 개선할 수 있으며, 이로 인한 위축된 안경렌즈 산업에 기능성 품목으로 효과를 볼 수 있으며, 중굴절에도 효과적이다.
Claims (13)
- 삭제
- 1) 광호환성 포토크로믹 화합물, 자외선 흡수제, 유기용매 및 계면활성제를 포함하는 염색액(A)을 제조하는 단계,2) 물 100 중량부에 대하여 상기 염색액(A)을 60 ~ 100 ℃ 온도조건에 교반하여 수성화 염색액(B)를 제조하는 단계, 및3) 상기 수성화 염색액(B)에 성형한 안경렌즈를 30 ~ 120 분 동안 침지하여 염색하는 단계를 포함하되,상기 광호환성 포토크로믹 화합물은 나프토피란계 화합물인 것을 특징으로 하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법.
- 제 2 항에 있어서,상기 자외선 흡수제는 포름아미딘계 자외선흡수제, 고분자 할스계 자외선 흡수제 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법.
- 제 3 항에 있어서,상기 포름아미딘계 자외선 흡수제는 다음 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법:[화학식 1]
- 제 4 항에 있어서,상기 고분자 할스계 자외선 흡수제는 1,3.5-트리아진-2,4,6-트리아민(1,3.5-Triazine-2,4,6-triamine,), N, N'''-[1,2-에탄-디일-비스[[[4,6-비스-[부틸(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘일)아미노]-1,3,5-트리아진-2-일]이미노]-3,1-프로판디일]]-비스-[N',N''-디부틸-N',N''-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘일(N'''-[1,2-ethane-diyl-bis[[[4,6-bis-[butyl(1,2,2,6,6-pentamethyl -4-piperidinyl)amino]-1,3,5-triazine-2-yl]imino]-3,1-propanediyl]]-bis-[N',N''-dibutyl-N',N''-bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)인 것을 특징으로 하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법.
- 제 5 항에 있어서,상기 유기용매는 메틸렌클로라이드, 클로로포름 및 메틸에틸케톤 중에서 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법.
- 제 2 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 염색액(A)은 상기 광호환성 포토크로믹 화합물 0.01 ~ 1 중량부, 자외선 흡수제 0.01 ~ 1중량부, 유기용매 1 ~ 10 중량부 및 계면활성제 1 ~ 10 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법.
- 제 7 항에 있어서,상기 유기용매는 메틸렌클로라이드 1 ~ 3 중량부, 클로로포름 1 ~ 3 중량부 및 메틸에틸케톤 1 ~ 4 중량부의 혼합물인 것을 특징으로 하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법.
- 제 8 항에 있어서,상기 계면활성제는 비이온계 계면활성제, 음이온계 중에서 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법.
- 제 9 항에 있어서,상기 비이온계 계면활성제는 프로필렌글리콜, 아민옥사이드, 폴리옥시에틸렌에테르, 에틸렌글리콜 및 지방산아미드 중에서 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법.
- 제 9 항에 있어서,상기 음이온계 계면활성제는 알파올레핀, 알킬설폰산염, 알킬황산염 및 알킬인산염 중에서 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법.
- 제 7 항에 있어서,상기 성형한 안경렌즈는 폴리메틸메타크릴레이트 고분자 수지를 재질로 하는 것을 특징으로 하는 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법.
- 청구항 2 내지 6 중 어느 하나의 항에 의하여 제조된 것으로,광호환성 포토크로믹이 표면에 염색된 것을 특징으로 하는 안경렌즈.
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