[go: up one dir, main page]

KR100548658B1 - 알콜을기재로하는플루오로알킬관능성오가노실록산함유조성물및이의제조방법 - Google Patents

알콜을기재로하는플루오로알킬관능성오가노실록산함유조성물및이의제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100548658B1
KR100548658B1 KR1019970065124A KR19970065124A KR100548658B1 KR 100548658 B1 KR100548658 B1 KR 100548658B1 KR 1019970065124 A KR1019970065124 A KR 1019970065124A KR 19970065124 A KR19970065124 A KR 19970065124A KR 100548658 B1 KR100548658 B1 KR 100548658B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
formula
alkyl group
aryl group
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
KR1019970065124A
Other languages
English (en)
Other versions
KR19980063670A (ko
Inventor
알베르트-요하네스 프링스
미카엘 호른
엑크하르트 유스트
페터 옌크너
야로슬라브 몬키비쯔
부르크하르트 슈탄트케
Original Assignee
데구사 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7813404&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR100548658(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 데구사 악티엔게젤샤프트 filed Critical 데구사 악티엔게젤샤프트
Publication of KR19980063670A publication Critical patent/KR19980063670A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100548658B1 publication Critical patent/KR100548658B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
    • C03C25/10—Coating
    • C03C25/24—Coatings containing organic materials
    • C03C25/40—Organo-silicon compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
    • D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
    • D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/657—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing fluorine
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H19/00—Coated paper; Coating material
    • D21H19/10—Coatings without pigments
    • D21H19/14—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
    • D21H19/24—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H19/32—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming a linkage containing silicon in the main chain of the macromolecule
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/16—Sizing or water-repelling agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

본 발명은, 화학식 1의 플루오로알킬 관능성 오가노실란 하나 이상을 0 내지 120℃의 온도 범위에서 0.5 내지 24시간 동안 물과 함께 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 또는 약염기, 또는 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 및 약염기, 또는 산성 염 또는 염기성 염을 포함하는 알콜성 매질 속에서 철처히 혼합(여기서, 사용된 물과 사용된 알콕시실란은 몰 비가 2 내지 500:1이다)하면서 조절 가수분해함으로써 수득 가능한, 알콜을 기재로 하는 플루오로알킬 관능성 오가노실록산 함유 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
R1-Ym-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y
상기 화학식 1에서,
R1은 탄소수 1 내지 9의 모노-, 올리고- 또는 과불소화된(perfluorinated) 알킬 그룹이거나, 모노-, 올리고- 또는 과불소화된 아릴 그룹이고,
Y는 CH2, O 또는 S 그룹이며,
R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹이거나, 아릴 그룹이고,
R은 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹이거나, 아릴 그룹이며,
m은 0 또는 1이고,
x는 0, 1 또는 2이며,
y는 0, 1 또는 2이고, (x+y)는 2 이하이다.
또한, 본 발명은 이의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다.

Description

알콜을 기재로 하는 플루오로알킬 관능성 오가노실록산 함유 조성물 및 이의 제조방법
본 발명은 알콜을 기재로 하는 플루오로알킬 관능성 오가노폴리실록산 함유 조성물, 이의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 R'-Si(R")3(여기서, R'은 불소화된 유기 라디칼이고, R"은 염소 또는 메톡시 또는 에톡시 라디칼이다)의 오가노실란은 다양한 용도, 예를 들면, 표면에 소수성(hydrophobic) 및 소유성(oleophobic)으로 작용하는 층의 도포에 대한 용도를 갖고 있다. 이러한 피복물 및 함침물은 상응하는 제품에 대해, 예를 들면, 딥핑(dipping), 함침, 분무 또는 롤링(rolling) 공정에 의하여 제조될 수 있다.
표면, 통상적으로 유리 표면의 발유성 및 발수성 피복물(oil- and water-repellent coating)은 플루오로알킬알콕시실란을 사용하여 제조되는 것으로 공지되어 있다. 피복물은, 예를 들면, 판상 유리상의 방오성 처리로서 사용될 수 있다. 기술된 방법은 플루오로알킬알콕시실란과 함께 매우 미세한 무기 입자를 제조하여 이를 사용하는 졸-겔 공정을 기본으로 한다. 이러한 시스템의 적용은 기술적으로 고가이며, 통상적으로 복잡한 유기 용매 혼합물 및 첨가제를 사용한다. 게다가, 이러한 시스템은 염소를 포함하고, 또한 비교적 단시간 동안 사용하기에 적합할 뿐이다(유럽 공개특허공보 제0 658 525호, 유럽 공개특허공보 제0 629 673호 및 미국 특허 제5 424 130호).
위에 기술된 방법은 이의 용도면에서 및 경제성면에서 모두 고가인 졸-겔 공정을 기본으로 하므로, 이들의 상업적 이용은 현재까지 특정 분야에 한정되어 있었다. 또한, 지지체 표면에서의 이러한 플루오로알킬실란 함유 제형의 가공성 및 이에 따른 후속적인 효율성과 관련하여, 이들은 또한 실제로 더욱 광범위한 용도에 반하는 효과를 갖는 한정된 시간적 제한이 있다. 접착 작용의 부분적 손실 내지 완전한 손실 외에도, 플루오로알킬실란 함유 상의 느린 상 분리로부터 층상 부착이 발생할 수 있다.
따라서, 이러한 방법의 경우, 복잡한 도포 방법 및 또한, 불소화된 탄화수소 또는 플루오로하이드로카본과 같은 용매의 사용이 이러한 방법의 단점이다(유럽 공개특허공보 제0 491 251호, 유럽 공개특허공보 제0 493 747호).
더욱이, 공지된 용매를 기재로 하는 시스템의 경우, 몇몇 시스템은 가수분해되지 않은 상태에서 장기간 동안 안정함에도 불구하고, 가수분해된 형태에서는, 실란올 작용기의 중축합이 진행되어 최대 수 일로 제한된 효율을 특징으로 하는 것이 주목된다. 실란올 그룹 함량의 계속적인 감소 결과, 지지체 표면에 대한 가능한 화학적 접착 비율은 더욱 감소되고, 이는 후속적으로 지지체 표면에서 피복물의 불만족스러운 접착으로 나타난다.
따라서, 본 발명의 목적은 간단하고 경제적인 방법으로 제조될 수 있고, 염소를 실질적으로 함유하지 않으며, 더욱이 보다 장기간에 걸쳐 충분한 안정성을 갖고, 수행하기 용이한 함침 공정으로 지지체 표면에서 동시에 소수성 및 소유성 층을 제조할 수 있는 실란을 기재로 한 시스템을 제공하는 것이다.
위에 기술된 목적은 특허청구의 범위의 설명과 일치하는 본 발명에 따라 달성된다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 화학식 1의 플루오로알킬 관능성 오가노실란 하나 이상을 0 내지 120℃에서 0.5 내지 24시간 동안 물과 함께 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 또는 약염기, 또는 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 및 약염기, 또는 산성 염 또는 염기성 염을 포함하는 알콜성 매질 속에서 철저히 혼합(여기서, 물과 화학식 1에 따른 알콕시실란은 2 내지 500:1의 몰 비로 사용된다)하면서 조절된 방법으로 가수분해하는 경우, 간단하고 경제적인 방법으로 수 개월 동안 안정한 무염소, 균질, 투명 용액으로서 Si 결합된 플루오로알킬 관능기를 포함하는 알콜을 기재로 한 오가노실록산 함유 조성물이 수득될 수 있음을 밝혀내었다.
[화학식 1]
R1-Ym-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y
상기 화학식 1에서,
R1은 탄소수 1 내지 9의 모노-, 올리고- 또는 과불소화된 알킬 그룹이거나, 모노-, 올리고- 또는 과불소화된 아릴 그룹이고,
Y는 CH2, O 또는 S 그룹이며,
R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹이거나, 아릴 그룹이고,
R은 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹이거나, 아릴 그룹이며,
m은 0 또는 1이고,
x는 0, 1 또는 2이며,
y는 0, 1 또는 2이고, (x+y)는 2 이하이다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 간단한 방법으로 지지체 표면의 동시에 소수성화 및 소유성화하는 현저한 작용을 수반하여 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 알콜을 기재로 한 플루오로알킬 관능성 오가노실록산 함유 조성물에 관한 것으로, 당해 조성물은 화학식 1의 플루오로알킬 관능성 오가노실란 하나 이상을 0 내지 120℃의 온도에서 0.5 내지 24시간 동안 물과 함께 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 또는 약염기, 또는 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 및 약염기, 또는 산성 염 또는 염기성 염을 포함하는 알콜성 매질 속에서 철저히 혼합(여기서, 사용된 물과 사용된 알콕시실산은 몰 비가 2 내지 500:1이다)하면서 조절된 가수분해함으로써 수득 가능하다.
화학식 1
R1-Ym-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y
상기 화학식 1에서,
R1은 탄소수 1 내지 9의 모노-, 올리고- 또는 과불소화된 알킬 그룹, 또는 모노-, 올리고- 또는 과불소화된 아릴 그룹이고,
Y는 CH2, O 또는 S 그룹이며,
R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹, 또는 아릴 그룹이고,
R은 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹, 또는 아릴 그룹이며,
m은 0 또는 1이고,
x는 0, 1 또는 2이며,
y는 0, 1 또는 2이고,
단, (x+y)는 2 이하이다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 pH 범위가 2 내지 12, 특히 바람직하게는 3 내지 10이고, 적합하게는 점도가 10,000mPa·s 미만이다. 본 발명에 따른 조성물 중의 알콜 함량은, 총 조성물의 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 40 내지 99.999중량%이고, 당해 조성물은 플루오로알킬 관능성 오가노실록산을, 조성물의 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.001 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 5중량%, 특별히 바람직하게는 0.1 내지 2중량%의 양으로 포함한다.
또한, 본 발명은 플루오로알킬 관능성 오가노실록산 함유 조성물의 제조방법에 관한 것이며, 이는 화학식 1의 플루오로알킬 관능성 오가노실란 하나 이상을 물과 함께 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 또는 약염기, 또는 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 및 약염기, 또는 산성 염 또는 염기성 염을 포함하는 알콜성 매질 속에서 철저히 혼합(여기서, 물과 알콕시실란은 2 내지 500:1의 몰 비로 사용된다) 하면서 0 내지 120℃의 온도범위에서, 0.5 내지 24시간, 바람직하게는 1 내지 12시간, 특히 바람직하게는 2 내지 6시간 동안 조절된 가수분해시킴을 포함한다.
화학식 1
R1-Ym-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y
상기 화학식 1에서,
R1은 탄소수 1 내지 9의 모노-, 올리고- 또는 과불소화된 알킬 그룹, 또는 모노-, 올리고- 또는 과불소화된 아릴 그룹이고,
Y는 CH2, O 또는 S 그룹이며,
R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹, 또는 아릴 그룹이고,
R은 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹, 또는 아릴 그룹이며,
m은 0 또는 1이고,
x는 0, 1 또는 2이며,
y는 0, 1 또는 2이고, (x+y)는 2 이하이다.
본 발명에 따른 방법에서, 화학식 1의 플루오로알킬 관능성 오가노실란은 바람직하게는 일시적으로 중단시키면서 소량씩 공급한다. 그러나, 공급 과정은 또한 일시적으로 중단시키면서 연속적으로 수행할 수 있거나, 불연속적 및 연속적 공급방법을 적합한 방법과 함께 서로 조합할 수 있다.
반응은 일반적으로 0 내지 120℃, 바람직하게는 10 내지 80℃, 특히 바람직하게는 20 내지 60℃의 온도 범위에서 수행한다. 반응은 적합하게는 교반하면서 수행한다.
본 발명에 따른 방법에서, 반응 매질의 pH 2 내지 12는 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 또는 약염기, 또는 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 및 약염기, 또는 산성 염 또는 염기성 염을 사용하여 적합하게 달성된다.
본 발명의 방법에서 사용되는 약염기는 적합하게는 화학식 2의 오가노실란 (아미노프로필트리에톡시실란 및 아미노프로필트리메톡시실란, 및 아미노프로필메틸디에톡시실란 및 아미노프로필메틸디메톡시실란이 특히 바람직하다) 또는 화학식 3의 알킬아민(예를 들면, 모노-, 디- 또는 트리알킬아민이고, 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹이 바람직하다)이다.
[화학식 2]
H2N(CH2)f(NH)g(CH2)h-Si(CH3)i(OR)3-i
[화학식 3]
H3-zNR3 z
상기 화학식 2 및 3에서,
R은 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹이거나 아릴 그룹이고,
R3은 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 아미노알킬 그룹이거나 아릴 그룹이며, 동일하거나 상이하고,
f는 0 내지 6이며,
g는, f가 0인 경우 0이고, f가 1 초과인 경우 1이며,
h는 0 내지 6이고,
i는 0 내지 1이며,
z는 1, 2 또는 3이다.
약산(예: 포름산, 아세트산, 프로피온산 또는 시트르산)이 또한 본 발명에 따른 방법에서 사용될 수 있다. 약산 및 약염기가 동시에 사용되는 경우, 본 발명에 따른 방법에서 산과 염기 사이를 등몰 비로 유지할 필요는 없다.
본 발명에 따른 방법에서, 사용될 수 있는 산성 염은, 예를 들면, 알칼리 금속 황산수소 또는 알칼리 금속 인산이수소 또는 아세트산 알루미늄이거나, 사용될 수 있는 염기성 염은, 예를 들면, 수산화마그네슘 또는 알칼리 금속 아세트산염 또는 알칼리 금속 중탄산염 또는 알칼리 금속 탄산염이다.
본 발명에 따른 방법에서 사용되는 반응 매질은 바람직하게는 사용된 오가노실란의 알콕시 그룹에 상응하는 알콜이 사용되며, 이 경우 알콜로서는 메탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올, i-부탄올, t-부탄올 및/또는 2-메톡시에탄올, 특히 에탄올이 적합하게는 사용된다.
예를 들면, 퍼플루오로도데실-/퍼플루오로데실-/퍼플루오로옥틸트리알콕시실란, 특히 퍼플루오로옥틸트리에톡시실란 및 화학식 1에 따라 CF3(CF2)7-, CF3(C3H6)4-, C6F5- 또는 RfCH2CH2(C=O)-(여기서, Rf는 CnF2n+1이고, n은 2 내지 18이다)를 그룹 R1로서 함유하는 플루오로알킬 관능성 오가노실란, 예를 들면, F13C6(CH2)2Si(OC2H5)3과 같은, 직쇄 퍼플루오로알킬알콕시실란은 더욱이 본 발명에 따른 방법에서 바람직하고, 특히 바람직한 것은 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로옥틸트리메톡시실란 및 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로옥틸트리에톡시실란 및 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로데실트리에톡시실란 또는 상응하는 혼합물이다.
본 발명에 따른 방법에 의하여 제조된 생성물은 안정하고, 통상적으로 투명한 용액이다. 본 발명에 따른 조성물은 적합하게 알콜로 어떠한 비율로도 희석할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 또한 물을 5중량% 이하의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 수득되는 플루오로알킬 관능성 오가노실록산은 이들의 올리고머 구조에 따라 바람직하게는 하이드록실 그룹을 함유하는 지지체 표면과 특히 양호하게 반응하도록 고농도의 실란올 관능기를 갖는다. 다양한 지지체를 사용한 피복물 및 함침물은, 예를 들면, 고온 처리, 계면활성제 처리 및 UV 처리한 후에 탁월한 발유성 및 동시에 발수성 특성이 수득된다(실시예 참조). 다양한 재료에 대한 적합한 연구에서, 6개월 후에도 본 발명에 따른 조성물의 효능 저하 또는 불안정화가 확인되지 않는다는 것이 추가로 나타났다.
본 발명에 따른 조성물 또는 본 발명에 따라 제조된 조성물은 도입부에 기술된 생성물보다 현저히 유리하게 사용된다. 본 발명에 따른 조성물을 사용하는 경우, 다종 다양한 지지체 물질, 특히 유리[예: 판상유리, 유리섬유, 유리 비드(bead)], 충전제 및 안료, 금속, 플라스틱, 도료 및 염료, 면을 포함한 직물 섬유, 목재, 종이, 광물 섬유 및 광물성 건축 재료(예: 석회질 사암, 콘크리트, 벽돌) 또는 세라믹에 대하여 소수성화, 소유성화 및 발오성 및 발색성 작용을 간단하고 현저한 방법으로 달성할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 또한 이형제, 가교결합제, 특히 불소 중합체(예: 테플론 또는 불소 중합체를 기재로 한 도료)용 접착 촉진제 및 염료 및 도료용 첨가제로서 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물을 사용한 표면 처리를 위한 상응하는 공정은 일반적으로 공업적 또는 시간적으로 보다 작은 비용으로 수행될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 플라스틱, 금속 및 광물성 건축 재료의 표면의 동시적 소수성화 및 소유성화 및 발오 처리 및 발색 처리, 건축물 및 전면 보호, 유리 섬유 도포, 충전제 및 안료의 실란화, 중합체 분산액 및 에멀젼의 유동 특성의 개선, 직물, 가죽 및 셀룰로스 생성물 및 전분 생성물의 소수성화 및 소유성화 및 발오 및 발색 처리를 위한 이형제, 가교결합제, 접착 촉진제 및 염료 및 도료용의 첨가제로서의 본 발명에 따른 알콜을 기재로 한 플루오로알킬 관능성 오가노실록산 함유 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 다음 실시예에 의하여 더욱 상세히 기술되지만, 본 발명의 주제는 이들로 제한되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1:
250㎖들이 유리 비이커 속에서 실온에서 H2O 10g(0.56mol)을 교반하면서 HCOOH(순물질: 0.11mol) 5g과 혼합한 다음, 에탄올 160g(3.5mol)을 첨가하고, pH를 약 3.5 내지 4로 설정한다. 그 후, VPS 8261(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로옥틸트리에톡시실란) 10g(0.02mol)을 적가하고, 후속적으로 혼합물을 5시간 동안 교반한다(pH의 추가의 변화는 없다). 그 후, 에탄올 915g(19.9mol)을 총 중량 1000g까지 채운다.
VPS 8261의 함량이 1.0중량%이고 저장 안정성이 6개월 이상인 투명한 무색 용액을 수득한다.
비교실시예:
본 공정은 실시예 1에서 기술된 바와 같으나, HCOOH를 HCl(pH≤1) 1mol로 대체하고, 그 결과 48 내지 72시간 후에 유백색으로 혼탁하기 시작하여, 그 후, 2주 이내에 현저한 상 분리가 발생한다. 이 기간 후, 조성물은 약간 탁해 보이지만, 유리와 플라스틱 둘 다의 용기 바닥 및 벽에 침적되어 있는 반투명한 왁스 층이 나타난다.
실시예 2:
250㎖들이 유리 비이커 속에서 실온에서 H2O 10g(0.56mol)을 교반하면서 CH3COOH 4.0g(순물질: 0.09mol)과 혼합하고, 이소부틸아민 2.0g(순물질: 0.03mol)을 첨가하며, pH를 4.5 내지 5로 설정한다. 그 후, 혼합물에 에탄올 50g(1.1mol)을 채우고, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로데실트리에톡시실란 5g(0.008mol)을 적가하고, 후속적으로 혼합물을 5시간 동안 교반한다(pH의 추가의 변화는 없다). 그 후, 에탄올 429g(94.4mol)을 총 중량 500g까지 채운다. 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로데실트리에톡시실란의 함량이 1.0중량%이고, 저장 안정성이 6개월 이상인 투명한 무색 용액을 수득한다.
실시예 3:
250㎖들이 유리 비이커 속에서 실온에서 H2O 25g(1.4mol)을 교반하면서 HCOOH 5g(순물질: 0.11mol)과 혼합하고, 다이나사일란(DYNASYLAN)R 1203(3-아미노프로필트리에톡시실란) 10g(0.07mol)을 적가한 다음, 에탄올 50g(1.1mol)을 첨가한다. pH가 약 8.0으로 설정된다. 그 후, VPS 8261(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로옥틸트리에톡시실란) 5g(0.01mol)을 적가하고, 후속적으로 혼합물을 5시간 동안 교반한다(pH의 추가의 변화는 없다). 그 후, 에탄올 655g(8.8mol)으로 총 중량 750g까지 채운다.
VPS 8261의 함량이 0.67중량%이고 저장 안정성이 4개월 이상인 투명한 무색 용액을 수득한다.
실시예 4:
250㎖들이 유리 비이커 속에서 실온에서 다이나사일란R 1203(3-아미노프로필트리에톡시실란) 15g(0.045mol)을 VPS 8261(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로옥틸트리에톡시실란) 5g(0.07mol) 및 에탄올 50g(1.1mol)과 혼합한다. 그 후, 계속해서 교반하면서 H2O 25g을 첨가한다. pH는 약 9 내지 10으로 설정된다. 후속적으로 혼합물을 추가로 5시간 동안 교반(pH의 추가의 변화는 없다)한 다음, 에탄올 405g(8.8mol)을 총 중량 500g까지 채운다. VPS 8261의 함량이 1.0중량%이고 저장 안정성이 4개월 이상인 투명한 무색 용액이 수득된다.
실시예 5:
실시예 1 내지 4의 용액을 사용하여, 유리 시트(sheet), 강철 시트, 알루미늄 포일(foil), 구리 시트, 카드보드(cardboard), 종이 및 폴리에스테르 위에 피복물을 제조하고, 셀룰로스, 목재, 가죽 및 면 위에 함침물을 제조한다.
이를 위하여, 지지체 시험편을 실시예 1 내지 4의 즉시 사용 가능한 용액에 약 5분 동안 침지시키고, 제거한 후, 용매를 건조 캐비넷에서 120℃에서 약 30분 동안 제거한다.
그 후, 지지체 시험편은 현저한 소수성 및 소유성 거동을 나타낸다. 이는 특히 다음 특성으로 자체로 명백하다: 오일, 실리콘 오일, 물의 발수 효과, 접촉 각 >100°, "그래피티 방지성(anti-graffiti)", "방오성(anti-soiling)", "오물 방지성(anti-fouling)". 이들 특성은 실온에서, 수분 함량을 변화시키면서, 일광의 영향 하에 수 개월 동안의 저장 후에도 보유된다.
본 발명에 따른 조성물은 염소를 함유하지 않고, 장기간에 걸쳐 안정하며, 소수성 및 소유성 층을 지지체 표면에서 제조할 수 있는 실란을 기재로 한 시스템을 제공하며, 이형제, 가교결합제, 접착 촉진제 및 염료 및 도료용 접착제로서 사용될 수 있다.

Claims (15)

  1. 화학식 1의 플루오로알킬 관능성 오가노실란 하나 이상을 0 내지 120℃의 온도 범위에서 0.5 내지 24시간 동안 물과 함께 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 또는 약염기, 또는 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 및 약염기, 또는 산성 염 또는 염기성 염을 포함하는 알콜성 매질 속에서 철저히 혼합(여기서, 물과 알콕시실란은 2 내지 500:1의 몰 비로 사용된다)하면서 조절 가수분해함으로써 수득 가능한, 알콜을 기재로 하는 플루오로알킬 관능성 오가노실록산 함유 조성물.
    화학식 1
    R1-Ym-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y
    상기 화학식 1에서,
    R1은 탄소수 1 내지 9의 모노-, 올리고- 또는 과불소화된 알킬 그룹이거나, 모노-, 올리고- 또는 과불소화된 아릴 그룹이고,
    Y는 CH2, O 또는 S 그룹이며,
    R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹이거나, 아릴 그룹이고,
    R은 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹이거나, 아릴 그룹이며,
    m은 0 또는 1이고,
    x는 0, 1 또는 2이며,
    y는 0, 1 또는 2이고, (x+y)는 2 이하이다.
  2. 제1항에 있어서, pH가 2 내지 12인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알콜 함량이 40 내지 99.999중량%인 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 염소를 실질적으로 함유하지 않는 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 플루오로알킬 관능성 오가노실록산을, 조성물의 중량을 기준으로 하여, 0.001 내지 30중량%의 양으로 함유하는 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 점도가 1.22 내지 10,000mPa·s인 조성물.
  7. 화학식 1의 플루오로알킬 관능성 오가노실란 하나 이상을 0 내지 120℃의 온도 범위에서 0.5 내지 24시간 동안 물과 함께 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 또는 약염기, 또는 일염기성 약산 또는 다염기성 약산 및 약염기, 또는 산성 염 또는 염기성 염을 포함하는 알콜성 매질 속에서 철저히 혼합(여기서, 물과 알콕시실란은 2 내지 500:1의 몰 비로 사용된다)하면서 조절 가수분해시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 플루오로알킬 관능성 오가노실록산 함유 조성물의 제조방법.
    화학식 1
    R1-Ym-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y
    상기 화학식 1에서,
    R1은 탄소수 1 내지 9의 모노-, 올리고- 또는 과불소화된 알킬 그룹이거나, 모노-, 올리고- 또는 과불소화된 아릴 그룹이고,
    Y는 CH2, O 또는 S 그룹이며,
    R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹이거나, 아릴 그룹이고,
    R은 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹이거나, 아릴 그룹이며,
    m은 0 또는 1이고,
    x는 0, 1 또는 2이며,
    y는 0, 1 또는 2이고, (x+y)는 2 이하이다.
  8. 제7항에 있어서, 반응 매질의 pH가 2 내지 12로 조절되는 방법.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 화학식 2의 오가노실란 또는 화학식 3의 알킬아민이 약염기로서 사용되는 방법.
    화학식 2
    H2N(CH2)f(NH)g(CH2)h-Si(CH3)i(OR)3-i
    화학식 3
    H3-zNR3 z
    상기 화학식 2 및 3에서,
    R은 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹이거나, 아릴 그룹이고,
    R3은 동일하거나 상이하고, 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 아미노알킬 그룹, 또는 아릴 그룹이며,
    f는 0 내지 6 이며,
    g는, f가 0인 경우, 0이고, f가 1 초과인 경우, 1이며,
    h는 0 내지 6 이고,
    i는 0 내지 1 이며,
    z는 1, 2 또는 3이다.
  10. 제7항 또는 제8항에 있어서, 포름산, 아세트산, 프로피온산 또는 시트르산이 약산으로서 사용되는 방법.
  11. 제7항 또는 제8항에 있어서, 알칼리 금속 황산수소염 또는 인산이수소염 또는 아세트산알루미늄이 산성 염으로서 사용되는 방법.
  12. 제7항 또는 제8항에 있어서, 수산화마그네슘 또는 알칼리 금속 아세트산염, 알칼리 금속 중탄산염 또는 알칼리 금속 탄산염이 염기성 염으로서 사용되는 방법.
  13. 제7항 내지 제8항에 있어서, 사용된 오가노실록산의 알콕시 그룹에 상응하는 알콜이 사용되는 방법.
  14. 제7항 또는 제8항에 있어서, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올, i-부탄올, t-부탄올 및/또는 2-메톡시에탄올이 알콜로서 사용되는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 플라스틱, 금속 및 광물성 건축 재료의 표면의 동시적 소수성화(hydrophobizing) 및 소유성화(oleophobizing) 및 발오 처리 및 발색 처리, 건축물 및 외관 보호, 유리 섬유 도포, 충전제 및 안료의 실란화, 중합체 분산액 및 에멀젼의 유동 특성의 개선, 직물, 가죽 및 셀룰로스 생성물 및 전분 생성물의 소수성화 및 소유성화 및 발오 처리 및 발색 처리를 위한 이형제, 가교결합제, 접착 촉진제 및 염료 및 도료용 첨가제로서 유용한 조성물.
KR1019970065124A 1996-12-03 1997-12-02 알콜을기재로하는플루오로알킬관능성오가노실록산함유조성물및이의제조방법 Expired - Fee Related KR100548658B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19649954.2 1996-12-03
DE19649954A DE19649954A1 (de) 1996-12-03 1996-12-03 Fluoralkyl-funktionelle Organosiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR19980063670A KR19980063670A (ko) 1998-10-07
KR100548658B1 true KR100548658B1 (ko) 2006-06-28

Family

ID=7813404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970065124A Expired - Fee Related KR100548658B1 (ko) 1996-12-03 1997-12-02 알콜을기재로하는플루오로알킬관능성오가노실록산함유조성물및이의제조방법

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6177582B1 (ko)
EP (1) EP0846715B2 (ko)
JP (1) JPH10158521A (ko)
KR (1) KR100548658B1 (ko)
AT (1) ATE189688T1 (ko)
DE (2) DE19649954A1 (ko)
DK (1) DK0846715T4 (ko)
ES (1) ES2143827T5 (ko)

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6395331B1 (en) * 1997-10-28 2002-05-28 Yazaki Corporation Transparent substrate bearing an anti-stain, hydrophobic coating, and process for making it
DE19823390A1 (de) 1998-05-26 1999-12-16 Degussa Oligomerisiertes Organopolysiloxan-Cokondensat, dessen Herstellung und dessen Verwendung
JP2000080168A (ja) * 1998-09-04 2000-03-21 Ge Toshiba Silicones Co Ltd フルオロ基・アミノ基含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法
US6504582B1 (en) 1998-10-02 2003-01-07 3M Innovative Properties Co Scratch resistant display and method of making same using homeotrophic liquid crystal silanes
US6504583B2 (en) * 1998-10-02 2003-01-07 3M Innovative Properties Company Anti-microbial touch panel and method of making same using homeotropic liquid crystal silanes
JP3572989B2 (ja) * 1999-04-01 2004-10-06 三菱マテリアル株式会社 ペルフルオロアルキル基を有する多面体有機ケイ素化合物
KR100722731B1 (ko) * 1999-03-31 2007-05-29 미쓰비시 마테리알 가부시키가이샤 다면체 유기규소 화합물 및 그의 제조방법
US6541671B1 (en) 2002-02-13 2003-04-01 The Regents Of The University Of California Synthesis of 2H- and 13C-substituted dithanes
US6564935B1 (en) 1999-11-04 2003-05-20 Nippon Sheet Glass Co., Ltd. Coating solution, method and kit for preparing the same, and method for water-repellent treatment using the same
DE19964309C2 (de) * 1999-11-15 2003-07-03 Degussa Triamino- und fluoralkylfunktionelle Organosiloxane oder deren Gemische
EP1195417B1 (de) 2000-10-05 2009-10-14 Evonik Degussa GmbH Siliciumorganische Nanokapseln
EP1195416A3 (de) 2000-10-05 2005-12-28 Degussa AG Polymerisierbare siliciumorganische Nanokapseln
DE10056344A1 (de) 2000-11-14 2002-05-16 Degussa n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10056343A1 (de) 2000-11-14 2002-05-16 Degussa Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen
DE10104394A1 (de) * 2001-01-19 2002-08-01 Salzenbrodt Gmbh & Co Kg Imprägniermittel
ATE366279T1 (de) 2001-03-30 2007-07-15 Degussa Siliciumorganische nano-mikrohybridsysteme oder mikrohybridsysteme enthaltende zusammensetzung für kratz- und abriebfeste beschichtungen
EP1249470A3 (de) 2001-03-30 2005-12-28 Degussa AG Hochgefüllte pastöse siliciumorganische Nano- und/oder Mikrohybridkapseln enthaltende Zusammensetzung für kratz- und/oder abriebfeste Beschichtungen
DE10153803A1 (de) 2001-11-05 2003-05-15 Degussa Korrosionsinhibitor für Stahlbeton
DE10258352B4 (de) * 2001-12-14 2004-01-29 Schott Glas Verfahren zum Beschichten von Glasfasern sowie Verwendung der beschichteten Glasfasern
DE10391116D2 (de) * 2002-03-28 2005-02-10 Nanogate Technologies Gmbh Beschichtungsfluid auf Wasserbasis
DE10218871A1 (de) * 2002-04-26 2003-11-13 Degussa Verfahren zur Imprägnierung von porösen mineralischen Substraten
DE10318234A1 (de) * 2003-04-22 2004-11-25 Clariant Gmbh Verwendung von Polysilazan zur Herstellung von hydrophob- und oleophobmodifizierten Oberflächen
DE10320779A1 (de) 2003-05-09 2004-11-18 Degussa Ag Korrosionsschutz auf Metallen
DE10320765A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-25 Degussa Ag Mittel zur Beschichtung von Metallen zum Schutz vor Korrosion
DE10321851A1 (de) * 2003-05-15 2004-12-02 Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh Verwendung von mit Fluorsilanen hydrophobierten Partikeln zur Herstellung von selbstreinigenden Oberflächen mit lipophoben, oleophoben, laktophoben und hydrophoben Eigenschaften
DE10330020A1 (de) * 2003-07-03 2005-01-20 Degussa Ag Hochgefüllte Silan-Zubereitung
US7258925B2 (en) * 2003-07-11 2007-08-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorochemical finishes for paint applicators
DE10336544A1 (de) * 2003-08-05 2005-02-24 Degussa Ag Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften
DE10362060B4 (de) * 2003-10-21 2009-07-09 Altana Coatings & Sealants Gmbh Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase
CA2545001C (en) * 2003-11-13 2010-07-06 Newell Operating Company Paint applicators including paint application element having non-stick coating
DE10361893A1 (de) * 2003-12-19 2005-07-21 Degussa Ag Spezielles Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylgruppen tragenden Siliciumverbindungen durch Hydrosilylierung
DE102004025767A1 (de) * 2004-05-26 2005-12-22 Degussa Ag Stabile Lösungen von N-substituierten Aminopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung
DE102004037045A1 (de) 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite
DE102004037043A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften
DE102004037044A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften
DE102004046385A1 (de) * 2004-09-24 2006-04-06 Construction Research & Technology Gmbh Flüssige fluorhaltige Zusammensetzungen für die Oberflächenbehandlung mineralischer und nichtmineralischer Untergründe
DE102004049427A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Degussa Ag Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102004053384A1 (de) * 2004-11-02 2006-05-04 Degussa Ag Flüssiges, viskoses Mittel auf Basis eines organofunktionellen Silansystems zur Herstellung witterungsstabiler Schutzbeschichtungen zur Verhinderung von Verschmutzungen von Oberflächen
DE102005004871A1 (de) * 2005-02-03 2006-08-10 Degussa Ag Hochviskose wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen, deren kondensierten Oligomeren, Organopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung zur Oerflächenbehandlung von anorganischen Materialien
DE102005004872A1 (de) * 2005-02-03 2006-08-10 Degussa Ag Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung
DE102006006656A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe
DE102006006654A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Spezielle Aminoalkylsilanverbindungen als Bindemittel für Verbundwerkstoffe
DE102006006655A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Cellulose- bzw. lignocellulosehaltige Verbundwerkstoffe auf der Basis eines auf Silan basierenden Komposits als Bindemittel
US7914809B2 (en) * 2005-08-26 2011-03-29 Boston Scientific Scimed, Inc. Lubricious composites for medical devices
DE102005060402A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-21 Degussa Gmbh Lagerstabile Beschichtungszusammensetzung für eine abriebfeste und witterungsbeständige Ausstattung glatter anorganischer Oberflächen mit "Easy-to-clean"Eigenschaften
DE102005060401A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-21 Degussa Gmbh Lagerstabile Beschichtungszusammensetzung für eine abriebfeste und witterungsbeständige Ausstattung glatter anorganischer Oberflächen mit "Easy-to-clean"-Eigenschaften
DE102006003956A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen
DE102006003957A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung
US20080059314A1 (en) * 2006-09-05 2008-03-06 Paul Kirchoff Managing marketing communications in sales processes
DK1982964T3 (da) 2007-04-20 2019-05-20 Evonik Degussa Gmbh Blanding indeholdende organosiliciumforbindelse og anvendelse heraf
DE102007038314A1 (de) * 2007-08-14 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen
DE102007060334A1 (de) * 2007-08-17 2009-02-19 Evonik Degussa Gmbh Silane-basierendes und wässriges Beschichtungssystem, dessen Herstellung und Verwendung
DE102008007261A1 (de) 2007-08-28 2009-03-05 Evonik Degussa Gmbh Wässrige Silansysteme basierend auf Bis(trialkoxysilyalkyl)aminen
US20090087646A1 (en) * 2007-10-01 2009-04-02 Cf Supplies International Ltd. Coated substrate, composition for treating a substrate and process of treatment
US20090084512A1 (en) * 2007-10-02 2009-04-02 Moffett Robert H Process to produce substrate resistant to alkaline starch
EP2085442A1 (de) 2008-02-01 2009-08-05 Evonik Degussa GmbH Fluorhaltige Zusammensetzungen mit verbesserten Oberflächeneigenschaften
DE102008007190A1 (de) 2008-02-01 2009-08-06 Construction Research & Technology Gmbh Flüssige, fluorhaltige und einkomponentige Zusammensetzung
DE102008041920A1 (de) 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Neue Katalysatoren für die Vernetzung von funktionellen Silanen oder funktionellen Siloxanen, insbesondere mit Substraten
DE102008047306A1 (de) 2008-09-16 2010-04-15 JODLAUK, Jörg Zusammensetzung temper- und sinterbarer Überzugsmassen
ATE555172T1 (de) † 2008-10-16 2012-05-15 Nanogate Ag Silangemisch
DE102009017822A1 (de) 2009-04-20 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Wässrige Silansysteme basierend auf Tris(alkoxysilylalkyl)aminen und deren Verwendung
DE102009023497B4 (de) 2009-06-02 2012-04-19 Nanogate Ag Glasurzusammensetzung mit Glasplättchen verschiedener Größe, Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zur Herstellung von glasierter Sanitärkeramik sowie Verwendung der Glasurzusammensetzung
KR101500327B1 (ko) * 2013-04-11 2015-03-10 주식회사 오앤에스 콘 구조의 형태를 갖는 폴리실록산, 초소수성 표면을 갖는 적층체 및 상기 적층체의 제조방법
CN108883998A (zh) 2016-04-20 2018-11-23 美国陶氏有机硅公司 烷基硅酸锂组合物、涂层及其制备方法
EP3539887B1 (en) * 2018-03-16 2021-05-26 Schott AG Hollow body, in particular for packaging a pharmaceutical composition, having a layer of glass and a surface region with a contact angle for wetting with water
US12054638B2 (en) 2019-08-01 2024-08-06 The Boeing Company Transparent hydrophobic and icephobic compositions, coatings, and methods
US20210032498A1 (en) * 2019-08-01 2021-02-04 The Boeing Company Hydrophobic-icephobic organosilane compositions, coatings, and methods
GR20220100627A (el) 2022-08-01 2024-03-12 Παπαδοπουλος Νικολαος-Ξαφακης Σωτηριος Ομορρυθμη Εταιρεια, Μεθοδος αναπτυξης προστατευτικων και ευκολα καθαριζομενων νανοεπικαλυπτικων συστηματων υψηλης αντοχης για πολλαπλα υποστρωματα

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5266222A (en) * 1990-05-23 1993-11-30 California Institute Of Technology Durable low surface-energy surfaces
EP0864622A3 (en) * 1991-01-23 2000-04-26 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd Water- and oil- repellant article
JPH05170486A (ja) * 1991-12-25 1993-07-09 Central Glass Co Ltd ガラス表面用撥水処理剤およびその撥水処理ガラス
JP3367572B2 (ja) * 1993-12-08 2003-01-14 日本板硝子株式会社 撥水被膜の形成方法
JP3269314B2 (ja) * 1994-01-31 2002-03-25 信越化学工業株式会社 撥水処理剤
SG83635A1 (en) * 1994-08-30 2001-10-16 Xaar Ltd Coating, coating composition and method of forming coating
DE4443825A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Wasserbasierende Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP3196621B2 (ja) * 1995-04-20 2001-08-06 信越化学工業株式会社 水溶性表面処理剤
JPH09176622A (ja) * 1995-12-25 1997-07-08 Toshiba Silicone Co Ltd 撥水剤組成物
FR2746811B1 (fr) * 1996-04-02 1998-04-30 Saint Gobain Vitrage Composition pour un revetement non-mouillable, procede de traitement d'un vitrage a l'aide de la composition et produits obtenue

Also Published As

Publication number Publication date
EP0846715B1 (de) 2000-02-09
EP0846715A3 (de) 1998-08-05
EP0846715A2 (de) 1998-06-10
ES2143827T5 (es) 2004-06-16
JPH10158521A (ja) 1998-06-16
DE59701107D1 (de) 2000-03-16
DE19649954A1 (de) 1998-06-04
ES2143827T3 (es) 2000-05-16
KR19980063670A (ko) 1998-10-07
DK0846715T4 (da) 2004-04-13
US6177582B1 (en) 2001-01-23
DK0846715T3 (da) 2000-06-26
ATE189688T1 (de) 2000-02-15
EP0846715B2 (de) 2003-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100548658B1 (ko) 알콜을기재로하는플루오로알킬관능성오가노실록산함유조성물및이의제조방법
US6713186B1 (en) Fluoroalkyl-functional organosiloxane-containing compositions based on alcohol, a process for their preparation and their use
KR100548655B1 (ko) 수계플루오로알킬관능성오가노폴리실록산함유조성물 및 이의 제조방법
US5849942A (en) Fluoroalkyl-functional organopolysiloxane-containing compositions
US5679147A (en) Water-based organic polysiloxane-containing compositions, processes for their preparation and their use
JP5661229B2 (ja) オルガノ官能性シロキサンのブロック縮合物、その製造方法およびその使用ならびにその性質
JP5730279B2 (ja) 修飾シリカ粒子およびそれらを含む防塵ポリマー組成物
KR100817734B1 (ko) 트리아미노-작용성 및 플루오로알킬-작용성 오가노실록산, 이를 함유하는 조성물 및 당해 조성물의 제조방법
JP6004607B2 (ja) ビス（トリアルコキシシリルアルキル）アミンをベースとする水性シラン系
US5110684A (en) Masonry water repellent
JP5399484B2 (ja) ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーおよび塗料への該シリコーンオルガノコポリマーの使用
JP2000034349A (ja) オリゴマ―化オルガノポリシロキサン共縮合体、その製造方法およびその使用
KR960022689A (ko) 수계 유기 폴리실록산 함유 조성물, 이의 제조방법 및 용도
CN102300833A (zh) 用于具有改进的滚落性能的表面的斥水涂料的无氟组合物
CN101392097A (zh) 氨基官能化的有机硅氧烷的含水组合物,其制备方法及其用途
GB2036054A (en) Organothiol-containing siloxane resin compositions
JPH09221374A (ja) 鉱物性建材の被覆及び撥水性含浸法及び鉱物性建材の建材被覆剤
KR101943244B1 (ko) 소성 세라믹 성형체의 소수성 함침 방법
CN115232518A (zh) 一种硅改性高耐污内墙涂料及其制备方法
CN107033780A (zh) 厨房用高硬度易擦洗内墙涂料及制备方法
JPH04114979A (ja) 水性有機珪素系組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 19971202

PG1501 Laying open of application
N231 Notification of change of applicant
PN2301 Change of applicant

Patent event date: 20010221

Comment text: Notification of Change of Applicant

Patent event code: PN23011R01D

A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20021202

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 19971202

Comment text: Patent Application

N231 Notification of change of applicant
PN2301 Change of applicant

Patent event date: 20030326

Comment text: Notification of Change of Applicant

Patent event code: PN23011R01D

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20050331

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20051031

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20060125

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20060126

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20090105

Start annual number: 4

End annual number: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20100119

Year of fee payment: 5

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20100119

Start annual number: 5

End annual number: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

Termination category: Default of registration fee

Termination date: 20111210