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KR100355219B1 - 코퍼프탈로시아닌의비수성분산액제조방법 - Google Patents

코퍼프탈로시아닌의비수성분산액제조방법 Download PDF

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KR100355219B1
KR100355219B1 KR1019960703384A KR19960703384A KR100355219B1 KR 100355219 B1 KR100355219 B1 KR 100355219B1 KR 1019960703384 A KR1019960703384 A KR 1019960703384A KR 19960703384 A KR19960703384 A KR 19960703384A KR 100355219 B1 KR100355219 B1 KR 100355219B1
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Abstract

본 발명은 폴리에스테르아민 또는 폴리에스테르암모늄염 및 코퍼 프탈로시아닌(CuPc) 유동제의 존재하에 50 - 150 ℃의 온도에서 고비점 액체내 크루드한 CuPc를 분쇄시키는 것으로 구성되는 CuPc의 비수성 분산액을 제조하는 방법에 관한다. 바람직한 폴리에스테르암모늄염은 디메틸설페이트로 4차염화된 3 - 디메틸아미노프로필아민과 폴리하이드록시스테아르산을 반응시켜 얻을 수 있다.

Description

코퍼 프탈로시아닌의 비수성 분산액 제조방법
본 발명은 프린팅 잉크에 직접 배합시키기에 적합한 코퍼 프탈로시아닌의 비수성 분산액(NAD)을 제조하는 방법에 관한다.
비수성 매질에서 균일하게 안료를 분산시키기 위해서는, 분산액에 용인할 만한 점도와 안정성을 부여하도록 특별히 제조된 분산제가 필요하다. 그러한 분산제는 프린팅 잉크에 배합되어 잉크가 용인할 만한 유동특성을 지닐 수 있게 하는 역할을 한다. 따라서 영국특허 제 1,373,660 호에서는 폴리(하이드록시카복실산) (이하 PHCA라 함)을 디아민, 특히 알킬렌디아민 및 이들의 염과 반응시켜 얻어지는 폴리에스테르아민 분산제에 관하여 기술하고 있다. 영국특허 제 2,001,083호에서는 PHCA와 폴리(C2-4알킬렌이민) (이하 PAI라 함) 및 이의 염과 반응시켜 얻을 수 있는 폴리에스테르아민 분산제에 관하여 기술하고 있다. 미합중국 특허 제 5,000,792호에서는 2부의 PHCA 및 1부의 디알킬렌트리아민을 반응시켜 얻어지는 폴리에스터아민 분산제에 관하여 기술하고 있다. 고농도의 안료를 함유하는 NAD는 종종 점도가 높아서 잉크와 페인트로의 배합 및 취급이 곤란하다. 따라서 그러한 NAD에는 유동제를 배합시킬 것이 제안되어 왔으며,이는 영국 제 1,508,576 호에 기술되어 있다.
현재 옵셋 잉크와 니스는, 크루드(crude) CuPc를 먼저 에틸렌글리콜과 같은 수혼화성 용매의 존재하에 염분쇄시켜 안료 CuPc로 전환시킨 다음, 물로 세척하여얻어진 프레스페이스트(press paste)를 (1) 건조시켜 지방족 매질이나 기름에 분산시켜 잉크로 조제하거나, 또는 (2) 지방족 매질로 분출시켜 "분출"(flush)색을 형성한 다음 지방족 매질로 첨합시켜 프린팅 잉크나 니스를 형성시킴으로써 제조한다. 크루드한 CuPu를 지방족 매질에 직접 분산시키는 것은 어려운 일이며, 염 분쇄공정은 비용이 많이들고 환경적으로 유해한 유출물을 만들어 낸다. 용매 매질 자체 내에서 크루드한 CuPc를 분쇄시킴으로써 염 분쇄 공정을 피하는 것에는 명백한 장점이 있다.
미합중국 특허 제5,175,282호에서는 크루드한 CuPc를 고온에서 1 - 10 %의 유기용매 내에서 분쇄하고, 분쇄된 페이스트(paste)를 수성 매질 내에서 가열하여 CuPc 안료를 얻는 방법이 제시되어 있다. 그렇게 하여 얻어진 CuPc 안료를 표면 피복물 또는 프린팅 잉크와 같은 조성물내에 배합시켰을 때는, 건식 분쇄된 CuPc 안료를 함유하는 조성물에 비해 개량된 유동특성을 갖는다.
50℃이상의 온도에서 비수성 용매 자체내에 분산제와 크루드한 CuPc를 분쇄시킬 경우 NAD 내 잉크와 니스의 CuPc 색조가 더 선명하고 더 녹색을 띈다는 것을 알게 되었다.
따라서 본 발명에서는
a) 하기식 (1)을 갖는 PHCA와 아민을 반응시켜 얻을 수 있는 폴리에스테르아민 또는 폴리에스테르암모늄염
Y-CO[O-A-CO]n -OH (1)
b) CuPc 유동제
의 존재하에 50 - 150 ℃의 온도에서 고비점 액체 내에서 크루드 CuPc를 분쇄시키는 것으로 구성되는, CuPc의 NAD 제조 방법이 제시되어 있다.
사슬 말단 그룹 Y의 정확한 구조는, 정상적인 처리 조건하에서 조성물의 다른 성분에 대하여 비활성이기만 하다면 그다지 중요한 문제는 아니다. 바람직하게는 이온성과 강한 극성을 띄는 그룹은 배제시키고, 300미만의 분자량을 갖고 탄소 및 수소 또는 탄소원자, 수소 및 산소원자만을 함유하는 것이 바람직하다.
임의 치환된 하이드로카보닐 그룹 Y는 바람직하게는 C35이하, 특히 C7- C25, 더 구체적으로 C7- C20을 함유하는 알킬 또는 알케닐 그룹으로서, 하이드록시, 할로 또는 알콕시, 특히 C1-4알콕시로 치환되거나 치환되지 않은 헵틸, 옥틸, 운데실, 라우릴, 헵타데실, 헵타데카디에닐, 스테아릴, 올레일, 또는 리놀레일이 있다. 또다른 Y로서는 싸이클로헥실 같은 C4-8- 싸이클로알킬 ; 예를 들어 아비에트산과 같은 천연 산으로부터 얻어지는 다환식 터페닐 그룹과 같은 폴리싸이클로알킬 ; 페닐과 같은 아릴 ; 벤질과 같은 아랄킬 ; 나프틸, 비페닐, 스틸베닐 및 페닐메틸페닐과 같은 폴리아릴이 있다. 이러한 그룹들은 바람직하게는 치환되지 않았거나 하이드록시, 할로겐 및 C1-4-알콕시에서 선택된 그룹으로 치환될 수 있다. 특히 바람직한 말단 그룹 Y CO - 는 12 - 하이드록시스테아릴 및 12 - 하이드록시올레일이다.
A로 표시되는 2가의 하이드로카빌 그룹은 방향족, 지방족, 또는 지환족 그룹일 것이다. 바람직하게는 산소원자와 카보닐 그룹의 사이에 4개 이상의 탄소원자가 위치하는 C4- C25를 함유하는 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹이다. 바람직하게는 n은 2이상의 값을 갖는다. n이 1보다 클때, 폴리에스테르 사슬 [O - A - CO]n에서 A로 표시되는 그룹은 같거나 다를 수 있다. 그룹 A가 9개 이상의 탄소원자를 함유하는 지방족 사슬일때 n은 1 - 10, 특히 1 - 6이 바람직하다. 그룹 A가 C8이하를 함유하는 지방족 사슬일때 n은 1 - 60이 바람직하다. A로 표시되는 그룹은 분자에 수용성을 부여하지 않는 할로겐과 알콕시와 같은 기타의 치환체로 치환될 수 있다. 그룹 (-O-A-CO-)의 바람직한 예로서 12 - 옥시스테아릴, 12 - 옥시올레일 및 6 - 옥시카프로일이 있다.
식 (1) 의 PHCA는 (i) 하이드록시 그룹 및 카복실 그룹 사이에 탄소원자가 4개이상 위치하는 C4- C25를 함유하는 포화 또는 불포화 지방족 하이드록시카복실산 또는 락톤과 같은 이의 환형 전구체 및 (ii) 식 Y - COOH (식중, Y는 상기에서 정의한 바와 같음)의 하나 이상의 지방족 카복실산의 혼합물에서 손쉽게 유도된다. 적당한 하이드록시카복실산 및 전구체로는 12 - 하이드록시스테아르산, 12 - 하이드록시 - 9 - 올레산 (리시놀레산), 6 - 하이드록시카프로산 및 ε - 카프로락톤을 들 수 있다. 폴리에스테르 사슬의 말단 하이드록시 그룹과 반응시켜 말단 그룹 -Y-CO-가 유도될 수 있는 적당한 산의 예를 들면, 라우르산, 팔미트산, 스테아르산 및 9 - 올레산 및 천연산물로부터 유도되는 상기 산들의 혼합물을 들 수 있다. 바람직한 PHCA의 예로서는 폴리 (12 - 하이드록시스테아르산), 폴리 (리시놀레산) 및 폴리 (6 - 하이드록시카프로산)을 들 수 있는데, 이하 각각 PHS, PR, 및 PHC라 하기로 한다. PHS가 특히 바람직하다.
PHCA와 반응하는 아민은 PHCA의 카복시산 그룹과 반응할 수 있는 하나이상의 그룹을 함유하고 있으며, 이 그룹은 하이드록시 그룹 및 특히 1차 또는 2차 아미노 그룹일 수 있는 아미노그룹이 바람직하다. 아민은 알칸올 아민에서와 같이 아미노 그룹과 하이드록시 그룹 양자 모두를 함유하거나 알킬렌디아민 또는 PAI에서와 같이 아미노 그룹만을 함유할 수도 있다.
제 1 의 바람직한 분산제는 하기식 (2)와 같은 폴리에스테르아민이다.
Y - CO[O - A - CO]n - Z - R (2)
2가의 가교 그룹 Z는 바람직하게는 하기식 (3) 또는 (4)이다.
- NQ - L - (3) ; - O - L - (4)
바람직하게는 그룹 Q는 C25이하를 함유한다. 그룹L, 또는 그룹 L내에 존재하는 알킬렌 그룹은 바람직하게는 C2- C6를 함유한다. Q로 표시되는 그룹의 예는 메틸, 에틸, n - 프로필, n - 부틸 및 옥타데실 그룹을 들 수 있으며 L로 표시되는 그룹의 예로서는 - (CH2)2-, - (CH2)3-, - (CH2)4-, - (CH2)6-, 및 -CH2-CHOH-CH2-를 들 수 있고 복소환식 지방족 가교 그룹의 예로는 피페라진 - 1,4 -일렌을 들 수 있다.
R 그룹이 아미노 그룹일때, 이는 1차, 2차 또는 3차 아미노 그룹일 것이며 바람직하게는 하기식 (5)이다.
T1및 T2가 알킬인 경우, 바람직하게는 메틸과 같은 C1-6- 알킬이다. T1, T2와 질소원자가 링을 형성할 때 이는 바람직하게는 피페리디닐, 모폴리닐 또는 특히 N - 알킬피페라지닐이다. T1및 T2가 아랄킬인 경우 바람직하게는 벤질이다.
가교 그룹 Z가 R과 반응하여 복소환식 지방족 그룹을 형성할 경우 T1T2중 하나는 가교 그룹으로 합체된다. 따라서 - Z - R 그룹은 하기식 (6)일 것이다.
R은 3차 아미노가 될 수 있도록 바람직하게는 T1및 T2양자 모두는 수소이외의 것이다.
R 그룹이 암모늄 그룹일 경우, 바람직하게는 하기식 (7)이다.
폴리에스테르암모늄염은 폴리에스테르아민과 산 또는 4차염화제(quaterising agent)를 반응시킴으로써 편리하게 얻어진다.
폴리에스테르암모늄염을 만드는데 사용되는 산은 무기 또는 유기산일 수 있으며 염산, 황산, 아세트산, 포름산, 메탄설폰산, 벤젠설폰산 및 벤조산일 수도 있다. 바람직하게는, 음이온은 메탄설폰산이다.
바람직한 4차염화제는 알킬 그룹에 C1- C4를 함유하는 디알킬설페이트이다. 특히 바람직한 4차염화제는 디메틸설페이트이다.
폴리에스테르아민 또는 폴리에스테르암모늄염은 적당한 용매 내에서 하나 이상의 PHCA와 적절한 아민을 반응시킨 다음 염 또는 4차염화제(quaterising agent)와 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 이러한 화합물은 영국 특허 제 1,342,746 호, 제 1,373,660 호, 유럽 특허 제 127,325 호 및 유럽 특허 제 23387 호에 기술된 방법중 어느 방법에 의해서도 제조할 수 있으며 이러한 모든 분산제들은 본원에서 참고용으로 합체되어 있다.
2몰의 PHS와 1몰의 3 - 디메틸아미노프로필아민을 반응시킨 다음 디메틸설페이트 (이하 제 1 분산제라 함)로 4차염화시킴으로써 폴리에스테르아민이 4차 암모늄염으로서 얻어질 때 특히 유익한 효과를 얻을 수 있다. 제 1 분산제는 유럽 특허 제 23387 호에 기술된 방법으로써 제조될 수 있다.
제 2의 바람직한 분산제는 식 (1)의 PHCA와 PAI가 반응하여 형성되는 각각의 PAI 사슬에 2이상의 PHCA가 결합된 PAI 유도체이다. PHCA는 앞서 설명된 바와 같다.
PAI는 선형 또는 분지형일 수 있으나, 질소원자의 20 % 이상이 3차 아미노 그룹인 분지형이 바람직하다. PAI 분자량은 일반적으로 500 이상, 바람직하게는 5000 이상 특히 10,000 이상이다. 이 분자량은 바람직하게는 200,000 미만, 더 바람직하게는 100,000 미만, 특히 50,000 미만이다.
바람직한 PAI는 폴리에틸렌이민 (이하 PEI라 함)이다.
제 2의 바람직한 분산제는 모든 부가 중량기준일 때 50부 이하, 바람직하게는 30부 이하, 더 바람직하게는 10부 이하 및 특히 5부 이하의 PHCA와 PAI 1부를 반응시킴으로써 얻어진다.
이와같은 형태의 분산제의 제조방법은 영국 제 2,001,083호에 기술되어 있으며 이러한 모든 분산제들은 본원에서 참고용으로 합체되어 있다.
특히 유용한 상기 형태의 분산제는 PHS 3부를 분자량 약 20,000의 PEI (이하 제 2 분산제라 함) 1부와 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 영국 제 2,001,083 호에서 제 2 분산제는 분자량 50,000의 PEI 대신 분자량 20,000의 PEI를 사용하는 것외에는 에이전트 C라고 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
제 3의 바람직한 분산제는 하기식 (8)의 아민과 식 (1)의 PHCA를 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기식 (8)의 아민의 예로서는 N,N - 비스 (아미노에틸) - 메틸아민 ; N,N - 비스 (아미노프로필) 메틸아민 ; N,N - 비스 (아미노부틸) 메틸아민 ; N,N - 비스 (아미노에틸) 에틸아민 ; N,N - 비스 (아미노프로필) 에틸아민 ; N,N - 비스 (아미노부틸)에틸아민 및 N- (아미노메틸) - N - (아미노에틸) - 메틸아민을 예로 들 수 있다.
바람직한 PHCA는 PHS이다.
이와같은 형태의 화합물의 제조방법에 관하여는 영국 제 5,000,792호에 기술되어 있으며 이러한 모든 분산제들은 본원에서 참고용으로 합체되어 있다.
CuPc 유동제는 바람직하게는 고비점 액체내에서 최소한 부분적으로 가용적이며 치환된 암모늄 이온의 질소원자에 결합된 3개이상의 사슬에 함유된 C19- C60으로 이루어지는 CuPc산의 치환된 암모늄염으로 구성된다.
바람직하게는, CuPc유동제는 각각의 치환된 암모늄이온의 각각의 질소원자에 결합된 4개이상의 유기사슬을 함유하며 이 사슬들은 바람직하게는 총 C25- C40을 함유한다. 또한 바람직하게는 1이상이며, 더 바람직하게는 이들 사슬중 2개는 C8이상, 바람직하게는 C12이상, 특히 C12- C20을 함유하는 알킬 또는 알케닐 그룹이다.
CuPc 산은 -COOH 그룹 또는 더 구체적으로 CuPc 산의 치환된 암모늄염을 형성하는 치환된 암모늄염 또는 아민과 염을 형성할 수 있는 -SO3H 그룹을 함유하기만 한다면 어떠한 CuPc 분자라도 가능할 것이다. CuPc 산은 바람직하게는 모노- 또는 디설폰산이거나 또는 특히 CuPc 분자당 평균 1 - 1.6, 특히 1.1 - 1.5의 설폰산을 함유하는 이들의 혼합물이다.
CuPc유동제를 만드는데 사용될 수 있는 치환된 암모늄염과 아민의 예는 N,N - 디메틸옥타데실아민, 세틸 - 트리메틸암모늄 브로마이드, 디도데실디메틸암모늄 클로라이드 및 다이옥타데실디메틸암모늄 클로라이드와 같은 3차 아민 및 4차 암모늄염이다.
이와는 달리, 아민 또는 치환된 암모늄염은 예컨대 앞서기술된 바와 같은 분산제의 아민 또는 아민염과 같이 폴리에스테르 사슬을 함유할 수 있다.
2 이상의 유기 사슬이 결합되어 치환된 암모늄이온의 전하 중심을 형성할 질소 원자를 함유하는 링을 형성하도록 하여 아민 및 치환된 암모늄 염을 링으로 만들 수 있다. 이와같이 형성된 링들 또는 링은 피페리딘과 같은 지방족 링 또는 피리딘 및 N - 세틸피페리딘에서 언급된 염 및 아민의 예와 같은 방향족 링일 수 있다.
아민 또는 치환된 암모늄이온의 질소원자에 결합된 하나 이상의 유기 사슬은 페닐 및 치환된 페닐 라디칼, 예를 들어 벤질디메틸옥타데실암모늄 클로라이드와 같은 산 그룹이 없는 방향족 그룹으로 치환될 수 있다. 이와는 다르게 하나 이상의 유기 사슬은 예를들어 옥타데실비스 (2 - 하이드록시에틸) 아민과 같은 하이드록시그룹, 아미노 또는 3 (N - 옥타데실 - N - 하이드록시에틸아미노) 프로필 - N,N 비스 (2 - 하이드록시에틸) 아민과 같은 치환된 아미노와 같은 기타 다른 비산성 치환체를 함유할 수 있으므로 총 C16이상을 함유하는 3개이상의 유기 사슬에 결합된 질소원자들 중의 하나에 폴리아민이 형성될 수 있다.
영국 특허 제 1,508,576 호에 기술되어 있는 CuPc 유동제 및 기타 모든 용매는 본원에 참고용으로 합체되어 있다.
평균 1.3 설폰산 그룹을 함유하는 설폰화된 CuPc (이하 제 1 유동제라 함)의 디옥타데실디메틸암모늄염을 유동제로 사용하는 경우에 특히 유용한 효과가 얻어진다. 이의 제조방법은 영국 제 1,508,576 호에 에이젼트 A로 기술되어 있다.
고비점 액체는 프린팅 잉크 특히 옵셋 잉크 및 니스를 제조하는 경우에 통상사용되는 것을 사용한다. 이는 성질상 지방족 또는 방향족일 수 있으며 바람직하게는 방향족 및 지방족 추출물의 혼합물 (후자가 전자보다 더욱 적은 비율로 혼합된)이다. 지방족 증류물은 통상적으로 콜 - 타르 증류물이고 바람직하게는 200 - 360℃의 비점을 갖는다. 전형적으로 비중은 0.75 - 0.85이다. 이러한 지방족 증류물의 화학조성은 정확하게 밝혀진 바는 없지만 성분의 분자량은 일반적으로 약 170 내지 320이다. 지방족 증류물 중 다소는 소량의 방향족 성분을 함유하며 이는 본발명방법에 특히 바람직하다. 시판되는 고비점 지방족 증류물의 예로서, 미합중국 Magie Bros Oil Company (예를들어 MagieSol 47 및 52) 및 영국 Carless Refining Ltd (Paraset 29L과 같은 Paraset 상표하의 제품)의 제품을 들 수 있다.
바람직하게는 고비점 방향족 증류물은 이의 지방족 증류물에 유사한 비점을 가지며 또한 전형적으로 0.7 - 1.2의 비중을 갖는다. 고비점 방향족 증류물의 예로서는 C30특히 C20이하를 함유하는 방향족 사슬로 치환된 벤젠을 들 수 있다. 이러한 지방족 사슬은 선형 또는 분지형일 수 있다. 다른 적당한 방향족 증류물은 프탈산 또는 디메틸프탈레이트와 같은 프탈산 무수물에서 얻을 수 있는 에스테르 및 디에틸벤잘말로네이트와 같은 벤잘말로네이트로부터 얻을 수 있는 에스테르이다.
본 발명에 따른 방법은 고에너지의 비드 분쇄기에서 수행될 수 있다 50℃ 이상의 온도에서 작동가능하다면 당업계에서 통상 사용되는 어떠한 비드 분쇄기도 사용될 수 있다. 이는 가열재킷으로 외부가열시켜 수행하거나 또는 분쇄기를 작동시킬때 발생하는 열을 이용할 것이다. 이에 적합한 비드 분쇄기는 Netzsch IMJI이다.바람직하게는 75℃이상, 특히 90 ℃이상의 온도에서 분쇄를 수행한다.
비드의 직경은 분쇄기의 형태에 따라 매우 다양하다. 따라서, 공기에 노출되어 있어 비교적 저속인 마멸 비드 분쇄기에서, 비드의 직경은 바람직하게는 2 mm 이상, 바람직하게는 5 mm 미만, 특히 3 mm 미만이다. 그러나, 전체적으로 밀폐되어 있어 속도가 상대적으로 훨씬 빠른 Netzsch 분쇄기에서는 더 바람직하게는 1 mm 미만, 특히, 예를 들어 0.25 mm 와 같은 0.5 mm 미만이다.
크루드한 CuPc의 분쇄는 평균 입도가 50 마이크론 이하, 바람직하게는 20 마이크론 및 특히 10 마이크론 이하가 될 때까지 계속한다.
상기한 바와 같이, 본발명방법에 따라 제조된 프린팅 잉크 또는 니스는 분쇄가 50℃ 이하에서 수행될 때 또는 분쇄가 고비점 방향족 증류물을 함유하지 않는 고비점점 지방족 증류물 내에서 수행하여 얻어지는 것보다 더 선명한 녹색을 띄는 선명한 청록색을 생성한다. 그러나, 가장 녹색이며 가장 선명한 색조는 방향족 증류물을 함유하는 고비점 지방족 증류물내에서 50℃ 이상의 온도에서 수행될 때 얻어진다.
또한 분쇄 온도를 상승시킴에 따라 CuPc 유동제의 양은 감소시킬 수 있음을 알게 되었다.
NAD는 또한 바람직하게는 잉크 또는 니스내에 첨가될때 NAD의 상용성 및 안정성을 향상시키는 알키드 수지를 함유한다. 알키드 수지는 당업계에서 통상적으로 사용되는 어떠한 적당한 수지라도 가능할 것이나, 장쇄의 포화 또는 불포화 지방산을 폴리올 및 디 - 또는 트리 - 카복실산 또는 이의 무수물과 반응시킴으로써 얻을수 있는 "롱오일" 알키드수지가 바람직하다. 카복실산은 성질상 바람직하게 방향족이며 예를들어 프탈산 또는 트리멜 무수물이다. 바람직한 지방산은 포화 또는 불포화 C16-18- 지방족 산이다.
일반적으로 NAD는 NAD의 총중량에 대하여 5 중량 % 이상, 바람직하게는 10 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 15 중량% 이상 및 특히 25 중량%의 CuPc를 함유한다.
또한 바람직하게는 NAD는 NAD의 총중량에 대하여 70 중량 % 미만, 더 바람직하게는 60 중량 % 미만 및 특히 45 중량 % 미만의 CuPc를 함유한다.
NAD가 바람직하게는 NAD의 중량을 기준으로 하여 0.5 중량 % 이상, 더 바람직하게는 1 중량 % 이상 및 특히 2 중량 % 이상의 분산제를 함유하는 것이 또한 바람직하다. NAD내 분산제의 양은 크루드한 CuPc의 양과 동일할 수 있으나 일반적으로 이러한 양을 사용할 필요는 없다. 따라서, 분산제의 양은 NAD의 바람직하게는 25 중량 % 미만, 더 바람직하게는 15 중량 % 미만 및 특별하게는 10 중량 % 미만이다.
CuPc 유동제는 NAD의 바람직하게는 0.1 중량 % 이상, 더 바람직하게는 0.3 중량 % 이상, 특히 0.5 중량 % 이상이다. 일반적으로, 유동제는 NAD의 10 중량 % 미만, 바람직하게는 5 중량 % 미만, 특히 3 중량 % 미만이다.
고비점 액체는 바람직하게는 NAD의 20 중량% 이상, 더 바람직하게는 30 중량 % 이상, 특히 40 중량 % 이상이다. 일반적으로, 증류물은 NAD의 90 % 미만, 바람직하게는 80 % 미만, 더 바람직하게는 70 % 미만, 특히 60 % 미만이다. 비점이 높은 증류물은 지방족 또는 방향족이거나 이들의 혼합물일 수 있을 것이다.
비점이 높은 액체가 방향족 증류물이 더 소량인 지방족 및 방향족 증류물의 혼합물일 경우 이것은 NAD의 총 중량을 기준으로 하여 0.1 % 이상, 바람직하게는 0.3 % 이상, 특히 0.5 % 이상의 방향족 증류물을 함유한다. 이것은 또한 NAD의 바람직하게는 10 중량 % 미만, 더 바람직하게는 7 중량 % 미만, 특히 5 중량 % 미만이다.
NAD가 알키드 수지를 함유할 경우 수지는 일반적으로 NAD의 0.1 중량 % 이상, 바람직하게는 0.3 중량 % 이상, 특히 0.5 중량 % 이상이다. 상기 수지는 바람직하게는 NAD의 10 중량 % 미만, 더 바람직하게는 7 중량 % 미만, 특히 5 중량 % 미만이다.
전술한 바와 같이, 본 발명 방법에 바람직한 NAD는 지금까지 얻어온 색조보다 고비점 액체내 CuPc의 더 선명하고 더 녹색의 색조를 나타낸다. 따라서, 본 발명은 전술한 바와 같은 본 발명 방법에 의하여 얻을 수 있는 조성물을 또한 제공한다.
본 발명 방법에 의하여 얻을 수 있는 NAD는 맑고 선명한 청록색 상을 나타내는 프린팅 잉크, 특히 옵셋 잉크 및 니스의 조제물용으로 적당하다.
본 발명 방법으로 제조한 NAD는 용액형 잉크 또는 백색 잉크로 희석하여 직접 프린팅에 사용할 수 있을 것이다. 상기 잉크는 프린팅, 특히 옵셋 프린팅에 통상적으로 사용되는 혹종의 기타 보조물을 추가로 함유할 수 있을 것이다. 본 발명은 또한 기판에 NAD를 도포하여 얻은 맑고 선명한 청록색 상을 제공한다.
이제 본 발명은 다음의 실시예에서 좀 더 상술될 것이며 다른 지시가 없는한 양에 대한 모든 참고사항은 중량부에 의한다.
폴리에스테르 A의 제조
크실렌 (348 부) 및 시판되는 12 - 하이드록시스테아르산 (3350 부 ; 182 mg. KOH/gm 및 160 mg. KOH/gm의 산 및 하이드록실가를 가짐)의 혼합물을 190 - 200℃에서 22시간동안 교반시키고 반응에서 생성된 물을 증류물내 크실렌으로부터 분리시켜 반응 매질로 되돌린다. 152부의 물을 수거한 후 질소 스트림내 200℃에서 가열시켜 크실렌을 제거한다. 이렇게 얻어진 담황갈색으로 착색된 액체는 35.0 mgms/KOH/gm 의 산가를 가진다.
제 1 분산제의 제조
폴리에스테르 A (320 부), 3 - 디메틸아미노프로필아민 (10.2 부) 및 톨루엔 (65 부)의 혼합물을 질소 대기하에 환류시키면서 교반하고 딘 앤드 스탁 헤드를 사용하여 물을 제거한다. 온도를 165℃로 상승시키고 이 온도에서 6시간동안 유지시켰다. 질소 하에 20 - 25 ℃까지 냉각시킨 다음 생성물의 87.6 % 용액을 얻었다.
이 생성물 중 226부를 40 ℃에서 교반하고 디메틸설페이트 (6.7부)를 가하였다. 발열로 인하여 온도가 50 ℃로 상승되었는데 외부 가열하여 다시 90 ℃로 상승시켰다. 90 ℃에서 추가로 90분동안 유지시킨 다음 상기 반응물질을 20 - 25 ℃로 냉각시켰다. 기체/액체 크로마토그래피에 의하여는 유리디메틸설페이트를 검출할 수 없었다. 이것이 제 1분산제이다.
제 2 분산제의 제조
딘 앤드 스탁 분리기가 장착된 용기내 질소 대기하에서 촉매로서 테트라부틸티타네이트 (1부)의 존재하에 170 - 180 ℃에서 하이드록시스테아르산을 교반시킴으로써 중합하여 상기 중합체가 약 35 mg KOH/gm의 산가를 가지게 하였다.
상기와 같이 제조한 폴리하이드록시스테아르산 (159부) 및 고도로 분지된 폴리에틸렌이민을 120 ℃, 질소대기하에서 약 3시간동안 교반시켜 생성물이 16 - 20 mg KOH/gm의 산가를 가지게 하였다. 냉각시키자마자, 생성물은 갈색 고무로 얻어졌다.
제 1 유동제의 제조
70 - 75 ℃에서 3,700부의 수 중 코퍼 프탈로시아닌 핵당 평균 1.3의 설폰산 그룹을 함유하는 85.6 부의 코퍼 프탈로시아닌 설폰산을 함유하는 300 부의 필터 케이크 슬러리에 디도데실디메틸암모늄 클로라이드의 이소프로판올내 56부의, 이어서 점차적으로 78.6부의 트리에탄올아민의 시판 75 % 용액 (Arquad 2C/75 ; Arquad는 등록상표임) 을 가하였다. 부가를 마친후, 50부의 34 % 아세트산을 가하고 침전물을 여과하고 물로 세척한후 건조시켰다. 생성물은 톨루엔에 잘 용해되지 않았다.
실시예 1
고비점 지방족 증류물 (104 부 ; 영국, Carless Refining Ltd 사 제품인 Paraset 29L)내 도데실벤젠 (6부), 알키드 수지 (10부 ; Lawters사 제품인 Terlon 3) 및 제 1 분산제 (8부)의 용액에 크루드한 CuPc (70부) 및 제 1 유동제 (2부)을 가하였다. 직경 3 mm의 스테인리스 스틸 볼 (380 ml)을 갖는 스테인리스 마쇄기Model 01 - HD (미합중국, 오하이오에 소재하는 Union Process사 제품임)에서 상기 혼합물을 함께 혼합시켰다. 워터 재킷을 통하여 스트림을 통과시켜 상기 마쇄기를 110℃까지 가열시키고 1.3 m/s의 팁 속도로 400 rpm에서 18시간동안 계속 분쇄시켰다.
비교 실시예 A
도데실벤젠 없이 Paraset 지방족 증류물을 단독으로 사용(110부)하여 분쇄시키고 외부 냉각방법을 사용하여 온도를 시종 45 ℃로 유지시키는 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복실시하였다.
실시예 2
시종 분쇄 온도를 70 ℃로 유지시키는 것을 제외하고 실시예 1을 반복실시하였다.
실시예 3
도데실벤젠을 동량의 디메틸프탈레이트로 대체시킨 것을 제외하고 실시예 2를 반복실시하였다.
실시예 4
도데실벤젠을 동량의 디에틸벤잘말로네이트로 대체시킨 것을 제외하고 실시예 2를 다시 반복실시하였다.
실시예 5
도데실벤젠을 동량의 디메틸프탈레이트로, 제 1 분산제을 동량의 제 2 분산제로 대체시킨 것을 제외하고 실시예 2를 반복실시하였다.
실시예 6 - 10 및 비교 실시예 B
프린팅 잉크내 NAD의 실시예
티타늄 디옥사이드 안료 (18 부, Tioxide RCR2), 제 1 분산제 (0.4 부), 아연/칼슘로시네이트 (5.4부, Pexate RT3) 및 톨루엔 (6.56부)으로부터 미리 제조한 백색잉크와 상기 실시예의 NAD들 (1부)을 혼합시켰다. 자동 피복기 (영국에 소재하는 RK Print - Coat Instruments 사 제품인 Model KCC 202) 를 사용하여, 부타콘 피복된 2번 K - 바 종이에 상기 제조한 잉크를 피복시켰다. 건조시킨 후, Croma Meter CR - 221 (영국, Minolta사 제품) 를 사용하여 여러가지 프린트의 색좌표를 측정하였다. 결과는 아래 표 1에 나타내었는데 이것은 70℃ 이상의 온도에서 분쇄시켜 제조한 잉크, 특히 방향족 고비점 증류물을 또한 함유하는 잉크가 방향족 증류물 없이 저온에서 분쇄시켜 제조한 잉크보다 더 선명한 녹색을 보임을 나타낸다.
표 1

Claims (11)

  1. a) 아민을 하기 식 (1)의 폴리하이드록시카복실산과 반응시켜 얻을 수 있는 폴리에스테르아민 또는 폴리에스테르암모늄염 ; 및
    Y - CO [O - A - CO]n - OH (1)
    b) CuPc 유동제
    의 존재하에 50 - 150℃의 온도에서 고비점 액체내 크루드한 CuPc를 분쇄시키는 것으로 구성되는 CuPc의 비수성 분산액을 제조하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 12 - 하이드록시스테아르산, 리시놀산, 6 - 하이드록시카프로산 또는 ε- 카프로락톤에서 폴리하이드록시카복실산을 얻을 수 있는 방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 폴리에스테르아민 또는 폴리에스테르암모늄염이 하기 식 (2)인 방법.
    Y - CO [O - A - CO]n - Z - R (2)
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 둘 이상의 폴리 하이드록시카복실산을 각각의 폴리알킬렌이민 쇄에 부착시키는 폴리하이드록시카복실산 및 폴리(C2-4- 알킬렌이민의 반응으로부터 폴리에스테르아민을 얻을 수 있는 방법.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 1몰의 3 - 디메틸아미노프로필아민과 2몰의 폴리하이드록시스테아르산을 반응시킨 후 디메틸설페이트로 4차염화(quaterise)시킴으로써 폴리에스테르암모늄염을 얻을 수 있는 방법.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 약 20,000의 분자량을 갖는 1부의 폴리에틸렌이민과 3부의 폴리하이드록시스테아르산을 반응시켜 폴리에스테르아민을 얻을 수 있는 방법.
  7. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 유동제가, 치환된 암모늄 이온의 질소 원자에 부착되어 있는 3개 이상의 쇄에 C19-60을 함유하는 CuPc의 치환된 암모늄염인 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 유동제가, 평균 1.3의 설폰산 그룹을 함유하는 설폰화된 CuPc의 디옥타데실디메틸암모늄염인 방법.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 고비점 액체가 지방족 증류물인 방법.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 고비점 액체가 다량의 지방족 증류물 및 소량의 방향족 증류물의 혼합물인 방법.
  11. 제 1 항의 방법으로 제조된 비수성 분산액으로 구성되는 프린팅 잉크.
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