KR100316898B1 - 다층적층체및그의용도 - Google Patents
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Abstract
(A) 본 발명은 특정 구조식 (예, 테트라시클로도데센)으로 표시되는 시클로올레핀과 에틸렌의 공중합체인 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체로 된 층 또는 에틴렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체의 그라프트 변성물인 시클로올레핀 수지로 된 층 또는 시클로올레핀 수지와 폴리올레핀으로 구성되는 시클로올레핀 수지 조성물로 된 층과,
(B) 23℃의 온도와 0%의 RH에서 측정한 산소투과율이 10cc(STP) · ㎜/㎡ · 24hr · atm이하인 중합체층으로 구성되며, 0.2g ·㎜/㎡ · 24hr · atm이상의 습기투과율 과 5cc(STP) ·㎜/㎡ ·24hr ·atm이하의 산소투과율을 갖는 다층적층체로시, 우수한 가스차단특성과 고강성을 가지며 또한 본 발명의 다층적층체를 사용하여 포장재와 필름을 제공할 수 있다.
Description
[발명의 목적]
[발명이 속하는 기술분야 및 그 분야의 종래기술]
본 발명은 시클로올레핀 수지층과 저산소 투과율의 중합체층을 갖는 다층적층체에 관한 것이며 또한 그의 용도에 관한 것이다.
일용 필수품, 일반상품, 식품, 정제 약품류용 포장재의 경우 투명성, 내습성, 가열밀봉성, 진공 또는 압공성형성 및 트위스트 포장특성등의 각종물성을 필요로 한다. 그러나 한 종류의 수지만을 사용해서는 이러한 요구를 만족시킬 수 없었다. 그러므로 하나의 수지쉬트 또는 필름과 다른 물성의 수지쉬트 또는 필름으로된 다층적층체가 널리 사용되고 있다. 또한 포장재 분야에서는 최근에 원료의 재생 또는 포장재의 소각에 많은 관심을 기울이고 있다. 이러한 관점에서 폴리올레핀 수지가 포장재로서 바람직하게 사용되는 경향이 있었다.
폴리올레핀 수지류중에서 시클로올레핀 수지가 포장재로서 특히 바람직하게 사용되었다. 왜냐하면 그들은 우수한 투명성, 내습성, 진공 또는 압공성형성 및 절첩보존성(dead fold)을 갖고 있기 때문이며 또한 아무 문제없이 재생 또는 소각할 수 있기 때문이다. 그러나 시클로올레핀수지류는 비정질이므로 유리전이 온도에서 급속히 연화되어 탄성계수와 강도가 저하된다. 그러므로 가열밀봉, 팽창 및 진공또는 압공성형시에 성형조건이 제한된다.
한편 식품포장재용으로 사용되는 포장재는 저산소투과율을 갖는 것이 바람직하다. 왜냐하면 포장재에 의해 포장된 제품들이 공기중의 산소와 접촉할때 쉽게 산화되기 때문이다. 시클로올레핀 수지류는 포장재로서 우수한 물성 예를들어 고성형성 및 투명성을 갖는다. 그러나 고산소 차단특성이 요구되는 용도 예를들어 식품포장용 용도에서는 이들 특성이 더 개선되는 것이 요망된다.
예를들어 일특공평6-104732호와 일특개소 59-1352호에는 열가소성 수지류를 사용하는 용기들이 개시되어 있다. 이들 공보들은 에틸렌/비닐 알콜 공중합체(EVOH)와 다른 열가소성 수지의 적층에 관해 개시되어 있으며 또한 EVOH와 함께 적층하는 열가소성 수지류는 예를들어 PET와 같은 폴리에스터류와 나일론과 같은 폴리아미드류이다. 일특개평 5-293159호에는 수지와 EVOH의 적층체로 제조된 용기가 개시되어 있으며 또한 여기서 사용된 수지는 시클로올레핀의 개환중합체의 수소화생성물이다.
[발명이 이루고자 하는 기술적 과제]
본 발명의 목적은 우수한 성형성, 투명성, 층간접합특성, 내습성, 유연성, 인열성, 가열밀봉성 및 절첩보존성을 가지며 또한 산소 투과성과 투명성간이 잘 균형 잡힌 다층적층체를 제공하는데 있다.
본 발명의 또다른 목적은 상기 다층적층체로부터 형성된 필름, 쉬트 및 포장재를 제공하는데 있다.
[발명의 구성]
본 발명의 다층적층체는
(A) 하기성분으로 구성되는 그룹으로부터 선택한 적어도 하나의 시클로올레핀 수지로부터 형성되는 층과;
(a-1) 하기식(1) 또는 (2)로 표시되는 시클로올레핀과 에틸렌으로된 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체,
(a-2) 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)의 그라프트 변성물, 또는
에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)와 그라프트 변성물(a-2)로 구성되는 그룹으로부터 선택한 적어도 하나의 시클로올레핀 수지로된 시클로올레핀 수지 조성물로부터 형성되는 층, 및
(b) 폴리올레핀,
(B) 23℃의 온도와 0%의 RH에서 측정한 산소투과율이 10cc(STP)·㎜/㎡· 24hr·atm이하인 중합체층으로 구성되며,
상기 다충적층체는 0.2g·㎜/㎡·24hr·atm이하의 습기투과율과 5cc(STP)· ㎜/㎡·24hr·atm이하의 산소투과율을 갖는다.
상기 식에서 n은 0 또는 1, m은 0 또는 양의 정수, q는 0 또는 1, R1∼R18,Ra및 Rb는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 및 탄화수소기로 구성되는 그룹으로부터 선택한 기 또는 원자이고, R15∼R18은 서로 결합하여 각각 이중결합을 가질 수도 있는 단환 또는 다환을 형성할 수 있고, R15과 R16또는 R17과 R18은 알킬리덴기를 형성할 수도 있고 또한 q가 0일경우, 결합손이 서로 결합하여 5원환을 형성한다.
상기 식에서 m은 0 또는 양의 정수, h는 0 또는 양의 정수, j 와 k는 각각 0, 1 또는 2, R7∼R15와 R17∼R18은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 및 탄화수소기로 구성되는 그룹으로부터 선택한 기 또는 원자이고, R19∼R27은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄화수소기 및 알콕시기로 구성되는 그룹으로부터 선택한 기 또는 원자이다.
본발명의 다층적층체는 시클로올레핀 수지를 함유하는 층과 저산소투과율을 갖는 중합체층을 가지므로 상기 적층체는 우수한 형성성, 투명성, 층간접합성, 내습성, 유연성, 인열성, 가열밀봉성 및 절첩보존성등의 물성을 나타낸다. 그외에도 다층적층체는 가스 특히 산소를 거의 투과하지 않는 장점을 갖는다.
이하 본발명의 다층적층체 및 그의 용도에 관해 상세히 설명한다.
먼저 본발명의 다층적층체를 형성하는 수지를 설명한다.
(A) 시클로올레핀 수지및 시클로올레핀 수지 조성물
본발명의 다층적층체의 층들중 하나를 형성하는 원료물질인 시클로올레핀 수지 및 시클로올레핀 수지와 폴리올레핀로된 시클로올레핀 수지 조성물(A)에 대해 설명한다.
본발명에서 사용되는 시클로올레핀 수지는
(a-1) 에틸렌과 상기 식 (1)로 표시되는 시클로올레핀의 랜덤 공중합체,
(a-2) 상기 랜덤 공중합체(a-1)의 그라프트 변성물를 포함한다.
본발명에서 사용되는 시클로올레핀 수지는 열기계분석기로 측정한 연화온도(TMA)가 -30℃이상, 바람직하게는 0∼180℃, 좀더 바람직하게는 50∼180℃이다. 연화온도(TMA)는 쉬트를 5℃/분의 속도로 승온할 때 49g의 하중하에서 쉬트위에 올려놓은 1.0㎜ 직경의 석영침이 0.635㎜ 침투하는 온도이다.
시클로올레핀 수지는 135℃의 데카린중에서 측정한 극한점도[n]가 0.01∼10dl/g, 바람직하게는 0.05∼2.0dl/g, 좀더 바람직하게는 0.4∼1.2dl/g이며,
유리전이온도(Tg)가 통상 -30℃이상, 바람직하게는 -10∼170℃이며, X-선 회절계로 측정한 결정화도가 통상 0∼20%, 바람직하게는 0∼2%이다.
본 발명에 의한 시클로올레핀수지를 형성하기 위해 사용되는 시클로올레핀을이하에서 설명한다.
다음식[1] 또는 [2]로 표시되는 화합물을 시클로올레핀으로 사용한다.
상기식(1)에서 n은 0 또는 1, m은 0 또는 양의 정수이다.
R1∼R18, Ra및 Rb각각은 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 탄화수소기로 구성된 군에서 선택한 기 또는 원자이다.
할로겐원자는 불소, 염소, 취소 및 요드원자이다.
탄화수소기는 예를들면 1∼20의 탄소원자수를 갖는 알킬기, 1∼20의 탄소원자수를 갖는 할로겐화 알킬기, 3∼15의 탄소원자수를 갖는 시클로알킬기 및 방향족 탄화수소기이다. 보다 구체적으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 아밀, 헥실, 옥틸, 데실, 도데실 및 옥타데실기 등의 알킬기, 상기 예시 알킬기를 형성하는 수소원자의 적어도 일부가 불소원자, 염소원자, 취소원자 또는 요드원자로 치환된 할로겐화알킬기;
시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 페닐 및 나프틸기등의 방향족 탄화수소기이다.
상기식 (1)에서 R15와 R16, R17과 R18, R15와 R17, R16과 R18, R15와 R18또는 R16과R17은 각각 상호 결합하여 (공동으로)단환 또는 다환을 형성할 수도 있다. 그렇게 형성된 단환 또는 다환은 이중결합을 가질 수도 있다. 상기 단환과 다환을 예로들면 다음과 같다.
상기에서 수자 1과 2가 붙은 탄소원자는 식[1]에서 R15(R16) 또는 R17(R18)이 결합한 탄소원자이다.
R15는 R16과 R17은 R18과 알킬리덴기를 형성할 수 있다. 이 알킬리덴기는 통상 2∼20 탄소원자수를 가지며, 이 알킬리덴기는 예를들면 에틸리덴, 프로필리덴 및 이소프로필리덴기등이다.
식[1]로 표시되는 시클로올레핀중에서 다음식[1-1]로 표시되는 시클로올레핀이 바람직하다.
상기식[1-1]에서 n, m 및 R1∼R18은 식[1]에서와 같은 의미이다.
또한 다음식[2]로 표시되는 화합물도 시클로올레핀으로 사용할 수 있다.
상기식 [2]에서 m은 0 또는 양의 정수 h는 0 또는 양의 정수, j 및 k는 0, 1 또는 2이고, R7∼R15및 R17∼R18은 식[1]에서와 같은 의미이다.
R19∼R27은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄화수소기 및 알콕시기로 구성된 군에서 선택한 원자 또는 기이다.
할로겐원자는 식[1]에서의 할로겐원자와 같다.
식[2]에서 R19∼R27로 표시되는 탄화수소기는 1∼20의 탄소원자수를 갖는 알킬기, 1∼20의 탄소원자수를 갖는 할로겐화 알킬기, 3∼15의 탄소원자수를 갖는 시클로알킬 및 방향족 탄화수소기이다. 보다 구체적으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 아밀, 헥실, 옥틸, 데실, 도데실 및 옥타데실기 등의 알킬기; 상기 예시 알킬기를 형성하는 수소원자의 적어도 일부가 불소원자, 염소원자, 취소원자 또는 요드원자로 치환된 할로겐화알킬기; 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 페닐, 톨일,나프틸, 벤질 및 페닐에틸기 등의 아릴기 및 아랄킬기 등의 방향족 탄화수소이다.
상기 알콕시기를 예로들면 메톡시,에톡시 및 프로폭시기등이 있다.
R17과 R18이 결합한 탄소원자와 R21이 결합한 탄소원자 또는 R19이 결합한 탄소원자는 직접 또는 1∼3의 탄소원자수를 갖는 알킬렌기를 거쳐 서로 결합할 수도 있다. 즉, 2 탄소원자가 알킬렌기를 거쳐 서로 결합할 경우 R17은 R21과 또는 R18은 R19와 공동으로 메틸렌기(-CH2-), 에틸렌기(-CH2CH2-) 및 트리메틸렌기(-CH2CH2CH2-)중에서 선택한 알킬렌기를 형성한다.
j=k=0일 경우, R23과 R20또는 R23과 R27은 상호 결합하여 방향족 단환 또는 방향족 다환을 형성할 수도 있다. j=k=0일 경우, R23과 R20에 의해 형성되는 방향족 환을 예로들면 다음과 같다.
상기식에서 h는 식[2]에서와 동일 의미를 갖는다.
식[1] 또는 [2]로 표시되는 시클로올레핀의 예를들면 다음과 같다.
비시클로[2.2.1]헵토-2-엔 유도체,
테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센유도체,
헥사시클로[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]-4-헵타데센유도체,
옥타시클로[8.8.0.12,9.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]-5-도코센유도체,
펜타시클로[6.6.1.13,6.02,7.09,14]-4-핵사데센유도체,
헵타시클로-5-에이코센유도체,
헵타시클로-5-헨에이코센유도체,
트리시클로[4.3.0.1.12,5]-3-데센유도체,
트리시클로[4.4.0.12,5]-3-운데센유도체,
펜타시클로[6.5.1.13,6.02,7.09,l3]-4-펜타데센유도체,
펜타시클로펜타데카디엔유도체,
펜타시클로[7.4.0.1.2,5.19,12.08,13]-3-펜타데센유도체,
헵타시클로[8.7.0.13,6.110,17.112,15.02,7.011,16]-4-에이코센 유도체,
노나시클로[10.9.1.14,7.113,20.115,18.03,8.02,10.012,21.014,19]-5-펜타코센유도체,
펜타시클로[8.4.0.12,5.19,12.08,13]-3-헥사데센유도체,
헵타시클로[8.8.0.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]-5-헨에이코센유도체,
노나시클로[10.10.1.15,8.114,21.116,19.02,11.04,9.013,22.015,20]-5-헥사코센유도체,
1,4-메타노-1,4,4a-9a-테트라히드로플루오렌유도체,
1,4-메타노-1,4,4a,5,10,10a-헥사히드로안트라센유도체 및 시클로펜타디엔-아세나프틸렌부가물.
이하에서는 상기 식[1] 또는 [2]로 표시되는 시클로올레핀의 구체적인 예들을 나타낸다.
비시클로[2.2.1]헵토-2-엔
6-메틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔
5,6-디메틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔
1-메틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔
6-에틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔
6-n-부틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔
6-이소부틸비시클로[2.2.1헵토-2-엔
7-메틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
등의 비시클로[2.2.1]헵토-2-엔 유도체;
테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-에틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-프로필테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-부틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-이소부틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-헥실테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-시클로헥실테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-스테아릴테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
5,10-디메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
2,10-디메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8,9-디메틸트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-에틸-9-메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
11,12-디메틸테트라시클로[4 4.0.12,5.17,10]-3-도데센
2,7,9-트리메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
2,7-디메틸-9-에틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
9-이소부틸-2,7-디메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
9,11,12-트리메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
9-에틸-11,12-디메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
9-이소부틸-11,12-디메틸데트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
5,8,9,10-테트라메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-에틸리덴테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-에틸리덴-9-메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-에틸리덴-9-에틸데트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-에틸리덴-9-이소프로필테트라시클로[4.4.0.12,5..17,10]-3-도데센
8-에틸리덴-9-부틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-n-프로필리덴테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-n-프로필리덴-9-메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-n-프로필리덴-9-에틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-n-프로필리덴-9-이소프로필테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-n-프로필리덴-9-부틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-이소프로필리덴테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-이소프로필리덴-9-메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-이소프로필리덴-9-에틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-이소프로필리덴-9-이소프로필테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-이소프로필리덴-9-부틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-클로로테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-브로모테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-플루오로테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8,9-디클로로테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
등의 테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센 유도체;
헥사시클로[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]-4-헵타데센
12-메틸헥사시클로[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]-4-헵타데센
12-에틸헥사시클로[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]-4-헵타데센
12-이소부틸헥사시클로[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]-4-헵타데센
1,6,10-트리메틸-12-이소부틸헥사시클로[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]-4-헵타데센
등의 헥사시클로[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]-4-헵타데센 유도체;
옥타시클로[8.8.0.12,9.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]-5-도코센
15-메틸옥타시클로[8.8.0.12,9.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]-5-도코센
15-에틸옥타시클로[8.8.0.12,9.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]-5-도코센
등의 옥타시클로[8.8.0.12,9.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]-5-도코센 유도체;
펜타시클로[6.6.1,13,6.02,7.09,14]-4-헥사데센
1,3-디메틸펜타시클로[6.6.1,13,6.02,7.09,14]-4-헥사데센
1,6-디메틸펜타시클로[6.6.1,13,6.02,7.09,14]-4-헥사데센
15,16-디메틸펜타시클로[6.6.1,13,6.02,7.09,14]-4-헥사데센;
등의 펜타시클로[6.6.1,13,6.02,7.09,14]-4-헥사데센 유도체;
헵타시클로[8.7.0.12,9.14,7.111,17.03,8.012,16]-5-에이코센;
헵타시클로[8.7.0.12,9.14,7.111,18.03,8.012,17]-5-헨에이코센
등의 헵타시클로-5-에이코센 유도체 또는 헵타시클로-5-헨에이코센 유도체
트리시클로[4.3.0.12,5]-3-데센
2-메틸트리시클로[4,3.0.12,5]-3-데센
5-메틸트리시클로[4,3.0.12,5]-3-데센
등의 트리시클로(4.3.0.12,5]-3-데센 유도체;
트리시클로[4.4.0.12,5]-3-운데센
10-메틸트리시클로[4,4.0.12,5]-3-운데센
등의 트리시클로[4.4.0.12,5]-3-운데센 유도체;
펜타시클로[6.5.1.13,6.02,7.09,13]-4-펜타데센
1,3-디메틸펜타시클로[6.5.1.13,6.02,7.09,13]-4-펜타데센
1,6-디메틸펜타시클로[6.5.1.13,6.02,7.09,13]-4-펜타데센
14,15-디메틸펜타시클로[6.5.1.13,6.02,7.09,13]-4-펜타데센
등의 펜타시클로[6.5.1.13,6.02,7.09,13]-4-펜타데센 유도체;
펜타시클로[6.5.1.13,6.02,7.09,13]-4-펜타데카디엔
등의 펜타시클로펜타데카디엔 화합물,
펜타시클로[7.4.0.12,5.19,12.08,13]-3-펜타데센
메틸-치환펜타시클로[7.4.0.12,5.19,12.08,13]-3-펜타데센
등의 펜타시클로[7.4.0.12,5.19,12.08,13]-3-펜타데센 유도체;
헵타시클로[8.7.0.13,6.110,17.112,15.02,7.011,16]-4-에이코센
디메틸-치환헵타시클로[8.7.0.13,6.110,17.112,15.02,7.011,16]-4-에이코센
등의 헵타시클로[8.7.0.13,6.110,17.112,15.02,7.011,16]-4-에이코센 유도체;
노나시클로[10.9.1.14,7.113,20.115,18.02,10.03,8.012,21.014,19]-펜타코센
트리메틸-치환노나시클로[10.9.1.14,7.113,20.115,18.02,10.03,8.012,21.014,19]-5-펜타코센
등의 노나시 클로[10.9.1.14,7.113,20.115,18.02,10.03,8.012,21.014,19]5-펜타코센유도체;
펜타시클로[8.4.0.12,5.19,12.08,13]-3-헥사데센
11-메틸-펜타시클로[8.4.0.12,5.19,12.08,13]-3-헥사데센
11-에틸-펜타시클로[8.4.0.12,5.19,12.08,13]-3-헥사데센
10,11-디메틸-펜타시클로[8.4.0.12,5.19,12.08,13]-3-헥사데센
등의 펜타시클로[8.4.0.12,5.19,12.08,13]-3-헥사데센 유도체;
헵타시클로[8.8.0.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]-5-헨에이코센
15-메틸-헵타시클로[8.8.0.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]-5-헨에이코센
트리메틸-치환헵타시클로[8.8.0.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]-5-헨에이코센
등의 헵타시클로-5-헨에이코센 유도체;
노나시클로[10.10.1.15,8.114,21.116,19.02,11.04,9.013,22.015,20]-6-헥사코센
등의 노나시클로[10.10.1.15,8.114,21.116,19.02,11.04,9.013,22.015,20]-6-헥사코센 유도체;
5-페닐-비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
5-메틸-5-페닐-비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
5-벤질-비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
5-톨릴-비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
5-(에틸페닐)-비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
5-(이소프로필페닐)-비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
1,4-메타노-1,4,4a,9a-테트라히드로플루오렌;
1,4-메타노-1,4,4a,5,10,10a-헥사히드로안트라센;
5-(α-나프틸)-비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
시클로펜타디엔-아세나프틸렌 부가물;
5-(안트라세닐)-비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
5-(비페닐)-비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
5-(β-나프틸)-비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
8-페닐-테트라시클로[4.4.0.03,5.17,10]-3-도데센;
8-메틸-8-페닐-테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-벤질-테트라시클로[4.4.0.03,5.17,10]-3-도데센;
8-톨릴-테트라시클로[4.4.03,5.17,10]-3-도데센;
8-(에틸페닐)-테트라시클로[4.4.0.03,5.17,10]-3-도데센;
8-(이소프로필페닐)-테트라시클로[4.4.0.03,5.17,10]-3-도데센;
8,9-디페닐-테트라시클로[4.4.0.03,5.17,10]-3-도데센;
8-(비페닐)-테트라시클로[4.4.0.03,5.17,10]-3-도데센;
8-(β-나프틸)-테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센
8-(α-나프틸)-테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센;
8-(안트라세닐)-테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센;
시클로펜타디엔-아세나프틸렌 부가물에 시클로펜타디엔을 더 부가한 화합물;
11,12-벤조-펜타시클로[6.5.1.13,6.02,7.09,13]-4-펜타데센
11,12-벤조-펜타시클로[6.6.1.13,6,02,7.09,14]-4-헥사데센
11-페닐-헥사시클로[6.6.1.13,6,110,13.02,7.09,14]-4-헵타데센;
14,15-벤조헵타시클로[8.7,0.12,9.14,7.111,17.03,8.012,16]-5-에이코센
5,6-디페닐-비시클로[2.2.1]헵토-2-엔;
상기 식(1) 또는 (2)로 표시되는 시클로올레핀은 상응하는 구조를 갖는 올레핀과 시클로펜타디엔의 디엘스-알더반응에 의해 제조할 수 있다.
시클로올레핀은 단독 또는 2종이상 조합하여 사용할 수 있다.
본발명에서 사용가능한 시클로올레핀 수지류(a-1)-(a-2)는 예를들어 일특개소60-168708호 특개소61-120816호, 특개소61-115912호, 특개소61-115916호, 특개소61-271308호, 특개소61-272216호, 특개소62-252406호, 특개소62-252407호, 특개평1-106호, 특개평1-156308호, 특개평1-197511호에서 본 출원인에 의해 제안한 방법에 따라 적절히 선택한 조건들하에서 상기 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 시클로올레핀을 사용하여 제조할 수 있다.
(a-1) 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체
본발명에서 시클로올레핀 수지로서 사용하는 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)에는 에틸렌으로부터 유도된 구성단위가 통상 52∼90몰%, 바람직하게는 55∼80 몰% 함유하며, 시클로올레핀으로부터 유도된 구성단위는 통상 10∼48몰%,바람직하게는 20∼45몰%를 함유한다. 에틸렌 단위와 시클로올레핀 단위의 양은13C-NMR에 의해 측정할 수 있다.
에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)에서 에틸렌으로부터 유도된 구성단위와 시클로올레핀으로부터 유도된 구성단위는 불규칙하게 배열 결합하여 실질적으로 선형구조를 형성한다. 이 공중합체가 실질적으로 선형이며 또한 실질적으로 겔상가교 구조가 없음은 이 공중합체가 유기용매중에 용해되고 또한 비가용성분을 함유하지 않는다는 사실에 의해 확인될 수 있다. 예를들어 상술한 구조는 이 공중합체가 135℃의 데카린중에서 후술하는 극한점도[n]의 측정에서 완전 용해된다는 사실에 의해 확인될 수 있다.
본발명에서 사용되는 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)에는 상기 식(1)또는 (2)로 표시되는 시클로올레핀으로부터 유도되는 구성단위의 적어도 일부가 하기 식(1-a) 또는 (2-a)로 표시되는 구조를 갖는 것으로 생각된다. 또한 본발명에서 바람직하게는 사용되는 식(1-1)로 표시되는 시클로올레핀의 적어도 일부가 하기 식(1-1-a)로 표시되는 구조를 갖는 것으로 생각된다.
상기 식 (1-a)와(1-1-a)에서, n, m, q, R1∼R18, Ra및 Rb는 상기 식(1)에서와 동일한 의미를 갖는다. 상기 식 (2-a)에서, m, h, j, k, R7∼R15, 및 R17∼27은 상기 식 (2)에서와 동일한 의미를 갖는다.
본 발명에서 사용하는 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)에는 본발명의 목적을 손상시키지 않는 범위내로 필요에 따라 다른 공중합 단량체로부터 유도된 구성단위를 함유할 수도 있다.
다른 단량체는 예를들어 에틸렌과 상술한 시클로올레핀 이외의 올레핀류, 노보르넨 및 비공액디엔등이 있다. 좀더 구체적으로 예를들면;
프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 3-메틸-1-부텐, 3-메틸-1-펜텐, 3-에틸-1-펜텐, 4-메틸-1-펜텐, 4-메틸-1-헥센, 4,4-디메틸-1-헥센, 4,4-디메틸-1-펜텐, 4-에틸-1-헥센, 3-에틸-1-헥센, 1-옥텐, 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센, 1-옥타데센 및 1-에이코센등의 탄소원자수 3∼20의 α-올레핀류와;
시클로부텐, 시클로펜텐, 시클로헥센, 3,4-디메틸시클로펜텐, 3-메틸시클로헥센, 2-(2-메틸부틸)-1-시클로헥센, 시클로옥텐 및 3a,5,6,7a-테트라히드로-4,7-메타노-1H-인덴등의 시클로올레핀류와,
2-노보르넨, 5-메틸-2-노보르넨, 5-에틸-2-노보르넨, 5-n-부틸-2-노보르넨, 5-이소부틸-2-노보르넨, 5,6-디메틸-2-노보르넨, 5-클로로-2-노보르넨 및 5-후루오로-2-노보르넨등의 노보르넨류와,
1,4-헥사디엔, 4-메틸-1,4-헥사디엔, 5-메틸-1,4-헥사디엔, 1,7-옥타디엔, 디시클로펜타디엔, 5-에틸리덴-2-노보르넨 및 5-비닐-2-노보르넨등의 비공액디엔류등이 있다.
이 단량체들은 단독 또는 2종이상 조합하여 사용할 수 있다.
에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)에는 다른 단량체들로부터 유도되는 구성단위를 20몰%이하, 바람직하게는 10몰%이하의 양을 함유할 수도 있다.
본발명에서 사용하는 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)는 전술한 공보들내에 개시된 방법들에 따라 상기 식(1) 또는 (2)로 표시되는 에틸렌과 시클로올레핀을 사용하여 제조할 수 있다. 이들 중에서도 탄화수소 용제중에서 촉매로서 탄화수소 용제중에 용해가능한 바나듐 화합물과 유기알루미늄 화합물로부터 형성된 바나듐 촉매, 티타늄 화합물 및 유기 알루미늄 화합물로부터 형성되는 티타늄 촉매또는 알루미녹산과 적어도 2공액 시클로알카디에닐 기들이 저급 알키렌기를 통해 결합되는 다배좌(multidentate)배위 화합물을 배위자로서 갖는 지르코늄 착화합물로부터 형성되는 지르코늄 촉매중 하나를 사용하여 공중합하는 방법에 의해 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)를 제조함이 바람직하다.
(a-2) 그라프트 변성물
본발명에서 사용하는 시클로올레핀 수지의 그라프트 변성물(a-2)은 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)의 일부를 변성제로 그라프트 변성하여 얻는다.
여기서 사용되는 변성제는 예를들어 불포화 카본산, 말레인산 무수물과 같은 이들산의 무수물 및 불포화 카본산의 알킬에스터등의 유도체등이 있다.
본발명에서 시클로올레핀 수지로서 사용가능한 그라프트 변성물에서 변성제로부터 유도된 구성단위의 함량은 통상 10몰%이하 이다.
시클로올레핀 수지의 그라프트 변성물은 원하는 변성도가 얻어지게 그라프트 중합하도록 변성제와 시클로올레핀 수지를 혼합하여 제조할 수 있으며 또는 고변성도를 갖는 변성물을 사전에 제조한 다음 변성물과 미변성 시클로올레핀 수지를 혼합하여 제조할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 시클로올레핀 수지는 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)와 그라프트 변성물(a-2)로 구성되는 그룹으로부터 선택한다. 또한 2종이상의 혼합물을 사용할 수도 있다.
이들중 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)가 본 발명에서 시클로올레핀 수지로서 바람직하게 사용된다.
시클로올레핀 수지 조성물
본발명의 다층적층체는 시클로올레핀 수지로부터 형성된 층(A)과 후술하는 특정 산소투과율을 갖는 중합체층(B)의 적층체일 수도 있으며, 시클로올레핀 수지층(A)은 시클로올레핀 수지 조성물로부터 형성할 수도 있다.
즉, 이 시클로올레핀 수지 조성물층은 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)와 그라프트 변성물(a-2)로 구성되는 그룹으로부터 선택한 적어도 하나의 시클로올레핀수지와 폴리올레핀(b)으로 구성되는 조성물로부터 형성한다.
폴리올레핀(b)으로서 통상 탄소원자수 2∼20의 α-올레핀의 (공)중합체를 사용한다.
탄소원자수 2∼20의 α-올레핀은 예를들어 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 3-메틸-1-부텐, 3-메틸-1-펜텐, 3-에틸-1-펜텐, 4-메틸-1-펜텐, 4-메틸-1-헥센, 4,4-디메틸-1-헥센, 4,4-디메틸-1-펜텐, 4-에틸-1-헥센, 3-에틸-1-헥센, 1-옥텐, 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센, 1-옥타데센 및 1-에이코센등이다.
본 발명에서 사용하는 폴리올레핀(b)은 α-올레핀의 단독중합체 또는 2종이상의 α-올레핀의 공중합체이다. 폴리올레핀(b)은 폴리올레핀의 물성을 해하지 않는 한 상술한 α-올레핀과 노보르넨 및 비공액디엔 등의 다른 단량체를 공중합시킨 것일 수도 있다. 다른 단량체의 예를들면
시클로부텐, 시클로펜텐, 시클로헥센, 3,4-디메틸시클로펜텐, 3-메틸시클로헥센, 2-(2-메틸부틸)-1-시클로헥센, 시클로옥텐 및 3a,5,6,7a-테트라히드로-4,7-메타노-1H-인덴등의 시클로올레핀류와,
2-노보르넨, 5-메틸-2-노보르넨, 5-에틸-2-노보르넨, 5-n-부틸-2-노보르넨, 5-이소부틸-2-노보르넨, 5,6-디메틸-2-노보르넨, 5-클로로-2-노보르넨 및 5-후루오로-2-노보르넨 등의 노보르넨류와,
1,4-헥사디엔, 4-메틸-1,4-헥사디엔, 5-메틸-1,4-헥사디엔, 1,7-옥타디엔, 디시클로펜타디엔, 5-에틸리덴-2-노보르넨 및 5-비닐-2-노보르넨등의 비공액디엔류등이 있다.
이 단량체들은 단독 또는 2종이상 조합하여 사용할 수 있다.
본발명에서 폴리올레핀(b)은 폴리에틸렌 및/또는 폴리프로필렌이 좋다.
폴리올레핀(b)이 폴리에틸렌일 경우 이 폴리에틸렌은 에틸렌의 단독중합체 또는 에틸렌과 다른 α-올레핀의 공중합체일 수도 있다.
예를들어 만일 폴리올레핀(b)이 폴리에틸렌일 경우, 에틸렌 단독중합체 또는 에틸렌함량이 60몰%이상, 바람직하게는 70몰%이상이고, 각각의 밀도가 통상 0.830g/㎤이상, 바람직하게는 0.87∼0.94g/㎤, 용융유속이 190℃에서 통상 0.01∼100g/10min, 바람직하게는 0.03∼50g/10min, 비캇(vicat) 연화점이 통상 50∼140℃, 바람직하게는 80∼130℃인 에틸렌/α-올레핀 공중합체를 폴리에틸렌으로서 사용한다.
에틸렌과 공중합가능한 α-올레핀은 예를들어 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 3-메틸-1-부텐, 3-메틸-1-펜텐, 3-에틸-1-펜텐, 4-메틸-1-펜텐, 4-메틸-1-헥센, 4,4-디메틸-1-헥센, 4,4-디메틸-1-펜텐, 4-에틸-1-헥센, 3-에틸-1-헥센, 1-옥텐, 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센등의 탄소원자수3∼14의 α-올레핀류이다. 이들중에서 탄소원자수 3∼10의 α-올레핀이 바람직하게 사용된다.
폴리올레핀(b)이 폴리프로필렌일 경우 이 폴리프로필렌은 프로필렌의 단독중합체 또는 프로필렌과 다른 α-올레핀의 공중합체일 수도 있다.
예를들어 만일 폴리올레핀(b)이 폴리프로필렌일 경우 프로필렌 단독중합체 또는 프로필렌함량이 70몰%이상, 바람직하게는 80몰%이상이고, 각각의 밀도가 통상 0.85g/㎤이상, 바람직하게는 0.89∼0.91g/㎤, 용융유속이 230℃에서 통상 0.01∼100g/10min, 바람직하게는 0.05∼100g/10min, 비캇 연화점이 통상 100∼170℃, 바람직하게는 110∼160℃인 프로필렌/α-올레핀 공중합체를 폴리프로필렌으로서 사용한다.
프로필렌과 공중합가능한 α-올레핀은 예를들어 에틸렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 3-메틸-1-부텐, 3-메틸-1-펜텐, 3-에틸-1-펜텐, 4-메틸-1-펜텐, 4-메틸-1-헥센, 4,4-디메틸-1-헥센, 4,4-디메틸-1-펜텐, 4-에틸-1-헥센, 3-에틸-1-헥센, 1-옥텐, 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센등의 탄소원자수2∼14의 α-올레핀류(프로필렌제외)이다. 이들중 탄소원자수 2∼10의 α-올레핀(프로필렌제외)가 바람직하게 사용된다.
폴리올레핀(b)은 그라프트 변성물일 수도 있다.
여기서 사용되는 변성제는 예를들어 불포화카본산, 말레인 무수물과 같은 이들 산의 무수물 및 불포화카본산의 알킬 에스터등의 유도체등이 있다.
폴리올레핀(b)이 그라프트 변성물일 경우, 폴리올레핀(b)내의 변성제로부터유도된 구성단위의 함량은 통상 10 몰%이하 이다.
그라프트 변성물은 폴리올레핀과 변성제를 혼합하여 원하는 정도의 변성도를 얻도록 그라프트 중합을 행하여 제조하거나 또는 고변성도의 변성물을 사전에 제조한후 변성물과 미변성 폴리올레핀을 혼합함으로서 제조할 수 있다.
시클로올레핀 수지 조성물은 공지된 방법에 따라 폴리올레핀과 시클로올레핀 수지를 혼합하여 제조할 수 있다. 예를들어 그들 성분을 헨첼 믹서, V-혼합기, 리본혼합기, 텀블링 혼합기등에 의해 혼합한다. 또는 혼합후 생성혼합물을 단축 압출기, 2축 압출기, 혼련기등에 의해 더 혼련후 혼련물을 입자화 또는 분쇄한다.
본 발명에서 사용하는 시클로올레핀 수지 또는 시클로올레핀 수지 조성물(A)에는 성분(a-1),(a-2) 및 (b)이외에 본발명의 목적을 손상시키지 않는 범위내에서 충격강도를 개선하기 위한 고무성분, 다른 수지성분, 열안정화제, 내후안정화제, 광안정화제, 정전방지제, 슬립방지제, 블록킹차단제, 방담제, 핵제, 윤활제, 특정파장의 광만을 흡수하는 염료, 안료, 천연유, 합성유, 왁스 및 광투과성 충전제를 첨가할 수도 있다.
필요에 따라 첨가하는 안정화제는 예를들어 테트라스키[메틸렌-3(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄, β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 알킬 에스터 및 2,2'-옥사미도비스[에틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]등의 페놀계 산화방지제류, 징크 스테아레이트 및 지방산의 칼슘염 (예, 칼슘 스테아레이트 및 12-히드록시스테아린산칼슘)등의 지방산 금속염류 및 다가알콜의 지방산 에스터류등이 있다.
이들 안정화제들은 단독 또는 조합하여 첨가할 수 있다. 예를들어 테트라스키[메틸렌-3(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 징크 스테아레이트 및 글리세롤 모노스테아레이트의 조합도 사용가능하다. 다가알콜류의 지방산 에스터류는 예를들어 3가 이상 다가알콜류의 알콜성 수산기의 일부가 에스터화된 것 들이 있다.
다가알콜류의 지방산 에스터류는 예를들어;
글리세를 모노스테아레이트, 글리세를 모노라우레이트, 글리세를 모노미리스테이트, 글리세롤 모노팔미테이트,글리세롤 디스테아레이트 및 글리세롤 디라우레이트등의 글리세롤의 지방산 에스터류와,
펜타에리스리톨 모노스테아레이트, 펜타에리스리톨 모노라우레이트, 펜타에리스리톨 디스테아레이트 및 펜타에리스리톨 트리스테아레이트등의 펜타에리스리톨의 지방산 에스터류등이 있다.
이들 에스터류는 단독 또는 조합하여 사용할 수도 있다.
페놀 산화방지제는 필수성분의 총량 100중량부 기준통상 10중량부 이하, 바람직하게는 5중량부 이하, 좀더 바람직하게는 2중량부 이하의 양 사용한다. 다가 알콜의 지방산 에스터는 필수성분의 총량 100중량부 기준 통상 10 중량부 이하, 바람직하게는 5중량부 이하의 양 사용한다.
(B) 저산소투과율의 중합체층
본발명의 다층적층체는 시클로올레핀 수지 또는 시클로올레핀 수지 조성물로부터 형성되는 층(A)과 특정산소투과율을 갖는 중합체층(B)으로된 적층체이다.
중합체층(B)은 23℃의 온도와 0%의 RH에서 측정할 때 10cc(STP) · ㎜/㎡ · 24hr · atm이하, 바람직하게는 1cc(STP) · ㎜/㎡ · 24hr · atm이하, 더 바람직하게는 0.1cc(STP) · ㎜/㎡ · 24hr · atm이하의 산소투과율을 가져야 한다.
이러한 범위내의 산소투과율을 갖는 중합체층은 각종 수지로부터 형성할 수 있다. 중합체층(B)를 형성하는 수지는 예를들어 에틸렌/비닐알콜 공중합체(EVOH), 폴리아크릴로니트릴(PAN), 폴리비닐리덴클로라이드(PDVC) 및 셀로판등이 있다. 본발명에서는 중합체층이 에틸렌/비닐알콜공중합체(EVOH) 및 셀로판으로부터 형성된 것이 좋다.
본 발명에서 사용되는 에틸렌/비닐알콜 공중합체(EVOH)는 15∼60몰%의 에틸렌함량을 갖는 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체를 검화하여 얻은 90∼100%의 검화도를 갖는 공중합체가 좋다. 15몰%이하의 에틸렌함량을 갖는 에틸렌/비닐알콜 공중합체는 종종 성형온도가 분해온도와 근사하기 때문에 성형하기 어렵다. 에틸렌함량이 60몰%를 초과할 경우, 에틸렌/비닐알콜 공중합체의 우수한 특성 가스투과에 대한 내성 및 기계적물성들이 열화되어 생성 적층체가 적층구조의 효과를 발휘하지 못한다. 90%이하의 검화도를 갖는 에틸렌/비닐알콜 공중합체는 종종 불량한 기계적 물성, 내유성 및 내수성을 나타내므로 결국 에틸렌/비닐알콜 공중합체내의 검화도는 통상적으로 상술한 범위내로 결정된다. 에틸렌/비닐알콜 공중합체는 10cc(STP) · ㎜/㎡ · 24hr · atm이하의 산소투과율을 가지므로 본발명의 다층적층체를 형성하기 적합하다.
바람직하게 사용하는 세로판은 65%이상의 재생 셀루로즈 함량을 갖는 것이다.
저산소 투과율의 중합체층(B)에는 본발명의 목적을 손상시키지 않는 범위내에서 충격강도 개선을 위한 고무성분, 다른 수지성분, 열안정화제, 내후안정화제, 광안정화제, 정전방지제, 슬립방지제, 블록킹차단제, 방담제, 핵제, 윤활제, 특정파장의 광만을 흡수하는 염료, 안료, 천연유, 합성유, 왁스 및 광투과성 충전제 등의 각종 성분들을 첨가할 수도 있다.
다층적층체
본발명의 다층적층체는 시클로올레핀 수지 또는 시클로올레핀 수지 조성물의 층(A)과 중합체층(B)의 적층체이다. 적층체는 하기와 같은 어떠한 임의의 적층구조를 취할 수 있다.
중합체층 (B)/시클로올레핀 수지 (조성물)층 (A)/중합체층(B);
시클로올레핀 수지(조성물)층(A)/중합체층(B)/시클로올레핀 수지(조성물)층(A);
중합체층(B)/시클로올레핀수지(조성물)층 (A).
층(A)와 층(B)로 된 본발명의 다층적층체는 5cc(STP) · ㎜/㎡ · 24hr · atm이하, 바람직하게는 1cc(STP) · ㎜/㎡ · 24hr · atm이하, 좀더 바람직하게는 0.5cc(STP) · ㎜/㎡ ·24hr · atm이하의 산소 투과율을 갖는다.
쉬트상 또는 필름상 성형품의 가열밀봉성을 개선하도록 본발명의 적층체의 최외층으로서 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌등의 폴리올레핀층을 더 적층할 수 있다.
본발명의 다층적층체에서는 시클로올레핀 수지 (조성물)층(A)의 두께와 저산소투과율 중합체층(B)의 두께를 다층적층체의 용도를 고려하여 적절하게 결정할 수 있으나, 일반적으로 시클로올레핀 수지(조성물)층(A)의 두께는 1㎛∼10㎛의 범위내이고, 저산소투과율 중합체층(B)의 두께는 1㎛∼10㎛의 범위내이다. 본발명의 다층적층체의 총두께는 적층체의 용도, 적층된층의 수등 에 따라 다르지만 일반적으로 2㎛∼20㎛ 범위내이다.
시클로올레핀 수지(조성물)층(A)과 저산소 투과율 중합체층(B)은 아무런 접착제를 사용하지 않고 함께 적층할 수 있다. 예를들어 그들은 종래의 다층적층제의 제조방법, 구체적으로 다층 T-다이법, 다충팽창법 및 압출적층법등의 공압출법에 따라 적층할 수 있다. 시클로올레핀 수지(조성물)층(A)와 저산소 투과율 중합체층(B)은 그들간에 양호한 점착성을 나타내므로 아무런 접착제의 사용도 필요없다. 그러나 만일 층(A)와 (B)를 형성하기 위한 수지가 서로 친화성이 낮을 경우 접착제를 사용하여 적층할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 접착제는 예를들어 저 결정질∼비결정질 연성 공중합체 또는 연성 공중합체를 함유하는 연성 공중합체 조성물이다.
저결정질∼비결정질 연성 공중합체로서 변성 폴리올레핀 또는 불포화 폴리올레핀을 함유하는 접착제 수지 조성물을 사용할 수 있다. 변성 폴리올레핀은 용융유속이 ASTM D 1238L에 따라 측정하여 통상 0.1∼50g/10min, 바람직하게는 0.2∼20g/10min, 밀도가 0.850∼0.900g/㎤, 바람직하게는 0.855∼0.895g/㎤, 에틸렌 함량이 30∼95몰%, 바람직하게는 40∼92몰%, 결정화도가 X-선 회절계로 측정하여 통상 40%이하, 바람직하게는 30%이하, 융점이 ASTM D3418에 따라 측정하여 통상 100℃이하인 에틸렌/α-올레핀 랜덤 공중합체로부터 제조한다.
본 발명에서 저결정질∼비결정질 연성 공중합체는 접착제로서 단독으로 사용할 수 있고, 또는 점착제등과 혼합후 사용할 수 있다.
점착제로서는 지방족 탄화수소 수지 및/또는 방향족 탄화수소 수지를 수소화 처리하여 얻은 지환식 탄화수소수지를 사용할 수 있고, 특히 링과 볼법으로 측정하여 통상 105∼150℃, 바람직하게는 110∼140℃의 연화점과 통상 80%이상, 바람직하게는 85%이상의 방향족환의 수소 첨가율을 갖는 지환족 탄화수소 수지를 사용한다. 이 경우 에틸렌/α-올레핀공증합체는 60∼98중량%, 지방족 탄화수소수지 및/또는 지환식 탄화수소 수지는 2∼40중량%의 양으로 사용한다.
저결정질∼비결정질 연정 공중합체는 변성 폴리에틸렌과 혼합할 수 있다. 변성 폴리에틸렌은 불포화 카본산 또는 그의 유도체가 0.01∼10중량%, 바람직하게는 0.1∼5중량%, 밀도가 0.905∼0.98g/㎤, 바람직하게는 0.920∼0.970g/㎤, 결정화도가 X-선 회절계로 측정하여 45%이상, 바람직하게는 50∼80중량%이다. 변성 폴리에틸렌을 제조하기 위해 0.001∼100g/10min의 용융유속(MFR, ASTM D 1238E), 0.905∼0.980g/㎤의 밀도 및 45%이상의 결정화도를 갖는 에틸렌 단독중합체 또는 에틸렌 공중합체를 사용할 수도 있다.
변성에 사용되는 불포화 카본산과 그의 유도체는 예를들어 아크릴산, 말레인산, 퓨마린산, 테트라히드로프탈산, 이타콘산, 시트라콘산, 크로톤산, 이소크로톤산 및 나딕산TM(엔도시스-비시클로[2,2,1]헵토-5-엔-2,3-디카본산)등의 불포화 카본산류와 말레닐 클로라이드, 말레이미드, 말레인산 무수물, 시트라콘산 무수물, 모노메틸 말레에이트, 디메틸 말레에이트 및 글리시딜 말레에이트등의 상기 산의 유도체등이 있다. 이들중 말레 인산, 나딕산 및 그의 유도체가 좋다.
변성 폴리에틸렌은 저결정질∼비결정질 연성 공중합체 100중량부 기준 통상 0.1∼99중량%의 양 사용한다.
연성 공중합체는 상술한 에틸렌/α-올레핀 랜덤 공중합체와 에틸렌/비닐 아세테이트 랜덤 공중합체의 혼합물 및/또는 에틸렌/비닐 알콜 랜덤 공중합체일 수도 있다. 이 경우에 에틸렌/α-올레핀 랜덤 공중합체는 60∼98중량%의 양 사용하고, 또한 에틸렌/비닐 아세테이트 랜덤 공중합체 및/또는 에틸렌/비닐 알콜 랜덤 공중합체는 2∼40중량%의 양 사용한다.
본발명의 다층적층체는 여러 방법 예를들어 다층 T-다이법, 다층인플레이션법 및 압출적층법등의 공압출법, 종래에 공지된 습식적층법 및 건식 적층법과 같은 다층쉬트 또는 필름형성법, 다층 인젝션 블로윙(injection blowing)(예 코인젝션(coinjection) 블로윙)과 같은 블로우법, 샌드위치 성형 및 2색 사출성형과 같은 사출성형 법 및 스탬핑(stamping)법에 의해 제조할 수 있다. 그렇게 성형된 다층 적층체는 연신없이 그대로 사용할 수 있으며, 또는 일축연신 또는 2축연신후 사용할 수 있다. 다른 기능을 부여하기 위해 다층적층체에 비닐리덴 클로라이드 코팅 또는 다른 수지필름을 더 구비할 수도 있다.
용 도
본발명의 다층적층체는 산소차단특성등의 가스차단특성, 층간접합특성, 내습성, 투명성, 온화한 유연성, 인열성, 가열밀봉성 및 절첩보존성 특성 뿐만아니라 진공 또는 압공형성성이 우수하므로 약품류, 식품류 및 담배포장용 재료로서 큰 효과를 발휘한다. 따라서 본발명의 다층적층체는 포장쉬트, 포장필름 또는 병과 같은 용기의 재료로서 적합하게 사용할 수 있다.
포장할 물체를 예로들면 약, 식품, 일용품, 알반잡화류 및 기타 임의의 상품등이다. 특히 본발명의 다층적층체를 타블렛(tablet) 또는 캡슐(capsule)약과 같은 약품, 크랙커, 스넥식품 및 과자류와 같은 식품 및 담배 및 티백과 같은 흡습성 상품용 포장용으로 사용할 경우 내습성 및 투명성이 보장될 수 있다.
응용가능한 포장재는 예를들어 백, 팩(pack), PTP(press through pack) 및 블리스터 팩의 필름; 트위스트 랩핑필름, 랩핑필름, 수축필름, 박리용이필름, 안약 주입기, 약병, 수혈팩 및 주사기와 같은 약용기; 페트리 디쉬(petri dish), 테스트튜브 및 분석셀과 같은 이 화학 용기; 밀크팩과 같은 다층적층 성형쉬트로된 용기등이 있다.
본발명의 다층적층체는 PTP 또는 블리스터팩과 같은 포장재로서 특히 적합하다.
[발명의 효과]
본발명의 다층적층체는 특정의 시클로올레핀 수지 또는 특정의 시클로올레핀 수지 조성물의 층과 낮은 산소투과율을 갖는 중합체층으로 구성되며, 그에의해 층간접합특성, 내습성, 투명성, 온화한 유연성, 인열성, 가열밀봉성 및 절첩보존성특성 뿐만아니라 진공 또는 압공형성성이 우수하다. 중합체층(B)은 저산소투과율을 갖는다. 그러므로 본 발명의 적층체로부터 형성되는 쉬트, 필름 또는 포장재의 용도는 포장할 물체를 바람직하게 밀봉하는 것이 가능하다. 본발명의 다층적층체는 가스차단특성이 낮지 않고 고습도의 분위기에서 사용할 경우조차 우수한 가스차단특성을 나타낸다. 즉, 비교예6과 7의 다층적층체는 내습성과 가스차단특성이 본발명의 다층적층체에 비해 불량하지 않지만 대기중이나 또는 고습기중에서 사용할 경우 내습성이 현저히 저하된다. 한편 본발명의 다층적층체는 그러한 불리한 성향을 갖지 않으며 또한 습한 조건하에서 내습성과 가스차단특성이 특히 우수하다.
실시예
이하 실시예를 참조하여 본발명을 더 설명한다. 그러나 본발명은 이들 실시예에 한정되지 않는다.
[실시예 1]
시클로올레핀 수지 조성물로서 에틸렌과 테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센의 랜덤 공중합체(극한점도[n] : 0.67dl/g, 연화온도(TMA) · 90℃)(이후 "ETCD"라한다)를 압출기내에서 용융시킨다음 용융된 공중합체를 210℃의 수지온도에서 복합 인플레이션 성형다이 (inflation molding die)에 공급했다.
별도로 에틸렌/비닐알콜 공중합체(EVOH, 상표명: 쿠라렌이 에발 EP-F, 에틸렌함량: 32몰%, 밀도: 1.19g/㎤, 산소투과율: 0.05cc · ㎜/㎡ ·24hr · atm, 쿠라레이사제)를 다른 압출기내에서 용융 시킨후 용융된 수지를 210℃에서 다이에 공급하여 내층으로서 ETCD층과 외층으로서 에틸렌/비닐알콜 공중합체(EVOH)층으로 구성되는 인플레이션 필름을 제조했다.
인플레이션 필름에서, ETCD충은 70㎛의 두께를 가지며 에틸렌/비닐알콜 공중합체(EVOH)충은 30㎛의 두께를 갖고 있었다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표1에 나타냈다.
[비교예 1]
시클로올레핀 수지 조성물로서 에틸렌과 테트라시클로[4,4.0,12,5.17,10]-3-도데센의 랜덤 공중합체(극한점도[n] : 0.67dl/g, 연화온도(TMA) : 90℃)(이후 "ETCD"라 한다)를 압출기내에서 용융시킨다음 용융된 공중합체를 210℃의 수지온도에서 복합 인플레이션 성형다이에 공급한다.
별도로 나일론-6(상표명: 토레이 아미란 CM1011, 산소투과율: 1.2cc · ㎜/㎡ · 24hr · atm, 토레이공업사제)를 다른 압출기내에서 용융 시킨후 용융된 수지를 260℃에서 다이에 공급하여 내층으로서 ETCD층과 외층으로서 나일론-6층으로 구성되는 인플레이션 필름을 제조했다.
인플레이션 필름에서, ETCD층은 70㎛의 두께를 가지며 나일론-6층은 30㎛의 두께를 갖고 있었다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표1에 나타냈다.
[비교예 2]
비교예1에서와 동일 방식으로 인플레이션필름을 제조했다. 단, 나일론-6대신 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET, 극한점도[n] : 1.4dl/g, 산소투과율: 5.0cc · ㎜/㎡ · 24hr · atm)를 용융 시킨후 용융된 수지를 270℃에서 다이에 공급하였다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표1에 나타냈다.
[실시예 2]
비교예1에서와 동일 방식으로 인플레이설필름을 제조했다. 단, 나일론-6대신 PVDC(비닐리덴 클로라이드 함량: 85몰%, 산소투과율: 0.3cc · ㎜/㎡ · 24hr · atm)를 용융 시킨후 용융된 수지를 200℃에서 다이에 공급하였다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표1에 나타냈다.
[실시예 3]
비교예1에서와 동일 방식으로 인플레이션필름을 제조했다. 단, 나일론-6대신 폴리아크릴로니트릴(PAN, 상표명: 바렉스, 산소투과율: 0.7cc · ㎜/㎡ · 24hr · atm)를 용융시킨후 용융된 수지를 210℃에서 다이에 공급하였다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표1에 나타냈다.
[실시예 4]
시클로올레핀 수지 조성물로서 에틸렌과 테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]-3-도데센의 랜덤 공중합체(극한점도[n] : 0.60dl/g, 연화온도(TMA) : 150℃)(ETCD-2)를 압출기내에서 용융시킨다음 용융된 공중합체를 270℃의 수지온도에서 복합 인플레이션 성형다이에 공급했다.
별도로 에틸렌/비닐알콜 공중합체(EVOH, 상표명: 쿠라레이 에발 EP-F, 에틸렌함량: 32몰%, 밀도: 1.19g/㎤, 산소투과율: 0.05cc · ㎜/㎡ · 24hr · atm, 쿠라레이사제)를 다른 압출기내에서 용융 시킨후 용융된 수지를 230℃에서 다이에 공급하여 내층으로서 ETCD-2층과 외층으로서 에틸렌/비닐알콜 공중합체(EVOH)층으로 구성되는 인플레이션 필름을 제조했다.
인플레이션 필름에서, ETCD-2층은 70㎛의 두께를 가지며 에틸렌/비닐알콜 공중합체(EVOH)층은 30㎛의 두께를 갖고 있었다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표2에 나타냈다.
[비교예 3]
비교예1에서와 동일 방식으로 인플레이션필름을 제조했다. 단, 나일론-6대신 폴리에틸렌 (MFR: 5.2g/10min(190℃, 2.16㎏), 밀도: 0968g/㎤, 산소투과율: 85cc · ㎜/㎡ · 24hr · atm)를 용융 시킨후 용융된 수지를 210℃에서 다이에 공급하였다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표1에 나타냈다.
[비교예 4]
비교예1에서와 동일 방식으로 인플레이션필름을 제조했다. 단, 나일론-6대신 폴리프로필렌(MFR: 7.0g/10min(230℃, 2.16㎏), 융점: 143℃, 산소투과율: 80cc · ㎜/㎡ · 24hr · atm)를 용융 시킨후 용융된 수지를 210℃에서 다이에 공급하였다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표1에 나타냈다.
[비교예 5]
ETCD만을 사용하여 100㎛의 두께를 갖는 인플레이션필름을 제조했다.
괼름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표1에 나타냈다.
[비교예 6]
실시예1에서와 동일 방식으로 인플레이션필름을 제조했다. 단, ETCD대신 폴리프로필렌(MFR: 7.0g/10min(230℃, 2.16㎏), Tm: 143℃, 산소투과율: 80cc · ㎜/㎡ · 24hr · atm)를 사용했다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표2에 나타냈다.
[비교예 7]
실시예1에서와 동일 방식으로 인플레이션필름을 제조했다. 단, ETCD대신 폴리에틸랜(MFR: 5.2g/10min(190℃, 2.16㎏), 밀도: 0.968g/㎤, 산소투과율: 85cc ㎜/㎡ · 24hr · atm)를 사용했다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표2에 나타냈다.
[비교예 8]
EVOH만을 사용하여 100㎛의 두께를 갖는 인플레이션필름을 제조했다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표2에 나타냈다.
비교예6,7과 실시예1간의 비교로부터 명백한 바와 같이 ETCD층과 EVOH층으로 구성되는 적층 필름은 EVOH의 고유한 가스차단특성과 ETCD의 고유한 내습성을 모두 갖는다.
[비교예 9]
실시예4와 동일한 방식으로 성형을 수행했다. 단, 시클로올레핀 수지로서 극한점도[n]가 0.06dl/g, 연화온도가 150℃인 에틸렌/테트라시클로도데센 개환중합체의 수소화 생성물(개환 중합체 A)을 사용했다.
필름의 가스차단특성을 평가하여 그결과를 표2에 나타냈다.
[표 1]
[표 2]
Claims (10)
- (A) 하기성분으로 구성되는 그룹으로부터 선택한 적어도 하나의 시클로올레핀 수지로부터 형성되는 층과 ;(a-1) 하기식(1) 또는 (2)로 표시되는 시클로올레핀과 에틸렌으로된 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체,(a-2) 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)의 그라프트 변성물, 또는에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)와 그라프트 변성물(a-2)로 구성되는 그룹으로부터 선택한 적어도 하나의 시클로올레핀 수지와 (b) 폴리올레핀으로 된 시클로올레핀 수지 조성물로부터 형성되는 층, 및(B) 23℃의 온도와 0%의 RH에서 측정한 산소투과율이 10cc(STP) · ㎜/㎡ · 24hr · atm이하인 중합체층으로 구성된 다층적층체이며,상기 다층적층체는 0.2g · ㎜/㎡ · 24hr · atm이하의 습기투과율과 5cc(STP) · ㎜/㎡ · 24hr · atm이하의 산소투과율을 갖는 것을 특징으로하는 다층적층체;
상기 식에서 n은 0 또는 1, m은 0 또는 양의 정수, q 는 0 또는 1, R1∼R18, Ra및 Rb는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 및 탄화수소기로 구성되는 그룹으로부터 선택한 기 또는 원자 R15∼R18은 서로 결합하여 각각 이중결합을 가질 수도 있는 단환 또는 다환을 형성할 수 있고, R15과 R16또는 R17과 R18은 알킬리덴기를 형성할 수도 있고 또한 q가 0일경우, 결합손이 서로 결합하여 5원환을 형성함.
상기 식에서 m은 0 또는 양의 정수, h는 0 또는 양의 정수, j 와 k는 각각 0, 1 또는 2, R7∼R15와 R17및 R18은 각각 독립적으로 수소원자,할로겐원자 및 탄화수소기로 구성되는 그룹으로부터 선택한 기 또는 원자, R19∼R27은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄화수소기 및 알콕시기로 구성되는 그룹으로부터 선택한 기 또는 원자임. - 제1항에 있어서, 상기 다층적층체의 산소투과율은 1cc(STP) · ㎜/㎡ ·24hr · atm이하인 것을 특징으로하는 다층적층체.
- 제1항에 있어서, 상기 다층적층체의 산소투과율은 0.5cc(STP) ·㎜/㎡ · 24hr · atm이하인 것을 특징으로하는 다층적층체.
- 제1항에 있어서, 시클로올레핀 랜덤 공중합체(a-1)와 그라프트 변성물(a-2)은 135℃의 데카린중에서 측정한 극한점도[n]가 0.01∼10dl/g, 연화온도(TMA)가 50℃이상인 것을 특징으로하는 다층적층체.
- 제1항에 있어서, 중합체층(B)은 에틸렌/비닐알콜 공중합체로부터 형성되는 것을 특징으로하는 다층적층체.
- 제1항에 있어서, 시클로올레핀 수지는 에틸렌/시클로올레핀 랜덤 공증합체(a-1)인 것을 특징으로하는 다층적층체.
- 제1∼6항중 어느 한항 기재의 다층적층체로 된 것을 특징으로 하는 용기 또는 포장재.
- 제7항에 있어서, 상기 포장재는 프레스 스루 팩 또는 블리스터 팩인 것을 특징으로하는 용기 또는 포장재.
- 제7항에 있어서, 상기 포장재는 식품용 포장재인 것을 특징으로하는 용기 또는 포장재.
- 제1∼6항중 어느 한항 기재의 다층적층체로된 것을 특징으로 하는 쉬트 또는 필름.
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