JPS6381110A

JPS6381110A - 硬化性組成物

Info

Publication number: JPS6381110A
Application number: JP61223779A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Sakashita; 健阪下; Akifumi Kasagi; 昭文笠置
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1986-09-24
Filing date: 1986-09-24
Publication date: 1988-04-12
Anticipated expiration: 2009-11-24
Also published as: JPH0694494B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、常温付近の低温領域における硬化性に優れ、
硬化物の硬度、強度、研摩性、表面光沢、耐摩耗性、色
調などに優れた硬化性組成物に関する。さらに詳細には
、歯牙用コンポジットレンジ、歯牙用硬化性組成物とし
て優れた性能を発揮することのできる硬化性組成物に関
する。

従来、コンポジットレンジ、人工歯などの歯牙用硬化性
組成物としては、（メタ）アクリル酸エステル系ビニル
モノマーなどのラジカル重合性単量体および重合開始剤
からなる硬化組成物が多数提案されている。

また歯牙用コンポジットレンジおよび歯牙用硬化レンジ
に要求される性能としては組成物の常温付近の低温領域
における硬化性能が優れていることの他に、硬化物の圧
縮強度、曲げ強度、硬度、耐摩耗性などの機械溝特性、
色調およびＸ線形性などに優れていることが要求されて
いる。最近の歯牙修復治療技術の著しい進歩に伴い、こ
れらの歯牙用硬化組成物の前述の性能の向上に対する要
求は著しく厳しくなっている。

従来の（メタ）アクリル酸エステルビニルモノマーなど
のラジカル重合性単量体および重合開始剤からなる歯牙
用硬化性組成物のうちで、重合開始剤として光重合用開
始剤を使用し、光硬化させる方法を採用することにより
、前述の性能の向上を達成しようとするものも幾つが提
案されている。

たとえば、特公昭５４−１０９８６号公報および特公昭
５５−３３６８７号公報、特開昭５６−１２０６１０号
公報、特開昭５７−５４１０７公報、特開昭５７−１２
０５０６号公報、などには光硬化性組成物が提案されて
いる。またこれらの先行技術文献には、硬化物の硬度、
強度、耐摩耗性などの機械的特性を向上させるために該
硬化性組成物にシリカなどの充填剤を配合する方法も提
案されている。しがし、これらの光硬化性組成物をコン
ポジットレンジ、硬質レジンなどの歯牙用硬化性組成物
の用途に利用した場合は、強度、硬度、耐摩耗性などの
機械的特性耐摩耗性などが充分でないなどの欠点があっ
た。またＸ線造影性を付与する方法として特開昭６１−
１３４３０７号公報などにバリウムガラス等のフィラー
を配合する方法が提案されているが、硬化特性や、表面
滑沢性、耐摩耗性などが十分であるとはいい難い。

〔発明が解決しようとする問題点〕

従って、コンポジットレンジ、人工歯などの歯牙用光硬
化性組成物の分野においては、従来の硬化性組成物の前
記欠点が改善され、硬化物の強度、硬度、耐摩耗性など
の機械的特性に優れ、研摩性、Ｘ線造影性が良好で、と
くに研摩後の表面平滑性、表面光沢および耐摩耗性に優
れた光硬化性組成物が強く要望されてい。

本発明者らは、従来の硬化性組成物、とくに歯牙用硬化
性組成物の技術ならびに該組成物に対する性能の要求が
前述の状況にあることを鑑み、該硬化性組成物の硬化性
能に優れ、硬化物の機械的特性および耐摩耗性に優れた
硬化性組成物を探索した結果、特定のラジカル重合性単
量体、Ｘ線造影性、無機充填剤および重合開始剤からな
る硬化性組成物が前記目的を達成することを見出し、本
発明に到達した。

〔発明の効果〕

本発明の硬化性組成物は常温付近の低温領域における硬
化速度が大きく、硬化物の曲げ強度、圧縮強度、硬度な
どの機械的特性および色調に優れ、さらに硬化物の研摩
性、Ｘ線造影性、研摩後の表面平滑性、表面光沢および
耐摩耗性に優れており、歯牙用のコンポジットレジン、
人工歯などの歯牙用硬化性組成物に要求される性能を充
分に満足しているのでこれらの歯牙用用途に適している
ことの他に、歯牙用以外の精密工作用の種々のコンポジ
ットレジンなどの用途にも利用できる。

〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕本発明
によれば、（Ａ）ｆａ）　　ビス（メタ）アクリロイルオキシアル
コキシベンゼン１０ないし７０重量％および中）その他
の不飽和単量体３ｏないし９０重量％からなるラジカル
重合性単量体混合物、（Ｂ）重合開始剤、および〔Ｃ〕Ｘ線造影性無機充填剤、からなる硬化性組成物が提供される。

本発明の硬化性組成物のラジカル重合性単量体混合物（
Ａ）を構成するビス（メタ）アクリロイルオキシアルコ
キシベンゼン（ａ）は一般式（１）〔式中、Ｒｏは水素
原子またはメチル基を示し、。

および、正の整数を示す〕で表わされる化合物であり、
オルト置換体、メタ置換体およびバラ置換体のいすであ
ってもよい。

該ビス（メタ）アクリロイルオキシアルコキシベンゼン
（ａ）として具体的には、１，４−ビス（メタ）アクリ
ロイルオキシエトキシベンゼン、ｌ、３−ビス（メタ）
アクリロイルオキシエトキシベンゼン、１．２−ビス（
メタ）アクリロイルオキシエトキシベンゼン、１．４−
ビス（メタ）アクリロイルオキシジェトキシベンゼン、
１．３−ビス（メタ）アクリロイルオキシジェトキシベ
ンゼン、１．２−ビス（メタ）アクリロイルオキシジェ
トキシベンゼン、１．４−ビス（メタ）アクリロイルオ
キシトリエトキシベンゼン、１．３−ビス（メタ）アク
リロイルオキシトリエトキシベンゼンなどを例示するこ
とができる。

これらの中では、１，３−ジメタトリロイルオキシエト
キシベンゼンを用いると硬化性組成物の硬化性が優れる
だけでなく硬化後の圧縮、曲げ強度、耐摩耗性などの機
械的物性耐摩耗性などが向上するので好ましい０本発明
の硬化性組成物に使用されるその他の不飽和単量体（ｂ
ｌは、通常のラジカル重合性炭素・炭素不飽和単量体で
あり、さらに具体的には不飽和カルボン酸単量体、エス
テル系不飽和単量体、ニトリル系不飽和単量体、芳香族
ビニル系化合物などを挙げることができる。該不飽和カ
ルボン酸単量体としてはアクリル酸、メタアクリル酸な
どを例示することができ、該エステル系不飽和単量体と
しては、通常（メタ）アクリル酸エステル系単量体、酢
酸ビニル、酢酸アリルなどの低級脂肪族カルボン酸不飽
和エステル単量体などを例示することができる。該ニト
リル系不飽和単量体としてはアクリロニトリル、メタク
リロニトリルなどを例示することがてき、該芳香族ビニ
ル系化合物としてはスチレン、α−メチルスチレン、ビ
ニルトルエン、イソプロペニルトルエンなどを例示する
ことができる。

該（メタ）アクリル酸エステル系単量体としてさらに具
体的には、アクリル酸またはメタクリル酸と１価ヒドロ
キシル化合物または多価ヒドロキシル化合物から形成さ
れた（メタ）アクリル酸エステル系化合物である。さら
に具体的には、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）ア
クリル酸エチルなどの（メタ）アクリル酸アルキル、（
メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アク
リル酸２−ヒドロキシプロピル、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ
）アクリレート、ジエチレングリコール（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ボリブロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネ
オペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレ
ングリ　　　　“コールジ（メタ）アクリレート、ヘキ
シレングリコールジ（メタ）アクリレート、２，２−ビ
ス〔４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル〕プロパ
ン、２．２−ビス〔４−（メタ）アクリロイルオキシシ
クロヘキシル〕プロパン、２．２−ビス〔３−（メタ）
アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシフェニ
ル〕プロハン、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アク
リレート、２，２．４（２，４，４）−トリメチルへキ
サメチレンジイソシアナート１モルと２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート２モルの付加物などを例示す
ることができる０本発明に使用されるジ（メタ）アクリ
ロイルオキシアルコキシベンゼン以外の不飽和の単量体
のうちでは、１分子中に少なくとも２個の（メタ）アク
リロイルオキシル基を有するラジカル重合性多官能性（
メタ）アクリレート系単量体または該ラジカル重合性多
官能性（メタ）アクリレート系単量体を主成分とするラ
ジカル重合性単量体混合物がとくに好ましい。前記ラジ
カル重合性多官能性（メタ）アクリレート系単量体とし
ては、トリエチレングリコールジ（メタ）アクレート、
２．２．４（２，２，４）−）リメチルへキサメチレン
ジアミンジイソシアナート１モルと２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート２モルの付加物のいずれか一方
を使用することが好ましく、特に両者の混合物を使用す
ることが好ましい。

本発明の硬化性組成物において、ラジカル重合性単量体
混合物（Ａ）は、該ビス（メタ）アクリロイルオキシア
ルコキシベンゼン（ａ）が１０ないし７０重量％、好ま
しくは１５ないし６０重量％、とくに好ましくは２０な
いし５５重量％および該その他の不飽和単量体中）が３
０ないし９０重量％、好ましくは４０ないし８５重量％
、とくに好ましくは４５ないし８０重貴簡の範囲から構
成されている〔ただし、（ａ）成分および（ｂｌ成分の
合計は１００重量％である。〕本発明の硬化性組成物に
配合される重合開始剤ＣＢ）としては、通常のラジカル
重合開始剤または光重合開始剤を使用することができる
。

ラジカル重合開始剤として具体的には、ジアセチルペル
オキシド、ジプロピルペルオキシド、ジブチルペルオキ
シド、シカプリルペルオキシド、シラウリロイルペルオ
キシド、ジベンゾイルペルオキシド、ｐ、ｐ’−ジクロ
ルベンゾイルペルオキシド、ｐ、ｐ’−ジメトキシベン
ゾイルペルオキシド、ｐ、ｐ’−ジメチルベンゾイルペ
ルオキシド、ｐ、ｐ’−ジニトロジベンゾイルペルオキ
シドなどの有機過酸化物を例示することができる。これ
らのうちでは、ジベンゾイルペルオキシドが好マしい。

該有機過酸化物を使用する場合には、必要に応じてＮ、
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトルイジン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニシジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−クロルアニリンなどの芳香
族アミン類を併用することもできるし、ベンゼンスルフ
ィン酸、〇−トルエンスルフィン酸、ｐ−）ルエンスル
フィン酸、エチルベンゼンスルフィン酸、デシルベンゼ
ンスルフィン酸、ドデシルベンゼンスルフィン酸、クロ
ルベンゼンスルフィン酸、ナフタリンスルフィン酸など
の芳香族スルフィン酸またはその塩類を併用することも
できる。

ラジカル重合開始剤を用いる場合には、組成物は歯への
施用後ラジカル重合反応の完結によって硬化する。この
硬化のために必要な時間は使用するポリ　（メタ）アク
リル酸エステルモノマーおよび重合開始剤の種類や反応
温度などの条件によって相違するが、例えば過酸化ベン
ゾイルとＮ、Ｎ−ジメチル−Ｐ−）ルイジンとを用いる
場合についてみれば、数１０秒〜数分間の範囲の時間で
実用上充分な強度の硬化組成物が得られる。

光重合開始剤としては具体的には、ジアセチル、２．３
−ペンタンジオン、ベンジル、ジメトキシベンジル、４
．４’−ジクロルベンジル、カンファーキノンなどのα
−ケトカルボニル化合物などを例示することができる。

該α−ジケトカルボニル化合物を光重合開始剤として使
用する場合には、必要に応じてトリエチルアミン、トリ
メチルアミン、トリプロピルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノエチルメタクリレート、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチルメタ　　　・クリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、４−ジメチルアミ
ノベンズアルデヒド、４−（メチルへキシルアミノ）ベ
ンズアルデヒド、４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジ
エチルアミノ安息香酸、４−（メチルシクロヘキシルア
ミノ）安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル　
などのアミン類を併用することもできる。光重合開始剤
を用いる場合には、光重合開始剤を配合した組成物を歯
に適用したのち、これに光を照射する。

照射する光としてはキセノンランプ光、水銀ランプ光、
ハロゲンランプ光がありうる。この光照射によって光開
始剤の分解によるラジカル開始剤の分解によるラジカル
の反応順序によって組成物が硬化する。この硬化に必要
な時間は使用するポリ（メタ）アクリル酸エステルモノ
マーおよび光重合開始剤の種類や量および充填物が答ま
れる場合にはその量によっても、また使用する光源の種
類によっても相違するが、例えばカンファーキノンとＮ
、Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸とを用いる場合について
みれば、数秒〜数分間の範囲の時間で実用上充分な強度
の硬化組成物が得られる。

本発明の硬化性組成物において、重合開始剤（Ｂ）とし
て遊離基発生剤を使用する場合には、過酸化物の使用割
合は該ラジカル重合性単量体混合物（Ａ）　　１００重
量部に対して通常０．０１ないし１０重量部、好ましく
は０．０１ないし５重量部、とくに好ましくは０．０２
ないし３重量部の範囲にあり、該過酸化物と共にアミン
類を併用する場合には、アミン類の使用割合は該ラジカ
ル重合性単量体混合物（Ａ）　　１００重量部に対して
通常０．０１ないし１０重量部、好ましくは０．０１な
いし５重量部、とくに好ましくは０．０２ないし３重量
部の範囲にある。

また、重合開始剤（Ｂ）として光重合開始剤を使用する
場合には、α−ケトカルボニル化合物の使用割合は該ラ
ジカル重合性単量体混合物（Ａ）１００重量部に対して
通常は０．Ｏｌないし１０重量部、好ましくは０．０１
ないし５重量部、と（に好ましくは０．０３ないし３重
量部の範囲にあり、前記アミン使用割合は該ラジカル重
合性単量体混合物（Ａ）１００重量部に対して通常０．
０１ないし１０重量部、好ましくは０．０１ないし５重
量部、とくに好ましくは０．０３ないし３重量部の範囲
にある。

本発明の硬化性組成物において、重合開始剤として光重
合開始剤を用いた光硬化性組成物は硬化時の操作性に優
れているので好適である。

本発明の硬化性組成物に配合されるＸ線造影性無機充填
剤（Ｃ）は、通常はアルミニウムより原子番号が大きい
Ｘ線造影性金属原子を含む無機化合物であり、具体的に
はカルシウム、ストロンチウム、バリウムなどのアルカ
リ土類金属、亜鉛、ジルコニウム、タンタル、鉛などの
金属化合物を含む無機化合物である。さらに具体的には
、カルシウム、ストロクチウム、バリウムなどのアルカ
リ土類金属原子を含むガラス、亜鉛ガラス、鉛ガラスな
どの金属原子含有ガラス、硫酸バリウム、酸化ジルコニ
ウム、酸化タンタル、酸化ナマリなどを例示することが
できる。これらのＸ線造影性無機充填剤（Ｃ）のうちで
はＸ線造影性金属原子を含むガラスが好ましく、とくに
バリウムガラスが好ましい、これらのＸ線造影性無機充
填剤（Ｃ）中の上記Ｘ線造影性金属原子の含有率はとく
に限定されるものではないが、Ｘ線造影性の観点からは
高い方が好ましい、また本発明の硬化性組成物を光硬化
性組成物とする場合には光透過性の観点からは通常は１
０ないし６５重量％、好ましくは１０〜５５重量％、と
くに好ましくは１５ないし５０重量％の範囲である。さ
らに、該Ｘ線造影性無機充填剤（Ｃ）の平均粒子径は、
硬化組成物の表面平滑性、耐摩耗性および光硬化性組成
物の硬化深度の観点から、通常は５ないし２０μ、好ま
しくは５ないし１５μ、とくに好ましくは５ないし１２
μの範囲である。　該Ｘ線造影性無機充填剤（Ｃ）のう
ちでは、上記Ｘ線造影性金属原子含有ガラスが好ましく
、とくにバリウムガラスが好ましい。

該Ｘ線造影性無機充填剤（Ｃ）は単独で用いることもで
きるし、二種以上の混合成分として用いることもできる
。また、該Ｘ線造影性無機充填剤（Ｃ）はＸｖＡ造影性
のない無機充填剤と共に併用することがてきる。該Ｘ線
造影性のない充填剤としてはシリカ、シリカアルミナ、
アルミナ、石英、　　　′ホウケイ酸ガラス、クレー、
雲母、などの無機充填剤や前記無機充填剤の表面をラジ
カル重合性多官能性（メタ）アクリレート系単量体で重
合被覆処理した複合充填剤などを配合することができる
。

Ｘ線造影性のない充填剤としては平均粒径が１０ｍμな
いし１００ｍμの微粉末のシリカあるいは前記微粉末シ
リカとトリメチロールプロパントリメタクリレートを主
成分とする平均粒径が１ないし２０μの範囲の複合充填
剤を前記Ｘ線造影性フィラーと併用して使用すると表面
滑活性、耐摩耗性などが向上するので好ましい。

該Ｘ線造影性無機充填剤およびＸ線造影性のない無機充
填剤はシラン系カップリング剤またはチタネート系カッ
プリング剤で表面処理が施されているものの方が好適に
使用される。

本発明の硬化性組成物に配合されるＸ線造影性無機充填
剤（Ｃ）の配合割合は該ラジカル重合性単量体混合物（
Ａ）の１００重量部に対して通常は５０ないし５００重
量部、好ましくは７５ないし４００重量部、とくに好ま
しくは１００ないし３００重量部の範囲である。また、
Ｘ線造影性のない無機充填剤を併用する場合に、その配
合割合は該ラジカル重合性単量体混合物の１００重量部
に対して通常５ないし　４００重量部、好ましくは１０
ないし３００重量部、と（に好ましくは２０ないし２０
０重量部の範囲である。

本発明の硬化性組成物にはさらに必要に応じて他の成分
例えば顔料、重合調節剤、重合抑制剤、有機質重合体な
どを配合することができる。これらの成分の配合割合は
適宜である。

本発明の硬化性組成物のうち光硬化性組成物の場合は光
を照射することによって重合が起こり、硬化する。光線
としては自然光線であっても人工光源であってもよく、
紫外領域から可視領域までの光線を採用することが可能
である０人工光線としては、高圧水銀灯、中圧水銀灯、
低圧水銀灯、ハロゲンランプ、タングステンランプなど
を使用することができる。光硬化の際の温度は通常Ｏな
いし８０℃、好ましくは５ないし５０℃の範囲であり、
光照射の時間は通常１秒ないし５分である。

〔実施例〕

次に本発明を実施例によって具体的に示す。なお、Ｘｖ
Ａ造影性充填剤（Ｃ）の製造例を参考例１〜２に示した
。また以下の実施例および比較例で使用した次の略記号
はそれぞれ次の化合物を示す。

ＴＥＧＭＡ　・・トリエチレングリコールジメタクリレ
ート、ＲＤＭＡ・・・１，３−ジメタクリロイルオキシエトキ
シベンゼン、ＵＤＭＡ・・・２，２．４−トリメチルへキサメチレン
ジアミン　ジイソシアナート１モルと２−ヒドロキシエ
チルメタクリート２モルとの付加物、ＣＱ・・・・カンファーキノン、ＤＥＡＢＡ　　・・４−ジエチルアミノ安息香酸、ＤＭ
ＰＴ・・　・Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｐ−）ルイジン、ＢＰ
Ｏ・・・ジベンゾイルパーオキシド、ＧＡ−１３・・日
本電気ガラス製バリウムガラス（平均粒径８．１μ）を
湿式粉砕し、平均粒径６．８μとしたものを参考側記載
の方法でシランカップリング処理したものを使用した。

ＲＭ−５０・・日本アエロジル■社製微粉末シリカ（平
均粒径４０ｍμ）、ＴＭＰＴ・・・参考例３記載フィラー、〔評価法〕試験項目とその□評価法を表１に示す。

参　考　例　１〜２（バリウムの製造法）予備粉砕した
ホウケイ酸ガラスと酸化バリウムを表２に記載した重量
比で十分混合した後、表２に記載した条件で焼結し、表
２に記載したバリウム含量のガラスを作製した。

次いで焼結したガラスは湿式粉砕し粒径を調製した後、
前記ガラス１００重量部、γ−メタクリロイルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン（Ａ−１７４、日本ユニカー
社製）３重量部に、水５重量部、エタノール３００重量
部を加えて２ｈｒ加熱還流した。

その後、減圧下、水、エタノールを留去した後８０℃で
２日減圧乾燥してカップリング剤処理を行った。粒径等
の結果を表２に示す。

参　考　例　３　（ＴＭＰ？フィラーの製造法）トリメ
チロールプロパントリメタクリレート１０ｇにベンゾイ
ルパーオキサイド０．１ｇを溶解した溶液を、メノー乳
液に入れ、さらに疎水性微粉シリカ（日本アエロジル株
式会社製、アエロジルＲ９７２、平均粒径１６ｍμ）を
少量ずつ加えて混合した、粘度が次第に増し、パサパサ
になりかかった頃合いに、混合物を小型ゴムロールに懸
け、さらに微粉シリカを断続的に添加し最終的な微粉シ
リカ添加量を９．５ｇとした。得られたペーストをロー
ルからはずし、金型温度１１０℃のプレスにて１５０ｋ
ｇ／ａＪないし２００ｋｇ／−の圧力で１０分間加熱硬
化した。硬化生成物をボールミルにて粉砕し、２３０メ
ツシユふるい通過の複合充填剤１８．０ｇを得た。この
複合充填剤の平均粒径は１１μであった。

実施例ＩＴＥＧＭＡ１６．５重量部、ＲＤＭＡ　５．５重量部、
Ｘ線造影性充填剤ＧＡ−１３７０重量部、ＲＭ−５０１
８重量部、ＣＱｏ、０６６重量部、ＤＥＡＢＡｏ、０６
６重量部を室温下、混練し硬化性組成物を作製した、試
験に供する試験片は、金型に前記ペーストを詰め、セロ
ファン紙をかぶせた後、その上から可視光照射器（Ｋｕ
ｌｚｅｒ社製、Ｔｒａｎｓｌｕｘ）を用いて可視光線（
波長３５０〜７００ｎ）を３０秒照射しく照射口より試
験片の方が大きい場合は、照射口をずらして照射を繰り
返した）、硬化物を作製した。結果を表３に示した。

実施例２〜６、比較例１〜２実施例１において重合製単量体〔Ａ〕、重合開始剤〔Ｂ
〕、および充填剤として表３に記載したものを、表３に
記載した型用いた他は実施例１に記載した方法で、硬化
製組成物および試験片を作製した。結果を表３に示した
。

実施例７ＴＥＧＭＡ　５．５重量部、ＲＤＭＡ　５．５重量部、
ＵＤＭＡ　　　　　・１１重量部、参考例２記載充填剤
７０重量部、Ｒト５ａｆ）８重量部およびＢＰＯまたは
ＤＭＰＴを各４０．０６６重量部を混練しペース）Ａお
よびペース）Ｂを調製した。その後ペーストＡおよびペ
ーストＢを等重量混合し、試験片金型に前記ペーストを
詰め室温上放置して硬化させ試験片を作製した。

結果を表３に示した。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）〔Ａ〕（ａ）ビス（メタ）アクリロイルオキシア
ルコキシベンゼン１０ないし７０重量％および（ｂ）そ
の他の不飽和単量体３０ないし９０重量％からなるラジ
カル重合性単量体混合物、〔Ｂ〕重合開始剤、および〔Ｃ〕Ｘ線造影性無機充填剤、からなる硬化性組成物。