JPS6340187B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6340187B2 JPS6340187B2 JP14578079A JP14578079A JPS6340187B2 JP S6340187 B2 JPS6340187 B2 JP S6340187B2 JP 14578079 A JP14578079 A JP 14578079A JP 14578079 A JP14578079 A JP 14578079A JP S6340187 B2 JPS6340187 B2 JP S6340187B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- formula
- reaction
- same
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式
〔式中、Ｘは硫黄またはNCN；Ｙは硫黄また
はNH；R1，R2およびR3は低級アルキル基およ
びｎは２〜５の整数を表わす〕で示される新規な
ピロール誘導体〔〕に関する。 上記一般式〔〕で示される本発明のピロール
誘導体は新規化合物で、消化性潰瘍の治療および
予防薬として有用な医薬品として使用されうる。
すなわちラツト等で胃液分泌を抑制する作用を示
し、アスピリン、ストレス、シエイ等の実験的潰
瘍の発生を抑制し、その作用は持続的である。一
方毒性は弱く、耐薬性もすぐれている。したがつ
て胃酸過多、胃潰瘍、十二指腸潰瘍の治療および
予防に極めて有効である。 本発明の新規化合物〔〕は種々の方法により
製造することができる。例えばＸが硫黄の目的化
合物は、一般式 〔式中、R1，R2およびｎは先と同じものを表
わす〕で示されるアミン誘導体〔〕と一般式 R3−NCS 〔〕 〔式中、R3は先と同じものを表わす〕で示さ
れるイソチオシアネート誘導体〔〕をベンゼ
ン、クロロホルム、エタノール、アセトニトリル
等の不活性溶媒中にて数時間、加熱反応すること
により容易に高収率で得ることができる。またＸ
がNCNの目的化合物を製造するには、上記アミ
ン誘導体〔〕と一般式 〔式中、R3は先と同じもの、R4は低級アルキ
ル基を表わす〕で示される化合物〔〕を反応対
応量作用させることにより得られる。反応に際し
ては無溶媒かエタノール、アセトニトリル、クロ
ロホルム等の不活性溶媒が適当であり、反応は室
温あるいは冷却下で行なわれるが、溶媒を使用し
て還流下で行なうことができる。 さらにＸがNCNでＹがNHの目的化合物を製
造するには、上記製造方法で得られる一般式 〔式中、R1，R2，R4およびｎは先と同じもの
を表わす〕で示されるイソチオウレア誘導体
〔〕と一般式 R3−NH2 〔〕 〔式中、R3は先と同じものを表わす〕で示さ
れるアミン誘導体〔〕を無溶媒あるいはエタノ
ール、アセトニトリル、ベンゼン等の不活性溶媒
中にて数時間、室温ないし加熱反応することによ
り容易に高収率で得ることができる。 つぎに実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ ２，５−ジメチル−１−｛２−（３−メチルチオ
ウレイド）エチル｝ピロール １−（２−アミノエチル）−２，５−ジメチルピ
ロール２ｇ（0.015モル）とメチルイソチオシア
ネート1.2ｇ（0.016モル）をクロロホルム50mlに
溶解し、３時間加熱還流すると反応は終了する。
反応後水を加えて充分水洗しクロロホルム層を芒
硝で乾燥する。クロロホルムを留去し、残留物を
エタノールとイソプロピルエーテルの混合液で再
結晶すると融点116〜117℃を示す淡渇色粉末晶
2.7ｇ（収率89％）を得る。 元素分析値：C10H17N3Sとして 理論値（％）： Ｃ，56.84；Ｈ，8.11；Ｎ，19.88 実測値（％）： Ｃ，56.79；Ｈ，8.13；Ｎ，19.98 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3280，
3240（NH） 実施例 ２ ２，５−ジメチル−１−｛３−（３−メチルチオ
ウレイド）プロピル〕ピロール １−（３−アミノプロピル）−２，５−ジメチル
ピロール２ｇ（0.013モル）とメチルイソチオシ
アネート1.1ｇ（0.014モル）を用いて実施例１に
従つて反応及び後処理を行ない融点115〜116℃を
示す淡黄色粉末晶2.6ｇ（収率87％）を得る。 元素分析値：C11H19N3Sとして 理論値（％）： Ｃ，58.63；Ｈ，8.50；Ｎ，18.65 実測値（％）： Ｃ，58.49；Ｈ，8.52；Ｎ，18.73 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3360，
3340（NH） 実施例 ３ ２，５−ジメチル−１−｛４−（３−メチルチオ
ウレイド）ブチル｝ピロール １−（４−アミノブチル）−２，５−ジメチルピ
ロール２ｇ（0.012モル）とメチルイソチオシア
ネート0.9ｇ（0.013モル）を用いて実施例１に従
つて反応及び後処理を行ない融点111〜112℃で示
す黄色粉末晶2.7ｇ（収率94％）を得る。 元素分析値：C12H21N3Sとして 理論値（％）： Ｃ，60.21；Ｈ，8.84；Ｎ，17.55 実測値（％）： Ｃ，60.20；Ｈ，8.79；Ｎ，17.61 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3360，
3240（NH） 実施例 ４ Ｎ−シアノ−N′−｛２−（２，５−ジメチル−
１−ピロロ）エチル｝−ｓ−メチルイソチオ尿
素 １−（２−アミノエチル）−２，５−ジメチルピ
ロール13.8ｇ（0.01モル）をエタノール70mlに溶
解し、この溶液を室温でジメチルシアノジチオイ
ミドカルボネート14.2ｇ（0.01モル）をエタノー
ル30mlに溶解した溶液に除々に加える。約10時間
撹拌すると反応は終了する。析出した結晶をエタ
ノールとイソプロピルエーテルから再結すると融
点192〜193℃を示す淡黄色粉末晶20.7ｇ（収率88
％）を得る。 元素分析値：C11H16N4Sとして 理論値（％）： Ｃ，55.90；Ｈ，6.82；Ｎ，23.71 実測値（％）： Ｃ，55.82；Ｈ，6.90；Ｎ，23.58 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3240
（NH）、2180（CN） 実施例 ５〜７ 相当するアミノ基を有するピロール誘導体を原
料とし実施例４に準じて反応させることにより第
１表に記載したピロール誘導体を得た。
はNH；R1，R2およびR3は低級アルキル基およ
びｎは２〜５の整数を表わす〕で示される新規な
ピロール誘導体〔〕に関する。 上記一般式〔〕で示される本発明のピロール
誘導体は新規化合物で、消化性潰瘍の治療および
予防薬として有用な医薬品として使用されうる。
すなわちラツト等で胃液分泌を抑制する作用を示
し、アスピリン、ストレス、シエイ等の実験的潰
瘍の発生を抑制し、その作用は持続的である。一
方毒性は弱く、耐薬性もすぐれている。したがつ
て胃酸過多、胃潰瘍、十二指腸潰瘍の治療および
予防に極めて有効である。 本発明の新規化合物〔〕は種々の方法により
製造することができる。例えばＸが硫黄の目的化
合物は、一般式 〔式中、R1，R2およびｎは先と同じものを表
わす〕で示されるアミン誘導体〔〕と一般式 R3−NCS 〔〕 〔式中、R3は先と同じものを表わす〕で示さ
れるイソチオシアネート誘導体〔〕をベンゼ
ン、クロロホルム、エタノール、アセトニトリル
等の不活性溶媒中にて数時間、加熱反応すること
により容易に高収率で得ることができる。またＸ
がNCNの目的化合物を製造するには、上記アミ
ン誘導体〔〕と一般式 〔式中、R3は先と同じもの、R4は低級アルキ
ル基を表わす〕で示される化合物〔〕を反応対
応量作用させることにより得られる。反応に際し
ては無溶媒かエタノール、アセトニトリル、クロ
ロホルム等の不活性溶媒が適当であり、反応は室
温あるいは冷却下で行なわれるが、溶媒を使用し
て還流下で行なうことができる。 さらにＸがNCNでＹがNHの目的化合物を製
造するには、上記製造方法で得られる一般式 〔式中、R1，R2，R4およびｎは先と同じもの
を表わす〕で示されるイソチオウレア誘導体
〔〕と一般式 R3−NH2 〔〕 〔式中、R3は先と同じものを表わす〕で示さ
れるアミン誘導体〔〕を無溶媒あるいはエタノ
ール、アセトニトリル、ベンゼン等の不活性溶媒
中にて数時間、室温ないし加熱反応することによ
り容易に高収率で得ることができる。 つぎに実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ ２，５−ジメチル−１−｛２−（３−メチルチオ
ウレイド）エチル｝ピロール １−（２−アミノエチル）−２，５−ジメチルピ
ロール２ｇ（0.015モル）とメチルイソチオシア
ネート1.2ｇ（0.016モル）をクロロホルム50mlに
溶解し、３時間加熱還流すると反応は終了する。
反応後水を加えて充分水洗しクロロホルム層を芒
硝で乾燥する。クロロホルムを留去し、残留物を
エタノールとイソプロピルエーテルの混合液で再
結晶すると融点116〜117℃を示す淡渇色粉末晶
2.7ｇ（収率89％）を得る。 元素分析値：C10H17N3Sとして 理論値（％）： Ｃ，56.84；Ｈ，8.11；Ｎ，19.88 実測値（％）： Ｃ，56.79；Ｈ，8.13；Ｎ，19.98 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3280，
3240（NH） 実施例 ２ ２，５−ジメチル−１−｛３−（３−メチルチオ
ウレイド）プロピル〕ピロール １−（３−アミノプロピル）−２，５−ジメチル
ピロール２ｇ（0.013モル）とメチルイソチオシ
アネート1.1ｇ（0.014モル）を用いて実施例１に
従つて反応及び後処理を行ない融点115〜116℃を
示す淡黄色粉末晶2.6ｇ（収率87％）を得る。 元素分析値：C11H19N3Sとして 理論値（％）： Ｃ，58.63；Ｈ，8.50；Ｎ，18.65 実測値（％）： Ｃ，58.49；Ｈ，8.52；Ｎ，18.73 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3360，
3340（NH） 実施例 ３ ２，５−ジメチル−１−｛４−（３−メチルチオ
ウレイド）ブチル｝ピロール １−（４−アミノブチル）−２，５−ジメチルピ
ロール２ｇ（0.012モル）とメチルイソチオシア
ネート0.9ｇ（0.013モル）を用いて実施例１に従
つて反応及び後処理を行ない融点111〜112℃で示
す黄色粉末晶2.7ｇ（収率94％）を得る。 元素分析値：C12H21N3Sとして 理論値（％）： Ｃ，60.21；Ｈ，8.84；Ｎ，17.55 実測値（％）： Ｃ，60.20；Ｈ，8.79；Ｎ，17.61 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3360，
3240（NH） 実施例 ４ Ｎ−シアノ−N′−｛２−（２，５−ジメチル−
１−ピロロ）エチル｝−ｓ−メチルイソチオ尿
素 １−（２−アミノエチル）−２，５−ジメチルピ
ロール13.8ｇ（0.01モル）をエタノール70mlに溶
解し、この溶液を室温でジメチルシアノジチオイ
ミドカルボネート14.2ｇ（0.01モル）をエタノー
ル30mlに溶解した溶液に除々に加える。約10時間
撹拌すると反応は終了する。析出した結晶をエタ
ノールとイソプロピルエーテルから再結すると融
点192〜193℃を示す淡黄色粉末晶20.7ｇ（収率88
％）を得る。 元素分析値：C11H16N4Sとして 理論値（％）： Ｃ，55.90；Ｈ，6.82；Ｎ，23.71 実測値（％）： Ｃ，55.82；Ｈ，6.90；Ｎ，23.58 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3240
（NH）、2180（CN） 実施例 ５〜７ 相当するアミノ基を有するピロール誘導体を原
料とし実施例４に準じて反応させることにより第
１表に記載したピロール誘導体を得た。
【表】
実施例 ８
Ｎ−シアノ−N′−｛２−（２，５−ジメチル−
１−ピロロ）エチル｝−N″−メチルグアニジン Ｎ−シアノ−N′−｛２−（２，５−ジメチル−
１−ピロロ）エチル｝−ｓ−メチルイソチオ尿素
2.4ｇ（0.01モル）を30％メチルアミンメタノー
ル溶液30mlに溶解し、８時間加熱（約50℃）する
と反応は終了する。その後溶媒を減圧留去し、残
渣をクロロホルム−メタノール混液を展開溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製
して得た結晶をエタノールから再結すると融点
171〜172℃を示す無色鱗片晶1.8ｇ（収率82％）
を得る。 元素分析値：C11H17N5として 理論値（％）： Ｃ，60.25；Ｈ，7.81；Ｎ，31.94 実測値（％）： Ｃ，60.12；Ｈ，7.89；Ｎ，31.79 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3430，
3240（NH）、2160（CN） 実施例 ９〜15 相当するイソチオウレア誘導体を原料として実
施例８に準じて反応させることにより第２表に記
載したピロール誘導体を得た。
１−ピロロ）エチル｝−N″−メチルグアニジン Ｎ−シアノ−N′−｛２−（２，５−ジメチル−
１−ピロロ）エチル｝−ｓ−メチルイソチオ尿素
2.4ｇ（0.01モル）を30％メチルアミンメタノー
ル溶液30mlに溶解し、８時間加熱（約50℃）する
と反応は終了する。その後溶媒を減圧留去し、残
渣をクロロホルム−メタノール混液を展開溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製
して得た結晶をエタノールから再結すると融点
171〜172℃を示す無色鱗片晶1.8ｇ（収率82％）
を得る。 元素分析値：C11H17N5として 理論値（％）： Ｃ，60.25；Ｈ，7.81；Ｎ，31.94 実測値（％）： Ｃ，60.12；Ｈ，7.89；Ｎ，31.79 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3430，
3240（NH）、2160（CN） 実施例 ９〜15 相当するイソチオウレア誘導体を原料として実
施例８に準じて反応させることにより第２表に記
載したピロール誘導体を得た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｘは硫黄またはNCN；Ｙは硫黄また
はNH；R1，R2およびR3は低級アルキル基およ
びｎは２〜５の整数を表わす〕で示されるピロー
ル誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｙ，R1，R2，R3およびｎは先と同じ
ものを表わす〕で示される特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ３ 一般式 〔式中、R1，R2，R3およびｎは先と同じもの
を表わす〕で示される特許請求の範囲第２項記載
の化合物。 ４ 一般式 〔式中、Ｙ，R1，R2，R3およびｎは先と同じ
ものを表わす〕で示される特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ５ 一般式 〔式中、R1，R2，R3およびｎは先と同じもの
を表わす〕で示される特許請求の範囲第４項記載
の化合物。 ６ 一般式 〔式中、R1，R2，R3およびｎは先と同じもの
を表わす〕で示される特許請求の範囲第４項記載
の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14578079A JPS5668666A (en) | 1979-11-09 | 1979-11-09 | Pyrrole derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14578079A JPS5668666A (en) | 1979-11-09 | 1979-11-09 | Pyrrole derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5668666A JPS5668666A (en) | 1981-06-09 |
| JPS6340187B2 true JPS6340187B2 (ja) | 1988-08-10 |
Family
ID=15392989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14578079A Granted JPS5668666A (en) | 1979-11-09 | 1979-11-09 | Pyrrole derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5668666A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3527791A1 (de) * | 1985-08-02 | 1987-02-12 | Cassella Ag | 2,5-dimethylpyrrolderivate, ihre herstellung und ihre verwendung |
-
1979
- 1979-11-09 JP JP14578079A patent/JPS5668666A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5668666A (en) | 1981-06-09 |
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