JPS6335532A - イソバレルアルデヒドおよび／またはイソアミルアルコ−ルの製造方法 - Google Patents
イソバレルアルデヒドおよび／またはイソアミルアルコ−ルの製造方法Info
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- JPS6335532A JPS6335532A JP61181251A JP18125186A JPS6335532A JP S6335532 A JPS6335532 A JP S6335532A JP 61181251 A JP61181251 A JP 61181251A JP 18125186 A JP18125186 A JP 18125186A JP S6335532 A JPS6335532 A JP S6335532A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分骨〉
本発明は出発原料としてメチル−ｔ−ブチルエーテルを
用いるイソパレルアルデヒドおよび／またはイソアミル
アルコールの製造方法に関するものである。
用いるイソパレルアルデヒドおよび／またはイソアミル
アルコールの製造方法に関するものである。
〈従来の技術〉
イソパレルアルデヒド、イソアミルアルコール（以下、
それぞれＩＶＡ、ＩＡＡと略記する。）は香料、医薬品
、各種溶剤等の原料として重要な化合物であり、天然油
から抽出することにより得られることも良く知られてい
る。
それぞれＩＶＡ、ＩＡＡと略記する。）は香料、医薬品
、各種溶剤等の原料として重要な化合物であり、天然油
から抽出することにより得られることも良く知られてい
る。
することも提案されている（例えば特開昭５８−２０６
５８７号公報）。
５８７号公報）。
〈発明が解決しようとする問題点〉
天然油から抽出による方法では得られた目的物の純度が
低いという欠点、更には原料が天然物であるためその供
給量が天候等に大きく左右されるという欠点があった。
低いという欠点、更には原料が天然物であるためその供
給量が天候等に大きく左右されるという欠点があった。
一方、オキソ反応による方法を工業的に実施する場合は
原料オレフィンとして、ナフサの分鎗 解で得られるＣ４ 留分からブタジェンを分縮除去し
たいわゆるスペントＢＢ（イソブチレン、１−ブテン、
２−ブテン等を含有する）、もしくは該スペントＢＢを
さらに精製分離することによって得られるイソブチレン
が用いられる。
原料オレフィンとして、ナフサの分鎗 解で得られるＣ４ 留分からブタジェンを分縮除去し
たいわゆるスペントＢＢ（イソブチレン、１−ブテン、
２−ブテン等を含有する）、もしくは該スペントＢＢを
さらに精製分離することによって得られるイソブチレン
が用いられる。
しかしながら前者の場合は生成物が物性の近似した異性
体混合物となり、後者の場合はスペン１− Ｂ Ｂ自体
が物性の極めて近似した異性体混合物であるため、Ｉ！
ｒＩ者の場合は目的物の、後者のネルギーを消費すると
いう大きな欠点があった。
体混合物となり、後者の場合はスペン１− Ｂ Ｂ自体
が物性の極めて近似した異性体混合物であるため、Ｉ！
ｒＩ者の場合は目的物の、後者のネルギーを消費すると
いう大きな欠点があった。
更に、従来のオキソ法では一酸化炭素源、水素源として
、石炭、石油あるいは天然ガス等の部分酸化もしくは水
蒸気改質により製造されるいわゆる合成ガスが用いられ
ており、該合成ガスの製造設備も別途必要とするという
欠点があった。
、石炭、石油あるいは天然ガス等の部分酸化もしくは水
蒸気改質により製造されるいわゆる合成ガスが用いられ
ており、該合成ガスの製造設備も別途必要とするという
欠点があった。
く問題を解決するための手段、発明の効果〉このような
状況下で、本発明者らはより工業的に有利なＩＶＡおよ
び／またはＩＡＡの製造方法を開発すべく鋭意検討を重
ねた結果、出発原料としてメチル−ｔ−ブチルエーテル
を用いるという従来とは全く異なる新規方経路に基づく
方法で、かつ従来法の前述の欠点を一挙に解決し、しか
も各工程も工業的に実施し易い極めて有利な方法を見出
し、本発明を完成するに至った。
状況下で、本発明者らはより工業的に有利なＩＶＡおよ
び／またはＩＡＡの製造方法を開発すべく鋭意検討を重
ねた結果、出発原料としてメチル−ｔ−ブチルエーテル
を用いるという従来とは全く異なる新規方経路に基づく
方法で、かつ従来法の前述の欠点を一挙に解決し、しか
も各工程も工業的に実施し易い極めて有利な方法を見出
し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は
■ 固体酸触媒の存在下にメチル−ｔ−ブチルエーテル
をイソブチレンとメタノールに変換せしめ（第１工程）
、 ■ 次で、金属触媒および／または金属酸化物触媒の存
在下にメタノールを一酸化炭素”と水素に変換せしめ（
第１工程）、 ■ しかる後に、オキソ合成触媒の存在下にイソブチレ
ンと一酸化炭素と水素とを反応せしめる（第■工程） ことを特徴とする工業的に極めて優れたＩＶＡおよび／
またはＩＡＡの製造方法を提供するものである。
をイソブチレンとメタノールに変換せしめ（第１工程）
、 ■ 次で、金属触媒および／または金属酸化物触媒の存
在下にメタノールを一酸化炭素”と水素に変換せしめ（
第１工程）、 ■ しかる後に、オキソ合成触媒の存在下にイソブチレ
ンと一酸化炭素と水素とを反応せしめる（第■工程） ことを特徴とする工業的に極めて優れたＩＶＡおよび／
またはＩＡＡの製造方法を提供するものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
■ メチル−ｔ−ブチルエーテルをイソブチレンとメタ
ノールに変換せしめる工程（第１工程）。
ノールに変換せしめる工程（第１工程）。
ＣＨ，ＱＣ（ＣＨｓ ）ｓ−→（Ｃ山）、ＣｗＣ式＋Ｃ
山ＯＨ本工程で使用される触媒としては、例えばシリカ
、アルミナ、チタニア、酸化亜鉛、酸化バナジウム、酸
化ホウ素、酸化スズ、酸化ランタン、酸化ニオブ等の酸
化物系触媒、リン酸アルミニウム、リン酸ジルコニウム
、リン酸チタニウム、リン酸亜鉛、リン酸ホウ素、リン
酸バナジウム等のリン酸塩系触媒、硫酸ニッケル、硫酸
亜鉛、硫酸アルミニウム、硫酸マンガン、硫酸銅、硫酸
ストロンチウム、硫酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫
酸鉄、硫酸クロム等の硫酸塩系触媒、酸性白土、クラリ
ット、ベントナイト、カオリン、モンモリロナイト等の
天然粘土鉱物系触媒、Ａ、Ｘ。
山ＯＨ本工程で使用される触媒としては、例えばシリカ
、アルミナ、チタニア、酸化亜鉛、酸化バナジウム、酸
化ホウ素、酸化スズ、酸化ランタン、酸化ニオブ等の酸
化物系触媒、リン酸アルミニウム、リン酸ジルコニウム
、リン酸チタニウム、リン酸亜鉛、リン酸ホウ素、リン
酸バナジウム等のリン酸塩系触媒、硫酸ニッケル、硫酸
亜鉛、硫酸アルミニウム、硫酸マンガン、硫酸銅、硫酸
ストロンチウム、硫酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫
酸鉄、硫酸クロム等の硫酸塩系触媒、酸性白土、クラリ
ット、ベントナイト、カオリン、モンモリロナイト等の
天然粘土鉱物系触媒、Ａ、Ｘ。
挙げられる。
これ等は２種以上を組合わせて用いても良いし、担体に
担持して用いることもでき、通常３００°Ｃ以上の温度
で焼成した後、反応に使用されろ。
担持して用いることもでき、通常３００°Ｃ以上の温度
で焼成した後、反応に使用されろ。
原料メチル−ｔ−ブチルエーテルとしては特うζ制限は
なく、工業的に入手容易なガソリンぶ加削用のものでも
十分使用できる。その供給速度は反応温度、反応圧力等
によるが通常、空塔速度（ＳＶ）が１×１０〜１×１０
ｈｒの範囲である。
なく、工業的に入手容易なガソリンぶ加削用のものでも
十分使用できる。その供給速度は反応温度、反応圧力等
によるが通常、空塔速度（ＳＶ）が１×１０〜１×１０
ｈｒの範囲である。
反応温度は通常７０〜５００°Ｃ１好ましくは１００〜
４００ ’Ｃである。反応圧力は特に制限はないが、通
°帛常圧〜１００気圧、好ましくは常圧〜４０気圧であ
る。
４００ ’Ｃである。反応圧力は特に制限はないが、通
°帛常圧〜１００気圧、好ましくは常圧〜４０気圧であ
る。
かくしてメチル−ｔ−ブチルエーテルからメタノールと
イソブチレンの混合物が製造される。メタノールとイソ
ブチレンは通常混合物のまま次工粗の原料として用いら
れるが、両者を分際した後メタノールを次工程の、イソ
ブチｌノンを次、々工程の原料とすることもできる。
イソブチレンの混合物が製造される。メタノールとイソ
ブチレンは通常混合物のまま次工粗の原料として用いら
れるが、両者を分際した後メタノールを次工程の、イソ
ブチｌノンを次、々工程の原料とすることもできる。
■ メタノールを一酸化炭素と水素に変換せしめる工程
（第１工程） ＣＨ，ＯＨ−一→ＣＯ＋２山 本工程において使用される触媒としては、例えばクロム
、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、パラジウム、ロ
ジウム、白金等の金属およびその酸化物触媒等が挙げら
れる。これ等は２皿以上の組合わせであっても良いし、
シリカ、アルミナ、チタニア、マグネシア等の担体に担
持して用いることもできる。
（第１工程） ＣＨ，ＯＨ−一→ＣＯ＋２山 本工程において使用される触媒としては、例えばクロム
、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、パラジウム、ロ
ジウム、白金等の金属およびその酸化物触媒等が挙げら
れる。これ等は２皿以上の組合わせであっても良いし、
シリカ、アルミナ、チタニア、マグネシア等の担体に担
持して用いることもできる。
イソブチレンの共存下にメタノールを一酸化炭素と水素
に変換せしめる場合は、イソブチレンは全く変化させず
メタノールのみを選択的に変換せしめることが重要であ
る。この場合は触媒として銅亜鉛系、銅クロマイト系、
亜鉛クロマイト系等の銅または亜鉛を含有する複合酸化
物系触媒を用いることが特に好ましく、かかる触媒を用
いることによりイソブチレンの水素化が防止でき、しか
もメタノールを選択的に一酸化炭素と水素に変換するこ
とができる。
に変換せしめる場合は、イソブチレンは全く変化させず
メタノールのみを選択的に変換せしめることが重要であ
る。この場合は触媒として銅亜鉛系、銅クロマイト系、
亜鉛クロマイト系等の銅または亜鉛を含有する複合酸化
物系触媒を用いることが特に好ましく、かかる触媒を用
いることによりイソブチレンの水素化が防止でき、しか
もメタノールを選択的に一酸化炭素と水素に変換するこ
とができる。
またメタノールとイソブチレンの混合物を原料とする場
合は、同一の反応器にｊＩＩ工程の触媒と第■工程の触
媒を充填することにより、メチル−ｔ−ブチルエーテル
から第■工程の原料すなわちイソブチレン、−酸化炭素
および水素を一挙に製造することもできる。
合は、同一の反応器にｊＩＩ工程の触媒と第■工程の触
媒を充填することにより、メチル−ｔ−ブチルエーテル
から第■工程の原料すなわちイソブチレン、−酸化炭素
および水素を一挙に製造することもできる。
また場合によっては前工程で得られた原料に追加的に少
量のメタノールを添加することにより次工程における原
料使用比率すなわちイソブチレンに対する一酸化炭素と
水素の比率を変化させることもできる。
量のメタノールを添加することにより次工程における原
料使用比率すなわちイソブチレンに対する一酸化炭素と
水素の比率を変化させることもできる。
本工程の反応温度は通常１００〜６００″Ｃ１好ましく
は１５０〜４５０ ”Ｃである。原料供給速度は反応温
度、反応圧力等によるが通常、ＳＶがｌＸＩＯ３〜ＩＸ
ＩＱ’ｈｒ ”の範囲であり、反応圧力は特に制限され
ないが、通常常圧〜１００気圧であり、好ましくは常圧
〜４０気圧である。
は１５０〜４５０ ”Ｃである。原料供給速度は反応温
度、反応圧力等によるが通常、ＳＶがｌＸＩＯ３〜ＩＸ
ＩＱ’ｈｒ ”の範囲であり、反応圧力は特に制限され
ないが、通常常圧〜１００気圧であり、好ましくは常圧
〜４０気圧である。
かくして、メタノールは一酸化炭素と水素に変換される
が、イソブチレンが共存している場合は通常、冷却され
、さらに場合によっでは圧縮された後、気液分離器に導
かれて水素と一酸化炭素の混合ガス（Ｃｏ／Ｈ１モル比
約１／２）および波状のイソブチレンに分離され、それ
ぞれ次工程の原料として用いられる。
が、イソブチレンが共存している場合は通常、冷却され
、さらに場合によっでは圧縮された後、気液分離器に導
かれて水素と一酸化炭素の混合ガス（Ｃｏ／Ｈ１モル比
約１／２）および波状のイソブチレンに分離され、それ
ぞれ次工程の原料として用いられる。
■ イソブチレンと一酸化炭素と水素とを反応せしめる
工程（第■工程）。
工程（第■工程）。
Ｈ。
（ＣＨｓ）ｚｃ＝ｃＨ，＋ＣＯ−−→ＣＣＨａ）、ＣＨ
ＣＨ，ＣＨｌｌ・。
ＣＨ，ＣＨｌｌ・。
（ＩＶＡ）
Ｈ鵞
一→（Ｃ山）、ＣＨＣＨ，Ｃ迅０Ｈ
ＣＩＡＡ）
本工程における触媒としてはコバルト系化合物、ロジウ
ム系化合物等のオキソ合成触媒として知られている化合
物が用いられる。これ等は反応条件でカルボニル化合物
を形成するものであれば良く、例えばコバルト、ロジウ
ムのカルボニル化合物の他にアセチルアセトン塩、カル
ボン酸塩、炭酸塩、ハロゲン化物等が例示できる。その
使用量はイソブチレン１モル当り通常、金属換算でＩ×
１０ 〜ｔｘｔｏ ｒ原子である。
ム系化合物等のオキソ合成触媒として知られている化合
物が用いられる。これ等は反応条件でカルボニル化合物
を形成するものであれば良く、例えばコバルト、ロジウ
ムのカルボニル化合物の他にアセチルアセトン塩、カル
ボン酸塩、炭酸塩、ハロゲン化物等が例示できる。その
使用量はイソブチレン１モル当り通常、金属換算でＩ×
１０ 〜ｔｘｔｏ ｒ原子である。
上記の触媒を単独で用いた場合は、通常ＩＶＡが選択的
に得られるが、８級ホスフィンを併用することにより、
イソブチレンから一挙ＩＡＡを製造することもできる。
に得られるが、８級ホスフィンを併用することにより、
イソブチレンから一挙ＩＡＡを製造することもできる。
かかる８級ホスフィンとしては例えばトリエチルホスフ
ィン、トリーｎ−プロピルホスフィン、トリーミープロ
ピルホスフィン、トリーｎ−ブチルホスフィン、トリシ
クロへキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等が
挙げられ、その使用量は触媒金属１１原子当り通常０．
１〜１００モルである。
ィン、トリーｎ−プロピルホスフィン、トリーミープロ
ピルホスフィン、トリーｎ−ブチルホスフィン、トリシ
クロへキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等が
挙げられ、その使用量は触媒金属１１原子当り通常０．
１〜１００モルである。
またイソブチレンに一酸化炭素と水素の混合ガスを反応
せしめるに当り、該混合ガスは予め所定の圧力に加圧さ
れて使用される。−酸化炭素と水素の比率は前工程で得
られたままの比率（Ｃｏ／Ｈ，モル比的１７２）で用い
ても良いが、通常１０／１〜１／１０の範囲で使用する
こともできる。かかる比率は吸着剤あるいは分離膜等を
用いることにより調節することができる。また反応に使
用する混合ガスは、メタン、炭酸ガス、窒素等の不活性
ガスが存在していても使用できる。
せしめるに当り、該混合ガスは予め所定の圧力に加圧さ
れて使用される。−酸化炭素と水素の比率は前工程で得
られたままの比率（Ｃｏ／Ｈ，モル比的１７２）で用い
ても良いが、通常１０／１〜１／１０の範囲で使用する
こともできる。かかる比率は吸着剤あるいは分離膜等を
用いることにより調節することができる。また反応に使
用する混合ガスは、メタン、炭酸ガス、窒素等の不活性
ガスが存在していても使用できる。
本工程における反応温度は通常５０〜８００℃、好まし
くは１００〜２００°Ｃであり、反応圧力は通常５０〜
５００気圧、好ましくは７０〜８５０気圧である。反応
時間は特に制限はないが通常０．１〜１０時間である。
くは１００〜２００°Ｃであり、反応圧力は通常５０〜
５００気圧、好ましくは７０〜８５０気圧である。反応
時間は特に制限はないが通常０．１〜１０時間である。
本工程においては、溶媒は特に必要ではないが、場合に
よっては脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール
、アルデヒド、ケトン、エーテル等を用いることもでき
る。また過剰に使用した一酸化炭素と水素の混合ガスは
反応後リサイクル流として前工程で得られたフレッシュ
の混合ガス流に混入され有効に使用し得る。本工程はバ
ッチ、連続いずれの方法でも実施し得る。
よっては脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール
、アルデヒド、ケトン、エーテル等を用いることもでき
る。また過剰に使用した一酸化炭素と水素の混合ガスは
反応後リサイクル流として前工程で得られたフレッシュ
の混合ガス流に混入され有効に使用し得る。本工程はバ
ッチ、連続いずれの方法でも実施し得る。
かくしてＩＶＡおよび／またはＩＡＡが選択的に得られ
るが、これ等は蒸留等により工業的に容易に精製単離す
ることができ、高純度のものが製造し得る。
るが、これ等は蒸留等により工業的に容易に精製単離す
ることができ、高純度のものが製造し得る。
また得られたＩＶＡは公知方法により水素化せしめＩＡ
Ａに誘導することもできる。この際、使用する水素ガス
は第１または第■工程で得られる一酸化炭素と水素の混
合ガスから吸着剤あるいは分離膜等を用いて分離したも
のを使用することができる。この場合は出発原料メチル
−ｔ−ブチルエーテルからのＩＡＡ収率が著しく高り、
シかもメチル−ｔ−ブチルエーテルからメタノールを経
て生成した水素を無駄なく有効に利用し得るので工業的
に極めて有利である。
Ａに誘導することもできる。この際、使用する水素ガス
は第１または第■工程で得られる一酸化炭素と水素の混
合ガスから吸着剤あるいは分離膜等を用いて分離したも
のを使用することができる。この場合は出発原料メチル
−ｔ−ブチルエーテルからのＩＡＡ収率が著しく高り、
シかもメチル−ｔ−ブチルエーテルからメタノールを経
て生成した水素を無駄なく有効に利用し得るので工業的
に極めて有利である。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
原料フィードポンプ、予熱器、反応器および生成物の補
集器を備えた気相流通反応装置を用い、反応を行っｔ：
。
集器を備えた気相流通反応装置を用い、反応を行っｔ：
。
触媒として硫酸ニッケル３．Ｏｆを用いた。
メチル−ｔ−ブチルエーテルを１０ ｙ／ｈ ｒでフィ
ードし、常圧下、２９７°Ｃで反応を行った。生成物を
ガスクロマトグラフィーで分析して以下の納采を得た。
ードし、常圧下、２９７°Ｃで反応を行った。生成物を
ガスクロマトグラフィーで分析して以下の納采を得た。
メチル−ｔ−ブチルエーテルの転化率は９９．５％であ
り、イソブチレンおよびメタノールの収率は転化したメ
チル−ｔ−ブチルエーテルに対しほは定量的であった。
り、イソブチレンおよびメタノールの収率は転化したメ
チル−ｔ−ブチルエーテルに対しほは定量的であった。
（ｉ−２）
１−１で使用したと同様の気相流通反応装置を用い、触
媒としてＣｕＯを４５ｗｔ％、ＺｎＯを４５ｗｔ％、Ｃ
ｒ、Ｏ，を７９ｗｔ９／、含有する複合酸タノールをそ
れぞれ５．２ ｆ／ｈｒｘ ｓ、ｔ ｆ／ｈｒｃモル比
１／１）でフィードし、常圧下、２８６°Ｃで反応させ
、以下の結果を得た。収率および転化率はフィードした
メタノール基準で示した。
媒としてＣｕＯを４５ｗｔ％、ＺｎＯを４５ｗｔ％、Ｃ
ｒ、Ｏ，を７９ｗｔ９／、含有する複合酸タノールをそ
れぞれ５．２ ｆ／ｈｒｘ ｓ、ｔ ｆ／ｈｒｃモル比
１／１）でフィードし、常圧下、２８６°Ｃで反応させ
、以下の結果を得た。収率および転化率はフィードした
メタノール基準で示した。
メタノールの転化率は９９．８％、−酸化炭素の収率は
９７．１％、水素の収率は１８９．６あり、イソブチレ
ンは定量的に回収された。
９７．１％、水素の収率は１８９．６あり、イソブチレ
ンは定量的に回収された。
５０ ｍｌのステンレス製オートクレーブにエチルベン
ゼン５ ｍｌ １前工程で得られたイソブチレン１．３
１およびコバルトカルボニル（Ｃｏ２（Ｃｏ）ｓ）をＣ
ｏ換算で０．１ Ｉｆ−ａｔｏｍを仕込み、次で前工程
で得られた一酸化炭素と水素の混合ガス（モル比１／２
）を１２０ｋｑ／ｄまで圧入した後、１５０℃で２時間
反応させた。
ゼン５ ｍｌ １前工程で得られたイソブチレン１．３
１およびコバルトカルボニル（Ｃｏ２（Ｃｏ）ｓ）をＣ
ｏ換算で０．１ Ｉｆ−ａｔｏｍを仕込み、次で前工程
で得られた一酸化炭素と水素の混合ガス（モル比１／２
）を１２０ｋｑ／ｄまで圧入した後、１５０℃で２時間
反応させた。
得られた結果を表１に示した。
実施例１−８において触媒としてコバルトカルボニルを
Ｃｏ換算でＱＪｌＩＩｇ−ａｔｏｍおよびトリｎ−ブチ
ルホスフィン９．３ｍｍｏｌを用い、混合ガスを６０に
９／ｃ４まで圧入、反応温度１９０°Ｃとする以外は実
施例１−８と同様に反応させた。結果を表１に示した。
Ｃｏ換算でＱＪｌＩＩｇ−ａｔｏｍおよびトリｎ−ブチ
ルホスフィン９．３ｍｍｏｌを用い、混合ガスを６０に
９／ｃ４まで圧入、反応温度１９０°Ｃとする以外は実
施例１−８と同様に反応させた。結果を表１に示した。
実施例８
ＣＢ−１）
原料のフィードポンプ、予熱器、直列につながった２個
の反応器および生成物の捕集器を備えた気相流通反応装
置を使用して反応を行った。
の反応器および生成物の捕集器を備えた気相流通反応装
置を使用して反応を行った。
一段目の反応器には空気中、５５０°Ｃで焼成したシリ
カ−アルミナ触媒を２．Ｏｆ、二段目の反応器にはＣｕ
Ｏを４５ｗｔ％、ＺｎＯを４５ｗｔ％、Ｃｒ、０３を１
０ｗｔ％含有する複合酸化物触媒をａ、ｏｙを充填し、
一段目、二段目の反応温度がそれぞれ１４７°Ｃおよび
２８５°Ｃになるように設定した。
カ−アルミナ触媒を２．Ｏｆ、二段目の反応器にはＣｕ
Ｏを４５ｗｔ％、ＺｎＯを４５ｗｔ％、Ｃｒ、０３を１
０ｗｔ％含有する複合酸化物触媒をａ、ｏｙを充填し、
一段目、二段目の反応温度がそれぞれ１４７°Ｃおよび
２８５°Ｃになるように設定した。
メチル−ｔ−ブチルエーテルを１０ｙ／ｈｒでフィード
して反応を行った。得られた結果を以下に示す。収率、
転化率はメチル−１−ブチルエーテルのフィードモル数
基準で示した。
して反応を行った。得られた結果を以下に示す。収率、
転化率はメチル−１−ブチルエーテルのフィードモル数
基準で示した。
メチル−ｔ−ブチルエーテルの転化率は９８．９％、−
酸化炭素の収率は９８．７％、水素の収率は１８７．１
％、メタノールの収率は２．５％、メタンの収率は０．
６％、炭酸ガスの収率は１．５％であり、イソブチレン
の収率は９８．７％であった。
酸化炭素の収率は９８．７％、水素の収率は１８７．１
％、メタノールの収率は２．５％、メタンの収率は０．
６％、炭酸ガスの収率は１．５％であり、イソブチレン
の収率は９８．７％であった。
上記で得られた生成物を用い、触媒としてロジウムカル
ボニル（Ｒｈ４（ｃｏ）、□）をＲｈ換算で０．００１
１−ａ ｔｏｍ用い、反応温度を１８０℃とする以外は
実施例１−８と同様に反応を行った。得られた結果を表
１に示した。
ボニル（Ｒｈ４（ｃｏ）、□）をＲｈ換算で０．００１
１−ａ ｔｏｍ用い、反応温度を１８０℃とする以外は
実施例１−８と同様に反応を行った。得られた結果を表
１に示した。
表 １
Claims (1)
- 固体酸触媒の存在下にメチル−ｔ−ブチルエーテルをイ
ソブチレンとメタノールに変換せしめ、次で金属触媒お
よび／または金属酸化物触媒の存在下にメタノールを一
酸化炭素と水素に変換せしめ、しかる後にオキソ合成触
媒の存在下にイソブチレンと一酸化炭素と水素とを反応
せしめることを特徴とするイソパレルアルデヒドおよび
／またはイソアミルアルコールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61181251A JPH0660113B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | イソバレルアルデヒドおよび／またはイソアミルアルコ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61181251A JPH0660113B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | イソバレルアルデヒドおよび／またはイソアミルアルコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6335532A true JPS6335532A (ja) | 1988-02-16 |
| JPH0660113B2 JPH0660113B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=16097435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61181251A Expired - Lifetime JPH0660113B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | イソバレルアルデヒドおよび／またはイソアミルアルコ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0660113B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63252902A (ja) * | 1987-04-07 | 1988-10-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソブチレンと合成ガスとの混合物の製造方法 |
| WO2003031383A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-17 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von 6-methylheptan-2-on und dessen verwendung |
-
1986
- 1986-07-31 JP JP61181251A patent/JPH0660113B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63252902A (ja) * | 1987-04-07 | 1988-10-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソブチレンと合成ガスとの混合物の製造方法 |
| JPH089481B2 (ja) * | 1987-04-07 | 1996-01-31 | 住友化学工業株式会社 | イソブチレンと合成ガスとの混合物の製造方法 |
| WO2003031383A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-17 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von 6-methylheptan-2-on und dessen verwendung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0660113B2 (ja) | 1994-08-10 |
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