JPS63238090A - ベイゾイルチオ尿素基含有オルガノシラン、およびその製造方法 - Google Patents
ベイゾイルチオ尿素基含有オルガノシラン、およびその製造方法Info
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- JPS63238090A JPS63238090A JP63044674A JP4467488A JPS63238090A JP S63238090 A JPS63238090 A JP S63238090A JP 63044674 A JP63044674 A JP 63044674A JP 4467488 A JP4467488 A JP 4467488A JP S63238090 A JPS63238090 A JP S63238090A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、無ＩｌｌＩｍ会体構造を主体とする不溶性金
属吸層剤系を製造するために使用することのできる新規
ベンゾイルチオ尿素基含有オルガノ、シランならびにこ
の新規生成物の製造方法に関する。
属吸層剤系を製造するために使用することのできる新規
ベンゾイルチオ尿素基含有オルガノ、シランならびにこ
の新規生成物の製造方法に関する。
水溶液および有機溶液からの金属の分離は、穐々の工業
分野で大きな問題である。この場合、一方ではたとえば
高価な金属の回収の理由から、または他方ではたとえば
環境保護の理由から、種々の方法および技術が実施され
る。適当に変性された有機１合体の使用（たとえば東ド
イツ国特許第２０７９１５号、同第２１２１９０号、同
第２１２２５７号または米国物許第４４４８６９４号明
細書参照〕または液状または溶解した錯形成剤の使用（
西ドイツ国特許１ｍ６５４００５５号および同第３３４
００５６号、西ドイツ国出願公開第３３４７４０６号明
細書参照〕は頻繁に行なわれる。
分野で大きな問題である。この場合、一方ではたとえば
高価な金属の回収の理由から、または他方ではたとえば
環境保護の理由から、種々の方法および技術が実施され
る。適当に変性された有機１合体の使用（たとえば東ド
イツ国特許第２０７９１５号、同第２１２１９０号、同
第２１２２５７号または米国物許第４４４８６９４号明
細書参照〕または液状または溶解した錯形成剤の使用（
西ドイツ国特許１ｍ６５４００５５号および同第３３４
００５６号、西ドイツ国出願公開第３３４７４０６号明
細書参照〕は頻繁に行なわれる。
しかし、この方法はしばしば実施できない。
一方では、使用される有機１合体担体は熱安定性および
浴剤安定性が極めてわずかなため複数の要求に耐えられ
ず、他方では液状または溶解した錯生成剤全使用するた
めに部分的に著しい工業的費用がかかる。
浴剤安定性が極めてわずかなため複数の要求に耐えられ
ず、他方では液状または溶解した錯生成剤全使用するた
めに部分的に著しい工業的費用がかかる。
原則的には、たとえばシリカデルの場合のような、無機
東合体構造會主体とする系を使用するのが有利である。
東合体構造會主体とする系を使用するのが有利である。
この種の系は、高い熱安定性および溶剤安定性を有する
（英国特許第１５３２２９５号明細書〕。
（英国特許第１５３２２９５号明細書〕。
本発明の課題は、無機の１合体構造を主体とする金属吸
着剤系を製造するために使用することのできる、適当に
置換・されたオルガノシランを開発することである。
着剤系を製造するために使用することのできる、適当に
置換・されたオルガノシランを開発することである。
これは、一方ではたとえは８１０２、ＡＡ、０３、Ｔｊ
ｏ２のような通常の無機１合体系のひとつを使用しか
つ変性することによるか、または他方では相応する有機
官能性ポリシロキサン″ｆ：製造することによって行な
うことができる。その際、錯化単位としてベンチイルチ
オ尿素基金使用することが特にＸ倭であると思われ、こ
のベンゾイルチオ尿素基は特に有効であることが立証さ
れている（西ドイツ国特許第３３４００５５号ないしは
同第３３４００５６号または東ドイツ国特許第２１２１
９０号明細書参照〕。
ｏ２のような通常の無機１合体系のひとつを使用しか
つ変性することによるか、または他方では相応する有機
官能性ポリシロキサン″ｆ：製造することによって行な
うことができる。その際、錯化単位としてベンチイルチ
オ尿素基金使用することが特にＸ倭であると思われ、こ
のベンゾイルチオ尿素基は特に有効であることが立証さ
れている（西ドイツ国特許第３３４００５５号ないしは
同第３３４００５６号または東ドイツ国特許第２１２１
９０号明細書参照〕。
この課題は、請求項１による新規ベンゾイルチオ尿素基
含有オルガノシラン、つまり式：〔式中ＨＡはフェニル
基またはＮｏ２基で置換されたフェニル基を表わし、Ｒ
２は式： ％式％（２１ （ここでＲ４は１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン
基または５〜８個のｃＢ子を有するシクロアル中しン基
、または式： （ただしｎは１〜６までの数であることができる）で示
される単位を表わし、Ｒは１〜６個のＣ原子金有する線
状または分枝アルキル基金表わす）で示される単位を表
わし、Ｒ３はＲ２と同じものを表わし、その際Ｒにと同
じかまたは異なってもよく、あるいはＨを表わす〕で示
されるペン・戸イルチオ尿素基含有オルガノシランを開
発することによって解決される。式（１１および式（２
）による本発明による化合物では、請求項２によｌ）
Ｒ４は線状または分枝アルキレン基であってもよい。
含有オルガノシラン、つまり式：〔式中ＨＡはフェニル
基またはＮｏ２基で置換されたフェニル基を表わし、Ｒ
２は式： ％式％（２１ （ここでＲ４は１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン
基または５〜８個のｃＢ子を有するシクロアル中しン基
、または式： （ただしｎは１〜６までの数であることができる）で示
される単位を表わし、Ｒは１〜６個のＣ原子金有する線
状または分枝アルキル基金表わす）で示される単位を表
わし、Ｒ３はＲ２と同じものを表わし、その際Ｒにと同
じかまたは異なってもよく、あるいはＨを表わす〕で示
されるペン・戸イルチオ尿素基含有オルガノシランを開
発することによって解決される。式（１１および式（２
）による本発明による化合物では、請求項２によｌ）
Ｒ４は線状または分枝アルキレン基であってもよい。
請求項６および式（３）による本発明による化合物は、
新規ベンゾイルチオ尿素基含有オルガノシランの有利な
組成物である。この利点は、特に出発物質の利用性が極
めて良いことから生じる。
新規ベンゾイルチオ尿素基含有オルガノシランの有利な
組成物である。この利点は、特に出発物質の利用性が極
めて良いことから生じる。
相応することはｍ求項４による本発明による化合物にも
あてはまり、該化合物は出発物質の特に良い利用性によ
りおよびそれから製造できるオルガノポリシロキサンの
特別な材料的特性によシ優れている。
あてはまり、該化合物は出発物質の特に良い利用性によ
りおよびそれから製造できるオルガノポリシロキサンの
特別な材料的特性によシ優れている。
本発明の対象は、請求項１がら４項までの新規化合物の
製造方法であある。ＨＩｖ求填５によるこの方法は、式
（５）のオルガノシランアミン’ｋＷ（６）のインチオ
シアネートと反応させることを内容としかつ式： によって表わすことができる。
製造方法であある。ＨＩｖ求填５によるこの方法は、式
（５）のオルガノシランアミン’ｋＷ（６）のインチオ
シアネートと反応させることを内容としかつ式： によって表わすことができる。
とくに請求項６ないしは請求項４による化合物１＆：製
造する際に使用される軸に１４！な第１級および第２級
オルガノシランアミンの例は、Ｈ，Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−８１（ＱＣ！ＩＨ５Ｊ。
造する際に使用される軸に１４！な第１級および第２級
オルガノシランアミンの例は、Ｈ，Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−８１（ＱＣ！ＩＨ５Ｊ。
ないしは
ＨＮ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２８１（ＯＣｓＨＩ５Ｊｓ）
ｍおよびそれらの相応するメトヤシ同族体である。
ｍおよびそれらの相応するメトヤシ同族体である。
この種の出発ｔｗＪ質は、工業的規俣で利用可能である
。インチオシアネートと第１級および第２級アミンとの
反応は有機合成において原則的に公知の反応であシ、た
とえば欧州特許出願公開第０１２６９３４号明細書にも
記載されている。
。インチオシアネートと第１級および第２級アミンとの
反応は有機合成において原則的に公知の反応であシ、た
とえば欧州特許出願公開第０１２６９３４号明細書にも
記載されている。
同様にアシルイソチオシアネートの合成も原則的に公知
であり、このものは欧州特許出願公開第０１２６９３４
号明細書に従い、反応式：により、相応する塩化ベンゾ
イルおよびロダン化アルカリまたはロダン化アンモニウ
ムから不活性で十分に水不含の有機溶剤中で製造するこ
とができる。過当な有機溶剤は、たとえばアセトン、テ
トラヒドロフランまたはジオキサンである。反応は、通
常室温またはそれより低い温度で、比較的高い速度で進
行しかつ相関移動触媒の添加によってざらに促進するこ
とができる。
であり、このものは欧州特許出願公開第０１２６９３４
号明細書に従い、反応式：により、相応する塩化ベンゾ
イルおよびロダン化アルカリまたはロダン化アンモニウ
ムから不活性で十分に水不含の有機溶剤中で製造するこ
とができる。過当な有機溶剤は、たとえばアセトン、テ
トラヒドロフランまたはジオキサンである。反応は、通
常室温またはそれより低い温度で、比較的高い速度で進
行しかつ相関移動触媒の添加によってざらに促進するこ
とができる。
請求項５による本発明方法によって式（１）による発熱
反応は、低旦度で既に極めて自発的に進行する。従って
、可能な副反応を避けるために、原則的には比較的低い
温度が有利であゃ、特に有利な範囲は一３０℃から＋５
０°Ｇの温度でるる。原則的には他の化学量論的割合を
使用することもできるが、式（１１による１：１モルの
化学量論酌量が好ましい。
反応は、低旦度で既に極めて自発的に進行する。従って
、可能な副反応を避けるために、原則的には比較的低い
温度が有利であゃ、特に有利な範囲は一３０℃から＋５
０°Ｇの温度でるる。原則的には他の化学量論的割合を
使用することもできるが、式（１１による１：１モルの
化学量論酌量が好ましい。
一般に、反応式（Ｉ）：
による反応によって本発明によるベンゾイルチオ尿素基
含有オルガノ７２ンｔ−ｉ造することも可能であり、該
反応によるとベンゾイルインチオシアネート成分の１現
場”生成が行なわれるにすぎない。しかし、この反応は
請求項５による本発明方法（式ｌ〕に比べて、高い副生
放物生成のため不利である。
含有オルガノ７２ンｔ−ｉ造することも可能であり、該
反応によるとベンゾイルインチオシアネート成分の１現
場”生成が行なわれるにすぎない。しかし、この反応は
請求項５による本発明方法（式ｌ〕に比べて、高い副生
放物生成のため不利である。
本発明による製造思想によれば、原則として溶剤の使用
全断念することができる。
全断念することができる。
しかし、より高い生成物純度および良好な実際の実施に
関しては、十分な水不含＃剤の使用が有利であると立証
することができる。これに適しているのは、特にドルオ
ール、キジロール、塩素化炭化水素、開鎖および塊状の
エーテルまたはエステル、たとえばアセト酢酸エステル
、５〜８個のＣ原子を有する脂肪族ｔｆｃは環式脂肪族
炭化水素である。特に有利なのは、１〜６個のＣ原子を
有する線状まｆｃは分枝アルコールおよびアセトンマタ
はメチルエチルケトンである。
関しては、十分な水不含＃剤の使用が有利であると立証
することができる。これに適しているのは、特にドルオ
ール、キジロール、塩素化炭化水素、開鎖および塊状の
エーテルまたはエステル、たとえばアセト酢酸エステル
、５〜８個のＣ原子を有する脂肪族ｔｆｃは環式脂肪族
炭化水素である。特に有利なのは、１〜６個のＣ原子を
有する線状まｆｃは分枝アルコールおよびアセトンマタ
はメチルエチルケトンである。
本発明によるベンゾイルチオ尿素基含有オルガノシラン
はすべて２００℃より十分に筒い沸点を有する淡黄色か
らオレンジ色の液体である。
はすべて２００℃より十分に筒い沸点を有する淡黄色か
らオレンジ色の液体である。
請求項５による方法によって新規生成物は全ての使用に
対して十分な純度で得ることができるので、はとんど全
ての場合に、少なくとも部分的な分解を伴なう、さらに
蒸留による精製するのは断念することができる。
対して十分な純度で得ることができるので、はとんど全
ての場合に、少なくとも部分的な分解を伴なう、さらに
蒸留による精製するのは断念することができる。
本発明を次に実施例につき詳説する。
例 １
Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２〕３−８１（ＱＣ２Ｈδ〕３（アミノ
プロピルトリエトキシシラン） ２００．９ （０，９
０５そル〕を、乾燥窒素を用いて洗浄した、ＫＰＧｆｉ
拌機、滴下漏斗、還流冷却器および内部瀧度計全備えた
１ｔの４つロフラスコ中に装入した。１時間に、混入さ
れたアミノシランにベンゾイルインチオシアネート１４
７．４９（０，９０３モル〕を務加した。その際、水浴
での冷却によって、内部温度は２０”Ｃに保たれた。室
温でさらに１時間撹拌した後に、オレンジ色の液体を薄
膜型蒸発缶を用い１２０℃７１ミリバールの＠度で易揮
発性成分を除去した。薄膜型蒸発缶の底部に生成物３３
４．８ ＆ Ｃ理論値の９６．４％〕が残留し、その分
析データおよびＮＭＲ−スペクトルは化学構造 と一致した。
プロピルトリエトキシシラン） ２００．９ （０，９
０５そル〕を、乾燥窒素を用いて洗浄した、ＫＰＧｆｉ
拌機、滴下漏斗、還流冷却器および内部瀧度計全備えた
１ｔの４つロフラスコ中に装入した。１時間に、混入さ
れたアミノシランにベンゾイルインチオシアネート１４
７．４９（０，９０３モル〕を務加した。その際、水浴
での冷却によって、内部温度は２０”Ｃに保たれた。室
温でさらに１時間撹拌した後に、オレンジ色の液体を薄
膜型蒸発缶を用い１２０℃７１ミリバールの＠度で易揮
発性成分を除去した。薄膜型蒸発缶の底部に生成物３３
４．８ ＆ Ｃ理論値の９６．４％〕が残留し、その分
析データおよびＮＭＲ−スペクトルは化学構造 と一致した。
０％ Ｈ％ Ｎ％ ８％ ８１％
理論値 ５３．１０ ７，３４ ７．２８ ８，３４
７．３０測定値 ５２．８５ ７．４２ ７．５７ ８
．２１ ７．１２ＩＨ−ＮＭＲ−スペクトル（ＣＤＣｔ
ゾ２５０ ＭＨｚ ） ：δ−ＣＨ５８１−０，７２ｐ
ｐｍ５ δ−ＣＨ２−−１，８５１）ｐ！１１．
δＮ−ＣＨ２−−３，７５１）ｐｍｓ δオルトＣ−Ｈ
−７，８５９９ｍ５δｍｅｔａ Ｃ−Ｈ−７−５ｐｐｍ
ｓ δパラｃ−Ｈ−７，６ｐｐｍ例 ２ ＨｇＮ−（ＣＨａ）Ｉ３−８１（ＯＣＨ３）ｓ （アミ
ノプロピルトリメトキシシラン）２００．１１．１２モ
ル）とベンゾイルインチオシアネート１８２．０ ｇ（
１，１２モル）とを、例１と同様に反応させ、得られた
粗生成物を同様にして後処理した。
７．３０測定値 ５２．８５ ７．４２ ７．５７ ８
．２１ ７．１２ＩＨ−ＮＭＲ−スペクトル（ＣＤＣｔ
ゾ２５０ ＭＨｚ ） ：δ−ＣＨ５８１−０，７２ｐ
ｐｍ５ δ−ＣＨ２−−１，８５１）ｐ！１１．
δＮ−ＣＨ２−−３，７５１）ｐｍｓ δオルトＣ−Ｈ
−７，８５９９ｍ５δｍｅｔａ Ｃ−Ｈ−７−５ｐｐｍ
ｓ δパラｃ−Ｈ−７，６ｐｐｍ例 ２ ＨｇＮ−（ＣＨａ）Ｉ３−８１（ＯＣＨ３）ｓ （アミ
ノプロピルトリメトキシシラン）２００．１１．１２モ
ル）とベンゾイルインチオシアネート１８２．０ ｇ（
１，１２モル）とを、例１と同様に反応させ、得られた
粗生成物を同様にして後処理した。
式；
のベンゾイルチオ尿素官能性シラン３６８．４ ＆（理
論値の９６．０％）が得られた。
論値の９６．０％）が得られた。
０％ Ｎ％ Ｎ％ ８％ ８１％
理論値 ４９．１０ ６．４８ ８．１８ ９．３６８
．２０測定値 ４９．０１ ６．５２ ８．０８ ９．
２７ ８．０４１Ｈ−ＭＮＲ−スペクトル（ＣＤＣｔｉ
２５０ Ｍｋｌｔａ ） ：例１と同様 例 ６ Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２，）１ｏ−８ｉ（ＯＣＨ３）３ （ア
ミノデシルトリメトキシシラン１５０ ｇ（０，５４モ
ル〕とベンゾイルインチオシアネート８８．２．９ （
０，５４モル〕とを、例１と同様に、無水アセトン２０
０μ中で４０′：Ｃで反応させた。回転蒸発器で５Ｃｆ
’Ｃ／１００ミリバールでアセトンを蒸発除去し、薄膜
型蒸発缶で粗生成物を精製した後、式：のベンゾイルチ
オ尿素官能性シラン２２４．１ ＆（理論値の９４．１
係〕が得られた。
．２０測定値 ４９．０１ ６．５２ ８．０８ ９．
２７ ８．０４１Ｈ−ＭＮＲ−スペクトル（ＣＤＣｔｉ
２５０ Ｍｋｌｔａ ） ：例１と同様 例 ６ Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２，）１ｏ−８ｉ（ＯＣＨ３）３ （ア
ミノデシルトリメトキシシラン１５０ ｇ（０，５４モ
ル〕とベンゾイルインチオシアネート８８．２．９ （
０，５４モル〕とを、例１と同様に、無水アセトン２０
０μ中で４０′：Ｃで反応させた。回転蒸発器で５Ｃｆ
’Ｃ／１００ミリバールでアセトンを蒸発除去し、薄膜
型蒸発缶で粗生成物を精製した後、式：のベンゾイルチ
オ尿素官能性シラン２２４．１ ＆（理論値の９４．１
係〕が得られた。
Ｃ’％ Ｎ％ Ｎ％ ８％ ８１％
理論値 ５７．２４ ８．２３ ６，３６ ７，２８
６．３７測定値 ５７．３６ ８．３６ ６．１９ ７
．０９ ６．１２例 ４ ＣＨ３ ■ Ｈ，Ｎ−ＣＨ２ＣＨＣＨ２”３１（ＱＣ，）１０３１０
０！９（０，４２ル〕とを、例６と同様に、無水エタノ
ール１００酩中で２０℃で反応させた。例６と同様に後
処理し友後、式： の生成？１７０．２＆（理論値の９０．６係〕が得られ
た。
６．３７測定値 ５７．３６ ８．３６ ６．１９ ７
．０９ ６．１２例 ４ ＣＨ３ ■ Ｈ，Ｎ−ＣＨ２ＣＨＣＨ２”３１（ＱＣ，）１０３１０
０！９（０，４２ル〕とを、例６と同様に、無水エタノ
ール１００酩中で２０℃で反応させた。例６と同様に後
処理し友後、式： の生成？１７０．２＆（理論値の９０．６係〕が得られ
た。
０％ Ｎ％ Ｎ％ ８％ ｂｉ％
理論値 ４８，７４ ６，５９ ９，４７ ７，２３
６．３３測定値 ４８，５２ ６，７０ ９．２２ ７
．０４ ６．１１例 ５ ＨＮ（（ＣＨｚ）ｓ８１（ＯＣ＊Ｈ５）ｓ：Ｉ２２００
１ （０，４７モル〕とベンゾイルインチオシアネート
７６．７ ｇ（０，４７モル〕と金、例１と同様に、無
水エタノール２０ＯＩＬｌ中で、水冷下に１０℃で反応
させた。室温で１時間後反応させ、回転蒸発器で５０°
Ｃ／１００ミリバールでエタノールを蒸発除去し、薄膜
型蒸発缶で粗生成物を精製することによって、式： のベンゾイルチオ尿素官能性シラン２６２．０．９（理
論値の９４．７係〕が得られた。
６．３３測定値 ４８，５２ ６，７０ ９．２２ ７
．０４ ６．１１例 ５ ＨＮ（（ＣＨｚ）ｓ８１（ＯＣ＊Ｈ５）ｓ：Ｉ２２００
１ （０，４７モル〕とベンゾイルインチオシアネート
７６．７ ｇ（０，４７モル〕と金、例１と同様に、無
水エタノール２０ＯＩＬｌ中で、水冷下に１０℃で反応
させた。室温で１時間後反応させ、回転蒸発器で５０°
Ｃ／１００ミリバールでエタノールを蒸発除去し、薄膜
型蒸発缶で粗生成物を精製することによって、式： のベンゾイルチオ尿素官能性シラン２６２．０．９（理
論値の９４．７係〕が得られた。
０％ Ｎ％ Ｎ％ ８％ ８ｉ％
理論値 ５３．０６８．２２ ４．７６ ５．４４ ９
．ｂ４測定値 ５２，７９ ８，１２ ４，６７ ５，
３０ ９．３９例 ６ ＨＮ（（ＣＨ２）ｘｏ８１（ＯＣＨｓ）ｓ）ａ １００
＆ （０，１９モとから、例５と同様に、メタノール
１００μ中２０’Ｃで反応させることによって、式：の
生成物１２６．２ ｇ（理論値の９１．０％）が得られ
た。
．ｂ４測定値 ５２，７９ ８，１２ ４，６７ ５，
３０ ９．３９例 ６ ＨＮ（（ＣＨ２）ｘｏ８１（ＯＣＨｓ）ｓ）ａ １００
＆ （０，１９モとから、例５と同様に、メタノール
１００μ中２０’Ｃで反応させることによって、式：の
生成物１２６．２ ｇ（理論値の９１．０％）が得られ
た。
０％ Ｈ％ Ｎ％ ８％ ８ｊ％
理論値 ５４，７３ ８．５１ ５，６６４，３０ ７
．５！１測定値 ５４．４９ ８．３１ ５．６７ ４
．２５ ７．３５例 ７ （０，３４モル〕とペン・ｔイルイソチオシアネート５
４．９ ／ （０，５４モル〕とから、例５と同様に、
無水エタノール１００Ｎ中２０℃での反応によって、式
： の生成物１４２．３ 、？ （理論値の９１．９％）が
得らｎた。
．５！１測定値 ５４．４９ ８．３１ ５．６７ ４
．２５ ７．３５例 ７ （０，３４モル〕とペン・ｔイルイソチオシアネート５
４．９ ／ （０，５４モル〕とから、例５と同様に、
無水エタノール１００Ｎ中２０℃での反応によって、式
： の生成物１４２．３ 、？ （理論値の９１．９％）が
得らｎた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中Ｒ＾１はフェニル基またはＮＯ＿２基で置換され
たフェニル基を表わし、Ｒ＾２は式： Ｒ＾４−Ｓｉ（ＯＲ）＿３（２） ｛ここでＲ＾４は１〜１０個のＣ原子を有するアルキレ
ン基または５〜８個のＣ原子を有するシクロアルキレン
基または式： ▲数式、化学式、表等があります▼ないしは▲数式、化
学式、表等があります▼ （ただしｎは１〜６までの数である）で示される単位を
表わし、Ｒは１〜３個のＣ原子を有する線状または分枝
アルキル基を表わす｝で示される単位を表わし、Ｒ＾３
はＲ＾２と同じものを表わし、その際Ｒ＾２と同じかま
たは異なってもよく、またはＨを表わす〕で示されるベ
ンゾイルチオ尿素基含有オルガノシラン。 ２、Ｒ＾４が線状または分枝アルキレン基である請求項
１記載のベンゾイルチオ尿素基含有オルガノシラン。 ３、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 〔式中Ｒはメチル基またはエチル基を表わす〕を有する
請求項１または２記載のベンゾイルチオ尿素基含有オル
ガノシラン。 ４、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（４） 〔式中Ｒはメチル基またはエチル基を表わす〕を有する
請求項１または２記載のベンゾイルチオ尿素基含有オル
ガノシラン。 ５、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（５） 〔式中Ｒ＾２およびＲ＾３は請求項１と同じものを表わ
す〕で示されるオルガノシランアミンを、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（６） 〔式中Ｒ＾１は請求項１と同じものを表わす〕で示され
るイソチオシアネートと、室温より下、室温またはそれ
より上から１００℃までの温度で、常圧またはそれぞれ
の温度における分圧の合計に一致する過圧で、式（６）
中のイソチオシアネート官能基が完全に反応するまで、
反応させることを特徴とする請求項１から４までのいず
れか１項に記載された化合物の製造方法。 ６、反応を−３０℃〜＋５０℃の温度で行なう請求項５
記載の方法。 ７、式（５）のアミンを式（６）のイソチオシアネート
と反応させる際に溶剤として１〜３個のＣ原子を有する
線状または分枝アルコール、アセトンまたはメチルエチ
ルケトンを使用する請求項５または６記載の方法。
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