JPS63235578A - 水性繊維製品柔軟剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、洗濯後の繊維製品処理に使用し得る繊維製品
柔軟剤に関する。

従来の技術 「繊維製品柔軟剤」は、通常、繊維製品に柔らかな感触
を提供するため、洗剤およびクリーニング剤に使用され
る１またはそれ以上の活性物質を含有する水性製剤とし
て製剤化され、または設計される製剤のことを言う。こ
の種の製剤は、通常、それで処理した繊維製品に柔らか
な感触を付与し得る１またはそれ以上のカチオン型界面
活性剤を含有している。この目的に推奨されるカチオン
型界面活性剤は、繊維製品柔軟剤が充分な柔軟剤特性を
確実に保有するよう特にアンモニウム窒素原子に長鎖Ｃ
１１ｌ〜Ｃ１８アルキル基を少なくとも２個、または例
えば３２〜３６個の炭素原子を含んだ超長鎖基を少なく
とも１個有する水に不溶性な第４級アンモニウム化合物
である。このような第４級アンモニウム化合物は、特に
繊維製品柔軟剤の製造のため一般に面倒な方法により大
量に生産される。

米国特許第４３０８０２４号には、繊維製品柔軟剤の柔
軟効果をかなり改良するため、この種の水不溶性カチオ
ン型界面活性剤に長鎖アルキルまたはアルケニルモノカ
ルボン酸を添加することが開示されている。しかしなが
ら、この型の従来技術製剤の難点の一つは、少なくとも
２個の長鎖アルキル基を有する水不溶性第４級アンモニ
ウム化合物の手間のかかる合成にある。

発明の目的 本発明の目的は、従来技術で周知のこの難点、より具体
的には手間のかかる合成によって製造される繊維製品柔
軟剤構成成分を利用する難点を回避し、安価な原料物質
または大規模に合成し得る中間生成物から簡単な化学合
成によって活性物質を製造し得る繊維製品柔軟剤を提供
することにある。予想外にも天然原料物質から簡単な油
脂化学合成によって、大規模に安価に入手し得る脂肪酸
および脂肪アミンまたは対応する脂肪アミンの第４級ア
ンモニウム化合物を混合することにより良好な柔軟効果
を有する繊維製品柔軟剤を簡単に入手できることが判明
した。

λ匪へ匪区 本発明は、（ａ）式（■）： へ および／または式（ＩＩ）： Ｒ１Ｒ１Ｒ４Ｎ　　　　　　　　　　　　（ＩＩ）［式
中、Ｒ１およびＲ１は同一または異なり、互いに独立し
て水素、または直鎖または分枝鎖ＣＩ〜Ｃｏｏアルキル
基で、Ｒ′はさらに水酸基または式％式％（） （式中、Ｒ５は水素、または直鎖または分枝鎖Ｃ。

〜Ｃ８アルキル基である。） で示される基を表し、 Ｒ３およびＲ′は同一または異なり、互いに独立して水
素、または直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ６アルキル基また
は直鎖アルキル基に１〜６個の炭素原子を有するヒドロ
キシアルキル基を表し、ｐおよびｑはθ〜２２の数であ
って（ｐ＋ｑ）の合計は０〜２２の範囲にある。］ で示されるｌまたはそれ以上のアミンおよび／または第
４級化によってそのようなアミンから誘導されたｌまた
はそれ以上のアンモニウム化合物、（ｂ）　Ｉまたはそ
れ以上の直鎖または分枝鎖飽和または不飽和Ｃ１〜Ｃ７
４カルボン酸、および（ｃ）所望により、繊維製品柔軟
剤に典型的に使用されるその他の物質 から成るカルボン酸およびアミンおよび／または第４級
アンモニウム化合物の組合わせに基づく水性繊維製品柔
軟剤を提供する。

したがって本発明の繊維製品柔軟剤は、一般式（Ｉ）お
よび（ＩＩ）で示される多数の化合物をアミン成分とし
て含有することができ、また本発明は、第４級化するこ
とによって一般式（Ｉ）および／または（ＩＩ）で示さ
れるアミンから誘導された１またはそれ以上のアンモニ
ウム化合物を、一般式（Ｉ）お°よび／または（ＩＩ）
で示される上記のアミン類と一緒に、またはその代わり
に、「アミン成分」として使用することができる。

したがってＲ１およびＲ２は、水素に加えて、互いに独
立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、
ノナデシルおよびエイコシルからなる基および上記のア
ルキル基と同族の基本的に同等の有用性をもって使用し
得る分枝鎖アルキル基を表す。またＲ″は、上記の意味
のほか別の意味を有することができる。即ち、本発明の
繊維製品柔軟剤に使用し得るアミンのＲ′は、水酸基ま
たは式（■）： −Ｃ−０Ｒ５（Ｉ［［） （式中、Ｒ５は水素、またはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチノ区ｉ−ブチル、ｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチルからなる基、ｎ−ペンチルと同族の
異性ペンチル基、ｎ−ヘキシル基およびｎ−ヘキシルの
分枝鎖異性ヘキシル基から選ばれたアルキル基である） で示される基を表すことができる。

また本発明の繊維製品柔軟剤に使用し得るアミン類のＲ
３およびＲ４は、水素のほか、直鎖または分枝鎖ＣＩ−
Ｃｅアルキル基、即ちメチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の基および直鎖ペンチル
およびヘキシル基の分枝鎖異性ペンチルおよびヘキシル
基を表すことができる。また一般式（Ｉ）および（［１
）のＲ３およびＲ′は、アルキル基が常に直鎖で、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシ
ルから選ばれた基であるヒドロキシアルキル基を表すこ
ともできる。

一般式（Ｉ）において、ｐおよびｑの記号はＯ〜２２の
数を表し、その合計（ｐ＋ｑ）は常に０〜２２の範囲に
ある。これに関連して以下に述べるように、この場合、
化合物は分子内に異なった数の−ｃＨ。

−基を有する化合物の混合物を使用することが可能であ
り、したがってｐおよびｑの記号は平均的数値を表して
いるに過ぎないから、ｐおよびｑは分数を含む上記の範
囲で取り得るあらゆる数を表すことができる。混合物内
の化合物の異なる混合割合の累積によって、ｐおよびｑ
の記号は分数となる可能性もある。

以上の考察に基づき、一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示
される化合物および第４級化によってそれらの化合物か
ら誘導される多数の化合物が本発明の繊維製品柔軟剤の
アミン成分として使用できる。本発明の好ましい態様と
して、一般式（Ｉ）で示される好適なアミン類を数個の
群に分類することができる。即ち、一般式（Ｉ）（式中
、Ｒ１およびＲ′は水素、Ｒ３およびＲ４は互いに独立
して直鎖または分枝鎖ＣＩ−Ｃａアルキル基またはアル
キル基に１または６個の炭素原子を有するヒドロキシア
ルキル基を表す）で示されるｌまたはそれ以上の化合物
をアミン成分として好ましく使用する。この部類の化合
物は、オレフィン類からエポキシ化段階を経て工業的な
規模で製造し得るアミン類である。

得られたエポキシ化オレフィン類を、下記に示す反応式
（Ｉ）により、一般式： Ｒ３Ｒ４ＮＨ で示される第２級アミン類と反応させることによって一
般式（Ｉ）で示される上記の好ましいアミン類を生成す
る。

反応式（Ｉ） ％式％） もう一つの好ましい態様として、本発明の繊維製品柔軟
剤は、一般式（■）（式中、Ｒ１およびＲ′は水素、Ｒ
３およびＲ４は互いに独立して直鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキル
基またはアルキル基に１〜３個の炭素原子を有するヒド
ロキシアルキル基、ｑは０１ｐは８〜１８の数を表す）
で示されるｌまたはそれ以上のアミンを含有する。一般
式（Ｉ）で示される特に好ましいアミン類は、式（■）
（式中、Ｒ１およびＲ２は水素、Ｒ３およびＲ４は互い
に独立してメチルまたはエチル基またはヒドロキシエチ
ルるものである。この群の中で特に好ましいアミン類は
、エポキシ化０６〜Ｃｗ４オレフィン（ｐは０〜１０Ｓ
Ｑは０〜１２、Ｒ’＝Ｒ”＝Ｈ）とジメチルアミンまた
はジエチルアミンまたはメチルエタノールアミンとジェ
タノールアミンとから、上記反応式（Ｉ）によって製造
される。得られた一般式（Ｉ）のアミン類はことに良好
な繊維製品柔軟効果を示し、繊維製品に柔らかな感触と
ふんわりとした快い手触りを提供する。

もう一つの好ましい態様として、繊維製品柔軟剤は、一
般式（■）［式中、Ｒ１は水素、または直鎖または分枝
鎖Ｃ８〜Ｃ２０アルキル基、Ｒ１は水酸基または式（■
）。

−Ｃ−０Ｒ’　　　　　　　　（ＩＩＩ）（式中、Ｒ５
は水素、または直鎖または分岐鎖Ｃ。

〜Ｃ６アルキル基である） で示される基である］で示される１またはそれ以上のア
ミン類を含有する。これらのアミン類は、下記の反応式
（２）により、動物または植物の（即ち、天然起源）脂
肪または油から安価に大量に得られ、一つ一つとしてだ
けでなく、天然起源から得られた混合物のままの形で使
用し得る脂肪酸、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコール
のエポキシ化物から製造される。これらの混合物は、天
然脂肪および油に生じる、異なった鎖長の化合物の混合
物（その他の構造は同じである同族体として）だけでな
く、分子内の鎖の異なった箇所にエポキシ基を有する化
合物の混合物を含んでいるので、対応するアミンとの反
応により、一般式（Ｉ）で示されるさまざまな開環反応
生成物の混合物が生じる。

反応式（２）から得られる一般式（Ｉ）に相当する生成
物の混合物は、本発明の繊維製品柔軟剤のアミン成分と
して好適である。

反応式（２） 特に好ましい態様として、この繊維製品柔軟剤は、一般
式（Ｉ）［式中、Ｒ１は直鎖または分枝鎖ＣＩ−Ｃｔｏ
アルキル基、Ｒ１は水酸基または式（■）：−Ｃ−０Ｒ
’　　　　　　　　（ＩＩ［）（ここで、Ｒ５は前記と
同意義である）で示される基、Ｒ３およびＲ４は互いに
独立して直鎖または分枝鎖０１〜Ｃ８アルキル基または
直鎖アルキル鎖に１〜６個の炭素原子を有するヒドロキ
シアルキル基である］で示される１またはそれ以上のア
ミンを含有する。そのような化合物のうち、一般式（■
）（式中、Ｒ１は直鎖Ｃ，−０３アルキル基、Ｒ１はカ
ルボニルオキシメチル基、Ｒ３およびＲ４は互いに独立
して、水素、または直鎖または分枝鎖Ｃ０〜Ｃ，アルキ
ル基または直鎖アルキル基に１〜６個の炭素原子を有す
るヒドロキシアルキル基である）で示されるアミン類は
、これらのアミン成分を含有している繊維製品柔軟剤で
繊維製品を洗濯すると、所望のふんわりした手触りと柔
らかな感触を繊維製品に提供できるので、本発明の繊維
製品柔軟剤のアミン成分として特に優れている。

これに関連して、Ｒ１およびＲ１が前記と同意義である
場合、一般式（Ｉ）のアミンおよびアミン類において、
Ｒ３およびＲ４置換基に直鎖Ｃ４〜Ｃ３アルキル基およ
び直鎖アルキルに１〜３個の炭素原子を有するヒドロキ
シアルキル基から選ばれた基を使用し、ｐは８〜１８、
ｑはＯである場合もまた、本発明に有用である。これら
の化合物のうち、一般式（Ｉ）においてＲ３およびＲ４
がメチルまたはエチル基またはヒドロキシエチル基で、
ｐが１０〜１６、ｑが０であるものは、特に好ましい繊
維製品柔軟効果によって優れている。

本発明の繊維製品柔軟剤において、一般式（ＩＩ）：Ｒ
１Ｒ３Ｒ４Ｎ　　　　　　　　　（ＩＩ）で示されるア
ミン類は、一般式（Ｉ）で示されるＩまたはそれ以上の
アミンに追加し、またはその代わりに使用できる。一般
式（ＩＩ）において、Ｒ′は水素、または既述した型の
直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ３゜アルキル基、Ｒ３および
Ｒ４は同一または異なり、互いに独立して水素、または
直鎖または分枝鎖Ｃ８〜Ｃ８アルキル基または直鎖アル
キル基に１〜６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキ
ル基である。一般式（ＩＩ）のＲ１基は、通常１２〜２
０個、好ましくは１４〜１８個の炭素原子を含んでいる
。この好ましい鎖長範囲を有するアミン類は、自体公知
の方法によって天然の油および脂肪から都合よく合成さ
れる。本発明の繊維製品柔軟剤にアミン成分として使用
し易い、異なった鎖長を有するアミン混合物は、通常用
いられる合成方法によって一般に工業的な規模で入手さ
れる。ただし、それらを個々の化合物として合成し、繊
維製品柔軟剤のアミン成分として使用することもできる
。上記の一般式（ＩＩ）で示される化合物のうち、ラウ
リルアミン、セチルアミン、ラウリルジメチルアミンお
よびセチルジメヂルアミンは実用上ことに有効に使用さ
れる。天然の油または脂肪を使用する場合は、ヤ／油ア
ルキルジメチルアミン（Ｒ１−Ｃ１１〜Ｃ＋ｓ）または
獣脂アルキルジメチルアミン（Ｒ’＝Ｃ＋ｓ〜Ｃ１，）
が、本発明の繊維製品柔軟剤のアミン成分として特に好
適である。

このほか、これと同等に好ましい本発明の態様は、第４
級化によって、一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される
アミンから誘導されるｌまたはそれ以上のアンモニウム
化合物を、一般式（Ｄおよび（ＩＩ）で示される上記の
アミンと一緒に、またはその代わりにアミン成分として
使用することである。これらのアンモニウム化合物は単
一の成分として、または数種のアンモニウム化合物の混
合物の形で使用できる。上記の一般式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）で示されるアミン類といかなるモル比で混合しても
、または互いにいかなるモル比で本発明の繊維製品柔軟
剤に存在しても構わない。一般式（Ｔ）および（ＩＩ）
で示される上記のアミンを、一般式（■）：（Ｒ’）ｍ
Ｘ　　　　　　　　　　　（ＩＶ）（式中、Ｒ１１は直
鎖または分枝鎖Ｃ３〜Ｃ４アルキル基またはアルキル基
に１または２個の炭素原子を有するフェニルアルキル基
、 Ｘは酸残基、 ｍは酸残基Ｘの結合価である） で示される化合物で第４級化することによって誘導され
たアンモニウム化合物を、一般式（Ｉ）および／または
（ＩＩ）で示されるアミンに追加し、またはその代わり
に、有効に使用する。

したがって、第４級化剤において好適なアルキル基Ｒ８
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチルまたはｔ−ブチルの中から選ばれ
たアルキル基、またはベンジルまたはフェネチルの中か
ら選ばれたフェニルアルキル基である。Ｘは、多数の有
機酸および／または無機酸の酸残基を表し、通常、塩素
、臭素、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸およびト
ルエンスルホン酸残基が酸残基Ｘとして考慮される。

アンモニウム化合物を使用する場合、それらは塩化メチ
ル、塩化エチル、塩化ベンジルおよびジメチル硫酸の中
から選ばれた第４級化剤で第４級化することによって、
一般式（Ｉ）および／または（ＩＩ）で示される化合物
から誘導されたものが特に有効に使用される。

一般式（Ｉ）および／または（ＩＦ）で示されるアミン
を上記の第４級化剤で第４級化する反応は、自体周知の
ものである。また溶媒の存在下または不存在下に、高い
温度であるアミンを所望の第４級化剤と反応させること
からなる従来技術周知の方法により、本発明に同等に使
用し得る好適なアンモニウム化合物を製造してもよい。

本発明のもう一つの態様として、アミンの水素原子の代
わりにヒドロキシアルキル基を含有する第４級化反応生
成物が得られる酸の存在下で、アルキレンオキシド、好
ましくはエチレンオキシドをあるアミンに反応させ、ア
ルキル鎖の炭素原子数を反応に使用するアルキレンオキ
シドの炭素原子数に対応させ、アミンに対するアルキレ
ンオキシトのモル比によって決定されるアルキル基の統
計的な数を反応中に確定する従来技術周知の方法によっ
て、第４級化反応を実施してもよい。この方法によって
得られた第４級アンモニウム化合物は、反応に使用した
酸の酸残基をアニオンＸとして含有する。アニオンＸと
しては、例えば塩素、硫酸、酢酸、乳酸、リン酸または
安息香酸アニオンを挙げることができる。

本発明の繊維製品柔軟剤は、■またはそれ以上の一般式
（Ｉ）または（ＩＩ）で示されるアミン、またはそれか
ら誘導された第４級アンモニウム化合物をアミン成分と
して含有するが、もう一つの必須成分として１またはそ
れ以上の直鎖また分岐鎖飽和または不飽和ｃ　、　−ｃ
　１４カルボン酸を含有する。

上記のカルボン酸のうち、直鎖カルボン酸が、本発明の
繊維製品柔軟剤のカルボン酸成分として好ましく使用さ
れる。これらのカルボン酸は飽和でも不飽和でもよく、
通常１〜４個、好ましい態様では８〜１８個の炭素原子
を含んでいる。これらのカルボン酸のうち、飽和直鎖Ｃ
６〜ＣＩ７カルボン酸は天然に入手し得る点で特に好ま
しい。したがってカルボン酸は、ギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリ
ル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウ
リン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸
、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデ
カン酸、アラキン酸、ランエイコサン酸、ベヘン酸、ト
リコサン酸およびリグノセリン酸の中から選ばれる。こ
の場合も、個々の化合物をカルボン酸成分として使用す
ることもでき、あるいは個々の成分の代わりに各種のカ
ルボン酸の混合物を使用することもできる。そのような
上記の混合物は天然入手源、例えば植物または動物の脂
肪または油から、標準的な油脂化学的合成、例えばその
ような脂肪または油の鹸化によって人手できる。

本発明の繊維製品柔軟剤の必須成分として、直鎖脂肪酸
以外にも、オキソアルコールまたはオキソアルデヒドを
経由する既知方法またはコツホ−ハーフ（Ｋｏｃｈ　−
Ｈａａｆ）合成によって調製される。

これと同じＣ−鎖長を有する分枝鎖アルキル基を含んだ
脂肪酸も使用することができる。ゲルベ酸、例えば対応
するゲルベアルコール類から酸化またはアルカリ融解に
よって得ることができるイソパルミチン酸らカルボン酸
成分としてまた好適である。

また天然の脂肪または油、例えば大豆油、アマニ油、ヒ
マワリ油、ヤシ油、パーム油または獣脂を使用する場合
は、不飽和脂肪酸も繊維製品柔軟剤の脂肪酸成分として
使用できる。それらは、カルボン酸成分として個々に使
用してｂよく、あるいは互いにまた飽和脂肪酸と混和し
て使用してもよい。入手し易い点から、上記の天然資源
から得られたカルボン酸を使用するのか特に有利である
。

本発明の繊維製品柔軟剤は、通常、上記の成分、即ち一
方で一般式（Ｉ）および／または（ＩＩ）で示されるア
ミン類および／またはそれらから第４級化によって誘導
されｔｉ第４級アンモニウム化合物と、他方でカルボン
酸とをそれぞれ一定量含有している。アミン成分の量は
通常１０〜９０モル％であり、それに対して、カルボン
酸の量は９０〜１０モル％である。カルボン酸成分に対
するアミン成分のモル比は、０．７５：１〜４：１が好
ましく、特にｌ：ｌのモル比が好ましい。

本発明の繊維製品柔軟剤は、もう一つの必須成分として
水を含有する。繊維製品柔軟剤に存在する水の量は、ア
ミン成分、カルボン酸成分およびその他、所望の成分に
追加して１００重里％となるような量を加える。

以上述べた３種の必須成分（アミン成分、カルボン酸成
分および水）のほかに、この繊維製品柔軟剤は、所望に
より典型的に繊維製品柔軟剤に使用される例えば香料、
着色物質、溶媒、防腐剤および粘度調節剤のようなその
他の物質を含有できる。これらの物質は、繊維製品柔軟
剤の全重量に対して、通常０〜５０重量％存在している
。ただし、それらが存在していても、していなくても繊
維製品の柔軟効果には影響がない。

本発明の繊維製品柔軟剤に存在するアミン成分、カルボ
ン酸成分および所望によりその他の成分は、水溶液とし
て製剤化する。使用する水の量は、製剤処理によって、
この形態で洗濯後の液体に添加し易いよう、操作し易く
低粘度の繊維製品柔軟剤が得られるような量とする。本
発明によって製剤化された繊維製品柔軟剤の水の量は、
通常約９８〜約５０重量％である。

本発明の繊維製品柔軟剤は、従来技術から自体公知の方
法によって製造する。その製造は、主として個々の成分
を標準的なミキサー内で混合することからなり、所望に
より溶媒を使用し、そして／または僅かに温度を上昇す
る。繊維製品柔軟剤の製造に使用する溶媒はその溶媒が
繊維製品柔軟剤内に残留してもよいように、最良のもの
を選ぶ。

好適な溶媒を例示すれば、エタノール、ｎ−プロパツー
ル、ｉ−プロパツール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジグリコール類およびポリグリコール類
が挙げられる。好適な濃度は個々の事例、即ち、アミン
成分およびカルボン酸成分と水との相溶性によって著し
く異なり、広い範囲で選択できる。水との相溶性は、繊
維製品柔軟剤の製造に使用する溶媒の型および量を選択
する重要な基準である。

このようにして得られる本発明の繊維製品柔軟剤は水に
非常によく溶解し、あるいは水に細かに分散するように
し、貯蔵時、特に高い安定性を示す。液体の形で使用す
る場合、アミンおよびカルボン酸成分に対し、通常０．
１〜０．６重量％の濃度で使用し、この濃度で所望の柔
軟効果を示す。

それらは、処理した繊維製品に快いふんわりした手触り
と柔らかい感触を与え、試験者によって、はなはだ快い
と判定された。本発明の繊維製品柔軟剤の製造に使用す
る必須成分は、安価に入手し得る起源（ある場合には天
然起源）から工業的な規模で都合よく人手できる。本発
明の繊維製品柔軟剤の製造では、個々の成分を分離し、
もしくは精製する必要がない。

以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。

実施例Ｉ （ａ）繊維製品柔軟剤の製造 ラウリン酸４０．０６９（０，２０モル）および工業用
ヘキサデシルメチルアミン４３．４１９（０，２０モル
）［モル量は分子量平均値（ａ、ｖ、）から計算コを２
５０ｉＱの広頚フラスコに加え、ときおり撹拌しながら
蒸気浴上で加熱することにより、均一な黄色の液体とし
た。これを冷却すると一部結晶化した生成物が得られた
。この生成物１０９をイソプロパツールおよび水の混合
液（容量比９：１）に透明に溶解した。水で希釈し、ミ
ルク状の乳液（ｐＨ７゜４）を調製した。このものは沈
降を起こさず安定していた。

（ｂ）〜（ｇ）酸成分に対するアミン成分のモル比の変
化 アミン成分の酸成分に対するモル比を第１表に示したよ
うに変化させた。使用したアミンおよびカルボン酸は実
施例１　（ａ）に示したものと同じものである。

実施例２〜２１ 第１表後段に示した成分から本発明の繊維製品柔軟剤を
前記と同様な方法で、ただし有機溶媒を使用して調製し
た。カルボン酸成分に対するアミン成分のモル比はいず
れの実施例とも！：ｌとした。使用した活性物質の組合
わせを第１表に示す。

実施例２２ 繊維製品柔軟作用を試験するため、実施例１〜２１の活
性物質を水に分散させた。本発明の活性物質の濃度は水
１リットル当り０．３ｇとした。

あらかじめ水１リットル当りトリポリリン酸ナトリウム
４９の溶液で９６時間処理して著しく硬化させた綿のテ
リー織の布を、上記の分散液に５分間接触させた。つい
で処理液を遠心機で分離しく１０秒間）、除去した。

乾燥後、繊維製品柔軟剤の評価に経験の深い測定者によ
り、固い出発物質と比較することによってテリー布試料
の柔軟性を試験した。試験はＯ（非常に固い感じ）から
６（非常に柔らかい感じ）までの評価尺度に基づいて行
った。

「二重測定」では２枚の布を試験すべきｗｔ維調製品柔
軟剤処理し、「三重測定」では３枚の布を同様に処理し
て試験した。

その値を第２表に示す。

実施例２３ さらに本発明の繊維製品柔軟剤を試験し、評価するため
モレトン布を、トリポリリン酸水溶液で実施例２２の記
載と同様に２０時間処理した。それによって布は極めて
固くなった。実施例２２と同様の方法で柔軟性の評価を
行い、その結果を第２表に示す。

寒胤且ｌ↓ さらに本発明の繊維製品柔軟剤の繊維製品柔軟作用を評
価するため、トリポリリン酸で処理しないテリー布を、
あらかじめ洗濯して本発明の繊維製品柔軟剤で処理し、
実施例２２および２３と同様の方法で評価した。その結
果を第２表に示す。

担 第２表、第５例に、すべての測定値の平均の形・　　で
示した感触試験の結果から明らかなように、処理した布
は、乾燥後、極めてふんわりとして非常に柔らかかった
。そのうえ乾燥後の処理布の吸収性は未処理の状態と比
べて影響がなかった。

実施例１　（ａ）、１１，１４および１５の活性物質の
組合わせは、本発明の目的に沿って、とりわけ有効であ
る。したがって第１表に示した成分を使用し、処理した
繊維製品に特に高い柔軟性を提供する本発明の繊維製品
柔軟剤を得ることができる。

特許出願人　ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（ａ）式（ I ）：（ I ） および／または式（II）： Ｒ＾１Ｒ＾３Ｒ＾４Ｎ（II） ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または異なり、互い
   に独立して水素、または直鎖または分枝鎖Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ２＿０アルキル基で、Ｒ＾２はさらに水酸基または式（
   III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾５は水素、または直鎖または分枝鎖Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６アルキル基である。） で示される基を表し、 Ｒ＾３およびＲ＾４は同一または異なり、互いに独立し
   て水素、または直鎖または分枝鎖Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
   ル基または直鎖アルキル基に１〜６個の炭素原子を有す
   るヒドロキシアルキル基を表し、 ｐおよびｑは０〜２２の数であって（ｐ＋ｑ）の合計は
   ０〜２２の範囲にある。］ で示される１またはそれ以上のアミンおよび／または第
   ４級化によってそのようなアミンから誘導された１また
   はそれ以上のアンモニウム化合物、（ｂ）１またはそれ
   以上の直鎖または分枝鎖飽和または不飽和Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ２＿４カルボン酸、および（ｃ）所望により、繊維製品
   柔軟剤に典型的に使用されるその他の物質 から成る直鎖アルキルまたはアルケニル基を含んでいる
   カルボン酸およびアミンおよび／または第４級アンモニ
   ウム化合物の組合わせから成る水性繊維製品柔軟剤。 ２、繊維製品柔軟剤の重量合計に対し １０〜９０モル％量の（ａ）成分、 ９０〜１０モル％量の（ｂ）成分、 ０〜５０重量％量の（ｃ）成分、および 全成分量の合計が１００重量％となるような水の量を含
   有して成る第１項記載の繊維製品柔軟剤。 ３、一般式（ I ）（式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素
   、Ｒ＾３およびＲ＾４は直鎖Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基
   または直鎖アルキル基に１〜３個の炭素原子を有するヒ
   ドロキシアルキル残基、ｐは８〜１８、ｑは０を表す）
   で示される１またはそれ以上のアミンを含んで成る第１
   項または第２項記載の繊維製品柔軟剤。 ４、一般式（ I ）（式中、Ｒ＾３およびＲ＾４はメチ
   ル基またはエチル基またはヒドロキシエチル基、ｐは１
   ０〜１６の数を表す）で示される１またはそれ以上のア
   ミンを含んで成る第３項記載の繊維製品柔軟剤。 ５、一般式（ I ）（式中、Ｒ＾１は直鎖Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ３アルキル基、Ｒ＾２はカルボニルオキシメチル基であ
   る）で示される１またはそれ以上のアミンを含んで成る
   第１項または第２項記載の繊維製品柔軟剤。 ６、一般式（ I ）（式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は直鎖
   Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基または直鎖アルキル基に１〜
   ３個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、ｑは０
   、ｐは８〜１８の数を表す）で示される１またはそれ以
   上のアミンを含んで成る第５項記載の繊維製品柔軟剤。 ７、一般式（ I ）（式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は互い
   に独立してメチル基またはエチル基、またはヒドロキシ
   エチル基、ｐは１０〜１６の数を表す）で示される１ま
   たはそれ以上のアミンを含んで成る第５項または第６項
   記載の繊維製品柔軟剤。 ８、一般式（II）： Ｒ＾１Ｒ＾３Ｒ＾４Ｎ（II） （式中、Ｒ＾１はＣ＿１＿２〜Ｃ＿２＿０、好ましくは
   Ｃ＿１＿４〜Ｃ＿１＿６アルキル基である） で示される１またはそれ以上のアミンを含んで成る第１
   項または第２項記載の繊維製品柔軟剤。 ９、一般式（ I ）および／または（II）で示されるア
   ミンに追加し、またはその代わりに、一般式（IV）： （Ｒ＾６）ｍＸ（IV） （式中、Ｒ＾６は直鎖または分枝鎖Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル基またはアルキル基に１〜２個の炭素原子を有する
   フェニルアルキル基、Ｘは酸残基、ｍは酸残基Ｘの結合
   価である） で示される化合物で第４級化することによって、一般式
   （ I ）および／または（II）で示されるアミンから誘
   導された１またはそれ以上のアンモニウム化合物を含ん
   で成る第１項または第２項記載の繊維製品柔軟剤。 １０、塩化メチル、塩化エチル、塩化ベンジルおよびジ
   メチル硫酸の中から選ばれた化合物で第４級化すること
   によって、一般式（ I ）および／または（II）で示さ
   れるアミンから誘導された１またはそれ以上のアンモニ
   ウム化合物を含んで成る第９項記載の繊維製品柔軟剤。 １１、１またはそれ以上の直鎖飽和または不飽和Ｃ＿１
   〜Ｃ＿２＿４カルボン酸を不飽和含んで成る第１項〜第
   １０項のいずれかに記載の繊維製品柔軟剤。 １２、１またはそれ以上の直鎖飽和Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿３
   カルボン酸を含んで成る第１１項記載の繊維製品柔軟剤
   。 １３、１またはそれ以上の大豆油、アマニ油、ヒマワリ
   油、ヤシ油、パーム油および獣脂のカルボン酸を含有し
   て成る第１１項および第１２項記載の繊維製品柔軟剤。 １４、１またはそれ以上のアミンおよび／またはアンモ
   ニウム化合物および１またはそれ以上のモノカルボン酸
   を（０．７５〜４）：１、好ましくは１：１のモル比で
   含有して成る第１項〜第１３項のいずれかに記載の繊維
   製品柔軟剤。