JPS63230672A - 置換された１‐アリールピラゾール類 - Google Patents
置換された１‐アリールピラゾール類Info
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- JPS63230672A JPS63230672A JP63048786A JP4878688A JPS63230672A JP S63230672 A JPS63230672 A JP S63230672A JP 63048786 A JP63048786 A JP 63048786A JP 4878688 A JP4878688 A JP 4878688A JP S63230672 A JPS63230672 A JP S63230672A
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は新規な置換されたｌ−アリールピラゾール類、
それらの数種の製造方法、並びに除草剤および植物成長
調節剤としてのそれらの使用に関するものである。 ある種の１−アリールピラゾール類、例えば４−シアノ
−５−プロピオンアミド−１−（２，４゜６−ドリクロ
ロフエニルピラゾール）、が除草剤性を有することはす
でに知られている（例えばドイツ公開明細書３，２２６
．５１３参照）。 しかしながら、問題になる雑草類に対するこれらの今ま
で公知の化合物類の除草剤活性は、重要な有用植物類に
対するそれらの適合性と同様に、全ての適用分野におい
て必ずしも常に満足のいくものではなかった。 ・一般式（Ｉ） 層 ｒ式中、 Ｒ１は水素またはニトロを表わし、 Ｒ１は水素、アルキルまたは基 −Ｃ−Ａ”−（０−Ａすｎ−Ｙ を表わし、ここで ＡＩおよびＡ！は互いに独立して、それぞれ２価のアル
キレン基を表わし、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、任意に置換されていても
よいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリール
オキシ、または基−０−Ｃ−Ｒ” 曽 を表わし、 Ｒ３は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、または各場合とも任意に置
換されていてもよいアリール、アリールオキシもしくは
アリールアミノを表わし、 Ａｒは各場合とも任意に置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、モしてｎは数１，２．３また
は４を表わす］ の新規な置換されたｌ−アリールピラゾール類を見出し
た。 さらに、一般式（Ｉ） 暦
それらの数種の製造方法、並びに除草剤および植物成長
調節剤としてのそれらの使用に関するものである。 ある種の１−アリールピラゾール類、例えば４−シアノ
−５−プロピオンアミド−１−（２，４゜６−ドリクロ
ロフエニルピラゾール）、が除草剤性を有することはす
でに知られている（例えばドイツ公開明細書３，２２６
．５１３参照）。 しかしながら、問題になる雑草類に対するこれらの今ま
で公知の化合物類の除草剤活性は、重要な有用植物類に
対するそれらの適合性と同様に、全ての適用分野におい
て必ずしも常に満足のいくものではなかった。 ・一般式（Ｉ） 層 ｒ式中、 Ｒ１は水素またはニトロを表わし、 Ｒ１は水素、アルキルまたは基 −Ｃ−Ａ”−（０−Ａすｎ−Ｙ を表わし、ここで ＡＩおよびＡ！は互いに独立して、それぞれ２価のアル
キレン基を表わし、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、任意に置換されていても
よいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリール
オキシ、または基−０−Ｃ−Ｒ” 曽 を表わし、 Ｒ３は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、または各場合とも任意に置
換されていてもよいアリール、アリールオキシもしくは
アリールアミノを表わし、 Ａｒは各場合とも任意に置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、モしてｎは数１，２．３また
は４を表わす］ の新規な置換されたｌ−アリールピラゾール類を見出し
た。 さらに、一般式（Ｉ） 暦
【式中、
Ｒ１は水素またはニトロを表わし、
Ｒ３は水素、アルキルまたは基
−Ｃ−Ａ’ −（０−Ａ”） ｎ−Ｙ
■
を表わし、ここで
ＡＩおよびＡ！は互いに孤立して、それぞれ２価のアル
キレン基を表わし、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、任意に置換されていても
よいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリール
オキシ、または基−０−Ｃ−Ｒ” を表わし、 Ｒ３は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、または各場合とも任意に置
換されていてもよいアリール、アリールオキシもしくは
アリールアミノを表わし、 Ａｒは各場合とも任意に置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、そしてｎは数１．２．３また
は４を表わす］ の新規な置換されたｌ−アリールピラゾール類は下記の
方法の一種により得られることも見出された： （ａ）式（ｌａ） 璽 ［式中、 Ｒ１，Ａ Ｊ、Ａ１、Ｙ、Ａｒ１１よびｎは上記の意味
を有し、そして Ｒトｌは水素または基 −Ｃ−Ａ’−（０−Ａ”） ｎ−Ｙ を表わすＪ の置換されたｌ−アリールピラゾール類は、式【式中、 Ｒ１およびＡｒは上記の意味を有する１の５−アミノ−
１−アリールピラゾール類を、任意に希釈剤の存在下で
、任意に酸結合剤の存在下で、そして任意に触媒の存在
下で、式（ＩＩＩ）［式中、 Ｈａｔ’はハロゲンを表わし、そして ＡＩ、Ａ２、Ｙおよびｎは上記の意味を有する］のアシ
ル化剤と反応させる時に得られ、或いは（ｂ）一般式（
Ｉｂ） ［式中、 Ｒト８はアルキルを表わし、そして Ｒ′、ＡＩ、 Ａ＊、ＹｌＡｒおよびｎは上記の意味を
有する１ の置換されたｌ−アリールピラゾール類は、一般式（Ｉ
ｃ） Ｉ Ａｒ 。 ［式中、 Ｒ１、ＡＩ、Ａ２、Ｙ、Ａｒおよびｎは上記の意味を有
する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、任意に希・
粗剤の存在下で、任意に酸結合剤の存在下で、そして任
意に触媒の存在下で、一般式（■）Ｒ”−”−Ｅ
（ＩＶ）［式中、 Ｒト：はアルキルを表わし、そして Ｅは電子−吸引性遊離基を表わす］ のアルキル化剤と反応させる時に得られ、或いは（ｃ）
一般式（Ｉｄ） 厘 ［式中、 Ｒ１、ＡＩ、ＡＩ、Ｙ、Ａｒおよびｎは上記の意味を有
する］ の４−ニトロ−１−アリールピラゾール類は、一般式（
Ｉｓ） 〇 １式中、 Ｒ２、ｐ、 ｌ 、 Ａ＊、Ｙ％Ａｒおよびｎは上記の
意味を有する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、任意に希釈
剤の存在下で、そして任意に触媒または反応助剤の存在
下で、ニトロ化剤と反応させる時に得られ、或いは （ｄ）一般式（Ｉ ｆ） Ａｒ ＣＡ’−（ＯＡ”）ｎ ＯＣＲ３置
■ Ｏ。 １式中、 Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ａ１、Ａ２、Ｙ、Ａｒおよびｎは上
記の意味を有する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類は、一般式（Ｉ
ｇ） 置 ［式中、 Ｒ１％Ｒ１、Ａ鳳、Ａ２、Ｙ、Ａｒおよびｎは上記の意
味を有する］ のｌ−アリールピラゾール類を、任意に希釈剤の存在下
で、任意に酸結合剤の存在下で、そして任意にアシル化
触媒の存在下で、一般式（ＶＩ）Ｒ３−Ｃ−Ｈａｌ” １ （ＶＩ）１式中、 Ｈａｌ”はハロゲンを表わし、そして Ｒ３は上記の意味を有する１ のアシル化剤と反応させる時に得られる。 最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された１−アリール
ピラゾール類は除草剤性、特に選択的除草剤性、並びに
植物成長調節剤性を有することも見出した。 驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）の置換され
たｌ−アリールピラゾール類は、防除が難しい問題にな
る雑草類に対する相当改良され・た一般的な除草剤活性
の他に、化学的にそしてそれらの活性の面で関連がある
化合物類である先行技術から公知の１−アリールピラゾ
ール類、例えば４−シアノ−５−グロビオンアミド−１
−（２゜４．６−ドリクロロフエニルピラゾール）、と
比べて明らかに改良された重要な作物植物類に対する適
合性も示す。 式（Ｉ）は本発明に従う置換されたｌＬアリールピラゾ
ール類の一般的な定義を与えるものである。 式（Ｉ）の好適な化合物類は、 Ｒ１が水素またはニトロを表わし、 Ｒ１が水素、炭素数が１−１２の直鎖もしくは分校鎖状
のアルキル、または −Ｃ−Ａ’ −（０−Ａ”） ｎ−Ｙ層 基を表わし、ここで ＡＩおよびＡｚが互いに独立して、各場合とも炭素数が
１−６の直鎖もしくは分校鎖状の２価のアルキレン基を
表わし、 Ｙがハロゲン、ヒドロキシル、任意にハロゲン、シアノ
もしくはニトロによりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよい炭素数が１−６の直鎖もしくは分校鎖状のア
ルコキシ（ここで置換基は同一であるかまたは異なって
おり）、または任意にモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいフェニルオキシ（ここで置換基は同一である
かまたは異なっておりそして適当な置換基はハロゲン、
シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数が１−４でそして適
宜１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオもしくはアルコキシカルボニルである
）を表わすか、或いは −０−Ｃ−Ｒ”基を表わし、ここで 禦 Ｒ３が水素、アミノ、各場合とも炭素数が１−６の直鎖
もしくは分校鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルア
ミノもしくはジアルキルアミノ、または各場合とも任意
にモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル
、フェノキシもしくはフェニルアミノを表わし、ここで
置換基は同一であるかまたは異なっておりそして適当な
置換基は各場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合
とも炭素数が１−４でそして適宜１−９個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分校鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオもしく
はアルコキシカルボニルであり、 Ａ「が各場合とも任意にモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよいフェニル、２−ピリジル、３−ピリジルま
たは４−ピリジルを表わし、ここで置換基は同一である
かまたは異なっておりそして適当な置換基は各場合とも
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合ともアルキル部分中
の炭素数が１−４の直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、
アルコキシもしくはアルコキシカルボニル、または各場
合とも炭素数が１−４でそして適宜１−９側の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分校鎖状
のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシ、また
は−３（０）ｍ−Ｒ’基であり、ここで Ｒ４がアミノ、各場合とも各アルキル部分中の炭素数が
１−４でそして適宜１−９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有するの直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはハロゲノア
ルキルを表わし、ｍが数０．１または２を表わし、そし
てｎが数Ｌ２．３または４を表わす、 ものである。 一般式（Ｉ）の特に好適な置換されたｌ−アリールピラ
ゾール類は、 Ｒ１が水素またはニトロを表わし、 Ｒ１が水素、炭素数が１−８の直鎖もしくは分校鎖状の
アルキル、または −Ｃ−Ａ’ −（０−Ａ”） ｎ−Ｙ 基を表わし、ここで ＡＩおよびＡＩが互いに孤立して、各場合とも炭素数が
１−４の直鎖もしくは分校鎖状の２価のアルキレン基を
表わし、 Ｙが弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、炭素数
が１−４の直鎖もしくは分校鎖状のアルコキシ、または
任意にモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よいフェニルオキシを表わし、ここで置換基は同一であ
るかまたは異なっておりそして適当な置換基は弗素、塩
素、臭素、シアノ、ニドａｓ メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシカルボニル ボニル↑あるか、或いはＹは 一ＯーＣーＲ” 〇 基を表わし、ここで Ｒ３は水素、アミノ、各場合とも各アルキル部分中の炭
素数が１−４の直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、ま
たは各場合とも任意にモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェ
ニルアミノを表わし、ここで置換基は同一であるかまた
は異なっておりそして適当な置換基は各場合とも弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ −
モしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくはｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル
であり、 Ａｒが任意にモノ置換ないしペンタ置換されていてもよ
いフェニルまたは各場合とも任意にモノ置換ないしテト
ラ置換されていてもよい２−ピリジル、３−ピリジルも
しくは４−ピリジルを表わし、ここで置換基は同一であ
るかまたは異なっておりそして適当な置換基はシアノ、
ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、
ｎ−モしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、
トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、ジフ
ルオロジクロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、
ペンタクロロエチル、トリフルオロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフ
ルオロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフ
ルオロエトキシ、ジフルオロジクロロエトキシ、トリフ
ルオロジクロロエトキシ、ペンタクロロエトキシまたは
一Ｓ（０）ｍ−Ｒ’であり、ここで Ｒ４がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロエ
チル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、
メチルまたはエチルを表わし、 ｍが数０、ｌまたは２を表わし、そしてｎが数１．２．
３または４を表わす、 ものである。 一般式（Ｉ）の特に非常に好適な化合物類は、Ｒ１がニ
トロを表わし、 Ｒ２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはＬ−ブチル、または −Ｃ−Ａ’ −（０−Ａ”） ｎ−Ｙ 馬 基を表わし、ここで Ａ１およびＡ２が互いに独立して、式 ０式％ の架橋基°を表わし、 Ｙが弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ、ｎ−もしくはｉ−ブトキシ、また
はヒドロキシを表わし、 Ａｒが任意にモノ置換ないしペンタ置換されていてもよ
いフェニルまたは任意にモノ置換ないしテトラ置換され
ていてもよい２−ピリジルを表わし、ここで置換基は同
一であるかまたは異なっておりそして適当な置換基はシ
アノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−も
しくは七−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、ト
リクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロ
クロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフル
オロメチル ル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル
、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、ト
リフルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリ
フルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフル
オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメト
キシ、ジクロロ− メトキシ、ジフルオロメトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリ
フルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフ
ルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキ
シ、ペンタクロロエトキシまたは一Ｓ（０）ｍ−Ｒ’基
であり、ここで Ｒ４がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロエ
チル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、
メチルまたはエチルを表わし、 ｍが数０、ｌまたは２を表わし、そしてｎが数１または
２を表わす、 ものである。 製造実施例中に記されている化合物類の他に、下記の一
般式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラゾール類が個
々に挙げられる： １書１１１ （＆ ＋ｌ
＋１ 、、、。 ｏ ｏ ｏ
。 ０ ０ υ
００ Ｑ
０ ０ｏ
ｏ ｏ
。 Ｚ Ｚ Ｚ
Ｚ−０鴎
偽 ：ｌ： ：ｌ：
：ｌ： ：ｌ：ｕ
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ｕ ｕｏ
ｏ ｏ
。 ｕ ｕ
ｕ ｕｕ
ｕ ｕ
ｕｌ
１ ＋
１ｏ ｏ
ｏ 。 ｕ ｕ
ＩＪ （Ｊｌ
１ １
１ｏ
ｏ ｏ
。 ｏ ｕ
ｏ ｕＩ
Ｉ １
１：Ｉ： ：Ｉ：
：Ｉ：
工χ ｚ
ｚ ｚｌ
１ １
１Ｚ Ｚ
χ Ｚ、
−Ｉ 鈎
−Ｚ Ｚ
Ｚ Ｚ−１，Ｌ
ＩＯ幅 （Ｊ ＣＪ ｕ口 Ｑ ０
０ ０＋
１ １
１ｏ ｏ
ｏ
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ｏ 。 ０ ０ ０
Ｑｌ
１ １
１工 ：ｌ：：Ｉ：：
！：゛ｚ ｚ
Ｚ Ｚｌ
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ｚＺ Ｚ
Ｚ Ｚｏ
０ Ｑ
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１ ＩＺ
Ｚ
Ｚ Ｚ２
２ ′ｔ、
＾Ｚ Ｚ
Ｚ ＆鈎 （、、ｍ Ｃ＆
ｕＺ Ｚ
Ｚ ４ｚ
Ｚ Ｚ
ＺＺ Ｚ
Ｚ ＆
＾Ｑ 鴎
−００。 ｕ ＩＪ
Ｌ）Ｑ ○
００ ０
Ｑｌ
１、 １０
ｏ 。 （Ｊ Ｑ
ｔ）Ｚ Ｚ
Ｚｌ
１ １Ｚ
Ｚ ＺＺ
Ｚ Ｚ
ｔ−Ｌ＆
鈎 偽０
ｏ 。 ｕ ＩＪ
（Ｊｌ １
１：Ｉ：
不 ＝＆
Ｚ Ｚ
Ｚ−１−。 ｕ ｕ
ｕ ｕｏ
０ ｏ
Ｏ（Ｊ ｕ
ｕ ｕｏ
０ ０
０＝ ：Ｉ：：Ｉ
：：Ｉ：Ｑ ０
０ Ｑｌ
１ １
１０ ０
ｏ 。 ｕ ｕ
ｕ （Ｊｌ
１ ：
１：＊ ：Ｅ：
：ｌ：
工ｚ ｚ
ｚ ｚｌ
１ １
１Ｚ ２
Ｚ ＺＺ
Ｚ
Ｚ ＺＺ
Ｚ Ｚ
ＺＱ Ｑ
Ｏｕｏ ｕ
ｕ ｕｕ
ｕ ｕ
ｕＩ
１ １
１８！：：ｅ ：ｅ
工ｚ ｚ
ｚ ｚｌ
１
１ １Ｚ
Ｚ Ｚ
Ｚｏ Ｏｏ 。 Ｚ Ｚ Ｚ ２Ｚ
Ｚ
＆ ＆ｚ
ｚ ｚ
ｚ４ ｔ、
Ｚ Ｚｚ
ｚ Ｚ
Ｚ＆ ４
Ｚ
ＺＺ Ｚ Ｚ ′
ｚ。 ｚ Ｚ
４ ＾ｚ
Ｚ ４
＾ｊ−Ｚ ２
Ｚｚ ｚ
ｚ ｚ集
諷 Ｃ＆ 偽 、ｃ、 Ｚ；
Ｚ Ｚｏ
ｏ ｏ 。 ２ Ｚ Ｚ
Ｚ−１：グリ− Ｚ Ｚ
Ｚ例えば、５−アミノ−４−ニトロ−１−（２゜６−
ジクロロ−４−トリーフルオロメチルフェニル）−ピラ
ゾールおよび２−メトキシエトキシアセチ・ルクロライ
ドを出発物質として使用するなら、本発明に従う方法（
ａ＞の反応工程は下記の反応式により表わすことができ
る： ＣＦ。 ＣＦ。 例えば、５−（２−メトキシエトキシアセトアミド）−
４−二トロー１− （２，４，６−トリクロロフェニル
）−ピラゾールおよびヨウ化メチルを出発物質類として
使用するなら、本発明に従う方法（ｂ）の反応工程は下
記の反応式により表わすことができる： （塩基） 例えば、５−（２−エトキシエトキシアセトアミド）−
１−ペンタフルオロフェニル−ピラゾールを出発化合物
として使用するなら、本発明に従う方法（ｃ）の反応工
程は下記の反応式により表わすことができる： ＣＦ。 例えば、５−（２−ヒドロキシエトキシアセトアミド）
−４−二トロー１− （２，３，６−ドリクロロー４−
トリフルオロフェニル）−ピラゾールおよびプロピオニ
ルクロライドを出発物質として使用するなら、本発明に
従う方法（ｄ）の反応工程は下記の反応式により表わす
ことができる：ＣＦ。 本発明に従う方法（ａ）を実施するための出発物質とし
て必要な５−アミノ−１−アリールピラゾール類は式（
ｎ）により一般的に定義される。 この式（Ｉｆ）において Ｒ１およびＡｒは好適には本
発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換
基に対して好適であるとすでに記されている基を表わす
。 式（ＩＩ）の５−アミノ−１−アリールピラゾール類は
公知である（ドイツ公開明細書３，４０２゜３０８、ド
イツ公開明細書３，５２０．３３０参照）。 本発明に従う方法（ａ）を実施するための出発物質とし
て必要なアシル化剤は式（ＤＩ）により一般的に定義さ
れる。この式（ＩＩＩ）において、Ａ１１人！、Ｙおよ
びｎは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関
してこれらの置換基および指数に対して好適であるとす
でに記されている基および指数を表わす。Ｈａｌ’は好
適には塩素または臭素を表わす。 式（ＩＩＩ）のアシル化剤は全知であるか（例えばネー
チャー（Ｎ ａｔｕｒｅ）、１６０．１４９−１８１［
１９４７］ ；ドイツ公開明細書１，２００．２７９
；リービッヒス・アナレン争ヘミイ（Ｌ ｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎ、 Ｃｈｅｗ、 ）、１９８０．８５８−８６２
；米国特許４，１８２．７１１ ； ｌ ９６７年２月
６日出願のオランダ出願ＮＬ６５／１０．１１１ ；１
９６７年１２月１１日出願のフランス出願ＭＦＲ５５０
９；１９６６年５月５日出願のオランダ出願ＮＬ６．５
１４．０３５参照）、または公知の方法と同様にして一
般的な普遍方法に従い製造できる。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するための出発物質とし
て必要な置換されたｌ−アリールピラゾール類は式（Ｉ
ｃ）により一般的に定義される。 この式（Ｉｃ）において、Ｒ’１Ａ’、Ａ”、Ｙ。 Ａｒおよびｎは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の
記載に関してこれらの置換基本よび指数に対、−Ｃ好適
、あるおす１６．記。れア；、６基およ。 指数を表わす。 式（Ｉｃ）の置換されたｌ−アリールピラゾール類は本
発明に従う化合物類であり、そして本発明に従う方法（
ａ）、（Ｃ）または（ｄ）により得られる。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するための出発物質とし
て必要なアルキル化剤は式（ＩＶ）により一般的に定義
される。この式（ＩＶ）において、Ｈａ−１は好適には
炭素数が１−１２の、特にｌ−８の、直鎖もしくは分校
鎖状のアルキルを表わす。 Ｅは好適にはハロゲン、特に塩素、臭素もしくはヨウ素
、または各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシもし
くはアリールスルホニルオキシ、例えばメタンスルホニ
ルオキシ、メトキシスルホニルオキシもしくはｐ−トル
エンスルホニルオキシ、を表わす。 式（ＩＶ）のアルキル（ｔ、剤は一般的に公知の有機化
学化合物である。 本発明に従う方法（ｃ）を実施するための出発物質とし
て必要な置換されたｌ−アリールピラゾール類は式（Ｉ
ｅ）により一般的に定義される。 この式（Ｉｅ）において、Ｒ２、Ａ’、Ａ”、Ｙ。 Ａｒおよびｎは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の
記載に関してこれらの置換基および指数に対して好適で
あるとすでに記されている基および指数を表わす。 式（Ｉｅ）の置換されたｌ−アリールピラゾール類は本
発明に従う化合物類であり、そして本発明に従う方法（
ａ）、（ｂ）または（ｄ）により得られる。 本発明に従う方法（ｄ）を実施するための出発物質とし
て必要な置換されたｌ−アリールピラゾール類は式（Ｉ
ｇ）により一般的に定義される。 この式（Ｉｇ）において、Ｒ１，Ｒ１、Ａ１１Ａ”、Ａ
ｒおよびｎは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記
載に関してこれらの置換基および指数に対して好適であ
るとすでに記されている基および指数を表わす。 ｌ−アリールピラゾール類は本発明に従う化合物類であ
り、そして本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ
）により得られる。 本発明に従う方法（ｄ）を実施するための出発物質とし
て必要なアシル化剤は式（ＶＩ）により一般的に定義さ
れる。この式（Ｖｌ）において、Ｒｓは好適には本発明
に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこの置換基に対し
て好適であるとすでに記されている基を表わす。Ｈａｌ
”は好適には塩素または臭素を表わす。式（Ｖｌ）のア
シル化剤は一般的に公知の有機化学化合物類である。 本発明に従う方法（ａ）および（ｄ）を実施するための
希釈剤としては、不活性有機溶媒類が適している。 これらには特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、任意
にハロゲン化されていてもよい、炭化水［［、例えばベ
ンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールジメチルもしくはジエチル
エーテル、ケトン類、例えばアセトンもしくはブタノン
、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニ
トリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ
チルピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド、
エステル類、例えば酢酸エチル、またはスルホキシド類
、例えばジメチルスルホキシド、が包含される。 本発明に従う方法（ａ）および（ｄ）は任意に適当な酸
結合剤の存在下で実施できる。 全ての一般的な無機または有機塩基類が酸結合剤として
適している。それらには、アルカリ金属水酸化物類、例
えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ
金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムま
たは炭酸水素ナトリウム、並びに第三級アミン類、例え
ばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリ
ジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（ＤＡＢＣＯ） 、ジアザビシクロノネン（
ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、
が包含される。 本発明に従う方法（ａ）および（ｄ）は任意に適当なア
シル化触媒の存在下で実施できる。そのためには、プロ
トン酸類、例えば硫酸、塩階、燐酸、トリフルオロ酢酸
、またはルイス酸類、例えば三塩化アルミニウム、三弗
化ホウ素もしくは三塩化第二鉄、が好適に使用される。 本発明に従う方法（ａ）および（ｄ）を実施する際に、
反応温度は比較的広い範囲で変えることが、できる。一
般に、−２０℃〜＋１５０℃の間の温度、好適にはθ℃
〜１００℃の間の温度、が使用される。 本発明に従う方法（ａ）を実施するためには、１モルの
式（…）の５−アミノ−１−アリールピラゾール当たり
１．０−１５．０モルの、好適には１．０−１．５モル
の、式（ＩＩＩ）のアシル化剤および任意に１．０−３
．０モルの、好適には１．〇−２，０モルの、酸結合剤
およびこれも任意に０．１−３．０七尤の、好適には０
．１−２．０モルの、アシル化触媒が好適に使用される
。６反応の実施、反応生成物の処理および単離は一般的
な普遍方法に従う。 本発明に従う方法（ｄ）を実施するためには、１モルの
式（Ｉｇ）の１−アリールピラゾール当たり１．０−１
５．０モルの、好適には１．０−５．０モルの、式１）
のアシル化剤および任意に１．０−３．０モルの、好適
には１．０−２．０モルの、酸結合剤およびこれも任意
に０．１−３．０モルの、好適には０．１−２．０モル
の、アシル化触媒が好適に加えられる。反応の実施、反
応生成物の処理および単離は一般的な普遍方法に従う。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するための希釈剤として
も、不活性有機溶媒類が同様に適している。好適には方
法（ａ）の場合に挙げられている有機溶媒類が使用され
る。 本発明に従う方法（ｂ）は二相系で、例えば水／トルエ
ンまたは水／ジクロロメタン中で、任意に相−転位触媒
の存在下で、実施することもできる。そのような触媒の
例としては下記のものが挙げられる：ヨウ化テトラブチ
ルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化
トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃｌ
ｓ／ Ｃｓ＊−アル箪ルアンモニウム、メチル硫酸ジベ
ンジル−ジメチルアンモニウム、塩化ジメチル−ＣＩ！
／Ｃｌ４−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テ
トラブチルアンモニウム、１５−クラウン−５，１８−
クラウン−６、塩化トリエチルベンジルアンモニウムお
よび塩化トリメチルベンジルアンモニウム。 全その一般的に使用できる無機および有機塩基類が本発
明に従う方法（ｂ）を実施する際の酸結合剤として適し
ている。アルカリ金属水素化物類、水酸化物類、アミド
類、炭酸塩類もしくは炭酸水素塩類、例えば水素化ナト
リウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、または第三級ア
ミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、
ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ） 、ジアザビシ
クロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）、が好適に使用される。 本発明に従う方法（ｂ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般に、−２０℃
〜＋１５０℃の間の温度、好適にはθ℃〜１００℃の間
の温度、が使用される。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するためには、１モルの
式（Ｉｃ）の置換されたｌ−アリールピラゾール当たり
１．０−２０．０モルの、好適には１．０−１５．０モ
ルの、式（ＩＶ）のアルキル化剤および任意に１．０−
３．０モルの、好適には１．０−２．０モルの、酸結合
剤およびこれも任意に０．０１−１．０モルの相−転移
触媒が一般的に使用される。反応の実施、式（Ｉｂ）の
反応生成物の処理および単離は一般的な普遍形式および
方法で行なわれる。 本発明に従う方法（ｃ）を実施するためのニトロ化剤と
しては、全ての一般的なニトロ化剤が適している。濃硝
酸またはニトロ化用の酸が好適に使用される。製造方法
（ｃ）を実施するための希釈剤として該電子親和性置換
用に一般的に使用できる全ての溶媒類が適している。試
薬として適している酸類または混合物類、例えば硝酸ま
たはニトロ化用の酸、は同時に希釈剤としても好適に使
用される。不活性有機溶媒類、例えば氷酢酸、または塩
素化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホ
ルムもしくは四塩化炭素、も希望により希釈剤として適
している。 そのような反応用に一般的な触媒類はまた製造方法（ｃ
）を実施するための触媒または反応助剤としても適して
おり、酸触媒類、例えば硫酸、塩化鉄−■もしくは他の
ルイス酸類、または無水酢酸が好適に使用される。 本発明に従う方法（ｃ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般に、−５０℃
〜＋２００℃の間の温度、好適には一２０℃〜＋１５０
℃の間の温度、が使用される。 本発明に従う方法（ｃ）を実施するためには、１モルの
式（Ｉ ｅ）の置換されたｌ−アリールピラゾール当た
り１．０−１０．０モルの、好適には１．０−５．０モ
ルの、ニトロ化剤および任意に０．１−１０モルの触媒
または反応助剤が一般的に使用される。 反応の実施、式（ｎ ｄ）の反応生成物の旭理および単
離は一般的な普遍形式および方法で行なわれる。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長する全ての植物を意味する。本発明による物
質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択
的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ １ｎａｐｉｓ） 、マ
メグンバイナズナ属（Ｌ ｅｉｐｉｄｉｕ糟） 、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕ■）、ハコベ属（Ｓ ｔｅｌｌａ
ｒｉａ） 、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ） 、
カミツレモドキ属（Ａ ｎｔｈａｘｉｓ） 、ガリンソ
ガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ） 、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ） 、コアカッ属（Ｕｒｔｉｃａ） 、イ
ラクサ属（Ｓ ｅｎｅｃｉｏ） 、ヒエ属（Ａ ｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ ｏｒｔｕｌａｃａ
） 、オナモミ属（Ｘａｎ３ｈｉｕｍ） ｓ ヒルガオ
属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ） 、サツマイモ属（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ） 、タデ属（Ｐ ｏｌｙｇｏｎｕｍ）
、セスバニア属（Ｓ ｅｓｂａｎｉａ） 、オナモミ
属（Ａ ｍｂｒｏｓｉａ） 、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ
ｍ） 、ヒしアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ） 、ノゲシ属
（Ｓ ｏｎｃｈｕｓ） 、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｍ）
、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）キカシグサ属（Ｒ
ｏｔａｌａ） 、アゼナ属（Ｌ ｉｎｄｗｒｎｉａ）、
ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ） 、クワガタソウ属（Ｖ
ｅｒ。 ｎ１ｃａ） 、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ） 、エメ
クス属（Ｅ＋＋＋ｅｘ）、チ履つセンアサガオ属（Ｄ
ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ １ｏｌａ） チシマオ
ドリコ属（Ｇａｌｅ。 ｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ ａｐａｖｅｒ）及びセンタウ
レア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ） ｓ 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇ １ｙｃｉｎｅ） 、フダンソウ属（
Ｂ ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ） ％インゲ
ンマメ属（Ｐ ｈａｓｅｏｌｕｓ） 、エンドク属（Ｐ
ｉｓｕｍ） 、ナス属（Ｓｏｌａｎｕａ＋） 、アマ
属（Ｌ ｉｎｕｍ） 、サツマイモ属（Ｉ ｐｏｍｏｅ
ａ） 、ソラ′マメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ
ｉｃ。 ｔ １ａｎａ）、トマト属（Ｌ ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ） 、ラッカセイ属（Ａ ｒａｃｈｉｓ） 、アブラ
ナ属（Ｂ ｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ ａ
ｃｔｕｃａ） 、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウ
リ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）”。 次の属の卓子雑草：ヒエ属（Ｅ ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
） 、エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉａ） 、キビ属
（Ｐ ａｎｉｃｕｗ＋）、メヒシバ属（Ｄ １ｇ１ｔａ
ｒｉａ） 、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕ■）、スズメノ
カタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆ ｅｓｔｕ
ｃａ） 、オヒシバ属（Ｅ １ｅｕｓｉｎａ）、ブラキ
アリア属（Ｂ ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌ
ｏｌｉｕａ＋） 、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ
）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ） 、カヤツリグサ属（
Ｃｙｐｅｒｕｓ） ％モロコシ属（Ｓ ｏｒｇｈｕｍ）
、カモジグサ属（Ａ ｇｒｏｐｙｒｏｎ） Ｊジノト
ン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ） 、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃ
ｈｏｒｉａ） 、テンツキ属（Ｆ ｉｍｂｒｉｓＬｙｌ
ｉｓ） 、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ） 、／
％リイ属（Ｅ １ｅｏｃｈａｔｉｓ） 、ホタルイ属（
Ｓ ｃｉｒｐｕｓ）、パスバルム属（Ｐ ａｓｐａｌｕ
■）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ） 、スフニ
ックレア属（Ｓ ｐｈｅｎｏｃｉｅｓ）、ダクチロクテ
ニウム属（Ｄ ａｃｔｙｌｏｃＬｅｎｉｕｍ） 、ヌカ
ボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ） 、スズメノテッポウ属（Ａ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ） 、及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）
６次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、
トウモロコシ属（Ｚ ｅａ）、コムギ属（Ｔ ｒｉｔｉ
ｃｕｎ＋）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕ、ｎ＋） 、カ
ラスムギ属（Ａ ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ ５ｃａ
ｌｅ） 、モロコシ属（Ｓ ｏｒｇｈｕ＋＊）、キビ属
（Ｐ ａｎｉｃｕｍ） 、サトウキビ属（Ｓ ａｃｃｈ
ａｒｕｍ）、アナナス属（Ａ ｎａｎａｓ） 、、クサ
スギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ） 、およびネギ属
（Ａｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明に従う活性化合物類の使用はこれ
らの属にまったく限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物にも及ぶ。 化合物類は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、檎木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物
は多年生栽培植物、例えば造林−１装飾樹木、果樹園、
ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナ
の植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、
油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホ
ップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１早生栽培
植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。 本発明に従う活性化合物類は、特に例えば小麦またはイ
ネの如き単子葉栽培物中での、単子葉及び双子葉雑草の
駆除に対し使用できて特別良好な成功を収める。 本発明に従う活性化合物類は植物の代謝に関与し、従っ
て生長調節剤として使用できる。 植物生長調節剤の作用形態の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異る作用を及ぼすことがわか
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその環境に
適用する活性化合物の量および化合物の適用方法に依存
している。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方
法で穀物植物に影響を及ぼすようにする。 植物における業の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、その結果所望の時点で植物の落葉を行える。 このような落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要で
あるが、しかしまた他の作物、例えばぶどう、の栽培に
おける収穫促進に対しても重要である。また植物の落葉
は、植物を移植する前に植物の蒸散を低下させるために
、実施することもできる。 特定の物理的及び／または化学的性質により、活性化合
物類を普通の組成物例えば、溶液、乳液、水・和性粉剤
、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫剤、水和剤、顆粒、エアロ
ゾル、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然
及び合成物質、及び重合物質中の極小カプセル、種子用
のコーチティング組成物および燃焼装置例えばくん黒用
カートリッジ、くん黒用缶およびくん黒用コイルと共に
使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミス
ト配合剤に変えることができる。 これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質順を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。 液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜升、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル順、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。常温および常圧では気体である液
化した気体の溶媒としては、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
の如きエアロゾル発射剤が適している。固体の坦体とし
ては、例えば粉砕した失態鉱物類、例えばカオリン類、
粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱
物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩
が適している。粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕
および分別された天然の岩石、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機
の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、例えばの
こ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適
している。乳化剤および／または発泡剤としては、非イ
オン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサ
ルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブ
ミン加水分解生成物類が適している。分散剤としては、
例えばリグニン−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが
適している。 接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニルを調合物中で使用できる。 着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属７りロシアエ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。 調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物を含有できる。 除草剤として使用する時には、本発明に従う活性化合物
をそのままでまたはそれらの調合物の形態において、公
知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用い
ることもでき、仕上げた配合物または種混合が可能であ
る。 混合物用に適している除草剤類は公知１の除草剤類、例
えば穀類中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エ
チルチオー３−（２，２−ジメチルエチル）−１，３，
５−）リアジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオンまたは
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿
素；サトウダイコン中の雑草を防除するための４−アミ
ノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン、およびダイズ中の雑草を防除す
るための４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル）
−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オン、である。Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−尿素、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−尿素、２−クロ
ロ−Ｎ−（［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル】
−アミノ】−スルホニル）−安息香酸またはそれのメチ
ルエステル、４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ
−６−メチルチオ−３−トリアジン、４−アミノ−Ｑ−
ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン、Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベン
ゾチアゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド、ａ
−クロロ−２’、６ ’−ジエチルーＮ−（２−プロポ
キシエチル）−アセトアニリド、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピ
ル−Ｓ−（２゜３．３−トイクロロアリル）チオールカ
ルバメート、Ｎ−（Ｉ−エチルプロピル）−３，４−ジ
メチル−２，６−シニトロアニリン、５−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル、２−
［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチルエ
チル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル］
−４（５）−メチル安息香酸メチル、２− ［４−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−７エノキシー］−プロ
ピオン酸メチル、２− ［４−（３，５−ジクロロビリ
ジ−２−ルオキシ）−７二ノキシー］−プロピオン酸ト
リメチルシリルメチル、３，５−ジアイオドー４−ヒド
ロキシベンゾニトリル、３．５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル、［（４−アミノ−３，５−ジクロ
ロ−６−フルオロ−２−ピリジル）−オキシ］−酢酸ま
たはそれの−ｌ−メチルヘプｆｋエステル、２．４−ジ
クロロフェノキシ−酢１ｍ、２．４−ジクロロ°フェノ
キシプロピオン酸、（２−メチル−４−クロロフェノキ
シ） −酢１ｍ、（４−クロロ−２−メチル−フェノキ
シ）−プロピオン酸、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル
）−プロピオンアミドおよび３−イソプロピル−イソプ
ロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン２
．２−ジオキシドとの混合物類も使用できる。驚くべき
ことに、ある種の混合物類は相乗作用も示す。 他の公知の活性化合物類、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ） 、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅ） 、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ） 、殺線虫剤
（ｎａａ＋ａｔｉｃｉｄｅ）、鳥忌避剤、植物養分およ
び土壌改良剤、との混合物も使用できる。 活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態また
はその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例え
ば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の
形態で使用することができる。これらのものは普通の方
法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ） 、−スプ
レー、アトマイジング（ａｔＯｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面ｌヘクタール当り活性化合
物０−０−０１＝ｌＯの間、好適には０．０５〜５．０
ｋｇの間、である。 成長調節剤として使用する時には、本発明に従う活性化
合物類は調合物中で他の公知の活性化合物類、例えば殺
菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤または除草剤との混
合物状で並びに肥料および他の成長調節剤との混合物状
で存在できる。 活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態また
はその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例え
ば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の
形態で使用することができる。これらのものは普通の方
法で、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒
剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなどによって施
用される。さらに、活性化合物を超−低量方法により適
用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物
自身を土壌中に注入することもできる。植物の種子も処
理できる。 成長調節剤として使用する時の使用量も実質的な範囲内
で変えることができる。−一に、土壌表面１ヘクタール
当り０．０１〜５０ｋｇの間、好適には０．０５〜１０
ｋｇの活性化合物が使用される。 施用時に関して言えば、原則的には成長調節°剤は好ま
しい期間内に施用され、それの正確な定義は気候環境お
よび植物環境に依存している。 本発明に従う活性化合物類の製造および使用を下記の実
施例により説明する。 製造実施例 実施例１ ＨＩ （方法ａ） ７ｍｌ（０，０８８モル）のピリジンお声υ１３．３ｇ
（０，０８７モル）の２−メトキシ−エトキシアセチル
クロライド（米国特許４，１８２゜７２２参照）を連続
的に２０℃において撹拌しながら、１ｌｏｓ＋１のアセ
トニトリル中の２０．５ｇ（０，０６９モル）の５−ア
ミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−ピラゾール（ドイツ公開明細書３，４
０２．３０８参照）に加え、そして混合物を室温で１２
時間撹拌した。処理するため、混合物を２００■ａの氷
水中に注ぎ、沈澱した生成物を濾別し、水で５．６回洗
浄し、そして真空乾燥した。 ２６．６ｇ（理論値の９３．３％）の融点が１５８℃−
１６０℃の５−（２−メトキシエトキシアセトアミド）
−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−
フェニル）−ピラゾールが得られた。 実施例２ Ｎ０２ （方法Ｃ） １−４１＠！（０，０１５モル）の無水酢酸および０−
５ｍ（Ｉ（０，０１２モル）の９８％強度塩酸を連続的
に約１５℃において、２０−１の氷酢酸中の４．１ｇ（
０，０１モル）の５−（２−メトキシエトキシアセトア
ミド）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チル−フェニル）−ピラゾールに加えた。添加終了後に
、混合物を１！温で２０時間撹拌し、１５０＋ｓ！の氷
水中に注ぎ、沈澱した生成物を濾別し、水で５．６回洗
浄し、そして真空乾燥した。 ４．２ｇ（理論値の９２％）の融点が１０３℃−１０５
℃の５−（２−メトキシエトキシアセトアミド）−４−
ニトロ−１−（２，６−ジクａｏ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−ピラゾールが得られた。 対応する方法でそして製造に関する一般的な情報に従い
、下記の一般式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラゾ
ール類が得られた： ：ｅ ：ｅ
：ｅ噴 ロト 工 ：！８：ｌ：０
− 工■■口 ａり ０ロ
エ エ
エ：Ｉ：：Ｉ：：ｌ： ：Ｉ： ：ｌ：
：！：：ｅ
エ エ：Ｉ
：：ｅ：ｌ： ＋ １
１：ｃ
：ｅ 工：ｌ：
：Ｉ：
工（Ｓ３
Ｃ’Ｊ
Ｃ’Ｊ０： エ
エｚ
Ｚ
ＺＣ％Ｉ Ｃ％
Ｉ
ｅす＝ ＝
工ＣＩＪ
Ｃ５ａＣ’Ｊエ
：Ｉ：＝ロ ロ
−ｃ１１１（’＋５
ＣＱＣＨ。 ３２ Ｎｏｗ Ｈ−−ＣＨ−０−ＣＣ。 ３３ Ｎｏｔ Ｈ−−ＣＨ−０−ＣＣ。 ３４ ＮＯｓ Ｈ−ＣＨ−０−ＣＣＨ。 ３５ ’Ｎｏ！ Ｈ−ＣＨ−０−ＣムＨ−ＮＭＲ本
’ ： ８．３６（ｓ）融点 ７ｇ−８６℃ Ｉ ’Ｈ−ＮＭＲ枦：８．３９０ ’Ｈ−ＮＭＲ本’ ： ８．３３（ｓ）＊）”−Ｎ
ＭＲスペクトルはＣＤ Ｃ１，中で内部基準としてテト
ラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録された。ピラゾ
ール−３−水素の化学シフトは・δ値（ｐｐｍ）で示さ
れている。 使・用実施例 下記の使用実施例中では以下の化合物を比較物質として
使用した： Ｉ ４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２゜４．６
−）リクロロフェニル）−ピラゾール（ドイツ公開明細
書３，２２６．５１３から公知）。 実験例Ａ 発芽前試験 溶 媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。 試験植物の種子を普通の土壌に播き、２４時間後に活性
化合物の調製物を散布した。単位面積当りの水の量を一
定に保つことが都合がよい。調製物中の活性化合物の濃
度は重要でなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の量だけが重要であった。３週間後に、植物の被害の程
度を、処置してない対照群の発育と比較し、被害％とし
て決定した。数値は次の意味を示す： ０％−効果なしく処置してない対照群と同様）１００％
−全体が死滅 この試験において、例えば製造実施例２．６．７および
８に従う化合物類が比較物質（Ａ）と比べて著しく優れ
た単子葉および双子葉雑草類に対゛する活性を示した。 表 Ａ： （公知） （Ａ） − Ｃ’Ｆｓ 発芽前／ＩＩ室 スベリヒュ ハコベ スミレ キビ
エノコログサ（Ｐｏｒｔｕｌａｋ） （Ｓｔａ
ｌｌａｒｉａ） （Ｖｉｏｌａ） （Ｐａ
ｎｉｃｕ−） （Ｓｓｔａｒｉａ）ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦｓ 実験例Ｂ 発芽後試験 溶 媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混脅
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。 高さ５〜１５ｃ■の試験植物に、活性化合物の調製物を
単位面積当り特定量の活性化合物が施用されるように噴
霧した。噴霧液の濃度は、特定量の活性化合物が水２．
０００１／ｈａで施用されるように選択した。３週間後
、植物に対する被害度を未処置の対照群の生育と比較し
、被害％として評価した。数値は次の意味を示す： θ％−効果なしく装置してない対照群と同様）１００％
−全体が死滅 この試験において、例えば製造実施例２．６．７および
８に従う化合物類が比較物質（Ａ）と比べて著しく優れ
た効果および有用な植物類に対す−る選択性を示した。 表 Ｂ： Ｃ！ （公知） （Ａ） ＣＦ。 発芽後／＠室 ８０ ３０ １０ １００
９ＧＣＦ。 ＣＦ。 １００ １００ ８０ １
００ ｔｏ。 ６０ ｔｏ １０ １００
１００ １００ＣＦｓ 実施例Ｃ ワタの葉の落葉および乾燥 溶 媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。 ワタ植物を温室中で、第四葉が完全に開くまで成長させ
た。この段階で植物に活性化合物の調合物をしずくで濡
れるまで噴霧した。１週間後に、葉を刈りとりそして葉
の乾燥を対照用植物と比較して評価した。数値は次の意
味を有する：０は葉の乾燥および落葉を示さない、 ＋は葉のわずかな乾燥およびわずかな落葉を示す、＋＋
は葉のひどい乾燥およびひどい落葉を示す、十＋十は非
常にひどい乾燥および非常にひどい落葉を示す。 例えば製造実施例２．６．７および８に従う化金物類は
非常に良好な活性を示した。
キレン基を表わし、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、任意に置換されていても
よいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリール
オキシ、または基−０−Ｃ−Ｒ” を表わし、 Ｒ３は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、または各場合とも任意に置
換されていてもよいアリール、アリールオキシもしくは
アリールアミノを表わし、 Ａｒは各場合とも任意に置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、そしてｎは数１．２．３また
は４を表わす］ の新規な置換されたｌ−アリールピラゾール類は下記の
方法の一種により得られることも見出された： （ａ）式（ｌａ） 璽 ［式中、 Ｒ１，Ａ Ｊ、Ａ１、Ｙ、Ａｒ１１よびｎは上記の意味
を有し、そして Ｒトｌは水素または基 −Ｃ−Ａ’−（０−Ａ”） ｎ−Ｙ を表わすＪ の置換されたｌ−アリールピラゾール類は、式【式中、 Ｒ１およびＡｒは上記の意味を有する１の５−アミノ−
１−アリールピラゾール類を、任意に希釈剤の存在下で
、任意に酸結合剤の存在下で、そして任意に触媒の存在
下で、式（ＩＩＩ）［式中、 Ｈａｔ’はハロゲンを表わし、そして ＡＩ、Ａ２、Ｙおよびｎは上記の意味を有する］のアシ
ル化剤と反応させる時に得られ、或いは（ｂ）一般式（
Ｉｂ） ［式中、 Ｒト８はアルキルを表わし、そして Ｒ′、ＡＩ、 Ａ＊、ＹｌＡｒおよびｎは上記の意味を
有する１ の置換されたｌ−アリールピラゾール類は、一般式（Ｉ
ｃ） Ｉ Ａｒ 。 ［式中、 Ｒ１、ＡＩ、Ａ２、Ｙ、Ａｒおよびｎは上記の意味を有
する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、任意に希・
粗剤の存在下で、任意に酸結合剤の存在下で、そして任
意に触媒の存在下で、一般式（■）Ｒ”−”−Ｅ
（ＩＶ）［式中、 Ｒト：はアルキルを表わし、そして Ｅは電子−吸引性遊離基を表わす］ のアルキル化剤と反応させる時に得られ、或いは（ｃ）
一般式（Ｉｄ） 厘 ［式中、 Ｒ１、ＡＩ、ＡＩ、Ｙ、Ａｒおよびｎは上記の意味を有
する］ の４−ニトロ−１−アリールピラゾール類は、一般式（
Ｉｓ） 〇 １式中、 Ｒ２、ｐ、 ｌ 、 Ａ＊、Ｙ％Ａｒおよびｎは上記の
意味を有する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、任意に希釈
剤の存在下で、そして任意に触媒または反応助剤の存在
下で、ニトロ化剤と反応させる時に得られ、或いは （ｄ）一般式（Ｉ ｆ） Ａｒ ＣＡ’−（ＯＡ”）ｎ ＯＣＲ３置
■ Ｏ。 １式中、 Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ａ１、Ａ２、Ｙ、Ａｒおよびｎは上
記の意味を有する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類は、一般式（Ｉ
ｇ） 置 ［式中、 Ｒ１％Ｒ１、Ａ鳳、Ａ２、Ｙ、Ａｒおよびｎは上記の意
味を有する］ のｌ−アリールピラゾール類を、任意に希釈剤の存在下
で、任意に酸結合剤の存在下で、そして任意にアシル化
触媒の存在下で、一般式（ＶＩ）Ｒ３−Ｃ−Ｈａｌ” １ （ＶＩ）１式中、 Ｈａｌ”はハロゲンを表わし、そして Ｒ３は上記の意味を有する１ のアシル化剤と反応させる時に得られる。 最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された１−アリール
ピラゾール類は除草剤性、特に選択的除草剤性、並びに
植物成長調節剤性を有することも見出した。 驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）の置換され
たｌ−アリールピラゾール類は、防除が難しい問題にな
る雑草類に対する相当改良され・た一般的な除草剤活性
の他に、化学的にそしてそれらの活性の面で関連がある
化合物類である先行技術から公知の１−アリールピラゾ
ール類、例えば４−シアノ−５−グロビオンアミド−１
−（２゜４．６−ドリクロロフエニルピラゾール）、と
比べて明らかに改良された重要な作物植物類に対する適
合性も示す。 式（Ｉ）は本発明に従う置換されたｌＬアリールピラゾ
ール類の一般的な定義を与えるものである。 式（Ｉ）の好適な化合物類は、 Ｒ１が水素またはニトロを表わし、 Ｒ１が水素、炭素数が１−１２の直鎖もしくは分校鎖状
のアルキル、または −Ｃ−Ａ’ −（０−Ａ”） ｎ−Ｙ層 基を表わし、ここで ＡＩおよびＡｚが互いに独立して、各場合とも炭素数が
１−６の直鎖もしくは分校鎖状の２価のアルキレン基を
表わし、 Ｙがハロゲン、ヒドロキシル、任意にハロゲン、シアノ
もしくはニトロによりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよい炭素数が１−６の直鎖もしくは分校鎖状のア
ルコキシ（ここで置換基は同一であるかまたは異なって
おり）、または任意にモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいフェニルオキシ（ここで置換基は同一である
かまたは異なっておりそして適当な置換基はハロゲン、
シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数が１−４でそして適
宜１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオもしくはアルコキシカルボニルである
）を表わすか、或いは −０−Ｃ−Ｒ”基を表わし、ここで 禦 Ｒ３が水素、アミノ、各場合とも炭素数が１−６の直鎖
もしくは分校鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルア
ミノもしくはジアルキルアミノ、または各場合とも任意
にモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル
、フェノキシもしくはフェニルアミノを表わし、ここで
置換基は同一であるかまたは異なっておりそして適当な
置換基は各場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合
とも炭素数が１−４でそして適宜１−９個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分校鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオもしく
はアルコキシカルボニルであり、 Ａ「が各場合とも任意にモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよいフェニル、２−ピリジル、３−ピリジルま
たは４−ピリジルを表わし、ここで置換基は同一である
かまたは異なっておりそして適当な置換基は各場合とも
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合ともアルキル部分中
の炭素数が１−４の直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、
アルコキシもしくはアルコキシカルボニル、または各場
合とも炭素数が１−４でそして適宜１−９側の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分校鎖状
のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシ、また
は−３（０）ｍ−Ｒ’基であり、ここで Ｒ４がアミノ、各場合とも各アルキル部分中の炭素数が
１−４でそして適宜１−９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有するの直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはハロゲノア
ルキルを表わし、ｍが数０．１または２を表わし、そし
てｎが数Ｌ２．３または４を表わす、 ものである。 一般式（Ｉ）の特に好適な置換されたｌ−アリールピラ
ゾール類は、 Ｒ１が水素またはニトロを表わし、 Ｒ１が水素、炭素数が１−８の直鎖もしくは分校鎖状の
アルキル、または −Ｃ−Ａ’ −（０−Ａ”） ｎ−Ｙ 基を表わし、ここで ＡＩおよびＡＩが互いに孤立して、各場合とも炭素数が
１−４の直鎖もしくは分校鎖状の２価のアルキレン基を
表わし、 Ｙが弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、炭素数
が１−４の直鎖もしくは分校鎖状のアルコキシ、または
任意にモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よいフェニルオキシを表わし、ここで置換基は同一であ
るかまたは異なっておりそして適当な置換基は弗素、塩
素、臭素、シアノ、ニドａｓ メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシカルボニル ボニル↑あるか、或いはＹは 一ＯーＣーＲ” 〇 基を表わし、ここで Ｒ３は水素、アミノ、各場合とも各アルキル部分中の炭
素数が１−４の直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、ま
たは各場合とも任意にモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェ
ニルアミノを表わし、ここで置換基は同一であるかまた
は異なっておりそして適当な置換基は各場合とも弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ −
モしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくはｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル
であり、 Ａｒが任意にモノ置換ないしペンタ置換されていてもよ
いフェニルまたは各場合とも任意にモノ置換ないしテト
ラ置換されていてもよい２−ピリジル、３−ピリジルも
しくは４−ピリジルを表わし、ここで置換基は同一であ
るかまたは異なっておりそして適当な置換基はシアノ、
ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、
ｎ−モしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、
トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、ジフ
ルオロジクロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、
ペンタクロロエチル、トリフルオロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフ
ルオロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフ
ルオロエトキシ、ジフルオロジクロロエトキシ、トリフ
ルオロジクロロエトキシ、ペンタクロロエトキシまたは
一Ｓ（０）ｍ−Ｒ’であり、ここで Ｒ４がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロエ
チル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、
メチルまたはエチルを表わし、 ｍが数０、ｌまたは２を表わし、そしてｎが数１．２．
３または４を表わす、 ものである。 一般式（Ｉ）の特に非常に好適な化合物類は、Ｒ１がニ
トロを表わし、 Ｒ２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはＬ−ブチル、または −Ｃ−Ａ’ −（０−Ａ”） ｎ−Ｙ 馬 基を表わし、ここで Ａ１およびＡ２が互いに独立して、式 ０式％ の架橋基°を表わし、 Ｙが弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ、ｎ−もしくはｉ−ブトキシ、また
はヒドロキシを表わし、 Ａｒが任意にモノ置換ないしペンタ置換されていてもよ
いフェニルまたは任意にモノ置換ないしテトラ置換され
ていてもよい２−ピリジルを表わし、ここで置換基は同
一であるかまたは異なっておりそして適当な置換基はシ
アノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−も
しくは七−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、ト
リクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロ
クロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフル
オロメチル ル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル
、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、ト
リフルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリ
フルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフル
オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメト
キシ、ジクロロ− メトキシ、ジフルオロメトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリ
フルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフ
ルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキ
シ、ペンタクロロエトキシまたは一Ｓ（０）ｍ−Ｒ’基
であり、ここで Ｒ４がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロエ
チル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、
メチルまたはエチルを表わし、 ｍが数０、ｌまたは２を表わし、そしてｎが数１または
２を表わす、 ものである。 製造実施例中に記されている化合物類の他に、下記の一
般式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラゾール類が個
々に挙げられる： １書１１１ （＆ ＋ｌ
＋１ 、、、。 ｏ ｏ ｏ
。 ０ ０ υ
００ Ｑ
０ ０ｏ
ｏ ｏ
。 Ｚ Ｚ Ｚ
Ｚ−０鴎
偽 ：ｌ： ：ｌ：
：ｌ： ：ｌ：ｕ
ｕ
ｕ ｕｏ
ｏ ｏ
。 ｕ ｕ
ｕ ｕｕ
ｕ ｕ
ｕｌ
１ ＋
１ｏ ｏ
ｏ 。 ｕ ｕ
ＩＪ （Ｊｌ
１ １
１ｏ
ｏ ｏ
。 ｏ ｕ
ｏ ｕＩ
Ｉ １
１：Ｉ： ：Ｉ：
：Ｉ：
工χ ｚ
ｚ ｚｌ
１ １
１Ｚ Ｚ
χ Ｚ、
−Ｉ 鈎
−Ｚ Ｚ
Ｚ Ｚ−１，Ｌ
ＩＯ幅 （Ｊ ＣＪ ｕ口 Ｑ ０
０ ０＋
１ １
１ｏ ｏ
ｏ
。 ｏ ｏ
ｏ 。 ０ ０ ０
Ｑｌ
１ １
１工 ：ｌ：：Ｉ：：
！：゛ｚ ｚ
Ｚ Ｚｌ
１ １
Ｉｚ
ｚ ｚ
ｚＺ Ｚ
Ｚ Ｚｏ
０ Ｑ
Ｏυ ｕ
Ｏ（Ｊｌ １
１ ＩＺ
Ｚ
Ｚ Ｚ２
２ ′ｔ、
＾Ｚ Ｚ
Ｚ ＆鈎 （、、ｍ Ｃ＆
ｕＺ Ｚ
Ｚ ４ｚ
Ｚ Ｚ
ＺＺ Ｚ
Ｚ ＆
＾Ｑ 鴎
−００。 ｕ ＩＪ
Ｌ）Ｑ ○
００ ０
Ｑｌ
１、 １０
ｏ 。 （Ｊ Ｑ
ｔ）Ｚ Ｚ
Ｚｌ
１ １Ｚ
Ｚ ＺＺ
Ｚ Ｚ
ｔ−Ｌ＆
鈎 偽０
ｏ 。 ｕ ＩＪ
（Ｊｌ １
１：Ｉ：
不 ＝＆
Ｚ Ｚ
Ｚ−１−。 ｕ ｕ
ｕ ｕｏ
０ ｏ
Ｏ（Ｊ ｕ
ｕ ｕｏ
０ ０
０＝ ：Ｉ：：Ｉ
：：Ｉ：Ｑ ０
０ Ｑｌ
１ １
１０ ０
ｏ 。 ｕ ｕ
ｕ （Ｊｌ
１ ：
１：＊ ：Ｅ：
：ｌ：
工ｚ ｚ
ｚ ｚｌ
１ １
１Ｚ ２
Ｚ ＺＺ
Ｚ
Ｚ ＺＺ
Ｚ Ｚ
ＺＱ Ｑ
Ｏｕｏ ｕ
ｕ ｕｕ
ｕ ｕ
ｕＩ
１ １
１８！：：ｅ ：ｅ
工ｚ ｚ
ｚ ｚｌ
１
１ １Ｚ
Ｚ Ｚ
Ｚｏ Ｏｏ 。 Ｚ Ｚ Ｚ ２Ｚ
Ｚ
＆ ＆ｚ
ｚ ｚ
ｚ４ ｔ、
Ｚ Ｚｚ
ｚ Ｚ
Ｚ＆ ４
Ｚ
ＺＺ Ｚ Ｚ ′
ｚ。 ｚ Ｚ
４ ＾ｚ
Ｚ ４
＾ｊ−Ｚ ２
Ｚｚ ｚ
ｚ ｚ集
諷 Ｃ＆ 偽 、ｃ、 Ｚ；
Ｚ Ｚｏ
ｏ ｏ 。 ２ Ｚ Ｚ
Ｚ−１：グリ− Ｚ Ｚ
Ｚ例えば、５−アミノ−４−ニトロ−１−（２゜６−
ジクロロ−４−トリーフルオロメチルフェニル）−ピラ
ゾールおよび２−メトキシエトキシアセチ・ルクロライ
ドを出発物質として使用するなら、本発明に従う方法（
ａ＞の反応工程は下記の反応式により表わすことができ
る： ＣＦ。 ＣＦ。 例えば、５−（２−メトキシエトキシアセトアミド）−
４−二トロー１− （２，４，６−トリクロロフェニル
）−ピラゾールおよびヨウ化メチルを出発物質類として
使用するなら、本発明に従う方法（ｂ）の反応工程は下
記の反応式により表わすことができる： （塩基） 例えば、５−（２−エトキシエトキシアセトアミド）−
１−ペンタフルオロフェニル−ピラゾールを出発化合物
として使用するなら、本発明に従う方法（ｃ）の反応工
程は下記の反応式により表わすことができる： ＣＦ。 例えば、５−（２−ヒドロキシエトキシアセトアミド）
−４−二トロー１− （２，３，６−ドリクロロー４−
トリフルオロフェニル）−ピラゾールおよびプロピオニ
ルクロライドを出発物質として使用するなら、本発明に
従う方法（ｄ）の反応工程は下記の反応式により表わす
ことができる：ＣＦ。 本発明に従う方法（ａ）を実施するための出発物質とし
て必要な５−アミノ−１−アリールピラゾール類は式（
ｎ）により一般的に定義される。 この式（Ｉｆ）において Ｒ１およびＡｒは好適には本
発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換
基に対して好適であるとすでに記されている基を表わす
。 式（ＩＩ）の５−アミノ−１−アリールピラゾール類は
公知である（ドイツ公開明細書３，４０２゜３０８、ド
イツ公開明細書３，５２０．３３０参照）。 本発明に従う方法（ａ）を実施するための出発物質とし
て必要なアシル化剤は式（ＤＩ）により一般的に定義さ
れる。この式（ＩＩＩ）において、Ａ１１人！、Ｙおよ
びｎは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関
してこれらの置換基および指数に対して好適であるとす
でに記されている基および指数を表わす。Ｈａｌ’は好
適には塩素または臭素を表わす。 式（ＩＩＩ）のアシル化剤は全知であるか（例えばネー
チャー（Ｎ ａｔｕｒｅ）、１６０．１４９−１８１［
１９４７］ ；ドイツ公開明細書１，２００．２７９
；リービッヒス・アナレン争ヘミイ（Ｌ ｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎ、 Ｃｈｅｗ、 ）、１９８０．８５８−８６２
；米国特許４，１８２．７１１ ； ｌ ９６７年２月
６日出願のオランダ出願ＮＬ６５／１０．１１１ ；１
９６７年１２月１１日出願のフランス出願ＭＦＲ５５０
９；１９６６年５月５日出願のオランダ出願ＮＬ６．５
１４．０３５参照）、または公知の方法と同様にして一
般的な普遍方法に従い製造できる。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するための出発物質とし
て必要な置換されたｌ−アリールピラゾール類は式（Ｉ
ｃ）により一般的に定義される。 この式（Ｉｃ）において、Ｒ’１Ａ’、Ａ”、Ｙ。 Ａｒおよびｎは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の
記載に関してこれらの置換基本よび指数に対、−Ｃ好適
、あるおす１６．記。れア；、６基およ。 指数を表わす。 式（Ｉｃ）の置換されたｌ−アリールピラゾール類は本
発明に従う化合物類であり、そして本発明に従う方法（
ａ）、（Ｃ）または（ｄ）により得られる。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するための出発物質とし
て必要なアルキル化剤は式（ＩＶ）により一般的に定義
される。この式（ＩＶ）において、Ｈａ−１は好適には
炭素数が１−１２の、特にｌ−８の、直鎖もしくは分校
鎖状のアルキルを表わす。 Ｅは好適にはハロゲン、特に塩素、臭素もしくはヨウ素
、または各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシもし
くはアリールスルホニルオキシ、例えばメタンスルホニ
ルオキシ、メトキシスルホニルオキシもしくはｐ−トル
エンスルホニルオキシ、を表わす。 式（ＩＶ）のアルキル（ｔ、剤は一般的に公知の有機化
学化合物である。 本発明に従う方法（ｃ）を実施するための出発物質とし
て必要な置換されたｌ−アリールピラゾール類は式（Ｉ
ｅ）により一般的に定義される。 この式（Ｉｅ）において、Ｒ２、Ａ’、Ａ”、Ｙ。 Ａｒおよびｎは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の
記載に関してこれらの置換基および指数に対して好適で
あるとすでに記されている基および指数を表わす。 式（Ｉｅ）の置換されたｌ−アリールピラゾール類は本
発明に従う化合物類であり、そして本発明に従う方法（
ａ）、（ｂ）または（ｄ）により得られる。 本発明に従う方法（ｄ）を実施するための出発物質とし
て必要な置換されたｌ−アリールピラゾール類は式（Ｉ
ｇ）により一般的に定義される。 この式（Ｉｇ）において、Ｒ１，Ｒ１、Ａ１１Ａ”、Ａ
ｒおよびｎは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記
載に関してこれらの置換基および指数に対して好適であ
るとすでに記されている基および指数を表わす。 ｌ−アリールピラゾール類は本発明に従う化合物類であ
り、そして本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ
）により得られる。 本発明に従う方法（ｄ）を実施するための出発物質とし
て必要なアシル化剤は式（ＶＩ）により一般的に定義さ
れる。この式（Ｖｌ）において、Ｒｓは好適には本発明
に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこの置換基に対し
て好適であるとすでに記されている基を表わす。Ｈａｌ
”は好適には塩素または臭素を表わす。式（Ｖｌ）のア
シル化剤は一般的に公知の有機化学化合物類である。 本発明に従う方法（ａ）および（ｄ）を実施するための
希釈剤としては、不活性有機溶媒類が適している。 これらには特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、任意
にハロゲン化されていてもよい、炭化水［［、例えばベ
ンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールジメチルもしくはジエチル
エーテル、ケトン類、例えばアセトンもしくはブタノン
、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニ
トリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ
チルピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド、
エステル類、例えば酢酸エチル、またはスルホキシド類
、例えばジメチルスルホキシド、が包含される。 本発明に従う方法（ａ）および（ｄ）は任意に適当な酸
結合剤の存在下で実施できる。 全ての一般的な無機または有機塩基類が酸結合剤として
適している。それらには、アルカリ金属水酸化物類、例
えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ
金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムま
たは炭酸水素ナトリウム、並びに第三級アミン類、例え
ばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリ
ジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（ＤＡＢＣＯ） 、ジアザビシクロノネン（
ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、
が包含される。 本発明に従う方法（ａ）および（ｄ）は任意に適当なア
シル化触媒の存在下で実施できる。そのためには、プロ
トン酸類、例えば硫酸、塩階、燐酸、トリフルオロ酢酸
、またはルイス酸類、例えば三塩化アルミニウム、三弗
化ホウ素もしくは三塩化第二鉄、が好適に使用される。 本発明に従う方法（ａ）および（ｄ）を実施する際に、
反応温度は比較的広い範囲で変えることが、できる。一
般に、−２０℃〜＋１５０℃の間の温度、好適にはθ℃
〜１００℃の間の温度、が使用される。 本発明に従う方法（ａ）を実施するためには、１モルの
式（…）の５−アミノ−１−アリールピラゾール当たり
１．０−１５．０モルの、好適には１．０−１．５モル
の、式（ＩＩＩ）のアシル化剤および任意に１．０−３
．０モルの、好適には１．〇−２，０モルの、酸結合剤
およびこれも任意に０．１−３．０七尤の、好適には０
．１−２．０モルの、アシル化触媒が好適に使用される
。６反応の実施、反応生成物の処理および単離は一般的
な普遍方法に従う。 本発明に従う方法（ｄ）を実施するためには、１モルの
式（Ｉｇ）の１−アリールピラゾール当たり１．０−１
５．０モルの、好適には１．０−５．０モルの、式１）
のアシル化剤および任意に１．０−３．０モルの、好適
には１．０−２．０モルの、酸結合剤およびこれも任意
に０．１−３．０モルの、好適には０．１−２．０モル
の、アシル化触媒が好適に加えられる。反応の実施、反
応生成物の処理および単離は一般的な普遍方法に従う。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するための希釈剤として
も、不活性有機溶媒類が同様に適している。好適には方
法（ａ）の場合に挙げられている有機溶媒類が使用され
る。 本発明に従う方法（ｂ）は二相系で、例えば水／トルエ
ンまたは水／ジクロロメタン中で、任意に相−転位触媒
の存在下で、実施することもできる。そのような触媒の
例としては下記のものが挙げられる：ヨウ化テトラブチ
ルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化
トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃｌ
ｓ／ Ｃｓ＊−アル箪ルアンモニウム、メチル硫酸ジベ
ンジル−ジメチルアンモニウム、塩化ジメチル−ＣＩ！
／Ｃｌ４−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テ
トラブチルアンモニウム、１５−クラウン−５，１８−
クラウン−６、塩化トリエチルベンジルアンモニウムお
よび塩化トリメチルベンジルアンモニウム。 全その一般的に使用できる無機および有機塩基類が本発
明に従う方法（ｂ）を実施する際の酸結合剤として適し
ている。アルカリ金属水素化物類、水酸化物類、アミド
類、炭酸塩類もしくは炭酸水素塩類、例えば水素化ナト
リウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、または第三級ア
ミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、
ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ） 、ジアザビシ
クロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）、が好適に使用される。 本発明に従う方法（ｂ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般に、−２０℃
〜＋１５０℃の間の温度、好適にはθ℃〜１００℃の間
の温度、が使用される。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するためには、１モルの
式（Ｉｃ）の置換されたｌ−アリールピラゾール当たり
１．０−２０．０モルの、好適には１．０−１５．０モ
ルの、式（ＩＶ）のアルキル化剤および任意に１．０−
３．０モルの、好適には１．０−２．０モルの、酸結合
剤およびこれも任意に０．０１−１．０モルの相−転移
触媒が一般的に使用される。反応の実施、式（Ｉｂ）の
反応生成物の処理および単離は一般的な普遍形式および
方法で行なわれる。 本発明に従う方法（ｃ）を実施するためのニトロ化剤と
しては、全ての一般的なニトロ化剤が適している。濃硝
酸またはニトロ化用の酸が好適に使用される。製造方法
（ｃ）を実施するための希釈剤として該電子親和性置換
用に一般的に使用できる全ての溶媒類が適している。試
薬として適している酸類または混合物類、例えば硝酸ま
たはニトロ化用の酸、は同時に希釈剤としても好適に使
用される。不活性有機溶媒類、例えば氷酢酸、または塩
素化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホ
ルムもしくは四塩化炭素、も希望により希釈剤として適
している。 そのような反応用に一般的な触媒類はまた製造方法（ｃ
）を実施するための触媒または反応助剤としても適して
おり、酸触媒類、例えば硫酸、塩化鉄−■もしくは他の
ルイス酸類、または無水酢酸が好適に使用される。 本発明に従う方法（ｃ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般に、−５０℃
〜＋２００℃の間の温度、好適には一２０℃〜＋１５０
℃の間の温度、が使用される。 本発明に従う方法（ｃ）を実施するためには、１モルの
式（Ｉ ｅ）の置換されたｌ−アリールピラゾール当た
り１．０−１０．０モルの、好適には１．０−５．０モ
ルの、ニトロ化剤および任意に０．１−１０モルの触媒
または反応助剤が一般的に使用される。 反応の実施、式（ｎ ｄ）の反応生成物の旭理および単
離は一般的な普遍形式および方法で行なわれる。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長する全ての植物を意味する。本発明による物
質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択
的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ １ｎａｐｉｓ） 、マ
メグンバイナズナ属（Ｌ ｅｉｐｉｄｉｕ糟） 、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕ■）、ハコベ属（Ｓ ｔｅｌｌａ
ｒｉａ） 、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ） 、
カミツレモドキ属（Ａ ｎｔｈａｘｉｓ） 、ガリンソ
ガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ） 、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ） 、コアカッ属（Ｕｒｔｉｃａ） 、イ
ラクサ属（Ｓ ｅｎｅｃｉｏ） 、ヒエ属（Ａ ｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ ｏｒｔｕｌａｃａ
） 、オナモミ属（Ｘａｎ３ｈｉｕｍ） ｓ ヒルガオ
属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ） 、サツマイモ属（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ） 、タデ属（Ｐ ｏｌｙｇｏｎｕｍ）
、セスバニア属（Ｓ ｅｓｂａｎｉａ） 、オナモミ
属（Ａ ｍｂｒｏｓｉａ） 、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ
ｍ） 、ヒしアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ） 、ノゲシ属
（Ｓ ｏｎｃｈｕｓ） 、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｍ）
、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）キカシグサ属（Ｒ
ｏｔａｌａ） 、アゼナ属（Ｌ ｉｎｄｗｒｎｉａ）、
ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ） 、クワガタソウ属（Ｖ
ｅｒ。 ｎ１ｃａ） 、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ） 、エメ
クス属（Ｅ＋＋＋ｅｘ）、チ履つセンアサガオ属（Ｄ
ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ １ｏｌａ） チシマオ
ドリコ属（Ｇａｌｅ。 ｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ ａｐａｖｅｒ）及びセンタウ
レア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ） ｓ 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇ １ｙｃｉｎｅ） 、フダンソウ属（
Ｂ ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ） ％インゲ
ンマメ属（Ｐ ｈａｓｅｏｌｕｓ） 、エンドク属（Ｐ
ｉｓｕｍ） 、ナス属（Ｓｏｌａｎｕａ＋） 、アマ
属（Ｌ ｉｎｕｍ） 、サツマイモ属（Ｉ ｐｏｍｏｅ
ａ） 、ソラ′マメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ
ｉｃ。 ｔ １ａｎａ）、トマト属（Ｌ ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ） 、ラッカセイ属（Ａ ｒａｃｈｉｓ） 、アブラ
ナ属（Ｂ ｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ ａ
ｃｔｕｃａ） 、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウ
リ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）”。 次の属の卓子雑草：ヒエ属（Ｅ ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
） 、エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉａ） 、キビ属
（Ｐ ａｎｉｃｕｗ＋）、メヒシバ属（Ｄ １ｇ１ｔａ
ｒｉａ） 、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕ■）、スズメノ
カタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆ ｅｓｔｕ
ｃａ） 、オヒシバ属（Ｅ １ｅｕｓｉｎａ）、ブラキ
アリア属（Ｂ ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌ
ｏｌｉｕａ＋） 、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ
）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ） 、カヤツリグサ属（
Ｃｙｐｅｒｕｓ） ％モロコシ属（Ｓ ｏｒｇｈｕｍ）
、カモジグサ属（Ａ ｇｒｏｐｙｒｏｎ） Ｊジノト
ン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ） 、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃ
ｈｏｒｉａ） 、テンツキ属（Ｆ ｉｍｂｒｉｓＬｙｌ
ｉｓ） 、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ） 、／
％リイ属（Ｅ １ｅｏｃｈａｔｉｓ） 、ホタルイ属（
Ｓ ｃｉｒｐｕｓ）、パスバルム属（Ｐ ａｓｐａｌｕ
■）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ） 、スフニ
ックレア属（Ｓ ｐｈｅｎｏｃｉｅｓ）、ダクチロクテ
ニウム属（Ｄ ａｃｔｙｌｏｃＬｅｎｉｕｍ） 、ヌカ
ボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ） 、スズメノテッポウ属（Ａ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ） 、及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）
６次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、
トウモロコシ属（Ｚ ｅａ）、コムギ属（Ｔ ｒｉｔｉ
ｃｕｎ＋）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕ、ｎ＋） 、カ
ラスムギ属（Ａ ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ ５ｃａ
ｌｅ） 、モロコシ属（Ｓ ｏｒｇｈｕ＋＊）、キビ属
（Ｐ ａｎｉｃｕｍ） 、サトウキビ属（Ｓ ａｃｃｈ
ａｒｕｍ）、アナナス属（Ａ ｎａｎａｓ） 、、クサ
スギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ） 、およびネギ属
（Ａｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明に従う活性化合物類の使用はこれ
らの属にまったく限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物にも及ぶ。 化合物類は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、檎木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物
は多年生栽培植物、例えば造林−１装飾樹木、果樹園、
ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナ
の植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、
油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホ
ップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１早生栽培
植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。 本発明に従う活性化合物類は、特に例えば小麦またはイ
ネの如き単子葉栽培物中での、単子葉及び双子葉雑草の
駆除に対し使用できて特別良好な成功を収める。 本発明に従う活性化合物類は植物の代謝に関与し、従っ
て生長調節剤として使用できる。 植物生長調節剤の作用形態の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異る作用を及ぼすことがわか
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその環境に
適用する活性化合物の量および化合物の適用方法に依存
している。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方
法で穀物植物に影響を及ぼすようにする。 植物における業の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、その結果所望の時点で植物の落葉を行える。 このような落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要で
あるが、しかしまた他の作物、例えばぶどう、の栽培に
おける収穫促進に対しても重要である。また植物の落葉
は、植物を移植する前に植物の蒸散を低下させるために
、実施することもできる。 特定の物理的及び／または化学的性質により、活性化合
物類を普通の組成物例えば、溶液、乳液、水・和性粉剤
、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫剤、水和剤、顆粒、エアロ
ゾル、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然
及び合成物質、及び重合物質中の極小カプセル、種子用
のコーチティング組成物および燃焼装置例えばくん黒用
カートリッジ、くん黒用缶およびくん黒用コイルと共に
使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミス
ト配合剤に変えることができる。 これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質順を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。 液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜升、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル順、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。常温および常圧では気体である液
化した気体の溶媒としては、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
の如きエアロゾル発射剤が適している。固体の坦体とし
ては、例えば粉砕した失態鉱物類、例えばカオリン類、
粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱
物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩
が適している。粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕
および分別された天然の岩石、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機
の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、例えばの
こ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適
している。乳化剤および／または発泡剤としては、非イ
オン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサ
ルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブ
ミン加水分解生成物類が適している。分散剤としては、
例えばリグニン−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが
適している。 接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニルを調合物中で使用できる。 着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属７りロシアエ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。 調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物を含有できる。 除草剤として使用する時には、本発明に従う活性化合物
をそのままでまたはそれらの調合物の形態において、公
知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用い
ることもでき、仕上げた配合物または種混合が可能であ
る。 混合物用に適している除草剤類は公知１の除草剤類、例
えば穀類中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エ
チルチオー３−（２，２−ジメチルエチル）−１，３，
５−）リアジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオンまたは
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿
素；サトウダイコン中の雑草を防除するための４−アミ
ノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン、およびダイズ中の雑草を防除す
るための４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル）
−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オン、である。Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−尿素、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−尿素、２−クロ
ロ−Ｎ−（［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル】
−アミノ】−スルホニル）−安息香酸またはそれのメチ
ルエステル、４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ
−６−メチルチオ−３−トリアジン、４−アミノ−Ｑ−
ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン、Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベン
ゾチアゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド、ａ
−クロロ−２’、６ ’−ジエチルーＮ−（２−プロポ
キシエチル）−アセトアニリド、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピ
ル−Ｓ−（２゜３．３−トイクロロアリル）チオールカ
ルバメート、Ｎ−（Ｉ−エチルプロピル）−３，４−ジ
メチル−２，６−シニトロアニリン、５−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル、２−
［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチルエ
チル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル］
−４（５）−メチル安息香酸メチル、２− ［４−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−７エノキシー］−プロ
ピオン酸メチル、２− ［４−（３，５−ジクロロビリ
ジ−２−ルオキシ）−７二ノキシー］−プロピオン酸ト
リメチルシリルメチル、３，５−ジアイオドー４−ヒド
ロキシベンゾニトリル、３．５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル、［（４−アミノ−３，５−ジクロ
ロ−６−フルオロ−２−ピリジル）−オキシ］−酢酸ま
たはそれの−ｌ−メチルヘプｆｋエステル、２．４−ジ
クロロフェノキシ−酢１ｍ、２．４−ジクロロ°フェノ
キシプロピオン酸、（２−メチル−４−クロロフェノキ
シ） −酢１ｍ、（４−クロロ−２−メチル−フェノキ
シ）−プロピオン酸、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル
）−プロピオンアミドおよび３−イソプロピル−イソプ
ロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン２
．２−ジオキシドとの混合物類も使用できる。驚くべき
ことに、ある種の混合物類は相乗作用も示す。 他の公知の活性化合物類、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ） 、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅ） 、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ） 、殺線虫剤
（ｎａａ＋ａｔｉｃｉｄｅ）、鳥忌避剤、植物養分およ
び土壌改良剤、との混合物も使用できる。 活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態また
はその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例え
ば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の
形態で使用することができる。これらのものは普通の方
法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ） 、−スプ
レー、アトマイジング（ａｔＯｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面ｌヘクタール当り活性化合
物０−０−０１＝ｌＯの間、好適には０．０５〜５．０
ｋｇの間、である。 成長調節剤として使用する時には、本発明に従う活性化
合物類は調合物中で他の公知の活性化合物類、例えば殺
菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤または除草剤との混
合物状で並びに肥料および他の成長調節剤との混合物状
で存在できる。 活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態また
はその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例え
ば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の
形態で使用することができる。これらのものは普通の方
法で、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒
剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなどによって施
用される。さらに、活性化合物を超−低量方法により適
用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物
自身を土壌中に注入することもできる。植物の種子も処
理できる。 成長調節剤として使用する時の使用量も実質的な範囲内
で変えることができる。−一に、土壌表面１ヘクタール
当り０．０１〜５０ｋｇの間、好適には０．０５〜１０
ｋｇの活性化合物が使用される。 施用時に関して言えば、原則的には成長調節°剤は好ま
しい期間内に施用され、それの正確な定義は気候環境お
よび植物環境に依存している。 本発明に従う活性化合物類の製造および使用を下記の実
施例により説明する。 製造実施例 実施例１ ＨＩ （方法ａ） ７ｍｌ（０，０８８モル）のピリジンお声υ１３．３ｇ
（０，０８７モル）の２−メトキシ−エトキシアセチル
クロライド（米国特許４，１８２゜７２２参照）を連続
的に２０℃において撹拌しながら、１ｌｏｓ＋１のアセ
トニトリル中の２０．５ｇ（０，０６９モル）の５−ア
ミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−ピラゾール（ドイツ公開明細書３，４
０２．３０８参照）に加え、そして混合物を室温で１２
時間撹拌した。処理するため、混合物を２００■ａの氷
水中に注ぎ、沈澱した生成物を濾別し、水で５．６回洗
浄し、そして真空乾燥した。 ２６．６ｇ（理論値の９３．３％）の融点が１５８℃−
１６０℃の５−（２−メトキシエトキシアセトアミド）
−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−
フェニル）−ピラゾールが得られた。 実施例２ Ｎ０２ （方法Ｃ） １−４１＠！（０，０１５モル）の無水酢酸および０−
５ｍ（Ｉ（０，０１２モル）の９８％強度塩酸を連続的
に約１５℃において、２０−１の氷酢酸中の４．１ｇ（
０，０１モル）の５−（２−メトキシエトキシアセトア
ミド）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チル−フェニル）−ピラゾールに加えた。添加終了後に
、混合物を１！温で２０時間撹拌し、１５０＋ｓ！の氷
水中に注ぎ、沈澱した生成物を濾別し、水で５．６回洗
浄し、そして真空乾燥した。 ４．２ｇ（理論値の９２％）の融点が１０３℃−１０５
℃の５−（２−メトキシエトキシアセトアミド）−４−
ニトロ−１−（２，６−ジクａｏ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−ピラゾールが得られた。 対応する方法でそして製造に関する一般的な情報に従い
、下記の一般式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラゾ
ール類が得られた： ：ｅ ：ｅ
：ｅ噴 ロト 工 ：！８：ｌ：０
− 工■■口 ａり ０ロ
エ エ
エ：Ｉ：：Ｉ：：ｌ： ：Ｉ： ：ｌ：
：！：：ｅ
エ エ：Ｉ
：：ｅ：ｌ： ＋ １
１：ｃ
：ｅ 工：ｌ：
：Ｉ：
工（Ｓ３
Ｃ’Ｊ
Ｃ’Ｊ０： エ
エｚ
Ｚ
ＺＣ％Ｉ Ｃ％
Ｉ
ｅす＝ ＝
工ＣＩＪ
Ｃ５ａＣ’Ｊエ
：Ｉ：＝ロ ロ
−ｃ１１１（’＋５
ＣＱＣＨ。 ３２ Ｎｏｗ Ｈ−−ＣＨ−０−ＣＣ。 ３３ Ｎｏｔ Ｈ−−ＣＨ−０−ＣＣ。 ３４ ＮＯｓ Ｈ−ＣＨ−０−ＣＣＨ。 ３５ ’Ｎｏ！ Ｈ−ＣＨ−０−ＣムＨ−ＮＭＲ本
’ ： ８．３６（ｓ）融点 ７ｇ−８６℃ Ｉ ’Ｈ−ＮＭＲ枦：８．３９０ ’Ｈ−ＮＭＲ本’ ： ８．３３（ｓ）＊）”−Ｎ
ＭＲスペクトルはＣＤ Ｃ１，中で内部基準としてテト
ラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録された。ピラゾ
ール−３−水素の化学シフトは・δ値（ｐｐｍ）で示さ
れている。 使・用実施例 下記の使用実施例中では以下の化合物を比較物質として
使用した： Ｉ ４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２゜４．６
−）リクロロフェニル）−ピラゾール（ドイツ公開明細
書３，２２６．５１３から公知）。 実験例Ａ 発芽前試験 溶 媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。 試験植物の種子を普通の土壌に播き、２４時間後に活性
化合物の調製物を散布した。単位面積当りの水の量を一
定に保つことが都合がよい。調製物中の活性化合物の濃
度は重要でなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の量だけが重要であった。３週間後に、植物の被害の程
度を、処置してない対照群の発育と比較し、被害％とし
て決定した。数値は次の意味を示す： ０％−効果なしく処置してない対照群と同様）１００％
−全体が死滅 この試験において、例えば製造実施例２．６．７および
８に従う化合物類が比較物質（Ａ）と比べて著しく優れ
た単子葉および双子葉雑草類に対゛する活性を示した。 表 Ａ： （公知） （Ａ） − Ｃ’Ｆｓ 発芽前／ＩＩ室 スベリヒュ ハコベ スミレ キビ
エノコログサ（Ｐｏｒｔｕｌａｋ） （Ｓｔａ
ｌｌａｒｉａ） （Ｖｉｏｌａ） （Ｐａ
ｎｉｃｕ−） （Ｓｓｔａｒｉａ）ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦｓ 実験例Ｂ 発芽後試験 溶 媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混脅
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。 高さ５〜１５ｃ■の試験植物に、活性化合物の調製物を
単位面積当り特定量の活性化合物が施用されるように噴
霧した。噴霧液の濃度は、特定量の活性化合物が水２．
０００１／ｈａで施用されるように選択した。３週間後
、植物に対する被害度を未処置の対照群の生育と比較し
、被害％として評価した。数値は次の意味を示す： θ％−効果なしく装置してない対照群と同様）１００％
−全体が死滅 この試験において、例えば製造実施例２．６．７および
８に従う化合物類が比較物質（Ａ）と比べて著しく優れ
た効果および有用な植物類に対す−る選択性を示した。 表 Ｂ： Ｃ！ （公知） （Ａ） ＣＦ。 発芽後／＠室 ８０ ３０ １０ １００
９ＧＣＦ。 ＣＦ。 １００ １００ ８０ １
００ ｔｏ。 ６０ ｔｏ １０ １００
１００ １００ＣＦｓ 実施例Ｃ ワタの葉の落葉および乾燥 溶 媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。 ワタ植物を温室中で、第四葉が完全に開くまで成長させ
た。この段階で植物に活性化合物の調合物をしずくで濡
れるまで噴霧した。１週間後に、葉を刈りとりそして葉
の乾燥を対照用植物と比較して評価した。数値は次の意
味を有する：０は葉の乾燥および落葉を示さない、 ＋は葉のわずかな乾燥およびわずかな落葉を示す、＋＋
は葉のひどい乾燥およびひどい落葉を示す、十＋十は非
常にひどい乾燥および非常にひどい落葉を示す。 例えば製造実施例２．６．７および８に従う化金物類は
非常に良好な活性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は水素またはニトロを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキルまたは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで Ａ＾１およびＡ＾２は互いに独立して、それぞれ２価の
アルキレン基を表わし、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、任意に置換されていても
よいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリール
オキシ、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 Ｒ＾３は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、また は各場合とも任意に置換されていてもよいアリール、ア
リールオキシもしくはアリールアミノを表わし、 Ａｒは各場合とも任意に置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、そしてｎは数１、２、３また
は４を表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類。 ２、Ｒ＾１が水素またはニトロを表わし、 Ｒ＾２が水素、炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル、または ▲数式、化学式、表等があります▼ 基を表わし、ここで Ａ＾１およびＡ＾２が互いに独立して、各場合とも炭素
数がｌ−６の直鎖もしくは分枝鎖状の２価のアルキレン
基を表わし、 Ｙがハロゲン、ヒドロキシル、任意にハロゲン、シアノ
もしくはニトロによりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよい炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ （ここで置換基は同一であるかまたは異なっており）、
または任意にモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
いフェニルオキシ（ここで置換基は同一であるかまたは
異なっておりそして適当な置換基はハロゲン、シアノ、
ニトロ、各場合とも炭素数が１−４でそして適宜１−９
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオもしくはアルコキシカルボニルである）を表わ
すか、或いは ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、ここで Ｒ＾３が水素、アミノ、各場合とも炭素数が１−６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキル
アミノもしくはジアルキルアミノ、または各場合とも任
意にモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシもしくはフェニルアミノを表わし、ここ
で置換基は同一であるかまたは異なっておりそして適当
な置換基は各場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、各場
合とも炭素数が１−４でそして適宜１−９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオもし
くはアルコキシカルボニルであり、 Ａｒが各場合とも任意にモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよいフェニル、２−ピリジル、３−ピリジルま
たは４−ピリジルを表わし、ここで置換基は同一である
かまたは異なっておりそして適当な置換基は各場合とも
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合ともアルキル部分中
の炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、
アルコキシもしくはアルコキシカルボニル、または各場
合とも炭素数が１−４でそして適宜１−９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシ、また
は−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ＾４基であり、ここで Ｒ＾４がアミノ、各場合とも各アルキル部分中の炭素数
が１−４でそして適宜１−９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有するの直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはハロゲノ
アルキルを表わし、 ｍが数０、１または２を表わし、そして ｎが数１、２、３または４を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物類
。 ３、Ｒ＾１が水素またはニトロを表わし、 Ｒ＾２が水素、炭素数が１−８の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、または ▲数式、化学式、表等があります▼ 基を表わし、ここで Ａ＾１およびＡ＾２が互いに独立して、各場合とも炭素
数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状の２価のアルキレン
基を表わし、 Ｙが弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、炭素数
が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、または
任意にモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よいフェニルオキシを表わし、ここで置換基は同一であ
るかまたは異なっておりそして適当な置換基が弗素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである
か、或いはＹが ▲数式、化学式、表等があります▼ 基を表わし、ここで Ｒ＾３が水素、アミノ、各場合とも各アルキル部分中の
炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、
または各場合とも任意にモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいフェニル、フェノキシもしくはフ
ェニルアミノを表わし、ここで置換基は同一であるかま
たは異なっておりそして適当な置換基は各場合とも弗素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで
あり、Ａｒが任意にモノ置換ないしペンタ置換されてい
てもよいフェニルを表わし、ここで置換基は同一である
かまたは異なっておりそして適当な置換基はシアノ、ニ
トロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリクロロ
メチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメ
チル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチ
ル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ト
リフルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、ジフル
オロジクロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、ペ
ンタクロロエチル、トリフルオロメトキシ、トリクロロ
メトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロクロ
ロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフル
オロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフル
オロエトキシ、ジフルオロジクロロエトキシ、トリフル
オロジクロロエトキシ、ペンタクロロエトキシまたは−
Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ＾４基であるか、或いはＡｒが各場合と
も任意にフェニルに対するものと同じ置換基によりモノ
置換ないしテトラ置換されていてもよい２−ピリジル、
３−ピリジルまたは４−ピリジルを表わし、ここで置換
基は同一であるかまたは異なっており、ここで Ｒ＾４がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、
ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロ
エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル
、メチルまたはエチルを表わし、 ｍが数０、１または２を表わし、そして ｎが数１、２、３または４を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物類
。 ４、Ｒ＾１がニトロを表わし、 Ｒ＾２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、または ▲数式、化学式、表等があります▼ 基を表わし、ここで Ａ＾１およびＡ＾２が互いに独立して、式 −ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、 −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
学式、表等があります▼ の架橋基を表わし、 Ｙが弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ、ｎ−もしくはｉ−ブトキシ、また
はヒドロキシを表わし、Ａｒが任意にモノ置換ないしペ
ンタ置換されていてもよいフェニルを表わし、ここで置
換基は同一であるかまたは異なっておりそして適当な置
換基はシアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル
、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフ
ルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオ
ロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフルオロジ
クロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフルオロメト
キシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ
、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエト
キシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエ
トキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジクロロエ
トキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペンタクロロ
エトキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ＾４基であるか、或い
はＡｒが任意にフェニルに対するものと同じ置換基によ
りモノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−ピリ
ジルを表わし、ここで置換基は同一であるかまたは異な
っており、ここで Ｒ＾４がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、
ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロ
エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル
、メチルまたはエチルを表わし、 ｍが数０、１または２を表わし、そして ｎが数１または２を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物類
。 ５、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は水素またはニトロを表わし、 Ｒ＾１は水素、アルキルまたは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで Ａ＾１およびＡ＾２は互いに独立して、それぞれ２価の
アルキレン基を表わし、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、任意に置換されていても
よいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリール
オキシ、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 Ｒ＾３は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、また は各場合とも任意に置換されていてもよいアリール、ア
リールオキシもしくはアリールアミノを表わし、 Ａｒは各場合とも任意に置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、そしてｎは数１、２、３また
は４を表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類の製造方法にお
いて、 （ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｒ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ｙ、Ａｒおよびｎは上記の意
味を有し、そして Ｒ＾２＾−＾１は水素または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るために、
式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１およびＡｒは上記の意味を有する］ の５−アミノ−１−アリールピラゾール類を、任意に希
釈剤の存在下で、任意に酸結合剤の存在下で、そして任
意に触媒の存在下で、式（III）▲数式、化学式、表等
があります▼ ［式中、 Ｈａｌ＾１はハロゲンを表わし、そして Ａ＾１、Ａ＾２、Ｙおよびｎは上記の意味を有する］ のアシル化剤と反応させるか、或いは （ｂ）一般式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I 」ｂ） ［式中、 Ｒ＾２＾−＾２はアルキルを表わし、そしてＲ＾１、Ａ
＾１、Ａ＾２、Ｙ、Ａｒおよびｎは上記の意味を有する
］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るために、
一般式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） ［式中、 Ｒ＾１、Ａ＾１、Ａ＾２、Ｙ、Ａｒおよびｎは上記の意
味を有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を、任意に希釈
剤の存在下で、任意に酸結合剤の存在下で、そして任意
に触媒の存在下で、一般式（IV）Ｒ＾２＾−＾２−Ｅ
（IV） ［式中、 Ｒ＾２＾−＾２はアルキルを表わし、そしてＥは電子−
吸引性遊離基を表わす］ のアルキル化剤と反応させるか、或いは （ｃ）一般式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） ［式中、 Ｒ＾２、Ａ＾１、Ａ＾２、Ｙ、Ａｒおよびｎは上記の意
味を有する］ の４−ニトロ−１−アリールピラゾール類を得るために
、一般式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） ［式中、 Ｒ＾２、Ａ＾１、Ａ２、Ｙ、Ａｒおよびｎは上記の意味
を有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を、任意に希釈
剤の存在下で、そして任意に触媒または反応助剤の存在
下で、ニトロ化剤と反応させるか、或いは （ｄ）一般式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ”、Ｒ＾３、Ａ＾１、Ａ＾２、Ｙ、Ａｒおよ
びｎは上記の意味を有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るために、
一般式（ I ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ＾１、Ａ＾２、Ｙ、Ａｒおよびｎは
上記の意味を有する］ の１−アリールピラゾール類を、任意に希釈剤の存在下
で、任意に酸結合剤の存在下で、そして任意にアシル化
触媒の存在下で、一般式（VI）▲数式、化学式、表等が
あります▼（ I ） ［式中、 Ｈａｌ＾２はハロゲンを表わし、そして Ｒ＾３は上記の意味を有する］ のアシル化剤と反応させる ことを特徴とする方法。 ６、少なくとも１種の特許請求の範囲第１−５項に記載
の一般式（ I ）の１−アリールピラゾールを含有して
いることを特徴とする、除草剤組成物および植物成長調
節剤組成物。 ７、特許請求の範囲第１−５項に記載の一般式（ I ）
の１−アリールピラゾール類を雑草類および／またはそ
れらの環境に作用させることを特徴とする、雑草類の防
除方法。 ８、雑草防除剤および植物成長調節剤としての、特許請
求の範囲第１−５項に記載の一般式（ I ）の１−アリ
ールピラゾール類の使用。 ９、特許請求の範囲第１−５項に記載の一般式（ I ）
の１−アリールピラゾール類を伸展剤類および／または
表面活性剤類と混合することを特徴とする、除草剤組成
物および植物成長調節剤組成物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
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